CN1687037A - 用作除草剂的1－嘧啶酮基－4－氯－5－苯甲酸酯类化合物及其制备方法 - Google Patents

用作除草剂的1－嘧啶酮基－4－氯－5－苯甲酸酯类化合物及其制备方法 Download PDF

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Abstract

本发明用作除草剂的1－嘧啶酮基－4－氯－5－苯甲酸酯类化合物及其制备方法，涉及不与其他环稠合的含1，3－二嗪环的杂环化合物，它是具有如通式(I)所示化学结构式的1－嘧啶酮基－4－氯－5－苯甲酸单取代甲基酯类化合物：其中，R为(C1－C6)直链烷基、卤代(C1－C6)直链烷基、(C3－C6)环烷基、(C2－C6)直链烯基、(C2－C6)直链炔基、(C2－C6)烯氧基、(C3－C6)炔氧基、(C1－C4)烷氧羰基、(C2－C6)烯氧羰基、(C3－C6)炔氧羰基、苯基或如下所示的取代苯基这些化合物具有除草活性，可有效控制单双子叶杂草，尤其对阔叶杂草具有意想不到的高活性。

Description

用作除草剂的1-嘧啶酮基-4-氯-5-苯甲酸酯类化合物及其制备方法
技术领域
本发明的技术方案涉及不与其他环稠合的含1，3-二嗪环的杂环化合物，具体地说是一种1-嘧啶酮基-4-氯-5-苯甲酸酯类化合物及其制备方法。
背景技术
由于杂草种群的演替、变迁以及对化学农药抗药性的产生和迅速发展；人们对生态环境保护意识的加强和对化学农药污染、农药对非靶标生物影响以及在农药生态环境中归宿问题的重视；世界耕地面积减少而人口增长对粮食需求量加大；农业生产技术的迅速发展与耕作制度的不断改进等原因，需要不断发明新型的和改进的除草化合物和组合物。
EP195346A2、US4943309和US 6207830公开了一些1-嘧啶酮基-4-氯-5-苯甲酸酯类化合物的合成和除草活性，但现有技术中均未涉及如本发明所示的1-嘧啶酮基-4-氯-5-苯甲酸单取代甲基酯类化合物。
发明内容
本发明所要解决的技术问题是：提供一种结构新颖的用作除草剂的1-嘧啶酮基-4-氯-5-苯甲酸单取代甲基酯类化合物，这些化合物具有除草活性，用作除草剂能有效控制单双子叶杂草，尤其对阔叶杂草具有意想不到的高活性。
本发明解决该技术问题所采用的技术方案是：
本发明的1-嘧啶酮基-4-氯-5-苯甲酸酯类化合物是具有如通式(I)所示化学结构式的1-嘧啶酮基-4-氯-5-苯甲酸单取代甲基酯类化合物：
Figure A20051001332400051
其中，R为(C1-C6)直链烷基、卤代(C1-C6)直链烷基、(C3-C6)环烷基、(C2-C6)直链烯基、(C2-C6)直链炔基、(C2-C6)烯氧基、(C3-C6)炔氧基、(C1-C4)烷氧羰基、(C2-C6)烯氧羰基、(C3-C6)炔氧羰基、苯基或如下所示的取代苯基
其中：W为卤素、甲基、卤代甲基、甲氧基，(C1-C6)烷氧羰基、(C1-C4)烷氧羰基、(C1-C2)烷氧基；W在苯环上的2位、3位、4位、5位或6位；R中所指的烯基是指有1到2个碳碳双键的基团；炔基是指有1到2个碳碳三键的基团；卤素是指氟、氯、溴、或碘。
上述通式(I)所表示的化合物中优选的是：R为(C1-C6)直链烷基、卤代(C1-C6)直链烷基、(C3-C6)环烷基、(C2-C6)直链烯基、(C2-C6)直链炔基、(C2-C6)烯氧基、(C3-C6)炔氧基、(C1-C4)烷氧羰基、(C2-C6)烯氧羰基、(C3-C6)炔氧羰基、苯基。
上述通式(I)的R中所指的烯基优选的是：乙烯基、丙烯基、烯丙基；，炔基优选的是：乙炔基、丙炔基、炔丙基。
