JPH078202A - 香辛料抽出物の製造方法 - Google Patents
香辛料抽出物の製造方法Info
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- JPH078202A JPH078202A JP5187045A JP18704593A JPH078202A JP H078202 A JPH078202 A JP H078202A JP 5187045 A JP5187045 A JP 5187045A JP 18704593 A JP18704593 A JP 18704593A JP H078202 A JPH078202 A JP H078202A
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- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
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Abstract
(57)【要約】
【構成】 香辛料または香辛料オレオレジン等の香辛料
抽出物から目的物質を抽出するに際し、抽出物を溶解し
た第１の超臨界流体を、充填剤を充填した充填剤層を通
過せしめて抽出物を充填剤に吸着させ、ついで、吸着さ
れた抽出成分に対する溶解力が第１の超臨界流体よりも
大きい第２の超臨界流体を、前記充填剤層を通過せし
め、充填剤に吸着されている抽出成分を遊離せしめて第
２の超臨界流体中に溶解せしめ、この第２の超臨界流体
から色素、辛味成分等の目的物質を回収する。 【効果】 従来の超臨界流体抽出では分離が不可能であ
った色素、辛味成分等の抽出成分を、効率的に分離して
抽出することができる。
抽出物から目的物質を抽出するに際し、抽出物を溶解し
た第１の超臨界流体を、充填剤を充填した充填剤層を通
過せしめて抽出物を充填剤に吸着させ、ついで、吸着さ
れた抽出成分に対する溶解力が第１の超臨界流体よりも
大きい第２の超臨界流体を、前記充填剤層を通過せし
め、充填剤に吸着されている抽出成分を遊離せしめて第
２の超臨界流体中に溶解せしめ、この第２の超臨界流体
から色素、辛味成分等の目的物質を回収する。 【効果】 従来の超臨界流体抽出では分離が不可能であ
った色素、辛味成分等の抽出成分を、効率的に分離して
抽出することができる。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、超臨界抽出を利用し
て、目的とする香辛料抽出物を効率的に回収する方法に
関する。
て、目的とする香辛料抽出物を効率的に回収する方法に
関する。
【０００２】
【従来の技術】二酸化炭素は、臨界点（温度３１．３
℃、圧力：７２．９気圧）以上を超えると超臨界状態と
なり、すぐれた溶解性を示す。また、このような超臨界
流体は、圧力あるいは温度を変化させることにより溶解
力を調整することができるので、抽出槽で高圧下に抽出
して超臨界流体に抽出分を溶解せしめたのち、分離槽で
降圧して抽出物を容易に回収でき、また、抽出槽に供給
する超臨界流体の圧力を調整して目的とする抽出物を選
択して抽出することができる。各種抽出原料に対して超
臨界流体抽出を適用することについては既に多くの報告
があり、例えば香辛料オレオレジンから各種目的物質を
抽出する方法として、特開昭６１−２６８７６２号公報
ではパプリカオレオレジンを高圧二酸化炭素で脱臭後、
超臨界二酸化炭素で黄色色素および油脂と赤色色素に分
離している。また、特開昭６３−１１２６５９号公報で
はパプリカオレオレジンを超臨界二酸化炭素で抽出後抽
出液を多段抽出塔で精留し、悪臭成分、残存溶剤、油脂
成分を除くとともに、色素を濃縮している。
℃、圧力：７２．９気圧）以上を超えると超臨界状態と
なり、すぐれた溶解性を示す。また、このような超臨界
流体は、圧力あるいは温度を変化させることにより溶解
力を調整することができるので、抽出槽で高圧下に抽出
して超臨界流体に抽出分を溶解せしめたのち、分離槽で
