CN112409275A - 一种光催化的3-酰基喹喔啉酮化合物的制备方法 - Google Patents

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Abstract

本发明公开了一种光催化的3‑酰基喹喔啉酮化合物的制备方法，在氮气条件下，加入2‑羟基喹喔啉、过硫酸盐、光催化剂和有机溶剂混合，光照下反应、萃取、柱层析分离得到3‑酰基喹喔啉酮类化合物。本发明方法设计合理，利用简便易得的醛为原料，利用可见光促进3‑酰基喹喔啉酮化合物的合成。本发明采用光催化剂和氧化剂，避免了任何有毒或金属试剂的使用，操作步骤安全简便，反应条件温和稳定，原料简单易得，催化剂添加量低，环境绿色友好。

Description

一种光催化的3-酰基喹喔啉酮化合物的制备方法
技术领域
本发明属于有机合成化学领域，具体涉及一种光催化的3-酰基喹喔啉酮化合物的制备方法。
背景技术
喹喔啉酮是天然产物和制药领域非常重要的分子骨架，具有广泛的生物活性，如抗抑郁、抗病毒、抗菌以及蛋白激酶抑制活性等。很多药物如苯二氮平类药物帕那普隆，奥帕维林(GW-420867X)，阿喹司特等含有喹喔啉酮结构。
近几年，喹喔啉酮C3-H官能团化研究吸引了众多化学家的注意，并建立了大量喹喔啉酮C3-H官能团的方法，如烷基化、芳基化、酰基化、酰胺化、氨基化、磷酸化等。喹喔啉酮C3-H酰基化研究也是其中的研究热点之一，化学家们已经发展了很多的合成方法。
2017年，zeng课题组报道了以硝酸银(AgNO3)为催化剂，过硫酸钾(K2S2O8)为氧化剂,乙腈为溶剂，喹喔啉酮和苯甲酰甲酸为原料，100℃下，反应3小时，得到3-酰基喹喔啉酮类化合物，反应式如下：
Figure BDA0002793084310000011
2018年，Yuan课题组报道了一种在50℃下，以叔丁基过氧化氢(TBHP)为氧化剂，二氯乙烷(DCE)为溶剂，喹喔啉酮和芳香甲醛为底物3-酰基喹喔啉酮化合物的合成方法，反应式如下：
Figure BDA0002793084310000012
2019年，Bao课题组以吖啶红作(Acridine Red)为光敏剂，二氯乙烷为溶剂，喹喔啉酮和苯甲酰甲酸为原料，在蓝光照射下，反应8小时，得到3-酰基喹喔啉酮类化合物，反应式如下：
Figure BDA0002793084310000021
然而目前发现，该类反应还有以下缺陷：1)苛刻的反应条件；2)需要过渡金属催化剂；3)反应多以酮酸类化合物为原料。因此，开发温和、绿色的喹喔啉酮类化合物的酰基化方法具有很大的意义。
发明内容
本发明的目的是提供一种光催化的3-酰基喹喔啉酮化合物的制备方法，该方法以简便易得的醛为原料，过硫酸盐为氧化剂，光照条件下以伊红Y二钠盐为光敏剂进行喹喔啉酮类化合物的C3酰基化反应，高效完成了3-酰基喹喔啉酮化合物的制备。
为达到上述目的，本发明采取的技术方案是通过以下步骤实现：
在氮气保护下，将结构式I所示的化合物，式II所示的化合物，光催化剂，氧化剂加入反应瓶中，用氮气置换空气后加入有机溶剂，然后把反应瓶放置在可见光灯照下，室温反应16-24小时，对反应瓶中的反应液进行TLC监测，确定反应结束后对反应液进行萃取浓缩处理，并用柱层析分离提纯得到通式III所示的3-酰基喹喔啉化合物，反应式如下：
Figure BDA0002793084310000022
进一步地，R1为氢、烷基；R2为芳基。
进一步地，式I所述的化合物与式II所述的化合物摩尔比为1:1.5～1:5.0；式I所述的化合物与光催化剂的摩尔比为1:0.0001～1:0.05；式I所述的化合物与氧化剂的摩尔比为1:0.5～1:2.0。
进一步地，式I所述的化合物为喹喔啉酮化合物；式II所述的化合物为醛；式III所述的化合物为3-酰基喹喔啉酮化合物。
进一步地，所述光催化剂为伊红Y二钠盐、伊红Y钠盐、伊红B、亚甲基蓝、吖啶红、孟加拉玫瑰红或玫瑰红B。
