EA002599B1 - Замещенные 2-бензоилциклогексан-1, 3-дионы - Google Patents

Замещенные 2-бензоилциклогексан-1, 3-дионы Download PDF

Info

Publication number
EA002599B1
EA002599B1 EA199900994A EA199900994A EA002599B1 EA 002599 B1 EA002599 B1 EA 002599B1 EA 199900994 A EA199900994 A EA 199900994A EA 199900994 A EA199900994 A EA 199900994A EA 002599 B1 EA002599 B1 EA 002599B1
Authority
EA
Eurasian Patent Office
Prior art keywords
formula
alkyl
hydrogen
group
radicals
Prior art date
Application number
EA199900994A
Other languages
English (en)
Other versions
EA199900994A1 (ru
Inventor
Штефан Энгель
Эрнст Бауманн
Вольфганг Фон Дейн
Регина Луизе Хилль
Уве Кардорфф
Гуидо Майер
Мартина Оттен
Йоахим Райнхаймер
Оливер Вагнер
Маттиас Витшель
Ульф Мисслитц
Хельмут Вальтер
Карл-Отто Вестфален
Original Assignee
Басф Акциенгезельшафт
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Басф Акциенгезельшафт filed Critical Басф Акциенгезельшафт
Publication of EA199900994A1 publication Critical patent/EA199900994A1/ru
Publication of EA002599B1 publication Critical patent/EA002599B1/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D493/00—Heterocyclic compounds containing oxygen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system
    • C07D493/02—Heterocyclic compounds containing oxygen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D493/10—Spiro-condensed systems
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/04—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom
    • A01N43/20—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom three- or four-membered rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D303/00—Compounds containing three-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
    • C07D303/02—Compounds containing oxirane rings
    • C07D303/12—Compounds containing oxirane rings with hydrocarbon radicals, substituted by singly or doubly bound oxygen atoms
    • C07D303/32—Compounds containing oxirane rings with hydrocarbon radicals, substituted by singly or doubly bound oxygen atoms by aldehydo- or ketonic radicals
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D305/00—Heterocyclic compounds containing four-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atoms
    • C07D305/02—Heterocyclic compounds containing four-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
    • C07D305/04—Heterocyclic compounds containing four-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atoms not condensed with other rings having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D305/08—Heterocyclic compounds containing four-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atoms not condensed with other rings having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D305/00—Heterocyclic compounds containing four-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atoms
    • C07D305/02—Heterocyclic compounds containing four-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
    • C07D305/10—Heterocyclic compounds containing four-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atoms not condensed with other rings having one or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D305/00—Heterocyclic compounds containing four-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atoms
    • C07D305/02—Heterocyclic compounds containing four-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
    • C07D305/10—Heterocyclic compounds containing four-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atoms not condensed with other rings having one or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D305/12—Beta-lactones
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
    • C07F9/02—Phosphorus compounds
    • C07F9/547—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom
    • C07F9/655—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom having oxygen atoms, with or without sulfur, selenium, or tellurium atoms, as the only ring hetero atoms
    • C07F9/6551—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom having oxygen atoms, with or without sulfur, selenium, or tellurium atoms, as the only ring hetero atoms the oxygen atom being part of a four-membered ring

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Biochemistry (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Molecular Biology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Epoxy Compounds (AREA)

Abstract

Настоящее изобретение относится к замещенным 2-бензоилциклогексан-1,3-дионам формулы Iв которой заместители имеют следующие значения:R, Rводород, меркапто, нитро, галоген, циано, родано, C-Cалкил, C-Cгалогеналкил, C-Cалкокси, C-Cалкенил, C-Cалкинил, -OR, -OCOR, -OSOR, -S(O)R, -SOOR, -SONRR-NRSORили -NRCOR;Q обозначает необязательно замещенное, связанное в положении 2 циклогексан-1,3-дионовое кольцо;А обозначает группу формулы IIa, IIb или IIIв которой заместители имеют приведенные в п.1 формулы изобретения значения, а также к их применимым в сельском хозяйстве солям.

Description

Изобретение относится к замещенным 2бензоилциклогексан-1,3-дионам формулы I
I в которой заместители имеют следующие зна чения:
К1, В2 обозначают водород, меркапто, нитро, галоген, циано, родано, С1-С6-алкил, С1-С6 галогеналкил, С1-С6алкокси, С2-С6алкенил, С2Сб алкинил, -ОВ10, -ОСОВ10, -О8ОМ ,
-8(О)ПВ10, -ЯССОВ , -8О;\ГК. -\К%О+ или -\В10СОВ;
О обозначает необязательно замещенное, связанное в положении 2 циклогексан-1,3 дионовое кольцо;
А обозначает группу формулы 11а, 1ГЬ или III
на кь κι в которой заместители имеют следующие значения:
В3 обозначает водород, С1-С6алкил или фенил, причем алкильный и фенильный радикал может быть частично или полностью галогенирован и/или может нести от одного до трех радикалов из группы, включающей гидрокси, меркапто, амино, циано, В10, -ОВ10, -8В10, -\В8В10, =\ОВ10, -ОСОВ10, -ЯСОВ' , -\В8СОВ10, -СО2В10, -СО8В10, -СОИВ8В10, С1-С4 алкилиминоокси, С1-С4алкоксиамино, С1-С4алкилкарбонил, С1-С4-алкокси-С2-С6алкоксикарбонил, С1-С4алкилсульфонил, гетероциклил, гетероциклилокси, фенил, бензил, гетарил, фенокси, бензилокси и гетарилокси, причем восемь приведенных последними радикалов могут быть в свою очередь замещены;
В4-В7 могут быть одинаковыми или различными и независимо друг от друга означают водород, гидрокси, меркапто, амино, галоген, С1-С6алкил, С3-С6циклоалкил, фенил, -ОВ10, -8(О)ПВ10, -О8(О)ПВ10 -РО(ОВ10)2, -ИВ3В10,
-81(В10)3 или -ОСОВ10, причем приведенные алкильный и циклоалкильный радикалы, а также В3 и В10 групп -ОВ10, -8(О)ПВ10, -О8(О)ПВ10, -РО(ОВ10)2, -\В3В10, -81(В10)3, -ОСОВ10 могут быть частично или полностью галогенированы и/или могут нести от одного до трех радикалов из группы, включающей гидрокси, меркапто, амино, циано, В10, -ОВ10, -8В10, -ИВ8В10, =ИОВ10, -ОСОВ10, -8СОВ10, -\В8СОВ10, СО2В10,
-СО8В10, -СОИВ8В10, С1-С4алкилиминоокси,
С1-С4алкоксиамино, С1-С4алкилкарбонил, С1-С4 алкокси-С2-С6алкоксикарбонил, С1-С4алкилсульфонил, гетероциклил, гетероциклилокси, фенил, бензил, гетарил, фенокси, бензилокси или гетарилокси, причем восемь приведенных последними радикалов могут быть в свою очередь замещены;
В4, В5 могут совместно образовывать необязательно однократно или двукратно прерванную атомом азота или кислорода С2-С5алкиленовую или С2-С5алкениленовую цепь или группу =Х, причем X может обозначать атом кислорода или группу СВ3В10, ИВ10 или ИОВ10;
В6, В7 могут совместно образовывать необязательно однократно или двукратно прерванную атомом азота или кислорода С2-С5алкиленовую или С2-С5-алкениленовую цепь или группу =Х, причем Х может обозначать атом кислорода или группу СВ3В10, МВ10 или \ОВ10;
η имеет значение 0, 1, 2;
В5, В6 могут, кроме того, если они связаны со смежными атомами углеводорода, совместно образовывать необязательно прерванную атомом азота или кислорода С3-С4алкиленовую или С3-С4алкениленовую цепь, если В4 и В7 означают водород;
В8, В9 могут быть одинаковыми или различными и обозначают независимо друг от друга водород, нитро, галоген, циано, С1-С6алкил, С3-С6-циклоалкил, С5-С6гетероциклил, -ОВ10, -8В10, -СОВ10, -СООВ10, -СО\В3В10, фенил, фенилС1-С6алкил и пяти или шестизвенный гетарил, причем приведенные алкильный и циклоалкильный радикалы, а также В3 и В10 групп -ОВ10, -8В10, -СОВ10, -СООВ10, -СО\В3В10 могут быть частично или полностью галогенированы и/или могут нести от одного до трех радикалов из группы, включающей гидрокси, меркапто, амино, циано, В10, -ОВ10, -8В10, -\В8Р10. =\ОВ10, -ОСОВ10, -8СОВ10, -\В8СОВ10, -СО2В10, -СО8В10, -СО\В8В10, С1-С4алкилиминоокси, С1-С4алкоксиамино, С1-С4алкилкарбонил, С1-С4алкокси-С2-С6алкоксикарбонил, С1С4алкилсульфонил, гетероциклил, гетероциклилокси, фенил, бензил, гетарил, фенокси, бензилокси и гетарилокси, причем восемь приведенных последними радикалов могут в свою очередь быть замещены;
В8, В9 могут, кроме того, образовывать совместно необязательно однократно или двукратно прерванную атомом азота или кислорода С2-С5алкиленовую или С2-С5алкениленовую цепь;
В10 обозначает водород, С1-С6алкил, С1-С6 галогеналкил, С2-С6алкенил, С2-С6алкинил, фенил или фенил-С1-С6алкил; причем приведенные алкильные радикалы могут быть частично или полностью галогенированы и/или могут нести от одного до трех радикалов из группы, включающей гидрокси, меркапто, амино, циано, В10, -ОВ10, -8В10, -\В3В10, =\ОВ10, -ОСОВ10, -8СОВ10, -МУСОВ0, -СО2В10, -СО8В10, -СО\В3В10, С1-С4-алкилиминоокси, С1-С4алкоксиамино, С1-С4алкилкарбонил, С1-С4-алкокси3
С2-С6алкоксикарбонил, С1-С4алкилсульфонил, гетероциклил, гетероциклилокси, фенил, бензил, гетарил, фенокси, бензилокси и гетарилокси, причем восемь приведенных последними радикалов могут быть в свою очередь замещены;
а также к применимым в сельском хозяйстве солям этих соединений.
Кроме того, изобретение относится к способу и к промежуточным продуктам для получения соединений формулы I, к средствам, содержащим эти соединения, а также к применению соединений формулы I и содержащих их средств для борьбы с сорными растениями.
Из различных публикаций, например, из ЕР-А 278742, ЕР-А 298680, ЕР-А 320864 и из Ш') 96/14285 известны 2-бензоилциклогексан1,3-дионы.
Гербицидная активность известных до сих пор соединений, а также совместимость с культурными растениями являются неудовлетворительными. Поэтому задачей изобретения является разработка новых, в частности гербицидно активных соединений с улучшенными свойствами.
Эта задача решается 2-бензоилциклогексан-1,3-дионами формулы I, обладающими гербицидной активностью.
Далее были разработаны гербицидные средства, содержащие соединения формулы I и имеющие высокую гербицидную активность. Кроме того, были разработаны способы борьбы с нежелательной растительностью с помощью соединений формулы I.
Предметом изобретения являются также стереоизомеры соединений формулы I. При этом здесь подразумеваются как чистые стереоизомеры, так и смеси из них.
Соединения формулы I в зависимости от вида замещения могут содержать один или несколько центров хиральности и имеются в форме смесей энантиомеров или диастереомеров. Предметом изобретения являются как чистые энантиомеры или диастереомеры, так и их смеси.
Соединения формулы I могут быть в форме своих применяемых в сельском хозяйстве солей, причем вид соли, как правило, не имеет значения. В общем, применяются соли таких катионов, соответственно кислотно-аддитивные соли таких кислот, катионы, соответственно, анионы которых не оказывают отрицательного влияния на гербицидную активность соединений I.
В качестве катионов пригодны, в частности, ионы щелочных металлов, предпочтительно таких как литий, натрий или калий, щелочноземельных металлов, предпочтительно кальция или магния и переходных металлов, предпочтительно марганца, меди, цинка и железа, а также аммония, причем здесь по желанию от одного до четырех атомов водорода могут быть заме щены С1-С4алкилом, оксиС1-С4алкилом, и/или фенилом или бензилом, предпочтительно диизопропиламмоний, триметиламмоний, тетрабутиламмоний, триметилбензиламмоний, далее ионы форсония, сульфония, предпочтительно три(С1-С4алкил)сульфоний и ионы сульфоксония, предпочтительно три(С1-С4алкил)сульфоксоний.
Анионами применяемых кислотноаддитивных солей являются в первую очередь хлорид, бромид, фторид, гидросульфат, сульфат, дигидрофосфат, гидрофосфат, нитрат, гидрокарбонат, карбонат, гексафторосиликат, гексафторофосфат, бензоат, а также анионы С1-С4 алкановых кислот, предпочтительно формиат, ацетат, пропионат и бутират.
