CN1646552A - 改变三氯蔗糖甜味输送分布的方法和组合物 - Google Patents
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Abstract
本发明教导用于改变4,1’,6’-三氯-4,1’,6’-三脱氧半乳蔗糖甜味输送分布的新颖组合物和方法。本发明还教导包括4,1’,6’-三氯-4,1’,6’-三脱氧半乳蔗糖的组合物的新颖用途。
Description
技术领域
本发明教导用于改变4,1’,6’-三氯-4,1’,6’-三脱氧半乳蔗糖甜味输送分布(delivery profile)的新颖组合物和方法。本发明还教导包括4,1’,6’-三氯-4,1’,6’-三脱氧半乳蔗糖的组合物的新颖用途。
背景技术
三氯蔗糖(sucralose),一种甜度强度是蔗糖几百倍的甜味剂,是用氯替换蔗糖4、1’和6’位的羟基而得到。由于需要用氯原子选择性替换特定的羟基,同时保存包括高度反应性伯羟基的其它羟基,因此三氯蔗糖的合成在技术上具有挑战性。已经开发了此合成的许多方案。参见,如U.S.专利Nos.4,343,934、4,362,869、4,826,962、4,980,463和5,141,860。这样的方案提供的产物,典型地包括除三氯蔗糖以外不同水平的其它卤代蔗糖衍生物。产物混合物中存在的卤代糖化合物的各种类型,可随着使用的合成和精制途径和特定合成条件和精制工艺而变化。
甜味剂和其它物质的结合物是本领域普通技术人员已知的。WO00/01253,明确在此引入作为参考,涉及通过三氯蔗糖和2,4-二羟基苯甲酸的结合改变三氯蔗糖甜味输送分布的方法。相似地,WO 93/10677,明确在此引入作为参考,涉及宽范围的不消化化合物,该不消化化合物是三氯蔗糖甜味输送分布所不希望的组分的有效消除剂。
然而,对4,1’,6’-三氯-4,1’,6’-三脱氧半乳蔗糖和其它卤代糖衍生物的结合注意不足。本发明提供4,1’,6’-三氯-4,1’,6’-三脱氧半乳蔗糖和卤代糖衍生物的混合物,以及通过它与其它卤代糖衍生物的结合改变4,1’,6’-三氯-4,1’,6’-三脱氧半乳蔗糖甜味输送分布的方法。
发明内容
本发明涉及包括4,1’,6’-三氯-4,1’,6’-三脱氧半乳蔗糖和至少一种卤代糖衍生物的任何组合物,该衍生物的通式选自如下通式(I~III):
其中
R1表示羟基、酰基或卤素原子;
R2和R3分别表示:
(a)氢原子和羟基;
(b)氢和卤素原子;
(c)卤素原子和氢原子;或
(d)羟基和氢原子;
R4、R5、R6、R7、R8、R9和R10表示氢原子、羟基或卤素原子;和
其中
R1表示羟基、酰基或卤素原子;
R2和R3分别表示:
(a)氢原子和羟基;
(b)氢和卤素原子;
(c)卤素原子和氢原子;或
(d)羟基和氢原子;
R4、R5、R8、R9和R10表示氢原子、羟基或卤素原子;和
其中
R1表示羟基、酰基或卤素原子;
R2和R3分别表示:
(a)氢原子和羟基;
(b)氢和卤素原子;
(c)卤素原子和氢原子;或
(d)羟基和氢原子;
R5、R8和10表示氢原子、羟基或卤素原子。
在此实施方案中,卤代糖衍生物占组合物的约0.001wt%~约2.0wt%和4,1’,6’-三氯-4,1’,6’-三脱氧半乳蔗糖占组合物的约98.0wt%~约99.999wt%。在另一个实施方案中,卤代糖衍生物对4,1’,6’-三氯-4,1’,6’-三脱氧半乳蔗糖的重量比是约1∶99,999~约1∶50。本发明的其它实施方案可包括如下物质:包括本发明组合物的消费品、复合甜味剂和饮料。
本发明也涉及包括4,1’,6’-三氯-4,1’,6’-三脱氧半乳蔗糖和至少一种卤代糖衍生物的任何组合物,其中卤代糖衍生物占组合物的约0.001wt%~约2.0wt%和4,1’,6’-三氯-4,1’,6’-三脱氧半乳蔗糖占组合物的约98.0wt%~约99.999wt%。
此外,本发明还涉及包括4,1’,6’-三氯-4,1’,6’-三脱氧半乳蔗糖和至少一种卤代糖衍生物的任何组合物,其中卤代糖衍生物对4,1’,6’-三氯-4,1’,6’-三脱氧半乳蔗糖的重量比是约1∶99,999~约1∶50。本发明的其它实施方案可包括如下物质:包括本发明组合物的消费品、复合甜味剂和饮料。
本发明的另一个实施方案包括一种改变4,1’,6’-三氯-4,1’,6’-三脱氧半乳蔗糖甜味输送分布的方法,该方法包括供应组合物的步骤,该组合物包括4,1’,6’-三氯-4,1’,6’-三脱氧半乳蔗糖和至少一种卤代糖衍生物,其中卤代糖衍生物对4,1’,6’-三氯-4,1’,6’-三脱氧半乳蔗糖的重量比是约1∶99,999~约1∶50。
本发明的另一个实施方案涉及一种向对象提供人造增甜消费品的方法,其中对象不显示液体潴留。人造增甜消费品可包括选自三氯蔗糖和卤代糖衍生物的化合物。该消费品包括含有4,1’,6’-三氯-4,1’,6’-三脱氧半乳蔗糖和至少一种卤代糖衍生物的任何组合物。
本发明的另一个实施方案包括向对象提供人造增甜消费品的任何方法,其中对象不显示苯丙氨酸相关的副作用。人造增甜消费品可包括选自三氯蔗糖和卤代糖衍生物的化合物。该消费品包括含有4,1’,6’-三氯-4,1’,6’-三脱氧半乳蔗糖和至少一种卤代糖衍生物的任何组合物。
本发明的进一步实施方案涉及一种方法,该方法包括消费者目标所关注的对人造增甜消费品效应的识别,其中效应选自液体潴留和苯丙氨酸相关的副作用。
附图说明
图1提供阿司帕坦(aspartame,即天冬氨酰苯丙氨酸甲酯)的代谢途径。
具体实施方式
应理解,本发明并不限于在此描述的特定操作法、方案、pH和试剂等,由于它们是可变化。也应理解在此使用的术语仅用于描述特定实施方案的目的,而不是要限制本发明的范围。除非上下文另外清楚地指示,在此和在所附权利要求中使用的单数形式“a”,“an”和“the”(中文不译出)也包括复数的参考物。因此,例如,提及“卤代糖衍生物”表示一种或多种卤代糖衍生物和包括本领域技术人员已知的其同等物等。
