CN1273986A - 纤维活性偶氮染料的黑色染料混合物、其制备方法及其对含羟基和/或甲酰胺基纤维材料染色的用途 - Google Patents

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Abstract

本发明包括一种染料混合物,该混合物包括一种或多种例如一种、两种或三种符合通式(1)的双偶氮染料、一种或多种例如一种、两种或三种符合通式(2)的单偶氮染料和一种或多种例如一种、两种或三种符合通式(3)的双偶氮染料,其中式(1)-(3)如权利要求1所定义;本发明还包括该混合物的制备方法和对含羟基和/或甲酰胺基纤维材料染色的方法,在该染色方法中本发明的染料被施用到材料上。

Description

纤维活性偶氮染料的黑色染料混合物、其制备方法 及其对含羟基和/或甲酰胺基纤维材料染色的用途
本发明涉及纤维活性染料领域。
美国专利US5,445,654和US5,611,821以及公开号为94-2560的韩国专利申请公开了染色颜色为黑色的纤维活性染料混合物。例如日本公开特许公报昭-58-160 362公开了基于藏青色双偶氮染料和橙色单偶氮染料的深黑色染料混合物。然而这些染料混合物都存在某些缺陷。
美国专利US2,657,205、日本公开特许公报昭-58-160 362以及US4,257,770公开了通式(1)的染料,这些文件被引入作为参考。DE-A19 11 427中描述了式(2)的单偶氮染料,DE-C 12 15 282中描述了式(3)的染料,EP-A 832 939中描述了通式(4)的染料,EP-B O 094055中描述了通式(5)的染料。
关于本发明,已经发现了一种染色颜色为深黑色的染料混合物,它的性质得到了意想不到地改进,该混合物包括符合通式(1)的双偶氮染料、符合通式(2)的单偶氮染料和通式(3)的染料:
Figure A0010811300061
其中
Y在每一种情况下相互独立地为乙烯基,或是在β位被取代基取代的乙基,这些取代基在碱的作用下可消去,从而形成乙烯基,它们是例如氯、硫代硫酸根合、硫酸根合、2-5个碳原子的链烷酰氧基如乙酰氧基、磷酸根合、磺基苯甲酰氧基和对甲基苯甲酰磺酰氧基,Y优选为乙烯基、β-氯乙基、β-硫代硫酸根合乙基或β-硫酸根合乙基,特别优选为乙烯基或β-硫酸根合乙基;
M为氢或碱金属,例如锂、钠和钾。
以染料混合物为基准,优选该染料混合物包括60-95%重量通式(1)的双偶氮染料、1-30%重量通式(2)的单偶氮染料和1-20%重量通式(3)的染料。
以染料混合物为基准,特别优选,该染料混合物包括70-90%重量通式(1)的双偶氮染料、5-28%重量通式(2)的单偶氮染料和2-12%重量通式(3)的染料。
基团“磺基”、“硫代硫酸根合”、“羧基”、“磷酸根合”和“硫酸根合”包括这些基团的酸形式和盐形式。因此,磺基是-SO3M基、硫代硫酸根合是-S-SO3M基、羧基是-COOM基、磷酸根合是-OPO3M2基和硫酸根合是-OSO3M基,其中M同上述定义。
本发明的染料混合物也可以包括通式(4)的单偶氮染料和通式(5)的单偶氮染料:
Figure A0010811300071
其中Y同上述定义。这两种染料每一种的存在量为0.5-6%,优选为1-5%重量。
通式(1)、(2)、(3)、(4)、(5)的染料,尤其是如果对应与同一通式的那些具有相同的发色团,在Y的定义范围内,它们可以具有结构不同的纤维活性基-SO2-Y。具体地说,染料混合物可以含有具有同样发色团、符合式(1)的多种染料和具有同样发色团、符合式(2)的多种染料和具有同样发色团、符合式(3)的多种染料,同样也可以包括或不包括通式(4)和/或(5)的染料,其中纤维活性基-SO2-Y一部分是乙烯基磺酰基,一部分是其中Y为上述定义的β位被取代的乙基的基团,例如β-氯乙基磺酰基、β-硫代硫酸根合乙基磺酰基,或优选为β-硫酸根合乙基磺酰基。如果染料混合物含有乙烯基磺酰基染料形式的各个染料组分,那么以各个染料发色团为基础,各个乙烯基磺酰基染料与Y为上述定义的β位被取代的乙基的各个染料(例如,β-氯-、或β-硫代硫酸根合-或β-硫酸根合乙基-磺酰基染料)之比将最高约为30摩尔%。优选染料混合物中乙烯基磺酰基染料与β位被取代的乙基的染料(例如β-硫酸根合乙基磺酰基染料)的摩尔比为5∶95-30∶70。
