CN1918987A - 芳基吡咯类杀虫剂和利用其防治农业园艺害虫的方法 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种芳基吡咯类杀虫剂和利用其防治农业园艺害虫的方法。该杀虫剂由下列通式(II)表示的芳基吡咯类化合物和农业园艺方面可接受的载体组成；该方法采用含有杀虫有效量的芳基吡咯化合物的杀虫剂处理农业园艺害虫、作物种子、作物植株或土壤。该杀虫剂对农业园艺方面的害虫杀虫效果好，该方法简单易行。
Description
技术领域
本发明属于农药领域，涉及一种芳基吡咯类杀虫剂，本发明还涉及含有该化合物的和利用该杀虫剂控制农业园艺害虫的方法。
背景技术
农业生产离不开化学农药。一方面，化学农药仍将是农业园艺生产病虫草害的综合治理最重要手段，而化学农药会面临诸如抗药性、安全性、环境相容性等问题而需要不断地提供新品种。化学药剂产生抗药性的例子相当普遍，如拟除虫菊酯类、有机磷类杀虫剂是典型案例；随着科学技术的发展，新型高效的杀虫剂不断出现，使得早先使用并沿用至今的部分高毒品种或有毒理学风险的杀虫剂将退出市场，因此，需要新型高效的杀虫剂来补充；随着人们对环境保护意识的增强，对化学农药的环境相容性提出了更高的要求，那种以牺牲环境为代价的品种将被淘汰出局，因此，也对新农药的研究开发提出了新的需求。
另一方面，农业园艺生产中主要害虫群落的演变，过去的次要害虫上升为主要害虫，如上世纪八九十年代，棉铃虫是最重要的害虫，而随着抗虫棉的种植，棉铃虫虽仍有为害，但不再是主要害虫，而甜菜夜蛾、斜纹夜蛾、菜青虫、小菜蛾等鳞翅目害虫上升为重要害虫，在蔬菜、玉米、草地等农业园艺方面大发生。农业园艺生产中同翅目害虫蚜虫和飞虱一直是主要害虫，为害小麦、水稻、蔬菜、果树、棉花等，由于蚜虫和飞虱的种类多，个体小，发生频繁，在防治经常用药，易对人群和环境加大压力，近年来由灰飞虱传播的水稻条纹叶枯病已引起了政府、农药生产企业、农民的共同重视，正在加大力度研发新药剂。
虽然农业园艺害虫的防治有很多药剂可以采用，如拟除虫菊酯类、有机磷类、氨基甲酸酯类等，但由于如上所述的二大因素，原有药剂的防治将出诸如抗性、环境、安全、新靶标等问题而不能满足农业园艺生产的需要，迫切需要新农药来解决该类问题，因而也促进了新农药的创制研发。
专利EP746979、EP895839、US6077863和中国专利8106516.1、90106612.5、9811625.8、98116257.6描述了一大类通式为I的芳基吡咯化合物(式I中，X是F、Cl、Br、I或CF3；Y是F、Cl、Br、I、CF3或CN；W是CN或NO2；R是H、或被下述基团取代的C1-C4的烷基，1至3个卤原子，一个羟基，一个C1-C4烷氧基或一个C1-C4烷硫基，一个被C1-C3烷基或C1-C3烷氧基或1至3个卤原子任意取代的苯基，一个被1至3个卤原子任意取代的苯氧基或一个被一个卤素取代基任意取代的苄氧基，C1-C4烷氧羰基甲基，被1至3个卤原子任意取代的C3-C4链烯基，氰基，被一个卤原子任意取代的C3-C4炔基，C4-C6环烷基氨基羰基)，介绍了其在农作物、公共环境中的应用，特别是防治白蚁以保护土壤和防食木性昆虫以保护木材、木制品等，而对其在农业园艺生产中化学保护植物的技术或方法均未提及。
式(I)
发明内容
本发明的目的是提供一种芳基吡咯杀虫剂。
本发明另一个目的是提供利用该杀虫剂防治农业园艺害虫的方法。
本发明的目的是通过下列措施来实现的：
一种芳基吡咯类杀虫剂，该杀虫剂是由下列通式(II)表示的芳基吡咯类化合物和农业园艺方面可接受的载体组成：
通式(II)
其中：R是H或C1-C4的烷氧甲基；X是Cl或Br；L、M和Q单独是H、Cl、Br、I、F或C1-C4的卤代烷基。
