CN1594440A - 用混合硝基蒽醌精制1－硝基蒽醌的方法 - Google Patents
用混合硝基蒽醌精制1－硝基蒽醌的方法 Download PDFInfo
- Publication number
- CN1594440A CN1594440A CN 200410041198 CN200410041198A CN1594440A CN 1594440 A CN1594440 A CN 1594440A CN 200410041198 CN200410041198 CN 200410041198 CN 200410041198 A CN200410041198 A CN 200410041198A CN 1594440 A CN1594440 A CN 1594440A
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- nitroanthraquinone
- solvent
- refining
- auxiliary agent
- mixing
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- YCANAXVBJKNANM-UHFFFAOYSA-N 1-nitroanthracene-9,10-dione Chemical compound O=C1C2=CC=CC=C2C(=O)C2=C1C=CC=C2[N+](=O)[O-] YCANAXVBJKNANM-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 74
- 238000007670 refining Methods 0.000 title claims abstract description 26
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 24
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 69
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims abstract description 30
- 239000012752 auxiliary agent Substances 0.000 claims abstract description 28
- LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M sodium nitrite Chemical compound [Na+].[O-]N=O LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims abstract description 20
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 claims abstract description 16
- 235000010288 sodium nitrite Nutrition 0.000 claims abstract description 10
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 9
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 8
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 5
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 4
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 4
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 claims abstract description 4
- 238000002156 mixing Methods 0.000 claims description 25
- 239000005864 Sulphur Substances 0.000 claims description 3
- 239000012452 mother liquor Substances 0.000 claims description 3
- 239000002671 adjuvant Substances 0.000 claims description 2
- 238000010792 warming Methods 0.000 claims description 2
- PYKYMHQGRFAEBM-UHFFFAOYSA-N anthraquinone Natural products CCC(=O)c1c(O)c2C(=O)C3C(C=CC=C3O)C(=O)c2cc1CC(=O)OC PYKYMHQGRFAEBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 10
- 150000004056 anthraquinones Chemical class 0.000 abstract description 10
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 abstract description 7
- 239000002253 acid Substances 0.000 abstract description 3
- 230000000802 nitrating effect Effects 0.000 abstract 1
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 abstract 1
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 abstract 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 abstract 1
- 239000012065 filter cake Substances 0.000 description 7
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 7
