ES2252260T3 - Procedimiento para la separacion de 6-aminocapronitrilo a partir de mezclas que contienen 6-aminocapronitilo, adipodinitrilo y hexametilendiamina. - Google Patents

Procedimiento para la separacion de 6-aminocapronitrilo a partir de mezclas que contienen 6-aminocapronitilo, adipodinitrilo y hexametilendiamina.

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ES2252260T3 ES01953979T ES01953979T ES2252260T3 ES 2252260 T3 ES2252260 T3 ES 2252260T3 ES 01953979 T ES01953979 T ES 01953979T ES 01953979 T ES01953979 T ES 01953979T ES 2252260 T3 ES2252260 T3 ES 2252260T3
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Abstract

Procedimiento para la separación por destilación de 6-aminocapronitrilo a partir de mezclas que contienen 6-aminocapronitrilo, adipodinitrilo y hexametilendiamina, a) separándose hexametilendiamina de la mezcla, bajo obtención de una mezcla (I), que presenta un contenido en hexametilendiamina de menos de un 1 % en peso, b) separándose 6-aminocapronitrilo completa o parcialmente de la mezcla (I), bajo obtención de una mezcla (II), cuyo contenido en substancias que presentan punto de ebullición más elevado que 6-aminocapronitrilo bajo condiciones de destilación, y que no se pueden producir mediante reacciones de dimerizado en el caso de carga térmica de 6-aminocapronitrilo, es más reducido que un 1 % en peso, y c) separándose completa o parcialmente de la mezcla (II) la hexametilendiamina presente, bajo obtención de una mezcla (IV), cuyo contenido en hexametilendiamina es más elevado que en la mezcla (II), y una mezcla (V) cuyo contenido en hexametilendiamina es más reducido que en la mezcla(II).

Description

Procedimiento para la separación de 6-aminocapronitrilo a partir de mezclas que contienen 6-aminocapronitrilo, adipodinitrilo y hexametilendiamina.
La presente invención se refiere a un procedimiento para la separación por destilación de 6-aminocapronitrilo a partir de mezclas que contienen 6-aminocapronitrilo, adipodinitrilo y hexametilendiamina,
a)
separándose hexametilendiamina de la mezcla, bajo obtención de una mezcla (I), que presenta un contenido en hexametilendiamina de menos de un 1% en peso,
b)
separándose 6-aminocapronitrilo completa o parcialmente de la mezcla (I), bajo obtención de una mezcla (II), cuyo contenido en substancias que presentan punto de ebullición más elevado que 6-aminocapronitrilo bajo condiciones de destilación, y que no se pueden producir mediante reacciones de dimerizado en el caso de carga térmica de 6-aminocapronitrilo, es más reducido que un 1% en peso, y
c)
separándose completa o parcialmente de la mezcla (II) la hexametilendiamina presente, bajo obtención de una mezcla (IV), cuyo contenido en hexametilendiamina es más elevado que en la mezcla (II), y una mezcla (V) cuyo contenido en hexametilendiamina es más reducido que en la mezcla (II).
Como es sabido, 6-aminocapronitrilo se puede emplear para la obtención de caprolactama o de poliamidas. Para tales fines, el 6-aminocapronitrilo debe presentar una pureza elevada.
La obtención de 6-aminocapronitrilo se efectúa habitualmente mediante hidrogenado catalítico parcial de adipodinitrilo, que se puede obtener mediante hidrocianado doble de butadieno en presencia de catalizadores. En este caso, por regla general se obtiene una mezcla que contiene 6-aminocapronitrilo, adipodinitrilo no transformado y hexametilendiamina, así como, en caso dado, disolventes, productos de bajo punto de ebullición respecto a hexametilendiamina, productos de punto de ebullición elevados respecto a adipodinitrilo, y otros productos secun-
darios.
Son conocidos numerosos procedimientos para la separación de 6-aminocapronitrilo a partir de tales mezclas bajo obtención de un 6-aminocapronitrilo en la citada pureza elevada, a modo de ejemplo por la WO 96/20931 y la WO 97/23454.
En estos procedimientos es desfavorable el elevado gasto de energía, que es necesario para la obtención de 6-aminocapronitrilo de suficiente pureza a partir de la mezcla.
