JPS61268670A - ピラゾ−ル系化合物およびこれを含有する除草剤 - Google Patents
ピラゾ−ル系化合物およびこれを含有する除草剤Info
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- JPS61268670A JPS61268670A JP10825685A JP10825685A JPS61268670A JP S61268670 A JPS61268670 A JP S61268670A JP 10825685 A JP10825685 A JP 10825685A JP 10825685 A JP10825685 A JP 10825685A JP S61268670 A JPS61268670 A JP S61268670A
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- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、水稲栽培で問題となる一年・生雑草および多
第生雑草圧殺革活性の高い化合物を提供するものである
。
第生雑草圧殺革活性の高い化合物を提供するものである
。
本発明者等は鋭意検討を重ねた結果、水田の主要雑草で
あるノビエ、コナギ等の一年生雑草並びにウリカワ、き
ズガヤツリ、ホタルイ等の多年生雑草にすぐれた除草活
性を発揮し、しかも、移植水稲および直播水稲のいずれ
Ｋも害作用がないすぐれた水田用除草剤を見出し、本発
明（完成した。
あるノビエ、コナギ等の一年生雑草並びにウリカワ、き
ズガヤツリ、ホタルイ等の多年生雑草にすぐれた除草活
性を発揮し、しかも、移植水稲および直播水稲のいずれ
Ｋも害作用がないすぐれた水田用除草剤を見出し、本発
明（完成した。
本出願の第一の発明は、次の化合物であり、第二の発明
は、その化合物を有効成分とする除草剤である。
は、その化合物を有効成分とする除草剤である。
ＣＨ３
本発明の化合物の製造は、１．Ｓ−ジメチル−４−（２
，４−ジクロルペンシイ＃）−５−ヒドロキシピラゾー
ル（以下ＤＢＨと略す）と、ホスゲンまたはトリクロル
メチルクロロホーメートとの反応によって得ることがで
きる。
，４−ジクロルペンシイ＃）−５−ヒドロキシピラゾー
ル（以下ＤＢＨと略す）と、ホスゲンまたはトリクロル
メチルクロロホーメートとの反応によって得ることがで
きる。
上記の反応は、通常溶媒第で行われる。この溶媒として
は、汎用されている有機溶媒、例えばベンゼン、トルエ
ン、キシレン、ジオキサン等を使用することができる。
は、汎用されている有機溶媒、例えばベンゼン、トルエ
ン、キシレン、ジオキサン等を使用することができる。
また反応温度としては、８０℃以上、好ましくは、９０
〜１１０℃が適当である。さらに反応時間は、原料が十
分反応しうる時間であればよく、特に限定されない。
〜１１０℃が適当である。さらに反応時間は、原料が十
分反応しうる時間であればよく、特に限定されない。
次に合成例により、本発明をさらに詳細に説明する。
合成例
室温でＤＢＨ１４，３Ｆをトルエンに懸濁させ、トリク
ロルメチルクロロホーメート１０ｆを滴下した。反応温
度を９０℃まで上げ、４時間反応し、ニアリングを行っ
て過−剰のホヌゲンを除き、冷却後溶媒を留去し、１６
．５ｆの油状物を得た。この油状物をシリカゲルカラム
クロマトグラフィーで精製し、１，３−ジメチル−４，
４−（α−クロル−（２，４−ジクロルベンジリデン）
〕−〕２−ピラゾール−５−オン５．６Ｆ（収率７五６
％、融点１２３−１２５．５℃）を得た。
ロルメチルクロロホーメート１０ｆを滴下した。反応温
度を９０℃まで上げ、４時間反応し、ニアリングを行っ
て過−剰のホヌゲンを除き、冷却後溶媒を留去し、１６
．５ｆの油状物を得た。この油状物をシリカゲルカラム
クロマトグラフィーで精製し、１，３−ジメチル−４，
４−（α−クロル−（２，４−ジクロルベンジリデン）
〕−〕２−ピラゾール−５−オン５．６Ｆ（収率７五６