进一步地，所述有机溶剂为乙腈、四氢呋喃、氯仿、1,2二氯乙烷、1,4-二氧六环、二氯甲烷、二甲基亚砜、丙酮、甲醇、环己烷、N,N-二甲基甲酰胺。
进一步地，所述氧化剂为过硫酸钾、过硫酸铵、叔丁基过氧化氢、叔丁基过氧化物、双氧水。
进一步地，所述光源为10-100W功率的蓝灯，光源为10-100W功率的绿灯或光源为10-100W功率的白灯。优选所述光源为20W功率的蓝灯。
进一步地：所述萃取采用有机相和水相进行：通过TLC检测，确定反应瓶中的反应完成后，用有机相乙酸乙酯和水相萃取处理，将分离后的有机相拌入硅胶，真空减压浓缩，得到不含有机溶剂的粗产物与硅胶的混合物。所述柱层析分离提纯的步骤：以二氯甲烷与乙酸乙酯(体积比10:1)的混合物或石油醚与乙酸乙酯(体积比5:1)的混合物作为洗脱液，通过硅胶柱对粗产物进行柱层析处理得到通式III所示的3-酰基喹喔啉酮化合物。
本发明的有益效果：(1)本发明利用简便易得的醛为原料。(2)本发明利用可见光促进3-酰基喹喔啉酮化合物的合成，方法新颖，环境绿色友好。(3)本发明采用伊红Y二钠盐作为光敏剂，过硫酸盐作为氧化剂，避免了任何有毒或金属试剂的使用，反应温和，操作安全。
具体实施方式
下面通过具体实施例进一步说明本发明，应该理解的是，本发明实施例的制备方法仅仅是用于阐明本发明，而不是对本发明的限制；在本发明构思的前提下，对本发明制备方法的简单改进都属于本发明要求的保护范围。
还应注意到前面提到的本发明方法的各个优选的技术特征以及下面具体描述的实施中的各个具体技术特征可以组合在一起，所有这些技术特征的各种组合由本发明具体公开的数值作为上下限的所欲数值范围等等都落在本发明的范围内。
下述实施中所用的实验方法如无特殊说明，均为常规方法。
下述结合技术方案详细叙述本发明的具体实施例，但工艺条件不仅限于这些实施例。
实施例1
Figure BDA0002793084310000031
在10mL反应管中依次加入1a(0.3mmol)，2a(1.2mmol)，光催化剂伊红Y二钠盐(0.5％)，氧化剂为过硫酸铵(0.6mmol)，氮气置换空气后加入乙腈(3mL)，然后在20W蓝色LED灯照射下，搅拌反应16小时。用TLC检测至反应完成后，用乙酸乙酯萃取，将分离后的有机相加入适量硅胶，真空减压浓缩至干燥状，然后用二氯甲烷和乙酸乙酯的混合洗脱剂冲洗，硅胶柱快速柱层析，得到本实施案例的3a产物，为白色固体71.2mg，产率95％。
1H NMR(600MHz,DMSO-d6):δ12.86(s,1H)(NH),7.96(d,J＝7.3Hz,2H),7.82(d,J＝8.0Hz,1H),7.73-7.71(m,1H),7.64(t,J＝7.7Hz,1H),7.56(t,J＝7.8Hz,2H),7.40(d,J＝8.1Hz,1H),7.36(t,J＝7.6Hz,1H)(aromatic H).13C NMR(150MHz,DMSO-d6):δ192.48,156.29(CO),153.40,134.63,134.57,132.70,131.77,131.23,129.68,129.12,129.04,123.84,115.92(aromatic C)。
实施例2
Figure BDA0002793084310000041
在10mL反应管中依次加入1a(0.3mmol)，2a(0.45mmol)，光催化剂伊红Y二钠盐(5％)，氧化剂为过硫酸铵(0.6mmol)，氮气置换空气后加入乙腈(3mL)，然后在20W蓝色LED灯照射下，搅拌反应16小时。通过高效液相分析测得产率为39％。
实施例3
Figure BDA0002793084310000042
在10mL反应管中依次加入1a(0.3mmol)，2a(0.90mmol)，光催化剂伊红Y二钠盐(5％)，氧化剂为过硫酸铵(0.6mmol)，氮气置换空气后加入乙腈(3mL)，然后在20W蓝色LED灯照射下，搅拌反应16小时。通过高效液相分析测得产率为73％。
