CN1283191A - 亚苄基吡唑啉酮、其制备和应用 - Google Patents

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Abstract

本发明涉及式Ⅰ的亚苄基吡唑啉酮,其中取代基和符号n具有下列含意:R1是未取代或取代的C1－C6－烷基;R2是未取代或取代的C1－C6－烷基、未取代或取代的C1－C6－烷氧基、卤素、硝基、氰基;R3是氢、卤素、硝基、氰基、基团NR5R6、OCOR5、NR5COR6、CO2R5、－COSR5、－CONR5R6、C1－C4－烷氧基亚氨基烷基、C1－C6－烷基羰基、未取代或取代的C1－C6－烷基、未取代或取代的C1－C6－烷氧基、未取代或取代的C1－C6－烷硫基、未取代或取代的C2－C6－烯基、未取代或取代的C2－C6－炔基、未取代或取代的苯基、未取代或取代的苯氧基、可以含有至多4个氮原子和/或至多2个氧原子或硫原子作为环成员的未取代或取代的5－或6－元饱和或不饱和杂环;R4是C1－C6－烷基、C1－C4－卤代烷基;或R3和R4形成任选取代的饱和或不饱和2－或3－元桥,该桥可以含有一可以被氧化成亚砜或砜的硫原子;R5是氢或未取代或取代的C1－C6－烷基;R6是未取代或取代的C1－C6－烷基;R7是氢、C1－C6－烷基或C1－C4－卤代烷基;n是0、1或2;X是氢、氯或溴;其中所要求的这些化合物可以以反式或顺式形式或这些异构体的混合物的形式存在。

Description

亚苄基吡唑啉酮、其制备和应用
本发明涉及式Ⅰ的亚苄基吡唑啉酮
其中取代基和符号n具有下列含意：
R7是未取代或取代的C1-C6-烷基；
R2是未取代或取代的C1-C6-烷基、未取代或取代的C1-C6-烷氧基、卤素、硝基、氰基；
R3是氢、卤素、硝基、氰基、基团NR5R6、OCOR5、NR5COR6、CO2R5、-COSR5、-CONR5R6、C1-C4-烷氧基亚氨基烷基、C1-C6-烷基羰基、未取代或取代的C1-C6-烷基、未取代或取代的C1-C6-烷氧基、未取代或取代的C1-C6-烷硫基、未取代或取代的C2-C6-烯基、未取代或取代的C2-C6-炔基、未取代或取代的苯基、未取代或取代的苯氧基、可以含有至多4个氮原子和／或至多2个氧原子或硫原子作为环成员的未取代或取代的5-或6-元饱和或不饱和杂环；
R4是C1-C6-烷基、C1-C4-卤代烷基；或
R3和R4形成任选取代的饱和或不饱和2-或3-元桥，该桥可以含有-可以被氧化成亚砜或砜的硫原子；
R5是氢或未取代或取代的C1-C6-烷基；
R6是未取代或取代的C1-C6-烷基；
R7是氢、C1-C6-烷基或C1-C4-卤代烷基；
n是0、1或2；
X是氢、氯或溴；
其中所要求保护的这些化合物可以以反式或顺式形式或这些异构体的混合物的形式存在。
另外，本发明还涉及包含式Ⅰ化合物的组合物，涉及式Ⅰ化合物和包含它的组合物防治有害植物的应用，涉及式Ⅱ的新颖苯甲酰吡唑和涉及制备化合物Ⅰ和Ⅱ的方法。
除草活性4-苯甲酰基吡唑公开于文献，例如EP-A 282 944或WO 96／26206。然而，迄今未描述4-苯甲酰基-5-氯吡唑。在EP-A 282 944中，只是一般性地提到使4-苯甲酰基-5-羟基吡唑与酰基氯反应可以产生4-苯甲酰基-5-氯吡唑。
亚苄基吡唑啉酮(其中的一些具有除草活性)公开于US 4 382 948和JP 61268670中。迄今所有结构在亚苄基吡唑啉酮的苯基部分具有非常特别的取代类型：在次甲基桥的对位，例如，总有氢或卤素或三氟甲基或硝基。
然而，现有技术化合物的除草性能及其与作物的相容性并不完全令人满意。本发明的目的是提供一种新颖的特别是具有改进性能的除草活性化合物。
我们发现，本发明的目的通过根据本发明的式Ⅰ亚苄基吡唑啉酮和其除草活性得以实现。
本发明还提供式Ⅰ化合物的立体异构体。纯的立体异构体及其混合物均包括在内。
式Ⅰ化合物可以以顺式或反式异构体存在，且取代于取代类型，可以含有一或多个手性中心。在此情况下，它们还可以以对映体或非对映体的混合物存在。本发明的对象包括纯异构体、对映体或非对映体及其混合物。
本发明的式Ⅰ亚苄基吡唑啉酮和式Ⅱ苯甲酰基吡唑可以如下制备：
式Ⅰa的亚苄基吡唑啉酮(X=氢)可以根据US 4 382 948中描述的方法，通过式Ⅲ的吡唑啉酮(其中基团R1和R7如上所定义)与式Ⅳ的取代的苯甲醛(其中基团R2至R4如上所定义)的诺文葛耳缩合反应合成。
Figure 9881249400101
另外，式Ⅰa例如由其中X是溴的式Ⅰ化合物的还原脱卤反应获得。
亚苄基吡唑啉酮Ⅰb(X=溴或氯)可以由如上描述的化合物Ⅰa，通过用溴或氯卤化，随后在碱存在下脱去卤化氢而制备。
亚苄基吡唑啉酮Ⅰb优选由式Ⅴ的酮与酰卤反应而获得，而式Ⅴ是已知的或可以类似于已知化合物制备(参见，DE-A 19709118．0和WO 96／26200)。
适合的酰卤是例如硫酰卤、碳酰卤或磷酰卤。为了用氯交换，优选是使用亚硫酰卤、光气、五氯化磷和特别优选三氯氧化磷。为了用溴交换，优选是使用三溴氧化磷。
反应可以以常规方式，在没有溶剂，或采用在反应条件下是惰性的溶剂的情况下进行。通常，可以通过加入低亲核性的碱，例如，吡啶、二甲基氨基吡啶或二甲基甲酰胺，控制反应的选择性。
反应温度通常是0℃至200℃，优选是50℃至140℃。
在此反应中，可以获得对新形成的双键而言的二种异构体的混合物。在此情况下，如果需要，这些异构体可以分离(例如通过结晶、萃取或色谱法)。
反应的副产物是化合物Ⅱ，它取决于取代类型和进行反应的方式，可以以较小、相似或较大的比例获得。许多这些化合物是新的，且作为除草活性化合物的前体来说是很有意义的(参见，例如EP-A 282 944)。
针对取代基R1-R7或作为苯环或杂环上的基团提到的有机分子部分代表单个基团成员个别罗列的集合概念。所有的烃链，即，所有的烷基、卤代烷基、环烷基、烷氧基、卤代烷氧基、烷基羰基、烯基、炔基部分可以是直链或支链。除非另有说明，卤代的取代基优选带有一至五个相同或不同的卤素原子。卤素在每一情况下是氟、氯、溴或碘。
其它的基团的实例是：-C1-C4-烷基和其它基团例如C1-C4-烷氧基、C1-C4-烷基羰基、C1-C4-烷硫基的烷基部分：甲基、乙基、正丙基、1-甲基乙基、丁基、1-甲基丙基、2-甲基丙基和1，1-二甲基乙基；C1-C6-烷基和其它基团如C1-C6-烷氧基、C1-C6-烷基羰基、C1-C6-烷硫基的烷基部分：如上提到的C1-C4-烷基，和戊基、1-甲基丁基、2-甲基丁基、3-甲基丁基、2，2-二甲基丙基、1-乙基丙基、己基、1，1-二甲基丙基、1，2-二甲基丙基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、3-甲基戊基、4-甲基戊基、1，1-二甲基丁基、1，2-二甲基丁基、1，3-二甲基丁基、2，2-二甲基丁基、2，3-二甲基丁基、3，3-二甲基丁基、1-乙基丁基、2-乙基丁基、1，1，2-三甲基丙基、1-乙基-1-甲基丙基和1-乙基-3-甲基丙基；
-C1-C4-卤代烷基：部分或全部由氟、氯、溴和／或碘取代的如上所述的C1-C4-烷基，即，例如，氯甲基、二氯甲基、三氯甲基、氟甲基、二氟甲基、三氟甲基、氯氟甲基、二氯氟甲基、氯二氟甲基、2-氟乙基、2-氯乙基、2-溴乙基、2-碘乙基、2，2-二氟乙基、2，2，2-三氟乙基、2-氯-2-氟乙基、2-氯-2，2-二氟乙基、2，2-二氯-2-氟乙基、2，2，2-三氯乙基、五氟乙基、2-氟丙基、3-氟丙基、2，2-二氟丙基、2，3-二氟丙基、2-氯丙基、3-氯丙基、2，3-二氯丙基、2-溴丙基、3-溴丙基、3，3，3-三氟丙基、3，3，3-三氯丙基、2，2，3，3，3-五氟丙基、七氟丙基、1-(氟甲基)-2-氟乙基、1-(氯甲基)-2-氯乙基、1-(溴甲基)-2-溴乙基、4-氟丁基、4-氯丁基、4-溴丁基和九氟丁基；
-C1-C4-卤代烷氧基：部分或全部由氟、氯、溴和／或碘取代的如上所述的C1-C4-烷氧基，即，例如，氟甲氧基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、氯二氟甲氧基、溴二氟甲氧基、2-氟乙氧基、2-氯乙氧基、2-溴乙氧基、2-碘乙氧基、2，2-二氟乙氧基、2，2，2-三氟乙氧基、2-氯-2-氟乙氧基、2-氯-2，2-二氟乙氧基、2，2-二氯-2-氟乙氧基、2，2，2-三氯乙氧基、五氟乙氧基、2-氟丙氧基、3-氟丙氧基、2-氯丙氧基、3-氯丙氧基、2-溴丙氧基、3-溴丙氧基、2，2-二氟丙氧基、2，3-二氟丙氧基、2，3-二氯丙氧基、3，3，3-三氟丙氧基、3，3，3-三氯丙氧基、2，2，3，3，3-五氟丙氧基、七氟丙氧基、1-(氟甲基)-2-氟乙氧基、1-(氯甲基)-2-氯乙氧基、1-(溴甲基)-2-溴乙氧基、4-氟丁氧基、4-氯丁氧基、4-溴丁氧基和九氟丁氧基；
-C2-C6-烯基，如乙烯基、丙-1-烯-1-基、丙-2-烯-1-基、1-甲基乙烯基、丁烯-1-基、丁烯-2-基、丁烯-3-基、1-甲基丙-1-烯-1-基、2-甲基丙-1-烯-1-基、1-甲基丙-2-烯-1-基、2-甲基丙-2-烯-1-基、戊烯-1-基、戊烯-2-基、戊烯-3-基、戊烯-4-基、1-甲基丁-1-烯-1-基、2-甲基丁-1-烯-1-基、3-甲基丁-1-烯-1-基、1-甲基丁-2-烯-1-基、2-甲基丁-2-烯-1-基、3-甲基丁-2-烯-1-基、1-甲基丁-3-烯-1-基、2-甲基丁-3-烯-1-基、3-甲基丁-3-烯-1-基、1，1-二甲基-丙-2-烯-1-基、1，2-二甲基丙-1-烯-1-基、1，2-二甲基-丙-2-烯-1-基、1-乙基丙-1-烯-2-基、1-乙基丙-2-烯-1-基、己-1-烯-1-基、己-2-烯-1-基、己-3-烯-1-基、己-4-烯-1-基、己-5-烯-1-基、1-甲基戊-1-烯-1-基、2-甲基戊-1-烯-1-基、3-甲基戊-1-烯-1-基、4-甲基戊-1-烯-1-基、1-甲基戊-2-烯-1-基、2-甲基戊-2-烯-1-基、3-甲基戊-2-烯-1-基、4-甲基戊-2-烯-1-基、1-甲基戊-3-烯-1-基、2-甲基戊-3-烯-1-基、3-甲基戊-3-烯-1-基、4-甲基戊-3-烯-1-基、1-甲基戊-4-烯-1-基、2-甲基戊-4-烯-1-基、3-甲基戊-4-烯-1-基、4-甲基戊-4-烯-1-基、1，1-二甲基丁-2-烯-1-基、1，1-二甲基丁-3-烯-1-基、1，2-二甲基丁-1-烯-1-基、1，2-二甲基丁-2-烯-1-基、1，2-二甲基丁-3-烯-1-基、1，3-二甲基丁-1-烯-1-基、1，3-二甲基丁-2-烯-1-基、1，3-二甲基丁-3-烯-1-基、2，2-二甲基丁-3-烯-1-基、2，3-二甲基丁-1-烯-1-基、2，3-二甲基丁-2-烯-1-基、2，3-二甲基丁-3-烯-1-基、3，3-二甲基丁-1-烯-1-基、3，3-二甲基丁-2-烯-1-基、1-乙基-丁-1-烯-1-基、1-乙基-丁-2-烯-1-基、1-乙基-丁-3-烯-1-基、2-乙基-丁-1-烯-1-基、2-乙基-丁-2-烯-1-基、2-乙基-丁-3-烯-1-基、1，1，2-三甲基丙-2-烯-1-基、1-乙基-1-甲基丙-2-烯-1-基、1-乙基-2-甲基丙-1-烯-1-基和1-乙基-2-甲基丙-2-烯-1-基；
-C2-C6-炔基，如；乙炔基、丙-1-炔-1-基、丙-2-炔-1-基、丁-1-炔-1-基、丁-1-炔-3-基、丁-1-炔-4-基、丁-2-炔-1-基、戊-1-炔-1-基、戊-1-炔-3-基、戊-1-炔-4-基、戊-1-炔-5-基、戊-2-炔-1-基、戊-2-炔-4-基、戊-2-炔-5-基、3-甲基丁-1-炔-3-基、3-甲基丁-1-炔-4-基、己-1-炔-1-基、己-1-炔-3-基、己-1-炔-4-基、己-1-炔-5-基、己-1-炔-6-基、己-2-炔-1-基、己-2-炔-4-基、己-2-炔-5-基、己-2-炔-6-基、己-3-炔-1-基、己-3-炔-2-基、3-甲基戊-1-炔-1-基、3-甲基戊-1-炔-3-基、3-甲基戊-1-炔-4-基、3-甲基戊-1-炔-5-基、4-甲基戊-1-炔-1-基、4-甲基戊-2-炔-4-基和4-甲基戊-2-炔-5-基；
-C3-C6-环烷基；环丙基、环丁基、环戊基和环己基；
-含有至多4个氮原子和／或至多2个氧或硫原子作为环成员的未取代或取代的5-或6-元饱和或不饱和杂环，如2-四氢呋喃基、3-四氢呋喃基、2-四氢噻吩基、3-四氢噻吩基、2-吡咯烷基、3-吡咯烷基、3-异噁唑烷基、4-异噁唑烷基、5-异噁唑烷基、3-异噻唑烷基、4-异噻唑烷基、5-异噻唑烷基、3-吡唑烷基、4-吡唑烷基、5-吡唑烷基、2-噁唑烷基、4-噁唑烷基、5-噁唑烷基、2-噻唑烷基、4-噻唑烷基、5-噻唑烷基、2-咪唑烷基、4-咪唑烷基、1，2，4-噁二唑烷-3-基、1，2，4-噁二唑烷-5-基、1，2，4-噻二唑烷-3-基、1，2，4-噻二唑烷-5-基、1，2，4-三唑烷-3-基、1，3，4-噁二唑烷-2-基、1，3，4-噻二唑烷-2-基、1，3，4-三唑烷-2-基、2，3-二氢呋喃-2-基、2，3-二氢呋喃-3-基、2，3-二氢呋喃-4-基、2，3-二氢呋喃-5-基、2，5-二氢呋喃-2-基、2，5-二氢呋喃-3-基、2，3-二氢噻吩-2-基、2，3-二氢噻唑-3-基、2，3-二氢噻吩-4-基、2，3-二氢噻吩-5-基、2，5-二氢噻吩-2-基、2，5-二氢噻吩-3-基、2，3-二氢吡咯-2-基、2，3-二氢吡咯-3-基、2，3-二氢吡咯-4-基、2，3-二氢吡咯-5-基、2，5-二氢吡咯-2-基、2，5-二氢吡咯-3-基、2，3-二氢异噁唑-3-基、2，3-二氢异噁唑-4-基、2，3-二氢异噁唑-5-基、4，5-二氢异噁唑-3-基、4，5-二氢异噁唑-4-基、4，5-二氢异噁唑-5-基、2，5-二氢异噁唑-3-基、2，5-二氢异噁唑-4-基、2，5-二氢噁唑-5-基、2，3-二氢异噻唑-3-基、2，3-二氢异噻唑-4-基、2，3-二氢异噻唑-5-基、4，5-二氢异噻唑-3-基、4，5-二氢异噻唑-4-基、4，5-二氢异噻唑-5-基、2，5-二氢异噻唑-3-基、2，5-二氢异噻唑-4-基、2，5-二氢异噻唑-5-基、2，3-二氢吡唑-3-基、2，3-二氢吡唑-4-基、2，3-二氢吡唑-5-基、4，5-二氢吡唑-3-基、4，5-二氢吡唑-4-基、4，5-二氢吡唑-5-基、2，5-二氢吡唑-3-基、2，5-二氢吡唑-4-基、2，5-二氢吡唑-5-基、2，3-二氢噁唑-2-基、2，3-二氢噁唑-4-基、2，3-二氢噁唑-5-基、4，5-二氢唑-2-基、4，5-二氢噁唑-4-基、4，5-二氢噁唑-5-基、2，5-二氢噁唑-2-基、2，5-二氢噁唑-4-基、2，5-二氢噁唑-5-基、2，3-二氢噻唑-2-基、2，3-二氢噻唑-4-基、2，3-二氢噻唑-5-基、4，5-二氢噻唑-2-基、4，5-二氢噻唑-4-基、4，5-二氢噻唑-5-基、2，5-二氢噻唑-2-基、2，5-二氢噻唑-4-基、2，5-二氢噻唑-5-基、2，3-二氢咪唑-2-基、2，3-二氢咪唑-4-基、2，3-二氢咪唑-5-基、4，5-二氢咪唑-2-基、4，5-二氢咪唑-4-基、4，5-二氢咪唑-5-基、2，5-二氢咪唑-2-基、2，5-二氢咪唑-4-基、2，5-二氢咪唑-5-基、2-吗啉基、3-吗啉基、2-哌啶基、3-哌啶基、4-哌啶基、3-四氢哒嗪基、4-四氢哒嗪基、2-四氢嘧啶基、4-四氢嘧啶基、5-四氢嘧啶基、2-四氢吡嗪基、1，3，5-四氢三嗪-2-基、1，2，4-四氢三嗪-3-基、1，3-二氢噁嗪-2-基、1，3-二噻烷-2-基、2-四氢吡喃基、3-四氢吡喃基、4-四氢吡喃基、2-四氢噻喃基、3-四氢噻喃基、4-四氢噻喃基、1，3-二氧戊烷-2-基、3，4，5，6-四氢吡啶-2-基、4H-1，3-噻嗪-2-基、4H-，1，1-二氧代-2，3，4，5-四氢噻吩-2-基、1，3-二氢噁嗪-2-基、2-呋喃基、3-呋喃基、2-噻吩基、3-噻吩基、2-吡咯基、3-吡咯基、3-异噁唑基、4-异噁唑基、5-异噁唑基、3-异噻唑基、4-异噻唑基、5-异噻唑基、3-吡唑基、4-吡唑基、5-吡唑基、2-噁唑基、4-噁唑基、5-噁唑基、2-噻唑基、四唑-5-基、四唑-1-基、4-噻唑基、5-噻唑基、2-咪唑基、4-咪唑基、1，2，4-噁二唑-3-基、1，2，4-噁二唑-5-基、1，2，4-噻二唑-3-基、1，2，4-噻二唑-5-基、1，2，4-三唑-3-基、1，3，4-噁二唑-2-基、1，3，4-噻二唑-2-基、1，3，4-三唑-2-基、2-吡啶基、3-吡啶基、4-吡啶基、3-哒嗪基、4-哒嗪基、2-嘧啶基、4-嘧啶基、5-嘧啶基、2-吡嗪基、1，3，5-三嗪-2-基、1，2，4-三嗪-3-基、1，2，4，5-四嗪-3-基。