除非另外定义,在此使用的所有科技术语具有本发明所属领域普通技术人员通常理解的意义。尽管在此描述了许多方法、设备和材料,但任何与在此所述的相似或等同的方法和材料可用于本发明的实施或测试。所引用的文献在此全文引入作为参考。
定义:
4,1’,6’-三氯-4,1’,6’-三脱氧半乳蔗糖:如在此使用的那样,表示三氯蔗糖的制剂,其中不存在其它化合物,例如,一种或多种卤代糖衍生物。
“改变(alter)”,“改变(altering)”:如在此使用的那样,指任何产生差异或变化的作用。在此使用的“改变三氯蔗糖甜味输送分布”可包括例如,改变三氯蔗糖甜味输送分布的活性,如影响如下三氯蔗糖特性的活性:甜味可接受性、甜味开始、甜度强度、回味强度、苦味、甜味持续时间、回味愉悦性、总体喜好、和作为“人造”或“天然”的味道质量。
饮料:如在此使用的那样包括任何非碳酸的或碳酸饮料,如可乐、无糖可乐、苏打、无糖苏打、调和果汁、无醇啤酒(root beer)、桦树啤酒,任何矿泉饮料、苏打果汁、汽水、开胃水、运动饮料、果汁、等渗饮料和苏打水(club soda)。饮料也可包括任何发酵或非发酵的饮品,如任何啤酒,包括淡色浓啤酒(ale)、金色啤酒(pilsner)、储藏啤酒(lager)、或其衍生物,麦芽酒、红葡萄酒、白葡萄酒、汽葡萄酒、加酒精的葡萄酒(fortified wine)、带冷的低度饮料酒(wine cooler)、葡萄酒汽酒(wine spritzer),任何预制鸡尾酒混合物包括:龙舌兰酒混合物、发酵混合物(sour mix)、或台克利混合物(daiquiri mix),任何发酵水果或茶饮料、烈性酒、和任何调味利口酒,如白兰地、杜松子酒、苦啤酒、或浸果酒。饮料可包括任何液体或干乳品、奶或乳酪产品或任何液体或干乳品、奶油或奶代用品如对混饮料(half&half)、植脂沫、奶油粉(powdered creamer)、调味奶油(flavored creamer)、豆奶产品、和降乳糖奶产品等。饮料也可包括任何全果汁或植物汁、浓缩或粉状形式、和水果与植物汁或其它饮料的任何结合物。饮料也可包括咖啡、任何咖啡饮品、任何咖啡调味糖浆、茶、冰茶、和可可,以及以粉状或液体形式的任何上述物质的任何结合物。饮料也可包括任何口味的粉状饮品混合物,包括在再成为流体形式之前或之后要求加入甜味剂的混合物。
复合甜味剂:如在此使用的那样,包括甜味剂的任何结合或置换,包括如下物质的结合物:三氯蔗糖、糖精、阿司帕坦、乙酰氨基磺酸钾(acesulfamepotassium)、环己氨基磺酸盐、阿力甜(alitame)、纽甜(neotame)、甜菊苷(stevioside)、葡萄糖、果糖(fructose)、左旋糖(levulose)、麦芽糖、乳糖,任何糖醇、山梨醇、木糖醇、和甘露醇。复合甜味剂可以是粒状形式,但可以为任何其它合适的形式,如粉末、液体或糖浆。复合甜味剂可以基本由三氯蔗糖组成。复合甜味剂可基本由三氯蔗糖和载体如葡萄糖、乳糖、麦芽糊精或水组成。
消费品:如在此使用的那样,包括水果产品如苹果沙司、果酱、果冻、桔子酱、水果零食(fruit snacks)、果膏、和果酱制品(fruit spreads)。消费品也可包括任何粘性或固体乳品、奶、或奶油产品,如乳酪、冰淇淋、冰奶、冷冻酸奶、酸奶等。消费品也可包括烘焙商品,如面包、油炸面圈、蛋糕、酪饼、丹麦酥皮饼、酥皮糕饼、西式馅饼、百吉圈、小甜饼、烤饼、薄脆饼干、松饼、和薄饼。消费品包括谷物产品,如即食冷谷类(cold cereals)、粗粉、热谷类(hot cereals)、格兰诺拉麦片、燕麦片、和混合食品(trail mixes)。消费品包括调味品,如黄油、花生酱、生奶油、焦糖冰淇淋(dulce de leche)、酸奶油、BBQ沙司、辣椒、糖浆、肉汁、蛋黄酱、橄榄、调料、开胃小菜、泡菜、沙司、快餐蘸料(snack dips)、蕃茄酱、辣味调味汁(salsa)、芥末、色拉调味汁、和腌胡椒。消费品包括快餐食品和糖果产品,如苹果棒、布丁、单独包装的块状糖、硬糖果、巧克力产品、棒棒糖、果味咀嚼物(fruit chews)、果汁软糖、口香糖、泡泡糖、橡皮小熊糖(gummy bears)、豆形胶质小软糖、焦糖、太妃糖、饼馅、糖浆、凝胶小食(gel snacks)、薄荷、爆玉米花、薯片(chips)、和椒盐脆饼干。消费品包括肉产品,如热狗、罐头鱼、香肠、预加工肉、罐头肉、脱水肉、和午餐肉。消费品包括汤、清炖肉汤、和牛肉汤。消费品包括牙科产品,如牙膏、牙线、漱口药、义齿粘附剂、釉质增白剂、氟化物处理剂、和口腔护理凝胶。消费品包括化妆品和辅助化妆品(beautyaids),如口红、唇膏、润唇膏、和凡士林。消费品包括治疗用物,如非烟草嗅剂、烟草代用品、药物组合物、可咀嚼药剂、止咳糖浆、喉喷雾剂、喉锭剂、止咳糖、抗菌产品、丸衣、胶囊、可溶纤维、抗酸剂、片剂芯、快速吸收液体组合物、稳定泡沫组合物、快速崩解药物剂型、医疗用途的饮料浓缩物、含水药物悬浮液、液体浓缩物组合物、和稳定的山梨酸溶液、磷酸盐缓冲液、盐水溶液、乳液、非水药物溶剂(丙二醇、聚乙二醇、植物油)、含水药物载体(水、醇)、和固体药物载体(乳糖、纤维素)、和药物防腐剂/添加剂(抗菌剂、抗氧剂、螯合剂、惰性气体、调味剂、着色剂)。消费品包括营养产品,如减肥棒(meal replacement bars)、减肥奶昔(meal replacementshakes)、补充膳食、蛋白质混合物、蛋白质棒、糖控制棒、低糖棒、膳食补充物、电解质溶液、乳清蛋白质产品、代谢响应修正剂(metabolic responsemodifiers)、食欲控制饮料、和松果菊喷雾剂(echinacea sprays)。消费品包括动物食品,如狗和猫食、鼠食、牛食、猪食、和鸟食。消费品包括食品,如婴儿食品、婴幼儿食品、和用于婴幼儿健康和营养的其它产品,如口服再水化饮料。消费品包括烟草产品,如烟斗烟草、纸烟烟草和咀嚼烟草。消费品包括单独或与另一种物质一起用于口服消费的任何物质。消费品包括希望对人或其它动物如家畜或家养动物经口服、胃肠外、静脉内、皮下、肌内、眼眶内、脊柱内、膜内、或动脉内给药的任何组合物。消费品可非必要地包括另外的试剂如载体(淀粉、乳糖、和果糖)、填充剂(麦芽糊精)、佐剂(吲哚花氰绿、香草、和冬青树油)、着色剂、包括可溶性纤维素衍生物(羧甲基纤维素)的粘度调节剂、增稠胶(黄原胶、胶凝剂、角叉菜胶)、和合成食品添加剂材料(聚氧乙烯、卡波姆(carbomer))。