本发明的通式(I)所示的1-嘧啶酮基-4-氯-5-苯甲酸单取代甲基酯类化合物的制备方法如下：
先用已有的方法步骤从原料化合物(II-1)和(II-2)合成化合物(II-3)～(II-6)
Figure A20051001332400061
将摩尔比为1∶1.2～1.4的苯胺衍生物(II-2)和三氟乙酰乙酸乙酯(II-1)完全溶于溶剂甲苯中进行反应，反应温度为10℃～100℃，反应0.5～48小时，制得中间体化合物(II-3)；将中间体化合物(II-3)与乙酸铵以1∶2的摩尔比完全溶于溶剂甲苯中进行反应，反应温度为10℃～100℃，反应0.5～48小时，制得中间体化合物(II-4)；将中间体化合物(II-4)与三光气以1∶0.64的摩尔比完全溶于溶剂二氯甲烷中，加入摩尔量为中间体化合物(II-4)2.3倍的碱类物质三乙胺进行反应，反应温度为0℃～40℃，反应0.5-48小时，制得中间体化合物(II-5)；将中间体化合物(II-5)与碘甲烷以1∶1.2的摩尔比完全溶于溶剂丙酮中，加入摩尔量为中间体化合物(II-5)1.2倍的碱类物质碳酸钾进行反应，温度为0℃～50℃，反应0.5～48小时，制得化合物(II-6)，化合物(II-6)同时包括在通式(I)所示结构式的化合物中；
再用以下的方法步骤从化合物(II-6)合成化合物(II-7)和(I)
将化合物(II-6)完全溶于溶剂甲苯、乙酸乙酯、丙酮、甲醇、乙醇、丙醇、异丙醇、丁醇、THF或二氧六环中，在常压下通入氢气，在常用氢化催化剂的作用下反应，反应温度为-10℃～所用溶剂的沸点，反应0.5～48小时，制得化合物(II-7)；氢化催化剂为钯、铂、钌、或镍；氢化催化剂的用量，相对于化合物(II-6)为0.1％～5％克分子；
将化合物(II-7)与RCH2X以1∶2的摩尔比完全溶于溶剂氯仿、二氯甲烷、四氯化碳、己烷、苯、甲苯、乙酸乙酯、丙酮、DMF、THF或二氧六环中，加入摩尔量为化合物(II-7)1.2倍的碱类物质三乙胺、吡啶、氢氧化钠、氢氧化钾、碳酸钠、碳酸钾、或碳酸氢钠，进行反应，温度为-10℃～所选用溶剂的沸点，反应0.5～48小时，制得权利要求1所述的具有如通式(I)所示化学结构式的1-嘧啶酮基-4-氯-5-苯甲酸单取代甲基酯类化合物，上述RCH2X中，R为(C1-C6)直链烷基、卤代(C1-C6)直链烷基、(C3-C6)环烷基、(C2-C6)直链烯基、(C2-C6)直链炔基、(C2-C6)烯氧基、(C3-C6)炔氧基、(C1-C4)烷氧羰基、(C2-C6)烯氧羰基、(C3-C6)炔氧羰基、或如下所示的取代苯基
其中：W为卤素、甲基、卤代甲基、甲氧基，(C1-C6)烷氧羰基、(C1-C4)烷氧羰基、(C1-C2)烷氧基，W在苯环上的2位、3位、4位、5位或6位，R中所指的烯基是指有1到2个碳碳双键的基团，炔基是指有1到2个碳碳三键的基团，卤素是指氟、氯、溴、或碘；X为卤素或磺酸酯。
表1和表2中分别列出6个本发明的化合物的物化数据和1H NMR数据来说明本发明，但并不限定本发明。
                           表1  测得本发明的化合物通式(I)中部分化合物的物化数据
  化合物   R   状态   熔点(℃)   产率(％)                    元素分析(计算值)
  C   H   N
1 CH3-   白色固体 101～102 66   47.90(47.82)   3.20(3.21)   7.57(7.44)
2 CH3CH2-   白色固体 98～99 57   49.29(49.18)   3.87(3.61)   6.98(7.17)