对于本发明亚苄基吡唑Ⅰ的除草活性而言，特别优选的是在每一种情况下可以是单独的或是组合的下列取代基含意：R1是C1-C4-烷基或C1-C4-卤代烷基；R2是C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4
-卤代烷氧基、卤素、硝基、氰基；R3是氢、卤素、硝基、氰基、基团NR5R6、OCOR5、NR5COR6、CO2R5、
-COSR5、-CONR5R5、C1-C4-烷氧基亚氨基烷基、C1-C4-烷
基羰基、未取代或由卤素、C1-C4-烷氧基或苯基取代的C1-C4
-烷基，其中，苯环本身可以由卤素、C1-C2-烷基或C1-C2-烷氧基取代，未取代或由卤素、C1-C4-烷氧基或苯基取代的C1-C4-烷氧基，其中苯环本身可以由卤素、C1-C2-烷基或C1-C2-烷氧基-取代，未取代或由卤素、C1-C4-烷氧基或苯基取代的C1-C4-烷硫基，其中苯环本身可以由卤素、C1-C2-烷基或C1-C2-烷氧基-取代，未取代或由C1-C4-烷基或卤素取代的C2-C6-烯基或C2-C6-炔基、未取代或由C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-卤代烷基、C1-C4-卤代烷氧基、卤素、苯基、氰基、烷氧羰基或硝基取代的苯基或苯氧基，未取代或由C1-C4-烷基，C1-C4-烷氧基，C1-C4-卤代烷基，C1-C4卤代烷氧基，卤素、苯基、氰基或硝基取代的5-或6-元饱和或不饱和杂环，该杂环可以含有至多4个氮原子和／或至多2个氧或硫原子作为环成员，所述的杂环选自下列基团：四氢呋喃基、四氢噻吩基、吡咯烷基、异噁唑烷基、异噻唑烷基、吡唑烷基、唑烷基、噻唑烷基、咪唑烷基、1，2，4-噁二唑烷基、1，2，4-噻二唑烷基、1，2，4-三唑烷基、1，3，4-二唑烷基、1，3，4-噻二唑烷基、1，3，4-三唑烷基、2，3-二氢呋喃基、2，5-二氢呋喃基、2，3-二氢噻吩基、2，5-二氢噻吩基、2，3-二氢吡咯基、2，5-二氢吡咯基、2，3-二氢异噁唑基、4，5-二氢异噁唑基、2，5-二氢异噁唑基、2，5-二氢噁唑基、2，3-二氢异噻唑基、4，5-二氢异噻唑基、2，5-二氢异噻唑基、2，3-二氢吡唑基、4，5-二氢吡唑基、2，5-二氢吡唑基、2，3-二氢噁唑基、4，5-二氢噁唑基、2，5-二氢噁唑基、2，3-二氢噻唑基、4，5-二氢噻唑基、2，5-二氢噻唑基、2，3-二氢咪唑基、4，5-二氢咪唑基、2，5-二氢咪唑基、吗啉基、哌啶基、四氢哒嗪基、四氢嘧啶基、四氢吡嗪基、1，3，5-四氢三嗪基、1，2，4-四氢三嗪基、1，3-二氢噁嗪基、1，3-二噻烷基、四氢吡喃基、四氢噻喃基、1，3-二氧戊环基、1，1-二氧代-2，3，4，5-四氢噻吩基、1，3-二氢噁嗪基、呋喃基、噻吩基、吡咯基、异噁唑基、异噻唑基、吡唑基、噁唑基、噻唑基、咪唑基、1，2，4-噁二唑基、1，2，4-噻二唑基、1，2，4-三唑基、四唑基、1，3，4-噁二唑基、1，3，4-噻二唑基、1，3，4-三唑基、吡啶基、哒嗪基、嘧啶基、吡嗪基、1，3，5-三嗪基、1，2，4-三嗪基、1，2，4，5-四嗪基；
R4是C1-C6-烷基、C1-C4-卤代烷基；或
R3和R4形成未取代或取代的饱和或不饱和2-或3-元桥，该桥可以含有一个可以氧化成亚砜或砜的硫原子，
R5是氢、C1-C4-烷基，该烷基是未取代的或由卤素、C1-C4-烷氧基或苯基取代，其中苯环可以带有一至五个选自卤素、C1-C2-烷基和C1-C2-烷氧基的取代基；
R6是C1-C4-烷基，该烷基是未取代的或由卤素、C1-C4-烷氧基或苯基取代，其中苯环可以带有一至五个选自卤素、C1-C2-烷基和C1-C2-烷氧基的取代基；
R7是氢、C1-C4-烷基或C1-C4-卤代烷基；n是0、1或2；X是氢、氯或溴；
其中所要求保护的这些化合物可以以反式和顺式构形或这些异构体的混合物的形式存在。
优选的是这样的苯环或杂环，它们是未取代或带有一至三个卤原子和／或一或二个选自下列的基团：硝基、氰基、甲基、乙基、三氟甲基、甲氧基、乙氧基和三氟甲氧基。
特别优选的是这样的表1式Ⅰ化合物，其中取代基可以具有在每一种情况下可以是单独的或是组合的下列取代基含意：R1是甲基、乙基；R2是氯、甲基、甲氧基；R3是氢、甲基、未取代的苄基或在苯环部分由氟-、氯-、甲基
-或甲氧基取代的苄基、烯丙基、丙炔-3-基、甲氧基、乙氧
基、2-甲氧基乙氧基、甲硫基、甲基羰基、甲氧基羰基、二甲基氨基羰基、氰基；优选未取代或由氟-、氯-、甲基-或甲氧基-取代的苯基、2-呋喃基、3-呋喃基、2-噻吩基、3-噻吩基、4，5-二氢异噁唑-3-基、异噁唑-5-基、异噁唑-3-基、吡唑-1-基、吡唑-5-基、噁唑-2-基、4，5-二氢噁唑-2-基、1，3-二氧戊环-2-基、1，3-二硫戊环-2-基、噻唑-2-基、噻唑-5-基、噻唑-4-基、[1，2，4]-三唑-1-基、[1，3，4]-噁二唑-2-基、2-吡啶基、3-吡啶基、4-吡啶基、嘧啶-2-基、嘧啶-4-基、1，3-二噁烷-2-基、1，3-二噻烷-2-基；
R4是甲基；
R7是氢；
n是2；
X是氯。
其中R3是未取代或取代的5-或6-元饱和或不饱和杂环的式Ⅱ苯甲酰吡唑是新的。特别适合于用作制备德国专利申请DE19740494．4中描述的除草活性化合物的中间体的式Ⅱ苯甲酰吡唑是那些其中取代基具有下列含意的化合物：
R1是C1-C4-烷基或C1-C4-卤代烷基；
R2是C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-卤代烷氧基、卤素；
R3是未取代或由C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-卤代烷基、C1-C4-卤代烷氧基或卤素取代的选自下列的5-或6-元饱和或不饱和杂环：四氢呋喃基、四氢噻吩基、吡咯烷基、异噁唑烷基、异噻唑烷基、吡唑烷基、唑烷基、噻唑烷基、咪唑烷基、1，2，4-噁二唑烷基、1，2，4-噻二唑烷基、1，2，4-三唑烷基、1，3，4-噁二唑烷基、1，3，4-噻二唑烷基、1，3，4-三唑烷基、2，3-二氢呋喃基、2，5-二氢呋喃基、2，3-二氢噻吩基、2，5-二氢噻吩基、2，3-二氢吡咯基、2，5-二氢吡咯基、2，3-二氢异噁唑基、4，5-二氢异噁唑基、2，5-二氢异噁唑基、2，5-二氢噁唑基、2，3-二氢异噻唑基、4，5-二氢异噻唑基、2，5-二氢异噻唑基、2，3-二氢吡唑基、4，5-二氢吡唑基、2，5-二氢吡唑基、2，3-二氢噁唑基、4，5-二氢噁唑基、2，5-二氢噁唑基、2，3-二氢噻唑基、4，5-二氢噻唑基、2，5-二氢噻唑基、2，3-二氢咪唑基、4，5-二氢咪唑基、2，5-二氢咪唑基、吗啉基、哌啶基、四氢哒嗪基、四氢嘧啶基、四氢吡嗪基、1，3，5-四氢三嗪基、1，2，4-四氢三嗪基、1，3-二氢噁嗪基、1，3-二噻烷基、四氢吡喃基、四氢噻喃基、1，3-二氧戊环基、1，1-二氧代-2，3，4，5-四氢噻吩基、1，3-二氢噁嗪基、呋喃基、噻吩基、吡咯基、异噁唑基、异噻唑基、吡唑基、噁唑基、噻唑基、咪唑基、1，2，4-噁二唑基、1，2，4-噻二唑基、1，2，4-三唑基、四唑基、1，3，4-噁二唑基、1，3，4-噻二唑基、1，3，4-三唑基、吡啶基、哒嗪基、嘧啶基、吡嗪基、1，3，5-三嗪基、1，2，4-三嗪基、1，2，4，5-四嗪基；特别优选是：2-呋喃基、3-呋喃基、2-噻吩基、3-噻吩基、4，5-二氢异噁唑-3-基、异噁唑-5-基、异噁唑-3-基、吡唑-1-基、吡唑-5-基、噁唑-2-基、4，5-二氢噁唑-2-基、1，3-二氧戊环-2-基、1，3-二硫戊环-2-基、噻唑-2-基、噻唑-5-基、噻唑-4-基、[1，2，4]-三唑-1-基、[1，3，4]-噁二唑-2-基、2-吡啶基、3-吡啶基、4-吡啶基、嘧啶-2-基、嘧啶-4-基、1，3-二噁烷-2-基、1，3-二噻烷-2-基；
R4是C1-C4-烷基或C1-C4-卤代烷基；
R7是氢、C1-C4-烷基或C1-C4-卤代烷基；
n是0、1或2；
X是氯或溴。
特别优选的是表2中的式Ⅱ化合物。
制备实施例：
1)顺-4-[氯(2-氯-3-(4，5-二氢异噁唑-3-基)-4-甲基磺酰基苯基)亚甲基]-2-甲基-2，4-二氢吡唑-3-酮(表1化合物Ⅰ．20)：将在15ml甲苯中的5．0g(2-氯-3-(4，5-二氢异噁唑-3-基)-4-甲基磺酰基苯基)(5-羟基-1-甲基-1H-吡唑-4-基)-甲酮与2．0g三氯氧化磷和2滴二甲基甲酰胺混合，并加热回流74时。再加入1．0g三氯氧化磷，并将此混合物再加热回流7小时。之后将反应混合物加入到125ml冰-水中，并用甲基叔丁基醚萃取。粗制的产物经硅胶使用环己烷／乙酸乙酯／甲醇色谱纯化。产量：1．3g无色固体(顺式异构体)。1H NMR(CDCl3)：d=3．27(s)；3．31(s)；3．45(t)；4．57(t)；7．65(d)；7．73(s)；8．15(d)。
另外，在反应混合物的色谱纯化期间分离出异构的苯甲酰吡唑：(5-氯-1-甲基吡唑-4-基)-(2-氯-3-(4，5-二氢异噁唑-3-基)-4-甲基磺酰基苯基)-3-甲酮(表2化合物Ⅱ．17)：
1H-NMR(CDCl3)：d=3，30(s)；3，45(t)；3，93(s)4，63(t)；7，61(d)；7，75(s)；8，17(d)。
2)顺-4-[氯(2-氯-3-(4，5-二氢异噁唑-3-基)-4-甲基磺酰基苯基)亚甲基]-2-乙基-2，4-二氢吡唑-3-酮(表1化合物Ⅰ．119)：
此化合物可以类似于实施例1的方法制备。无色固体(顺式异构体)；
1H-NMR(CDCl3)：d=1，28(t)；3，27(s)3．46(t)；3，72(q)，4，62(t)；7，64(d)；7，73(s)；8．16(d)．
另外，在反应混合物的色谱纯化期间分离出异构的苯甲酰吡唑：(5-氯-1-乙基吡唑-4-基)-(2-氯-3-(4，5-二氢异噁唑-3-基)-4-甲基磺酰基苯基)甲酮(表2化合物Ⅱ．56)：
1H-NMR(CDCl3)：d=1，50(t)；3，28(s)；3，45(t)；4，28(q)，4，63(t)；7，63(d)；7，74(s)；8，18(d)。
3)顺-4-[溴(2-氯-3-(4，5-二氢异噁唑-3-基)-4-甲基磺酰基苯基)亚甲基]-2-甲基-2，4-二氢吡唑-3-酮(表1化合物Ⅰ．466)：
将在20ml甲苯中的2．5g(2-氯-3-(4，5-二氢异噁唑-3-基)-4-甲基磺酰基苯基)(5-羟基-1-甲基-1H-吡唑-4-基)-甲酮与1．87g三溴氧化磷和2滴二甲基甲酰胺混合，并加热回流13小时。之后将反应混合物倒入50℃碳酸钠溶液中，并用甲基叔丁基醚萃取。粗制的产物经硅胶使用环己烷／乙酸乙酯／甲醇色谱纯化。1H-NMR(CDCl3)：d=3，25(s)；3，31(s)；3，43(m)；4，59(t)；7，57(d)；7，63(s)；8，15(d)。
列于下文表1和2中的式Ⅰ亚苄基吡唑啉酮和式Ⅱ苯甲酰吡唑可以通过类似于上面合成实施例中给出的方法合成。
表1：
Figure 9881249400231
  Nr.   R1  R2    R3  R4  R7     X  n 异构体     物理数据
Ⅰ.1  CH3  Cl  H  CH3     H     Cl  2 顺式
Ⅰ.2  CH3  Cl  F  CH3     H     Cl  2 顺式
Ⅰ.3  CH3  Cl  Cl  CH3     H     Cl  2 顺式
Ⅰ.4  CH3  Cl  Br  CH3     H     Cl  2 顺式
Ⅰ.5  CH3  Cl  CH3  CH3     H     Cl  2 顺式
Ⅰ.6  CH3  Cl  CF3  CH3     H     Cl  2 顺式
Ⅰ.7  CH3  Cl  CHF2  CH3     H     Cl  2 顺式
Ⅰ.8  CH3  Cl  乙基  CH3     H     Cl  2 顺式
Ⅰ.9  CH3  Cl  异丙基  CH3     H     Cl  2 顺式
Ⅰ.10  CH3  Cl  苄基  CH3     H     Cl  2 顺式
Nr.   R1    R2                     R3  R4   R7    X  n 异构体 物理数据
Ⅰ.11  CH3  Cl 4-氯苯基甲基 CH3     H     Cl  2 顺式
Ⅰ.12  CH3  Cl 烯丙基 CH3     H     Cl  2 顺式
Ⅰ.13  CH3  Cl 反式-氯烯丙基 CH3     H     Cl  2 顺式
Ⅰ.14  CH3  Cl 顺式-氯烯丙基 CH3     H     Cl  2 顺式
Ⅰ.15  CH3  Cl 顺式-2-氯乙烯基 CH3     H     Cl  2 顺式
Ⅰ.16  CH3  Cl 反式-2-氯乙烯基 CH3     H     Cl  2 顺式
