CN1425647A - （聚）异氰酸酯气相制备的改良方法 - Google Patents
（聚）异氰酸酯气相制备的改良方法 Download PDFInfo
- Publication number
- CN1425647A CN1425647A CN02157003A CN02157003A CN1425647A CN 1425647 A CN1425647 A CN 1425647A CN 02157003 A CN02157003 A CN 02157003A CN 02157003 A CN02157003 A CN 02157003A CN 1425647 A CN1425647 A CN 1425647A
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- reactor
- amine
- phosgene
- nozzle
- diameter
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 22
- 239000012948 isocyanate Substances 0.000 title abstract 2
- 150000002513 isocyanates Chemical class 0.000 title abstract 2
- YGYAWVDWMABLBF-UHFFFAOYSA-N Phosgene Chemical compound ClC(Cl)=O YGYAWVDWMABLBF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 29
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 claims abstract description 26
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims abstract description 22
- 230000008569 process Effects 0.000 claims abstract description 6
- RNLHGQLZWXBQNY-UHFFFAOYSA-N 3-(aminomethyl)-3,5,5-trimethylcyclohexan-1-amine Chemical compound CC1(C)CC(N)CC(C)(CN)C1 RNLHGQLZWXBQNY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- 238000010790 dilution Methods 0.000 claims description 9
- 239000012895 dilution Substances 0.000 claims description 9
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 claims description 8
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 6
- NAQMVNRVTILPCV-UHFFFAOYSA-N hexane-1,6-diamine Chemical compound NCCCCCCN NAQMVNRVTILPCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 5
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 claims description 4
- DLGUAUVHTOCKTB-UHFFFAOYSA-N 1-isocyanatononane Chemical class CCCCCCCCCN=C=O DLGUAUVHTOCKTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- VOZKAJLKRJDJLL-UHFFFAOYSA-N 2,4-diaminotoluene Chemical compound CC1=CC=C(N)C=C1N VOZKAJLKRJDJLL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- KSMVBYPXNKCPAJ-UHFFFAOYSA-N 4-Methylcyclohexylamine Chemical compound CC1CCC(N)CC1 KSMVBYPXNKCPAJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000002029 aromatic hydrocarbon group Chemical group 0.000 claims description 2
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 claims description 2
- 239000007789 gas Substances 0.000 abstract description 16
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 abstract description 4
- 239000012442 inert solvent Substances 0.000 abstract description 2
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 abstract 1
- 239000011261 inert gas Substances 0.000 abstract 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 14
- 239000000047 product Substances 0.000 description 5
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000012071 phase Substances 0.000 description 4
- 239000005058 Isophorone diisocyanate Substances 0.000 description 3
- 150000004985 diamines Chemical class 0.000 description 3
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 3
