CN1450055A - C60吡咯烷类衍生物的制备方法 - Google Patents

C60吡咯烷类衍生物的制备方法 Download PDF

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章建民
杨文�
王胜
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Abstract

本发明涉及一种C60吡咯烷类衍生物的制备方法，其特征在于利用微波辐射催化反应，其制备方法如下：在反应瓶中加入C60苯溶液、氨基酸和醛，三者的摩尔比为1∶4∶2，然后把反应瓶置于微波炉中，接上回流冷凝管，在功率为800w微波辐射下进行反应，直至反应液由紫色转为棕色，停止反应；减压蒸馏浓缩反应液，然后用硅胶柱层析法分离出棕色溶液，再经浓缩得棕黑色固体，然后用CS2溶解，待其自然挥发后得到棕黑色的固体颗粒。

Description

C60吡咯烷类衍生物的制备方法
技术领域
本发明涉及一种C60吡咯烷类衍生物的制备方法，属化学化合物制备技术领域。
背景技术
1986年加拿大的Gedye及其合作者发现，利用微波炉加热可以促进有机化学反应，这一发现对几个世纪来惯用的传统加热技术提出了挑战，给有机化学反应研究注入了新思维。利用微波炉加热化学物质进行反应，其速度较传统加热技术快数倍乃至数千倍。正是基于这个原因，微波技术引起愈来愈多化学工作者的注意。最近，有关C60的化学反应也引入了微波技术。C60具有缺电子烯烃的性质，可以发生一系列的环加成反应。这类反应主要包括[4+2]，[3+2]，[2+2]，[2+1]型。其中，通过亚胺叶立德与C60发生的1，3-偶极环加成反应([3+2]型)可以形成N-取代的和N-未取代的C60吡咯烷衍生物，它是用于C60化学修饰的最重要方法之一，也是C60化学修饰的热点之一。
发明内容
本发明的目的是提供一种C60吡咯烷类衍生物的制备方法，并且利用微波辐射催化反应，以提高反应速率。
本发明是通过以下工艺方案来达到上述目的的。
本发明的一种C60吡咯烷类衍生物的制备方法，其特征在于利用微波辐射催化反应，其制备方法如下：在反应瓶中加入C60苯溶液、氨基酸和醛，三者的摩尔比为1∶4∶2，然后把反应瓶置于微波炉中，接上回流冷凝管，在功率为800w微波辐射下进行反应，直至反应液由紫色转为棕色，停止反应；减压蒸馏浓缩反应液，然后用硅胶柱层析法分离出棕色溶液，再经浓缩得棕黑色固体，然后用CS2溶解，待其自然挥发后得到棕黑色的固体颗粒。其反应式如下：
Figure A0311654300041
其制备方法如下所述：
本发明的制备方法，其反应速度要高于传统油浴加热方法3～4倍，而且可以减少副反应发生，降低分离的难度，提高主产物得率。
本发明的产物中含有NH或其他活性官能团，可以进一步反应制得二次衍生物，得到在材料科学和技术中具有潜在应用的目标分子，也可以为富勒烯的高分子材料的合成、有机功能材料合成和生物医药应用等方面提供有价值的原料。
微波对反应的高效性来自于它对极性物质的热效应：极性分子接受微波辐射能量后，通过分子偶极高速旋转产生内热效应，微波对极性分子的热效应是明显的，而传统的加热方式是靠热传导和热对流过程，效果不如微波加热那么迅速。
具体实施方式
现将本反应的实施例叙述于后：
实施例一：称量C608.56g(11.88mmol)，搅拌溶解于400ml的甲苯溶液中，然后再加入8.52g(50.4mmol)DL-β-苯丙氨酸和3.16g(26.4mmol)对甲苯甲醛。将反应瓶置于微波炉中，接上回流冷凝装置，在功率800w微波辐射下进行反应，直至溶液颜色由紫色转为棕色，停止反应。先过滤，滤去未反应的DL-β-苯丙氨酸，再减压蒸馏浓缩反应液，然后用硅胶柱层析法(洗脱液为甲苯与石油醚混合液，即甲苯∶石油醚＝1∶2)分离出棕色溶液，再经浓缩得棕黑色固体；然后用CS2溶解，待其自然挥发后可得到棕黑色的固体颗粒。反应2小时，产率为55.14％。
相同反应物在传统的油浴加热下反应，产率要达到50.64％，则需反应8小时。
实施例二：称量C6012.51g(17.37mmol)，搅拌溶解于600ml的甲苯溶液中，然后再加入9.16g(70.2mmol)L-白氨酸和3.99g(33.3mmol)对甲苯甲醛。将反应瓶置于微波炉中，接上回流冷凝装置，在功率800w微波辐射下进行反应，直至溶液颜色由紫色转为棕色，停止反应。先过滤，滤去未反应的L-白氨酸，再减压蒸馏浓缩反应液，用硅胶柱层析法(洗脱液为甲苯与石油醚混合液，即甲苯∶石油醚＝1∶2)分离出棕色溶液，再经浓缩后得棕黑色固体。用CS2溶解后自然挥发得到棕黑色的固体颗粒。反应3小时，产率为59.85％。
相同反应物在传统的油浴加热下反应，产率要达到51.36％，则需反应9小时。

Claims (1)

1.一种C60吡咯烷类衍生物的制备方法，其特征在于利用微波辐射催化反应，其制备方法如下：在反应瓶中加入C60苯溶液、氨基酸和醛，三者的摩尔比为1∶4∶2，然后把反应瓶置于微波炉中，接上回流冷凝管，在功率为800w微波辐射下进行反应，直至反应液由紫色转为棕色，停止反应；减压蒸馏浓缩反应液，然后用硅胶柱层析法分离出棕色溶液，再经浓缩得棕黑色固体，然后用CS2溶解，待其自然挥发后得到棕黑色的固体颗粒。
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