CN1559210A - 2-氰基-3-氨基-3-苯基丙烯酸乙酯防治农作物病害的应用 - Google Patents

2-氰基-3-氨基-3-苯基丙烯酸乙酯防治农作物病害的应用 Download PDF

Info

Publication number
CN1559210A
CN1559210A CNA2004100140978A CN200410014097A CN1559210A CN 1559210 A CN1559210 A CN 1559210A CN A2004100140978 A CNA2004100140978 A CN A2004100140978A CN 200410014097 A CN200410014097 A CN 200410014097A CN 1559210 A CN1559210 A CN 1559210A
Authority
CN
China
Prior art keywords
amino
cyano group
ethyl phenylacrylate
compound
phenylacrylate
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
CNA2004100140978A
Other languages
English (en)
Other versions
CN1279817C (zh
Inventor
王凤云
徐尚成
倪珏萍
刁亚梅
刘丽
沈晓霞
胡恩宇
李长乐
郭丽琴
马海军
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
JIANGSU PESTICIDE RESEARCH INSTITUTE CO LTD
Original Assignee
JIANGSU PESTICIDE INST CO Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by JIANGSU PESTICIDE INST CO Ltd filed Critical JIANGSU PESTICIDE INST CO Ltd
Priority to CN 200410014097 priority Critical patent/CN1279817C/zh
Publication of CN1559210A publication Critical patent/CN1559210A/zh
Application granted granted Critical
Publication of CN1279817C publication Critical patent/CN1279817C/zh
Anticipated expiration legal-status Critical
Expired - Lifetime legal-status Critical Current

Links

Landscapes

  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)

