CN1610653A - 生产氟代烷基碘的方法 - Google Patents

生产氟代烷基碘的方法 Download PDF

Info

Publication number
CN1610653A
CN1610653A CNA028265467A CN02826546A CN1610653A CN 1610653 A CN1610653 A CN 1610653A CN A028265467 A CNA028265467 A CN A028265467A CN 02826546 A CN02826546 A CN 02826546A CN 1610653 A CN1610653 A CN 1610653A
Authority
CN
China
Prior art keywords
general formula
halide
perfluoroalkyl
carbon atom
catalyzer
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
CNA028265467A
Other languages
English (en)
Other versions
CN1273422C (zh
Inventor
胜部俊之
野田幸三
三木淳
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Daikin Industries Ltd
Original Assignee
Daikin Industries Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Daikin Industries Ltd filed Critical Daikin Industries Ltd
Publication of CN1610653A publication Critical patent/CN1610653A/zh
Application granted granted Critical
Publication of CN1273422C publication Critical patent/CN1273422C/zh
Anticipated expiration legal-status Critical
Expired - Fee Related legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C17/00—Preparation of halogenated hydrocarbons
    • C07C17/07—Preparation of halogenated hydrocarbons by addition of hydrogen halides
    • C07C17/087—Preparation of halogenated hydrocarbons by addition of hydrogen halides to unsaturated halogenated hydrocarbons
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C17/00—Preparation of halogenated hydrocarbons
    • C07C17/07—Preparation of halogenated hydrocarbons by addition of hydrogen halides
    • C07C17/08—Preparation of halogenated hydrocarbons by addition of hydrogen halides to unsaturated hydrocarbons
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C67/00—Preparation of carboxylic acid esters
    • C07C67/10—Preparation of carboxylic acid esters by reacting carboxylic acids or symmetrical anhydrides with ester groups or with a carbon-halogen bond
    • C07C67/11—Preparation of carboxylic acid esters by reacting carboxylic acids or symmetrical anhydrides with ester groups or with a carbon-halogen bond being mineral ester groups
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
    • Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
    • Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
    • Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
    • Y02P20/582—Recycling of unreacted starting or intermediate materials

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)

Abstract

本发明提供了一种生产用通式(II)表示的氟代烷基碘的方法：Rf－CH2CH2I (II)，其中Rf是包括1至20个碳原子的全氟烷基或多氟烷基基团，该方法包括在催化剂的存在下，将碘化氢气体与氟烯烃反应。本发明还提供了一种通过使氟代烷基碘和羧酸盐反应而生产氟代酯的方法。

