MXPA02011828A - Procedimiento para la separacion de 6-aminocapronitrilo a partir de mezclas que contienen 6-aminocapronitrilo, adipodinitrilo y hexametilendiamina. - Google Patents

Procedimiento para la separacion de 6-aminocapronitrilo a partir de mezclas que contienen 6-aminocapronitrilo, adipodinitrilo y hexametilendiamina.

Info

Publication number
MXPA02011828A
MXPA02011828A MXPA02011828A MXPA02011828A MXPA02011828A MX PA02011828 A MXPA02011828 A MX PA02011828A MX PA02011828 A MXPA02011828 A MX PA02011828A MX PA02011828 A MXPA02011828 A MX PA02011828A MX PA02011828 A MXPA02011828 A MX PA02011828A
Authority
MX
Mexico
Prior art keywords
mixture
hexamethylenediamine
aminocapronitrile
content
distillation
Prior art date
Application number
MXPA02011828A
Other languages
English (en)
Inventor
Andreas Ansmann
Original Assignee
Basf Ag
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Basf Ag filed Critical Basf Ag
Publication of MXPA02011828A publication Critical patent/MXPA02011828A/es

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C253/00—Preparation of carboxylic acid nitriles
    • C07C253/32—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
    • C07C253/34—Separation; Purification
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C209/00—Preparation of compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton
    • C07C209/44—Preparation of compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton by reduction of carboxylic acids or esters thereof in presence of ammonia or amines, or by reduction of nitriles, carboxylic acid amides, imines or imino-ethers
    • C07C209/48—Preparation of compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton by reduction of carboxylic acids or esters thereof in presence of ammonia or amines, or by reduction of nitriles, carboxylic acid amides, imines or imino-ethers by reduction of nitriles
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
    • Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10S203/00—Distillation: processes, separatory
    • Y10S203/20—Power plant

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Abstract

a) separando la hexametilendiamina a partir do la meczla, obteniendose una mezcla (I), que tiene un contenido de hexametilendiamina de menos de 1% en peso. b) separando 6-aminocapronitrilo parcial o completamente de la mezcla (I), obteniendose una mezcla (II), cuyo contenido en sustancias, que bajo condiciones de destilacion tienen un punto de ebullicion por encima de el del 6-aminocapronitrilo y que no pueden ser generados por reacciones de dimerizacion bajo esfuerzo termico del 6-aminocapronitrilo, es menor que 1% en peso, y c) separando a partir de la mezcla (II) la hexametilendiamina parcial o completamente presente, obteniendose una mezcla (IV), cuyo contenido de hexametilendiamina es mas alto que en la mezcla (II) y una mezcla (V), cuyo contenido de hexametilendiamina es mas bajo que en la mezcla (II).

Description

PROCEDIMIENTO PARA LA SEPARACIÓN DE 6 -AMINOCAPRONITRILO A PARTIR DE MEZCLAS QUE CONTIENEN 6-.AMINOCAPRONITRILO, ADIPODINITRILO Y HEXAM?TILENDI.AMINA Descripción El presente invento se refiere a un procedimiento para la separación por destilación de 6-aminocapronitrilo a partir de mezclas que contienen 6-aminocapronitrilo, adipodinitrilo y liexametilendiamina, a) separando la hexametilendiamina a partir de la meczla, obteniéndose una mezcla (I) , que tiene un contenido de hexametilendiamina de menos de 1% en peso, b) separando 6-aminocapronitrilo parcial o completamente de la mezcla (I) , obteniéndose una mezcla (II) , cuyo contenido en sustancias, que bajo condiciones de destilación tienen un punto de ebullición por encima de él del 6-aminocapronitrilo y que no pueden ser generados por reacciones de dimerización bajo esfuerzo térmico del 6-aminocapronitrilo, es menor que 1% en peso, y c) separando a partir de la mezcla (II) la hexametilendiamina parcial o completamente presente, obteniéndose una mezcla (IV) , cuyo contenido de hexametilendiamina es más alto que en la mezcla (II) y una mezcla (V) , cuyo contenido de hexametilendiamina es más bajo que en la mezcla (II) . 6-aminocapronitrilo se puede usar, como es sabido, para la obtención de caprolactama o de poliamidas. Para estos fines, el 6-aminocapronitrilo debe presentar una muy alta pureza.
El 6-aminocapronitrilo se suele preparar por hidrogenación pacial catalítica de adipodinitrilo, que puede ser obtenido por doble hidrocianuración de butadieno en presencia de catalizadores. En este proceso se obtiene, generalmente, una mezcla que contiene el 6-aminocapronitrilo, adipodinitrilo no transformado y hexametilendiamina, así como, en caso dado, disolvente, componentes de bajo punto de ebullición con respecto a la hexametilendiamina, componentes de alto punto de ebullición con respecto al adipodinitrilo y otros productos secundarios .
Se conocen numerosos procedimientos para la separación de 6-amínocapronitrilo a partir de estas mezclas, obteniéndose un 6-aminocapronitrilo en la alta pureza mencionada, por ejemplo, de la WO 96/20931 y W097/23454.
La desventaja en este procedimiento es que requiere mucha energía para la generación de 6-aminocapronitrilo suficientemente puro.
El presente invento tiene por objeto proveer un procedimiento que permita generar 6-aminocapronitrilo suficientemente puro a partir de mezclas que contienen 6-aminocapronitrilo, adipodinitrilo, hexametilendiamina y, en caso dado, disolventes y otros componentes secundarios de manera técnicamente sencilla y económica, evitándose los inconvenientes mencionados.
Por tanto, se encontró el procedimiento antes definido.
Procedimientos para la obtención de mezclas, que contienen 6-aminocapronitrilo, adipodinitrilo, hexametilendiamina y, en caso dado, disolventes, componentes de bajo punto de ebullición con respecto a la hexametilendiamina, componentes de alto punto de ebullición con respecto al adipodinitrilo y otros productos secundarios son en si conocidos.
Así se pueden otener mezclas, que contienen 6-aminocapronitrilo, adipodinitrilo y hexametilendiamina, por hidrogenación parcial catalítica de adipodinitrilo.
Con respecto a la suma de 6-aminoca?ronitrilo, adipodinitrilo y hexametilendiamina estas mezclas contienen, generalmente de 5 a 90% en peso, preferentemente 10 a 80% en peso, especialmente 20 a 70% en peso 6-aminocapronitrilo, de 5 a 90% en peso, preferentemente 10 a 80% en peso, especialmente 20 a 70% en peso de hexametilendiamina; el resto es adipodinitrilo no transformado.
El catalizador usado para la hidrogenación no es crítico para el procedimiento de la invención, según lo que se ha observado hasta la fecha. La mezcla se puede separar del catalizador después de la hidrogenación de manera en si conocida, por ejemplo, por filtración, método preferido, en caso de una hidrogenación en suspensión, o por eliminación de la mezcla del recipiente de reacción, mientras que el catalizador permanece en el recipiente de reacción, método preferido en caso de una hidrogenación en lecho fijo.
Ventajosamente, se puede realizar la hidrogenación en presencia de un disolvente. También son apropiados los disolventes orgánicos, tales como los alcoholes, preferentemente alcanoles, especialmente alcanoles con 1 a 4 átomos de carbono, p.ej. metanol, etanol, n-propanol, i -propanol, n-butanol, i-butanol, s-butanol, los esteres, preferentemente aquellos de un ácido alcanocarboxílico, especialmente un ácido alcanocarboxílixo con 1 a 4 átomos de carbono, p . ej . ácido fórmico, ácido acético, ácido propiónico, ácido butírico, con un alcanol, especialmente un alcanol con 1 a 4 átomos de carbono, p.ej. metanol, etanol, n-propanol, i -propanol, n-butanol, i -butanol, s-butanol, éteres, tales como éteres lineales o cíclicos, por ejemplo, dimetil éter, dietil éter, metil-t-butil éter, tetrahidrofurano, hidrocarburos, tales como hidrocarburos alifáticos o aromáticos, por ejemplo benceno, tolueno, etilbenceno, o-xileno, m-xileno, p-xileno, aminas, p.ej. aminas primarias, secundarias o terciarias, lactonas, p.ej. butirolactona, lactamas, p.ej. caprolactama, pirrolidona, N-metil-pirrolidona, amidas u otros disolventes orgánicos, p.ej. amoníaco, o sus mezclas.
Se prefieren los alcoholes, especialmente metanol y etanol, los hidrocarburos aromáticos, especialmente tolueno, y amoníaco o sus mezclas .
Cuando la hidrogenación se realiza en presencia de un disolventes, la mezcla de reacción contiene entonces este disolvente. .Antes de efectuar el procedimiento de la invención se puede separar este disolvente, ventajosamente, de manera en si conocida, por ejemplo, por destilación o rectificación, de la mezcla de reacción.
Esta separación se puede realizar, ventajosamente, por destilación fraccionada en uno o varios, p.ej. dos o tres aparatos de destilación.
Para la destilación se pueden usar los aparatos habituales, los que se describen, por ejemplo, en: Kirk-Othmer, Encyclopedia of Chemical Technology, 3a Ed., Vol. 7, John Wiley &. Sons, New York, 1979, páginas 870-881, tales como columnas de platos perforados, columnas de platos con campana y columnas de rellenos con o sin salida lateral.
En la hidrogenación se pueden formar productos secundarios, por ejemplo componentes de bajo punto de ebullición con respecto a la hexametilendiamina y/o sustancias que tienen un punto de ebullición más alto que el adipodinitrilo.
Por componentes de bajo punto de ebullición con respecto a hexametilendiamina se entienen en el sentido del presente invento aquellos compuestos, que bajo las condiciones de destilación tienen un punto de ebullición por degajo de él de la hexametilendiamina.
Como componentes de bajo punto de ebullición con respecto a hexametilendiamina entran en consideración, por ejemplo, hexametilenimina, hexilamina, aminometilciclopentilamina, diaminociclohexano . Estos compuestos están presente en las mezclas obtenidas en la hidrogenación en cantidades de hasta 10% en peso, preferentemente hasta 5% en peso, con respecto a la suma a partir de 6-aminocapronitrilo, adipodinitrilo y hexametilendiamina.
.Antes del procedimiento de la invención se pueden separar los componentes de bajo punto de ebullición con respecto a hexametilendiamina, ventajosamente, de manera en si conocida, por ejemplo, por destilación o rectificación, a partir de la mezcla de reacción.
Esta separación se puede realizar, ventajosamente, por destilación fraccionada en uno o varios, por ejemplo, dos o tres aparatos de destilación.
Para la destilación se pueden usar los aparatos habituales, los que se describen, por ejemplo, en: Kirk-Othmer, Encyclopedia of Chemical Technology, 3a Ed., Vol. 7, John Wiley & Sons, New York, 1979, páginas 870-881, tales como columnas de platos perforados, columnas de platos con campana y columnas de rellenos con o sin salida lateral.
El disolvente y los componentes de bajo punto de ebullición con respecto a la hexametilendiamina eventualmente presentes se pueden eliminar simultáneamente en la etapa a) o antes. Preferentemente, se separará, primero el disolvente eventualmente usado (etapa aO) y luego los componentes de bajo punto de ebullición con respecto a hexametilendiamina eventualmente presentes (etapa al) .
La etapa al deberá realizarse, ventajosamente, a una presión por debajo de la presión atmosférica del medio ambiente, preferentemente, a una presión de menos de 500 mbar, absoluto.
Según la invención, se separa en la etapa a la hexametilendiamina de la mezcla, obteniéndose una mezcla (I) , que presenta un contenido de hexametilendiamina de menos de 5% en peso, preferentemente menos de 1% en peso, con respecto a la mezcla (I) .
Esta separación se realiza, ventajosamente, por destilación fraccionada en uno o varios, por ejemplo dos o tres aparatos de destilación.
Para la destilación se pueden usar los aparatos habituales, los que se describen, por ejemplo, en: Kirk-Othmer, Encyclopedia of Chemical Technology, 3a Ed., Vol. 7, John Wiley & Sons, New York, 1979, páginas 870-881, tales como columnas de platos perforados, columnas de platos con campana y columnas de rellenos con o sin salida lateral.
La etapa a se deberá realizar, ventajosamente, a una presión por debajo de la presión atmosférica del medio ambiente, preferentemente, a una presión de menos de 500 mbar, absoluto.
En una variante preferida se pueden separar simultáneamente la hexametilendiamina y los componentes de bajo punto de ebullición con respecto a hexametilendiamina, es decir, realizar las etapas al y a simultáneamente.
Aquí se puede obtener la hexametilendiamina, ventajosamente, en una salida lateral.
En una variante especialmente preferida se usa una columna con un plato de separación en la región entre la entrada y la salida lateral .
Según la invención, se separa en la etapa b el 6-aminocapronitrilo parcial o completamente de la mezcla (I) , obteniéndose una mezcla (II) , cuyo contenido en sustancias, que bajo las condiciones de destilación tienen un punto de ebullición más alto que el 6-aminocapronitrilo y que no son generados por reacciones de dimerización bajo esfuerzo térmico de 6-aminocapronitrilo, es menor que 2% en peso, preferentemente, menor que 0,1% en peso.
Esta separación se realiza, ventajosamente, por destilación fraccionada en uno o varios, por ejemplo dos o tres aparatos de destilación.
Para la destilación se pueden usar los aparatos habituales, los que se describen, por ejemplo, en: Kirk-Othmer, Encyclopedia of Chemical Technology, 3a Ed., Vol. 7, John Wiley & Sons, New York, 1979, páginas 870-881, tales como columnas de platos perforados, columnas de platos con campana y columnas de rellenos con o sin salida lateral.
La etapa b se deberá realizar, ventajosamente, a una presión por debajo de la presión atmosférica del medio ambiente, preferentemente, a una presión de menos de 500 mbar, absoluto.
Según la invención, se separa en la etapa c a partir de la mezcla (II) la hexametilendiamina parcial o completamente presente, obteniéndose una mezcla (IV) , cuyo contenido de hexametilendiamina es más alto que en mezcla (II) y una mezcla (V) , cuyo contenido de hexametilendiamina el más bajo que en la mezcla (II) .
Esta separación se realiza, ventajosamente, por destilación fraccionada en uno o varios, por ejemplo dos o tres aparatos de destilación.
Para la destilación se pueden usar los aparatos habituales, los que se describen, por ejemplo, en: Kirk-Othmer, Encyclopedia of Chemical Technology, 3a Ed., Vol. 7, John Wiley & Sons, New York, 1979, páginas 870-881, tales como columnas de platos perforados, columnas de piaros con a~par.a y columnas de rellenos con o sin salida lateral.
En la etapa c la presión deberá ser, ventajosamente, por debajo de la presión atmosférica del edio ambiente, preferentemente deberá ascender a menos de 500 miar, absoluto. en una variante preferida, la presión en la etapa a deberá ser más baja que la presión en la etapa c.
En otra variante preferida, se puede reciclar la mezcla (IV) obtenida en la etapa c a la etapa a. Para tal fin, la mezcla (IV) será, preferentemente, en forma de vapor.
En otra variante de la etapa b en el sentido del presente invento, se puede admitir un contenido más alto de componentes de alto punto de ebullición con respecto a 6-aminocapronitrilo, obteniéndose una mezcla (lía) , se separan los componentes de punto de ebulición más alto con respecto a 6-aminocapronitrilo de la mezcla (lia) , obteniéndose una mezcla (VI) , cuyo contenido de 6-aminscapronitrilo es más alto que en la mezcla (II) y una mezcla (Vil) , cuyo contenido de 6-aminocapronitrilo es más bajo que en la mezcla (II) .
En otra variante preferida, se puede reciclar la mezcla (VII) a la etapa b.
El contenido de hexametilendiamina en la mezcla (V) deberá ascender, ventajosamente, a, como máximo, 5000 ppm, preferentemente, 0 a 1000 ppm, especialmente 0 a 200 ppm, con respecto al peso de la mezcla (V) . La suma de los componentes de la mezcla (V) , con excepción de 6-aminocapronitrilo, deberá ascender, ventajosamente, a, como máximo, 5000 ppm, preferentemente 0 a 500 ppm, especialmente 0 a 200 ppm, con respecto al peso de la mezcla (V) .
El consumo total de energía en el procedimiento de la invención, calculado como la suma de los consumos de energía en las etapas a, b y c, así como, en caso dado, aO y al, es más bajo que el consumo de energía necesario cuando se realiza la separación en solamente dos etapas a y c, así como, en caso dado, aO y al, y se alcanza el mismo contenido de hexametilendiamina en el capronitrilo separado.
Ej emplo En una columna de destilación Kl se separan 200 kg/h de mezcla de hidrogenación compuesta de 29% de hexametilendiamina, 42% de 6-aminocapronitrilo, 27% de adipodinitrilo, 0,5% de componentes de bajo punto de ebullición y 1,5 % componentes de alto punto de ebullición, de tal manera que se eliminan 1,5 kg/h por la cabeza que contienen, substancialmente componentes de bajo punto de ebullición.
En una salida lateral se eliminan 58 kg/h de hexametilendiamina con un contenido de 6-aminocapronitrilo de 110 ppm. Por el fondo de la columna Kl se destilan 156.5 kg/h con un contenido de hexametilendiamina de 0,2%. La columna Kl se opera con 90 kg/h de vapor. En una segunda columna de destilación K2 se destila la descarga del fondo de la columna Kl de tal manera, que se eliminen 116,5 kg/h de 6-aminocapronitrilo con un contenido de hexametilendiamina de 0,3 % por la cabeza. Por el fondo se descargan 58 kg/h de producto con un contenido de 6-aminocapronitrilo de 2%. Las cabezas de la columna K2 se destilan en una tercera columna K3 de tal manera, que por la cabeza se eliminan 17 kg/h en forma de vapor y se reciclan a la columna Kl . La columna K2 se opera con 30 kg/h de vapor. En una salida lateral de la columna K3 se descargan 99,5 kg/h de 6-aminocapronitrilo con un contenido de hexametilendiamina de 45 ppm. La columna K3 se opera con 5 kg/h de vapor. El consumo de vapor de las columnas Kl + K3 asciende a 95 kg/h.
Ejemplo comparativo En la columna de destilación Kl según el ejemplo se descargan 200 kg/h de mezcla de hidrogenación que consta de 29% de hexametilendiamina, 42% de 6-aminocapronitrilo, 27% de adipodinitrilo, 0,5% de componentes de bajo punto de ebullición y 1,5% de componentes de alto punto de ebullición de tal manera, que por la cabeza se eliminan 1,5 kg/h de producto que contiene, substancialmente, componentes de bajo punto de ebullición.
En una salida lateral se descargan 58 kg/h de hexametilendiamina con un contenido de 6-aminocapronitrilo de 115 ppm. Por el fondo de la columna Kl se destilan 156,5 kg/h con un contenido de hexametilendiamina de 0,05%. Para obtener este contenido de hexametilendiamina en el fondo de la columna, se necesitan 140 kg/h de vapor. En una segunda columa de destilación K2 se destila la descarga del fondo de la columna Kl de tal manera, que se descarguen 116,5 kg/h de 6-aminocapronitrilo por la cabeza. El contenido de hexametilendiamina en las cabezas asciende a 800 ppm. La columna se opera con 30 kg/h de vapor.
A pesar del mayor consumo de energía en la columna Kl con 140 kg/h en el ejemplo comparativo, en comparación con la suma de los consumos de energía en las columnas Kl y K3 según el ejemplo, de, en total 95 kg/h, se obtiene en el ejemplo comparativo un ACN de pureza marcadamente menor.

Claims (1)

Reivindicaciones
1. Procedimiento para la separación por destilación de 6- aminocapronitrilo a partir de mezclas que contienen 6- aminocapronitrilo, adipodinitrilo y hexametilendiamína, caracterizado porque se separa la hexametilendiamina a partir de la meczla, obteniéndose una mezcla (I) , que tiene un contenido de hexametilendiamina de menos de 1% en peso, b) se separa el 6-aminocapronitrilo parcial o completamente de la mezcla (I) , obteniéndose una mezcla (II) , cuyo contenido en sustancias, que bajo condiciones de destilación tienen un punto de ebullición por encima de él del 6- aminocapronitrilo y que no pueden ser generados por reacciones de dimerización bajo esfuerzo térmico del 6- aminocapronitrilo, es menor que 1% en peso, y c) se separa a partir de la mezcla (II) la hexametilendiamina parcial o completamente presente, obteniéndose una mezcla (IV) , cuyo contenido de hexametilendiamina es más alto que en la mezcla (II) y una mezcla (V) , cuyo contenido de hexametilendiamina es más bajo que en la mezcla (II) . Procedimiento según la reivindicación 1, en donde en la etapa a se genera la hexametilendiamina en una salida lateral. Procedimiento según la reivindicación 1 ó 2, en donde se separa la hexametilendiamina y los componentes de punto de ebullicón más bajo con respecto a la hexametilendiamina en forma simultánea. Procedimiento según las reivindicaciones 1 a 3 , en donde la mezcla (IV) separada en la etapa c se recicla parcial o completamente a la etapa a. Procedimiento según la reivindicación 4, en donde la mezcla (IV) reciclada de la etapa c a la etapa a es en forma de vapor. Procedimiento según la reivindicación 5, en donde la mezcla (VII) se recicla parcial o completamente a la etapa b. Procedimiento según las reivindicaciones 1 a 6, en donde la presión en la etapa b se elige de manera, que el temperatura en el fondo no sobrepase los 185°C.
MXPA02011828A 2000-06-19 2001-06-13 Procedimiento para la separacion de 6-aminocapronitrilo a partir de mezclas que contienen 6-aminocapronitrilo, adipodinitrilo y hexametilendiamina. MXPA02011828A (es)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE10029187A DE10029187A1 (de) 2000-06-19 2000-06-19 Verfahren zur Abtrennung von 6-Aminocapronitril aus Gemischen, die 6-Aminocapronitril, Adipodinitril und Hexamethylendiamin enthalten
PCT/EP2001/006688 WO2001098261A1 (de) 2000-06-19 2001-06-13 Verfahren zur abtrennung von 6-aminocapronitril aus gemischen, die 6-aminocapronitril, adipodinitril und hexamethylendiamin enthalten

Publications (1)

Publication Number Publication Date
MXPA02011828A true MXPA02011828A (es) 2003-04-10

Family

ID=7645627

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
MXPA02011828A MXPA02011828A (es) 2000-06-19 2001-06-13 Procedimiento para la separacion de 6-aminocapronitrilo a partir de mezclas que contienen 6-aminocapronitrilo, adipodinitrilo y hexametilendiamina.

Country Status (16)

Country Link
US (1) US6972075B2 (es)
EP (1) EP1292569B1 (es)
JP (1) JP2004501135A (es)
KR (1) KR20030029060A (es)
CN (1) CN1211354C (es)
AR (1) AR029681A1 (es)
AT (1) ATE311359T1 (es)
AU (1) AU2001276365A1 (es)
BR (1) BR0111788A (es)
CA (1) CA2412928A1 (es)
DE (2) DE10029187A1 (es)
ES (1) ES2252260T3 (es)
IL (1) IL153179A0 (es)
MX (1) MXPA02011828A (es)
MY (1) MY133976A (es)
WO (1) WO2001098261A1 (es)

Families Citing this family (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR2809395B1 (fr) * 2000-05-26 2002-07-19 Rhodia Polyamide Intermediates Procede de purification de lactames
US6858728B2 (en) * 2003-06-17 2005-02-22 Invista North America S.A.R.L. Method for making caprolactam from impure ACN in which THA is not removed until after caprolactam is produced
US6716977B1 (en) * 2003-06-17 2004-04-06 E. I. Du Pont De Nemours And Company Method for making caprolactam from impure ACN wherein ammonia and water are removed from crude caprolactam in a simple separation step and then THA is removed from the resulting caprolactam melt
US7208632B2 (en) * 2004-09-10 2007-04-24 Invista North America S.A R.L. Separation of 6-aminocapronitrile and hexamethylenediamine from a mixture comprising hexamethylenediamine, 6-aminocapronitrile and tetrahydroazepine
CN106349107B (zh) * 2016-08-24 2019-01-08 青岛科技大学 一种非均相共沸精馏分离乙腈-三乙胺混合物的方法及装置

Family Cites Families (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE19500222A1 (de) * 1995-01-05 1996-07-11 Basf Ag Verfahren zur gleichzeitigen Herstellung von Caprolactam und Hexamethylendiamin
US5717090A (en) * 1995-01-05 1998-02-10 Basf Aktiengesellschaft Simultaneous preparation of caprolactam and hexamethylenediamine
DE19548289A1 (de) * 1995-12-22 1997-06-26 Basf Ag Verfahren zur gleichzeitigen Herstellung von Caprolactam und Hexamethylendiamin
DE19704614A1 (de) * 1997-02-07 1998-08-13 Basf Ag Verfahren zur Abtrennnung eines Imins aus einer Mischung enthaltend ein Amin und ein Imin
DE19704612A1 (de) * 1997-02-07 1998-08-13 Basf Ag Verfahren zur Gewinnung von Hexamethylendiamin aus Hexamethylendiamin enthaltenden Mischungen
DE19839338A1 (de) * 1998-08-28 2000-03-02 Basf Ag Verbessertes Verfahren zur gleizeitigen Herstellung von 6-Aminocapronitril und Hexamethylendiamin
US6627046B1 (en) * 2000-01-21 2003-09-30 E. I. Du Pont De Nemours And Company Separation of the products of polyamide ammonolysis
US6599398B1 (en) * 2002-07-17 2003-07-29 E. I. Du Pont De Nemours And Company Recovery of adiponitrile from a mixture of adiponitrile, aminocapronitrile and hexamethylenediamine
US6887352B2 (en) * 2003-03-07 2005-05-03 Invista North America S.A.R.L. Distillative method for separating hexamethylenediamine from a mixture comprising hexamethylenediamine, 6-aminocapronitrile and tetrahydroazepine

Also Published As

Publication number Publication date
ATE311359T1 (de) 2005-12-15
ES2252260T3 (es) 2006-05-16
JP2004501135A (ja) 2004-01-15
MY133976A (en) 2007-11-30
BR0111788A (pt) 2003-05-20
US20040015004A1 (en) 2004-01-22
IL153179A0 (en) 2003-06-24
AR029681A1 (es) 2003-07-10
DE10029187A1 (de) 2001-12-20
CA2412928A1 (en) 2001-12-27
EP1292569B1 (de) 2005-11-30
WO2001098261A1 (de) 2001-12-27
CN1211354C (zh) 2005-07-20
EP1292569A1 (de) 2003-03-19
KR20030029060A (ko) 2003-04-11
CN1437579A (zh) 2003-08-20
AU2001276365A1 (en) 2002-01-02
US6972075B2 (en) 2005-12-06
DE50108247D1 (de) 2006-01-05

Similar Documents

Publication Publication Date Title
EP1301471B1 (en) Process for the purification and recovery of acetonitrile
CA1292721C (en) Process for working-up aqueous amine solutions
KR100527321B1 (ko) 헥사메틸렌 디아민을 함유하는 혼합물에서 이를 회수하는 방법
JP2005533117A (ja) アジポニトリル、アミノカプロニトリル及びヘキサメチレンジアミン混合物からのアジポニトリルの回収
US6300497B1 (en) Method for separating an azepine derivative from a mixture containing an amine and an azepine derivative
MXPA02011828A (es) Procedimiento para la separacion de 6-aminocapronitrilo a partir de mezclas que contienen 6-aminocapronitrilo, adipodinitrilo y hexametilendiamina.
KR100492200B1 (ko) 6-아미노카프로산 니트릴 및 이민을 함유하는 혼합물로부터 6-아미노카프로산 니트릴의 분리 방법
CA2279369A1 (en) Method for separating an imine from a mixture containing an amine and an imine
KR100480409B1 (ko) 헥사메틸렌디아민 및 2-아미노메틸시클로펜틸아민 함유 혼합물로 부터 2-아미노메틸시클로펜틸아민의 분리 방법
JP2001002638A (ja) 高純度ピロリドン類の製造方法
WO1997030973A1 (en) PROCESS TO PREPARE ε-CAPROLACTAM FROM 6-AMINOCAPROIC ACID
JP2008184409A (ja) アルキルアミン含有混合物の蒸留法及びアルキルアミン類の製造方法
JPWO2002076944A1 (ja) Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）−２−ピロリドンの精製方法
KR100515226B1 (ko) 6-아미노카프로니트릴 및 이민을 함유하는 혼합물로부터6-아미노카프로니트릴의 분리 방법
KR101273828B1 (ko) 순수하지 않은 6-아미노카프로니트릴로부터 카프로락탐을제조하는 개선된 방법
JP3995431B2 (ja) トリメチルアミンの精製方法
JP2001002639A (ja) 高純度ピロリドン類の製造法
JP3254744B2 (ja) オクタヒドロフェナジンを分離する方法
MXPA99006690A (es) Separacion de 6-aminocapronitrilo a partir de mezclas que contienen 6-aminocapronitrilo y una imina
JP2003221390A (ja) ガンマブチロラクトンの精製方法
JPH05294925A (ja) カプロラクタムの精製法
EP1405846A1 (en) Process for the preparation of epsilon-caprolactam from a mixture comprising 6-aminocaproamide and/or oligomers
KR20000070888A (ko) 헥사메틸렌디아민 및 2-아미노메틸시클로펜틸아민 함유 혼합물로부터 2-아미노메틸시클로펜틸아민의 분리 방법
JPH061763A (ja) カプロラクタムを精製する方法
MXPA99006740A (es) Separacion de una imina a partir de una mezcla que contiene una amina y una imina

Legal Events

Date Code Title Description
FG Grant or registration