本发明的染料混合物可以以固体或液体(溶解的)制品的形成存在。在固体形式下,它们一般含有水溶性的、尤其是纤维活性染料中常用的电解质盐,例如氯化钠、氯化钾和硫酸钠,以及市售染料中惯用的助剂,例如能够使水溶液的pH值为3-7的缓冲物质,例如醋酸钠、硼酸钠、碳酸氢钠、柠檬酸钠、磷酸二氢钠和磷酸氢二钠,少量催干剂,或如果它们以液体、水溶液(包括存在印花浆中常用的增稠剂)的形式存在,还包括确保这些制品耐久性的物质,例如防霉物质。
如果染料混合物是染料粉末形式,以染料粉末或制品为基准,它们通常含有10-80%重量标准强度的无色稀释剂电解质盐,例如上述所提到的物质。这些染料粉末可以还含有总量高达染料粉末的5%重量的上述缓冲物质。如果本发明的染料混合物以水溶液的形成存在,这些水溶液中染料总含量高达约50%重量,这些水溶液中电解质盐含量优选低于10%重量,以水溶液(液体制品)为基准,通常可含有高达5%重量,优选高达2%重量的上述缓冲物质。
本发明的染料混合物可以以常规方式获得,例如,按所需要的比例机械地混合各个染料,或者以本领域技术人员熟知的方式、以需要的比例,用重氮和偶合组分的适当混合物,通过常规的重氮和偶合反应合成。例如一种方案是,制备偶合组分1-氨基-8-萘酚-3,6-二磺酸、4-磺基-1-萘胺,和重氮组分式(6)的苯胺的水溶液。
Figure A0010811300091
因此可以这样生产染料混合物,即在强酸性介质中以常规方式使4-(β-硫酸根合乙基磺酰基)苯胺重氮化,然后在pH值低于1.5的条件下使1-氨基-8-萘酚-3,6-二磺酸与重氮组分偶合,形成化合物(4)。在pH值为3-6.5的条件下,进行与产品单偶氮染料(4)的第二次偶合,形成符合式(1)的双偶氮染料。然后,在pH值为3-6.5的条件下,通过加入4-磺基-1-萘胺的水溶液而进行偶合反应,形成符合式(2)的染料。向如此得到的染料混合物中加入按照DE-C 1215282制备的通式(3)的染料。可以以常规方式从溶液中分离出最终的染料,例如用电解质盐如氯化钠或氯化钾进行盐析,或喷雾干燥。
染料发色团不仅含有例如β-氯乙基磺酰基或β-硫代硫酸根合乙基磺酰基或β-硫酸根合乙基磺酰基,而且含有一定比例的乙烯基磺酰基的染料混合物不仅可以用适当的乙烯基磺酰基起始物苯胺通过上述方法制备,也可以这样制备,也就是使其中Y是β-氯乙基、β-硫代硫酸根合乙基或β-硫酸根合乙基的染料混合物与仅供部分这些基团需要的碱反应,使这部分β位取代的乙基磺酰基转化为乙烯基磺酰基。可以采用通常已知的转化β位取代的乙基磺酰基成乙烯基磺酰基。
本发明的染料混合物非常适合用纤维活性染料领域中大量描述的染色和固色方法,把含羟基和/或甲酰胺基(carboxamido)纤维材料染(包括印花)成深黑色,该染色具有良好的提升性,并且未固着的染料很容易洗掉。另外,所得到的染色很容易拔染,意想不到的是在聚酰胺纤维上只有非常少或没有瑕疵。
本发明因此也提供了本发明的染料混合物对含羟基和/或甲酰胺基纤维材料染色(包括印花)的用途,以及对此类纤维材料染色的方法和用本发明的染料混合物对此类纤维材料染色的方法,该方法是把染料混合物以溶解形式施用到基底上,然后通过碱的作用或热作用或两者把染料固着在纤维上。
含羟基材料是天然或合成含羟基材料,例如纤维素纤维材料,包括纸片的形式,或它们的再生产品和聚乙烯醇。纤维素纤维材料优选为棉,也包括其它天然植物纤维,例如亚麻、大麻、黄麻和苎麻纤维;再生纤维素纤维是例如粘胶短纤维和粘胶长纤维。
含甲酰胺基材料是例如合成和天然聚酰胺和聚氨酯,尤其是纤维形式的,例如羊毛和其它动物的毛发、丝、皮革、尼龙-6,6、尼龙-6、尼龙-11和尼龙-4。
通过纤维活性染料领域中公知的应用技术,以通常已知的对纤维材料染色和印花的方法应用本发明的染料混合物。由于本发明的染料混合物具有很好的相互兼容性,本发明的染料混合物也有利于用于浸染方法。例如,在下列条件下施用到来自大浴比的纤维素纤维上:在40-105℃(可以高达130℃)和超大气压下,没有或有常规染色助剂存在并同时使用酸结合剂和加或不加中性盐,例如氯化钠或硫酸钠,它们所产生的染色得色量很高,并且染料提升性极好,色调一致。一种可能的方法是,把材料放入温浴中,缓慢地把浴加热到所需要的染色温度,在该温度下完成染色。如果需要,也可以直至达到实际染色温度,再向浴中加入加快染料浸染的中性盐。
