CN1318525C - 油墨组合物 - Google Patents
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Abstract
一种水性油墨组合物，包含(A)下式(1)代表的铕化合物、(B)粘合剂和(C)水性介质：式中，X代表有一取代基的芳环基或杂环基，Y代表有1-10个碳原子的氟化烃基，M代表碱金属或碱土金属。
Description
技术领域
本发明涉及一种记录材料。本发明具体地涉及一种提供无色印刷记录的油墨组合物，因此这种记录在可见光下肉眼看不见，但在紫外线辐照下看得见。
背景领域
已知三(噻吩甲酰三氟丙酮酸)铕配合物、三(苯甲酰三氟丙酮酸酯)铕配合物等是在可见光下无色，而在紫外线辐照下发射红光的化合物，并能应用于各种油墨(例如，参见专利文献1和2)。然而，这些化合物中，稳定性和耐久性虽然优良的化合物却不能充分溶解于溶剂，尤其是含水溶剂，因此限制了其应用。
就含水溶剂的应用，曾经描述了使用各种铕化合物的例子(例如，参见专利文献3)。然而，目前还不能获得含水溶剂中的足够溶解度。特别是，如果油墨介质中的水含量增加时，出现了例如长期储存时油墨发生沉淀，发射光强度下降的问题。还存在的问题是印刷后的涂层膜发粘，印刷的物质(如字母和条形码)可被擦去，造成阅读困难。
同时，已经知道，与季β-二酮配位的稀土元素配合物是紫外线吸收剂(参见专利文献4)。
专利文献1：日本专利申请公开(JP-A)2000-160083(p.2-4)
专利文献2：JP-A 8-253715(p.3-5)
专利文献3：JP-A 2000-37791(p.3-5)
专利文献4：USP 3254103
本发明要解决的问题
本发明的一个目的是提供一种油墨组合物，该组合物具有良好的油墨稳定性，使用水或对人体和环境安全的含水混合溶剂作为介质，并能在紫外线辐照时发射红光。
本发明内容
本发明人经过深入研究，解决了上述问题，结果，发现一种特定的铕化合物(配合物)解决了上述问题，从而完成本发明。
本发明涉及：
(1)一种水性油墨组合物，包含下式(1)代表的铕化合物(A)、粘合剂(B)和水性介质(C)：
式中，X代表有一取代基的芳环基或杂环基，Y代表有1-10个碳原子的氟化烃基，M代表碱金属或碱土金属；
(2)按照上面(1)的水性油墨组合物，其中的X是可有一个取代基的苯环基、萘环基、吡啶环基、噻吩环基或呋喃环基；
(3)按照上面(1)或(2)的水性油墨组合物，其中的Y是三氟甲基；
(4)按照上面(1)-(3)中任一项的水性油墨组合物，其中M是碱金属。
(5)按照上面(1)-(4)中任一项的水性油墨组合物，其中(B)是水溶性高分子量化合物；
(6)按照上面(5)的水性油墨组合物，其中，(B)是聚乙烯醇、改性聚乙烯醇或分子结构中有环酰胺基的聚合物；
(7)按照上面(1)-(6)中任一项的水性油墨组合物，其中，(A)的含量为0.1-4重量％，(B)的含量为0.1-15重量％，(C)的含量为73.5-99.8重量％；
(8)一种用按照上面(1)-(7)中任一项的水性油墨组合物处理过的着色体；
(9)一种下式(1)代表的铕化合物：
式中，X代表苯环基、萘环基、吡啶环基、噻吩环基或呋喃环基，Y代表三氟甲基，M代表碱金属。
实施本发明的最佳方式
下面详细说明本发明。