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 3
- NIMLQBUJDJZYEJ-UHFFFAOYSA-N isophorone diisocyanate Chemical compound CC1(C)CC(N=C=O)CC(C)(CN=C=O)C1 NIMLQBUJDJZYEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N Argon Chemical compound [Ar] XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 2
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 2
- 238000010574 gas phase reaction Methods 0.000 description 2
- 238000002715 modification method Methods 0.000 description 2
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000000376 reactant Substances 0.000 description 2
- 238000005204 segregation Methods 0.000 description 2
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 2
- 230000003068 static effect Effects 0.000 description 2
- GEYOCULIXLDCMW-UHFFFAOYSA-N 1,2-phenylenediamine Chemical class NC1=CC=CC=C1N GEYOCULIXLDCMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MHQULXYNBKWNDF-UHFFFAOYSA-N 3,4-dimethylbenzene-1,2-diamine Chemical class CC1=CC=C(N)C(N)=C1C MHQULXYNBKWNDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N Tin Chemical compound [Sn] ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- -1 aliphatic diamine Chemical class 0.000 description 1
- 229910052786 argon Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000004984 aromatic diamines Chemical class 0.000 description 1
- 230000008901 benefit Effects 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 230000015556 catabolic process Effects 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- 238000004140 cleaning Methods 0.000 description 1
- 238000002485 combustion reaction Methods 0.000 description 1
- 238000006731 degradation reaction Methods 0.000 description 1
- 230000008021 deposition Effects 0.000 description 1
- ZZTCPWRAHWXWCH-UHFFFAOYSA-N diphenylmethanediamine Chemical class C=1C=CC=CC=1C(N)(N)C1=CC=CC=C1 ZZTCPWRAHWXWCH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 239000001307 helium Substances 0.000 description 1
- 229910052734 helium Inorganic materials 0.000 description 1
- SWQJXJOGLNCZEY-UHFFFAOYSA-N helium atom Chemical compound [He] SWQJXJOGLNCZEY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000041 hydrogen chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N hydrogen chloride Substances Cl.Cl IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000002347 injection Methods 0.000 description 1
- 239000007924 injection Substances 0.000 description 1
- SYSQUGFVNFXIIT-UHFFFAOYSA-N n-[4-(1,3-benzoxazol-2-yl)phenyl]-4-nitrobenzenesulfonamide Chemical class C1=CC([N+](=O)[O-])=CC=C1S(=O)(=O)NC1=CC=C(C=2OC3=CC=CC=C3N=2)C=C1 SYSQUGFVNFXIIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NTNWKDHZTDQSST-UHFFFAOYSA-N naphthalene-1,2-diamine Chemical class C1=CC=CC2=C(N)C(N)=CC=C21 NTNWKDHZTDQSST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052754 neon Inorganic materials 0.000 description 1
