CN1258289A - 取代的2－苯甲酰基环己烷－1,3－二酮化合物 - Google Patents

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Abstract

本发明涉及式Ⅰ2－苯甲酰基环已烷－1,3－二酮化合物及其农业上可用的盐,其中,R1和R2各自为氢,巯基,硝基,卤素,氰基,氰硫基,C1－C6－烷基,C1－C6－卤代烷基,C1－C6－烷氧基,C1－C6－烷基,C2－C6－链烯基,C2－C6－炔基,－OR10,－OCOR10,－OSO2R10,－S(O)nR10,－SO2OR10,－SO2NR3R10,－NR10SO2R10或－NR10COR;Q为通过其2－位连接的未取代或取代的环已烷－1,3－二酮环;A为式Ⅱa,Ⅱb或Ⅲ基团, 其中各取代基的定义见权利要求1。

Description

取代的2-苯甲酰基环己烷-1，3-二酮化合物
本发明涉及式I取代的2-苯甲酰基环己烷-1，3-二酮化合物及其农业上可用的盐：
Figure A9880564000081
其中各变量具有下述含义：R1和R2  各自为氢，巯基，硝基，卤素，氰基，氰硫基，C1-C6-烷基，
  C1-C6-卤代烷基，C1-C6-烷氧基，C1-C6-烷基，C2-C6-链烯基，C2-C6-
  炔基，-OR10，-OCOR10，-OSO2R10，-S(O)nR10，-SO2OR10，-SO2NR3R10，
  -NR10SO2R10或-NR10COR；Q      为通过其2位连接的未取代或取代的环己烷-1，3-二酮环；A      为式IIa，IIb或III基团：
Figure A9880564000082
    其中：R3   为氢，C1-C6-烷基或苯基，其中所述烷基和苯基可以是部分或全
 部卤代的和/或可带有1-3个下列基团：
羟基，巯基，氨基，氰基，R10，-OR10，-SR10，-NR8R10，＝NOR10，-OCOR10，
-SCOR10，-NR8COR10，-CO2R10，-COSR10，-CONR8R10，C1-C4-烷基亚
氨氧基，C1-C4-烷氧基氨基，C1-C4-烷基羰基，C1-C4-烷氧基-C2-
C6-烷氧基羰基，C1-C4-烷基磺酰基，杂环基，杂环氧基，苯基，
苄基，杂芳基，苯氧基，苄氧基和杂芳氧基，其中后八个所述基
团本身可以是被取代的；R4-R7可以相同或不同，且彼此独立地为：
氢，羟基，巯基，氨基，卤素，C1-C6-烷基，C3-C6-环烷基，苯基，
-OR10，-S(O)nR10，-OS(O)nR10，-PO(OR10)2，-NR3R10，-Si(R10)3或
-OCOR10，
其中所述烷基和环烷基以及基团-OR10、-S(O)nR10、-OS(O)nR10、
-PO(OR10)2、-NR3R10、-Si(R10)3、-OCOR10中的R3和R10可以是部分
或全部卤代的和/或可带有1-3个下列基团：
羟基，巯基，氨基，氰基，R10，-OR10，-SR10，-NR8R10，＝NO10，-OCOR10，
-SCOR10，-NR8COR10，-CO2R10，-COSR10，-CONR8R10，C1-C4-烷基亚
氨氧基，C1-C4-烷氧基氨基，C1-C4-烷基羰基，C1-C4-烷氧基-C2-
C6-烷氧基羰基，C1-C4-烷基磺酰基，杂环基，杂环氧基，苯基，
苄基，杂芳基，苯氧基，苄氧基和杂芳氧基，其中后八个所述基
团本身可以是被取代的；R4和R5  一起可形成C2-C5-亚烷基链或C2-C5-亚烯基链，所述链可被氮
或氧原子间断一次或两次，或者形成基团＝X，其中X为氧原子或
基团CR3R10、NR10或NOR10；R6和R7  一起可形成C2-C5-亚烷基链或C2-C5-亚烯基链，所述链可被氮
或氧原子间断一次或两次，或者形成基团＝X，其中X为氧原子或
基团CR3R10、NR10或NOR10；n     为0，1或2；而且，当R5和R6连接在相邻碳原子上以及当R4和R7各自为氢时，R5
和R6一起可形成C3-C4-亚烷基或C3-C4-亚烯基链，它们可被氮或
氧原子间断；R8和R9  可以相同或不同，且彼此独立地为：
氢，硝基，卤素，氰基，C1-C6-烷基，C3-C6-环烷基，C5-C6-杂环基，
-OR10，-SR10，-COR10，-COOR10，-CONR3R10，苯基，苯基-C1-C6-烷
基和五-或六-元杂芳基，
其中所述烷基和环烷基以及基团-OR10、-SR10、-COR10、-COOR10、
-CONR3R10中的R3和R10可以是部分或全部卤代的和/或可带有1-3
个下列基团：
羟基，巯基，氨基，氰基，R10，-OR10，-SR10，-NR8R10，＝NOR10，-OCOR10，
-SCOR10，-NR8COR10，-CO2R10，-COSR10，-CONR8R10，C1-C4-烷基亚
氨氧基，C1-C4-烷氧基氨基，C1-C4-烷基羰基，C1-C4-烷氧基-C2-
C6-烷氧基羰基，C1-C4-烷基磺酰基，杂环基，杂环氧基，苯基，
苄基，杂芳基，苯氧基，苄氧基和杂芳氧基，其中后八个所述基
团本身可以是被取代的；而且，R8和R9可一起形成C2-C5-亚烷基或C2-C5-亚烯基链，它们可被
氮或氧原子间断一次或两次；R10 为氢，C1-C6-烷基，C1-C6-卤代烷基，C2-C6-链烯基，C2-C6-炔基，
苯基或苯基-C1-C6-烷基；其中所述烷基可以是部分或全部卤代
的和/或可带有1-3个下列基团：
羟基，巯基，氨基，氰基，R10，-OR10，-SR10，-NR3R10，＝NOR10，-OCOR10，
-SCOR10，-NR3COR10，-CO2R10，-COSR10，-CONR3R10，C1-C4-烷基亚
氨氧基，C1-C4-烷氧基氨基，C1-C4-烷基羰基，C1-C4-烷氧基-C2-
C6-烷氧基羰基，C1-C4-烷基磺酰基，杂环基，杂环氧基，苯基，
苄基，杂芳基，苯氧基，苄氧基和杂芳氧基，其中后八个所述基
团本身可以是被取代的。
另外，本发明还涉及制备式I化合物的方法及中间体、包含它们的组合物、以及式I化合物和包含它们的组合物在防治杂草方面的应用。
2-苯甲酰基环己烷-1，3-二酮化合物在文献(例如EP-A278742、EP-A 298680、EP-A 320864和WO 96/14285)中已有记载。
然而，这些现有技术化合物的除草性能及其作物耐受性并不能令人完全满意。本发明的目的就是提供一类具有改进活性、特别是具有改进的除草活性的新化合物。
我们发现，这一目的可由式I 2-苯甲酰基环己烷-1，3-二酮化合物和它们的除草活性实现。
此外，我们还提供了包含式I化合物且具有十分优良除草活性的除草组合物。另外我们也提供了制备这些组合物的方法以及使用化合物I控制不需要植物的方法。
本发明还涉及式I化合物的立体异构体。这样本发明不仅包括纯净立体异构体，而且还包括它们的混合物。
依据取代方式，式I化合物可能含有一个或多个手性中心，在这种情况下它们以对映体或非对映体混合物形式存在。本发明不仅涉及纯对映体或非对映体，而且还涉及它们的混合物。
式I化合物还可以以其农业上可用的盐的形式存在，盐的种类通常并不重要。一般地来讲，合适的盐为这样一些阳离子的盐，或这样一些酸的酸加成盐，即它们的阳离子或阴离子各自不会对化合物I的除草活性产生不利影响。
合适的阳离子尤为碱金属(优选锂，钠和钾)离子，碱土金属(优选钙和镁)离子，和过渡金属(优选锰、铜、锌和铁)离子，以及铵离子，并且如果需要的话，铵离子的1-4个氢原子可被C1-C4-烷基或羟基-C1-C4-烷基和/或一个苯基或苄基置换，优选二异丙基铵离子、四甲基铵离子、四丁基铵离子、三甲基苄基铵离子，此外，还包括鏻离子，锍离子[优选三(C1-C4-烷基)锍离子]和氧化锍离子[优选三(C1-C4-烷基)氧化锍离子]。
适用的酸加成盐的阴离子主要为氯、溴、氟离子，硫酸氢根，硫酸根，磷酸二氢根，磷酸氢根，硝酸根，碳酸氢根，碳酸根，六氟硅酸根，六氟磷酸根，苯甲酸根以及C1-C4-链烷酸阴离子，优选甲酸根，乙酸根，丙酸根和丁酸根。
要强调的是这样一些本发明式I化合物，其中变量Q为通过其2位连接的式IV环己烷-1，3-二酮环：
Figure A9880564000121
其中IV也表示其互变体式IV′和IV ″：其中R11，R12，R14和R16为氢或C1-C4-烷基；R13 为氢，C1-C4-烷基或C3-C4-环烷基，其中后两个所述基团可带有1
-3个下述取代基：
卤素，C1-C4-烷硫基或C1-C4-烷氧基；
或者
为四氢吡喃-2-基，四氢吡喃-3-基，四氢吡喃-4-基，四氢噻喃-2-基，四氢噻喃-3-基，四氢噻喃-4-基，1，3-二氧戊环-2-基，1，3-二噁烷-2-基，1，3-氧硫杂戊环(Oxathiolan)
-2-基，1，3-氧硫杂环己烷-2-基，1，3-二硫戊环-2-基
或1，3-二噻烷-2-基，其中后6个所述基团可被1-3个C1-C4-
烷基取代；R15  为氢，C1-C4-烷基或C1-C6-烷氧基羰基；
或者R13和R16一起形成π键或三-至六元碳环；或者CR13R14单元可被C＝O置换。方法A：
使式IV环己烷-1，3-二酮与活化羧酸Va或羧酸Vb(其优选就地活化)反应，得到酰化产物VII，然后重排成本发明式I化合物。L1为可亲核性交换的离去基团，例如卤素(如溴或氯)，杂芳基(如咪唑基或吡啶基)，或羧酸根(如乙酸根、三氟乙酸根等)。
可以直接使用活化羧酸，如羧酰卤，也可以就地制备它们，例如与二环己基碳化二亚胺、三苯膦/偶氮二羧酸酯、2-吡啶亚硫酸氢盐/三苯膦、羰基二咪唑等反应就地制备。
酰化反应最好在碱存在下进行。原料和助剂碱的用量适宜为等摩尔量，在某些情况下，使用稍许过量的助剂碱可能比较有利，例如1.2-1.5摩尔当量(以II为基准)。
合适的助剂碱为三烷基胺，吡啶或碱金属碳酸盐。可使用的溶剂的实例包括氯代烃，例如二氯甲烷，1，2-二氯乙烷，芳烃如甲苯，二甲苯，氯苯，醚如乙醚，甲基叔丁基醚，四氢呋喃，二噁烷，极性非质子传递溶剂如乙腈，二甲基甲酰胺，二甲亚砜，或酯如乙酸乙酯或这些溶剂的混合物。
如果使用羧酰卤作为活化羧酸组分，则当加入这种反应物时，较为有利的是将反应混合物冷却至0-10℃。随后在20-100℃(优选25-50℃)下搅拌反应混合物至反应完全。后处理按常规方式进行，例如将反应混合物倾入到水中，提取有价值的产物。特别适于这一目的的溶剂为二氯甲烷、乙醚和乙酸乙酯。待有机相干燥和溶剂除去之后，优选通过色谱法纯化所得的式VII烯醇酯。另一方面，所得式VII烯醇酯粗品无需进一步纯化而可以直接用于重排反应。
式VII烯醇酯重排形成式I化合物的反应适宜在碱存在下以及如果需要的话在氰基化合物的存在下、在溶剂中于20-40℃下进行。
可使用的溶剂的实例包括乙腈，二氯甲烷，1，2-二氯乙烷，二噁烷，乙酸乙酯，甲苯或这些溶剂的混合物。优选的溶剂为乙腈和二噁烷。
合适的碱为叔胺如三乙胺，吡啶或碱金属碳酸盐如碳酸钠，碳酸钾。以所用酯为基准，碱的用量优选为等摩尔量或多至四倍过量。优选使用三乙胺或碱金属碳酸盐。
合适的氰基化合物为无机氰化物例如氰化钠、氰化钾，以及有机氰基化合物，例如丙酮合氰化氢，三甲基甲硅烷基氰化物，其用量通常为酯用量的1-50mol％。优选使用例如5-15(优选10)mol％量的丙酮合氰化氢或三甲基甲硅烷基氰化物，其中所述量以酯为基准。
特别优选使用碱金属碳酸盐，例如处于乙腈或二噁烷内的碳酸钾。
后处理采用本领域公知的方式完成。例如，将反应混合物用稀无机酸(例如5％浓度盐酸或硫酸)酸化，继之用有机溶剂(如二氯甲烷，乙酸乙酯)提取。随后将有机提取物用5-10％浓度的碱金属碳酸盐溶液(例如碳酸钠或碳酸钾溶液)提取。酸化水相，所形成的沉淀物通过抽滤滤出和/或用二氯甲烷或乙酸乙酯提取，干燥并浓缩。
(由羟基吡唑合成酯以及酯重排反应的实例在例如EP-A 282 944或US 4643757中已有记载)。
式V苯甲酸衍生物为新化合物：
Figure A9880564000161
其中：R1和R2  各自为氢，巯基，硝基，卤素，氰基，氰硫基，C1-C6-烷基，
  C1-C6-卤代烷基，C1-C6-烷氧基C1-C6-烷基，C2-C6-链烯基，C2-
  C6-炔基，-OR10，-OCOR10，-OSO2R10，-S(O)nR10，-SO2OR10，
  -SO2NR3R10，-NR10SO2R10或-NR10COR；A      为式IIIa，IIIb或IV基团：
Figure A9880564000162
   其中：R3  为氢，C1-C6-烷基或苯基，
其中所述烷基和苯基可以是部分或全部卤代的和/或可带有1-3
个下列基团：
羟基，巯基，氨基，氰基，R10，-OR10，-SR10，-NR3R10，＝NOR10，-OCOR10，
-SCOR10，-NR3COR10，-CO2R10，-COSR10，-CONR3R10，C1-C4-烷基亚
氨氧基，C1-C4-烷氧基氨基，C1-C4-烷基羰基，C1-C4-烷氧基-C2-
C6-烷氧基羰基，C1-C4-烷基磺酰基，杂环基，杂环氧基，苯基，
苄基，杂芳基，苯氧基，苄氧基和杂芳氧基，其中后八个所述基
团本身可以是被取代的；R4-R7可以相同或不同，且各自独立地为：
 氢，羟基，巯基，氨基，卤素，C1-C6-烷基，C3-C6-环烷基，C4-
 C6-环烯基，苯基，-OR10，-S(O)nR10，-OS(O)nR10，-PO(OR10)2，
 -NR3R10，-Si(R10)3或-OCOR10，
 其中所述烷基和环烷基以及基团-OR10、-S(O)nR10、-OS(O)nR10、
-PO(OR10)2、-NR3R10、-Si(R10)3、-OCOR10中的R3和R10可以是部分
 或全部卤代的和/或可带有1-3个下列基团：
 羟基，巯基，氨基，氰基，R10，-OR10，-SR10，-NR3R10，＝NOR10，-OCOR10，
 -SCOR10，-NR3COR10，-CO2R10，-COSR10，-CONR3R10，C1-C4-烷基亚
 氨氧基，C1-C4-烷氧基氨基，C1-C4-烷基羰基，C1-C4-烷氧基-C2-
 C6-烷氧基羰基，C1-C4-烷基磺酰基，杂环基，杂环氧基，苯基，
 苄基，杂芳基，苯氧基，苄氧基和杂芳氧基，其中后八个所述基
 团本身可以是被取代的；R4和R5  可一起形成C2-C5-亚烷基链或C2-C5-亚烯基链，所述链可被氮
 或氧原子间断一次或两次，或者形成基团＝X，其中X为氧原子或
 基团CR3R10、NR10，NNR3R10或NOR10；R6和R7  可一起形成C2-C5-亚烷基链或C2-C5-亚烯基链，所述链可被氮
 或氧原子间断一次或两次，或者形成基团＝X，其中X为氧原子或
 基团CR3R10、NR10或NOR10，NNR3R10；n     为0，1或2；而且，当R5和R6连接在相邻碳原子上以及当R4和R7各自为氢时，R5和R6可一起形成C3-C4-亚烷基链或C3-C4-亚烯基链，所述链可被氮或氧原子间断；R8和R9可以相同或不同，且彼此独立地为：
氢，硝基，卤素，氰基，C1-C6-烷基，C3-C6-环烷基，C4-C6-环烯基，
C5-C6-杂环基，-OR10，-SR10，-COR10，-COOR10，-CONR3R10，苯基，
苯基-C1-C6-烷基以及五-或六-元杂芳基，
其中所述烷基和环烷基以及基团-OR10、-SR10、-COR10、-COOR10、
-CONR3R10中的R3和R10可以是部分或全部卤代的和/或可带有1-3
个下列基团：
羟基，巯基，氨基，氰基，R10，-OR10，-SR10，-NR3R10，＝NO10，-OCOR10，
-SCOR10，-NR3COR10，-CO2R10，-COSR10，-CONR3R10，C1-C4-烷基亚
氨氧基，C1-C4-烷氧基氨基，C1-C4-烷基羰基，C1-C4-烷氧基-C2-
C6-烷氧基羰基，C1-C4-烷基磺酰基，杂环基，杂环氧基，苯基，
苄基，杂芳基，苯氧基，苄氧基和杂芳氧基，其中后八个所述基
团本身可以是被取代的；
而且，R8和R9可一起形成C2-C5-亚烷基链或C2-C5-亚烯基链，所
述链可被氮或氧原子间断一次或两次；R10 为氢，C1-C6-烷基，C1-C6-卤代烷基，C2-C6-链烯基，C2-C6-炔基，
苯基或苯基-C1-C6-烷基；
其中所述烷基可以是部分或全部卤代的和/或可带有1-3个下列
基团：
羟基，巯基，氨基，氰基，R10，-OR10，-SR10，-NR3R10，＝NOR10，-OCOR10，
-SCOR10，-NR3COR10，-CO2R10，-COSR10，-CONR3R10，C1-C4-烷基亚
氨氧基，C1-C4-烷氧基氨基，C1-C4-烷基羰基，C1-C4-烷氧基-C2-
C6-烷氧基羰基，C1-C4-烷基磺酰基，杂环基，杂环氧基，苯基，
苄基，杂芳基，苯氧基，苄氧基和杂芳氧基，其中后八个所述基
团本身也可以是被取代的。R17  为羟基或为可水解除去的基团。
可水解除去的基团的实例有烷氧基，苯氧基，烷硫基和苯硫基，这些基团可以是被取代的，以及还有卤化物，经氮键连的杂芳基、可能被取代的氨基和亚氨基等等。
优选其中L＝卤素的苯甲酰卤Va(
Figure A9880564000191
其中R17＝卤素)，其中变量R1、R2、和A各自如式V中所定义，且L为卤素，尤其是氯或溴。
同样优选式Vb苯甲酸( 其中R17＝羟基)，其中变量R1、R2以及A的定义同式V。
同样还优选式Vc苯甲酸酯(
Figure A9880564000195
其中R17＝C1-C6-烷氧基)，
Figure A9880564000196
其中变量R1、R2以及A的定义同式V，且M为C1-C6-烷氧基。
式Va化合物(其中L＝卤素)可如下合成：按照已知文献的类似方法(参见L.G.Fieser，M.Fieser《有机合成试剂》(Reagents forOrganic Synthesis)Vol.I，(1967)pp.767-769)，使式Vb苯甲酸与诸如亚硫酰氯、亚硫酰溴、光气、双光气、三光气、草酰氯和草酰溴之类的卤化剂反应。
式Vb苯甲酸优选通过水解式Vc苯甲酸酯(其中M＝C1-C6-烷氧基)制得。
本发明的式Vc苯甲酸酯可按照各种已知的文献方法合成(例如，a.G.Dittus，Houben-Weyl，有机化学方法(Methoden derOrganischen Chemie)，Vol.VI/3，含氧化合物I，第4版，1965，p.493 ff.，Georg Thieme Verlag；b.T.L.Gilchrist，杂环化学(Heterocyclenchemie)，第2版，Verlag Chemie，1995)，例如下列方法之一：方法A：
在碱性反应条件下环化式VIIIa或VIIIb的1，3-卤代醇，得到本发明的式Vc苯甲酸酯，其中变量R1，R2和M的定义各自同式V，A为式IIIa或IIIb基团，且L2为可亲核性交换的离去基团，优选碘、溴或氯。
作为消去剂，适合使用的尤为碱金属和碱土金属的氢氧化物，例如氢氧化钾或氢氧化钠，或有机碱，例如醇盐如甲醇钠，或仲胺如二乙胺。
卤化氢的消去使用碱性盐(如氟化钾)就可以完成(E.Gryszkiewics-Trochimowski，O.Gryszkiewics-Trochimowski，法国化学会会志(Bulletin de la Société Chimique de France，Mémoires 123(1953))。
消去剂可以物质本身或溶液形式使用，并优选以溶液形式使用，例如甲醇钠的甲醇溶液。
环化可以在惰性溶剂例如在甲醇或乙醇之类的醇溶剂中进行。方法B：
用式XI烯烃(优选式XI烯醇醚，即其中R7＝OR10)对式IX醛或式X酮进行光化学环加成，得到本发明式Vc苯甲酸酯，其中变量R1，R2，R3，R10和M各自如式V中所定义，而A为式IIIa基团。
Figure A9880564000211
光化学环加成反应在惰性溶剂中进行，所述溶剂在所用的光谱范围内应无任何明显的UV吸收。例如，可以使用乙腈或脂族或芳族烃如正己烷或甲苯。
合适的辐射源为适当的UV辐射器，优选低压、中压或高压汞灯(A.M.Braun，M.T.Maurette，E.Oliveros，光化学技术(PhotochemicalTechnology)，John Wiley & Sons Ltd.1991)。低压汞灯的发射波长为189和253nm，189nm处的发射光线几乎能被氧、水或溶剂完全吸收，因而低压汞灯实际上仅在253nm处发射单色辐射光线。
中压和高压汞灯在1-100atm压力下操作，并且根据压力和温度而能发射200-600nm波长范围内的谱线，其中中压汞灯在366nm处具有主发射谱线，而高压汞灯则在436和546nm处具有两个主发射谱线。
此外，也可以使用掺杂金属盐如卤化铊，卤化铟，卤化钠或卤化镓的中压和高压汞灯。这种掺杂能改进中压和高压汞灯的发射光谱，从而产生具有所述掺杂物附加发射谱线特性的发射。
另外，还可以使用能够阻止不需要波长范围光线的合适滤光器。
合适的光反应器应在所用UV范围内不发生吸收，但对于适宜的UV辐射器发射的波长应当是可以透过的。
特别适于此目的的反应器为硼硅酸盐玻璃，例如硼硅酸盐BK7(Schott)或Corning 7740(Pyrex)，或石英玻璃。与硼硅酸盐玻璃相比，这种石英玻璃在UV范围内的透过性要更好。
优选的光反应器为降膜式反应器。方法C：
分子内环化式XIIa或XIIb的β-卤代脂肪酸或其碱金属盐，得到本发明的式Vc苯甲酸酯，其中变量R1，R2和M各自如式V中所定义，A为式IIIa或IIIb基团，且L2为可亲核性置换的离去基团，优选碘，溴或氯。
Figure A9880564000221
利用碱金属盐水溶液(例如碳酸钠溶液)，从β-卤代脂肪酸或其盐(如钠盐)消去卤化氢，形成β-内酯(A.Einhorn，化学通讯(Chem.Ber.)16(1883)，2208)。使用氧化银或银盐代替碳酸钠，通常也能成功地用于消去卤化氢。
由于β-内酯在碱金属卤化物水溶液中的不稳定性，因而水溶性β-内酯的制备必需在有溶剂存在下进行，以便尽可能快地自水相中移出所形成的β-内酯(有机反应(Org.Reactions)8(1954)，309)。合适的溶剂包括例如乙醚和氯仿。方法D：
用式XIII烯酮对式IX醛或式X酮进行环加成，得到本发明式Vc苯甲酸酯，其中变量R1，R2，R3，R4，R5和M各自如式V中所定义，而A为式IIIa或IIIb基团。
根据催化剂种类和反应条件，可以使烯酮与羰基化合物在20-100℃(优选40-80℃)下反应，形成乙酸烯醇酯或β-内酯(例如，H.Kroeper，Houben-Weyl，有机化学方法，Vol.VI/2，含氧化合物I，第二部分，第4版，1965，p.511 ff.，Georg Thieme Verlag)。如果使用诸如叔胺或碱金属或碱土金属之类碱性催化剂，则在C-乙酰化之后形成β-内酯(J.A.Spence，E.F.Degering，化学文摘(Chem.Abst.)43(1949)，6654)。在特定催化剂存在下，醛或酮甚至能在0-10℃低温下与最简单的烯酮发生缩合，形成β-内酯。催化剂的选择取决于特定的羰基化合物。例如，适合芳族醛的催化剂为硼酸，三乙酰基硼酸酯，硫氰酸锌和氯化锌，氯化铝，氯化汞(II)，活化氧化铝和二氧化硅。
为了获得高产率，反应必须在无水介质中进行。
适合使用的溶剂包括醚类(例如乙醚)，卤代烷烃(例如二氯甲烷或氯仿)，而且由于β-内酯存在聚合倾向，因而优选酮类。方法E：
按照已知文献的类似方法(R.L.Danheiser，J.S.Nowick，有机化学杂志(Journal of Organic Chemistry)56(1991)，1176)，使硫醇酯烯醇酯XIV加成到式IX醛或式X酮上，形成本发明式Vc苯甲酸酯，其中变量R1，R2，R3，R4，R5和M各自如式V中所定义，而A为式IIIa或IIIb基团。
起始物质硫醇酯烯醇酯XIV可以由羧酸衍生物通过简单的一步反应制备(例如，T.Mukaiyama，T.Takeda，K.Atsumi，化学通讯(Chemistry Letters)1974，187)。
与醛或酮一起形成式Vc所需化合物(特别是β-内酯)的相应烯醇酯是在碱等同物(优选锂碱如二异丙基氨化锂)存在下形成。方法F：
在碱性反应条件下环化式XVa或XVb的1，2-卤代醇，得到本发明的式Vc苯甲酸酯，其中变量R1，R2和M各自如式V中所定义，A为式IV基团，且L2为可亲核性置换的离去基团，优选碘，溴或氯。
同样，也可以使用1，2-卤代醇的乙酸酯作为起始物质代替1，2-卤代醇。
与所述方法相近的是通过自2-羟基甲苯磺酸酯中消去对-甲苯磺酸而制备本发明式Vc苯甲酸酯(例如，H.Ohle，L.v.Vargha，化学通讯(Chemische Berichte)62，(1929)，2440)。
特别合适的消去剂为碱金属氢氧化物和碱土金属氢氧化物；通常较少使用有机碱，例如醇盐，仲胺或吡啶及其类似物如可力丁。优选的碱金属氢氧化物和碱土金属氢氧化物为例如氢氧化钾，氢氧化钠或氢氧化钙。
在某些情况下，卤化氢的消去甚至可以使用碱性盐(例如碳酸钾，碳酸钡或氟化钾)来进行。此外，使用铝酸盐、硅酸盐和锌酸盐(例如J.D.Zech，化学文摘(Chemical Abstracts)，46(1952)，8672)，氧化铅(II)，氧化铝，硝酸银或碱性离子交换剂的情形也有记载。
消去剂可以以物质本身的形式或溶液形式使用，在某些情况下也可以以粉末形式使用，例如粉状氢氧化钾。
环化在惰性溶剂中进行。适合此目的的溶剂为开链或环状醚(例如乙醚或二噁烷)，或芳烃(例如苯或甲苯)。方法G：
环氧化式XVI烯烃，可以产生本发明式Vc苯甲酸酯，其中变量R1，R2和M各自如式V中所定义，且A为式IV基团。