Abstract

本发明公开一种化合物2－氰基－3－氨基－3－苯基丙烯酸乙酯防治多种作物上由镰刀菌、锈菌、灰霉菌等多种真菌引起的病虫害的应用以及含有该化合物的增效农药组合物。

Description

2-氰基-3-氨基-3-苯基丙烯酸乙酯防治农作物病害的应用
技术领域
本发明涉及化合物2-氰基-3-氨基-3-苯基丙烯酸乙酯防治多种作物上由镰刀菌、锈菌、灰霉菌等多种病原真菌引起的病害的应用以及含有该化合物的增效农药组合物。
背景技术
在农业植物保护方面，以病虫草害综合治理为原则，不可避免地要采用农药来降低病虫草害的危害，来提高作物产量和质量。农药作为一类重要的农资产品，在中国已有几十年的研究开发、生产应用的历史。首先，生物的多样性使得危害作物和园林的有害生物种群不断变化，对于防治药剂的要求越来越高；其次，农药的长期施用使得有害生物产生抗药性，这就需要农药研究开发人员开发出高效、安全、与环境友好的新型药剂，以满足植物保护的需要。我国新农药和新制剂的研究开发已具备一定的基础，开发出了系列新品种，来满足农业生产的需要。
现有技术中化合物2-氰基-3-氨基-3-苯基丙烯酸乙酯只有作为除草剂使用，至今未见有其它用途的报道。
发明内容
本发明的目的是提供下式化合物2-氰基-3-氨基-3-苯基丙烯酸乙酯防治多种农作物上病害的应用。所述的病害的病原菌可以是例如镰刀菌、锈菌、灰霉菌等。
Figure A20041001409700031
本发明的另一目的是提供含有上述化合物的杀菌组合物。
本发明的另一目的是提供含有上述化合物与另一农药化合物的增效农药组合物。所述的农药化合物选自其它具有类似或互补杀菌活性的杀菌剂或杀虫剂。在本发明农药组合物中，其每1重量份的2-氰基-3-氨基-3-苯基丙烯酸乙酯与0.01-100重量份的另一种农药化合物相混配。优选的是，每1重量份的2-氰基-3-氨基-3-苯基丙烯酸乙酯与0.1-50重量份的另一种农药化合物相混配。
本发明中采用的化合物2-氰基-3-氨基-3-苯基丙烯酸乙酯是有效的杀菌剂，对多种作物病害如小麦赤霉病、棉花枯萎病、辣椒疫霉病、水稻恶苗病、瓜类灰霉病、小麦纹枯病、水稻稻瘟病、麦类锈病等具均有效。作为新的杀菌用途，在防治作物病害方面，将会为农业生产提供高效、安全的杀菌剂。尤其当对麦类赤霉病的防治效果突出时，更有信心将其作为农用杀菌剂开发。
在本发明中，化合物2-氰基-3-氨基-3-苯基丙烯酸乙酯还可以与其它类型的农用化学品同时使用，以防治同期发生的病虫草害而达到综合治理的目的，与之可以配伍或混用的药剂有杀菌剂和杀虫剂是多种多样的。杀菌剂可以是：甲氧基丙烯酸酯类杀菌剂、三唑类杀菌剂、酰胺类杀菌剂、其它杂环类杀菌剂等；杀虫剂可以是烟碱类杀虫剂、拟除虫菊酯类杀虫剂等。当病害与虫害同期发生或需要同时用药时可以混合施用，也可以制成组合物制剂施用。
1、本发明的化合物2-氰基-3-氨基-3-苯基丙烯酸乙酯是有效的杀真菌剂，可以作为农用杀菌剂来防治农业及园艺等作物病害。尤其是小麦赤霉病、棉花枯萎病、辣椒疫霉病、水稻恶苗病、瓜类灰霉病、小麦纹枯病、水稻稻瘟病、麦类锈病等。
2、本发明的化合物2-氰基-3-氨基-3-苯基丙烯酸乙酯是有效的杀真菌剂，可以与其它杀虫剂、杀菌剂等混合使用或形成组合物来防治多种病虫害，尤其是多种病虫害同时发生时。与之配伍的杀菌剂可以是：甲氧基丙烯酸酯类杀菌剂、三唑类杀菌剂、酰胺类杀菌剂、其它杂环类杀菌剂等，用于防治水稻稻瘟病、纹枯病、恶苗病等，麦类赤霉病、纹枯病、白粉病、锈病等，棉花枯萎病、炭疽病等，蔬菜白粉病、腐烂病、霜霉病、灰霉病、疫病等，果树黑腥病、斑点落叶病等。与之配伍的杀虫剂可以是烟碱类杀虫剂、拟除虫菊酯类杀虫剂等，来防治水稻飞虱、叶蝉、瘿蚊、稻象甲等，防治麦类蚜虫、粘虫等，防治蔬菜蚜虫、粉虱、菜青虫等，防治果树蚜虫等。化合物2-氰基-3-氨基-3-苯基丙烯酸乙酯的组合物中，每1重量份的2-氰基-3-氨基-3-苯基丙烯酸乙酯与0.01-100重量份的一种或多种上述可配伍的化合物，特别是0.1-50。
通过在组合物中加入其他的一种或多种农用化学品，使其能比单独的本发明的化合物2-氰基-3-氨基-3-苯基丙烯酸乙酯具有更广谱的活性。此外，其它杀菌剂可对本发明的化合物2-氰基-3-氨基-3-苯基丙烯酸乙酯的杀菌活性具有增效作用。可以包含在本发明组合物中的杀菌剂化合物的实例有：苯氧菌酯、嘧菌酯、丙环唑、氰菌唑、粉唑醇、戊唑醇、三唑酮、恶醚唑、环氧菌唑、氟菌唑、粉锈宁、咪酰胺、苯菌灵、多菌灵、百菌清、消菌灵、春雷霉素、井冈霉素、代森锰锌、代森锰、代森锌、多氧霉素、甲基托布津、福美双、十三吗啉、氟吗啉、嘧霉胺、咯菌腈、拌种咯等。优选的是上述1，2，4-三唑类杀菌剂，特别优选的是三唑酮。其它杀虫剂可对本发明的化合物2-氰基-3-氨基-3-苯基丙烯酸乙酯的杀菌活性具有增效作用，扩大防治谱，提高作物抗御病虫害的能力，同时降低农药施用成本。可以包含在本发明组合物中的杀虫剂化合物的实例有：吡虫啉、啶虫脒、噻虫嗪、烯啶虫胺、噻虫胺、噻虫啉、功夫菊酯、溴氰菊酯、氯氰菊酯、高效氯氰菊酯、顺式氯氰菊酯、氰戊菊酯、甲氰菊酯、醚菊酯等。优选的是烟碱类杀虫剂，特别优选的是吡虫啉。
3、本发明还提供了含有化合物2-氰基-3-氨基-3-苯基丙烯酸乙酯的杀菌组合物和增效农药组合物的制备方法。
按照本发明的组合物，优选含量从1-99％重量的活性成分。本发明的载体系满足下述条件的物质：它与活性成分配置后便于施用于带有处理的位点，例如可以是植物，种子或土壤；或有利于储存、运输或操作。载体可以是固体或液体，包括通常为气体但已压缩成液体的物质，和可使用任何通常在配制杀菌组合物时所用的载体。
合适的固体载体包括天然和合成的黏土和硅酸盐例如硅藻土、滑石、硅镁土、硅酸铝(高岭土)、蒙脱石和云母；碳酸钙；硫酸钙；硫酸铵；合成的氧化硅和合成的硅酸钙或硅酸铝；元素如碳和硫；天然合成的树脂如苯并呋喃树脂，聚氯乙稀和苯乙烯聚合物和共聚物；固体多氯苯酚；沥青；蜡如蜂蜡，石蜡。
合适的液体载体包括水；醇如异丙醇和乙醇；酮如丙酮、甲基乙基酮、甲基异丁基酮和环己基酮；醚；芳烃如苯、甲苯和二甲苯；石油馏分如煤油和矿物油；氯代烃如四氯化碳，全氯乙烯和三氯乙烷，通常这些液体的混合物也是适用的。
农药组合物通常加工成浓缩物的形式并以此用于运输，在使用之前由使用者将其稀释。少量的表面活性剂载体存在有助于稀释过程。这样，按照本发明的组合物中，至少一种载体优选是表面活性剂，例如组合物可含有至少两种载体，其中至少一种是表面活性剂。
表面活性剂可以是乳化剂、分散剂或润湿剂；它可以是非离子的或离子的表面活性剂。合适的表面活性剂的例子包括聚丙烯酸和木质素磺酸钠盐和钙盐；分子中含至少12个碳原子的脂肪酸或脂肪胺或酰胺与环氧乙烷和/或环氧丙烷的缩和物；甘醇，山梨醇，蔗糖和季戊四醇脂肪酸酯和脂肪胺或酰胺与环氧乙烷和/或环氧丙烷的混合物；脂肪醇或烷基苯酚如对辛基苯酚或对辛基甲苯酚与环氧乙烷和/或环氧丙烷的缩和物；这些缩合产物的硫酸盐或磺酸盐；在分子中含有至少10个碳原子硫酸或磺酸酯的碱金属或碱土金属，优选钠盐，例如硫酸月桂酯钠，硫酸仲烷基酯钠，磺化蓖麻油钠盐，磺酸烷基芳基酯钠如十二烷基苯磺酸钠盐。
本发明组合物的实例是可湿性粉剂、粉剂、颗粒剂和溶液，可乳化的浓缩剂、乳剂、悬浮浓缩剂、气雾剂、和烟雾剂。可湿性粉剂通常含25、50或75％重量活性成分，且通常除惰性载体之外，还含有3-10％重量分散剂，且若需要加入0-10％重量稳定剂，和/或其它添加剂如渗透剂或粘着剂。粉剂通常可成型为具有与可湿性粉剂相似的组成但没有分散剂的粉剂浓缩剂，在田里进一步用固体载体稀释，得到通常含0.5-10％重量活性成分的组合物。粒剂通常制备成具有10-100目(1.676-0.152mm)大小，可用成团或注入技术制备。通常，粒剂含0.5-75％重量的活性成分和0-10％重量添加剂如稳定剂、表面活性剂、缓释改良剂。所谓的“可流动干粉”有具有相对高浓度活性成分的相对小的颗粒组成。可乳化浓缩剂除溶剂外，当需要时通常含有共溶剂，1-50％W/V活性成分，2-20％W/V乳化剂和0-20％W/V其它添加剂如稳定剂、渗透剂和腐蚀抑制剂，悬浮浓缩剂通常含有10-75％重量的活性成分、0.5-15％重量的分散剂、0.1-10％重量的其它添加剂如消泡剂、腐蚀抑制剂、稳定剂、渗透剂和粘着剂。水分散剂和乳剂，例如通过用水稀释按照本发明的可湿性粉剂或浓缩物得到的组合物，也列入本发明范围。所说的乳剂可具有油包水或水包油两个类型。
具体实施方式
配方实施例1：10％乳油
2-氰基-3-氨基-3-苯基丙烯酸乙酯                         10份
吐温80                                                 12份
N，N-二甲基甲酰胺                                      3份
二甲苯                                                 补足100份
配方实施例2：90％可溶性液剂
2-氰基-3-氨基-3-苯基丙烯酸乙酯                         90份
N-甲基吡咯烷酮                                         10份
配方实施例3：70％可溶性液剂
2-氰基-3-氨基-3-苯基丙烯酸乙酯                         70份
甲基乙基酮                                             30份
配方实施例4：15％悬浮剂
2-氰基-3-氨基-3-苯基丙烯酸乙酯                         15份
乙二醇                                                 10份
十二烷基苯磺酸钠                                       5份
