CN1466559A - 低着色的反式-1,3-二氯丙烯及其制备方法 - Google Patents

低着色的反式-1,3-二氯丙烯及其制备方法 Download PDF

Info

Publication number
CN1466559A
CN1466559A CNA018162126A CN01816212A CN1466559A CN 1466559 A CN1466559 A CN 1466559A CN A018162126 A CNA018162126 A CN A018162126A CN 01816212 A CN01816212 A CN 01816212A CN 1466559 A CN1466559 A CN 1466559A
Authority
CN
China
Prior art keywords
composition
compound
dichloropropylene
boiling point
distillation
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
CNA018162126A
Other languages
English (en)
Inventor
�ɱ�֪��
松本知子
中野建男
横山丰
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
AGC Inc
Original Assignee
Asahi Glass Co Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Asahi Glass Co Ltd filed Critical Asahi Glass Co Ltd
Publication of CN1466559A publication Critical patent/CN1466559A/zh
Pending legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C17/00—Preparation of halogenated hydrocarbons
    • C07C17/38—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
    • C07C17/395—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives by treatment giving rise to a chemical modification of at least one compound
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C17/00—Preparation of halogenated hydrocarbons
    • C07C17/093—Preparation of halogenated hydrocarbons by replacement by halogens
    • C07C17/10—Preparation of halogenated hydrocarbons by replacement by halogens of hydrogen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C17/00—Preparation of halogenated hydrocarbons
    • C07C17/38—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
    • C07C17/383—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives by distillation

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Polyesters Or Polycarbonates (AREA)
  • Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)

Abstract

本发明提供了低着色的反式－1，3－二氯丙烯及其制备方法。含有顺式－1，3－二氯丙烯、反式－1，3－二氯丙烯及C6化合物的组合物，经过蒸馏步骤和氯化或溴化步骤，除去作为低沸点成分的顺式－1，3－二氯丙烯，再对残留成分进行蒸馏除去作为高沸点成分的氯化C6化合物，获得作为低沸点成分的反式－1，3－二氯丙烯。

