CN1425057A - 使用至少一种氟代醚萃取并分离脂肪物质的方法 - Google Patents

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Abstract

本发明涉及一种萃取和分离含于原料中的脂肪物质的方法，特征在于其包括至少一个使用包括至少一种通式(I)：CnF2n+1OCmH2m+1，其中：n为3－6，m为1－5的氟代醚的萃取溶剂的步骤，和至少一个分离步骤，该分离步骤可得到富含不皂化物质和任选的游离脂肪酸的脂肪粗萃取物和不可溶解的萃取成分。

Description

使用至少一种氟代醚萃取并分离脂肪物质的方法
本发明涉及萃取化学领域。
本发明尤其涉及从天然原料中萃取脂肪物质。
脂肪物质，主要是那些植物来源的，是广泛用于食品、化妆品和药品工业中的成分。
但是，这些脂肪物质很少以粗品状态使用，通常必须进行精制以除去一种或多种不希望的成分，这些成分的性质取决于精制产品的用途。
因此，化妆品和药品工业使用富含不皂化物质的脂肪物质基本上根据法国标准NFT 60-205-1，用氢氧化钾皂化脂肪物质后，其在特定的条件下不是挥发性的。富含不皂化物质的脂肪物烃类、重醇类(脂族或萜类)、甾醇类和生育酚类含量特别高，在除去部分甘油三酯类后得到，甘油三酯类粗脂肪物质中主要的成分。
在现有技术提供的众多脂肪物质的萃取和分离方法中，溶剂萃取是非常广泛的技术，可根据多种工艺变化进行。
因此，专利申请FR 2702773提出了一种方法，用于制备富含不皂化物质的植物脂肪物质的成分。在该方法中，用丙酮处理植物脂肪物质，从而一方面回收富含不皂化物质的加热不溶解的成分，另一方面将可溶的成分继而进行冷结晶步骤。过滤沉淀后，滤液蒸发至干。蒸发残留物也形成富含不皂化物质的成分。另外，沉淀富含甘油三酯。
应注意到，根据被萃取的原料，植物脂肪物质具有性质和数量不同的成分。这些不同可决定在热萃取步骤和在冷沉淀步骤中不同于丙酮的溶剂的使用(例如，己烷或乙醇)。
通过溶剂萃取和分离的方法其主要缺点由于使用有机溶剂(烷类、酮类、酯类、醇类、醚类、氯代溶剂)而产生，其使得到的萃取物通常受到关于残留溶剂含量的限制。实际上，无论其性质如何，这些有机溶剂或是有害或是有毒。在得到的萃取物中通常较低的残留溶剂含量也被证实有这种害处和这种毒性。因此，为了消除与健康相关的危险，需要使用存在数个缺点的去溶剂化方法。事实上，除了它们导致的额外费用，这些去溶剂化方法根据采用的操作条件可能对这样处理的萃取物的质量产生负面影响。
这些限制还关系到在自然介质中溶剂以液体或气体形式排放的危险。最后，除了烷类以外，根据萃取条件或萃取物的储存，传统的萃取溶剂有非完全化学惰性的缺点，导致得到的产品有变性的危险。
本发明的主要目的是提供一种用不存在这类缺点的溶剂对脂肪物质萃取和分离的方法。
根据本发明的方法特征在于包括至少一个使用至少一种通式(I)氟代醚(缩写为HFE)形成的萃取溶剂的步骤，
                  CnF2n+1OCmH2m+1其中n为3-6，m为1-5，和至少一个分离步骤，该分离步骤导致一方面得到富含不皂化物质和可能的游离脂肪酸的脂肪物质的粗萃取物，另一方面得到萃取的不可溶解的成分。
这些氟代醚与常规溶剂相比有下述优于常规溶剂的优点。
它们不易燃并因此不需要使用特殊的生产和保护设备。这种性质从工业生产的角度而言非常有利，因为这对最终产物的成本有直接影响；
它们对生态系统没有危险，符合最严格的环保条例(没有破坏臭氧层的可能性，对温室效应的加剧非常低)；
它们化学惰性、无嗅、无色、无味。因此，它们对萃取物的性质或含有它们或用它们制备的配制品没有任何负面影响。
即使在高剂量吸入、吸收或重复接触，它们也是无害的；
最后，它们与当前萃取使用的有机溶剂相比热容量和汽化潜热低；因此，根据本发明的方法在能量上不是耗费巨大。
优选所述氟代醚选自式C4F9-O-CH3的甲氧基九氟丁烷(在化学工业上还定义为HFE7100)和乙氧基九氟丁烷C4F9-O-C2H5(在化学工业上还定义为HFE-7200)。
这些化合物的优点是甲氧基九氟丁烷沸点为60℃，乙氧基九氟丁烷的沸点为78℃，这使得它们可用于传统的固-液或液-液萃取装置而无需将其进行明显的改进。另外，这些氟代醚可用于采用诸如微波或超声波新技术的萃取方法中。
应注意到在专利PCT FR98/02546中已经描述了用氟代醚作为萃取剂。该文献公开了用于制备植物萃取物的HFE的溶解性，但是，与本发明对照，在是富含不皂化物质的脂类成分的化合物特定类型方面，没有指出这些HFE的特定的选择性。