％、融点１２３−１２５．５℃）を得た。
元素分析値（Ｃ，、Ｈ，Ｎ、ＱＣｔ、 ： ３０ Ａ
５６ ）計算値（％） Ｃ：４７．４８ Ｈ：２．
９９ Ｎ：９．２３実測値（％） Ｃ：４７．５５
）Ｉ：２．８１ Ｎ：ａ７９Ｍａｓｓ（１３Ｉ法
７０ｅｖ ） ｍ／２値３０２（Ｍ” 、 ｉ ’）
２６７（１００）以上の結果、Ｃ”−ＮＭＲよ
り ＣＨ。
５６ ）計算値（％） Ｃ：４７．４８ Ｈ：２．
９９ Ｎ：９．２３実測値（％） Ｃ：４７．５５
）Ｉ：２．８１ Ｎ：ａ７９Ｍａｓｓ（１３Ｉ法
７０ｅｖ ） ｍ／２値３０２（Ｍ” 、 ｉ ’）
２６７（１００）以上の結果、Ｃ”−ＮＭＲよ
り ＣＨ。
本発明化合物は水田において、雑草の発生期及び発芽後
に土壌処理することにより、移植水稲および直播水稲に
害作用を及ぼすことなく、水田に発生するノビエ、コナ
ギ等の一年生雑革並びにウリカワ、はズガヤツリ、ホタ
ルイ等の難防除雑草にも有効であって、バランスの良い
殺草種幅を有する優れた除草剤である。
に土壌処理することにより、移植水稲および直播水稲に
害作用を及ぼすことなく、水田に発生するノビエ、コナ
ギ等の一年生雑革並びにウリカワ、はズガヤツリ、ホタ
ルイ等の難防除雑草にも有効であって、バランスの良い
殺草種幅を有する優れた除草剤である。
本発明化合物の使用量は有効成分で、２５〜５００Ｆ／
１０Ｊｌ、好ましくは５０〜２００２／１０ｍである。
１０Ｊｌ、好ましくは５０〜２００２／１０ｍである。
次に１本発明化合物はその便用目的によってこれを適当
な液体担体に溶解し、または適当な固体担体忙混合させ
、その際に必要に応じて各種の補助剤（例えば乳化剤、
安定剤、分散剤等）を適宜添加することにより、乳剤、
水利剤、粒剤等の一般農薬ｖ−匣用される形態に製剤し
て便用することができる。
な液体担体に溶解し、または適当な固体担体忙混合させ
、その際に必要に応じて各種の補助剤（例えば乳化剤、
安定剤、分散剤等）を適宜添加することにより、乳剤、
水利剤、粒剤等の一般農薬ｖ−匣用される形態に製剤し
て便用することができる。
以下実施例及び試験例により本発明を説明する。
実施例中に「部」とあるのは「重量部」を表わす。
実施例１ （乳剤）
供Ｋ 化合物をキシレン、イソホロン、シクロヘキサノ
ンとの混合溶剤に溶解し、これに乳化剤を加えて乳剤と
した。本乳剤筐用に当っては、水によって供試に適当な
所定濃度になるよう希釈し分散液をｍ！１ｂた。
ンとの混合溶剤に溶解し、これに乳化剤を加えて乳剤と
した。本乳剤筐用に当っては、水によって供試に適当な
所定濃度になるよう希釈し分散液をｍ！１ｂた。
本発明化合物 ２０部キシレン
２５部イソホロン
２０部シクロヘキサノン
２５部乳化剤（ンルポール８００ Ａ、東邦
化学■商＠）１０部上記、を混合溶解し、本発明２０％
乳剤を得た。
２５部イソホロン
２０部シクロヘキサノン
２５部乳化剤（ンルポール８００ Ａ、東邦
化学■商＠）１０部上記、を混合溶解し、本発明２０％
乳剤を得た。
実施例２ （水和剤）
供試化合物に無機担体な加え、粉砕後、分散剤を加えて
よく混合し、供試水利剤とした。
よく混合し、供試水利剤とした。
本発明化合物 ３０部カオリンク
レー ３０部タルク
２８部ホワイトカーボン
５部ツルポール５０５９ ５部
ツルポール５Ｇ５０ ２部上記を均一
に混合粉砕し、本発明５０％水利剤を得た。
レー ３０部タルク
２８部ホワイトカーボン
５部ツルポール５０５９ ５部
ツルポール５Ｇ５０ ２部上記を均一
に混合粉砕し、本発明５０％水利剤を得た。
試験例１
８０〇−角型ポットに水田土壌をつめ、主要雑草である
ノビエ、コナギ、ホタルイを播種し、またウリカワ、ミ
ズガヤツリは塊茎な埋め込んだ。
ノビエ、コナギ、ホタルイを播種し、またウリカワ、ミ
ズガヤツリは塊茎な埋め込んだ。
さらに、あらかじめ育苗した水稲苗（品Ｍｉ：コシヒカ
リ ２〜３葉期）を移植し、過酸化カルシウム粉剤（カ
ルパー、保土谷化学工業■商標）粉衣した直播稲を土中
１ｅｓｔに併せて播種した。翌日水深３３に湛水し、前
記供試薬剤の所定濃度希釈液を水稲移植３日後に処理し