黄原胶                                                 0.5份
稳定剂                                                 4.5份
水                                                     65份
配方实施例5：25％可湿性粉剂
2-氰基-3-氨基-3-苯基丙烯酸乙酯                         25份
稳定剂                                                 3份
月桂醇硫酸钠                                           12份
木素磺酸钙                                             10份
高岭土                                                 50份
配方实施例6：51％悬浮剂
2-氰基-3-氨基-3-苯基丙烯酸乙酯                           1份
三唑酮                                                   50份
乙二醇                                                   15份
十二烷基苯磺酸钠                                         15份
黄原胶                                                   5份
水                                                       补足100份
配方实施例7：71％悬浮剂
2-氰基-3-氨基-3-苯基丙烯酸乙酯                           1份
三唑酮                                                   70份
乙二醇                                                   10份
十二烷基苯磺酸钠                                         10份
黄原胶                                                   5份
水                                                       补足100份
配方实施例8：1.1％可湿性粉剂
2-氰基-3-氨基-3-苯基丙烯酸乙酯                           1份
吡虫啉                                                   0.1份
稳定剂                                                   3份
月桂醇硫酸钠                                             12份
木素磺酸钙                                               10份
高岭土                                                   补足100份
配方实施例9：18％可湿性粉剂
2-氰基-3-氨基-3-苯基丙烯酸乙酯                           10份
井冈霉素                                                 8份
稳定剂                                                   3份
月桂醇硫酸钠                                             12份
木素磺酸钙                                               10份
高岭土                                                   补足100份
配方实施例10：35％可湿性粉剂
2-氰基-3-氨基-3-苯基丙烯酸乙酯                            1份
吡虫啉                                                    20份
稳定剂                                                    3份
月桂醇硫酸钠                                              12份
木素磺酸钙                                                10份
高岭土                                                    补足100份
配方实施例11：91％可湿性粉剂
2-氰基-3-氨基-3-苯基丙烯酸乙酯                            1份
吡虫啉                                                    90份
稳定剂                                                    1份
月桂醇硫酸钠                                              5份
木素磺酸钙                                                2份
高岭土                                                    补足100份
应用实施例1：
2-氰基-3-氨基-3-苯基丙烯酸乙酯具有较广的杀菌谱试验
方法：含毒介质法。
测定2-氰基-3-氨基-3-苯基丙烯酸乙酯对多种病菌菌丝生长抑制。将待测药剂2-氰基-3-氨基-3-苯基丙烯酸乙酯制备成浓度为20、2、0.2μg/ml系列浓度，制成含药培养基，8小时后分别移入小麦赤霉病、棉花枯萎病、辣椒疫霉病、水稻恶苗病、黄瓜灰霉病、小麦纹枯病病菌的新鲜菌丝块，重复6个，放入25℃培养箱内培养4天，测量菌落生长直径，计算菌丝生长抑制率。
              表1  离体抑制多种病菌菌丝生长活性测定
病原菌              菌丝生长抑制率(％)
    20ug/ml     2ug/ml     0.2ug/ml
小麦赤霉(Gibberella zeae)     100     98     57
棉花枯萎(Fusarium oxysporum)     88     28     24
辣椒疫霉(Phytophthora capsici)     94     85     59
水稻恶苗(Gibberella fujikuroi)     92     70     64
黄瓜灰霉(Botrytis cinerea)     62
小麦纹枯(Rhizoctonia solani)     77
2-氰基-3-氨基-3-苯基丙烯酸乙酯以浓度20、2、0.2ug/ml对6种病原菌离体测定，进行杀菌谱试验结果表明：药剂浓度为20ug/ml对小麦赤霉病、棉花枯萎病、辣椒疫霉病、水稻恶苗病、黄瓜灰霉病、小麦纹枯病病原菌表现一定活性，菌丝生长抑制率大于50％，对其余病原菌活性较差。药剂浓度为0.2ug/ml对小麦赤霉病、辣椒疫霉病、水稻恶苗病菌丝生长的抑制率分别为57％、59％、64％，表现较高活性。
应用实施例2：
2-氰基-3-氨基-3-苯基丙烯酸乙酯对小麦赤霉病普通菌株和抗性菌株的杀菌活性试验
测定药剂对小麦赤霉病菌丝生长抑制的EC50及毒力方程。将待测药剂2-氰基-3-氨基-3-苯基丙烯酸乙酯、多菌灵分别制备成高浓度母液，将母液加入50-60℃PSA培养基中并使之均匀分散，制备成系列浓度的含药培养基。8小时后分别移入小麦赤霉G2(抗性菌株)、G4(普通菌株)新鲜菌丝块，重复6个，放入25℃培养箱内培养3天，测量菌落生长直径，计算EC50及毒力方程。测试时以多菌灵为对照药剂。具体结果如表2所示。结果表明，2-氰基-3-氨基-3-苯基丙烯酸乙酯对多菌灵普通菌株好于多菌灵。2-氰基-3-氨基-3-苯基丙烯酸乙酯对多菌灵抗性菌株同普通菌株活性相近，初步表明与药剂多菌灵不存在交互抗性。
       表2  2-氰基-3-氨基-3-苯基丙烯酸乙酯、多菌灵对小麦赤霉病的离体测定结果
菌株 药剂 毒力回归方程     EC50(ug/ml)   相对毒力指数
G2(抗性菌株)     多菌灵     Y＝1.9666+3.0436X     9.9231   5.65
    2-氰基-3-氨基-3-苯基丙烯酸乙酯 Y＝6.5342+2.1241X 0.1895 295.83
  G4(普通菌株)     多菌灵     Y＝5.9099+3.6195X     0.5606   100
    2-氰基-3-氨基-3-苯基丙烯酸乙酯 Y＝6.1185+1.7274X 0.2252 248.93
相对毒力指数＝100×参照药剂EC50/药剂的EC50
结果表明，对普通菌株的活性，2-氰基-3-氨基-3-苯基丙烯酸乙酯是多菌灵的2.5倍；对抗性菌株，2-氰基-3-氨基-3-苯基丙烯酸乙酯是多菌灵的52倍。对多菌灵来说，以普通菌株的EC50为100，抗性菌株的相对毒力指数为5.65；对2-氰基-3-氨基-3-苯基丙烯酸乙酯来说，对普通菌株和抗性菌株的活性相近。初步表明，本发明的化合物2-氰基-3-氨基-3-苯基丙烯酸乙酯与多菌灵的作用机理是不同的，可能不存在交互抗性。
