CN1311264A - 烷基封端聚醚的合成方法 - Google Patents
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Abstract
一种烷基封端聚醚的合成方法,在碱性缓释微胶囊催化剂的作用下,将聚醚和C3～C8卤代烷在0～80℃的温度下进行醚化反应,反应结束后经酸碱中和、脱盐及脱除过量卤代烷后得到C3～C8烷基封端聚醚。所述的催化剂可为碱金属氢氧化物或碱金属氢氧化物与碱金属碳酸盐的混合物与可溶性碱土金属盐的水溶液作用后形成的碱性缓释微胶囊。本发明能有效提高反应选择性和聚醚封端率。
Description
本发明涉及一种烷基封端聚醚的合成方法，属封端聚醚合成技术领域。
烷基封端聚醚作为特种结构和性能的聚醚在合成润滑油、日用化工和化纤油剂领域得到了广泛应用。此前已有多种制造烷基封端聚醚的方法，其中以卤代烷为烷基化试剂的Williamson(威廉姆森)法因其反应活性高而得到研究者的关注。已知的Williamson(威廉姆森)方法如日本专利公开特许昭48-22198、特许昭54-32598和特许昭51-203500中揭示，是以甲醇钠、金属钠、氢氧化钠或氢氧化钾的水溶液或醇溶液作碱金属化试剂。烷基封端聚醚的合成反应如下(以溴丁烷为例)：A=-CH2CH2-,-CH(CH3)CH2-,-CH2CH2CH2CH2-,-CH2CH(C2H5)-M=Na,K
以上合成方法由于反应体系中碱性过强，因此合成得到的烷基封端聚醚封端率低，产品色深，副产物多。
本发明的目的是提供一种采用碱性缓释技术进行烷基醚化反应，能有效提高反应选择性和聚醚封端率的新颖烷基封端聚醚的合成方法。
本发明为烷基封端聚醚的合成方法，在碱性缓释微胶囊催化剂的作用下，将聚醚和C3～C8卤代烷在0～80℃的温度下进行醚化反应，反应结束后经酸碱中和、脱盐及脱除过量卤代烷后得到C3～C8烷基封端聚醚。
所述的C3～C8卤代烷对聚醚的摩尔比可为0.8～1.35∶1。
所述的醚化反应时间可为8～15小时。
所述的醚化反应温度还可为30～40℃。
所述的卤代烷可为氯代烷或溴代烷，碘代烷。
所述的聚醚可为环氧乙烷或环氧丙烷，环氧丁烷，四氢呋喃等单体的均聚物或共聚物。
所述的催化剂可为碱金属氢氧化物或碱金属氢氧化物与碱金属碳酸盐的混合物与可溶性碱土金属盐的水溶液作用后形成的碱性缓释微胶囊。
所述的碱金属氢氧化物可为氢氧化钠或氢氧化钾等；所述的碱金属碳酸盐可为碳酸钠或碳酸钾等；碱土金属盐可为氯化钙或氯化镁，硫酸镁，硝酸钙，硝酸镁等。
所述的碱性缓释微胶囊在醚化反应中的加入量对聚醚的摩尔比可为1～5∶1。
本发明把碱金属氢氧化物或碱金属氢氧化物与碱金属碳酸盐的混合物即氢氧化钠、氢氧化钾或氢氧化钠、氢氧化钾与碳酸钠、碳酸钾的混和物的微粒分散在流化床上悬浮，把含有可溶性碱土金属盐即氯化钙、氯化镁、硫酸镁、硝酸钙、硝酸镁的水溶液以喷雾形式进入流化床，在碱金属化合物表面形成一层不溶性碱土金属化合物包覆即形成了无机囊壁。少量水分的进一步脱除在微胶囊的表面形成了很多细微小孔，实现碱性在反应过程中的缓慢释放。
在碱性条件下，以C3～C8卤代烷为烷基化试剂进行C3～C8烷基封端聚醚合成反应时，反应体系中存在的主、副反应分别为卤代烷的SN2取代反应(4)、卤代烷的E2消除反应(5)和卤代烷的水解反应(6)，以溴丁烷为例，即：
主反应：副反应： (5)上述反应式中：A=-CH2CH2-,-CH(CH3)CH2-,-CH2CH2CH2CH2-,-CH2CH(C2H5)-M=Na,K
其中反应(4～6)是三个竞争反应，亲核试剂碱性的强弱对三个反应谁占优势起着很重要的作用。以下负离子均是亲核试剂，其碱性大小次序为：NH2 -＞RO-＞OH-＞CH3COO-＞I-，碱性强的试剂有利于消除反应，碱性弱的试剂有利于取代反应。由于较强的碱性使消除反应占优势，对封端反应不利；碱性太弱也不利于取代反应的进行，使封端率下降，因此，在反应体系中保证一定的碱度是主反应顺利进行的重要保证。使用不含水的碱性无机固体微胶囊，可以在反应过程中缓慢释放强碱，确保反应高的选择性和封端率。
