CN1437579A - 从含有6-氨基己腈、己二腈和六亚甲基二胺的混合物中分离6-氨基己腈的方法 - Google Patents

从含有6-氨基己腈、己二腈和六亚甲基二胺的混合物中分离6-氨基己腈的方法 Download PDF

Info

Publication number
CN1437579A
CN1437579A CN01811433A CN01811433A CN1437579A CN 1437579 A CN1437579 A CN 1437579A CN 01811433 A CN01811433 A CN 01811433A CN 01811433 A CN01811433 A CN 01811433A CN 1437579 A CN1437579 A CN 1437579A
Authority
CN
China
Prior art keywords
mixture
aminocapronitrile
hexamethylene
diamine
content
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
CN01811433A
Other languages
English (en)
Other versions
CN1211354C (zh
Inventor
H·鲁肯
F·奥勒巴驰
R-H·菲舍尔
J-P·梅勒迪尔
P·巴斯勒
A·安斯曼
G·阿查默
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
BASF SE
Original Assignee
BASF SE
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by BASF SE filed Critical BASF SE
Publication of CN1437579A publication Critical patent/CN1437579A/zh
Application granted granted Critical
Publication of CN1211354C publication Critical patent/CN1211354C/zh
Anticipated expiration legal-status Critical
Expired - Fee Related legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C253/00Preparation of carboxylic acid nitriles
    • C07C253/32Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
    • C07C253/34Separation; Purification
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C209/00Preparation of compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton
    • C07C209/44Preparation of compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton by reduction of carboxylic acids or esters thereof in presence of ammonia or amines, or by reduction of nitriles, carboxylic acid amides, imines or imino-ethers
    • C07C209/48Preparation of compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton by reduction of carboxylic acids or esters thereof in presence of ammonia or amines, or by reduction of nitriles, carboxylic acid amides, imines or imino-ethers by reduction of nitriles
    • YGENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
    • Y10STECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10S203/00Distillation: processes, separatory
    • Y10S203/20Power plant

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Abstract

本发明涉及一种通过蒸馏从含有6-氨基己腈、己二腈和六亚甲基二胺的混合物中分离6-氨基己腈的方法,其中a)从该混合物中分离六亚甲基二胺,获得六亚甲基二胺含量低于1重量%的混合物(I),b)从混合物(I)中完全或部分分离6-氨基己腈,得到混合物(II),其中在蒸馏条件下沸点高于6-氨基己腈且不能由6-氨基己腈在热应力下的二聚反应形成的物质的含量低于1重量%,和c)从混合物(II)中完全或部分分离可能存在的六亚甲基二胺,得到其六亚甲基二胺含量高于混合物(II)的混合物(IV)以及其六亚甲基二胺含量低于混合物(II)的混合物(V)。