La presente invención toma como base la tarea de poner a disposición un procedimiento que posibilite la obtención de 6-aminocapronitrilo de suficiente pureza a partir de mezclas que contienen 6-aminocapronitrilo, adipodinitrilo, hexametilendiamina, y en caso dado disolventes y otros componentes, por vía sencilla técnicamente y económica, evitando los citados inconvenientes.
Por consiguiente se descubrió el procedimiento definido al inicio.
Los procedimientos para la obtención de mezclas que contienen 6-aminocapronitrilo, adipodinitrilo, hexametilendiamina, y en caso dado disolventes, productos de bajo punto de ebullición respecto a hexametilendiamina, productos de punto de ebullición elevado respecto a adipodinitrilo, y otros productos secundarios, son conocidos en sí.
De este modo, se pueden obtener mezclas que contienen 6-aminocapronitrilo, adipodinitrilo y hexametilendiamina mediante hidrogenado catalítico parcial de adipodinitrilo.
Respecto a la suma de 6-aminocapronitrilo, adipodinitrilo y hexametilendiamina, tales mezclas contienen habitualmente un 5 a un 90% en peso, preferentemente un 10 a un 80% en peso, en especial un 20 a un 70% en peso de 6-aminocapronitrilo, un 5 a un 90% en peso, preferentemente un 10 a un 80% en peso, en especial un 20 a un 70% en peso de hexametilendiamina, resto adipodinitrilo no transformado.
El catalizador empleado para el hidrogenado no es crítico según las observaciones precedentes respecto al procedimiento según la invención. La mezcla se puede separar del catalizador tras el hidrogenado de modo conocido en sí, a modo de ejemplo mediante filtración, preferentemente en el caso de un hidrogenado en suspensión, o mediante eliminación de la mezcla del recipiente de reacción bajo permanencia del catalizador en el recipiente de reacción, preferentemente en el caso de un hidrogenado en lecho fijo.
El hidrogenado se puede llevar a cabo ventajosamente en presencia de un disolvente. Entran en consideración disolventes orgánicos, como alcoholes, preferentemente alcanoles, en especial alcanoles con 1 a 4 átomos de carbono, como metanol, etanol, n-propanol, i-propanol, n-butanol, i-butanol, s-butanol, ésteres, preferentemente aquellos de un ácido alcanocarboxílico, en especial de un ácido alcanocarboxílico con 1 a 4 átomos de carbono, como ácido fórmico, ácido acético, ácido propiónico, ácido butírico, con un alcohol, en especial un alcanol con 1 a 4 átomos de carbono, como metanol, etanol, n-propanol, i-propanol, n-butanol, i-butanol, s-butanol, éteres, como éteres lineales o cíclicos, a modo de ejemplo dimetiléter, dietiléter, metil-t-butiléter, tetrahidrofurano, hidrocarburos, como hidrocarburos alifáticos o aromáticos, a modo de ejemplo benceno, tolueno, etilbenceno, o-xileno, m-xileno, p-xileno, aminas, como aminas primarias, secundarias o terciarias, lactonas, como butirolactona, lactamas, como caprolactama, pirrolidona, N-metilpirrolidona, amidas o disolventes inorgánicos, como amoniaco, o sus mezclas.
Son preferentes alcoholes, en especial metanol y etanol, hidrocarburos aromáticos, en especial tolueno, y amoniaco, o sus mezclas.
Si se lleva a cabo el hidrogenado en presencia de un disolvente, la mezcla de reacción contiene a continuación este disolvente. Antes del procedimiento según la invención se puede separar el disolvente ventajosamente de modo conocido en sí, a modo de ejemplo mediante destilación o rectificación, de la mezcla de reacción.
Esta separación se puede efectuar ventajosamente mediante destilación fraccionada en una o varias, como 2 o 3 instalaciones de destilación.
En este caso entran en consideración las instalaciones habituales a tal efecto para la destilación, como se describen en: Kirk-Othmer, Encyclopedia of Chemical Technology, 3ª edición, volumen 7, John Wiley & Sons, New York, 1979, páginas 870-881, como columnas de platos perforados, columnas de burbujas, columnas de empaquetadura o columnas de cuerpos de relleno, con o sin extracción lateral.
En el hidrogenado se pueden formar productos secundarios, a modo de ejemplo productos de bajo punto de ebullición respecto a hexametilendiamina y/o substancias que presentan un punto de ebullición más elevado que adipodinitrilo.