Description

生产氟代烷基碘的方法
技术领域
本发明涉及一种使用通式(I)表示的原材料生产氟代烷基碘的方法：
              Rf-CH＝CH2    (I)
其中Rf是包括1至20个碳原子的全氟烷基或多氟烷基基团。本发明还涉及一种高效生产氟代酯的方法，该氟代酯可用作使用该生产方法制备抗水剂和抗油剂的原材料。
发明背景
在生产用于通式(IV)表示的抗水剂和抗油剂的原材料的氟代酯中：
              Rf-CH2CH2OCOCX＝CH2    (IV)
其中Rf是包括1至20个碳原子的全氟烷基或多氟烷基基团，X是H或CH3，已提出的方法包括使氟代烷基碘与用通式(III)表示的羧酸盐反应：
                  CH2＝CXCOOK    (III)
其中X是H或CH3，K是一种碱金属(日本审查专利公开号18112/1964)。然而，该方法会产生大量作为副产物的氟烯烃，所述氟烯烃用通式(I)表示：
                    Rf-CH＝CH2    (I)
其中Rf是包括1至20个碳原子的全氟烷基或多氟烷基基团。
氟烯烃可以用作通式(V)表示的有机金属-氟硅烷的原材料：
                RfCH2CH2SiRnX3-n    (V)
其中Rf是包括1至20个碳原子的全氟烷基或多氟烷基基团，R是烷基或芳基，n是0、1或2(日本未审查专利公开号126621/1975)。然而，需要用于生产有机金属-氟硅烷所需的氟烯烃的量太少。因此，如果将额外的氟烯烃转变为氟代烷基碘，并且作为上述提及的氟代酯的原材料进行回收，则生产效率就会提高。
由氟代烷基碘(日本未审查专利公开号69347/1992)合成用上述通式(I)表示的Rf-CH＝CH2的方法(脱卤化氢)已经为人所知。然而，在将碘化氢(HI)加入到Rf-CH＝CH2的逆反应中，已知Rf-CHI-CH3通常是遵守马科尼科夫规则(Markovnikov rule)作为主要产品获得的，而不遵守马科尼科夫规则有效合成Rf-CH2CH2I的方法是完全不被人知的。
一些将氯化氢(HCl)或溴化氢(HBr)加入到氟代烯烃的反应已经有过报道，比如使用AlBr3作为催化剂的方法(J.Am.Chem，Soc.，72，3369(1950))，使用CaSO4/C作为催化剂的方法(J.Am.Chem，Soc.，75，5618(1953))等。然而，使用氯化氢或溴化氢产生的问题是：反应速率非常低；副产物如聚合物等的形成。因此，这些方法不能在工业合成中使用。
发明内容
本发明的一个目的是提供一种使用通式(I)表示的原材料高效率生产氟代烷基碘的方法：
                   Rf-CH＝CH2    (I)
其中Rf是包括1至20个碳原子的全氟烷基或多氟烷基基团。
本发明的另一个目的是提供一种高效生产氟代酯的方法，该氟代酯可用作使用上述方法生产通式(IV)表示的抗水剂和抗油剂的原材料：
                Rf-CH2CH2OCOCX＝CH2    (IV)
其中Rf是包括1至20个碳原子的全氟烷基或多氟烷基基团，X是H或CH3。
本发明人进行了深入的研究以实现上述目的。结果，本发明人发现，氟代烷基碘可以在催化剂的存在下，通过使氟烯烃与碘化氢反应而生产，而氟代酯可以使用生产氟代烷基碘的方法高效生产。本发明是在这些发现的基础上完成的。
更具体地，本发明涉及下列技术：
项1.一种生产用通式(II)表示的氟代烷基碘的方法：
                  Rf-CH2CH2I    (II)
其中Rf是包括1至20个碳原子的全氟烷基或多氟烷基基团，该方法包括在催化剂存在下使碘化氢气体与用通式(I)表示的氟烯烃反应：
                   Rf-CH＝CH2    (I)
其中Rf是包括1至20个碳原子的全氟烷基或多氟烷基基团。
项2.根据项1的方法，其中催化剂是选自活性炭、金属硫酸盐及活性炭和金属硫酸盐的组合物中的一种。
项3.根据项2的方法，其中金属硫酸盐是选自硫酸钾、硫酸钠、硫酸钙、硫酸镁和硫酸铝中的一种或多种。
项4.根据项1的方法，其中催化剂包括一种或多种路易斯酸。
项5.根据项4的方法，其中路易斯酸是选自卤化硼、卤化锑、卤化锡、卤化钛、卤化锌、卤化铝、卤化镓、卤化砷、卤化铁、卤化汞和卤化锆中的一种或多种。
项6.一种生产用通式(IV)表示的氟代酯的方法：
            Rf-CH2CH2OCOCX＝CH2    (IV)
其中Rf是包括1至20个碳原子的全氟烷基或多氟烷基基团，X是H或CH3；
该方法包括：
在催化剂存在下，通过使碘化氢气体与用通式(I)表示的氟烯烃反应制得该氟代烷基碘：
                   Rf-CH＝CH2     (I)
其中Rf是包括1至20个碳原子的全氟烷基或多氟烷基基团，从而生产用通式(II)表示的氟代烷基碘：
                   Rf-CH2CH2I     (II)
