CN1312164C - 单酯法合成三氯蔗糖的方法 - Google Patents
单酯法合成三氯蔗糖的方法 Download PDFInfo
- Publication number
- CN1312164C CN1312164C CNB031583342A CN03158334A CN1312164C CN 1312164 C CN1312164 C CN 1312164C CN B031583342 A CNB031583342 A CN B031583342A CN 03158334 A CN03158334 A CN 03158334A CN 1312164 C CN1312164 C CN 1312164C
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- sucralose
- sucrose
- ester
- value
- reaction
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Fee Related
Links
- 239000004376 Sucralose Substances 0.000 title claims abstract description 13
- BAQAVOSOZGMPRM-QBMZZYIRSA-N sucralose Chemical compound O[C@@H]1[C@@H](O)[C@@H](Cl)[C@@H](CO)O[C@@H]1O[C@@]1(CCl)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CCl)O1 BAQAVOSOZGMPRM-QBMZZYIRSA-N 0.000 title claims abstract description 13
- 235000019408 sucralose Nutrition 0.000 title claims abstract description 13
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 11
- 230000002194 synthesizing effect Effects 0.000 title claims abstract description 5
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 30
- 239000005720 sucrose Substances 0.000 claims abstract description 13
- 229930006000 Sucrose Natural products 0.000 claims abstract description 12
- CZMRCDWAGMRECN-UGDNZRGBSA-N Sucrose Chemical compound O[C@H]1[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@@]1(CO)O[C@@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O1 CZMRCDWAGMRECN-UGDNZRGBSA-N 0.000 claims abstract description 10
- 239000000725 suspension Substances 0.000 claims abstract description 7
- HDPNBNXLBDFELL-UHFFFAOYSA-N 1,1,1-trimethoxyethane Chemical compound COC(C)(OC)OC HDPNBNXLBDFELL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 6
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims abstract description 5
- 238000003756 stirring Methods 0.000 claims abstract description 5
- 238000005660 chlorination reaction Methods 0.000 claims abstract description 4
- 238000006722 reduction reaction Methods 0.000 claims abstract description 4
- 230000032050 esterification Effects 0.000 claims description 4
- 238000005886 esterification reaction Methods 0.000 claims description 4
- 150000007942 carboxylates Chemical class 0.000 claims description 3
- 238000004821 distillation Methods 0.000 claims description 3
- 238000007086 side reaction Methods 0.000 claims description 3
- 238000013019 agitation Methods 0.000 claims description 2
- 230000006837 decompression Effects 0.000 claims description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 abstract description 4
- 235000013361 beverage Nutrition 0.000 abstract description 3
- 235000015895 biscuits Nutrition 0.000 abstract description 3
- 235000008429 bread Nutrition 0.000 abstract description 3
- 235000012970 cakes Nutrition 0.000 abstract description 3
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 abstract description 3
- 208000002925 dental caries Diseases 0.000 abstract description 3
- 239000003814 drug Substances 0.000 abstract description 3
- 235000015243 ice cream Nutrition 0.000 abstract description 3
- 235000021110 pickles Nutrition 0.000 abstract description 3
- 238000001816 cooling Methods 0.000 abstract description 2
- 235000019605 sweet taste sensations Nutrition 0.000 abstract description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 2