Ⅰ.17  CH3  Cl 2,2-二氯乙烯基 CH3     H     Cl  2 顺式
Ⅰ.18  CH3  Cl 丙炔-3-基 CH3     H     Cl  2 顺式
Ⅰ.19  CH3  Cl 乙炔基 CH3     H     Cl  2 顺式
Ⅰ.20  CH3  Cl 4,5-二氢异噁唑-3-基 CH3     H     Cl  2 顺式 参见实施例1
Ⅰ.2l  CH3  Cl 异噁唑-3-基 CH3     H     Cl  2 顺式
Ⅰ.22  CH3  Cl 3-甲基异噁唑-5-基 CH3     H     Cl  2 顺式
Ⅰ.23  CH3  Cl 4-甲基-4,5-二氢异噁唑-3-基 CH3     H     Cl  2 顺式
Ⅰ.24  CH3  Cl 3-乙基-4,5-二氢异噁唑-4-基 CH3     H     Cl  2 顺式
Ⅰ.25  CH3  Cl 3-乙基-4,5-二氢异噁唑-5-基 CH3     H     Cl  2 顺式
Ⅰ.26  CH3  Cl 5-甲基-4,5-二氢异噁唑-3-基 CH3     H     Cl  2 顺式
Ⅰ.27  CH3  Cl 4,5-二甲基-4,5-二氢异噁唑-3-基 CH3     H     Cl  2 顺式
Ⅰ.28  CH3  Cl 噻唑-2-基 CH3     H     Cl  2 顺式
Ⅰ.29  CH3  Cl 5-甲基噻唑-2-基 CH3     H     Cl  2 顺式
Ⅰ.30  CH3  Cl 噻唑-4-基 CH3     H     Cl  2 顺式
Ⅰ.31  CH3  Cl 噻唑-5-基 CH3     H     Cl  2 顺式
Nr.     R1    R2     R3  R4  R7      X  n 异构体     物理数据
Ⅰ.32     CH3  Cl 噁唑-2-基 CH3     H     Cl  2 顺式
Ⅰ.33     CH3  Cl 4,5-二氢噁唑-2-基 CH3     H     Cl  2 顺式
Ⅰ.34     CH3  Cl 吡咯-1-基 CH3     H     Cl  2 顺式
Ⅰ.35     CH3  Cl 吡唑-1-基 CH3     H     Cl  2 顺式
Ⅰ.36     CH3  Cl 1-甲基吡唑-5-基 CH3     H     Cl  2 顺式
Ⅰ.37     CH3  Cl 1-甲基吡唑-3-基 CH3     H     Cl  2 顺式
Ⅰ.38     CH3  Cl 1-甲氧基吡唑-5-基 CH3     H     Cl  2 顺式
Ⅰ.39     CH3  Cl 1-甲氧基吡唑-3-基 CH3     H     Cl  2 顺式
Ⅰ.40     CH3  Cl 1-甲基咪唑-2-基 CH3     H     Cl  2 顺式
Ⅰ.41     CH3  Cl 咪唑-1-基 CH3     H     Cl  2 顺式
Ⅰ.42     CH3  Cl [1,2,4]-三唑-1-基 CH3     H     Cl  2 顺式
Ⅰ.43     CH3  Cl 1-甲基-[1,2,4]-三唑-3-基 CH3     H     Cl  2 顺式
Ⅰ.44     CH3  Cl 2-噻吩基 CH3     H     Cl  2 顺式
Ⅰ.45     CH3  Cl 3-噻吩基 CH3     H     Cl  2 顺式
Ⅰ.4 6     CH3  Cl 四氢噻喃-3-基 CH3     H     Cl  2 顺式
Ⅰ.47     CH3  Cl 四氢噻喃-4-基 CH3     H     Cl  2 顺式
Ⅰ.48     CH3  Cl [1,3]二硫戊环-2-基 CH3     H     Cl  2 顺式
Ⅰ.49     CH3  Cl  2-呋喃基 CH3     H     Cl  2 顺式
Ⅰ.50     CH3  Cl  3-呋喃基 CH3     H     Cl  2 顺式
Ⅰ.51     CH3  Cl 四氢呋喃-2-基 CH3     H     Cl  2 顺式
Ⅰ.52     CH3  Cl 四氢呋喃-3-基 CH3     H     Cl  2 顺式
Nr.  R1  R2     R3  R4  R7  X  n 异构体     物理数据
Ⅰ.53  CH3  Cl [1,3]-二氧戊环-2-基 CH3     H     Cl  2 顺式
Ⅰ.54  CH3  Cl 四氢吡喃-3-基 CH3     H     Cl  2 顺式
Ⅰ.55  CH3  Cl 四氢吡喃-4-基 CH3     H     Cl  2 顺式
Ⅰ.56  CH3  Cl [1,3]-二噁烷-2-基 CH3     H     Cl  2 顺式
Ⅰ.57  CH3  Cl [1,3,4]-恶二唑-2-基 CH3     H     Cl  2 顺式
Ⅰ.58  CH3  Cl 哌啶-1-基 CH3     H     Cl  2 顺式
Ⅰ.59  CH3  Cl 2-吡啶基 CH3     H     Cl  2 顺式
Ⅰ.60  CH3  Cl 6-甲氧基-2-吡啶基 CH3     H     Cl  2 顺式
Ⅰ.61  CH3  Cl 5-三氟甲基-2-吡啶基 CH3     H     Cl  2 顺式
Ⅰ.62  CH3  Cl 2-氯-5-三氟甲基-2-吡啶基 CH3     H     Cl  2 顺式
Ⅰ.63  CH3  Cl 3-吡啶基 CH3     H     Cl  2 顺式
Ⅰ.64  CH3  Cl 4-吡啶基 CH3     H     Cl  2 顺式
Ⅰ.65  CH3  Cl 吗啉-4-基 CH3     H     Cl  2 顺式
Ⅰ.66  CH3  Cl 嘧啶-2-基 CH3     H     Cl  2 顺式
Ⅰ.67  CH3  Cl 嘧啶-4-基 CH3     H     Cl  2 顺式
Ⅰ.68  CH3  Cl 吡嗪-2-基 CH3     H     Cl  2 顺式
Ⅰ.69  CH3  Cl 哒嗪-3-基 CH3     H     Cl  2 顺式
Ⅰ.70  CH3  Cl 哒嗪-4-基 CH3     H     Cl  2 顺式
Ⅰ.71  CH3  Cl 6-甲基哒嗪-3-基 CH3     H     Cl  2 顺式
Ⅰ.72  CH3  Cl 6-甲氧基哒嗪-3-基 CH3     H     Cl  2 顺式
Ⅰ.73  CH3  Cl [1,3,5]-三嗪-2-基 CH3     H     Cl  2 顺式
 Nr.     R1 R2            R3  R4 R7  X  n 异构体     物理数据
Ⅰ.74  CH3  Cl  [1,2,4]-三嗪-3-基 CH3     H  Cl  2 顺式
Ⅰ.75  CH3  Cl  苯基 CH3     H  Cl  2 顺式
Ⅰ.76  CH3  Cl  2-氟苯基 CH3     H  Cl  2 顺式
Ⅰ.77  CH3  Cl  3-三氟甲基苯基 CH3     H  Cl  2 顺式
Ⅰ.78  CH3  Cl  2-甲基苯基 CH3     H  Cl  2 顺式
Ⅰ.79  CH3  Cl  3-甲基苯基 CH3     H  Cl  2 顺式
Ⅰ.80  CH3  Cl  4-甲基苯基 CH3     H  Cl  2 顺式
Ⅰ.81  CH3  Cl  4-氯苯基 CH3     H  Cl  2 顺式
Ⅰ.82  CH3  Cl  2-氯苯基 CH3     H  Cl  2 顺式
Ⅰ.83  CH3  Cl  3-氯苯基 CH3     H  Cl  2 顺式
Ⅰ.84  CH3  Cl  4-甲氧基苯基 CH3     H  Cl  2 顺式
Ⅰ.85  CH3  Cl  甲硫基 CH3     H  Cl  2 顺式
Ⅰ.86  CH3  Cl  甲氧基 CH3     H  Cl  2 顺式
Ⅰ.87  CH3  Cl  乙氧基 CH3     H  Cl  2 顺式
Ⅰ.88  CH3  Cl  2-甲氧基乙氧基 CH3     H  Cl  2 顺式
Ⅰ.89  CH3  Cl  甲酰基 CH3     H  Cl  2 顺式
Ⅰ.90  CH3  Cl  乙酰基氨基 CH3     H  Cl  2 顺式
Ⅰ.91  CH3  Cl  甲基羰基 CH3     H  Cl  2 顺式
Ⅰ.92  CH3  Cl  甲氧基羰基 CH3     H  Cl  2 顺式
Ⅰ.93  CH3  Cl  二甲基氨基羰基 CH3     H  Cl  2 顺式
Ⅰ.94  CH3  Cl  甲氧基亚氨基甲基 CH3     H  Cl  2 顺式
Nr.     R1  R2     R3  R4  R7  X  n 异构体     物理数据
Ⅰ.95  CH3  Cl 乙氧基亚氨基甲基 CH3     H     Cl     2 顺式
Ⅰ.96  CH3  Cl 1-乙氧基亚氨基乙基 CH3     H     Cl     2 顺式
Ⅰ.97  CH3  Cl 1-甲氧基亚氨基乙基 CH3     H     Cl     2 顺式
Ⅰ.98  CH3  Cl 1-乙氧基亚氨基丙基 CH3     H     Cl     2 顺式
Ⅰ.99  CH3  Cl 1-甲氧基亚氨基丙基 CH3     H     Cl     2 顺式
Ⅰ.100  CH3  Cl 氰基 CH3     H     Cl     2 顺式
Ⅰ.101  C2H5  Cl H CH3     H     Cl     2 顺式
Ⅰ.102  C2H5  Cl Cl CH3     H     Cl     2 顺式
Ⅰ.103  C2H5  Cl Br CH3     H     Cl     2 顺式
Ⅰ.104  C2H5  Cl CH3 CH3     H     Cl     2 顺式
Ⅰ.105  C2H5  Cl CF3 CH3     H     Cl     2 顺式
Ⅰ.106  C2H5  Cl CHF2 CH3     H     Cl     2 顺式
Ⅰ.107  C2H5  Cl 乙基 CH3     H     Cl     2 顺式
Ⅰ.108  C2H5  Cl 异丙基 CH3     H     Cl     2 顺式
Ⅰ.109  C2H5  Cl 苄基 CH3     H     Cl     2 顺式
Ⅰ.110  C2H5  Cl 4-氯苯基甲基 CH3     H     Cl     2 顺式
Ⅰ.111  C2H5  Cl 烯丙基 CH3     H     Cl     2 顺式
Ⅰ.112  C2H5  Cl 反式-氯烯丙基 CH3     H     Cl     2 顺式
Ⅰ.113  C2H5  Cl 顺式-氯烯丙基 CH3     H     Cl     2 顺式
Ⅰ.114  C2H5  Cl 顺式-2-氯乙烯基 CH3     H     Cl     2 顺式
Ⅰ.115  C2H5  Cl 反式-2-氯乙烯基 CH3     H     Cl     2 顺式
No.     R1  R2     R3  R4 R7  X  n 异构体     物理数据
Ⅰ.116  C2H5  Cl 2,2-二氯乙烯基 CH3     H  Cl  2 顺式
Ⅰ.117  C2H5  Cl 丙炔-3-基 CH3     H  Cl  2 顺式
Ⅰ.118  C2H5  Cl 乙炔基 CH3     H  Cl  2 顺式
Ⅰ.119  C2H5  Cl 4,5-二氢异噁唑-3-基 CH3     H  Cl  2 顺式 参见实施例2
Ⅰ.120  C2H5  Cl 异噁唑-3-基 CH3     H  Cl  2 顺式
Ⅰ.121  C2H5  Cl 3-甲基异噁唑-5-基 CH3     H  Cl  2 顺式
Ⅰ.122  C2H5  Cl 4-甲基-4,5-二氢异噁唑-3-基 CH3     H  Cl  2 顺式
Ⅰ.123  C2H5  Cl 3-乙基-4,5-二氢异噁唑-4-基 CH3     H  Cl  2 顺式
Ⅰ.124  C2H5  Cl 3-乙基-4,5-二氢异噁唑-5-基 CH3     H  Cl  2 顺式
Ⅰ.125  C2H5  Cl 5-甲基-4,5-二氢异噁唑-3-基 CH3     H  Cl  2 顺式
Ⅰ.126  C2H5  Cl 4,5-二甲基-4,5-二氢异噁唑-3-基 CH3     H  Cl  2 顺式
Ⅰ.127  C2H5  Cl 噻唑-2-基 CH3     H  Cl  2 顺式
Ⅰ.128  C2H5  Cl 5-甲基噻唑-2-基 CH3     H  Cl  2 顺式
Ⅰ.129  C2H5  Cl 噻唑-4-基 CH3     H  Cl  2 顺式
Ⅰ.130  C2H5  Cl 噻唑-5-基 CH3     H  Cl  2 顺式
Ⅰ.13l  C2H5  Cl 噁唑-2-基 CH3     H  Cl  2 顺式
Ⅰ.132  C2H5  Cl 4,5-二氢噁唑-2-基 CH3     H  Cl  2 顺式
Ⅰ.133  C2H5  Cl 吡咯-1-基 CH3     H  Cl  2 顺式
Ⅰ.134  C2H5  Cl 吡唑-1-基 CH3     H  Cl  2 顺式
Ⅰ.135  C2H5  Cl 1-甲基吡唑-5-基 CH3     H  Cl  2 顺式
Ⅰ.136  C2H5  Cl 1-甲基吡唑-3-基 CH3     H  Cl  2 顺式
Nr.     R1  R2     R3  R4  R7  X  n 异构体     物理数据
Ⅰ.137  C2H5  Cl 1-甲氧基吡唑-5-基 CH3     H     Cl  2 顺式
Ⅰ.138  C2H5  Cl 1-氧基吡唑-3-基 CH3     H     Cl  2 顺式
Ⅰ.139  C2H5  Cl 1-甲基咪唑-2-基 CH3     H     Cl  2 顺式
Ⅰ.140  C2H5  Cl 咪唑-1-基 CH3     H     Cl  2 顺式
Ⅰ.141  C2H5  Cl [1,2,4]-三唑-1-基 CH3     H     Cl  2 顺式
Ⅰ.142  C2H5  Cl 1-甲基-[1,2,4]-三唑-3-基 CH3     H     Cl  2 顺式
Ⅰ.143  C2H5  Cl 2-噻吩基 CH3     H     Cl  2 顺式
Ⅰ.144  C2H5  Cl 3-噻吩基 CH3     H     Cl  2 顺式