降圧して抽出物を容易に回収でき、また、抽出槽に供給
する超臨界流体の圧力を調整して目的とする抽出物を選
択して抽出することができる。各種抽出原料に対して超
臨界流体抽出を適用することについては既に多くの報告
があり、例えば香辛料オレオレジンから各種目的物質を
抽出する方法として、特開昭６１−２６８７６２号公報
ではパプリカオレオレジンを高圧二酸化炭素で脱臭後、
超臨界二酸化炭素で黄色色素および油脂と赤色色素に分
離している。また、特開昭６３−１１２６５９号公報で
はパプリカオレオレジンを超臨界二酸化炭素で抽出後抽
出液を多段抽出塔で精留し、悪臭成分、残存溶剤、油脂
成分を除くとともに、色素を濃縮している。
【０００３】しかしながら、超臨界流体抽出の分離抽出
性能にも限界がある。一般に超臨界流体として用いられ
る二酸化炭素は、その極性がヘキサンと同等であり、そ
の抽出圧力により各種異なった成分が抽出できるが、こ
れらの異なった成分は分子量がある程度異なるか極性が
ある程度異なる成分しか分離することができない。例え
ば、カプシカムオレオレジン中の主要黄色色素成分であ
るβ−カロチンと主要赤色色素成分のカプサンチンの構
造式と分子量は以下の化１の通りであり、分子量、極性
がいずれも類似しており、単純な超臨界流体抽出では両
者を抽出分離することはできない。
性能にも限界がある。一般に超臨界流体として用いられ
る二酸化炭素は、その極性がヘキサンと同等であり、そ
の抽出圧力により各種異なった成分が抽出できるが、こ
れらの異なった成分は分子量がある程度異なるか極性が
ある程度異なる成分しか分離することができない。例え
ば、カプシカムオレオレジン中の主要黄色色素成分であ
るβ−カロチンと主要赤色色素成分のカプサンチンの構
造式と分子量は以下の化１の通りであり、分子量、極性
がいずれも類似しており、単純な超臨界流体抽出では両
者を抽出分離することはできない。
【０００４】
【化１】
【０００５】前述の特開昭６１−２６８７６２号公報で
は、パプリカオレオレジンの液体二酸化炭素による抽出
処理によって臭気成分が除去された抽残液を、超臨界二
酸化炭素で抽出処理し、黄色系色素および油脂を主成分
とする抽出液と、赤色系色素に富んだ抽出残に分けて分
離することが記載されているが、このような単純な超臨
界二酸化炭素抽出では、本願発明が求めているような高
度な分離抽出はできない。また、前述の特開昭６３−１
１２６５９号公報においても、パプリカオレオレジンを
超臨界二酸化炭素で抽出したのち多段精留塔で色素を濃
縮しているが、これだけでは分子量、極性の近い多成分
の混合物からなる色素を各成分に、即ち赤色色素と黄色
色素に分離できないだけでなく、温度勾配による精留で
色素自身が熱で分解してしまうため、効率的な色素の抽
出ができないのが現状である。
は、パプリカオレオレジンの液体二酸化炭素による抽出
処理によって臭気成分が除去された抽残液を、超臨界二
酸化炭素で抽出処理し、黄色系色素および油脂を主成分
とする抽出液と、赤色系色素に富んだ抽出残に分けて分
離することが記載されているが、このような単純な超臨
界二酸化炭素抽出では、本願発明が求めているような高
度な分離抽出はできない。また、前述の特開昭６３−１
１２６５９号公報においても、パプリカオレオレジンを
超臨界二酸化炭素で抽出したのち多段精留塔で色素を濃
縮しているが、これだけでは分子量、極性の近い多成分
の混合物からなる色素を各成分に、即ち赤色色素と黄色
色素に分離できないだけでなく、温度勾配による精留で
色素自身が熱で分解してしまうため、効率的な色素の抽
出ができないのが現状である。
【０００６】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、超臨界流体
抽出の手法を利用して、より高度に目的物質である香辛
料抽出物を熱などで分解させずに抽出分離することを目
的とする。
抽出の手法を利用して、より高度に目的物質である香辛
料抽出物を熱などで分解させずに抽出分離することを目
的とする。
【０００７】
【課題を解決するための手段】本発明の超臨界抽出によ
る香辛料抽出物の製造方法は、香辛料または香辛料オレ