卤代糖衍生物:如在此使用的那样,包括糖的任何衍生物,其中糖中的一个或多个羟基由卤素如氯、溴、碘、或氟替换。卤代糖衍生物包括蔗糖的任何衍生物,其中蔗糖中的一个或多个羟基由卤素如氯、溴、碘、或氟替换。卤代糖衍生物包括半乳蔗糖的任何衍生物,其中半乳蔗糖中的一个或多个羟基由卤素如氯、溴、碘、或氟替换。卤代糖衍生物不包括三氯蔗糖。
SPLENDA:如在此使用的那样,表示购自Splenda公司(FortWashington,PA 19034)的三氯蔗糖商业商标。SPLENDA牌甜味剂(三氯蔗糖)以结晶粉末的形式或以三氯蔗糖25%液体浓缩物溶液的形式被提供。
三氯蔗糖(sucralose):如在此使用的那样,表示4,1’,6’-三氯-4,1’,6’-三脱氧半乳蔗糖的制剂,其中其它化合物,例如,一种或多种卤代糖衍生物可存在。
甜味输送分布(sweetness delivery profile):如在此使用的那样,包括在甜味开始之前的时间(“开始周期”)和在其期间甜味逗留的时间(“逗留周期”)两者。减少或延长任何一个周期改变含三氯蔗糖组合物的甜味输送分布。因此,在本发明的一个实施方案中,改变包括减少开始周期。在另一个实施方案中,改变包括降低逗留周期。在一个实施方案中,改变包括降低开始周期和逗留周期两者。甜味输送分布包括化合物的其它特性如甜味可接受性、甜味开始、甜度强度、回味强度、苦味、甜味持续时间、回味愉悦性、总体喜好、作为“人造”或“天然”的味道质量、和本领域技术人员已知的其它特性。
本发明教导包括4,1’,6’-三氯-4,1’,6’-三脱氧半乳蔗糖和一种或多种卤代糖衍生物的新颖组合物。本发明还教导通过与一种或多种卤代糖衍生物结合,改进4,1’,6’-三氯-4,1’,6’-三脱氧半乳蔗糖甜味输送分布的方法。在一个实施方案中,本发明提供一种向对象提供人造增甜消费品的方法,其中对象不显示液体潴留。在另一个实施方案中,本发明提供一种向对象提供人造增甜消费品的方法,其中对象不显示苯丙氨酸相关的副作用。
报导高强度甜味剂,如三氯蔗糖具有甜味输送问题如甜度的延迟开始和逗留。Wiet等人,58(3)J.FOOD SCI.599-602(1993)。这些现象的产生是通过对特定的其他甜味剂的响应的机理,该机理在生物化学方面不同于产生苦味或金属回味的那些机理。Lee,45ADVANCES IN CARBOHYDRATE CHEMISTRYAND BIOCHEMISTRY(碳水化合物化学和生物化学的进展)199-351(1987)。在本发明中发现卤代糖衍生物改变4,1’,6’-三氯-4,1’,6’-三脱氧半乳蔗糖的甜味输送分布。实际上,并没有期望由卤代糖衍生物的存在改变4,1’,6’-三氯-4,1’,6’-三脱氧半乳蔗糖的甜味输送分布,而4,1’,6’-三氯-4,1’,6’-三脱氧半乳蔗糖正是从这些衍生物中正常地通过现有精制工艺分离出来的。已发现卤代糖衍生物影响4,1’,6’-三氯-4,1’,6’-三脱氧半乳蔗糖甜味输送分布的一个或多个方面。这些方面是甜味可接受性、甜味开始、甜度强度、回味强度、苦味、甜味持续时间、回味愉悦性、总体喜好、和作为“人造”或“天然”的味道质量。
因此,本发明提供改变4,1’,6’-三氯-4,1’,6’-三脱氧半乳蔗糖甜味输送分布的方法。这样的方法包括将4,1’,6’-三氯-4,1’,6’-三脱氧半乳蔗糖与其它卤代糖衍生物结合,特别是在组合物中。
三氯蔗糖以及其它卤代糖衍生物,可以由本领域已知的各种技术生产。这样技术的代表性例子发现于U.S.专利No.4,405,654中,该文献明确在此引入作为参考。此专利涉及各种卤代糖衍生物的合成方法。这些衍生物包括,例如,4-溴-1,6-二氯-1,4,6-三脱氧-β-D-果糖呋喃糖基4-氯-4-脱氧-α-D-吡喃半乳糖苷、1,4,6-三脱氧-β-D-果糖呋喃糖基4-溴-4-脱氧-α-D-吡喃半乳糖苷、4,1’,4’-三氯-4,1’,4’-三脱氧半乳蔗糖、4,4’,6’-三氯-4,4’,6’-三脱氧半乳蔗糖、1’,4’,6’-三氯-1’,4’,6’-三脱氧蔗糖、1,4,6-三溴-1,4,6-三脱氧-β-D-果糖呋喃糖基4-氯-4-脱氧-α-D-吡喃半乳糖苷、1,6-二氯-1,4,6-三脱氧-4-碘-β-D-果糖呋喃糖基4-氯-4-脱氧-α-D-吡喃半乳糖苷、1’,4’-二氯-1’,4’-二脱氧蔗糖、1,4,6-三氯-1,4,6-三脱氧-β-D-果糖呋喃糖基4-脱氧-4-氟-α-D-吡喃半乳糖苷、和4,1’,4’,6’-四氯-4,1’,4’,6’-四脱氧半乳蔗糖。
U.S.专利No.4,435,440,该文献明确在此引入作为参考,也涉及卤代糖衍生物的合成方法。这样的衍生物包括,例如,1’-氯-1’-脱氧蔗糖、4-氯-4-脱氧-β-D-半乳吡喃糖基-β-D-呋喃果糖苷、4-氯-4-脱氧-α-D-半乳吡喃糖基-1-氯-1-脱氧-β-D-呋喃果糖苷、1’,6’-二氯-1’,6’-二脱氧蔗糖、4-氯-4-脱氧-α-D-半乳吡喃糖基-1,6-二氯-1,6-二脱氧-β-D-呋喃果糖苷、4,6-二氯-4,6-二脱氧-α-D-半乳吡喃糖基-6-氯-6-脱氧-β-D-呋喃果糖苷、6,1’,6’-三氯-6,1’,6’-三脱氧蔗糖、4,6-二氯-4,6-二脱氧-α-D-半乳吡喃糖基-1,6-二氯-1,6-二脱氧-β-D-呋喃果糖苷、和4,6,1’,6’-四氯-4,6,1’,6’-四脱氧蔗糖。
U.S.专利No.4,980,463,该文献明确在此引入作为参考,涉及一种方法,其中三氯蔗糖和其它卤代糖化合物由三氯蔗糖-6-苯甲酸酯甲醇溶液的KOH处理生产。蒸发除去甲醇,并在水中溶解包括卤代糖化合物的残余物。