所述的芳基吡咯类杀虫剂，通式(II)中R为H，X为Cl或Br，M为4-Cl，L为H，Q为H，即：
1a：4-氯-2-(对-氯苯基)-5-(三氟甲基)吡咯-3-腈，
2a：4-溴-2-(对-氯苯基)-5-(三氟甲基)吡咯-3-腈，
其中，以化合物1a(即4-氯-2-(对-氯苯基)-5-(三氟甲基)吡咯-3-腈)更佳，用于本发明方法中控制鳞翅目小菜蛾、菜青虫、甜菜夜蛾、斜纹夜蛾、粘虫，同翅目蚕豆蚜、桃蚜，双翅目淡色库蚊，朱砂叶螨等有害生物的效果较好。
所述的杀虫剂，其中芳基类吡咯化合物占杀虫剂总重量的重量百分比为0.1～50％，其余为农业园艺方面可接受的载体。
所述的杀虫剂，其中农业园艺方面可接受的载体为重量百分比的下列物质：0.1～2％分散剂，0.5～5％空间稳定剂，0.1～1％悬浮剂，0.01～0.5％增稠剂，5～15％抗凝剂，1％抗沫剂，0.05～0.3％防腐剂，余量为水。所述的杀虫剂，其中芳基吡咯化合物是4-氯-2-(对-氯苯基)-5-(三氟甲基)吡咯-3-腈或4-溴-2-(对-氯苯基)-5-(三氟甲基)吡咯-3-腈；分散剂是萘甲醛缩合物的磺酸钠或木素磺酸钠盐；空间稳定剂是α-丁基-ω-羟基-环氧乙烷-1，2-环氧丙烷嵌段共聚物或环氧乙烷与1，2-环氧丙烷嵌段共聚物；悬浮剂是硅酸镁铝或合成陶土；增稠剂是黄原胶；抗凝剂是丙二醇或乙二醇。防腐剂是单辛酸甘油酯、日化防腐杀菌剂C1或日化防腐杀菌剂C2。
所述的杀虫剂，其中农业园艺方面可接受的载体为重量百分比的下列物质：8～20％乳化剂，0.5～5％空间稳定剂，5～15％抗凝剂，1％抗沫剂，余量为水或有机溶剂。
所述的杀虫剂，其中芳基吡咯化合物是4-氯-2-(对-氯苯基)-5-(三氟甲基)吡咯-3-腈或4-溴-2-(对-氯苯基)-5-(三氟甲基)吡咯-3-腈；乳化剂是吐温80；空间稳定剂是α-丁基-ω-羟基-环氧乙烷-1，2-环氧丙烷嵌段共聚物或环氧乙烷与1，2-环氧丙烷嵌段共聚物；抗凝剂是丙二醇或乙二醇；有机溶剂是二甲苯、甲苯或乙醇。
利用上述杀虫剂防治农业园艺害虫的方法为采用含有杀虫有效量的芳基吡咯化合物的杀虫剂处理农业园艺害虫、作物种子、作物植株和/或土壤。
所述的方法，其中农业园艺害虫包括鳞翅目、同翅目、双翅目昆虫及叶螨。
所述的方法，其中芳基吡咯化合物是4-氯-2-(对-氯苯基)-5-(三氟甲基)吡咯-3-腈或4-溴-2-(对-氯苯基)-5-(三氟甲基)吡咯-3-腈。
所述的方法，其中该方法为对农业园艺害虫、作物植株喷雾施药处理、种子浸泡处理和/或土壤拌药处理的方式。
所述的方法，其中处理农业园艺害虫、作物种子、作物植株和/或土壤时所用杀虫有效量芳基吡咯化合物的浓度为0.1～1000ppm，优选浓度为1～500ppm。施加比例将根据有害生物种类、种群密度、天气条件、作物类型、植物生长状态等不同而确定
通过常规工艺可将含有有效量的化学式为通式(II)所述芳基吡咯化合物制成乳油、微乳剂、悬浮剂、可湿性粉剂、水分散颗粒剂、毒饵等剂型。
本发明的有益效果：
本发明采用含通式II的芳基吡咯化合物和农业园艺方面可接受的载体制成杀虫剂，应用该杀虫剂对害虫直接喷雾、对植物茎叶喷雾处理、对作物种子浸种处理或土壤处理等方式，可有效控制鳞翅目小菜蛾、菜青虫、甜菜夜蛾、斜纹夜蛾、棉铃虫、粘虫等，同翅目蚕豆蚜、桃蚜等，双翅目淡色库蚊等，害螨朱砂叶螨等有害生物(详见生物活性实验例)，以达到保护植物生长，保障农业园艺生产，为人类提供健康粮食和优美环境的目的。
具体实施方式
为了更清楚地了解本发明，给出下列实施例。这些实施例只是用作解说示例，而不应被认为是以任何方式来限制本发明的范围或基本原则。实际上，除了那些在这里所显示和描述的以外，本发明的各种变动，对该领域技术人员来说，从下列实施例和前面的描述看来是显而易见的。
