CN1495250A - 纯化万寿菊含油树脂的方法 - Google Patents

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Abstract

根据本发明的方法能获得可被填充到软胶囊中的低粘度和高黄体素含量的万寿菊含油树脂，其特征在于将含油树脂进行超临界流体提取的步骤以及将含油树脂溶解在酮溶剂，冷却溶液，并移去沉淀在溶液中的成分的步骤进行组合。

Description

纯化万寿菊含油树脂的方法
发明背景
1.发明领域
本发明涉及纯化万寿菊含油树脂的方法以及根据该方法获得的纯化的万寿菊含油树脂。
2.现有技术描述
近来科学研究者已经报道，黄体素为一种类葫萝卜素，与由氧化损伤视网膜黄斑区(例如，参照非专利文献1)导致的老年性黄斑病变(AMD)的危险性降低有关，而且黄体素可以有效防止动脉硬化，防止白内障或抑制癌症的发生等(例如参照非专利文献2，3和4)。因此这种黄体素可用作保健食品，膳食补充剂，食品颜料，药用颜料，以及医用药。
黄体素以黄体素-脂肪酸酯的形式存在于例如橙，桃，番木瓜，梅干和芒果的水果中，也存在于很多花朵和蔬菜中，在万寿菊的花瓣中尤其显著。用烃类溶剂如己烷，石油醚等，或氯化烃溶剂例如二氯甲烷等提取干燥和研磨的万寿菊花朵，然后从提取物中移去溶剂，以这种方式可以获得万寿菊含油树脂。大多数市售万寿菊含油树脂为固态或糊状，在室温下有较高粘度，在含油树脂中，黄体素脂肪酸酯的含量通常为酯的14-20％(例如参照专利文献1)。
为了使用黄体素作为保健食品和膳食补充剂，制备了用明胶膜包裹上述万寿菊含油树脂的软胶囊。尤其是，当内含物为油状时，由于能够包裹液体，保护和稳定内含物，匀质化内含物，掩蔽味道和气味，以及高度增值印模，从操作容易的角度，据说软胶囊是最好的形式(参照非专利文献5等)。通常采用模切法(die-cutting method)制备软胶囊，其中将灌注在两片明胶之间的固定量的内含物进行冲切。为了制备上述万寿菊含油树脂的软胶囊，有必要进行加热和熔化以液化上述万寿菊含油树脂，因为内含物必须液体，其粘度能够通过计量泵注射，例如根据旋转模具的方法，不大于20,000cps(参照非专利文献5等)。
但是，在生产软胶囊的过程中，没有在不低于40℃的温度下加温和加热过程，因为，软胶囊的原材料明胶在不低于40℃的温度下就失去成形性(参照非专利文献5等)。因此，很难加热，熔化，和填充上述万寿菊含油树脂。
由于这个原因，采用在室温下添加食用植物油稀释和溶解上述万寿菊含油树脂的液化方法。但是这种方法的缺点在于因为减少了每个胶囊中黄体素的含量，每次或每天服用胶囊的数目增加。
除了上述产物，在室温下形成浆状并且含量不少于总类葫萝卜素15％的产物是市售的，该产物通过悬浮由食用植物油自万寿菊花朵抽提的黄体素脂肪酸酯产生。但是这个产物的缺点在于，除了黄体素脂肪酸酯的含量低，当在约80℃加热和熔化灭菌然后冷却到室温时，其完全呈固态并且不可能填充到软胶囊中。
发明概述
本发明的目的是提供一种获得万寿菊含油树脂的方法，该万寿菊含油树脂能够填充到软胶囊并且具有高的黄体素含量。
本发明人发现，作为勤奋研究解决上述问题的结果，通过把将含油树脂进行超临界流体提取的步骤和将含油树脂溶解在酮溶剂，冷却溶液并移去沉淀在溶液中的成分如磷脂等的步骤结合获得低粘度和高黄体素含量的万寿菊含油树脂。本发明人在基于发现的进一步研究后已完成了本发明。
因此本发明涉及如下(1)-(14)。