- 235000013574 canned fruits Nutrition 0.000 abstract 1
- 239000000796 flavoring agent Substances 0.000 abstract 1
- 235000013355 food flavoring agent Nutrition 0.000 abstract 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 abstract 1
- 231100000956 nontoxicity Toxicity 0.000 abstract 1
- 239000000376 reactant Substances 0.000 abstract 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 abstract 1
- 235000014101 wine Nutrition 0.000 abstract 1
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 235000013399 edible fruits Nutrition 0.000 description 3
- 239000000463 material Substances 0.000 description 3
- 235000013615 non-nutritive sweetener Nutrition 0.000 description 3
- 239000004278 EU approved seasoning Substances 0.000 description 2
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 2
- 235000013334 alcoholic beverage Nutrition 0.000 description 2
- -1 chloro sucrose Chemical compound 0.000 description 2
- 235000011194 food seasoning agent Nutrition 0.000 description 2
- 239000012452 mother liquor Substances 0.000 description 2
- 231100000252 nontoxic Toxicity 0.000 description 2
- 230000003000 nontoxic effect Effects 0.000 description 2
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 2
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 description 1
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 1
- 235000013305 food Nutrition 0.000 description 1
- 235000003599 food sweetener Nutrition 0.000 description 1
- 230000008676 import Effects 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 238000012423 maintenance Methods 0.000 description 1
- 230000004060 metabolic process Effects 0.000 description 1
- MAYUCBCSAVDUKG-UHFFFAOYSA-N orthoacetic acid Chemical compound CC(O)(O)O MAYUCBCSAVDUKG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 1
- 238000011084 recovery Methods 0.000 description 1
- 238000011160 research Methods 0.000 description 1
- 238000012827 research and development Methods 0.000 description 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 1
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 description 1
- 235000021147 sweet food Nutrition 0.000 description 1
- 239000003765 sweetening agent Substances 0.000 description 1
- FYSNRJHAOHDILO-UHFFFAOYSA-N thionyl chloride Chemical compound ClS(Cl)=O FYSNRJHAOHDILO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Coloring Foods And Improving Nutritive Qualities (AREA)
Abstract
本发明涉及一种人工合成具有甜味可食用产品的方法。在常温下加入二甲基甲酰胺于反应釜中，在搅拌条件下加入蔗糖，直至搅拌呈悬浮液；在悬浮液中滴加原乙酸三甲酯，反应后，加入水，调整pH值至5～6，降温至0℃以下，反应1～1.5小时后，调整pH值至8～9，减压、蒸馏，去除二甲基甲酰胺及副反应物，取稠状酯化物，即蔗糖-6-乙酯，将蔗糖-6-乙酯进行氯化反应生成三氯蔗糖-6-酯，然后将三氯蔗糖-6-酯进行还原反应，生成三氯蔗糖。生成的三氯蔗糖的具有高甜度、低热值、无毒、抗龋齿的特点，本发明的生产成本低，可节省外汇，可在医药领域使用，更可在饮料、酱菜、复合调味剂、配制酒、冰淇淋、糕点、水果罐头、饼干及面包中放心使用。
Description
技术领域
本发明涉及一种人工合成具有甜味可食用产品的方法。
背景技术
三氯蔗糖(sucralose，分子式C12H19O8Cl3，分子量397.64)是氯代蔗糖的一种。氯代蔗糖是一类以蔗糖为原料经氯代而制得的新型甜味剂，甜度视取代位置与限度而异，可为蔗糖的几倍至几千倍，目前已知最高可达750倍，其优异的特点是高甜度、低热值、无毒、抗龋齿，它们是食品和医药领域研究开发的热点。国外近年来开发了多种强力甜味剂，其中的三氯蔗糖(4，1’，6’-三氯-4，1’6’-三脱氧-半乳型-蔗糖)因其甜度高、甜味特性好、安全性高、不参与人体代谢、对抗酸水解的稳定性比蔗糖大10倍等优点，成为目前市场上所能见到的最理想的强力甜味剂之一，是代表国际潮流的高品质强力甜味剂，可在饮料、酱菜、复合调味剂、配制酒、冰淇淋、糕点、水果罐头、饼干及面包中使用该产品，允许添加量为0.25g/kg，在改性口香糖、蜜饯中的添加量为1.5g/kg。
我国目前尚无生产厂家，所需三氯蔗糖产品全部依赖进口，而三氯蔗糖的国际市场价格保持在110美元/kg左右，提高了其它产品的生产成本。
发明内容