其中Rf是包括1至20个碳原子的全氟烷基或多氟烷基基团；和
将这样生产的氟代烷基碘与用通式(III)表示的羧酸盐反应：
                   CH2＝CXCOOK    (III)
其中X是H或CH3，K是一种碱金属。
在下文中，将更详细地描述本发明。
根据本发明，氟代烷基碘是在特定催化剂的存在下，通过使氟烯烃与碘化氢气体反应而生产的。
催化剂的例子包括：(i)包括一种或多种选自活性炭和金属硫酸盐的催化剂，(ii)包括一种或多种路易斯酸的催化剂。
当使用包括一种或多种选自活性炭和金属硫酸盐的催化剂(i)时，活性炭和金属硫酸盐可以单独或组合使用。活性炭和金属硫酸盐的使用比例优选为0.1/99.9至99.9/0.1(质量％)。
金属硫酸盐的例子有硫酸钾、硫酸钠、硫酸钙、硫酸镁、硫酸铝等。
当使用包括一种或多种路易斯酸的催化剂(ii)时，路易斯酸的例子有卤化硼、卤化锑、卤化锡、卤化钛、卤化锌、卤化铝、卤化镓、卤化砷、卤化铁、卤化汞和卤化锆等。
使用上述催化剂生产氟代烷基碘的方法将更加详细地描述。
根据本发明的方法，氟代烷基碘用通式(II)表示：
                    Rf-CH2CH2I    (II)
其中Rf是包括1至20个碳原子的全氟烷基或多氟烷基基团，该氟代烷基碘是在催化剂存在下，使碘化氢气体与用通式(I)表示的氟烯烃反应生产制得：
                    Rf-CH＝CH2    (I)
其中Rf是包括1至20个碳原子的全氟烷基或多氟烷基基团。
在上述通式(I)表示的化合物中，用Rf表示的全氟烷基包含具有1至20个碳原子的直链或支链全氟烷基基团，它们的例子有CF3、C2F5、(正-或异)C3F7、(正-、异、仲-、叔-)C4F9、CF3(CF2)m(m是4至19的整数)、(CF3)2CF(CF2)i(i是2至17的整数)等。
聚氟烷基基团的例子包括HCF2(CF2)p(p是1至19的整数)等。
在用通式(I)表示的氟烯烃与碘化氢气体之间的反应可以通过连续法或间歇法进行。反应用的反应器没有限制；装备有反应容器如固定床反应器、流化床反应器、移动床反应器或间歇反应器的气相连续反应器都可以使用。
通过气相连续反应使卤化氟化合物与碘化氢反应的方法包括以下步骤：例如，将充满本发明催化剂的不锈钢反应管放入电炉，加热催化剂层到反应温度，使用柱塞泵等以恒定的速率将氟烯烃引入蒸馏器，从而向催化剂层供应汽化氟烯烃以及用质量流控制器等控制其流速的碘化氢气体，或者用惰性气体稀释的碘化氢气体，以诱发催化反应并用随后的捕集器等回收反应物。用于稀释碘化氢气体的惰性气体优选氮、氦、氩等。根据所用催化剂的种类，合适的反应条件可能稍微变化；反应温度通常在约50℃至约400℃的范围，优选约100℃至约300℃。反应可以在大气压力下或高压下进行。氟烯烃与碘化氢气体的摩尔比优选为1∶约0.2至约200。W/F(接触时间)可以在约0.1至约10g*sec/ml的范围。
当反应通过间歇法进行时，氟烯烃、碘化氢气体和催化剂被放置在高压釜等高压容器中，然后将混合物用加热器加热到反应温度，在搅拌的同时使反应进行一定时间。优选的反应条件随所用催化剂种类的不同而变化；反应温度通常在约50℃至约400℃的范围，优选在约100℃至300℃的范围。氟烯烃与碘化氢气体的摩尔比优选在1∶约0.2至约200的范围。反应时间可以在约1至约100小时的范围。在反应气氛下，可以单独使用碘化氢气体，或者将惰性气体如氮、氦、氩等加入到碘化氢气体中。
在下文，将对使用上述生产方法得到的氟代烷基碘生产氟代酯的方法进行描述。
在此方法中，碘化氢气体和用通式(I)表示的氟烯烃：
                  Rf-CH＝CH2    (I)
其中Rf是包括1至20个碳原子的全氟烷基或多氟烷基基团，在催化剂存在下反应，得到用通式(II)表示的氟代烷基碘：
                  Rf-CH2CH2I    (II)
其中Rf是包括1至20个碳原子的全氟烷基或多氟烷基基团。
接着，将所得的氟代烷基碘与用通式(III)表示的羧酸盐反应：
                  CH2＝CXCOOK    (III)
其中X是H或CH3，K是一种碱金属，以生产用通式(IV)表示的氟代酯：
             Rf-CH2CH2OCOCX＝CH2    (IV)
其中Rf是包括1至20个碳原子的全氟烷基或多氟烷基基团，X是H或CH3。
用通式(II)表示的氟代烷基碘与用通式(III)表示的碱金属羧酸盐的反应可以通过与例如醇溶剂生成混合物，将所得溶液在125～200℃加热1～30小时，然后从反应混合物中回收酯来完成。
用于形成羧酸盐的碱金属是锂、钠、钾等。其中，特别优选钾。
反应可以通过间歇法或连续法进行。这种反应用的反应器没有限制，装备有反应容器如固定床、流化床、移动床等的气体连续反应器、或间歇反应器都可以使用。
根据本发明使用氟代烷基碘生产氟代酯的方法可取得以下显著效果：
(1)与添加氯化氢或溴化氢相比，反应可以在较短的时间内进行，形成较少的副产物，而且收率很高；