Description

低着色的反式-1，3-二氯丙烯及其制备方法
技术领域
本发明涉及可作为医药和农药的中间体等的反式-1，3-二氯丙烯及其制备方法。
背景技术
1，3-二氯丙烯具有顺式-1，3-二氯丙烯(以下称为顺式体)和反式-1，3-二氯丙烯(以下称为反式体)这2种异构体，在医学和农学领域它们都是有用的化合物。
以往，作为分离顺式体和反式体的方法，如特公昭53-15484号公报揭示了对丙烯与氯的反应生成物进行蒸馏，获得3-氯丙烯后，从蒸馏后的塔底液分离出1，3-二氯丙烯的顺式体和反式体的方法。即，上述塔底液中作为反应副产物包含1，3-二氯丙烯和C6烯烃等残留物。首先，使氯或溴作用于该塔底液，有选择地使C6烯烃卤化，然后对该塔底液进行蒸馏，除去沸点低于1，3-二氯丙烯的轻质成分后，再次对该塔底液进行蒸馏，除去作为高沸点成分的卤化的C6烯烃，分馏出作为低沸点成分的1，3-二氯丙烯。然后，对该1，3-二氯丙烯进行蒸馏，分离出作为高沸点成分的反式体和作为低沸点成分的顺式体。
上述方法中，在依次蒸馏除去沸点比顺式体更低的成分和沸点比反式体更高的成分后，分馏出顺式体和反式体，再对它们进行蒸馏分离出顺式体和反式体。这种情况下，反式体的沸点高于顺式体，所以反式体作为高沸点成分被分离出来。因此，作为高沸点成分的反式体存在蒸发残留成分混入其中的问题，以及纯度较低且含有较多着色成分的问题。
此外，反式体作为医药中间体、农药中间体及功能性材料的中间体等的原料使用时，其哈森色度单位(colour in Hazen units，APHA)必须在20以下，但用传统方法制得的反式体的APHA都在500左右，存在着色较严重的问题。
本发明的目的是解决上述问题，有效地获得高纯度、低着色的反式体。
发明的揭示
为了解决上述问题，本发明提供了高纯度、低着色的反式-1，3-二氯丙烯的制备方法，该方法的特征是，对由下述组合物(I)获得的下述组合物(II)进行蒸馏，除去作为高沸点成分的含有氯化或溴化C6化合物[化合物(X)]的成分，获得作为低沸点成分的反式-1，3-二氯丙烯。
组合物(I)是含有顺式-1，3-二氯丙烯、反式-1，3-二氯丙烯及C6化合物的组合物。
组合物(II)是下述组合物(IIA)及/或下述组合物(IIB)。
组合物(IIA)是通过蒸馏组合物(I)，除去含有顺式-1，3-二氯丙烯的低沸点成分，然后使氯或溴作用于残留的高沸点成分而获得的含有反式-1，3-二氯丙烯及氯化或溴化C6化合物[化合物(X)]的组合物。
组合物(IIB)是通过使氯或溴作用于组合物(I)后进行蒸馏，然后除去含有顺式-1，3-二氯丙烯的低沸点成分而获得的含有反式-1，3-二氯丙烯及氯化或溴化C6化合物[化合物(X)]的组合物。
本发明提供了哈森色度单位(APHA)在200以下的低着色反式-1，3-二氯丙烯。
对附图的简单说明
图1为本发明的制备方法之一的步骤图。
图2为本发明的制备方法之一的步骤图。
实施发明的最佳方式
以下参考图1和图2对本发明进行详细说明。
本发明的制备方法包括2次蒸馏步骤和1次氯化或溴化步骤。更具体来讲，通过以下2个步骤获得高纯度、低着色的反式体。即，对组合物(I)进行第1次蒸馏(蒸馏1)的步骤；以及通过1次氯化或溴化获得组合物(II)，然后对该组合物(II)进行第2次蒸馏(蒸馏2)的步骤。
本发明所用的组合物(I)中包含顺式体、反式体及C6化合物。C6化合物是指碳原子数为6的化合物。本发明的组合物(I)较好为丙烯和氯的反应生成物，或者是从该反应生成物中分离出3-氯丙烯后获得的残留物，更好的是该残留物。具体来讲，较好的是使用从丙烯和氯的反应生成物中蒸馏分离出3-氯丙烯而获得的塔底液。该反应生成物或该残留物中所含的C6化合物包括氯己烷、氯己二烯等碳原子数为6的氯化烃类。氯化烃类包括饱和与不饱和2种。该氯化烃类一般由氯原子的结合位置和碳-碳不饱和键的位置不同的2种以上组成。此外，本发明的组合物(I)中还可包含C3化合物等其他成分。C3化合物是指碳原子数为3的化合物，例如包括1，3-二氯丙烷、1，2-二氯丙烷或3，3-二氯丙烷等碳原子数为3的氯化烃类，这种情况下氯化烃类也包括饱和与不饱和2种。
本发明的组合物(I)中的顺式体的含量较好为10～40质量％，反式体的含量较好为10～40质量％，C6化合物含量较好是在20质量％以下。此外，含有C3化合物时，组合物(I)中的C3化合物含量较好是在60质量％以下。
本发明中，经过使组合物(I)氯化或溴化的步骤以及蒸馏的步骤而获得组合物(II)。以下，对于氯化或溴化步骤以氯为代表进行说明，但本发明并不仅限于氯化的例子。
图1所示为获得作为组合物(II)的组合物(IIA)时的本发明的制备方法的例子。
该方法中，在蒸馏塔1内对组合物(I)3进行蒸馏(蒸馏1，以下称为A蒸馏)，除去含有顺式体的低沸点成分4，然后使氯作用于残留的高沸点成分5，即可获得组合物(IIA)6。组合物(I)3中含有C3化合物及其他低沸点成分时，C3化合物及其他低沸点成分可与顺式体一起作为低沸点成分同时除去。。