在另一方面，本发明指出HFE有好的选择性，适用于萃取富含不皂化物质的这类脂类成分。
应注意到，该选择性是不完全的，因为式(I)HFE共萃取不属于不皂化物质的脂类物质，特别是甘油三酯和游离脂肪酸。在这些情况下，游离脂肪酸的共萃取形成了该方法的附加优点，特别是在含有在药品、化妆品或营养品方面有利的游离脂肪酸的情况下。
根据本发明的一个优选的变化，可将得到的脂肪物质的粗萃取物通过一个对共萃取到的甘油三酯有选择性的沉淀步骤再次富集不皂化物质和游离脂肪酸，包括将所述的粗萃取物冷却到地与萃取温度的温度。
因此，根据本发明的方法使其可以分离脂肪物质成为富含不皂化物质的成分和游离脂肪酸以及富含甘油三酯的成分。
得到的成分可以用于化妆品以及药品或食品用途。
根据本发明的异恶优选的变化，该方法包括一个附加步骤，由下述步骤组成：倾析所述的滤液，然后将后者蒸发，从而回收极为富集不皂化物质的可溶性萃取物游离脂肪酸。
根据本发明方法另一个优选方面，所述不溶性成分在循环至方法的开始。
应注意到，根据本发明的方法可在至少一种共溶剂存在下使用，共溶剂选自烷类、酮类、醇类、烷基醚类、羧酸类、酯类、酰胺类、卤代烃类、缩醛类。
说明书和接着完成的非限制性实施例可使本发明及其不同的优点更容易地被理解。实施例1——牛油树脂的分离以及富含甘油三酯的成分和富含不皂化物质的成分
牛油树脂(20g)被测定含有7-8％不皂化物质，在2升乙氧基九氟丁烷(C4F9-O-C2H5)中在40℃振荡1小时30分钟。振荡停止后，悬浮液进行倾析20分钟。然后将氟化物相与萃取不溶物分离，然后冷却至8℃。2小时倾析后，冷却的悬浮液在10μm目的筛网上过滤。将澄清的滤液蒸发至干。
用薄层色谱(二氧化硅)借助体积比为90/10/1的己烷/乙醚/乙酸洗脱液进行成分的定性分析。沉积物相应于20mg/ml的6μl己烷溶液。干燥板，然后用乙醇和5％硫酸目测检验(在110℃干燥)。结果清楚地显示PE成分(沉淀的萃取物)几乎完全由甘油三酯形成。另外，SE成分(可溶性萃取物)极为富含不皂化物质(特别是西非牛油树烃、甾醇类和脂肪醇)。这些结果总结于下表1中。
                                          表1
       INS(萃取不溶物)        PE(沉淀萃取物)         SE(可溶性萃取物)
以重量计的萃取产率(相关于牛油树脂)      85.7％       8.5％       5.8％
    外观     白色固体     白色固体     黄色液体
    性质   贫不皂化物质   富含甘油三酯 极为富含不皂化物质
实施例2-用索格斯利特萃取器通过己烷和乙氧基九氟丁烷萃取可可饼的比较
这个实施例用于提供一个例子用以比较采用己烷的萃取产率和使用乙氧基九氟丁烷的萃取产率。
可可饼(50g)用索格斯利特萃取器通过己烷萃取5小时。萃取后，蒸发己烷萃取物，基于所用可可饼的重量计算萃取产率。
可可饼(50g)用索格斯利特萃取器通过乙氧基九氟丁烷(C4F9-O-C2H5)萃取5小时。萃取后，萃取物冷却到室温(20℃)。该操作使得能够倾析不溶性成分。除去不溶性成分后，蒸发氟化物上层清液。基于所用饼的重量计算不溶性萃取物和可溶性萃取物的产率。
使用己烷的萃取和根据本发明使用乙氧基九氟丁烷的萃取结果比较如下表2所示。表2
  使用己烷的萃取   使用C4F9-O-C2H5的萃取
可溶性萃取物的产率     3.4％     1.8％
在室温不溶性萃取物的产率     -     1.6％
总产率     3.4％     3.4％
实施例3-通过四步连续的萃取采用乙氧基九氟丁烷萃取可可饼
可可饼(500g)在2升(2.86kg)乙氧基九氟丁烷(C4F9-O-C2H5)中在65℃振荡1小时30分钟。悬浮液迅速在10μm目的过滤筛网上过滤。如实施例2，将滤液冷却到20℃以沉淀不溶性物质。用10μm目过滤筛网过滤不溶性物质。基于所用的饼计算不溶性成分的中间产率。得到的滤液返回萃取器，进行新的萃取不溶物的萃取循环。总共根据相同的操作方法进行4个萃取循环。在最后一个循环结束时，将最终滤液(在20℃与沉淀的不溶物分离)减压蒸发。与所用饼的重量比较表示可溶物质的产率。结果见下表3。表3
    重量(g)     中间产率     累积产率
萃取1在20℃的不溶物     4.03     0.81     0.81
萃取2在20℃的不溶物     3.68     0.74     1.55
萃取3在20℃的不溶物     1.55     0.31     1.86