U.S.专利No.5,034,551,该文献明确在此引入作为参考,涉及相似的方法,其中碱用于水解三氯蔗糖-6-苯甲酸酯的甲醇溶液。蒸发除去甲醇,并在水中溶解卤代糖残余物。
U.S.专利No.5,498,709,该文献明确在此引入作为参考,涉及一种方法,该方法通过6-O-酰基-4,1’,6’-三氯-4,1’,6’-三脱氧半乳蔗糖的脱酰化反应生产三氯蔗糖和其它卤代糖衍生物。
U.S.专利No.5,530,106,该文献明确在此引入作为参考,涉及通过蔗糖-6-酯的氯化来生产卤代糖衍生物。
题目为“Extractive Methods for Purifying Sucralose(精制三氯蔗糖的萃取方法)”,于2002年3月8日提交的U.S.专利申请,其U.S.专利No.5,498,709,该文献明确在此引入作为参考,涉及三氯蔗糖以及卤代糖衍生物的生产方法,其中卤代糖衍生物例如,二氯蔗糖乙酸酯、6,1’,6’-三氯蔗糖、4,6,6’-三氯蔗糖、4,1’,4’,6’-四氯半乳塔格糖、4,1’,6’-三氯半乳蔗糖-6-乙酸酯、4,6,1’,6’-四氯半乳蔗糖、4,1’-二氯半乳蔗糖、3’,6’-二氯脱水蔗糖、4,6’-二氯半乳蔗糖、1’,6’-二氯蔗糖、6,6’-二氯蔗糖、4,1’,6’-三氯蔗糖、4,6,6’-三氯半乳蔗糖、4,1’,5’-三氯半乳蔗糖-6-乙酸酯、和4,6,6’-三氯半乳蔗糖。
题目为“Process for Improving Sucralose Purity and Yield(改进的三氯蔗糖纯度和收率的方法)”,于2002年3月8日提交的U.S.专利申请,其U.S.专利No.5,977,349,该文献明确在此引入作为参考,涉及三氯蔗糖以及卤代糖衍生物的生产,其中卤代糖衍生物例如,4,1’-二氯半乳蔗糖、3’,6’-脱水半乳蔗糖、4,6’-二氯半乳蔗糖、1’,6’-二氯蔗糖、6,6’-二氯蔗糖、4,1’,6’-三氯蔗糖、6,1’,6’-三氯半乳蔗糖、4,6,6’-三氯蔗糖、4,1’,4’,6’-四氯半乳塔格糖、4,1’,6’-三氯半乳蔗糖-6-乙酸酯、和4,6,1’,6’-四氯半乳蔗糖。
一般来说,4,1’,6’-三氯-4,1’,6’-三脱氧半乳蔗糖和卤代糖衍生物的生产涉及了在蔗糖分子的八个羟基位置中的一个被卤素取代。位置的特定选择确定合成途径的精确步骤。参见,如U.S.专利No.4,380,476。合成途径可包括中间体蔗糖衍生物的制备,该中间体蔗糖衍生物有用于卤代的位置,并同时封闭其它位置。作为一种合成途径的例子,在文献中提出的4,1’,6’-三氯-4,1’,6’-三脱氧半乳蔗糖(一种三氯化的蔗糖)生产的途径包括:蔗糖的6,1’,6’-三-三苯甲基衍生物的形成,随后进行分子的全乙酰化,然后去-三苯甲基化与4-乙酰基到6-位的迁移,以得到2,3,6,3’,4,-五-O-乙酰蔗糖,它含有正确的未被保护的羟基。Fairclough等人,40 CARBOHYDRATE RESEARCH285-98(1975)。随后的反应采用氯化剂以提供4,1’,6’-三氯半乳蔗糖五-乙酸酯,并在除去乙酰基后得到三氯蔗糖。氯化过程伴随着构型的反转。1’和6’位可自由旋转,但4-位不能,葡萄糖环因此在4-位反转成半乳糖环,使得产物是半乳蔗糖。
卤代糖衍生物可以由如下通式(I~III)表示:
其中
R1表示羟基、酰基或卤素原子;
R2和R3分别表示:
(a)氢原子和羟基;
(b)氢和卤素原子;
(c)卤素原子和氢原子;或
(d)羟基和氢原子;
R4,R5,R6,R7,R8,R9和R10表示氢原子、羟基或卤素原子;和
其中
R1表示羟基、酰基或卤素原子;
R2和R3分别表示:
(a)氢原子和羟基;
(b)氢和卤素原子;
(c)卤素原子和氢原子;或
(d)羟基和氢原子;
R4,R5,R8,R9和R10表示氢原子、羟基或卤素原子;和
其中
R1表示羟基、酰基或卤素原子;
R2和R3分别表示:
(a)氢原子和羟基;
(b)氢和卤素原子;
(c)卤素原子和氢原子;或
(d)羟基和氢原子;
R5,R8,和10表示氢原子、羟基或卤素原子。
可以在卤代过程中封闭/解封闭糖,例如蔗糖上的羟基。在本发明的行文中适用的卤素包括溴、氯、氟和碘。本领域技术人员可容易地采用相同的卤素或采用不同卤素的任何结合或置换填充各个位置。
在合成之后,至少一种卤代糖衍生物与4,1’,6’-三氯-4,1’,6’-三脱氧半乳蔗糖一起产生。在一个实施方案中,本发明包括组合物,其中卤代糖衍生物构成组合物的约0.001wt%~约2.0wt%和其中4,1’,6’-三氯-4,1’,6’-三脱氧半乳蔗糖构成组合物的约98.0wt%~约99.999wt%。在另一个实施方案中,本发明包括组合物,其中卤代糖衍生物构成组合物的约0.05wt%~约2.0wt%和其中4,1’,6’-三氯-4,1’,6’-三脱氧半乳蔗糖构成组合物的约98.0wt%~约99.95wt%。在另一个实施方案中,本发明包括组合物,其中卤代糖衍生物构成组合物的约0.1wt%~约2.0wt%和其中4,1’,6’-三氯-4,1’,6’-三脱氧半乳蔗糖构成组合物的约98.0wt%~约99.9wt%。在一个实施方案中,本发明包括一种组合物,该组合物包括4,1’,6’-三氯-4,1’,6’-三脱氧半乳蔗糖和至少一种卤代糖衍生物,其中至少一种卤代糖衍生物对4,1’,6’-三氯-4,1’,6’-三脱氧半乳蔗糖的重量比是约1∶99,999~约1∶50。在另一个实施方案中,本发明包括一种组合物,该组合物包括4,1’,6’-三氯-4,1’,6’-三脱氧半乳蔗糖和至少一种卤代糖衍生物,其中至少一种卤代糖衍生物对4,1’,6’-三氯-4,1’,6’-三脱氧半乳蔗糖的重量比是约1∶1,999~约1∶50。在一个实施方案中,本发明包括一种组合物,该组合物包括4,1’,6’-三氯-4,1’,6’-三脱氧半乳蔗糖和至少一种卤代糖衍生物,其中至少一种卤代糖衍生物对4,1’,6’-三氯-4,1’,6’-三脱氧半乳蔗糖的重量比是约1∶999~约1∶50。在本发明的实施方案中,组合物可包括防腐剂、粘结剂、和/或载体。