本发明的铕化合物(A)是上述式(1)代表的一种化合物。式(1)中的X代表可有一个取代基的芳环基或杂环基。芳环基的例子包括苯环基、萘环基、蒽环基、甘菊环基和菲环。杂环基的例子包括吡啶环基、噻吩环基、呋喃环基、吡嗪环基、噻唑环基、唑环基、喹啉环基和吲哚环基。优选例子包括苯环基、萘环基、吡啶环基、噻吩环基和呋喃环基。X上的取代基的例子包括烷基、烷氧基、芳环基、杂环基、氨基、烷氨基、二烷基氨基、羟基、芳烷基和卤原子。优选例子包括卤原子和烷基。
Y代表有1-10个碳原子的氟化烃基。氟化烃基的具体例子包括全氟烷基，如三氟甲基、五氟乙基、七氟丙基和十七氟辛基；一氟甲基，二氟甲基，三氟乙基，四氟丙基和八氟戊基。优选例子包括全氟烷基如三氟甲基、五氟乙基和十七氟辛基。更优选例子是三氟甲基。
M代表碱金属或碱土金属。M为中和铕的正电荷所需。每1摩尔铕所需的M量对碱金属为1摩尔，碱土金属为1/2摩尔。碱金属例子包括锂、钠、钾、铷、铯和钫。碱土金属例子包括铍、镁、钙、锶、钡和镭。优选例子包括锂、钠、钾、镁、钙，更优选例子包括锂、钠和钾。
式(1)中的X、Y和M的最佳组合中，X是萘环基或噻吩环基，Y是三氟甲基，M是锂或钠。
式(1)化合物可按照下面方式制备。例如，在二酮衍生物和选择作为M源物质的碱剂如氢氧化钠或氢氧化钾存在条件下，将高氯酸铕或氯化铕加到醇或丙酮溶剂中，通常在0-80℃进行反应，能方便地合成该化合物。这种阳离子结构形成不稳定的配合物，这种配合物不能稳定分离，但能有在控制的pH和温度下稳定分离的配合物。
式(1)化合物的具体例子列于表1。表1中，Ph代表苯环，Np代表萘环，Py代表吡啶，Th代表噻吩，Fu代表呋喃，Bz代表苄基。
表1
| 化合物编号 | X | Y | M |
| 1 | 2-Th | CF3 | Li |
| 2 | 2-Th | CF3 | Na |
| 3 | 2-Th | CF3 | K |
| 4 | 2-Th | CF3 | Mg |
| 5 | 2-Th | CF3 | Ca |
| 6 | 2-Np | CF3 | Li |
| 7 | 2-Np | CF3 | Na |
| 8 | 2-Np | CF3 | K |
| 9 | 2-Np | CF3 | Mg |
| 10 | 2-Np | CF3 | Ca |
| 11 | Ph | CF3 | Li |
| 12 | Ph | CF3 | Na |
| 13 | Ph | CF3 | K |
| 14 | 2-Fu | CF3 | Li |
| 15 | 2-Fu | CF3 | Na |
| 16 | 2-Fu | CF3 | K |
| 17 | 2-Fu | CF3 | Mg |
| 18 | 3-Py | CF3 | Na |
| 19 | 2-Th | -CF2CF2CH3 | K |
| 20 | 2-Np | -CF2CF2CH3 | Na |
| 21 | Ph | -CF2CF2CH3 | Li |
| 22 | 2-Fu | F2CF2CH3 | Na |
| 23 | 3-Py | F2CF2CH3 | Li |
| 24 | 2-Th | C8F17 | Na |
| 25 | 2-Np | C8F17 | K |
| 26 | Ph | C8F17 | Na |
| 27 | 2-Fu | C8F17 | Na |
| 28 | 3-Py | C8F17 | K |