En el sentido de la presente invención se entiende por productos de bajo punto de ebullición respecto a hexametilendiamina los compuestos que presentan un punto de ebullición por debajo del de hexametilendiamina bajo las correspondientes condiciones de destilación.
Como productos de bajo punto de ebullición respecto a hexametilendiamina entran en consideración, a modo de ejemplo, hexametilenimina, hexilamina, aminometilciclopentilamina, diaminociclohexano. Tales compuestos se presentan en las mezclas obtenidas en el hidrogenado en suma en cantidades de hasta un 10% en peso, preferentemente hasta un 5% en peso, referido a la suma de 6-aminocapronitrilo, adipodinitrilo y hexametilendiamina.
Antes del procedimiento según la invención, los productos de bajo punto de ebullición respecto a hexametilendiamina se pueden separar ventajosamente de modo conocido en sí, a modo de ejemplo mediante destilación de la rectificación de la mezcla de reacción.
Esta separación se puede efectuar ventajosamente mediante destilación fraccionada en una o varias, como 2 o 3 instalaciones de destilación.
En este caso entran en consideración las instalaciones habituales a tal efecto para la destilación, como se describen, a modo de ejemplo, en: Kirk-Othmer, Encyclopedia of Chemical Technology, 3ª edición, volumen 7, John Wiley & Sons, New York, 1979, páginas 870-881, como columnas de platos perforados, columnas de burbujas, columnas de empaquetadura o columnas de cuerpos de relleno, con o sin extracción lateral.
El disolvente empleado en caso dado, y los productos de bajo punto de ebullición respecto a hexametilendiamina, presentes en caso dado, se pueden separar simultáneamente en el paso a, o con anterioridad. Preferentemente se separa en primer lugar el disolvente empleado en caso dado (paso a0) y después los productos de bajo punto de ebullición respecto a hexametilendiamina, presentes en caso dado (pa-
so a1).
El paso a1 se llevará a cabo ventajosamente a una presión por debajo de presión ambiental atmosférica, preferentemente a una presión absoluta de menos de 500 mbar.
Según la invención, en el paso a se separa hexametilendiamina de la mezcla, bajo obtención de una mezcla (I), que presenta un contenido en hexametilendiamina de menos de un 5% en peso, preferentemente menos de un 1 % en peso, referido a la mez-
cla (I).
Esta separación se puede efectuar ventajosamente mediante destilación fraccionada en una o varias, como 2 o 3 instalaciones de destilación.
En este caso entran en consideración las instalaciones habituales a tal efecto para la destilación, como se describen, a modo de ejemplo, en: Kirk-Othmer, Encyclopedia of Chemical Technology, 3ª edición, volumen 7, John Wiley & Sons, New York, 1979, páginas 870-881, como columnas de platos perforados, columnas de burbujas, columnas de empaquetadura o columnas de cuerpos de relleno, con o sin, preferentemente con extracción lateral.
El paso a se llevará a cabo ventajosamente a una presión por debajo de presión ambiental atmosférica, preferentemente a una presión absoluta de menos de 500 mbar.
En una forma de ejecución preferente se puede separar hexametilendiamina y componentes de bajo punto de ebullición respecto a hexametilendiamina conjuntamente, es decir, el paso a1 y a se pueden llevar a cabo conjuntamente.
En este caso, se puede obtener hexametilendiamina ventajosamente en una extracción lateral.
En una forma de ejecución especialmente preferente se emplea una columna con una chapa separadora en la zona entre alimentación y extracción la-
teral.
Según la invención, en el paso b se separa 6-aminocapronitrilo completa o parcialmente de la mezcla (I), bajo obtención de una mezcla (II), cuyo contenido en substancias, que presentan un punto de ebullición más elevado que 6-aminocapronitrilo bajo condiciones de destilación, y que no se pueden producir mediante reacciones de dimerizado en el caso de carga térmica de 6-aminocapronitrilo, es menor que un 2% en peso, preferentemente menor que un 0,1% en peso.
Esta separación se puede efectuar ventajosamente mediante destilación fraccionada en una o varias, como 2 o 3 instalaciones de destilación.