(1)一种生产万寿菊含油树脂的方法，其特征在于实施了将万寿菊含油树脂进行超临界流体提取的步骤以及将万寿菊含油树脂溶解在酮溶剂，冷却溶液，并移去沉淀在溶液中的成分的步骤。
(2)上述(1)中生产万寿菊含油树脂的方法，其特征在于实施将万寿菊含油树脂进行超临界流体提取的步骤以及将万寿菊含油树脂溶解在酮溶剂，冷却溶液，并移去沉淀在溶液中的成分，从而分离出低粘度和高黄体素含量的纯化万寿菊含油树脂的步骤。
(3)上述(1)或(2)所述的生产万寿菊含油树脂的方法，其特征在于在稀释剂存在下实施超临界流体提取的步骤。
(4)上述(1)-(3)中任一项所述的生产万寿菊含油树脂的方法，其特征在于采用了选自二氧化碳，乙烷，乙烯，丙烷，甲苯和氧化二氮的超临界流体。
(5)上述(1)-(4)中任一项所述的生产万寿菊含油树脂的方法，其特征在于酮溶剂为丙酮，甲基乙基酮或二乙基甲酮。
(6)上述(1)-(5)中任一项所述的生产万寿菊含油树脂的方法，其中实施超临界流体提取的步骤是采用二氧化碳超临界流体在二氧化碳压力为(980-2940)×104Pa(＝N/m2)和温度为80℃临界温度的条件下进行的。
(7)上述(1)-(5)中任一项所述的生产万寿菊含油树脂的方法，其中实施超临界流体提取的步骤是采用二氧化碳超临界流体在二氧化碳压力为(1470-2450)×104Pa(＝N/m2)和温度为40-60℃的条件下进行的。
(8)一种可通过上述(1)-(7)中任一项所述的方法获得的纯化的万寿菊含油树脂。
(9)上述(8)所述的纯化的万寿菊含油树脂具有低粘度和高黄体素含量。
(10)一种纯化的万寿菊含油树脂，其含有不少于20％的黄体素脂肪酸酯，且30℃时粘度不高于20,000mPa.s。
(11)上述(10)所述的纯化的万寿菊含油树脂，其含有不少于30％的黄体素脂肪酸酯，且30℃时粘度不高于20,000mPa.s。
(12)上述(11)所述的纯化的万寿菊含油树脂，其30℃时粘度不高于10,000mPa.s。
(13)上述(12)所述的纯化的万寿菊含油树脂，其30℃时粘度不高于5,000mPa.s。
(14)一种软胶囊，其含有上述(8)-(13)中任一项所述的纯化的万寿菊含油树脂。
如上所述生产万寿菊含油树脂的方法也是纯化万寿菊含油树脂的方法。
发明的详细描述
本发明使用的万寿菊含油树脂的制备方法是将一种菊科成员(Tagetes erecta WILLD.)，万寿菊的花朵干燥，研磨干燥产物，任选转化为丸粒，用有机溶剂，通常用己烷提取，然后从提取物中移去溶剂。在室温下产物为固体或糊状物，并且有特殊的气味。其含有黄体素脂肪酸酯作为主要成分，通常还一起包含玉米黄质和隐黄素的脂肪酸酯。因此，本发明所用的术语黄体素脂肪酸酯应解释为涵盖所有类胡萝卜素酯包括上述的类胡萝卜素酯的通用术语。
在本发明的方法中，使用高压二氧化碳对万寿菊含油树脂进行超临界流体提取。在临界点(温度：31.3℃，压力：72.9atm)以上二氧化碳呈超临界状态，并且表现良好的溶解性。此外，通过调整供给提取容器的超临界流体的压力可用此种超临界流体进行选择性提取，因为超临界流体的溶解力可以通过改变压力和温度来调整。本发明超临界提取步骤中使用的提取容器可以是本发明领域众所周知的。例如，可以使用日本专利公开S63-112659的官方公报第6页图2中所示的提取容器。