应用实施例3：
2-氰基-3-氨基-3-苯基丙烯酸乙酯抑制孢子萌芽活性试验
采用培养皿萌芽法。
测定2-氰基-3-氨基-3-苯基丙烯酸乙酯对小麦赤霉病分生孢子萌芽的抑制作用。配制孢子悬浮液(低倍镜下每视野40-60个孢子)，与药剂悬浮液等量混合，配制成药剂浓度为320、160、80、40、20、10μg/ml的悬浮液。充分混合后，分别吸取0.45ml悬浮液，涂于培养皿中PSA平板上，放入25℃培养箱内培养6小时后，倒置显微镜检查孢子萌芽率(每皿随机检查200个孢子，以萌芽管长度超过短径作为萌芽)。计算校正萌芽抑制率，求EC50及毒力方程。
       表3  2-氰基-3-氨基-3-苯基丙烯酸乙酯抑制小麦赤霉病分生孢子萌芽试验结果
    药剂     毒力回归方程     EC50(ug/ml)     相对毒力指数
    硫酸铜     Y＝12.937-3.6449x     150.50     100
    2-氰基-3-氨基-3-苯基丙烯酸乙酯 Y＝0.9276+2.6210x 35.79 420.51
结果表明，2-氰基-3-氨基-3-苯基丙烯酸乙酯对小麦赤霉病分生孢子萌芽有一定的抑制作用，防效较对照药剂硫酸铜好。而多菌灵对小麦赤霉病分生孢子萌芽没有抑制作用。
应用实施例4：
温室盆栽时2-氰基-3-氨基-3-苯基丙烯酸乙酯防治小麦赤霉病试验
方法1：保护作用测定
采用针刺接种法。先将2-氰基-3-氨基-3-苯基丙烯酸乙酯、多菌灵系列浓度样品均匀的喷洒在小麦(二叶期)上，处理一天后，用大头针刺小麦的第一张叶片中下部，每张叶片上两个孔，再取新鲜菌丝块(直径5mm)粘在叶片上有孔处，每样品做8个重复，用保湿罩保湿，正常光线，温度26℃，湿度95％以上。四天后检查试验结果，测量病斑长度，计算抑制率。2-氰基-3-氨基-3-苯基丙烯酸乙酯对小麦赤霉病病菌采用针刺接种法作保护作用测定，结果见表4。
         表4  2-氰基-3-氨基-3-苯基丙烯酸乙酯、多菌灵对小麦赤霉病活体保护效果(％)
药剂 菌株                       药剂浓度(ug/ml)
    800     400     200     100     50
多菌灵     G2     71.6     50.1     46.1     5.8     0
    G4     97.8     88.0     76.0     64.4     59.6
    2-氰基-3-氨基-3-苯基丙烯酸乙酯     G2     98.3     98.1     81.8     75.7     61.2
    G4     98.1     96.7     87.1     76.2     69.0
G2为抗性菌株，G4为普通菌株
结果表明：不论普通菌株还是抗性菌株，2-氰基-3-氨基-3-苯基丙烯酸乙酯的保护作用相近，活性相当；而多菌灵对抗性菌株的活性明显低于普通菌株。对于普通菌株，两药剂活性相近；而对于抗性菌株，2-氰基-3-氨基-3-苯基丙烯酸乙酯的活性显著优于多菌灵。
方法2：治疗作用测定
采用针刺接种法。先用大头针刺小麦(二叶期)的第一张叶片中下部，每张叶片上两个孔，再取新鲜菌丝块(直径5mm)粘在叶片上有孔处，每样品做8个重复，用保湿罩保湿，正常光线，温度26℃，湿度95％以上。处理一天后，将2-氰基-3-氨基-3-苯基丙烯酸乙酯、多菌灵系列浓度样品均匀的喷洒在小麦上，三天后检查试验结果，测量病斑长度，计算抑制率。2-氰基-3-氨基-3-苯基丙烯酸乙酯对小麦赤霉病采用针刺接种法作治疗作用的测定，结果见表5。
    表5  2-氰基-3-氨基-3-苯基丙烯酸乙酯、多菌灵对小麦赤霉病活体治疗效果(％)
药剂 菌株                药剂浓度(ug/ml)
    800     400     200     100
多菌灵     G2     8.6     0     0     0
    G4     54.1     50.6     32.1     27.2
    2-氰基-3-氨基-3-苯基丙烯酸乙酯     G2     78.4     75.0     66.2     56.4
    G4     81.2     71.9     63.4     54.0
G2为抗性菌株，G4为普通菌株
结果表明：不论普通菌株还是抗性菌株，2-氰基-3-氨基-3-苯基丙烯酸乙酯的治疗作用相近，活性相当；而多菌灵对抗性菌株的活性明显低于普通菌株；2-氰基-3-氨基-3-苯基丙烯酸乙酯优于多菌灵。
应用实施例5：
2-氰基-3-氨基-3-苯基丙烯酸乙酯防治小麦赤霉病田间小区试验
分别设2-氰基-3-氨基-3-苯基丙烯酸乙酯10％乳油制剂50、20、10、5克/亩和多菌灵50、20、10、5克/亩及喷清水的空白对照等处理，每处理重复三次，随机排列，小区面积为25平方米。选在降雨后傍晚施药，人工喷水保湿三天，15天后调查防效。分级标准执行中国农业部农药检定所生测室所编《农药田间药效试验准则》，以病情指数为反指标来计算防效。
     表6  JS399防治赤霉病第20、34天调查结果(南京，2003年5-6月)
药剂 剂量             20d             34d
    平均病指     防效(％)     平均病指     防效(％)
JS399     5     0.3697     59.88     04858     50.00
    10     0.3833     58.40     0.4068     58.11
    20     0.2297     75.07     0.2203     77.13
    50     0.1195     87.03     0.0837     90.90
多菌灵     5     0.6321     31.39     0.7223     25.62
    10     0.5482     40.50     0.5815     40.12
    20     0.5797     37.08     0.5062     47.87
    50     0.4090     55.61     0.3097     68.11
   空白对照的病指为0.9214    空白对照的病指为0.9712
田间小区筛选试验结果表明，2-氰基-3-氨基-3-苯基丙烯酸乙酯对小麦赤霉的防效明显高于多菌灵；对小麦安全。
应用实施例6：
具有杀菌活性的组合物在防治小麦白粉病和赤霉病中的增效作用试验
在实验室以盆栽小麦为试材，以小麦白粉病和小麦赤霉病为测试病害，以2-氰基-3-氨基-3-苯基丙烯酸乙酯、三唑酮为供试药剂，采用盆栽接种喷雾方法，对两种药剂的相互作用进行测试，结果表明对赤霉病、白粉病的防治具有明显增效作用。
   表7  2-氰基-3-氨基-3-苯基丙烯酸乙酯、三唑酮对白粉病的活性测试
    药剂     剂量(ppm)     防效％     混用效果
    2-氰基-3-氨基-3-苯基丙烯酸乙酯     1000     45
    100     10
三唑酮     1000     90
    100     75
    2-氰基-3-氨基-3-苯基丙烯酸乙酯+三唑酮     1000+1000     95 增效
    100+100     90
    表8  2-氰基-3-氨基-3-苯基丙烯酸乙酯、三唑酮对赤霉病的活性测试
    药剂     剂量(ppm)     防效％     混用效果
    2-氰基-3-氨基-3-苯基丙烯酸乙酯     1000     95
    100     80
三唑酮     1000     0
    100     0
    2-氰基-3-氨基-3-苯基丙烯酸乙酯+三唑酮     1000+1000     98 增效
    100+100     90
本实施例表明，当2-氰基-3-氨基-3-苯基丙烯酸乙酯与三唑酮组合时，2-氰基-3-氨基-3-苯基丙烯酸乙酯对三唑酮防治白粉病具有增效作用，100ppm防治活性显著提高；三唑酮对2-氰基-3-氨基-3-苯基丙烯酸乙酯防治赤霉病具有增效作用，100ppm时防治赤霉病的活性显著提高。两化合物组合后，产生了意想不到的增效作用。
应用实施例7：
具有杀虫杀菌活性的组合物在防治麦类病虫害中的试验
在田间小麦穗期赤霉病发生初期，由于田间种植密度大，湿度大，麦穗蚜虫处于高发期，将2-氰基-3-氨基-3-苯基丙烯酸乙酯的乳油和吡虫啉可湿粉同时使用，达到了既防治小麦赤霉病，又防治麦穗蚜的效果。初步试验表明，两化合物组合混用后，一方面降低了施药成本；另一方面吡虫啉的应用有利于2-氰基-3-氨基-3-苯基丙烯酸乙酯的乳油防治赤霉病，比单用2-氰基-3-氨基-3-苯基丙烯酸乙酯的乳油的防效好；同时，2-氰基-3-氨基-3-苯基丙烯酸乙酯的乳油有利于吡虫啉防治蚜虫药效的发挥。
                                  表9  药剂混用增效
  药剂     剂量(ppm)     赤霉病防效％     蚜虫防效％   混用效果
  2-氰基-3-氨基-3-苯基丙烯酸乙酯     1000     90     0
    100     75     0
吡虫啉     10     0     95
    1     0     85
  2-氰基-3-氨基-3-苯基丙烯酸乙酯+吡虫啉     1000+10     95     100     增效
    100+1     80     90
混用或组合物具有实际意义。

