CN1312329A - 含酰基脲基的聚异氰酸酯混合物 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及水分散性的含有酰基脲基的聚异氰酸酯混合物,它们的制备方法,和使用它们作为原料组分制备聚氨酯塑料,具体地讲作为具有异氰酸酯反应基团的水溶性或水分散性粘结剂或粘结剂组分的交联剂。
Description
本发明涉及水分散性的含有酰基脲基的聚异氰酸酯混合物，它们的制备方法，和使用它们作为原料组分制备聚氨酯塑料，具体地讲作为具有异氰酸酯反应基团的水溶性或水分散性粘结剂或粘结剂组分的交联剂。
近年来水分散性聚异氰酸酯在各种领域的使用中具有重要性并在今天用作水稀释性双组分聚氨酯(2K PU)涂料组合物的交联组分发挥了特别的作用。它们与水性多元醇分散体结合可以配制出无溶剂涂料体系，所述涂料体系在室温下经过固化得到高质量的涂层，在耐溶剂和化学品或忍受机械应力的能力方面与常规的涂料相同。这在例如EP-A358 979、EP-A469 389、EP-A469 210、EP-A542 105、EP-A543 228、EP-A562 282、EP-A562 436、EP-A583 728、DE-A4129 951、DE-A42 26 242、DE-A42 26 243或DE-A42 26 270中进行了描述。
水分散性聚异氰酸酯制剂作为水性分散体粘合剂的添加剂也是重要的。例如在EP-A61 628和EP-A206 059中解释在它们的辅助下不同物质间的键的热稳定性和耐水性可极大地得到改进。
还使用水分散性聚异氰酸酯作为交联组分在织物整理剂(EP-A560 161或WO95/30045)、不含甲醛的织物印刷油墨(EP-A571 867或DE-A195 33 218)的水性分散体中使用和在纸的湿强度处理中作为辅助物质使用(EP-A564 912、EP-A582 166、EP-A707 113、WO96/20309和WO97/04169)。
人们还发现采用聚醚作亲水性改性的非离子聚异氰酸酯在所有这些使用领域中都适用。在大量的公布中描述了这种水分散性聚异氰酸酯的制备。
例如根据DE-A24 15 435，有机聚氨酯(特别是芳族聚氨酯)、聚异氰酸酯和含有至少5个环氧乙烷单元的聚乙二醇单烷基醚都为表面活性物质。在GB-A1 444 933和DE-A29 08 844中描述了它们在制备稳定的芳族聚异氰酸酯水性乳液中的使用。
由EP-A61 628和EP-A 95 594还可知通过与烯化氧聚醚反应亲水改性的芳族聚异氰酸酯。这些产物都具体在粘合剂领域中以水性乳液的形式使用。
在EP-A206 509中描述(环)脂族聚异氰酸酯的水分散性制剂，具体为聚异氰酸酯与含有至少一条具有至少10个环氧乙烷单元的聚醚链的单-或多官能的聚环氧烷醇类，该制剂用作水性粘合剂的乳化剂和添加剂。
在EP-A 516 277中描述通过与单官能聚环氧烷聚醚反应对含有三个异氰酸酯基的特殊的聚异氰酸酯进行亲水改性以及这些产物作为交联组分在水性涂料组合物中的使用。
在EP-B540 985和US-A5 200 489中描述通过脂族和/或环脂族漆用聚异氰酸酯与具有统计平均少于10个环氧乙烷单元的短链聚环氧乙烷聚醚醇的氨酯化得到的聚异氰酸酯混合物适合在高质量耐光漆中应用。
在EP-A645 410和EP-A680 983中描述用作水性木器和家具漆的交联剂基于2,4(6)-甲苯二异氰酸酯(TDI)或TDI与1,6-己二异氰酸酯(HDI)的混合物的水分散性聚异氰酸酯还含有聚异氰酸酯的聚氨酯和作为亲水成分的单官能聚环氧乙烷聚醚醇。
除了这些纯非离子性的亲水改性的含聚醚-聚氨酯的聚异氰酸酯，还描述了聚醚改性的水分散性聚异氰酸酯，其另外还含有离子基团，如磺酸酯基(参阅如EP703 255)或氨基或铵基(参阅如EP-A582166和EP-A707 113)以改进所述乳化能力或以达到特殊的效果。通常这些离子/非离子性改性聚异氰酸酯较不适合于涂料应用。优选将它们应用在对环境友好的织物整理剂或用作纸的湿强度剂。
尽管它们的各种各样的应用受到市场上广泛的接受，然而先有技术中采用聚醚-聚氨酯改性的水分散性聚异氰酸酯具有许多主要的缺点。