- GKAOGPIIYCISHV-UHFFFAOYSA-N neon atom Chemical compound [Ne] GKAOGPIIYCISHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DYFXGORUJGZJCA-UHFFFAOYSA-N phenylmethanediamine Chemical class NC(N)C1=CC=CC=C1 DYFXGORUJGZJCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 1
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 230000009467 reduction Effects 0.000 description 1
- 230000004044 response Effects 0.000 description 1
- 230000003685 thermal hair damage Effects 0.000 description 1
- 230000009466 transformation Effects 0.000 description 1
- 238000011144 upstream manufacturing Methods 0.000 description 1
- 239000012808 vapor phase Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C263/00—Preparation of derivatives of isocyanic acid
- C07C263/10—Preparation of derivatives of isocyanic acid by reaction of amines with carbonyl halides, e.g. with phosgene
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Polyurethanes Or Polyureas (AREA)
Abstract
生产式R(NCO)n的异氰酸酯的方法，其中R和n意义如说明书所述，包括：a)分别将通式R(NH2)n的胺—以蒸汽形式，任选地用惰性气体或惰性溶剂的蒸汽稀释—及光气加热到200℃～600℃，b)令胺与光气在反应器中连续反应，反应器包括没有运动件的反应室，并具有直径D且在反应器内中心设有小孔孔径为d的喷嘴，i)利用喷嘴使胺与光气平行地流过反应器，及使胺引入到光气流中，其中所述胺气速高于光气气速且所述直径d与D比为5％～45％。
Description
技术领域
本发明涉及一种通过优化反应物的混合作用在气相中生产(聚)异氰酸酯的改良方法。
背景技术
已知，反应物的良好混合对提高气相反应转化率和选择性起重要作用。例子是芳族或(环)脂族多官能胺的气相光气化。在连续方法中，离析物(educts)在传统上以气体形式引入到反应器中，正如大量专利申请(例如，E-A-676 392、EP-A 570 799、EP-A 289 840、EP-A 749958)所描述的。诸反应伙伴之间的混合应在最多0.5秒时间内进行到10-3的分离度(degree of segregation)。分离度是混合不完全的尺度(EP-A 570 799)。
达到短混合时间的方法原理上是已知的。具有动或静混合元件的混合装置都是合适的。静态混合元件是优选的。关于静态混合元件的设计可设想出一系列不同的可能实施方案，例如采用从燃烧技术借鉴的喷嘴、扁平喷嘴或文丘里喷嘴。
许多设计的缺点是压力降过高，或者某种安排在混合区本身或在反应室内产生的混合或返混不够迅速。混合元件中压力降的提高势必要求花更大的气力来制备气体离析物。较高的压力也与较高的沸腾温度相联系。这可能在蒸发时造成对离析物的热损伤和生成二次产物。
混合或返混不够快会导致一定比例离析物和产物停留时间延长，从而导致不希望的平行或后续反应。在某些情况下，混合不充分的另一后果是反应器内温度分布不均匀。结果，在反应器中可能出现某些区过热，造成产物热分解的增加。分解产物形成固体残渣，沉积在反应器壁上。在此种情况下，传统做法是给反应器配备一个衬里，一旦结壳，便可更换，从而大大便利反应器的清理。
发明内容
本发明的目的是克服胺的气相光气化已知方法的上述种种缺点。
该目的可按本发明方法达到。现已发现，这些已知缺点可这样在很大程度上得到克服：作为混合元件，采用一种尺寸精确规定的喷嘴，同轴地结合到一根开口直接通往反应室的管子中，正如下面所述。
本发明涉及一种生产通式I)的异氰酸酯的方法
R(NCO)n (I)其中
R代表最多15个碳原子，优选4～13个碳原子的(环)脂族或芳族烃残基，条件是有至少两个碳原子排列在每个氮原子之间，以及
n代表数值2或3，
包括：
a)分别将通式II)的胺－－以蒸汽形式，任选地用惰性气体或惰性溶剂的蒸汽稀释－－及光气都加热到200℃～600℃的温度，
R(NH2)n (II)其中R和n按上面的规定，
b)令该任选稀释的胺与光气在反应器中连续反应，该反应器包括没有运动件的反应室，其中反应器直径为D且在反应器内中心设有小孔孔径(orifice diameter)为d的喷嘴，
i)通过该喷嘴向反应器引入任选稀释的胺并通过喷嘴周围的环状空间引入光气，使得胺与光气平行地流过反应器，以及
ii)胺通过小孔引入到反应室内的光气流中，从而实现胺与光气混合并反应生成通式I)的异氰酸酯，
其中任选稀释的胺的气体速度高于光气的气体速度且较细小孔的直径d与反应器直径D之比介于5％～45％。
附图简述
附图表示本发明方法中使用的反应器的一种优选实施方案。
实施发明的方式
蒸汽反应物的混合在一出喷嘴出口即开始进行。附图显示本发明具有喷嘴的混合元件。在该混合元件中，是这样安排的，两股气态离析物彼此反应并平行地流过直径D的反应器。在此种情况下，胺E1经由具有小孔直径d的喷嘴从中心进入到光气流E2中，其中E1的气体速度对于E2的气体速度是高的。
现已发现，存在着一种特定的混合元件与反应器的几何关系、具有某种直径比d/D的喷嘴安排，在此种条件下，注入的离析物流中的压力降产生的影响和反应区内的混合质量将保证一种最佳反应器操作。现已发现，对于胺与光气在本发明方法中通过气相反应生成异氰酸酯的过程来说，特别有利的是胺沿着喷嘴从中心喂入到光气流中，喷嘴的最小直径应为反应器直径的5～45％，优选10～25％。
在本发明方法中，二异氰酸酯和/或三异氰酸酯由对应二胺和/或三胺生成。
按本发明生产的二异氰酸酯优选是通式III)的那些
ONC-R-NCO (III)其中
R具有通式I)中规定的含义，
二异氰酸酯通过光气化二胺，优选通式IV)的二胺来制备，
H2N-R-NH2 (IV)其中
R具有通式I)中规定的含义。
