CN1330310C - 降血压剂及其制备方法 - Google Patents

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Abstract

本发明公开了一种安全、经济的降血压剂。该降血压剂含有寡糖，该寡糖包含至少一种己糖并具有至少一个1-6键。

Description

降血压剂及其制备方法
技术领域
本发明涉及一种含有寡糖的降血压剂及其制备方法，所述寡糖具有特定的结构。
背景技术
长久以来，高血压一直就是一个难题。高血压可导致脑出血病、心脏病、肾病等，因而预防高血压和抑制其进展非常重要。尤其对于老年人来说，很多时候高血压可带来严重问题。另外，目前高血压是与生活方式相关的疾病，它不仅给老年人也给年轻人带来问题。
JP-A2002-272420公开了一种与抗高血压相关的饮食组合物，其包含作为活性成分的藻酸钠寡糖。
上述降血压食物和药物中所使用的降血压剂需要大量原料，而且其中许多还很贵。另外，作为日常服用，其中一些可带来安全等方面的问题。但是，目前高血压是当今人类的普遍问题，因此非常需要经济、安全的降血压剂。而且，对于联合服用各种不同药物的老年人以及服用许多补充剂等营养补充食品的年轻人来说，也需要一种与所述药物或营养补充食品同时服用时对人无危害或危害甚微的降血压剂。
发明内容
本发明的发明人进行了研究以找到解决上述问题的降血压剂。因此，本发明的目的是提供一种安全、经济的降血压剂。
上述情形下，发明人进行了深入的研究，结果发现了具有特定结构的寡糖具有降血压作用。具体地说，发明人仔细研究了单糖之间的成键情况，并且发现根据成键情况的不同其作用明显不同。具体地说，本发明采用如下方式。
(1)一种含有寡糖的降血压剂，所述寡糖包含至少一种己糖并具有至少一个1-6键。
(2)(1)所述的降血压剂，其中所述己糖选自葡萄糖、半乳糖、甘露糖、阿卓糖、塔罗糖、阿洛糖、艾杜糖、古洛糖、果糖、阿洛酮糖、塔格糖、山梨糖、甘露醇、阿卓糖醇、塔罗糖醇、艾杜糖醇、半乳糖醇、蒜糖醇、古洛糖醇(gulitol)或葡糖醇。
(3)(1)所述的降血压剂，其中所述己糖选自葡萄糖、半乳糖、甘露糖或果糖。
(4)(1)所述的降血压剂，其中所述己糖选自葡萄糖、半乳糖或果糖。
(5)(1)至(4)任一项所述的降血压剂，其中所述寡糖含有以下组成单元：Glc(α1-6)Glc、Glc(β1-6)Glc、Gal(α1-6)Glc、Gal(β1-6)Gal和/或Glc(α1-6)Fru。
(6)一种含寡糖的降血压剂，其中所述寡糖仅包含葡萄糖和/或半乳糖，并且至少含有一个1-6键。
(7)(1)至(6)任一项所述的降血压剂，其中所述寡糖中的所有己糖均由1-6键连接。
(8)(1)至(7)任一项所述的降血压剂，其中所述寡糖为二糖和/或三糖。
(9)(1)至(8)任一项所述的降血压剂，其中所述寡糖来源于豆科植物。
(10)(1)至(8)任一项所述的降血压剂，其中所述寡糖来源于黑大豆。
(11)(1)至(10)任一项所述的降血压剂，其中所述寡糖不含以下组成单元：Glc(α1-3)Fru或Glc(α1-2β)Fru。
(12)(1)至(11)任一项所述的降血压剂，其中所述己糖不是棉子糖。
(13)一种制备(1)至(12)任一项所述降血压剂的方法，该方法包括用水或有机溶剂提取豆科植物。
(14)一种制备(1)至(12)任一项所述降血压剂的方法，该方法包括用水或有机溶剂提取豆科植物，然后浓缩所得提取液。
(15)一种制备(1)至(12)任一项所述降血压剂的方法，该方法包括用水或有机溶剂提取黑大豆。
本发明的优点
本发明采用含有己糖并具有1-6键的寡糖，提供了安全、制备方便、成本低廉的降血压剂。
附图说明
图1显示了各种寡糖抑制ACE(血管紧张素转化酶)的活性。
具体实施方式
下文对本发明加以详细说明。本说明书中，用“一个数至另一个数”表述的数字范围指包括其前后所述的数值并介于该前一个数和后一个数之间的范围，前一个数表明该范围的下限，后一个数表明该范围的上限。