た。
リ ２〜３葉期）を移植し、過酸化カルシウム粉剤（カ
ルパー、保土谷化学工業■商標）粉衣した直播稲を土中
１ｅｓｔに併せて播種した。翌日水深３３に湛水し、前
記供試薬剤の所定濃度希釈液を水稲移植３日後に処理し
た。
その後温室内に静置し、処理３０日後に除草効果および
水稲に対する影響を調査した。下記の基準により評価し
た結果を第１表に示す。
水稲に対する影響を調査した。下記の基準により評価し
た結果を第１表に示す。
除幕効果 薬 害５ １００％防
除 ５ 枯 死 ４ ８０％防除 ４ 大 害 ３ ６０％防除 ３ 中 害 ２ ４０％防除 ２ 小 害 １ ２０％防除 １ 微 害 ０ 無処理と同様 ０ 無 害 第１表 発生前溢水土壌処理による除幕効果および薬害 この対照化合物は、４−（２，４−ジクミルベンゾイル
） −１，３−ジメチルピラゾール−５−イル−ｐ−）
ルエンースルホ＄−）−ｔ−ア４゜保土谷化学工業株式
会社
除 ５ 枯 死 ４ ８０％防除 ４ 大 害 ３ ６０％防除 ３ 中 害 ２ ４０％防除 ２ 小 害 １ ２０％防除 １ 微 害 ０ 無処理と同様 ０ 無 害 第１表 発生前溢水土壌処理による除幕効果および薬害 この対照化合物は、４−（２，４−ジクミルベンゾイル
） −１，３−ジメチルピラゾール−５−イル−ｐ−）
ルエンースルホ＄−）−ｔ−ア４゜保土谷化学工業株式
会社
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １）１，３−ジメチル−４，４−〔α−クロル−（２，
４−ジクロルベンジリデン）〕−２−ピラゾール−５−
オン ２）１，３−ジメチル−４，４−〔α−クロル−（２，
４−ジクロルベンジリデン）〕−２−ピラゾール−５−
オンを含有する除草剤
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10825685A JPS61268670A (ja) | 1985-05-22 | 1985-05-22 | ピラゾ−ル系化合物およびこれを含有する除草剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10825685A JPS61268670A (ja) | 1985-05-22 | 1985-05-22 | ピラゾ−ル系化合物およびこれを含有する除草剤 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS61268670A true JPS61268670A (ja) | 1986-11-28 |
Family
ID=14480040
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP10825685A Pending JPS61268670A (ja) | 1985-05-22 | 1985-05-22 | ピラゾ−ル系化合物およびこれを含有する除草剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS61268670A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1999026930A3 (de) * | 1997-11-21 | 1999-08-19 | Basf Ag | Benzylidenpyrazolone als herbizide |
-
1985
- 1985-05-22 JP JP10825685A patent/JPS61268670A/ja active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1999026930A3 (de) * | 1997-11-21 | 1999-08-19 | Basf Ag | Benzylidenpyrazolone als herbizide |
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