一些水分散性聚异氰酸酯具有非常高的粘度，这在分散操作中，特别是在那些使用更高分子量聚醚醇制备的聚异氰酸酯的分散操作中必须克服。在具有大约700或更高的数均分子量的纯聚环氧乙烷聚醚的情况下，必须施加大量的剪切力(如高速搅拌)以生产均匀水性分散体。另外，这些产物，具体地讲具有高乳化剂含量(为了获得特别细碎的对于沉降稳定的分散体所必需)的产物经常容易结晶。
可使用更短的聚醚链得到水分散性聚异氰酸酯，所述聚异氰酸酯可非常容易地通过手动搅拌进入水中得到稳定分散体并即使在高亲水改性(即高环氧乙烷单元含量)的程度下也根本不倾向于结晶。然而，由于所述聚环氧烷聚醚的相对低的分子量，随着亲水改性程度的提高异氰酸酯基的含量和平均异氰酸酯官能度都立即降低。在上述主要的使用领域，例如用作天然漆和涂料的交联组分需要高亲水改性的聚异氰酸酯，所述聚异氰酸酯具有高NCO含量和最高可能的官能度并以特别细碎的形式乳化。
此外，基于采用聚醚-聚氨酯改性的水分散性聚异氰酸酯的水性2K PU涂料组合物涂膜具有不良的表面干燥(由硬度的缓慢的建立测定)因此不适合全部的应用。
本发明的一个目标是提供新的水分散性聚异氰酸酯混合物，其适用于上述使用亲水聚异氰酸酯的全部领域，具体地讲用作制备聚氨酯塑料的原料组分，和尤其是在涂料体系用作水性粘结剂或粘结剂组分的交联剂，而没有先有技术的水分散性聚异氰酸酯所提及的缺点。
该目标可采用本发明的聚异氰酸酯混合物实现，以下将更详细地描述所述聚异氰酸酯混合物和它们制备的方法。含有至少两个二异氰酸酯分子的聚异氰酸酯分子与含有酸基的聚环氧烷聚醚反应，在放出CO2后，产生的极低程度的亲水改性水分散性聚异氰酸酯混合物可比先有技术的水分散性聚异氰酸酯(其中所述聚醚链通过氨基甲酸酯键连接至所述聚异氰酸酯上)容易得多和以更细碎形式搅拌进入水性体系中，本发明正是以这种令人惊讶的观察现象为基础。根据本发明的方法可以制备对于结晶稳定的亲水聚异氰酸酯并且与已知的含有聚醚链的聚异氰酸酯混合物比较其具有不同的更高含量的异氰酸酯基和更高的官能度，具有相同或甚至更好的水分散性，此外当将其用作水性2KPU涂料的交联组分时极大地改进表面干燥。
在一些公布中(如A.H.M.Schotman,W.J.Mijs,Recl.Trav.Chim.Pay-Bas,1992,111,88-91；P.Babusiaux,R.Longeray,J.Dreux,LiebigsAnn.Chem.1976,487-495,German Auslegeschrift 1230 778,DE-A2436 740以及在这些文章中所引用的文献)描述了含有酰基脲基的异氰酸酯加聚产物的制备(如通过异氰酸酯和羧酸的直接反应或通过碳化二胺中间体阶段)。EP-A207 414描述了在聚合物链引入酰基脲片断的水性分散体的制备。然而，本领域的技术人员根本无法从任何上述公布中得到任何具体有关聚异氰酸酯与含羧基的聚环氧烷聚醚的反应产物(制备伴随CO2的释放)可更容易地搅拌进入水中得到比在先有技术的已知方法的聚氨酯化条件下制备的聚异氰酸酯混合物稳定得多的乳液和更细碎的形式。
本发明涉及水分散性聚异氰酸酯混合物，所述混合物为以下物质的反应产物：
A)含有脲二酮(uretdione)、异氰脲酸酯、脲甲酸酯(allophanate)、缩二脲、亚氨基噁二嗪二酮(iminooxadiazinedione)和/或噁二嗪三酮(oxadiazinetrione)基并由单体二异氰酸酯制备的漆用聚异氰酸酯和
B)含有至少一个羧基的聚环氧烷聚醚，其中所述聚环氧烷聚醚通过异氰酸酯基与羧基反应形成的酰化脲基或酰胺键连接到所述漆用聚异氰酸酯上。
本发明还涉及水分散体聚异氰酸酯混合物的制备方法，包括使所述漆用聚异氰酸酯A)的异氰酸酯基与聚环氧烷聚醚B)的羧基反应形成酰化脲基或酰胺键的步骤。
本发明还涉及由这些聚异氰酸酯混合物作为原料组分制备的聚氨酯塑料。
最后，本发明还涉及含有这些聚异氰酸酯混合物的用于水溶性或水分散性的粘结剂或粘结剂组分和涂料组合物的交联剂。
组分A)具有2.0至5.0、优选2.3至4.5的(平均)NCO官能度，和8.0至27.0％(重量)、优选14.0至24.0％(重量)的异氰酸酯基含量。优选在本发明的方法中使用的组分A)的单体二异氰酸酯含量少于1％(重量)，特别优选少于0.5％(重量)。其含有至少一个具有脂族的、环脂族的、芳脂族的和/或芳族键合的异氰酸酯基的有机聚异氰酸酯。