本发明中所用寡糖包含至少一种己糖并具有至少一个1-6键。本发明中所用己糖例如包括葡萄糖、半乳糖、甘露糖、阿卓糖、塔罗糖、阿洛糖、艾杜糖、古洛糖、果糖、阿洛酮糖、塔格糖、山梨糖、甘露醇、阿卓糖醇、塔罗糖醇、艾杜糖醇、半乳糖醇、蒜糖醇、古洛糖醇和葡糖醇。优选其不为棉子糖。更具体地说，本发明中所用寡糖仅包含己糖，并具有至少一个1-6键，所述己糖为至少一种选自葡萄糖、半乳糖、甘露糖或果糖的己糖。进一步具体地说，本发明中所用寡糖仅包含己糖，并具有至少一个1-6键，所述己糖为至少一种选自葡萄糖、半乳糖或果糖的己糖。优选所述寡糖包含以下组成单元：Glc(α1-6)Glc、Glc(β1-6)Glc、Gal(α1-6)Glc、Gal(β1-6)Gal和/或Glc(α1-6)Fru。更优选所述寡糖仅包含葡萄糖和/或半乳糖，并且具有至少一个1-6键，或含有Glc(α1-6)Fru组成单元。
寡糖包括2～20个单糖，优选2～10个单糖，更优选2～5个单糖，最优选二糖或三糖。1-6键指一个己糖的第1位碳原子与另一个己糖的第6位碳原子形成的键。所形成的键可以是α键，也可以是β键。本发明所用己糖可以是任意的D型或L型。本发明所用的寡糖含有至少一个1-6键，但是理想的是所有己糖间的全部C-C键均为1-6键。当寡糖含有除1-6键之外的任何其它键时，所述其它键优选为1-2键和/或1-4键。
各己糖在寡糖中的比例不作特别的限定。例如，当寡糖包含葡萄糖、半乳糖、甘露糖和果糖时，其所占比例优选为任一种糖比率为1，其他糖的比率分别为0.1～10。特别是，当寡糖仅包含葡萄糖和半乳糖时，理想的是半乳糖比率为1，葡萄糖的比率最多为0.5或0.4。当寡糖包含果糖时，理想的是构成1-6键的单糖中至少一个为果糖。此时，更理想的是，构成除1-6键之外其他键(如1-2键或1-4键)的单糖为除果糖之外的其他糖(优选为葡萄糖和/或半乳糖)。还优选寡糖不含1-3键。但是，勿庸置言，本发明中所用的寡糖不应排除上述寡糖之外的寡糖。
另外，本发明中所用的寡糖优选含有以下组成单元：Glc(α1-6)Glc、Glc(β1-6)Glc、Gal(α1-6)Glc、Gal(β1-6)Glc、Gal(α1-6)Gal、Gal(β1-6)Gal、Glc(α1-6)Man、Glc(α1-6)Fru。更优选其不含Glc(α1-3)Fru和Glc(α1-2β)Fru。
在本发明中，例如，α位的1-6键可表示为α1-6键；葡萄糖(Glc)的第1位碳原子和半乳糖(Gal)的第6位碳原子以β键键合时可表示为Glc(β1-6)Gal。
本发明可使用一种或一种以上不同类型的寡糖。本发明中所用寡糖可以是市售产品或是天然物质。本发明的发明人广泛地研究了自然界中存在的各种天然物质，结果发现豆科植物中存在所述寡糖，尤其是豆科植物作为果实的豆中，进而是大豆中，特别是黑大豆中存在上述寡糖。迄今为止，有迹象表明这些植物中含有寡糖，但寡糖含量很少，而且所含寡糖的类型未得到确切的鉴定。现在，本发明的发明人确切地鉴定了黑大豆中所含寡糖的类型，并阐明了其中什么成分对于降血压是有效的。另外发明人还发现，用水或有机溶剂提取所述植物可获得所需的成分。
本文中所述的豆科植物不仅包括作为果实的豆，还包括叶、根和茎等等。优选作为果实的豆。可以使用它们的天然形态，也可广泛使用其干燥物、粉末状物等。例如，本发明中也可使用诸如黑大豆汤汁(提取黑大豆所得的水)、豆腐渣之类的工业废物。从环境的角度来看，目前希望能够对其进行积极利用，而且从这个角度来说，本发明是有优势的。
本发明中，用水或有机溶剂提取豆科植物。水包括任意凉水、温水热水和水蒸汽。本发明中所用有机溶剂不具体限定，可以是能实现本发明目的的任意有机溶剂，或能溶解寡糖的任意有机溶剂。也可指包含水或其他任意有机溶剂的溶剂。具体地说，溶剂包括醇(如甲醇、乙醇)、丙酮、己烷、石油醚、石油苯、乙酸乙酯、二氯甲烷、乙醚、异丙醚、氯仿。必要时，可以采用两步或两步以上的方式实施所述提取。
更具体地说，将豆科植物浸入上述水等溶剂中，并加以提取。提取时间根据植物的种类或储存条件以及所用水或有机溶剂的种类，适当地确定。优选为30分钟至1周，更优选1天至3天。提取可以以静态提取或以振荡提取的方式实施。优选将溶剂换成新溶剂重复实施数次提取。
可以根据所选植物适当地确定提取条件，该提取条件包括提取时间、提取温度、提取液或洗脱液的pH。