实施例4
Figure BDA0002793084310000043
在10mL反应管中依次加入1a(0.3mmol)，2a(1.2mmol)，光催化剂伊红Y二钠盐(5％)，氧化剂为过硫酸铵(0.6mmol)，氮气置换空气后加入乙腈(3mL)，然后在20W蓝色LED灯照射下，搅拌反应16小时。通过高效液相分析测得产率为81％。
实施例5
Figure BDA0002793084310000051
在10mL反应管中依次加入1a(0.3mmol)，2a(1.5mmol)，光催化剂伊红Y二钠盐(5％)，氧化剂为过硫酸铵(0.6mmol)，氮气置换空气后加入乙腈(3mL)，然后在20W蓝色LED灯照射下，搅拌反应16小时。通过高效液相分析测得产率为85％。
实施例6
Figure BDA0002793084310000052
在10mL反应管中依次加入1a(0.3mmol)，2a(1.2mmol)，光催化剂伊红Y二钠盐(2％)，氧化剂为过硫酸铵(0.6mmol)，氮气置换空气后加入乙腈(3mL)，然后在20W蓝色LED灯照射下，搅拌反应16小时。通过高效液相分析测得产率为94％。
实施例7
Figure BDA0002793084310000053
在10mL反应管中依次加入1a(0.3mmol)，2a(1.2mmol)，光催化剂伊红Y二钠盐(0.1％)，氧化剂为过硫酸铵(0.6mmol)，氮气置换空气后加入乙腈(3mL)，然后在20W蓝色LED灯照射下，搅拌反应16小时。通过高效液相分析测得产率为23％。
实施例8
Figure BDA0002793084310000054
在10mL反应管中依次加入1a(0.3mmol)，2a(1.2mmol)，光催化剂伊红Y二钠盐(0.5％)，氧化剂为过硫酸铵(0.3mmol)，氮气置换空气后加入乙腈(3mL)，然后在20W蓝色LED灯照射下，搅拌反应16小时。通过高效液相分析测得产率为87％。
实施例9
Figure BDA0002793084310000061
在10mL反应管中依次加入1a(0.3mmol)，2a(1.2mmol)，光催化剂伊红Y二钠盐(0.5％)，氧化剂为过硫酸铵(0.15mmol)，氮气置换空气后加入乙腈(3mL)，然后在20W蓝色LED灯照射下，搅拌反应16小时。通过高效液相分析测得产率为47％。
实施例10
Figure BDA0002793084310000062
在10mL反应管中依次加入1a(0.3mmol)，2a(1.2mmol)，光催化剂伊红Y二钠盐(0.5％)，氧化剂为过硫酸钾(0.6mmol)，氮气置换空气后加入乙腈(3mL)，然后在20W蓝色LED灯照射下，搅拌反应16小时。通过高效液相分析测得产率为14％。
实施例11
Figure BDA0002793084310000063
在10mL反应管中依次加入1a(0.3mmol)，2b(1.2mmol)，光催化剂伊红Y二钠盐(0.5％)，氧化剂为过硫酸铵(0.6mmol)，氮气置换空气后加入乙腈(3mL)，然后在20W蓝色LED灯照射下，搅拌反应16小时。用TLC检测至反应完成后，用乙酸乙酯萃取，将分离后的有机相加入适量硅胶，真空减压浓缩至干燥状，然后用二氯甲烷和乙酸乙酯的混合洗脱剂冲洗，硅胶柱快速柱层析，得到本实施案例的3b产物，为黄绿色固体30mg，产率35％。
实施例12
Figure BDA0002793084310000064
在10mL反应管中依次加入1a(0.3mmol)，2c(1.2mmol)，光催化剂伊红Y二钠盐(0.5％)，氧化剂为过硫酸铵(0.6mmol)，氮气置换空气后加入乙腈(3mL)，然后在20W蓝色LED灯照射下，搅拌反应16小时。用TLC检测至反应完成后，用乙酸乙酯萃取，将分离后的有机相加入适量硅胶，真空减压浓缩至干燥状，然后用二氯甲烷和乙酸乙酯的混合洗脱剂冲洗，硅胶柱快速柱层析，得到本实施案例的3c产物，为黄绿色固体30mg，产率35％。