令人惊奇的是,提供4,1’,6’-三氯-4,1’,6’-三脱氧半乳蔗糖与至少一种卤代糖衍生物导致4,1’,6’-三氯-4,1’,6’-三脱氧半乳蔗糖甜味输送分布的改变。例如,这样的结合可典型地改变其中4,1’,6’-三氯-4,1’,6’-三脱氧半乳蔗糖与单个味蕾或味蕾组相互作用的方式。此外,这样的结合可改变其中4,1’,6’-三氯-4,1’,6’-三脱氧半乳蔗糖与如下部分相互作用的方式:唇、鼻、颊、硬腭、软腭、悬雍垂、腭舌弓、腭咽弓、舌头、或本领域已知的口腔中的任何其它部分。参见,如ELANINE N.MARIEB,HUMAN ANATOMY ANDPHYSIOLOGY 774-84(第2版,1992)。改变可包括如下的一种或多种:甜味可接受性、甜味开始、甜度强度、回味强度、苦味、甜味持续时间、回味愉悦性、总体喜好、作为“人造”或“天然”的味道质量、和本领域技术人员已知的其它特性。
本发明的组合物可以与复合甜味剂、消费品和饮料结合。在一个实施方案中,在消费品,如烘焙混合物中,人们可以加入这样的组合物到约100ppm~约800ppm的水平。或者,在消费品,如烘焙混合物中,人们可以加入这样的组合物到约200ppm~约600ppm的水平。进一步,在消费品,如烘焙混合物中,人们可以加入这样的组合物到约300ppm~约500ppm的水平。另外,在消费品,如烘焙混合物中,人们可以加入这样的组合物到约450ppm的水平。在一个实施方案中,在饮料,例如水的情况下,人们可以加入这样的组合物到约10ppm~约500ppm的水平。或者,在饮料,例如水的情况下,人们可以加入这样的组合物到约50ppm~约200ppm的水平。进一步,在饮料,例如水的情况下,人们可以加入这样的组合物到约75ppm~约150ppm的水平。另外,在饮料,如水的情况下,人们可以加入这样的组合物到约100ppm的水平。
蔗糖是葡萄糖分子和果糖分子以α-1,2连接组成的二糖。当人体代谢蔗糖时,果糖和葡萄糖被释放,并可进入糖酵解,或转化成甘油三酯随后在脂肪组织中贮存。另外,如果不具有足够胰岛素水平的糖尿病患者摄取了蔗糖,可导致糖尿病休克。参见,如Libal-Weksler等人,12(8)J.NUTR.BIOCHEM.548-64(2001)。此外,蔗糖加速牙齿衰变。人类口腔中自然存在的细菌能够有效地利用蔗糖作为食物来源。这样糖的废产物劣化牙釉质。参见,如Cury等人,12(2)BRAZ.DENT.J.101-04(2001)。考虑到这些问题以及与蔗糖相关的其它问题,人造甜味剂开始广泛使用。
几种非热量甜味剂呈现很多种不希望的医学问题。糖精是用作非营养甜味剂的有机化合物,它以不溶性糖精或以各种盐,主要是钠盐和钙盐的形式出现。已经报导此甜味剂具有在鼠中引起癌症的危险。参见,如Cohen等人,16(11)CARCINOGENESIS 2743-50(1995);Ogawa等人,17(5)CARCINOGENESIS 961-65(1996);和de Mercau,27(2)ACTA GASTROENTEROL.LATINOAM.63-65(1997)。
另一种这样的人造甜味剂是阿司帕坦,N-L-α-天冬氨酰基-L-苯丙氨酸甲酯,人体可代谢它。阿司帕坦包含氨基酸苯丙氨酸和天冬氨酸,是由甲醇甲基化的天冬氨酸残基形成的甲基酯。当代谢时,阿司帕坦释放出三种构成组分:苯丙氨酸,天冬氨酸和甲醇。
阿司帕坦也与身体中过量水潴留相关。此性能是肥胖个体的较为关注问题。参见,如Roberts,40 J.APPL.NUTR.85-94(1988)。
阿司帕坦由两种氨基酸苯丙氨酸和天冬氨酸组成。典型地,人可正常代谢氨基酸苯丙氨酸和天冬氨酸。在美国,阿司帕坦的可接受每日摄取量是50mg每千克体重,但此准则随国家不同而变化。相比较,在加拿大和瑞典,推荐的最高每日摄取量是40mg。在此准则下,175磅(80kg)的人每天可摄取4,000毫克阿司帕坦。平均每罐无糖软饮品包含约200mg阿司帕坦。然而,在患有苯丙酮尿症(PKU)的个体中,苯丙氨酸的水平是危险的并应当避免阿司帕坦的摄取。参见,如daSilva等人,58(1)CLIN.GENET.86-88(2000)。PKU是其患者缺乏分解苯丙氨酸的酶的病症,高水平的苯丙氨酸可在他们的血液中积累并引起脑损害。参考同前。对食用了阿司帕坦的孕妇,还存在阿司帕坦在胎儿血中积累的危险,并以相同的方式引起脑损害。KRAUSE’SFOOD,NUTRITION,&DIET THERAPY 181-82(L.Kathleen Mahan&SylviaEscott-Stump eds.,第10版2000)。
实际上,三氯蔗糖不包含苯丙氨酸,因此它的消化不呈现与苯丙氨酸相关的任何所述问题。对于患有PKU的对象以及孕妇,特别与阿司帕坦相比,三氯蔗糖是非热量甜味剂的更安全的选择。
在连接两个氨基酸在一起的二肽中引入甲醇,使该分子化学改性成阿司帕坦。天冬氨酰基苯丙氨酸甲酯的肽本质促进它的肠内水解,使无害氨基酸与少量游离甲醇一起被吸收。参见,如Burgert等人,40 METABOL.612-18(1991);Hooper等人,298 BIOCHEM J.635-39(1994);和Lipton等人,40METABOL.1337-45(1991)。
经人体阿司帕坦代谢成为其化学组分,即苯丙氨酸,天冬氨酸和甲醇。图1提供阿司帕坦人体代谢的化学途径。在图1中,阿司帕坦100可以在正常消化150期间分解成其三种主要组分:天冬氨酸200,甲醇300和苯丙氨酸400。甲醇300可以由PQQ,依赖性醇脱氢酶600氧化250成甲醛500。
实施例
没有进一步的详尽细节,相信本领域技术人员,使用先前的描述可利用本发明到最完全的程度。如下实施例仅是说明性的,无论什么不以任何方式限制公开内容的剩余部分。