Description

从含有6-氨基己腈、己二腈和六亚甲基二胺的混合物中 分离6-氨基己腈的方法
本发明涉及一种通过蒸馏从含有6-氨基己腈、己二腈和六亚甲基二胺的混合物中分离6-氨基己腈的方法,其中a)从该混合物中分离六亚甲基二胺,获得六亚甲基二胺含量低于1重量%的混合物(I),b)从混合物(I)中完全或部分分离6-氨基己腈,得到混合物(II),其中在蒸馏条件下沸点高于6-氨基己腈且不能由6-氨基己腈在热应力下的二聚反应形成的物质的含量低于1重量%,和c)从混合物(II)中完全或部分分离存在的六亚甲基二胺,得到其六亚甲基二胺含量高于混合物(II)的混合物(IV)以及其六亚甲基二胺含量低于混合物(II)的混合物(V)。
已知6-氨基己腈可以用于制备己内酰胺或聚酰胺。对于这类目的,6-氨基己腈必须具有高纯度。
6-氨基己腈通常通过部分催化氢化己二腈制备,后者可以通过丁二烯在催化剂存在下的双重氢氰化得到。这通常得到含有6-氨基己腈、未反应的己二腈和六亚甲基二胺的混合物,任选还有溶剂、沸点低于六亚甲基二胺的物质、沸点高于己二腈的物质以及其他副产物。
许多从该类混合物中分离6-氨基己腈以得到具有所述高纯度的6-氨基己腈的方法例如由WO 96/20931和WO 97/23454已知。
这些方法的缺点是从混合物中回收具有足够纯度的6-氨基己腈需要高能耗。
本发明的目的是提供一种可以以技术简单且经济的方式并避免所述缺点而从含有6-氨基己腈、己二腈、六亚甲基二胺以及任选地,溶剂和其他次级组分的混合物中回收具有足够纯度的6-氨基己腈的方法。
我们发现该目的通过本文开头所定义的方法达到。
制备含有6-氨基己腈、己二腈、六亚甲基二胺以及任选地,溶剂、沸点低于六亚甲基二胺的物质、沸点高于己二腈的物质和其他副产物的混合物的方法本身是已知的。
因此,含有6-氨基己腈、己二腈和六亚甲基二胺的混合物可以通过部分催化氢化己二腈得到。
基于6-氨基己腈、己二腈和六亚甲基二胺的总量,该类混合物通常含有5-90重量%,优选10-80重量%,特别优选20-70重量%6-氨基己腈和5-90重量%,优选10-80重量%,特别优选20-70重量%六亚甲基二胺,其余部分为未反应的己二腈。
鉴于以前的观察结果,用于氢化的催化剂对本发明方法并不关键。该混合物可以在氢化后以本身已知的方式,例如通过过滤(在悬浮氢化的情况下这是优选的)或通过从反应容器中排出该混合物以使催化剂留于反应容器中(这在固定床氢化的情况下是优选的)而除去催化剂。
氢化可有利地在溶剂存在下进行。合适的溶剂是有机溶剂如醇类,优选链烷醇且尤其是C1-C4链烷醇,如甲醇、乙醇、正丙醇、异丙醇、正丁醇、异丁醇或仲丁醇;酯类,优选链烷羧酸、尤其是C1-C4链烷羧酸如甲酸、乙酸、丙酸或丁酸与链烷醇、尤其是C1-C4链烷醇如甲醇、乙醇、正丙醇、异丙醇、正丁醇、异丁醇或仲丁醇的酯类;醚类如直链或环状醚类,例如二甲醚、二乙醚、甲基叔丁基醚或四氢呋喃;烃类如脂族或芳族烃类,例如苯、甲苯、乙基苯、邻二甲苯、间二甲苯或对二甲苯;胺类如伯、仲或叔胺类;内酯如丁内酯;内酰胺如己内酰胺、吡咯烷酮或N-甲基吡咯烷酮;以及酰胺类;或无机溶剂如氨;或其混合物。
优选的溶剂是醇类,尤其是甲醇和乙醇,芳烃类,尤其是甲苯,以及氨,或其混合物。
若在溶剂存在下进行氢化,反应混合物将含有该溶剂。在本发明方法之前,可有利地以本身已知的方式,例如通过蒸馏或精馏从反应混合物中分离该溶剂。
该分离有利地通过在一个或多个,例如2或3个蒸馏设备中的分馏而进行。
合适的设备是常用于蒸馏的那些,例如描述于Kirk-Othmer:《化工技术百科全书》(Encyclopedia of Chemical Technology),第3版,第7卷,John Wiley & Sons,纽约,1979,第870-881页中的那些,如筛板塔、泡罩塔或填充塔,带或不带侧出料口。
在氢化中可能形成副产物,例如沸点低于六亚甲基二胺的物质和/或沸点高于己二腈的物质。
在本发明中,沸点低于六亚甲基二胺的物质应理解为是指沸点在合适的蒸馏条件下低于六亚甲基二胺的化合物。
沸点低于六亚甲基二胺的可能物质的实例是六亚甲基亚胺、己基胺、氨基甲基环戊基胺和二氨基环己烷。这类化合物存在于由氢化得到的混合物中,其总量基于6-氨基己腈、己二腈和六亚甲基二胺的总和至多为10重量%,优选至多5重量%。
在本发明方法之前,可以有利地将沸点低于六亚甲基二胺的物质以本身已知的方式,例如通过蒸馏或精馏从反应混合物中分离。
该分离有利地通过在一个或多个,例如2或3个蒸馏设备中的分馏而进行。
合适的设备是常用于蒸馏的那些,例如描述于Kirk-Othmer:《化工技术百科全书》,第3版,第7卷,John Wiley & Sons,纽约,1979,第870-881页中的那些,如筛板塔、泡罩塔或填充塔,带或不带侧出料口。
任何所用溶剂和任何所存在的沸点低于六亚甲基二胺的物质可以在步骤a中或预先同时分离。优选首先分离任何所用溶剂(步骤a0),然后分离任何所存在的沸点低于六亚甲基二胺的物质(步骤a1)。
步骤a1有利的是应在低于环境大气压力下,优选在低于500毫巴的绝对压力下进行。
根据本发明,在步骤a中将六亚甲基二胺与混合物分离得到六亚甲基二胺含量基于混合物(I)低于5重量%,优选低于1重量%的混合物(I)。