A蒸馏中，低沸点成分4的分馏温度较好为20～120℃，更好为60～80℃。压力(表压，以下相同)较好为0～1013hPa，更好为80～300hPa。A蒸馏通常在蒸馏塔1中进行，较好的是使用具有20～50个塔板的蒸馏塔，更好的是使用具有30～50个塔板的蒸馏塔。此外，对蒸馏方式1无特别限定，可采用间歇式和连续式中的任一种。
A蒸馏中残余的高沸点成分5中含有反式体及C6化合物。根据所用组合物(I)3不同，高沸点成分5中还可含有其他高沸点成分、着色成分和从蒸馏装置等混入的蒸馏残留成分等。
然后，使氯作用于该高沸点成分5，获得组合物(IIA)。高沸点成分5中所含的氯己二烯等具备碳-碳不饱和键的化合物(C6化合物)中的不饱和键与氯发生加成反应，或这些C6化合物中存在的C-H部分被氯取代，生成氯化C6化合物[化合物(X)]。使氯作用于高沸点成分5时，通常在高沸点成分5中吹入氯气。
本发明的氯化步骤较好的是在0～100℃的温度下进行，更好的是在20～60℃的温度下进行，通常在常温(25℃附近)可快速进行反应。氯化时的温度如果低于0℃，则反应速度缓慢，进行本发明的制备方法的设备中的氯化步骤的反应范围要扩大，从成本和效率上讲都不利。此外，如果超过100℃，则反式体被氯化，有可能出现反式体的收率下降。
本发明的氯化步骤可在低压～高压的所有压力下进行，通常较好的是在常压下进行。氯化时所用的氯量较好为C6化合物的0.5～5.0倍摩尔，更好的是1.0～2.0倍摩尔。如果少于C6化合物的0.5倍摩尔，则C6化合物的氯化不能够充分进行，有可能不能够获得高纯度的反式体。如果超过5.0倍摩尔，则有可能出现反式体的氯化量增加，反式体的收率极端下降的现象。
本发明的氯化步骤中所用的氯可以是液态或气态。
本发明的氯化步骤中，有时会引发C-H转变为C-Cl的反应，生成氯化氢。在生成氯化氢的情况下，最好对氯化的组合物进行洗涤、解吸、吸附和中和等一般的后处理，获得除去了氯化氢的组合物(IIA)6。
获得作为组合物(II)的组合物(IIB)时的本发明的制备方法之一如图2所示。
该方法是在使氯或溴作用于组合物(I)3后，在蒸馏塔1内进行蒸馏(蒸馏1，以下称为B蒸馏)。该氯化步骤与上述获得组合物(IIA)6步骤相同。此外，B蒸馏的操作与A蒸馏也相同。B蒸馏中除去了含有顺式体的低沸点成分9。在组合物(I)3中含有C3化合物等的情况下，该C3化合物等与作为低沸点成分9的顺式体一起被除去。在所得的作为高沸点成分的组合物(IIB)10中含有反式体及氯化C6化合物[化合物(X)]。
这样获得组合物(IIA)6及/或(IIB)10后，在蒸馏塔2内对组合物(IIA)6及/或(IIB)10进行蒸馏(以下称为蒸馏2)。组合物(IIA)6及/或(IIB)10中含有反式体及化合物(X)，且根据不同情况还含有着色成分及蒸馏残留成分等。
蒸馏2中，除去作为高沸点成分8的化合物(X)，获得目的产物的作为低沸点成分7的反式体。最好反式体以外的成分都作为高沸点成分8除去。另外，低沸点成分最好是从蒸馏塔2的塔顶分离出的成分。
蒸馏2的分馏温度较好为20～120℃，更好为60～80℃。压力(表压，以下相同)较好为0～1013hPa，更好为80～300hPa。蒸馏2通常在蒸馏塔2中进行。对蒸馏塔2的理论塔板数的上限无特别限定，但较好的是蒸馏2在具有1～20个塔板的蒸馏塔中进行，更好的是在具有1～10个塔板的蒸馏塔中进行。此外，对蒸馏2的蒸馏方式无特别限定，可采用间歇式和连续式中的任一种。
本发明的制备方法虽然可获得低着色反式体，但最好获得无色反式体。此外，哈森色度单位(APHA)较好是在200以下，更好是在100以下，最好在20以下。
在此，哈森色度单位(APHA)按照ASTM D1209-1980(美国标准协会的标准)测定。将六氯化铂(IV)钾1.245g(铂为0.500g)及氯化钴(II)六水合物1.000g(钴为0.250g)溶于100ml盐酸中，用蒸馏水稀释至1000ml，将此作为哈森色度单位为500的色度标准液。将哈森色度单位为500的色度标准液分别用蒸馏水稀释5、10、25、50倍，获得哈森色度单位为100、50、20和10等的色度标准液。将试样注入规定大小的试管(直径3cm、长为20cm)中，目视比较以相同感觉的色度标准液的编号表示其哈森色度单位。APHA是美国公共卫生协会的缩写。
用本发明的制备方法制得的高纯度反式体，其纯度较好是在98％以上，更好是在99％以上。
本发明的制备方法虽然以获得反式体为目的，但在希望获得顺式体的情况下，对A蒸馏中除去的包含顺式体的低沸点成分4及/或B蒸馏中除去的包含顺式体的低沸点成分9进行与A蒸馏和B蒸馏同样的蒸馏，也可分离出高纯度的顺式体。