オレジン等の香辛料抽出物から目的物質を抽出するに際
し、抽出物を溶解した第１の超臨界流体を、充填剤を充
填した充填剤層を通過せしめて抽出物の少なくとも一部
の成分を充填剤に吸着させ、ついで、吸着された抽出成
分に対する溶解力が第１の超臨界流体よりも大きい第２
の超臨界流体を、前記充填剤層を通過せしめ、充填剤に
吸着されている抽出成分の少なくとも一部を遊離せしめ
て第２の超臨界流体中に溶解せしめ、この第２の超臨界
流体から目的物質を回収することを特徴とする。
る香辛料抽出物の製造方法は、香辛料または香辛料オレ
オレジン等の香辛料抽出物から目的物質を抽出するに際
し、抽出物を溶解した第１の超臨界流体を、充填剤を充
填した充填剤層を通過せしめて抽出物の少なくとも一部
の成分を充填剤に吸着させ、ついで、吸着された抽出成
分に対する溶解力が第１の超臨界流体よりも大きい第２
の超臨界流体を、前記充填剤層を通過せしめ、充填剤に
吸着されている抽出成分の少なくとも一部を遊離せしめ
て第２の超臨界流体中に溶解せしめ、この第２の超臨界
流体から目的物質を回収することを特徴とする。
【０００８】
【発明の実施態様】本発明では、抽出原料として香辛
料、香辛料オレオレジン等の香辛料抽出物を用いる。香
辛料は、一般的に香辛料植物として使用されているもの
であり、辛味もしくは特有の香気、色素を有するスパイ
ス類、ハーブ類を含有してなる。また、香辛料オレオレ
ジンは、香辛料をヘキサン、アセトン、塩化メチレン等
の有機溶剤などで抽出後、溶媒を除去して得られる粘稠
な液体である。
料、香辛料オレオレジン等の香辛料抽出物を用いる。香
辛料は、一般的に香辛料植物として使用されているもの
であり、辛味もしくは特有の香気、色素を有するスパイ
ス類、ハーブ類を含有してなる。また、香辛料オレオレ
ジンは、香辛料をヘキサン、アセトン、塩化メチレン等
の有機溶剤などで抽出後、溶媒を除去して得られる粘稠
な液体である。
【０００９】香辛料としては、例えば、セージ、タイ
ム、マジョラム、オレガノ、バジル、ペパーミント、シ
ソ、バルム、セーボリー、ローズマリーなどのシソ科植
物、レッドペパー、パプリカなどのナス科植物、ゴマ
（ゴマ科）、ペパー、コショウ（コショウ科）、ヘイリ
ーフ、サッサフラス、シンナモン、カッシャなどのクス
ノキ科植物、スターアニス（モクレン科）、ワサビ、西
洋ワサビ、ミズガラシ、マスタードなどのアブラナ科植
物、トンカ豆、フェネグリーフ（マメ科）、サンショ
ウ、レモンなどのミカン科植物、オールスパイス、クロ
ーブなどのフトモモ科植物、セリ、アンゲリカ、チャー
ビル、パセリ、セロリ、アニス、フェンネル、ボウフ
ウ、コリアンダー、クミン、ディル、キャラウェーなど
のセリ科植物、ガーリック、ラッキョー、オニオンなど
のユリ科植物、サフラン（アヤメ科）、カランガ、カル
ダモン、ジンジャー、ガシュツ、ターメリックなどのシ
ョウガ科植物、バニラ（ラン科）、アーモンド（バラ
科）、ジュニバー（ヒノキ科）、ウィンターグリーン
（ツツジ科）、セザム（ゴマ科）およびこれらの任意の
混合物を例示することができる。
ム、マジョラム、オレガノ、バジル、ペパーミント、シ
ソ、バルム、セーボリー、ローズマリーなどのシソ科植
物、レッドペパー、パプリカなどのナス科植物、ゴマ
（ゴマ科）、ペパー、コショウ（コショウ科）、ヘイリ
ーフ、サッサフラス、シンナモン、カッシャなどのクス
ノキ科植物、スターアニス（モクレン科）、ワサビ、西
洋ワサビ、ミズガラシ、マスタードなどのアブラナ科植
物、トンカ豆、フェネグリーフ（マメ科）、サンショ
ウ、レモンなどのミカン科植物、オールスパイス、クロ
ーブなどのフトモモ科植物、セリ、アンゲリカ、チャー
ビル、パセリ、セロリ、アニス、フェンネル、ボウフ
ウ、コリアンダー、クミン、ディル、キャラウェーなど
のセリ科植物、ガーリック、ラッキョー、オニオンなど
のユリ科植物、サフラン（アヤメ科）、カランガ、カル
ダモン、ジンジャー、ガシュツ、ターメリックなどのシ
ョウガ科植物、バニラ（ラン科）、アーモンド（バラ
科）、ジュニバー（ヒノキ科）、ウィンターグリーン