Особенно следует выделить соединения формулы I, в которой заместитель О представляет собой связанное в положении 2 циклогексан-1,3-дионовое кольцо формулы IV,
причем соединения формулы IV также включают соединения формул IV' и IV в их таутомерной форме
IV IV’ IV’ ' где К11, К12, К14 и К16 обозначают водород или С1-С4алкил;
К13 обозначает водород, С1-С4алкил или С3-С4циклоалкил, причем обе последние группы могут иметь от одного до трех следующих заместителей: галоген, С1-С4алкилтио или С1С4алкокси; или обозначает тетрагидропиран-2-ил, тетрагидропиран-3-ил, тетрагидропиран-4-ил, тетрагидротиопиран-2-ил, тетрагидротиопиран-3-ил, тетрагидротиопиран-4-ил, 1 ,3-диоксолан-2-ил, 1 ,3-диоксолан-2-ил, 1 ,3-оксатиолан-2-ил, 1 ,3оксатиан-2-ил, 1 ,3-дитиолан-2-или или 1 ,3дитиан-2-ил, причем шесть приведенных последними радикалов могут быть замещены одним до трех С1-С4алкильным радикалом;
К15 обозначает водород, С1-С4алкил или С1-С6алкоксикарбонил; или
К13 и К16 образуют совместно π-связь или карбоциклическое кольцо, имеющее от трех до пяти звеньев; или группировка СК13К14 может быть заменена на С=О группу.
Способ А.
Взаимодействие циклогексан-1 ,3-диона формулы IV с активированной карбоновой кислотой формулы Vа или карбоновой кислотой
VЬ, которая активирована предпочтительно ίη
81Щ, с получением продукта ацилирования формулы VII и последующая перегруппировка с получением соединений формулы I по изобретению.
Ь1 обозначает нуклеофильно заменяемую, уходящую группу, такую как галоген, например, бром, хлор или гетарил, например, имидазолил, пиридил или карбоксилат, например, ацетат, трифторацетат и т.п.
Активированная карбоновая кислота может применяться непосредственно, как в случае галогенангидридов карбоновой кислоты, или может быть получена ιη зйи , например, с помощью дициклогексилкарбодиимида, трифенилфосфин/сложного эфира азодикарбоновой кислоты, 2-пиридиндисульфита/трифенилфорфина, карбонилдиимидазола и т. д.
Преимуществом при необходимости может быть проведение реакции ацилирования в присутствии основания. Реагенты и вспомогательное основание применяются при этом в эквимолярных количествах. Небольшой избыток основания, например, порядка 1,2 до 1, 5 молярных эквивалентов в пересчете на соединение II, может, при условиях, давать преимущества.
В качестве вспомогательных оснований пригодны третичные алкиламины, пиридин или карбонаты щелочных металлов. В качестве растворителей пригодны, например, хлорированные углеводороды, такие как метиленхлорид или 1,2-дихлорэтан, ароматические углеводороды, такие как толуол, ксилол или хлорбензол, простые эфиры, такие как диэтиловый эфир, метил-трет.-бутиловый эфир, тетрагидрофуран или диоксан, полярные апротонные растворители, такие как ацетонитрил, димтеилформамид или диэтилсульфоксил или сложные эфиры, такие как сложный этиловый эфир уксусной кислоты, или смеси приведенных растворителей.
Если в качестве активированных компонентов карбоновой кислоты применяются галогенангидриды карбоновой кислоты, то может быть целесообразным при подаче этого сокомпонента реакции охлаждать реакционную смесь до 0-10°С. После этого реакционную смесь перемешивают при 20-100°С, предпочтительно при 25-50°С, до полной конверсии. Переработка реакционной смеси производится обычным образом, например реакционную смесь выливают на воду, целевой продукт экстрагируют. В качестве растворителя при этом особенно пригодны метиленхлорид, диэтиловый эфир или этилацетат. После сушки органической фазы и удаления растворителя сырой сложный енольный эфир формулы VII подвергают предпочтительно хроматографической очистке. Однако имеется возможность применения сырого енольного эфира формулы VII для перегруппировки без его очистки.
Перегруппировка сложного енольного эфира формулы VII в соединения формулы I осуществляется целесообразным образом при температуре от 20 до 40°С в растворителе и в присутствии вспомогательного основания, а также, при необходимости, с помощью цианосоединения в качестве катализатора.
В качестве растворителя могут применяться, например, ацетонитрил, метиленхлорид, 1 ,2дихлорэтан, этилацетат, толуол или их смеси. Предпочтительным растворителем является ацетонитрил.
Подходящими вспомогательными основаниями являются третичные амины, такие как триэтиламин, пиридин или карбонаты щелочных металлов, такие как карбонат натрия, карбонат калия, которые применяются предпочтительно в эквимолярном количестве или с четырехкратным избытком в пересчете на сложный енольный эфир. Предпочтение отдается при этом триэтиламину, преимущественно в двойном эквимолярном количестве в пересчете на сложный енольный эфир.
В качестве цианосоединений применяются неорганические цианиды, такие как цианид натрия или цианид калия или органические цианосоединения, такие как ацетонциангидрин или триметилсилилцианид. Они применяются обычно в количестве от 1 до 50 мол.% в пересчете на сложный эфир. Преимущественно применяют ацетонциангидрин или триметилсилилцианид, например, в количестве от 5 до 15, предпочтительно, 10 мол.% в пересчете на сложный эфир.
Переработка может происходит известным образом. Реакционную смесь подкисляют, например, разбавленной минеральной кислотой, например, 5%-ой соляной или серной кислотой и экстрагируют органическим растворителем, например, метиленхлоридом или этилацетатом.
Органический экстракт может экстрагироваться
5-10%-ым раствором карбоната щелочного металла, например, раствором карбоната нитрия или карбоната калия. Водную фазу подкисляют и образовавшийся осадок отсасывают и/или экстрагируют метиленхлоридом или этилацетатом, сушат и концентрируют (примеры получения сложных эфиров из гидроксипиразолов и перегруппировки сложного эфира приведены в ЕР-А 282944 и И8 4643757).
Бензойные кислоты формулы V являются новыми
V причем заместители здесь имеют следующие значения:
К1, В2 обозначают водород, меркапто, нитро, галоген, циано, родано, С1-С6-алкил, С1-С6 галогеналкил, С1-С6алкокси, С2-С6алкенил, С2Сбалкинил, -ОВ10, -ОСОВ10, -О8О2В10, -8(О)ПВ10, -8О2ОВ10, -8О2ХВ3В10, -ХВ' 8О;В' или -ХВ10СОВ;
А обозначает группу формул Ша, ШЬ или IV
Па ПЬ III в которой заместители имеют следующие значения:
В3 обозначает водород, С1-С6алкил или фенил, причем алкильный и фенильный радикал может быть частично или полностью галогенирован и/или может нести от одного до трех радикалов из группы, включающей гидрокси, меркапто, амино, циано, В10, -ОВ10, -8В10, -ХВ3В10, ХОВ' , -ОСОВ10, -8СОВ10, -ХВ3ОВ' . -СО2В10, -СО8В10, -СОХВ'В', С1-С4-алкилиминоокси, С'-С4алкоксиамино, С'-С4алкилкарбонил, С1-С4-алкокси-С2-С6алкоксикарбонил, С1-С4акилсульфонил, гетероциклил, гетероциклилокси, фенил, бензил, гетарил, фенокси, бензилокси и гетарилокси, причем восемь приведенных последними радикалов могут быть в свою очередь замещены;
В4 - В7 могут быть одинаковыми или различными и независимо друг от друга означают водород, гидрокси, меркапто, амино, галоген, С1-С6алкил, С3-С6-циклоалкил, С4-С6циклоалкенил, фенил, -ОВ10, -8(О)ПВ10, -О8(О)ПВ10, -РО(ОВ10)2, -ХВ3В10, -8ί(Β10)3 или -ОСОВ10, причем приведенные алкильный и циклоалкильный радикалы, а также В3 и В10 групп -ОВ10, -8(О)ПВ10, -О8(О)ПВ10, -РО(ОВ10)2, -ХВ3В10,
-8ί(Β10)3, -ОСОВ10 могут быть частично или полностью галогенированы и/или могут нести от одного до трех радикалов из группы, включающей гидрокси, меркапто, амино, циано, В10,
-ОВ10, -8В10, -ХВ3В10, ХОВ' , -ОСОВ10,
-8СОВ10, -ХВ3СОВ10, -СО2В10, -СО8В10, -СОХВ3В10, С'-С4-алкилиминоокси, С'-С4алкоксиамино, С'-С4алкилкарбонил, С'-С4-алкокси С2-С6алкоксикарбонил, С1-С4алкилсульфонил, гетероциклил, гетероциклилокси, фенил, бензил, гетарил, фенокси, бензилокси и гетарилокси, причем восемь приведенных последними радикалов могут быть в свою очередь замещены;
В4, В5 могут образовывать совместно необязательно прерванную один или два раза атомом азота или кислорода С2-С5алкиленовую или С2-С5алкениленовую цепь или группу =Х , причем Х может означать атом кислорода или группу СВ3В10, ХВ10, ΝΝΒ3Β10 или ХОВ' ;
В6, В7 могут образовывать совместно необязательно прерванную один или два раза атомом азота или кислорода С2-С5алкиленовую или С2-С5алкениленовую цепь или группу =Х , причем Х может означать атом кислорода или группу СВ3В10, ХВ10 или ХОВ10, ΝΝΒ3Β10;
η имеет значение 0, 1, 2;
В5, В6 могут, кроме того, если они связаны со смежными атомами углеводорода, совместно образовывать необязательно прерванную атомом азота или кислорода С3-С4алкиленовую или С3-С4алкениленовую цепь, если В4 и В7 означают водород;
В8, В9 могут быть одинаковыми или различными и обозначают независимо друг от друга: водород, нитро, галоген, циано, С1-С6алкил, С3-С6-циклоалкил, С5-С6гетероциклил, -ОВ10, -8В10, -СОВ10, -СООВ10, -СОХВ3В'0, фенил, фенил-С'-С6алкил и пяти или шестизвенный гетарил, причем приведенные алкильный и циклоалкильный радикалы, а также В3 и В10 радикалов -ОВ10, -8В10, -СОВ10, -СООВ10, -сохв3в' могут быть частично или полностью галогенированы и/или могут нести от одной до трех следующих групп: гидрокси, меркапто, амино, циано, В10, -ОВ10, -8В10, -ХВ8В10, =ΝΟΒ10, -ОСОВ10, -8СОВ10, -ХВ8СОВ10, -СО2В10,
-СО8В10, -СОХВ8В10, С'-С4алкилиминоокси, С'С4алкоксиамино, С'-С4алкилкарбонил, С'-С4 алкокси-С2-С6-алкоксикарбонил, С' -С4-алкилсульфонил, гетероциклил, гетероциклилокси, фенил, бензил, гетарил, фенокси, бензилокси и гетарилокси, причем восемь приведенных последними радикалов могут в свою очередь быть замещены;
В8, В9 могут, кроме того, образовывать совместно необязательно однократно или двукратно прерванную атомом азота или кислорода С2-С5алкиленовую или С2-С5алкениленовую цепь;
В10 обозначает водород, С'-С6алкил, С'-С6 галогеналкил, С2-С6алкенил, С2-С6алкинил, фенил или фенил-С1-С6алкил; причем приведенные алкильные радикалы могут быть частично или полностью галогенированы и/или могут нести от одной до трех следующих групп:
гидрокси, меркапто, амино, циано, К10, -ОК10, -8К10, -ΝΚ3Κ10, =ΝΟΚ10, -ОСОК10,
-8СОК10, -Кк3СОК10, -СО2К10, -СО8К10, -ССЖКЛ10, С1-С4-алкилиминоокси, С1-С4алкоксиамино, С1-С4алкилкарбонил, С1-С4-алкоксиС2-С6алкоксикарбонил, С1-С4алкилсульфонил, гетероциклил, гетероциклилокси, фенил, бензил, гетарил, фенокси, бензилокси и гетарилокси, причем восемь приведенных последними радикалов могут быть в свою очередь замещены;
К17 означает гидрокси или гидролизуемый радикал.
Примерами гидролизуемых радикалов являются радикалы алкокси, фенокси, алкилтио, фенилтио, которые могут быть замещены, галогениды, гетариловый радикал, связанные через азот, радикалы амино, имино, которые могут быть замещены, и т.п.
Предпочтительны галогенангидриды бензойной кислоты формулы У а , при которых Ь означает галоген (=У, где К17 = галоген),
Уа причем заместители К1, К2, и А имеют приведенные для формулы V значения и Ь означает галоген, в частности хлор или бром.
Также предпочтительны бензойные кислоты формулы УЬ (= У , где К17 = гидрокси),
УЬ причем заместители К1, К2, и А имеют приведенные для формулы V значения.