该分离可有利地通过在一个或多个,例如2或3个蒸馏设备中的分馏而进行。
合适的设备是常用于蒸馏的那些,例如描述于Kirk-Othmer:《化工技术百科全书》,第3版,第7卷,John Wiley & Sons,纽约,1979,第870-881页中的那些,如筛板塔、泡罩塔或填充塔,带或不带侧出料口,优选带侧出料口。
步骤a有利的是应在低于环境大气压力下,优选在低于500毫巴的绝对压力下进行。
在一个优选的实施方案中,可以将六亚甲基二胺和沸点低于六亚甲基二胺的组分一起分离,即可以将步骤a1和a一起进行。
在该操作中,可以有利地将六亚甲基二胺在侧出料口回收。
在一个特别优选的实施方案中,所用塔在进料口和侧出料口之间的区域中具有分离塔板。
根据本发明,在步骤b中从混合物(I)中分离所有或部分6-氨基己腈,得到混合物(II),其中在蒸馏条件下沸点高于6-氨基己腈且不能由6-氨基己腈在热应力下的二聚反应形成的物质的含量低于2重量%,优选低于0.1重量%。
该分离可有利地通过在一个或多个,例如2或3个蒸馏设备中的分馏而进行。
合适的设备是常用于蒸馏的那些,例如描述于Kirk-Othmer:《化工技术百科全书》,第3版,第7卷,John Wiley & Sons,纽约,1979,第870-881页中的那些,如筛板塔、泡罩塔或填充塔,带或不带侧出料口,优选带侧出料口。
步骤b有利的是应在低于环境大气压力下,优选在低于500毫巴的绝对压力下进行。
根据本发明,在步骤c中从混合物(II)中完全或部分分离存在的六亚甲基二胺,得到其六亚甲基二胺含量高于混合物(II)的混合物(IV)以及其六亚甲基二胺含量低于混合物(II)的混合物(V)。
该分离可有利地通过在一个或多个,例如2或3个蒸馏设备中的分馏而进行。
合适的设备是常用于蒸馏的那些,例如描述于Kirk-Othmer:《化工技术百科全书》,第3版,第7卷,John Wiley & Sons,纽约,1979,第870-881页中的那些,如筛板塔、泡罩塔或填充塔,带或不带侧出料口。
步骤c有利地应在低于环境大气压力下,优选在低于500毫巴的绝对压力下进行。
在一个优选实施方案中,在步骤a中的压力应低于在步骤c中的压力。
在另一优选的实施方案中,在步骤c中得到的混合物(IV)可以再循环到步骤a中,混合物(IV)优选呈蒸气态。
在本发明步骤b的另一实施方案中,可以在得到混合物(IIa)的同时允许较高含量的沸点高于6-氨基己腈的物质并从混合物(IIa)中分离沸点高于6-氨基己腈的组分,得到其6-氨基己腈含量高于混合物(II)的混合物(VI)和其6-氨基己腈含量低于混合物(II)的混合物(VII)。
在另一优选的实施方案中,可以将混合物(VII)再循环到步骤b中。
混合物(V)的六亚甲基二胺含量有利的是应至多为5000ppm,优选0-1000ppm且特别优选0-200ppm,基于混合物(V)的重量。混合物(V)中除6-氨基己腈以外的组分的总和有利的是应至多为5000ppm,优选0-500ppm,特别优选0-200ppm,基于混合物(V)的重量。
以在步骤a、b和c以及任选地,a0和a1中的能耗总和计算,本发明方法的总能耗低于仅以两步a和c以及任选地,a0和a1进行分离以在分离的6-氨基己腈中达到相同的六亚甲基二胺含量所需的能耗。
实施例
在蒸馏塔K1中分离200kg/h含有29%六亚甲基二胺、42%6-氨基己腈、27%己二腈、0.5%低沸点组分和1.5%高沸点组分的氢化混合物,从而在顶部得到1.5kg/h主要含低沸点组分的物料。
在侧出料口排出6-氨基己腈含量为110ppm的58kg/h六亚甲基二胺。在塔K1的底部排出六亚甲基二胺含量为0.2%的156.5kg/h物料。所述塔以90kg/h蒸汽操作。在第二蒸馏塔K2中,蒸馏从塔K1中排出的底部产物,从而在顶部排出六亚甲基二胺含量为0.3%的116.5kg/h 6-氨基己腈。在底部排出6-氨基己腈含量为2%的58kg/h物料。将塔K2的顶部产物在第三塔K3中蒸馏,从而在顶部排出17kg/h蒸气并再循环到塔K1中。塔K2以30kg/h蒸汽操作。在侧出料口将六亚甲基二胺含量为45ppm的99.5kg/h 6-氨基己腈从塔K3排出。塔K3以5kg/h蒸汽操作。塔K1+K3的蒸汽耗量为95kg/h。对比例
在实施例中的塔蒸馏K1中分离200kg/h含有29%六亚甲基二胺、42%6-氨基己腈、27%己二腈、0.5%低沸点组分和1.5%高沸点组分的氢化混合物,从而在顶部得到1.5kg/h主要含低沸点组分的物料。
在侧出料口排出6-氨基己腈含量为115ppm的58kg/h六亚甲基二胺。在塔K1的底部排出六亚甲基二胺含量为0.05%的156.5kg/h物料。在该塔底部获得该六亚甲基二胺含量必需140kg/h的蒸汽。在第二蒸馏塔K2中,蒸馏从塔K1中排出的底部产物,从而在顶部排出116.5kg/h 6-氨基己腈。该顶部排出料的六亚甲基二胺含量为800ppm。该塔以30kg/h蒸汽操作。
尽管在对比例中塔K1的能耗(140kg/h)高于实施例中塔K1和K3的能耗总和(总共为95kg/h),但所达到的ACN纯度在对比例中明显更差。