- XVMVHWDCRFNPQR-UHFFFAOYSA-N 1,5-dinitroanthracene-9,10-dione Chemical compound O=C1C=2C([N+](=O)[O-])=CC=CC=2C(=O)C2=C1C=CC=C2[N+]([O-])=O XVMVHWDCRFNPQR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- UQKJUEALIQRECQ-UHFFFAOYSA-N 1,6-dinitroanthracene-9,10-dione Chemical compound O=C1C2=CC([N+](=O)[O-])=CC=C2C(=O)C2=C1C=CC=C2[N+]([O-])=O UQKJUEALIQRECQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- MBIJFIUDKPXMAV-UHFFFAOYSA-N 1,8-dinitroanthracene-9,10-dione Chemical compound O=C1C2=CC=CC([N+]([O-])=O)=C2C(=O)C2=C1C=CC=C2[N+](=O)[O-] MBIJFIUDKPXMAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- QCVMOSGPTRRUQZ-UHFFFAOYSA-N 2-nitroanthracene-9,10-dione Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=CC([N+](=O)[O-])=CC=C3C(=O)C2=C1 QCVMOSGPTRRUQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 4
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical group CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 3
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 3
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KWOLFJPFCHCOCG-UHFFFAOYSA-N Acetophenone Chemical compound CC(=O)C1=CC=CC=C1 KWOLFJPFCHCOCG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N Morpholine Chemical compound C1COCCN1 YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 2
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 2
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N dimethylselenoniopropionate Natural products CCC(O)=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 2
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 2
- 239000003999 initiator Substances 0.000 description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 2
- -1 propionic acid ketone Chemical class 0.000 description 2
- OJLABXSUFRIXFL-UHFFFAOYSA-N (2-benzoylphenyl)-phenylmethanone Chemical compound C=1C=CC=C(C(=O)C=2C=CC=CC=2)C=1C(=O)C1=CC=CC=C1 OJLABXSUFRIXFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NMNSBFYYVHREEE-UHFFFAOYSA-N 1,2-dinitroanthracene-9,10-dione Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=C([N+]([O-])=O)C([N+](=O)[O-])=CC=C3C(=O)C2=C1 NMNSBFYYVHREEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KHUFHLFHOQVFGB-UHFFFAOYSA-N 1-aminoanthracene-9,10-dione Chemical compound O=C1C2=CC=CC=C2C(=O)C2=C1C=CC=C2N KHUFHLFHOQVFGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LTMRRSWNXVJMBA-UHFFFAOYSA-L 2,2-diethylpropanedioate Chemical compound CCC(CC)(C([O-])=O)C([O-])=O LTMRRSWNXVJMBA-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M Bromide Chemical compound [Br-] CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N Nitric acid Chemical compound O[N+]([O-])=O GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IOVCWXUNBOPUCH-UHFFFAOYSA-M Nitrite anion Chemical compound [O-]N=O IOVCWXUNBOPUCH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- YRKCREAYFQTBPV-UHFFFAOYSA-N acetylacetone Chemical compound CC(=O)CC(C)=O YRKCREAYFQTBPV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001728 carbonyl compounds Chemical class 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 1