3 H2C＝CH-   白色固体 97～98 74   49.60(49.44)   3.35(3.11)   6.96(7.21)
  4   HC*C-   黄色油   75   49.70(49.69)   2.49(2.61)   7.37(7.24)
  5   CH3OCO-   黄色油   55   45.47(45.68)   3.02(2.87)   6.58(6.66)
6 Ph-   白色固体 113～114 83   54.66(54.75)   3.25(3.22)   6.50(6.38)
                表2 表1中本发明的化合物通式(I)中部分化合物的1H NMR数据
  化合物   1H NMR(CDCl3)ppm
1   1.384(t，J＝6.5Hz，3H)，3.555(s，3H)，4.401(q，J＝6.5Hz，2H)，6.379(s，1H)，7.280(J＝9.0Hz，J＝2.4Hz，，1H)，7.604(d，J＝9Hz，1H)，7.768(d，J＝2.4Hz，1H)
2   1.031(t，J＝6.5Hz，3H)，1.771-1.819(m，2H)，3.565(s，3H)，4.291(q，J＝6.5Hz，2H)，6.389(s，1H)，7.280(J＝9.0Hz，J＝2.4Hz，1H)，7.604(d，J＝9Hz，1H)，7.760(d，J＝2.4Hz，1H)
3   3.561(s，3H)，4.824(q，J＝6.0Hz，2H)，5.301(q，J＝10.5Hz，1H)，5.420(q，J＝15.6Hz，1H)，5.968-6.060(m，1H)，6.385(s，1H)，7.296(dd，J＝9.0Hz，J＝2.4Hz，1H)，7.608(d，J＝9Hz，1H)，7.798(d，J＝2.4Hz，1H)
4   2.528(t，J＝2.4Hz，1H)，3.564(s，3H)，4.921(d，J＝2.4Hz，2H)，6.389(s，1H)，7.338(dd，J＝9.0Hz，J＝2.4Hz，1H)，7.618(d，J＝9Hz，1H)，7.835(d，J＝2.4Hz，1H)
5   3.542(s，3H)，3.786(s，3H)，4.848(s，2H)，6.366(s，1H)，7.345(dd，J＝9.0Hz，J＝2.4Hz，1H)，7.615(d，J＝9Hz，1H)，7.889(d，J＝2.4Hz，1H)
6   3.539(s，3H)，5.349(s，2H)，6.359(s，1H)，7.285(dd，J＝9.0Hz，J＝2.4Hz，1H)，7.342-7.454(m，5H)，7.591(d，J＝9Hz，1H)，7.775(d，J＝2.4Hz，1H)
本发明的通式(I)所示的1-嘧啶酮基-4-氯-5-苯甲酸单取代甲基酯类化合物的用途是用于控制单双子叶杂草。
本发明的通式(I)所示的1-嘧啶酮基-4-氯-5-苯甲酸单取代甲基酯类化合物用于控制单双子叶杂草的方法是，以通式(I)所示的1-嘧啶酮基-4-氯-5-苯甲酸单取代甲基酯类化合物为活性组分及农业上可接受的至少一种液体或固体载体组成除草组合物，该除草组合物中通式(I)所示的1-嘧啶酮基-4-氯-5-苯甲酸单取代甲基酯类化合物为活性组分的重量百分含量在0.1-99％之间；将除草有效量的上述除草组合物施于单双子叶杂草或这些杂草的场所或这些杂草的生长介质的表面上，这些杂草会得到有效控制。
本发明的有益效果是：