以下实施例中使用的Antifoam agent、日化防腐剂C1、日化防腐剂C1均可以购买到。
制剂实施例1：含杀虫有效量的4-氯-2-(对-氯苯基)-5-(三氟甲基)吡咯-3-腈的悬浮浓缩组合物
配方：
芳基吡咯化合物：4-氯-2-(对-氯苯基)-5-(三氟甲基)吡咯-3-腈 50g
分散剂：萘甲醛缩合物的磺酸钠 2g
空间稳定剂：α-丁基-ω-羟基-环氧乙烷-1，2-环氧丙烷嵌段共聚物 5g
悬浮剂：硅酸镁铝 0.1g
增稠剂：黄原胶 0.2g
抗凝剂：丙二醇 10g
抗沫剂：Antifoam agent 1g
防腐剂：单辛酸甘油酯 0.3g
加水至100g
将上述成分均匀地混合并溶解，得到含4-氯-2-(对-氯苯基)-5-(三氟甲基)吡咯-3-腈的悬浮浓缩物，经稀释后可有效地防治蔬菜菜青虫、小菜蛾、甜菜夜蛾、叶螨等及棉花棉铃虫、棉叶螨等害虫。
制剂实施例2含杀虫有效量的4-溴-2-(对-氯苯基)-5-(三氟甲基)吡咯-3-腈的悬浮浓缩组合物
配方：
芳基吡咯化合物：4-溴-2-(对-氯苯基)-5-(三氟甲基)吡咯-3-腈 0.1g
分散剂：木素磺酸钠盐 0.1g
空间稳定剂：环氧乙烷与1，2-环氧丙烷嵌段共聚物 0.5g
悬浮剂：合成陶土 0.1g
增稠剂：黄原胶 0.5g
抗凝剂：乙二醇 5g
抗沫剂：Antifoam agent 1g
防腐剂：日化防腐剂C1 0.3g
加水至100g。
将上述成分均匀地混合并溶解，得到含4-溴-2-(对-氯苯基)-5-(三氟甲基)吡咯-3-腈的悬浮浓缩物，经稀释后可有效地防治蔬菜菜青虫、小菜蛾、甜菜夜蛾、叶螨等及棉花棉铃虫、棉叶螨等害虫。
制剂实施例3含杀虫有效量的4-氯-2-(对-氯苯基)-5-(三氟甲基)吡咯-3-腈的油状浓缩组合物：
配方：
芳基吡咯化合物：4-氯-2-(对-氯苯基)-5-(三氟甲基)吡咯-3-腈 20g
乳化剂：吐温80 8g
空间稳定剂：α-丁基-ω-羟基-环氧乙烷-1，2-环氧丙烷嵌段共聚物 3g
抗凝剂：丙二醇 10g
抗沫剂：Antifoam agent 1g
加水至100g。
将上述成分均匀地混合并溶解，得到含4-氯-2-(对-氯苯基)-5-(三氟甲基)吡咯-3-腈的油状浓缩物，经稀释后可有效地防治蔬菜菜青虫、小菜蛾、甜菜夜蛾、叶螨等及棉花棉铃虫、棉叶螨等害虫。
制剂实施例4含杀虫有效量的4-溴-2-(对-氯苯基)-5-(三氟甲基)吡咯-3-腈的油状浓缩组合物：
配方：
芳基吡咯化合物：4-溴-2-(对-氯苯基)-5-(三氟甲基)吡咯-3-腈 35g
乳化剂：吐温80 18g
空间稳定剂：环氧乙烷与1，2-环氧丙烷嵌段共聚物 3g
抗凝剂：乙二醇 6g
抗沫剂：Antifoam agent 1g
添加乙醇至100g。
将上述成分均匀地混合并溶解，得到含4-溴-2-(对-氯苯基)-5-(三氟甲基)吡咯-3-腈的油状浓缩物，经稀释后可有效地防治蔬菜菜青虫、小菜蛾、甜菜夜蛾、叶螨等及棉花棉铃虫、棉叶螨等害虫。
生物活性实施例1 化合物1a，2a等对菜青虫的杀虫活性
试虫来源，2005年5月，从田间采集菜青虫幼虫，选取3龄幼虫；
药剂准备，称取适量化合物样品，用丙酮溶解，然后根据设定的剂量用含0.05％的吐温水溶液稀释，得到处理药液；
处理：将清洁苞菜叶碟在药液中浸10s，放在吸水纸上自然晾干，然后装入直径9cm的培养皿内，同时，采用POTTER喷雾塔对试虫进行喷雾，喷雾压力1.5kg/cm2，喷液量1ml，喷完后用药液处理过的叶碟饲喂，24、48、72h检查试虫死亡情况，以触动后不能活动为死亡标准。每处理有30头试虫。结果如表1。
表1化合物1a，2a对菜青虫的杀虫活性
| 药剂 | 剂量ppm | 24h | 48h | 72h |