本发明的油墨组合物含有至少一种式(1)代表的铕化合物(或其混合物)。
作为制备本发明油墨组合物时使用的式(1)代表的化合物或其混合物，优选是无机盐含量低的化合物。将这种化合物或其混合物用于水性油墨组合物时，优选是无机盐含量特别低的化合物。
为了制得无机盐含量明显降低的染料作为本发明的油墨组合物，采用的方法有，使用反渗透膜的方法，用水清洗的方法，或用水、或可使用低级醇如甲醇、乙醇或异丙醇进行清洗处理的方法。
以本发明油墨组合物重量计，式(1)铕化合物的(A)含量为0.001-10重量％，较好为0.01-4重量％。
粘合剂(B)的优选例子是水溶性高分子化合物或疏水性高分子化合物的乳状液。
可用作水溶性化合物的水溶性高分子化合物的例子包括：聚乙二醇、聚丙二醇、聚乙二醇/聚丙二醇嵌段共聚物、聚乙烯亚胺、甲基纤维素、甲氧基纤维素、羟乙基纤维素、羧甲基纤维素、羧甲基纤维素钠、纤维素、聚乙烯醇(PVA)、改性聚乙烯醇如羧基改性的聚乙烯醇和磺酸基改性的聚乙烯醇、聚乙烯吡咯烷酮、聚乙烯吡咯烷酮/乙酸乙烯酯共聚物、聚丙烯酰胺、聚丙烯酸、淀粉和其衍生物、酪蛋白、明胶、水溶性异戊二烯橡胶、苯乙烯/马来酸共聚物的碱金属盐、甲基乙烯基醚/马来酸酐共聚物、异(或二异)丁烯/马来酸酐共聚物。
疏水性高分子化合物乳液的例子包括疏水性高分子化合物如苯乙烯/丁二烯(SB)共聚物、苯乙烯/马来酸酐共聚物、苯乙烯羧酸酯/丁二烯共聚物、苯乙烯/丁二烯/丙烯酸共聚物、聚乙酸乙烯酯、聚氯乙烯、氯乙烯/乙酸乙烯酯共聚物、聚苯乙烯、丙烯酸类树脂、丙烯酰基/苯乙烯树脂、聚丙烯酸酯、聚酯、聚碳酸酯、聚氨酯、聚缩丁醛、环氧树脂、呋喃树脂、乙烯基甲苯树脂和松香酯树脂的乳液，以及通过混合碱或聚环氧乙烷与这些疏水性高聚合物的化合物，从而使这些化合物能自乳化形成的乳液。
粘合剂(B)较好是一种在室温(约5-35℃)下为固体的化合物，较好是水溶性的高分子化合物。从印刷后涂层膜的干燥特性和粘性考虑，粘合剂(B)较好还可以是聚乙烯醇或改性的聚乙烯醇。粘合剂(B)更好是羧酸基或磺酸基改性的聚乙烯醇，其聚合度为150-2000，皂化值为70-99摩尔％，以共聚物为基准计，其羧酸基或磺酸基的量为0.01-5摩尔％。
从涂层膜发射强度考虑，适合的是分子结构中有环酰胺基的聚合物。这种分子结构中有环酰胺基的聚合物的例子，包括通过均聚有环酰胺基的单体如N-乙烯基吡咯烷酮、N-乙烯基哌啶和N-乙烯基己内酰胺或通过这些单体与其他单体的共聚获得的聚合物。这些聚合物的具体例子，包括聚乙烯基吡咯烷酮、聚乙烯基己内酰胺、聚乙烯基吡咯烷酮/乙酸共聚物、乙烯基吡咯烷酮/乙烯基己内酰胺共聚物、乙烯基吡咯烷酮/乙烯基咪唑共聚物、乙烯基吡咯烷酮/丙烯酸共聚物、乙烯基吡咯烷酮/甲基丙烯酸共聚物和乙烯基吡咯烷酮/3-甲基-1-乙烯基咪唑盐共聚物。但是，粘合剂不限于这些聚合物，可以使用任何聚合物，只要在其结构中有环酰胺基，并能溶于水或水和有机溶剂的混合物中。较好的聚合物是有环酰胺基的单体的聚合比例为聚合物的30％或更高。结构中有至少一个环酰胺基的聚合物，从油墨组合物的稳定性和粘度考虑，可使用分子量为4000-2000000，较好5000-1000000，更好5000-60000的那些聚合物。
从油墨的稳定性以及使用时的粘度考虑，以本发明水性油墨组合物重量计，粘合剂(B)的含量为0.01-20重量％，较好为0.1-15重量％。
本发明的水性介质是水或水和水溶性有机溶剂的混合物。
