CN1646628A - 线性酚醛清漆树脂混合物和包含它的光敏组合物 - Google Patents
线性酚醛清漆树脂混合物和包含它的光敏组合物 Download PDFInfo
- Publication number
- CN1646628A CN1646628A CNA038081733A CN03808173A CN1646628A CN 1646628 A CN1646628 A CN 1646628A CN A038081733 A CNA038081733 A CN A038081733A CN 03808173 A CN03808173 A CN 03808173A CN 1646628 A CN1646628 A CN 1646628A
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- novolac resin
- linear novolac
- photosensitive composition
- weight
- linear
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Images
Classifications
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/004—Photosensitive materials
- G03F7/022—Quinonediazides
- G03F7/023—Macromolecular quinonediazides; Macromolecular additives, e.g. binders
- G03F7/0233—Macromolecular quinonediazides; Macromolecular additives, e.g. binders characterised by the polymeric binders or the macromolecular additives other than the macromolecular quinonediazides
- G03F7/0236—Condensation products of carbonyl compounds and phenolic compounds, e.g. novolak resins
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L61/00—Compositions of condensation polymers of aldehydes or ketones; Compositions of derivatives of such polymers
- C08L61/04—Condensation polymers of aldehydes or ketones with phenols only
- C08L61/06—Condensation polymers of aldehydes or ketones with phenols only of aldehydes with phenols
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/004—Photosensitive materials
- G03F7/022—Quinonediazides
- G03F7/023—Macromolecular quinonediazides; Macromolecular additives, e.g. binders
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/04—Oxygen-containing compounds
- C08K5/07—Aldehydes; Ketones
- C08K5/08—Quinones
Landscapes
- Physics & Mathematics (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Materials For Photolithography (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Phenolic Resins Or Amino Resins (AREA)
Abstract
本发明公开了一种碱溶性成膜线性酚醛清漆树脂混合物,其包含至少两种线性酚醛清漆树脂,每种线性酚醛清漆树脂包含由至少一种酚类化合物与至少一种醛源生成的加成缩合反应产物,其中用于第一线性酚醛清漆树脂的酚类化合物包含90-100摩尔%间甲酚,和用于第二线性酚醛清漆树脂的酚类化合物包含低于50摩尔%的间甲酚。还公开了一种光敏组合物,其包含以下物质的掺混物:a)上述线性酚醛清漆树脂混合物;b)至少一种邻醌光活性化合物;和c)至少一种光刻胶溶剂。还公开了一种通过在基材上形成图像而生产微电子器件的方法,其包括:a)提供上述光敏组合物;b)然后用步骤a)得到的光刻胶组合物涂覆合适的基材;c)然后,热处理涂覆基材直至基本上所有的溶剂被去除;成像式曝光涂覆基材;并随后用合适的显影剂去除涂覆基材的成像式曝光或未曝光区域。
Description
发明领域
本发明涉及成膜线性酚醛清漆树脂领域,并涉及包含所述线性酚醛清漆树脂的光敏组合物,还涉及一种采用所述光敏组合物在基材上形成图像的方法。
发明背景
光刻胶组合物用于微平版印刷工艺以制造微型化电子元件如用于制造计算机芯片和集成电路。一般在这些工艺中,首先将光刻胶组合物的薄涂膜施用到用于制造集成电路的基材,如硅晶片上。随后烘烤涂覆基材以蒸发光刻胶组合物中的任何溶剂并将涂层固定到基材上。涂覆在基材上的光刻胶然后经受成像式辐射曝光。
辐射曝光引起涂覆表面的曝光区域中的化学转化。可见光、紫外(UV)光、电子束和X-射线辐射能是目前常用于微平版印刷工艺中的辐射类型。在该成像式曝光之后,涂覆基材用显影剂溶液处理以溶解和去除光刻胶的辐射曝光或未曝光区域。
半导体器件微型化的趋势已经导致使用对越来越低波长的辐射敏感的新型光刻胶,而且还已经导致使用高级的多级体系以克服与这种微型化相关的困难。
有两种光刻胶组合物,负性作用的和正性作用的。如果负性作用光刻胶组合物成像式辐射曝光,则光刻胶组合物的辐射曝光区域变得较不可溶于显影剂溶液(如发生交联反应),而光刻胶涂层的未曝光区域保持相对可溶于这种溶液。因此,用显影剂处理经曝光的负性作用光刻胶导致光刻胶涂层的非曝光区域的去除和在涂层中产生负像,这样暴露出其上沉积光刻胶组合物的位于下方的基材表面的所需部分。