本发明的降血压剂可用于降低人类及动物的血压。例如，可用作药物、药物组合物或保健食品。
当本发明的寡糖作为药物或准药品用作降血压剂或其活性成分时，可以直接施用本发明的寡糖，但优选以药物组合物的形式施用，该药物组合物可以用本领域熟练技术人员熟知的方法加以制备。例如，药物组合物可包括片剂、胶囊剂、粉剂、微粒剂、颗粒剂、液体制剂和糖浆剂等。可以通过向活性成分中添加药理上或制剂上可接受的添加剂来制备药物组合物。药理上或制剂上可接受的添加剂的实例可以是载体、崩解剂或崩解助剂、粘合剂、润滑剂、包衣剂、色素、稀释剂、基质、增溶剂或崩解助剂、等张剂、pH调节剂、稳定剂、推进剂及粘附剂。所述药物组合物可包含一种或一种以上的其他降血压剂。本发明药物的使用剂量不加以特定的限定，可根据药物中的活性成分种类适当确定。而且可以根据使用时通常加以考虑的各种因素而上调或下调，所述因素如患者的体重和年龄、疾病的类型和状况及给药途径。通常，成人每天的剂量为0.000001g至100g，优选0.004至40g。给药途径未作具体限定。例如，可以采用注射剂或输液的形式静脉内施用，或口服施用药物。
保健食品包括用于治疗高血压的疗效食品及预防高血压的疗效食品。也可用于保健补充食品、营养补充食品、补充剂、饮料、调料、加工食品、日常菜肴及其他治疗高血压及预防高血压的物质。
实施例
下面说明本发明的实施例。实施例中所述的原料、原料用量、比例、处理条件及处理顺序可以适当的加以变动而不超出本发明的精神和范围。因此，不应由下列实施例来限制性解释本发明。
(寡糖抑制血管紧张素转化酶的活性)
通过测定本发明中使用的寡糖抑制血管紧张素转化酶的活性(以下称抑制ACE的活性)研究其降血压活性。更具体地说，分析下述各种寡糖抑制ACE的活性。
1)Glc(α1-1α)Glc：α，α-海藻糖(Wako Jun-yaku公司销售，货号KP7915)；
2)Glc(α1-1β)Glc：α，β-海藻糖(Sigma公司销售，货号T-0299)；
3)Glc(β1-1β)Glc：β，β-海藻糖(Sigma公司销售，货号T-0917)；
4)Glc(α1-2)Glc：曲二糖(Sigma公司销售，货号T-0299)；
5)Glc(β1-2)Glc：槐糖(Sigma公司销售，货号S-1404)；
6)Glc(α1-3)Glc：黑曲霉糖(Wako Jun-yaku公司销售，货号142-06433)；
7)Glc(β1-3)Glc：昆布二糖(Sigma公司销售，货号L-6384)；
8)Glc(α1-4)Glc：麦芽糖(Sigma公司销售，货号M-9171)；
9)Glc(β1-4)Glc：纤维二糖(Nacalai公司销售，货号075-11)；
10)Glc(α1-6)Glc：异麦芽糖(Sigma公司销售，货号I-7253)；
11)Glc(β1-6)Glc：龙胆二糖(Sigma公司销售，货号G-3000)；
12)Gal(α1-6)Glc：蜜二糖(Sigma公司销售，货号M-5500)；
13)Gal(β1-6)Gal(Sigma公司销售，货号G-5643)；
14)Glc(α1-6)葡糖醇∶Glc(α1-6)甘露醇(＝50∶50)(Sigma公司销售，货号P8583-500)；
15)Glc(α1-6)Fru：帕拉金糖(Sigma公司销售，货号M-5500)；
16)Fru(β2-1α)Glc：蔗糖(Wako Jun-yaku公司销售，货号192-00012)；以及
17)Glc(α1-3)Fru(β2-1α)Glc：松三糖(Nacalai公司销售，货号214-01)。在所述寡糖中，Glc指葡萄糖，Gal指半乳糖，Fru指果糖。