由本发明的方法获得的反式体及根据需要获得的顺式体可作为医药和农药的中间体等使用。本发明的方法可部分或完全采用间歇式也可采用连续式完成。
实施例
以下通过实施例对本发明进行具体说明，但本发明并不仅限于此。例1～3为实施例，例4为比较例。表中的％单位是通过气相色谱仪求得的质量％。反式体的％也表示反式体的纯度。
[例1]
在具有50个塔板的蒸馏塔中，以60℃的分馏温度和100hPa的压力对500mL从丙烯和氯的反应生成物中蒸馏分离出了3-氯丙烯的塔底液(该塔底液的组成如表1的塔底液栏所示)进行分次蒸馏。将该塔底液中含有C3化合物及顺式体的组合物作为低沸点成分分馏除去。在该分次蒸馏中获得作为高沸点成分的含有C6化合物及反式体的粗液150mL。
然后，将该粗液中所含的C6化合物的1.2倍摩尔的氯气和该粗液相混合，在30℃、大气压下使氯气作用于粗液。接着，将氯化氢气体排放入氮气中，在具有5个塔板的蒸馏塔中，以分馏温度60℃、压力100hPa的条件对该粗液进行蒸馏，获得作为低沸点成分的高纯度反式体115mL。对该低沸点成分进行气相色谱分析的结果、反式体的回收率及哈森色度单位(APHA)如表1所示。
[例2]
以100mL/小时的速度向具有30个塔板的蒸馏塔供给与例1相同的塔底液。然后，以分馏温度60℃、压力100hPa的条件进行连续地蒸馏，将该塔底液中含有C3化合物和顺式体的组合物以低沸点成分连续地分馏除去，以30mL/小时的速度抽取作为该蒸馏的高沸点成分的来自塔底的粗液。
然后，与例1相同，将该粗液中所含的C6化合物的1.2倍摩尔的氯气和该粗液混合，在30℃、大气压下使氯气作用于粗液。接着，使该粗液流过充填有粒状苛性钠的筒内除去氯化氢。在具有5个塔板的蒸馏塔中，以分馏温度60℃、压力100hPa的条件对上述经过通液处理的粗液进行蒸馏，从塔顶以23mL/小时的速度获得作为低沸点成分的高纯度反式体。对该低沸点成分进行气相色谱分析的结果、反式体的回收率及哈森色度单位(APHA)如表1所示。
[例3]
首先，混合与例1同样的塔底液和最初该塔底液中所含的C6化合物的1.5倍摩尔的氯气，在30℃、大气压下使氯气连续地作用于该塔底液。接着，以100mL/小时的速度向具有30个塔板的蒸馏塔供给该塔底液，以分馏温度60℃、压力100hPa的条件连续地进行蒸馏。连续地分馏除去作为低沸点成分的含有C3化合物及顺式体的组合物，由塔底提取得含有氯化的C6化合物及反式体的粗液，作为该蒸馏的高沸点成分。接着，在具有5个塔板的蒸馏塔中，以分馏温度60℃、压力100hPa的条件连续地对该粗液进行蒸馏，从塔顶以23mL/小时的速度获得作为低沸点成分的高纯度反式体。该低沸点成分的气相色谱分析结果、反式体的回收率及哈森色度单位(APHA)如表1所示。
[例4]
首先，混合500mL与例1同样的塔底液和该最初塔底液中的C6化合物的1.5倍摩尔的氯气，在30℃、大气压下使氯气作用于该塔底液，使氯化氢排放入氮气中。接着，在具有50个塔板的蒸馏塔中，以分馏温度60℃、压力100hPa的条件对该塔底液进行分次蒸馏，分馏除去作为低沸点成分的C3化合物等，获得作为高沸点成分的粗液290mL。然后，在具有5个塔板的蒸馏塔中，以分馏温度60℃、压力100hPa的条件对该粗液进行蒸馏，由塔顶获得作为低沸点成分的含有顺式体和反式体的成分250mL。接着，在具有50个塔板的蒸馏塔中，以分馏温度60℃、压力100hPa的条件对该低沸点成分进行蒸馏，由塔底获得作为高沸点成分的反式体113mL。虽然经过3次蒸馏，但所得反式体的着色明显，有必要进行进一步除去着色成分的操作。着色成分除去前的高沸点成分的气相色谱分析结果、反式体的回收率及哈森色度单位(APHA)如表1所示。
表1
    成分 塔底液   例1   例2   例3     例4
C3化合物(％)     43   -   -   -     -
顺式体(％)     27   0.1   0.1   0.1     0.1
反式体(％)     24   99.8   99.5   99.5     99.5
C6化合物(％)     6   0.1   0.4   0.4     0.4
反式体回收率(％)     -   96.5   95.2   94.3     94.3
哈森色度单位(APHA)     -   10   10   10     500
产业上利用的可能性
利用本发明的制备方法能够制得可用于医药中间体、农药中间体、功能性材料的中间体等的高纯度、低着色反式体。此外，本发明的制备方法中，经过2次蒸馏操作和1次氯化或溴化就能够获得高纯度反式体，可大幅度缩短制备过程。本发明的制备方法中，由于反式体作为低沸点成分分离而得，不需要进一步蒸馏也不需要活性碳等吸附剂的脱色，就能够获得低着色无蒸发残留成分的高纯度反式体。本发明的制备方法是一种大批量制造反式体的方法，因为制备步骤少，不需要特别的操作，所以也是一种适合于工业应用的优秀方法。