(2)作为副产物制得的氟烯烃可以用作生产氟代酯的原材料，从而消除了使用分离容器的必要性；和
(3)在酯化反应中生成的KI和氟烯烃可以作为原材料回收，因此可以提高生产效率。
实施本发明的最佳方式
下面将参考实施例和比较实施例对本发明进行更详细的描述。然而，本发明的范围不限于这些实施例。
实施例1
将198g CF3(CF2)7CH＝CH2和5g AlI3装入200ml的不锈钢高压釜中，通过真空排气用氮取代空气，将该操作重复5次，并装入氮气，同时用于冰/丙酮冷却高压釜。系统内的氧气浓度不超过1ppm，且含湿量不超过1ppm。然后，通过排气除去氮气，并向其中加入11g碘化氢气体。加热并在130℃搅拌2小时。在冷却后，对高压釜中的液体取样，并进行GC分析(气体色谱分析)和GC/MS分析(气体色谱/质量分析)。CF3(CF2)7CH2CH2I以2％的转化率和100％的选择性生产。
实施例2
除了使用41g CF3(CF2)7CH＝CH2、12g CaSO4/C(25/75质量％)(而不是使用AlI3)、和12g碘化氢气体外，其余用与实施例1相同的方法进行。CF3(CF2)7CH2CH2I以60％的转化率和100％的选择性生产。
实施例3
除了使用41g CF3(CF2)7CH＝CH2、12g活性炭(而不是AlI3)、和12g碘化氢气体外，其余用与实施例1相同的方法进行。CF3(CF2)7CH2CH2I以20％的转化率和100％的选择性生产。
实施例4
除了使用41g CF3(CF2)7CH＝CH2、12g CaSO4(而不是AlI3)和12g碘化氢气体外，其余用与实施例1相同的方法进行。CF3(CF2)7CH2CH2I以1％的转化率和100％的选择性生产。
实施例5
除了使用41g CF3(CF2)7CH＝CH2，12g CaSO4/C(25/75质量％)(而不是AlI3)和24g碘化氢气体外，其余用与实施例1相同的方法进行。CF3(CF2)7CH2CH2I以90％的转化率和100％的选择性生产。
实施例6
通过过滤，将催化剂从实施例5所得的反应液体中分离出来，用蒸发器除去未反应的烯烃，得到47.5g固体CF3(CF2)7CH2CH2I。将47.5g(0.082mol)所得固体CF3(CF2)7CH2CH2I、9.9g(0.090mol)丙烯酸钾、25g叔丁醇(溶剂)、0.6g氢醌(阻聚剂)和0.01g氢醌单甲基醚(阻聚剂)加入到200ml的SUS高压釜中，然后在180℃搅拌下使反应进行6小时。结果，就得到CF3(CF2)7CH2CH2I的转化率为99％和选择性为88％的CF3(CF2)7CH2CH2OCOCH＝CH2。NMR分析结果显示，没有检测到CF3(CF2)7CH2CH2OCOCH＝CH2的聚合。
比较实施例1
将637g CF3(CF2)7CH＝CH2装入200ml石英容器中，然后系统内部用N2净化，使得氧气浓度为8ppm。容器用高压水银蒸汽灯(100w，由SEN LIGHTS CORPORATION制造，HL100CH-5-型)进行紫外照射，同时将HT引入(吹入)容器，反应进行1小时。引入HI的量为22.4g。对容器中的液体取样，进行GC分析(气体色谱分析)和GC/MS分析(气体色谱/质量分析)。结果，转化率为2％，CF3(CF2)7CH2CH2I选择性为25％，CF3(CF2)7CHICH3选择性为75％。
比较实施例2
除了使用41g CF3(CF2)7CH＝CH2、12g CaSO4/C(25/75质量％)(而不是AlI3)、和3.4g氯化氢气体(而不是11g碘化氢气体)外，其余用与实施例1相同的方法进行。CF3(CF2)7CH2CH2Cl以1.7％的转化率和100％的选择性生产。
比较实施例3
通过过滤将催化剂从比较实施例2所得的反应液体中分离出来，用蒸发器除去未反应的烯烃，得到0.9g液体CF3(CF2)7CH2CH2Cl。将此过程重复进行。然后，将39.5g(0.082mol)所得液体CF3(CF2)7CH2CH2Cl、9.9g(0.090mol)的丙烯酸钾、25g叔丁醇(溶剂)、0.6g氢醌(阻聚剂)和0.01g氢醌单甲基醚(阻聚剂)加入到200ml的SUS高压釜中，然后，在180℃搅拌并使反应进行6小时。结果，就得到CF3(CF2)7CH2CH2Cl的转化率为12％和选择性为80％的CF3(CF2)7CH2CH2OCOCH＝CH2。NMR分析结果显示，通过CF3(CF2)7CH2CH2OCOCH＝CH2的聚合产生的聚合物以选择性5％生产。
工业应用性
本发明提供了一种在催化剂存在下，通过将氟烯烃与碘化氢气体反应生产通式(II)表示的氟代烷基碘的高收率生产方法：
                 Rf-CH2CH2I    (II)
其中Rf是包括1至20个碳原子的全氟烷基或多氟烷基基团。
而且，根据本发明，通过使用上述氟代烷基碘生产方法，用作抗水剂和抗油剂的原材料的氟代酯可以在较短时间内生产，且形成的副产物较少。另外，氟烯烃可作为原材料回收，因此可以提高生产效率。