另一方面,如果正性作用光刻胶组合物成像式辐射曝光,则光刻胶组合物的那些辐射曝光区域变得更可溶于显影剂溶液(如发生去保护反应),而没有曝光的那些区域保持相对不可溶于显影剂溶液。因此,用显影剂处理经曝光的正性作用光刻胶导致涂层的曝光区域的去除和在光刻胶涂层中产生正像。同样,暴露出位于下方的表面的所需部分。
正性作用光刻胶组合物目前相对负性作用光刻胶有利,因为前者一般具有更好的分辨能力和图案转印特性。光刻胶分辨率定义为光刻胶组合物在曝光和显影之后可在高图像边缘锐度下从光掩模转印至基材的最小特征。目前在许多制造业应用中,需要低于一个微米级的光刻胶分辨率。另外,几乎总是期望的是,经显影的光刻胶壁面轮廓相对基材是近似垂直的。光刻胶涂层的显影和未显影区域之间的这样的分界意味着掩模图像向基材上的精确图案转印。随着微型化推进降低器件的临界尺寸,这变得更加重要。
许多常规(如,i-线)正性作用光刻胶组合物中的基本成分是作为成膜成分的碱溶性线性酚醛清漆树脂和作为可光分解或光敏成分的醌二叠氮化物化合物,其形式为两者的混合物或缩合产物。因为形成图案的作用中的敏感度、分辨力等很大程度上取决于这两种成分的种类和比例和它们在光刻胶组合物中结合的方式以及在曝光之后的显影步骤,迄今已经对光刻胶组合物的制造和在照相平版印刷中使用光刻胶组合物的方式进行各种尝试和提出方案。例如,日本专利Kokai No.58-17112教导,包含甲酚线性酚醛清漆树脂作为成膜成分的正性作用光刻胶组合物的敏感度可通过合适地选择甲酚异构体在用于制备甲酚线性酚醛清漆树脂的甲酚中的比例而改进。
通常在光敏组合物中,具有良好热稳定性的树脂通常得到具有差的分辨率的图案。同样,具有良好的分辨率的树脂具有差的热稳定性。同时具有高热稳定性和高分辨率两种性能的树脂体系是期望的。本发明提供了这种树脂体系。本发明已经导致发现,用于高热稳定性的树脂与用于高分辨率的树脂的组合共同产生一种在用于光刻胶时导致保持这两种关键性能(热稳定性和高分辨率)的树脂。
U.S.专利No.4,731,319(1988年3月15日授予Kohara等人)公开了正性作用光刻胶组合物,其包含:(A)100重量份甲酚线性酚醛清漆树脂作为成膜成分;和(B)25至60重量份萘醌二叠氮化物磺酸酯作为光敏成分,所述甲酚线性酚醛清漆树脂是组成如下的一种组合:(A-1)具有重均分子量为至少5000且由60至80%间甲酚和40至20%对甲酚所组成的异构体混合物制成的第一甲酚线性酚醛清漆树脂;和(A-2)具有不超过5000的重均分子量且由10至40%间甲酚和90至60%对甲酚所组成的异构体混合物制成的第二甲酚线性酚醛清漆树脂,其比例使得组分(A)中的总甲酚部分由30至46.5%间甲酚部分和70至53.5%对甲酚部分组成。
附图的简要描述
图1是实施例1的三种配方的所去除的膜厚度对曝射量的对数的曲线图。曲线(a)采用配方A,曲线B采用配方B,和曲线(c)采用配方C。
图2是实施例2的两种配方的所去除的膜厚度对曝射量的对数的曲线图。曲线(a)采用配方D,和曲线(b)采用配方E。
图3显示了沿着大结构的几条0.7微米线的图像,以显示热变形。图3(a)采用配方D,和图3(b)采用配方E。
发明概述
本发明提供碱溶性成膜线性酚醛清漆树脂混合物,其包含至少两种线性酚醛清漆树脂,每种线性酚醛清漆树脂包含由至少一种酚类化合物与至少一种醛源生成的加成缩合反应产物,其中用于第一线性酚醛清漆树脂的酚类化合物包含90-100摩尔%间甲酚,和用于第二线性酚醛清漆树脂的酚类化合物包含低于50摩尔%的间甲酚。
本发明还提供光敏组合物,其包含以下物质的掺混物:a)上述线性酚醛清漆树脂混合物;b)至少一种邻醌光活性化合物;和c)至少一种光刻胶溶剂。
本发明还提供通过在基材上形成图像而用于生产微电子器件的方法,所述方法包括:a)提供上述光敏组合物;b)然后用步骤a)得到的光刻胶组合物涂覆合适的基材;c)然后,热处理涂覆基材直至基本上所有的溶剂被去除;成像式曝光涂覆基材;并随后用合适的显影剂去除涂覆基材的成像式曝光或未曝光区域。
发明详述
本发明提供碱溶性成膜线性酚醛清漆树脂混合物,其包含至少两种线性酚醛清漆树脂,每种线性酚醛清漆树脂包含由至少一种酚类化合物与至少一种醛源生成的加成缩合反应产物,其中用于第一线性酚醛清漆树脂的酚类化合物包含90-100摩尔%间甲酚,和用于第二线性酚醛清漆树脂的酚类化合物包含低于50摩尔%,且在一个实施方案中为30-45摩尔%的间甲酚。在一个实施方案中,用于第二线性酚醛清漆树脂的酚类化合物包含多于50摩尔%,且在一个实施方案中为55-75摩尔%的对甲酚。
线性酚醛清漆树脂一直常用于光刻胶制造领域,例如由″酚醛树脂的化学和应用″,Knop A.和Scheib,W.;Springer出版社,纽约,1979,在第4章中例举。在一个优选实施方案中,本发明线性酚醛清漆树脂混合物包含10-30重量%的第一线性酚醛清漆树脂和70-90重量%的第二线性酚醛清漆树脂。本发明第一线性酚醛清漆树脂优选具有重均分子量(Mw)为6,000至20,000,更优选9,000至18,000和最优选12,000至15,000。本发明第二线性酚醛清漆树脂优选具有重均分子量(Mw)为2,000至9,000,更优选3,000至7,000和最优选3500至5000。
可使用在本发明中的醛源包括甲醛、低聚甲醛、三噁烷、乙醛、氯乙醛和这些醛源的反应性等价物。在这些醛源中,甲醛和低聚甲醛是优选的。另外,可使用两种或多种不同的醛的混合物。
用于加成缩合反应的酸催化剂包括氢氯酸、硫酸、甲酸、乙酸、草酸、对甲苯磺酸和类似物。
本发明还提供一种光敏组合物,其包含以下物质的掺混物:(a)本发明的前述线性酚醛清漆树脂混合物,(b)至少一种邻醌光活性化合物,和(c)至少一种光刻胶溶剂。该光敏组合物可以是正性作用或负性作用的光敏组合物。
在一个实施方案中,线性酚醛清漆树脂混合物包含5至40重量%的光敏组合物,和在一个实施方案中为10-35重量%,和在一个实施方案中为20至30重量%的光敏组合物。
用于本发明中的邻醌光活性组分(以下称作PAC)可以是任何的多羟基化合物的邻醌二叠氮化物酯。优选,它通过1,2-萘醌二叠氮化物-5-磺酰氯,1,2-萘醌二叠氮化物-4-磺酰氯,2-1-萘醌二叠氮化物-5-磺酰氯,或2-1-萘醌二叠氮化物-4-磺酰氯与具有2-7个酚部分的多羟基化合物在碱性催化剂存在下的酯化反应而提供。以下给出这样的萘醌磺酸酯的结构的例子。
1,2-萘醌二叠氮化物-5-磺酸酯在左上方给出,和-4-磺酸酯在右边。这些结构也可称作2,1-重氮萘醌磺酸酯。″R″基团是指多羟基化合物。类似地,以下给出2-1-萘醌二叠氮化物-5-磺酸酯(左)和-4-磺酸酯(右)(以下结构也可称作1,2-重氮萘醌磺酸酯)
优选,用作PAC骨架的每个多羟基化合物分子的酚部分的数目是2-7,和更优选3-5。
多羟基化合物的一些代表性例子是:
(a)多羟基二苯酮如2,3,4-三羟基二苯酮,2,4,4′-三羟基二苯酮,2,4,6-三羟基二苯酮,2,3,4-三羟基-2′-甲基二苯酮,2,3,4,4′-四羟基二苯酮,2,2′,4,4′-四羟基二苯酮,2,4,6,3′,4′-五羟基二苯酮,2,3,4,2′,4′-五羟基-二苯酮,2,3,4,2′,5′-五羟基二苯酮,2,4,6,3′,4′,5′-六羟基二苯酮,和2,3,4,3′,4′,5′-六羟基二苯酮;
(b)多羟基苯基烷基酮如2,3,4-三羟基苯乙酮,2,3,4-三羟基苯基戊基酮,和2,3,4-三羟基苯基己基酮;
(c)双(多羟基苯基)烷烃如双(2,3,4-三羟基苯基)甲烷,双(2,4-二羟基苯基)甲烷,和双(2,3,4-三羟基苯基)丙烷;
(d)多羟基苯甲酸酯如3,4,5-三羟基-苯甲酸丙酯,2,3,4-三羟基苯甲酸苯酯,和3,4,5-三羟基苯甲酸苯酯;
(e)双(多羟基苯甲酰基)烷烃或双(多羟基苯甲酰基)芳基如双(2,3,4-三羟基苯甲酰基)甲烷,双(3-乙酰基-4,5,6-三羟基苯基)甲烷,双(2,3,4-三羟基苯甲酰基)苯,和双(2,4,6-三羟基苯甲酰基)苯;
(f)亚烷基二(多羟基苯甲酸酯)如乙二醇-二(3,5-二羟基苯甲酸酯)和乙二醇二(3,4,5-三羟基苯甲酸酯);
(g)多羟基联苯如2,3,4-联苯三醇,3,4,5-联苯三醇-3,5,3′,5′-联苯四醇,2,4,2′,4′-联苯四醇,2,4,6,3′,5′-联苯五醇,2,4,6,2′,4′,6′-联苯六醇,和2,3,4,2′,3′,4′-联苯六醇;
(h)双(多羟基)硫化物如4,4′-硫代双(1,3-二羟基)苯;
(i)双(多羟基苯基)醚如2,2′,4,4′-四羟基二苯基醚;
(j)双(多羟基苯基)亚砜如2,2′,4,4′-四羟基二苯基亚砜;
(k)双(多羟基苯基)砜如2,2′,4,4′-四羟基二苯基砜;
(l)多羟基三苯基甲烷如三(4-羟基苯基)甲烷,4,4′,4″-三羟基-3,5,3′,5′-四甲基三苯基甲烷,4,4′,3″,4″-四羟基-3,5,3′,5′-四甲基三苯基甲烷,4,4′,2″,3″,4″-五羟基-3,5,3′,5′-四甲基三苯基甲烷,2,3,4,2′,3′,4′-六羟基-5,5′-二乙酰基三苯基甲烷,2,3,4,2′,3′,4′,3″,4″-八羟基-5,5-二乙酰基三苯基甲烷,和2,4,6,2′,4′,6′-六羟基-5,5′-二丙酰基三苯基甲烷;
(m)多羟基螺二茚满如3,3,3′,3′-四甲基-1,1′-螺二茚满-5,6,5′,6′-四醇,3,3,3′,3′-四甲基-1,1′-螺二茚满-5,6,7,6′,6′,7′-六醇,和3,3,3′,3′-四甲基-1,1′-螺二茚满-4,5,6,4′,5′,6′-六醇;
(n)多羟基-2-苯并[c]呋喃酮如3,3-双(3,4-二羟基苯基)-2-苯并[c]呋喃酮,3,3-双(2,3,4-三羟基苯基)-2-苯并[c]呋喃酮,和3′,4′,5′,6′-四羟基螺(2-苯并[c]呋喃酮-3,9′-呫吨);
(o)描述于JP No.4-253058的多羟基化合物如α,α′,α″-三(4-羟基苯基)-1,3,5-三异丙基苯,α,α′,α″-三(3,5-二甲基-4-羟基苯基)-1,3,5-三异丙基苯,α,α′,α″-三(3,5-二乙基-4-羟基苯基)-1,3,5-三异丙基苯,α,α′,α″-三(3,5-二正丙基-4-羟基苯基)-1,3,5-三异丙基苯,α,α′,α″-三(3,5-二异丙基-4-羟基苯基)-1,3,5-三异丙基苯,α,α′,α″-三(3,5-二正丁基-4-羟基苯基)-1,3,5-三异丙基苯,α,α′,α″-三(3-甲基-4-羟基苯基)-1,3,5-三异丙基-苯,α,α′,α″-三(3-甲氧基-4-羟基苯基)-1,3,5-三异丙基苯,α,α′,α″-三(2,4-二羟基苯基)-1,3,5-三异丙基苯,2,4,6-三(3,5-二甲基-4-羟基苯基硫代甲基)-1,3,5-三甲基苯,1-[α-甲基-α-(4″-羟基苯基)乙基]-4-[α,α′-双(4″-羟基苯基)乙基]苯,1-[α-甲基-α-(4′-羟基苯基)乙基]-3-[α,α′-双(4″-羟基-苯基)乙基]苯,1-[α-甲基-α-(3′,5′-二甲基-4′-羟基苯基)乙基]苯,1-[α-甲基-α-(3′-甲氧基-4′-羟基苯基)乙基]-4-[α′,α′-双(3′-甲氧基-4′-羟基苯基)乙基]苯,和1-[α-甲基-α-(2′,4′-二羟基苯基)乙基]-4-[α,α′-双(4′-羟基苯基)乙基]苯。
邻醌二叠氮化物光活性化合物的其它例子包括线性酚醛清漆树脂与邻醌二叠氮化物磺酰氯的缩合产物。这些缩合产物(也称作封端线性酚醛清漆)可替代多羟基化合物的邻醌二叠氮化物酯使用或与其结合使用。许多U.S.专利描述了这些封端线性酚醛清漆。U.S.Pat.No.5,225,311是一个这样的例子。
尤其有用的PAC是由下式(I)-(VIII)表示的多羟基酚类化合物的邻醌二叠氮化物磺酰酯,其中化合物(IV)-(VIII)是最优选的。
用于PAC合成的酯化步骤使用碱性催化剂如氢氧化钠,碳酸钠,三乙胺,N-甲基吗啉,N-甲基二亚乙基二胺,4-二甲基氨基吡啶,或其组合而进行。
以下溶剂可用于以上酯化反应:二噁烷,丙酮,四氢呋喃,甲基酮,N-甲基-2-吡咯烷酮,氯仿,甲基氯仿,三氯乙烯,二氯乙烷,或其组合。
酯化度可通过调节多羟基化合物与1,2-萘醌二叠氮化物-5-(和/或-4-)磺酰氯的摩尔比而控制,其中酯化度定义为与DNQ部分合并的多羟基化合物的酚羟基的摩尔百分数。多羟基骨架的酯化度可通过调节键接到多羟基骨架上的羟基与加料原料中的DNQ磺酰氯部分的摩尔比而控制。优选,该比率大于1.0,使得不是所有的可用羟基都用DNQ部分加以衍生。
PAC在本发明光刻胶组合物中的量优选为10-60重量份/100份线性酚醛清漆树脂,和更优选15-50重量份/100份线性酚醛清漆树脂。
有用的光刻胶溶剂包括,但不限于,乙二醇单甲基醚,乙二醇单乙基醚,丙二醇单甲基醚(PGME)乙二醇单乙基醚乙酸酯,丙二醇烷基醚乙酸酯(如丙二醇甲基醚乙酸酯(PGMEA),丙二醇丙基醚乙酸酯),甲基苯,二甲基苯,甲基乙基酮,2-庚酮,茴香醚,3-甲基-3-甲氧基丁醇,环己酮,2-羟基丙酸乙酯(乳酸乙酯(EL)),2-羟基-2-甲基丙酸乙酯,羟基乙酸乙酯,丁酸-2-羟基-3-甲酯,3-甲氧基丙酸甲酯,3-甲氧基丙酸乙酯,3-乙氧基丙酸乙酯,3-乙氧基丙酸甲酯,丙酮酸甲酯,丙酮酸乙酯,乙酸丁酯,和丙二醇单甲基醚丙酸酯。这些有机溶剂可单独或结合(即,作为与其它溶剂的混合物)使用。
在一个实施方案中,溶剂占光敏组合物的30至90重量%,和在一个实施方案中为40至80重量%,和在一个实施方案中为50-70重量%。