类似于已知文献方法，环氧化通常采用过酸完成，这类酸如过苯甲酸，单过邻苯二甲酸，过甲酸，过乙酸，三氟过乙酸或过丙酸(例如R.Criegee，Houben-Weyl，有机化学方法，Volume VIII，含氧化合物III，第4版，1965，p.40 ff.，Georg Thieme Verlag)，处于碱性溶液(优选氢氧化钠水溶液)中的过氧化氢或叔丁基化过氧氢，或使用二氧丙烷(Dioxiran)，例如二甲基二氧丙烷或其衍生物，如(三氟甲基)甲基二氧丙烷(W.Adam，A.K.Smerz，Bulletin desSocietés Chimiques Belges 105(1996)，581)。
过酸环氧化反应在惰性溶剂(如乙醚，氯仿，四氯化碳，乙基氯)中进行，偶尔也在冰乙酸中进行，并且优选在丙酮或其衍生物如三氟甲基甲基酮中使用二氧丙烷。
就反应而言，过酸、过氧化氢、叔丁基化过氧氢或二氧丙烷的用量通常要稍微过量；但是，如果要充分利用氧化剂，那么使用过量烯烃可能较为有利。方法H：
按照已知文献方法(例如M.Ballester，化学评论(ChemicalReviews)55(1955)，283)，在碱性缩合剂存在下，使式IX醛与式XVII的α-卤代脂肪酸酯或相关的α-卤代脂肪酸衍生物(例如α-卤代脂肪酰胺、腈或酮)进行缩合，得到本发明的式Vc苯甲酸酯，其中变量R1，R2，R10和M各自如式V中所定义，且A为式IV基团。
合适的缩合剂为无机或有机催化剂，例如矿物油中的氢化钠，氢化锂，乙氧基化四乙铵，乙醇钠，叔丁醇钾或溴化二异丙基镁。
反应在惰性溶剂中进行，所述溶剂如二甲苯，乙醚，甲醇，乙醇或叔丁醇中。
需要强调的是这样一些本发明式I化合物，其中A为式IIIa或IIIb基团，以及R4-R7各自为氢，羟基，巯基，氨基，卤素，C1-C6-烷基，C3-C6-环烷
基，苯基，-OR10，-S(O)nR10，-OS(O)nR10，-PO(OR10)2，-NR3R10，
-Si(R10)3或-OCOR10，
其中所述烷基和环烷基以及基团-OR10、-S(O)nR10、-OS(O)nR10、
-PO(OR10)2、-NR3R10、-Si(R10)3、-OCOR10中的R3和R10可以是部分
或全部卤代的和/或可带有1-3个下列基团：
羟基，巯基，氨基，氰基，R10，-OR10，-SR10，-NR3R10，＝NOR10，-OCOR10，
-SCOR10，-NR3COR10，-CO2R10，-COSR10，-CONR3R10，C1-C4-烷基亚
氨氧基，C1-C4-烷氧基氨基，C1-C4-烷基羰基，C1-C4-烷氧基-C2-
C6-烷氧基羰基，C1-C4-烷基磺酰基，杂环基，杂环氧基，苯基，
苄基，杂芳基，苯氧基，苄氧基和杂芳氧基，其中后八个所述基
团本身可以是被取代的。
另外，还需强调的是这些本发明式I化合物，其中A为式IIIa或IIIb基团，且R4和R5  一起形成C2-C5-亚烷基链或C2-C5-亚烯基链，所述链可被氮或
氧原子间断一次或两次，或者形成基团＝X，其中X为氧原子或
基团CR3R10、NR10或NOR10；和/或R6和R7  一起形成C2-C5-亚烷基链或C2-C5-亚烯基链，所述链可被氮或
氧原子间断一次或两次，或者形成基团＝X，其中X为氧原子或
基团CR3R10、NR10或NOR10。
此外，还需强调的是这些本发明式I化合物，其中A为基团IIIa或IIIb，并且当R5和R6连接在相邻碳原子上以及当R4和R7各自为氢时，R5和R6一起形成C3-C4-亚烷基或C3-C4-亚烯基链，所述链可被氮或氧原子间断。
此外，还特别强调这些本发明式I化合物，其中A为式IVb基团，且R8和R9各自为氢，硝基，卤素，氰基，C1-C6-烷基，C3-C6-环烷基，C5-C6-
杂环基，-OR10，-SR10，-COR10，-COOR10，-CONR3R10，苯基，苯基
-C1-C6-烷基和五-或六-元杂芳基，
其中所述烷基和环烷基以及基团-OR10、-SR10、-COR10、-COOR10、
-CONR3R10中的R3和R10可以是部分或全部卤代的和/或可带有1-3
个下列基团：
羟基，巯基，氨基，氰基，R10，-OR10，-SR10，-NR3R10，＝NOR10，-OCOR10，
-SCOR10，-NR3COR10，-CO2R10，-COSR10，-CONR3R10，C1-C4-烷基亚
氨氧基，C1-C4-烷氧基氨基，C1-C4-烷基羰基，C1-C4-烷氧基-C2-
C6-烷氧基羰基，C1-C4-烷基磺酰基，杂环基，杂环氧基，苯基，
苄基，杂芳基，苯氧基，苄氧基和杂芳氧基，其中后八个所述基
团本身可以是被取代的。
另外，还特别强调其中可变基团定义如下的本发明式I化合物，其中A为式IVb基团，且R8和R9一起形成C2-C5-亚烷基或C2-C5-亚烯基链，所述链可被氮或氧原子间断一次或两次。
对于取代基R1-R16或作为苯基、杂芳基和杂环基的环上基团所提及的有机分子部分是单独列举的各基团成员的总称。所有烃链，也即所有烷基、卤代烷基、环烷基、烷氧基烷基、烷氧基、卤代烷氧基、烷基亚氨氧基、烷氧基氨基、烷基磺酰基、卤代烷基磺酰基、烷基羰基、卤代烷基羰基、烷氧基羰基、烷氧基烷氧基羰基、链烯基、环烯基、炔基部分，可以是直链或支链的。除非另有说明，卤代的取代基优选带有1-5个相同或不同的卤原子，术语卤素在每种情况下都是指氟、氯、溴或碘。
其它术语的实例包括：-   C1-C4-烷基以及C1-C4-烷基羰基的烷基部分：甲基、乙基，正丙基，1-甲基乙基，丁基，1-甲基丙基，2-甲基丙基和1，1-二甲基乙基；-   C1-C6-烷基以及C1-C6-烷氧基-C1-C6-烷基和C1-C6-烷基羰基中的烷基部分：上述C1-C4-烷基，以及戊基，1-甲基丁基，2-甲基丁基，3-甲基丁基，2，2-二甲基丙基，1-乙基丙基，己基，1，1-二甲基丙基，1，2-二甲基丙基，1-甲基戊基，2-甲基戊基，3-甲基戊基，4-甲基戊基，1，1-二甲基丁基，1，2-二甲基丁基，1，3-二甲基丁基，2，2-二甲基丁基，2，3-二甲基丁基，3，3-二甲基丁基，1-乙基丁基，2-乙基丁基，1，1，2-三甲基丙基，1-乙基-1-甲基丙基和1-乙基-3-甲基丙基；-   C1-C4-卤代烷基：被氟、氯、溴和/或碘部分或全部取代的上述C1-C4-烷基，也即例如氯甲基，二氯甲基，三氯甲基，氟甲基，二氟甲基，三氟甲基，氯氟甲基，二氯氟甲基，氯二氟甲基，2-氟乙基，2-氯乙基，2-溴乙基，2-碘乙基，2，2-二氟乙基，2，2，2-三氟乙基，2-氯-2-氟乙基，2-氯-2，2-二氟乙基，2，2-二氯-2-氟乙基，2，2，2-三氯乙基，五氟乙基，2-氟丙基，3-氟丙基，2，2-二氟丙基，2，3-二氟丙基，2-氯丙基，3-氯丙基，2，3-二氯丙基，2-溴丙基，3-溴丙基，3，3，3-三   氟丙基，3，3，3-三氯丙基，2，2，3，3，3-五氟丙基，七氟丙基，1-(氟甲基)-2-氟乙基，1-(氯甲基)-2-氯乙基，1-(溴甲基)-2-溴乙基，4-氟丁基，4-氯丁基，4-溴丁基或九氟丁基；-   C1-C6-卤代烷基，以及C1-C6-卤代烷基羰基中的卤代烷基部分：上述C1-C4-卤代烷基，以及5-氟戊基，5-氯戊基，5-溴戊基，5-碘戊基，十一氟戊基，6-氟己基，6-氯己基，6-溴己基，6-碘己基或十二氟代己基；-   C1-C4-烷氧基，以及C1-C4-烷氧基氨基、C1-C4-烷氧基-C2-C6-烷氧基羰基和C1-C4-烷氧基羰基中的烷氧基部分：甲氧基，乙氧基，丙氧基，1-甲基乙氧基，丁氧基，1-甲基丙氧基，2-甲基丙氧基和1，1-二甲基乙氧基；-   C1-C6-烷氧基，以及C1-C6-烷氧基-C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基-C2-C6-烷基、C1-C4-烷氧基-C2-C6-烷氧基羰基和C1-C6-烷氧基羰基的烷氧基部分：上述C1-C4-烷氧基，以及戊氧基，1-甲基丁氧基，2-甲基丁氧基，3-甲基丁氧基，1，1-二甲基丙氧基，1，2-二甲基丙氧基，2，2-二甲基丙氧基，1-乙基丙氧基，己氧基，1-甲基戊氧基，2-甲基戊氧基，3-甲基戊氧基，4-甲基戊氧基，1，1-二甲基丁氧基，1，2-二甲基丁氧基，1，3-二甲基丁氧基，2，2-二甲基丁氧基，2，3-二甲基丁氧基，3，3-二甲基丁氧基，1-乙基丁氧基，2-乙基丁氧基，1，1，2-三甲基丙氧基，1，2，2-三甲基丙氧基，1-乙基-1-甲基丙氧基和1-乙基-2-甲基丙氧基；-   C1-C4-卤代烷氧基：被氟、氯、溴和/或碘部分或全部取代的上述C1-C4-烷氧基，也即例如氟甲氧基，二氟甲氧基，三氟甲氧基，氯   二氟甲氧基，溴二氟甲氧基，2-氟乙氧基，2-氯乙氧基，2-溴乙氧基，2-碘乙氧基，2，2-二氟乙氧基，2，2，2-三氟乙氧基，2-氯-2-氟乙氧基，2-氯-2，2-二氟乙氧基，2，2-二氯-2-氟乙氧基，2，2，2-三氯乙氧基，五氟乙氧基，2-氟丙氧基，3-氟丙氧基，2-氯丙氧基，3-氯丙氧基，2-溴丙氧基，3-溴丙氧基，2，2-二氟丙氧基，2，3-二氟丙氧基，2，3-二氯丙氧基，3，3，3-三氟丙氧基，3，3，3-三氯丙氧基，2，2，3，3，3-五氟丙氧基，七氟丙氧基，1-(氟甲基)-2-氟乙氧基，1-(氯甲基)-2-氯乙氧基，1-(溴甲基)-2-溴乙氧基，4-氟丁氧基，4-氯丁氧基，4-溴丁氧基和九氟丁氧基；-   C1-C4-烷磺酰基(C1-C4-烷基-S(＝O)2-)：甲磺酰基，乙磺酰基，丙磺酰基，1-甲基乙磺酰基，丁磺酰基，1-甲基丙磺酰基，2-甲基丙磺酰基和1，1-二甲基乙磺酰基；-  C1-C6-烷磺酰基：上述C1-C4-烷磺酰基，以及戊磺酰基，1-甲基丁磺酰基，2-甲基丁磺酰基，3-甲基丁磺酰基，2，2-二甲基丙磺酰基，1-乙基丙磺酰基，1，1-二甲基丙磺酰基，1，2-二甲基丙磺酰基，己磺酰基，1-甲基戊磺酰基，2-甲基戊磺酰基，3-甲基戊磺酰基，4-甲基戊磺酰基，1，1-二甲基丁磺酰基，1，2-二甲基丁磺酰基，1，3-二甲基丁磺酰基，2，2-二甲基丁磺酰基，2，3-二甲基丁磺酰基，3，3-二甲基丁磺酰基，1-乙基丁磺酰基，2-乙基丁磺酰基，1，1，2-三甲基丙磺酰基，1，2，2-三甲基丙磺酰基，1-乙基-1-甲基丙磺酰基和1-乙基-2-甲基丙磺酰基；-   C1-C6-卤代烷基磺酰基：被氟、氯、溴和/或碘部分或全部取代的上述C1-C6-烷基磺酰基，也即氟甲基磺酰基，二氟甲基磺酰基，三氟甲基磺酰基，氯二氟甲基磺酰基，溴二氟甲基磺酰基，2-氟乙   基磺酰基，2-氯乙基磺酰基，2-溴乙基磺酰基，2-碘乙基磺酰基，2，2-二氟乙基磺酰基，2，2，2-三氟乙基磺酰基，2，2，2-三氯乙基磺酰基，2-氯-2-氟乙基磺酰基，2-氯-2，2-二氟乙基磺酰基，2，2-二氯-2-氟乙基磺酰基，五氟乙基磺酰基，2-氟丙基磺酰基，3-氟丙基磺酰基，2-氯丙基磺酰基，3-氯丙基磺酰基，2-溴丙基磺酰基，3-溴丙基磺酰基，2，2-二氟丙基磺酰基，2，3-二氟丙基磺酰基，2，3-二氯丙基磺酰基，3，3，3-三氟丙基磺酰基，3，3，3-三氯丙基磺酰基，2，2，3，3，3-五氟丙基磺酰基，七氟丙基磺酰基，1-(氟甲基)-2-氟乙基磺酰基，1-(氯甲基)-2-氯乙基磺酰基，1-(溴甲基)-2-溴乙基磺酰基，4-氟丁基磺酰基，4-氯丁基磺酰基，4-溴丁基磺酰基，九氟丁基磺酰基，5-氟戊基磺酰基，5-氯戊基磺酰基，5-溴戊基磺酰基，5-碘戊基磺酰基，6-氟己基磺酰基，6-溴己基磺酰基，6-碘己基磺酰基或十二氟代己基磺酰基；-  C1-C4-烷基亚氨氧基：甲基亚氨氧基，乙亚氨氧基，1-丙基亚氨氧基，2-丙基亚氨氧基，1-丁基亚氨氧基和2-丁基亚氨氧基；-  C3-C6-链烯基：丙-1-烯-1-基，丙-2-烯-1-基，1-甲基乙烯基，丁烯-1-基，丁烯-2-基，丁烯-3-基，1-甲基丙-1-烯-1-基，2-甲基丙-1-烯-1-基，1-甲基丙-2-烯-1-基，2-甲基丙-2-烯-1-基，戊烯-1-基，戊烯-2-基，戊烯-3-基，戊烯-4-基，1-甲基丁-1-烯-1-基，2-甲基丁-1-烯-1-基，3-甲基丁-1-烯-1-基，1-甲基丁-2-烯-1-基，2-甲基丁-2-烯-1-基，3-甲基丁-2-烯-1-基，1-甲基丁-3-烯-1-基，2-甲基丁-3-烯-1-基，3-甲基丁-3-烯-1-基，1，1-二甲基丙-2-烯-1-基，1，2-二甲基丙-1-烯-1-基，1，2-二甲基丙-2-烯-1-基，1-乙基丙-1-烯-2-基，1-乙基丙-2-烯-1-基，己-1-烯   -1-基，己-2-烯-1-基，己-3-烯-1-基，己-4-烯-1-基，己-5-烯-1-基，1-甲基戊-1-烯-1-基，2-甲基戊-1-烯-1-基，3-甲基戊-1-烯-1-基，4-甲基戊-1-烯-1-基，1-甲基戊-2-烯-1-基，2-甲基戊-2-烯-1-基，3-甲基戊-2-烯-1-基，4-甲基戊-2-烯-1-基，1-甲基戊-3-烯-1-基，2-甲基戊-3-烯-1-基，3-甲基戊-3-烯-1-基，4-甲基戊-3-烯-1-基，1-甲基戊-4-烯-1-基，2-甲基戊-4-烯-1-基，3-甲基戊-4-烯-1-基，4-甲基戊-4-烯-1-基，1，1-二甲基丁-2-烯-1-基，1，1-二甲基丁-3-烯-1-基，1，2-二甲基丁-1-烯-1-基，1，2-二甲基丁-2-烯-1-基，1，2-二甲基丁-3-烯-1-基，1，3-二甲基丁-1-烯-1-基，1，3-二甲基丁-2-烯-1-基，1，3-二甲基丁-3-烯-1-基，2，2-二甲基丁-3-烯-1-基，2，3-二甲基丁-1-烯-1-基，2，3-二甲基丁-2-烯-1-基，2，3-二甲基丁-3-烯-1-基，3，3-二甲基丁-1-烯-1-基，3，3-二甲基丁-2-烯-1-基，1-乙基丁-1-烯-1-基，1-乙基丁-2-烯-1-基，1-乙基丁-3-烯-1-基，2-乙基丁-1-烯-1-基，2-乙基丁-2-烯-1-基，2-乙基丁-3-烯-1-基，1，1，2-三甲基丙-2-烯-1-基，1-乙基-1-甲基丙-2-烯-1-基，1-乙基-2-甲基丙-1-烯-1-基和1-乙基-2-甲基丙-2-烯-1-基；-  C2-C6-链烯基：上述C3-C6-链烯基，以及乙烯基；-   C3-C6-炔基：丙-1-炔-1-基，丙-2-炔-1-基，丁-1-炔-1-基，丁-1-炔-3-基，丁-1-炔-4-基，丁-2-炔-1-基，戊-1-炔-1-基，戊-1-炔-3-基，戊-1-炔-4-基，戊-1-炔-5-基，戊-2-炔-1-基，戊-2-炔-4-基，戊-2-炔-5-基，3-甲基丁-1-炔-3-基，3-甲基丁-1-炔-4   -基，己-1-炔-1-基，己-1-炔-3-基，己-1-炔-4-基，己-1-炔-5-基，己-1-炔-6-基，己-2-炔-1-基，己-2-炔-4-基，己-2-炔-5-基，己-2-炔-6-基，己-3-炔-1-基，己-3-炔-2-基，3-甲基戊-1-炔-1-基，3-甲基戊-1-炔-3-基，3-甲基戊-1-炔-4-基，3-甲基戊-1-炔-5-基，4-甲基戊-1-炔-1-基，4-甲基戊-2-炔-4-基和4-甲基戊-2-炔-5-基；-   C2-C6-炔基：上述C3-C6-炔基，以及乙炔基；-   C3-C6-环烷基：环丙基，环丁基，环戊基和环己基；-   C4-C6-环烯基：环丁烯-1-基，环丁烯-3-基，环戊烯-1-基，环戊烯-3-基，环戊烯-4-基，环己烯-1-基，环己烯-3-基和环己烯-4-基；-   杂环基，以及杂环氧基中的杂环基基团：含有1-3个选自氧、氮和硫杂原子的三至七元饱和或部分不饱和的单环或多环杂环，如环氧乙烷基，2-四氢呋喃基，3-四氢呋喃基，2-四氢噻吩基，3-四氢噻吩基，2-吡咯烷基，3-吡咯烷基，3-异噁唑烷基，4-异噁唑烷基，5-异噁唑烷基，3-异噻唑烷基，4-异噻唑烷基，5-异噻唑烷基，3-吡唑烷基，4-吡唑烷基，5-吡唑烷基，2-噁唑烷基，4-噁唑烷基，5-噁唑烷基，2-噻唑烷基，4-噻唑烷基，5-噻唑烷基，2-咪唑烷基，4-咪唑烷基，1，2，4-噁二唑烷-3-基，1，2，4-噁二唑烷-5-基，1，2，4-噻二唑烷-3-基，1，2，4-噻二唑烷-5-基，1，2，4-三唑烷-3-基，1，3，4-噁二唑烷-2-基，1，3，4-噻二唑烷-2-基，1，3，4-三唑烷-2-基，2，3-二氢呋喃-2-基，2，3-二氢呋喃-3-基，2，3-二氢呋喃-4-基，2，3-二氢呋喃-5-基，2，5-二氢呋喃-2-基，2，5-二氢呋喃-3-基，2，3-二氢噻吩-2-基，2，3-二氢噻吩-3-基，2，3-二氢噻吩-4-基，2，3-二氢噻吩-5-基，2，5-二氢噻吩-2-基，2，5-二氢噻吩-3-基，2，3-二氢吡咯-2-基，2，3-二氢吡咯-3-基，2，3-二氢吡咯-4-基，2，3-二氢吡咯-5-基，2，5-二氢吡咯-2-基，2，5-二氢吡咯-3-基，2，3-二氢异噁唑-3-基，2，3-二氢异噁唑-4-基，2，3-二氢异噁唑-5-基，4，5-二氢异噁唑-3-基，4，5-二氢异噁唑-4-基，4，5-二氢异噁唑-5-基，2，5-二氢异噁唑-3-基，2，5-二氢异噁唑-4-基，2，5-二氢噁唑-5-基，2，3-二氢异噻唑-3-基，2，3-二氢异噻唑-4-基，2，3-二氢异噻唑-5-基，4，5-二氢异噻唑-3-基，4，5-二氢异噻唑-4-基，4，5-二氢异噻唑-5-基，2，5-二氢异噻唑-3-基，2，5-二氢异噻唑-4-基，2，5-二氢异噻唑-5-基，2，3-二氢吡唑-3-基，2，3-二氢吡唑-4-基，2，3-二氢吡唑-5-基，4，5-二氢吡唑-3-基，4，5-二氢吡唑-4-基，4，5-二氢吡唑-5-基，2，5-二氢吡唑-3-基，2，5-二氢吡唑-4-基，2，5-二氢吡唑-5-基，2，3-二氢噁唑-2-基，2，3-二氢噁唑-4-基，2，3-二氢噁唑-5-基，4，5-二氢噁唑-2-基，4，5-二氢噁唑-4-基，4，5-二氢噁唑-5-基，2，5-二氢噁唑-2-基，2，5-二氢噁唑-4-基，2，5-二氢噁唑-5-基，2，3-二氢噻唑-2-基，2，3-二氢噻唑-4-基，2，3-二氢噻唑-5-基，4，5-二氢噻唑-2-基，4，5-二氢噻唑-4-基，4，5-二氢噻唑-5-基，2，5-二氢噻唑-2-基，2，5-二氢噻唑-4-基，2，5-二氢噻唑-5-基，2，3-二氢咪唑-2-基，2，3-二氢咪唑-4-基，2，3-二氢咪唑-5-基，4，5-二氢咪唑-2-基，4，5-二氢咪唑-4-基，4，5-二氢咪唑-5-基，2，5-二氢咪唑-2-基，2，5-二氢咪唑-4-基，2，5-二氢咪唑-5-基，2-吗啉基，3-吗啉基，2-哌啶基，3-哌啶基，4-哌啶基，3-四氢哒嗪基，4-四氢哒   嗪基，2-四氢嘧啶基，4-四氢嘧啶基，5-四氢嘧啶基，2-四氢吡嗪基，1，3，5-四氢三嗪-2-基，1，2，4-四氢三嗪-3-基，1，3-二氢噁嗪-2-基，1，3-二噻烷-2-基，2-四氢吡喃基，3-四氢吡喃基，4-四氢吡喃基，2-四氢噻喃基，3-四氢噻喃基，4-四氢噻喃基，1，3-二氧戊环-2-基，3，4，5，6-四氢吡啶-2-基，4H-1，3-噻嗪-2-基，4H-3，1-苯并噻嗪-2-基，1，1-二氧代-2，3，4，5-四氢噻吩-2-基，2H-1，4-苯并噻嗪-3-基，2H-1，4-苯并噁嗪-3-基，1，3-二氢噁嗪-2-基，-   杂芳基，以及杂芳氧基中的杂芳基基团：除碳环原子外，另外含有一至四个氮原子或一至三个氮原子和一个氧或一个硫原子或一个氧或一个硫原子的芳族单环或多环基团，如2-呋喃基，3-呋喃基，2-噻吩基，3-噻吩基，2-吡咯基，3-吡咯基，3-异噁唑基，4-异噁唑基，5-异噁唑基，3-异噻唑基，4-异噻唑基，5-异噻唑基，3-吡唑基，4-吡唑基，5-吡唑基，2-噁唑基，4-噁唑基，5-噁唑基，2-噻唑基，4-噻唑基，5-噻唑基，2-咪唑基，4-咪唑基，1，2，4-噁二唑-3-基，1，2，4-噁二唑-5-基，1，2，4-噻二唑-3-基，1，2，4-噻二唑-5-基，1，2，4-三唑-3-基，1，3，4-噁二唑-2-基，1，3，4-噻二唑-2-基，1，3，4-三唑-2-基，2-吡啶基，3-吡啶基，4-吡啶基，3-哒嗪基，4-哒嗪基，2-嘧啶基，4-嘧啶基，5-嘧啶基，2-吡嗪基，1，3，5-三嗪-2-基，1，2，4-三嗪-3-基，1，2，4，5-四嗪-3-基，以及相应的苯并稠合衍生物。
所有苯基、杂芳基以及杂环基环优选为未取代的或带有一至三个卤原子和/或一或两个选自如下的基团：硝基，氰基，甲基，三氟甲基，甲氧基，三氟甲氧基或甲氧羰基。
对于本发明式I化合物作为除草剂的应用而言，各变量无论是单独使用还是组合使用都优选具有下列含义：R1为硝基，卤素，氰基，氰硫基，C1-C6-烷基，C1-C6-卤代烷基，C1-C6-烷氧基-C1-C6-烷基，C2-C6-链烯基，C2-C6-炔基，-OR5或-S(O)nR7；尤其优选硝基，卤素，如氟，氯或溴，C1-C6-卤代烷基，-OR5或-SO2R7；R2为氢，硝基，卤素，氰基，氰硫基，C1-C6-烷基，C1-C6-卤代烷基，C1-C6-烷氧基-C1-C6-烷基，C2-C6-链烯基，C2-C6-炔基，-OR5或-S(O)nR7；尤其优选氢，硝基，卤素(如氟，氯或溴)，C1-C6-烷基，C1-C6-卤代烷基，-OR5或-SO2R7；R4-R7  各自为氢，羟基，巯基，氨基，卤素，C1-C4-烷基，C5-C6-环烷
基，C5-C6-环烯基，苯基，-OR10，-S(O)nR10，-OS(O)nR10，-PO(OR10)2，
-NR3R10，-Si(R10)3或-OCOR10，
 其中所述烷基和环烷基以及基团-OR10、-S(O)nR10、-OS(O)nR10、
-PO(OR10)2、-NR3R10、-Si(R10)3、-OCOR10中的R3和R10可以是部分
或全部卤代的和/或可带有1-3个下列基团：
 硝基，氰基，C1-C4-烷基，C1-C4-卤代烷基，C1-C4-烷氧基，C1-
C4-卤代烷氧基，C1-C4-烷氧基羰基；
 尤其优选氢，羟基，巯基，卤素，例如氟，氯或溴，C1-C4-烷基，
-OSO2R10，-OPO3R10，-Si(CH3)3；R4和R5  一起优选形成C2-C5-亚烷基链或C2-C5-亚烯基链，所述链可被
氧原子间断一次或两次，或者形成基团＝X，其中X优选为氧原子
或NR10；
尤其优选R4和R5形成基团＝X，其中＝X优选为氧原子；R6和R7  一起优选形成C2-C5-亚烷基链或C2-C5-亚烯基链，所述链可被
氧原子间断一次或两次，或者形成基团＝X，其中X优选为氧原子
或NR10；
尤其优选R4和R5形成基团＝X，其中＝X优选为氧原子；n     为2；而且，当R5和R6连接在相邻碳原子上以及当R4和R7各自为氢时，R5
和R6一起形成C3-C4-亚烷基或C3-C4-亚烯基链，它们可被氮或氧
原子间断；R8和R9  各自为氢，硝基，卤素，氰基，C1-C4-烷基，C5-C6-环烷基，C5-C6-
环烯基，C5-C6-杂环基，-OR10，-SR10，-COR10，-COOR10，-CONR3R10，
苯基，苯基-C1-C4-烷基和五-或六-元杂芳基，
 其中所述烷基和环烷基以及基团-OR10、-SR10、-COR10、-COOR10、
-CONR3R10中的R3和R10可以是部分或全部卤代的和/或可带有1-3
个下列基团：
 硝基，氰基，C1-C4-烷基，C1-C4-卤代烷基，C1-C4-烷氧基，C1-
C4-卤代烷氧基，C1-C4-烷氧基羰基；R10  为氢，C1-C4-烷基，C1-C4-卤代烷基，C2-C4-链烯基，苯基或苯基
-C1-C4-烷基；其中所述苯基可以是部分或全部卤代的和/或可带
有1-3个下列基团：
 硝基，氰基，C1-C4-烷基，C1-C4-卤代烷基，C1-C4-烷氧基，C1-
C4-卤代烷氧基，C1-C4-烷氧基羰基；R11，R12，R14和R16各自为氢或C1-C4-烷基；
特别优选氢，甲基或乙基；R13为氢，C1-C4-烷基或C3-C4-环烷基，其中后两个所述基团可带有1-3个下述取代基：卤素，C1-C4-烷氧基或C1-C4-烷硫基；   四氢吡喃-2-基，四氢吡喃-3-基，四氢吡喃-4-基，四氢噻喃-2-基，四氢噻喃-3-基，四氢噻喃-4-基，1，3-二氧戊环-2-基，1，3-二噁烷-2-基，1，3-氧硫杂戊环-2-基，1，3-氧硫杂环己烷-2-基，1，3-二硫戊环-2-基或1，3-二噻烷-2-基，其中后6个所述基团各自可带有1-3个C1-C4-烷基；
特别优选氢，甲基，乙基，环丙基，二(甲氧基)甲基，二(乙氧基)甲基，2-乙硫基丙基，四氢吡喃-2-基，四氢吡喃-3-基，四氢吡喃-4-基，四氢噻喃-2-基，四氢噻喃-3-基，四氢噻喃-4-基，1，3-二氧戊环-2-基，1，3-二噁烷-2-基，5，5-二甲基-1，3-二噁烷-2-基，1，3-氧硫杂戊环-2-基，1，3-氧硫杂环己烷-2-基，1，3-二硫戊环-2-基，5，5-二甲基-1，3-二噻烷-2-基或1-甲硫基环丙基；R15 为氢，C1-C4-烷基或C1-C4-烷氧基羰基；
特别优选氢，甲基或甲氧基羰基。
同样有利的是R13和R16一起形成π键，从而产生双键体系。
同样较为有利的是CR13R14单元可被C＝O置换。
特别优选式Ia化合物，其中R1键连在苯环的2位以及R2键连在苯环的4位上。
最特别优选这些式Ia化合物，其中取代基R1，R2和Q各自如上定义，A为式IIIa或IIIb基团，且R4-R7各自为氢，羟基，氨基，卤素，C1-C4-烷基，C5-C6-环烷基，苯
基，-OR10，-SO2R10，-OSO2R10，-PO3(R10)2，-OPO3(R10)2，-NR3R10
或-OCOR10，
其中所述烷基和环烷基以及基团-OR10、-SO2R10、-OSO2R10、
-PO3(R10)2、-OPO3(R10)2、-NR3R10、-OCOR10中的R3和R10可以是部分