将上述各寡糖溶于水(MilliQ水)中。因为溶解度不同，测定活性时溶解样品的终浓度为10、30或100mM(表1)。然后，在用冰冷却的同时，取30μl样品(表1中的第1～17号)加入试管中。然后向各样品中加入100μl溶于硼酸盐缓冲液中的ACE(60mU/ml，pH8.3)(Wako Jun-yaku公司销售，货号A6778)。制备加有250μl作为反应终止液的1N(当量)HCl的样品作为空白。于37℃预温育5分钟。然后加入250μl硼酸盐缓冲液(pH8.3)，缓冲液中含有作为底物的7.6mM Hip-His-Leu(Sigma公司销售，货号012-02195)、608mM的NaCl(Wako Jun-yaku公司销售，货号191-01665)。37℃反应30分钟。然后，加入250μl的1N HCl并加以搅拌，终止反应。加入1.5ml乙酸乙酯(Wako Jun-yaku公司销售，货号051-00365)，提取如此释放出来的马尿酸。提取之后，于3000rpm离心10分钟，回收0.5ml的上清(乙酸乙酯层)。在减压下除去回收的乙酸乙酯，加入4ml水并加以搅拌。于228nm测定所溶解的马尿酸的吸光度(OD)。本文所用硼酸盐缓冲液由Na2B4O7(Wako Jun-yaku公司销售，货号194-01415)和H3BO3(Wako Jun-yaku公司销售，货号012-02195)制备，使其pH为8.3。所得数据根据下述计算公式加以计算，所得各样品抑制ACE的活性(％)如表1和图1所示。
抑制ACE的活性(％)＝{[(溶剂OD一溶剂空白OD)一(样品OD-样品空白OD)]/(溶剂OD一溶剂空白OD)}×100
表1
  样品号     浓度 抑制ACE的活性(％)
    (mM)
    1     30     1.2     对照
    2     30     1.6     对照
    3     30     0.6     对照
    4     10     1.0     对照
    5     30     3.0     对照
    6     10     0.4     对照
    7     30     0.8     对照
    8     100     6.3     对照
    9     30     -1.0     对照
    10     100     27.2     本发明
    11     100     31.5     本发明
    12     100     40.7     本发明
    13     100     54.9     本发明
    14     100     86.8     本发明
    15     100     93.5     本发明
    16     30     6.6     对照
    17     30     5.5     对照
如表1和图1所示，第10～15号样品抑制ACE的活性很高。比较第10号样品(Glc(α1-6)Glc)和第11号样品(Glc(β1-6)Glc)显示异构体之间抑制ACE的活性无差别。图1为表1数据的图。
(从黑大豆提取具有降血压作用的寡糖)
在1kg黑大豆中加入4升水，于100℃加热10分钟～50分钟，以获得黑大豆的汤汁。然后在汤中加入DEAE Toyopearl阴离子交换树脂(12升)，室温放置过夜。过滤回收上清液。在所回收的上清液中加入CMToyopearl阳离子交换树脂(Toyoboo公司销售)，室温放置过夜。将CMToyopearl阳离子交换树脂吸附的组分洗脱入MilliQ水中。用与实施例1中相同的方式分析所得馏分抑制ACE的活性，确认该馏分具有所需的活性。
将所得馏分进行冷冻干燥，得到的残留物再次溶解于MilliQ水中，从而制备浓缩20倍的溶液。将浓缩液上样到C18柱，在这里所吸附的组分被洗脱入MilliQ水中，这样就得到了活性馏分。用LH-20柱对活性馏分进行色谱分析(2次)。
活性馏分用1H-NMR(核磁共振光谱)和13C-NMR进行分析。13C-NMR显示了糖所特有的光谱(异头碳：在100ppm附近)。进一步将样品的数据与单糖(标准品)和Gal(α1-6)Glc即蜜二糖(标准品)的1H-NMR和13C-NMR光谱数据进行比较，并加以详细分析。结果再次确认了样品的活性成分为Gal(α1-6)Glc和Gal(α1-6)Gal(α1-6)Glc两种寡糖。
表2
    糖种类     蜜二糖     黑大豆汤汁的活性馏分
    单糖(标准品)  13C-NMR(ppm)     13C-NMR(ppm)     13C-NMR(ppm)  1H-NMR(ppm)
 文献  结果     测定值     测定值  测定值