优选的通式I)的三异氰酸酯是1，8-二异氰酸根合-4-(异氰酸根合甲基)辛烷(三异氰酸根合壬烷或TIN)。
合适的脂族二胺的典型例子，例如描述在EP-A 0 289 840(据信对应于美国专利4,847,408，在此收作参考)中。合适的脂族三胺例如公开在EP-A 749 958(据信，对应于美国专利5,633,396，在此收作参考)中。异佛尔酮二胺(IPDA)、六亚甲基二胺(HDA)和双(4-氨基环己基)甲烷是优选的。
合适的芳族二胺的例子包括二氨基苯、二氨基甲苯、二氨基二甲基苯、二氨基萘和二氨基二苯甲烷的纯异构体或异构体的混合物。2，4-与2，6-甲苯二胺按80/20和65/35异构体重量比的混合物以及纯2，4-甲苯二胺异构体是优选的。
在实施本发明方法之前，将通式II)的原料胺蒸发并加热到200℃～600℃，优选到250℃～450℃，任选地以惰性气体(例如，氖、氦、氩或与惰性溶剂的蒸汽)稀释，然后引入到反应器中。
在引入到直径D的反应器中之前，用于光气化反应的光气加热到200℃～600℃，优选250℃～450℃的温度。
附图代表本发明的优选实施方案。两股气体离析物平行地流过直径D的反应器。胺E1沿小孔直径为d的喷嘴从中心引入到光气流E2中。E1的气流速度高于E2的气流速度。在本发明方法中，胺流过喷嘴，同时光气流过喷嘴周围的环状空间。最细喷嘴直径d与反应器直径D的比值优选介于5％～45％，更优选10％～25％。
本发明方法实施期间，进反应室的进料管线内的压力优选介于200mbar～3000mbar，反应室出口的压力优选介于150mbar～2000mbar。反应室内的流速至少是3m/s，优选至少6m/s，更优选10m/s～120m/s，通过维持适当的压差来保证。在此种条件下，湍流通常在反应室内占主导地位。
本发明方法的优点是：
(a)反应区均一，杜绝热点，
(b)二次产物生成轻微，
(c)避免在反应器壁上出现固体沉积。
本发明将通过以下实例加以说明，但不限于这些，其中所有份数和百分率一律指重量而言，除非另行指出。
实例
实例1
异佛尔酮二胺(IPDA)、光气和氮气按1∶4∶0.1的摩尔比经由伸出到混合管内的喷嘴(参见附图)连续流入到带有下游二异氰酸酯冷凝阶段(以及后续的异氰酸酯加工)的混合管中。诸离析物彼此单独地在上游热交换器中蒸发并调节到320℃的温度。氮气与IPDA(E1)的混合物经喷嘴流过，同时光气(E2)则经喷嘴周围的环状空间流过。喷嘴(d)与反应室(D)之间的直径比是0.18∶1。反应区的压力略微高于大气压压力。喷嘴下游反应混合物的流速为约20m/s。离开反应器之后，反应产物异佛尔酮二异氰酸酯(IPDI)冷凝并与多余光气和二次产物、氯化氢分离，并送往提纯。IPDI相对于引入的IPDA的收率是理论值的98.8％。此种选择的安排可提供高度均一的操作。操作两周后，反应器看不出可察觉的结垢。
虽然，在上面为了说明的目的已对本发明做了详细描述，但是要知道，这些细节仅为说明的目的给出，而本领域技术人员在不偏离由权利要求限定的本发明精神和范围的前提下仍可做出各种各样的变换。
Claims (5)
1.一种生产通式I)的异氰酸酯的方法
R(NCO)n (I)其中
R代表最多15个碳原子，优选4～13个碳原子的(环)脂族或芳族烃残基，条件是有至少两个碳原子排列在每个氮原子之间，以及
n代表数值2或3，
方法包括：
a)分别将通式II)的胺－－以蒸汽形式，任选地用惰性气体或惰性溶剂的蒸汽稀释－－及光气都加热到200℃～600℃的温度，
R(NH2)n (II)其中R和n按上面的规定，
b)令该任选稀释的胺与光气在反应器中连续反应，其中该反应器包括没有运动件的反应室，其中反应器直径为D且在反应器内中心设有小孔孔径为d的喷嘴，
i)通过该喷嘴向反应器引入任选稀释的胺并通过喷嘴周围的环状空间引入光气，使得胺与光气平行地流过反应器，以及
ii)胺通过小孔引入到反应室内的光气流中，从而实现胺与光气混合并反应生成通式I)的异氰酸酯，
其中任选稀释的胺的气体速度高于光气的气体速度且较细小孔的直径d与反应器直径D之比介于5％～45％。
2.权利要求1的方法，其中n是2。
3.权利要求1的方法，其中所述胺包含异佛尔酮二胺、六亚甲基二胺或双(4-氨基环己基)甲烷。
4.权利要求1的方法，其中所述胺包含2，4-甲苯二胺或2，4-与2，6-甲苯二胺按80/20或65/35的重量异构体比例的混合物。
5.权利要求1的方法，其中所述二异氰酸酯包含三异氰酸根合壬烷。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE10161384.9 | 2001-12-14 | ||
| DE10161384A DE10161384A1 (de) | 2001-12-14 | 2001-12-14 | Verbessertes Verfahren für die Herstellung von (/Poly)-isocyanaten in der Gasphase |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CN1425647A true CN1425647A (zh) | 2003-06-25 |
| CN1252044C CN1252044C (zh) | 2006-04-19 |
Family
ID=7709151
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CNB021570035A Expired - Lifetime CN1252044C (zh) | 2001-12-14 | 2002-12-16 | （聚）异氰酸酯气相制备的改良方法 |
Country Status (10)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US7019164B2 (zh) |
| EP (1) | EP1319655B1 (zh) |
| JP (1) | JP4339583B2 (zh) |
| CN (1) | CN1252044C (zh) |
| AT (1) | ATE361276T1 (zh) |
| CA (1) | CA2413678C (zh) |
| DE (2) | DE10161384A1 (zh) |
| ES (1) | ES2286193T3 (zh) |
| HK (1) | HK1056548A1 (zh) |
| MX (1) | MXPA02012258A (zh) |
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN101429138B (zh) * | 2008-12-18 | 2011-12-28 | 宁波万华聚氨酯有限公司 | 一种在气相中制备异氰酸酯的方法 |