或全部卤代的和/或可带有1-3个下列基团：
羟基，氨基，氰基，R10，-OR10，-NR3R10，-OCOR10，-CO2R10，C1-
C4-烷基羰基，C1-C4-烷基磺酰基，苯基，苄基，苯氧基和苄氧基，
其中后四个所述基团本身可以是被取代的。
另外，也最特别优选这些本发明式Ia化合物，其中取代基R1，R2和Q各自如上定义，A为式IIIa或IIIb基团，且R4和R5  一起形成C2-C5-亚烷基链或C2-C5-亚烯基链，所述链可被氧原
  子间断一次或两次，或者形成基团＝X，其中X优选为氧原子；和/或R6和R7  一起形成C2-C5-亚烷基链或C2-C5-亚烯基链，所述链可被氧原
  子间断一次或两次，或者形成基团＝X，其中X优选为氧原子。
而且，还最特别优选这些本发明式Ia化合物，其中变量R1，R2和Q各自如上定义，A为基团IIIa或IIIb，并且当R5和R6连接在相邻碳原子上以及当R4和R7各自为氢时，R5和R6一起形成C3-C4-亚烷基链或C3-C4-亚烯基链，所述链可被氮或氧原子间断。
最特别优选这些式Ia化合物，其中变量R1，R2和Q各自如上定义，A为式IVb基团，且R8和R9各自为氢，硝基，卤素，氰基，C1-C4-烷基，C5-C6-环烷基，C5-C6-
环烯基，C5-C6-杂环基，-OR10，-COR10，-COOR10，-CONR3R10，苯基，
苯基-C1-C4-烷基和五-或六-元杂芳基，
其中所述烷基和环烷基以及基团-OR10、-COR10、-COOR10、-CONR3R10
中的R3和R10可以是部分或全部卤代的和/或可带有1-3个下列
基团：
羟基，氨基，氰基，R10，-OR10，-NR3R10，-OCOR10，-CO2R10，C1-C4-
烷基羰基，C1-C4-烷基磺酰基，苯基，苄基，苯氧基和苄氧基，
其中后四个所述基团本身可以是被取代的。
另外，还最特别优选这些本发明式Ia化合物，其中变量R1，R2和Q各自如上定义，A为式IVb基团，且R8和R9一起形成C2-C5-亚烷基链或C2-C5-亚烯基链，所述链可被氧原子间断一次或两次。
更特别优选表1-36中的化合物Ib。
表A
    Nr.     R3     R4     R5     R6     R7
1     H     OH     H     H     H
2     H     OH     -CH3     H     H
3     H     OH     -C2H5     H     H
4     H     OH     -C3H7     H     H
5     H     OH     -C4H9     H     H
6     H     OH     -CH＝CH2     H     H
7     H     OH     -CH2CH＝CH2     H     H
8     H     OH     -CH2CH＝CHPh     H     H
9     H     OH     -CH2CH＝CHCH3     H     H
10     H     OH     -C≡CH     H     H
11     H     OH     -C≡CCH3     H     H
12     H     OH     -C≡CPh     H     H
13     H     OH     Ph     H     H
14     H     OH     -CH2Ph     H     H
15     H     OH     环丙基     H     H
16     H     OH     环丁基     H     H
17     H     OH     环戊基     H     H
    Nr.     R3     R4     R5     R6     R7
 18     H     OH     环己基     H     H
 19     H     OH     OH     H     H
 20     H     OH     -OCH3     H     H
 21     H     OH     -OC2H5     H     H
 22     H     OH     -OC3H7     H     H
 23     H     OH     -OC4H9     H     H
 24     H     OH     -OCH2CH＝CH2     H     H
 25     H     OH     -OPh     H     H
 26     H     OH     -OCH2Ph     H     H
 27     H     OH     环丙氧基     H     H
 28     H     OH     环丁氧基     H     H
 29     H     OH     环戊氧基     H     H
 30     H     OH     环己氧基     H     H
 31     H     OH     SH     H     H
 32     H     OH     -SCH3     H     H
 33     H     OH     -SC2H5     H     H
 34     H     OH     -SC3H7     H     H
 35     H     OH     -SC4H9     H     H
    Nr.     R3     R4     R5     R6     R7
 36     H     OH     -SCH2CH＝CH2     H     H
 37     H     OH     -SPh     H     H
 38     H     OH     -SCH2Ph     H     H
 39     H     OH     环丙硫基     H     H
 40     H     OH     环丁硫基     H     H
 41     H     OH     环戊硫基     H     H
 42     H     OH     环己硫基     H     H
 43     H     OH     NH2     H     H
 44     H     OH     -NHCH3     H     H
 45     H     OH     -NHC2H5     H     H
 46     H     OH     -NHC3H7     H     H
 47     H     OH     -NHC4H9     H     H
 48     H     OH     -NHCH2CH＝CH2     H     H
 49     H     OH     -NHPh     H     H
 50     H     OH     -NHCH2Ph     H     H
 51     H     OH     -NH环丙基     H     H
 52     H     OH     -NH环丁基     H     H
 53     H     OH     -NH环戊基     H     H
    Nr.     R3     R4     R5     R6     R7
 54     H     OH     -NH环己基     H     H
 55     H     OH     -N(CH3)2     H     H
 56     H     OH     -N(CH3)(C2H5)     H     H
 57     H     OH     -N(C2H5)2     H     H
 58     H     OH     -N(CH3)(C3H7)     H     H
 59     H     OH     -N(CH3)C4H9     H     H
 60     H     OH     -N(CH3)(CH2CH＝CH2)     H     H
 61     H     OH     -N(CH3)Ph     H     H
 62     H     OH     -N(C2H5)Ph     H     H
 63     H     OH     -N(Ph)2     H     H
 64     H     OH     -N(C2H5)(CH2Ph)     H     H
 65     H     OH     -N(CH2Ph)2     H     H
 66     H     OH     -N(CH3)(CH2Ph)     H     H
 67     H     OH     -N(CH3)环丙基     H     H
 68     H     OH     -N(CH3)环丁基     H     H
 69     H     OH     -N(CH3)环戊基     H     H
 70     H     OH     -N(CH3)环己基     H     H
 71     H   -OSi(CH3)3     H     H     H
    Nr.     R3     R4     R5     R6     R7
 72     H   -OSi(CH3)3     -CH3     H     H
 73     H   -OSi(CH3)3     -C2H5     H     H
 74     H   -OSi(CH3)3     -C3H7     H     H
 75     H   -OSi(CH3)3     -C4H9     H     H
 76     H   -OSi(CH3)3     -CH＝CH2     H     H
 77     H   -OSi(CH3)3     -CH2CH＝CH2     H     H
 78     H   -OSi(CH3)3     -CH2CH＝CHPh     H     H
 79     H   -OSi(CH3)3     -CH2CH＝CHCH3     H     H
 80     H   -OSi(CH3)3     -C≡CH     H     H
 81     H   -OSi(CH3)3     -C≡CCH3     H     H
 82     H   -OSi(CH3)3     -C≡CPh     H     H
 83     H   -OSi(CH3)3     Ph     H     H
 84     H   -OSi(CH3)3     -CH2Ph     H     H
 85     H   -OSi(CH3)3     环丙基     H     H
 86     H   -OSi(CH3)3     环丁基     H     H
 87     H   -OSi(CH3)3     环戊基     H     H
 88     H   -OSi(CH3)3     环己基     H     H
 89     H   -OSi(CH3)3     OH     H     H
    Nr.     R3     R4     R5     R6     R7
 90     H   -OSi(CH3)3     -OCH3     H     H
 91     H   -OSi(CH3)3     -OC2H5     H     H
 92     H   -OSi(CH3)3     -OC3H7     H     H
 93     H   -OSi(CH3)3     -OC4H9     H     H
 94     H   -OSi(CH3)3     -OCH2CH＝CH2     H     H
 95     H   -OSi(CH3)3     -OPh     H     H
 96     H   -OSi(CH3)3     -OCH2Ph     H     H
 97     H   -OSi(CH3)3     环丙氧基     H     H
 98     H   -OSi(CH3)3     环丁氧基     H     H
 99     H   -OSi(CH3)3     环戊氧基     H     H
100     H   -OSi(CH3)3     环己氧基     H     H
101     H   -OSi(CH3)3     SH     H     H
102     H   -OSi(CH3)3     -SCH3     H     H
103     H   -OSi(CH3)3     -SC2H5     H     H
104     H   -OSi(CH3)3     -SC3H7     H     H
105     H   -OSi(CH3)3     -SC4H9     H     H
106     H   -OSi(CH3)3     -SCH2CH＝CH2     H     H
107     H   -OSi(CH3)3     -SPh     H     H
    Nr.     R3     R4     R5     R6     R7
108     H   -OSi(CH3)3     -SCH2Ph     H     H
109     H   -OSi(CH3)3     环丙硫基     H     H
110     H   -OSi(CH3)3     环丁硫基     H     H
111     H   -OSi(CH3)3     环戊硫基     H     H
112     H   -OSi(CH3)3     环己硫基     H     H
113     H   -OSi(CH3)3     NH2     H     H
114     H   -OSi(CH3)3     -NHCH3     H     H
115     H   -OSi(CH3)3     -NHC2H5     H     H
116     H   -OSi(CH3)3     -NHC3H7     H     H
117     H   -OSi(CH3)3     -NHC4H9     H     H
118     H   -OSi(CH3)3     -NHCH2CH＝CH2     H     H
119     H   -OSi(CH3)3     -NHPh     H     H
120     H   -OSi(CH3)3     -NHCH2Ph     H     H
121     H   -OSi(CH3)3     -NH环丙基     H     H
122     H   -OSi(CH3)3     -NH环丁基     H     H
123     H   -OSi(CH3)3     -NH环戊基     H     H
124     H   -OSi(CH3)3     -NH环己基     H     H
125     H   -OSi(CH3)3     -N(CH3)2     H     H
    Nr.     R3     R4     R5     R6     R7
126     H   -OSi(CH3)3     -N(CH3)(C2H5)     H     H
127     H   -OSi(CH3)3     -N(C2H5)2     H     H
128     H   -OSi(CH3)3     -N(CH3)(C3H7)     H     H
129     H   -OSi(CH3)3     -N(CH3)C4H9     H     H
130     H   -OSi(CH3)3     -N(CH3)(CH2CH＝CH2)     H     H
131     H   -OSi(CH3)3     -N(CH3)Ph     H     H
132     H   -OSi(CH3)3     -N(C2H5)Ph     H     H
133     H   -OSi(CH3)3     -N(Ph)2     H     H
134     H   -OSi(CH3)3     -N(C2H5)(CH2Ph)     H     H
135     H   -OSi(CH3)3     -N(CH2Ph)2     H     H
136     H   -OSi(CH3)3     -N(CH3)(CH2Ph)     H     H
137     H   -OSi(CH3)3     -N(CH3)环丙基     H     H
138     H   -OSi(CH3)3     -N(CH3)环丁基     H     H
139     H   -OSi(CH3)3     -N(CH3)环戊基     H     H
140     H   -OSi(CH3)3     -N(CH3)环己基     H     H
141     H     -OCH3     H     H     H
142     H     -OCH3     -CH3     H     H
143     H     -OCH3     -C2H5     H     H
    Nr.     R3     R4     R5     R6     R7
144     H   -OCH4     -C3H7     H     H
145     H   -OCH3     -C4H9     H     H
146     H   -OCH3     -CH＝CH2     H     H
147     H   -OCH3     -CH2CH＝CH2     H     H
148     H   -OCH3     -CH2CH＝CHPh     H     H
149     H   -OCH3     -CH2CH＝CHCH3     H     H
150     H   -OCH3     -C≡CH     H     H
151     H   -OCH3     -C≡CCH3     H     H
152     H   -OCH3     -C≡CPh     H     H
153     H   -OCH3     Ph     H     H
154     H   -OCH3     -CH2Ph     H     H
155     H   -OCH3     环丙基     H     H
156     H   -OCH3     环丁基     H     H
157     H   -OCH3     环戊基     H     H
158     H   -OCH3     环己基     H     H
159     H   -OCH3     OH     H     H
160     H   -OCH3     -OCH3     H     H
161     H   -OCH3     -OC2H5     H     H
    Nr.     R3     R4     R5     R6     R7
162     H     -OCH3     -OC3H7     H     H
163     H     -OCH3     -OC4H9     H     H
164     H     -OCH3     -OCH2CH＝CH2     H     H
165     H     -OCH3     -OPh     H     H
166     H     -OCH3     -OCH2Ph     H     H
167     H     -OCH3     环丙氧基     H     H
168     H     -OCH3     环丁氧基     H     H
169     H     -OCH3     环戊氧基     H     H
170     H     -OCH3     环己氧基     H     H
171     H     -OCH3     SH     H     H
172     H     -OCH3     -SCH3     H     H
173     H     -OCH3     -SC2H5     H     H
174     H     -OCH3     -SC3H7     H     H
175     H     -OCH3     -SC4H9     H     H
176     H     -OCH3     -SCH2CH＝CH2     H     H
177     H     -OCH3     -SPh     H     H
178     H     -OCH3     -SCH2Ph     H     H
179     H     -OCH3     环丙硫基     H     H
    Nr.     R3     R4     R5     R6     R7
180     H   -OCH3     环丁硫基     H     H
181     H   -OCH3     环戊硫基     H     H
182     H   -OCH3     环己硫基     H     H
183     H   -OCH3     NH2     H     H
184     H   -OCH3     -NHCH3     H     H
185     H   -OCH3     -NHC2H5     H     H
186     H   -OCH3     -NHC3H7     H     H
187     H   -OCH3     -NHC4H9     H     H
188     H   -OCH3     -NHCH2CH＝CH2     H     H
189     H   -OCH3     -NHPh     H     H
190     H   -OCH3     -NHCH2Ph     H     H
191     H   -OCH3     -NH环丙基     H     H
192     H   -OCH3     -NH环丁基     H     H
193     H   -OCH3     -NH环戊基     H     H
194     H   -OCH3     -NH环己基     H     H
195     H   -OCH3     -N(CH3)2     H     H
196     H   -OCH3     -N(CH3)(C2H5)     H     H
197     H   -OCH3     -N(C2H5)2     H     H
    Nr.     R3     R4     R5     R6     R7
198     H   -OCH3     -N(CH3)(C3H7)     H     H
199     H   -OCH3     -N(CH3)C4H9     H     H
200     H   -OCH3     -N(CH3)(CH2CH＝CH2)     H     H
201     H   -OCH3     -N(CH3)Ph     H     H
202     H   -OCH3     -N(C2H5)Ph     H     H
203     H   -OCH3     -N(Ph)2     H     H
204     H   -OCH3     -N(C2H5)(CH2Ph)     H     H
205     H   -OCH3     -N(CH2Ph)2     H     H
206     H   -OCH3     -N(CH3)(CH2Ph)     H     H
207     H   -OCH3     -N(CH3)环丙基     H     H
208     H   -OCH3     -N(CH3)环丁基     H     H
209     H   -OCH3     -N(CH3)环戊基     H     H
210     H   -OCH3     -N(CH3)环己基     H     H
211     H   -OSO2CH3     H     H     H
212     H   -OSO2CH3     -CH3     H     H
213     H   -OSO2CH3     -C2H5     H     H
214     H   -OSO2CH3     -C3H7     H     H
215     H   -OSO2CH3     -C4H9     H     H
    Nr.     R3     R4     R5     R6     R7
 216     H   -OSO2CH3     -CH＝CH2     H     H
 217     H   -OSO2CH3     -CH2CH＝CH2     H     H
 218     H   -OSO2CH3     -CH2CH＝CHPh     H     H