用于本发明光刻胶组合物的非必要的成分包括着色剂,染料,防条痕剂,流平剂,增塑剂,粘附促进剂,速度增强剂,溶剂和表面活性剂如非离子表面活性剂,它们可在将光刻胶组合物涂覆到基材上之前加入由成膜树脂、敏化剂和溶剂形成的溶液中。可与本发明光刻胶组合物一起使用的染料添加剂的例子包括甲基紫2B(C.I.No.42535),晶体紫(C.I.42555),孔雀绿(C.I.No.42000),Victoria蓝B(C.I.No.44045)和中性红(C.I.No.50040),其量是基于成膜树脂和敏化剂的合重为1-10重量%。染料添加剂通过抑制光从基材上的背散射而有助于提供提高的分辨率。
防条痕剂可以基于成膜树脂和敏化剂的合重为最高至5重量%的量使用。可使用的增塑剂包括,例如,磷酸三(β-氯乙基)酯;硬脂酸;二樟脑;聚丙烯;缩醛树脂;苯氧基树脂;和烷基树脂,其量为基于成膜树脂和敏化剂的合重为1-10重量%。增塑剂添加剂提高材料的涂覆性能并使得以光滑的膜和均匀厚度施用到基材上。
可使用的粘附促进剂包括,例如,β-(3,4-环氧-环己基)-乙基三甲氧基硅烷;甲基丙烯酸对甲基-乙硅烷-甲酯;乙烯基三氯硅烷;和γ-氨基-丙基三乙氧基硅烷,其量为基于成膜树脂和敏化剂的合重为最高至4重量%。可使用的显影速度增强剂包括,例如,苦味酸,烟碱酸或硝基肉桂酸,其量为基于成膜树脂和敏化剂的合重为最高至20重量%。这些增强剂易于增加光刻胶涂层在曝光和未曝光区域两者中的溶解度,因此它们用于当显影速度是首要考虑的因素,即使可能牺牲一定对比度的应用领域中;即,在光刻胶涂层的曝光区域更迅速地被显影剂所溶解的同时,速度增加也会造成光刻胶涂层从未曝光区域更大量损失。
溶剂可以基于组合物中的固体分为最高至95重量%的量存在于总组合物中。溶剂当然在将光刻胶溶液涂覆在基材上并随后干燥之后基本上被去除。可使用的非离子表面活性剂包括,例如,壬基苯氧基聚(乙烯氧基)乙醇;辛基苯氧基乙醇,其量为基于成膜树脂和敏化剂的合重为最高至10重量%。
本发明还提供一种通过在基材上形成图像而用于生产微电子器件的方法,所述方法包括:a)提供前述光敏组合物;b)然后用步骤a)得到的光刻胶组合物涂覆合适的基材;和c)然后,热处理涂覆基材直至基本上所有的溶剂被去除;成像式曝光涂覆基材;并随后用合适的显影剂去除涂覆基材的成像式曝光或未曝光区域。
光刻胶组合物可通过包括浸渍、喷雾、涡旋和旋涂的任何在光刻胶领域中使用的常规方法而施用到基材上。旋涂时,例如,光刻胶溶液可在给定所用旋涂设备的类型和旋涂工艺所允许的时间量的情况下,调节固体含量的百分数以提供具有所需厚度的涂层。合适的基材包括硅,铝,聚合物树脂,二氧化硅,掺杂二氧化硅,氮化硅,钽,铜,多晶硅,陶瓷,铝/铜混合物;砷化镓和其它的这样的第III/V族的化合物。光刻胶组合物也可涂覆在抗反射涂层上。
通过所述方法制成的光刻胶组合物特别适合施用到热生长的硅/二氧化硅-涂覆晶片上,如用于生产微处理器和其它微型化集成电路元件的那些。也可使用铝/氧化铝晶片。基材也可包含各种聚合物树脂,尤其透明聚合物如聚酯。基材可具有合适组成的粘附促进层,如包含六烷基二硅氮烷,优选六甲基二硅氮烷(HMDS)的此类层。
将光刻胶组合物涂覆到基材上,并将涂覆基材热处理直至基本上所有的溶剂被去除。在一个实施方案中,涂覆基材的热处理包括在温度70℃至150℃下加热涂覆基材30秒至180秒(在热板上)或15至90分钟(在对流炉中)。选择该温度处理使得降低残余溶剂在光刻胶组合物中的浓度,同时不造成光敏化剂的显著热降解。一般来说,最好使溶剂浓度减至最低且该第一温度处理进行至基本上所有的溶剂已被蒸发和在基材上留下光刻胶组合物的厚度为1微米级的薄涂层。在一个优选实施方案中,温度是95℃至120℃。处理进行至溶剂去除的变化速率变得相对微不足道。温度和时间选择取决于使用者所需的光刻胶性能,以及所用的设备和商业上所需的涂覆时间。
涂覆基材可随后以任何所需的通过使用合适的掩模、负片、模版、样板等产生的图案曝光于光化辐射,如,在波长为100nm至450nm处的辐射(包括i-线(365nm),g-线(436nm),深UV(248nm),ArF(193nm)和F2(157nm)辐射),x-射线,电子束,离子束或激光辐射。
涂有光刻胶组合物的基材随后视需要在显影之前或之后经受曝光后二次烘烤或热处理。该加热温度可以是90℃至150℃,更优选100℃至130℃。加热可进行30秒至2分钟,更优选60秒至90秒(在热板上)或30至45分钟(通过对流炉)。
曝光的光刻胶涂覆基材通过浸渍在碱性显影溶液中而被显影以去除成像式曝光区域(正性光刻胶),或未曝光区域(负性光刻胶),或通过喷雾显影工艺显影。溶液优选例如,通过氮气鼓泡搅动而搅拌。基材被留在显影剂中直至所有的或基本上所有的光刻胶涂层已从曝光或未曝光区域中溶解下来。显影剂可包括氢氧化铵或碱金属氢氧化物的水溶液。一种优选的氢氧化物是四甲基氢氧化铵。在从显影溶液中取出涂覆晶片后,可进行非必要的显影后热处理或烘烤以增加涂层的粘附作用和对蚀刻溶液和其它物质的耐化学性。显影后热处理可包括在涂层的软化点之下对涂层和基材进行炉烘烤。在工业应用中,尤其在硅/二氧化硅-型基材上制造微电路单元时,显影基材可用经缓冲的、氢氟酸碱刻蚀溶液处理。本发明光刻胶组合物耐酸碱蚀刻溶液并对基材的未曝光的光刻胶涂覆区域提供有效保护。
实施例
以下具体实施例提供对生产和采用本发明组合物的方法的详细说明。但这些实施例无意于以任何方式限定或限制本发明的范围,而且不应理解为是在提供为了实施本发明而必须专门采用的条件、参数或数值。除非另有规定,所有的份数和百分数都是按重量计的,所有的温度是摄氏度,和所有的分子量是重均分子量。单位″ml/min″表示是毫升/分钟的缩写形式。
实施例1
表1-光敏组合物的配方
成分 | 重量(份)配方C | 重量(份)配方A(对比) | 重量(份)配方B(对比) |
MPT 542树脂1 | 1.7 | -- | 2.0 |
HPN 5072 | 0.3 | 2.0 | -- |
DR 1763 | 0.65 | 0.65 | 0.65 |
2-庚酮 | 5.56 | 5.56 | 5.56 |
茴香醚 | 0.62 | 0.62 | 0.62 |
FC-430(5%)4 | 2滴 | 2滴 | 2滴 |
1基于(5∶4∶2)摩尔比例的间甲酚/对甲酚/三甲基苯酚,具有使用AZMIF-300显影剂(0.261 N四甲基氢氧化铵(TMAH),都得自AZElectronic Materials,Clariant公司)时的溶解速率为113/sec的线性酚醛清漆树脂(未分级的);也可使用基于对甲酚,得自Clariant的另一种树脂″HPN527″替代″MPT 542″;
2基于间甲酚;得自AZ Electronic Materials,Clariant公司的线性酚醛清漆树脂;
3由说明书中的结构(VIII)表示的多羟基化合物的邻醌二叠氮化物磺酰基双酯;得自AZ Electronic Materials,Clariant公司;