类似地,用于纤维素纤维的常规印花方法可以在单相中进行,例如用含有碳酸氢钠或某些其它酸结合剂和着色剂的印花浆进行印花,然后在100-103℃下汽蒸,或者在双相中进行,例如用含有着色剂的中性或弱酸性印花浆进行印花,然后使被印花的材料通过热的含电解质碱性浴或用含碱性电解质的轧染液过轧染(overpadding)而进行固色,接着圈布处理的该材料,或随后汽蒸或随后干热处理,从而得到外形清晰底色洁白的深色印花。改变固色条件对印花效果只有很小的影响。无论是染色还是印花,用本发明染料混合物所得到的固色程度都非常高。常规热固色方法的干热固色中所使用的热空气温度为120-200℃。除了101-103℃的常规蒸汽之外,也可以用高达160℃的高压蒸汽和超热蒸汽。
用于把染料固着在纤维素纤维上的酸结合剂是例如无机或有机酸的碱金属和碱土金属水溶性碱式盐,和加热时可以释放出碱的化合物,特别合适的是碱金属氢氧化物和弱-中等无机或有机酸的碱金属盐,优选的碱金属化合物是钠和钾的化合物。这些酸结合剂是例如氢氧化钠、氢氧化钾、碳酸钠、碳酸氢钠、碳酸钾、甲酸钠、磷酸二氢钠和磷酸氢二钠。
在加热或不加热的条件下用酸结合剂处理本发明染料混合物中的染料使该染料化学键合到纤维素纤维上;尤其是对纤维素的染色,在将其进行完常规的漂洗后处理除去未固着的那部分染料后,它们显示出极好的耐湿性,尤其由于未固着的那部分染料具有很好的冷水溶解性,因而很容易被洗掉。
对聚氨酯和聚酰胺纤维的染色通常在酸性介质中进行。染浴可以包含例如醋酸和/或硫酸铵和/或醋酸和醋酸铵或醋酸钠以将其调节到所需要的pH值。为了得到适当均染性的染色,可以加入常规均染剂,例如基于下列反应产物的物质:氰尿酰氯与三倍摩尔量的氨基苯磺酸或氨基萘磺酸的反应产物或例如硬脂胺与环氧乙烷的反应产物。通常把要染色的物质引入温度约40℃的染浴中,并在其中搅拌一段时间,然后把染浴调节到所需要的弱酸,优选弱醋酸pH值,在60-98℃下进行实际的染色。然而,染色也可以在沸腾或温度高达120℃(在超大气压下)下进行。
下面通过实施例说明本发明。除非另有说明,份数和百分数都是重量份数和百分数。重量份数与体积份数的关系同千克与升之间的关系。实施例1
把200份含有50%式(A)染色颜色为藏青色的双偶氮染料的含电解质染料粉末与75份含有70%式(B)染色颜色为橙色的单偶氮染料的含电解质染料粉末和25份含有60%式(C)染色颜色为黄色的偶氮染料的含电解质染料粉末进行机械混合。
Figure A0010811300121
所得到的本发明的染料混合物当按照纤维活性染料领域中的常规施用和固色方法使用时,在例如纤维素纤维材料上产生深黑色的染色和印花。实施例2
用下列方法制备本发明的染料混合物,用173份40%的亚硝酸钠水溶液使281份4-(β-硫酸根合乙基磺酰基)苯胺在650份冰水和180份30%盐酸水溶液中的悬浮液重氮化。加入120份1-氨基-8-萘酚-3,6-二磺酸,在pH值为1-1.3,温度低于20℃下(用约50份碳酸氢钠维持pH值)进行第一次偶合。在低于30℃下,向上述偶合的混合物中加入72份1-氨基萘-4-磺酸,并用碳酸钠使pH升高到6。
向所得到的含有式(A)和(B)染料的溶液中加入50份式(C)的黄色染料,式(C)的染料是按照DE-C 1215282制备的。所得到的是式(A)、(B)和(C)的存在比约为70%∶22%∶8%的染料混合物。可以加入5份磷酸钠缓冲剂把该染料溶液的pH值调节为4.5。然后可以通过进一步用水稀释或蒸发溶液,把该液体染料混合物标准化为液体制品所需要的浓度。该染料混合物能把纤维素材料染成深黑色。
实施例3-8下面的表格实施例进一步描述本发明的染料混合物,该混合物是符合式(A)、(B)、(C)和(D)的染料的混合物,用它们的通式组分和染料的混合比(重量百分比)来表示该染料混合物。当按照纤维活性染料领域中的常规施用和固色方法使用时,这些染料混合物将在例如纤维素纤维材料上产生深黑色的染色。
Figure A0010811300131
实施例号 (A)∶(B)∶(C)∶(D)比1
3 72∶20∶5∶3
4 75∶20∶4∶1
5 80∶15∶5∶0
6 77∶10∶10∶3
7 65∶20∶10∶5
8 67.5∶22.5∶7.5∶2.5
1代表重量/重量%。