Ⅰ.145  C2H5  Cl 四氢噻喃-3-基 CH3     H     Cl  2 顺式
Ⅰ.146  C2H5  Cl 四氢噻喃-4-基 CH3     H     Cl  2 顺式
Ⅰ.147  C2H5  Cl [1,3]二硫戊环-2-基 CH3     H     Cl  2 顺式
Ⅰ.148  C2H5  Cl 2-呋喃基 CH3     H     Cl  2 顺式
Ⅰ.149  C2H5  Cl 3-呋喃基 CH3     H     Cl  2 顺式
Ⅰ.150  C2H5  Cl 四氢呋喃-2-基 CH3     H     Cl  2 顺式
Ⅰ.15l  C2H5  Cl 四氢呋喃-3-基 CH3     H     Cl  2 顺式
Ⅰ.152  C2H5  Cl [1,3]-二氧戊环-2-基 CH3     H     Cl  2 顺式
Ⅰ.153  C2H5  Cl 四氢吡喃-3-基 CH3     H     Cl  2 顺式
Ⅰ.154  C2H5  Cl 四氢吡喃-4-基 CH3     H     Cl  2 顺式
Ⅰ.155  C2H5  Cl [1,3]-二噁烷-2-基 CH3     H     Cl  2 顺式
Ⅰ.156  C2H5  Cl [1,3,4]-噁二唑-2-基 CH3     H     Cl  2 顺式
Ⅰ.157  C2H5  Cl 哌啶-1-基 CH3     H     Cl  2 顺式
No. R1  R2     R3  R4 R7     X  n 异构体     物理数据
Ⅰ.158  C2H5  Cl  2-吡啶基 CH3     H     Cl     2 顺式
Ⅰ.159  C2H5  Cl  6-甲氧基-2-吡啶基 CH3     H     Cl     2 顺式
Ⅰ.160  C2H5  Cl  5-三氟甲基-2-吡啶基 CH3     H     Cl     2 顺式
Ⅰ.161  C2H5  Cl  2-氯-5-三氟甲基-2-吡啶基 CH3     H     Cl     2 顺式
Ⅰ.162  C2H5  Cl  3-吡啶基 CH3     H     Cl     2 顺式
Ⅰ.163  C2H5  Cl  4-吡啶基 CH3     H     Cl     2 顺式
Ⅰ.164  C2H5  Cl  吗啉-4-基 CH3     H     Cl     2 顺式
Ⅰ.165  C2H5  Cl  嘧啶-2-基 CH3     H     Cl     2 顺式
Ⅰ.166  C2H5  Cl  嘧啶-4-基 CH3     H     Cl     2 顺式
Ⅰ.167  C2H5  Cl  吡嗪-2-基 CH3     H     Cl     2 顺式
Ⅰ.168  C2H5  Cl  哒嗪-3-基 CH3     H     Cl     2 顺式
Ⅰ.169  C2H5  Cl  哒嗪-4-基 CH3     H     Cl     2 顺式
Ⅰ.170  C2H5  Cl  6-甲基哒嗪-3-基 CH3     H     Cl     2 顺式
Ⅰ.171  C2H5  Cl  6-甲氧基哒嗪-3-基 CH3     H     Cl     2 顺式
Ⅰ.172  C2H5  Cl  [1,3,5]-三嗪-2-基 CH3     H     Cl     2 顺式
Ⅰ.173  C2H5  Cl  [1,2,4]-三嗪-3-基 CH3     H     Cl     2 顺式
Ⅰ.174  C2H5  Cl  苯基 CH3     H     Cl     2 顺式
Ⅰ.175  C2H5  Cl  2-氟苯基 CH3     H     Cl     2 顺式
Ⅰ.176  C2H5  Cl  3-三氟甲基苯基 CH3     H     Cl     2 顺式
Ⅰ.177  C2H5  Cl  2-甲基苯基 CH3     H     Cl     2 顺式
Ⅰ.178  C2H5  Cl  3-甲基苯基 CH3     H     Cl     2 顺式
 No.   R1  R2     R3  R4    R7     X     n 异构体     物理数据
Ⅰ.179  C2H5  Cl  4-甲基苯基 CH3     H     Cl     2 顺式
Ⅰ.180  C2H5  Cl  4-氯苯基 CH3     H     Cl     2 顺式
Ⅰ.18l  C2H5  Cl  2-氯苯基 CH3     H     Cl     2 顺式
Ⅰ.182  C2H5  Cl  3-氯苯基 CH3     H     Cl     2 顺式
Ⅰ.183  C2H5  Cl  4-甲氧基苯基 CH3     H     Cl     2 顺式
Ⅰ.184  C2H5  Cl  甲硫基 CH3     H     Cl     2 顺式
Ⅰ.185  C2H5  Cl  甲氧基 CH3     H     Cl     2 顺式
Ⅰ.186  C2H5  Cl  乙氧基 CH3     H     Cl     2 顺式
Ⅰ.187  C2H5  Cl  2-甲氧基乙氧基 CH3     H     Cl     2 顺式
Ⅰ.188  C2H5  Cl  甲酰基 CH3     H     Cl     2 顺式
Ⅰ.189  C2H5  Cl  乙酰基氨基 CH3     H     Cl     2 顺式
Ⅰ.190  C2H5  Cl  甲基羰基 CH3     H     Cl     2 顺式
Ⅰ.191  C2H5  Cl  甲氧基羰基 CH3     H     Cl     2 顺式
Ⅰ.192  C2H5  Cl  二甲基氨基羰基 CH3     H     Cl     2 顺式
Ⅰ.193  C2H5  Cl  甲氧基亚氨基甲基 CH3     H     Cl     2 顺式
Ⅰ.194  C2H5  Cl  乙氧基亚氨基甲基 CH3     H     Cl     2 顺式
Ⅰ.195  C2H5  Cl  1-乙氧基亚氨基乙基 CH3     H     Cl     2 顺式
Ⅰ.196  C2H5  Cl  1-甲氧基亚氨基乙基 CH3     H     Cl     2 顺式
Ⅰ.197  C2H5  Cl  1-乙氧基亚氨基丙基 CH3     H     Cl     2 顺式
Ⅰ.198  C2H5  Cl  1-甲氧基亚氨基丙基 CH3     H     Cl     2 顺式
Ⅰ.199  C2H5  Cl  氰基 CH3     H     Cl     2 顺式
 No.     R1  R2     R3  R4   R7     X     n 异构体     物理数据
Ⅰ.200   CH3  CH3 H  CH3     H     Cl     2 顺式
Ⅰ.201   CH3  CH3 F  CH3     H     Cl     2 顺式
Ⅰ.202   CH3  CH3 Cl  CH3     H     Cl     2 顺式
Ⅰ.203   CH3  CH3 Br  CH3     H     Cl     2 顺式
Ⅰ.204   CH3  CH3 CH3  CH3     H     Cl     2 顺式
Ⅰ.205   CH3  CH3 CF3  CH3     H     Cl     2 顺式
Ⅰ.206   CH3  CH3 CHF2  CH3     H     Cl     2 顺式
Ⅰ.207   CH3  CH3 乙基  CH3     H     Cl     2 顺式
Ⅰ.208   CH3  CH3 异丙基  CH3     H     Cl     2 顺式
Ⅰ.209   CH3  CH3 苄基  CH3     H     Cl     2 顺式
Ⅰ.210   CH3  CH3 4-氯苯基甲基  CH3     H     Cl     2 顺式
Ⅰ.211   CH3  CH3 烯丙基  CH3     H     Cl     2 顺式
Ⅰ.212   CH3  CH3 反式-氯烯丙基  CH3     H     Cl     2 顺式
Ⅰ.213   CH3  CH3 顺式-氯烯丙基  CH3     H     Cl     2 顺式
Ⅰ.214   CH3  CH3 顺式-2-氯乙烯基  CH3     H     Cl     2 顺式
Ⅰ.215   CH3  CH3 反式-2-氯乙烯基  CH3     H     Cl     2 顺式
Ⅰ.216   CH3  CH3 2,2-二氯乙烯基  CH3     H     Cl     2 顺式
Ⅰ.217   CH3  CH3 丙炔-3-基  CH3     H     Cl     2 顺式
Ⅰ.218   CH3  CH3 乙炔基  CH3     H     Cl     2 顺式
Ⅰ.219   CH3  CH3 4,5-二氢异噁唑-3-基  CH3     H     Cl     2 顺式
Ⅰ.220   CH3  CH3 异噁唑-3-基  CH3     H     Cl     2 顺式
 No.     R1  R2     R3  R4    R7  X  n 异构体     物理数据
Ⅰ.22l     CH3  CH3 3-甲基异噁唑-5-基 CH3     H  Cl  2 顺式
Ⅰ.222     CH3  CH3 4-甲基-4,5-二氢异噁唑-3-基 CH3     H  Cl  2 顺式
Ⅰ.223     CH3  CH3 3-乙基-4,5-二氢异噁唑-4-基 CH3     H  Cl  2 顺式
Ⅰ.224     CH3  CH3 3-乙基-4,5-二氢异噁唑-5-基 CH3     H  Cl  2 顺式
Ⅰ.225     CH3  CH3 5-甲基-4,5-二氢异噁唑-3-基 CH3     H  Cl  2 顺式
Ⅰ.226     CH3  CH3 4,5-二甲基-4,5-二氢异噁唑-3-基 CH3     H  Cl  2 顺式
Ⅰ.227     CH3  CH3 噻唑-2-基 CH3     H  Cl  2 顺式
Ⅰ.228     CH3  CH3 5-甲基噻唑-2-基 CH3     H  Cl  2 顺式
Ⅰ.229     CH3  CH3 噻唑-4-基 CH3     H  Cl  2 顺式
Ⅰ.230     CH3  CH3 噻唑-5-基 CH3     H  Cl  2 顺式
Ⅰ.231     CH3  CH3 噁唑-2-基 CH3     H  Cl  2 顺式
Ⅰ.232     CH3  CH3 4,5-二氢噁唑-2-基 CH3     H  Cl  2 顺式
Ⅰ.233     CH3  CH3 吡咯-1-基 CH3     H  Cl  2 顺式
Ⅰ.234     CH3  CH3 吡唑-1-基 CH3     H  Cl  2 顺式
Ⅰ.235     CH3  CH3 1-甲基吡唑-5-基 CH3     H  Cl  2 顺式
Ⅰ.236     CH3  CH3 1-甲基吡唑-3-基 CH3     H  Cl  2 顺式
Ⅰ.237     CH3  CH3 1-甲氧基吡唑-5-基 CH3     H  Cl  2 顺式
Ⅰ.238     CH3  CH3 1-甲氧基吡唑-3-基 CH3     H  Cl  2 顺式
Ⅰ.239     CH3  CH3 1-甲基咪唑-2-基 CH3     H  Cl  2 顺式
Ⅰ.240     CH3  CH3 咪唑-1-基 CH3     H  Cl  2 顺式
Ⅰ.24l     CH3  CH3 [1,2,4]-三唑-1-基 CH3     H  Cl  2 顺式
 No.     R1  R2     R3  R4   R7    X  n 异构体     物理数据
Ⅰ.242     CH3  CH3 1-甲基-[1,2,4]-三唑-3-基 CH3     H     Cl  2 顺式
Ⅰ.243     CH3  CH3 2-噻吩基 CH3     H     Cl  2 顺式
Ⅰ.244     CH3  CH3 3-噻吩基 CH3     H     Cl  2 顺式
Ⅰ.245     CH3  CH3 四氢噻喃-3-基 CH3     H     Cl  2 顺式
Ⅰ.246     CH3  CH3 四氢噻喃-4-基 CH3     H     Cl  2 顺式
Ⅰ.247     CH3  CH3 [1,3]二硫戊环-2-基 CH3     H     Cl  2 顺式
Ⅰ.248     CH3  CH3 2-呋喃基 CH3     H     Cl  2 顺式
Ⅰ.249     CH3  CH3 3-呋喃基 CH3     H     Cl  2 顺式
Ⅰ.250     CH3  CH3 四氢呋喃-2-基 CH3     H     Cl  2 顺式
Ⅰ.251     CH3  CH3 四氢呋喃-3-基 CH3     H     Cl  2 顺式
Ⅰ.252     CH3  CH3 [1,3]-二氧戊环-2-基 CH3     H     Cl  2 顺式
Ⅰ.253     CH3  CH3 四氢吡喃-3-基 CH3     H     Cl  2 顺式
Ⅰ.254     CH3  CH3 四氢吡喃-4-基 CH3     H     Cl  2 顺式
Ⅰ.255     CH3  CH3 [1,3]二噁烷-2-基 CH3     H     Cl  2 顺式
Ⅰ.256     CH3  CH3 [1,3,4]-噁二唑-2-基 CH3     H     Cl  2 顺式
Ⅰ.257     CH3  CH3 哌啶-1-基 CH3     H     Cl  2 顺式
Ⅰ.258     CH3  CH3 2-吡啶基 CH3     H     Cl  2 顺式
Ⅰ.259     CH3  CH3 6-甲氧基-2-吡啶基 CH3     H     Cl  2 顺式
Ⅰ.260     CH3  CH3 5-三氟甲基-2-吡啶基 CH3     H     Cl  2 顺式
Ⅰ.261     CH3  CH3 2-氯-5-三氟甲基-2-吡啶基 CH3     H     Cl  2 顺式
Ⅰ.262     CH3  CH3 3-吡啶基 CH3     H     Cl  2 顺式
 No.     R1  R2     R3  R4 R7     X  n 异构体     物理数据