实施例13
Figure BDA0002793084310000071
在10mL反应管中依次加入1a(0.3mmol)，2c(1.2mmol)，光催化剂伊红Y二钠盐(0.5％)，氧化剂为过硫酸铵(0.6mmol)，氮气置换空气后加入乙腈(3mL)，然后在20W蓝色LED灯照射下，搅拌反应16小时。用TLC检测至反应完成后，用乙酸乙酯萃取，将分离后的有机相加入适量硅胶，真空减压浓缩至干燥状，然后用二氯甲烷和乙酸乙酯的混合洗脱剂冲洗，硅胶柱快速柱层析，得到本实施案例的3d产物，为黄绿固体30mg，产率37％。
1H NMR(400MHz,DMSO-d6):δ12.87(s,1H)(NH),8.10-8.07(m,2H),7.83(dd,J＝8.08,1.19Hz,1H),7.68-7.63(m,1H),7.42-7.35(m,4H)(aromatic H)。
实施例14
Figure BDA0002793084310000072
在10mL反应管中依次加入1a(0.3mmol)，2c(1.2mmol)，光催化剂伊红Y二钠盐(0.5％)，氧化剂为过硫酸铵(0.6mmol)，氮气置换空气后加入乙腈(3mL)，然后在20W蓝色LED灯照射下，搅拌反应16小时。用TLC检测至反应完成后，用乙酸乙酯萃取，将分离后的有机相加入适量硅胶，真空减压浓缩至干燥状，然后用二氯甲烷和乙酸乙酯的混合洗脱剂冲洗，硅胶柱快速柱层析，得到本实施案例的3f产物，为淡黄色固体12mg，产率15％。
实施例15
Figure BDA0002793084310000081
在10mL反应管中依次加入1a(0.3mmol)，2c(1.2mmol)，光催化剂伊红Y二钠盐(0.5％)，氧化剂为过硫酸铵(0.6mmol)，氮气置换空气后加入乙腈(3mL)，然后在20W蓝色LED灯照射下，搅拌反应16小时。用TLC检测至反应完成后，用乙酸乙酯萃取，将分离后的有机相加入适量硅胶，真空减压浓缩至干燥状，然后用二氯甲烷和乙酸乙酯的混合洗脱剂冲洗，硅胶柱快速柱层析，得到本实施案例的3g产物，为白色固体43mg，产率44％。
1H NMR(600MHz,DMSO-d6):δ12.89(s,1H)(NH),8.05(d,J＝8.3Hz,2H),7.86(dd,J＝8.4,13.2Hz,3H),7.78-7.76(m,2H),7.68-7.65(m,1H),7.52(t,J＝7.6Hz,2H),7.46-7.37(m,3H)(aromatic H)。
实施例16
Figure BDA0002793084310000082
在10mL反应管中依次加入1b(0.3mmol)，2a(1.2mmol)，光催化剂伊红Y二钠盐(0.5％)，氧化剂为过硫酸铵(0.6mmol)，氮气置换空气后加入乙腈(3mL)，然后在20W蓝色LED灯照射下，搅拌反应16小时。用TLC检测至反应完成后，用乙酸乙酯萃取，将分离后的有机相加入适量硅胶，真空减压浓缩至干燥状，然后用石油醚和乙酸乙酯的混合洗脱剂冲洗，硅胶柱快速柱层析，得到本实施案例的3h产物，为黄色固体62.6mg，产率79％。
实施例17
Figure BDA0002793084310000083
在10mL反应管中依次加入1b(0.3mmol)，2b(1.2mmol)，光催化剂伊红Y二钠盐(0.5％)，氧化剂为过硫酸铵(0.6mmol)，氮气置换空气后加入乙腈(3mL)，然后在20W蓝色LED灯照射下，搅拌反应16小时。用TLC检测至反应完成后，用乙酸乙酯萃取，将分离后的有机相加入适量硅胶，真空减压浓缩至干燥状，然后用石油醚和乙酸乙酯的混合洗脱剂冲洗，硅胶柱快速柱层析，得到本实施案例的3j产物，为黄绿色固体58.4mg，产率70％。
实施例18
Figure BDA0002793084310000091