Claims (6)

1.一种生产通式(II)表示的氟代烷基碘的方法：
      Rf-CH2CH2I       (II)其中Rf是包括1至20个碳原子的全氟烷基或多氟烷基基团，该方法包括在催化剂存在下将碘化氢气体与用通式(I)表示的氟烯烃反应：
      Rf-CH＝CH2       (I)其中Rf是包括1至20个碳原子的全氟烷基或多氟烷基基团。
2.根据权利要求1的方法，其中催化剂是选自活性炭、金属硫酸盐及活性炭和金属硫酸盐的组合物中的一种。
3.根据权利要求2的方法，其中金属硫酸盐是选自硫酸钾、硫酸钠、硫酸钙、硫酸镁和硫酸铝中的一种或多种。
4.根据权利要求1的方法，其中催化剂包括一种或多种路易斯酸。
5.根据权利要求4的方法，其中路易斯酸是选自卤化硼、卤化锑、卤化锡、卤化钛、卤化锌、卤化铝、卤化镓、卤化砷、卤化铁、卤化汞和卤化锆中的一种或多种。
6.一种生产用通式(IV)表示的氟代酯的方法：
          Rf-CH2CH2OCOCX＝CH2    (IV)其中Rf是包括1至20个碳原子的全氟烷基或多氟烷基基团，X是H或CH3；
所述方法包括：
在催化剂存在下，将碘化氢气体与用通式(I)表示的氟烯烃反应：
          Rf-CH＝CH2       (I)
其中Rf是包括1至20个碳原子的全氟烷基或多氟烷基基团，从而生产用通式(II)表示的氟代烷基碘：
           Rf-CH2CH2I     (II)
其中Rf是包括1至20个碳原子的全氟烷基或多氟烷基基团；和
将这样制得的氟代烷基碘与用通式(III)表示的羧酸盐反应：
           CH2＝CXCOOK    (III)
其中X是H或CH3，K是一种碱金属。
CNB028265467A 2001-12-19 2002-11-20 生产氟代烷基碘的方法 Expired - Fee Related CN1273422C (zh)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2001385709A JP4106520B2 (ja) 2001-12-19 2001-12-19 含フッ素アルキルアイオダイドの製造方法
JP385709/2001 2001-12-19