Ⅰ.263     CH3  CH3 4-吡啶基 CH3     H     Cl  2 顺式
Ⅰ.264     CH3  CH3 吗啉-4-基 CH3     H     Cl  2 顺式
Ⅰ.265     CH3  CH3 嘧啶-2-基 CH3     H     Cl  2 顺式
Ⅰ.266     CH3  CH3 嘧啶-4-基 CH3     H     Cl  2 顺式
Ⅰ.267     CH3  CH3 吡嗪-2-基 CH3     H     Cl  2 顺式
Ⅰ.268     CH3  CH3 哒嗪-3-基 CH3     H     Cl  2 顺式
Ⅰ.269     CH3  CH3 哒嗪-4-基 CH3     H     Cl  2 顺式
Ⅰ.270     CH3  CH3 6-甲基哒嗪-3-基 CH3     H     Cl  2 顺式
Ⅰ.271     CH3  CH3 6-甲氧基哒嗪-3-基 CH3     H     Cl  2 顺式
Ⅰ.272     CH3  CH3 [1,3,5]-三嗪-2-基 CH3     H     Cl  2 顺式
Ⅰ.273     CH3  CH3 [1,2,4]-三嗪-3-基 CH3     H     Cl  2 顺式
Ⅰ.274     CH3  CH3 苯基 CH3     H     Cl  2 顺式
Ⅰ.275     CH3  CH3 2-氟苯基 CH3     H     Cl  2 顺式
Ⅰ.276     CH3  CH3 3-三氟甲基苯基 CH3     H     Cl  2 顺式
Ⅰ.277     CH3  CH3 2-甲基苯基 CH3     H     Cl  2 顺式
Ⅰ.278     CH3  CH3 3-甲基苯基 CH3     H     Cl  2 顺式
Ⅰ.279     CH3  CH3 4-甲基苯基 CH3     H     Cl  2 顺式
Ⅰ.280     CH3  CH3 4-氯苯基 CH3     H     Cl  2 顺式
Ⅰ.281     CH3  CH3 2-氯苯基 CH3     H     Cl  2 顺式
Ⅰ.282     CH3  CH3 3-氯苯基 CH3     H     Cl  2 顺式
Ⅰ.283     CH3  CH3 4-甲氧基苯基 CH3     H     Cl  2 顺式
    No.     R1  R2     R3  R4    R7   X  n 异构体     物理数据
Ⅰ.284     CH3  CH3 甲硫基 CH3     H  Cl  2 顺式
Ⅰ.285     CH3  CH3 甲氧基 CH3     H  Cl  2 顺式
Ⅰ.286     CH3  CH3 乙氧基 CH3     H  Cl  2 顺式
Ⅰ.287     CH3  CH3 2-甲氧基乙氧基 CH3     H  Cl  2 顺式
Ⅰ.288     CH3  CH3 甲酰基 CH3     H  Cl  2 顺式
Ⅰ.289     CH3  CH3 乙酰基氨基 CH3     H  Cl  2 顺式
Ⅰ.290     CH3  CH3 甲基羰基 CH3     H  Cl  2 顺式
Ⅰ.291     CH3  CH3 甲氧基羰基 CH3     H  Cl  2 顺式
Ⅰ.292     CH3  CH3 二甲基氨基羰基 CH3     H  Cl  2 顺式
Ⅰ.293     CH3  CH3 甲氧基亚氨基甲基 CH3     H  Cl  2 顺式
Ⅰ.294     CH3  CH3 乙氧基亚氨基甲基 CH3     H  Cl  2 顺式
Ⅰ.295     CH3  CH3 1-乙氧基亚氨基乙基 CH3     H  Cl  2 顺式
Ⅰ.296     CH3  CH3 1-甲氧基亚氨基乙基 CH3     H  Cl  2 顺式
Ⅰ.297     CH3  CH3 1-乙氧基亚氨基丙基 CH3     H  Cl  2 顺式
Ⅰ.298     CH3  CH3 1-甲氧基亚氨基丙基 CH3     H  Cl  2 顺式
Ⅰ.299     CH3  CH3 氰基 CH3     H  Cl  2 顺式
Ⅰ.300  C2H5  CH3 H CH3     H  Cl  2 顺式
Ⅰ.30l  C2H5  CH3 F CH3     H  Cl  2 顺式
Ⅰ.302  C2H5  CH3 Cl CH3     H  Cl  2 顺式
Ⅰ.303  C2H5  CH3 Br CH3     H  Cl  2 顺式
Ⅰ.304  C2H5  CH3 CH3 CH3     H  Cl  2 顺式
 Nr.     R1  R2     R3  R4  R7     X  n 异构体     物理数据
Ⅰ.305  C2H5  CH3 CF3 CH3     H     Cl  2 顺式
Ⅰ.306  C2H5  CH3 CHF2 CH3     H     Cl  2 顺式
Ⅰ.307  C2H5  CH3 乙基 CH3     H     Cl  2 顺式
Ⅰ.308  C2H5  CH3 异丙基 CH3     H     Cl  2 顺式
Ⅰ.309  C2H5  CH3 苄基 CH3     H     Cl  2 顺式
Ⅰ.310  C2H5  CH3 4-氯苯基甲基 CH3     H     Cl  2 顺式
Ⅰ.311  C2H5  CH3 烯丙基 CH3     H     Cl  2 顺式
Ⅰ.312  C2H5  CH3 反式-氯烯丙基 CH3     H     Cl  2 顺式
Ⅰ.313  C2H5  CH3 顺式-氯烯丙基 CH3     H     Cl  2 顺式
Ⅰ.314  C2H5  CH3 顺式-2-氯乙烯基 CH3     H     Cl  2 顺式
Ⅰ.315  C2H5  CH3 反式-2-氯乙烯基 CH3     H     Cl  2 顺式
Ⅰ.316  C2H5  CH3 2,2-二氯乙烯基 CH3     H     Cl  2 顺式
Ⅰ.317  C2H5  CH3 丙炔-3-基 CH3     H     Cl  2 顺式
Ⅰ.318  C2H5  CH3 乙炔基 CH3     H     Cl  2 顺式
Ⅰ.319  C2H5  CH3 4,5-二氢异噁唑-3-基 CH3     H     Cl  2 顺式
Ⅰ.320  C2H5  CH3 异噁唑-3-基 CH3     H     Cl  2 顺式
Ⅰ.321  C2H5  CH3 3-甲基异噁唑-5-基 CH3     H     Cl  2 顺式
Ⅰ.322  C2H5  CH3 4-甲基-4,5-二氢异噁唑-3-基 CH3     H     Cl  2 顺式
Ⅰ.323  C2H5  CH3 3-乙基-4,5-二氢异噁唑-4-基 CH3     H     Cl  2 顺式
Ⅰ.324  C2H5  CH3 3-乙基-4,5-二氢异噁唑-5-基 CH3     H     Cl  2 顺式
Ⅰ.325  C2H5  CH3 5-甲基-4,5-二氢异噁唑-3-基 CH3     H     Cl  2 顺式
 Nr.     R1  R2     R3  R4  R7     X  n 异构体 物理数据
Ⅰ.326  C2H5  CH3 4,5-二甲基-4,5-二氢异噁唑-3-基 CH3     H     Cl  2 顺式
Ⅰ.327  C2H5  CH3 噻唑-2-基 CH3     H     Cl  2 顺式
Ⅰ.328  C2H5  CH3 5-甲基噻唑-2-基 CH3     H     Cl  2 顺式
Ⅰ.329  C2H5  CH3 噻唑-4-基 CH3     H     Cl  2 顺式
Ⅰ.330  C2H5  CH3 噻唑-5-基 CH3     H     Cl  2 顺式
Ⅰ.331  C2H5  CH3 噁唑-2-基 CH3     H     Cl  2 顺式
Ⅰ.332  C2H5  CH3 4,5-二氢噁唑-2-基 CH3     H     Cl  2 顺式
Ⅰ.333  C2H5  CH3 吡咯-1-基 CH3     H     Cl  2 顺式
Ⅰ.334  C2H5  CH3 吡唑-1-基 CH3     H     Cl  2 顺式
Ⅰ.335  C2H5  CH3 1-甲基吡唑-5-基 CH3     H     Cl  2 顺式
Ⅰ.336  C2H5  CH3 1-甲基吡唑-3-基 CH3     H     Cl  2 顺式
Ⅰ.337  C2H5  CH3 1-甲氧基吡唑-5-基 CH3     H     Cl  2 顺式
Ⅰ.338  C2H5  CH3 1-甲氧基吡唑-3-基 CH3     H     Cl  2 顺式
Ⅰ.339  C2H5  CH3 1-甲基咪唑-2-基 CH3     H     Cl  2 顺式
Ⅰ.340  C2H5  CH3 咪唑-1-基 CH3     H     Cl  2 顺式
Ⅰ.341  C2H5  CH3 [1,2,4]-三唑-1-基 CH3     H     Cl  2 顺式
Ⅰ.342  C2H5  CH3 1-甲基-[1,2,4]-三唑-3-基 CH3     H     Cl  2 顺式
Ⅰ.343  C2H5  CH3 2-噻吩基 CH3     H     Cl  2 顺式
Ⅰ.344  C2H5  CH3 3-噻吩基 CH3     H     Cl  2 顺式
Ⅰ.345  C2H5  CH3 四氢噻喃-3-基 CH3     H     Cl  2 顺式
Ⅰ.346  C2H5  CH3 四氢噻喃-4-基 CH3     H     Cl  2 顺式
 Nr.  R1  R2     R3  R4  R7     X  n 异构体     物理数据
Ⅰ.347  C2H5  CH3 [1,3]二硫戊环-2-基 CH3     H     Cl  2 顺式
Ⅰ.348  C2H5  CH3 2-呋喃基 CH3     H     Cl  2 顺式
Ⅰ.349  C2H5  CH3 3-呋喃基 CH3     H     Cl  2 顺式
Ⅰ.350  C2H5  CH3 四氢呋喃-2-基 CH3     H     Cl  2 顺式
Ⅰ.351  C2H5  CH3 四氢呋喃-3-基 CH3     H     Cl  2 顺式
Ⅰ.352  C2H5  CH3 [1,3]二氧戊环-2-基 CH3     H     Cl  2 顺式
Ⅰ.353  C2H5  CH3 四氢吡喃-3-基 CH3     H     Cl  2 顺式
Ⅰ.354  C2H5  CH3 四氢吡喃-4-基 CH3     H     Cl  2 顺式
Ⅰ.355  C2H5  CH3 [1,3]二噁烷-2-基 CH3     H     Cl  2 顺式
Ⅰ.356  C2H5  CH3 [1,3,4]-噁二唑-2-基 CH3     H     Cl  2 顺式
Ⅰ.357  C2H5  CH3 哌啶-1-基 CH3     H     Cl  2 顺式
Ⅰ.358  C2H5  CH3 2-吡啶基 CH3     H     Cl  2 顺式
Ⅰ.359  C2H5  CH3 6-甲氧基-2-吡啶基 CH3     H     Cl  2 顺式
Ⅰ.360  C2H5  CH3 5-三氟甲基-2-吡啶基 CH3     H     Cl  2 顺式
Ⅰ.361  C2H5  CH3 2-氯-5-三氟甲基-2-吡啶基 CH3     H     Cl  2 顺式
Ⅰ.362  C2H5  CH3 3-吡啶基 CH3     H     Cl  2 顺式
Ⅰ.363  C2H5  CH3 4-吡啶基 CH3     H     Cl  2 顺式
Ⅰ.364  C2H5  CH3 吗啉-4-基 CH3     H     Cl  2 顺式
Ⅰ.365  C2H5  CH3 嘧啶-2-基 CH3     H     Cl  2 顺式
Ⅰ.366  C2H5  CH3 嘧啶-4-基 CH3     H     Cl  2 顺式
Ⅰ.367  C2H5  CH3 吡嗪-2-基 CH3     H     Cl  2 顺式
 Nr.   R1  R2     R3  R4   R7     X  n 异构体     物理数据
Ⅰ.368  C2H5  CH3 哒嗪-3-基 CH3     H     Cl  2 顺式
Ⅰ.369  C2H5  CH3 哒嗪-4-基 CH3     H     Cl  2 顺式
Ⅰ.370  C2H5  CH3 6-甲基哒嗪-3-基 CH3     H     Cl  2 顺式
Ⅰ.371  C2H5  CH3 6-甲氧基哒嗪-3-基 CH3     H     Cl  2 顺式
Ⅰ.372  C2H5  CH3 [1,3,5]-三嗪-2-基 CH3     H     Cl  2 顺式
Ⅰ.373  C2H5  CH3 [1,2,4]-三嗪-3-基 CH3     H     Cl  2 顺式
Ⅰ.374  C2H5  CH3 苯基 CH3     H     Cl  2 顺式
Ⅰ.375  C2H5  CH3 2-氟苯基 CH3     H     Cl  2 顺式
Ⅰ.376  C2H5  CH3 3-三氟甲基苯基 CH3     H     Cl  2 顺式
Ⅰ.377  C2H5  CH3 2-甲基苯基 CH3     H     Cl  2 顺式
Ⅰ.378  C2H5  CH3 3-甲基苯基 CH3     H     Cl  2 顺式
Ⅰ.379  C2H5  CH3 4-甲基苯基 CH3     H     Cl  2 顺式
Ⅰ.380  C2H5  CH3 4-氯苯基 CH3     H     Cl  2 顺式
Ⅰ.381  C2H5  CH3 2-氯苯基 CH3     H     Cl  2 顺式
Ⅰ.382  C2H5  CH3 3-氯苯基 CH3     H     Cl  2 顺式
Ⅰ.383  C2H5  CH3 4-甲氧基苯基 CH3     H     Cl  2 顺式
Ⅰ.384  C2H5  CH3 甲硫基 CH3     H     Cl  2 顺式
Ⅰ.385  C2H5  CH3 甲氧基 CH3     H     Cl  2 顺式
Ⅰ.386  C2H5  CH3 乙氧基 CH3     H     Cl  2 顺式
Ⅰ.387  C2H5  CH3 2-甲氧基乙氧基 CH3     H     Cl  2 顺式
Ⅰ.388  C2H5  CH3 甲酰基 CH3     H     Cl  2 顺式