Claims (8)

1、下式化合物2-氰基-3-氨基-3-苯基丙烯酸乙酯防治农作物病害的应用
Figure A2004100140970002C1
2、根据权利要求1的应用，其中所述农作物病害的病原菌是镰刀菌、锈菌、灰霉菌。
3、一种农药组合物，其特征在于它含有化合物2-氰基-3-氨基-3-苯基丙烯酸乙酯和另一种农药化合物作为活性成分，其中2-氰基-3-氨基-3-苯基丙烯酸乙酯与所述农药化合物的重量比为1∶0.01-100。
4、根据权利要求3所述农药组合物，其中，2-氰基-3-氨基-3-苯基丙烯酸乙酯与所述农药化合物的重量比为1∶0.1-50。
5、根据权利要求3或4所述的农药组合物，其中，所述农药化合物是杀菌化合物或杀虫化合物。
6、根据权利要求5所述的农药组合物，其中，所述杀菌化合物是甲氧基丙烯酸酯类杀菌剂、三唑类杀菌剂、酰胺类杀菌剂或其它杂环类杀菌剂；所述杀虫化合物是烟碱类杀虫剂或拟除虫菊酯类杀虫剂。
7、根据权利要求6的农药组合物，其中，所述杀菌化合物选自苯氧菌酯、嘧菌酯、丙环唑、氰菌唑、粉唑醇、戊唑醇、三唑酮、恶醚唑、环氧菌唑、氟菌唑、粉锈宁、咪酰胺、苯菌灵、多菌灵、百菌清、消菌灵、春雷霉素、井冈霉素、代森锰锌、代森锰、代森锌、多氧霉素、甲基托布津、福美双、十三吗啉、氟吗啉、嘧霉胺、咯菌腈和拌种咯；所述杀虫化合物选自吡虫啉、啶虫脒、噻虫嗪、烯啶虫胺、噻虫胺、噻虫啉、功夫菊酯、溴氰菊酯、氯氰菊酯、高效氯氰菊酯、顺式氯氰菊酯、氰戊菊酯、甲氰菊酯和醚菊酯。
8、根据权利要求7的农药组合物，其中，所述杀菌化合物是三唑酮；所述杀虫化合物是吡虫啉。
CN 200410014097 2004-02-18 2004-02-18 含有化合物2－氰基－3－氨基－3－苯基丙烯酸乙酯的杀菌组合物 Expired - Lifetime CN1279817C (zh)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN 200410014097 CN1279817C (zh) 2004-02-18 2004-02-18 含有化合物2－氰基－3－氨基－3－苯基丙烯酸乙酯的杀菌组合物