使用的水溶性有机溶剂的具体例子包括：C1-C4烷醇，如甲醇、乙醇、1-丙醇、异丙醇、丁醇、异丁醇、仲丁醇和叔丁醇；低级羧酸，如N，N-二甲基甲酰胺或N，N-二甲基乙酰胺；(单或二)低级烷基酰胺；内酰胺，如N-甲基吡咯烷-2-酮，较好是四元至八元内酰胺；环脲，如1，3-二甲基咪唑烷-2-酮环1，3-二甲基六氢嘧啶-2-酮，较好是五元或六元环脲；酮和直链上有4-7个碳原子的酮-醇，如丙酮、甲基乙基酮和2-甲基-2-羟基-4-酮；醚，如四氢呋喃和二烷，较好是五元或六元环醚；有C2-C6亚烷基单元的一、低聚或聚亚烷基二醇或硫基二醇，如乙二醇、1，2-或1，3-丙二醇、1，2-或1，4-丁二醇、1，6-己二醇、二乙二醇、三乙二醇、二丙二醇、硫二甘醇、聚乙二醇和聚丙二醇；多元醇(优选碳链上有3-6个碳原子的三醇)，如甘油和己-1，2，6-三醇；多元醇(优选乙二醇或聚乙二醇)的C1-C4烷基醚，如乙二醇单甲基醚、乙二醇单乙基醚、二乙二醇单甲基醚、二乙二醇单乙基醚、三乙二醇单甲基醚和三乙二醇单乙基醚；以及γ-丁内酯。这些化合物中，较好是甲醇、乙醇、1-丙醇、异丙醇和N-甲基吡咯烷-2-酮。
尽管本发明不限于这些溶剂，但从溶剂的吸湿性和保湿性、混合的物质的溶解度、油墨的渗透性和粘度考虑，这些溶剂可以单独使用，或两种或更多种组合使用。
本发明的油墨组合物稳定性高，即使高水含量的混合溶剂中，也不会沉淀，发射强度也不随时间下降。就对环境的影响而言，本发明的油墨组合物制成的油墨降低了溶剂气味，并降低可燃性。与水溶性有机溶剂一起使用以控制油墨的干燥速度。混合溶剂(水/水溶性有机溶剂)中水的比例通常为10重量％或更高，较好10-90重量％，更好20-80重量％。
在要求防水性能的应用中，本发明油墨组合物中可加入防水剂。可使用的防水剂的例子包括乙二醛、羟甲基蜜胺和水溶性环氧化合物。水溶性环氧化合物的具体例子包括乙烯聚乙二醇二缩水甘油醚、丙烯聚丙二醇缩水甘油醚、甘油聚缩水甘油醚和月桂基醇缩水甘油醚。防水剂用量，以粘合剂量为基准计，通常为0.5-50重量％，较好为1-30重量％。
本发明油墨组合物还可含有0-10重量％，较好5重量％或更少的油墨调理剂。油墨调理剂的例子包括上述水、染料组分和水溶性有机溶剂以外的所有组分，具体包括防腐剂、pH调节剂、防锈剂、水溶性紫外线吸收剂、表面活性剂、助溶剂和比电阻控制剂。油墨组合物还可以包含用来控制表面张力、粘度和电导率的化学试剂。防腐剂的例子包括脱氢乙酸钠、山梨酸钠、2-嘧啶硫醇-1-氧化钠(sodium2-pyridinethiol-1-oxide)、苯甲酸钠和五氯酚钠。作为pH调节剂，可以混合任何物质，只要内将油墨的pH控制在6-10范围，且对配制的油墨不会有不利影响。pH调节剂的例子包括烷醇胺，如二乙醇胺和三乙醇胺，碱金属氢氧化物，如氢氧化锂、氢氧化钠和氢氧化钾、氢氧化铵以及碱金属碳酸盐，如碳酸锂、碳酸钠和碳酸钾。防锈剂例子包括酸式亚硫酸盐、硫代硫酸钠、硫基乙醇酸铵、亚硝酸二异丙基铵、四硝酸季戊四醇酯和硝酸二环己基铵。水溶性紫外线吸收剂的例子包括磺化苯二酮和磺化苯并三唑。表面活性剂的例子包括阴离子表面活性剂、两性表面活性剂、阳离子表面活性剂和非离子表面活性剂。阴离子表面活性剂的例子包括α-烯烃磺酸酯和聚氧乙烯烷基醚乙酸酯。阳离子表面活性剂的例子包括2-乙烯基吡咯烷酮衍生物和聚4-乙烯基吡啶衍生物。