| CN106458864A (zh) * | 2014-03-27 | 2017-02-22 | 科思创德国股份有限公司 | 运行气相光气化装置的方法 |
| CN106458862A (zh) * | 2014-03-27 | 2017-02-22 | 科思创德国股份有限公司 | 制备异氰酸酯的方法 |
| CN108246235A (zh) * | 2016-12-29 | 2018-07-06 | 重庆长风生物科技有限公司 | 一种光气气相法连续生产hdi的喷嘴 |
| CN111961185A (zh) * | 2020-08-27 | 2020-11-20 | 万华化学集团股份有限公司 | 一种多亚甲基多苯基多异氰酸酯组合物及其制备方法 |
Families Citing this family (45)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE10349504A1 (de) * | 2003-10-23 | 2005-05-25 | Bayer Technology Services Gmbh | Verfahren zur Herstellung von Isocyanaten in der Gasphase |
| DE10359627A1 (de) * | 2003-12-18 | 2005-07-21 | Bayer Materialscience Ag | Verfahren zur Herstellung von Diisocyanaten |
| US20060041166A1 (en) * | 2004-08-20 | 2006-02-23 | Stuart Joseph Y | Process for the continuous preparation of organic monoisocyanates and polyisocyanates |
| DE102005036870A1 (de) | 2005-08-02 | 2007-02-08 | Bayer Materialscience Ag | Verfahren zur Gasphasenphosgenierung |
| DE102005037328A1 (de) | 2005-08-04 | 2007-02-08 | Basf Ag | Verfahren zur Herstellung von Isocyanaten |
| HUE025811T2 (en) * | 2006-07-13 | 2016-04-28 | Basf Se | Process for the preparation of isocyanates |
| MX2009004261A (es) * | 2006-10-26 | 2009-05-05 | Basf Se | Proceso para preparar isocianatos. |
| PT2511259T (pt) | 2007-01-17 | 2016-07-01 | Basf Se | Processo para a produção de isocianatos |
| DE102007020444A1 (de) | 2007-04-27 | 2008-11-06 | Bayer Materialscience Ag | Verfahren zur Oxidation eines Chlorwasserstoffenthaltenden Gasgemisches |
| CN101796022B (zh) | 2007-08-30 | 2016-03-02 | 巴斯夫欧洲公司 | 制备异氰酸酯的方法 |
| PL2200976T3 (pl) | 2007-09-19 | 2012-04-30 | Basf Se | Sposób wytwarzania izocyjanianów |
| CN102317254B (zh) | 2008-07-23 | 2014-11-19 | 巴斯夫欧洲公司 | 制备异氰酸酯的方法 |
| US8829232B2 (en) * | 2008-08-07 | 2014-09-09 | Basf Se | Process for preparing aromatic isocyanates |
| US8779181B2 (en) | 2008-10-15 | 2014-07-15 | Basf Se | Process for preparing isocyanates |
| CN102272095B (zh) | 2008-11-07 | 2014-10-08 | 巴斯夫欧洲公司 | 制备异氰酸酯的方法 |
| WO2010063665A1 (de) | 2008-12-03 | 2010-06-10 | Basf Se | Verfahren zur herstellung von isocyanaten |
| DE102008063728A1 (de) * | 2008-12-18 | 2010-06-24 | Bayer Materialscience Ag | Verfahren zur Herstellung von Isocyanaten in der Gasphase |
| JP5771535B2 (ja) | 2009-03-06 | 2015-09-02 | ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピアＢａｓｆ Ｓｅ | イソシアネートの製造方法および製造装置 |
| WO2010106131A2 (de) | 2009-03-20 | 2010-09-23 | Basf Se | Verfahren und vorrichtung zur herstellung von isocyanaten |
| EP2417100B1 (de) | 2009-04-08 | 2017-07-12 | Basf Se | Verfahren zur herstellung von isocyanaten |
| DE102009033639A1 (de) * | 2009-07-17 | 2011-01-20 | Bayer Materialscience Ag | Verfahen zur Herstellung von Isocyanaten in der Gasphase |
| KR20130025371A (ko) | 2010-02-26 | 2013-03-11 | 바스프 에스이 | 기상에서 이소시아네이트를 제조하는 방법 |
| US8487127B2 (en) | 2010-02-26 | 2013-07-16 | Basf Se | Process for preparing isocyanates in the gas phase |