Также предпочтительны сложные эфиры бензойных кислот формулы Ус(= V, где К17 = С1-С6алкокси),
Ус причем заместители К1, К2, и А имеют приведенные для формулы V значения и М означает С1-С6алкокси.
Соединения формулы Уа (где Ь = галоген) могут быть получены аналогично известным из различных публикаций методам (ср. Ь.С. Е1езег, М. Е1езег Кеа§еп1з Гог Огдашс 8уп1йез1з, том I, стр. 767-769 (1967)) взаимодействием бензойных кислот формулы УЬ с реагентами галогенирования, такими как тионилхлорид, тионилбромид, фосген, дифосген, трифосген, оксалилхлорид, оксалилбромид.
Бензойные кислоты формулы УЬ могут быть получены помимо того путем омыления сложных эфиров бензойной кислоты формулы Ус (в которой М = С1-С6алкокси).
Соединения формулы Уа (где означает галоген) могут быть получены аналогично известным из различных публикаций методам (ср. Ь.С. Е1езег, М. Е1езег Кеа§еп1з Гог Огдашс 8уп1Ьез1з, том I, стр. 767-769 (1967)), например, взаимодействием бензойных кислот формулы УЬ с реагентами галогенирования, такими как тионилхлорид, тионилбромид, фосген, дифосген, трифосген, оксалилхлорид, оксалилбромид.
Бензойные кислоты формулы УЬ могут быть получены, помимо того, путем омыления сложных эфиров бензойной кислоты формулы Ус (в которой М означает С1-С6алкокси).
Сложные эфиры бензойных кислот формулы Ус по изобретению могут быть получены различными, известными из существующих публикаций методами (например, С. ЭйШз ΐπ НоиЬеп-Шеу!, МеШобеп бег Огдашзсйеп СЬеш1е, том У1/3, 8аиегз1о1Г-УегЫпбип§еп I, 4. изд, стр. 493 и след., Сеогд ТЫеше Уег1ад, 1965; Ь. Т. Ь. СйсЬг1з1, Не1егосус1епсЬеш1е, 2. изд., Уег1ад СЬеш1е, 1995), показанными на нижеследующих примерах.
Способ А.
Циклизация 1,3-галогенгидринов формулы У111а или У111Ь в щелочной реакционной среде с получением сложных эфиров бензойной кислоты формулы Ус по изобретению, в которой заместители К1, К2 и М имеют приведенные для формулы У значения, А означает группу формулы 111а или 111Ь и Ь2 означает нуклеофильно заменяемую, уходящую группу, предпочтительно йод, бром или хлор.
МПа νΐΙΙό νο
В качестве инициатора отщепления применяются, прежде всего, гидроокиси щелочных или щелочно-земельных металлов, например, гидроокись калия или гидроокись натрия, или органические основания, например, алкоголяты, такие как, например, метанолят натрия, или вторичные амины, как например, диэтиламин.
Отщепление галогенводорода может осуществляться уже с помощью реагирующих как щелочи солей, например, фторида калия (см. Е. С11уз/1<1е\\А'з-ТгосНнпо\\'з1<1, О. Сгуз/иешсзТгосЫшо\зк1, Ви11е1т бе 1а 8ос1е1е СЫшхцие бе Егапсе, МешоЕез 123 (1953)).
Инициаторы отщепления могут применяться как таковые, так и в растворе, предпочтительно в растворе, например, в метанольном растворе метанолята натрия.
Циклизация осуществляется в индифферентных (пассивных) растворителях, например, в спиртах, как, например, в метаноле или этаноле.
Способ Б.
Реакция фотохимического циклоприсоединения альдегидов формулы IX или кетонов формулы Х к олефинам XI, предпочтительно к энольным эфирам формулы XI (где К7 = ОК10), с получением сложных эфиров бензойной кислоты формулы Ус по изобретению, в которой заместители К1, К2, К3, К10 и М имеют приведенное для формулы V значение и А обозначает группу формулы 111а.
Фотохимическое циклоприсоединение осуществляется в индифферентных растворителях, которые в применяемом спектральном диапазоне не имеют характерной абсорбции ультрафиолетовых лучей. Такими растворителями могут быть, например, ацетонитрил или алифатические или ароматические углеводороды, как например, н-гексан или толуол.
В качестве источников излучения применяют подходящие излучатели ультрафиолетовых лучей, предпочтительно ртутные лампы низкого, среднего, соответственно, высокого давления, (см. публикацию А.М. Вгаип, М.Т. Маигейе, Е. О1туегоз, Рйо1осйетюа1 Тесйпо1оду, 1ойп ^Неу & 8опз Ыб. 1991). Ртутные лампы низкого давления излучают при длине волны 189 и 253 нм, причем эмиссия при 189 нм почти полностью абсорбируется кислородом, водой или растворителем, так что ртутные лампы низкого давления излучают при 253 нм практически монохроматическое излучение.
Ртутные лампы среднего, соответственно, высокого давления эксплуатируются при давлении от 1 до 100 атм и излучают в зависимости от давления и температуры излучения с длиной волны в диапазоне от 200 до 600 нм, причем ртутные лампы среднего давления имеют доминанту эмиссионной линии при 366 нм и ртутные лампы высокого давления имеют две доминанты эмиссионной линии при 436 и при 546 нм.
Кроме того, могут применяться ртутные лампы среднего, соответственно, высокого давления, имеющие примеси солей металла, например, галогенидов таллия, индия, натрия или галлия. Введение примесей приводит к модификации спектра излучения ртутных ламп среднего, соответственно, высокого давления и способствует эмиссии дополнительных, характерных для соответствующих примесей эмиссионных линий.
Дополнительно могут применяться соответствующие фильтры, которые подавляют нежелательные диапазоны длины волны.
Подходящие фотореакторы не должны абсорбировать ультрафиолетовые лучи в применяемом диапазоне, они должны пропускать излучаемые подходящим излучателем ультрафиолетовые лучи соответствующей длины волны.
Для этого пригодны , в частности, боросиликатное стекло, например, боросиликат ВК7 фирмы 8сйоИ или Согшпд 7740 фирмы Ругех или кварцевое стекло, которое лучше пропускает ультрафиолетовые лучи, чем боросиликатное стекло.
Предпочтительными фотореакторами являются пленочные реакторы.
Способ В.
Внутримолекулярная циклизация β-галогенжирных кислот, соответственно, их солей щелочных металлов формулы Х11а или ХПЬ с получением сложных эфиров бензойной кислоты формулы Ус по изобретению, в которой заместители К1, К2 и М имеют приведенные для формулы V значения, А обозначает группу формулы 111а или ШЬ и Б2 обозначает нуклеофильно вытесняемую уходящую группу, предпочтительно, йод, бром или хлор.
ХНа ХПЬ \/с
Отщепление галогенводорода от β-галогенжирных кислот или их солей, например, солей натрия, водными растворами солей щелочных металлов, например, раствора карбоната натрия, приводит к образованию β-лактонов (см. А. Етйогп, Сйет. Вег. 16, 2208 (1883)). Вместо карбоната натрия отщепление галогенводорода часто удается с помощью окиси серебра, соответственно, солей серебра.
Вследствие неустойчивости β-лактонов по отношению к водным галогенидам щелочных металлов при получении водорастворимых βлактонов необходимо работать в присутствии растворителя, чтобы полученный β-лактон как можно скорее извлечь из водной фазы (см. Огд. Кеасбопз 8, 309 (1954)). Подходящими растворителями являются, например, диэтиловый эфир или хлороформ.
Способ Г.
Циклоприсоединение альдегидов формулы IX или кетонов формулы Х к кетенам XIII с получением сложных эфиров бензойных кислот формулы Ус по изобретению, в которой заместители К1, К2, К3, К4, К5 и М имеют приведенные для формулы V значения и А обозначает группу формулы Ша или ШЬ.
х
Кетены реагируют с карбонильными соединениями в зависимости от вида катализатора и условий реакции при температуре 20-100°С, предпочтительно 40-80°С с образованием энолацетатов или β-лактонов (например, Н. Кгорег ΐπ НоиЬеп-Аеу1, МеШобеп бег Огдашзсйеп Сйеш1е, том У1/2, 8аиег81оГАегЬшбип§еп I, часть 2, 4.-е издан., стр. 511 и след., Оеогд ТЫеше Уег1а§, 1965). Если применяют основные катализаторы, как например, третичные амины или щелочные или щелочно-земельные металлы, образование β-лактонов происходит после С-ацетилирования (см. ЕЛ. 8репсе, Е.Е. Иедеппд, Сйеш. ΆΒδΐ. 43, 6654) (1949)). В присутствии специальных катализаторов альдегиды или кетоны конденсируются уже при низкой температуре в 0-10°С, реагируя с простейшим кетеном с образованием β лактонов. Выбор катализатора зависит от отдельных карбонильных соединений. В качестве катализаторов для ароматических альдегидов применяются, например, борная кислота, триацетилборат, роданид цинка и хлорид цинка, хлорид алюминия, хлорная ртуть, а также активированный глинозем и двуокись кремния.
Для обеспечения высокого выхода реакцию нужно проводить в безводной среде.
В качестве растворителя пригодны эфиры, например, диэтиловый эфир, алкилгалогениды, например, метиленхлорид или хлороформ, и, вследствие тенденции к полимеризации βлактона, предпочтительны кетоны.
Способ Д.
Присоединение енолятов сложных тиоэфиров формулы XIV к альдегидам формулы IX или кетонам формулы Х аналогично известным из литературы способам (К. Е. Папйе18ег, 1. 8. Ио\1ск, 1оигпа1 о£ Огдашс Сйеш181гу 56, 1176 (1991)) с получением сложных эфиров бензойной кислоты формулы Vс по изобретению, в которой заместители К1, К2, К3, К4, К5 и М имеют приведенные для формулы V значения и А обозначает группу формулы 111а или ШЬ.
Применяемые в качестве исходного сырья енолятов сложных тиоэфиров формулы XIV могут быть получены из производных карбоновой кислоты простой одностадийной реакцией (например, В. Т. Мика1уаша, Т. Такеба, К. Л18иш1, Сйеш181гу Еейег8 1974, стр. 187).
В присутствии эквивалента основания, предпочтительно литиевого основания, такого как диизопропиламид лития, образуется соответствующий енолят, который образует с альдегидами или кетонами желаемые соединения формулы Vс по изобретению, в частности βлактоны.
Способ Ж.
Циклизация 1,2-галогенгидринов формулы XVа или XVЬ в щелочной реакционной среде с получением сложных эфиров бензойной кислоты формулы Vс по изобретению, в которой за12 местители К , К и М имеют приведенные для формулы V значения, А обозначает группу формулы IV и Е2 представляет собой нуклеофильно вытесняемую, уходящую группу, предпочтительно йод, бром или хлор.
ХУа ХУЬ Ус
Вместо 1 ,2-галогенгидринов в качестве исходного материала могут также применяться их ацетаты.
С вышеописанными методами имеет сродство метод получения сложных эфиров бензойной кислоты формулы Vс по изобретению отщеплением п-толуолсульфокислоты от 2окситолуолсульфонатов (например, Н. ОЫе, Е. ν. Vа^дйа, Сйеш18сйе ВепсЫе 62, 2440 (1929).
В качестве инициаторов отщепления применяются, прежде всего, гидроокиси щелочных и щелочно-земельных металлов, реже органические основания, например, алкоголяты, вторичные амины или пиридин, соответственно, его гомологи, такие как коллидин. Предпочтительными гидроокисями щелочных и щелочноземельных металлов являются, например, гидроокись калия, гидроокись натрия или гидроокись кальция.
Отщепление галогенводорода может осуществляться уже с помощью реагирующих как щелочи солей, например, карбоната калия, карбоната бария или фторида калия. Кроме того, в литературе описано применение алюминатов, силикатов и цинкатов (например, 1. Ό. 2есй, Сйеш1са1 ЛЬ81гас18, 46, 8672 (1952)), двуокиси свинца, окиси алюминия, нитрата серебра или щелочных ионитов.
Инициаторы отщепления могут применяться как в растворе, так и как вещества частично в форме порошка, например, порошковая гидроокись калия.
Циклизация осуществляется в индифферентном растворителе. Для этого пригодны эфиры с открытой цепью или циклические эфиры, например, диэтиловый эфир или диоксан или ароматические углеводороды, например, бензол или толуол.
Способ З.
Эпоксидирование олефинов формулы XVI с получением сложных эфиров бензойной кислоты формулы νο по изобретению, в которой заместители К1, К2 и М имеют приведенные для формулы V значения и А означает группу формулы IV.
