KR101026157B1 - 수크랄로스의 감미 전달 프로필을 변경하는 방법 및 조성물 - Google Patents

수크랄로스의 감미 전달 프로필을 변경하는 방법 및 조성물 Download PDF

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Abstract

본 발명은 4,1',6'-트리클로로-4,l',6'-트리데옥시갈락토수크로스의 감미 전달 프로필을 변경하는 신규 조성물 및 방법을 교시한다. 본 발명은 또한 4,1',6'-트리클로로-4,1',6'-트리데옥시갈락토수크로스를 포함하는 조성물의 신규 용도를 교시한다.
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Description

수크랄로스의 감미 전달 프로필을 변경하는 방법 및 조성물{Methods and compositions for altering the sweetness delivery profile of sucralose}
본 발명은 4,1',6'-트리클로로-4,l',6'-트리데옥시갈락토수크로스의 감미 전달 프로필을 변경하는 신규 조성물 및 방법을 교시한다. 본 발명은 또한 4,1',6'-트리클로로-4,1',6'-트리데옥시갈락토수크로스를 포함하는 조성물의 신규 용도를 교시한다.
수크로스의 감미 강도의 수백배의 감미 강도를 갖는 감미료인 수크랄로스는 수크로스의 4, 1' 및 6' 위치의 히드록실기를 염소로 대체함으로써 수크로스로부터 유도된다. 수크랄로스의 합성은 매우 반응성인 1차 히드록실기를 포함하는 다른 히드록실기를 보존하면서, 특정 히드록실기를 염소 원자로 선택적으로 대체기 위한 요구 때문에 기술적으로 도전을 받고 있다. 이 합성에 대한 수 많은 접근이 개발되었다. 예를 들면, 미국 특허 제 4,343,934; 4,362,869; 4,826,962; 4,980, 463; 및 5,141,860호를 참고한다. 상기 접근은 전형적으로 수크랄로스외에 다양한 수준의 기타 할로겐화된 당 유도체를 포함하는 생성물을 제공한다. 생성물 혼합물 중에 존재하는 할로겐화된 당 화합물의 유형은 이용된 합성 및 정제 경로 및 합성 및 정제 과정의 특정 조건에 따라 변할 수 있다.
감미료 및 기타 물질의 조합이 당업자에게 공지되어 있다. 본원에 명백히 참고로 포함된 WO 00/01253 은 수크랄로스 및 2,4-디히드록시벤조산의 조합을 통해 수크랄로스의 감미 전달 프로필을 변경하는 방법에 관한 것이다. 유사하게, 본원에 명백히 참고로 포함된 WO 93/10677 은 수크랄로스의 감미 전달 프로필의 바람직하지 않은 성분의 효과적인 제거자인 소화하기 힘드는 화합물의 다양한 범위에 관한 것이다.
그러나, 4,1',6'-트리클로로-4,1',6'-트리데옥시갈락토수크로스 및 기타 할로겐화된 당 유도체의 조합에 대해 거의 주의를 기울이지 않았다. 본 발명은 4,1',6'-트리클로로-4,1',6'-트리데옥시갈락토수크로스 및 할로겐화된 당 유도체의 혼합물외에 기타 할로겐화된 당 유도체와의 조합을 통해 4,1',6'-트리클로로-4,1',6'-트리데옥시갈락토수크로스의 감미 전달 프로필을 변경하는 방법을 제공한다.
본 발명은 4,1',6'-트리클로로-4,1',6'-트리데옥시갈락토수크로스 및 하기 화학식 (I-III)의 군으로부터 선택된 화학식을 갖는 하나 이상의 할로겐화된 당 유도체를 포함하는 임의의 조성물에 관한 것이다.
Figure 112004045156616-pct00001
(식 중,
Rl 은 히드록시기, 아실기, 또는 할로겐 원자를 나타내고;
R2 및 R3 는 각각 하기를 나타내고:
(a) 수소 원자 및 히드록시기;
(b) 수소 및 할로겐 원자;
(c) 할로겐 원자 및 수소 원자; 또는
(d) 히드록시기 및 수소 원자;
R4, R5, R6, R7, R8, R9 및 R1O 은 수소 원자, 히드록시기, 또는 할로겐 원자를 나타낸다); 및
Figure 112004045156616-pct00002
(식 중,
R1 은 히드록시기, 아실기, 또는 할로겐 원자를 나타내고;
R2 및 R3 은 각각 하기를 나타내고:
(a) 수소 원자 및 히드록시기;
(b) 수소 및 할로겐 원자;
(c) 할로겐 원자 및 수소 원자; 또는
(d) 히드록시기 및 수소 원자;
R4, R5, R8, R9 및 R10 은 수소 원자, 히드록시기, 또는 할로겐 원자를 나타낸다); 및
Figure 112004045156616-pct00003
(식 중,
R1 은 히드록시기, 아실기, 또는 할로겐 원자를 나타내고;
R2 및 R3 은 각각 하기를 나타내고:
(a) 수소 원자 및 히드록시기;
(b) 수소 및 할로겐 원자;
(c) 할로겐 원자 및 수소 원자; 또는
(d) 히드록시기 및 수소 원자;
R5, R8, 및 R10 는 수소 원자, 히드록시기, 또는 할로겐 원자를 나타낸다).
본 구현예에서, 할로겐화된 당 유도체는 조성물의 약 0.001 중량% 내지 약 2.0 중량%의 양일 수 있으며, 4,1',6'-트리클로로-4,1',6'-트리데옥시갈락토수크로스는 조성물의 약 98.0 중량% 내지 약 99.999 중량%의 양일 수 있다. 또 다른 구현예에서, 할로겐화된 당 유도체 대 4,1',6'-트리클로로-4,1',6'-트리데옥시갈락토수크로스의 중량비는 약 1:99,999 내지 약 1:50 일 수 있다. 본 발명의 다른 구현예는 본 발명의 조성물을 포함하는 소비자 제품, 복합 감미료 및 음료를 포함할 수 있다.
본 발명은 또한 4,1',6'-트리클로로-4,1',6-트리데옥시갈락토수크로스 및 하나 이상의 할로겐화된 당 유도체를 포함하는 임의의 조성물에 관한 것으로, 여기에서 할로겐화된 당 유도체는 조성물의 약 0.001 중량% 내지 약 2.0 중량%의 양일 수 있고, 4,1',6'-트리클로로-4,1',6'-트리데옥시갈락토수크로스는 조성물의 약 98.0 중량% 내지 약 99.999 중량%의 양일 수 있다.
또한, 본 발명은 4,1',6'-트리클로로-4,1',6'-트리데옥시갈락토수크로스 및 하나 이상의 할로겐화된 당 유도체를 포함하는 임의의 조성물에 관한 것으로, 여기에서 할로겐화된 당 유도체 대 4,1',6'-트리클로로-4,1',6'-트리데옥시갈락토수크로스의 중량비는 약 1:99,999 내지 약 1:50 이다. 본 발명의 다른 구현예는 본 발명의 조성물을 포함하는 소비자 제품, 복합 감미료 및 음료를 포함할 수 있다.
본 발명의 또 다른 구현예는 할로겐화된 당 유도체 대 4,1',6'-트리클로로-4,1',6'-트리데옥시갈락토수크로스의 중량비가 약 1:99,999 내지 약 1:50 인 4,1',6'-트리클로로-4,1',6'-트리데옥시갈락토수크로스 및 하나 이상의 할로겐화된 당 유도체를 포함하는 조성물을 공급하는 단계를 포함하는 4,1',6'-트리클로로-4,1',6'-트리데옥시갈락토수크로스의 감미 전달 프로필을 변경하는 방법을 포함한다.
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본 발명은 본원에 기재된 특정 방법, 프로토콜, pH, 및 시약 등에 제한되지 않고, 변할 수 있는 것으로 이해된다. 본원에 사용된 용어는 단지 특정 구현예를 기재하는 목적으로 사용되며, 본 발명의 범위를 제한할 의도는 아니라는 것을 이해해야 한다. 본원 및 첨부된 청구범위에 기재된, 단수 형태 "a," "an," 및 "the" 는 내용에서 명백하게 다르게 지정되지 않는다면 복수 형태를 포함한다. 그리하여, 예를 들면, "하나의 할로겐화된 당 유도체"는 하나 이상의 할로겐화된 당 유도체에 관한 것이며, 당업자에게 공지된 이의 동등물 등을 포함한다.
다르게 정의되지 않는다면, 본원에 사용된 모든 기술적 및 과학적 용어는 본 발명이 속하는 당업자에게 통상 이해되는 것과 동일한 의미를 가진다. 본원에 기재된 것과 유사하거나 또는 상당한 임의의 방법 및 재료가 본 발명의 실시 또는 시험에서 사용될 수 있지만, 수 많은 방법, 장치 및 재료가 본원에 기재된다. 본원에 인용된 모든 문헌은 전체적으로 본원에 참고로 포함된다.