 219     H   -OSO2CH3     -CH2CH＝CHCH3     H     H
 220     H   -OSO2CH3     -C≡CH     H     H
 221     H   -OSO2CH3     -C≡CCH3     H     H
 222     H   -OSO2CH3     -C≡CPh     H     H
 223     H   -OSO2CH3     Ph     H     H
 224     H   -OSO2CH3     -CH2Ph     H     H
 225     H   -OSO2CH3     环丙基     H     H
 226     H   -OSO2CH3     环丁基     H     H
 227     H   -OSO2CH3     环戊基     H     H
 228     H   -OSO2CH3     环己基     H     H
 229     H   -OSO2CH3     OH     H     H
 230     H   -OSO2CH3     -OCH3     H     H
 231     H   -OSO2CH3     -OC2H5     H     H
 232     H   -OSO2CH3     -OC3H7     H     H
 233     H   -OSO2CH3     -OC4H9     H     H
    Nr.     R3     R4     R5     R6     R7
 234     H   -OSO2CH3     -OCH2CH＝CH2     H     H
 235     H   -OSO2CH3     -OPh     H     H
 236     H   -OSO2CH3     -OCH2Ph     H     H
 237     H   -OSO2CH3     环丙氧基     H     H
 238     H   -OSO2CH3     环丁氧基     H     H
 239     H   -OSO2CH3     环戊氧基     H     H
 240     H   -OSO2CH3     环己氧基     H     H
 241     H   -OSO2CH3     SH     H     H
 242     H   -OSO2CH3     -SCH3     H     H
 243     H   -OSO2CH3     -SC2H5     H     H
 244     H   -OSO2CH3     -SC3H7     H     H
 245     H   -OSO2CH3     -SC4H9     H     H
 246     H   -OSO2CH3     -SCH2CH＝CH2     H     H
 247     H   -OSO2CH3     -SPh     H     H
 248     H   -OSO2CH3     -SCH2Ph     H     H
 249     H   -OSO2CH3     环丙硫基     H     H
 250     H   -OSO2CH3     环丁硫基     H     H
 251     H   -OSO2CH3     环戊硫基     H     H
    Nr.     R3     R4     R5     R6     R7
 252     H   -OSO2CH3     环己硫基     H     H
 253     H   -OSO2CH3     NH2     H     H
 254     H   -OSO2CH3     -NHCH3     H     H
 255     H   -OSO2CH3     -NHC2H5     H     H
 256     H   -OSO2CH3     -NHC3H7     H     H
 257     H   -OSO2CH3     -NHC4H9     H     H
 258     H   -OSO2CH3     -NHCH2CH＝CH2     H     H
 259     H   -OSO2CH3     -NHPh     H     H
 260     H   -OSO2CH3     -NHCH2Ph     H     H
 261     H   -OSO2CH3     -NH环丙基     H     H
 262     H   -OSO2CH3     -NH环丁基     H     H
 263     H   -OSO2CH3     -NH环戊基     H     H
 264     H   -OSO2CH3     -NH环己基     H     H
 265     H   -OSO2CH3     -N(CH3)2     H     H
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 267     H   -OSO2CH3     -N(C2H5)2     H     H
 268     H   -OSO2CH3     -N(CH3)(C3H7)     H     H
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    Nr.     R3     R4     R5     R6     R7
 270     H   -OSO2CH3     -N(CH3)(CH2CH＝CH2)     H     H
 271     H   -OSO2CH3     -N(CH3)Ph     H     H
 272     H   -OSO2CH3     -N(C2H5)Ph     H     H
 273     H   -OSO2CH3     -N(Ph)2     H     H
 274     H   -OSO2CH3     -N(C2H5)(CH2Ph)     H     H
 275     H   -OSO2CH3     -N(CH2Ph)2     H     H
 276     H   -OSO2CH3     -N(CH3)(CH2Ph)     H     H
 277     H   -OSO2CH3     -N(CH3)环丙基     H     H
 278     H   -OSO2CH3     -N(CH3)环丁基     H     H
 279     H   -OSO2CH3     -N(CH3)环戊基     H     H
 280     H   -OSO2CH3     -N(CH3)环己基     H     H
 281     -CH3     OH     H     H     H
 282     -CH3     OH     -CH3     H     H
 283     -CH3     OH     -C2H5     H     H
 284     -CH3     OH     -C3H7     H     H
 285     -CH3     OH     -C4H9     H     H
 286     -CH3     OH     -CH＝CH2     H     H
 287     -CH3     OH     -CH2CH＝CH2     H     H
    Nr.     R3     R4     R5     R6     R7
 288     -CH3     OH     -GH2CH＝CHPh     H     H
 289     -CH3     OH     -CH2CH＝CHCH3     H     H
 290     -CH3     OH     -C≡CH     H     H
 291     -CH3     OH     -C≡CCH3     H     H
 292     -CH3     OH     -C≡CPh     H     H
 293     -CH3     OH     Ph     H     H
 294     -CH3     OH     -CH2Ph     H     H
 295     -CH3     OH     环丙基     H     H
 296     -CH3     OH     环丁基     H     H
 297     -CH3     OH     环戊基     H     H
 298     -CH3     OH     环己基     H     H
 299     -CH3     OH     OH     H     H
 300     -CH3     OH     -OCH3     H     H
 301     -CH3     OH     -OC2H5     H     H
 302     -CH3     OH     -OC3H7     H     H
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 304     -CH3     OH     -OCH2CH＝CH2     H     H
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    Nr.     R3     R4     R5     R6     R7
 306     -CH3     OH     -OCH2Ph     H     H
 307     -CH3     OH     环丙氧基     H     H
 308     -CH3     OH     环丁氧基     H     H
 309     -CH3     OH     环戊氧基     H     H
 310     -CH3     OH     环己氧基     H     H
 311     -CH3     OH     SH     H     H
 312     -CH3     OH     -SCH3     H     H
 313     -CH3     OH     -SC2H5     H     H
 314     -CH3     OH     -SC3H7     H     H
 315     -CH3     OH     -SC4H9     H     H
 316     -CH3     OH     -SCH2CH＝CH2     H     H
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 319     -CH3     OH     环丙硫基     H     H
 320     -CH3     OH     环丁硫基     H     H
 321     -CH3     OH     环戊硫基     H     H
 322     -CH3     OH     环己硫基     H     H
 323     -CH3     OH     NH2     H     H
    Nr.     R3     R4     R5     R6     R7
 324     -CH3     OH     -NHCH3     H     H
 325     -CH3     OH     -NHC2H5     H     H
 326     -CH3     OH     -NHC3H7     H     H
 327     -CH3     OH     -NHC4H9     H     H
 328     -CH3     OH     -NHCH2CH＝CH2     H     H
 329     -CH3     OH     -NHPh     H     H
 330     -CH3     OH     -NHCH2Ph     H     H
 331     -CH3     OH     -NH环丙基     H     H
 332     -CH3     OH     -NH环丁基     H     H
 333     -CH3     OH     -NH环戊基     H     H
 334     -CH3     OH     -NH环己基     H     H
 335     -CH3     OH     -N(CH3)2     H     H
 336     -CH3     OH     -N(CH3)(C2H5)     H     H
 337     -CH3     OH     -N(C2H5)2     H     H
 338     -CH3     OH     -N(CH3)(C3H7)     H     H
 339     -CH3     OH     -N(CH3)C4H9     H     H
 340     -CH3     OH     -N(CH3)(CH2CH＝CH2)     H     H
 341     -CH3     OH     -N(CH3)Ph     H     H
    Nr.     R3     R4     R5     R6     R7
 342     -CH3     OH     -N(C2H5)Ph     H     H
 343     -CH3     OH     -N(Ph)2     H     H
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 347     -CH3     OH     -N(CH3)环丙基     H     H
 348     -CH3     OH     -N(CH3)环丁基     H     H
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 350     -CH3     OH     -N(CH3)环己基     H     H
 351     H     OH     H     -CH3     H
 352     H     OH     -CH3     -CH3     H
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    Nr.     R3     R4     R5     R6     R7
 360     H     OH     -C≡CH     -CH3     H
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 365     H     OH     环丙基     -CH3     H
 366     H     OH     环丁基     -CH3     H
 367     H     OH     环戊基     -CH3     H
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 375     H     OH     -OPh     -CH3     H
 376     H     OH     -OCH2Ph     -CH3     H
 377     H     OH     环丙氧基     -CH3     H
    Nr.     R3     R4     R5     R6     R7
 378     H     OH     环丁氧基     -CH3     H
 379     H     OH     环戊氧基     -CH3     H
 380     H     OH     环己氧基     -CH3     H
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 383     H     OH     -SC2H5     -CH3     H
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 387     H     OH     -SPh     -CH3     H
 388     H     OH     -SCH2Ph     -CH3     H
 389     H     OH     环丙硫基     -CH3     H
 390     H     OH     环丁硫基     -CH3     H
 391     H     OH     环戊硫基     -CH3     H
 392     H     OH     环己硫基     -CH3     H
 393     H     OH     NH2     -CH3     H
 394     H     OH     -NHCH3     -CH3     H
 395     H     OH     -NHC2H5     -CH3     H
    Nr.     R3     R4     R5     R6     R7
 396     H     OH     -NHC3H7     -CH3     H
 397     H     OH     -NHC4H9     -CH3     H
 398     H     OH     -NHCH2CH＝CH2     -CH3     H
 399     H     OH     -NHPh     -CH3     H
 400     H     OH     -NHCH2Ph     -CH3     H
 401     H     OH     -NH环丙基     -CH3     H
 402     H     OH     -NH环丁基     -CH3     H
 403     H     OH     -NH环戊基     -CH3     H
 404     H     OH     -NH环己基     -CH3     H
 405     H     OH     -N(CH3)2     -CH3     H
 406     H     OH     -N(CH3)(C2H5)     -CH3     H
 407     H     OH     -N(C2H5)2     -CH3     H
 408     H     OH     -N(CH3)(C3H7)     -CH3     H
 409     H     OH     -N(CH3)C4H9     -CH3     H
 410     H     OH     -N(CH3)(CH2CH＝CH2)     -CH3     H
 411     H     OH     -N(CH3)Ph     -CH3     H
 412     H     OH     -N(C2H5)Ph     -CH3     H
 413     H     OH     -N(Ph)2     -CH3     H
    Nr.     R3     R4     R5     R6     R7
 414     H     OH     -N(C2H5)(CH2Ph)     -CH3     H
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 416     H     OH     -N(CH3)(CH2Ph)     -CH3     H
 417     H     OH     -N(CH3)环丙基     -CH3     H
 418     H     OH     -N(CH3)环丁基     -CH3     H
 419     H     OH     -N(CH3)环戊基     -CH3     H
 420     H     OH     -N(CH3)环己基     -CH3     H
 421     H     OH     H     Ph     H
 422     H     OH     -CH3     Ph     H
 423     H     OH     -C2H5     Ph     H
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 427     H     OH     -CH2CH＝CH2     Ph     H
 428     H     OH     -CH2CH＝CHPh     Ph     H
 429     H     OH     -CH2CH＝CHCH3     Ph     H
 430     H     OH     -C≡CH     Ph     H
 431     H     OH     -C≡CCH3     Ph     H
    Nr.     R3     R4     R5     R6     R7
 432     H     OH     -C≡CPh     Ph     H
 433     H     OH     Ph     Ph     H
 434     H     OH     -CH2Ph     Ph     H
 435     H     OH     环丙基     Ph     H
 436     H     OH     环丁基     Ph     H
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 447     H     OH     环丙氧基     Ph     H
 448     H     OH     环丁氧基     Ph     H
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    Nr.     R3     R4     R5     R6     R7
 450     H     OH     环己氧基     Ph     H
 451     H     OH     SH     Ph     H
 452     H     OH     -SCH3     Ph     H
 453     H     OH     -SC2H5     Ph     H
 454     H     OH     -SC3H7     Ph     H
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 456     H     OH     -SCH2CH＝CH2     Ph     H
 457     H     OH     -SPh     Ph     H
 458     H     OH     -SCH2Ph     Ph     H
 459     H     OH     环丙硫基     Ph     H
 460     H     OH     环丁硫基     Ph     H
 461     H     OH     环戊硫基     Ph     H
 462     H     OH     环己硫基     Ph     H
 463     H     OH     NH2     Ph     H
 464     H     OH     -NHCH3     Ph     H
 465     H     OH     -NHC2H5     Ph     H
 466     H     OH     -NHC3H7     Ph     H
 467     H     OH     -NHC4H9     Ph     H
    Nr.     R3     R4     R5     R6     R7
 468     H     OH     -NHCH2CH＝CH2     Ph     H
 469     H     OH     -NHPh     Ph     H
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 471     H     OH     -NH环丙基     Ph     H
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 473     H     OH     -NH环戊基     Ph     H
 474     H     OH     -NH环己基     Ph     H
 475     H     OH     -N(CH3)2     Ph     H
 476     H     OH     -N(CH3)(C2H5)     Ph     H
 477     H     OH     -N(C2H5)2     Ph     H
 478     H     OH     -N(CH3)(C3H7)     Ph     H
 479     H     OH     -N(CH3)C4H9     Ph     H