组分A)的漆用聚异氰酸酯和聚异氰酸酯混合物包括任何具有脲二酮、异氰脲酸酯、脲甲酸酯、缩二脲、亚氨基噁二嗪二酮和/或噁二嗪三酮基的聚异氰酸酯，所述聚异氰酸酯通过至少两种单体脂族、环脂族、芳脂族和/或芳族二异氰酸酯的改性制备，如那些在J.Prakt.Chem.336(1994)185-200、DE-A16 70 666、19 54 093、24 14 413、24 52 532、26 41 380、37 00 209、39 00 053和39 28 503或EP-A336205、339 396和798 299中描述的聚异氰酸酯。
用于制备这类聚异氰酸酯的适合的二异氰酸酯包括那些具有140至400的分子量，具有脂族、环脂族、芳脂族和/或芳族键合的异氰酸酯基的二异氰酸酯，如1,4-丁二异氰酸酯、1,6-己二异氰酸酯(HDI)、2-甲基-1,5-戊二异氰酸酯、1,5-二异氰酸根合-2,2-二甲基戊烷、2,2,4-和2,4,4-三甲基-1,6-己二异氰酸酯、1,10-癸二异氰酸酯、1,3-和1,4-二异氰酸根络环己烷、1,3-和1,4-双-(异氰酸根合甲基)-环己烷、1-异氰酸根合-3,3,5-三甲基-5-异氰酸根合甲基环己烷(异佛尔酮-二异氰酸酯，IPDI),4,4’-二-异氰酸根合二环己基甲烷、1-异氰酸根合-1-甲基-4(3)-异氰酸根合甲基环己烷、双-(异氰酸根合甲基)-降冰片烷、1,3-和1,4-双-(2-异氰酸根合丙-2-基)-苯(TMXDI)、2,4-和2,6-甲苯二异氰酸酯(TDI)、2,4’-和4,4’-二异氰酸根合二苯基甲烷、1,5-萘二异氰酸酯或这些二异氰酸酯的任何所需的混合物。
优选原料组分A)为具有独特的脂族和/或环脂族键合的异氰酸酯基的聚异氰酸酯或聚异氰酸酯混合物。更优选原料组分A)为具有异氰脲酸酯基和基于HDI、IPDI和/或4,4’-二异氰酸根合二环己基甲烷的聚异氰酸酯或聚异氰酸酯混合物。最优选原料组分A)为具有异氰脲酸酯基并基于HDI的聚异氰酸酯和聚异氰酸酯混合物。
组分B)包括聚环氧烷聚醚，含有至少一个羧基和优选平均每分子含有5至35，特别优选7至30个环氧乙烷单元。
例如可优选通过单官能聚环氧烷聚醚醇与环酸酐和/或二羧酸单氯化物的反应；通过部分酯化的羧酸(二官能或多于二官能)的酯交换反应；或通过羧酸(二官能或多于二官能)与优选的单官能聚环氧烷聚醚醇的反应制备这些聚环氧烷聚醚。
根据本发明的方法还可使用以不同方式制备的含有至少一个羧基的聚环氧烷聚醚(聚环氧烷聚醚B)。
用于制备所述聚环氧烷聚醚B)的聚环氧烷聚醚醇为单官能聚环氧烷聚醚醇，优选平均每分子含有5至35、特别优选7至30个环氧乙烷单元，如以已知的方式通过适合的原料分子的烷氧基化得到的聚环氧烷聚醚醇(参见如Ullmanns Encyclopdie der technischen Chemie，第4版，第19卷，Verlag Chemie,Weinheim第31-38页)。
适合用于制备聚环氧烷聚醚醇的原料分子包括饱和一元醇，如甲醇、乙醇、正丙醇、异丙醇、正丁醇、异丁醇、仲丁醇；戊醇、己醇、辛醇和壬醇的异构体；正癸醇、正十二醇、正十四醇、正十六醇、正十八醇、环己醇、甲基环己醇异构体或羟甲基环己烷、3-乙基-3-氢甲基氧杂环辛烷或四氢糠醇；不饱和醇，如烯丙醇、1,1-二甲基-烯丙醇或油醇；芳香醇，如苯酚、甲酚或甲氧基苯酚的异构体；芳脂族醇，如苄醇、茴香醇或肉桂醇；一元仲胺，如二甲胺、二乙胺、二丙胺、二异丙胺、二丁胺、二异丁胺、双-(2-乙基已基)-胺，N-甲基-和N-乙基环己胺或二环己胺；和杂环仲胺，如吗啉、吡咯烷、哌啶或1H-吡唑。
优选原料分子为具有至多4个碳原子的饱和一元醇。更优选甲醇和丁醇作为原料分子。
适合用于所述烷氧基化反应的烯化氧包括环氧乙烷和环氧丙烷，它们可在所述烷氧基化反应中以任何所需次序或也可作为混合物使用。
用于制备聚环氧烷聚醚B)的聚环氧烷聚醚醇为纯的聚环氧乙烷聚醚醇或混合的聚环氧烷聚醚醇，其烯化氧单元含有至少40％(摩尔)，优选至少50％(摩尔)的环氧乙烷单元。根据本发明的方法最优选具有平均7至30，更优选7至25个环氧乙烷单元的混合聚乙二醇-聚丙二醇单丁醚醇。