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN 200410014097 CN1279817C (zh) 2004-02-18 2004-02-18 含有化合物2－氰基－3－氨基－3－苯基丙烯酸乙酯的杀菌组合物

Related Child Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CNB2006101259216A Division CN100435635C (zh) 2004-02-18 2004-02-18 2-氰基-3-氨基-3-苯基丙烯酸乙酯防治农作物病害的应用

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CN1559210A true CN1559210A (zh) 2005-01-05
CN1279817C CN1279817C (zh) 2006-10-18

Family

ID=34440192

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN 200410014097 Expired - Lifetime CN1279817C (zh) 2004-02-18 2004-02-18 含有化合物2－氰基－3－氨基－3－苯基丙烯酸乙酯的杀菌组合物

Country Status (1)

Country Link
CN (1) CN1279817C (zh)

Cited By (34)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2010043148A1 (zh) * 2008-10-15 2010-04-22 江苏中旗化工有限公司 2-氰基-3-（取代）胺基-3-苯基丙烯酸酯类化合物、制备方法及其应用
CN102302005A (zh) * 2011-10-11 2012-01-04 陕西上格之路生物科学有限公司 氰烯菌酯在防治小麦全蚀病中的应用
CN101584329B (zh) * 2009-04-01 2012-04-18 陕西蒲城县美邦农药有限责任公司 一种含氰烯菌酯与丙森锌的增效杀菌组合物
CN101584322B (zh) * 2009-04-01 2012-04-18 陕西蒲城县美邦农药有限责任公司 一种含氰烯菌酯与己唑醇的杀菌组合物
CN101584324B (zh) * 2009-04-15 2012-06-27 陕西蒲城县美邦农药有限责任公司 一种含氰烯菌酯与氟环唑的杀菌组合物
CN102715156A (zh) * 2012-06-29 2012-10-10 陕西上格之路生物科学有限公司 一种含氰烯菌酯的杀菌组合物
CN102771502A (zh) * 2012-07-30 2012-11-14 陕西上格之路生物科学有限公司 一种含氰烯菌酯和酰胺类杀菌剂的杀菌组合物
CN101755796B (zh) * 2009-11-23 2013-03-06 福建新农大正生物工程有限公司 含有氟吗啉的杀菌组合物
CN103141482A (zh) * 2013-02-04 2013-06-12 安徽省农业科学院植物保护与农产品质量安全研究所 一种含氰烯菌酯和嘧菌胺的杀菌组合物
CN103202300A (zh) * 2013-05-06 2013-07-17 青岛奥迪斯生物科技有限公司 一种含有氰烯菌酯与乙嘧酚磺酸酯的杀菌组合物
CN103210936A (zh) * 2013-03-14 2013-07-24 河北省农林科学院植物保护研究所 一种杀菌组合物及其用途
CN103798258A (zh) * 2013-03-14 2014-05-21 河北省农林科学院植物保护研究所 一种杀菌组合物及其用途
CN103947640A (zh) * 2014-05-28 2014-07-30 陕西上格之路生物科学有限公司 一种防治农作物土传病害的杀菌组合物
CN103975935A (zh) * 2014-05-28 2014-08-13 陕西上格之路生物科学有限公司 一种防治农作物土传病害的杀菌组合物
CN104068025A (zh) * 2014-05-26 2014-10-01 浙江大学 杀菌组合物在防治农作物赤霉病及赤霉病菌毒素污染中的应用
CN104094942A (zh) * 2014-06-30 2014-10-15 中国水稻研究所 一种含氰烯菌酯和恶霉灵农药组合物
CN104186480A (zh) * 2014-08-29 2014-12-10 安徽省农业科学院植物保护与农产品质量安全研究所 一种含氰烯菌酯和氟唑菌苯胺的杀菌组合物
CN104430361A (zh) * 2014-10-29 2015-03-25 安徽省农业科学院植物保护与农产品质量安全研究所 一种含氰烯菌酯和氟啶胺的杀菌组合物
CN104488869A (zh) * 2014-11-28 2015-04-08 江苏省农药研究所股份有限公司 一种2-氰基-3-氨基-3-苯基丙烯酸乙酯与蛇床子素的杀菌组合物
CN104542599A (zh) * 2015-01-23 2015-04-29 安徽省农业科学院植物保护与农产品质量安全研究所 一种含氰烯菌酯和氟啶胺的杀菌组合物
CN104770366A (zh) * 2015-03-25 2015-07-15 安徽省农业科学院植物保护与农产品质量安全研究所 一种含氰烯菌酯和灭锈胺的杀菌组合物
CN105494359A (zh) * 2016-02-23 2016-04-20 南京农业大学 一种防治小麦赤霉病的复配杀菌剂及其应用
CN105724392A (zh) * 2016-03-28 2016-07-06 南京农业大学 一种含有氰烯菌酯和种菌唑的农药组合物在防治水稻恶苗病中的用途
CN106172436A (zh) * 2016-07-05 2016-12-07 广东中迅农科股份有限公司 一种含有氰烯菌酯和啶菌噁唑的杀菌组合物
CN106332884A (zh) * 2016-08-25 2017-01-18 安徽美兰农业发展股份有限公司 一种氰烯菌酯和醚菌酯复配悬浮剂及其制备方法
CN106538534A (zh) * 2016-10-26 2017-03-29 广东中迅农科股份有限公司 一种含苯菌酮和氰烯菌酯的复配组合物
CN106577724A (zh) * 2016-10-26 2017-04-26 江苏里下河地区农业科学研究所 一种含噻虫嗪和氰烯菌酯的组合物、制备方法及使用方法
CN106614713A (zh) * 2016-12-16 2017-05-10 张宗斌 一种含氰烯菌酯和毒死蜱的玉米种子处理剂
CN106922700A (zh) * 2015-12-30 2017-07-07 江苏龙灯化学有限公司 一种杀菌组合物
CN107232205A (zh) * 2017-05-11 2017-10-10 安徽喜洋洋农业科技有限公司 一种防治小麦赤霉病的复配制剂及其复配方法
CN111194745A (zh) * 2018-11-19 2020-05-26 上海泰初化工技术有限公司 一种用于防治镰刀菌的共振异构体固体混合物
WO2022160466A1 (zh) * 2021-01-26 2022-08-04 浙江大学 2-氰基丙烯酸酯类化合物及其制备方法和应用
EP4154714A2 (en) 2013-10-03 2023-03-29 Syngenta Participations Ag Fungicidal compositions
WO2024007376A1 (zh) * 2022-07-05 2024-01-11 浙江省化工研究院有限公司 杀菌组合物及其在防治作物镰刀菌病害中的应用