En este caso entran en consideración las instalaciones habituales a tal efecto para la destilación, como se describen, a modo de ejemplo, en: Kirk-Othmer, Encyclopedia of Chemical Technology, 3ª edición, volumen 7, John Wiley & Sons, New York, 1979, páginas 870-881, como columnas de platos perforados, columnas de burbujas, columnas de empaquetadura o columnas de cuerpos de relleno, con o sin, preferentemente con extracción lateral.
El paso b se llevará a cabo ventajosamente a una presión por debajo de presión ambiental atmosférica, preferentemente a una presión absoluta de menos de 500 mbar.
Según la invención, en el paso c se separa completa o parcialmente de la mezcla (II) la hexametilendiamina presente, bajo obtención de una mezcla (IV), cuyo contenido en hexametilendiamina es más elevado que en la mezcla (II), y una mezcla (V), cuyo contenido en hexametilendiamina es más reducido que en la mezcla (II).
Esta separación se puede efectuar ventajosamente mediante destilación fraccionada en una o varias, como 2 o 3 instalaciones de destilación.
En este caso entran en consideración las instalaciones habituales a tal efecto para la destilación, como se describen, a modo de ejemplo, en: Kirk-Othmer, Encyclopedia of Chemical Technology, 3ª edición, volumen 7, John Wiley & Sons, New York, 1979, páginas 870-881, como columnas de platos perforados, columnas de burbujas, columnas de empaquetadura o columnas de cuerpos de relleno, con o sin extracción lateral.
El paso c se llevará a cabo ventajosamente a una presión por debajo de presión ambiental atmosférica, preferentemente a una presión absoluta de menos de 500 mbar.
En una forma de ejecución preferente, la presión en el paso a será más reducida que la presión en el paso c.
En otra forma de ejecución preferente, la mezcla obtenida en el paso c (IV) se puede devolver al paso a. En este caso, la mezcla (IV) presenta preferentemente forma de vapor.
En otra forma de ejecución del paso b, en el sentido de la presente invención se puede admitir un contenido más elevado en compuestos de alto punto de ebullición respecto a 6-aminocapronitrilo, bajo obtención de una mezcla (IIa), separar componentes de punto de ebullición elevado respecto a 6-aminocapronitrilo de la mezcla (IIa), bajo obtención de una mezcla (VI), cuyo contenido en 6-aminocapronitrilo es más elevado que en la mezcla (II), y una mezcla (VII), cuyo contenido en 6-aminocapronitrilo es más reducido que en la mezcla (II).
En otra forma preferente de ejecución, se puede devolver la mezcla (VII) al paso b.
El contenido en hexametilendiamina en la mezcla (V) ascenderá ventajosamente a lo sumo a 5.000 ppm, preferentemente 0 a 1.000 ppm, en especial 0 a 200 ppm, referido al peso de mezcla (V). La suma de componentes de mezcla (V), además de 6-aminocapronitrilo, ascenderá ventajosamente como máximo a 5.000 ppm, preferentemente 0 a 500 ppm, en especial 0 a 200 ppm, referido al peso de mezcla (V).
El consumo de energía total del procedimiento según la invención, calculado como la suma de los consumos de energía en los pasos a, b y c, así como, en caso dado, a0 y a1, es más reducido que el consumo de energía que se requiere si la separación se lleva a cabo en solo dos pasos a y c, así como, en caso dado, a0 y a1, y se alcanza el mismo contenido en hexametilendiamina en el 6-aminocapronitrilo separado.
Ejemplo
En una columna de destilación K1 se separaron 200 kg/h de mezcla de hidrogenado que contenía un 29% de hexametilendiamina, un 42% de 6-aminocapronitrilo, un 27% de adipodinitrilo, un 0,5% de productos de bajo punto de ebullición y un 1,5% de productos de punto de ebullición elevado, de modo que se extrajeron 1,5 kg/h a través de la cabeza, que contenía esencialmente productos de bajo punto de
ebullición.