| 综合(3nd) | 综合(3nd) | 综合(3nd) | ||
| 1a | 10 | 10.00 | 60.00 | 100 |
| 1a | 40 | 45.00 | 100 | 100 |
| 2a | 10 | 10.00 | 30.00 | 30.00 |
| 2a | 40 | 30.00 | 80.00 | 80.00 |
| 溴虫腈 | 10 | 15.00 | 40.00 | 80.00 |
| 溴虫腈 | 40 | 30.00 | 90.00 | 100 |
讨论：在本实施例中，化合物的生物杀虫活性在不同时间段是不同的，到72h时活性反映较为全面。当防治剂量为10、40ppm时，化合物1a对菜青虫的72h防效达均100％。当防治剂量为10、40ppm时，化合物2a对菜青虫的72h防效达30～80％。当防治剂量为10、40ppm时，溴虫腈对菜青虫的72h防效达80～100％。
化合物1a对菜青虫的活性优于溴虫腈优于化合物2a。当低龄幼虫占多数时，防治剂量为50ppm，当高龄幼虫占多数时，防治剂量可提高到100～200ppm。
生物活性实施例2 化合物1a，2a对棉铃虫的杀虫活性
试虫来源，实验室人工饲养，选取3龄幼虫进行测试；
药剂准备，称取适量化合物样品，用丙酮溶解，然后根据设定的剂量用含0.05％的吐温水溶液稀释，得到处理药液；
处理：将清洁苞菜叶碟在药液中浸10s，放在吸水纸上自然晾干，然后装入直径9cm的培养皿内，同时，将试虫在药液中浸10s，然后用药液处理过的叶碟饲喂，24、48、72h检查试虫死亡情况，以触动后不能活动为死亡标准。每处理有24头试虫。方法同实施例1。采用综合法(浸虫加浸叶碟饲喂法)测试化合物1a，2a对棉铃虫3龄幼虫的活性，其各剂量死亡率如表2。测试表明，化合物1a，2a对棉铃虫均有良好杀虫活性。
表2化合物1a，2a对棉铃虫的杀虫活性
| 样品 | 剂量ppm | 24h死亡率 | 48h死亡率 | 72h死亡率 |
| 1a | 100 | 100 | 100 | 100 |
| 40 | 78.26 | 100 | 100 | |
| 2a | 100 | 87.50 | 100 | 100 |
| 40 | 58.34 | 100 | 100 |
讨论：在本实施例中，化合物对棉铃虫的杀虫活性在不同时间段是不同的，到48h时活性反映较为全面，48h、72h的死亡率是相同的。当剂量为100ppm时，化合物1a处理3龄棉铃虫幼虫24、48、72h的死亡率均达100％。
化合物1a的活性优于化合物2a的活性。
生物活性实施例3化合物1a，2a对甜菜夜蛾的杀虫活性。
试虫来源，实验室人工饲养，选取3龄幼虫进行测试。方法同实施例2。采用综合法(浸虫加浸叶碟饲喂法)测试化合物1a，2a对甜菜夜蛾的活性，其各剂量死亡率如表3。测试表明，化合物1a，2a对甜菜夜蛾均有良好杀虫活性。
表3化合物1a，2a对甜菜夜蛾的杀虫活性
| 样品 | 剂量ppm | 死亡率％ | ||
| 24h | 48h | 72h | ||
| 1a | 100 | 50.00 | 66.67 | 100 |
| 40 | 15.00 | 33.34 | 75.00 | |
| 2a | 100 | 60.00 | 83.34 | 100 |
| 40 | 15.00 | 27.28 | 100 | |
讨论：在本实施例中，化合物对甜菜夜蛾的杀虫活性在不同时间段是不同的，48h死亡率明显低于72h死亡率，需要到72h时，活性反映较为全面。当剂量为100ppm时，化合物1a，2a处理甜菜夜蛾3龄幼虫72h的死亡率均达100％。当处理剂量为40ppm时，化合物1a，2a处理甜菜夜蛾3龄幼虫72h的死亡率分别为75％、100％。化合物2a防治甜菜夜蛾的活性优于1a。