萃取4在20℃的不溶物     1.06     0.21     2.07
在最终滤液中的可溶性物质     3.46     0.69     2.76
在20℃不溶的萃取物为黄色。可溶性萃取物澄清并有强烈的可可味。
用薄层色谱(二氧化硅)借助体积比为90/10/1的己烷/乙醚/乙酸洗脱液进行成分的定性分析。沉积物相应于20mg/ml的6μl己烷溶液。干燥板，然后用乙醇和5％硫酸目测检验(在110℃干燥)。结果清楚地显示不溶性萃取物富含甘油三酯，另一方面，可溶性萃取物富含不皂化物质。另外，观察到在最终滤液的可溶性物质中游离脂肪酸的含量比在不溶性萃取物中的高很多。
上述关于牛油树脂和可可的实施例详细说明了几个本发明的应用可能且不限制本发明的范围。实际上，采用氟代醚的分离可用于多种其它脂肪物质或天然基质，它们以其脂类分布和其主要在化妆品、药品或食品方面的用途而著名(特别是鳄梨油、麦胚油、南瓜和南瓜籽油、沙巴棕果实(Serenoa repens)、Pygeum africanum(Prunus africana))。本发明还可用于动物原料、动物来源的原料(牛奶和衍生物，蛋类产品，羊毛脂，蜂蜡)以及用于单细胞有机体(酵母，蘑菇，细菌)。实施例4-采用乙氧基九氟丁烷分离牛油树脂
这个实施例描述了各种操作参数对采用乙氧基九氟丁烷(HFE7200)分离牛油树脂的影响。这些参数是萃取温度、萃取物的再处理温度和对相同牛油树脂负载进行的萃取循环的次数。
50g牛油树脂(被测定含有6.5％不皂化物质)在2升乙氧基九氟丁烷中在萃取温度TE(50℃或70℃)温和振荡30分钟。倾析后，两相介质分离成粗萃取物(CE1)和残液。残液再进行两次用相同的萃取操作，又得到两批粗萃取物(CE2和CE3)。三批粗萃取物(CE1、CE2和CE3)在沉淀温度TP(4℃或室温)存放过夜，使部分甘油三酯沉淀，因此提高作为不皂化物质的氟化物萃取物的含量。分离沉淀和上层清液后，除去溶剂，得到3种分别标记为PE1、PE2和PE3的沉淀萃取物和标记为SE1、SE2和SE3的三种溶解性萃取物。
可对三种操作参数的影响进行评价的指标为可溶性萃取物SE1、SE2和SE3的重量，可溶性萃取物SE1、SE2和SE3的不皂化物质含量，萃取物SE1、SE2和SE3中萃取到的不皂化物质的重量，沉淀的萃取物PE1、PE2和PE3的重量。
下表4表示了这三种操作参数的影响。表4
沉淀温度TP(℃)           室温           4℃
萃取温度TE(℃)     50     70     50     70
可溶性萃取物的重量(g)     SE1     1.50     1.46     0.89     0.89
    SE2     1.24     1.23     0.72     0.74
    SE3     1.09     1.14     0.57     0.58
    总计     3.83     3.83     2.18     2.21
可溶性萃取物不皂化物质的含量(％w/w)     SE1     29.3     31.0     48.2     52.6
    SE2     19.7     22.9     41.1     42.4
    SE3     17.3     16.6     35.5     35.5
可溶性萃取物中存在的萃取到的不皂化物质的重量(mg)     SE1     440     456     430     470
    SE2     244     282     295     314
    SE3     189     189     203     205
    总计     873     927     928     989
沉淀的萃取物的重量(g)     PE1     2.10     5.17     2.15     4.72
    PE2     2.18     5.20     2.26     4.62
    PE3     2.30     5.01     2.19     4.78
    总计     6.58     15.38     6.60     14.12