Claims (6)

1、一种染料混合物,该染料混合物包括符合通式(1)的双偶氮染料、符合通式(2)的单偶氮染料和符合通式(3)的双偶氮染料:
Figure A0010811300021
其中
Y在每一种情况下相互独立地为乙烯基,或是在β位被取代基取代的乙基,这些取代基在碱的作用下可消去,从而形成乙烯基,它们是例如氯、硫代硫酸根合、硫酸根合、2-5个碳原子的链烷酰氧基如乙酰氧基、磷酸根合、磺基苯甲酰氧基和对甲基苯甲酰磺酰氧基,
M为氢或碱金属,例如锂、钠和钾。
2、一种染料混合物,在该混合物中式(1)染料的存在量为65-95%重量;式(2)染料的存在量为1-30%重量;式(3)染料的存在量为1-25%重量。
3、根据权利要求1的染料混合物,该染料混合物包括总量为0.5-6.0%重量通式(4)的单偶氮染料和总量为0.5-6.0重量%通式(5)的单偶氮染料,以包括式(1)、(2)、(3)、(4)和(5)染料的染料混合物为100%重量计算,
其中
Y在每一种情况下相互独立地为乙烯基,或是在β位被取代基取代的乙基,这些取代基在碱的作用下可消去,从而形成乙烯基,它们是例如氯、硫代硫酸根合、硫酸根合、2-5个碳原子的链烷酰氧基如乙酰氧基、磷酸根合、磺基苯甲酰氧基和对甲基苯甲酰磺酰氧基,
M为氢或碱金属,例如锂、钠和钾。
4、一种制备权利要求1的染料混合物的方法,该方法包括以所需要的比例机械混合式(1)-(3)的各个染料。
5、一种制备权利要求1的染料混合物的方法,该方法是在强酸性介质中以常规方式使苯胺组分4-(β-硫酸根合乙基磺酰基)苯胺或3-(β-硫酸根合乙基磺酰基)苯胺重氮化,然后在pH值低于1.5的条件下使1-氨基-8-萘酚-3,6-二磺酸与重氮组分偶合,形成化合物(4),接着在pH值为3-6.5的条件下,进行与产品单偶氮染料(4)的第二次偶合,形成符合式(1)的双偶氮染料,和在pH值为3-6.5的条件下,通过加入4-磺基-1-萘胺的水溶液而进行偶合反应,形成符合式(2)的染料,然后向该染料混合物中加入式(3)的染料,之后以常规方式从溶液中分离出染料混合物,例如用电解质盐进行盐析。
6、一种对含羟基和/或甲酰胺基纤维材料染色的方法,该方法是把染料施用到该材料上,然后用热或用碱或者用热和碱两者把染料固着在该材料上,所述染料包括权利要求1所述混合物的染料。
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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN104371367A (zh) * 2014-10-10 2015-02-25 天津德凯化工股份有限公司 一种纤维材料染色的染料组合物的制备方法