本发明方法是在搅拌聚醚与碱性缓释微胶囊的混和物的同时滴加C3～C8卤代烷一步合成烷基封端聚醚，反应的选择性很高。此方法完全突破了先合成聚醚碱金属化合物、再合成烷基封端聚醚的常规思路。
以下结合实施例对本发明作进一步描述：
实施例1
首先制备碱性缓释微胶囊。在氮气保护下，在内径为20厘米，高80厘米的小型玻璃流化床中加入300克氢氧化钠颗粒(粒径为100～200μm)。将氮气气速增大使碱颗粒悬浮。随后喷入碱土金属盐氯化钙水溶液，氢氧化钠对氧化钙的重量比为1∶0.3。干燥时氮气温度为125℃，干燥2～3小时后冷却至室温密闭保存待用。
在备有电子恒速搅拌器、回流冷凝管、温度计及滴加漏斗的500ml的圆底烧瓶中加入脂肪醇聚氧乙烯醚(平均加成度为6)100g，氢氧化钠微胶囊35g，开始搅拌，温度保持为35～40℃，同时滴加溴丁烷45.7g，反应12小时后进行后处理。首先加水溶解未反应完全的碱性物质，然后用碱或酸中和至PH值为7.0～8.0。静置分层，用盐水充分洗涤上层产物后蒸馏脱除未反应完的溴丁烷、再脱盐即得产物110.5g。经过核磁共振定量碳谱分析可知封端率为85.6％。实施例2～6
使用氢氧化钾、氢氧化钠或它们与碳酸钠、碳酸钾的混合物替代实施例1的氢氧化钠，其余均按实施例1的方法进行，结果如下：
| 实施例 | 囊心物质 | 产物重量(g) | 封端率(％) |
| 2 | 氢氧化钾 | 110.0 | 86.8 |
| 3 | 氢氧化钾-碳酸钠(2∶1) | 110.5 | 82.3 |
| 4 | 氢氧化钾-碳酸钾(1∶1) | 109.3 | 80.1 |
| 5 | 氢氧化钠-氢氧化钾(1∶1) | 109.4 | 86.4 |
| 6 | 氢氧化钠-碳酸钠(1∶1) | 110.4 | 80.2 |
(封端率是以定量13CNMR分析值作为基准计算得到)
实施例7～12
实施例1中的其他条件不变，改变醚化反应温度的实验结果如下表所示：
实施例13～14
| 实施例 | 反应温度(℃) | 产物重量(g) | 封端率(％) |
| 7 | 5～10 | 111.5 | 78.7 |
| 8 | 20～25 | 110.6 | 83.3 |
| 9 | 40～45 | 110.8 | 84.5 |
| 10 | 55～60 | 110.4 | 82.3 |
| 11 | 65～70 | 111.1 | 80.6 |
| 12 | 75～80 | 110.5 | 79.7 |
实施例1中的其他条件不变，将溴丁烷改为溴丙烷(加入量为41.0g)、溴辛烷(加入量为64.4g)进行醚化反应，经过后处理，分别得到产物108.3g、122.6g，经过核磁共振定量碳谱分析可知封端率分别为90.7％、83.3％。
Claims (9)
1．一种烷基封端聚醚的合成方法，其特征在于在碱性缓释微胶囊催化剂的作用下，将聚醚和C3～C8卤代烷在0～80℃的温度下进行醚化反应，反应结束后经酸碱中和、脱盐及脱除过量卤代烷后得到C3～C8烷基封端聚醚。
2．按权利要求1所述的烷基封端聚醚的合成方法，其特征在于所述的C3～C8卤代烷对聚醚的摩尔比可为0.8～1.35∶1。
3．按权利要求1或2所述的烷基封端聚醚的合成方法，其特征在于所述的醚化反应时间可为8～15小时。
4．按权利要求1或2所述的烷基封端聚醚的合成方法，其特征在于所述的醚化反应温度还可为30～40℃。
5．按权利要求1或2所述的烷基封端聚醚的合成方法，其特征在于所述的卤代烷可为氯代烷或溴代烷，碘代烷。
6．按权利要求1或2所述的烷基封端聚醚的合成方法，其特征在于所述的聚醚可为环氧乙烷或环氧丙烷，环氧丁烷，四氢呋喃等单体的均聚物或共聚物。