本发明目的在于发明一种易于工业化低成本生产的单酯法合成三氯蔗糖方法。
本发明由以下步骤合成：
a、将蔗糖酯化，生成蔗糖-6-乙酯；
b、取蔗糖-6-乙酯进行氯化反应生成三氯蔗糖-6-酯；
c、将三氯蔗糖-6-酯进行还原反应，生成三氯蔗糖。
步骤a中，将蔗糖与二甲基甲酰胺、原乙酸三甲酯进行反应。
反应中原乙酸三甲酯过量。
步骤b中将蔗糖-6-乙酯与二甲基甲酰胺、氯化亚砜、盐酸、氢氧化钠进行反应。
步骤c中，将三氯蔗糖-6-酯与盐酸、氢氧化钠、乙酸乙酯进行反应。
本发明生成的三氯蔗糖，其具有高甜度、低热值、无毒、抗龋齿的特点，本发明的生产成本低，不但可节省外汇，而且也方便大范围推广使用，可在医药领域使用，更可在饮料、酱菜、复合调味剂、配制酒、冰淇淋、糕点、水果罐头、饼干及面包中放心使用。
为提高本发明的收得率，本发明：
a、在常温下加入二甲基甲酰胺于反应釜中，在搅拌条件下加入蔗糖，直至搅拌呈悬浮液；在悬浮液中滴加原乙酸三甲酯，反应3～4小时后，加入水，待15～20分钟，调整PH值至5～6，降温至0℃以下，反应1～1.5小时后，调整PH值至8～9，减压、蒸馏，去除二甲基甲酰胺及副反应物，取稠状酯化物；
b、分阶段加热稠状酯化物至110～150℃，再自然降温至0℃以下，滴加氢氧化钠溶液，使PH值为6～7，过滤，取母液。
c、用分离塔分离，取得三氯蔗糖。
具体实施例
一、酯化
1、在常温下加一定量的二甲基甲酰胺(301左右)于釜中，搅拌加5kg蔗糖，搅拌使之成悬浮液。
2、滴加原乙酸三甲脂3～41，时间约15分钟(用气体保护)反应3～4小时。
3、加一定量的水，反应1小时左右，测PH5～6，降温至零下。反应1～1.5小时后，测PH值，调PH为8～9。减压蒸馏，去除二甲基甲酰胺及副反应物，使产品成稠状物。
二、氯化
1、用一定时间将釜内温度从常温升至69℃，并保持一定时间后再用半小时左右时间使温度升到100℃，并保持一定时间使之反应，再用2小时左右时间使温度上升到113～115℃，并保持1小时左右，后自然降温再继续冷到零下，滴加氢氧化钠，调整PH值为6～7。
2、过滤物料得母液。
三、还原
用分离塔分离物料得三氯蔗糖。
Claims (2)
1、单酯法合成三氯蔗糖的方法，包括先将蔗糖酯化生成蔗糖-6-乙酯，将蔗糖-6-乙酯进行氯化反应生成三氯蔗糖-6-酯，然后将三氯蔗糖-6-酯进行还原反应，生成三氯蔗糖，其特征在于酯化时，在常温下加入二甲基甲酰胺于反应釜中，在搅拌条件下加入蔗糖，直至搅拌呈悬浮液；在悬浮液中滴加原乙酸三甲酯，反应3～4小时后，加入水，待15～20分钟，调整pH值至5～6，降温至0℃以下，反应1～1.5小时后，调整pH值至8～9，减压、蒸馏，去除二甲基甲酰胺及副反应物，取稠状酯化物。
2、根据权利要求1所述方法，其特征在于反应中原乙酸三甲酯过量。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CNB031583342A CN1312164C (zh) | 2003-09-23 | 2003-09-23 | 单酯法合成三氯蔗糖的方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CNB031583342A CN1312164C (zh) | 2003-09-23 | 2003-09-23 | 单酯法合成三氯蔗糖的方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CN1526716A CN1526716A (zh) | 2004-09-08 |
| CN1312164C true CN1312164C (zh) | 2007-04-25 |
Family
ID=34287256
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CNB031583342A Expired - Fee Related CN1312164C (zh) | 2003-09-23 | 2003-09-23 | 单酯法合成三氯蔗糖的方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CN (1) | CN1312164C (zh) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN103113426A (zh) * | 2013-03-19 | 2013-05-22 | 新发药业有限公司 | 一锅法制备甜味剂三氯蔗糖的方法 |
| CN101445524B (zh) * | 2008-10-07 | 2013-06-12 | 江西本天食品科技有限责任公司 | 三氯蔗糖的制备方法 |
Families Citing this family (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN1814609B (zh) | 2006-03-06 | 2010-11-10 | 盐城捷康三氯蔗糖制造有限公司 | 一种提高三氯蔗糖合成收率的方法 |
| US8497367B2 (en) * | 2008-04-03 | 2013-07-30 | Tate & Lyle Technology Limited | Sucralose purification process |
| GB2469157B (en) * | 2009-03-30 | 2011-07-06 | John Kerr | Process for removing dimethylamine during sucralose production |
| CN102816188B (zh) * | 2012-08-13 | 2015-05-13 | 南通市常海食品添加剂有限公司 | 三氯蔗糖的生产工艺 |
| CN103145772A (zh) * | 2013-03-26 | 2013-06-12 | 山东金城柯瑞化学有限公司 | 三氯蔗糖的制备方法 |
| CN104004032B (zh) * | 2014-06-14 | 2016-06-29 | 福州大学 | 一种三氯蔗糖-6-乙酸酯连续脱乙酰基制三氯蔗糖的方法 |
| CN104327130A (zh) * | 2014-11-24 | 2015-02-04 | 苏州乔纳森新材料科技有限公司 | 一种制备三氯蔗糖-6-乙酸酯的方法 |
| CN105254684B (zh) * | 2015-11-03 | 2019-01-01 | 浙江新和成股份有限公司 | 一种蔗糖-6-乙酸酯的制备方法 |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN1453284A (zh) * | 2003-05-23 | 2003-11-05 | 广东省食品工业研究所 | 一种三氯蔗糖的合成方法 |
-
2003
- 2003-09-23 CN CNB031583342A patent/CN1312164C/zh not_active Expired - Fee Related
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN1453284A (zh) * | 2003-05-23 | 2003-11-05 | 广东省食品工业研究所 | 一种三氯蔗糖的合成方法 |
Non-Patent Citations (5)
| Title |
|---|
| 化学法合成三氯蔗糖 沈国平等，辽宁化工，第31卷第11期 2002 * |