（ツツジ科）、セザム（ゴマ科）およびこれらの任意の
混合物を例示することができる。
【００１０】本発明では、上記の如き抽出原料が以下の
各工程によって処理され、香気成分、辛味成分、色素成
分等の抽出物を効率的に分離回収できる。 （１） 第１工程：抽出原料と抽出用超臨界流体（第１
の超臨界流体）とを接触させて抽出し、抽出物を溶解し
た超臨界流体と、抽出残渣（液）とを得る。超臨界流体
としては、二酸化炭素、エタン、エチレン、プロパン、
トルエン、亜酸化窒素などを用いることができる。 （２） 第２工程：充填剤を充填した充填剤槽（充填剤
層）に、抽出物を溶解した抽出用超臨界流体を導き、抽
出物の少なくとも一部の成分を充填剤に吸着させる。吸
着されなかった抽出物成分は、充填剤槽から排出された
抽出用超臨界流体から分離、回収される。充填剤として
は、ＨＰＬＣ用のシリカゲル系化学修飾型充填剤（逆相
Ｃ18オクタデシル、Ｃ8オクチル、Ｃ2エチル、Ｃ1メチ
ル、ＰＨフェニル、ＣＮシアノプロピルや順相ＣＮシア
ノプロピル、２ＯＨジオール、ＳＩシリカゲル）やＴＭ
Ｓ、ＯＤＳ、アルミナ系充填剤（ＡＬＡアルミナ酸性、
ＡＬＢアルミナ塩基性、ＡＬＮアルミナ中性）等何れも
理論段数は５〜２０％程度低下するが、分離係数は変化
せず、本発明の充填剤として使用できることが確認され
た。これらの中でも、特にシリカゲル系の充填剤が好適
に用いられる。 （３） 第３工程：抽出物を吸着した充填剤槽に、吸着
された抽出物に対して抽出用超臨界流体よりも高い溶解
力を有する脱着用超臨界流体（第２の超臨界流体）を供
給し、吸着された抽出成分の少なくとも一部を遊離させ
て脱着用超臨界流体に溶解、同伴せしめ、この抽出成分
を回収する。脱着用超臨界流体は、抽出用超臨界流体と
同じ種類でも異なってもよく、同一物であれば、抽出用
超臨界流体よりも圧力を大きくすることにより、あるい
は温度を低下させることにより溶解力を高めることがで
きる。
各工程によって処理され、香気成分、辛味成分、色素成
分等の抽出物を効率的に分離回収できる。 （１） 第１工程：抽出原料と抽出用超臨界流体（第１
の超臨界流体）とを接触させて抽出し、抽出物を溶解し
た超臨界流体と、抽出残渣（液）とを得る。超臨界流体
としては、二酸化炭素、エタン、エチレン、プロパン、
トルエン、亜酸化窒素などを用いることができる。 （２） 第２工程：充填剤を充填した充填剤槽（充填剤
層）に、抽出物を溶解した抽出用超臨界流体を導き、抽
出物の少なくとも一部の成分を充填剤に吸着させる。吸
着されなかった抽出物成分は、充填剤槽から排出された
抽出用超臨界流体から分離、回収される。充填剤として
は、ＨＰＬＣ用のシリカゲル系化学修飾型充填剤（逆相
Ｃ18オクタデシル、Ｃ8オクチル、Ｃ2エチル、Ｃ1メチ
ル、ＰＨフェニル、ＣＮシアノプロピルや順相ＣＮシア
ノプロピル、２ＯＨジオール、ＳＩシリカゲル）やＴＭ
Ｓ、ＯＤＳ、アルミナ系充填剤（ＡＬＡアルミナ酸性、
ＡＬＢアルミナ塩基性、ＡＬＮアルミナ中性）等何れも
理論段数は５〜２０％程度低下するが、分離係数は変化
せず、本発明の充填剤として使用できることが確認され
た。これらの中でも、特にシリカゲル系の充填剤が好適
に用いられる。 （３） 第３工程：抽出物を吸着した充填剤槽に、吸着
された抽出物に対して抽出用超臨界流体よりも高い溶解
力を有する脱着用超臨界流体（第２の超臨界流体）を供
給し、吸着された抽出成分の少なくとも一部を遊離させ
て脱着用超臨界流体に溶解、同伴せしめ、この抽出成分
を回収する。脱着用超臨界流体は、抽出用超臨界流体と
同じ種類でも異なってもよく、同一物であれば、抽出用
超臨界流体よりも圧力を大きくすることにより、あるい
は温度を低下させることにより溶解力を高めることがで
きる。
【００１１】脱着用超臨界流体の供給は、一段で行なっ
ても、二段以上の複数段で行なってもよく、複数段の場
合は、順次に溶解力が高められた脱着用超臨界流体を供
給し、各供給段からそれぞれ複数の抽出成分が回収され
る。以下、抽出原料として香辛料オレオレジンを用いる
場合について図１に沿って上記各工程をさらに詳細に説