适合的环酸酐包括丁二酸酐、马来酸酐、邻苯二甲酸酐、六氢邻苯二甲酸酐和四氢邻苯二甲酸酐。然而，酸酐和取代环酸酐如马来酸酐或含有酸酐基团的其它烯组分(en-components)与环戊二烯或六氯环戊二烯或其它适合的二烯的Diels-Alder反应的反应产物也是适合。还任选接着在本领域已知的条件下进行这些Diels-Alder反应产物双键的氢化反应。
适合用于形成聚环氧烷聚醚B)的双官能或多于双官能的羧酸包括丁二酸、己二酸、间苯二甲酸、邻苯二甲酸、对苯二甲酸、四氢邻苯二甲酸、六氢邻苯二甲酸、苯均三酸和苯偏三酸。
双官能或多于双官能的羧酸可在酯化条件下直接转化或作为部分酯化化合物通过酯交换转化成相应的聚环氧烷聚醚B)。具体地讲，所述二羧酸还可以一元酰氯使用。
为了进一步提高官能度，可任选聚环氧乙烷聚醚B)进一步含有能与异氰酸酯反应的官能团，例如羟基或氨基。如果在本发明的方法中使用这些另外官能化的聚环氧乙烷聚醚B)，则所述亲水剂通过异氰酸酯和酸反应形成的酰化脲基或酰胺键的连接将大于50％、优选大于80％。
然而，优选那些除了羧基外不再含有异氰酸酯反应基团的聚环氧乙烷聚醚B)。特别优选仅含一个羧基的聚环氧乙烷聚醚B)。
除了聚环氧乙烷聚醚B)外，在本发明的方法中还可任选(但较不优选)少量的作为亲水增效助剂组分的另外的化合物，它们可与异氰酸酯反应并具有阴离子或阳离子基团，例如羧酸根、磺酸根或铵基，或其它简单聚环氧烷聚醚醇，优选单官能的聚环氧烷聚醚醇。如果本发明的方法使用这些另外的亲水试剂，则所述亲水剂通过异氰酸酯和酸反应形成的酰化脲基或酰胺键的连接将大于50％、优选大于80％。经常发现酰胺基和酰化脲一起形成。
在本发明的方法中，在25至240℃，优选90至150℃的温度下，优选在开始时NCO/COOH当量比为1.5∶1至400∶1下使原料组分A)和B)互相反应，这样通过NCO与COOH基团之间的反应，在分解出CO2和按比例形成酰胺基或酰基脲基下产生了聚环氧乙烷聚醚B)和聚异氰酸酯组分A)的连接。优选在搅拌并通入干燥氮气下通过先将组分A)引入所述反应器中，在搅拌下加入组分B)进行组分A)和组分B)之间的反应。
为了加速原料组分A)和B)之间的反应，可任选使用加速NCO和COOH之间的反应的适合催化剂。这些催化剂包括聚氨酯化学已知的催化剂，如叔胺，像三乙胺、比啶、甲基吡啶、苄基二甲基胺、N,N-endoethylene piperazone、N-甲基-哌啶、五甲基二亚乙基-三胺、N,N-二甲氨基-环己烷或N,N’-二甲基-哌嗪；或金属盐，如三氯化铁(Ⅲ)、氯化锌、2-乙基己酸锌、辛酸锡(Ⅱ)、乙基已酸锡(Ⅱ)、棕榈酸锡(Ⅱ)、二月桂酸二丁基锡(Ⅳ)和乙醇酸钼；或还包括如在相关的文献(Dietrich等，Angew.Chem.1981,93,855-866)中描述的碳化二亚胺化催化剂，如氧化phospholene。在这种情况下的反应方法如在A.H.MSchotman和W.J.Mijs的Recl.Trav.Chim.Pay-Bas,1992,Ⅲ,88-91中描述。
如果在本发明的方法中应用这些催化剂，则其量为0.0001至5％(重量，基于反应剂的总重量计算)。
反应的进程可通过如NCO含量的滴定分析监控。当达到所需的NCO含量(由式(1)计算结果表明完全转化)时终止所述反应。在优选的纯热反应方法中，可通过例如将所述反应混合物冷却至室温终止反应。然而在较不优选的使用催化剂的情况下，通常通过加入适合的催化剂毒物停止所述反应，例如对于碳化二亚胺化催化剂，使用在DE-A41 17 384中描述的甲硅烷基化酸。
在较不优选的使用碳化二亚胺化催化剂的情况下，首先将一部分组分A)转化成相应的碳化二亚胺，通过加入适合的催化剂毒物使所述催化剂失活，随后加入组分B)这样来进行反应。然而，组分B)还可以与催化剂一起加入。
在使用另一种催化剂的情况下(也是较不优选的)，优选将所述催化剂加入聚异氰酸酯组分A)或随后加入组分A)和B)的混合物中。
在本发明的添加催化剂的方法中使用的温度通常低于无催化方法的温度。