更具体而言，将万寿菊含油树脂放在提取容器中或者和可食用油和脂肪一起放在提取容器中。此处使用的食用油和脂肪，作为例子列出的有植物油和脂肪如油菜籽油，玉米油，豆油，棉籽油，葵子油，红花油，棕榈油，椰子油等；动物油和脂肪如鱼油等；或者中链饱和脂肪酸甘油三酯等。添加食用油和脂肪使得提取物的粘度降低而且抑制泡沫产生，其结果是简化了提取过程。作为调节提取物粘度的稀释剂，除了所有上述的食用油和脂肪，还可使用，例如乙醇，乙烷，丙酮，甘油，丙二醇等。这些稀释剂的添加量可以占万寿菊含油树脂100重量份的约10-100重量份，优选为约15-50重量份。
乙烷，乙烯，丙烷，甲苯，一氧化二氮等可用作超临界流体施加到提取容器，虽然二氧化碳是最普遍的。由超临界状态的二氧化碳提取的组分通过蒸发二氧化碳同时减少分离器中的压力回收，然后将组分移走。
在进行超临界提取时，虽然没必要限制，但是在临界条件为：(980-2940)×104Pa(＝N/m2)，优选(1470-2450))×104Pa(＝N/m2)，临界温度80℃下进行完临界提取后，从溶剂中分离二氧化碳的操作优选在(490-588)×104Pa(＝N/m2)，温度为40-60℃下进行。除了有气味的成分，提取的组分包括残余有机溶剂，游离脂肪酸和残余物包含只能在一定程度加以鉴定的伴随物质。作为稀释剂添加的食用油和脂肪在1176×104Pa(＝N/m2)，不低于40℃的条件下被几乎完全提取和移去。提取时间为，例如1小时-约30小时，优选大约3小时-约20小时，但是并不限于此。
因为很难鉴定影响万寿菊含油树脂粘度的组分，所以用提取率作为标准来确定提取结束的时间。虽然提取率为提取物和待提取物质的比例，而且其改变依赖于待提取物质的质量，但提取通常在提取率不低于10％，优选不低于15％，更优选不低于20％的条件下进行提取。
然后，将进行超临界流体提取的万寿菊含油树脂溶于酮溶剂。此处使用的酮溶剂的例子有丙酮，甲基乙基酮，二乙基甲酮等，优选为丙酮。丙酮的量占含油树脂1重量份的0.5-10重量份，优选2-3重量份。
含油树脂和丙酮的混合物在40-55℃，优选在45-50℃下搅拌约0.5-1小时，同时保持适度回流。混合物慢慢冷却到10-30℃，优选冷却到15-25℃，时间通常为2-4小时。冷却的混合物如果需要在助滤剂，例如硅藻土的帮助下，用滤纸或过滤织物进行过滤。通过减压下浓缩滤液，并从中取出丙酮，而获得纯化的万寿菊含油树脂。在不超过50℃，减压，优选在氮气气氛的条件下移去纯化的万寿菊含油树脂中的残余溶剂。
本发明的方法的组成是将含油树脂进行超临界流体提取的步骤和将含油树脂溶解在酮溶剂，冷却溶液，移去沉淀在溶液中的成分的步骤的组合。虽然，两步都可以首先进行，但是优选首先实施将含油树脂进行超临界流体提取的步骤，然后进行将提取物溶解在酮溶剂，冷却溶液，移去沉淀在溶液中的成分的步骤。
本发明获得的纯化的万寿菊含油树脂在室温下为低粘度的液态或糊状物，其中黄体素脂肪酸酯的含量不低于20％，有时不低于30％。上述粘度不高于于20,000mPa.s，优选不高于10,000mPa.s，更优选不高于5,000mPa.s的纯化万寿菊含油树脂很容易获得。结果，生产含有高浓缩的黄体素脂肪酸酯的软胶囊成为可能。
通过本发明获得的万寿菊含油树脂的软胶囊，可通过已知的方法，例如浸渍法，冲压法，液滴法等制备。软胶囊的形状没有特殊限制，可以选用任何形状，例如椭圆形，长方形，球形，三角形，泪珠形，菱形等，其中通常优选椭圆形。每个软胶囊中本发明的纯化的万寿菊含油树脂的含量为大约50-5,000mg，优选大约250-300mg。软胶囊中的纯化的万寿菊含油树脂可以稳定存在很长时间。万寿菊含油树脂软胶囊可用作保健食品，膳食补充剂，食用颜料，药用颜料，医用药。
实施例
以下实施例将更具体地说明本发明。
检测黄体素脂肪酸酯含量的方法