 Nr.   R1  R2     R3  R4    R7  X  n 异构体 物理数据
Ⅰ.389  C2H5  CH3 乙酰基氨基 CH3     H  Cl  2 顺式
Ⅰ.390  C2H5  CH3 甲基羰基 CH3     H  Cl  2 顺式
Ⅰ.391  C2H5  CH3 甲氧基羰基 CH3     H  Cl  2 顺式
Ⅰ.392  C2H5  CH3 二甲基氨基羰基 CH3     H  Cl  2 顺式
Ⅰ.393  C2H5  CH3 甲氧基亚氨基甲基 CH3     H  Cl  2 顺式
Ⅰ.394  C2H5  CH3 乙氧基亚氨基甲基 CH3     H  Cl  2 顺式
Ⅰ.395  C2H5  CH3 1-乙氧基亚氨基乙基 CH3     H  Cl  2 顺式
Ⅰ.396  C2H5  CH3 1-甲氧基亚氨基乙基 CH3     H  Cl  2 顺式
Ⅰ.397  C2H5  CH3 1-乙氧基亚氨基丙基 CH3     H  Cl  2 顺式
Ⅰ.398  C2H5  CH3 1-甲氧基亚氨基丙基 CH3     H  Cl  2 顺式
Ⅰ.399  C2H5  CH3 氰基 CH3     H  Cl  2 顺式
Ⅰ.400  CH3  Cl H CF3     H  Cl  2 顺式
Ⅰ.401  CH3  Cl F CF3     H  Cl  2 顺式
Ⅰ.402  CH3  Cl Cl CF3     H  Cl  2 顺式
Ⅰ.403  CH3  Cl Br CF3     H  Cl  2 顺式
Ⅰ.404  CH3  Cl CH3 CF3     H  Cl  2 顺式
Ⅰ.405  CH3  Cl CF3 CF3     H  Cl  2 顺式
Ⅰ.406  CH3  Cl 乙基 CF3     H  Cl  2 顺式
Ⅰ.407  CH3  Cl 反式-氯烯丙基 CF3     H  Cl  2 顺式
Ⅰ.408  CH3  Cl 2,2-二氯乙烯基 CF3     H  Cl  2 顺式
Ⅰ.409  CH3  Cl 4,5-二氢异噁唑-3-基 CF3     H  Cl  2 顺式
 Nr.     R1   R2              R3  R4  R7    X  n 异构物     物理数据
Ⅰ.410     CH3     Cl 异噁唑-3-基 CF3     H     Cl  2 顺式
Ⅰ.411     CH3     Cl 3-甲基异噁唑-5-基 CF3     H     Cl  2 顺式
Ⅰ.412     CH3     Cl 4-甲基-4,5-二氢异噁唑-3-基 CF3     H     Cl  2 顺式
Ⅰ.413     CH3     Cl 5-甲基-4,5-二氢异噁唑-3-基 CF3     H     Cl  2 顺式
Ⅰ.414     CH3     Cl 噻唑-2-基 CF3     H     Cl  2 顺式
Ⅰ.415     CH3     Cl 噁唑-2-基 CF3     H     Cl  2 顺式
Ⅰ.416     CH3     Cl 4,5-二氢噁唑-2-基 CF3     H     Cl  2 顺式
Ⅰ.417     CH3     Cl 1-甲基吡唑-3-基 CF3     H     Cl  2 顺式
Ⅰ.418     CH3     Cl 2-噻吩基 CF3     H     Cl  2 顺式
Ⅰ.419     CH3     Cl 3-噻吩基 CF3     H     Cl  2 顺式
Ⅰ.420     CH3     Cl [1,3]二氧戊环-2-基 CF3     H     Cl  2 顺式
Ⅰ.421     CH3     Cl 2-吡啶基 CF3     H     Cl  2 顺式
Ⅰ.422     CH3     Cl 3-吡啶基 CF3     H     Cl  2 顺式
Ⅰ.423     CH3     Cl 4-吡啶基 CF3     H     Cl  2 顺式
Ⅰ.424     CH3     Cl 嘧啶-2-基 CF3     H     Cl  2 顺式
Ⅰ.425     CH3     Cl 嘧啶-4-基 CF3     H     Cl  2 顺式
Ⅰ.426     CH3     Cl 吡嗪-2-基 CF3     H     Cl  2 顺式
Ⅰ.427     CH3     Cl 哒嗪-3-基 CF3     H     Cl  2 顺式
Ⅰ.428     CH3     Cl 苯基 CF3     H     Cl  2 顺式
Ⅰ.429     CH3     Cl 2-氟苯基 CF3     H     Cl  2 顺式
Ⅰ.430     CH3     Cl 3-三氟甲基苯基 CF3     H     Cl  2 顺式
 Nr.     R1   R2            R3  R4    R7     X  n 异构体 物理数据
Ⅰ.431   CH3     Cl 4-甲基苯基 CF3     H     Cl  2 顺式
Ⅰ.432   CH3     Cl 4-氯苯基 CF3     H     Cl  2 顺式
Ⅰ.433   CH3     Cl 4-甲氧基苯基 CF3     H     Cl  2 顺式
Ⅰ.434   CH3     Cl 甲氧基 CF3     H     Cl  2 顺式
Ⅰ.435   CH3     Cl 二甲基氨基羰基 CF3     H     Cl  2 顺式
Ⅰ.436   CH3     Cl 甲氧基亚氨基甲基 CF3     H     Cl  2 顺式
Ⅰ.437   CH3     Cl H CH3     H     Cl  1 顺式
Ⅰ.438   CH3     Cl Cl CH3     H     Cl  1 顺式
Ⅰ.439   CH3     Cl CH3 CH3     H     Cl  1 顺式
Ⅰ.440   CH3     Cl 4,5-二氢异噁唑-3-基 CH3     H     Cl  1 顺式
Ⅰ.441   CH3     Cl 异噁唑-3-基 CH3     H     Cl  1 顺式
Ⅰ.442   CH3     Cl 3-甲基异噁唑-5-基 CH3     H     Cl  1 顺式
Ⅰ.443   CH3     Cl 噻唑-2-基 CH3     H     Cl  1 顺式
Ⅰ.444   CH3     Cl 噁唑-2-基 CH3     H     Cl  1 顺式
Ⅰ.445   CH3     Cl 2-吡啶基 CH3     H     Cl  1 顺式
Ⅰ.446   CH3     Cl 嘧啶-2-基 CH3     H     Cl  1 顺式
Ⅰ.447   CH3     Cl 吡嗪-2-基 CH3     H     Cl  1 顺式
Ⅰ.448   CH3     Cl 苯基 CH3     H     Cl  1 顺式
Ⅰ.449   CH3     Cl 甲氧基 CH3     H     Cl  1 顺式
Ⅰ.450   CH3     Cl H CH3     H     Cl  0 顺式
Ⅰ.45l   CH3     Cl Cl CH3     H     Cl  0 顺式
 Nr.     R1    R2            R3  R4  R7      X  n 异构体 物理数据
Ⅰ.452     CH3     Cl CH3 CH3     H     Cl  0 顺式
Ⅰ.453     CH3     Cl 4,5-二氢异噁唑-3-基 CH3     H     Cl  0 顺式
Ⅰ.454     CH3     Cl 异噁唑-3-基 CH3     H     Cl  0 顺式
Ⅰ.455     CH3     Cl 3-甲基异噁唑-5-基 CH3     H     Cl  0 顺式
Ⅰ.456     CH3     Cl 噻唑-2-基 CH3     H     Cl  0 顺式
Ⅰ.457     CH3     Cl 噁唑-2-基 CH3     H     Cl  0 顺式
Ⅰ.458     CH3     Cl 2-吡啶基 CH3     H     Cl  0 顺式
Ⅰ.459     CH3     Cl 嘧啶-2-基 CH3     H     Cl  0 顺式
Ⅰ.460     CH3     Cl 吡嗪-2-基 CH3     H     Cl  0 顺式
Ⅰ.461     CH3     Cl 苯基 CH3     H     Cl  0 顺式
Ⅰ.462     CH3     Cl 甲氧基 CH3     H     Cl  0 顺式
Ⅰ.463     CH3     Cl H CH3     H     Br  2 顺式
Ⅰ.464     CH3     Cl Cl CH3     H     Br  2 顺式
Ⅰ.465     CH3     Cl CH3 CH3     H     Br  2 顺式
Ⅰ.466     CH3     Cl 4,5-二氢异噁唑-3-基 CH3     H     Br  2 顺式     参见实施例3
Ⅰ.467     CH3     Cl 异噁唑-3-基 CH3     H     Br  2 顺式
Ⅰ.468     CH3     Cl 3-甲基异噁唑-5-基 CH3     H     Br  2 顺式
Ⅰ.469     CH3     Cl 噻唑-2-基 CH3     H     Br  2 顺式
Ⅰ.470     CH3     Cl 噁唑-2-基 CH3     H     Br  2 顺式
Ⅰ.471     CH3     Cl 2-吡啶基 CH3     H     Br  2 顺式
Ⅰ.472     CH3     Cl 嘧啶-2-基 CH3     H     Br  2 顺式
 Nr.     R1  R2     R3  R4  R7     X  n 异构体     物理数据
Ⅰ.473   CH3  Cl 吡嗪-2-基 CH3     H     Br  2 顺式
Ⅰ.474   CH3  Cl 苯基 CH3     H     Br  2 顺式
Ⅰ.475   CH3  Cl 甲氧基 CH3     H     Br  2 顺式
Ⅰ.476   CH3  Cl H CH3     H     H  2 顺式
Ⅰ.477   CH3  Cl Cl CH3     H     H  2 顺式
Ⅰ.478   CH3  Cl CH3 CH3     H     H  2 顺式
Ⅰ.479   CH3  Cl 4,5-二氢异噁唑-3-基 CH3     H     H  2 顺式
Ⅰ.480   CH3  Cl 异噁唑-3-基 CH3     H     H  2 顺式
Ⅰ.481   CH3  Cl 3-甲基异噁唑-5-基 CH3     H     H  2 顺式
Ⅰ.482   CH3  Cl 噻唑-2-基 CH3     H     H  2 顺式
Ⅰ.483   CH3  Cl 噁唑-2-基 CH3     H     H  2 顺式
Ⅰ.484   CH3  Cl 2-吡啶基 CH3     H     H  2 顺式
Ⅰ.485   CH3  Cl 嘧啶-2-基 CH3     H     H  2 顺式
Ⅰ.486   CH3  Cl 吡嗪-2-基 CH3     H     H  2 顺式
Ⅰ.487   CH3  Cl 苯基 CH3     H     H  2 顺式
Ⅰ.488   CH3  Cl 甲氧基 CH3     H     H  2 顺式
Ⅰ.489   CH3  Cl H CH3     H     Cl  2 反式
Ⅰ.490   CH3  Cl Cl CH3     H     Cl  2 反式
Ⅰ.491   CH3  Cl CH3 CH3     H     Cl  2 反式
Ⅰ.492   CH3  Cl 4,5-二氢异噁唑-3-基 CH3     H     Cl  2 反式
Ⅰ.493   CH3  Cl 异噁唑-3-基 CH3     H     Cl  2 反式
 Nr.     R1   R2     R3  R4   R7     X  n 异构体     物理数据
Ⅰ.494     CH3     Cl 3-甲基异噁唑-5-基 CH3    H     Cl  2 反式
Ⅰ.495     CH3     Cl 噻唑-2-基 CH3    H     Cl  2 反式
Ⅰ.496     CH3     Cl 噁唑-2-基 CH3    H     Cl  2 反式
Ⅰ.497     CH3     Cl 2-吡啶基 CH3    H     Cl  2 反式
Ⅰ.498     CH3     Cl 嘧啶-2-基 CH3    H     Cl  2 反式
Ⅰ.499     CH3     Cl 吡嗪-2-基 CH3    H     Cl  2 反式
Ⅰ.500     CH3     Cl 苯基 CH3    H     Cl  2 反式
Ⅰ.501     CH3     Cl 甲氧基 CH3    H     Cl  2 反式
Ⅰ.502     CH3     Cl H CH3  CH3     Cl  2 顺式
Ⅰ.503     CH3     Cl Cl CH3  CH3     Cl  2 顺式
Ⅰ.504     CH3     Cl CH3 CH3  CH3     Cl  2 顺式
Ⅰ.505     CH3     Cl 4,5-二氢异噁唑-3-基 CH3  CH3     Cl  2 顺式
Ⅰ.506     CH3     Cl 异噁唑-3-基 CH3  CH3     Cl  2 顺式
Ⅰ.507     CH3     Cl 3-甲基异噁唑-5-基 CH3  CH3     Cl  2 顺式
Ⅰ.508     CH3     Cl 噻唑-2-基 CH3  CH3     Cl  2 顺式
Ⅰ.509     CH3     Cl 噁唑-2-基 CH3  CH3     Cl  2 顺式
Ⅰ.510     CH3     Cl 2-吡啶基 CH3  CH3     Cl  2 顺式
Ⅰ.511     CH3     Cl 嘧啶-2-基 CH3  CH3     Cl  2 顺式
Ⅰ.512     CH3     Cl 吡嗪-2-基 CH3  CH3     Cl  2 顺式