在聚环氧乙烷聚醚B)与聚异氰酸酯反应，完全形成酰化脲衍生物的情况下，可根据式[2]通过原料组分的性质和官能度计算测定聚异氰酸酯混合物的NCO官能度。在这种情况下，优选本发明的聚异氰酸酯具有2.3至9.9，特别优选具有2.8至5.8的平均NCO官能度。
可任选在对异氰酸根呈惰性的溶剂中进行本发明的方法。适合的溶剂包括本领域已知的漆用溶剂，如乙酸乙酯、乙酸丁酯、乙二醇单甲基或单乙基醚乙酸酯、2-乙酸1-甲氧基丙酯、乙酸3-甲氧基-正丁酯、丙酮、2-丁酮、4-甲基-2-戊酮、环己酮、甲苯、二甲苯、氯苯、石油溶剂、更高取代的芳族(如商业可得的商品名为SolventNaphtha、Solvesso、Shellsol、Isopar、Nappar和Diasol)碳酸酯(如碳酸二甲酯、碳酸二乙酯、碳酸1,2-亚乙酯和碳酸1,2-亚丙酯)、内酯(如丙内酯、丁内酯、ε-己内酯和ε-甲基己内酯)，还有其它溶剂(如丙二醇二乙酸酯、二甘醇二甲醚、二丙甘醇二甲醚、二甘醇乙基和丁基醚乙酸酯、N-甲基-吡咯烷酮和N-甲基-己内酰胺)或这些溶剂的任何所需的混合物。
本发明方法的产物为透明、基本无色的含有上述组合物的聚异氰酸酯混合物。可仅仅通过搅拌而无需使用高剪切力就可容易地将它们分散在水中。它们具有比先有技术的只能通过聚醚醇的氨酯化反应制备的水分散性聚异氰酸酯混合物少得多的环氧乙烷单元总含量。所述漆用分散体对于沉降稳定。由此本发明的方法可以制备高亲水性聚异氰酸酯，其对结晶稳定和与已知的含有聚醚-聚氨酯的聚异氰酸酯混合物比较的区别在于更高的异氰酸酯基含量和更高的官能度，同时具有相同或甚至更好的水分散性。
具有低环氧乙烷含量以及高NCO含量和官能度的化合物的优异的分散能力特别有利于本发明的聚异氰酸酯混合物在水性2K PU漆中使用。由于可以这种方式得到低含量的亲水基团，因此其高交联涂料除了具有非常好的耐溶剂和化学品性能外，还特别具有优异的抗水性。另外，形成了比先有技术的亲水改性的异氰酸酯更好的表面干燥(由硬度的更好地建立测定)。
另外还可任选在本发明的方法制备的聚异氰酸酯混合物的乳化之前加入无亲水改性的聚异氰酸酯，特别是上述类型的漆用聚异氰酸酯或具有更高官能度的单体异氰酸酯，如4-异氰酸根合甲基-1,8-辛烷-二异氰酸酯。
在根据本发明的亲水改性的聚异氰酸酯和实例中描述类型的无改性聚异氰酸酯的混合物中，根据本发明的方法的产物承担作为后面混合的非亲水性聚异氰酸酯物质的乳化剂的功能。
本发明的聚异氰酸酯混合物可以用作通过异氰酸酯加聚方法制备聚氨酯塑料的原料。
优选以水性乳液形式使用所述聚异氰酸酯混合物，其可与分散在水中的多羟基化合物反应(在本文中称为水性双组分体系)。
特别优选在涂料的生产中使用本发明的聚异氰酸酯混合物用作溶解或分散在水中并具有异氰酸酯反应基团(具体为醇羟基)的粘结剂或粘结剂组分的交联剂。可在通过任何所需的方法或使用双组分喷枪处理涂料组合物之前，通过简单的搅拌将所述交联剂(任选以乳化剂形式)与粘结剂或粘结剂组分结合。
在本说明书中的适合的漆用粘结剂或漆用粘结剂组分包括溶解或分散在水中并含有羟基的聚丙烯酸酯，特别是那些具有1,000至10,000的数均分子量的聚丙烯酸酯，或任选分散在水中的含羟基的聚氨酯改性聚酯树脂。还包括例如分散在水中的可以氨酯基或脲基上的活泼氢原子为基础与聚异氰酸酯交联的聚氨酯或聚脲。
根据本发明使用所述聚异氰酸酯混合物作为水性漆用粘结剂的交联剂组分，通常使用NCO基团与异氰酸酯反应基团的当量比为0.5∶1至2∶1。优选异氰酸酯反应基团为羟基。
本发明的聚异氰酸酯混合物还可任选含有少量的非官能水性漆用粘结剂以获得特别的性质，如用作改进粘附性的添加剂。
根据本发明的聚异氰酸酯混合物还可采用聚氨酯化学中已知的封端剂封端的形式结合上述水性漆用粘结剂或漆用粘结剂组分形成水性单组分PU烘烤系统使用。适合的封端剂包括丙二酸二乙酯、乙酰乙酸酯、丙酮肟、丁酮肟、ε-己内酰胺、3,5-二甲基吡唑、1,2,4-三唑、二甲基-1,2,4-三唑、咪唑或这些封端剂的任何所需的混合物。
采用本发明的聚异氰酸酯混合物配制的水性涂料组合物的适合的底材为所有底材，包括金属、木材、玻璃、石头、陶瓷材料、混凝土、刚性或弹性塑料、织物、皮革和纸，还可任选在涂装之前施加常规的底漆。
在采用本发明的聚异氰酸酯混合物配制的水性涂料组合物中可掺入所述天然漆领域已知的添加剂，如流动助剂、着色颜料、填料、消光剂或乳化剂。