7．按权利要求1所述的烷基封端聚醚的合成方法，其特征在于所述的催化剂可为碱金属氢氧化物或碱金属氢氧化物与碱金属碳酸盐的混合物与可溶性碱土金属盐的水溶液作用后形成的碱性缓释微胶囊。
8．按权利要求1或7所述的烷基封端聚醚的合成方法，其特征在于所述的碱金属氢氧化物可为氢氧化钠或氢氧化钾；所述的碱金属碳酸盐可为碳酸钠或碳酸钾；碱土金属盐可为氯化钙或氯化镁，硫酸镁，硝酸钙，硝酸镁。
9．按权利要求1或7所述的烷基封端聚醚的合成方法，其特征在于所述的碱性缓释微胶囊在醚化反应中的加入量对聚醚的摩尔比可为1～5∶1。
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| CN 01102872 Pending CN1311264A (zh) | 2001-02-13 | 2001-02-13 | 烷基封端聚醚的合成方法 |
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Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN100588673C (zh) * | 2006-11-28 | 2010-02-10 | 王伟松 | 分子链末端为仲羟基的聚醚制备烷基封端聚醚的方法 |
| CN101628976B (zh) * | 2009-08-27 | 2011-07-27 | 浙江皇马科技股份有限公司 | 丁基封端烯丙基聚氧乙烯醚的制备方法 |
| CN109734913A (zh) * | 2019-01-21 | 2019-05-10 | 江西金海新能源科技有限公司 | 溴代烷封端砜聚合物及其制备方法 |
| CN115322360A (zh) * | 2022-09-14 | 2022-11-11 | 南京太化化工有限公司 | 一种单元醇高分子嵌段聚醚的制备方法及应用 |
-
2001
- 2001-02-13 CN CN 01102872 patent/CN1311264A/zh active Pending
Cited By (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN100588673C (zh) * | 2006-11-28 | 2010-02-10 | 王伟松 | 分子链末端为仲羟基的聚醚制备烷基封端聚醚的方法 |
| CN101628976B (zh) * | 2009-08-27 | 2011-07-27 | 浙江皇马科技股份有限公司 | 丁基封端烯丙基聚氧乙烯醚的制备方法 |
| CN109734913A (zh) * | 2019-01-21 | 2019-05-10 | 江西金海新能源科技有限公司 | 溴代烷封端砜聚合物及其制备方法 |
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| CN115322360A (zh) * | 2022-09-14 | 2022-11-11 | 南京太化化工有限公司 | 一种单元醇高分子嵌段聚醚的制备方法及应用 |
| CN115322360B (zh) * | 2022-09-14 | 2024-04-19 | 南京太化化工有限公司 | 一种单元醇高分子嵌段聚醚的制备方法及应用 |
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| C06 | Publication | ||
| PB01 | Publication | ||
| C02 | Deemed withdrawal of patent application after publication (patent law 2001) | ||
| WD01 | Invention patent application deemed withdrawn after publication |