| KR20130029064A (ko) | 2010-03-18 | 2013-03-21 | 바스프 에스이 | 이소시아네이트의 제조 방법 |
| US8981145B2 (en) | 2010-03-18 | 2015-03-17 | Basf Se | Process for preparing isocyanates |
| JP5883011B2 (ja) | 2010-10-14 | 2016-03-09 | ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピアＢａｓｆ Ｓｅ | イソシアネートの製造方法 |
| US9321720B2 (en) | 2010-10-14 | 2016-04-26 | Basf Se | Process for preparing isocyanates |
| PL393216A1 (pl) | 2010-12-10 | 2012-06-18 | Zakłady Chemiczne Zachem Spółka Akcyjna | Sposób otrzymywania toluilenodiizocyjanianu (TDI) poprzez prowadzenia reakcji fosgenowania toluilenodiaminy (TDA) w fazie gazowej oraz urządzenie do otrzymywania toluilenodiizocyjanianu (TDI) poprzez prowadzenie reakcji fosgenowania toluilenodiaminy (TDA) w fazie gazowej |
| PL214498B1 (pl) | 2010-12-10 | 2013-08-30 | Inst Chemii Przemyslowej Im Prof Ignacego Moscickiego | Sposób wydzielania produktów reakcji fosgenowania toluilenodiaminy (TDA) w fazie gazowej przy wytwarzaniu toluilenodiizocyjanianu (TDI) |
| BR112014004622A8 (pt) | 2011-09-02 | 2017-06-20 | Basf Se | processo para a preparação de isocianatos |
| US8816126B2 (en) | 2011-09-02 | 2014-08-26 | Basf Se | Process for preparing isocyanates |
| HUE031803T2 (en) | 2012-07-11 | 2017-08-28 | Covestro Deutschland Ag | Process for processing distillation residues from the production of isocyanate |
| WO2014122180A1 (de) | 2013-02-08 | 2014-08-14 | Bayer Materialscience Ag | Verfahren zur abtrennung eines durch phosgenierung eines primären amins in der gasphase hergestellten isocyanats aus dem gasförmigen rohprodukt der phosgenierung |
| JP6710159B2 (ja) | 2014-04-11 | 2020-06-17 | コベストロ、ドイチュラント、アクチエンゲゼルシャフトＣｏｖｅｓｔｒｏ Ｄｅｕｔｓｃｈｌａｎｄ Ａｇ | 気相中においてキシリレンジイソシアネートを製造するための方法 |
| KR102547793B1 (ko) | 2014-09-19 | 2023-06-26 | 코베스트로 도이칠란트 아게 | 1,5-펜탄디이소시아네이트의 기체상 제조 방법 |
| CN106715385B (zh) | 2014-09-19 | 2020-04-14 | 科思创德国股份有限公司 | 在气相中制备异氰酸酯的方法 |
| JP6920999B2 (ja) | 2015-03-16 | 2021-08-18 | コベストロ、ドイチュラント、アクチエンゲゼルシャフトＣｏｖｅｓｔｒｏ Ｄｅｕｔｓｃｈｌａｎｄ Ａｇ | １，５−ペンタメチレンジイソシアネート系ポリイソシアネート組成物 |
| US10428174B2 (en) | 2015-04-21 | 2019-10-01 | Covestro Deutschland Ag | Polyisocyanate mixture based on 1,5-diisocyanatopentane |
| US10435353B2 (en) | 2015-12-03 | 2019-10-08 | Covestro Deutschland Ag | Method for producing isocyanates |
| WO2018114846A1 (de) | 2016-12-21 | 2018-06-28 | Covestro Deutschland Ag | Verfahren zur herstellung eines isocyanats |
| WO2018184980A1 (de) | 2017-04-03 | 2018-10-11 | Covestro Deutschland Ag | Reinigungsvorrichtung für gasströme aus der isocyanatherstellung |
| WO2021052894A1 (de) | 2019-09-17 | 2021-03-25 | Covestro Deutschland Ag | Verfahren zur herstellung von isocyanaten |
| US20240059648A1 (en) | 2020-11-23 | 2024-02-22 | Base Se | Process for producing isocyanates |
| EP4104922A1 (en) | 2021-06-14 | 2022-12-21 | Covestro Deutschland AG | Reactor and process for preparing isocyanates |
| EP4355475A1 (en) | 2021-06-14 | 2024-04-24 | Covestro LLC | Reactor and process for preparing isocyanates |