采用本发明的聚异氰酸酯混合物配制的水性涂料组合物如果在室温下干燥时具有良好的涂层性质。然而，它们还可在强制条件下在高温下或通过在高达260℃的温度的烘烤下干燥。
由于本发明的聚异氰酸酯混合物在水中的优异的乳化性，使得可均匀地特别细碎地将它们分布在水性漆用粘结剂中，因此使用它们用作水性聚氨酯漆的交联组分得到的涂层具有优异的光学性质、特别是高的表面光泽度、流动性和高的透明性。
除了优选用作水性2K PU漆的交联剂外，本发明的聚异氰酸酯混合物也非常适合作为水性分散体粘合剂、皮革和织物涂料或织物印染浆的交联剂，作为无AOX纸助剂或作为矿物建筑材料(如混凝土组合物或灰泥组合物)的添加剂。
通过以下实施例进一步(但非限定性)地对本发明进行说明，除非另外说明，否则其中所有份数和百分数均以重量计算。
实施例原料聚异氰酸酯聚异氰酸酯A1)
根据EP-A798 299(相应于US5,914,383，这里通过引用结合到本文中来)的实施例5a的制备方法，由1,6-己二异氰酸酯(HDI)制备含亚氨基噁二嗪二酮基的聚异氰酸酯，其含有23.2％的NCO含量、3.3的平均官能度(根据GPC)和0.4％HDI单体含量。聚异氰酸酯A2)
根据EP-A330 966(实施例7；相应于共同未决的US SN08/784,875，这里通过引用结合到本文中来)的制备方法，由HDI制备含异氰脲酸酯基的聚异氰酸酯，其含有21.5％的NCO含量、3.5的平均官能度(根据GPC)和0.1％的HDI单体含量。对照聚异氰酸酯对照聚异氰酸酯V1)
(该反应方法类似于在EP-A 540 985中描述的方法(所述专利相应于US5,252,696，这里通过引用结合到本文中来)以制备独特的聚氨酯改性的水分散性聚异氰酸酯。)
在搅拌和在干燥的氮气下，首先在室温下将700g(3.59当量)聚异氰酸酯A2引入反应容器中，加入100g(0.2当量)的具有500g/mol的数均分子量的以甲醇开端的单官能聚环氧乙烷聚醚醇，随后在100℃将所述混合物加热3小时。接着在搅拌下冷却至室温，得到无色的具有17.8％的NCO值的聚异氰酸酯。
聚醚醇％(基于原料组分的重量)：12.5％
NCO官能度(根据GPC):3.3含至少一个羧基的聚环氧烷聚醚聚环氧烷聚醚-羧酸P1)
在干燥氮气及160℃下加热1,000g(10ml)丁二酸酐和5,000g的具有500g/mol的数均分子量的以甲醇开端的单官能聚环氧乙烷聚醚醇直至通过红外光谱(1785cm-1的波数)不再检测出酸酐存在。随后再将所述混合物搅拌1小时并冷却。得到基本无色的液体。特征数据粘度：190mPas酸值：88.1mg[KOH]/g[物质]聚环氧烷聚醚-羧酸P2)
在干燥氮气及160℃下加热200g(2mol)丁二酸酐和2,800g的具有1,400g/mol的数均分子量、48％的环氧丙烷单元和52％的环氧乙烷单元的以丁醇开端的单官能聚环氧乙烷聚醚醇直至通过红外光谱(1785cm-1的波数)不再检测出酸酐存在。随后再将所述混合物搅拌1小时并冷却。得到基本无色的液体。特征数据粘度：440mPas酸值：38.4mg[KOH]/g[物质]聚环氧烷聚醚-羧酸P3)
在干燥氮气及140℃下加热308.4g(2mol)六氢邻苯二甲酸酐和2,800g的具有1,400g/mol的数均分子量、48％的环氧丙烷单元和52％的环氧乙烷单元的以丁醇开端的单官能聚环氧乙烷聚醚醇直至通过红外光谱(1785cm-1的波数)不再检测出酸酐存在。随后再将所述混合物搅拌1小时并冷却。得到基本无色的液体。特征数据粘度：544mPas酸值：37.1mg[KOH]/g[物质]
实施例1
在搅拌和干燥氮气下，首先在140℃下将700g(3.59当量)聚异氰酸酯A2引入反应容器中，加入100g(0.16当量)聚环氧烷聚醚-羧酸P1。开始剧烈地释放出CO2，经过大约2小时后平息下来。在该温度下搅拌所述混合物直至根据式[1]理论上测定的NCO值达到17.2％。随后在搅拌下将所述混合物缓慢冷却至室温，得到无色的具有17.1％的NCO值的聚异氰酸酯。
聚环氧烷聚醚-羧酸％(基于原料组分的重量)：12.5％
NCO官能度(根据GPC):3.7
实施例2