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IIRFCWANHMSDCG-UHFFFAOYSA-N cyclooctanone Chemical compound O=C1CCCCCCC1 IIRFCWANHMSDCG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZBCBWPMODOFKDW-UHFFFAOYSA-N diethanolamine Chemical compound OCCNCCO ZBCBWPMODOFKDW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- XMBWDFGMSWQBCA-UHFFFAOYSA-N hydrogen iodide Chemical compound I XMBWDFGMSWQBCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007791 liquid phase Substances 0.000 description 1
- 238000006396 nitration reaction Methods 0.000 description 1
- 229910017604 nitric acid Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- XNLICIUVMPYHGG-UHFFFAOYSA-N pentan-2-one Chemical compound CCCC(C)=O XNLICIUVMPYHGG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FDPIMTJIUBPUKL-UHFFFAOYSA-N pentan-3-one Chemical compound CCC(=O)CC FDPIMTJIUBPUKL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003141 primary amines Chemical class 0.000 description 1
- 235000019260 propionic acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 1
- 150000003335 secondary amines Chemical class 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- ZMZDMBWJUHKJPS-UHFFFAOYSA-N thiocyanic acid Chemical compound SC#N ZMZDMBWJUHKJPS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000984 vat dye Substances 0.000 description 1
- 239000002351 wastewater Substances 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
本发明涉及一种用混合硝基蒽醌精制1－硝基蒽醌的方法，该方法是在1－硝基蒽醌含量为70～90％的混合硝基蒽醌中，同时加入溶剂和助剂进行一次重结晶，1－硝基蒽醌含量达97～99％，精制收率达80～90％；所用溶剂是二甲基甲酰胺、氯苯、甲苯或二甲苯中的一种或几种；所用助剂是硫磺、亚硝酸钠、尿素中的一种或几种，其用量为混合硝基蒽醌重量的0.5～3.0％。生产成本低，一次精制率高，操作简单，特别适用于由蒽醌在溶剂中用混酸硝化得到的混合蒽醌精制1－硝基蒽醌。
Description
技术领域
本发明涉及一种用混合硝基蒽醌精制1-硝基蒽醌的方法。
背景技术
1-硝基蒽醌是重量的染料中间体，用它生产的1-氨基蒽醌可用于制造还原染料、分散染料、活性染料和酸性染料，也可用于合成染料中间体。同时1-硝基蒽醌也可直接用于生产染料。目前通常采用的以蒽醌为原料，在溶剂介质中用混酸(硝酸和硫酸)硝化制备1-硝基蒽醌，所得到的混合硝基蒽醌中，1-硝基蒽醌的含量一般在80％左右。因此，提高混合硝基蒽醌中1-硝基蒽醌的含量，制备高纯度1-硝基蒽醌十分必要。目前实际生产中大多采用溶剂结晶的方法，所用溶剂是二甲基甲酰胺(以下简称DMF)，这种方法无废水产生，也可得到高纯度1-硝基蒽醌，但是，由于DMF对混合硝基蒽醌中的1，5-二硝基蒽醌和1，6-二硝基蒽醌的溶解度很小，要想获得高纯度1-硝基蒽醌，必须经过多次重结晶。这样，不但操作成本增高，同时也降低了1-硝基蒽醌的收率。为提高精制效果，有人采用了在精制时加入助剂的方法，如日本公开特许1974-55655采用了在触媒存在下用碱处理有机溶剂中的混合硝基蒽醌的方法，所用的触媒有亚硝酸盐、硫氰酸盐、碘化物、溴化物以及氟化物等，所用的助剂为三乙胺；日本公开特许1974-76853采用了在溶剂精制过程中加入引发剂的情况下用一个或二个以上的羰基化合物作助剂的精制方法，引发剂有亚硝酸钠或硫氰化钠等，所用的助剂有二乙基酮、环辛酮、环己酮、丙酸酮、乙酰乙酸酯、丙二酸二乙酯、丁酮、苯乙酮、3-甲基-1-苯吡唑啉酮、苯甲酰苯酮、戊酮、戊二酮等；美国专利3868395采用了在溶剂精制时加入助剂伯胺、仲胺或二者的混合物进行精制的方法，选取的助剂有吗啉、二乙醇胺等；但以上几种精制方法加入的助剂量太大，一般在10～25％之间，所用的助剂价格都比较高，使得生产成本偏高。
发明内容
本发明的目的在于，提供一种用混合硝基蒽醌精制1-硝基蒽醌的方法，生产成本低，一次精制率高，操作简便。
实现本发明目的的技术方案：一种用混合硝基蒽醌精制1-硝基蒽醌的方法，在1-硝基蒽醌含量为70～90％的混合硝基蒽醌中，同时加入溶剂和助剂进行一次重结晶，1-硝基蒽醌含量达97～99％，精制收率达80～90％；所用溶剂是二甲基甲酰胺、氯苯、甲苯或二甲苯中的一种或几种；所用助剂是硫磺、亚硝酸钠、尿素中的一种或几种，其用量为混合硝基蒽醌重量的0.5～3.0％。
上述方法中，同时加入溶剂和助剂进行二次重结晶，1-硝基蒽醌含量达99.0～99.8％。这样所获得的纯度更高的1-硝基蒽醌可满足特殊用途的需求。
上述在采用二次重结晶精制1-硝基蒽醌时，用二次重结晶母液，作为一次重结晶的溶剂进行二次重结晶，其精制收率与一次重结晶相同。这样既提高了1-硝基蒽醌的含量又不使精制收率降低，生产成本也不会增加。
在重结晶精制1-硝基蒽醌时，同时加入溶剂和助剂后，升温至120～150℃并保温搅拌1～3小时。
在上述方法中，所用溶剂和助剂均为市售工业品。
上述方法特别适用于由蒽醌在溶剂中用混酸硝化得到的混合硝基蒽醌。