明する。図１に示した抽出装置は、主として液体二酸化
炭素または二酸化炭素ガス貯蔵槽１１、抽出槽１９、圧
縮機１３、第１熱交換器１５、充填剤層２１、第１圧力
指示調整機２３、第２熱交換器２５、分離槽２７、第２
圧力指示調整機２９、抽出槽抜き出し弁１７、分離槽抜
き出し弁３１より構成されている。
ても、二段以上の複数段で行なってもよく、複数段の場
合は、順次に溶解力が高められた脱着用超臨界流体を供
給し、各供給段からそれぞれ複数の抽出成分が回収され
る。以下、抽出原料として香辛料オレオレジンを用いる
場合について図１に沿って上記各工程をさらに詳細に説
明する。図１に示した抽出装置は、主として液体二酸化
炭素または二酸化炭素ガス貯蔵槽１１、抽出槽１９、圧
縮機１３、第１熱交換器１５、充填剤層２１、第１圧力
指示調整機２３、第２熱交換器２５、分離槽２７、第２
圧力指示調整機２９、抽出槽抜き出し弁１７、分離槽抜
き出し弁３１より構成されている。
【００１２】先ず、溶剤抽出法などにより得られた香辛
料オレオレジンを抽出槽１９に充填して抽出槽１９を密
閉し、所定温度に加温する。次に二酸化炭素を圧縮機１
３で昇圧し、熱交換器１５を通る間に超臨界状態の二酸
化炭素となし、抽出槽１９に送り込む。抽出槽１９内で
は、超臨界状態の二酸化炭素と香辛料オレオレジンが接
触し、１２０ｋｇ／ｃｍ2 以下の圧力では主に臭気成
分、残存有機溶媒、油脂成分、色素成分の一部がこの二
酸化炭素によって抽出され槽外に出る。これら成分の一
部は充填剤槽２１で吸着され、吸着されない成分のみが
充填剤槽２１を通過して、第１圧力指示調整機２３、第
２熱交換器２５を通過する間の温度上昇および／または
圧力減少により、分離槽２７でこの二酸化炭素相から抽
出物と二酸化炭素に分離される。分離後の二酸化炭素は
分離槽２７外に出て第２圧力指示調整機２９を経て液体
二酸化炭素または二酸化炭素ガス貯蔵槽１１に貯えら
れ、再度圧縮機１３を経て圧縮され抽出槽１９へと循環
供給される。
料オレオレジンを抽出槽１９に充填して抽出槽１９を密
閉し、所定温度に加温する。次に二酸化炭素を圧縮機１
３で昇圧し、熱交換器１５を通る間に超臨界状態の二酸
化炭素となし、抽出槽１９に送り込む。抽出槽１９内で
は、超臨界状態の二酸化炭素と香辛料オレオレジンが接
触し、１２０ｋｇ／ｃｍ2 以下の圧力では主に臭気成
分、残存有機溶媒、油脂成分、色素成分の一部がこの二
酸化炭素によって抽出され槽外に出る。これら成分の一
部は充填剤槽２１で吸着され、吸着されない成分のみが
充填剤槽２１を通過して、第１圧力指示調整機２３、第
２熱交換器２５を通過する間の温度上昇および／または
圧力減少により、分離槽２７でこの二酸化炭素相から抽
出物と二酸化炭素に分離される。分離後の二酸化炭素は
分離槽２７外に出て第２圧力指示調整機２９を経て液体
二酸化炭素または二酸化炭素ガス貯蔵槽１１に貯えら
れ、再度圧縮機１３を経て圧縮され抽出槽１９へと循環
供給される。
【００１３】この抽出操作の終了後に、液体二酸化炭素
または二酸化炭素ガス貯蔵槽１１から、圧縮機１３、第
１熱交換器１５を経て、１２０ｋｇ／ｃｍ2 より高い圧
力、好ましくは２００ｋｇ／ｃｍ2 以上の圧力の超臨界
二酸化炭素を充填剤層２１に供給、通過させることによ
り、充填剤に吸着された成分を超臨界二酸化炭素に溶解
させ、先と同様に第１圧力指示調整機２３、第２熱交換
器２５を通過させて、分離槽２７で二酸化炭素と抽出成
分とに分離する。さらに、上記と同様に３００ｋｇ／ｃ
ｍ2 以上の圧力の超臨界二酸化炭素を供給し、２００ｋ
ｇ／ｃｍ2 の二酸化炭素で遊離しなかった成分を遊離せ
しめて、同様に分離槽２７で分離、回収する。
または二酸化炭素ガス貯蔵槽１１から、圧縮機１３、第
１熱交換器１５を経て、１２０ｋｇ／ｃｍ2 より高い圧
力、好ましくは２００ｋｇ／ｃｍ2 以上の圧力の超臨界
二酸化炭素を充填剤層２１に供給、通過させることによ
り、充填剤に吸着された成分を超臨界二酸化炭素に溶解
させ、先と同様に第１圧力指示調整機２３、第２熱交換
器２５を通過させて、分離槽２７で二酸化炭素と抽出成