Claims (7)

1.一种通过蒸馏从含有6-氨基己腈、己二腈和六亚甲基二胺的混合物中分离6-氨基己腈的方法,其中a)从该混合物中分离六亚甲基二胺,获得六亚甲基二胺含量低于1重量%的混合物(I),b)从混合物(I)中完全或部分分离6-氨基己腈,得到混合物(II),其中在蒸馏条件下沸点高于6-氨基己腈且不能由6-氨基己腈在热应力下的二聚反应形成的物质的含量低于1重量%,和c)从混合物(II)中完全或部分分离存在的六亚甲基二胺,得到其六亚甲基二胺含量高于混合物(II)的混合物(IV)以及其六亚甲基二胺含量低于混合物(II)的混合物(V)。
2.根据权利要求1的方法,其中在步骤a中在侧出料口回收六亚甲基二胺。
3.根据权利要求1或2的方法,其中六亚甲基二胺和沸点低于六亚甲基二胺的组分一起分离。
4.根据权利要求1-3中任一项的方法,其中将在步骤c中分离出的所有或部分混合物(IV)再循环到步骤a中。
5.根据权利要求4的方法,其中由步骤c再循环到步骤a的混合物(IV)呈蒸气态。
6.根据权利要求5的方法,将所有或部分混合物(VII)再循环到步骤b中。
7.根据权利要求1-6中任一项的方法,其中选择在步骤b中的压力以使底部温度不超过185℃。
CNB018114334A 2000-06-19 2001-06-13 从含有6-氨基己腈、己二腈和六亚甲基二胺的混合物中分离6-氨基己腈的方法 Expired - Fee Related CN1211354C (zh)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE10029187A DE10029187A1 (de) 2000-06-19 2000-06-19 Verfahren zur Abtrennung von 6-Aminocapronitril aus Gemischen, die 6-Aminocapronitril, Adipodinitril und Hexamethylendiamin enthalten
DE10029187.2 2000-06-19