4氟辛酸(流平剂);得自3M。
图1是所去除的膜厚度对曝射量(曝射能量以毫焦耳/平方厘米(mJ/cm2)度量)的对数的曲线图。曲线(a)采用配方A,曲线(b)采用配方B,和曲线(c)采用以上实施例1的配方C。配方A中的树脂得到具有高热稳定性的配方。配方B中的树脂得到具有高分辨率的配方。附图表明,采用配方A和B中的树脂的混合物的配方C具有与配方B相当的优异的对比度,表明曝射能量的较小变化在所去除的膜厚度上产生大的变化。配方C也具有高分辨率和敏感度,具有印刷剂量值为230mJ/cm2,和具有类似于配方A的热稳定性(未显示)。
实施例2
表2-光敏组合物的配方
成分 | 重量(份)配方E | 重量(份)配方D(对比) |
MPT树脂5 | 1.6 | -- |
间位树脂6 | 0.4 | 0.4 |
邻位树脂7 | -- | 1.6 |
DR 1678 | 0.60 | 0.60 |
2-庚酮 | 6.06 | 6.06 |
5基于间甲酚/对甲酚/三甲基苯酚,具有使用AZMIF-300显影剂(0.261 N四甲基氢氧化铵(TMAH);得自AZ Electronic Materials,Clariant公司)时的溶解速率为550/sec的未分级的线性酚醛清漆树脂;
6基于间甲酚,具有使用AZMIF-300显影剂(得自AZ ElectronicMaterials,Clariant公司)时的溶解速率为113/sec的分级的线性酚醛清漆树脂;
7基于邻甲酚,具有使用AZMIF-300显影剂(得自AZ ElectronicMaterials,Clariant公司)时的溶解速率为1017/sec的线性酚醛清漆树脂(未分级的);
8光活性化合物敏化剂-由说明书中的结构(VII)表示的多羟基化合物的邻醌二叠氮化物磺酰酯,其中平均2.8个羟基被酯化;得自AZElectronic Materials,Clariant公司。
图2是所去除的膜厚度对曝射量(曝射能量以毫焦耳/平方厘米(mJ/cm2)度量)的对数的另一个曲线圈。曲线(a)采用配方D,和曲线(b)采用以上表2的配方E。采用间位树脂和MPT树脂的混合物的曲线(b)明显表现出优于采用间位树脂和邻位树脂的混合物的曲线(a)的对比度。图3给出了沿着大结构的几条0.7微米线的图像,显示在用AZMIF 300显影剂显影后在120℃下烘烤2分钟之后的热变形。图3(a)采用实施例2的配方D(表2),而图3(b)采用表2的配方E。图3(a)中的用于图像的印刷剂量(DTP)值是125mJ/cm2,而图3(b)中是245mJ/cm2。图3(b)中的大结构清楚地表明较好的热稳定性,这可通过观察该结构的边缘而看出。
实施例3
在下表3中列举的配方用于确定在表4中列出的印刷剂量(DTP)值。
表3-配方(数字表示重量份)
成分 | E | G | H | I | J | K | L | M |
MPT树脂-快5 | 1.6 | 1.6 | 1.6 | 1.6 | 1.6 | 1.6 | -- | -- |
MPT树脂-慢7 | -- | -- | -- | -- | -- | -- | 1.6 | 1.6 |
间位树脂-慢6 | 0.4 | 0.4 | 0.4 | 0.4 | 0.4 | -- | 0.4 | -- |
间位树脂-快8 | -- | -- | -- | -- | -- | 0.4 | -- | 0.4 |
DR 1679 | 0.60 | -- | -- | -- | -- | -- | -- | -- |
DR 15410 | -- | 0.60 | -- | -- | -- | -- | -- | -- |
DR 153/15511 | -- | -- | 0.60 | -- | -- | -- | -- | -- |
DR 166/16812 | -- | -- | -- | 0.60 | -- | -- | -- | -- |
NK 28013 | -- | -- | -- | -- | 0.60 | 0.60 | 0.60 | 0.60 |
2-庚酮 | 6.06 | 6.06 | 6.06 | 6.06 | 6.06 | 6.06 | 6.06 | 6.06 |
5,6与表2的脚注相同;
7基于间甲酚/对甲酚/三甲基苯酚,具有使用AZMIF-300显影剂(0.261 N四甲基氢氧化铵(TMAH))时的溶解速率为260/sec的未分级的线性酚醛清漆树脂;得自AZ Electronic Materials,Clariant公司;
8基于间甲酚,具有使用AZMIF-300显影剂(得自AZ ElectronicMaterials,Clariant公司)时的溶解速率为113/sec的分级的线性酚醛清漆树脂;
9与表2的脚注8相同;
10光活性化合物敏化剂-由说明书中的结构(VI)表示的多羟基化合物的邻醌二叠氮化物磺酰酯,其中平均2.8个羟基被酯化;得自AZElectronic Materials,Clariant公司;
11DR 153和DR 155光活性化合物(由说明书中的结构(VII)表示的多羟基化合物的邻醌二叠氮化物磺酰酯)的50/50混合物;DR 153是双酯(平均2个羟基被酯化),和DR 154具有平均3.75个被酯化的羟基;得自AZ Electronic Materials,Clariant公司;
12DR 166和DR 168光活性化合物(由说明书中的结构(VII)表示的多羟基化合物的邻醌二叠氮化物磺酰酯)的50/50混合物;DR 166是双酯(平均2个羟基被酯化),和DR 168具有平均3.75个被酯化的羟基;得自AZ Electronic Materials,Clariant公司;
13光活性化合物,它是由说明书中的结构(IV)表示的多羟基化合物的邻醌二叠氮化物磺酰酯;平均2.8个羟基被酯化。
表4-表3配方的分辨率和DTP值
配方
分辨率 (μm),DTP
(mJ/cm 2 )
E 0.36,245
G 0.36,215
H 0.34,215
I 0.38,230
J 0.40,110
K 0.45,80
L 0.40,155
M 0.38,140
配方E,和G-J的分辨率值的比较表明,光活性化合物的骨架的憎水性对包含树脂混合物的配方的性能没有强烈影响,因为分辨率值是类似的,尽管在配方中使用了不同的光活性化合物(PAC)。
以上提及的每篇文献以其全文在此并入本发明作为参考,用于所有目的。除了在实施例中,或以其它方式明确说明的地方之外,在本说明书中用于说明材料的数量和浓度,反应和工艺条件(如温度、时间),和类似物的所有的数字量应理解为被词语″约″所修饰。
必须注意,除非上下文清楚地另有表示,用于本说明书和所附权利要求书中的单数形式包括复数参考形式。除非另有定义,本文所用的所有的技术和科学术语具有本发明所属领域普通技术人员通常理解的相同的含义。