实施例7和8表明，本发明的通式(I)所示的1-嘧啶酮基-4-氯-5-苯甲酸单取代甲基酯类化合物具有除草活性，用作除草剂能有效控制单双子叶杂草，尤其对阔叶杂草具有意想不到的高活性；将以本发明的通式(I)所示的1-嘧啶酮基-4-氯-5-苯甲酸单取代甲基酯类化合物为活性组分组成的除草组合物施于表3中所述杂草或所述杂草的场所或所述杂草的生长介质的表面上，这些杂草会得到有效控制。
在本发明的除草组合物中加入一种或多种其它的除草剂，或和其它已知的杀虫剂、杀菌剂、除草剂、植物生长调节剂或肥料等一起混合使用，由此可产生附加的优点和效果。
具体实施方式
下列实施例用来进一步说明本发明，但不意味着限制本发明。
实施例1
合成化合物(II-3)～(II-7)
步骤1：在500mL的三口瓶中加入化合物(II-2)30mmol、三氟乙酰乙酸乙酯(II-1)30～36mmol和甲苯250mL，装上搅拌与蒸馏装置，在10℃下搅拌缓慢加热，同时将反应液中的甲苯和生成的乙醇蒸出，平均每小时20mL；反应进行1小时后，补加三氟乙酰乙酸乙酯(II-1)3mmol，继续反应，2小时后再补加三氟乙酰乙酸乙酯(II-1)3mmol和甲苯40mL，4小时后停止反应。将反应液浓缩，经硅胶柱层析提纯，展开剂为乙酸乙酯/正己烷＝1/5，得蜡状固体(II-3)15mmol，收率50％。1H NMR(CDCl3，300MHz)：δ5.260(s，1H)，5.346(s，2H)，7.425(m，6H)，7.747(m，1H)，7.898(s，1H)。
步骤2：250mL三口瓶中加入(II-3)15mmol、乙酸铵30mmol和甲苯100mL，在60℃下加热搅拌0.5～48小时。将反应液浓缩，经硅胶柱层析提纯，展开剂为乙酸乙酯/正己烷＝1/3，得蜡状固体(II-4)10mmol，收率67％。1H NMR(CDCl3，300MHz)：δ5.057(s，1H)，5.366(s，2H)，6.473(s，2H)，7.088(s，1H)，7.432(m，6H)，7.746(m，1H)，7.854(s，1H)。
步骤3：将三乙胺23mmol溶于二氯甲烷50mL中，搅拌下缓慢滴加到水浴冷却的(II-4)10mmol和三光气6mmol的二氯甲烷200mL混合溶液中，在25℃下搅拌24小时，然后补加三光气0.4mmol；继续搅拌6小时。将反应液浓缩，经硅胶柱层析提纯，展开剂为乙酸乙酯/正己烷＝1/3，得浅黄色油状物(II-5)6mmol，收率60％。1H NMR(CDCl3，300MHz)：δ5.350(s，2H)，6.176(s，1H)，7.285-7.450(m，6H)，7.587(d，J＝9Hz，1H)，7.796(d，J＝2.4Hz，1H)。
步骤4：在200mL三口瓶中加入(II-5)6mmol、碘甲烷7.2mmol、碳酸钾7.2mmol和丙酮100mL，在5℃下搅拌3小时。将反应液浓缩，经硅胶柱层析提纯，展开剂为乙酸乙酯/正己烷＝1/3，得白色固体(II-6)5mmol，该化合物也是表1中的化合物(I)-6。熔点：113～114℃，收率83％。1H NMR(CDCl3，300MHz)：δ3.539(s，3H)，5.349(s，2H)，6.359(s，1H)，7.285(dd，J＝9.0Hz，J＝2.4Hz，1H)，7.342-7.454(m，5H)，7.591(d，J＝9Hz，1H)，7.775(d，J＝2.4Hz，1H)。
步骤5：在200mL三口瓶中加入(II-6)5mmol，5％钯碳0.0004mmol，甲醇100mL，加热至回流，常压下通入氢气。过滤除去不溶物，滤液减压脱溶得蜡状物(II-7)3.5mmol，收率70％。1H NMR(CDCl3，300MHz)：δ3.695(s，3H)，6.396(s，1H)，7.375(dd，J＝9.0Hz，J＝2.4Hz，1H)，7.601(d，J＝9Hz，1H)，7.792(d，J＝2.4Hz，1H)。