Claims (7)

1.高纯度、低着色反式-1，3-二氯丙烯的制备方法，其特征在于，对由下述组合物(I)获得的下述组合物(II)进行蒸馏，除去作为高沸点成分的含有氯化或溴化C6化合物[化合物(X)]的成分，获得作为低沸点成分的反式-1，3-二氯丙烯，
组合物(I)是含有顺式-1，3-二氯丙烯、反式-1，3-二氯丙烯及C6化合物的组合物，
组合物(II)是下述组合物(IIA)及/或下述组合物(IIB)，
组合物(IIA)是通过蒸馏组合物(I)，除去含有顺式-1，3-二氯丙烯的低沸点成分，然后使氯或溴作用于残留的高沸点成分而获得的含有反式-1，3-二氯丙烯及氯化或溴化C6化合物[化合物(X)]的组合物，
组合物(IIB)是通过使氯或溴作用于组合物(I)后进行蒸馏，然后除去含有顺式-1，3-二氯丙烯的低沸点成分而获得的含有反式-1，3-二氯丙烯及氯化或溴化C6化合物[化合物(X)]的组合物。
2.如权利要求1所述的制备方法，其特征还在于，组合物(I)是丙烯和氯的反应生成物或从该反应生成物中分离出3-氯丙烯后的残留物。
3.如权利要求1或2所述的制备方法，其特征还在于，组合物(I)中还含有1，3-二氯丙烯。
4.如权利要求1～3中任一项所述的制备方法，其特征还在于，化合物(X)为氯化的C6化合物。
5.如权利要求1～4中任一项所述的制备方法，其特征还在于，组合物(II)为组合物(IIA)。
6.如权利要求1～5中任一项所述的制备方法，其特征还在于，包括对在获得组合物(II)的步骤中除去的含有顺式-1，3-二氯丙烯的低沸点成分进行进一步蒸馏，分离出顺式-1，3-二氯丙烯的步骤。
7.低着色的反式-1，3-二氯丙烯，其特征在于，哈森色度单位(APHA)在200以下。
CNA018162126A 2000-09-27 2001-09-26 低着色的反式-1,3-二氯丙烯及其制备方法 Pending CN1466559A (zh)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP293918/2000 2000-09-27
JP2000293918A JP4650968B2 (ja) 2000-09-27 2000-09-27 高純度で着色の少ないトランス−１，３−ジクロロプロペンの製造方法