정의
4,1',6'-트리클로로-4,1',6'-트리데옥시갈락토수크로스: 본원에 사용된 바와 같이, 하나 이상의 할로겐화된 당 유도체와 같은 기타 화합물이 존재하지 않는 수크랄로스 제제를 말한다.
"변경하다," "변경하는 것": 본원에 사용된 바와 같이, 상이하게 하거나 또는 변하게 하는 임의의 작용을 제시한다. 본원에 사용된 "수크랄로스의 감미 전달 프로필을 변경하는 것"은 예를 들면, 수크랄로스의 감미 전달 프로필을 변화시키는 활성, 예를 들면, 감미 수용성, 감미 개시, 감미 강도, 뒷맛 강도, 쓴맛, 감미 지속, 뒷맛의 즐거움, 전체적인 호감, 및 "인공" 또는 "천연"으로서 맛의 품질과 같은 수크랄로스의 특성에 영향을 미치는 활성을 포함할 수 있다.
음료: 본원에 사용된 바와 같이, 임의의 비탄산 또는 탄산 음료, 예를 들면, 콜라, 다이어트 콜라, 탄산수, 다이어트 탄산수, 쥬스 칵테일, 루트 비어(root beer), 버치 비어(birch beer), 임의의 샘음료(fountain drink), 스파클링 과일 쥬스, 물, 스파클링수, 강장수, 스포츠 음료, 과일 쥬스, 등장액 음료 및 클럽소다(club soda)를 포함한다. 음료는 또한 임의의 발효 또는 비발효 음료, 예를 들면, 에일, 필젠맥주, 라거맥주, 또는 이의 유도체를 포함하는 임의의 맥주, 맥아주, 적색 포도주, 백색 포도주, 스파클링 포도주, 포티화이트 와인(fortified wine), 와인쿨러, 와인 스프리처(wine spritzer), 마가리타 믹스, 시큼한 믹스 또는 대커리 믹스를 포함하는 임의의 미리 제조된 칵테일 믹서, 임의의 발효된 과일 또는 차 음료, 독한 술, 및 브랜디, 슈냅스, 비터스(bitters) 또는 코디얼주를 포함하는 임의의 플레버드 리큐르(flavored liqueur)를 포함한다. 음료는 임의의 액체 또는 건조 유제품, 우유, 또는 크림 제품 또는 임의의 액체 또는 건조 유제품, 크림, 또는 우유 대체품, 예를 들면, 하프 앤 하프(half & half), 비유제품 크리머(creamer), 분말 크리머, 플레버드 크리머, 대두유 제품, 및 락토스 감소된 유제품 등을 포함한다. 음료는 또한 전체적으로, 농축되거나 또는 분말 형태의 임의의 과일 또는 야채 쥬스 및 과일 및 야채 쥬스 또는 다른 음료의 임의의 조합을 포함할 수 있다. 음료는 또한 커피, 임의의 커피 음료, 임의의 커피 향료 시럽, 차, 아이스차, 및 코코아외에 분말 또는 액체 형태의 전술한 임의의 것의 조합을 포함할 수 있다. 음료는 또한 액체 형태로의 재구성 전 또는 후에 감미료의 첨가를 요하는 믹스를 포함하는, 임의의 향료의 분말 음료 믹스를 포함할 수 있다.
복합 감미료: 본원에 사용된 바와 같이, 수크랄로스, 사카린, 아스파르탐, 아세술팜 칼륨, 시클라메이트, 알리탐, 네오탐, 스테비오시드, 글루코스, 프락토스, 레불로스, 말토스, 락토스, 임의의 당 알코올, 소르비톨, 자일리톨, 및 만니톨의 조합을 포함하는, 감미료의 임의의 조합 또는 순열을 포함한다. 복합 감미료는 과립 형태일 수 있으나, 분말, 액체 또는 시럽과 같은 임의의 다른 적당한 형태일 수 있다. 복합 감미료는 본질적으로 수크랄로스로 구성될 수 있다. 복합 감미료는 본질적으로 수크랄로스 및 담체, 예를 들면, 덱스트로스, 락토스, 말토덱스트린 또는 물로 구성될 수 있다.
소비자 제품: 본원에 사용된 바와 같이, 과일 제품, 예를 들면, 사과소스, 잼, 젤리, 마멀레이드, 과일 스낵, 과일 버터 및 과일 스프레드를 포함한다. 소비자 제품은 또한 임의의 점성 또는 고형 유제품, 우유, 또는 크림 제품, 예를 들면, 치즈, 아이스크림, 아이스 밀크, 냉동 요구르트, 요구르트 등을 포함한다. 소비자 제품은 또한 구운 제품, 예를 들면, 빵, 도너츠, 케이크, 치즈케이크, 데니시, 파스트리, 파이, 바겔(bagel), 쿠키, 스콘(scone), 크랙커, 머핀, 및 웨이퍼를 포함한다. 소비자 제품은 시리얼 제품, 예를 들면, 먹을 준비가 된 냉동 시리얼, 그릿(grit), 핫 시리얼, 귀리빵 믹스, 오트밀, 및 트레일 믹스(trail mix)를 포함한다. 소비자 제품은 향신료, 예를 들면, 버터, 땅콩 버터, 휘핑 크림, 연유, 시큼한 크림, BBQ 소스, 칠리, 시럽, 그레이비, 마요네즈, 올리브, 조미료, 양념, 피클, 소스, 딥스낵, 케첩, 칠레소스, 겨자, 샐러드 드레싱 및 절인 후추를 포함한다. 소비자 제품은 스낵 푸드 및 과자 제품, 예를 들면, 사과 바, 푸딩, 캔디바, 경질 캔디, 초코렛 제품, 막대 사탕, 과일 츄, 마시멜로, 츄잉검, 버블검, 곰돌이 모양 구미, 젤리 빈, 카라멜, 태피, 파이 필링(pie filling), 시럽, 겔 스낵, 민트, 팝콘, 칩, 및 프레첼을 포함한다. 소비자 제품은 미트(meat) 제품, 예를 들면, 핫도그, 생선 통조림, 소시지, 제조된 미트, 미트 통조림, 탈수된 미트, 및 런천미트를 포함한다. 소비자 제품은 수프, 콩소메, 및 부용을 포함한다. 소비자 제품은 치과 용 제품, 예를 들면, 치약, 덴탈 플로스, 양치질약, 틀니 부착물, 에나멜 백색제, 플루오르화물 치료 및 경구 케어 겔을 포함한다. 소비자 제품은 화장품 및 미용 보조제, 예를 들면, 립스틱, 립밤, 립 글로스 및 바셀린을 포함한다. 소비자 제품은 치료 항목, 예를 들면, 비담배 냄새, 담배 대용품, 약학 조성물, 씹는 약물, 기침 시럽, 목 스프레이, 목 박하 드롭스, 기침 드롭스, 항균 제품, 환약 코팅, 겔 카플렛(gel caplet), 가용성 섬유 제제, 제산제, 정제 코어, 신속하게 흡수되는 액체 조성물, 안정한 기포 조성물, 신속하게 분해되는 약학 투여 형태, 의약 목적의 음료 농축물, 수성 약학 현탁액, 액체 농축액 조성물, 및 안정화된 소르브산 용액, 인산 완충액, 염 용액, 에멀션, 비수성 약학 용매 (프로필렌 글리콜, 폴리에틸렌 글리콜, 야채 오일), 수성 약학 담체 (물, 알코올), 및 고형 약학 담체 (락토스, 셀룰로스), 및 약학 보존제/첨가제 (항균제, 항산화제, 킬레이트제, 불활성 기체, 향미제, 착색제)를 포함한다. 소비자 제품은 영양 제품, 예를 들면, 식사 대체 바, 식사 대체 쉐이크, 다이어트 보조제, 단백질 믹스, 단백질 바, 탄수화물 조절 바, 저 탄수화물 바, 식사 보조제, 전해질 용액, 유청 단백질 제품, 대사 반응 변형제, 식욕 조절 음료 및 뻣뻣한 스프레이를 포함한다. 소비자 제품은 동물 식품, 예를 들면, 개 및 고양이 식품, 래트 사료, 소 사료, 돼지 사료 및 새 사료를 포함한다. 소비자 제품은 식품, 예를 들면, 아기 식품, 유아식 및 기타 유아 건강 및 영양용 제품, 예를 들면, 경구 재수화 음료를 포함한다. 소비자 제품은 담배 제품, 예를 들면, 파이프 담배, 궐련 담배, 및 씹는 담배를 포함한다. 소비자 제품은 단독으로 또는 또 다른 물질과 함께 경구 소비를 위한 임의의 물질을 포함한다. 소비자 제품은 인간 또는 다른 동물, 예를 들면, 가축류 또는 가축에게 경구, 비경구, 정맥내, 피하, 근육내, 안와내(intraorbital), 척수내, 흉골내, 또는 동맥내 투여 목적의 임의의 조성물을 포함한다. 소비자 제품은 임의로 부가적인 물질, 예를 들면, 담체 (전분, 락토스, 및 수크로스), 벌크제(말토덱스트린), 보조제(인도시아닌 그린, 바닐라, 및 윈트그린 오일), 착색제, 가용성 셀룰로스 유도체(카르복시-메틸셀룰로스)를 포함하는 점도 조절제, 증점 검 (잔탄, 겔란, 카라기난(carrageenan)), 및 합성 식품 첨가 물질 (폴리옥시에틸렌, 카르보머)를 포함한다.