生物活性实施例4化合物1a，2a对小菜蛾的杀虫活性。
试虫来源，实验室人工饲养的小菜蛾，选取3龄幼虫进行测试；
药剂准备，同实施例1。
处理：将清洁苞菜叶碟在药液中浸10s，放在吸水纸上自然晾干，然后装入直径9cm的培养皿内，每皿接入10头3龄幼虫，24、48、72h检查试虫死亡情况，以触动后不能活动为死亡标准，结果如表4。测试表明，化合物1a，2a对小菜蛾均有良好杀虫活性。
表4化合物1a、2a对小菜蛾的杀虫活性
| 样品 | 剂量ppm | 死亡率％ | ||
| 24h | 48h | 72h | ||
| 1a | 100 | 80.00 | 100 | 100 |
| 40 | 23.33 | 50.00 | 95.00 | |
| 10 | 6.67 | 23.33 | 46.67 | |
| 2a | 100 | 100 | 100 | 100 |
| 40 | 40.00 | 60.00 | 100 | |
| 10 | 30.00 | 40.00 | 75.00 | |
讨论：在本实施例中，化合物对小菜蛾的杀虫活性在不同时间段是不同的，48h死亡率明显低于72h死亡率，需要到72h时，活性反映较为全面。当处理剂量为100ppm时，化合物1a、2a处理小菜蛾3龄幼虫72h的死亡率均达100％，当处理剂量为40ppm时，化合物1a、2a处理小菜蛾3龄幼虫72h的死亡率分别为95％、100％；当处理剂量为10ppm时，化合物1a、2a处理小菜蛾3龄幼虫72h的死亡率分别为46.67％、75％。相比较而言，防治小菜蛾时，化合物2a优于1a。
生物活性实施例5化合物1a对朱砂叶螨的杀螨活性。
试材来源，实验室用蚕豆苗饲养的朱砂叶螨成螨；
药剂准备，称取适量化合物样品，用丙酮溶解，然后根据设定的剂量用含0.05％的吐温水溶液稀释，得到处理药液；
处理：将饲养区的成螨挑选转移至清洁的蚕豆苗上，每叶片接15头，待受药处理。将接有成螨的叶片在药液中浸10s，然后置插入装有清水的小玻璃瓶中保鲜培养，72h检查残留活虫数，以能正常活动为存活标准。每处理3次重复。结果如表5。测试表明，化合物1a对朱砂叶螨具有良好杀虫活性。
表5化合物1a对朱砂叶螨的杀螨活性
| 样品 | ppm | 基数 | 3d残留活虫数 | 3d死亡率％ |
| 1a | 40 | 45 | 0 | 100 |
| 10 | 43 | 2 | 95.35 | |
| 4 | 45 | 18 | 60.00 | |
| 1 | 36 | 30 | 16.67 |
讨论：在本实施例中，不同剂量时杀虫活性是不同的，当剂量为40ppm时，化合物1a处理朱砂叶螨成螨72h的防效达100％。
Claims (12)
1、一种芳基吡咯类杀虫剂，其特征在于由下列通式(II)表示的芳基吡咯类化合物和农业园艺方面可接受的载体组成：
通式(II)
其中：R是H或C1-C4的烷氧甲基；X是Cl或Br；L、M和Q单独是H、Cl、Br、I、F或C1-C4的卤代烷基。
2、根据权利要求1所述的芳基吡咯类杀虫剂，其特征在于通式(II)中R为H，X为Cl或Br，M为4-Cl，L为H，Q为H。
3、根据权利要求1所述的杀虫剂，其特征在于芳基类吡咯化合物占杀虫剂总重量的重量百分比为0.1～50％，其余为农业园艺方面可接受的载体。
4、根据权利要求3所述的杀虫剂，其特征在于农业园艺方面可接受的载体为重量百分比的下列物质：0.1～2％分散剂，0.5～5％空间稳定剂，0.1～1％悬浮剂，0.01～0.5％增稠剂，5～15％抗凝剂，1％抗沫剂，0.05～0.3％防腐剂，余量为水。