本发明的技术效果：采用本发明技术方案后，混合硝基蒽醌中的二硝基蒽醌，在本发明所选定的溶剂和助剂的协同作用下，使其在液相中的溶解度提高，当冷却结晶时，与1-硝基蒽醌分离更彻底，从而提高了1-硝基蒽醌的含量，精制收率也较适宜。由于本发明技术方案所确定的溶剂和助剂均为市售工业品，价格低廉，而且助剂用量0.5～3.0％远低于已知技术中10～25％的用量，生产成本低。实际进行精制时所用设备和操作均无独特要求，易掌握，易工业化。
具体实施方式
以下结合实施例对本发明作进一步具体描述，但不局限于此。
以下实施例中所用混合硝基蒽醌是按公知工艺由蒽醌在溶剂中用混酸硝化制得的。
实施例1
在500ml的三口烧瓶中，加入含有1-硝基蒽醌80％，2-硝基蒽醌5％，蒽醌2％，1，5-二硝基蒽醌3％，1，8-二硝基蒽醌2％，1，6-二硝基蒽醌4％，1，7-二硝基蒽醌4％的混合硝基蒽醌150g，加入溶剂二甲基甲酰胺(DMF)200g，助剂亚硝酸钠2g，升温到140℃保温搅拌3小时，降温至50℃过滤，滤饼再用DMF洗净，得1-硝基蒽醌103g，其含量为98.5％，精制收率84.55％，助剂用量为混合硝基蒽醌的1.33％。
实施例2
在500ml的三口烧瓶中，加入含有1-硝基蒽醌80％，2-硝基蒽醌5％，蒽醌2％，1，5-二硝基蒽醌3％，1，8-二硝基蒽醌2％，1，6-二硝基蒽醌4％，1，7-二硝基蒽醌4％的混合硝基蒽醌150g，加入溶剂二甲基甲酰胺(DMF)200g，助剂尿素3g和硫磺1g，升温到140℃保温搅拌3小时，降温至50℃过滤，滤饼再用DMF洗净，得1-硝基蒽醌108g，其含量为97.8％，精制收率88.02％，助剂用量为混合硝基蒽醌的2.67％。
实施例3
在500ml的三口烧瓶中，加入含有1-硝基蒽醌83％，2-硝基蒽醌5％，蒽醌1.5％，1，5-二硝基蒽醌2.5％，1，8-二硝基蒽醌2％，1，6-二硝基蒽醌3％，1，7-二硝基蒽醌3％的混合硝基蒽醌150g，加入溶剂二甲基甲酰胺(DMF)100g和氯苯150g，助剂亚硝酸钠2.5g，升温到140℃保温搅拌3小时，降温至50℃过滤，滤饼再用DMF洗净，得1-硝基蒽醌102g，其含量为99％，精制收率81.10％，助剂用量为混合硝基蒽醌的2.0％。
实施例4
在500ml的三口烧瓶中，加入含有1-硝基蒽醌80％，2-硝基蒽醌5％，蒽醌2％，1，5-二硝基蒽醌3％，1，8-二硝基蒽醌2％，1，6-二硝基蒽醌4％，1，7-二硝基蒽醌4％的混合硝基蒽醌150g，加入溶剂二甲基甲酰胺(DMF)150g，助剂亚硝酸钠2g，升温到140℃保温搅拌2小时，降温至45℃过滤，并用适量DMF洗涤，得到的滤饼加入500ml的三口烧瓶中进行二次重结晶，补加溶剂DMF100g，助剂亚硝酸钠1g，升温到135℃保温搅拌2小时，降温至50℃过滤，滤饼用DMF洗净，得1-硝基蒽醌94g，其含量为99.6％，精制收率78％，助剂总用量为混合硝基蒽醌的2.0％。
实施例5
在500ml的三口烧瓶中，加入含有1-硝基蒽醌80％，2-硝基蒽醌5％，蒽醌2％，1，5-二硝基蒽醌3％，1，8-二硝基蒽醌2％，1，6-二硝基蒽醌4％，1，7-二硝基蒽醌4％的混合硝基蒽醌150g，加入实施例4中的二精母液150g作溶剂，助剂亚硝酸钠2g，升温到140℃保温搅拌2小时，降温至50℃过滤，并用适量DMF洗涤，得到的滤饼加入500ml的三口烧瓶中，补加溶剂DMF100g，助剂亚硝酸钠1g，升温到120～150℃保温搅拌2小时，降温至45℃过滤，滤饼用DMF洗净，得1-硝基蒽醌106g，含量大于99.5％，精制收率87.89％，助剂总用量为混合硝基蒽醌的2.0％。
本发明用混合硝基蒽醌精制1-硝基蒽醌的方法，成本低，1-硝基蒽醌含量高且精制收率高，操作简便，实用性强。
Claims (4)
1、一种用混合硝基蒽醌精制1-硝基蒽醌的方法，其特征在于：在1-硝基蒽醌含量为70～90％的混合硝基蒽醌中，同时加入溶剂和助剂进行一次重结晶，1-硝基蒽醌含量达97～99％，精制收率达80～90％；所用溶剂是二甲基甲酰胺、氯苯、甲苯或二甲苯中的一种或几种；所用助剂是硫磺、亚硝酸钠、尿素中的一种或几种，其用量为混合硝基蒽醌重量的0.5～3.0％。
2、根据权利要求1所述的方法，其特征在于：同时加入溶剂和助剂进行二次重结晶，1-硝基蒽醌含量达99.0～99.8％。
3、根据权利要求2所述的方法，其特征在于：用二次重结晶母液，作为一次重结晶的溶剂进行二次重结晶，其精制收率与一次重结晶相同。
4、根据权利要求1或2所述的方法，其特征在于：同时加入溶剂和助剂后，升温至120～150℃并保温搅拌1～3小时。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN 200410041198 CN1285565C (zh) | 2004-07-05 | 2004-07-05 | 用混合硝基蒽醌精制1－硝基蒽醌的方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN 200410041198 CN1285565C (zh) | 2004-07-05 | 2004-07-05 | 用混合硝基蒽醌精制1－硝基蒽醌的方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CN1594440A true CN1594440A (zh) | 2005-03-16 |
| CN1285565C CN1285565C (zh) | 2006-11-22 |
Family
ID=34664964
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CN 200410041198 Expired - Lifetime CN1285565C (zh) | 2004-07-05 | 2004-07-05 | 用混合硝基蒽醌精制1－硝基蒽醌的方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CN (1) | CN1285565C (zh) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN102320979A (zh) * | 2011-05-25 | 2012-01-18 | 盐城市瓯华化学工业有限公司 | 溶剂法生产1-硝基蒽醌产生的废渣的资源化利用方法 |
| CN101391963B (zh) * | 2008-10-15 | 2012-04-25 | 山东大学 | 一种对1-硝基蒽醌废渣综合利用的方法 |
| CN103435492A (zh) * | 2013-07-30 | 2013-12-11 | 南京理工大学 | 五氧化二氮硝化合成1-硝基蒽醌的方法 |
-
2004