在10mL反应管中依次加入1b(0.3mmol)，2b(1.2mmol)，光催化剂伊红Y二钠盐(0.5％)，氧化剂为过硫酸铵(0.6mmol)，氮气置换空气后加入乙腈(3mL)，然后在20W蓝色LED灯照射下，搅拌反应16小时。用TLC检测至反应完成后，用乙酸乙酯萃取，将分离后的有机相加入适量硅胶，真空减压浓缩至干燥状，然后用石油醚和乙酸乙酯的混合洗脱剂冲洗，硅胶柱快速柱层析，然后用石油醚和乙酸乙酯的混合洗脱剂冲洗，硅胶柱快速柱层析，得到本实施案例的3k产物，为透明油状22.1mg，产率25％。

Claims (10)

1.一种光催化合成3-酰基喹喔啉酮化合物的方法，其特征在于：在氮气保护下，将结构式I所示的化合物、式II所示的化合物、光催化剂、氧化剂和有机溶剂加入反应瓶，进行混合处理，把反应瓶放置在可见光灯照下室温反应，反应结束后，对反应瓶中的反应液进行萃取浓缩处理，再用柱层析分离提纯得到通式III所示3-酰基喹喔啉酮化合物；
Figure FDA0002793084300000011
R1为氢、烷基；R2为芳基。
2.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于，式I所述的化合物与II所述的化合物摩尔比为1:1.5～1:5.0；式III所述的化合物与光催化剂的摩尔比为1：0.0001～1:0.05；式I所述的化合物与氧化剂的摩尔比为1:0.5～1:2.0。
3.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于，式I所述的化合物为喹喔啉酮类化合物；式II所述的化合物为醛；式III所述的化合物3-酰基喹喔啉酮类化合物。
4.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于，所述光催化剂为伊红Y二钠盐、伊红Y钠盐、伊红B、亚甲基蓝、吖啶红、孟加拉玫瑰红或玫瑰红B。
5.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于，所述有机溶剂为乙腈、四氢呋喃、氯仿、1,2二氯乙烷、1,4-二氧六环、二氯甲烷、二甲基亚砜、丙酮、甲醇、环己烷或N,N-二甲基甲酰胺。
6.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于，所述氧化剂为过硫酸钾、过硫酸铵、叔丁基过氧化氢、叔丁基过氧化物或双氧水。
7.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于，所述光源为10-100W功率的蓝灯，光源为10-100W功率的绿灯或光源为10-100W功率的白灯。
8.根据权利要求1所述的制备，其特征在于，所述萃取采用有机相和水相进行，将分离后的有机相拌入硅胶，真空减压浓缩处理，得到不含有机溶剂的粗产物与硅胶的混合物。
9.根据权利要求1所述的制备，其特征在于，所述柱层析分离提纯，是以二氯甲烷与乙酸乙酯按体积比10:1混合的混合物或石油醚与乙酸乙酯按体积比5:1混合的混合物作为洗脱液，通过硅胶柱对粗产物进行柱层析处理得到通式III所示3-酰基喹喔啉酮类化合物。
10.根据权利要求1所述的制备，其特征在于，室温反应16-24小时。
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CN114920706A (zh) * 2022-06-16 2022-08-19 新乡市润宇新材料科技有限公司 一种球磨法制备3－酰基－喹喔啉－2（1h）－酮的方法
CN114920706B (zh) * 2022-06-16 2023-10-20 新乡市润宇新材料科技有限公司 一种球磨法制备3－酰基－喹喔啉－2（1h）－酮的方法

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