根据表中结果所示：●  可溶性萃取物的量仅取决于沉淀温度。其随TP增加，随每个萃取循环降低。●  不皂化物质的含量仅取决于沉淀温度。当TP降低时其增加，随每个萃取循环降低。●  萃取到的不皂化物质的重量多少保持恒定，无论采用什么萃取和沉淀温度。其随每个萃取循环降低。●  沉淀的萃取物的量仅取决于萃取温度。其随TE增加并保持恒定，无论采用多少萃取循环。因此决定性的参数是沉淀温度：●  对于低沉淀温度(例如，4℃)，萃取是选择性的(高不皂化物质含量)，但是效率低(低可溶性萃取物量)●  对于高沉淀温度(例如室温)，萃取是有效率的(高可溶性萃取物量)，但是选择性非常差(平均不皂化物质含量)
应注意到最有效的萃取(TP＝4℃；1st萃取循环)得到约50％的不皂化萃取物含量。富集因子约7.7。实施例5-在50℃用乙氧基九氟丁烷(HFE7200)萃取牛油树脂-沉淀温度的影响
实施例4显示，萃取温度对萃取的选择性和效率没有明显影响。作为该实施例的结果，牛油树脂在50℃正好高于其液化温度的萃取温度进行处理。
萃取的操作方法与实施例4的相同，除了沉淀温度为：-18℃、4℃和室温。表5
萃取温度TE(℃)                50
沉淀温度(℃)     室温     4     -18
可溶性萃取物的重量(g)     SE1     1.50     0.89     0.58
    SE2     1.24     0.72     0.42
    SE3     1.09     0.57     0.31
    总计     3.83     2.18     1.31
可溶性萃取物的不皂化物质含量(％w/w)     SE1     29.3     48.2     70.3
    SE2     19.7     41.1     67.4
    SE3     17.3     35.5     66.5
在可溶性萃取物中存在的萃取到的不皂化物质(mg)     SE1     440     430     408
    SE2     244     295     285
    SE3     189     203     205
    总计     873     928     898
沉淀的萃取物的重量(g)     PE1     2.10     2.15     2.78
    PE2     2.18     2.26     2.85
    PE3     2.30     2.19     2.86
    总计     6.58     6.60     8.49
表5的结果表示：●  在前述实施例中，可溶性萃取物的量随TP增加，随每个萃取循环降低。●  在前述实施例中，不皂化物质的含量在TP降低时增加，随每个萃取循环降低。●  在前述实施例中，不皂化物质的重量保持大致恒定，无论采用什么沉淀温度。其随每个萃取循环降低。●  与前述实施例所证明的相反，沉淀的萃取物的量取决于沉淀温度。当TP降低至-18℃时其增加。另一方面，无论在用多少萃取循环，其保持恒定。一般性的结论保持未变：●  对于低沉淀温度(例如，-18℃)，萃取是选择性的(高不皂化物质含量)，但是效率低(低可溶性萃取物量)●  对于高沉淀温度(例如室温)，萃取是有效率的(高可溶性萃取物量)，但是选择性非常差(平均不皂化物质含量)
应注意到最有效的萃取(TP＝-18℃；1st萃取循环)得到约70％的不皂化萃取物含量。富集因子约10.7。

Claims (6)

1.萃取和分离含于原料中的脂肪物质的方法，特征在于其包括至少一个萃取步骤和至少一个分离步骤，该萃取步骤使用由至少一种通式(I)氟代醚形成的萃取溶剂，
                    CnF2n+1OCmH2m+1其中n为3-6，m为1-5，该分离步骤导致一方面得到富含不皂化物质和可能的游离脂肪酸的脂肪物质的粗萃取物，另一方面得到萃取的不可溶解的成分。
2.根据权利要求1的方法，其特征在于所述氟代醚选自甲氧基九氟丁烷(C4F9-O-CH3)和乙氧基九氟丁烷(C4F9-O-C2H5)。
3.根据权利要求1或2的方法，其特征在于其包括一个对存在于所述粗萃取物中的甘油三酯选择性的沉淀步骤，包括冷却所述粗萃取物至一个低于萃取温度的温度，然后过滤所述的粗萃取物得到沉淀的萃取物和滤液。
4.根据权利要求3的方法，其特征在于包括一个附加步骤，该附加步骤包括倾析所述的滤液，然后将其蒸发以回收可溶性萃取物。
5.根据权利要求1-4任一项的方法，其特征在于所述的不溶性成分在循环至工艺的开始。
6根据权利要求1-5任一项的方法，其特征在于使用时存在至少一种共溶剂，共溶剂选自烷类、酮类、醇类、烷基醚类、羧酸类、酯类、酰胺类、卤代烃类、缩醛类。
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