准确称量大约0.1g测试样品，并溶于己烷中产生100ml溶液。用己烷稀释，以使所得溶液的吸光度范围从0.3-0.7，用分光光度计在大约445nm处检测稀释溶液的最大吸收。用以下公式计算黄体素脂肪酸酯的含量。
含量(％)＝
((吸光度÷样品的重量)×稀释率)÷1,394×100
注：1,394是445nm纳米处的吸光系数。
粘度测定
根据第7版《日本食品添加剂的规格和标准(THE JAPAN′SSPECIFICATIONS AND STANDARDS FOR FOOD ADDITIVES)》提及的“28.粘度测定方法”中的“方法2：旋转粘度测定”，测定粘度。为了测定，使用4号转子，转数的选择依赖于假定的粘度。此外，固定测定时间为30秒。
实施例1
将100g万寿菊含油树脂(黄体素脂肪酸酯：16.9wt％)置于1-L提取容器中，然后在50℃，给容器提供1764×104Pa(＝N/m2)的超临界二氧化碳后进行提取。在减压为490×104Pa(＝N/m2)和升温为60℃下在分离器中分离得到的提取溶液。结果，获得24.4g提取物。
随后，约75g提取残留物与190ml的丙酮混合并溶解，同时混合物加热到50℃。大约3小时内将溶液缓慢冷却到20℃，通过过滤移去所产生的不溶物，在减压条件下浓缩滤液。结果获得了大约71g纯化万寿菊含油树脂(黄体素脂肪酸酯：23.8wt％)。
实施例2
将100g万寿菊含油树脂(黄体素脂肪酸酯：23.3wt％)和30g油菜籽油置于1-L提取容器中，然后在50℃，给容器提供1764×104Pa(＝N/m2)的超临界二氧化碳后，进行提取。在减压为490×104Pa(＝N/m2)和升温为60℃下在分离器中分离得到的提取溶液。结果，获得50.1g提取物。
随后，79.9g提取残留物与210ml丙酮混合并溶解，同时混合物加热到50℃。大约3小时内将溶液缓慢冷却到20℃，通过过滤移去所产生的不溶物，并在减压条件下浓缩滤液。结果获得了大约76g纯化万寿菊含油树脂(黄体素脂肪酸酯：30.5wt％)。
实施例3
将100g万寿菊含油树脂(黄体素脂肪酸酯：26.9wt％)与210ml丙酮混合并通过温热到50℃进行溶解。大约3小时内将溶液缓慢冷却到20℃，并通过过滤移去所产生的不溶物。在减压条件下浓缩滤液，结果获得了94.8g提取物。
随后，将94.8g提取物和30g油菜籽油置于1-L提取容器中，然后在50℃，给容器提供1764×104Pa(＝N/m2)的超临界二氧化碳后，进行提取。在减压为490×104Pa(＝N/m2)和升温为60℃下在分离器中分离得到的提取溶液，结果，获得45.5g提取物。作为提取残留物获得了大约79g纯化万寿菊含油树脂(黄体素脂肪酸酯：32.9wt％)。
实施例1-3中万寿菊含油树脂(原材料)和纯化的万寿菊含油树脂(本发明的产物)的粘度显示在表1中。
表1
万寿菊含油树脂的粘度(30℃，单位：mPa.s)
    实施例1     实施例2   实施例3
    原始材料*     24,000     31,000    40,000
    本发明的产物**     1,200     3,300    4,800
*测定条件：4号转子，6转，30秒。
**测定条件：4号转子，60转，30秒。
工业实用性
根据本发明，通过把将含油树脂进行超临界流体提取的步骤和将含油树脂溶解在酮溶剂，冷却溶液并移去沉淀在溶液中的成分，如磷脂等的步骤结合获得低粘度和高黄体素含量的万寿菊含油树脂。根据本发明纯化的万寿菊含油树脂可被填充到软胶囊中用作保健食品，膳食补充剂，食用颜料，药用颜料，和医用药。