在搅拌和干燥氮气下，首先在140℃下将700g(3.59当量)聚异氰酸酯A2引入反应容器中，加入119g(0.08当量)聚环氧烷聚醚-羧酸P2。开始剧烈地释放出CO2，经过大约2小时后平息下来。在该温度下搅拌所述混合物直至根据式[1]理论上测定的NCO值达到17.6％。随后在搅拌下将所述混合物冷却至室温，得到无色的具有17.5％的NCO值的聚异氰酸酯。
聚环氧烷聚醚-羧酸％(基于原料组分的重量)：14.5％
NCO官能度(根据GPC):3.6
实施例3
在搅拌和干燥氮气下，首先在140℃下将700g(3.59当量)聚异氰酸酯A2引入反应容器中，加入122.8g(0.08当量)聚环氧烷聚醚-羧酸P3。开始剧烈地释放出CO2，经过大约2小时后平息下来-在该温度下搅拌所述混合物直至根据式[1]理论上测定的NCO值达到17.6％。随后在搅拌下将所述混合物冷却至室温，得到无色的具有17.6％的NCO值的聚异氰酸酯。
聚环氧烷聚醚-羧酸％(基于原料组分的重量)：14.9％
NCO官能度(根据GPC):3.6
实施例4
在搅拌和干燥氮气下，首先在140℃下将700g(3.86当量)聚异氰酸酯A1引入反应容器中，加入119g(0.08当量)聚环氧烷聚醚-羧酸2。开始剧烈地释放出CO2，经过大约2小时后平息下来。在该温度下搅拌所述混合物直至根据式[1]理论上测定的NCO值达到19％。随后在搅拌下将所述混合物冷却至室温，得到无色的具有18.8％的NCO值的聚异氰酸酯。
聚环氧烷聚醚-羧酸％(基于原料组分的重量)：14.5％
NCO官能度(根据GPC):3.4实施例5(与疏水聚异氰酸酯的混合物)
在搅拌和干燥氮气下，将500g(2.08当量)在实施例2中得到的聚异氰酸酯与20g(0.24当量)的4-异氰酸根合甲基-1,8-辛烷-二异氰酸酯混合2小时。得到具有18.7％的NCO值的本发明的无色的异氰酸酯。
聚环氧烷聚醚-羧酸％(基于原料组分的重量)：13.9％
NCO官能度(根据GPC):3.4实施例6(共同使用聚醚醇)
在搅拌和干燥氮气下，首先在130℃下将1,000g(5.13当量)聚异氰酸酯A2引入反应容器中，加入100g(0.067当量)聚环氧烷聚醚-羧酸P2。开始剧烈地释放出CO2，经过大约2小时后平息下来。在该温度下搅拌所述混合物直至根据式[1]理论上测定的NCO值达到19.1％。随后在搅拌下将所述混合物冷却至70℃，加入20g(=0.04当量)具有500的数均分子量的以甲醇开端的单官能聚环氧乙烷聚醚醇，在该温度下搅拌直至达到18.6％的NCO值。在搅拌下将所述混合物冷却至室温，得到无色的具有18.6％的NCO值的聚异氰酸酯。
聚环氧烷聚醚-羧酸％(基于原料组分的重量)：10.7％
NCO官能度(根据GPC):3.5实施例7(异氰酸酯裂解的稳定性)
在50℃下将100g本发明的实施例2的具有0.1％游离HDI单体含量的聚异氰酸酯加热21天。随后再次测定游离HDI单体的含量。
经过在50℃下贮存21天后的游离HDI单体的含量为：0.1％
实施例8(乳液制备)
将120g去离子水加入在锥形瓶中的50g本发明的实施例1、2、3、4、5和6的部分聚异氰酸酯中并通过温和的手动搅拌将所述组分转化成细碎的带蓝色色调的乳液。经过静置48小时后所述乳液仍然保持稳定，没有显示出沉淀或沉降。
实施例9(使用)
由含53份(重量)的聚丙烯酸酯多元醇(在0.87％二叔丁基过氧化物作为引发剂存在下，在Desmophen A160(Bayer AG)中通过聚合16.40％甲基丙烯酸甲酯、10.87％丙烯酸丁酯、10.26％甲基丙烯酸羟乙酯和1.04％丙烯酸制备；羟基值99[mg/KOH/g物质(基于固体树脂计算)])、1.22份(重量)的商业可得的流动剂(Surfynol104,Air ProductsN.L.,50％的丁基乙二醇溶液)、0.16份(重量)的商业可得的增稠剂(Borchigel PW25,Borchers,25％的丙二醇/水溶液)、1.22份(重量)的商业可得的润滑剂(Baysilone VP AI3468:3466,3:7,Bayer AG,10％的3-甲氧基-1-丁基乙酸酯(CAS4435-53-4))的原料漆和80％-100％的本发明的实施例1和6的聚异氰酸酯混合物以及对照聚异氰酸酯V1的溶液(如在butoxyl中的溶液)配制透明的涂料组合物。所述聚异氰酸酯组分和所述原料漆各自以1.5∶1的NCO/OH当量比应用。