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CN1437579A true CN1437579A (zh) 2003-08-20
CN1211354C CN1211354C (zh) 2005-07-20

Family

ID=7645627

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CNB018114334A Expired - Fee Related CN1211354C (zh) 2000-06-19 2001-06-13 从含有6-氨基己腈、己二腈和六亚甲基二胺的混合物中分离6-氨基己腈的方法

Country Status (16)

Country Link
US (1) US6972075B2 (zh)
EP (1) EP1292569B1 (zh)
JP (1) JP2004501135A (zh)
KR (1) KR20030029060A (zh)
CN (1) CN1211354C (zh)
AR (1) AR029681A1 (zh)
AT (1) ATE311359T1 (zh)
AU (1) AU2001276365A1 (zh)
BR (1) BR0111788A (zh)
CA (1) CA2412928A1 (zh)
DE (2) DE10029187A1 (zh)
ES (1) ES2252260T3 (zh)
IL (1) IL153179A0 (zh)
MX (1) MXPA02011828A (zh)
MY (1) MY133976A (zh)
WO (1) WO2001098261A1 (zh)

Families Citing this family (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR2809395B1 (fr) * 2000-05-26 2002-07-19 Rhodia Polyamide Intermediates Procede de purification de lactames
US6858728B2 (en) * 2003-06-17 2005-02-22 Invista North America S.A.R.L. Method for making caprolactam from impure ACN in which THA is not removed until after caprolactam is produced
US6716977B1 (en) * 2003-06-17 2004-04-06 E. I. Du Pont De Nemours And Company Method for making caprolactam from impure ACN wherein ammonia and water are removed from crude caprolactam in a simple separation step and then THA is removed from the resulting caprolactam melt
US7208632B2 (en) * 2004-09-10 2007-04-24 Invista North America S.A R.L. Separation of 6-aminocapronitrile and hexamethylenediamine from a mixture comprising hexamethylenediamine, 6-aminocapronitrile and tetrahydroazepine
CN106349107B (zh) * 2016-08-24 2019-01-08 青岛科技大学 一种非均相共沸精馏分离乙腈-三乙胺混合物的方法及装置

Family Cites Families (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5717090A (en) * 1995-01-05 1998-02-10 Basf Aktiengesellschaft Simultaneous preparation of caprolactam and hexamethylenediamine
DE19500222A1 (de) * 1995-01-05 1996-07-11 Basf Ag Verfahren zur gleichzeitigen Herstellung von Caprolactam und Hexamethylendiamin
DE19548289A1 (de) 1995-12-22 1997-06-26 Basf Ag Verfahren zur gleichzeitigen Herstellung von Caprolactam und Hexamethylendiamin
DE19704612A1 (de) * 1997-02-07 1998-08-13 Basf Ag Verfahren zur Gewinnung von Hexamethylendiamin aus Hexamethylendiamin enthaltenden Mischungen
DE19704614A1 (de) * 1997-02-07 1998-08-13 Basf Ag Verfahren zur Abtrennnung eines Imins aus einer Mischung enthaltend ein Amin und ein Imin
DE19839338A1 (de) * 1998-08-28 2000-03-02 Basf Ag Verbessertes Verfahren zur gleizeitigen Herstellung von 6-Aminocapronitril und Hexamethylendiamin
US6627046B1 (en) * 2000-01-21 2003-09-30 E. I. Du Pont De Nemours And Company Separation of the products of polyamide ammonolysis
US6599398B1 (en) * 2002-07-17 2003-07-29 E. I. Du Pont De Nemours And Company Recovery of adiponitrile from a mixture of adiponitrile, aminocapronitrile and hexamethylenediamine
US6887352B2 (en) * 2003-03-07 2005-05-03 Invista North America S.A.R.L. Distillative method for separating hexamethylenediamine from a mixture comprising hexamethylenediamine, 6-aminocapronitrile and tetrahydroazepine