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    Nr.     R3     R4     R5     R6     R7
 486     H     OH     -N(CH3)(CH2Ph)     Ph     H
 487     H     OH     -N(CH3)环丙基     Ph     H
 488     H     OH     -N(CH3)环丁基     Ph     H
 489     H     OH     -N(CH3)环戊基     Ph     H
 490     H     OH     -N(CH3)环己基     Ph     H
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 503     H     H     -NHCH2CH2-     H
    Nr.     R3     R4     R5     R6     R7
 504     CH3     H     -NHCH2CH2-     H
 505     H     H     -CH2CH2NH-     H
 506     CH3     H     -CH2CH2NH-     H
 507     H     H     -NHCH＝CH-     H
 508     CH3     H     -NHCH＝CH-     H
 509     H     H     -CH＝CHNH-     H
 510     CH3     H     -CH＝CHNH-     H
 511     H     H     -NHCH2CH2CH2-     H
 512     CH3     H     -NHCH2CH2CH2-     H
 513     H     H     -CH2CH2CH2NH-     H
 514     CH3     H     -CH2CH2CH2NH-     H
下述表1-36基于式Ib 2-苯甲酰基环己烷-1，3-二酮化合物：
Figure A9880564000711
表1：化合物1.1-1.514
式Ib化合物，其中R1为氯，R2为甲磺酰基，R11、R12、R13、R14、R15和R16各自为氢，而且对于其中的每一化合物，取代基R3-R7各自对应于表A中的一行。表2：化合物2.1-2.514
式Ib化合物，其中R1和R2均为氯，R11、R12、R13、R14、R15和R16各自为氢，而且对于其中的每一化合物，取代基R3-R7各自对应于表A中的一行。表3：化合物3.1-3.514
式Ib化合物，其中R1为氯，R2为三氟甲基，R11、R12、R13、R14、R15和R16各自为氢，而且对于其中的每一化合物，取代基R3-R7各自对应于表A中的一行。表4：化合物4.1-4.514
式Ib化合物，其中R1为甲基，R2为氯，R11、R12、R13、R14、R15和R16各自为氢，而且对于其中的每一化合物，取代基R3-R7各自对应于表A中的一行。表5：化合物5.1-5.514
式Ib化合物，其中R1为甲基，R2为甲磺酰基，R11、R12、R13、R14、R15和R16各自为氢，而且对于其中的每一化合物，取代基R3-R7各自对应于表A中的一行。表6：化合物6.1-6.514
式Ib化合物，其中R1为甲基，R2为三氟甲基，R11、R12、R13、R14、R15和R16各自为氢，而且对于其中的每一化合物，取代基R3-R7各自对应于表A中的一行。表7：化合物7.1-7.514
式Ib化合物，其中R1为氯，R2为甲磺酰基，R11、R12、R15和R16各自为氢，R13和R14各自为甲基，而且对于其中的每一化合物，取代基R3-R7各自对应于表A中的一行。表8：化合物8.1-8.514
式Ib化合物，其中R1和R2均为氯，R11、R12、R15和R16各自为氢，R13和R14各自为甲基，而且对于其中的每一化合物，取代基R3-R7各自对应于表A中的一行。表9：化合物9.1-9.514
式Ib化合物，其中R1为氯，R2为三氟甲基，R11、R12、R15和R16各自为氢，R13和R14各自为甲基，而且对于其中的每一化合物，取代基R3-R7各自对应于表A中的一行。表10：化合物10.1-10.514
式Ib化合物，其中R1为甲基，R2为氯，R11、R12、R15和R16各自为氢，R13和R14各自为甲基，而且对于其中的每一化合物，取代基R3-R7各自对应于表A中的一行。表11：化合物11.1-11.514
式Ib化合物，其中R1为甲基，R2为甲磺酰基，R11、R12、R15和R16各自为氢，R13和R14各自为甲基，而且对于其中的每一化合物，取代基R3-R7各自对应于表A中的一行。表12：化合物12.1-12.514
式Ib化合物，其中R1为甲基，R2为三氟甲基，R11、R12、R15和R16各自为氢，R13和R14各自为甲基，而且对于其中的每一化合物，取代基R3-R7各自对应于表A中的一行。表13：化合物13.1-13.514
式Ib化合物，其中R1为氯，R2为甲磺酰基，R11、R12、R13和R14各自为氢，R15和R16各自为甲基，而且对于其中的每一化合物，取代基R3-R7各自对应于表A中的一行。表14：化合物14.1-14.514
式Ib化合物，其中R1和R2均为氯，R11、R12、R13和R14各自为氢，R15和R16各自为甲基，而且对于其中的每一化合物，取代基R3-R7各自对应于表A中的一行。表15：化合物15.1-15.514
式Ib化合物，其中R1为氯，R2为三氟甲基，R11、R12、R13和R14各自为氢，R15和R16各自为甲基，而且对于其中的每一化合物，取代基R3-R7各自对应于表A中的一行。表16：化合物16.1-16.514
式Ib化合物，其中R1为甲基，R2为氯，R11、R12、R13和R14各自为氢，R15和R16各自为甲基，而且对于其中的每一化合物，取代基R3-R7各自对应于表A中的一行。表17：化合物17.1-17.514
式Ib化合物，其中R1为甲基，R2为甲磺酰基，R11、R12、R13和R14各自为氢，R15和R16各自为甲基，而且对于其中的每一化合物，取代基R3-R7各自对应于表A中的一行。表18：化合物18.1-18.514
式Ib化合物，其中R1为甲基，R2为三氟甲基，R11、R12、R13和R14各自为氢，R15和R16各自为甲基，而且对于其中的每一化合物，取代基R3-R7各自对应于表A中的一行。表19：化合物19.1-19.514
式Ib化合物，其中R1为氯，R2为甲磺酰基，R11、R12、R15和R16各自为甲基，CR13R14单元形成基团C＝O，而且对于其中的每一化合物，取代基R3-R7各自对应于表A中的一行。表20：化合物20.1-20.514
式Ib化合物，其中R1和R2均为氯，R11、R12、R15和R16各自为甲基，CR13R14单元形成基团C＝O，而且对于其中的每一化合物，取代基R3-R7各自对应于表A中的一行。表21：化合物21.1-21.514
式Ib化合物，其中R1为氯，R2为三氟甲基，R11、R12、R15和R16各自为甲基，CR13R14单元形成基团C＝O，而且对于其中的每一化合物，取代基R3-R7各自对应于表A中的一行。表22：化合物22.1-22.514
式Ib化合物，其中R1为甲基，R2为氯，R11、R12、R15和R16各自为甲基，CR13R14单元形成基团C＝O，而且对于其中的每一化合物，取代基R3-R7各自对应于表A中的一行。表23：化合物23.1-23.514
式Ib化合物，其中R1为甲基，R2为甲磺酰基，R11、R12、R15和R16各自为甲基，CR13R14单元形成基团C＝O，而且对于其中的每一化合物，取代基R3-R7各自对应于表A中的一行。表24：化合物24.1-24.514
式Ib化合物，其中R1为甲基，R2为三氟甲基，R11、R12、R15和R16各自为甲基，CR13R14单元形成基团C＝O，而且对于其中的每一化合物，取代基R3-R7各自对应于表A中的一行。表25：化合物25.1-25.514
式Ib化合物，其中R1为甲磺酰基，R11、R12、R13、R15和R16各自为氢，R14为甲基，而且对于其中的每一化合物，取代基R3-R7各自对应于表A中的一行。表26：化合物26.1-26.514
式Ib化合物，其中R1和R2各自为氯，R11、R12、R13、R15和R16各自为氢，R14为甲基，而且对于其中的每一化合物，取代基R3-R7各自对应于表A中的一行。表27：化合物27.1-27.514
式Ib化合物，其中R1为氯，R2为三氟甲基，R11、R12、R13、R15和R16各自为氢，R14为甲基，而且对于其中的每一化合物，取代基R3-R7各自对应于表A中的一行。表28：化合物28.1-28.514
式Ib化合物，其中R1为甲基，R2为氯，R11、R12、R13、R15和R16各自为氢，R14为甲基，而且对于其中的每一化合物，取代基R3-R7各自对应于表A中的一行。表29：化合物29.1-29.514
式Ib化合物，其中R1为甲基，R2为甲磺酰基，R11、R12、R13、R15和R16各自为氢，R14为甲基，而且对于其中的每一化合物，取代基R3-R7各自对应于表A中的一行。表30：化合物30.1-30.514
式Ib化合物，其中R1为甲基，R2为三氟甲基，R11、R12、R13、R15和R16各自为氢，R14为甲基，而且对于其中的每一化合物，取代基R3-R7各自对应于表A中的一行。表31：化合物31.1-31.514
式Ib化合物，其中R1为氯，R2为甲磺酰基，R11、R12、R14和R15各自为氢，R13和R16一起形成亚甲基基团，而且对于其中的每一化合物，取代基R3-R7各自对应于表A中的一行。表32：化合物32.1-32.514
式Ib化合物，其中R1和R2各自为氯，R11、R12、R14和R15各自为氢，R13和R16一起形成亚甲基基团，而且对于其中的每一化合物，取代基R3-R7各自对应于表A中的一行。表33：化合物33.1-33.514
式Ib化合物，其中R1为氯，R2为三氟甲基，R11、R12、R14和R15各自为氢，R13和R16一起形成亚甲基基团，而且对于其中的每一化合物，取代基R3-R7各自对应于表A中的一行。表34：化合物34.1-34.514
式Ib化合物，其中R1为甲基，R2为氯，R11、R12、R14和R15各自为氢，R13和R16一起形成亚甲基基团，而且对于其中的每一化合物，取代基R3-R7各自对应于表A中的一行。表35：化合物35.1-35.514
式Ib化合物，其中R1为甲基，R2为甲磺酰基，R11、R12、R14和R15各自为氢，R13和R16一起形成亚甲基基团，而且对于其中的每一化合物，取代基R3-R7各自对应于表A中的一行。表36：化合物36.1-36.514
式Ib化合物，其中R1为甲基，R2为三氟甲基，R11、R12、R14和R15各自为氢，R13和R16一起形成亚甲基基团，而且对于其中的每一化合物，取代基R3-R7各自对应于表A中的一行。
表B
 Nr.     R3     R4     R5
  1     H     OH     H
  2     H     OH     -CH3
  3     H     OH     -C2H5
  4     H     OH     -C3H7
  5     H     OH     -C4H9
  6     H     OH     -CH＝CH2
  7     H     OH     -CH2CH＝CH2
  8     H     OH     -CH2CH＝CHPh
  9     H     OH     -CH2CH＝CHCH3
 10     H     OH     -C≡CH
 11     H     OH     -C≡CCH3
 12     H     OH     -C≡CPh
 13     H     OH     Ph
 14     H     OH     -CH2Ph
 15     H     OH     环丙基
 16     H     OH     环丁基
 17     H     OH     环戊基
Nr.     R3     R4     R5
18     H     OH     环己基
19     H     OH     OH
20     H     OH     -OCH3
21     H     OH     -OC2H5
22     H     OH     -OC3H7
23     H     OH     -OC4H9
24     H     OH     -OCH2CH＝CH2
25     H     OH     -OPh
26     H     OH     -OCH2Ph
27     H     OH     环丙氧基
28     H     OH     环丁氧基
29     H     OH     环戊氧基
30     H     OH     环己氧基
31     H     OH     SH
32     H     OH     -SCH3
33     H     OH     -SC2H5
34     H     OH     -SC3H7
35     H     OH     -SC4H9
Nr.     R3     R4     R5
36     H     OH     -SCH2CH＝CH2
37     H     OH     -SPh
38     H     OH     -SCH2Ph
39     H     OH     环丙硫基
40     H     OH     环丁硫基
41     H     OH     环戊硫基
42     H     OH     环己硫基
43     H     OH     NH2
44     H     OH     -NHCH3
45     H     OH     -NHC2H5
46     H     OH     -NHC3H7
47     H     OH     -NHC4H9
48     H     OH     -NHCH2CH＝CH2
49     H     OH     -NHPh
50     H     OH     -NHCH2Ph
51     H     OH     -NH环丙基
52     H     OH     -NH环丁基
53     H     OH     -NH环戊基
Nr.     R3     R4     R5
54     H     OH     -NH环己基
55     H     OH     -N(CH3)2
56     H     OH     -N(CH3)(C2H5)
57     H     OH     -N(C2H5)2
58     H     OH     -N(CH3)(C3H7)
59     H     OH     -N(CH3)C4H9
60     H     OH     -N(CH3)(CH2CH＝CH2)
61     H     OH     -N(CH3)Ph
62     H     OH     -N(C2H5)Ph
63     H     OH     -N(Ph)2
64     H     OH     -N(C2H5)(CH2Ph)
65     H     OH     -N(CH2Ph)2
66     H     OH     -N(CH3)(CH2Ph)
67     H     OH     -N(CH3)环丙基
68     H     OH     -N(CH3)环丁基
69     H     OH     -N(CH3)环戊基
70     H     OH     -N(CH3)环己基
71     H     -OSi(CH3)3     H
 Nr.     R3     R4     R5
 72     H     -OSi(CH3)3     -CH3
 73     H     -OSi(CH3)3     -C2H5
 74     H     -OSi(CH3)3     -C3H7
 75     H     -OSi(CH3)3     -C4H9
 76     H     -OSi(CH3)3     -CH＝CH2
 77     H     -OSi(CH3)3     -CH2CH＝CH2
 78     H     -OSi(CH3)3     -CH2CH＝CHPh
 79     H     -OSi(CH3)3     -CH2CH＝CHCH3
 80     H     -OSi(CH3)3     -C≡CH
 81     H     -OSi(CH3)3     -C≡CCH3
 82     H     -OSi(CH3)3     -C≡CPh
 83     H     -OSi(CH3)3     Ph
 84     H     -OSi(CH3)3     -CH2Ph
 85     H     -OSi(CH3)3     环丙基
 86     H     -OSi(CH3)3     环丁基
 87     H     -OSi(CH3)3     环戊基
 88     H     -OSi(CH3)3     环己基
 89     H     -OSi(CH3)3     OH
 Nr.     R3     R4     R5
 90     H     -OSi(CH3)3     -OCH3
 91     H     -OSi(CH3)3     -OC2H5
 92     H     -OSi(CH3)3     -OC3H7
 93     H     -OSi(CH3)3     -OC4H9
 94     H     -OSi(CH3)3     -OCH2CH＝CH2
 95     H     -OSi(CH3)3     -OPh
 96     H     -OSi(CH3)3     -OCH2Ph
 97     H     -OSi(CH3)3     环丙氧基
 98     H     -OSi(CH3)3     环丁氧基
 99     H     -OSi(CH3)3     环戊氧基
100     H     -OSi(CH3)3     环己氧基
101     H     -OSi(CH3)3     SH
102     H     -OSi(CH3)3     -SCH3
103     H     -OSi(CH3)3     -SC2H5
104     H     -OSi(CH3)3     -SC3H7
105     H     -OSi(CH3)3     -SC4H9
106     H     -OSi(CH3)3     -SCH2CH＝CH2
107     H     -OSi(CH3)3     -SPh
 Nr.     R3     R4     R5
 108     H     -OSi(CH3)3     -SCH2Ph
 109     H     -OSi(CH3)3     环丙硫基
 110     H     -OSi(CH3)3     环丁硫基
 111     H     -OSi(CH3)3     环戊硫基
 112     H     -OSi(CH3)3     环己硫基
 113     H     -OSi(CH3)3     NH2
 114     H     -OSi(CH3)3     -NHCH3
 115     H     -OSi(CH3)3     -NHC2H5
 116     H     -OSi(CH3)3     -NHC3H7
 117     H     -OSi(CH3)3     -NHC4H9
 118     H     -OSi(CH3)3     -NHCH2CH＝CH2
 119     H     -OSi(CH3)3     -NHPh
 120     H     -OSi(CH3)3     -NHCH2Ph
 121     H     -OSi(CH3)3     -NH环丙基
 122     H     -OSi(CH3)3     -NH环丁基
 123     H     -OSi(CH3)3     -NH环戊基
 124     H     -OSi(CH3)3     -NH环己基
 125     H     -OSi(CH3)3     -N(CH3)2
 Nr.     R3     R4     R5
 126     H     -OSi(CH3)3     -N(CH3)(C2H5)
 127     H     -OSi(CH3)3     -N(C2H5)2
 128     H     -OSi(CH3)3     -N(CH3)(C3H7)
 129     H     -OSi(CH3)3     -N(CH3)C4H9
 130     H     -OSi(CH3)3     -N(CH3)(CH2CH＝CH2)
 131     H     -OSi(CH3)3     -N(CH3)Ph
 132     H     -OSi(CH3)3     -N(C2H5)Ph
 133     H     -OSi(CH3)3     -N(Ph)2
 134     H     -OSi(CH3)3     -N(C2H5)(CH2Ph)
 135     H     -OSi(CH3)3     -N(CH2Ph)2
 136     H     -OSi(CH3)3     -N(CH3)(CH2Ph)
 137     H     -OSi(CH3)3     -N(CH3)环丙基
 138     H     -OSi(CH3)3     -N(CH3)环丁基
 139     H     -OSi(CH3)3     -N(CH3)环戊基
 140     H     -OSi(CH3)3     -N(CH3)环己基
 141     H     -OCH3     H
 142     H     -OCH3     -CH3
 143     H     -OCH3     -C2H5
 Nr.     R3     R4     R5
 144     H     -OCH3     -C3H7
 145     H     -OCH3     -C4H9
 146     H     -OCH3     -CH＝CH2
 147     H     -OCH3     -CH2CH＝CH2
 148     H     -OCH3     -CH2CH＝CHPh
 149     H     -OCH3     -CH2CH＝CHCH3
 150     H     -OCH3     -C≡CH
 151     H     -OCH3     -C≡CCH3
 152     H     -OCH3     -C≡CPh
 153     H     -OCH3     Ph
 154     H     -OCH3     -CH2Ph
 155     H     -OCH3     环丙基
 156     H     -OCH3     环丁基
 157     H     -OCH3     环戊基
 158     H     -OCH3     环己基
 159     H     -OCH3     OH
 160     H     -OCH3     -OCH3
 161     H     -OCH3     -OC2H5
 Nr.     R3     R4     R5
 162     H     -OCH3     -OC3H7
 163     H     -OCH3     -OC4H9
 164     H     -OCH3     -OCH2CH＝CH2
 165     H     -OCH3     -OPh
 166     H     -OCH3     -OCH2Ph
 167     H     -OCH3     环丙氧基
 168     H     -OCH3     环丁氧基
 169     H     -OCH3     环戊氧基
 170     H     -OCH3     环己氧基
 171     H     -OCH3     SH
 172     H     -OCH3     -SCH3
 173     H     -OCH3     -SC2H5
 174     H     -OCH3     -SC3H7
 175     H     -OCH3     -SC4H9
 176     H     -OCH3     -SCH2CH＝CH2
 177     H     -OCH3     -SPh
 178     H     -OCH3     -SCH2Ph
 179     H     -OCH3     环丙硫基
 Nr.     R3     R4     R5
 180     H     -OCH3     环丁硫基
 181     H     -OCH3     环戊硫基