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CN1610653A true CN1610653A (zh) 2005-04-27
CN1273422C CN1273422C (zh) 2006-09-06

Family

ID=19187864

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CNB028265467A Expired - Fee Related CN1273422C (zh) 2001-12-19 2002-11-20 生产氟代烷基碘的方法

Country Status (7)

Country Link
US (1) US6946582B2 (zh)
EP (1) EP1457477B8 (zh)
JP (1) JP4106520B2 (zh)
CN (1) CN1273422C (zh)
AT (1) ATE359987T1 (zh)
DE (1) DE60219684T2 (zh)
WO (1) WO2003051800A1 (zh)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN115397796A (zh) * 2020-02-19 2022-11-25 阿科玛法国公司 用于生产碘氟烷烃化合物的方法

Families Citing this family (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2003106023A1 (ja) * 2002-06-17 2003-12-24 ダイキン工業株式会社 ポリフルオロアルキルエチルアイオダイド製造用金属銅触媒及びポリフルオロアルキルエチルアイオダイドの製造方法
CN100579950C (zh) * 2004-04-26 2010-01-13 大金工业株式会社 含氟(甲基)丙烯酸酯的制造方法
JP5194332B2 (ja) * 2004-11-15 2013-05-08 ダイキン工業株式会社 含フッ素アルキルエチルハロゲン化物の製造方法
JP5170941B2 (ja) * 2005-01-06 2013-03-27 ダイキン工業株式会社 ヨウ化水素の製造方法
US8034985B2 (en) * 2007-02-15 2011-10-11 Honeywell International, Ltd. Catalyst for the synthesis of CF3CF2I
KR100828669B1 (ko) * 2008-03-03 2008-05-09 주식회사 아쿠아테크 동시탈질생물반응조와 막분리 기술을 결합한 고농도오폐수의 처리장치 및 이를 이용한 처리방법
JP6758781B2 (ja) * 2014-12-22 2020-09-23 スリーエム イノベイティブ プロパティズ カンパニー ハロゲン化部分フッ素化化合物の製造方法
US10988425B2 (en) 2019-02-18 2021-04-27 Honeywell International Inc. One step process for manufacturing trifluoroiodomethane from trifluoroacetyl halide, hydrogen, and iodine
JP7201187B2 (ja) * 2019-05-10 2023-01-10 ダイキン工業株式会社 フッ素化ヨウ素化有機化合物の製造方法
FR3107269B1 (fr) * 2020-02-19 2022-12-16 Arkema France Procédé de production d’un composé iodofluoroalcane