할로겐화된 당 유도체: 본원에 사용된 바와 같이, 당 내의 하나 이상의 히드록실기가 염소, 브롬, 요오드, 또는 불소와 같은 할로겐으로 치환된 당의 임의의 유도체를 포함한다. 할로겐화된 당 유도체는 수크로스 내의 하나 이상의 히드록실기가 염소, 브롬, 요오드, 또는 불소와 같은 할로겐으로 치환된 수크로스의 임의의 유도체를 포함한다. 할로겐화된 당 유도체는 갈락토수크로스 내의 하나 이상의 히드록실기가 염소, 브롬, 요오드, 또는 불소와 같은 할로겐으로 치환된 갈락토수크로스의 임의의 유도체를 포함한다. 할로겐화된 당 유도체는 수크랄로스를 포함하지 않는다.
SPLENDA
Figure 112004045156616-pct00004
: 본원에 사용된 바와 같이, [Splenda, Inc. (Fort Washington, PA 19034)]가 시판하는 수크랄로스의 상표명을 말한다. SPLENDA
Figure 112004045156616-pct00005
상표 감미료 (수크랄로스)는 결정성 분말 또는 수크랄로스의 25% 액체 농축액으로서 공급된다.
수크랄로스 : 본원에 사용된 바와 같이, 다른 화합물, 예를 들면, 하나 이상의 할로겐화된 당 유도체가 존재할 수 있는 4,1',6'-트리클로로-4,1',6'-트리데옥 시갈락토수크로스의 제제를 말한다.
감미 전달 프로필: 본원에 사용된 바와 같이, 감미 개시("개시 기간")에 앞서는 기간 및 감미가 지체되는 기간("지체 기간") 양자를 포함한다. 감소 또는 증가 기간은 수크랄로스 함유 조성물의 감미 전달 프로필을 변경한다. 그리하여, 본 발명의 하나의 구현예에서, 변경은 개시 기간을 감소시키는 것을 포함한다. 또 다른 구현예에서, 변경은 지체 기간을 감소시키는 것을 포함한다. 하나의 구현예에서, 변경은 개시 기간 및 지체 기간 양자를 감소시키는 것을 포함한다. 감미 전달 프로필은 화합물의 기타 특성, 예를 들면, 감미 수용성, 감미 개시, 감미 강도, 뒷맛 강도, 쓴맛, 감미 지속, 뒷맛의 즐거움, 전체적인 호감, 및 "인공" 또는 "천연"으로서 맛의 품질, 및 당업자에게 공지된 다른 것을 포함한다.
본 발명은 4,1',6'-트리클로로-4,1',6'-트리데옥시갈락토수크로스 및 하나 이상의 할로겐화된 당 유도체를 포함하는 신규 조성물을 교시한다. 본 발명은 또한 하나 이상의 할로겐화된 당 유도체와 조합함으로써 4,1',6'-트리클로로-4,1',6'-트리데옥시갈락토수크로스의 감미 전달 프로필을 개선시키는 방법을 교시한다.
수크랄로스와 같은 고 강도 감미료는 감미의 지연된 개시 및 지체와 같은 감미 전달 문제를 가지는 것으로 보고되었다 (Wiet 등 , 58 (3) J. FOOD Sci. 599- 602 (1993)). 상기 현상은 특정한 다른 감미료에 반응하여 쓴 뒷맛 또는 금속성의 뒷맛을 생성하는 것과 관련 있는 것과 생화학적으로 상이한 기작을 통해 일어난다(Lee, 45 ADVANCES IN CARBOHYDRATE CHEMISTRY AND BIOCHEMISTRY 199-351 (1987)). 할로겐화된 당 유도체가 4,1',6'-트리클로로-4,1',6'-트리데옥시갈락토수크로스의 감미 전달 프로필을 변경한다는 것을 본 발명에서 발견하였다. 실제로, 4,1',6'-트리클로로-4,1',6'-트리데옥시갈락토수크로스의 감미 전달 프로필은 4,1',6'-트리클로로-4,1',6'-트리데옥시갈락토수크로스가 통상 잔존하는 정제 과정을 통해 분리된, 할로겐화된 당 유도체의 존재로 변경된다고 기대할 수 없다. 할로겐화된 당 유도체는 4,1',6'-트리클로로-4,1',6'-트리데옥시갈락토수크로스의 감미 전달 프로필의 하나 이상의 국면에 영향을 미친다는 것을 발견하였다. 상기 국면 중에 감미 수용성, 감미 개시, 감미 강도, 뒷맛 강도, 쓴맛, 감미 지속, 뒷맛의 즐거움, 전체적인 호감, 및 "인공" 또는 "천연"으로서 맛의 품질이 있다.
따라서, 본 발명은 4,1',6'-트리클로로-4,1',6'-트리데옥시갈락토수크로스의 감미 전달 프로필을 변경하는 방법을 제공한다. 상기 방법은 조성물 내에 4,1',6'-트리클로로-4,1',6'-트리데옥시갈락토수크로스와 특히 기타 할로겐화된 당 유도체를 조합하는 것을 포함한다.
수크랄로스외에 기타 할로겐화된 당 유도체는 당업계에 공지된 다양한 기술에 의해 생성될 수 있다. 상기 기술의 대표적인 예는 본원에 참고로 명백히 포함된 미국 특허 제 4,405,654호 내에서 발견된다. 상기 특허는 다양한 할로겐화된 당 유도체의 합성 방법에 관한 것이다. 상기 유도체에는 예를 들면, 하기가 포함 된다: 4-브로모-1,6-디클로로-1,4,6-트리데옥시-β-D-프락토푸라노실 4-클로로-4-데옥시-α-D-갈락토피라노시드; 1,4,6-트리데옥시-β-D-프락토푸라노실 4-브로모-4-데옥시-α-D-갈락토피라노시드; 4,1',4'-트리클로로-4,1',4'-트리데옥시갈락토수크로스; 4,4',6'-트리클로로-4,4',6'-트리데옥시갈락토수크로스; 1',4',6'-트리클로로-l',4',6'-트리데옥시수크로스; 1,4,6-트리브로모-1,4,6-트리데옥시-β-D-프락토푸라노실 4-클로로-4-데옥시-α-D-갈락토피라노시드; 1,6-디클로로-1,4,6-트리데옥시-4-요오도-β-D-프락토푸라노실 4-클로로-4-데옥시-α-D-갈락토피라노시드; 1',4'-디클로로-1',4'-디데옥시수크로스; 1,4,6-트리클로로-1,4,6-트리데옥시-β-D-프락토푸라노실 4-데옥시-4-플루오로-α-D-갈락토피라노시드; 및 4,1',4',6'-테트라클로로-4,1',4',6'-테트라세옥시갈락토수크로스.
본원에 참고로 명백히 포함된 미국 특허 제 4,435,440호는 할로겐화된 당 유도체의 합성 방법에 관한 것이다. 상기 유도체에는 예를 들면, 하기가 포함된다: 1'-클로로-1'-데옥시수크로스, 4-클로로-4-데옥시-β-D-갈락토피라노실-β-D-프락토푸라노시드; 4-클로로-4-데옥시-α-D-갈락토피라노실-1-클로로-1-데옥시-β-D-프락토푸라노시드; 1',6'-디클로로-1',6'-디데옥시수크로스; 4-클로로-4-데옥시-α-D-갈락토피라노실-1,6-디클로로-1,6-디데옥시-β-D-프락토푸라노시드; 4,6-디클로로-4,6-디데옥시-α-D-갈락토피라노실-6-클로로-6-데옥시-β-D-프락토푸라노시드; 6,1',6'-트리클로로-6,1',6'-트리데옥시수크로스; 4,6-디클로로-4,6-디데옥시-α-D-갈락토피라노실-1,6-디클로로-1,6-디데옥시-β-D-프락토푸라노시드; 및 4,6,1',6'-테트라클로로-4,6,1',6'-테트라데옥시수크로스.
본원에 참고로 명백히 포함된 미국 특허 제 4,980,463호는 수크랄로스 및 기타 할로겐화된 당 화합물이 수크랄로스-6-벤조에이트의 메탄올 용액의 KOH 처리에 의해 제조되는 방법에 관한 것이다. 메탄올은 증발에 의해 제거되고, 할로겐화된 당 화합물을 포함하는 잔류물은 물에 용해된다.
본원에 참고로 명백히 포함된 미국 특허 제 5,034,551호는 메탄올 중의 수크랄로스-6-벤조에이트 용액을 가수분해하기 위해 염기가 사용되는 유사한 방법에 관한 것이다. 메탄올은 증발에 의해 제거되고, 할로겐화된 당 잔류물은 물에 용해된다.