两性表面活性剂的例子包括月桂基二甲基氨基乙酸甜菜碱、2-烷基-N-羧甲基-N-羟乙基咪唑甜菜碱、椰子油脂肪酸氨基丙基二甲基氨基乙酸甜菜碱。非离子表面活性剂的例子包括醚型，如聚氧乙烯壬基苯基醚和聚氧乙烯辛基苯基醚，酯型，如聚氧乙烯油酸和聚氧乙烯油酸酯，以及乙炔二醇型，如2，4，7，9-四甲基-5-癸炔-4，7-二醇和3，6-二甲基-4-辛炔-3，6-二醇。助溶剂的例子包括脲和ε己内酰胺。比电阻调节剂的例子包括无机盐和有机盐。上述这种油墨调理剂可以单独使用，或作为混合物使用。
本发明油墨组合物可采用以下方法制备：将式(1)的铕化合物(A)、粘合剂(B)与水，需要时，还与水溶性有机溶剂以及油墨调理剂混合，并根据需要，最后用水平衡总量。如果需要，获得的油墨组合物可进行过滤，除去杂质。油墨的pH较好为6-10。
本发明油墨组合物最好用于喷墨记录。这种情况下，式(1)的铕化合物(A)中的无机盐如金属阳离子的卤化物和硫酸盐的含量为上面所述。但是，宜使用无机盐含量控制在较低范围的铕化合物。
本发明的油墨组合物可通过已知方法，如常规的刮条涂布机涂布、气刀刮涂、凹槽辊涂布、胶板印刷、苯胺印刷、丝网印刷和喷墨印刷，施用或印刷在纸、合成纸或薄膜上。
当本发明的油墨组合物以喷墨记录法使用时，可使用的记录材料具体例子包括明信片和信封，以及资料通讯片如纸和薄膜。除了普通的纸外，还可以使用合成纸和薄膜，通过在这些基材上设置油墨接受层获得的那些。油墨接受层可通过用阳离子聚合物浸渍所述基材或在基材上施加阳离子聚合物，或者施用无机细颗粒如多孔氧化硅、氧化铝溶胶和特定陶瓷(它们能吸附油墨中的染料)连用亲水性聚合物如聚乙烯醇和聚乙烯吡咯烷酮到上述基材的表面上。有时施用荧光染料来提高白度。上述基材可以印刷颜色或着色。一般已知将油墨组合物用于有油墨接受层的资料通讯片时，图像会更清晰，耐水性更高。尽管厚度随印刷系统而不同，印刷后的干膜厚度一般约为0.001-10μm(重量为0.001-10g/m2)，较好约为0.005-3μm。
为了能采用本发明的油墨组合物以及喷墨记录方法在记录材料上进行记录，将储有本发明油墨组合物的容器放在已知的喷墨打印机中，采用常规喷墨记录方法进行记录。使用本发明油墨组合物的喷墨系统包括一个采用机械振动的压电系统和使用加热产生的气泡的气泡喷嘴(注册商标)系统。喷墨记录法获得的薄膜厚度宜为0.005-0.2μm。
本发明的水性油墨组合物稳定性高，即使在水含量高的混合溶剂中其发射强度也不下降，它形成的涂层膜具有优良的摩擦阻力、耐水性和耐光性。
因此，就对环境的影响而言，本发明的油墨组合物制成的油墨降低了溶剂气味，并降低了可燃性。本发明的组合物也没有稳定性差引起的常见问题，特别是喷墨打印机的喷嘴堵塞以及涂布时的沉降问题，因此，作为低污染的水性油墨组合物具有很高的利用价值，可用作涉及隐藏的字母和保密的印刷制品。由于本发明的水性油墨组合物具有优良的水中调稀性，所以对制备油墨的设备和记录装置进行清洁时，能用水容易地洗去。
本发明的铕化合物在高水含量的混合溶剂中具有高的溶解度，并具有良好的储存稳定性。因此，使用这种化合物的水性油墨组合物即使在高水含量的混合溶剂中仍具有高的稳定性，并且发射强度不随时间下降。还由于发射强度高，可降低油墨组合物中的铕化合物(配合物)含量。这种油墨组合物的涂层膜具有良好的摩擦阻力和耐水性。这种油墨组合物提供印刷产品优良的耐光性。