 182     H     -OCH3     环己硫基
 183     H     -OCH3     NH2
 184     H     -OCH3     -NHCH3
 185     H     -OCH3     -NHC2H5
 186     H     -OCH3     -NHC3H7
 187     H     -OCH3     -NHC4H9
 188     H     -OCH3     -NHCH2CH＝CH2
 189     H     -OCH3     -NHPh
 190     H     -OCH3     -NHCH2Ph
 191     H     -OCH3     -NH环丙基
 192     H     -OCH3     -NH环丁基
 193     H     -OCH3     -NH环戊基
 194     H     -OCH3     -NH环己基
 195     H     -OCH3     -N(CH3)2
 196     H     -OCH3     -N(CH3)(C2H5)
 197     H     -OCH3     -N(C2H5)2
 Nr.     R3     R4     R5
 198     H     -OCH3     -N(CH3)(C3H7)
 199     H     -OCH3     -N(CH3)C4H9
 200     H     -OCH3     -N(CH3)(CH2CH＝CH2)
 201     H     -OCH3     -N(CH3)Ph
 202     H     -OCH3     -N(C2H5)Ph
 203     H     -OCH3     -N(Ph)2
 204     H     -OCH3     -N(C2H5)(CH2Ph)
 205     H     -OCH3     -N(CH2Ph)2
 206     H     -OCH3     -N(CH3)(CH2Ph)
 207     H     -OCH3     -N(CH3)环丙基
 208     H     -OCH3     -N(CH3))环丁基
 209     H     -OCH3     -N(CH3)环戊基
 210     H     -OCH3     -N(CH3)环己基
 211     H     -OSO2CH3     H
 212     H     -OSO2CH3     -CH3
 213     H     -OSO2CH3     -C2H5
 214     H     -OSO2CH3     -C3H7
 215     H     -OSO2CH3     -C4H9
 Nr.     R3     R4     R5
 216     H     -OSO2CH3     -CH＝CH2
 217     H     -OSO2CH3     -CH2CH＝CH2
 218     H     -OSO2CH3     -CH2CH＝CHPh
 219     H     -OSO2CH3     -CH2CH＝CHCH3
 220     H     -OSO2CH3     -C≡CH
 221     H     -OSO2CH3     -C≡CCH3
 222     H     -OSO2CH3     -C≡CPh
 223     H     -OSO2CH3     Ph
 224     H     -OSO2CH3     -CH2Ph
 225     H     -OSO2CH3     环丙基
 226     H     -OSO2CH3     环丁基
 227     H     -OSO2CH3     环戊基
 228     H     -OSO2CH3     环己基
 229     H     -OSO2CH3     OH
 230     H     -OSO2CH3     -OCH3
 231     H     -OSO2CH3     -OC2H5
 232     H     -OSO2CH3     -OC3H7
 233     H     -OSO2CH3     -OC4H9
 Nr.     R3     R4     R5
 234     H     -OSO2CH3     -OCH2CH＝CH2
 235     H     -OSO2CH3     -OPh
 236     H     -OSO2CH3     -OCH2Ph
 237     H     -OSO2CH3     环丙氧基
 238     H     -OSO2CH3     环丁氧基
 239     H     -OSO2CH3     环戊氧基
 240     H     -OSO2CH3     环己氧基
 241     H     -OSO2CH3     SH
 242     H     -OSO2CH3     -SCH3
 243     H     -OSO2CH3     -SC2H5
 244     H     -OSO2CH3     -SC3H7
 245     H     -OSO2CH3     -SC4H9
 246     H     -OSO2CH3     -SCH2CH＝CH2
 247     H     -OSO2CH3     -SPh
 248     H     -OSO2CH3     -SCH2Ph
 249     H     -OSO2CH3     环丙硫基
 250     H     -OSO2CH3     环丁硫基
 251     H     -OSO2CH3     环戊硫基
Nr.     R3     R4     R5
252     H     -OSO2CH3     环己硫基
253     H     -OSO2CH3     NH2
254     H     -OSO2CH3     -NHCH3
255     H     -OSO2CH3     -NHC2H5
256     H     -OSO2CH3     -NHC3H7
257     H     -OSO2CH3     -NHC4H9
258     H     -OSO2CH3     -NHCH2CH＝CH2
259     H     -OSO2CH3     -NHPh
260     H     -OSO2CH3     -NHCH2Ph
261     H     -OSO2CH3     -NH环丙基
262     H     -OSO2CH3     -NH环丁基
263     H     -OSO2CH3     -NH环戊基
264     H     -OSO2CH3     -NH环己基
265     H     -OSO2CH3     -N(CH3)2
266     H     -OSO2CH3     -N(CH3)(C2H5)
267     H     -OSO2CH3     -N(C2H5)2
268     H     -OSO2CH3     -N(CH3)(C3H7)
269     H     -OSO2CH3     -N(CH3)C4H9
 Nr.     R3     R4     R5
 270     H     -OSO2CH3     -N(CH3)(CH2CH＝CH2)
 271     H     -OSO2CH3     -N(CH3)Ph
 272     H     -OSO2CH3     -N(C2H5)Ph
 273     H     -OSO2CH3     -N(Ph)2
 274     H     -OSO2CH3     -N(C2H5)(CH2Ph)
 275     H     -OSO2CH3     -N(CH2Ph)2
 276     H     -OSO2CH3     -N(CH3)(CH2Ph)
 277     H     -OSO2CH3     -N(CH3)环丙基
 278     H     -OSO2CH3     -N(CH3)环丁基
 279     H     -OSO2CH3     -N(CH3)环戊基
 280     H     -OSO2CH3     -N(CH3)环己基
 281     -CH3     OH     H
 282     -CH3     OH     -CH3
 283     -CH3     OH     -C2H5
 284     -CH3     OH     -C3H7
 285     -CH3     OH     -C4H9
 286     -CH3     OH     -CH＝CH2
 287     -CH3     OH     -CH2CH＝CH2
 Nr.     R3     R4     R5
 288     -CH3     OH     -CH2CH＝CHPh
 289     -CH3     OH     -CH2CH＝CHCH3
 290     -CH3     OH     -C≡CH
 291     -CH3     OH     -C≡CCH3
 292     -CH3     OH     -C≡CPh
 293     -CH3     OH     Ph
 294     -CH3     OH     -CH2Ph
 295     -CH3     OH     环丙基
 296     -CH3     OH     环丁基
 297     -CH3     OH     环戊基
 298     -CH3     OH     环己基
 299     -CH3     OH     OH
 300     -CH3     OH     -OCH3
 301     -CH3     OH     -OC2H5
 302     -CH3     OH     -OC3H7
 303     -CH3     OH     -OC4H9
 304     -CH3     OH     -OCH2CH＝CH2
 305     -CH3     OH     -OPh
 Nr.     R3     R4     R5
 306     -CH3     OH     -OCH2Ph
 307     -CH3     OH     环丙氧基
 308     -CH3     OH     环丁氧基
 309     -CH3     OH     环戊氧基
 310     -CH3     OH     环己氧基
 311     -CH3     OH     SH
 312     -CH3     OH     -SCH3
 313     -CH3     OH     -SC2H5
 314     -CH3     OH     -SC3H7
 315     -CH3     OH     -SC4H9
 316     -CH3     OH     -SCH2CH＝CH2
 317     -CH3     OH     -SPh
 318     -CH3     OH     -SCH2Ph
 319     -CH3     OH     环丙硫基
 320     -CH3     OH     环丁硫基
 321     -CH3     OH     环戊硫基
 322     -CH3     OH     环己硫基
 323     -CH3     OH     NH2
 Nr.     R3     R4     R5
 324     -CH3     OH     -NHCH3
 325     -CH3     OH     -NHC2H5
 326     -CH3     OH     -NHC3H7
 327     -CH3     OH     -NHC4H9
 328     -CH3     OH     -NHCH2CH＝CH2
 329     -CH3     OH     -NHPh
 330     -CH3     OH     -NHCH2Ph
 331     -CH3     OH     -NH环丙基
 332     -CH3     OH     -NH环丁基
 333     -CH3     OH     -NH环戊基
 334     -CH3     OH     -NH环己基
 335     -CH3     OH     -N(CH3)2
 336     -CH3     OH     -N(CH3)(C2H5)
 337     -CH3     OH     -N(C2H5)2
 338     -CH3     OH     -N(CH3)(C3H7)
 339     -CH3     OH     -N(CH3)C4H9
 340     -CH3     OH     -N(CH3)(CH2CH＝CH2)
 341     -CH3     OH     -N(CH3)Ph
 Nr.     R3     R4     R5
 342     -CH3     OH     -N(C2H5)Ph
 343     -CH3     OH     -N(Ph)2
 344     -CH3     OH     -N(C2H5)(CH2Ph)
 345     -CH3     OH     -N(CH2Ph)2
 346     -CH3     OH     -N(CH3)(CH2Ph)
 347     -CH3     OH     -N(CH3)环丙基
 348     -CH3     OH     -N(CH3)环丁基
 349     -CH3     OH     -N(CH3)环戊基
 350     -CH3     OH     -N(CH3)环己基
 351     H     OH     H
 352     H     OH     -CH3
 353     H     OH     -C2H5
 354     H     OH     -C3H7
 355     H     OH     -C4H9
 356     H     OH     -CH＝CH2
 357     H     OH     -CH2CH＝CH2
 358     H     OH     -CH2CH＝CHPh
 359     H     OH     -CH2CH＝CHCH3
 Nr.     R3     R4     R5
 360     H     OH     -C≡CH
 361     H     OH     -C≡CCH3
 362     H     OH     -C≡CPh
 363     H     OH     Ph
 364     H     OH     -CH2Ph
 365     H     OH     环丙基
 366     H     OH     环丁基
 367     H     OH     环戊基
 368     H     OH     环己基
 369     H     OH     OH
 370     H     OH     -OCH3
 371     H     OH     -OC2H5
 372     H     OH     -OC3H7
 373     H     OH     -OC4H9
 374     H     OH     -OCH2CH＝CH2
 375     H     OH     -OPh
 376     H     OH     -OCH2Ph
 377     H     OH     环丙氧基
 Nr.     R3     R4     R5
 378     H     OH     环丁氧基
 379     H     OH     环戊氧基
 380     H     OH     环己氧基
 381     H     OH     SH
 382     H     OH     -SCH3
 383     H     OH     -SC2H5
 384     H     OH     -SC3H7
 385     H     OH     -SC4H9
 386     H     OH     -SCH2CH＝CH2
 387     H     OH     -SPh
 388     H     OH     -SCH2Ph
 389     H     OH     环丙硫基
 390     H     OH     环丁硫基
 391     H     OH     环戊硫基
 392     H     OH     环己硫基
 393     H     OH     NH2
 394     H     OH     -NHCH3
 395     H     OH     -NHC2H5
 Nr.     R3     R4     R5
 396     H     OH     -NHC3H7
 397     H     OH     -NHC4H9
 398     H     OH     -NHCH2CH＝CH2
 399     H     OH     -NHPh
 400     H     OH     -NHCH2Ph
 401     H     OH     -NH环丙基
 402     H     OH     -NH环丁基
 403     H     OH     -NH环戊基
 404     H     OH     -NH环己基
 405     H     OH     -N(CH3)2
 406     H     OH     -N(CH3)(C2H5)
 407     H     OH     -N(C2H5)2
 408     H     OH     -N(CH3)(C3H7)
 409     H     OH     -N(CH3)C4H9
 410     H     OH     -N(CH3)(CH2CH＝CH2)
 411     H     OH     -N(CH3)Ph
 412     H     OH     -N(C2H5)Ph
 413     H     OH     -N(Ph)2
Nr.     R3     R4     R5
414     H     OH     -N(C2H5)(CH2Ph)
415     H     OH     -N(CH2Ph)2
416     H     OH     -N(CH3)(CH2Ph)
417     H     OH     -N(CH3)环丙基
418     H     OH     -N(CH3)环丁基
419     H     OH     -N(CH3)环戊基
420     H     OH     -N(CH3)环己基
421     H     OH     H
422     H     OH     -CH3
423     H     OH     -C2H5
424     H     OH     -C3H7
425     H     OH     -C4H9
426     H     OH     -CH＝CH2
427     H     OH     -CH2CH＝CH2
428     H     OH     -CH2CH＝CHPh
429     H     OH     -CH2CH＝CHCH3
430     H     OH     -C≡CH
431     H     OH     -C≡CCH3
 Nr.     R3     R4     R5
 432     H     OH     -C≡CPh
 433     H     OH     Ph
 434     H     OH     -CH2Ph
 435     H     OH     环丙基
 436     H     OH     环丁基
 437     H     OH     环戊基
 438     H     OH     环己基
 439     H     OH     OH
 440     H     OH     -OCH3
 441     H     OH     -OC2H5
 442     H     OH     -OC3H7
 443     H     OH     -OC4H9
 444     H     OH     -OCH2CH＝CH2
 445     H     OH     -OPh
 446     H     OH     -OCH2Ph
 447     H     OH     环丙氧基
 448     H     OH     环丁氧基
 449     H     OH     环戊氧基
Nr.     R3     R4     R5
450     H     OH     环己氧基
451     H     OH     SH
452     H     OH     -SCH3
453     H     OH     -SC2H5
454     H     OH     -SC3H7
455     H     OH     -SC4H9
456     H     OH     -SCH2CH＝CH2
457     H     OH     -SPh
458     H     OH     -SCH2Ph
459     H     OH     环丙硫基
460     H     OH     环丁硫基
461     H     OH     环戊硫基
462     H     OH     环己硫基
463     H     OH     NH2
464     H     OH     -NHCH3
465     H     OH     -NHC2H5
466     H     OH     -NHC3H7
467     H     OH     -NHC4H9
 Nr.     R3     R4     R5
 468     H     OH     -NHCH2CH＝CH2
 469     H     OH     -NHPh
 470     H     OH     -NHCH2Ph
 471     H     OH     -NH环丙基
 472     H     OH     -NH环丁基
 473     H     OH     -NH环戊基
 474     H     OH     -NH环己基
 475     H     OH     -N(CH3)2
 476     H     OH     -N(CH3)(C2H5)
 477     H     OH     -N(C2H5)2
 478     H     OH     -N(CH3)(C3H7)
 479     H     OH     -N(CH3)C4H9
 480     H     OH     -N(CH3)(CH2CH＝CH2)
 481     H     OH     -N(CH3)Ph
 482     H     OH     -N(C2H5)Ph
 483     H     OH     -N(Ph)2
 484     H     OH     -N(C2H5)(CH2Ph)
 485     H     OH     -N(CH2Ph)2
 Nr.     R3     R4     R5
486     H     OH     -N(CH3)(CH2Ph)
487     H     OH     -N(CH3)环丙基
488     H     OH     -N(CH3)环丁基
489     H     OH     -N(CH3)环戊基
490     H     OH     -N(CH3)环己基
491     H     H     -OCH2CH2-
492     CH3     H     -OCH2CH2-
493     H     H     -CH2CH2O-
494     CH3     H     -CH2CH2O-
495     H     H     -OCH＝CH-
496     CH3     H     -OCH＝CH-
497     H     H     -CH＝CHO-
498     CH3     H     -CH＝CHO-
499     H     H     -OCH2CH2CH2-
500     CH3     H     -OCH2CH2CH2-
501     H     H     -CH2CH2CH2O-
502     CH3     H     -CH2CH2CH2O-
503     H     H     -NHCH2CH2-
 Nr.     R3     R4     R5
 504     CH3     H     -NHCH2CH2-
 505     H     H     -CH2CH2NH-
 506     CH3     H     -CH2CH2NH-
 507     H     H     -NHCH＝CH-