Families Citing this family (12)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US6159251A (en) * 1999-10-05 2000-12-12 Dystar Textilfarbon Gmbh & Co. Deutschland Kg Dye mixtures of fiber-reactive azo dyes and use thereof for dyeing material containing hydroxy-and/or carboxamido groups
US6190423B1 (en) * 1999-12-07 2001-02-20 Dystar Textilfarben Gmbh & Co Dye mixtures of fiber-reactive azo dyes and use thereof for dyeing material containing hydroxy-and/or carboxamido groups
US6585782B2 (en) * 2001-02-27 2003-07-01 Everlight Usa, Inc. Mixtures of reactive dyes and their use
CA2449113C (en) * 2001-06-01 2010-07-27 Joachim Eichhorn Black dye mixtures of fiber-reactive azo dyes and use thereof for dyeing material containing hydroxy-and/or carboxamido groups
DE10127061A1 (de) * 2001-06-02 2002-12-12 Dystar Textilfarben Gmbh & Co Farbstoffmischungen von faserreaktiven Azofarbstoffen und ihre Verwendung
DE10159085A1 (de) * 2001-12-01 2003-06-12 Dystar Textilfarben Gmbh & Co Mischungen von faserreaktiven Bisazofarbstoffen und ihre Verwendung
DE10212769A1 (de) * 2002-03-22 2003-10-02 Dystar Textilfarben Gmbh & Co Farbstoffmischungen von faserreaktiven Azofarbstoffen, ihre Herstellung und ihre Verwendung
CN1300257C (zh) * 2004-02-25 2007-02-14 美国永光公司 染料组成物及其应用
CN100362056C (zh) * 2005-02-05 2008-01-16 明德国际仓储贸易(上海)有限公司 黑色墨水染料组成物
CN102850821B (zh) * 2012-08-17 2013-12-18 浙江恒生印染有限公司 一种染料湿法商品化方法
CN104292883A (zh) * 2014-10-10 2015-01-21 天津德凯化工股份有限公司 一种黑色液体染料组合物
CN104693385B (zh) * 2015-02-12 2017-03-01 浙江理工大学 含定量硫酸酯乙基砜基团的三硫代酯化合物及其合成方法和应用

Family Cites Families (12)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
BE507417A (zh) * 1950-01-09
DE1215282B (de) * 1962-10-19 1966-04-28 Hoechst Ag Verfahren zur Herstellung von wasserloeslichen Disazofarbstoffen
FR1439540A (fr) * 1964-06-30 1966-05-20 Hoechst Ag Colorants monoazoïques et disazoïques, leurs complexes de métaux et leur préparation
DE1911427C3 (de) * 1969-03-06 1979-05-03 Hoechst Ag, 6000 Frankfurt Wasserlösliche Monoazofarbstoffe, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung zum Färben oder Bedrucken von Wolle, Seide, Polyamidfasern, Leder oder Cellulosefasern
JPS594451B2 (ja) * 1978-07-21 1984-01-30 住友化学工業株式会社 ジスアゾ染料の製法
JPS58160362A (ja) * 1982-03-17 1983-09-22 Sumitomo Chem Co Ltd 反応染料組成物、その製法およびそれを用いる繊維の染色方法
DE3217812A1 (de) * 1982-05-12 1983-11-17 Hoechst Ag, 6230 Frankfurt Monoazoverbindungen, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als farbstoffe
KR0138643B1 (ko) * 1992-07-03 1998-05-01 강진구 전자렌지 구동장치
TW268967B (zh) * 1992-11-28 1996-01-21 Hoechst Ag
US5611821A (en) * 1995-09-16 1997-03-18 Everlight Usa, Inc. Black reactive dye composition
DE19640203A1 (de) * 1996-09-30 1998-04-02 Dystar Textilfarben Gmbh & Co Mischungen von blaufärbenden faserreaktiven Farbstoffen und ihre Verwendung zum Färben von hydroxy- und/oder carbonamidgruppenhaltigem Fasermaterial
SG68660A1 (en) * 1997-04-07 1999-11-16 Ciba Sc Holding Ag Mixtures of reactive dyes and their use

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN104371367A (zh) * 2014-10-10 2015-02-25 天津德凯化工股份有限公司 一种纤维材料染色的染料组合物的制备方法

Also Published As

Publication number Publication date
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