实施例2
表1所列本发明的化合物通式(I)中R＝CH3-的合成：
在20mL三口瓶中加入由实施例1所制得的化合物(II-7)0.5mmol、碘乙烷1mmol、碳酸钾0.6mmol和DMF 10mL在65℃下搅拌3小时。将残余物倒入10毫升水中，用乙酸乙酯萃取2次，每次20毫升，后用15毫升饱和氯化钠水溶液洗涤，再用无水硫酸镁干燥，减压浓缩，残余物经硅胶柱层析提纯，淋洗剂为乙酸乙酯/正己烷＝1/3，制得表1中的化合物(I)-1为白色固体0.33mmol，收率66％，熔点为101～102℃。将溶剂DMF替换为氯仿、二氯甲烷、四氯化碳、己烷、苯、甲苯、乙酸乙酯、丙酮、THF或二氧六环，碱类物质碳酸钾替换为三乙胺、吡啶、氢氧化钠、氢氧化钾、碳酸钠、或碳酸氢钠，反应温度选为-100C～所选用溶剂的沸点，反应选为0.5～48小时，同样制得本发明的化合物(I)-1。
实施例3
表1所列本发明的化合物通式(I)式R＝CH3CH2-的合成：
除将碘乙烷替换为碘丙烷之外，其他操作流程均同实施例2，制得表1中的化合物(I)-2为白色固体，熔点：98～99℃。
实施例4
表1所列本发明化合物通式(I)中R＝H2C＝CH-的合成：
除将碘乙烷替换为烯丙基溴之外，其他操作流程均同实施例2，制得表1中的化合物(I)-3为白色固体，熔点：97～98℃。
实施例5
表1所列本发明的化合物通式(I)中R＝HC*C-的合成：
除将碘乙烷替换为炔丙基溴之外，其他操作流程均同实施例2，制得表1中的化合物(I)-4为黄色油。
实施例6
表1所列本发明的化合物通式(I)中R＝CH3OCO-的合成：
除将碘乙烷替换为氯乙酸甲酯之外，其他操作流程均同实施例2，制得表1中的化合物(I)-5为黄色油。
另外，除将碘乙烷替换为RCH2X，其中R分别取“(C1-C6)直链烷基、卤代(C1-C6)直链烷基、(C3-C6)环烷基、(C2-C6)直链烯基、(C2-C6)直链炔基、(C2-C6)烯氧基、(C3-C6)炔氧基、(C1-C4)烷氧羰基、(C2-C6)烯氧羰基、(C3-C6)炔氧羰基、或如下所示的取代苯基
Figure A20051001332400111
其中，W为卤素、甲基、卤代甲基、甲氧基、(C1-C6)烷氧羰基、(C1-C4)烷氧羰基、或(C1-C2)烷氧基；W在苯环上的2位、3位、4位、5位或6位”中CH3-、CH3CH2-、HC*C-、CH3OCO-之外的其它基团，X分别取氟、氯、溴、碘以外，用与实施例2相同的方法，制得本发明的化合物通式(I)中的其它化合物。
实施例7
让种子发芽并生长10～21天，使处理前具有一系列生育阶段的试材，然后选择大小、生育阶段一致的试材，用表1中列出的本发明的部分化合物按下面所述的方法进行处理，处理后置于温室并浇水，用未作任何处理的试材作对照，试材为双子叶杂草苋菜和苘麻，及单子叶杂草稗草和马唐；
用丙酮溶解原药，按设计剂量(见表3)，加入到含5％表面活性剂的一定量的水中，制得按设计剂量所决定的浓度的制剂。用喷雾器进行喷雾，以扇面喷雾形式将药剂喷到试材上。将试材置于温室中，48小时以后每天加以定量的清水以保持正常生长。
处理后2周进行调查，以抑制率0％(无效)到100％(完全控制)进行活性分级。抑制率为对试材植物失绿、枯斑、生长阻滞或叶角灼烧损害的总效果。与空白对照比较后得到的部分测试结果见表3。
      表3：本发明的化合物通式(I)中部分化合物的除草活性
  化合物   剂量(克/公顷)                  抑制率
  苋菜   苘麻   稗草   马唐