Эпоксидирование проводится часто аналогично известным из различных публикаций методам, например, с помощью перкислот, например, пербензойной кислоты, моноперфталевой кислоты, пермуравьиной кислоты, перуксусной кислоты, трифторперуксусной кислоты или пропионперкислоты (например, В. К. Спедее, НоиЬеп-^еу1, МеЛодеп дег ОгдашзеЬеп Сйеш1е, том VIII, 8аие1ъ1оП^егЬтс1ш1«еп III, 4. Лий., стр. 40 и др., Сеогд ТЫеше Vе^1ад, 1965), перекиси водорода или трет-бутилгидроперикиси в щелочном растворе, предпочтительно в водном растворе гидроокиси натрия или с помощью диоксиранов, например, диметилдиоксирана, соответственно производных, как например, (трифторметил)метилдиоксирана (см.
Адат, А. К. 8тег/, Би11ейп дез 8ое1е1ез СЫтхциез Бе1дез 105, 581 (1996)).
Эпоксидирование перкислотами осуществляют в индефферентных растворителях, например, в диэтиловом эфире, хлороформе, тетрахлорметане, этилхлориде или иногда также и в ледяной уксусной кислоте, в то время как диоксираны применяются в ацетоне, соответственно, в производных, как например, в (трифторметил)метилкетоне.
Перкислоты, перекись водорода, третбутилгидроперикись или диоксиран часто применяют в реакции с небольшим избытком, однако, избыток олефина может быть также целесообразным, если средство окисления используется без остатка.
Способ И.
Конденсация альдегидов формулы IX с сложными эфирами α-галогенжирных кислот формулы XVII или с родственными производными α-галогенжирной кислоты, например, амидами, нитрилами или кетонами αгалогенжирной кислоты, в присутствии щелочных инициаторов конденсации соответственно известным в литературе способам (например, М. Ба11ез!ег, СЬет1еа1 Кеу1е^з 55,283 (1955)) с получением сложных эфиров бензойной кислоты формулы Vс по изобретению, в которой заместители К1, К2, К10 и М имеют приведенное для формулы V значение и А обозначает группу формулы IV.
В качестве инициаторов конденсации пригодны неорганические или органические катализаторы, например, гидрид натрия в минеральном масле, гидрид лития, этилят тетраэтиламмония, этанолят натрия, трет-бутилят калия или бромид диизопропилмагния.
Конденсация осуществляется в индифферентном растворителе, например, в ксилоле, диэтиловом эфире, метаноле, этаноле или третбутаноле.
Следует особенно выделить соединения по изобретению формулы I, в которой А обозначает группы формулы 11а или ПЬ и
К4 - К7 обозначают водород, гидрокси, меркапто, амино, галоген, С1-С6алкил, С3-С6 циклоалкил, фенил, -ОК10, -8(О)пК10, -О8(О)пК10, -РО(ОК10)2, -ХК3К10, -81(К10)з или -ОСОК10, причем приведенные алкильный и циклоалкильный радикалы, а также К3 и К10 радикалов -ОК10, -8(О)пК10, -О8(О)пК10, -РО(ОК10)2, -ХК3К10,
-81(К10)3, -ОСОК10 могут быть частично или полностью галогенированы и/или могут нести от одного до трех радикалов из группы, включающей гидрокси, меркапто, амино, циано, К10, -ОК10, -8К10, -ХК3К10, =ХОК10, -ОСОК10,
-8СОК10, -ХК3СОК10, -СО2К10, -СО8К10, -СОХК3К10, С1-С4-алкилиминоокси, С1-С4алкоксиамино, С1-С4алкилкарбонил, С1-С4-алкоксиС2-С6алкоксикарбонил, С1-С4алкилсульфонил, гетероциклил, гетероциклилокси, фенил, бензил, гетарил, фенокси, бензилокси и гетарилокси, причем восемь приведенных последними радикалов могут быть в свою очередь замещены.
Кроме того, следует выделить соединения по изобретению формулы I, в которой А обозначает группу формулы 11а или ПЬ и
К4, К5 могут совместно образовывать необязательно однократно или двукратно прерванную атомом азота или кислорода С2-С5алкиленовую или С2-С5алкениленовую цепь или группу =Х, причем Х может обозначать атом кислорода или группу СК3К10, ХК10 или ХОК10; и/или
К6, К7 могут совместно образовывать необязательно однократно или двукратно прерванную атомом азота или кислорода С2-С5алкиленовую или С2-С5-алкениленовую цепь или группу =Х , причем Х может обозначать атом кислорода или группу СК3К10, ХК10 или ХОК10;
Далее следует особенно выделить соединения формулы I согласно изобретению, в которой А обозначает группу формулы 11а или ПЬ и
К5, К6 если они связаны со смежными атомами углерода, то они образуют совместно не17 обязательно однократно или двукратно прерванную атомом азота или кислорода С2-С5алкиленовую или С2-С5-алкениленовую цепь, если В4 и В7 означают водород.
Далее особенно следует выделить соединения формулы I согласно изобретению, в которой А означает группу формулы III и
В8, В9 означают водород, нитро, галоген, циано, С1-С6алкил, С3-С6-циклоалкил, С5-С6 гетероциклил, -ОВ10, -8В10, -СОВ10, -СООВ10, -СОХВ3В10, фенил, фенил-С1-С6алкил и пяти или шестизвенный гетарил, причем приведенные алкильный и циклоалкильный радикалы, а также В3 и В10 радикалов -ОВ10, -8В10, -СОВ10, -СООВ10, -СОЫВ3В10 могут быть частично или полностью галогенированы и/или могут нести один до трех радикалов из группы, включающей гидрокси, меркапто, амино, циано, В10, -ОВ10, -8В10, -ЫВ3В10, ХОВ' . -ОСОВ10, -8СОВ10, -ХВ3СОВ10, -СО2В10, -СО8В10, -СОХВИ'. С'-С4 алкилиминоокси, С'-С4-алкоксиамино, С'-С4алкилкарбонил, С1-С4алкокси-С2-С6-алкоксикарбонил, С1-С4алкилсульфонил, гетероциклил, гетероциклилокси, фенил, бензил, гетарил, фенокси, бензилокси и гетарилокси, причем восемь приведенных последними радикалов могут быть в свою очередь замещены.
Кроме того, следует особенно выделить соединения формулы I согласно изобретению, в которой А обозначает группу формулы III и
В8, В9 образуют совместно необязательно однократно или двукратно прерванную атомом азота или кислорода С2-С5-алкиленовую или С2С5-алкениленовую цепь.
Приведенные для заместителей В1-В16 или остатков фенильных, гетарильных и гетероциклильных колец органические части молекулы представляют собой сборные понятия для индивидуального перечисления отдельных звеньев групп. Все углеводородные цепи, а именно, все алкильные, галогеналкильные, циклоалкильные, алкоксиалкильные, алкокси, галогеналкокси, алкилиминоокси, алкоксиамино, алкилсульфонильные, галогеналкилсульфонильные, алкилкарбонильные, галогеналкилкарбонильные, алкоксикарбонильные, алкоксиалкоксикарбонильные, алкенильные, циклоалкенильные, алкинильные части могут быть разветвленными или нераветвленными. Если не было указано подругому, галогенированные заместители несут предпочтительно от одного до пяти атомов галогена. Определение галоген включает фтор, хлор, бром и йод.
Как пример можно привести нижеследующие значения:
- С'-С4алкил, а также алкильные части С'С4алкилкарбонила означают метил, этил, нпропил, 1-метилэтил, бутил, 1-метилпропил, 2метилпропил и 1,1-диметилэтил;
- С1-С6алкил, а также алкильные части С1С6алкокси-С'-С6алкила и С'-С6-алкилкарбонила означают С1-С4-алкил, как приведено выше, а также фенил, 1-метилбутил, 2-метилбутил, 3метилбутил, 2,2-диметилпропил, 1-этилпропил, гексил, 1,1-диметилпропил, 1,2-диметилпропил,
1- метилпентил, 2-метилпентил, 3-метилпентил, 4-метилпентил, 1,1-диметилбутил, 1,2-диметилбутил, 1,3-диметилбутил, 2,2-диметилбутил, 2,3диметилбутил, 3,3-диметилбутил, 1-этилбутил,
2- этилбутил, 1,1,2-триметилпропил, 1-этил-1- метилпропил и 1-этил-3-метилпропил;
- С1-С4галогеналкил означает С1-С4-алкильный остаток как приведено выше, замещенные частично или полностью фтором, хлором, бромом и/или йодом, а именно, например, хлорметил, дихлорметил, трихлорметил, фторметил, дифторметил, трифторметил, хлорфторметил, дихлорфторметил, хлордифторметил, 2фторэтил, 2-хлорэтил, 2-бромэтил, 2-йодэтил,
2.2- дифторэтил, 2,2,2-трифторэтил, 2-хлор-2- фторэтил, 2-хлор-2,2-дифторэтил, 2,2-дихлор-2фторэтил, 2,2,2-трихлорэтил, пентафторэтил, 2фторпропил, 3-фторпропил, 2,2-дифторпропил,
2.3- дифторпропил, 2-хлорпропил, 3-хлорпро- пил, 2,3-дихлорпропил, 2-бромпропил, 3бромпропил, 3,3,3-трифторпропил, 3,3,3трихлорпропил, 2,2,3,3,3-пентафторпропил, гептафторпропил, 1-(фторметил)-2-фторэтил, 1(хлорметил)-2 -хлорэтил, 1 -(бромметил) -2-бромэтил, 4-фторбутил, 4-хлорбутил, 4-бромбутил и нонафторбутил;
- С'-С6галогеналкил, а также галогенал- кильные части С'-С6-галогеналкил-карбонила означают С1 -С4галогеналкил как приведено выше, а также 5-фторпентил, 5-хлорпентил, 5бромпентил, 5-йодпентил, ундекафторпентил, 8фторгексил, 6-хлоргексил, 6-бромгексил, 6йодгексил и додекафторгексил;
С'-С4алкокси, а также алкокси-части С'-С4 алкоксиамино, С' -С4алкокси-С2-С6алкоксикарбонила и С'-С4алкоксикарбонила означают метокси, этокси, пропокси, 1-метилэтокси, бутокси, 1-метилпропокси, 2-метилпропокси и 1,1диметилэтокси;
- С1-С6алкокси, а также алокси-части С1-С6 алкокси-С' -С6алкила, С' -С6-алкокси-С2-С6алкила, С'-С4алкокси-С2-С6алкоксикарбонила и С'С6-алкоксикарбонила означают С'-С4алкокси как приведено выше, а также фенокси, 1 метилбутокси, 2-метилбутокси, 3-метилбутокси,
1.1- диметилпропокси, 1,2-диметилпропокси,
2.2- диметилпропокси, 1-этилпропокси, гексокси, 1-метилпентокси, 2-метилпентокси, 3метилпентокси, 4-метилпентокси, 1,1-диметилбутокси, 1,2-диметилбутокси, 1,3-диметилбутокси, 2,2-диметилбутокси, 2,3-диметилбутокси, 3,3-диметилбутокси, 1-этилбутокси, 2этилбутокси, 1,1,2-триметилпропокси, 1,2,2триметилпропокси, 1 -этил-1 -метилпропокси и 1 -этил-2-метилпропокси;
- С1-С4-галогеналкокси означает С1-С4алкокси остаток, приведенный выше, частично или полностью замещенный фтором, хлором, бромом и/или йодом, например, фторометокси, дифторметокси, трифторметокси, хлордифторметокси, бромдифторметокси, 2-фторэтокси, 2хлорэтокси, 2-бромэтокси, 2-йодэтокси, 2,2дифторэтокси, 2,2,2-трифторэтокси, 2-хлор-2фторэтокси, 2-хлор-2,2-дифторэтокси, 2,2дихлор-2-фторэтокси, 2,2,2-трихлорэтокси, пентафторэтокси, 2-фторпропокси, 3-фторпропокси, 2-хлорпропокси, 3-хлорпропокси, 2бромпропокси, 3-бромпропокси, 2,2-дифторпропокси, 2,3-дифторпропокси, 2,3-дихлорпропокси, 3,3,3-трифторпропокси, 3,3,3-трихлорпропокси, 2,2,3,3,3-пентафторпропокси, гептафторпропокси, 1-(фторметил)-2-фторэтокси, 1(хлорметил)-2-хлорэтокси, 1 -(бромметил)-2бромэтокси, 4-фторбутокси, 4-хлорбутокси, 4бромбутокси и нонафтобутокси;