- 2004-07-05 CN CN 200410041198 patent/CN1285565C/zh not_active Expired - Lifetime
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN101391963B (zh) * | 2008-10-15 | 2012-04-25 | 山东大学 | 一种对1-硝基蒽醌废渣综合利用的方法 |
| CN102320979A (zh) * | 2011-05-25 | 2012-01-18 | 盐城市瓯华化学工业有限公司 | 溶剂法生产1-硝基蒽醌产生的废渣的资源化利用方法 |
| CN102320979B (zh) * | 2011-05-25 | 2014-01-29 | 盐城市瓯华化学工业有限公司 | 溶剂法生产1-硝基蒽醌产生的废渣的资源化利用方法 |
| CN103435492A (zh) * | 2013-07-30 | 2013-12-11 | 南京理工大学 | 五氧化二氮硝化合成1-硝基蒽醌的方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CN1285565C (zh) | 2006-11-22 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US7851628B2 (en) | Conversion of perylene-3,4:9,10-tetracarboximides to a form suitable for use as fluorescent dyes | |
| CN106699570B (zh) | (2-氯-5-碘苯基)(4-氟苯基)甲酮的合成方法 | |
| CN103087550A (zh) | 一种永固紫产品的合成与生产工艺方法 | |
| ES2216540T3 (es) | Procedimiento para la obtencion de derivados del acido benzoico orto-alquilados. | |
| CN1285565C (zh) | 用混合硝基蒽醌精制1－硝基蒽醌的方法 | |
| CN108689952A (zh) | 一种丙硫菌唑的制备方法 | |
| CN102746692B (zh) | 一种分散蓝2bln的制备方法 | |
| CN101219958A (zh) | 一种制备5-硝基异酞酸的方法 | |
| CN101294005B (zh) | 一种红色萘环酮溶剂染料及其制备方法 | |
| CN103922988A (zh) | 一种左乙拉西坦粗品的纯化方法 | |
| CN111170908B (zh) | 一种2，4-二甲基-3-甲磺酰基卤苯的合成方法 | |
| CN105669634B (zh) | 一种罗丹明110的制备方法 | |
| CN102924961B (zh) | 一种分散红的制备方法 | |
| CN103739421B (zh) | 1,1-二苯乙烯衍生物及其制备方法 | |
| CN102070552A (zh) | 一种3-氨基-5-硝基-2，1-苯并异噻唑及其重氮盐的制备方法 | |
| CN111187240A (zh) | 一种4,4-联苯醚二酐的制备方法 | |
| CN109942434A (zh) | 一种大红色基g的生产方法 | |
| CN112125844B (zh) | 一种3,7-二氯-8-喹啉甲酰氯的合成方法 | |
| US1314923A (en) | Chester e | |
| US1891448A (en) | Process of purifying diphenyl-1, 2, 5, 6-anthraquinone dithiazole bodies | |
| CH390271A (de) | Verfahren zur Herstellung von diarylaminoaromatischen Dicarbonsäuren | |
| US2130031A (en) | Dyestuff intermediates of the anthraquinone series | |
| CN107216287A (zh) | 啶酰菌胺的制备方法 | |
| CN107056864A (zh) | 一种醋酸氟孕酮的合成方法 | |
| US1904366A (en) | Organic acid of the diphenyl-methane series and a process of preparing the same |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| C06 | Publication | ||
| PB01 | Publication | ||
| C10 | Entry into substantive examination | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| C14 | Grant of patent or utility model | ||
| GR01 | Patent grant | ||
| ASS | Succession or assignment of patent right |
Owner name: JIANGSU YABANG DYE CO., LTD. Free format text: FORMER OWNER: GUANGZHOU YABANG FINE CHEMICALS CO., LTD. Effective date: 20061201 |
|
| C41 | Transfer of patent application or patent right or utility model | ||
| TR01 | Transfer of patent right |
Effective date of registration: 20061201 Address after: 213163, No. 105, Renmin West Road, Niu Tong Town, Wujin District, Jiangsu, Changzhou Patentee after: Jiangsu Yabang Dyestuffs Co., Ltd. Address before: 213163 Jiangsu city in Changzhou Province, the South Gate Bridge in Changzhou Niutang Yabang Fine Chemical Co. Patentee before: Guangzhou Yabang Fine Chemicals Co., Ltd. |