分とに分離する。さらに、上記と同様に３００ｋｇ／ｃ
ｍ2 以上の圧力の超臨界二酸化炭素を供給し、２００ｋ
ｇ／ｃｍ2 の二酸化炭素で遊離しなかった成分を遊離せ
しめて、同様に分離槽２７で分離、回収する。
【００１４】
【発明の効果】本発明によれば、香辛料類から超臨界流
体抽出により抽出分離した成分を、いったん充填剤に吸
着せしめ、さらにこの吸着充填剤に対して、目的物質の
溶解度が吸着剤の吸着力よりも大きい超臨界流体を流す
ことにより、従来の超臨界流体抽出では分離が不可能で
あった抽出成分を、効率的に分離して抽出することがで
きる。
体抽出により抽出分離した成分を、いったん充填剤に吸
着せしめ、さらにこの吸着充填剤に対して、目的物質の
溶解度が吸着剤の吸着力よりも大きい超臨界流体を流す
ことにより、従来の超臨界流体抽出では分離が不可能で
あった抽出成分を、効率的に分離して抽出することがで
きる。
【００１５】
実施例１ ブラックペパー粉砕物（２０メッシュパス）１００ｇを
抽出槽に仕込み、９０ｋｇ／ｃｍ2 、４０℃の超臨界二
酸化炭素で抽出し、この二酸化炭素を充填剤槽を通過さ
せて、フレーバー成分を吸着させた。充填剤槽としては
内径５０ｍｍ×長さ１０００ｍｍのカラムを用い、充填
剤として粒子径１５μｍのＴＭＳを充填した。次に、２
００ｋｇ／ｃｍ2 、４０℃の超臨界二酸化炭素を充填剤
槽に供給し、吸着している抽出成分を脱着溶解し、圧力
５０ｋｇ／ｃｍ2 、温度６０℃として分離槽で抽出成分
を二酸化炭素から回収した。また、比較例として、９０
ｋｇ／ｃｍ2 の超臨界二酸化炭素で抽出したものを、充
填剤槽に導くことなく直接分離槽に供給して抽出成分を
二酸化炭素から回収した。得られた抽出成分のピペリン
含量を測定し、その結果を表１に示した。通常の超臨界
二酸化炭素のみで抽出すると、フレーバー成分中にブラ
ックペパーの辛味成分であるピペリンが混入するが、充
填剤槽を通過させていったん吸着させ、その後に２００
ｋｇ／ｃｍ2 で遊離させることによりこのピペリン成分
をほぼ完全に除去できることが判る。
抽出槽に仕込み、９０ｋｇ／ｃｍ2 、４０℃の超臨界二
酸化炭素で抽出し、この二酸化炭素を充填剤槽を通過さ
せて、フレーバー成分を吸着させた。充填剤槽としては
内径５０ｍｍ×長さ１０００ｍｍのカラムを用い、充填
剤として粒子径１５μｍのＴＭＳを充填した。次に、２
００ｋｇ／ｃｍ2 、４０℃の超臨界二酸化炭素を充填剤
槽に供給し、吸着している抽出成分を脱着溶解し、圧力
５０ｋｇ／ｃｍ2 、温度６０℃として分離槽で抽出成分
を二酸化炭素から回収した。また、比較例として、９０
ｋｇ／ｃｍ2 の超臨界二酸化炭素で抽出したものを、充
填剤槽に導くことなく直接分離槽に供給して抽出成分を
二酸化炭素から回収した。得られた抽出成分のピペリン
含量を測定し、その結果を表１に示した。通常の超臨界
二酸化炭素のみで抽出すると、フレーバー成分中にブラ
ックペパーの辛味成分であるピペリンが混入するが、充
填剤槽を通過させていったん吸着させ、その後に２００
ｋｇ／ｃｍ2 で遊離させることによりこのピペリン成分
をほぼ完全に除去できることが判る。
【００１６】
【表１】 抽出物量(ｇ) ピペリン含量(ｇ) シリカゲル充填槽吸着後分離 1.4 0.1 超臨界二酸化炭素のみで分離 1.9 2.1
【００１７】実施例２ カプシカムオレオレジン２００ｇを、２５０ｋｇ／ｃｍ
2 、４０℃の超臨界二酸化炭素で抽出し、この二酸化炭
素を実施例１と同じ充填剤槽を通過させて抽出成分を吸
着させた。次に、３５０ｋｇ／ｃｍ2 、６０℃の超臨界
二酸化炭素を充填剤槽に供給し、黄色色素成分と辛味成
分とを溶解せしめ、圧力５０ｋｇ／ｃｍ2 、温度６０℃
とすることにより分離槽で二酸化炭素から黄色色素成分
と辛味成分を分離、回収した。さらに、３５０ｋｇ／ｃ
ｍ2 、４０℃の超臨界二酸化炭素を充填剤槽に供給し、
充填剤槽に残存していた赤色色素成分を溶解、同伴せし
め、分離槽で回収した。赤色色素成分の約半分は、抽残
物として抽出槽内に残存していた。赤色色素の強さとし
て４７０ｎｍの吸光度を、黄色色素の強さとして４５４