- С1-С4алкилсульфонил (С1-С4-алкил8(=О)2-) означает метилсульфонил, этилсульфонил, пропилсульфонил, 1-метилэтилсульфонил, бутилсульфонил, 1-метилпропилсульфонил, 2метилпропилсульфонил и 1,1-диметилэтилсульфонил;
- С1-С6алкилсульфонил означает С1-С4- алкилсульфонил, значение которого приведено выше, а также фенилсульфонил, 1-метилбутилсульфонил, 2-метилбутилсульфонил, 3-метилбутилсульфонил, 2,2-диметилпропилсульфонил, 1-этилпропилсульфонил, 1,1-диметилпропилсульфонил, 1,2-диметилпропилсульфонил, гексилсульфонил, 1 -метилпентилсульфонил, 2-метилпентилсульфонил, 3-метилпентилсульфонил, 4-метилпентилсульфонил, 1,1 -диметилбутилсульфонил, 1,2-диметилбутилсульфонил, 1,3 -диметилбутилсульфонил,
2.2- диметилбутилсульфонил, 2,3-диметилбутилсульфонил, 3,3-диметилбутилсульфонил, 1этилбутилсульфонил, 2-этилбутилсульфонил,
1.1.2- триметилпропилсульфонил, 1,2,2-триметилпропилсульфонил, 1 -этил-1 -метилпропилсульфонил и 1-этил-2-метилпропилсульфонил;
- С1-С6галогеналкилсульфонил означает
С1-С6-алкилсульфонильный радикал, приведенный выше, замещенный частично или полностью фтором, хлором, бромом и/или йодом, а именно фторметилсульфонил, дифторметилсульфонил, трифторметилсульфонил, хлордифторметилсульфонил, бромдифторметилсульфонил, 2-фторэтилсульфонил, 2-хлорэтилсульфонил, 2-бромметилсульфонил, 2-йодэтилсульфонил, 2,2-дифторэтилсульфонил, 2,2,2-трифторэтилсульфонил, 2,2,2-трихлорэтилсульфонил, 2-хлор-2-фторэтилсульфонил, 2-хлор-
2.2- дифторэтилсульфонил, 2,2-дихлор-2-фтор- этилсульфонил, пентафторэтилсульфонил, 2фторпропилсульфонил, 3 -фторпропилсульфонил, 2-хлорпропилсульфонил, 3-хлорпропилсульфонил, 2-бромпропилсульфонил, 3-бромпропилсульфонил, 2,2-дифторпропилсульфонил, 2,3-дифторпропилсульфонил, 2,3-дихлорпропилсульфонил, 3,3,3 -трифторпропилсульфонил, 3,3,3 -трихлорпропилсульфонил,
2,2,3,3,3-пентафторпропилсульфонил, гептафторпропилсульфонил, 1-(фторметил)-2-фторэтилсульфонил, 1-(хлорметил)-2-хлорэтилсульфонил, 1 -(бромметил)-2-бромэтилсульфонил, 4фторбутилсульфонил, 4-хлорбутилсульфонил, 4-бромбутилсульфонил, нонафторбутилсульфонил, 5-фторпентилсульфонил, 5-хлорпентилсульфонил, 5-бромпентилсульфонил, 5-йодпентилсульфонил, 6-фторгексилсульфонил, 6бромгексилсульфонил, 6-йодгексилсульфонил и додекафторгексилсульфонил;
- С1 -С4алкилиминоокси означает метили- миноокси, этилиминоокси, 1-пропилиминоокси, 2-пропилиминоокси, 1-бутилиминоокси и 2бутилиминоокси;
- С3-С6алкенил означает проп-1 -ен-1 -ил, проп-2-ен-1-ил, 1-метилэтенил, бутен-1-ил, бутен-2-ил, бутен-3-ил, 1-метил-проп-1-ен-1-ил, 2метил-проп-1 -ен-1-ил, 1-метил-проп-2-ен-1-ил,
2-метил-проп-2-ен-1 -ил, пентен-1 -ил, пентен-2ил, пентен-3-ил, пентен-4-ил, 1-метил-бут-1-ен1 -ил, 2-метил-бут-1 -ен-1 -ил, 3-метил-бут-1 -ен-1 1 -метил-бут-2-ен-1 -ил, 2-метил-бут-2-ен-1 3-метил-бут-2-ен-1-ил, 1-метил-бут-3-ен-12-метил-бут-3 -ен-1 -ил, 3 -метил-бут-3 -ен-1 1,1-диметил-проп-2-ен-1-ил, 1,2-диметилил, ил, ил, ил, проп-1-ен-1-ил, 1,2-диметил-проп-2-ен-1-ил, 1этил-проп-1 -ен-2-ил, 1 -этил-проп-2-ен-1 -ил, гекс-1-ен-1-ил, гекс-2-ен-1-ил, гекс-3-ен-1-ил, гекс-4-ен-1-ил, гекс-5-ен-1-ил, 1-метил-пент-1ен-1-ил, 2-метил-пент-1-ен-1-ил, 3-метил-пент1 -ен-1 -ил, 4-метил-пент-1 -ен-1 -ил, 1 -метилпент-2-ен-1-ил, 2-метил-пент-2-ен-1-ил, 3метил-пент-2-ен-1-ил, 4-метил-пент-2-ен-1 -ил, 1 -метил-пент-3 -ен-1 -ил, 2-метил-пент-3 -ен-1 -ил, 3-метил-пент-3 -ен-1 -ил, 4-метил-пент-3 -ен-1 -ил,
1- метил-пент-4-ен-1 -ил, 2-метил-пент-4-ен-1 -ил,
3-метил-пент-4-ен-1 -ил, 4-метил-пент-4-ен-1 -ил, 1,1 -диметил-бут-2-ен-1 -ил, 1,1 -диметил-бут-3ен-1-ил, 1,2-диметил-бут-1-ен-1-ил, 1,2- диметил-бут-2-ен-1 -ил, 1,2-диметил-бут-3-ен-1 ил, 1,3-диметил-бут-1-ен-1-ил, 1,3-диметил-бут-
2- ен-1-ил, 1,3-диметил-бут-3-ен-1-ил, 2,2диметил-бут-3 -ен-1 -ил, 2,3 -диметил-бут-1 -ен-1 ил, 2,3-диметил-бут-2-ен-1-ил, 2,3-диметил-бут-
3- ен-1-ил, 3,3-диметил-бут-1-ен-1-ил, 3,3-диметил-бут-2-ен-1 -ил, 1 -этид-бут-1 -ен-1 -ил, 1 -этилбут-2-ен-1-ил, 1-этил-бут-3-ен-1-ил, 2-этил-бут1-ен-1-ил, 2-этил-бут-2-ен-1-ил, 2-этил-бут-3-ен1-ил, 1,1,2-триметил-проп-2-ен-1-ил, 1-этил-1метил-проп-2-ен-1-ил, 1-этил-2-метил-проп-1ен-1 -ил и 1 -этил-2-метил-проп-2-ен-1 -ил;
- С2-С6алкенил означает С3-С6алкенил, приведенный выше, а также этенил;
- С3-С6алкинил означает проп-2-ин-1-ил, бут-1 -ин-4-ил, пент-1-ин-3-ил, пент-2-ин-1-ил, проп-1 -ин-1 -ил, бут-1 -ин-3-ил, пент-1 -ин-1 -ил, пент-1-ин-5-ил, пент-2-ин-5-ил, гекс-1-ин-5-ил, гекс-1-ин-6-ил, гекс-2-ин-1-ил, гекс-2-ин-4-ил, гекс-2-ин-5-ил, гекс-2-ин-6-ил, бут-1 -ин-1 -ил, бут-2-ин-1 -ил, пент-1 -ин-4-ил, пент-2-ин-4-ил,
3-метил-бут-1-ин-3-ил, 3-метил-бут-1-ин-4-ил, гекс-1-ин-1-ил, гекс-1-ин-3-ил, гекс-1-ин-4-ил, гекс-3-ин-1-ил, гекс-3-ин-2-ил, 3-метил-пент-1ин-1-ил, 3-метил-пент-1-ин-3-ил, 3-метил-пент1-ин-4-ил, 3-метил-пент-1-ин-5-ил, 4-метилпент-1-ин-1-ил, 4-метил-пент-2-ин-4-ил и 4метил-пент-2-ин-5-ил;
- С2-С6алкинил означает С3-С6алкинил, приведенный выше, а также этинил:
- С3-С6циклоалкил означает циклопропил, циклобутил, циклопентил и циклогексил;
- С4-С6циклоалкенил означает циклобутен1-ил, циклобутен-3-ил, циклопентен-1-ил, циклопентен-3-ил, циклопентен-4-ил, циклогексен1-ил, циклогексен-3-ил и циклогексен-4-ил;
- гетероциклил, а также гетероциклильные остатки в гетероциклилокси означают трех до семизвенные, насыщенные или частично ненасыщенные моно- или полицикличные гетероциклы, содержащие от одного до трех гетероатомов, выбранных из группы, включающей кислород, азот и серу, такие как оксиранил, 2тетрагидрофуранил, 3-тетрагидрофуранил, 2тетрагидротиенил, 3-тетрагидротиенил, 2-пирролидинил, 3-пирролидинил, 3-изоксазолидинил, 4-изоксазолидинил, 5-изоксазолидинил, 3изотиазолидинил, 4-изотиазолидинил, 5-изотиазолидинил, 3-пиразолидинил, 4-пиразолидинил, 5-пиразолидинил, 2-оксазолидинил, 4оксазолидинил, 5-оксазолидинил, 2-тиазолидинил, 4-тиазолидинил, 5-тиазолидинил, 2имидазолидинил, 4-имидазолидинил, 1,2,4-оксадиазолидин-3 -ил, 1,2,4-оксадиазолидин-5 -ил, 1,2,4-тиадиазолидин-3 -ил, 1,2,4-тиадиазолидин5-ил, 1,2,4-триазолидин-3-ил, 1,3,4-оксадиазолидин-2-ил, 1,3,4-тиадиазолидин-2-ил, 1,3,4триазолидин-2-ил, 2,3-дигидрофуран-2-ил, 2,3дигидрофуран-3-ил, 2,3-дигидрофуран-4-ил, 2,3дигидрофуран-5 -ил, 2,5-дигидрофуран-2-ил, 2,5дигидрофуран-3-ил, 2,3-дигидротиен-2-ил, 2,3дигидротиен-3-ил, 2,3-дигидротиен-4-ил, 2,3дигидротиен-5-ил, 2,5-дигидротиен-2-ил, 2,5дигидротиен-3-ил, 2,3-дигидропиррол-2-ил, 2,3дигидропиррол-3-ил, 2,3-дигидропиррол-4-ил, 2,3-дигидропиррол-5-ил, 2,5-дигидропиррол-2ил, 2,5-дигидропиррол-3-ил, 2,3-дигидроизоксазол-3 -ил, 2,3-дигидроизоксазол-4-ил, 2,3дигидроизоксазол-5-ил, 4,5-дигидроизоксазол-3 ил, 4,5-дигидроизоксазол-4-ил, 4,5-дигидроизоксазол-5-ил, 2,5-дигидроизоксазол-3-ил, 2,5дигидроизоксазол-4-ил, 2,5-дигидроизоксазол-5ил, 2,3-дигидроизотиазол-3-ил, 2,3-дигидроизотиазол-4-ил, 2,3-дигидроизотиазол-5-ил, 4,5дигидроизотиазол-3-ил, 4,5-дигидроизотиазол-
4-ил, 4,5-дигидроизотиазол-5-ил, 2,5-дигидроизотиазол-3-ил, 2,5-дигидроизотиазол-4-ил, 2,5дигидроизотиазол-5-ил, 2,3-дигидропиразол-3 ил, 2,3-дигидропиразол-4-ил, 2,3-дигидропиразол-5-ил, 4,5-дигидропиразол-3-ил, 4,5дигидропиразол-4-ил, 4,5-дигидропиразол-5-ил,
2,5-дигидропиразол-3-ил, 2,5-дигидропиразол-4ил, 2,5-дигидропиразол-5-ил, 2,3-дигидрооксазол-2-ил, 2,3-дигидрооксазол-4-ил, 2,3-дигидрооксазол-5-ил, 4,5-дигидрооксазол-2-ил, 4,5- дигидрооксазол-4-ил, 4,5-дигидрооксазол-5-ил,
2.5- дигидрооксазол-2-ил, 2,5-дигидрооксазол-4ил, 2,5-дигидрооксазол-5-ил, 2,3-дигидротиазол2-ил, 2,3-дигидротиазол-4-ил, 2,3-дигидротиазол-5-ил, 4,5-дигидротиазол-2-ил, 4,5-дигидротиазол-4-ил, 4,5-дигидротиазол-5-ил, 2,5дигидротиазол-2-ил, 2,5-дигидротиазол-4-ил,
2.5- дигидротиазол-5-ил, 2,3-дигидроимидазол-2ил, 2,3-дигидроимидазол-4-ил, 2,3-дигидроимидазол-5-ил, 4,5-дигидроимидазол-2-ил, 4,5-дигидроимидазол-4-ил, 4,5-дигидроимидазол-5-ил,
2.5- дигидроимидазол-2-ил, 2,5-дигидроимида- зол-4-ил, 2,5-дигидроимидазол-5-ил, 2-морфолинил, 3-морфолинил, 2-пиперидинил, 3пиперидинил, 4-пиперидинил, 3-тетрагидропиридазинил, 4-тетрагидропиридазинил, 2-тетрагидропиримидинил, 4-тетрагидропиримидинил, 5-тетрагидропиримидинил, 2-тетрагидропиразинил, 1,3,5-тетрагидротриазин-2-ил, 1,2,4тетрагидротриазин-3-ил, 1,3-дигидрооксазин-2ил, 1,3-дитиан-2-ил, 2-тетрагидропиранил, 3тетрагидропиранил, 4-тетрагидропиранил, 2тетрагидротиопиранил, 3-тетрагидротиапиранил, 4-тетрагидротиапиранил, 1,3-диоксолан-2ил, 3,4,5,6-тетрагидропиридин-2-ил, 4Н-1,3тиазин-2-ил, 4Н-3,1-бензотиазин-2-ил, 1,1диоксо-2,3,4,5-тетрагидротиен-2-ил, 2Н-1,4бензотиазин-3-ил, 2Н-1,4-бензоксазин-3-ил, 1,3дигидрооксазин-2-ил,
- гетарил, а также гетариловые радикалы в гетарилокси означают ароматические моно или полициклические радикалы, которые наряду с углеродными кольцевыми звеньями могут иметь дополнительно от одного до четырех атомов азота или от одного до трех атомов азота и один атом кислорода или один атом серы, или один атом кислорода или один атом серы, например, 2-фурил, 3-фурил, 2-тиенил, 3-тиенил, 2пирролил, 3-пирролил, 3-изоксазолил, 4изоксазолил, 5-изоксазолил, 3-изотиазолил, 4изотиазолил, 5-изотиазолил, 3-пиразолил, 4пиразолил, 5-пиразолил, 2-оксазолил, 4оксазолил, 5-оксазолил, 2-тиазолил, 4-тиазолил,
5-тиазолил, 2-имидазолил, 4-имидазолил, 1,2,4оксадиазолил-3 -ил, 1,2,4-оксадиазолил-5 -ил,
1.2.4- тиадиазол-3 -ил, 1,2,4-тиадиазол-5-ил,
1.2.4- тиазол-3-ил, 1,3,4-оксадиазол-2-ил, 1,3,4тиадиазол-2-ил, 1,3,4-триазол-2-ил, 2-пиридинил, 3-пиридинил, 4-пиридинил, 3-пиридазинил, 4-пиридазинил, 2-пиримидинил, 4-пиримидинил, 5-пиримидинил, 2-пиразинил, 1,3,5триазин-2-ил, 1,2,4-триазин-3-ил, 1,2,4,5-тетразин-3-ил, а также соответствующие бензоконденсированные производные.