본원에 참고로 명백히 포함된 미국 특허 제 5,498,709호는 수크랄로스 및 기타 할로겐화된 당 유도체가 6-O-아실-4,1',6'-트리클로로-4,1',6'-트리데옥시갈락토수크로스의 탈아실화를 통해 제조되는 방법에 관한 것이다.
본원에 참고로 명백히 포함된 미국 특허 제 5,530,106호는 수크로스-6-에스테르의 클로르화에 의해 할로겐화된 당 유도체의 제조에 관한 것이다.
본원에 참고로 명백히 포함된 발명의 명칭이 "Extractive Methods for Purifying Sucralose"인 미국 특허 출원 (2002.3.8 출원) 및 미국 특허 제 5,498,709호는 수크랄로스외에 할로겐화된 당 유도체, 예를 들면, 디클로로수크로스 아세테이트; 6,1',6'-트리클로로수크로스, 4,6,6'-트리클로로수크로스; 4,1',4',6'-테트라클로로갈락토타가토스; 4,1',6'-트리클로로갈락토수크로스-6-아세테이트; 4,6,1',6'-테트라클로로갈락토수크로스; 4,1'-디클로로갈락토수크로스; 3',6'-디클로로안히드로수크로스; 4,6'-디클로로갈락토수크로스; 1',6'-디클로로수 크로스,6,6'-디클로로수크로스; 4,1',6'-트리클로로수크로스; 4,6,6'-트리클로로갈락토수크로스; 4,1',5'-트리클로로갈락토수크로스-6-아세테이트; 및 4,6,6'-트리클로로갈락토수크로스의 제조 방법에 관한 것이다.
본원에 참고로 명백히 포함된 발명의 명칭이 "Process for Improving Sucralose Purity and Yield" 인 미국 특허 출원 (2002.3.8 출원) 및 미국 특허 제 5,977,349호는 수크랄로스외에 할로겐화된 당 유도체, 예를 들면, 4,1'-디클로로갈락토수크로스; 3',6'-안히드로갈락토수크로스; 4,6'-디클로로갈락토수크로스, 1',6'-디클로로수크로스, 6,6'-디클로로수크로스; 4,1',6'-트리클로로수크로스; 6,1',6'-트리클로로갈락토수크로스; 4,6,6'-트리클로로수크로스; 4,1',4',6'-테트라클로로갈락토타가토스; 4,1',6'-트리클로로갈락토수크로스-6-아세테이트; 및 4,6,1',6'-테트라클로로갈락토수크로스의 제조 방법에 관한 것이다.
일반적으로 말해서, 4,1',6'-트리클로로-4,1',6'-트리데옥시갈락토수크로스 및 할로겐화된 당 유도체의 제조는 8 개의 히드록실 위치 중의 하나에서 수크로스 분자 내의 할로겐 원자의 치환이 관여된다. 위치의 특별한 선택은 합성 경로의 정확한 단계를 결정한다. 예를 들면, 미국 특허 제 4,380,476호를 참고한다. 합성 경로는 다른 위치는 봉쇄되면서, 할로겐화에 유용한 요구되는 위치를 갖는 중간체 수크로스 유도체의 제조가 관여된다. 하나의 합성 경로의 예로서, 문헌에서 제안된 4,1',6'-트리클로로-4,1',6'-트리데옥시갈락토수크로스(트리클로르화된 수크로스)의 제조에 대한 하나의 경로는 탈보호된 올바른 히드록시기를 갖는 2,3,6,3',4'-펜타-O-아세틸수크로스를 수득하기 위해 수크로스의 6,1',6'-트리트리 틸 유도체의 형성에 이은, 분자의 과아세틸화, 및 4-아세틸 라디칼의 6-위치로의 이동과 함께 탈트리틸화가 관여된다(Fairclough 등, 40 CARBOHYDRATE RESEARCH 285-98(1975)). 클로르화제를 이용한 이은 반응은 아세틸기의 제거시 수크랄로스를 수득하는 4,1',6'-트리클로로갈락토수크로스 펜타-아세테이트를 제공한다. 클로르화는 배치의 전환과 함께 진행된다. 1' 및 6'-위치는 자유롭게 회전하나, 4-위치는 회전할 수 없고, 글루코스 고리는 4-위치에서 갈락토스 고리로 전환되므로, 생성물은 갈락토수크로스이다.
할로겐화된 당 유도체는 하기 일반 화학식(I-III)으로 나타낼 수 있다:
[화학식 I]
Figure 112004045156616-pct00006
(식 중,
Rl 은 히드록시기, 아실기, 또는 할로겐 원자를 나타내고;
R2 및 R3 는 각각 하기를 나타내고:
(a) 수소 원자 및 히드록시기;
(b) 수소 및 할로겐 원자;
(c) 할로겐 원자 및 수소 원자; 또는
(d) 히드록시기 및 수소 원자;
R4, R5, R6, R7, R8, R9 및 R1O 은 수소 원자, 히드록시기, 또는 할로겐 원자를 나타낸다); 및
[화학식 II]
Figure 112004045156616-pct00007
(식 중,
R1 은 히드록시기, 아실기, 또는 할로겐 원자를 나타내고;
R2 및 R3 은 각각 하기를 나타내고:
(a) 수소 원자 및 히드록시기;
(b) 수소 및 할로겐 원자;
(c) 할로겐 원자 및 수소 원자; 또는
(d) 히드록시기 및 수소 원자;
R4, R5, R8, R9 및 R10 은 수소 원자, 히드록시기, 또는 할로겐 원자를 나타낸다); 및
[화학식 III]
Figure 112004045156616-pct00008
(식 중,
R1 은 히드록시기, 아실기, 또는 할로겐 원자를 나타내고;
R2 및 R3 은 각각 하기를 나타내고:
(a) 수소 원자 및 히드록시기;
(b) 수소 및 할로겐 원자;
(c) 할로겐 원자 및 수소 원자; 또는
(d) 히드록시기 및 수소 원자;
R5, R8, 및 R10 는 수소 원자, 히드록시기, 또는 할로겐 원자를 나타낸다).
당, 예를 들면, 수크로스의 히드록실기는 할로겐화 절차의 과정 중에 봉쇄/탈봉쇄될 수 있다. 본 발명의 내용에 사용하기에 적합한 할로겐에는 브롬, 염소, 불소, 및 요오드가 포함된다. 당업자는 용이하게 다양한 위치를 동일한 할로겐 또는 당업자에게 공지된 방법에 의해 상이한 할로겐의 임의의 조합 또는 순열로써 채울 수 있다.
합성에 이어, 하나 이상의 할로겐화된 당 유도체는 4,1',6'-트리클로로-4,1',6'-트리데옥시갈락토수크로스로 공급된다. 하나의 구현예에서, 본 발명은 할로겐화된 당 유도체가 조성물의 약 0.001 중량% 내지 약 2.0 중량% 를 구성하고, 4,1',6'-트리클로로-4,1',6'-트리데옥시갈락토수크로스가 조성물의 약 98.0 중량% 내지 약 99.999 중량%를 구성하는 조성물을 포함한다. 또 다른 구현예에서, 본 발명은 할로겐화된 당 유도체가 조성물의 약 0.05 중량% 내지 약 2.0 중량% 를 구성하고, 4,1',6'-트리클로로-4,1',6'-트리데옥시갈락토수크로스가 조성물의 약 98.0 중량% 내지 약 99.95 중량% 를 구성하는 조성물을 포함한다. 여전히 또 다른 구현예에서, 본 발명은 할로겐화된 당 유도체가 조성물의 약 0.1 중량% 내지 약 2.0 중량% 를 구성하고, 4,1',6'-트리클로로-4,1',6'-트리데옥시갈락토수크로스가 조성물의 약 98.0 중량% 내지 약 99.9 중량% 를 구성하는 조성물을 포함한다. 하나의 구현예에서, 본 발명은 하나 이상의 할로겐화된 당 유도체 대 4,1',6'-트리클로로-4,1',6'-트리데옥시갈락토수크로스의 중량비가 약 1:99,999 내지 약 1:50 인 4,1',6'-트리클로로-4,1',6'-트리데옥시갈락토수크로스 및 하나 이상의 할로겐화된 당 유도체를 포함하는 조성물을 포함한다. 또 다른 구현예에서, 본 발명은 하나 이상의 할로겐화된 당 유도체 대 4,1',6'-트리클로로-4,1',6'-트리데옥시갈락토수크로스의 중량비가 약 1:1,999 내지 약 1:50 인 4,1',6'-트리클로로-4,1',6'-트리데옥시갈락토수크로스 및 하나 이상의 할로겐화된 당 유도체를 포함하는 조성물을 포함한다. 하나의 구현예에서, 본 발명은 하나 이상의 할로겐화된 당 유도체 대 4,1',6'-트리클로로-4,1',6'-트리데옥시갈락토수크로스의 중량비가 약 1:999 내지 약 1:50 인 4,1',6'-트리클로로-4,1',6'-트리데옥시갈락토수크로스 및 하나 이상의 할로겐화된 당 유도체를 포함하는 조성물을 포함한다. 본 발명의 하나의 구현예에서, 조성물은 보존제, 결합제, 및/또는 담체를 포함할 수 있다.