ｎｍの吸光度を測定し、その比４７０ｎｍ／４５４ｎｍ
を求めた。この比が１以上のときは、赤色が強いと言え
る。また、全体の色素の強さを、４６０ｎｍでの吸光度
（ＡＢＳ．（４６０ｎｍ））を測定しカラーバリュー
Ｃ．Ｖ．として現した。計算式は下記数１の通りであ
る。辛味成分についてはカプサイシン量で現し、以上の
結果を表２にまとめて示した。
2 、４０℃の超臨界二酸化炭素で抽出し、この二酸化炭
素を実施例１と同じ充填剤槽を通過させて抽出成分を吸
着させた。次に、３５０ｋｇ／ｃｍ2 、６０℃の超臨界
二酸化炭素を充填剤槽に供給し、黄色色素成分と辛味成
分とを溶解せしめ、圧力５０ｋｇ／ｃｍ2 、温度６０℃
とすることにより分離槽で二酸化炭素から黄色色素成分
と辛味成分を分離、回収した。さらに、３５０ｋｇ／ｃ
ｍ2 、４０℃の超臨界二酸化炭素を充填剤槽に供給し、
充填剤槽に残存していた赤色色素成分を溶解、同伴せし
め、分離槽で回収した。赤色色素成分の約半分は、抽残
物として抽出槽内に残存していた。赤色色素の強さとし
て４７０ｎｍの吸光度を、黄色色素の強さとして４５４
ｎｍの吸光度を測定し、その比４７０ｎｍ／４５４ｎｍ
を求めた。この比が１以上のときは、赤色が強いと言え
る。また、全体の色素の強さを、４６０ｎｍでの吸光度
（ＡＢＳ．（４６０ｎｍ））を測定しカラーバリュー
Ｃ．Ｖ．として現した。計算式は下記数１の通りであ
る。辛味成分についてはカプサイシン量で現し、以上の
結果を表２にまとめて示した。
【００１８】
【数１】Ｃ．Ｖ．＝ＡＢＳ．（４６０ｎｍ）×６６００
／２×Ｗ（ｇ） Ｗ（ｇ）＝試料重量
／２×Ｗ（ｇ） Ｗ（ｇ）＝試料重量
【００１９】
【表２】 重量(g) Ｃ．Ｖ． 470nm/454nm カプサイシン含量 カプシカムオレオレジン 200 90,000 0.988 5.32％ 250kg/cm2遊離物 140 72,000 0.902 7.43％ 350kg/cm2遊離物 22 120,000 1.042 0.01％ 抽残物 35 140,000 1.055 0.03％
【図面の簡単な説明】
【図１】本発明で用いられる装置の構成例を示す説明図
である。
である。
１１ 液体二酸化炭素または二酸化炭素ガス貯蔵槽 １３ 圧縮機 １５ 第１熱交換器 １７ 抽出槽抜き出し弁 １９ 抽出槽 ２１ 充填剤槽 ２３ 第１圧力指示調整機 ２５ 第２熱交換器 ２７ 分離槽 ２９ 第２圧力指示調整機 ３１ 分離槽抜き出し弁
Claims (2)
- 【請求項１】 香辛料または香辛料オレオレジン等の香
辛料抽出物から目的物質を抽出するに際し、 抽出物を溶解した第１の超臨界流体を、充填剤を充填し
た充填剤層を通過せしめて抽出物の少なくとも一部の成
分を充填剤に吸着させ、 ついで、吸着された抽出成分に対する溶解力が第１の超
臨界流体よりも大きい第２の超臨界流体を、前記充填剤
層を通過せしめ、充填剤に吸着されている抽出成分の少
なくとも一部を遊離せしめて第２の超臨界流体中に溶解
せしめ、この第２の超臨界流体から目的物質を回収する
ことを特徴とする香辛料抽出物の製造方法。 - 【請求項２】 目的物質が色素である請求項１に記載の
香辛料抽出物の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5187045A JPH078202A (ja) | 1993-06-29 | 1993-06-29 | 香辛料抽出物の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5187045A JPH078202A (ja) | 1993-06-29 | 1993-06-29 | 香辛料抽出物の製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH078202A true JPH078202A (ja) | 1995-01-13 |
Family
ID=16199214