尽管本发明已根据其优选的实施方案描述,但应理解,其各种改进在本领域熟练技术人员阅读说明书时将是显而易见的。因此应理解,在此公开的本发明意于覆盖落入所附权利要求书范围内的这些改进。
Claims (15)
1.一种碱溶性成膜线性酚醛清漆树脂混合物,其包含至少两种线性酚醛清漆树脂,每种线性酚醛清漆树脂包含由至少一种酚类化合物与至少一种醛源生成的加成缩合反应产物,其中用于第一线性酚醛清漆树脂的酚类化合物包含90-100摩尔%间甲酚,和用于第二线性酚醛清漆树脂的酚类化合物包含低于50摩尔%的间甲酚。
2.权利要求1的线性酚醛清漆树脂混合物,其中用于第二线性酚醛清漆树脂的酚类化合物包含多于50摩尔%的对甲酚。
3.权利要求1的线性酚醛清漆树脂混合物,其中用于第二线性酚醛清漆树脂的酚类化合物包含约30-45摩尔%间甲酚,和约55-75摩尔%对甲酚。
4.权利要求1的线性酚醛清漆树脂混合物,其包含约10-20重量%的第一线性酚醛清漆树脂和约80-90重量%的第二线性酚醛清漆树脂。
5.权利要求1的线性酚醛清漆树脂混合物,其中第一线性酚醛清漆树脂具有重均分子量(Mw)为约6,000至约20,000。
6.权利要求1的线性酚醛清漆树脂混合物,其中第二线性酚醛清漆树脂具有重均分子量(Mw)为约2000至约9000。
7.权利要求1的线性酚醛清漆树脂混合物,其中醛源是至少一种选自甲醛、低聚甲醛、三噁烷、乙醛、氯乙醛和其反应性等价物的化合物。
8.一种光敏组合物,其包含以下物质的掺混物:
a)权利要求1的线性酚醛清漆树脂混合物;
b)至少一种邻醌光活性化合物;和
c)至少一种光刻胶溶剂。
9.权利要求8的光敏组合物,其中线性酚醛清漆树脂混合物占光敏组合物的约5-40重量%。
10.权利要求8的光敏组合物,其中邻醌光活性化合物占线性酚醛清漆树脂混合物的约10-60重量%。
11.权利要求8的光敏组合物,其中溶剂占光敏组合物的约30-90重量%。
12.权利要求8的光敏组合物,它是一种正性作用光敏组合物。
13.权利要求8的光敏组合物,其中邻醌光活性化合物是多羟基化合物的重氮萘醌磺酸酯,所述多羟基化合物具有2-7个酚部分。
14.权利要求8的光敏组合物,其中溶剂选自丙二醇烷基醚乙酸酯,3-甲基-3-甲氧基-丁醇,乳酸乙酯,2-庚酮,茴香醚,丙二醇单甲基醚,乙氧基丙酸乙酯,乙酸正丁酯,和其中至少两种的混合物。
15.一种通过在基材上形成图像而生产微电子器件的方法,所述方法包括:
a)提供权利要求8的光敏组合物;
b)然后用步骤a)得到的光刻胶组合物涂覆合适的基材;
c)然后,热处理涂覆基材直至基本上所有的溶剂被去除;成像式曝光涂覆基材;并随后用合适的显影剂去除涂覆基材的成像式曝光或未曝光区域。
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US10/120,893 | 2002-04-11 | ||
US10/120,893 US6733949B2 (en) | 2002-04-11 | 2002-04-11 | Novolak resin mixtures and photosensitive compositions comprising the same |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
CN1646628A true CN1646628A (zh) | 2005-07-27 |
CN1286905C CN1286905C (zh) | 2006-11-29 |
Family
ID=28790198
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
CNB038081733A Expired - Fee Related CN1286905C (zh) | 2002-04-11 | 2003-04-08 | 线性酚醛清漆树脂混合物和包含它的光敏组合物 |
Country Status (8)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US6733949B2 (zh) |
EP (1) | EP1497368A1 (zh) |
JP (1) | JP2005522533A (zh) |
KR (1) | KR20040106336A (zh) |
CN (1) | CN1286905C (zh) |
MY (1) | MY134395A (zh) |
TW (1) | TWI271420B (zh) |
WO (1) | WO2003085045A1 (zh) |
Cited By (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN1300205C (zh) * | 2005-10-13 | 2007-02-14 | 天津大学 | 一步合成含环烷烃双酚线性酚醛树脂的方法 |
CN102194673A (zh) * | 2009-12-15 | 2011-09-21 | 罗门哈斯电子材料有限公司 | 光致抗蚀剂及其使用方法 |
CN101526738B (zh) * | 2008-03-04 | 2013-03-06 | 株式会社东进世美肯 | 光致抗蚀剂组合物和使用该组合物制造阵列基板的方法 |
CN113341651A (zh) * | 2021-06-25 | 2021-09-03 | 北京北旭电子材料有限公司 | 一种光刻胶及图案化方法 |
Families Citing this family (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
KR20060090519A (ko) * | 2005-02-07 | 2006-08-11 | 삼성전자주식회사 | 포토레지스트 조성물, 상기 포토레지스트 조성물을 이용한층상 부재 형성 방법 및 박막 트랜지스터 표시판의 제조방법 |
KR101157148B1 (ko) * | 2005-08-08 | 2012-06-22 | 삼성전자주식회사 | 반도체 장치의 제조방법 |
KR101145823B1 (ko) * | 2006-11-23 | 2012-05-16 | 주식회사 엘지화학 | 프린팅용 수지 조성물 및 이를 이용한 패턴 형성 방법 |
CN110895382B (zh) * | 2018-09-13 | 2023-01-31 | 新应材股份有限公司 | 正型光阻组成物及图案化聚酰亚胺层的形成方法 |
TWI678596B (zh) | 2018-09-13 | 2019-12-01 | 新應材股份有限公司 | 正型光阻組成物及圖案化聚醯亞胺層之形成方法 |