Cited By (47)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2010043148A1 (zh) * 2008-10-15 2010-04-22 江苏中旗化工有限公司 2-氰基-3-（取代）胺基-3-苯基丙烯酸酯类化合物、制备方法及其应用
CN101584329B (zh) * 2009-04-01 2012-04-18 陕西蒲城县美邦农药有限责任公司 一种含氰烯菌酯与丙森锌的增效杀菌组合物
CN101584322B (zh) * 2009-04-01 2012-04-18 陕西蒲城县美邦农药有限责任公司 一种含氰烯菌酯与己唑醇的杀菌组合物
CN101584324B (zh) * 2009-04-15 2012-06-27 陕西蒲城县美邦农药有限责任公司 一种含氰烯菌酯与氟环唑的杀菌组合物
CN101755796B (zh) * 2009-11-23 2013-03-06 福建新农大正生物工程有限公司 含有氟吗啉的杀菌组合物
CN102302005A (zh) * 2011-10-11 2012-01-04 陕西上格之路生物科学有限公司 氰烯菌酯在防治小麦全蚀病中的应用
CN102302005B (zh) * 2011-10-11 2013-08-07 陕西上格之路生物科学有限公司 氰烯菌酯在防治小麦全蚀病中的应用
CN102715156B (zh) * 2012-06-29 2015-02-18 陕西上格之路生物科学有限公司 一种含氰烯菌酯的杀菌组合物
CN102715156A (zh) * 2012-06-29 2012-10-10 陕西上格之路生物科学有限公司 一种含氰烯菌酯的杀菌组合物
CN103749454A (zh) * 2012-07-30 2014-04-30 陕西上格之路生物科学有限公司 一种含氰烯菌酯和酰胺类杀菌剂的杀菌组合物
CN103749454B (zh) * 2012-07-30 2015-09-09 陕西上格之路生物科学有限公司 一种含氰烯菌酯和酰胺类杀菌剂的杀菌组合物
CN102771502A (zh) * 2012-07-30 2012-11-14 陕西上格之路生物科学有限公司 一种含氰烯菌酯和酰胺类杀菌剂的杀菌组合物
CN102771502B (zh) * 2012-07-30 2014-03-19 陕西上格之路生物科学有限公司 一种含氰烯菌酯和酰胺类杀菌剂的杀菌组合物
CN103749522A (zh) * 2012-07-30 2014-04-30 陕西上格之路生物科学有限公司 一种含氰烯菌酯和酰胺类杀菌剂的杀菌组合物
CN103141482A (zh) * 2013-02-04 2013-06-12 安徽省农业科学院植物保护与农产品质量安全研究所 一种含氰烯菌酯和嘧菌胺的杀菌组合物
CN103141482B (zh) * 2013-02-04 2014-08-27 安徽省农业科学院植物保护与农产品质量安全研究所 一种含氰烯菌酯和嘧菌胺的杀菌组合物
CN103210936A (zh) * 2013-03-14 2013-07-24 河北省农林科学院植物保护研究所 一种杀菌组合物及其用途
CN103798258A (zh) * 2013-03-14 2014-05-21 河北省农林科学院植物保护研究所 一种杀菌组合物及其用途
CN103798258B (zh) * 2013-03-14 2015-04-15 河北省农林科学院植物保护研究所 一种杀菌组合物及其用途
CN103202300A (zh) * 2013-05-06 2013-07-17 青岛奥迪斯生物科技有限公司 一种含有氰烯菌酯与乙嘧酚磺酸酯的杀菌组合物
EP4154714A2 (en) 2013-10-03 2023-03-29 Syngenta Participations Ag Fungicidal compositions
CN104068025A (zh) * 2014-05-26 2014-10-01 浙江大学 杀菌组合物在防治农作物赤霉病及赤霉病菌毒素污染中的应用
CN104068025B (zh) * 2014-05-26 2016-09-07 浙江大学 杀菌组合物在防治农作物赤霉病及赤霉病菌毒素污染中的应用
CN103975935A (zh) * 2014-05-28 2014-08-13 陕西上格之路生物科学有限公司 一种防治农作物土传病害的杀菌组合物
CN103947640A (zh) * 2014-05-28 2014-07-30 陕西上格之路生物科学有限公司 一种防治农作物土传病害的杀菌组合物
CN103947640B (zh) * 2014-05-28 2016-08-24 陕西上格之路生物科学有限公司 一种防治农作物土传病害的杀菌组合物
CN104094942A (zh) * 2014-06-30 2014-10-15 中国水稻研究所 一种含氰烯菌酯和恶霉灵农药组合物
CN104094942B (zh) * 2014-06-30 2016-09-07 中国水稻研究所 一种含氰烯菌酯和恶霉灵农药组合物
CN104186480A (zh) * 2014-08-29 2014-12-10 安徽省农业科学院植物保护与农产品质量安全研究所 一种含氰烯菌酯和氟唑菌苯胺的杀菌组合物
CN104430361A (zh) * 2014-10-29 2015-03-25 安徽省农业科学院植物保护与农产品质量安全研究所 一种含氰烯菌酯和氟啶胺的杀菌组合物
CN104430361B (zh) * 2014-10-29 2017-04-05 安徽省农业科学院植物保护与农产品质量安全研究所 一种含氰烯菌酯和氟啶胺的杀菌组合物
CN104488869A (zh) * 2014-11-28 2015-04-08 江苏省农药研究所股份有限公司 一种2-氰基-3-氨基-3-苯基丙烯酸乙酯与蛇床子素的杀菌组合物
CN104542599A (zh) * 2015-01-23 2015-04-29 安徽省农业科学院植物保护与农产品质量安全研究所 一种含氰烯菌酯和氟啶胺的杀菌组合物
CN104770366A (zh) * 2015-03-25 2015-07-15 安徽省农业科学院植物保护与农产品质量安全研究所 一种含氰烯菌酯和灭锈胺的杀菌组合物
CN106922700A (zh) * 2015-12-30 2017-07-07 江苏龙灯化学有限公司 一种杀菌组合物
CN105494359A (zh) * 2016-02-23 2016-04-20 南京农业大学 一种防治小麦赤霉病的复配杀菌剂及其应用
CN105724392A (zh) * 2016-03-28 2016-07-06 南京农业大学 一种含有氰烯菌酯和种菌唑的农药组合物在防治水稻恶苗病中的用途
CN105724392B (zh) * 2016-03-28 2017-12-26 南京农业大学 一种含有氰烯菌酯和种菌唑的农药组合物在防治水稻恶苗病中的用途
CN106172436A (zh) * 2016-07-05 2016-12-07 广东中迅农科股份有限公司 一种含有氰烯菌酯和啶菌噁唑的杀菌组合物
CN106332884A (zh) * 2016-08-25 2017-01-18 安徽美兰农业发展股份有限公司 一种氰烯菌酯和醚菌酯复配悬浮剂及其制备方法
CN106538534A (zh) * 2016-10-26 2017-03-29 广东中迅农科股份有限公司 一种含苯菌酮和氰烯菌酯的复配组合物
CN106577724A (zh) * 2016-10-26 2017-04-26 江苏里下河地区农业科学研究所 一种含噻虫嗪和氰烯菌酯的组合物、制备方法及使用方法
CN106614713A (zh) * 2016-12-16 2017-05-10 张宗斌 一种含氰烯菌酯和毒死蜱的玉米种子处理剂
CN107232205A (zh) * 2017-05-11 2017-10-10 安徽喜洋洋农业科技有限公司 一种防治小麦赤霉病的复配制剂及其复配方法
CN111194745A (zh) * 2018-11-19 2020-05-26 上海泰初化工技术有限公司 一种用于防治镰刀菌的共振异构体固体混合物
WO2022160466A1 (zh) * 2021-01-26 2022-08-04 浙江大学 2-氰基丙烯酸酯类化合物及其制备方法和应用
WO2024007376A1 (zh) * 2022-07-05 2024-01-11 浙江省化工研究院有限公司 杀菌组合物及其在防治作物镰刀菌病害中的应用