在每个如下实施例中,尽管可以使用更少的人员,但是除非另外指示,至少100名专门小组成员优选用于评价样品。两种统计测试优选用于确定是否卤代糖衍生物的加入显著改变研究的各种味道感觉。第一种测试,方差分析(“ANOVA”),在此用于确定一旦考虑在品尝者个体之间的任何差异,是否两个数据组(即:采用和不采用卤代糖衍生物)差异在95%置信水平。第二种,Tukey’s HSD(真诚显著差异(Honestly Significant Difference))测试也在此用于确定是否数据组差异在95%置信水平。更具体地,Tukey’s HSD测试考虑由ANOVA测试确定的均方误差。ANOVA和Tukey’s HSD测试均常用于本领域。
实施例1
由合成和精制卤代糖衍生物的许多先前公开的方法,获得包含4,1’,6’-三氯-4,1’,6’-三脱氧半乳蔗糖和其它卤代糖衍生物的粉状组合物。获得包含如下物质的测试组合物:约98wt%~约99.999wt%的4,1’,6’-三氯-4,1’,6’-三脱氧半乳蔗糖和约0.001wt%~约2.0wt%一种或多种卤代糖衍生物如:4,6’-二氯半乳蔗糖、4,1’-二氯半乳蔗糖、1’,6’-二氯蔗糖、3’,6’-脱水-4,1-二氯半乳蔗糖、4,1’,6’-三氯半乳蔗糖-6-乙酸酯、和6,1’,6’-三氯半乳蔗糖。
制备三个批次的水溶液。溶解于第一批次(B1)的是100ppm基本纯的三氯蔗糖。溶解于第二批次(B2)的是100ppm上述测试组合物。溶解于第三批次(B3)的是同等甜量的蔗糖(蔗糖table sugar),此同等甜量由受过训练的评价人员确定。准备各批次15ml等分试样并适当地标签。将来自各批次的三个等分试样呈现给100名专门小组成员,他们均选自普通人。
每个专门小组成员取10ml含蔗糖的等分试样于口中。在10秒之后,专门小组成员咽下样品。专门小组成员接收淡味薄脆饼干和水漱口。专门小组成员休息三分钟。每个专门小组成员取10ml其它等分试样中的一个于口中。在10秒之后,专门小组成员咽下样品。专门小组成员接收淡味薄脆饼干和水漱口。专门小组成员休息三分钟。每个专门小组成员取10ml剩余的等分试样于口中。在10秒之后,专门小组成员咽下样品。专门小组成员接收淡味薄脆饼干和水漱口。样品是随机呈现给专门小组成员的,以避免偏见。专门小组成员被要求记录下最后两个样品中哪一个的味道最象第一个样品,并记录他们对结果的信心程度。
结果的统计分析显示与来自B1的等分试样相比,来自B2的等分试样显示更相似于蔗糖的味道。对于统计显著的程度(p小于或等于0.05),数据指示在包括三氯蔗糖的组合物中卤代糖衍生物的存在增强三氯蔗糖模拟蔗糖的能力。
实施例2
六个受过训练的评价者的专门小组确定如下物质的同等甜味水平:4,1’,6’-三氯-4,1’,6’-三脱氧半乳蔗糖;4,1’,6’-三氯-4,1’,6’-三脱氧半乳蔗糖与卤代糖衍生物,如4,6’-二氯半乳蔗糖、4,1’-二氯半乳蔗糖、1’,6’-二氯蔗糖、3’,6’-脱水-4,1-二氯半乳蔗糖、4,1’,6’-三氯半乳蔗糖-6-乙酸酯、和6,1’,6’-三氯半乳蔗糖;阿司帕坦;阿司帕坦和与卤代糖衍生物,如4,6’-二氯半乳蔗糖、4,1’-二氯半乳蔗糖、1’,6’-二氯蔗糖、3’,6’-脱水-4,1-二氯半乳蔗糖、4,1’,6’-三氯半乳蔗糖-6-乙酸酯、和6,1’,6’-三氯半乳蔗糖。所有的物质都溶于没充碳酸气的瓶装水。
对于甜味时间-强度研究,将室温的同等甜味溶液呈现给12个受训的专门小组成员。筛选具有通常感觉敏度的专门小组成员,并进行甜味剂评定的通用方法以及时间-强度方法的训练。进行训练期使得所有的专门小组成员熟悉方法以及计算机化数据录入系统。
对于每个评价,每个专门小组成员取10ml一种溶液于口中,并启动计算机定时系统。在口中缓慢移动样品的同时,使用计算机鼠标,专门小组成员在线性标度上将甜度强度定级(从“无”到“极度”)。在10秒之后,专门小组成员咽下样品并继续对甜度定级。在总计180秒之后计算机定时停止。
在每个测试期中,专门小组成员接收两个编码样品,每个样品间至少休息10分钟,并提供淡味薄脆饼干和水漱口。专门小组成员在测试期之间休息至少30分钟。每天允许不多于3次测试期。采用随机的3-位数字编码指定所有的样品,在专门小组成员中样品的呈现顺序是随机的并平衡的。
每秒读出由计算机收集的数据,每次品尝总计180个数据点。对于每个时间数据点计算平均专门小组成员的响应。进行方差分析以确定样品之间的差异。数据指示卤代糖衍生物改变了4,1’,6’-三氯-4,1’,6’-三脱氧半乳蔗糖和阿司帕坦两者的甜味输送分布。对于统计显著的程度(p小于或等于0.05),含卤代糖衍生物的样品显示与不包含卤代糖衍生物的样品在一种或多种如下属性方面的差异:最大强度第一次被记录的时间,非零强度最后被记录的时间,和大于50%最大强度最后被记录的时间。这些包含卤代糖衍生物的样品显示本发明组合物和方法的实用性。
实施例3
此实施例说明根据本发明,含有如下卤代糖衍生物的三氯蔗糖增甜溶液的独特性:4,6’-二氯半乳蔗糖、4,1’-二氯半乳蔗糖、1’,6’-二氯蔗糖、3’,6’-脱水-4,1-二氯半乳蔗糖、4,1’,6’-三氯半乳蔗糖-6-乙酸酯、和6,1’,6’-三氯蔗糖。制备两个溶液。一个溶液含有溶解在其中的39.52g麦芽糊精,0.48g三氯蔗糖,和3500g水;另一个溶液含有溶解在其中的39.52g麦芽糊精,0.4752g三氯蔗糖,0.0048g卤代糖衍生物,和3500g水。配制剂中的麦芽糊精是三氯蔗糖的载体,并且通过同时在对照样和含卤代糖衍生物的样品中使用而得到控制。
专门小组成员接收每种溶液20ml。要求专门小组成员在如下方面对组合物定级:甜味可接受性(在五点标度上定极:0=差,3=良好,5=优异),甜味开始(在七点标度上定级:0=不喜欢,4=刚刚好,7=优异),甜度强度(在七点标度上定级:0=不喜欢,4=刚刚好,7=优异),回味强度(在七点标度上定级:0=不喜欢,4=刚刚好,7=优异),苦味(在七点标度上定级:0=不喜欢,4=刚刚好,7=优异),甜味持续时间(在七点标度上定级:0=不喜欢,4=刚刚好,7=优异),回味愉悦性(在七点标度上定级:0=不喜欢,4=刚刚好,7=优异),总体喜好(在九点标度上定级:0=不喜欢,5=刚刚好,9=特别喜欢),和作为“人造”或“天然”的味道质量(在100点非结构标定上定级:0=人造,100=天然)。平均化各种等级。使用方差分析和Tukey’sHSD测试分析数据。