Also Published As

Publication number Publication date
CN1211354C (zh) 2005-07-20
ATE311359T1 (de) 2005-12-15
DE10029187A1 (de) 2001-12-20
EP1292569A1 (de) 2003-03-19
KR20030029060A (ko) 2003-04-11
MXPA02011828A (es) 2003-04-10
BR0111788A (pt) 2003-05-20
CA2412928A1 (en) 2001-12-27
IL153179A0 (en) 2003-06-24
MY133976A (en) 2007-11-30
EP1292569B1 (de) 2005-11-30
ES2252260T3 (es) 2006-05-16
AR029681A1 (es) 2003-07-10
DE50108247D1 (de) 2006-01-05
WO2001098261A1 (de) 2001-12-27
US20040015004A1 (en) 2004-01-22
JP2004501135A (ja) 2004-01-15
US6972075B2 (en) 2005-12-06
AU2001276365A1 (en) 2002-01-02

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN100351227C (zh) 制备并分离二腈化合物的方法
CN1216017C (zh) 具有不同沸点的物质的混合物的分离方法
CA1292721C (en) Process for working-up aqueous amine solutions
CN1715265A (zh) 胺水溶液的蒸馏分离方法
CN1204111C (zh) 分离戊烯腈异构体的方法
CN100345822C (zh) 从己二腈、氨基己腈和六亚甲基二胺的混合物中回收己二腈
ATE335721T1 (de) Verfahren zur abtrennung und reinigung von lösungsmittel von einem reaktionsgemisch aus einer isocyanatsynthese
CN1211354C (zh) 从含有6-氨基己腈、己二腈和六亚甲基二胺的混合物中分离6-氨基己腈的方法
KR101011876B1 (ko) 시스/트랜스 이성질체 비율이 높은 ipda의 증류 제조방법
US5728880A (en) Process for the separation of high-boiling materials from the reaction mixture generated during the production of diaminotoluene
CN1234685C (zh) 从含胺和吖庚因衍生物的混合物中除去吖庚因衍生物的方法
KR100527321B1 (ko) 헥사메틸렌 디아민을 함유하는 혼합물에서 이를 회수하는 방법
CN1759096A (zh) 二甲基乙酰胺(DMAc)的纯化方法
CN1758942A (zh) 从包含己二胺、6-氨基己腈和四氢氮杂的混合物中分离己二胺的蒸馏方法
CN101066902A (zh) 一种从乙烯副产c9中分离环戊二烯和甲基环戊二烯的方法
CN101379021B (zh) 纯苯二甲胺(xda)的制备方法
CN1152856C (zh) 从含6-氨基己腈和亚胺的混合物中分离6-氨基己腈的方法
US6547933B2 (en) Process for the purification of aromatic polyamines
KR100480409B1 (ko) 헥사메틸렌디아민 및 2-아미노메틸시클로펜틸아민 함유 혼합물로 부터 2-아미노메틸시클로펜틸아민의 분리 방법
KR20220119724A (ko) 트라이시아노헥산의 정제 방법
CA2409344C (en) Method for separating ammonia from solutions containing caprolactam and ammonia
CN1923795A (zh) 甲胺类的制造方法
JP4339954B2 (ja) 熱不安定性モノマーの連続的蒸留方法
KR20200128087A (ko) 헥사메틸렌디아민의 정제 방법
CN117658825A (zh) 一种处理氨基乙腈加氢反应输出物的方法

Legal Events

Date Code Title Description
C06 Publication
PB01 Publication
C10 Entry into substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
C14 Grant of patent or utility model
GR01 Patent grant
CF01 Termination of patent right due to non-payment of annual fee
CF01 Termination of patent right due to non-payment of annual fee

Granted publication date: 20050720

Termination date: 20160613