놀랍게도, 하나 이상의 할로겐화된 당 유도체와 함께 4,1',6'-트리클로로-4,1',6'-트리데옥시갈락토수크로스의 상기 공급은 4,1',6'-트리클로로-4,1',6'-트리데옥시갈락토수크로스의 감미 전달 프로필의 변경을 초래한다. 예를 들면, 상기 조합은 4,1',6'-트리클로로-4,1',6'-트리데옥시갈락토수크로스가 전형적으로 개개의 미뢰(taste bud) 또는 미뢰군과 상호작용하는 방식을 변경할 수 있다. 또한, 상기 조합은 4,1',6'-트리클로로-4,1',6'-트리데옥시갈락토수크로스가 입술, 코, 뺨, 치아, 경구개, 연구개, 목젖, 구개설궁, 구개설근, 혀, 또는 당업계에 공지된 구강의 임의 기타 성분과 상호작용하는 방식을 변경할 수 있다. 예를 들면, [ELAINE N.MARIEB, HUMAN ANATOMY 및 PHYSIOLOGY 774-84 (2d ed. 1992)]를 참고한다. 변경은 감미 수용성, 감미 개시, 감미 강도, 뒷맛 강도, 쓴맛, 감미 지속, 뒷맛의 즐거움, 전체적인 호감, 및 "인공" 또는 "천연"으로서 맛의 품질에서 하나 이상의 변화, 및 당업자에게 공지된 다른 것을 포함할 수 있다.
본 발명의 조성물은 복합 감미료, 소비자 제품, 및 음료와 조합될 수 있다. 하나의 구현예에서, 베이킹 믹스와 같은 소비자 제품의 경우에, 상기 조성물을 약 100 ppm 내지 약 800 ppm 의 수준으로 첨가할 수 있다. 대안적으로, 베이킹 믹스와 같은 소비자 제품의 경우에, 상기 조성물을 약 200 ppm 내지 약 600 ppm 의 수준으로 첨가할 수 있다. 또한, 베이킹 믹스와 같은 소비자 제품의 경우에, 상기 조성물을 약 300 ppm 내지 약 500 ppm 의 수준으로 첨가할 수 있다. 또한, 베이킹 믹스와 같은 소비자 제품의 경우에, 상기 조성물을 약 450 ppm 의 수준으로 첨가할 수 있다. 하나의 구현예에서, 물과 같은 음료의 경우에, 상기 조성물을 약 10 ppm 내지 약 500 ppm 의 수준으로 첨가할 수 있다. 대안적으로, 물과 같은 음료의 경우에, 상기 조성물을 약 50 ppm 내지 약 200 ppm 의 수준으로 첨가할 수 있다. 또한, 물과 같은 음료의 경우에, 상기 조성물을 약 75 ppm 내지 약 150 ppm 의 수준으로 첨가할 수 있다. 또한, 물과 같은 음료의 경우에, 상기 조성물을 약 100 ppm 의 수준으로 첨가할 수 있다.
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추가의 노력 없이, 이전의 기재를 이용하여 당업자는 본 발명을 충분히 이용할 수 있다고 믿는다. 하기 실시예는 단지 예시하기 위한 것이지, 어떠한 방식으로도 개시의 나머지를 제한하는 것이 아니다.
하기 실시예의 각각에서, 다르게 지정되지 않는다면, 더 적은 숫자가 사용되었을지라도, 100 명 이상의 응답자가 바람직하게 이용되어 시료를 평가하였다. 할로겐화된 당 유도체의 첨가로 연구된 다양한 맛 인지가 현저하게 변경되는지를 결정하기 위해 2 개의 통계 시험이 바람직하게 사용된다. 일단 개개인의 시험자 사이의 임의의 가변성이 고려된다면, 첫번째 시험인 가변성 분석("ANOVA")를 이용하여 2개의 데이타 세트 (즉, 할로겐화된 당 유도체의 존재 및 부재)가 95% 신뢰수준에서 차이가 나는지를 결정하였다. 두번째인 Tukey's HSD (Honestly Significant difference) 시험을 또한 이용하여 데이타 세트가 95% 신뢰수준에서 차이가 나는지를 결정하였다. 더욱 구체적으로, Tukey's HSD 시험은 ANOVA 시험에 의해 결정된 평균제곱오차를 고려한다. ANOVA 및 Tukey's HSD 시험 양자는 통상적으로 당업계에서 사용된다.
실시예 1
4,1',6'-트리클로로-4,1',6'-트리데옥시갈락토수크로스 및 기타 할로겐화된 당 유도체를 포함하는 분말 조성물은 할로겐화된 당 유도체를 합성하고 정제하는 수 많은 전술한 방법에 의해 수득된다. 약 98 중량% 내지 약 99.999 중량% 4,1',6'-트리클로로-4,1',6'-트리데옥시갈락토수크로스 및 약 0.001 중량% 내지 약 2 중량% 의 하나 이상의 할로겐화된 당 유도체, 예를 들면, 4,6'-디클로로갈락토수크로스; 4,1'-디클로로갈락토수크로스; 1',6'-디클로로수크로스; 3',6'-안히드로-4,1-디클로로갈락토수크로스; 4,1',6'-트리클로로갈락토수크로스-6-아세테이트; 및 6,1',6'-트리클로로수크로스를 포함하는 시험 조성물을 수득한다.
3 배취의 수용액을 제조한다. 첫번째 배취(B1)에 용해된 것은 100 ppm 의 수준의 본질적으로 순수한 수크랄로스이다. 두번째 배취(B2)에 용해된 것은 100 ppm 의 수준의 전술한 시험 조성물이다. 세번째 배취(B3)에 용해된 것은 수크로스(정제당)의 동일한 감미 양이며; 이 동일한 감미양은 교육된 평가자에 의해 결정된다. 15 ml 분취량의 배취를 제조하고, 적당하게 표지한다. 3 개의 분취량(각 배취로부터 하나씩)을 일반적인 집단으로부터 선택된 100명의 응답자에게 제공한다.
각 응답자는 수크로스를 포함하는 10 ml 의 분취량을 입으로 섭취한다. 10초 후에, 응답자는 시료를 삼킨다. 응답자는 맛이 담백한 크래커 및 물 세정을 받는다. 응답자는 3분 동안 휴식한다. 각 응답자는 10 ml의 다른 분취량 중의 하나를 입으로 섭취한다. 10초 후에, 응답자는 시료를 삼킨다. 응답자는 맛이 담백한 크래커 및 물 세정을 받는다. 응답자는 3분 동안 휴식한다. 각 응답자는 10 ml의 잔존 분취량을 입으로 섭취한다. 10초 후에, 응답자는 시료를 삼킨다. 응답자는 맛이 담백한 크래커 및 물 세정을 받는다. 시료는 편차를 피하기 위해 응답자에게 무작위로 제공된다. 응답자는 최종 2 개의 시료 중에서 어느 것이 첫번째 시료와 가장 유사한 맛이 나는지 및 이들이 결과에 대해 얼마나 신뢰도가 있는지를 기록하도록 요구된다.
결과의 통계학적 분석은 B2 유래의 분취량이 B1 유래의 분취량보다 수크로스의 맛과 더욱 유사한 맛을 나타낸다는 것을 보여준다. 통계학적으로 유의한 정도로 (p 가 0.05 이하), 데이타는 수크랄로스를 포함하는 조성물 중에 할로겐화된 당 유도체의 존재는 수크랄로스의 정제당을 모방하는 능력을 증가시킨다는 것을 나타낸다.
실시예 2
6명의 교육된 평가자 패널은 하기의 동일한 감미 수준을 결정한다: 4,1',6'-트리클로로-4,1',6'-트리데옥시갈락토수크로스; 할로겐화된 당 유도체, 예를 들면, 4,6'-디클로로갈락토수크로스, 4,1'-디클로로갈락토수크로스, 1',6'-디클로로수크 로스, 3',6'-안히드로-4,1-디클로로갈락토수크로스, 4,1',6'-트리클로로갈락토수크로스-6-아세테이트, 및 6,1',6'-트리클로로수크로스로 공급된 4,1',6'-트리클로로-4,1',6'-트리데옥시갈락토수크로스; 아스파르탐; 및 할로겐화된 당 유도체, 예를 들면, 4,6'-디클로로갈락토수크로스, 4,1'-디클로로갈락토수크로스, 1',6'-디클로로수크로스, 3',6'-안히드로-4,1-디클로로갈락토수크로스, 4,1',6'-트리클로로갈락토수크로스-6-아세테이트 및 6,1',6'-트리클로로수크로스로 공급된 아스파르탐, 모두가 비탄산 병의 물에 용해됨.
감미 시간-강도 연구에 대해, 실온 동일한 감미 용액을 12명의 교육된 응답자에게 제공한다. 응답자를 일반적인 감각적 민감성에 대해 스크리닝하고, 감미료 평가외에 시간-강도 방법에 대한 일반적인 방법에서 교육 받는다. 교육 기간은 모든 응답자가 방법외에 컴퓨터화된 데이타 도입 시스템에 정통하도록 수행된다.