WO2022148759A1 (en) * | 2021-01-07 | 2022-07-14 | Merck Patent Gmbh | Positive-working photoresist composition with improved pattern profile and depth of focus (dof) |
Family Cites Families (16)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS59152A (ja) | 1982-06-25 | 1984-01-05 | Hitachi Chem Co Ltd | 画像形成性樹脂組成物 |
JPH0654384B2 (ja) | 1985-08-09 | 1994-07-20 | 東京応化工業株式会社 | ポジ型ホトレジスト組成物 |
US5238776A (en) | 1986-12-23 | 1993-08-24 | Shipley Company Inc. | Photoresist composition containing block copolymer resin and positive-working o-quinone diazide or negative-working azide sensitizer compound |
US5130409A (en) * | 1988-04-22 | 1992-07-14 | Morton International, Inc. | Mixed aldehyde novolak resins useful as high contrast high thermal stability positive photoresists |
US4943511A (en) * | 1988-08-05 | 1990-07-24 | Morton Thiokol, Inc. | High sensitivity mid and deep UV resist |
US5178986A (en) * | 1988-10-17 | 1993-01-12 | Shipley Company Inc. | Positive photoresist composition with naphthoquinonediazidesulfonate of oligomeric phenol |
DE3835737A1 (de) * | 1988-10-20 | 1990-04-26 | Ciba Geigy Ag | Positiv-fotoresists mit erhoehter thermischer stabilitaet |
US5200293A (en) * | 1989-02-23 | 1993-04-06 | Ciba-Geigy Corporation | Photoresist composition containing specific amounts of a naphthoquinone diazide sulfonyl ester of tetrahydroxy diphenyl sulfide and a polyhydroxy compound |
US5235022A (en) | 1989-09-07 | 1993-08-10 | Ocg Microelectronic Materials, Inc. | Selected block copolymer novolak binder resins |
US5322757A (en) * | 1989-09-08 | 1994-06-21 | Ocg Microelectronic Materials, Inc. | Positive photoresists comprising a novolak resin made from 2,3-dimethyl phenol,2,3,5-trimethylphenol and aldehyde with no meta-cresol present |
US5151339A (en) | 1989-09-08 | 1992-09-29 | Ocg Microelectronic Materials, Inc. | Photoresist composition containing diazoquinone photosensitizer and novalak resin characterized by the complete and selective removal of dimeric species from the novolak resin |
JP3063148B2 (ja) * | 1989-12-27 | 2000-07-12 | 住友化学工業株式会社 | ポジ型レジスト組成物 |
TW202504B (zh) * | 1990-02-23 | 1993-03-21 | Sumitomo Chemical Co | |
US5413894A (en) | 1993-05-07 | 1995-05-09 | Ocg Microelectronic Materials, Inc. | High ortho-ortho bonded novolak binder resins and their use in radiation-sensitive compositions |
US5674657A (en) | 1996-11-04 | 1997-10-07 | Olin Microelectronic Chemicals, Inc. | Positive-working photoresist compositions comprising an alkali-soluble novolak resin made with four phenolic monomers |
US5985507A (en) | 1998-02-18 | 1999-11-16 | Olin Microelectronic Chemicals, Inc. | Selected high thermal novolaks and positive-working radiation-sensitive compositions |
-
2002
- 2002-04-11 US US10/120,893 patent/US6733949B2/en not_active Expired - Fee Related
-
2003
- 2003-04-08 EP EP03745793A patent/EP1497368A1/en not_active Withdrawn