Все фенильные, гетарильные и гетероциклильные кольца являются предпочтительно незамещенными или несут от одного до трех атомов галогена и/или от одного до двух радикалов из группы, включающей нитро, циано, метил, трифторметил, метокси, трифторметокси или метоксикарбонил.
В связи с применением соединений согласно изобретению формулы I в качестве гербицидов заместители имеют предпочтительно следующее значение, а именно как отдельно, так и в комбинации,
В1 обозначает нитро, галоген, циано, родано, С|-С6алкил. С1-С6галогеналкил, С1-С6алкокси-С1-С6алкил, С2-С6алкенил, С2-С6алкинил, -ОВ5 или -8(О)ПВ7; особенно предпочтительны нитро, галоген, например, фтор, хлор или бром, С1-С6 галогеналкил, -ОВ5 или -8О2В7;
В2 - водород, нитро, галоген, циано, родано, С1-С6алкил, С1-С6галогеналкил, С1-С6алкокси-С1-С6алкил, С2-С6алкенил, С2-С6алкинил, -ОВ5 или -8(О)ПВ7; особенно предпочтительны водород, нитро, галоген, например, фтор, хлор или бром, С1-С6алкил, С1-С6галогеналкил, -ОВ5 или -8О2В7;
В4 - В7 - водород, гидрокси, меркапто, амино, галоген, С1-С4-алкил, С5-С6-циклоалкил, С5С6-циклоалкенил, фенил, -ОВ10, -8(О)ПВ10, -О8(О)ПВ10, -РО(ОВ10)2, -ЫВзВ10, -81(В10)з или -ОСОВ10, причем приведенные алкильный и циклоалкильный радикалы, а также В3 и В10 радикалов -ОВ10, -8(О)ПВ10, -О8(О)ПВ10, -РО(ОВ10)2, -ЫВ3В10, -81(В10)3, -ОСОВ10 могут быть частично или полностью галогенированы и/или могут нести от одного до трех радикалов из группы, включающей: нитро, циано, С1-С4алкил, С1-С4галогеналкил, С1-С4алкокси, С1-С4 галогеналкокси, С1-С4-алкоксикарбонил; особенно предпочтительны водород, гидрокси, меркапто, галоген, например, фтор, хлор или бром, С1-С4алкил, -О8О2В10, -ОРО3В10, -81(СНз)з;
В4, В5 образуют преимущественно совместно необязательно прерванную один или два раза атомом кислорода С2-С5алкиленовую или С2-С5алкениленовую цепь или группу =Х, причем Х означает атом кислорода или ИВ10; особенно предпочтительно В4 и В5 образуют группу =Х, причем =Х означает преимущественно атом кислорода;
В6, В7 образуют преимущественно совместно необязательно прерванную один или два раза атомом кислорода С2-С5алкиленовую или С2-С5алкениленовую цепь или группу =Х, причем Х означает атом кислорода или ИВ10; особенно предпочтительно В4 и В5 образуют группу =Х, причем =Х означает преимущественно атом кислорода;
η имеет значение 2;
В5, В6 образуют совместно, если они связаны со смежными атомами углерода, необязательно прерванную атомом азота или кислорода С3-С4алкиленовую или С3-С4алкениленовую цепь, если В4 и В7 означают водород;
В8, В9 означают водород, нитро, галоген, циано, С1-С4алкил, С5-С6циклоалкил, С5-С6 циклоалкенил, С5-С6гетероциклил, -ОВ10, -8В10,
-СОВ10, -СООВ10, -СОИВ3В10, фенил, фенил-С1С4алкил и пяти или шестизвенный гетарил, причем приведенные алкильные и циклоалкильные радикалы, а также В3 и В10 групп -ОВ10, -8В10, -СОВ10, -СООВ10, -СОИВ3В10 могут быть частично или полностью галогенированы и/или могут нести от одного до трех радикалов из группы, включающей нитро, циано, С1-С4алкил, С1-С4-галогеналкил, С1-С4алкокси, С1-С4галогеналкокси, С1-С4алкоксикарбонил;
В10 водород, С1-С4алкил, С1-С4галогеналкил, С2-С4алкенил, фенил или фенил-С1-С4 алкил, причем приведенный фенильный радикал может быть частично или полностью галогенирован и/или может нести от одного до трех радикалов из группы, включающей нитро, циано, С1-С4-алкил, С1-С4галогеналкил, С1-С4алкокси, С1-С4галогеналкокси, С1-С4-алкоксикарбонил;
В11, В12, В14, В16 означают водород или С1С4алкил; особенно предпочтительны водород, метил или этил;
В13 означает водород, С1-С4-алкил, С3-С4циклоалкил, причем оба последних радикала могут необязательно нести от одного до трех заместителей, выбранных из группы, включающей галоген, С1-С4-алкокси или С1-С4-алкилтио; а также тетрагидропиран-2-ил, тетрагидропиран-3-ил, тетрагидропиран-4-ил, тетрагидротиопиран-2-ил, тетрагидротиопиран-3-ил, тетрагидротиопиран-4-ил, 1,3-диоксолан-2-ил, 1,3диоксан-2-ил, 1,3-оксатиолан-2-ил, 1,3-оксатиан-2-ил, 1,3-дитиан-2-ил или 1,3-дитиолан-2-ил, причем шесть приведенных последними групп могут каждая нести от одного до трех С1-С4алкильных радикалов;
особенно предпочтительны водород, метил, этил, циклопропил, ди-(метокси)метил, ди(этокси)метил, 2-этилтиопропил, тетрагидропиран-2-ил, тетрагидропиран-3-ил, тетрагидропиран-4-ил,тетрагидротиопиран-2-ил, тетрагидротиопиран-3-ил, тетрагидротиопиран-4-ил, 1,3диоксолан-2-ил, 1,3-диоксан-2-ил, 5,5-диметил1,3-диоксан-2-ил, 1,3-оксатиолан-2-ил, 1,3оксатиан-2-ил, 1,3-дитиолан-2-ил, 5,5-диметил- ,3-дитиан-2-ил или 1 -метилтиоциклопропил;
В15 означает водород, С1-С4-алкил или С1С4алкоксикарбонил; особенно предпочтительны водород, метил или метоксикарбонил.
Также может давать преимущества такое решение, при котором В13 и В16 образуют πсвязь, так что возникает система двойной связи.
Группировка СВ13В14 может также быть заменена С=О группой.
В особенности предпочтительны соединения формулы 1а, причем В1 связан в положении и В2 - в положении 4 фенильного кольца.
•А
1а
В особой степени предпочтительны соединения формулы 1а, в которой заместители В1, В2 и р имеют вышеприведенное значение, А означает группу формулы Ша или ШЬ и
К4 - К7 означают водород, гидрокси, амино, галоген, С1-С4-алкил, С5-С6-циклоалкил, фенил, -ОК10, -8О2К10, -О8О2К10, РО3(К10)2,
-ОРО13(К10)2, -\К;К или -ОСОК10, причем приведенные алкильный и циклоалкильный радикалы, а также К3 и К10 групп -ОК10, -8О2К10, -О8О2К10, -РО3(К10)2, -ОРО3(К10)2, -ИК3К10, -ОСОК10 могут быть частично или полностью галогенированы и/или могут нести от одного до трех радикалов из группы, включающей гидрокси, амино, циано, К10, -ОК10, -ИК3К10, -ОСОК10, -СО2К10, С1-С4-алкилкарбонил, С1-С4-алкилсульфонил, фенил, бензил, фенокси и бензилокси, причем четыре последних радикала могут быть в свою очередь замещены.
Кроме того, чрезвычайно предпочтительны соединения согласно изобретению формулы Та, в которой заместители К1, К2 и О имеют приведенные выше значения, А означает группу формулы 11а или 1ГЬ и
К4, К5 образуют вместе необязательно прерванную один или два раза атомом кислорода С2-С5-алкиленовую или С2-С5-алкениленовую цепь или группу =Х, причем Х преимущественно означает кислород; и/или
К6, К7 образуют вместе необязательно прерванную один или два раза атомом кислорода С2-С5-алкиленовую или С2-С5-алкениленовую цепь или группу =Х, причем Х преимущественно означает кислород.
Далее следует выделить соединения согласно изобретению формулы I;. В которой заместители К1, К2 и О имеют вышеукзанное значение, А означает группу формулы ГГа или ГГЬ и
К5, К6 образуют совместно, если они связаны со смежными атомами углерода, необязательно прерванную атомом азота или кислорода С3-С4алкиленовую или С3-С4алкениленовую цепь, если К4 и К7 означают водород.
Чрезвычайно предпочтительными соединениями являются соединения согласно изобретению формулы I;·!. в которой заместители К1, К2 и О имеют вышеуказанное значение, А обозначает группу формулы III и
К8, К9 обозначают водород, нитро, галоген, циано, С1-С4алкил, С5-С6циклоалкил, С5-С6 циклоалкенил, С5-С6гетероциклил, -ОК10, -СОК10, -СООК10, -СОИК3К10, фенил, фенил-С1С4алкил и пяти или шестизвенный гетарил, причем приведенный алкильный и циклоалкильный радикалы, а также К3 и К10 групп -ОК10, -СОК10, -СООК10, -СОЫК3К10 могут быть частично или полностью галогенированы и/или могут нести от одного до трех радикалов из группы, включающей гидрокси, амино, циано, К10, -ОК10, -ИК3К10, -ОСОК10, -СО2К10, С1-С4алкилкарбонил, С1-С4алокисульфонил, фенил, бензил, фенокси и бензилокси, причем четыре приведенных последними радикала могут быть в свою очередь замещены.
Сверх того, предпочтительны соединения согласно изобретению формулы I;, в которой заместители К1, К2 и О имеют вышеуказанное значение, А обозначает группу формулы III и К8, К9 вместе образуют необязательно прерванную один или два раза атомом кислорода С2-С5 алкиленовую или С2-С5алкениленовую цепь.
В частности предпочтительны соединения Ш таблиц 1 до 36.