Ⅰ.513     CH3     Cl 苯基 CH3  CH3     Cl  2 顺式
Ⅰ.514     CH3     Cl 甲氧基 CH3  CH3     Cl  2 顺式
表2：
Figure 9881249400481
 Nr.     R1     R2     R3     R4     R7     X     n     物理数据
Ⅱ.1     CH3     Cl H     CH3     H     Br     2
Ⅱ.2     CH3     Cl Cl     CH3     H     Br     2
Ⅱ.3     CH3     Cl CH3     CH3     H     Br     2
Ⅱ.4     CH3     Cl 4,5-二氢异噁唑-3-基     CH3     H     Br     2
Ⅱ.5     CH3     Cl 异噁唑-3-基     CH3     H     Br     2
Ⅱ.6     CH3     Cl 3-甲基异噁唑-5-基     CH3     H     Br     2
Ⅱ.7     CH3     Cl 噻唑-2-基     CH3     H     Br     2
Ⅱ.8     CH3     Cl 噁唑-2-基     CH3     H     Br     2
Ⅱ.9     CH3     Cl 2-吡啶基     CH3     H     Br     2
Ⅱ.10     CH3     Cl 嘧啶-2-基     CH3     H     Br     2
 Nr.     R1     R2     R3     R4     R7     X     n     物理数据
Ⅱ.11     CH3     Cl 吡嗪-2-基     CH3     H     Br     2
Ⅱ.12     CH3     Cl 苯基     CH3     H     Br     2
Ⅱ.13     CH3     Cl 甲氧基     CH3     H     Br     2
Ⅱ.14     CH3     Cl H     CH3     H     Cl     2
Ⅱ.15     CH3     Cl Cl     CH3     H     Cl     2
Ⅱ.16     CH3     Cl CH3     CH3     H     Cl     2
Ⅱ.17     CH3     Cl 4,5-二氢异噁唑-3-基     CH3     H     Cl     2     参见实施例1
Ⅱ.18     CH3     Cl 异噁唑-3-基     CH3     H     Cl     2
Ⅱ.19     CH3     Cl 3-甲基异噁唑-5-基     CH3     H     Cl     2
Ⅱ.20     CH3     Cl 噻唑-2-基     CH3     H     Cl     2 1H-NMR(270MHz,CDCl3)；8,18(d,1H)；7,99(d,1H)；7,78(d,1H)；7,62(m,2H)；3,22(s,3H)；1,62(s,3H)
Ⅱ.21     CH3     Cl 噁唑-2-基     CH3     H     Cl     2
Ⅱ.22     CH3     Cl 2-吡啶基     CH3     H     Cl     2
Ⅱ.23     CH3     Cl 嘧啶-2-基     CH3     H     Cl     2
Ⅱ.24     CH3     Cl 吡嗪-2-基     CH3     H     Cl     2
Ⅱ.25     CH3     Cl 苯基     CH3     H     Cl     2
Ⅱ.26     CH3     Cl 甲氧基     CH3     H     Cl     2
  Nr.     R1   R2     R3     R4     R7     X  n     物理数据
 Ⅱ.27     CH3  CH3 H     CH3     H     Cl     2
 Ⅱ.28     CH3  CH3 Cl     CH3     H     Cl     2
 Ⅱ.29     CH3  CH3 CH3     CH3     H     Cl     2
 Ⅱ.30     CH3  CH3 4,5-二氢异噁唑-3-基     CH3     H     Cl     2
 Ⅱ.31     CH3  CH3 异噁唑-3-基     CH3     H     Cl     2
 Ⅱ.32     CH3  CH3 3-甲基异噁唑-5-基     CH3     H     Cl     2
 Ⅱ.33     CH3  CH3 噻唑-2-基     CH3     H     Cl     2
 Ⅱ.34     CH3  CH3 噁唑-2-基     CH3     H     Cl     2
 Ⅱ.35     CH3  CH3 2-吡啶基     CH3     H     Cl     2
 Ⅱ.36     CH3  CH3 嘧啶-2-基     CH3     H     Cl     2
 Ⅱ.37     CH3  CH3 吡嗪-2-基     CH3     H     Cl     2
 Ⅱ.38     CH3  CH3 苯基     CH3     H     Cl     2
 Ⅱ.39     CH3  CH3 甲氧基     CH3     H     Cl     2
 Ⅱ.40  CH3CH2  Cl H     CH3     H     Br     2
 Ⅱ.41  CH3CH2  Cl Cl     CH3     H     Br     2
 Ⅱ.42  CH3CH2  Cl CH3     CH3     H     Br     2
 Ⅱ.43  CH3CH2  Cl 4,5-二氢异噁唑-3-基     CH3     H     Br     2
 Ⅱ.44  CH3CH2  Cl 异噁唑-3-基     CH3     H     Br     2
 Ⅱ.45  CH3CH2  Cl 3-甲基异噁唑-5-基     CH3     H     Br     2
 Ⅱ.46  CH3CH2  Cl 噻唑-2-基     CH3     H     Br     2
 Ⅱ.47  CH3CH2  Cl 噁唑-2-基     CH3     H     Br     2
 Nr.     R1     R2     R3     R4     R7     X     n     物理数据
Ⅱ.48  CH3CH2  Cl 2-吡啶基     CH3     H     Br     2
Ⅱ.49  CH3CH2  Cl 嘧啶-2-基     CH3     H     Br     2
Ⅱ.50  CH3CH2  Cl 吡嗪-2-基     CH3     H     Br     2
Ⅱ.51  CH3CH2  Cl 苯基     CH3     H     Br     2
Ⅱ.52  CH3CH2  Cl 甲氧基     CH3     H     Br     2
Ⅱ.53  CH3CH2  Cl H     CH3     H     Cl     2
Ⅱ.54  CH3CH2  Cl Cl     CH3     H     Cl     2
Ⅱ.55  CH3CH2  Cl CH3     CH3     H     Cl     2
Ⅱ.56  CH3CH2  Cl 4,5-二氢异噁唑-3-基     CH3     H     Cl     2
Ⅱ.57  CH3CH2  Cl 异噁唑-3-基     CH3     H     Cl     2
Ⅱ.58  CH3CH2  Cl 3-甲基异噁唑-5-基     CH3     H     Cl     2
Ⅱ.59  CH3CH2  Cl 噻唑-2-基     CH3     H     Cl     2 1H-NMR(270MHz,CDCl3)；8,28(d,1H)；7,99(d,1H)；7,75(s,1H)；7,68(d,1H)；4,28(q,2H)；3,29(s,3H)；1,45(t,3H)
Ⅱ.60  CH3CH2  Cl 噁唑-2-基     CH3     H     Cl     2
Ⅱ.61  CH3CH2  Cl 2-吡啶基     CH3     H     Cl     2
Ⅱ.62  CH3CH2  Cl 嘧啶-2-基     CH3     H     Cl     2
Ⅱ.63  CH3CH2  Cl 吡嗪-2-基     CH3     H     Cl     2
 Nr.     R1  R2     R3     R4     R7     X  n     物理数据
Ⅱ.64  CH3CH2  Cl 苯基     CH3     H     Cl     2
Ⅱ.65  CH3CH2  Cl 甲氧基     CH3     H     Cl     2
Ⅱ.66  CH3CH2  CH3 H     CH3     H     Cl     2
Ⅱ.67  CH3CH2  CH3 Cl     CH3     H     Cl     2
Ⅱ.68  CH3CH2  CH3 CH3     CH3     H     Cl     2
Ⅱ.69  CH3CH2  CH3 4,5-二氢异噁唑-3-基     CH3     H     Cl     2
Ⅱ.70  CH3CH2  CH3 异噁唑-3-基     CH3     H     Cl     2
Ⅱ.71  CH3CH2  CH3 3-甲基异噁唑-5-基     CH3     H     Cl     2
Ⅱ.72  CH3CH2  CH3 噻唑-2-基     CH3     H     Cl     2
Ⅱ.73  CH3CH2  CH3 噁唑-2-基     CH3     H     Cl     2
Ⅱ.74  CH3CH2  CH3 2-吡啶基     CH3     H     Cl     2
Ⅱ.75  CH3CH2  CH3 嘧啶-2-基     CH3     H     Cl     2
Ⅱ.76  CH3CH2  CH3 吡嗪-2-基     CH3     H     Cl     2
Ⅱ.77  CH3CH2  CH3 苯基     CH3     H     Cl     2
Ⅱ.78  CH3CH2  CH3 甲氧基     CH3     H     Cl     2
化合物Ⅰ及其农业上有用的盐适合作为除草剂，它们可以是异构体混合物的形式和纯异构体的形式。包含式Ⅰ化合物的除草组合物在控制非耕作区的植物方面非常有效，特别是在高施用量的情况下尤为如此。它们可以在作物如小麦、稻、玉米、大豆和棉花中防治阔叶杂草和禾本科杂草，而不对作物造成明显的伤害。这种效果特别是出现在低施用量的情况下。
取决于所涉及的施用方法，化合物Ⅰ或含有它的除草组合物也可以用于许多其它作物，用于消灭杂草。适合的是例如下列作物：
洋葱、凤梨、花生、芦笋、甜菜(Beta vulgaris spec．altissima)、芜菁甜菜(Beta vulgaris spec．rapa)、Brassicanapus var．napus、Brassica napus var．napobrassica、蔓菁(Brassica rapa var．silvestris)、茶、红花、美洲山核桃、柠檬、甜橙、小果咖啡(中果咖啡、大果咖啡)、黄瓜、狗牙根、胡萝卜、油棕、欧洲草莓、大豆、陆地棉、(鸡脚棉、草棉、Gossypiumvitifolium)、向日葵、巴西橡胶、大麦、啤酒花、甘蓝、核桃、兵豆、亚麻、蕃茄、苹果属、木薯、紫花苜蓿、芭蕉属、烟草(黄花烟草)，油橄榄、稻、雪豆、菜豆、欧洲云杉、松属、豌豆、欧洲甜樱桃、桃、西洋梨、红醋栗、蓖麻、甘蔗、黑麦、马铃薯、芦黍(蜀黍)、可可、红车轴草、普通小麦、硬粒小麦、蚕豆、葡萄、玉米。
此外，化合物Ⅰ也可以应用在这样的作物上，所述作物通过育种，包括基因工程的方法，业已对除草剂的作用具有耐受性。
除草组合物或活性成分的施用可在苗前或苗后进行，如果活性成分对某些作物来说是较不耐受的，则应采用这样的施用技术，其中借助于喷雾装置喷雾除草组合物，使其尽可能不触及敏感作物的叶面，同时活性成分到达生长于其下的不希望有的植物的叶面或未覆盖的土壤表面上(苗后铺施(post-directed，lay-by)。
化合物Ⅰ和含有它的除草组合物例如可以以可直接喷雾水溶液、粉末、悬浮液、高浓度的水性、油性或其他悬浮液或分散液、乳液、油分散液、膏剂、喷粉组合物、撒施组合物或颗粒的形式通过喷雾、弥雾、喷粉、撒施或浇注使用。使用形式取决于应用目的，在任何情况下应该保证本发明的活性物质尽可能细的分散。
适合的惰性辅助剂主要是：中等至高沸点的石油馏分如煤油和柴油，煤焦油以及来源于植物和动物的油类，脂族、环状和芳族烃例如石蜡、四氢化萘、烷基化的萘和其衍生物，烷基化的苯和其衍生物，醇类如甲醇、乙醇、丙醇、丁醇和环己醇，酮如环己酮，强极性溶剂例如胺如N-甲基吡咯烷酮和水。
含水的使用形式可由乳油、悬浮液、膏剂、可湿性粉剂或可以用水分散的颗粒通过添加水而制备的。为了制备乳液、膏剂或油分散液，亚苄基吡唑啉酮本身或其溶解在油或溶剂中，借助于润湿剂、粘附剂、分散剂或乳化剂在水中均化。然而同样可以制备由活性物质、润湿剂、粘附剂、分散剂或乳化剂和可能的话溶剂或油组成的适合于用水稀释的浓缩物。
适合的表面活性物质是芳族磺酸例如木质素磺酸、苯酚磺酸、萘磺酸和二丁基萘磺酸以及脂肪酸的碱金属盐、碱土金属盐、铵盐，烷基磺酸和烷芳基磺酸、烷基硫酸、十二烷基醚硫酸和脂肪醇硫酸的碱金属盐、碱土金属盐和铵盐，以及硫酸化的十六烷基醇、十七烷基醇和十八烷基醇以及脂肪醇乙二醇醚的盐，磺化的萘和其衍生物与甲醛的缩合产物，萘或萘磺酸与苯酚和甲醛的缩合产物，聚氧乙烯辛基苯酚醚，乙氧基化异辛基-、辛基-或壬基苯酚，烷基苯基-、三丁基苯基聚乙二醇醚，烷芳基聚醚醇，异十三烷基醇、脂肪醇氧化乙烯缩合物，乙氧基化蓖麻油，聚氧乙烯烷基醚或聚氧丙烯烷基醚，十二烷基醇聚乙二醇醚乙酸酯，山梨醇酯、木素亚硫酸盐废液或甲基纤维素。
粉剂、撒施用材料和喷粉剂可以通过活性物质与固态载体的混合或混磨来制备。
颗粒剂例如包衣、浸渍和匀质颗粒可以通过将活性物质粘合在固态载体上来制备。固态载体是矿质土类如硅酸、硅胶、硅酸盐、滑石、高岭土、石灰石、石灰、白垩、红玄武土、黄土、陶土、白云石、硅藻土、硫酸钙和硫酸镁、氧化镁、磨细的塑料、肥料，如硫酸铵、磷酸铵、硝酸铵、尿素和植物产品如谷类作物粉末、树皮、木材和坚果壳粉，纤维素粉末或其他固态载体。