각 평가에 대해, 각 응답자는 입에 10 ml 의 용액 중의 하나를 섭취하고, 컴퓨터 타이밍 시스템을 활성화시킨다. 컴퓨터 마우스를 이용하여, 응답자는 그의 입 주위로 시료를 천천히 움직이면서, 라인 스케일("무"에서 "극단"의 범위) 상에 감미 강도를 평가한다. 10초 후에, 응답자는 시료를 삼키고, 감미에 대한 평가를 계속한다. 컴퓨터 타이밍은 총 180초 후에 정지한다.
각 기간에서, 응답자는 시료 사이에 10분 이상 휴식 및 맛이 담백한 크래커 및 물 세정을 가지면서, 2개의 코딩된 시료를 받는다. 응답자는 기간 사이에 30분 이상 동안 휴식한다. 단지 3 개의 기간이 하루에 허용된다. 모든 시료는 무작위 3-디지트 코드로 표시되고, 시료 제시 순서는 무작위이며, 응답자 사이에 균형을 이루었다.
컴퓨터에 의해 수집된 데이타는 맛보는 것에 대해 총 180 개의 데이타 포인트에 대해 매초마다 읽혀진다. 평균 응답자 반응은 각 시간 데이타 포인트에 대해 계산된다. 가변성 분석은 시료 사이의 차이를 결정하기 위해 수행된다. 데이타는 할로겐화된 당 유도체가 4,1',6'-트리클로로-4,1',6'-트리데옥시갈락토수크로스 및 아스파르탐 양자의 감미 전달 프로필을 변경한다는 것을 나타낸다. 통계학적으로 유의한 정도로 (p 가 0.05 이하), 할로겐화된 당 유도체 함유 시료는 하나 이상의 하기 특성에 관하여 할로겐화된 당 유도체를 포함하지 않는 시료로부터 차이를 증명한다: 최대 강도가 기록된 처음, 비제로 강도가 기록된 마지막, 및 최대 강도의 50% 초과의 강도가 기록된 마지막. 상기 할로겐화된 당 유도체 함유 시료는 본 발명의 조성물 및 방법의 유용성을 증명한다.
실시예 3
이 실시예는 본 발명에 따른 할로겐화된 당 유도체, 예를 들면, 4,6'-디클로로갈락토수크로스; 4,1'-디클로로갈락토수크로스; 1',6'-디클로로수크로스; 3',6'-안히드로-4,1-디클로로갈락토수크로스; 4,1',6'-트리클로로갈락토수크로스-6-아세테이트; 및 6,1',6-트리클로로수크로스로써 수크랄로스 감미된 용액의 독특함을 예시한다. 2가지 용액을 제조한다. 하나의 용액은 39.52 g 말토덱스트린, 0.48 g 수크랄로스, 및 3,500 g 물에 용해하고; 다른 용액은 39.52 g 말토덱스트린, 0.4752 g 수크랄로스, 0.0048 g 할로겐화된 당 유도체, 및 3,500 g 물에 용해하였다. 제형물에 존재하는 말토덱스트린은 수크랄로스에 대한 담체이며, 양자 조절 및 할로겐화된 당 유도체 함유 시료에서 이의 이용에 대해 조절된다.
응답자는 각 용액의 20 ml 공급을 받는다. 응답자는 감미 수용성 (5 개의 포인트 스케일에서 평가됨; 0 = 불량, 3 = 양호, 5 = 우수), 감미 개시 (7 개의 포인트 스케일에서 평가됨; 0 = 혐오, 4 = 단지 양호, 7 = 우수), 감미 강도(7 개의 포인트 스케일에서 평가됨; 0 = 혐오, 4 = 단지 양호, 7 = 우수), 뒷맛 강도(7 개의 포인트 스케일에서 평가됨; 0 = 혐오, 4 = 단지 양호, 7 = 우수), 쓴맛 (7 개의 포인트 스케일에서 평가됨; 0 = 혐오, 4= 단지 양호, 7 = 우수), 감미 지속 (7 개의 포인트 스케일에서 평가됨; 0 = 혐오, 4 = 단지 양호, 7 = 우수), 뒷맛의 즐거움 (7 개의 포인트 스케일에서 평가됨; 0 = 혐오, 4 = 단지 양호, 7= 우수), 전체적인 호감 (9 개의 포인트 스케일에서 평가됨; 0 = 혐오, 5 = 단지 양호, 9 = 극도로 좋아함), 및 "인공" 또는 "천연"으로서 맛의 품질 (100 포인트의 미구축 스케일에서 평가됨; 0 = 인공, 100 = 천연)에 관하여 조성물을 평가하도록 요구된다. 평가를 평균한다. 데이타를 가변성 분석 및 Tukey's HSD 시험을 이용하여 분석한다.
통계학적으로 유의한 정도로 (p 가 0.05 이하), 할로겐화된 당 유도체 함유 시료는 하나 이상의 하기 특성에 관하여 할로겐화된 당 유도체를 포함하지 않는 시료로부터 차이를 증명한다: 감미 수용성, 감미 개시, 감미 강도, 뒷맛 강도, 쓴맛, 감미 지속, 뒷맛의 즐거움, 전체적인 호감, 및 "인공" 또는 "천연"으로서 맛의 품질. 상기 할로겐화된 당 유도체 함유 시료는 본 발명의 조성물 및 방법의 유용성을 증명한다.
실시예 4
SPLENDA
Figure 112004045156616-pct00009
상표 감미료를 갖는 구운 사과 바 및 할로겐화된 당 유도체
SPLENDA
Figure 112004045156616-pct00010
상표 감미료를 이용한 제법: 2 컵 다용도 밀가루; 2 티스푼 베이킹 파우더; 1 티스푼 베이킹 소다; 2 티스푼 분쇄 계피; 1 컵 칼로리 감소된 마가린; 1/2 컵 달걀 대용품; 2 티스푼 바닐라 추출액; 1/2 컵 감미되지 않은 애플소스; 2 컵 껍질을 벗기고, 강판으로 간 사과; 50 g SPLENDA
Figure 112004045156616-pct00011
상표 감미료 (수크랄로스) 결정성 파우더.
SPLENDA
Figure 112004045156616-pct00012
상표 감미료 및 할로겐화된 당 유도체를 이용한 제법: 2 컵 다용도 밀가루; 2 티스푼 베이킹 파우더; 1 티스푼 베이킹 소다; 2 티스푼 분쇄 계피; 1 컵 칼로리 감소된 마가린; 1/2 컵 달걀 대용품; 2 티스푼 바닐라 추출액; 1/2 컵 감미되지 않은 애플소스; 2 컵 껍질을 벗기고, 강판으로 간 사과; 50 g SPLENDA
Figure 112004045156616-pct00013
상표 감미료(수크랄로스) 결정성 파우더; 및 0.006024 g 의 할로겐화된 당 유도체, 예를 들면: 4,6'-디클로로갈락토수크로스; 4,1'-디클로로갈락토수크로스; 1',6'-디클로로수크로스; 3',6'-안히드로-4,1-디클로로갈락토수크로스; 4,1',6'-트리클로로갈락토수크로스-6-아세테이트; 및 6,1',6'-트리클로로수크로스.
사과 바를 하기 절차에 따라 제조한다:
1) 오븐을 350℉ 로 예열한다. 2 개의 8x8x2" 금속 베이킹 팬을 야채 쿠킹 스프레이로 분무한다. 작은 주발에, 밀가루, 베이킹 파우더, 베이킹 소다, 및 계피를 교반한다. 모아 둔다.
2) 고속 믹서기를 갖는 큰 혼합 주발에, 약 1분 동안 마가린을 교반한다. 달걀 대용품 및 바닐라를 첨가하고, 고속으로 30초 동안 배합한다.
3) SPLENDA
Figure 112004045156616-pct00014
상표 감미료 (및 적용시 할로겐화된 당 유도체)를 첨가하고, 부드러워질 때까지 중속으로 교반한다 (약 90초). 사과 소스, 강판으로 간 사과, 및 밀가루 혼합물을 첨가하고, 혼합될 때까지 저속으로 교반한다 (약 45초).
4) 팬에서 반죽을 분산하고, 40분 동안, 또는 중앙에 삽입된 이쑤시개가 투명해질 때까지 베이킹한다. 실온으로 냉각하고, 바로 절단한다.