Таблица А, в которой Рй означает фенил
№ К3 К4 К5 К6 К7
1 Н ОН Н Н Н
2 Н ОН -СН3 Н Н
3 Н ОН -С2Н5 Н Н
4 Н ОН -С3Н7 Н Н
5 Н ОН -С4Н9 Н Н
6 Н ОН -СН=СН2 Н Н
7 Н ОН -СН2СН=СН2 Н Н
8 Н ОН -СН2СН=СНРй Н Н
9 Н ОН -СН2СН=СНСН3 Н Н
10 Н ОН -С СН Н Н
11 Н ОН -С ССИ, Н Н
12 Н ОН -С СРй Н Н
13 Н ОН Рй Н Н
14 Н ОН -С1РР11 Н Н
15 Н ОН циклопропил Н Н
16 Н ОН циклобутил Н Н
17 Н ОН циклопентил Н Н
18 Н ОН циклогексил Н Н
19 Н ОН ОН Н Н
20 Н ОН -ОСН3 Н Н
21 Н ОН -ОС2Н5 Н Н
22 Н ОН -ОС3Н7 Н Н
23 Н ОН -ОС4Н9 Н Н
24 Н ОН -ОСН2СН=СН2 Н Н
25 Н ОН -ОРй Н Н
26 Н ОН -ОС1РР11 Н Н
27 Н ОН -О-циклопропил Н Н
28 Н ОН -О-циклобутил Н Н
29 Н ОН -О-циклопентил Н Н
30 Н ОН -О-циклогексил Н Н
31 Н ОН 8Н Н Н
32 Н ОН -8СН3 Н Н
33 Н ОН -8С2Н5 Н Н
34 Н ОН -8С3Н7 Н Н
35 Н ОН -8С4Н9 Н Н
36 Н ОН -8СН2СН=СН2 Н Н
37 Н ОН -8Рй Н Н
38 Н ОН -8С1РР11 Н Н
39 Н ОН -8-циклопропил Н Н
40 Н ОН -8-циклобутил Н Н
41 Н ОН -8-циклопентил Н Н
42 Н ОН -8-циклогексил Н Н
43 Н ОН ЫН2 Н Н
44 Н ОН -ЫНСН3 Н Н
45 Н ОН -ынсн5 Н Н
46 Н ОН -ЫНС3Н7 Н Н
47 Н ОН -ЫНС4Н9 Н Н
48 Н ОН -ΝΗΟΗ2ΟΗ=ΟΗ2 Н Н
49 Н ОН -N'111'11 Н Н
50 Н ОН -ынснрй Н Н
51 Н ОН -ЫН-циклопропил Н Н
52 Н ОН -ЫН-циклобутил Н Н
53 Н ОН -ЫН-циклопентил Н Н
54 Н ОН -ЫН-циклогексил Н Н
55 Н ОН -Ы(СН3)2 Н Н
56 Н ОН -Ы(СН3)(С2Н5) Н Н
57 Н ОН -Ы(СН5Ъ Н Н
58 Н ОН -Ы(СН3)(С3Н7) Н Н
59 Н ОН -Ы(СН3)С4Н9 Н Н
60 Н он -Н(СН3)(СН2СН=СН2) Н Н
61 Н он -Ы(СН3)РЬ Н Н
62 Н он -МС2н5)Р11 Н Н
63 Н он -ν(ρε)2 Н Н
64 Н он -Н(С2н5)(Сн2Р11) Н Н
65 Н он -Н(Сн2РЬ)2 Н Н
66 Н он -Н(СН3)(СН2РЬ) Н Н
67 Н он -Ы(СН3)циклопропил Н Н
68 Н он -Ы(СН3)циклобутил Н Н
69 Н он -Ы(СН3)циклопентил Н Н
70 Н он -Ы(СН3)циклогексил Н Н
71 Н О81(СН3)3 Н Н Н
72 Н -О81(СН3)3 -СН3 Н Н
73 Н -О81(СН3)3 -С2Н5 Н Н
74 Н -О81(СН3)3 -С3Н7 Н Н
75 Н -О81(СН3)3 -С4Н9 Н Н
76 Н -О81(СН3)3 -Сн=Сн2 Н Н
77 Н -О81(СН3)3 -СН2СН=СН2 Н Н
78 Н -О81(СН3)3 -(.-11:(.-11(.111+ Н Н
79 Н -О81(СН3)3 -СН2СН=СНСН3 Н Н
80 Н -О81(СН3)3 -С СН Н Н
81 Н -О81(СН3)3 -С ГСП: Н Н
82 Н -О81(СН3)3 -(.-(++ Н Н
83 Н -О81(СН3)3 РЬ Н Н
84 Н -О81(СН3)3 -Сн2РЬ Н Н
85 Н -О81(СН3)3 цикопропил Н Н
86 Н -О81(СН3)3 циклобутил Н Н
87 Н -О81(СН3)3 циклопентил Н Н
88 Н -О81(СН3)3 циклогексил Н Н
89 Н -О81(СН3)3 ОН Н Н
90 Н -О81(СН3)3 -ОСН3 Н Н
91 Н -О81(СН3)3 -ОС2Н5 Н Н
92 Н -О81(СН3)3 -ОС3Н7 Н Н
93 Н -О81(СН3)3 -ОС4Н9 Н Н
94 Н -О81(СН3)3 -осн2Сн=Сн2 Н Н
95 Н -О81(СН3)3 -орь Н Н
96 Н -О81(СН3)3 -осн2РЬ Н Н
97 Н -О81(СН3)3 -О-циклопропил Н Н
98 Н -О81(СН3)3 -О-циклобутил Н Н
99 Н -О81(СН3)3 -О-циклопентил Н Н
100 Н -О81(СН3)3 -О-циклогексил Н Н
101 Н -О81(СН3)3 8н Н Н
102 Н -О81(СН3)3 -8СН3 Н Н
103 Н -О81(СН3)3 -8С2н5 Н Н
104 Н -О81(СН3)3 -8С3Н7 Н Н
105 Н -О81(СН3)3 -8С4н9 Н Н
106 Н -О81(СН3)3 -8Сн2Сн=Сн2 Н Н
107 Н -О81(СН3)3 -8РЬ Н Н
108 Н -О81(СН3)3 -8Сн2РЬ Н Н
109 Н -О81(СН3)3 -8-циклопропил Н Н
110 Н -О81(СН3)3 -8-циклобутил Н Н
111 Н -О81(СН3)3 -8-циклопентил Н Н
112 Н -О81(СН3)3 -8-циклогексил Н Н
113 Н -О81(СН3)3 ын2 Н Н
114 Н -О81(СН3)3 -ЫНСН3 Н Н
115 Н -О81(СН3)3 -мнел Н Н
116 Н -О81(СН3)3 -ЫНС3Н7 Н Н
117 Н -О81(СН3)3 -инс^о Н Н
118 Н -О81(СН3)3 -\.-| 1(-11.-(-11 СП; Н Н
119 Н -О81(СН3)3 -ынрь Н Н
120 Н -О81(СН3)3 -Инсн2РЬ Н Н
121 Н -О81(СН3)3 -ЫН-циклопропил Н Н
122 Н -О81(СН3)3 -ЫН-циклобутил Н Н
123 Н -О81(СН3)3 -ΝΗ-циклопентил Н Н
124 Н -О81(СН3)3 -ЫН-циклогексил Н Н
125 Н -О81(СН3)3 -Ы(СН3)2 Н Н
126 Н -О81(СН3)3 -Ы(СН3)(С2Н5) Н Н
127 Н -О81(СН3)3 -И(С2н5)2 Н Н
128 Н -О81(СН3)3 -Ы(СН3)(С3Н7) Н Н
129 Н -О81(СН3)3 -Ы(СН3)С4Н9 Н Н
130 Н -О81(СН3)3 -И(сн3)(сн2сн=сн2) Н Н
131 Н -О81(СН3)3 -Ы(СН3)РЬ Н Н
132 Н -О81(СН3)3 -И(С2н5)РЬ Н Н
133 Н -О81(СН3)3 -И(РЬ)2 Н Н
134 Н -О81(СН3)3 -И(С2н5)(Сн2РЬ) Н Н
135 Н -О81(СН3)3 -И(Сн2РЬ)2 Н Н
136 Н -О81(СН3)3 -Χ+Ί Р,)(+Р1+) Н Н
137 Н -О81(СН3)3 -Ы(Сн3)циклопропил Н Н
138 Н -О81(СН3)3 -Ы(СН3)циклобутил Н Н
139 Н -О81(СН3)3 -Ы(СН3)циклопентил Н Н
140 Н -О81(СН3)3 -Ы(СН3)циклогексил Н Н
141 Н -ОСН3 Н Н Н
142 Н -ОСН3 -СН3 Н Н
143 Н -ОСН3 -С2н5 Н Н
144 Н -ОСН3 -С3Н7 Н Н
145 Н -ОСН3 -С4Н9 Н Н
146 Н -ОСН3 -СН=СН2 Н Н
147 Н -ОСН3 -СН2СН=СН2 Н Н
148 Н -ОСН3 -Сн2Сн=СнРЬ Н Н
149 Н -ОСН3 -сн2сн=снсн3 Н Н
150 Н -ОСН3 -С сн Н Н
151 Н -ОСН3 -С('('II; Н Н
152 Н -ОСН3 -(.-(++ Н Н
153 Н -ОСН3 РЬ Н Н
154 Н -ОСН3 -Сн2РЬ Н Н
155 Н -ОСН3 циклопропил Н Н
156 Н -ОСН3 циклобутил Н Н
157 Н -ОСН3 циклопентил Н Н
158 Н -ОСН3 циклогексил Н Н
159 Н -ОСН3 ОН Н Н
160 Н -ОСН3 -ОСН3 Н Н
161 Н -ОСН3 -оС2н5 Н Н
162 Н -ОСН3 -ОС3Н7 Н Н
163 Н -ОСН3 -ОС4Н9 Н Н
164 Н -ОСН3 -ОСН2СН=СН2 Н Н
165 Н -ОСН3 -орь Н Н
166 Н -ОСН3 -осн2РЬ Н Н
167 Н -ОСН3 -О-циклопропил Н Н
168 Н -ОСН3 -О-циклобутил Н Н
169 Н -ОСН3 -О-циклопентил Н Н
170 Н -ОСН3 -О-циклогексил Н Н
171 Н -ОСН3 8н Н Н
172 Н -ОСН3 -8СН3 Н Н
173 Н -ОСН3 -8С2н5 Н Н
174 Н -ОСН3 -8С3Н7 Н Н
175 Н -ОСН3 -8С4н9 Н Н
176 Н -ОСН3 -8Сн2Сн=Сн2 Н Н
177 Н -ОСН3 -8РЬ Н Н
178 Н -ОСН3 -8Сн2РЬ Н Н
179 Н -ОСН3 -8-циклопропил Н Н
180 Н -ОСН3 -8-циклобутил Н Н
181 Н -ОСН3 -8-циклопентил Н Н
182 Н -ОСН3 -8-циклогексил Н Н
183 Н -ОСН3 +11.2 Н Н
184 Н -ОСН3 -ЫНСН3 Н Н
185 Н -ОСН3 -+11(+11. Н Н
186 Н -ОСН3 -ЫНС3Н7 Н Н
187 Н -ОСН3 -+11(+1. Н Н
188 Н -ОСН3 -ЫНСН2СН=СН2 Н Н
189 Н -ОСН3 -ынрь Н Н
190 Н -ОСН3 -+11(+1+1, Н Н
191 Н -ОСН3 -ЫН-циклопропил Н Н
192 Н -ОСН3 -ЫН-циклобутил Н Н
193 Н -ОСН3 -ЫН-циклопентил Н Н
194 Н -ОСН3 -ЫН-циклогексил Н Н
195 Н -ОСН3 -Ы(СН3)2 Н Н
196 Н -ОСН3 -Ы(Сн3)(С2н5) Н Н
197 Н -ОСН3 -Ы(С2н5)2 Н Н
198 Н -ОСН3 -Ы(СН3)(С3Н7) Н Н
199 Н -ОСН3 -Ы(СН3)С4Н9 Н Н
200 Н -ОСН3 -Ы(СН3)(СН2СН=СН2) Н Н
201 Н -ОСН3 -Ы(СН3)РЬ Н Н
202 Н -ОСН3 -Ы(С2н5)РЬ Н Н
203 Н -ОСН3 -Ы(РЬ)2 Н Н
204 Н -ОСН3 -Ы(С2н5)(Сн2РЬ) Н Н
205 Н -ОСН3 -Ы(Сн2РЬ)2 Н Н
206 Н -ОСН3 -ΡΑΊ ΡΑΊ ΡΡΙυ Н Н
207 Н -ОСН3 -Ы(СН3)циклопропил Н Н
208 Н -ОСН3 -Ы(СН3)циклобутил Н Н
209 Н -ОСН3 -Ы(СН3)циклопентил Н Н
210 Н -ОСН3 -Ы(СН3)циклогексил Н Н
211 Н -О8О2СН3 Н Н Н
212 Н -О8О2СН3 -СН3 Н Н