因此，就对环境的影响而言，本发明的油墨组合物制成的油墨降低了溶剂气味，并降低了可燃性。本发明的组合物也没有稳定性差引起的常见问题，特别是喷墨打印机的喷嘴堵塞以及涂布时的沉降问题，因此，作为低污染的水性油墨组合物具有高的利用价值，可用作涉及隐藏的字母和保密的印刷制品。
由于本发明的铕化合物(配合物具有高的水溶解度，对制备铕化合物和使用铕化合物的油墨的设备以及使用该油墨的记录装置进行清洁时，能用水容易地洗去。
实施例
现在用下面实施例更详细地说明本发明，但是，再现实施例不构成对本发明的限制，其中所有份都指重量份。
实施例1(合成化合物(1))
将70份乙醇、11份4，4，4-三氟甲基-1-(2-噻吩基)-1，3-丁二酮、11.8份10％氢氧化锂水溶液在室温混合。将4.5份氯化铕六水合物溶解在10份水中，搅拌该混合物3小时制得一水溶液，将此水溶液滴加在上述溶液中。反应完成后，将反应溶液滴加到1000克冰水中。过滤收集沉淀出的白色固体，然后干燥，获得11份由下式代表的化合物(2)。吸收谱图(甲醇)：最大吸收波长：334nm，荧光光谱(甲醇)：激发最大波长：334nm，荧光最大波长：616nm。
实施例2(合成化合物(2))
将70份乙醇、11份4，4，4-三氟甲基-1-(2-噻吩基)-1，3-丁二酮、19.8份10％氢氧化钠水溶液在室温混合。将4.5份氯化铕六水合物溶解在10份水中，搅拌该混合物3小时制得一水溶液，将此水溶液滴加在上述溶液中。反应完成后，将反应溶液滴加到1000克冰水中。过滤收集沉淀出的白色固体，然后干燥，获得11份由下式代表的化合物(3)。
吸收谱图(甲醇)：最大吸收波长：344nm，
荧光光谱(甲醇)：激发最大波长：344nm，荧光最大波长：616nm。
实施例3(合成化合物(1))
将82份乙醇、11份4，4，4-三氟甲基-1-(2-噻吩基)-1，3-丁二酮、11.8份10％氢氧化锂水溶液在室温混合。将4.5份氯化铕六水合物溶解在43份水中，搅拌该混合物3小时制得一水溶液，将此水溶液滴加在上述溶液中，获得由下式(2)代表的化合物的溶液(由式(2)代表的化合物在该溶液中的理论浓度为8.5％)。
吸收谱图(甲醇)：最大吸收波长：334nm，
荧光光谱(甲醇)：激发最大波长：334nm，荧光最大波长：616nm。
实施例4(合成化合物(2))
将82份乙醇、11份4，4，4-三氟甲基-1-(2-噻吩基)-1，3-丁二酮、19.8份10％氢氧化钠水溶液在室温混合。将4.5份氯化铕六水合物溶解在43份水中，搅拌该混合物3小时制得一水溶液，将此水溶液滴加在上述溶液中，获得由下式(3)代表的化合物的溶液(由式(3)代表的化合物在该溶液中的理论浓度为8.2％)。
吸收谱图(甲醇)：最大吸收波长：344nm，
荧光光谱(甲醇)：激发最大波长：344nm，荧光最大波长：616nm。
实施例5(合成化合物(11))
按照与实施例3相同的方式，制备化合物(11)，不同的是，使用11份4，4，4-三氟甲基-1-(苯基)-1，3-丁二酮代替11份4，4，4-三氟甲基-1-(2-噻吩基)-1，3-丁二酮(化合物(11)在该溶液中的理论浓度为8.3％)。
荧光光谱(甲醇)：激发最大波长：341nm，荧光最大波长：615nm。
实施例6(合成化合物(14))