 508     CH3     H     -NHCH＝CH-
 509     H     H     -CH＝CHNH-
 510     CH3     H     -CH＝CHNH-
 511     H     H     -NHCH2CH2CH2-
 512     CH3     H     -NHCH2CH2CH2-
 513     H     H     -CH2CH2CH2NH-
 514     CH3     H     -CH2CH2CH2NH-
下述表37-72基于式Ic 2-苯甲酰基环己烷-1，3-二酮化合物：表37：化合物37.1-37.514
式Ic化合物，其中R1为氯，R2为甲磺酰基，R11、R12、R13、R14、R15和R16各自为氢，而且对于其中的每一化合物，取代基R3-R7各自对应于表B中的一行。表38：化合物38.1-38.514
式Ic化合物，其中R1和R2各自为氯，R11、R12、R13、R14、R15和R16各自为氢，而且对于其中的每一化合物，取代基R3-R7各自对应于表B中的一行。表39：化合物39.1-39.514
式Ic化合物，其中R1为氯，R2为三氟甲基，R11、R12、R13、R14、R15和R16各自为氢，而且对于其中的每一化合物，取代基R3-R7各自对应于表B中的一行。表40：化合物40.1-40.514
式Ic化合物，其中R1为甲基，R2为氯，R11、R12、R13、R14、R15和R16各自为氢，而且对于其中的每一化合物，取代基R3-R7各自对应于表B中的一行。表41：化合物41.1-41.514
式Ic化合物，其中R1为甲基，R2为甲磺酰基，R11、R12、R13、R14、R15和R16各自为氢，而且对于其中的每一化合物，取代基R3-R7各自对应于表B中的一行。表42：化合物42.1-42.514
式Ic化合物，其中R1为甲基，R2为三氟甲基，R11、R12、R13、R14、R15和R16各自为氢，而且对于其中的每一化合物，取代基R3-R7各自对应于表B中的一行。表43：化合物43.1-43.514
式Ic化合物，其中R1为氯，R2为甲磺酰基，R11、R12、R15和R16各自为氢，R13和R14各自为甲基，而且对于其中的每一化合物，取代基R3-R7各自对应于表B中的一行。表44：化合物44.1-44.514
式Ic化合物，其中R1和R2各自为氯，R11、R12、R15和R16各自为氢，R13和R14各自为甲基，而且对于其中的每一化合物，取代基R3-R7各自对应于表B中的一行。表45：化合物45.1-45.514
式Ic化合物，其中R1为氯，R2为三氟甲基，R11、R12、R15和R16各自为氢，R13和R14各自为甲基，而且对于其中的每一化合物，取代基R3-R7各自对应于表B中的一行。表46：化合物46.1-46.514
式Ic化合物，其中R1为甲基，R2为氯，R11、R12、R15和R16各自为氢，R13和R14各自为甲基，而且对于其中的每一化合物，取代基R3-R7各自对应于表B中的一行。表47：化合物47.1-47.514
式Ic化合物，其中R1为甲基，R2为甲磺酰基，R11、R12、R15和R16各自为氢，R13和R14各自为甲基，而且对于其中的每一化合物，取代基R3-R7各自对应于表B中的一行。表48：化合物48.1-48.514
式Ic化合物，其中R1为甲基，R2为三氟甲基，R11、R12、R15和R16各自为氢，R13和R14各自为甲基，而且对于其中的每一化合物，取代基R3-R7各自对应于表B中的一行。表49：化合物49.1-49.514
式Ic化合物，其中R1为氯，R2为甲磺酰基，R11、R12、R13和R14各自为氢，R15和R16各自为甲基，而且对于其中的每一化合物，取代基R3-R7各自对应于表B中的一行。表50：化合物50.1-50.514
式Ic化合物，其中R1和R2各自为氯，R11、R12、R13和R14各自为氢，R15和R16各自为甲基，而且对于其中的每一化合物，取代基R3-R7各自对应于表B中的一行。表51：化合物51.1-51.514
式Ic化合物，其中R1为氯，R2为三氟甲基，R11、R12、R13和R14各自为氢，R15和R16各自为甲基，而且对于其中的每一化合物，取代基R3-R7各自对应于表B中的一行。表52：化合物52.1-52.514
式Ic化合物，其中R1为甲基，R2为氯，R11、R12、R13和R14各自为氢，R15和R16各自为甲基，而且对于其中的每一化合物，取代基R3-R7各自对应于表B中的一行。表53：化合物53.1-53.514
式Ic化合物，其中R1为甲基，R2为甲磺酰基，R11、R12、R13和R14各自为氢，R15和R16各自为甲基，而且对于其中的每一化合物，取代基R3-R7各自对应于表B中的一行。表54：化合物54.1-54.514
式Ic化合物，其中R1为甲基，R2为三氟甲基，R11、R12、R13和R14各自为氢，R15和R16各自为甲基，而且对于其中的每一化合物，取代基R3-R7各自对应于表B中的一行。表55：化合物55.1-55.514
式Ic化合物，其中R1为氯，R2为甲磺酰基，R11、R12、R15和R16各自为甲基，CR13R14单元形成基团C＝O，而且对于其中的每一化合物，取代基R3-R7各自对应于表B中的一行。表56：化合物56.1-56.514
式Ic化合物，其中R1和R2各自为氯，R11、R12、R15和R16各自为甲基，CR13R14单元形成基团C＝O，而且对于其中的每一化合物，取代基R3-R7各自对应于表B中的一行。表57：化合物57.1-57.514
式Ic化合物，其中R1为氯，R2为三氟甲基，R11、R12、R15和R16各自为甲基，CR13R14单元形成基团C＝O，而且对于其中的每一化合物，取代基R3-R7各自对应于表B中的一行。表58：化合物58.1-58.514
式Ic化合物，其中R1为甲基，R2为氯，R11、R12、R15和R16各自为甲基，CR13R14单元形成基团C＝O，而且对于其中的每一化合物，取代基R3-R7各自对应于表B中的一行。表59：化合物59.1-59.514
式Ic化合物，其中R1为甲基，R2为甲磺酰基，R11、R12、R15和R16各自为甲基，CR13R14单元形成基团C＝O，而且对于其中的每一化合物，取代基R3-R7各自对应于表B中的一行。表60：化合物60.1-60.514
式Ic化合物，其中R1为甲基，R2为三氟甲基，R11、R12、R15和R16各自为甲基，CR13R14单元形成基团C＝O，而且对于其中的每一化合物，取代基R3-R7各自对应于表B中的一行。表61：化合物61.1-61.514
式Ic化合物，其中R1为甲磺酰基，R11、R12、R13、R15和R16各自为氢，R14为甲基，而且对于其中的每一化合物，取代基R3-R7各自对应于表B中的一行。表62：化合物62.1-62.514
式Ic化合物，其中R1和R2各自为氯，R11、R12、R13、R15和R16各自为氢，R14为甲基，而且对于其中的每一化合物，取代基R3-R7各自对应于表B中的一行。表63：化合物63.1-63.514
式Ic化合物，其中R1为氯，R2为三氟甲基，R11、R12、R13、R15和R16各自为氢，R14为甲基，而且对于其中的每一化合物，取代基R3-R7各自对应于表B中的一行。表64：化合物64.1-64.514
式Ic化合物，其中R1为甲基，R2为氯，R11、R12、R13、R15和R16各自为氢，R14为甲基，而且对于其中的每一化合物，取代基R3-R7各自对应于表B中的一行。表65：化合物65.1-65.514
式Ic化合物，其中R1为甲基，R2为甲磺酰基，R11、R12、R13、R15和R16各自为氢，R14为甲基，而且对于其中的每一化合物，取代基R3-R7各自对应于表B中的一行。表66：化合物66.1-66.514
式Ic化合物，其中R1为甲基，R2为三氟甲基，R11、R12、R13、R15和R16各自为氢，R14为甲基，而且对于其中的每一化合物，取代基R3-R7各自对应于表B中的一行。表67：化合物67.1-67.514
式Ic化合物，其中R1为氯，R2为甲磺酰基，R11、R12、R14和R15各自为氢，R13和R16一起形成亚甲基基团，而且对于其中的每一化合物，取代基R3-R7各自对应于表B中的一行。表68：化合物68.1-68.514
式Ic化合物，其中R1和R2各自为氯，R11、R12、R14和R15各自为氢，R13与R16一起形成亚甲基，而且对于其中的每一化合物，取代基R3-R7各自对应于表B中的一行。表69：化合物69.1-69.514
式Ic化合物，其中R1为氯，R2为三氟甲基，R11、R12、R14和R15各自为氢，R13和R16一起形成亚甲基基团，而且对于其中的每一化合物，取代基R3-R7各自对应于表B中的一行。表70：化合物70.1-70.514
式Ic化合物，其中R1为甲基，R2为氯，R11、R12、R14和R15各自为氢，R13和R16一起形成亚甲基基团，而且对于其中的每一化合物，取代基R3-R7各自对应于表B中的一行。表71：化合物71.1-71.514
式Ic化合物，其中R1为甲基，R2为甲磺酰基，R11、R12、R14和R15各自为氢，R13和R16一起形成亚甲基基团，而且对于其中的每一化合物，取代基R3-R7各自对应于表B中的一行。表72：化合物72.1-72.514
式Ic化合物，其中R1为甲基，R2为三氟甲基，R11、R12、R14和R15各自为氢，R13和R16一起形成亚甲基基团，而且对于其中的每一化合物，取代基R3-R7各自对应于表B中的一行。
表C
    No.     R3     R8     R9
 1     H     H     H
 2     H     CH3     H
 3     H     C2H5     H
 4     H     C3H7     H
 5     H     C4H9     H
 6     H     CH(CH3)2     H
 7     H     cy-C3H5     H
 8     H     cy-C4H7     H
 9     H     cy-C5H9     H
10     H     cy-C6-H11     H
11     H     C6H5     H
12     H     CH2-C6H5     H
13     H     2-呋喃基     H
14     H     3-呋喃基     H
15     H     2-噻吩基     H
16     H     3-噻吩基     H
17     H     2-二噁烷基     H
18     H     CHO     H
19     H     COCH3     H
20     H     COOCH3     H
21     H     COOC2H5     H
22     H     OCH3     H
23     H     CN     H
24     H     SCH3     H
25     H     COCF3     H
26     H     COC6H5     H
27     H     CH＝NOCH3     H
28     H     CH＝NOC2H5     H
29     H     C(CH3)＝NOCH3     H
30     H     CH3     CH3
31     H     C2H5     CH3
32     H     C3H7     CH3
33     H     C4H9     CH3
34     H     CHO     CH3
35     H     COCH3     CH3
36     H     COOCH3     CH3
37     H     OCH3     CH3
38     H     C6H5     CH3
    Nr.     R3     R8     R9
 38     H     C6H5     CH3
 39     H     CH2-CHO     H
 40     H     COOCH2C6H5     H
 41     Cl     CH3     H
 42     CH3     CH3     H
 43     C2H5     CH3     H
 44     CF3     CH3     H
 45     OCH3     CH3     H
 46     OC2H5     CH3     H
 47     CH2-C≡CH     CH3     H
 48     CH2-CH＝CH2     CH3     H
 49     Cl     CH3     H
 50     CH3     CH3     H
 51     CF3     CH3     H
 52     OCH3     CH3     H
 53     OC2H5     CH3     H
 54     CH2-CH＝CH2     CH3     H
 55     CH2-C≡CH     CH3     H
 56     H     CH3     Ph
 57     H     C2H5     Ph
 58     H     C3H7     Ph
 59     H     C4H9     Ph
 60     H     CHO     Ph
 61     H     COCH3     Ph
 62     H     COOCH3     Ph
 63     H     OCH3     Ph
 64     H     C6H5     Ph
 65     H     CH＝NOCH3     Ph
 66     H     C(CH3)＝NOCH3     Ph
 67     CH3     2-Cl-C6H4     H
 68     CH3     3-Br-C6H4     H
 69     CH3     4-F-C6H4     H
 70     CH3     2，4-Cl2-C6H3     H
 71     CH3     2-NO2-C6H4     H
 72     CH3     3-CN-C6H4     H
 73     CH3     4-Me-C6H4     H
 74     CH3     2-OMe-C6H4     H
 75     CH3     3-CF3-C6H4     H
 76     CH3     4-OCF3-C6H4     H
    No.     R3     R8     R9
 78     CH3     3-Me-C6H4     H
 79     CH3     2-SMe-C6H4     H
 80     CH3     3-COOMe-C6H4     H
 81     CH3     4-CF3-C6H4     H
 82     CH3     2-CF3-C6H4     H
 83     CH3     3-OMe-C6H4     H
 84     CH3     4-OMe-C6H4     H
 85     H     2-呋喃基     CH3
 86     H     3-呋喃基     CH3
 87     H     2-噻吩基     CH3
 88     H     3-噻吩基     CH3
 89     H     2-吡啶基     CH3
 90     H     3-吡啶基     CH3
 91     H     4-吡啶基     CH3
 92     H     2-噻唑基     CH3
 93     H     4-噻唑基     CH3
 94     H     5-噻唑基     CH3
 95     H     2-吡咯基     CH3
 96     H     3-吡咯基     CH3
 97     H     4-吡咯基     CH3
 98     H     3-异噁唑基     CH3
 99     H     4-异噁唑基     CH3
100     H     5-异噁唑基     CH3
101     H     2-噁唑基     CH3
102     H     4-噁唑基     CH3
下述表73-108以式Id 2-苯甲酰基环己烷-1，3-二酮化合物为基础：
Figure A9880564001171
表73：化合物73.1-73.102
式Id化合物，其中R1为氯，R2为甲磺酰基，R11、R12、R13、R14、R15和R16各自为氢，而且对于其中的每一化合物，取代基R3-R7各自对应于表C中的一行。表74：化合物74.1-74.102
式Id化合物，其中R1和R2各自为氯，R11、R12、R13、R14、R15和R16各自为氢，而且对于其中的每一化合物，取代基R3-R7各自对应于表C中的一行。表75：化合物75.1-75.102
式Id化合物，其中R1为氯，R2为三氟甲基，R11、R12、R13、R14、R15和R16各自为氢，而且对于其中的每一化合物，取代基R3-R7各自对应于表C中的一行。表76：化合物76.1-76.102
式Id化合物，其中R1为甲基，R2为氯，R11、R12、R13、R14、R15和R16各自为氢，而且对于其中的每一化合物，取代基R3-R7各自对应于表C中的一行。表77：化合物77.1-77.102
式Id化合物，其中R1为甲基，R2为甲磺酰基，R11、R12、R13、R14、R15和R16各自为氢，而且对于其中的每一化合物，取代基R3-R7各自对应于表C中的一行。表78：化合物78.1-78.102
式Id化合物，其中R1为甲基，R2为三氟甲基，R11、R12、R13、R14、R15和R16各自为氢，而且对于其中的每一化合物，取代基R3-R7各自对应于表C中的一行。表79：化合物79.1-79.102
式Id化合物，其中R1为氯，R2为甲磺酰基，R11、R12、R15和R16各自为氢，R13和R14各自为甲基，而且对于其中的每一化合物，取代基R3-R7各自对应于表C中的一行。表80：化合物80.1-80.102
式Id化合物，其中R1和R2各自为氯，R11、R12、R15和R16各自为氢，R13和R14各自为甲基，而且对于其中的每一化合物，取代基R3-R7各自对应于表C中的一行。表81：化合物81.1-81.102
式Id化合物，其中R1为氯，R2为三氟甲基，R11、R12、R15和R16各自为氢，R13和R14各自为甲基，而且对于其中的每一化合物，取代基R3-R7各自对应于表C中的一行。表82：化合物82.1-82.102
式Id化合物，其中R1为甲基，R2为氯，R11、R12、R15和R16各自为氢，R13和R14各自为甲基，而且对于其中的每一化合物，取代基R3-R7各自对应于表C中的一行。表83：化合物83.1-83.102
式Id化合物，其中R1为甲基，R2为甲磺酰基，R11、R12、R15和R16各自为氢，R13和R14各自为甲基，而且对于其中的每一化合物，取代基R3-R7各自对应于表C中的一行。表84：化合物84.1-84.102
式Id化合物，其中R1为甲基，R2为三氟甲基，R11、R12、R15和R16各自为氢，R13和R14各自为甲基，而且对于其中的每一化合物，取代基R3-R7各自对应于表C中的一行。表85：化合物85.1-85.102
式Id化合物，其中R1为氯，R2为甲磺酰基，R11、R12、R13和R14各自为氢，R15和R16各自为甲基，而且对于其中的每一化合物，取代基R3-R7各自对应于表C中的一行。表86：化合物86.1-86.102
式Id化合物，其中R1和R2各自为氯，R11、R12、R13和R14各自为氢，R15和R16各自为甲基，而且对于其中的每一化合物，取代基R3-R7各自对应于表C中的一行。表87：化合物87.1-87.102
式Id化合物，其中R1为氯，R2为三氟甲基，R11、R12、R13和R14各自为氢，R15和R16各自为甲基，而且对于其中的每一化合物，取代基R3-R7各自对应于表C中的一行。表88：化合物88.1-88.102
式Id化合物，其中R1为甲基，R2为氯，R11、R12、R13和R14各自为氢，R15和R16各自为甲基，而且对于其中的每一化合物，取代基R3-R7各自对应于表C中的一行。表89：化合物89.1-89.102
式Id化合物，其中R1为甲基，R2为甲磺酰基，R11、R12、R13和R14各自为氢，R15和R16各自为甲基，而且对于其中的每一化合物，取代基R3-R7各自对应于表C中的一行。表90：化合物90.1-90.102
式Id化合物，其中R1为甲基，R2为三氟甲基，R11、R12、R13和R14各自为氢，R15和R16各自为甲基，而且对于其中的每一化合物，取代基R3-R7各自对应于表C中的一行。表91：化合物91.1-91.102
式Id化合物，其中R1为氯，R2为甲磺酰基，R11、R12、R15和R16各自为甲基，CR13R14单元形成基团C＝O，而且对于其中的每一化合物，取代基R3-R7各自对应于表C中的一行。表92：化合物92.1-92.102
式Id化合物，其中R1和R2各自为氯，R11、R12、R15和R16各自为甲基，CR13R14单元形成基团C＝O，而且对于其中的每一化合物，取代基R3-R7各自对应于表C中的一行。表93：化合物93.1-93.102
式Id化合物，其中R1为氯，R2为三氟甲基，R11、R12、R15和R16各自为甲基，CR13R14单元形成基团C＝O，而且对于其中的每一化合物，取代基R3-R7各自对应于表C中的一行。表94：化合物94.1-94.102
式Id化合物，其中R1为甲基，R2为氯，R11、R12、R15和R16各自为甲基，CR13R14单元形成基团C＝O，而且对于其中的每一化合物，取代基R3-R7各自对应于表C中的一行。表95：化合物95.1-95.102
式Id化合物，其中R1为甲基，R2为甲磺酰基，R11、R12、R15和R16各自为甲基，CR13R14单元形成基团C＝O，而且对于其中的每一化合物，取代基R3-R7各自对应于表C中的一行。表96：化合物96.1-96.102
式Id化合物，其中R1为甲基，R2为三氟甲基，R11、R12、R15和R16各自为甲基，CR13R14单元形成基团C＝O，而且对于其中的每一化合物，取代基R3-R7各自对应于表C中的一行。表97：化合物97.1-97.102
式Id化合物，其中R1为甲磺酰基，R11、R12、R13、R15和R16各自为氢，R14为甲基，而且对于其中的每一化合物，取代基R3-R7各自对应于表C中的一行。表98：化合物98.1-98.102
式Id化合物，其中R1和R2各自为氯，R11、R12、R13、R15和R16各自为氢，R14为甲基，而且对于其中的每一化合物，取代基R3-R7各自对应于表C中的一行。表99：化合物99.1-99.102
式Id化合物，其中R1为氯，R2为三氟甲基，R11、R12、R13、R15和R16各自为氢，R14为甲基，而且对于其中的每一化合物，取代基R3-R7各自对应于表C中的一行。表100：化合物100.1-100.102
式Id化合物，其中R1为甲基，R2为氯，R11、R12、R13、R15和R16各自为氢，R14为甲基，而且对于其中的每一化合物，取代基R3-R7各自对应于表C中的一行。表101：化合物101.1-101.102
式Id化合物，其中R1为甲基，R2为甲磺酰基，R11、R12、R13、R15和R16各自为氢，R14为甲基，而且对于其中的每一化合物，取代基R3-R7各自对应于表C中的一行。表102：化合物102.1-102.102
式Id化合物，其中R1为甲基，R2为三氟甲基，R11、R12、R13、R15和R16各自为氢，R14为甲基，而且对于其中的每一化合物，取代基R3-R7各自对应于表C中的一行。表103：化合物103.1-103.102
式Id化合物，其中R1为氯，R2为甲磺酰基，R11、R12、R14和R15各自为氢，R13和R16一起形成亚甲基基团，而且对于其中的每一化合物，取代基R3-R7各自对应于表C中的一行。表104：化合物104.1-104.102
式Id化合物，其中R1和R2各自为氯，R11、R12、R14和R15各自为氢，R13和R16一起形成亚甲基基团，而且对于其中的每一化合物，取代基R3-R7各自对应于表C中的一行。表105：化合物105.1-105.102
式Id化合物，其中R1为氯，R2为三氟甲基，R11、R12、R14和R15各自为氢，R13和R16一起形成亚甲基基团，而且对于其中的每一化合物，取代基R3-R7各自对应于表C中的一行。表106：化合物106.1-106.102
式Id化合物，其中R1为甲基，R2为氯，R11、R12、R14和R15各自为氢，R13和R16一起形成亚甲基基团，而且对于其中的每一化合物，取代基R3-R7各自对应于表C中的一行。表107：化合物107.1-107.102
式Id化合物，其中R1为甲基，R2为甲磺酰基，R11、R12、R14和R15各自为氢，R13和R16一起形成亚甲基基团，而且对于其中的每一化合物，取代基R3-R7各自对应于表C中的一行。表108：化合物108.1-108.102
式Id化合物，其中R1为甲基，R2为三氟甲基，R11、R12、R14和R15各自为氢，R13和R16一起形成亚甲基基团，而且对于其中的每一化合物，取代基R3-R7各自对应于表C中的一行。