Family Cites Families (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3714439A1 (de) * | 1987-04-30 | 1988-11-10 | Bayer Ag | Verfahren zur herstellung von (cyclo)aliphatischen diisocyanaten |
| DE4217019A1 (de) * | 1992-05-22 | 1993-11-25 | Bayer Ag | Verfahren zur Herstellung von aromatischen Diisocyanaten |
| FR2697017B1 (fr) * | 1992-10-16 | 1995-01-06 | Rhone Poulenc Chimie | Procédé de préparation de composés du type isocyanates aromatiques en phase gazeuse. |
| DE4412327A1 (de) * | 1994-04-11 | 1995-10-12 | Bayer Ag | Verfahren zur Herstellung von Diisocyanaten |
| DE19523385A1 (de) * | 1995-06-23 | 1997-01-09 | Bayer Ag | Verfahren zur Herstellung von Triisocyanaten |
| DE19800286A1 (de) * | 1998-01-07 | 1999-07-08 | Bayer Ag | Verwendung spezieller Isocyanate zur Herstellung wäßriger PUR-Überzüge |
| DE10133728A1 (de) * | 2001-07-11 | 2003-01-23 | Bayer Ag | Verfahren zur Herstellung von (cyclo)aliphatischen Diisocyanaten |
-
2001
- 2001-12-14 DE DE10161384A patent/DE10161384A1/de not_active Withdrawn
-
2002
- 2002-12-02 EP EP02026860A patent/EP1319655B1/de not_active Expired - Lifetime
- 2002-12-02 AT AT02026860T patent/ATE361276T1/de not_active IP Right Cessation
- 2002-12-02 DE DE50210067T patent/DE50210067D1/de not_active Expired - Lifetime
- 2002-12-02 ES ES02026860T patent/ES2286193T3/es not_active Expired - Lifetime
- 2002-12-09 CA CA2413678A patent/CA2413678C/en not_active Expired - Fee Related
- 2002-12-11 US US10/316,749 patent/US7019164B2/en not_active Expired - Lifetime
- 2002-12-11 MX MXPA02012258A patent/MXPA02012258A/es active IP Right Grant
- 2002-12-12 JP JP2002360733A patent/JP4339583B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2002-12-16 CN CNB021570035A patent/CN1252044C/zh not_active Expired - Lifetime
-
2003
- 2003-12-10 HK HK03108964A patent/HK1056548A1/xx not_active IP Right Cessation
Cited By (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN101429138B (zh) * | 2008-12-18 | 2011-12-28 | 宁波万华聚氨酯有限公司 | 一种在气相中制备异氰酸酯的方法 |
| CN106458864A (zh) * | 2014-03-27 | 2017-02-22 | 科思创德国股份有限公司 | 运行气相光气化装置的方法 |
| CN106458862A (zh) * | 2014-03-27 | 2017-02-22 | 科思创德国股份有限公司 | 制备异氰酸酯的方法 |
| CN106458862B (zh) * | 2014-03-27 | 2020-03-31 | 科思创德国股份有限公司 | 制备异氰酸酯的方法 |
| CN106458864B (zh) * | 2014-03-27 | 2020-08-11 | 科思创德国股份有限公司 | 运行气相光气化装置的方法 |
| CN108246235A (zh) * | 2016-12-29 | 2018-07-06 | 重庆长风生物科技有限公司 | 一种光气气相法连续生产hdi的喷嘴 |
| CN111961185A (zh) * | 2020-08-27 | 2020-11-20 | 万华化学集团股份有限公司 | 一种多亚甲基多苯基多异氰酸酯组合物及其制备方法 |
| CN111961185B (zh) * | 2020-08-27 | 2022-07-12 | 万华化学集团股份有限公司 | 一种多亚甲基多苯基多异氰酸酯组合物及其制备方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| ES2286193T3 (es) | 2007-12-01 |
| HK1056548A1 (en) | 2004-02-20 |
| CA2413678C (en) | 2011-02-15 |
| CA2413678A1 (en) | 2003-06-14 |
| ATE361276T1 (de) | 2007-05-15 |
| EP1319655A2 (de) | 2003-06-18 |
| US20030114705A1 (en) | 2003-06-19 |
| US7019164B2 (en) | 2006-03-28 |