按照与实施例3相同的方式，制备化合物(14)，不同的是，使用10份4，4，4-三氟甲基-1-(2-糠酰基)-1，3-丁二酮代替11份4，4，4-三氟甲基-1-(2-噻吩基)-1，3-丁二酮(化合物(14)在该溶液中的理论浓度为8.0％)。
荧光光谱(甲醇)：激发最大波长：355nm，荧光最大波长：615nm。
比较例1(合成比较化合物)
在实施例4中，滴加氯化铕六水合物水溶液后加入三份氢氧化1-(3-磺基丙基)吡啶甜菜碱，搅拌该混合物3小时，制得由下式(4)代表的比较化合物(专利文献3中所述的化合物5)(式(4)化合物在该溶液中的理论浓度为9.2％)。
荧光光谱(甲醇)：激发最大波长：342nm，荧光最大波长：616nm。
实施例7
| 乙醇 | 60份 |
| 水 | 40份 |
| KL-506(注1) | 3份 |
| 实施例3获得的化合物(1)的反应溶液 | 3份 |
(注1)：KL-506(Kuraray Co.，Ltd.制备)是羧基改性的PVA(聚合度：600，皂化度：74-80)
将上面的所有组分混合并溶解，形成的溶液用0.45μ滤膜进行过滤，获得本发明的水性油墨组合物。使用刮条涂布机，将该油墨组合物施涂到Toray制造的白色PET Lumirror E22上，涂布量约为0.05g/m2(膜厚度：约0.05μm)，干燥制得本发明的着色体。
实施例8
按照和实施例1相同的方式获得本发明水性油墨组合物和着色体，不同的是，使用实施例4获得的化合物2的反应溶液，代替实施例3获得的化合物1的反应溶液。
实施例9
按照和实施例7相同的方式获得本发明水性油墨组合物和着色体，不同的是，使用VA-37E(注2)代替实施例7中的KL-506。
(注2)：Lubiscole VA-37E(BASF制造)，含50％乙烯基吡咯烷酮/乙酸乙烯酯共聚物的乙醇溶液。
实施例10
| 乙醇 | 40份 |
| 1-丙醇 | 35份 |
| 水 | 20份 |
| K-30(注8) | 3份 |
| 实施例5获得的化合物(11)的反应溶液 | 16份 |
(注8)：Lubiscole K-30(BASF制备)，聚乙烯基吡咯烷酮
按照和实施例7相同的方式获得本发明水性油墨组合物和着色体，不同的是，使用上表中的组分。
实施例11
按照和实施例10相同的方式获得本发明水性油墨组合物和着色体，不同的是，使用实施例6获得的化合物14的反应溶液代替实施例5中获得的化合物11的反应溶液。
比较例2
按照和实施例10相同的方式获得比较的水性油墨组合物和着色体，不同的是，使用比较例1合成的化合物的反应溶液代替实施例5中获得的化合物11的反应溶液。
将获得的水性油墨组合物和着色体进行各种评价试验。试验结果列于表2。采用下面所述的评价标准。
表2评价结果
| 油墨状况 | 发射强度 | |||
| 刚制成时 | 储存后 | 刚制成时 | 储存后 | |
| 实施例7 | ○ | ○ | 450 | 446 |
| 实施例8 | ○ | ○ | 428 | 417 |
| 实施例9 | ○ | ○ | 702 | 785 |
| 实施例10 | ○ | ○ | 680 | 658 |
| 实施例11 | ○ | ○ | 710 | 715 |
| 比较例2 | ○ | ○ | 435 | 428 |
| 摩擦阻力 | 耐水性 | 耐光性 | 对喷墨适应性 | |
| 实施例7 | ○ | ○ | ○ | ○ |
| 实施例8 | ○ | ○ | ○ | ○ |