| 单酯法合成高甜度甜味剂三氯蔗糖的研究 马志玲等，食品科学，第23卷第5期 2003 * |
| 强力甜味剂三氯蔗糖的应用和生产工艺探讨 黄素梅等，化工时刊，第2期 2002 * |
| 新型甜味剂三氯蔗糖的制备 魏翔，安徽化工，第5期 2001 * |
| 高效甜味剂三氯蔗糖的应用与合成 梁诚，中国氯碱，第9期 2001 * |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN101445524B (zh) * | 2008-10-07 | 2013-06-12 | 江西本天食品科技有限责任公司 | 三氯蔗糖的制备方法 |
| CN103113426A (zh) * | 2013-03-19 | 2013-05-22 | 新发药业有限公司 | 一锅法制备甜味剂三氯蔗糖的方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CN1526716A (zh) | 2004-09-08 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CN1330659C (zh) | 提高三氯蔗糖纯度和产率的方法 | |
| FI70225B (fi) | Vattenfria maltitolkristaller och en av helt hydrerat staerkelsehydrolysat framstaelld fast kristallin blandning innehaollande dessa kristaller deras framstaellningsfoerfarande och anvaendning | |
| JP2838809B2 (ja) | ２―Ｏ―α―Ｄ―グルコピラノシル―Ｌ―アスコルビン酸高含有物の製造方法 | |
| CN1312164C (zh) | 单酯法合成三氯蔗糖的方法 | |
| CN1284792C (zh) | 缓冲剂稳定的含水脱酰方法 | |
| MXPA04009842A (es) | Metodos extractivos para purificar la sucralosa. | |
| US5160546A (en) | Lactitol trihydrate crystal, crystalline mixture solid containing it and process for preparing them | |
| CN110179098A (zh) | 新型零卡甜味剂及其制备方法 | |
| JPS61103889A (ja) | 結晶エルロ−ス及びそれを含有する含蜜結晶並びにそれらの製造方法及び用途 | |
| CN112876354B (zh) | 具有甜味抑制作用的2-(4-甲氧基苯氧基)丙酸衍生物及其工业化生产方法 | |
| US9994606B2 (en) | Process for the purification of Rebaudioside A and compositions thereof | |
| CN1038980C (zh) | 山楂奶油糖系列食品及其制作方法 | |
| CN101969791B (zh) | 调味方法 | |
| JP3060385B2 (ja) | 新規なラクチトール無水物結晶及びそれを含有する含蜜結晶並びにそれらの製造方法 | |
| JPH01165346A (ja) | 品質改良剤 | |
| CN103044498A (zh) | 一种三氯蔗糖的生产系统 | |
| JPS63190895A (ja) | マルチトール誘導体の製造方法 | |
| JPH03275693A (ja) | キシロテトライトール結晶及びそれを含有する含蜜結晶並びにそれらの製造方法及び用途 | |
| JPH02196794A (ja) | 新規なラクチトール一水和物結晶及びそれを含有する含蜜結晶並びにそれらの製造方法 | |
| Irwin | Palatinit Süßungsmittel GmbH, Elkhart, Indiana Peter Jozef Sträter Palatinit Süßungsmittel GmbH, Mannheim, Germany | |
| CN117586341A (zh) | 一种合成爱德万甜的方法 | |
| JPH03275692A (ja) | キシロビイトール結晶及びそれを含有する含蜜結晶並びにそれらの製造方法及び用途 | |
| US3876814A (en) | Edible substances with 3-amino-4-n-propoxybenzyl alcohol as a sweetener | |
| CN103113426A (zh) | 一锅法制备甜味剂三氯蔗糖的方法 | |
| JPH05308921A (ja) | 新規な甘味料 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| C06 | Publication | ||
| PB01 | Publication | ||
| C10 | Entry into substantive examination | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| C14 | Grant of patent or utility model | ||
| GR01 | Patent grant | ||
| EE01 | Entry into force of recordation of patent licensing contract |
Assignee: Ji'an New Trend Industrial Development Co., Ltd. Assignor: Li Baocai Contract fulfillment period: 2009.10.26 to 2014.10.26 contract change Contract record no.: 2009360000063 Denomination of invention: Monoester process of synthesizing trichlorosucrose Granted publication date: 20070425 License type: Exclusive license Record date: 20091030 |
|
| LIC | Patent licence contract for exploitation submitted for record |
Free format text: EXCLUSIVE LICENSE; TIME LIMIT OF IMPLEMENTING CONTACT: 2009.10.26 TO 2014.10.26; CHANGE OF CONTRACT Name of requester: JIAN CITY XINQIAN SCIENCE AND TECHNOLOGY CO., LTD. Effective date: 20091030 |
|
| C17 | Cessation of patent right | ||
| CF01 | Termination of patent right due to non-payment of annual fee |
Granted publication date: 20070425 Termination date: 20100923 |