213 Н -О8О2СН3 -С2Н5 Н Н
214 Н -О8О2СН3 -С3Н7 Н Н
215 Н -О8О2СН3 -С4Н9 Н Н
216 Н -О8О2СН3 -СН=СН2 Н Н
217 Н -О8О2СН3 -СН2СН=СН2 Н Н
218 Н -О8О2СН3 -(.'1Р(.'11 (.'ΙΡΊ1 Н Н
219 Н -О8О2СН3 -СН2СН=СНСН3 Н Н
220 Н -О8О2СН3 -С СН Н Н
221 Н -О8О2СН3 -С ССП; Н Н
222 Н -О8О2СН3 -С СРй Н Н
223 Н -О8О2СН3 Рй Н Н
224 Н -О8О2СН3 -СН2РЙ Н Н
225 Н -О8О2СН3 циклопропил Н Н
226 Н -О8О2СН3 циклобутил Н Н
227 Н -О8О2СН3 циклопентил Н Н
228 Н -О8О2СН3 циклогексил Н Н
229 Н -О8О2СН3 ОН Н Н
230 Н -О8О2СН3 -ОСН3 Н Н
231 Н -О8О2СН3 -ОС2Н5 Н Н
232 Н -О8О2СН3 -ОС3Н7 Н Н
233 Н -О8О2СН3 -ОС4Н9 Н Н
234 Н -О8О2СН3 -ОСН2СН=СН2 Н Н
235 Н -О8О2СН3 -ОРй Н Н
236 Н -О8О2СН3 -ОСН2РЙ Н Н
237 Н -О8О2СН3 -О-циклопропил Н Н
238 Н -О8О2СН3 -О-циклобутил Н Н
239 Н -О8О2СН3 -О-циклопентил Н Н
240 Н -О8О2СН3 -О-циклогексил Н Н
241 Н -О8О2СН3 8Н Н Н
242 Н -О8О2СН3 -8СН3 Н Н
243 Н -О8О2СН3 -8С2Н5 Н Н
244 Н -О8О2СН3 -8С3Н7 Н Н
245 Н -О8О2СН3 -8С4Н9 Н Н
246 Н -О8О2СН3 -8СН2СН=СН2 Н Н
247 Н -О8О2СН3 -8Рй Н Н
248 Н -О8О2СН3 -8СН2РЙ Н Н
249 Н -О8О2СН3 -8-циклопропил Н Н
250 Н -О8О2СН3 -8-циклобутил Н Н
251 Н -О8О2СН3 -8-циклопентил Н Н
252 Н -О8О2СН3 -8-циклогексил Н Н
253 Н -О8О2СН3 ЫН2 Н Н
254 Н -О8О2СН3 -ЫНСН3 Н Н
255 Н -О8О2СН3 -ЫНС2Н5 Н Н
256 Н -О8О2СН3 -ЫНС3Н7 Н Н
257 Н -О8О2СН3 -ЫНС4Н9 Н Н
258 Н -О8О2СН3 -ЖСН2СН=СН2 Н Н
259 Н -О8О2СН3 -ЫНРй Н Н
260 Н -О8О2СН3 -ЫНСН2Рй Н Н
261 Н -О8О2СН3 -ΝΗ-циклопропил Н Н
262 Н -О8О2СН3 -ЫН-циклобутил Н Н
263 Н -О8О2СН3 -ЫН-циклопентил Н Н
264 Н -О8О2СН3 -ЫН-циклогексил Н Н
265 Н -О8О2СН3 -Ы(СН3Ъ Н Н
266 Н -О8О2СН3 -Ы(СН3)(С2Н5) Н Н
267 Н -О8О2СН3 -МС2Н5)2 Н Н
268 Н -О8О2СН3 -Ы(СН3)(С3Н7) Н Н
269 Н -О8О2СН3 -Ы(СН3)С4Н9 Н Н
270 Н -О8О2СН3 -МСН3)(СН2СН=СН2) Н Н
271 Н -О8О2СН3 -\1СП;)Р11 Н Н
272 Н -О8О2СН3 -Ы^ВДРй Н Н
273 Н -О8О2СН3 -Ы(Рй)2 Н Н
274 Н -О8О2СН3 -\1(.Р1РиС1РР111 Н Н
275 Н -О8О2СН3 -МСН2РЬ)2 Н Н
276 Н -О8О2СН3 -МС! РиС! РР1и Н Н
277 Н -О8О2СН3 -Ы(СН3)циклопропил Н Н
278 Н -О8О2СН3 -Ы(СН3)циклобутил Н Н
279 Н -О8О2СН3 -Ы(СН3)циклопентил Н Н
280 Н -О8О2СН3 -Ы(СН3)циклогексил Н Н
281 -СН3 ОН Н Н Н
282 -СН3 ОН -СН3 Н Н
283 -СН3 ОН -С2Н5 Н Н
284 -СН3 ОН -С3Н7 Н Н
285 -СН3 ОН -С4Н9 Н Н
286 -СН3 ОН -СН=СН2 Н Н
287 -СН3 ОН -СН2СН=СН2 Н Н
288 -СН3 ОН -СН2СН=СНРй Н Н
289 -СН3 ОН -СН2СН=СНСН3 Н Н
290 -СН3 ОН -С СН Н Н
291 -СН3 ОН -С (.'(.ΊΡ Н Н
292 -СН3 ОН -С СРй Н Н
293 -СН3 ОН Рй Н Н
294 -СН3 ОН -СН2РЙ Н Н
295 -СН3 ОН циклопропил Н Н
296 -СН3 ОН циклобутил Н Н
297 -СН3 ОН циклопентил Н Н
298 -СН3 ОН циклогексил Н Н
299 -СН3 ОН ОН Н Н
300 -СН3 ОН -ОСН3 Н Н
301 -СН3 ОН -ОС2Н5 Н Н
302 -СН3 ОН -ОС3Н7 Н Н
303 -СН3 ОН -ОС4Н9 Н Н
304 -СН3 ОН -ОСН2СН=СН2 Н Н
305 -СН3 ОН -ОРй Н Н
306 -СН3 ОН -ОСН2РЙ Н Н
307 -СН3 ОН -О-циклопропил Н Н
308 -СН3 ОН -О-циклобутил Н Н
309 -СН3 ОН -О-циклопентил Н Н
310 -СН3 ОН -О-циклогексил Н Н
311 -СН3 ОН 8Н Н Н
312 -СН3 ОН -8СН3 Н Н
313 -СН3 ОН -8С2Н5 Н Н
314 -СН3 ОН -8С3Н7 Н Н
315 -СН3 ОН -8С4Н9 Н Н
316 -СН3 ОН -8СН2СН=СН2 Н Н
317 -СН3 ОН -8Рй Н Н
318 -СН3 ОН -8СН2РЙ Н Н
319 -СН3 ОН -8-циклопропил Н Н
320 -СН3 ОН -8-циклобутил Н Н
321 -СН3 ОН -8-циклопентил Н Н
322 -СН3 ОН -8-циклогексил Н Н
323 -СН3 ОН ЫН2 Н Н
324 -СН3 ОН -ЫНСН3 Н Н
325 -СН3 ОН -ЫНС2Н5 Н Н
326 -СН3 ОН -ЫНС3Н7 Н Н
327 -СН3 ОН -ЫНС4Н9 Н Н
328 -СН3 ОН -ΝΙΚΗΤΗ (Ή; Н Н
329 -СН3 ОН -Р'ПРй Н Н
330 -СН3 ОН -ЫНСН2Рй Н Н
331 -СН3 ОН -ЫН-циклопропил Н Н
332 -СН3 ОН -ЫН-циклобутил Н Н
333 -СН3 ОН -ЫН-циклопентил Н Н
334 -СН3 ОН -ЫН-циклогексил Н Н
335 -СН3 ОН -Ы(СН3)2 Н Н
336 -СН3 ОН -Ы(СН3)(С2Н5) Н Н
337 -СН3 ОН -Ы(С2Н5)2 Н Н
338 -СН3 ОН -Ы(СН3)(С3Н7) Н Н
339 -СН3 ОН -Ы(СН3)С4Н9 Н Н
340 -СН3 ОН -Ы(СН3)(СН2СН=СН2) Н Н
341 -СН3 ОН -Ы(СН3)Рй Н Н
342 -СН3 ОН -Ы(С2Н5)Рй Н Н
343 -СН3 ОН -Ы(Рй)2 Н Н
344 -СН3 ОН -Ы(С2Н5)(СН2Рй) Н Н
345 -СН3 ОН -Ы(СН2Рй)2 Н Н
346 -СН3 ОН -Ы(СН3)(СН2Р11) Н Н
347 -СН3 ОН -Ы( СН3)циклопропил Н Н
348 -СН3 ОН -Ы(СН3)циклобутил Н Н
349 -СН3 ОН -Ы(СН3)циклопентил Н Н
350 -СН3 ОН -Ы(СН3)циклогексил Н Н
351 Н ОН Н -СН3 Н
352 Н ОН -СН3 -СН3 Н
353 Н ОН -С2Н5 -СН3 Н
354 Н ОН -С3Н7 -СН3 Н
355 Н ОН -С4Н9 -СН3 Н
356 Н ОН -СН=СН2 -СН3 Н
357 Н ОН -сн2сн=сн2 -СН3 Н
358 Н ОН -сн2сн=снрь -СН3 Н
359 Н он -СН2СН=СНСН3 -СН3 Н
360 Н он -с(.'II -СН3 Н
361 Н он -С ГСП; -СН3 Н
362 Н он -с срн -СН3 Н
363 Н он рь -СН3 Н
364 Н он -сн2Рй -СН3 Н
365 Н он циклопропил -СН3 Н
366 Н он циклобутил -СН3 Н
367 Н он циклопентил -СН3 Н
368 Н он циклогексил -СН3 Н
369 Н он ОН -СН3 Н
370 Н он -ОСН3 -СН3 Н
371 Н он -ос2н5 -СН3 Н
372 Н он -ОС3Н7 -СН3 Н
373 Н он -ОС4Н9 -СН3 Н
374 Н он -осн2сн=сн2 -СН3 Н
375 Н он -орь -СН3 Н
376 Н он -осн2РЬ -СН3 Н
377 Н он -О-циклопропил -СН3 Н
378 Н ОН -О-циклобутил -СН3 Н
379 Н ОН -О-циклопентил -СН3 Н
380 Н ОН -О-циклогексил -СН3 Н
381 Н ОН 8н -СН3 Н
382 Н ОН -8СН3 -СН3 Н
383 Н ОН -8с2н5 -СН3 Н
384 Н ОН -8С3Н7 -СН3 Н
385 Н ОН -8с4н9 -СН3 Н
386 Н ОН -8сн2сн=сн2 -СН3 Н
387 Н ОН -8РЬ -СН3 Н
388 Н ОН -8сн2РЬ -СН3 Н
389 Н ОН -8-циклопропил -СН3 Н
390 Н ОН -8-циклобутил -СН3 Н
391 Н ОН -8-циклопентил -СН3 Н
392 Н ОН -8-циклогексил -СН3 Н
393 Н ОН хн2 -СН3 Н
394 Н ОН -ЫНСН3 -СН3 Н
395 Н ОН -инса -СН3 Н
396 Н ОН -ЫНС3Н7 -СН3 Н
397 Н ОН -хнсхн. -СН3 Н
398 Н ОН -ННСН2СН=СН2 -СН3 Н
399 Н ОН -хнрь -СН3 Н
400 Н ОН -Инсн2РЬ -СН3 Н
401 Н ОН -ЫН-циклопропил -СН3 Н
402 Н ОН -ЫН-циклобутил -СН3 Н
403 Н ОН -ЫН-циклопентил -СН3 Н
404 Н ОН -ЫН-циклогексил -СН3 Н
405 Н ОН -Ы(СН3)2 -СН3 Н
406 Н ОН -СН3 Н
407 Н ОН -И(с2н5)2 -СН3 Н
408 Н ОН -Ы(СН3)(С3Н7) -СН3 Н
409 Н ОН -Ы.СНЖ.'Л -СН3 Н
410 Н ОН -Ы(СН3)(СН2СН=СН2) -СН3 Н
411 Н ОН -И(сн3)РЬ -СН3 Н
412 Н ОН -Х^ВДРЬ -СН3 Н
413 Н ОН -Х(РЬ)2 -СН3 Н
414 Н ОН -Х^ВДЮ^РЬ) -СН3 Н
415 Н ОН -ХЛ.'Ш’Ь; -СН3 Н
416 Н он -Х.сПжсШ’!,) -СН3 Н
417 Н он -Ы(СН3)циклопропил -СН3 Н
418 Н он -Ы(СН3)циклобутил -СН3 Н
419 Н он -Ы(СН3)циклопентил -СН3 Н
420 Н он -Ы(СН3)циклогексил -СН3 Н
421 Н он Н РЬ Н
422 Н он -СН3 РