KR20030029060A - 6-아미노카프로니트릴, 아디포디니트릴 및헥사메틸렌디아민을 함유하는 혼합물로부터6-아미노카프로니트릴을 제거하는 방법 - Google Patents

6-아미노카프로니트릴, 아디포디니트릴 및헥사메틸렌디아민을 함유하는 혼합물로부터6-아미노카프로니트릴을 제거하는 방법 Download PDF

Info

Publication number
KR20030029060A
KR20030029060A KR1020027017269A KR20027017269A KR20030029060A KR 20030029060 A KR20030029060 A KR 20030029060A KR 1020027017269 A KR1020027017269 A KR 1020027017269A KR 20027017269 A KR20027017269 A KR 20027017269A KR 20030029060 A KR20030029060 A KR 20030029060A
Authority
KR
South Korea
Prior art keywords
mixture
hexamethylenediamine
aminocapronitrile
content
adipodinitrile
Prior art date
Application number
KR1020027017269A
Other languages
English (en)
Inventor
헤르만 루이켄
프랑크 올바흐
롤프-하르트무트 피셔
요한-페터 멜더
페터 바쓸러
안드레아스 안스만
귄터 아흐함머
Original Assignee
바스프 악티엔게젤샤프트
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by 바스프 악티엔게젤샤프트 filed Critical 바스프 악티엔게젤샤프트
Publication of KR20030029060A publication Critical patent/KR20030029060A/ko

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C253/00—Preparation of carboxylic acid nitriles
    • C07C253/32—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
    • C07C253/34—Separation; Purification
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C209/00—Preparation of compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton
    • C07C209/44—Preparation of compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton by reduction of carboxylic acids or esters thereof in presence of ammonia or amines, or by reduction of nitriles, carboxylic acid amides, imines or imino-ethers
    • C07C209/48—Preparation of compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton by reduction of carboxylic acids or esters thereof in presence of ammonia or amines, or by reduction of nitriles, carboxylic acid amides, imines or imino-ethers by reduction of nitriles
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
    • Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10S203/00—Distillation: processes, separatory
    • Y10S203/20—Power plant

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Abstract

본 발명은 a) 6-아미노카프로니트릴, 아디포디니트릴 및 헥사메틸렌디아민을 함유하는 혼합물로부터 헥사메틸렌디아민을 분리하여, 헥사메틸렌디아민 함량이 1 중량％ 미만인 혼합물 (I)을 수득하는 단계, b) 상기 혼합물 (I)로부터 6-아미노카프로니트릴의 전부 또는 일부를 분리하여, 증류 조건하에 6-아미노카프로니트릴보다 비점이 높으며 열적 스트레스하에 6-아미노카프로니트릴의 이합체화 반응에 의해 형성될 수 없는 물질의 함량이 1 중량％ 미만인 혼합물 (II)를 수득하는 단계, 및 c) 상기 혼합물 (II)로부터 존재하는 헥사메틸렌디아민의 전부 또는 일부를 분리하여, 헥사메틸렌디아민 함량이 혼합물 (II)에서보다 높은 혼합물 (IV) 및 헥사메틸렌디아민 함량이 혼합물 (II)에서보다 낮은 혼합물 (V)를 수득하는 단계
를 포함하는, 6-아미노카프로니트릴, 아디포디니트릴 및 헥사메틸렌디아민을 함유하는 혼합물로부터 6-아미노카프로니트릴을 증류 분리하는 방법에 관한 것이다.

Description

6-아미노카프로니트릴, 아디포디니트릴 및 헥사메틸렌디아민을 함유하는 혼합물로부터 6-아미노카프로니트릴을 제거하는 방법 {Method for Removing 6-Aminocapronitrile from Mixtures that contain 6-Aminocapronitrile, Adipodinitrile and Hexamethylenediamine}
본 발명은
a) 6-아미노카프로니트릴, 아디포디니트릴 및 헥사메틸렌디아민을 함유하는 혼합물로부터 헥사메틸렌디아민을 분리하여, 헥사메틸렌디아민 함량이 1 중량％ 미만인 혼합물 (I)을 수득하는 단계,
b) 상기 혼합물 (I)로부터 6-아미노카프로니트릴의 전부 또는 일부를 분리하여, 증류 조건하에 6-아미노카프로니트릴보다 비점이 높으며 열적 스트레스하에 6-아미노카프로니트릴의 이합체화 반응에 의해 형성될 수 없는 물질의 함량이 1 중량％ 미만인 혼합물 (II)를 수득하는 단계, 및
c) 상기 혼합물 (II)로부터 존재하는 헥사메틸렌디아민의 전부 또는 일부를 분리하여, 헥사메틸렌디아민 함량이 혼합물 (II)에서보다 높은 혼합물 (IV) 및 헥사메틸렌디아민 함량이 혼합물 (II)에서보다 낮은 혼합물 (V)를 수득하는 단계
를 포함하는, 6-아미노카프로니트릴, 아디포디니트릴 및 헥사메틸렌디아민을 함유하는 혼합물로부터 6-아미노카프로니트릴을 증류 분리하는 방법에 관한 것이다.
6-아미노카프로니트릴을 카프로락탐 또는 폴리아미드의 제조에 이용할 수 있다는 것은 공지되어 있다. 이를 위해서는 6-아미노카프로니트릴은 고순도이어야 한다.
6-아미노카프로니트릴은 통상적으로 촉매의 존재하에 부타디엔의 이중 히드로시안화에 의해 수득할 수 있는 아디포디니트릴을 부분 촉매 수소첨가시켜 제조한다. 일반적으로, 이를 통해 6-아미노카프로니트릴, 미반응 아디포디니트릴 및 헥사메틸렌디아민, 및 임의로 용매, 헥사메틸렌디아민보다 저비점인 물질, 아디포디니트릴보다 고비점인 물질 및 다른 부산물을 함유하는 혼합물을 수득한다.
상기 혼합물로부터 6-아미노카프로니트릴을 분리하여 고순도의 6-아미노카프로니트릴을 수득하기 위한 수많은 방법들이 예를 들어 WO 96/20931호 및 WO 97/23454호를 통해 공지되어 있다.
상기 방법의 단점은 혼합물로부터 충분한 순도의 6-아미노카프로니트릴을 회수하기 위해서는 높은 에너지 소비가 요구된다는 것이다.
본 발명의 목적은 상기한 단점없이 기술적으로 간단하고 경제적인 방식으로 6-아미노카프로니트릴, 아디포디니트릴, 헥사메틸렌디아민, 및 임의로 용매 및 다른 부성분을 함유하는 혼합물로부터 충분한 순도를 갖는 6-아미노카프로니트릴을 회수할 수 있는 방법을 제공하는 것이다.
본 발명자들은 도입부에 정의한 방법에 의해 상기 목적이 달성된다는 것을 발견하였다.
6-아미노카프로니트릴, 아디포디니트릴, 헥사메틸렌디아민, 및 임의로 용매,헥사메틸렌디아민보다 저비점인 물질, 아디포디니트릴보다 고비점인 물질 및 다른 부산물을 함유하는 혼합물을 제조하는 방법은 공지되어 있다.
즉, 6-아미노카프로니트릴, 아디포디니트릴 및 헥사메틸렌디아민을 함유하는 혼합물은 아디포디니트릴의 부분 촉매 수소첨가에 의해 수득할 수 있다.
6-아미노카프로니트릴, 아디포디니트릴 및 헥사메틸렌디아민의 합을 기준으로, 상기 혼합물은 통상적으로 5 내지 90 중량％, 바람직하게는 10 내지 80 중량％, 특히 바람직하게는 20 내지 70 중량％의 6-아미노카프로니트릴, 5 내지 90 중량％, 바람직하게는 10 내지 80 중량％, 특히 바람직하게는 20 내지 70 중량％의 헥사메틸렌디아민을 함유하고, 나머지는 미반응 아디포디니트릴이다.
상기한 관점에서, 수소첨가에 사용되는 촉매는 본 발명에 따른 방법의 측면에서 중요하지 않다. 수소첨가후 혼합물로부터 촉매의 제거는 공지된 방식, 예를 들어 여과함으로써 (이는 현탁액 수소첨가의 경우에 바람직함), 또는 반응 용기에 촉매가 남도록 반응 용기로부터 혼합물을 제거함으로써 (이는 고정층 수소첨가의 경우에 바람직함) 수행할 수 있다.
유리하게는, 수소첨가를 용매의 존재하에 수행할 수 있다. 적합한 용매는 유기 용매, 예컨대 알콜, 바람직하게는 알칸올, 특히 C1-C4알칸올 (예를 들어, 메탄올, 에탄올, n-프로판올, i-프로판올, n-부탄올, i-부탄올 또는 s-부탄올), 에스테르, 바람직하게는 알칸카르복실산 (특히 C1-C4알칸카르복실산, 예를 들어 포름산, 아세트산, 프로피온산 또는 부티르산)과 알칸올 (특히 C1-C4알칸올, 예를 들어메탄올, 에탄올, n-프로판올, i-프로판올, n-부탄올, i-부탄올 또는 s-부탄올)의 에스테르, 에테르, 예컨대 선형 또는 환형 에테르 (예를 들어, 디메틸 에테르, 디에틸 에테르, 메틸 t-부틸 에테르 또는 테트라히드로푸란), 탄화수소, 예컨대 지방족 또는 방향족 탄화수소 (예를 들어, 벤젠, 톨루엔, 에틸벤젠, o-크실렌, m-크실렌 또는 p-크실렌), 아민, 예컨대 1급, 2급 또는 3급 아민, 락톤, 예컨대 부티로락톤, 락탐, 예컨대 카프로락탐, 피롤리돈 또는 N-메틸피롤리돈, 및 아미드, 또는 무기 용매, 예컨대 암모니아, 또는 이들의 혼합물이다.
바람직한 용매는 알콜, 특히 메탄올 및 에탄올, 방향족 탄화수소, 특히 톨루엔, 및 암모니아, 또는 이들의 혼합물이다.
수소첨가를 용매의 존재하에 수행하는 경우, 반응 혼합물은 상기 용매를 함유할 것이다. 본 발명에 따른 방법을 수행하기 전에, 유리하게는 용매를 공지된 방식, 예를 들어 증류 또는 정류에 의해 반응 혼합물로부터 분리할 수 있다.
유리하게는, 상기 분리를 1회 이상의 분별 증류에 의해, 예컨대 2 또는 3개의 증류 장치를 이용하여 수행할 수 있다.
적합한 장치는 증류를 위해 통상적으로 사용되는 장치, 예를 들어 측면 방출구가 있거나 없는, 체-플레이트 컬럼, 버블-캡 컬럼 또는 팩킹 컬럼과 같이 문헌 [Kirk-Othmer, Encyclopedia of Chemical Technology, 3rd ed., vol. 7, John Wiley & Sons, New York, 1979, pages 870-881]에 기재된 것이다.
수소첨가시에 부산물, 예를 들어 헥사메틸렌디아민보다 저비점인 물질 및(또는) 아디포디니트릴보다 고비점인 물질이 형성될 수 있다.
본 발명의 측면에서, 헥사메틸렌디아민보다 저비점인 물질은 적절한 증류 조건하에 헥사메틸렌디아민보다 비점이 낮은 물질을 포함하는 화합물을 의미하는 것으로 이해한다.
헥사메틸렌디아민보다 저비점인 물질의 가능한 예로는 헥사메틸렌이민, 헥실아민, 아미노메틸시클로펜틸아민 및 디아미노시클로헥산이 있다. 이러한 화합물은 수소첨가로부터 수득한 혼합물중에서 6-아미노카프로니트릴, 아디포디니트릴 및 헥사메틸렌디아민의 합을 기준으로 10 중량％ 이하, 바람직하게는 5 중량％ 이하의 총량으로 존재한다.
본 발명에 따른 방법을 수행하기 전에, 유리하게는 헥사메틸렌디아민보다 저비점인 물질을 공지된 방법, 예를 들어 증류 또는 정류에 의해 반응 혼합물로부터 분리할 수 있다.
유리하게는, 상기 분리를 1회 이상의 분별 증류에 의해, 예컨대 2 또는 3개의 증류 장치를 이용하여 수행할 수 있다.
적합한 장치는 증류를 위해 통상적으로 사용되는 장치, 예를 들어 측면 방출구가 있거나 없는, 체-플레이트 컬럼, 버블-캡 컬럼 또는 팩킹 컬럼과 같이 문헌 [Kirk-Othmer, Encyclopedia of Chemical Technology, 3rd ed., vol. 7, John Wiley & Sons, New York, 1979, pages 870-881]에 기재된 것이다.
사용된 임의의 용매 및 헥사메틸렌디아민보다 저비점인 임의의 존재하는 물질을 단계 a) 또는 그 전에 함께 분리 제거할 수 있다. 바람직하게는, 사용된 임의의 용매를 먼저 제거 (단계 a0)한 후, 헥사메틸렌디아민보다 저비점인 임의의 존재하는 물질을 제거 (단계 a1)한다.
유리하게는, 단계 a1)은 주위 대기압보다 낮은 압력, 바람직하게는 500 mbar 미만의 절대 압력에서 수행할 수 있다.
본 발명에 따라, 단계 a)에서 헥사메틸렌디아민을 혼합물로부터 분리하여, 혼합물 (I)을 기준으로 헥사메틸렌디아민 함량이 5 중량％ 미만, 바람직하게는 1 중량％ 미만인 혼합물 (I)을 수득한다.
유리하게는, 상기 분리를 1회 이상의 분별 증류에 의해, 예컨대 2 또는 3개의 증류 장치를 이용하여 수행할 수 있다.
적합한 장치는 증류를 위해 통상적으로 사용되는 장치, 예를 들어 측면 방출구가 있거나 없는, 바람직하게는 측면 방출구가 있는, 체-플레이트 컬럼, 버블-캡 컬럼 또는 팩킹 컬럼과 같이 문헌 [Kirk-Othmer, Encyclopedia of Chemical Technology, 3rd ed., vol. 7, John Wiley & Sons, New York, 1979, pages 870-881]에 기재된 것이다.
유리하게는, 단계 a)를 주위 대기압 미만의 압력, 바람직하게는 500 mbar 미만의 절대 압력에서 수행할 수 있다.
한 실시태양으로, 헥사메틸렌디아민 및 헥사메틸렌디아민보다 저비점인 물질을 함께 제거할 수 있다. 즉, 단계 a1) 및 a)를 동시에 수행할 수 있다.
유리하게는, 본 발명의 작업에서 헥사메틸렌디아민을 측면 방출구에서 회수할 수 있다.
특히 바람직한 실시태양으로, 사용된 컬럼은 공급구와 측면 방출구 사이의구역에 분리 플레이트를 갖는다.
본 발명에 따라, 단계 b)에서 상기 혼합물 (I)로부터 6-아미노카프로니트릴의 전부 또는 일부를 분리하여, 증류 조건하에 6-아미노카프로니트릴보다 비점이 높으며 열적 스트레스하에 6-아미노카프로니트릴의 이합체화 반응에 의해 형성될 수 없는 물질의 함량이 2 중량％ 미만, 바람직하게는 1 중량％ 미만인 혼합물 (II)를 수득한다.
유리하게는, 상기 분리를 1회 이상의 분별 증류에 의해, 예컨대 2 또는 3개의 증류 장치를 이용하여 수행할 수 있다.
적합한 장치는 증류를 위해 통상적으로 사용되는 장치, 예를 들어 측면 방출구가 있거나 없는, 바람직하게는 측면 방출구가 있는, 체-플레이트 컬럼, 버블-캡 컬럼 또는 팩킹 컬럼과 같이 문헌 [Kirk-Othmer, Encyclopedia of Chemical Technology, 3rd ed., vol. 7, John Wiley & Sons, New York, 1979, pages 870-881]에 기재된 것이다.
유리하게는, 단계 b)를 주위 대기압 미만의 압력, 바람직하게는 500 mbar 미만의 절대 압력에서 수행할 수 있다.
본 발명에 따라, 단계 c)에서 상기 혼합물 (II)로부터 존재하는 헥사메틸렌디아민의 전부 또는 일부를 분리하여, 헥사메틸렌디아민 함량이 혼합물 (II)에서보다 높은 혼합물 (IV) 및 헥사메틸렌디아민 함량이 혼합물 (II)에서보다 낮은 혼합물 (V)를 수득한다.
유리하게는, 상기 분리를 1회 이상의 분별 증류에 의해, 예컨대 2 또는 3개의 증류 장치를 이용하여 수행할 수 있다.
적합한 장치는 증류를 위해 통상적으로 사용되는 장치, 예를 들어 측면 방출구가 있거나 없는, 체-플레이트 컬럼, 버블-캡 컬럼 또는 팩킹 컬럼과 같이 문헌 [Kirk-Othmer, Encyclopedia of Chemical Technology, 3rd ed., vol. 7, John Wiley & Sons, New York, 1979, pages 870-881]에 기재된 것이다.
유리하게는, 단계 c)를 주위 대기압 미만의 압력, 바람직하게는 500 mbar 미만의 절대 압력에서 수행할 수 있다.
한 바람직한 실시태양으로, 단계 a)에서의 압력이 단계 c)에서의 압력보다 낮아야 한다.
또다른 바람직한 실시태양으로, 단계 c)에서 수득한 혼합물 (IV)를 단계 a)로 재순환시킬 수 있고, 혼합물 (IV)는 바람직하게는 증기상이다.
본 발명의 측면에서 단계 b)의 또다른 실시태양으로, 6-아미노카프로니트릴보다 고비점인 물질의 함량을 높여서 혼합물 (IIa)를 수득하고, 혼합물 (IIa)로부터 6-아미노카프로니트릴보다 고비점인 성분을 분리하여, 6-아미노카프로니트릴 함량이 혼합물 (II)에서보다 높은 혼합물 (VI) 및 6-아미노카프로니트릴 함량이 혼합물 (II)에서보다 낮은 혼합물 (VII)을 수득할 수 있다.
본 발명의 또다른 실시태양으로, 혼합물 (VII)을 단계 b)로 재순환시킬 수 있다.
혼합물 (V)중 헥사메틸렌디아민 함량은 혼합물 (V)의 중량을 기준으로 유리하게는 최대 5000 ppm, 바람직하게는 0 내지 1000 ppm, 특히 바람직하게는 0 내지200 ppm이어야 한다. 혼합물 (V)중 6-아미노카프로니트릴을 제외한 성분들의 합은 혼합물 (V)의 중량을 기준으로 유리하게는 최대 5000 ppm, 바람직하게는 0 내지 500 ppm, 특히 바람직하게는 0 내지 200 ppm이어야 한다.
단계 a), b) 및 c), 및 임의로 a0) 및 a1)에서의 에너지 소비량의 합으로 계산하였을 때 본 발명에 따른 방법의 총 에너지 소비량을, 단지 두 단계 a) 및 c), 및 임의로 a0) 및 a1)만으로 분리를 수행한 경우에 필요한 에너지 소비량에 비해 적게 하여 분리 제거된 6-아미노카프로니트릴중 헥사메틸렌디아민 함량을 동일하게 달성한다.
<실시예>
증류 컬럼 K1에서, 헥사메틸렌디아민 29％, 6-아미노카프로니트릴 42％, 아디포디니트릴 27％, 저비점 성분 0.5％ 및 고비점 성분 1.5％을 함유하는 수소첨가 혼합물 200 kg/시를 분리 제거하여, 저비점 성분을 주성분으로 함유하는 1.5 kg/시를 상단으로 배출시켰다.
6-아미노카프로니트릴 함량이 110 ppm인 헥사메틸렌디아민 58 kg/시를 측면 방출구에서 배출시켰다. 헥사메틸렌디아민 함량이 0.2％인 156.5 kg/시를 컬럼 K1의 바닥으로 배출시켰다. 상기 컬럼의 작동에는 90 kg/시의 스팀이 이용되었다. 제2 증류 컬럼 K2에서, 컬럼 K1으로부터 배출된 바닥 생성물을 증류하여, 헥사메틸렌디아민 함량이 0.3％인 6-아미노카프로니트릴 116.5 kg/시를 상단으로 배출시켰다. 6-아미노카프로니트릴 함량이 2％인 58 kg/시를 바닥으로 배출시켰다. 컬럼 K2의 상단 생성물을 제3 컬럼 K3에서 증류시켜, 증기 17 kg/시를 상단으로 배출시켜 컬럼 K1으로 재순환시켰다. 컬럼 K2의 작동에는 30 kg/시의 스팀이 이용되었다. 헥사메틸렌디아민 함량이 45 ppm인 6-아미노카프로니트릴 99.5 kg/시를 컬럼 K3으로부터 측면 방출구를 통해 배출시켰다. 컬럼 K3의 작동에는 5 kg/시의 스팀이 이용되었다. 컬럼 K1 + K3의 스팀 소비량은 95 kg/시였다.
<비교예>
상기 실시예에 따라 증류 컬럼 K1에서, 헥사메틸렌디아민 29％, 6-아미노카프로니트릴 42％, 아디포디니트릴 27％, 저비점 성분 0.5％ 및 고비점 성분 1.5％을 함유하는 수소첨가 혼합물 200 kg/시를 분리 제거하여, 저비점 성분을 주성분으로 함유하는 1.5 kg/시를 상단으로 배출시켰다.
6-아미노카프로니트릴 함량이 115 ppm인 헥사메틸렌디아민 58 kg/시를 측면 방출구에서 배출시켰다. 헥사메틸렌디아민 함량이 0.05％인 156.5 kg/시를 컬럼 K1의 바닥으로 배출시켰다. 컬럼의 바닥에서 상기 함량의 헥사메틸렌디아민을 수득하기 위해서는 140 kg/시의 스팀이 필요하였다. 제2 증류 컬럼 K2에서, 컬럼 K1으로부터 배출된 바닥 생성물을 증류하여, 6-아미노카프로니트릴 116.5 kg/시를 상단으로 배출시켰다. 상단 배출구에서 헥사메틸렌디아민의 함량은 800 ppm이었다. 컬럼의 작동에는 30 kg/시의 스팀이 이용되었다.
비교예에서의 컬럼 K1의 에너지 소비량 (140 kg/시)이 본 실시예에서의 컬럼 K1 및 K3의 에너지 소비량 (95 kg/시)보다 높음에도 불구하고, 비교예에서 달성된 ACN 순도는 매우 불량하였다.

Claims (7)

  1. a) 6-아미노카프로니트릴, 아디포디니트릴 및 헥사메틸렌디아민을 함유하는 혼합물로부터 헥사메틸렌디아민을 분리하여, 헥사메틸렌디아민 함량이 1 중량％ 미만인 혼합물 (I)을 수득하는 단계,
    b) 상기 혼합물 (I)로부터 6-아미노카프로니트릴의 전부 또는 일부를 분리하여, 증류 조건하에 6-아미노카프로니트릴보다 비점이 높으며 열적 스트레스하에 6-아미노카프로니트릴의 이합체화 반응에 의해 형성될 수 없는 물질의 함량이 1 중량％ 미만인 혼합물 (II)를 수득하는 단계, 및
    c) 상기 혼합물 (II)로부터 존재하는 헥사메틸렌디아민의 전부 또는 일부를 분리하여, 헥사메틸렌디아민 함량이 혼합물 (II)에서보다 높은 혼합물 (IV) 및 헥사메틸렌디아민 함량이 혼합물 (II)에서보다 낮은 혼합물 (V)를 수득하는 단계
    를 포함하는, 6-아미노카프로니트릴, 아디포디니트릴 및 헥사메틸렌디아민을 함유하는 혼합물로부터 6-아미노카프로니트릴을 증류 분리하는 방법.
  2. 제1항에 있어서, 단계 a)에서 헥사메틸렌디아민이 측면 방출구에서 회수되는 방법.
  3. 제1항 또는 제2항에 있어서, 헥사메틸렌디아민 및 헥사메틸렌디아민보다 저비점인 성분을 함께 분리 제거하는 방법.
  4. 제1항 내지 제3항 중 어느 한 항에 있어서, 단계 c)에서 분리 제거된 혼합물 (IV)의 전부 또는 일부를 단계 a)로 재순환시키는 방법.
  5. 제4항에 있어서, 단계 c)에서 단계 a)로 재순환된 혼합물 (IV)가 증기상인 방법.
  6. 제5항에 있어서, 혼합물 (VII)의 전부 또는 일부를 단계 b)로 재순환시키는 방법.
  7. 제1항 내지 제6항 중 어느 한 항에 있어서, 바닥 온도가 185℃를 넘지 않도록 단계 b)에서의 압력을 선택하는 방법.
KR1020027017269A 2000-06-19 2001-06-13 6-아미노카프로니트릴, 아디포디니트릴 및헥사메틸렌디아민을 함유하는 혼합물로부터6-아미노카프로니트릴을 제거하는 방법 KR20030029060A (ko)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE10029187A DE10029187A1 (de) 2000-06-19 2000-06-19 Verfahren zur Abtrennung von 6-Aminocapronitril aus Gemischen, die 6-Aminocapronitril, Adipodinitril und Hexamethylendiamin enthalten
DE10029187.2 2000-06-19

Publications (1)

Publication Number Publication Date
KR20030029060A true KR20030029060A (ko) 2003-04-11

Family

ID=7645627

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
KR1020027017269A KR20030029060A (ko) 2000-06-19 2001-06-13 6-아미노카프로니트릴, 아디포디니트릴 및헥사메틸렌디아민을 함유하는 혼합물로부터6-아미노카프로니트릴을 제거하는 방법

Country Status (16)

Country Link
US (1) US6972075B2 (ko)
EP (1) EP1292569B1 (ko)
JP (1) JP2004501135A (ko)
KR (1) KR20030029060A (ko)
CN (1) CN1211354C (ko)
AR (1) AR029681A1 (ko)
AT (1) ATE311359T1 (ko)
AU (1) AU2001276365A1 (ko)
BR (1) BR0111788A (ko)
CA (1) CA2412928A1 (ko)
DE (2) DE10029187A1 (ko)
ES (1) ES2252260T3 (ko)
IL (1) IL153179A0 (ko)
MX (1) MXPA02011828A (ko)
MY (1) MY133976A (ko)
WO (1) WO2001098261A1 (ko)

Families Citing this family (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR2809395B1 (fr) * 2000-05-26 2002-07-19 Rhodia Polyamide Intermediates Procede de purification de lactames
US6858728B2 (en) * 2003-06-17 2005-02-22 Invista North America S.A.R.L. Method for making caprolactam from impure ACN in which THA is not removed until after caprolactam is produced
US6716977B1 (en) * 2003-06-17 2004-04-06 E. I. Du Pont De Nemours And Company Method for making caprolactam from impure ACN wherein ammonia and water are removed from crude caprolactam in a simple separation step and then THA is removed from the resulting caprolactam melt
US7208632B2 (en) * 2004-09-10 2007-04-24 Invista North America S.A R.L. Separation of 6-aminocapronitrile and hexamethylenediamine from a mixture comprising hexamethylenediamine, 6-aminocapronitrile and tetrahydroazepine
CN106349107B (zh) * 2016-08-24 2019-01-08 青岛科技大学 一种非均相共沸精馏分离乙腈-三乙胺混合物的方法及装置

Family Cites Families (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5717090A (en) * 1995-01-05 1998-02-10 Basf Aktiengesellschaft Simultaneous preparation of caprolactam and hexamethylenediamine
DE19500222A1 (de) * 1995-01-05 1996-07-11 Basf Ag Verfahren zur gleichzeitigen Herstellung von Caprolactam und Hexamethylendiamin
DE19548289A1 (de) 1995-12-22 1997-06-26 Basf Ag Verfahren zur gleichzeitigen Herstellung von Caprolactam und Hexamethylendiamin
DE19704612A1 (de) * 1997-02-07 1998-08-13 Basf Ag Verfahren zur Gewinnung von Hexamethylendiamin aus Hexamethylendiamin enthaltenden Mischungen
DE19704614A1 (de) * 1997-02-07 1998-08-13 Basf Ag Verfahren zur Abtrennnung eines Imins aus einer Mischung enthaltend ein Amin und ein Imin
DE19839338A1 (de) * 1998-08-28 2000-03-02 Basf Ag Verbessertes Verfahren zur gleizeitigen Herstellung von 6-Aminocapronitril und Hexamethylendiamin
US6627046B1 (en) * 2000-01-21 2003-09-30 E. I. Du Pont De Nemours And Company Separation of the products of polyamide ammonolysis
US6599398B1 (en) * 2002-07-17 2003-07-29 E. I. Du Pont De Nemours And Company Recovery of adiponitrile from a mixture of adiponitrile, aminocapronitrile and hexamethylenediamine
US6887352B2 (en) * 2003-03-07 2005-05-03 Invista North America S.A.R.L. Distillative method for separating hexamethylenediamine from a mixture comprising hexamethylenediamine, 6-aminocapronitrile and tetrahydroazepine

Also Published As

Publication number Publication date
CN1211354C (zh) 2005-07-20
ATE311359T1 (de) 2005-12-15
DE10029187A1 (de) 2001-12-20
EP1292569A1 (de) 2003-03-19
MXPA02011828A (es) 2003-04-10
BR0111788A (pt) 2003-05-20
CA2412928A1 (en) 2001-12-27
IL153179A0 (en) 2003-06-24
MY133976A (en) 2007-11-30
EP1292569B1 (de) 2005-11-30
ES2252260T3 (es) 2006-05-16
CN1437579A (zh) 2003-08-20
AR029681A1 (es) 2003-07-10
DE50108247D1 (de) 2006-01-05
WO2001098261A1 (de) 2001-12-27
US20040015004A1 (en) 2004-01-22
JP2004501135A (ja) 2004-01-15
US6972075B2 (en) 2005-12-06
AU2001276365A1 (en) 2002-01-02

Similar Documents

Publication Publication Date Title
KR100527321B1 (ko) 헥사메틸렌 디아민을 함유하는 혼합물에서 이를 회수하는 방법
JP2005533117A (ja) アジポニトリル、アミノカプロニトリル及びヘキサメチレンジアミン混合物からのアジポニトリルの回収
US6972075B2 (en) Method for removing 6-aminocapronitrile from mixtures that contain 6-aminocapronitrile, adipodinitrile and hexamethylenediamine
US5780623A (en) Process to prepare ε-caprolactam from 6-aminocaproic acid
CA2323617A1 (en) Method for separating an azepine derivative from a mixture containing an amine and an azepine derivative
KR20070052786A (ko) 헥사메틸렌디아민, 6-아미노카프로니트릴 및테트라히드로아제핀을 포함하는 혼합물로부터6-아미노카프로니트릴 및 헥사메틸렌디아민의 분리
JP2001002638A (ja) 高純度ピロリドン類の製造方法
KR100480409B1 (ko) 헥사메틸렌디아민 및 2-아미노메틸시클로펜틸아민 함유 혼합물로 부터 2-아미노메틸시클로펜틸아민의 분리 방법
KR100492200B1 (ko) 6-아미노카프로산 니트릴 및 이민을 함유하는 혼합물로부터 6-아미노카프로산 니트릴의 분리 방법
US5362870A (en) Process for producing a high purity caprolactam
JP2001002640A (ja) 高純度ピロリドン類の製造方法
CA2409344C (en) Method for separating ammonia from solutions containing caprolactam and ammonia
JPH09157233A (ja) カルボン酸アミドの製造方法
US6683178B2 (en) Preparation of cyclic lactams
JP2001002639A (ja) 高純度ピロリドン類の製造法
AU707322B2 (en) Process for the preparation of propyne
CA2279172A1 (en) Method for separating 6-aminocapronitrile from mixtures containing 6-aminocapronitrile and an imine
SU681043A1 (ru) Способ разделени таллового масла
KR20000070888A (ko) 헥사메틸렌디아민 및 2-아미노메틸시클로펜틸아민 함유 혼합물로부터 2-아미노메틸시클로펜틸아민의 분리 방법
JPH05294925A (ja) カプロラクタムの精製法
JPH061763A (ja) カプロラクタムを精製する方法
JP2003221390A (ja) ガンマブチロラクトンの精製方法

Legal Events

Date Code Title Description
A201 Request for examination
E701 Decision to grant or registration of patent right
NORF Unpaid initial registration fee