| 实施例9 | ○ | ○ | ○ | ○ |
| 实施例10 | ○ | ○ | ○ | ○ |
| 实施例11 | ○ | ○ | ○ | ○ |
| 比较例2 | ○ | ○ | ○ | ○ |
各试验方法说明
(1)油墨状况(刚制成时)
肉眼观察制成的油墨组合物的状态进行评价。
○：稳定的均匀溶解状态或分散状态。
△：尽管观察到沉淀物，但再分散性良好，因此通过搅拌可达到均匀状态。
×：发生沉淀或分离。
(2)油墨状况(储存后)
制成的油墨组合物在40℃储存2小时，肉眼观察油墨的状态，以评价稳定性。
○：稳定的均匀溶解状态或分散状态。
△：尽管观察到沉淀物，但再分散性良好，因此通过搅拌可达到均匀状态。
×：发生沉淀或分离。
(3)发射强度(油墨刚制成时)
测定形成的着色体的发射强度。使用荧光光度计FP-660(JASCO Corporation制造)进行测定。
测定中，用320nm激发光辐照着色体，测定615nm光的发射强度。
(4)发射强度(储存后)
制成的油墨组合物在40℃储存2小时，按照和上述相同的方式测定涂层膜的发射强度。
(5)摩擦阻力
用手指在制得的着色体上向前和向后方向摩擦一次，然后用不可见光(紫外线)辐照，肉眼观察着色体的发射。
○：观察到良好的红光发射。
×：未观察到发射。
(6)耐水性
将包括基材的着色体浸在自来水中1分钟后干燥。然后，用不可见光(紫外线)辐照，肉眼观察着色体的发射情况。
○：观察到良好的红光发射。
×：未观察到发射或观察到弱发射。
(7)耐光性
将制得的着色体装在一个室的内壁上，用紫外线辐照，两周后观察发射状况。
(8)对喷墨的适应性
在喷墨打印机上(商品名：PTCTY，由NEC Corporation，100L)用各实施例获得的油墨组合物，在普通纸上进行条形码印刷。
○：能印刷出合适的条形码。
×：印刷不出合适的条形码。
实施例12
在10份按照本发明的实施例10获得的油墨中加入50份水，观察混合物的状态，发现形成的混合物为透明溶液。另一方面，将50份水加到比较例2制得的油墨中时，形成的混合物混浊，随后出现沉淀。本发明的油墨组合物具有良好的水中调稀性，而比较例油墨不具有令人满意的水中调稀性。
由表2和实施例12可清楚知道，本发明的水性油墨组合物稳定性高并具有令人满意的水中调稀性。而且着色体的摩擦阻力、耐水性和耐光性优良。
Claims (6)
1.一种水性油墨组合物，包含(A)由下式(1)代表的铕化合物、(B)粘合剂和(C)水性介质，粘合剂(B)是水溶性高分子化合物，且(A)的含量为0.1-4重量％，(B)的含量为0.1-15重量％，(C)的含量为73.5-99.8重量％：
式中，X代表有一取代基的苯环基、萘环基、吡啶环基或噻吩环基，Y代表有1-10个碳原子的氟化烃基，M代表碱金属或碱土金属。
2.如权利要求1所述的水性油墨组合物，其特征在于，X是苯环基或噻吩环基。
3.如权利要求1或2所述的水性油墨组合物，其特征在于，Y是三氟甲基。
4.如权利要求1所述的水性油墨组合物，其特征在于，M是碱金属。
5.如权利要求1所述的水性油墨组合物，其特征在于，(B)是聚乙烯醇、改性聚乙烯醇或分子结构中有环酰胺基的聚合物。
6.一种着色体，用权利要求1-5中任一项所述的水性油墨组合物处理形成的。
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