对于统计显著的程度(p小于或等于0.05),含卤代糖衍生物的样品显示与不包含卤代糖衍生物的样品在一种或多种如下属性方面的差异:甜味可接受性、甜味开始、甜度强度、回味强度、苦味、甜味持续时间、回味愉悦性、总体喜好、和作为“人造”或“天然”的味道质量。这些包含卤代糖衍生物的样品显示本发明组合物和方法的实用性。
实施例4
采用SPLENDA牌甜味剂和卤代糖衍生物的烘焙苹果棒
使用SPLENDA牌甜味剂的配方:2杯通用面粉,2茶匙发酵粉,1茶匙小苏打,2茶匙研磨肉桂,1杯降低热量的人造黄油,1/2杯蛋代用品,2茶匙香草提取物,1/2杯未增甜苹果沙司,2杯去皮和磨碎的苹果,50gSPLENDA牌甜味剂(三氯蔗糖)结晶粉末。
使用SPLENDA牌甜味剂和卤代糖衍生物的配方:2杯通用面粉,2茶匙发酵粉,1茶匙小苏打,2茶匙研磨肉桂,1杯降低热量的人造黄油,1/2杯蛋代用品,2茶匙香草提取物,1/2杯未增甜苹果沙司,2杯去皮和磨碎的苹果,50g SPLENDA牌甜味剂(三氯蔗糖)结晶粉末,和0.006024g卤代糖衍生物如:4,6’-二氯半乳蔗糖、4,1’-二氯半乳蔗糖、1’,6’-二氯蔗糖、3’,6’-脱水-4,1-二氯半乳蔗糖、4,1’,6’-三氯半乳蔗糖-6-乙酸酯、和6,1’,6’-三氯蔗糖。
根据如下过程制备苹果棒:
1)预热烘箱到350°F。采用蔬菜装饰物(vegetable cooking spray)铺在两个8×8×2”金属烘焙盘上。在小碗中,将面粉、发酵粉、小苏打和肉桂搅拌在一起。放在一边。
2)在具有混合器的大混合碗中在高速度下,搅拌人造黄油约1分钟。加入蛋代用品和香草,在高速度下共混30秒。
3)加入SPLENDA牌甜味剂(和当用到时,加入卤代糖衍生物),在中等速度下搅拌直到平滑(~90秒)。加入苹果沙司、磨碎的苹果和面粉混合物,在低速度下搅拌直到混合均匀(~45秒)。
4)在盘中铺展糊状物并烘焙40分钟,或直到插入中心的木制牙签出来时清洁。冷却到室温和切成棒。
将包含SPLENDA与卤代糖衍生物的样品与包含SPLENDA牌甜味剂的苹果棒相比较进行评价。专门小组成员接受标准尺寸的每种苹果棒。专门小组成员被要求在如下方面对组合物定级:甜味可接受性(在五点标度上定极:0=差,3=良好,5=优异),甜味开始(在七点标度上定级:0=不喜欢,4=刚刚好,7=优异),甜度强度(在七点标度上定级:0=不喜欢,4=刚刚好,7=优异),回味强度(在七点标度上定级:0=不喜欢,4=刚刚好,7=优异),苦味(在七点标度上定级:0=不喜欢,4=刚刚好,7=优异),甜味持续时间(在七点标度上定级:0=不喜欢,4=刚刚好,7=优异),回味愉悦性(在七点标度上定级:0=不喜欢,4=刚刚好,7=优异),总体喜好(在九点标度上定级:0=不喜欢,5=刚刚好,9=特别喜欢),和作为“人造”或“天然”的味道质量(在100点非结构标定上定级:0=人造,100=天然)。各等级平均化。使用方差分析和Tukey’s HSD测试分析数据。
对于统计显著的程度(p小于或等于0.05),含卤代糖衍生物的样品显示与不包含卤代糖衍生物的样品在一种或多种如下属性方面的差异:甜味可接受性、甜味开始、甜度强度、回味强度、苦味、甜味持续时间、回味愉悦性、总体喜好、和作为“人造”或“天然”的味道质量。这些包含卤代糖衍生物的样品显示本发明组合物和方法的实用性。
实施例5
采用三氯蔗糖增甜的可乐
产品配方(一批次糖浆配方):水(3074.6g),可乐浓缩物(39.0g),SPLENDA牌甜味剂(三氯蔗糖)液体浓缩物(16.6g),75%磷酸(10.8g),苯甲酸钾(5.0g),无水柠檬酸(2.0g),无水咖啡因(2.0g)。
制备过程
(i)糖浆:以如下顺序将所有的成分加入到水中:苯甲酸钾,SPLENDA牌甜味剂(三氯蔗糖)液体浓缩物,磷酸,柠檬酸,咖啡因和可乐浓缩物。在加入各成分之间充分混合。
(ii)完成的饮料:混合糖浆和碳酸水(一份糖浆对五分碳酸水)并装瓶(完成的饮料中的CO2水平=3.6体积)。一批次糖浆制备5加仑完成的饮料。
进行感觉研究以确定卤代糖衍生物对三氯蔗糖增甜可乐的效果,卤代糖衍生物例如:4,6’-二氯半乳蔗糖、4,1’-二氯半乳蔗糖、1’,6’-二氯蔗糖、3’,6’-脱水-4,1-二氯半乳蔗糖、4,1’,6’-三氯半乳蔗糖-6-乙酸酯、和6,1’,6’-三氯蔗糖。测试卤代糖衍生物的三个水平:1ppm,2ppm,和5ppm。生产三组样品,每组具有卤代糖衍生物不同含量中的一种。
专门小组成员单独就座,分隔感觉小室使彼此的相互影响最小化。每次呈现一个样品。在品尝下一个样品之前对每个样品进行评价。样品呈现顺序是随机的。专门小组成员饮用两盎司每种冷冻可乐样品。在完成每个样品的评价之后,指导专门小组成员咬薄脆饼干和用瓶装水充分漱口。
专门小组成员接受标准尺寸的每个样品。要求专门小组成员在如下方面对组合物定级:总体喜好(在九点标度上定级:1=不喜欢,9=喜欢),甜度总量(sweetness amount)(在七点标度上定极:1=缺乏,7=丰富),甜度质量(sweetness quality)(在五点标度上定极:1=差,5=优异),甜味开始速率(在七点标度上定级:1=缓慢,7=快速),可乐香味强度(在一百点标度上定级:0=无,100=极度),可乐香味喜欢程度(在九点标度上定级:1=不喜欢,9=喜欢),苦味强度(在五点标度上定级:1=无,5=极度),饮食的/通常的味道(diet/regular taste)(在一百点标度上定级:0=饮食的(diet),100=通常的(regular)),甜余味的持续时间(在九点标度上定级:1=短,9=长),可乐香味余味的持续时间(在九点标度上定级:1=短,9=长),其它余味的持续时间(在九点标度上定级:1=短,9=长),和回味愉悦性(在七点标度上定级:1=令人不快,7=令人愉快)。各等级平均化。使用方差分析和Tukey’s HSD测试分析数据。