En una extracción lateral se extrajeron 58 kg/h de hexametilendiamina con un contenido en 6-aminocapronitrilo de 110 ppm. A través de la cola de la columna K1 se extrajeron 156,5 kg/h con un contenido en hexametilendiamina de un 0,2%. La columna K1 se accionó con 90 kg/h de vapor. En una segunda columna de destilación K2 se destiló la extracción lateral de la columna K1, de modo que se extrajeron
116,5 kg/h de 6-aminocapronitrilo con un contenido en hexametilendiamina de un 0,3% a través de la cabeza. A través de la cola se extrajeron 58 kg/h con un contenido en 6-aminocapronitrilo de un 2%. El producto de cabeza de la columna K2 se destiló en una tercera columna K3 de modo que se extrajeron a través de la cabeza 17 kg/h en forma de vapor, y se devolvieron a la columna K1. La columna K2 se accionó con
30 kg/h de vapor. En una extracción lateral de la columna K3 se extrajeron 99,5 kg/h de 6-aminocapronitrilo con un contenido en hexametilendiamina de 45 ppm. La columna K3 se accionó con 5 kg/h de vapor. El consumo de vapor de las columnas K1 + K3 ascendía a 95 kg/h.
Ejemplo comparativo
En una columna de destilación K1 según ejemplo se separaron 200 kg/h de mezcla de hidrogenado que contenía un 29% de hexametilendiamina, un 42% de 6-aminocapronitrilo, un 27% de adipodinitrilo, un 0,5% de productos de bajo punto de ebullición y un 1,5% de productos de punto de ebullición elevado, de modo que se extrajeron 1,5 kg/h a través de la cabeza, que contenía esencialmente productos de bajo punto de ebullición.
En una extracción lateral se extrajeron 58 kg/h de hexametilendiamina con un contenido en 6-aminocapronitrilo de 115 ppm. A través de la cola de la columna K1 se extrajeron 156,5 kg/h con un contenido en hexametilendiamina de un 0,05%. Para obtener este contenido en hexametilendiamina en la cola de la columna eran necesarios 140 kg/h de vapor. En una segunda columna de destilación se destiló la extracción de cola de la columna K1 de modo que se extrajeron 116,5 kg/h de 6-aminocapronitrilo a través de la cabeza. El contenido en hexametilendiamina en la extracción de cabeza ascendía a 800 ppm. La columna se accionó con 30 kg/h de vapor.
A pesar del elevado consumo energético de la columna K1 con 140 kg/h en el ejemplo comparativo como la suma de los consumos de energía en las columnas K1 y K3 según ejemplo con un total de
95 kg/h, en el ejemplo comparativo se alcanzó una pureza de ACN claramente más reducida.

Claims (7)

1. Procedimiento para la separación por destilación de 6-aminocapronitrilo a partir de mezclas que contienen 6-aminocapronitrilo, adipodinitrilo y hexametilendiamina,
a)
separándose hexametilendiamina de la mezcla, bajo obtención de una mezcla (I), que presenta un contenido en hexametilendiamina de menos de un 1% en peso,
b)
separándose 6-aminocapronitrilo completa o parcialmente de la mezcla (I), bajo obtención de una mezcla (II), cuyo contenido en substancias que presentan punto de ebullición más elevado que 6-aminocapronitrilo bajo condiciones de destilación, y que no se pueden producir mediante reacciones de dimerizado en el caso de carga térmica de 6-aminocapronitrilo, es más reducido que un 1% en pe- so, y
c)
separándose completa o parcialmente de la mezcla (II) la hexametilendiamina presente, bajo obtención de una mezcla (IV), cuyo contenido en hexametilendiamina es más elevado que en la mezcla (II), y una mezcla (V) cuyo contenido en hexametilendiamina es más reducido que en la mezcla (II).
2. Procedimiento según la reivindicación 1, obteniéndose en el paso a hexametilendiamina en una extracción lateral.
3. Procedimiento según la reivindicación 1 o 2, separándose conjuntamente hexametilendiamina y componentes de bajo punto de ebullición respecto a hexametilendiamina.
4. Procedimiento según las reivindicaciones 1 a 3, devolviéndose parcial o completamente al paso a la mezcla separada en el paso c (IV).
5. Procedimiento según la reivindicación 4, siendo gaseosa la mezcla (IV) devuelta del paso c al paso a.
6. Procedimiento según la reivindicación 5, devolviéndose la mezcla (VII) parcial o completamente al paso b.
7. Procedimiento según las reivindicaciones 1 a 6, seleccionándose la presión en el paso b de modo que la temperatura de cola no sobrepase 185ºC.
ES01953979T 2000-06-19 2001-06-13 Procedimiento para la separacion de 6-aminocapronitrilo a partir de mezclas que contienen 6-aminocapronitilo, adipodinitrilo y hexametilendiamina. Expired - Lifetime ES2252260T3 (es)

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