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP5187045A Pending JPH078202A (ja) | 1993-06-29 | 1993-06-29 | 香辛料抽出物の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH078202A (ja) |
Cited By (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2000210501A (ja) * | 1999-01-25 | 2000-08-02 | F Hoffmann La Roche Ag | 油を負荷された吸着剤を製造する方法 |
| WO2000056439A1 (en) * | 1999-03-22 | 2000-09-28 | Johan Carlfors | Method for the preparation of particles |
| US7214379B2 (en) | 2002-09-20 | 2007-05-08 | Riken Vitamin Co., Ltd. | Method for the purification of marigold oleoresin |
| JP2013508521A (ja) * | 2009-10-26 | 2013-03-07 | エボニック デグサ ゲーエムベーハー | カルノシン酸富有植物抽出物の製造法 |
| CN103254092A (zh) * | 2013-05-19 | 2013-08-21 | 常州亚当生物技术有限公司 | 辣椒碱生产工艺 |
| EP2699114A1 (en) * | 2011-04-22 | 2014-02-26 | PepsiCo, Inc. | Encapsulation of extract in porous particles |
| CN108004026A (zh) * | 2017-11-21 | 2018-05-08 | 海南香岛休闲农业科技发展有限公司 | 一种高效沉香提取系统 |
| CN114717051A (zh) * | 2022-03-28 | 2022-07-08 | 河北中烟工业有限责任公司 | 焦香型浸膏类烟用香料中致香成分的萃取方法和分析方法 |
-
1993
- 1993-06-29 JP JP5187045A patent/JPH078202A/ja active Pending
Cited By (12)
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| JP2014518510A (ja) * | 2011-04-22 | 2014-07-31 | ペプシコ，インコーポレイテッド | 多孔質粒子中の抽出物の封入 |
| JP2016189779A (ja) * | 2011-04-22 | 2016-11-10 | ペプシコ, インコーポレイテッドPepsiCo Inc. | 多孔質粒子中の抽出物の封入 |
| EP2699114B1 (en) * | 2011-04-22 | 2018-06-06 | PepsiCo, Inc. | Encapsulation of extract in porous particles |
| CN103254092A (zh) * | 2013-05-19 | 2013-08-21 | 常州亚当生物技术有限公司 | 辣椒碱生产工艺 |
| CN108004026A (zh) * | 2017-11-21 | 2018-05-08 | 海南香岛休闲农业科技发展有限公司 | 一种高效沉香提取系统 |
| CN114717051A (zh) * | 2022-03-28 | 2022-07-08 | 河北中烟工业有限责任公司 | 焦香型浸膏类烟用香料中致香成分的萃取方法和分析方法 |
| CN114717051B (zh) * | 2022-03-28 | 2023-09-08 | 河北中烟工业有限责任公司 | 焦香型浸膏类烟用香料中致香成分的萃取方法和分析方法 |
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