SPLENDA
Figure 112004045156616-pct00015
상표 감미료를 포함하는 사과 바를 할로겐화된 당 유도체를 갖는 SPLENDA
Figure 112004045156616-pct00016
를 포함하는 시료와 비교하여 평가한다. 응답자는 각 바의 표준 크기 공급을 받는다. 응답자는 감미 수용성 (5 개의 포인트 스케일에서 평가됨; 0 = 불량, 3 = 양호, 5 = 우수), 감미 개시 (7 개의 포인트 스케일에서 평가됨; 0 = 혐오, 4 = 단지 양호, 7 = 우수), 감미 강도(7 개의 포인트 스케일에서 평가됨;0 = 혐오, 4 = 단지 양호, 7 = 우수), 뒷맛 강도(7 개의 포인트 스케일에서 평가됨; 0 = 혐오, 4 = 단지 양호, 7 = 우수), 쓴맛 (7 개의 포인트 스케일에서 평가됨; 0 = 혐오, 4= 단지 양호, 7 = 우수), 감미 지속 (7 개의 포인트 스케일에서 평가됨; 0 = 혐오, 4 = 단지 양호,7 = 우수), 뒷맛의 즐거움 (7 개의 포인트 스케일에서 평가됨; 0 = 혐오, 4 = 단지 양호, 7= 우수), 전체적인 호감 (9 개의 포인트 스케일에서 평가됨; 0 = 혐오, 5 = 단지 양호, 9 = 극도로 좋아함), 및 "인공" 또는 "천연"으로서 맛의 품질 (100 개의 미구축 스케일에서 평가됨; 0 = 인공, 100 = 천연)에 관하여 조성물을 평가하도록 요구된다. 평가를 평균한다. 데이타를 ANOVA 및 Tukey's HSD 시험을 이용하여 분석한다.
통계학적으로 유의한 정도로 (p 가 0.05 이하), 할로겐화된 당 유도체 함유 시료는 하나 이상의 하기 특성에 관하여 할로겐화된 당 유도체를 포함하지 않는 시료로부터 차이를 증명한다: 감미 수용성, 감미 개시, 감미 강도, 뒷맛 강도, 쓴맛, 감미 지속, 뒷맛의 즐거움, 전체적인 호감, 및 "인공" 또는 "천연"으로서 맛의 품질. 상기 시료는 본 발명의 방법 및 조성물의 유용성을 증명한다.
실시예 5
수크랄로스로 감미된 콜라
제품 제법 (시럽 배취법): 물 (3074.6g); 콜라 농축액 (39.0 g); SPLENDA
Figure 112004045156616-pct00017
상표 감미료(수크랄로스) 액체 농축액(16.6 g); 인산, 75%(10.8 g); 벤조산 칼륨 (5.0 g); 무수 시트르산(2.0 g); 무수 카페인(2.0 g)
제조 절차
(i) 시럽: 하기 순서로 물에 성분을 첨가한다: 벤조산 칼륨, SPLENDA
Figure 112004045156616-pct00018
상표 감미료(수크랄로스) 액체 농축액, 인산, 시트르산, 카페인 및 콜라 농축액. 첨가 사이에 철저히 혼합한다.
(ii) 완성된 음료: 시럽 및 탄산수(5부 탄산수에 대한 1부 시럽)를 혼합하고, 병에 넣는다(완성된 음료의 CO2 수준 = 3.6 부피). 시럽 배취는 완성된 음료의 5 갤런을 만든다.
감각 연구를 수행하여 할로겐화된 당 유도체, 예를 들면: 4,6'-디클로로갈락 토수크로스; 4,1'-디클로로갈락토수크로스; 1',6'-디클로로수크로스; 3',6'-안히드로-4,1-디클로로갈락토수크로스; 4,1',6'-트리클로로갈락토수크로스-6-아세테이트; 및 6,1',6'-트리클로로수크로스의 수크랄로스 감미된 콜라에 대한 효과를 결정하였다. 3 개 수준의 할로겐화된 당 유도체를 시험하였다:1 ppm, 2 ppm, 및 5 ppm. 3 개 군의 시료를 제조하였는데, 각각은 할로겐화된 당 유도체의 교대(alternate) 수준 중의 하나를 가진다.
응답자는 개별적으로 착석하고, 감각 부스를 분할하여 서로간의 상호작용을 최소화하였다. 시료를 한 번에 하나씩 제공하였다. 각 시료를 다음 시료를 시험하기 전에 평가하였다. 시료 제공 순서는 무작위적이다. 응답자는 2 온스의 각 냉장된 콜라 시료를 소비한다. 각 시료의 평가를 완성한 후에, 응답자는 이들의 입을 크랙커 및 병에 든 물로써 철저히 세정하도록 지시 받는다.
응답자는 각 시료의 표준 크기 공급을 받는다. 응답자는 전체적인 호감 (9 개의 포인트 스케일에서 평가됨; 1 = 혐오, 9 = 좋아함), 감미량 (7 개의 포인트 스케일에서 평가됨; 1= 부족, 7 = 풍부), 감미 품질 (5 개의 포인트 스케일에서 평가됨; 1 = 불량, 5 = 우수), 감미 개시 속도 (7 개의 포인트 스케일에서 평가됨; 1 = 느림, 7 = 신속), 콜라 풍미 강도(100 개의 포인트 스케일에서 평가됨; 0 = 없음, 100 = 극단), 콜라 풍미에 대한 호감 (9 개의 포인트 스케일에서 평가됨; 1= 혐오, 9 = 좋아함), 쓴맛 강도(5 개의 포인트 스케일에서 평가됨; 1 = 없음, 5 = 극단), 다이어트/정상적인 맛(100 개의 포인트 스케일에서 평가됨; 0 = 다이어트, 100 = 정상적임), 감미 뒷맛의 지속(9 개의 포인트 스케일에서 평가됨; 1 = 단기, 9 = 장기), 콜라 풍미 뒷맛의 지속(9 개의 포인트 스케일에서 평가됨; 1 = 단기, 9 = 장기), 기타 뒷맛의 지속(9 개의 포인트 스케일에서 평가됨; 1 = 단기, 9 = 장기), 및 뒷맛의 즐거움 (7 개의 포인트 스케일에서 평가됨; 1= 불쾌, 7 = 유쾌)에 관하여 시료를 평가하도록 요구된다. 평가를 평균한다. 데이타를 ANOVA 및 Tukey's HSD 시험을 이용하여 분석한다.
통계학적으로 유의한 정도로 (p 가 0.05 이하), 할로겐화된 당 유도체 함유 시료는 하나 이상의 하기 특성에 관하여 상호간에 차이를 증명한다: 전체적인 호감, 감미량, 감미 품질, 감미 개시 속도, 콜라 풍미 강도, 콜라 풍미에 대한 호감, 쓴맛 강도, 다이어트/정상적인 맛, 감미 뒷맛의 지속, 콜라 풍미 뒷맛의 지속, 기타 뒷맛의 지속, 및 뒷맛의 즐거움. 상기 시료는 본 발명의 조성물 및 방법의 유용성을 증명한다.
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본 발명의 기재된 방법 및 시스템의 다양한 변형 및 변이가 본 발명의 범위 및 정신으로부터 벗어나지 않고 당업자에게 명백할 것이다. 본 발명이 특정한 바람직한 구현예에 관하여 기재되었지만, 청구된 본 발명은 상기 특정 구현예로 부당하게 제한되지 않는 것으로 이해되어야 한다. 예를 들면, 본 발명에 폭넓게 열거된 모든 범위는 이들의 범위 내에 더욱 넓은 범위내에 해당하는 모든 더 좁은 범위를 명백히 포함할 의도이다. 정말로, 당업자에게 명백한 본 발명을 수행하는 기재된 방식의 다양한 변형이 하기 청구범위의 범위내에 있을 의도이다.

Claims (12)

  1. 98.0 중량% 내지 99.999 중량%의 4,1',6'-트리클로로-4,1',6'-트리데옥시갈락토수크로스, 하기 화학식 (I)을 갖는 하나 이상의 할로겐화된 당 유도체, 및 하기 화학식 (II) 및 (III)으로 구성된 군으로부터 선택된 화학식을 갖는 하나 이상의 할로겐화된 당 유도체를 포함하는 조성물:
    [화학식 I]
    Figure 112010010430418-pct00019
    (식 중,
    Rl 은 히드록시기, 아실기, 또는 할로겐 원자를 나타내고;
    R2 및 R3 는 각각 하기를 나타내고:
    (a) 수소 원자 및 히드록시기;
    (b) 수소 및 할로겐 원자;
    (c) 할로겐 원자 및 수소 원자; 또는
    (d) 히드록시기 및 수소 원자;
    R4, R5, R6, R7, R8, R9 및 R1O 은 수소 원자, 히드록시기, 또는 할로겐 원자를 나타낸다); 및
    [화학식 II]
    Figure 112010010430418-pct00020
    (식 중,
    R1 은 히드록시기, 아실기, 또는 할로겐 원자를 나타내고;
    R2 및 R3 은 각각 하기를 나타내고:
    (a) 수소 원자 및 히드록시기;
    (b) 수소 및 할로겐 원자;
    (c) 할로겐 원자 및 수소 원자; 또는
    (d) 히드록시기 및 수소 원자;
    R4, R5, R8, R9 및 R10 은 수소 원자, 히드록시기, 또는 할로겐 원자를 나타낸다); 및
    [화학식 III]
    Figure 112010010430418-pct00021
    (식 중,
    R1 은 히드록시기, 아실기, 또는 할로겐 원자를 나타내고;
    R2 및 R3 은 각각 하기를 나타내고:
    (a) 수소 원자 및 히드록시기;
    (b) 수소 및 할로겐 원자;
    (c) 할로겐 원자 및 수소 원자; 또는
    (d) 히드록시기 및 수소 원자;
    R5, R8, 및 R10 는 수소 원자, 히드록시기, 또는 할로겐 원자를 나타낸다).