Family Cites Families (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS3918112B1 (zh) 1963-01-17 1964-08-28
BE787426A (fr) * 1971-08-10 1973-02-12 Hoechst Ag Procede de preparation d'iodure de pentafluoro-ethyle et d'iodure d'heptafluoro-isopropyle
JPS519739B2 (zh) 1974-03-22 1976-03-30
US4089882A (en) 1974-03-22 1978-05-16 Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. Method of preparing fluoroalkyl-containing organosilanes
JPH07119178B2 (ja) 1990-07-05 1995-12-20 信越化学工業株式会社 含フッ素有機基を有するエチレン化合物の精製方法

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN115397796A (zh) * 2020-02-19 2022-11-25 阿科玛法国公司 用于生产碘氟烷烃化合物的方法

Also Published As

Publication number Publication date
CN1273422C (zh) 2006-09-06
EP1457477B8 (en) 2007-11-14
US6946582B2 (en) 2005-09-20
ATE359987T1 (de) 2007-05-15
US20050090699A1 (en) 2005-04-28
DE60219684D1 (de) 2007-05-31
EP1457477A1 (en) 2004-09-15
JP4106520B2 (ja) 2008-06-25
DE60219684T2 (de) 2007-12-27
WO2003051800A1 (fr) 2003-06-26
EP1457477B1 (en) 2007-04-18
JP2003183190A (ja) 2003-07-03
EP1457477A4 (en) 2006-04-26

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN1273422C (zh) 生产氟代烷基碘的方法
JP4896965B2 (ja) １，２，３，４−テトラクロロヘキサフルオロブタンの製造方法
CN1489560A (zh) 氟化合物的制备
CN1391545A (zh) 从反应器流出物直接回收hci的由乙烷和乙烯制造氯乙烯的方法
CN1651370A (zh) 六氟乙烷的生产方法及其应用
CN1438979A (zh) 八氟丙烷的制备和用途
CN1280247C (zh) 氟代卤代醚的制备方法
CN1052978C (zh) α－生育酚衍生物的制备方法
CN1662302A (zh) 多氟烷基乙基碘化物的制造方法
JP4923184B2 (ja) クロロエチレンカーボネートの製造方法
CN1150146C (zh) 1,1,1,3,3-五氟丙烷的制造方法
CN1286672A (zh) 含－ch2－chf－基团的化合物的制备方法
CN1239458C (zh) 溴二氟乙酸化合物的制备方法
JP4984469B2 (ja) クロロエチレンカーボネートの製造方法
CN1976873A (zh) 羰基氟的制造方法
CN1894180A (zh) 一种生态友好的溴苯合成方法
CN1216028C (zh) 用于制备3,5－二(三氟甲基)苯甲酰氯的方法和新的3,5－二(三卤甲基)－和3,5－二甲基苯甲酰卤
CN1115574A (zh) 氧氯化方法
CN1701056A (zh) 氢氟烃的制造方法,其制品及其用途
CN1174948C (zh) 制备全氟乙烷的方法
CN1131659A (zh) 卤代二氟乙酸烷基酯的制备方法
JP6874778B2 (ja) シクロブタンの製造方法
CN1153753C (zh) 二氟甲烷及二氟氯甲烷的制造方法
CN1026101C (zh) 制备五氟二氯丙烷的方法
US20190300460A1 (en) Process for improving the production of a chlorinated alkene by caustic deydrochlorination of a chlorinated alkane by recycling

Legal Events

Date Code Title Description
C06 Publication
PB01 Publication
C10 Entry into substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
C14 Grant of patent or utility model
GR01 Patent grant
CF01 Termination of patent right due to non-payment of annual fee

Granted publication date: 20060906

Termination date: 20191120

CF01 Termination of patent right due to non-payment of annual fee