式I化合物及其农业上可用的盐，无论是异构体混合物形式还是纯异构体形式，都适合用作除草剂。包含式I化合物的除草组合物在控制非耕地的植物方面非常有效，特别是在高施用量的情况下更是如此。它们可以用来防治诸如小麦、稻、玉米、大豆和棉花之类作物中的阔叶杂草和禾本科杂草，而不会对作物造成明显的伤害。这种效果特别是出现在低施用量的情况下。
根据施用方法的不同，化合物I或包含它们的组合物还可以用于其它许多作物，用于消灭有害植物。适合的作物的实例是：
洋葱、凤梨、花生、芦笋、甜菜(Beta vulgaris spec.altissima)、芜菁甜菜(Beta vulgaris spec.rapa)、蔓菁(Brassicanapus var. napus)、芜菁甘蓝(Brassica napus var.napobrassica)、芜菁(Brassica rapa var.silvestris)、茶、红花、美洲山核桃、柠檬、甜橙、小果咖啡(中果咖啡、大果咖啡)、黄瓜、狗牙根、胡萝卜、油棕、欧洲草莓、大豆、陆地棉、(鸡脚棉、草棉、Gossypium vitifolium)、向日葵、巴西橡胶、大麦、啤酒花、甘蓝、核桃、兵豆、亚麻、蕃茄、苹果属、木薯、紫花苜蓿、芭蕉属、烟草(黄花烟草)、油橄榄、稻、雪豆、菜豆、欧洲云杉、松属、豌豆、欧洲甜樱桃、桃、西洋梨、红醋栗、蓖麻、甘蔗、黑麦、马铃薯、芦黍(蜀黍)、可可、红车轴草、普通小麦、硬粒小麦、蚕豆、葡萄和玉米。
而且，化合物I也可以用于通过育种(包括基因工程方法育种)而对除草剂具有耐受性的作物中。
本发明的除草组合物或活性化合物可以芽前或芽后施用。如果活性化合物对某些农作物是不太耐受的，则可以采用这种喷洒技术，即借助喷雾器喷洒所用除草组合物，以尽可能地不要喷洒到敏感性作物的叶面上，同时又要使活性化合物喷洒到生长在作物之下的有害植物的叶面上或喷洒到未覆盖的土表面上(苗后直接处理、铺施)。
化合物I，或包含它们的除草组合物可以以例如现用型喷雾水溶液、粉剂、悬浮剂、高浓度的水基、油基或其它悬浮液或分散液、乳剂，油分散剂、糊剂、喷粉剂、撒施物或颗粒剂的形式以喷雾、弥雾、喷粉、撒播或浇泼方式使用。使用形式取决于预定用途；在任何情况下都应该确保本发明的活性化合物的分散尽可能细微。
合适的惰性辅助剂主要是：中至高沸点的矿物油馏份如煤油或柴油，煤焦油和动植物油，脂族烃、环烃和芳烃，例如，石蜡、四氢化萘、烷基化萘及其衍生物、烷基化苯及其衍生物，醇如甲醇、乙醇、丙醇、丁醇和环己醇，酮如环己酮或强极性溶剂，例如胺(如N-甲基吡咯烷酮)或水。
含水的使用形式是由乳油、悬浮液、糊剂、可温性粉末或可以用水分散的颗粒通过添加水而制备的。为了制备乳液、糊剂或油分散液，可借助于润湿剂、粘附剂、分散剂或乳化剂，将取代的2-苯甲酰基环己烷-1，3-二酮本身或溶在油或溶剂中的溶液在水中均化。然而同样也可以制备包含活性物质、润湿剂、粘附剂、分散剂或乳化剂和如果需要的话还包含溶剂或油的浓缩物，这种浓缩物适合于用水稀释。
合适的表面活性剂是芳族磺酸例如木质素磺酸、苯酚磺酸、萘磺酸和二丁基萘磺酸以及脂肪酸、烷基磺酸、烷芳基磺酸、烷基硫酸、十二烷基醚硫酸和脂肪醇硫酸的碱金属盐、碱土金属盐和铵盐，以及硫酸化的十六、十七和十八烷基醇以及脂肪醇乙二醇醚的盐，磺化萘及其衍生物与甲醛的缩合产物，萘或萘磺酸与苯酚和甲醛的缩合产物，聚氧乙烯辛基苯酚醚，乙氧基化异辛基-、辛基-或壬基苯酚，烷基苯基或三丁基苯基聚乙二醇醚，烷芳基聚醚醇，异十三烷基醇、脂肪醇/氧化乙烯缩合物，乙氧基化蓖麻油，聚氧乙烯烷基醚或聚氧丙烯烷基醚，十二烷基醇聚乙二醇醚乙酸酯，山梨醇酯、木素亚硫酸盐废液或甲基纤维素。
粉剂、撒施物和喷粉剂可以通过活性物质与固态载体的混合或共同研磨而制备。
颗粒剂例如包衣颗粒、浸渍颗粒和匀质颗粒可以通过将活性物质粘合在固态载体上来制备。固态载体是矿质土类如硅酸、硅胶、硅酸盐、滑石、高岭土、石灰石、石灰、白垩、红玄武土、黄土、陶土、白云石、硅藻土、硫酸钙、硫酸镁、氧化镁、研碎的合成物质、肥料如硫酸铵、磷酸铵和硝酸铵、尿素和植物源产品如谷类作物粉末、树皮粉、木材和坚果壳粉，纤维素粉末或其他固态载体。
活性化合物I在现用型制剂中的浓度可以在较宽的范围内变化。一般所使用的制剂包含约0.001-98重量％、优选0.01-95重量％的至少一种活性物质。所用活性物质的纯度是90-100％，优选90-100％(根据NMR-光谱确定)。
本发明化合物I可如下所述加以配制：I.将20重量份的化合物110.1溶于如下组成的混合物：80重量份的烷基化苯、10重量份的8至10摩尔环氧乙烷与1摩尔油酸N-单乙醇酰胺的加合物、5重量份的十二烷基苯磺酸钙盐和5重量份的40摩尔环氧乙烷与1摩尔蓖麻油的加合物。将溶液倒入到100,000重量份的水中，并使之细微分散，从而得到含0.02％(重量)活性化合物的水分散液。II.将20重量份的化合物110.1溶于如下组成的混合物：40重量份的环己酮、30重量份的异丁醇、20重量份的7摩尔环氧乙烷与1摩尔异辛基酚的加合物和10重量份的40摩尔环氧乙烷与1摩尔蓖麻油的加合物。将溶液倒入到100,000重量份的水中，并使之细微分散，从而得到含0.02％(重量)活性化合物的水分散液。III.将20重量份的活性化合物110.1溶于如下组成的混合物：25重量份的环己酮、65重量份沸点为210至280℃的矿物油馏分和10重量份的40摩尔环氧乙烷与1摩尔蓖麻油的加合物。将溶液倒入到100,000重量份的水中，并使之细微分散，从而得到含0.02％(重量)活性化合物的水分散液。IV.将20重量份的活性化合物110.1与3重量份的二异丁基萘磺酸钠、17重量份的来源于亚硫酸盐废液的木素磺酸钠盐和60重量份的粉状硅胶充分混合，并在锤磨中磨碎。通过将混合物细分散于20,000重量份的水中，获得含有0.1％(重量)活性化合物的喷雾混合物。V.将3重量份的活性化合物110.1与97重量份细分散的高岭土混合。从而获得含有3％(重量)活性化合物的喷粉剂。VI.将20重量份的活性化合物110.1与2重量份的十二烷基苯磺酸钙、8重量份的脂肪醇聚乙二醇醚、2重量份的苯酚-脲-甲醛缩合物的钠盐和68重量份的石蜡样矿物油均匀混合。获得稳定的油分散剂。VII.将1重量份的化合物110.1溶于如下组成的混合物：70重量份的环己酮、20重量份的乙氧基化异辛基苯酚和10重量份的乙氧基化蓖麻油。得到稳定的乳油。VIII.将1重量份的化合物110.1溶于由80重量份的环己酮和20重量份的WettolEM31(基于乙氧基化蓖麻油的非离子乳化剂)所组成的混合物，从而得到稳定的乳油。
为了扩展作用谱和得到协同的效果，取代的2-苯甲酰基环己烷-1，3-二酮化合物I可以与众多的具有代表性的其他除草剂或生长调节活性化合物混合并一起使用。例如合适的混合组分是1，2，4-噻二唑类、1，3，4-噻二唑类，酰胺类、氨基磷酸和其衍生物，氨基三唑类，N-酰苯胺、(杂)芳氧基链烷酸和其衍生物、苯甲酸类和其衍生物、苯并噻二嗪酮类、2-芳酰基-1，3-环己烷二酮类、杂芳基芳基酮、苄基异噁唑烷酮类、间-CF3-苯基衍生物、氨基甲酸酯类、喹啉羧酸和其衍生物、氯乙酰苯胺类、环己烷-1，3-二酮衍生物、二嗪类、二氯丙酸和其衍生物、二氢苯并呋喃类、二氢呋喃-3-酮类、二硝基苯胺类、二硝基苯酚类、二苯基醚、联吡啶类(Dipyridyle)、卤代羧酸和其衍生物、脲类、3-苯基尿嘧啶类、咪唑类、咪唑啉酮类、N-苯基-3，4，5，6-四氢邻苯二甲酰亚胺类、噁二唑类、环氧乙烷类、苯酚类、芳氧基-和杂芳氧基苯氧基丙酸酯、苯乙酸和其衍生物、苯丙酸和其衍生物、吡唑类、苯基吡唑类、哒嗪类、吡啶羧酸和其衍生物、嘧啶基醚、磺酰胺类、磺酰脲类、三嗪类、三嗪酮类、三唑啉酮类、三唑甲酰胺类和尿嘧啶类。
此外，有利的是化合物I可以单独或与其他的除草剂一起与其他的作物保护剂混合，共同使用，例如与灭害虫或植物病原真菌或细菌的制剂一起使用。此外，有意义的是与无机盐溶液的可混合性，该无机盐溶液可用来消除营养和微量元素的缺乏。同样可以加入无植物毒性的油和油的浓缩物。
根据防治的目的、季节、靶体植物和生长期的不同，活性成分的施用量是0.001至3.0，优选0.01至1.0千克活性组分(a.s.)/公顷。
下面给出了一些起始物质的合成：2，4-二氯-3-(3′-羟基-3′-甲基-2′-氧杂丁环基(Oxetanyl))苯甲酸(化合物5.03)步骤a：2，4-二氯-3-(3′-三甲基甲硅烷氧基-3′-甲基-2′-氧杂丁环基)苯甲酸甲酯(化合物5.01)
室温下，将10g(0.043mol)2，4-二氯-3-甲酰基苯甲酸甲酯和8.4g(0.065mol)2-三甲基甲硅烷氧基丙烯在1.0l正己烷中的溶液用UV辐射仪(Heraeus，TQ 150W)照射24小时。然后减压蒸除溶剂，残留物用100g硅胶(0.04-0.06mm)纯化，使用环己烷和乙酸乙酯混合物(100∶1-5∶1v/v)洗脱。得到6.8g 2，4-二氯-3-(3′-三甲基甲硅烷氧基-3′-甲基-2′-氧杂丁环基)苯甲酸甲酯。
1H NMR(CDCl3)δ[ppm]：1.3(t，3H)，3.9(dd，3H)，4.6(m，2H)，6.4(d，1H)，7.0(s，1H)，7.3(m，2H).步骤b：2，4-二氯-3-(3′-羟基-3′-甲基-2′-氧杂丁环基)苯甲酸甲酯(化合物5.02)
室温下，将14g(0.039mol)2，4-二氯-3-(3′-三甲基甲硅烷氧基-3′-甲基-2′-氧杂丁环基)苯甲酸甲酯和14g离子交换剂(Dowex 50 WX2，Serva)在100ml甲醇中搅拌12小时。随后减压蒸除溶剂，并将残留物用100g硅胶(0.04-0.06mm)纯化，使用100∶1-2∶1(v/v)的环己烷和乙酸乙酯混合物洗脱。得到6.1g 2，4-二氯-3-(3′-羟基-3′-甲基-2′-氧杂丁环基)苯甲酸甲酯。
1H NMR(CDCl3)δ[ppm]：1.7(s，3H)，3.9(s，3H)，4.6(d，1H)，4.8(d，1H)，6.3(s，1H)，7.4(d，1H)，7.6(d，1H).另一方法：步骤c：2，4-二氯-3-(3′-羟基-3′-甲基-2′-氧杂丁环基)苯甲酸甲酯(化合物5.02)
室温下，将1g(0.003mol)2，4-二氯-3-(3′-三甲基甲硅烷氧基-3′-甲基-2′-氧杂丁环基)苯甲酸甲酯和5ml 10％浓度的氯化氢甲醇溶液在30ml甲醇中搅拌12小时。随后减压蒸除溶剂，并将残留物溶于乙醚。水洗该醚溶液至中性，用硫酸钠干燥，过滤并减压蒸除溶剂。得到0.7g 2，4-二氯-3-(3′-羟基-3′-甲基-2′-氧杂丁环基)苯甲酸甲酯。
1H NMR(CDCl3)δ[ppm]：1.7(s，3H)，3.9(s，3H)，4.6(d，1H)，4.8(d，1H)，6.3(s，1H)，7.4(d，1H)，7.6(d，1H).步骤d：2，4-二氯-3-(3′-羟基-3′-甲基-2′-氧杂丁环基)苯甲酸(化合物5.03)
将4.9g(0.013mol)2，4-二氯-3-(3′-羟基-3′-甲基-2′-氧杂丁环基)苯甲酸甲酯和0.5g(0.020mol)氢氧化锂在20ml四氢呋喃和20ml水混合液中的溶液在0℃下搅拌12小时。随后用10％浓度盐酸调节溶液的pH至1-2，并用乙醚提取。尔后用硫酸钠干燥合并的有机相，过滤，减压蒸除溶剂后得到3.5g 2，4-二氯-3-(3′-羟基-3′-甲基-2′-氧杂丁环基)苯甲酸。
1H NMR(CDCl3)δ[ppm]：2.5(s，3H)，4.7(d，1H)，4.9(d，1H)，6.4(s，1H)，7.4(d，1H)，7.7(d，1H)，8.6(br.s，1H).
除上述化合物外，下表109中还列出了其它式Vd苯甲酸衍生物，它们采用类似方式制得。表109：
  Nr.   R1   R2     R4     R5     R6  R7     R17     1NMR[ppm]
109.1  Cl  Cl -C(CH3)3 -OSi(CH3)3     H  H -OCH3 0,1(s，9H)，1,2(s，12H)，4,0(s，3H)，4,7(d，1H)，5,1(d，1H)，6,5(s，1H)，7,4(d，1H)，7,6(d，1H)
109.2  Cl  Cl -C(CH3)3     -OH     H  H -OCH3 1,2(s，12H)，4,0(s，3H)，4,6(d，1H)，5,1(d，1H)，6,4(s，1H)，7,3(d，1H)，7,6(d，1H)
109.3  Cl  Cl -C(CH3)3     -OH     H  H   -OH 0,9(s，12H)，4,5(d，1H)，4,7(d，1H)，6,4(s，1H)，7,2(d，1H)，7,5(d，1H)
109.4  Cl  Cl     H     -CH2CH2O- H -OCH3 2,3(m，2H)，3,6(m，2H)，3,9(s，3H)，4,4(d，1H)，5,2(m，1H)，5,4(m，1H)，6,1(d，1H)，7,3(d，1H)，7,6(d，1H)
 109.5  Cl  Cl     H     -CH2CH2O- H   -OH
 109.6  Cl  Cl     H     -CH2CH2CH2O- H -OCH3 1,6(m，2H)，2,2(m，2H)，3,8(m，H)，3,9(s，3H)，4,9(m，1H)，6,1(d，1H)，7,3(d，1H)，7,5(d，1H)
109.7  Cl  Cl     H     -CH2CH2CH2O- H   -OH
最终产物的制备4-(2′，4′-二氯-3′-(3″-羟基-3″-甲基-2″-氧杂丁环基-苯甲酰基)-5，5-二甲基-1，3-环己烷二酮(化合物110.1)
室温下，将0.8g(0.003 M)2，4-二氯-3-(3′-羟基-3′-甲基-2′-氧杂丁环基)苯甲酸、0.4g(0.003M)5，5-二甲基-1，3-环己烷二酮和0.7g(0.003M)二环己基碳化二亚胺在40ml无水乙腈中的溶液搅拌12小时。然后滤除沉淀物，将滤液溶于碳酸钾水溶液内。水相经乙酸乙酯提取后，用10％浓度盐酸调节pH至2，然后用乙酸乙酯再提取混合物。水洗合并的有机相至中性，硫酸钠干燥，过滤，减压蒸除溶剂。残留物用50g硅胶(0.04-0.06mm)纯化，使用100∶1-10∶1(v/v)二氯甲烷与甲醇的混合物洗脱。得到0.2g 4-(2′，4′-二氯-3′-(3″-羟基-3″-甲基-2″-氧杂丁环基-苯甲酰基)-5，5-二甲基-1，3-环己烷二酮。
表110：
Nr. R1 R2 R3 R4 R5  R6  R7  R11 R12  R13 R14  R15  R16 Smp.[℃] 1H-NMR(CDCl3)δ[ppm]
110.1 Cl Cl  H CH3 OH H H H H CH3 CH3 H  H 1,0(s，6H)，2,2(m，2H)，2,4(m，2H)，3,4(s，3H)，4,8(m，2H)，6,2(d，1H)，6,9(d，1H)，7,3(m，3H)
110.2 Cl  Cl  H CH3 OH  H H H H H H CH3  CH3 96     /
110.3 Cl  Cl  H CH3 OH  H H CH3 H     ＝O CH3  CH3 154     /
110.4 Cl  Cl  H CH3 OH  H H H H H H H  H 166     /
110.5 Cl  Cl  H C(CH3)3 OH  H H H H CH3 CH3 H  H 148     /
110.6 Cl  Cl  H C(CH3)3 OH H H CH3 CH3     ＝O CH3  CH3 102     /
110.7 Cl  Cl  H H-OCH2CH2CH2- H H H CH3 CH3 H  H 60     /
应用实施例
由下列温室试验可以证实式I取代的2-苯甲酰基环己烷-1，3-二酮的除草作用：
所用的栽培容器是塑料花盆，盆中装有腐殖质含量约为3.0％的壤砂土作为基质。根据种类分别播种不同试验植物的种子。
在芽前处理的情况下，在播种后，将悬浮或乳化于水中的活性化合物用分布性能良好的喷嘴直接喷施。花盆稍微浇些水，以促使种子萌发和生长，然后，覆盖上透明塑料地膜，直到植物生根。如果不是受活性化合物不利影响的话，覆盖应会使试验植物均匀的萌发。
进行芽后处理时，先让试验植物长出，根据不同的植物习性，让其长到3至15cm高，此时方用悬浮或乳化于水中的活性化合物处理。为此，试验植物或是直接播种并在同一花盆中生长，或是先以秧苗分开生长，再在处理前几天，将它们移栽到试验花盆中。芽后处理的施用量是0.5或0.25kg/ha a.s.(活性物质)。
根据物种的不同，将植物分别维持在10-25℃或20-35℃下。试验期历经2至4周。在此期间，悉心照料植物，并评价它们对各处理的反应。
以0至100的等级进行评价。这里100是指没有植物出苗或至少完全毁灭地上部分，而0是指无伤害或生长正常。
温室试验中所用的植物由下列种类组成：
学名 通用名称 缩写
Echinochloa crus-galli 稗 ECHCG
Setaria viridis 狗尾草 SETVI
Chenopodium album 白藜 CHEAL
Polygonum persicaria 春蓼 POLPE
Solanum nigrum 龙葵 SOLNI
表111
在温室中以芽后方法施用时的除草活性
Figure A9880564001341
实施例号     110.1
施用量(kg活性物质/ha)     0.5                         0.25
试验植物ECHCGSETVICHEALPOLPESOLNI 90909895100 9080989595

Claims (11)

1.式I 2-苯甲酰基环己烷-1，3-二酮及其农业上可用的盐：
Figure A9880564000021
其中：R1和R2各自为氢，巯基，硝基，卤素，氰基，氰硫基，C1-C6-烷基，
C1-C6-卤代烷基，C1-C6-烷氧基，C1-C6-烷基，C2-C6-链烯基，C2-C6-
炔基，-OR10，-OCOR10，-OSO2R10，-S(O)nR10，-SO2OR10，-SO2NR3R10，
-NR10SO2R10或-NR10COR；Q    为通过其2位连接的未取代或取代的环己烷-1，3-二酮环；A    为式IIa，IIb或III基团：
Figure A9880564000022
   其中：R3  为氢，C1-C6-烷基或苯基，其中所述烷基和苯基可以是部分或全
部卤代的和/或可带有1-3个下列基团：
羟基，巯基，氨基，氰基，R10，-OR10，-SR10，-NR8R10，＝NOR10，-OCOR10，
-SCOR10，-NR8COR10，-CO2R10，-COSR10，-CONR8R10，C1-C4-烷基亚
氨氧基，C1-C4-烷氧基氨基，C1-C4-烷基羰基，C1-C4-烷氧基-C2-
 C6-烷氧基羰基，C1-C4-烷基磺酰基，杂环基，杂环氧基，苯基，
 苄基，杂芳基，苯氧基，苄氧基和杂芳氧基，其中后八个所述基
 团本身可以是被取代的；R4-R7可以相同或不同，且彼此独立地为：
 氢，羟基，巯基，氨基，卤素，C1-C6-烷基，C3-C6-环烷基，苯基，
-OR10，-S(O)nR10，-OS(O)nR10，-PO(OR10)2，-NR3R10，-Si(R10)3或
-OCOR10，
 其中所述烷基和环烷基以及基团-OR10、-S(O)nR10、-OS(O)nR10、
-PO(OR10)2、-NR3R10、-Si(R10)3、-OCOR10中的R3和R10可以是部分
 或全部卤代的和/或可带有1-3个下列基团：
 羟基，巯基，氨基，氰基，R10，-OR10，-SR10，-NR8R10，＝NOR10，-OCOR10，
-SCOR10，-NR8COR10，-CO2R10，-COSR10，-CONR8R10，C1-C4-烷基亚
 氨氧基，C1-C4-烷氧基氨基，C1-C4-烷基羰基，C1-C4-烷氧基-C2-
 C6-烷氧基羰基，C1-C4-烷基磺酰基，杂环基，杂环氧基，苯基，
 苄基，杂芳基，苯氧基，苄氧基和杂芳氧基，其中后八个所述基
 团本身可以是被取代的；R4和R5  一起可形成C2-C5-亚烷基链或C2-C5-亚烯基链，所述链可被氮
 或氧原子间断一次或两次，或者形成基团＝X，其中X为氧原子或
 基团CR3R10、NR10或NOR10；R6和R7  一起可形成C2-C5-亚烷基链或C2-C5-亚烯基链，所述链可被氮
 或氧原子间断一次或两次，或者形成基团＝X，其中X为氧原子或
 基团CR3R10、NR10或NOR10；n     为0，1或2；而且，当R5和R6连接在相邻碳原子上以及当R4和R7各自为氢时，R5
和R6一起可形成C3-C4-亚烷基或C3-C4-亚烯基链，它们可被氮或
氧原子间断；R8和R9  可以相同或不同，且彼此独立地为：
氢，硝基，卤素，氰基，C1-C6-烷基，C3-C6-环烷基，C5-C6-杂环基，
-OR10，-SR10，-COR10，-COOR10，-CONR3R10，苯基，苯基-C1-C6-烷
基和五-或六-元杂芳基，
其中所述烷基和环烷基以及基团-OR10、-SR10、-COR10、-COOR10、
-CONR3R10中的R3和R10可以是部分或全部卤代的和/或可带有1-3
个下列基团：
羟基，巯基，氨基，氰基，R10，-OR10，-SR10，-NR8R10，＝NOR10，-OCOR10，
-SCOR10，-NR8COR10，-CO2R10，-COSR10，-CONR8R10，C1-C4-烷基亚
氨氧基，C1-C4-烷氧基氨基，C1-C4-烷基羰基，C1-C4-烷氧基-C2-
C6-烷氧基羰基，C1-C4-烷基磺酰基，杂环基，杂环氧基，苯基，
苄基，杂芳基，苯氧基，苄氧基和杂芳氧基，其中后八个所述基
团本身可以是被取代的；而且，R8和R9一起可形成C2-C5-亚烷基或C2-C5-亚烯基链，它们可被
氮或氧原子间断一次或两次；R10 为氢，C1-C6-烷基，C1-C6-卤代烷基，C2-C6-链烯基，C2-C6-炔基，
苯基或苯基-C1-C6-烷基；其中所述烷基可以是部分或全部卤代
的和/或可带有1-3个下列基团：
羟基，巯基，氨基，氰基，R10，-OR10，-SR10，-NR3R10，＝NOR10，-OCOR10，
-SCOR10，-NR3COR10，-CO2R10，-COSR10，-CONR3R10，C1-C4-烷基亚
氨氧基，C1-C4-烷氧基氨基，C1-C4-烷基羰基，C1-C4-烷氧基-C2-
C6-烷氧基羰基，C1-C4-烷基磺酰基，杂环基，杂环氧基，苯基，
苄基，杂芳基，苯氧基，苄氧基和杂芳氧基，其中后八个所述基
团本身可以是被取代的。
2.权利要求1所述的式I 2-苯甲酰基环己烷-1，3-二酮，其中Q为通过其2位连接的式IV环己烷-1，3-二酮环：
Figure A9880564000051
其中R11，R12，R14和R16各自为氢或C1-C4-烷基；R13 为氢，C1-C4-烷基或C3-C4-环烷基，其中后两个所述基团可带有1
-3个下述取代基：
卤素，C1-C4-烷硫基或C1-C4-烷氧基；
或者
为四氢吡喃-2-基，四氢吡喃-3-基，四氢吡喃-4-基，四氢
噻喃-2-基，四氢噻喃-3-基，四氢噻喃-4-基，1，3-二氧
戊环-2-基，1，3-二噁烷-2-基，1，3-氧硫杂戊环-2-基，
1，3-氧硫杂环己烷-2-基，1，3-二硫戊环-2-基或1，3-
二噻烷-2-基，其中后6个所述基团可被1-3个C1-C4-烷基取
代；R15 为氢，C1-C4-烷基或C1-C6-烷氧基羰基；或者R13和R16一起形成π键或三-至六元碳环；或者CR13R14单元可被C＝O置换。
3.权利要求1或2所述的式I 2-苯甲酰基环己烷-1，3-二酮，其中：R1  为硝基，卤素，氰基，氰硫基，C1-C6-烷基，C1-C6-卤代烷基，C1-C6-
烷氧基-C1-C6-烷基，C2-C6-链烯基，C2-C6-炔基，-OR5或-S(O)nR7；R2  为氢或上面R1中所述的任一基团。
4.权利要求1-3中任一项所述的式Ia 2-苯甲酰基环己烷-1，3-二酮：
Figure A9880564000061
其中取代基R1、R2、Q和A各自如权利要求1-3中所定义。
5.权利要求3中所述的式Ia 2-苯甲酰基环己烷-1，3-二酮，其中A为式IIa或IIb基团。
6.权利要求3中所述的式Ia 2-苯甲酰基环己烷-1，3-二酮，其中A为式III基团。
7.一种制备权利要求1-6中任一项所述的式I 2-苯甲酰基环己烷-1，3-二酮的方法，该方法包括用活化羧酸Va或用羧酸Vb：其中取代基R1、R2和A各自如权利要求1中所定义，且L为可亲核性交换的离去基团，酰化取代或未取代的环己烷-1，3-二酮Q，并重排所得酰化产物，如果合适的话，重排在催化剂存在下进行，得到化合物I。
8.一种组合物，它包括除草有效量的权利要求1-6中任一项所述的至少一种式I化合物或其农业上可用的盐，以及配制作物保护剂用的常规辅助剂。
9.制备权利要求8所述的除草活性组合物的方法，该方法包括将除草有效量的权利要求1-6中任一项所述的至少一种式I化合物或其农业上可用的盐与配制作物保护剂用的常规辅助剂混合。
10.防治有害植物的方法，它包括使除草有效量的权利要求1-6中任一项所述的至少一种式I化合物或其农业上可用的盐作用于植物、其生长环境和/或作用于种子。
11.权利要求1-6中任一项所述的式I化合物或其农业上可用的盐作为除草剂的应用。
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