对于统计显著的程度(p小于或等于0.05),含卤代糖衍生物的样品相互之间显示一种或多种如下属性方面的差异:总体喜好,甜度总量,甜度质量,甜味开始速率,可乐香味强度,可乐香味的喜欢,苦味强度,饮食的/通常的味道,甜余味的持续时间,可乐香味余味的持续时间,其它余味的持续时间,和回味愉悦性。这些样品显示本发明组合物和方法的实用性。
实施例6
定义此研究以确定与摄入阿司帕坦相比,是否三氯蔗糖的摄取导致降低的皮下水潴留。密切监视赛前饮食(pre-competition diet)中的十名健身者。在赛前饮食之前,测量十名健身者的身体脂肪和体重。在此研究之前,进行正常饮食的参加者在一周内不摄入包含三氯蔗糖或阿司帕坦的任何产品。
在研究的第一阶段中,在12周的赛前饮食期间,健身者摄入仅由阿司帕坦增甜的商品和液体。使用两种方法评定皮下水潴留。首先,客观圆规测试每周两次用于测量皮肤厚度和因此皮下水潴留的数量。第二个测试,使用主观目测检查,其中对腹部和全身轮廓清晰度进行目测观察并照相。如采用主观测试,每周两次测定对象的肌肉轮廓清晰度数值。对于肌肉轮廓清晰度的1~10标度用作皮下水潴留的指标,标度为10指示优异的肌肉轮廓清晰度,而1指示差的清晰度。
在食用包含作为甜味剂的阿司帕坦的特殊饮食12周之后,对象返回到正常饮食,不摄入包含三氯蔗糖和阿司帕坦的任何产品,再获得先前重量和身体脂肪的正常稳定数值。在研究的第二阶段中,在12周期间对象食用与前次相同的赛前饮食,除了仅摄入由三氯蔗糖增甜的商品和液体。饮食中三氯蔗糖的数量在甜度上等同于前次特殊饮食周期期间的阿司帕坦的量。用相同的两种测试测量皮下水潴留。
在多次测量中,根据主观和客观测试,包括在两个饮食结束时,每个对象仅使用阿司帕坦与仅使用三氯蔗糖作为甜味剂相比,统计比较显示皮下水潴留有显著差异。结果显示仅包含阿司帕坦作为甜味剂的饮食使身体潴留水份。如果仅使用三氯蔗糖,此效果降低。
在不背离本发明的范围和精神对上述本发明方法和系统的各种改进和变化对本领域技术人员是显然的。尽管已经结合特殊的优选实施方案描述了本发明,应当理解要求权利的本发明不应当过度地限于这样的具体实施方案。真正地,用于实施本发明的各种对所述模式的改进,这对本领域技术人员是显而易见的,均在如下权利要求的范围内。
Claims (19)
1、一种组合物,包括4,1’,6’-三氯-4,1’,6’-三脱氧半乳蔗糖和至少一种卤代糖衍生物,该衍生物的通式选自如下通式(I~III):
其中
R1表示羟基、酰基或卤素原子;
R2和R3分别表示:
(a)氢原子和羟基;
(b)氢和卤素原子;
(c)卤素原子和氢原子;或
(d)羟基和氢原子;
R4,R5,R6,R7,R8,R9和R10表示氢原子、羟基或卤素原子;和
其中
R1表示羟基、酰基或卤素原子;
R2和R3分别表示:
(a)氢原子和羟基;
(b)氢和卤素原子;
(c)卤素原子和氢原子;或
(d)羟基和氢原子;
R4,R5,R8,R9和R10表示氢原子、羟基或卤素原子;和
其中
R1表示羟基、酰基或卤素原子;
R2和R3分别表示:
(a)氢原子和羟基;
(b)氢和卤素原子;
(c)卤素原子和氢原子;或
(d)羟基和氢原子;
R5,R8,和10表示氢原子、羟基或卤素原子。
2、权利要求1的组合物,其中所述卤代糖衍生物占所述组合物的约0.001wt%~约2.0wt%,其中所述4,1’,6’-三氯-4,1’,6’-三脱氧半乳蔗糖占组合物的约98.0wt%~约99.999wt%。
3、权利要求1的组合物,其中所述卤代糖衍生物对所述4,1’,6’-三氯-4,1’,6’-三脱氧半乳蔗糖的重量比是约1∶99,999~约1∶50。
4、一种消费品,包括权利要求1的组合物。
5、一种复合甜味剂,包括权利要求1的组合物。
6、一种饮料,包括权利要求1的组合物。
7、一种组合物,包括4,1’,6’-三氯-4,1’,6’-三脱氧半乳蔗糖和至少一种卤代糖衍生物,其中所述卤代糖衍生物占所述组合物的约0.001wt%~约2.0wt%和其中所述4,1’,6’-三氯-4,1’,6’-三脱氧半乳蔗糖占所述组合物的约98.0wt%~约99.999wt%。
8、一种组合物,包括4,1’,6’-三氯-4,1’,6’-三脱氧半乳蔗糖和至少一种卤代糖衍生物,其中所述卤代糖衍生物对所述4,1’,6’-三氯-4,1’,6’-三脱氧半乳蔗糖的重量比是约1∶99,999~约1∶50。
9、一种消费品,包括权利要求8的组合物。
10、一种复合甜味剂,包括权利要求8的组合物。
11、一种饮料,包括权利要求8的组合物。
12、一种改变4,1’,6’-三氯-4,1’,6’-三脱氧半乳蔗糖甜味输送分布的方法,包括供应组合物的步骤,该组合物包括4,1’,6’-三氯-4,1’,6’-三脱氧半乳蔗糖和至少一种卤代糖衍生物,其中所述卤代糖衍生物对所述4,1’,6’-三氯-4,1’,6’-三脱氧半乳蔗糖的重量比是约1∶99,999~约1∶50。
13、一种向对象提供人造增甜消费品的方法,其中所述对象不显示液体潴留。
14、权利要求13的方法,其中所述人造增甜消费品包括选自三氯蔗糖和卤代糖衍生物的化合物。
15、权利要求13的方法,其中所述消费品包括权利要求1的组合物。
16、一种向对象提供人造增甜消费品的方法,其中所述对象不显示苯丙氨酸相关的副作用。
17、权利要求16的方法,其中所述人造增甜消费品包括选自三氯蔗糖和卤代糖衍生物的化合物。
18、权利要求16的方法,其中所述消费品包括权利要求1的组合物。
19、一种方法,包括关注人造增甜消费品效应的消费者目标的识别,其中该效应选自液体潴留和苯丙氨酸相关的副作用。
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