参考文献
(专利文献1)
国际公开No.99/54408小册子(第2页，第24行)
(非专利文献1)
The Japan Health Industry News，Co.，Ltd.FOODPROCESSING & INGREDIENTS，第4卷，第35期，第70页(2000)
(非专利文献2)
Metamor Publishing Co.，Ltd.，Hoyoku Nishino and Khachik Frederic，NAZE MULTICAROTENE GA GAN WO YOKUSEI SURUNOKA(为何多胡萝卜素抑制癌症？)，第80页(1998)
(非专利文献3)
Food Chemicals News Paper Inc.，FOOD STYLE 21，第3卷，第3期，第52页(1999)
(非专利文献4)
FF1 Journal Editorial Committee，FOODS & FOOD INGREDIENTSJOURNAL OF JAPAN，第191期，第75-76页(2001年3月)
(非专利文献5)
The Japan Health Industry News Co.，Ltd.，FOOD PROCESSING &INGREDIENTS，第12卷，第30期，第16-18页(1995)

Claims (14)

1.一种生产万寿菊含油树脂的方法，其特征在于实施将万寿菊含油树脂进行超临界流体提取的步骤以及将万寿菊含油树脂溶解在酮溶剂，冷却溶液，并移去沉淀在溶液中的成分的步骤。
2.权利要求1中所述的生产万寿菊含油树脂的方法，其特征在于具有低粘度和高黄体素含量的纯化万寿菊含油树脂得到分离。
3.权利要求1或2中所述的生产万寿菊含油树脂的方法，其特征在于在稀释剂存在下实施超临界流体提取的步骤。
4.权利要求1-3中任一项所述的生产万寿菊含油树脂的方法，其特征在于采用选自二氧化碳，乙烷，乙烯，丙烷，甲苯和一氧化二氮的超临界流体。
5.权利要求1-4中任一项所述的生产万寿菊含油树脂的方法，其特征在于酮溶剂为丙酮，甲基乙基酮或二乙基甲酮。
6.权利要求1-5中任一项所述的生产万寿菊含油树脂的方法，其中超临界流体提取的实施是采用二氧化碳超临界流体在二氧化碳压力为(980-2940)×104Pa(＝N/m2)以及温度为80℃临界温度的条件下进行的。
7.权利要求6中所述的生产万寿菊含油树脂的方法，其中超临界流体提取的实施是采用二氧化碳超临界流体在二氧化碳压力为(1470-2450)×104Pa(＝N/m2)以及温度为40-60℃的条件下进行的。
8.一种纯化的万寿菊含油树脂，其可由权利要求1-7中任一项所述的方法获得。
9.权利要求8中所述的纯化的万寿菊含油树脂，其具有低粘度和高黄体素含量。
10.权利要求8或9中所述的纯化的万寿菊含油树脂，其含有不少于20％的黄体素脂肪酸酯，并在30℃时粘度不高于20,000mPa.s。
11.权利要求10中所述的纯化的万寿菊含油树脂，其含有不少于30％的黄体素脂肪酸酯，并在30℃时粘度不高于20,000mPa.s。
12.权利要求11中所述的纯化的万寿菊含油树脂，其在30℃时粘度不高于10,000mPa.s。
13.权利要求12中所述的纯化的万寿菊含油树脂，其在30℃时粘度不高于5,000mPa.s。
14.一种软胶囊，其包含权利要求8-13中任一项所述的纯化的万寿菊含油树脂。
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