采用漆膜制备框将以这种方式得到的透明的涂料制剂刮涂至玻璃板上。经过在空气中短时间的挥发，首先将所述膜在60℃的干燥室中干燥30分钟，随后在室温下放置2小时。以根据Knig摆杆阻尼的硬度(DIN53 157)作为所述薄膜的表面干燥的量度。
表1
| 根据实施例1的聚异氰酸酯 | 根据实施例6的聚异氰酸酯 | 对照聚异氰酸酯V1 | |
| 着色 | 透明漆 | 透明漆 | 透明漆 |
| 摆杆硬度30min 60℃+2h | 25” | 24” | 18” |
| 透明度 | 0 | 0 | 0 |
| 雾度/光泽度20° | 19/85 | 20/83 | 21/84 |
| 干燥30min 60℃+2h | 1 | 1 | 2 |
表1的等级参数：0=肯定的；5=否定的
采用各种溶剂考察以这种方式得到的涂膜的耐性(表2)。
为了进行这种测试，将一浸渍溶剂的脱脂棉垫片施加至固化的涂膜上并在所述区域上覆盖一表面皿。经过一段固定的时间后(作用时间)，移去所述表面皿和脱脂棉垫片并采用纤维布料仔细抹去任何残余的溶剂。目视评价暴露于所述溶剂的作用的涂膜的部分。
表2
| 根据实施例1的聚异氰酸酯 | 根据实施例6的聚异氰酸酯 | 对照聚异氰酸酯V1 | |
| 耐溶剂性30min 60℃+2h异丙醇/水1∶1丁基乙二醇甲氧基丙基乙酸酯/二甲苯1∶1 | 121 | 111 | 121 |
表2的等级参数：
0=经过处理后涂膜没有变化
1=经过处理后涂膜保持现存的边缘
2=涂膜可被刮起
3=涂膜可被刮掉
4=涂膜完全被破坏
表1和表2显示出本发明的聚异氰酸酯(实施例1)，与对照聚异氰酸酯V1比较具有相同的亲水剂含量，不同的是具有更高的初始硬度和改进的表面干燥，而所有其它性质保持相同的良好水平。
虽然前面为了说明的目的已经对本发明进行详细的描述，应该明白这些细节仅仅是为了这个目的，除了如在权利要求书中所限定的外，在没有偏离本发明的宗旨和范围下本领域的技术人员可对其作出各种修改。
Claims (10)
1．水分散性聚异氰酸酯混合物，所述混合物为以下物质反应的产物：
A)含有脲二酮(uretdione)、异氰脲酸酯、脲甲酸酯(allophanate)、缩二脲、亚氨基噁二嗪二酮(iminooxadiazinedione)和/或噁二嗪三酮(oxadiazinetrione)基团并由单体二异氰酸酯制备的漆用聚异氰酸酯和
B)含有至少一个羧基的聚环氧烷聚醚，其中所述聚环氧烷聚醚通过异氰酸酯基与羧基反应形成的酰化脲基或酰胺键连接到所述漆用聚异氰酸酯上。
2．权利要求1的水分散性聚异氰酸酯混合物，其中所述聚异氰酸酯组分A)为含有异氰脲酸酯基团并由1,6-己二异氰酸酯、1-异氰酸根合-3,3,5-三甲基-5-异氰酸根合甲基环己烷和/或4,4’-二异氰酸根合二环己基甲烷制备的聚异氰酸酯。
3．权利要求1的水分散性聚异氰酸酯混合物，其中聚环氧烷聚醚B)含有一个羧基。
4．权利要求2的水分散性聚异氰酸酯混合物，其中聚环氧烷聚醚B)含有一个羧基。
5．制备水分散性聚异氰酸酯混合物的方法，包括使以下物质：
A)含有脲二酮、异氰脲酸酯、脲甲酸酯、缩二脲、亚氨基噁二嗪二酮和/或噁二嗪三酮基并由二异氰酸酯单体制备的漆用聚异氰酸酯的异氰酸酯基和
B)含有至少一个羧基的聚环氧烷聚醚的羧基，反应形成酰化脲基或酰胺键。
6．权利要求5的方法，其中所述反应温度为25至240℃。
7．权利要求5的方法，该方法进一步包括首先在搅拌和通入干燥氮气下将组分A)引入所述反应容器中，并在搅拌下加入组分B)。
8．权利要求5的方法，其中聚异氰酸酯组分A)为含有异氰脲酸酯基团并由1,6-己二异氰酸酯、1-异氰酸根合-3,3,5-三甲基-5-异氰酸根合甲基环己烷和/或4,4’-二异氰酸根合二环己基甲烷制备的聚异氰酸酯。
9．聚氨酯塑料，所述聚氨酯塑料由权利要求1的聚异氰酸酯混合物制备。
10．涂料组合物，所述涂料组合物含有权利要求1的聚异氰酸酯混合物和异氰酸酯反应组分。
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