5、根据权利要求4所述的杀虫剂，其中所述的芳基吡咯化合物是4-氯-2-(对-氯苯基)-5-(三氟甲基)吡咯-3-腈或4-溴-2-(对-氯苯基)-5-(三氟甲基)吡咯-3-腈；分散剂是萘甲醛缩合物的磺酸钠或木素磺酸钠盐；空间稳定剂是α-丁基-ω-羟基-环氧乙烷-1，2-环氧丙烷嵌段共聚物或环氧乙烷与1，2-环氧丙烷嵌段共聚物；悬浮剂是硅酸镁铝或合成陶土；增稠剂是黄原胶；抗凝剂是丙二醇或乙二醇。防腐剂是单辛酸甘油酯、日化防腐剂C1或日化防腐剂C2。
6、根据权利要求3所述的杀虫剂，其特征在于农业园艺方面可接受的载体为重量百分比的下列物质：8～20％乳化剂，0.5～5％空间稳定剂，5～15％抗凝剂，1％抗沫剂，余量为水或有机溶剂。
7、根据权利要求6所述的杀虫剂，其特征在于所述的芳基吡咯化合物是4-氯-2-(对-氯苯基)-5-(三氟甲基)吡咯-3-腈或4-溴-2-(对-氯苯基)-5-(三氟甲基)吡咯-3-腈；乳化剂是吐温80；空间稳定剂是α-丁基-ω-羟基-环氧乙烷-1，2-环氧丙烷嵌段共聚物或环氧乙烷与1，2-环氧丙烷嵌段共聚物；抗凝剂是丙二醇或乙二醇；有机溶剂是二甲苯、甲苯或乙醇。
8、利用权利要求1-7任一所述杀虫剂防治农业园艺害虫的方法，其特征在于采用含有杀虫有效量的芳基吡咯化合物的杀虫剂处理农业园艺害虫、作物种子、作物植株和/或土壤。
9、根据权利要求8所述的方法，其特征在于所述农业园艺害虫包括鳞翅目、同翅目、双翅目昆虫及叶螨。
10、根据权利要求8所述的方法，其中芳基吡咯化合物是4-氯-2-(对-氯苯基)-5-(三氟甲基)吡咯-3-腈或4-溴-2-(对-氯苯基)-5-(三氟甲基)吡咯-3-腈。
11、根据权利要求8所述的方法，其特征在于该方法为对农业园艺害虫、作物植株喷雾施药处理、种子浸泡处理和/或土壤拌药处理的方式。
12、根据权利要求8所述的方法，其特征在于处理农业园艺害虫、作物种子、作物植株和/或土壤时所用杀虫有效量芳基吡咯化合物的浓度为0.1～1000ppm，优选浓度为1～500ppm。
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| CN (1) | CN1918987A (zh) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN104186474A (zh) * | 2014-08-11 | 2014-12-10 | 广东中迅农科股份有限公司 | 一种含有氯溴虫腈和甲氧虫酰肼的杀虫组合物 |
| CN110041312A (zh) * | 2019-05-28 | 2019-07-23 | 贵州省茶叶研究所 | 一类溴代吡咯腈二聚体及其制备方法和应用 |
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2005
- 2005-08-22 CN CN 200510041557 patent/CN1918987A/zh active Pending
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN104186474A (zh) * | 2014-08-11 | 2014-12-10 | 广东中迅农科股份有限公司 | 一种含有氯溴虫腈和甲氧虫酰肼的杀虫组合物 |
| CN110041312A (zh) * | 2019-05-28 | 2019-07-23 | 贵州省茶叶研究所 | 一类溴代吡咯腈二聚体及其制备方法和应用 |
| CN110041312B (zh) * | 2019-05-28 | 2021-12-31 | 贵州省茶叶研究所 | 一类溴代吡咯腈二聚体及其制备方法和应用 |
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