  2. 삭제
  3. 삭제
  4. 제 1 항의 조성물을 포함하는 소비자 제품.
  5. 제 1 항의 조성물을 포함하는 복합 감미료.
  6. 제 1 항의 조성물을 포함하는 음료.
  7. 삭제
  8. 삭제
  9. 삭제
  10. 삭제
  11. 삭제
  12. 4,1',6'-트리클로로-4,1',6'-트리데옥시갈락토수크로스의 감미 전달 프로필을 변경하는 방법으로서, 제1항에 따른 조성물을 공급하는 단계를 포함하는 것인 방법.
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Families Citing this family (35)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US7968138B2 (en) 2004-07-23 2011-06-28 Arnold Nerenberg Food sweetener
GB2417555A (en) * 2004-07-28 2006-03-01 John Charles Fry Sucralose analysis
US8597714B1 (en) 2005-03-17 2013-12-03 Graceland Fruit, Inc. No sugar added dried and dessert fruits and processes for preparing the same
US20060286223A1 (en) * 2005-06-15 2006-12-21 Carol Long Reduced sugar RTE cereals with maltodextrin
CA2613716A1 (en) * 2005-06-27 2007-01-04 Cargill, Incorporated Sugar substitute compositions and use thereof in foods and beverages
US8956677B2 (en) * 2005-11-23 2015-02-17 The Coca-Cola Company High-potency sweetener composition with glucosamine and compositions sweetened therewith
US9101160B2 (en) 2005-11-23 2015-08-11 The Coca-Cola Company Condiments with high-potency sweetener
US8993027B2 (en) * 2005-11-23 2015-03-31 The Coca-Cola Company Natural high-potency tabletop sweetener compositions with improved temporal and/or flavor profile, methods for their formulation, and uses
US20070116831A1 (en) * 2005-11-23 2007-05-24 The Coca-Cola Company Dental Composition with High-Potency Sweetener
EP1965667A2 (en) * 2005-11-23 2008-09-10 The Coca-Cola Company Synthetic sweetener compositions with improved temporal profile and/or flavor profile, methods for their formulation, and uses
US20070116822A1 (en) * 2005-11-23 2007-05-24 The Coca-Cola Company High-potency sweetener composition with saponin and compositions sweetened therewith
US20070116836A1 (en) * 2005-11-23 2007-05-24 The Coca-Cola Company High-Potency Sweetener Composition for Treatment and/or Prevention of Osteoporosis and Compositions Sweetened Therewith
US20070134391A1 (en) * 2005-11-23 2007-06-14 The Coca-Cola Company High-Potency Sweetener Composition for Treatment and/or Prevention of Autoimmune Disorders and Compositions Sweetened Therewith
US20070116825A1 (en) * 2005-11-23 2007-05-24 The Coca-Cola Company Confection with High-Potency Sweetener
US9144251B2 (en) * 2005-11-23 2015-09-29 The Coca-Cola Company High-potency sweetener composition with mineral and compositions sweetened therewith
US8575333B2 (en) * 2006-09-14 2013-11-05 Bahram Memarzadeh Halogenated alkyl di- and trisaccharides, pharmaceutical formulations, diagnostic kits and methods of treatment
US20080107787A1 (en) * 2006-11-02 2008-05-08 The Coca-Cola Company Anti-Diabetic Composition with High-Potency Sweetener
US8017168B2 (en) 2006-11-02 2011-09-13 The Coca-Cola Company High-potency sweetener composition with rubisco protein, rubiscolin, rubiscolin derivatives, ace inhibitory peptides, and combinations thereof, and compositions sweetened therewith
US9101161B2 (en) * 2006-11-02 2015-08-11 The Coca-Cola Company High-potency sweetener composition with phytoestrogen and compositions sweetened therewith
WO2008082596A2 (en) * 2006-12-28 2008-07-10 Cargill, Incorporated Low calorie sweetener compositions
US8029846B2 (en) 2007-03-14 2011-10-04 The Concentrate Manufacturing Company Of Ireland Beverage products
US20080226803A1 (en) * 2007-03-14 2008-09-18 Concentrate Manufacturing Company Of Ireland Natural flavoring agent for sugar-sweetened tea beverage to taste like high fructose corn syrup-sweetened beverage
US8084073B2 (en) 2007-03-14 2011-12-27 Concentrate Manufacturing Company Of Ireland Anisic acid modified steviol glycoside sweetened beverage products
US8277861B2 (en) 2007-03-14 2012-10-02 Concentrate Manufacturing Company Of Ireland Beverage products having steviol glycosides and at least one acid
US20080226800A1 (en) * 2007-03-14 2008-09-18 Concentrate Manufacturing Company Of Ireland Diet cola beverages
US20080226773A1 (en) * 2007-03-14 2008-09-18 Concentrate Manufacturing Company Of Ireland Beverage Sweetened with Rebaudioside A
US9877500B2 (en) 2007-03-14 2018-01-30 Concentrate Manufacturing Company Of Ireland Natural beverage products
US20080226802A1 (en) * 2007-03-14 2008-09-18 Concentrate Manufacturing Company Of Ireland Beverage having natural sweeteners with one or more stevia components and source of berry
US9314048B2 (en) 2007-03-14 2016-04-19 The Concentrate Manufacturing Company Of Ireland Beverage products with non-nutritive sweetener and bitterant
US20080226799A1 (en) * 2007-03-14 2008-09-18 Concentrate Manufacturing Company Of Ireland Diet Cola Beverages
US8277862B2 (en) 2007-03-14 2012-10-02 Concentrate Manufacturing Company Of Ireland Beverage products having steviol glycosides and at least one acid
US20080226798A1 (en) * 2007-03-14 2008-09-18 Concentrate Manufacturing Company Of Ireland Cola Beverages
US20090162487A1 (en) * 2007-12-21 2009-06-25 The Concentrate Manufacturing Company Of Ireland Beverage products and flavor systems having a non-sweetening amount of rebaudioside a
US20090162488A1 (en) * 2007-12-21 2009-06-25 The Concentrate Manufacturing Company Of Ireland Beverage products and flavor systems having a non-sweetening amount of monatin
JP5924906B2 (ja) * 2011-11-10 2016-05-25 ホーユー株式会社 毛髪処理剤組成物及び毛髪処理方法

Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0043649A1 (en) * 1980-07-08 1982-01-13 TATE & LYLE PUBLIC LIMITED COMPANY Process for the preparation of 4, 1',6'-trichloro-4,1',6'-trideoxygalactosucrose (TGS)
EP0354680A1 (en) * 1988-08-09 1990-02-14 Warner-Lambert Company Synergistic sweetening compositions containing chlorodeoxysugar and compositions containing same

Family Cites Families (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0030804B1 (en) * 1979-12-18 1983-10-19 TATE & LYLE PUBLIC LIMITED COMPANY Crystalline 4,1',6'-trichloro-4,1',6'-trideoxy-galactosucrose
DE3062467D1 (en) * 1979-12-20 1983-04-28 Tate & Lyle Plc Process for the preparation of 4,1',6'-trichloro-4,1',6'-trideoxy-galactosucrose
CA1183133A (en) * 1980-10-28 1985-02-26 Tate & Lyle Public Limited Company Sweet chlorine-substituted disaccharides
ATE20567T1 (de) * 1981-04-29 1986-07-15 Tate & Lyle Plc Suessstoffe.
US4826862A (en) * 1988-02-12 1989-05-02 Janssen Pharmaceutica, N.V. Anthelminthic [(5(6) (1H-azole-1-ylmethyl)benzimidazole]carbamates
GB8822674D0 (en) * 1988-09-27 1988-11-02 Tate & Lyle Plc Preparation of acylated sucrose derivatives
US4980463A (en) * 1989-07-18 1990-12-25 Noramco, Inc. Sucrose-6-ester chlorination
US5080910A (en) * 1990-05-15 1992-01-14 Werner-Lambert Company Stabilized chlorodeoxysugar sweetening agents in powder form and methods for preparing same
US5298611A (en) * 1993-03-12 1994-03-29 Mcneil-Ppc, Inc. Sucralose pentaester production
US5530106A (en) * 1993-03-12 1996-06-25 Mcneil-Ppc, Inc. Recovery of sucralose intermediates
US6461658B1 (en) * 1998-07-07 2002-10-08 Mcneil-Ppc, Inc. Method of improving sweetness delivery of sucralose

Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0043649A1 (en) * 1980-07-08 1982-01-13 TATE & LYLE PUBLIC LIMITED COMPANY Process for the preparation of 4, 1',6'-trichloro-4,1',6'-trideoxygalactosucrose (TGS)
EP0354680A1 (en) * 1988-08-09 1990-02-14 Warner-Lambert Company Synergistic sweetening compositions containing chlorodeoxysugar and compositions containing same

Also Published As

Publication number Publication date
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