  1   200   100   100   100   80
  1   40   100   100   55   45
  2   200   100   100   80   70
  2   40   100   100   30   30
  3   200   100   100   100   75
  3   40   100   100   50   30
  4   200   100   100   50   30
  4   40   100   100   20   10
  5   200   100   100   80   50
  5   40   100   100   30   30
  6   200   100   100   75   50
  6   40   100   100   50   20
实施例8
将以本发明的通式(I)所示的1-嘧啶酮基-4-氯-5-苯甲酸单取代甲基酯类化合物为活性组分组成除草组合物，该除草组合物中本发明的通式(I)所示的1-嘧啶酮基-4-氯-5-苯甲酸单取代甲基酯类化合物为活性组分的重量百分含量在0.1-99％之间；将除草有效量的该除草组合物施于表3中所述杂草或所述杂草的场所或所述杂草的生长介质的表面上，通常选择的较为适宜有效量为每公顷5克到5000克，优选有效量为每公顷25克到1000克，这些杂草会得到有效控制。该除草组合物中还包括农业上可接受的至少一种液体或固体载体，并且当需要时掺入适当的表面活性剂。本发明化合物通常溶解于载体中或配制成化学制剂，以便作为除草剂使用时更易于分散。这些化学制剂可被制成可湿粉或乳油。

Claims (9)

1.1-嘧啶酮基-4-氯-5-苯甲酸酯类化合物，其特征在于：它是具有如通式(I)所示化学结构式的1-嘧啶酮基-4-氯-5-苯甲酸单取代甲基酯类化合物
其中，R为(C1-C6)直链烷基、卤代(C1-C6)直链烷基、(C3-C6)环烷基、(C2-C6)直链烯基、(C2-C6)直链炔基、(C2-C6)烯氧基、(C3-C6)炔氧基、(C1-C4)烷氧羰基、(C2-C6)烯氧羰基、(C3-C6)炔氧羰基、苯基或如下所示的取代苯基
其中：W为卤素、甲基、卤代甲基、甲氧基，(C1-C6)烷氧羰基、(C1-C4)烷氧羰基、(C1-C2)烷氧基；W在苯环上的2位、3位、4位、5位或6位；R中所指的烯基是指有1到2个碳碳双键的基团；炔基是指有1到2个碳碳三键的基团；卤素是指氟、氯、溴、或碘。
2.根掘权利要求1所述的一种1-嘧啶酮基-4-氯-5-苯甲酸酯类化合物，其特征在于：上述通式(I)所表示的化合物中，R为(C1-C6)直链烷基、卤代(C1-C6)直链烷基、(C3-C6)环烷基、(C2-C6)直链烯基、(C2-C6)直链炔基、(C2-C6)烯氧基、(C3-C6)炔氧基、(C1-C4)烷氧羰基、(C2-C6)烯氧羰基、(C3-C6)炔氧羰基、或苯基。
3.根据权利要求1所述的一种1-嘧啶酮基-4-氯-5-苯甲酸酯类化合物，其特征在于：上述通式(I)的R中所指的烯基是乙烯基、丙烯基、或烯丙基；炔基是乙炔基、丙炔基、或炔丙基。
4.权利要求1所述的1-嘧啶酮基-4-氯-5-苯甲酸酯类化合物的制备方法，先用已有的方法步骤从原料化合物(II-1)和(II-2)合成化合物(II-3)～(II-6)
Figure A2005100133240003C1