    1-O-Me-α-Gal  C1  100.50  100.06     99.32     98.95  4.87(d，2Hz)
 C2  69.40  68.85     69.57     69.24  3.70～3.72
 C3  70.60  70.14     70.32     70.43  3.70～3.72
 C4  70.40  69.89     70.32     70.43  3.72～3.78
 C5  71.80  71.34     71.21     71.91  3.86～3.90
 C6  62.30  61.90     62.23     62.10  3.62
    1-O-Me-α-Gal  C1  100.50  100.06     -     98.80  4.87
 C2  69.40  68.85     -     69.40  3.66～3.70
 C3  70.60  70.14     -     70.19  3.82～3.85
 C4  70.40  69.89     -     69.61  4.06～4.11
 C5  71.80  71.34     -     69.78  4.00～4.07
 C6  62.30  61.90     -     67.40  3.52～3.56，3.76～3.80
    β-Glc  C1  96.50  96.98     97.19     97.07  4.54(d，8Hz)
 C2  74.80  75.21     75.16     75.02  3.13(dd，8，8Hz)
 C3  76.40  76.84     75.47     76.97  3.37
 C4  70.30  70.68     70.60     69.78  4.00～4.07
 C5  76.60  77.00     77.00     75.11  3.51
 C6  61.50  61.85     67.03     67.40  3.52～3.56，3.76～3.80
    α-Glc  C1  92.70  93.17     93.30     93.18  5.11(d，2Hz)
 C2  72.14  72.56     72.54     70.62
 C3  73.40  73.85     74.06
 C4  70.40  70.73     70.69     70.83
 C5  72.10  72.50     72.07     72.40
 C6  61.30  61.69     66.94     67.30  3.52～3.56，3.76～3.80

Claims (10)

1.寡糖在制备降血压剂中的应用，所述寡糖包含至少一种己糖并具有至少一个1-6键。
2.如权利要求1所述的应用，其中所述寡糖中所包含的己糖选自葡萄糖、半乳糖、甘露糖、阿卓糖、塔罗糖、阿洛糖、艾杜糖、古洛糖、果糖、阿洛酮糖、塔格糖、山梨糖、甘露醇、阿卓糖醇、塔罗糖醇、艾杜糖醇、半乳糖醇、蒜糖醇、古洛糖醇或葡糖醇。
3.如权利要求1所述的应用，其中所述寡糖中所包含的己糖选自葡萄糖、半乳糖、甘露糖或果糖。
4.如权利要求1所述的应用，其中所述寡糖中所包含的己糖选自葡萄糖、半乳糖或果糖。
5.如权利要求1至4任一项所述的应用，其中所述寡糖包含以下组成单元：Glc(α1-6)Glc、Glc(β1-6)Glc、Gal(α1-6)Glc、Gal(β1-6)Gal和/或Glc(α1-6)Fru。
6.如权利要求1至4任一项所述的应用，所述寡糖仅包含葡萄糖和/或半乳糖。
7.如权利要求1至4任一项所述的应用，其中所述寡糖中的所有己糖均由1-6键连接。
8.如权利要求1至4任一项所述的应用，其中所述寡糖为二糖和/或三糖。
9.如权利要求1至4任一项所述的应用，其中所述的寡糖由用水或有机溶剂提取豆科植物而获得。
10.如权利要求9所述的应用，其中所述的豆科植物为黑大豆。
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