Also Published As

Publication number Publication date
CN1279817C (zh) 2006-10-18

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN1279817C (zh) 含有化合物2－氰基－3－氨基－3－苯基丙烯酸乙酯的杀菌组合物
CN1231125C (zh) 杀微生物剂
CN101427684B (zh) 一种含有氯啶菌酯与三唑类杀菌剂的杀真菌组合物
CN1553770A (zh) 以芳基脒衍生物和已知杀真菌化合物为主剂的杀真菌组合物
CN101485307A (zh) 一种含有丁香菌酯与三唑类杀菌剂的农用杀真菌组合物
JPH08503223A (ja) 相乗性殺微生物剤組成物
CN1140976A (zh) 含吡咯基团杀菌剂与含吡唑、吡咯或苯基咪唑基团杀虫剂的复配物
CN1284456C (zh) 以吡啶甲基苯甲酰胺衍生物和缬酰胺衍生物为主剂的杀真菌组合物
CN1261026C (zh) 含烯肟菌胺与三唑类的杀菌组合物
CN1301645C (zh) 基于至少一种吡啶甲基苯甲酰胺衍生物和至少一种二硫代氨基甲酸盐衍生物的杀真菌组合物
CN1066610C (zh) 杀微生物剂
CN1918988A (zh) 一种杀菌、杀虫组合物
KR101905673B1 (ko) 카바메이트계 화합물을 포함하는 살생물제 조성물 및 이를 이용한 방제방법
CN1918989A (zh) 一种杀菌剂组合物
TW200826841A (en) An agro-horticultural pesticidal composition
CN1385068A (zh) 具有杀虫杀螨与杀菌活性的组合物
CN101258850B (zh) 2-氰基-3-氨基-3-苯基丙烯酸甲酯防治农作物病害的应用
CN1163143C (zh) 杀真菌混合物
CN114302646B (zh) 协同杀菌组合物
CN1770979A (zh) 含吡啶基甲基苯甲酰胺衍生物和百菌清的杀真菌组合物
CN100435635C (zh) 2-氰基-3-氨基-3-苯基丙烯酸乙酯防治农作物病害的应用
CN103210937A (zh) 一种含有丁香菌酯与其它杀菌剂的组合物
CN1918987A (zh) 芳基吡咯类杀虫剂和利用其防治农业园艺害虫的方法
CN106561719A (zh) 含白僵菌和吡唑醚菌酯的高效杀虫杀菌剂及其应用
CN102885050A (zh) 一种含有丁香菌酯与嘧霉胺的农用杀菌组合物

Legal Events

Date Code Title Description
C06 Publication
PB01 Publication
C10 Entry into substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
C14 Grant of patent or utility model
GR01 Patent grant
EE01 Entry into force of recordation of patent licensing contract

Assignee: Jiangsu Fengshan Group Co.,Ltd.

Assignor: JIANGSU PESTICIDE INST Co.,Ltd.

Contract fulfillment period: 2006.12.28 to 2024.2.17

Contract record no.: 2008320000162

Denomination of invention: 2-cyano-3-amino-3-ethyl phenylacrylate used for prevention and control of plant disease and elimination of pests

Granted publication date: 20061018

License type: Exclusive license

Record date: 20080922

LIC Patent licence contract for exploitation submitted for record

Free format text: EXCLUSIVE LICENCE; TIME LIMIT OF IMPLEMENTING CONTACT: 2006.12.28 TO 2024.2.17

Name of requester: JIANGSU FENGSHAN GROUP CO.

Effective date: 20080922

C56 Change in the name or address of the patentee

Owner name: JIANGSU PESTICIDE RESEARCH INSTITUTE CO., LTD.

Free format text: FORMER NAME: JIANGSU PESTICIDE INST. CO., LTD.

CP03 Change of name, title or address

Address after: 210047 Changfeng Road 269, Nanjing chemical industry park, Jiangsu, China

Patentee after: JIANGSU PESTICIDE RESEARCH INSTITUTE Co.,Ltd.

Address before: 210036 screw Bridge No. 80, Jiangsu, Nanjing

Patentee before: JIANGSU PESTICIDE INST Co.,Ltd.

CX01 Expiry of patent term
CX01 Expiry of patent term

Granted publication date: 20061018