Publications (1)

Publication Number Publication Date
CN1466559A true CN1466559A (zh) 2004-01-07

Family

ID=18776624

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CNA018162126A Pending CN1466559A (zh) 2000-09-27 2001-09-26 低着色的反式-1,3-二氯丙烯及其制备方法

Country Status (11)

Country Link
US (1) US6881872B2 (zh)
EP (1) EP1323697B1 (zh)
JP (1) JP4650968B2 (zh)
KR (1) KR100838550B1 (zh)
CN (1) CN1466559A (zh)
AT (1) ATE410399T1 (zh)
AU (1) AU2001292251A1 (zh)
DE (1) DE60136085D1 (zh)
DK (1) DK1323697T3 (zh)
ES (1) ES2313984T3 (zh)
WO (1) WO2002026674A1 (zh)

Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN105294388A (zh) * 2009-06-26 2016-02-03 美国陶氏益农公司 叔卤代烃的选择性脱卤化氢以及叔卤代烃杂质的去除
CN107879891A (zh) * 2017-11-20 2018-04-06 天津辰力工程设计有限公司 一种利用dd混剂提纯二氯丙烷和二氯丙烯的方法
CN111848334A (zh) * 2020-07-30 2020-10-30 江苏扬农化工集团有限公司 一种丙烯氯化制氯丙烯工艺中副产物的处理方法

Families Citing this family (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
AU2015224445B2 (en) * 2009-06-26 2017-01-05 Dow Global Technologies Llc Selective dehydrohalogenation of tertiary halogenated hydrocarbons and removal of tertiary halogenated hydrocarbon impurities
CN111807925B (zh) * 2020-07-23 2021-11-02 山东海益化工科技有限公司 D-d混剂精馏分离工艺

Family Cites Families (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3914167A (en) * 1974-08-26 1975-10-21 Dow Chemical Co Process for making cis-1,3-dichloropropene
JPS5233605A (en) * 1975-09-10 1977-03-14 Dow Chemical Co Method of pemoval of 1*33dichllropropene from bottom oil of allylchloride column