活性化合物Ⅰ在可直接使用的制剂中的浓度可以在较宽的范围内变化。一般所使用的制剂包含约按重量计0．001至98％、优选按重量计0．01至95％的至少一种活性物质。活性物质的纯度是90％至100％，优选95％至100％(根据NMR-光谱)。
本发明的化合物Ⅰ例如可如下配制成制剂：
Ⅰ、将20重量份的序号Ⅰ．20化合物溶解在一种混合物中，该混合物由80重量份的烷基化苯、10重量份的8～10摩尔氧化乙烯在1摩尔油酸-N-单乙醇酰胺上的加成产物、5重量份的十二烷基苯磺酸的钙盐和5重量份的40摩尔氧化乙烯在1摩尔蓖麻油上的加成产物组成。通过将溶液倾入100000重量份的水中并细分散得到一种水分散液，其包含0．02重量％的活性物质。
Ⅱ、将20重量份的序号Ⅰ．119化合物溶解在一种混合物中，该混合物由40重量份的环己酮、30重量份的异丁醇、20重量份7摩尔氧化乙烯在1摩尔异辛基苯酚上的加成产物和10重量份的40摩尔氧化乙烯在1摩尔蓖麻油上的加成产物组成。通过将溶液倾入100000重量份的水中并细分散得到一种水分散液，其包含0．02重量％的活性物质。
Ⅲ、将20重量份的序号Ⅰ．466活性化合物溶解在一种混合物中，该混合物由25重量份的环己酮、65重量份的沸点为210～280℃的石油馏分和10重量份的40摩尔氧化乙烯在1摩尔蓖麻油上的加成产物组成。通过将该溶液倾入100000重量份的水中并细分散得到一种水分散液，其包含0．02重量％的活性物质。
Ⅳ、将20重量份的序号Ⅰ．20活性化合物与3重量份的二异丁基萘磺酸的钠盐、17重量份来自亚硫酸盐废液的木素磺酸的钠盐和60重量份的粉状硅胶均匀地混合，并在锤磨机中粉磨。通过该混合物在20000重量份水中的均匀分散得到一种喷雾混合物，其包含0．1重量％的活性物质。
Ⅴ、将3重量份的序号Ⅰ．119活性化合物与97重量分的细高岭土混合。按照这种方式得到一种喷粉组合物，其包含3重量％的活性物质。
Ⅵ、将20重量份的序号Ⅰ．466活性成分与2重量份的十二烷基苯磺酸钙、8重量份的脂肪醇-聚乙二醇醚、2重量份的苯酚-尿素-甲醛缩合物的钠盐和68重量份的石蜡样的矿物油均匀地混合。得到一种稳定的油分散液。
Ⅶ、将1重量份的序号Ⅰ．20的活性成分溶解在一种混合物中，该混合物由70重量份的环己酮、20重量份的乙氧基化的异辛基苯酚和10重量份的乙氧基化的蓖麻油组成。得到一种稳定的乳油。
Ⅷ、将1重量份的序号Ⅰ．119的活性物质溶解在一种混合物中，该混合物由80重量份的环己酮和20重量份的Wettol_EM 31(基于乙氧基化蓖麻油的非离子乳化剂)组成。得到一种稳定的乳油。
为了扩展作用谱和得到协同的效果，亚苄基吡唑啉酮可以与众多的具有代表性的其他除草剂或生长调节活性物质混合和一起使用。例如可以作为混合组分的是1，2，4-噻二唑类、1，3，4-噻二唑类，酰胺类、氨基磷酸类和其衍生物，氨基三唑类，N-酰苯胺类、(杂)芳氧基链烷酸类和其衍生物、苯甲酸和其衍生物、苯并噻二嗪酮类、2-芳酰基-1，3-环己二酮类、杂芳基-芳基-酮类、苄基异噁唑烷酮类、间-CF3-苯基衍生物、氨基甲酸酯类、喹啉羧酸和其衍生物、氯乙酰苯胺类、环己-1，3-二酮衍生物、二嗪类、二氯丙酸和其衍生物、二氢苯并呋喃类、二氢呋喃-3-酮类、二硝基苯胺类、二硝基苯酚类、二苯基醚类、联吡啶类(Dipyridyle)、卤代羧酸和其衍生物、脲类、3-苯基尿嘧啶类、咪唑类、咪唑啉酮类、N-苯基-3，4，5，6-四氢邻苯二甲酰亚胺类、噁二唑类、环氧乙烷类、苯酚类、芳氧基-和杂芳氧基苯氧基丙酸酯类、苯乙酸和其衍生物、苯丙酸和其衍生物、吡唑类、苯基吡唑类、哒嗪类、吡啶羧酸和其衍生物、嘧啶基醚类、磺酰胺类、磺酰脲类、三嗪类、三嗪酮类、三唑啉酮类、三唑甲酰胺类和尿嘧啶类。
此外，有利的是化合物Ⅰ单独或与其他的除草剂一起与其他的作物保护剂混合使用，例如与防治害虫或植物病原真菌或细菌的药剂一起使用。此外，感兴趣的是与无机盐溶液的可混合性，采用这种方法来消除营养和微量元素的缺乏。同样可以加入无植物毒性的油和油浓缩物。
根据防治对象、季节、靶体植物和生长阶段的不同，活性化合物的施用剂量是0．001至3．0，优选0．01至1．0kg／ha活性物质(a．s．)。
应用实施例
式Ⅰ的亚苄基吡唑啉酮除草活性通过下述温室试验说明：
所用的栽培容器是塑料花盆，盆中装有腐殖质含量约为3．0％的壤砂土作为基质。根据不同的种类，分别播种不同试验植物的种子。
在苗前处理的情况下，在播种后，就将悬浮或乳化于水中的活性化合物通过细分布的喷嘴施用。向花盆适当浇些水，以促使萌发和生长，然后，覆盖上透明塑料地膜，直到植物生根。如果不是受活性化合物不利影响的话，覆盖应会使试验植物均匀地萌发。
进行苗后处理时，先让试验植物长出，根据不同的生长形式，让其长到3至15cm高，此时方用悬浮或乳化于水中的活性化合物处理。为此，试验植物或是直接播种并在相同花盆中生长，或是先作为秧苗分别生长，再在处理前几天，将它们移栽到试验花盆中。苗后处理的施用量是0．125或0．0625kg／ha a．s．(活性物质)。
根据种类的不同，将植物放置在10-25℃或20-35℃温度下。试验期历经2至4周。在此期间，悉心照料植物，并评价它们对各处理的反应。
以0至100的等级进行评分。在此情况下，100是指没有植物出苗或至少完全毁灭地上部分，而0是指无伤害或生长正常。
在温室试验的苗后方法中使用的植物是由下列品种组成的：
学名 俗名
有害植物
Chenopodium album 红心藜
Echinochloa crus-galli 稗草
Polygonum persicaria 春蓼
Setaria faberii 大狗尾草
有用植物
Zea mays 玉米
结果显示，用化合物Ⅰ．119处理能非常有效地防治上述有害植物(＞98％损害率)，而对有用植物玉米却不造成可察觉到的损害(0％损害率)。
表A中的给出的比较实验表明，与由JP-A 61268670(CA，106：209479)已知的化合物A相比，根据本发明的化合物Ⅰ．119具有改进的除草作用。
表A苗后温室实验
实施例序号 Ⅰ.119  A
 R1 4,5-二氢异噁唑-3-基  H
 R2 SO2CH3  Cl
施用剂量(g/ha a.s.) 0.5  0.25  0.5   0.25
试验植物(损害％)
反枝苋 100  100  40  30
稗草 100  100  80  70
大狗尾草 100  100  10  10
龙葵 100  100  70  50

Claims (10)

1．式Ⅰ的亚苄基吡唑啉酮：
其中取代基和符号n具有下列含意：
R1是未取代或取代的C1-C6-烷基；
R2是未取代或取代的C1-C6-烷基、未取代或取代的C1-C6-烷氧基、卤素、硝基、氰基；
R3是氢、卤素、硝基、氰基、基团NR5R6、OCOR5、NR5COR6、CO2R5、-COSR5、-CONR6R6、C1-C4-烷氧基亚氨基烷基、C1-C6-烷基羰基、未取代或取代的C1-C6-烷基、未取代或取代的C1-C6-烷氧基、未取代或取代的C1-C6-烷硫基、未取代或取代的C2-C6-烯基、未取代或取代的C2-C6-炔基、未取代或取代的苯基、未取代或取代的苯氧基、可以含有至多4个氮原子和／或至多2个氧原子或硫原子作为环成员的未取代或取代的5-或6-元饱和或不饱和杂环；
R4是C1-C6-烷基、C1-C4-卤代烷基；或
R3和R4形成任选取代的饱和或不饱和2-或3-元桥，该桥可以含有一可以被氧化成亚砜或砜的硫原子；
R5是氢或未取代或取代的C1-C6-烷基；
R6是未取代或取代的C1-C6-烷基；
R7是氢、C1-C6-烷基或C1-C4-卤代烷基；
n是O、1或2；
X是氢、氯或溴；
其中所要求保护的这些化合物可以以反式或顺式形式或这些异构体的混合物的形式存在。
2．权利要求1的式Ⅰ亚苄基吡唑啉酮，其中取代基具有下列含意：
R1是C1-C4-烷基或C1-C4-卤代烷基；
R2是C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-卤代烷氧基、卤素、硝基、氰基；
R3是氢、卤素、硝基、氰基、基团NR5R6、OCOR5、NR5COR6、CO2R5、-COSR5、-CONR5R6、C1-C4-烷氧基亚氨基烷基、C1-C4-烷基羰基；下列基团是未取代的或由卤素、C1-C4-烷氧基或苯基取代，其中，苯环可以带有一至五个选自卤素、C1-C2-烷基或C1-C2-烷氧基的取代基：C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-烷硫基、C2-C6-烯基、C2-C6-炔基；下列基团是未取代的或由C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-卤代烷基、C1-C4-卤代烷氧基、卤素、苯基、氰基、C1-C4-烷氧羰基或硝基取代：苯基、苯氧基、5-或6-元饱和或不饱和杂环，该杂环可以含有至多4个氮原子和／或至多2个氧或硫原子作为环成员；
R5是氢、C1-C4-烷基，该烷基是未取代的或由卤素、C1-C4-烷氧基或苯基取代，其中苯环可以带有一至五个选自卤素、C1-C2-烷基和C1-C2-烷氧基的取代基；
R6是C1-C4-烷基，该烷基是未取代的或由卤素、C1-C4-烷氧基或苯基取代，其中苯环可以带有一至五个选自卤素、C1-C2-烷基和C1-C2-烷氧基的取代基。
3．权利要求2的式Ⅰ亚苄基吡唑啉酮，其中X是氯。
4．权利要求2的式Ⅰ亚苄基吡唑啉酮，其中R7是氢。
5．权利要求2的式Ⅰ亚苄基吡唑啉酮，其中
R2是C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-卤代烷氧基或卤素；
R3是未取代或由C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-卤代烷基、C1-C4-卤代烷氧基或卤素取代的选自下列的5-或6-元饱和或不饱和杂环：四氢呋喃基、四氢噻吩基、吡咯烷基、异噁唑烷基、异噻唑烷基、吡唑烷基、唑烷基、噻唑烷基、咪唑烷基、1，2，4-噁二唑烷基、1，2，4-噻二唑烷基、1，2，4-三唑烷基、1，3，4-噁二唑烷基、1，3，4-噻二唑烷基、1，3，4-三唑烷基、2，3-二氢呋喃基、2，5-二氢呋喃基、2，3-二氢噻吩基、2，5-二氢噻吩基、2，3-二氢吡咯基、2，5-二氢吡咯基、2，3-二氢异噁唑基、4，5-二氢异噁唑基、2，5-二氢异噁唑基、2，5-二氢噁唑基、2，3-二氢异噻唑基、4，5-二氢异噻唑基、2，5-二氢异噻唑基、2，3-二氢吡唑基、4，5-二氢吡唑基、2，5-二氢吡唑基、2，3-二氢噁唑基、4，5-二氢噁唑基、2，5-二氢噁唑基、2，3-二氢噻唑基、4，5-二氢噻唑基、2，5-二氢噻唑基、2，3-二氢咪唑基、4，5-二氢咪唑基、2，5-二氢咪唑基、吗啉基、哌啶基、四氢哒嗪基、四氢嘧啶基、四氢吡嗪基、1，3，5-四氢三嗪基、1，2，4-四氢三嗪基、1，3-二氢噁嗪基、1，3-二噻烷基、四氢吡喃基、四氢噻喃基、1，3-二氧戊环基、1，1-二氧代-2，3，4，5-四氢噻吩基、1，3-二氢噁嗪基、呋喃基、噻吩基、吡咯基、异噁唑基、异噻唑基、吡唑基、噁唑基、噻唑基、咪唑基、1，2，4-噁二唑基、1，2，4-噻二唑基、1，2，4-三唑基、四唑基、1，3，4-噁二唑基、1，3，4-噻二唑基、1，3，4-三唑基、吡啶基、哒嗪基、嘧啶基、吡嗪基、1，3，5-三嗪基、1，2，4-三嗪基、1，2，4，5-四嗪基；
R4是C1-C4-烷基；
R5是氢、C1-C4-烷基，该烷基是未取代的或由卤素或C1-C4-烷氧基取代；
R6是C1-C4-烷基，该烷基是未取代的或由卤素或C1-C4-烷氧基取代；
R7是氢；
n是2；
X是氢或氯。
6．一种组合物，它包含除草有效量的至少一种权利要求1的式Ⅰ亚苄基吡唑啉酮和常规用于作物保护剂配制的辅助剂。
7．一种制备权利要求8的除草活性组合物的方法，它包含将除草有效量的至少一种权利要求1的式Ⅰ亚苄基吡唑啉酮与常规用于作物保护剂配制的辅助剂混合。
8．一种防治有害植物的方法，它包含使除草有效量的至少一种权利要求1的式Ⅰ亚苄基吡唑啉酮作用于植物、其栖生地和／或种子。
9．式Ⅱ苯甲酰吡唑
Figure 9881249400051
其中取代基具有下列含义：
R1是C1-C4-烷基或C1-C4-卤代烷基；
R2是C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-卤代烷氧基或卤素；
R3是未取代或由C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-卤代烷基、C1-C4-卤代烷氧基或卤素取代的选自下列的5-或6-元饱和或不饱和杂环：四氢呋喃基、四氢噻吩基、吡咯烷基、异噁唑烷基、异噻唑烷基、吡唑烷基、噁唑烷基、噻唑烷基、咪唑烷基、1，2，4-噁二唑烷基、1，2，4-噻二唑烷基、1，2，4-三唑烷基、1，3，4-噁二唑烷基、1，3，4-噻二唑烷基、1，3，4-三唑烷基、2，3-二氢呋喃基、2，5-二氢呋喃基、2，3-二氢噻吩基、2，5-二氢噻吩基、2，3-二氢吡咯基、2，5-二氢吡咯基、2，3-二氢异噁唑基、4，5-二氢异噁唑基、2，5-二氢异噁唑基、2，5-二氢噁唑基、2，3-二氢异噻唑基、4，5-二氢异噻唑基、2，5-二氢异噻唑基、2，3-二氢吡唑基、4，5-二氢吡唑基、2，5-二氢吡唑基、2，3-二氢噁唑基、4，5-二氢噁唑基、2，5-二氢噁唑基、2，3-二氢噻唑基、4，5-二氢噻唑基、2，5-二氢噻唑基、2，3-二氢咪唑基、4，5-二氢咪唑基、2，5-二氢咪唑基、吗啉基、哌啶基、四氢哒嗪基、四氢嘧啶基、四氢吡嗪基、1，3，5-四氢三嗪基、1，2，4-四氢三嗪基、1，3-二氢噁嗪基、1，3-二噻烷基、四氢吡喃基、四氢噻喃基、1，3-二氧戊环基、1，1-二氧代-2，3，4，5-四氢噻吩基、1，3-二氢噁嗪基、呋喃基、噻吩基、吡咯基、异噁唑基、异噻唑基、吡唑基、噁唑基、噻唑基、咪唑基、1，2，4-噁二唑基、1，2，4-噻二唑基、1，2，4-三唑基、四唑基、1，3，4-噁二唑基、1，3，4-噻二唑基、1，3，4-三唑基、吡啶基、哒嗪基、嘧啶基、吡嗪基、1，3，5-三嗪基、1，2，4-三嗪基、1，2，4，5-四嗪基；
R4是C1-C4-烷基或C1-C4-卤代烷基；
R7是氢、C1-C4-烷基或C1-C4-卤代烷基；
n是0、1或2；
X是氯或溴。
10．一种制备权利要求1的式Ⅰ亚苄基吡唑啉酮和权利要求9的式Ⅱ苯甲酰基吡唑的方法，它包含使式Ⅴ的苯甲酰基吡唑啉酮与酰卤反应，
Figure 9881249400071
其中取代基如权利要求1或9中所定义。
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