将摩尔比为1∶1.2～1.4的苯胺衍生物(II-2)和三氟乙酰乙酸乙酯(II-1)完全溶于溶剂甲苯中进行反应，反应温度为10℃～100℃，反应0.5～48小时，制得中间体化合物(II-3)；将中间体化合物(II-3)与乙酸铵以1∶2的摩尔比完全溶于溶剂甲苯中进行反应，反应温度为10℃～100℃，反应0.5～48小时，制得中间体化合物(II-4)；将中间体化合物(II-4)与三光气以1∶0.64的摩尔比完全溶于溶剂二氯甲烷中，加入摩尔量为中间体化合物(II-4)2.3倍的碱类物质三乙胺进行反应，反应温度为0℃～40℃，反应0.5-48小时，制得中间体化合物(II-5)；将中间体化合物(II-5)与碘甲烷以1∶1.2的摩尔比完全溶于溶剂丙酮中，加入摩尔量为中间体化合物(II-5)1.2倍的碱类物质碳酸钾进行反应，温度为0℃～50℃，反应0.5～48小时，制得化合物(II-6)，化合物(II-6)同时包括在通式(I)所示结构式的化合物中；
其特征在于：再用以下的方法步骤从化合物(II-6)合成化合物(II-7)和(I)
将化合物(II-6)完全溶于溶剂甲苯、乙酸乙酯、丙酮、甲醇、乙醇、丙醇、异丙醇、丁醇、THF或二氧六环中，在常压下通入氢气，在常用氢化催化剂的作用下反应，反应温度为-10℃～所用溶剂的沸点，反应0.5～48小时，制得化合物(II-7)；氢化催化剂为钯、铂、钌、或镍；氢化催化剂的用量，相对于化合物(II-6)为0.1％～5％克分子；将化合物(II-7)与RCH2X以1∶2的摩尔比完全溶于溶剂氯仿、二氯甲烷、四氯化碳、己烷、苯、甲苯、乙酸乙酯、丙酮、DMF、THF或二氧六环中，加入摩尔量为化合物(II-7)1.2倍的碱类物质三乙胺、吡啶、氢氧化钠、氢氧化钾、碳酸钠、碳酸钾、或碳酸氢钠，进行反应，温度为-10℃～所选用溶剂的沸点，反应0.5～48小时，制得权利要求1所述的具有如通式(I)所示化学结构式的1-嘧啶酮基-4-氯-5-苯甲酸单取代甲基酯类化合物；上述RCH2X中，R为(C1-C6)直链烷基、卤代(C1-C6)直链烷基、(C3-C6)环烷基、(C2-C6)直链烯基、(C2-C6)直链炔基、(C2-C6)烯氧基、(C3-C6)炔氧基、(C1-C4)烷氧羰基、(C2-C6)烯氧羰基、(C3-C6)炔氧羰基、或如下所示的取代苯基
其中：W为卤素、甲基、卤代甲基、甲氧基，(C1-C6)烷氧羰基、(C1-C4)烷氧羰基、(C1-C2)烷氧基，W在苯环上的2位、3位、4位、5位或6位，R中所指的烯基是指有1到2个碳碳双键的基团，炔基是指有1到2个碳碳三键的基团，卤素是指氟、氯、溴、或碘；X为卤素或磺酸酯。
5.权利要求1所述的1-嘧啶酮基-4-氯-5-苯甲酸酯类化合物的用途，其特征在于：是用于控制单双子叶杂草。
6.权利要求1所述的1-嘧啶酮基-4-氯-5-苯甲酸酯类化合物的使用方法，其特征在于：以通式(I)所示的1-嘧啶酮基-4-氯-5-苯甲酸单取代甲基酯类化合物为活性组分及农业上可接受的至少一种液体或固体载体组成除草组合物，该除草组合物中通式(I)所示的1-嘧啶酮基-4-氯-5-苯甲酸单取代甲基酯类化合物为活性组分的重量百分含量在0.1-99％之间。
7.根据权利要求6所述的1-嘧啶酮基-4-氯-5-苯甲酸酯类化合物的使用方法，其特征在于：向杂草或杂草的生长介质或地点上施用除草有效量的如权利要求6所述的除草组合物。
8.根据权利要求7所述的1-嘧啶酮基-4-氯-5-苯甲酸酯类化合物的使用方法，其特征在于：如权利要求6所述的除草组合物的除草有效量为每公顷5克到5000克。
9.根据权利要求7所述的1-嘧啶酮基-4-氯-5-苯甲酸酯类化合物的使用方法，其特征在于：如权利要求6所述的除草组合物的除草有效量为每公顷25克到1000克。
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