Cited By (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN105294388A (zh) * 2009-06-26 2016-02-03 美国陶氏益农公司 叔卤代烃的选择性脱卤化氢以及叔卤代烃杂质的去除
CN105294388B (zh) * 2009-06-26 2017-08-11 美国陶氏益农公司 叔卤代烃的选择性脱卤化氢以及叔卤代烃杂质的去除
CN107879891A (zh) * 2017-11-20 2018-04-06 天津辰力工程设计有限公司 一种利用dd混剂提纯二氯丙烷和二氯丙烯的方法
CN107879891B (zh) * 2017-11-20 2020-09-29 天津辰力工程设计有限公司 一种利用dd混剂提纯二氯丙烷和二氯丙烯的方法
CN111848334A (zh) * 2020-07-30 2020-10-30 江苏扬农化工集团有限公司 一种丙烯氯化制氯丙烯工艺中副产物的处理方法

Also Published As

Publication number Publication date
WO2002026674A1 (fr) 2002-04-04
AU2001292251A1 (en) 2002-04-08
ES2313984T3 (es) 2009-03-16
EP1323697A1 (en) 2003-07-02
EP1323697B1 (en) 2008-10-08
JP2002105007A (ja) 2002-04-10
DK1323697T3 (da) 2009-01-05
KR100838550B1 (ko) 2008-06-17
JP4650968B2 (ja) 2011-03-16
DE60136085D1 (de) 2008-11-20
ATE410399T1 (de) 2008-10-15
US6881872B2 (en) 2005-04-19
US20030164284A1 (en) 2003-09-04
KR20030032038A (ko) 2003-04-23
EP1323697A4 (en) 2005-11-23

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP7085537B2 (ja) ヘキサフルオロ－１，３－ブタジエンの製造方法
CN1066647A (zh) 从含有氯五氟乙烷的卤化烃混合物中分离五氟乙烷的方法
FR2935968A1 (fr) Procede pour la purification de chlorure d'hydrogene
KR950008280B1 (ko) 프로필렌 옥사이드의 정제방법
CN1103399A (zh) 纯化碳酸二芳基酯的方法
CN1466559A (zh) 低着色的反式-1,3-二氯丙烯及其制备方法
CN1562733A (zh) 氯代烃类化工产品生产过程中副产盐酸的精制方法
CN108863713B (zh) 通过萃取蒸馏从氢氯氟烯烃中去除污染物的方法
EP0008330B1 (de) Verfahren zur Trennung von Chlorwasserstoff und Bromwasserstoff
SA520412628B1 (ar) فصل r-1233 من فلوريد هيدروجين
US7112709B2 (en) Method for reusing heavy end by-products in the manufacture of polychlorinated alkanes
CN1122006C (zh) 二氟甲烷的制造方法
CN1902236A (zh) 从溴化反应混合物中回收锑催化剂残留物
CN1105978A (zh) 制备高纯醋酸的方法
CN1626483A (zh) 制备和纯化1,1－二氟乙烷的方法， 以及由此得到的产物
US11472702B2 (en) Method of purifying waste hydrochloric acid
CN1511780A (zh) 一种制备电子级氯化氢的方法
CN115028510A (zh) 一种高纯四氯化碳的合成制备方法
CN1029005C (zh) 合成介电液体的方法
Warner et al. Noninterconverting stereoisomeric bicyclo [4.4. 1] bridgehead alkenes
CN1150138A (zh) 由甲烷或乙烷或其低氯代烷烃制备甲烷氯化物或乙烷氯化物的方法
CN1546465A (zh) 回收四甲基胍的方法
JP3877144B2 (ja) 脂環式エポキシ化合物の製造方法
JP4710142B2 (ja) アリルクロライドの製造方法
CN1082529A (zh) 高级氯代甲烷的制造方法

Legal Events

Date Code Title Description
C06 Publication
PB01 Publication
C10 Entry into substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
C12 Rejection of a patent application after its publication
RJ01 Rejection of invention patent application after publication