- 2003-04-08 JP JP2003582229A patent/JP2005522533A/ja not_active Withdrawn
- 2003-04-08 KR KR10-2004-7016090A patent/KR20040106336A/ko not_active Application Discontinuation
- 2003-04-08 WO PCT/EP2003/003609 patent/WO2003085045A1/en active Application Filing
- 2003-04-08 CN CNB038081733A patent/CN1286905C/zh not_active Expired - Fee Related
- 2003-04-10 MY MYPI20031319A patent/MY134395A/en unknown
- 2003-04-10 TW TW092108230A patent/TWI271420B/zh not_active IP Right Cessation
Cited By (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN1300205C (zh) * | 2005-10-13 | 2007-02-14 | 天津大学 | 一步合成含环烷烃双酚线性酚醛树脂的方法 |
CN101526738B (zh) * | 2008-03-04 | 2013-03-06 | 株式会社东进世美肯 | 光致抗蚀剂组合物和使用该组合物制造阵列基板的方法 |
CN102194673A (zh) * | 2009-12-15 | 2011-09-21 | 罗门哈斯电子材料有限公司 | 光致抗蚀剂及其使用方法 |
CN113341651A (zh) * | 2021-06-25 | 2021-09-03 | 北京北旭电子材料有限公司 | 一种光刻胶及图案化方法 |
CN113341651B (zh) * | 2021-06-25 | 2023-08-25 | 北京北旭电子材料有限公司 | 一种光刻胶及图案化方法 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
TWI271420B (en) | 2007-01-21 |
MY134395A (en) | 2007-12-31 |
CN1286905C (zh) | 2006-11-29 |
US20030207195A1 (en) | 2003-11-06 |
WO2003085045A1 (en) | 2003-10-16 |
KR20040106336A (ko) | 2004-12-17 |
EP1497368A1 (en) | 2005-01-19 |
TW200307013A (en) | 2003-12-01 |
US6733949B2 (en) | 2004-05-11 |
JP2005522533A (ja) | 2005-07-28 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
CN1230715C (zh) | 用于深紫外线的光刻胶组合物及其方法 | |
CN101218541B (zh) | 用于厚膜成像的光致抗蚀剂组合物 | |
TWI408503B (zh) | 與外塗光阻一起使用的塗覆組合物 | |
CN1585097A (zh) | 抗反射硬掩膜及其应用 | |
CN1074141C (zh) | 低金属离子含量的对-甲酚低聚物和光敏的组合物 | |
CN100585492C (zh) | 用于将厚膜成像的光致抗蚀剂组合物 | |
CN1286905C (zh) | 线性酚醛清漆树脂混合物和包含它的光敏组合物 | |
CN101059653A (zh) | 感光性树脂组合物 | |
CN1768302A (zh) | 光致抗蚀剂组合物 | |
CN1166710C (zh) | 半导体装置的生产方法 | |
WO1999000704A1 (fr) | Composition de reserve sensible au rayonnement et a haute tenue a la chaleur | |
CN1280673C (zh) | 用于液晶设备的正型光刻胶组合物 | |
CN1279777A (zh) | 含缩聚物的光刻胶组合物 | |
CN1768303A (zh) | 光致抗蚀剂组合物 | |
CN1330778A (zh) | 用新型抽提技术制备分级酚醛清漆树脂 | |
CN1146604C (zh) | 经分馏的线型酚醛清漆树脂和由其得到的光刻胶组合物 | |
JP2004233846A (ja) | Lcd製造用ポジ型ホトレジスト組成物およびレジストパターンの形成方法 | |
CN1244877A (zh) | 分馏酚醛清漆树脂和由其得到的抗光蚀剂组合物 | |
JP2004144905A (ja) | Lcd製造用ポジ型ホトレジスト組成物およびレジストパターンの形成方法 | |
JPH1165108A (ja) | ポジ型フォトレジスト組成物及びパターン形成方法 | |
CN1120190C (zh) | 无需高温蒸馏分离酚醛清漆树脂和由此得到的抗光蚀剂组合物 | |
JP2005010487A (ja) | レジストパターン形成方法 | |
JP3180339B2 (ja) | 感放射線性樹脂組成物 | |
JP2005010486A (ja) | レジストパターン形成方法 | |
JPH0519465A (ja) | パターン形成方法 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
C06 | Publication | ||
PB01 | Publication | ||
C10 | Entry into substantive examination | ||
SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
C14 | Grant of patent or utility model | ||
GR01 | Patent grant | ||
C17 | Cessation of patent right | ||
CF01 | Termination of patent right due to non-payment of annual fee |
Granted publication date: 20061129 Termination date: 20100408 |