| MXPA02012258A (es) | 2004-12-13 |
| EP1319655A3 (de) | 2003-12-10 |
| DE50210067D1 (de) | 2007-06-14 |
| EP1319655B1 (de) | 2007-05-02 |
| DE10161384A1 (de) | 2003-06-18 |
| JP2003192658A (ja) | 2003-07-09 |
| CN1252044C (zh) | 2006-04-19 |
| JP4339583B2 (ja) | 2009-10-07 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CN1252044C (zh) | （聚）异氰酸酯气相制备的改良方法 | |
| CN1317262C (zh) | 在气相中制备（多）异氰酸酯的方法 | |
| CN1253432C (zh) | 制备（环）脂肪族异氰酸酯的方法 | |
| EP2088139B1 (en) | A hole jet reactor and a process for the preparation of an isocyanate using the reactor | |
| RU2377233C2 (ru) | Способ получения диизоцианатов в газовой фазе | |
| CN1263732C (zh) | 气相异氰酸酯的制备方法 | |
| US7754915B2 (en) | Process for preparing isocyanates in the gas phase | |
| US20110105785A1 (en) | Process for preparing isocyanates | |
| US9321720B2 (en) | Process for preparing isocyanates | |
| US8816126B2 (en) | Process for preparing isocyanates | |
| KR20130025371A (ko) | 기상에서 이소시아네이트를 제조하는 방법 | |
| TW201035021A (en) | Process for the preparation of isocyanates in the gas phase | |
| US20110213177A1 (en) | Process for preparing isocyanates in the gas phase | |
| CN107667089B (zh) | 在气相中制备二异氰酸酯的方法 | |
| US10435353B2 (en) | Method for producing isocyanates | |
| JP2020511435A (ja) | イソシアネートを調製するためのプロセス |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| C06 | Publication | ||
| PB01 | Publication | ||
| C10 | Entry into substantive examination | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| C14 | Grant of patent or utility model | ||
| GR01 | Patent grant | ||
| ASS | Succession or assignment of patent right |
Owner name: CARCOUSTICS TECHCONSULT GMBH Free format text: FORMER OWNER: BAYER AKTIENGESELLSCHAFT Effective date: 20120806 |
|
| C41 | Transfer of patent application or patent right or utility model | ||
| TR01 | Transfer of patent right |
Effective date of registration: 20120806 Address after: Germany Leverkusen Patentee after: BAYER MATERIALSCIENCE AG Address before: Germany Leverkusen Patentee before: Bayer AG |
|
| EE01 | Entry into force of recordation of patent licensing contract |
Application publication date: 20030625 Assignee: Bayer Intellectual Property GmbH Assignor: BAYER MATERIALSCIENCE AG Contract record no.: 2012990000854 Denomination of invention: Improving method for preparing (poly) isocyanate by gas phase Granted publication date: 20060419 License type: Common License Record date: 20121128 |
|
| LICC | Enforcement, change and cancellation of record of contracts on the licence for exploitation of a patent or utility model | ||
| C56 | Change in the name or address of the patentee | ||
| CP03 | Change of name, title or address |
Address after: Leverkusen, Germany Patentee after: COVESTRO DEUTSCHLAND AG Address before: Germany Leverkusen Patentee before: BAYER MATERIALSCIENCE AG |
|
| CX01 | Expiry of patent term |
Granted publication date: 20060419 |
|
| CX01 | Expiry of patent term |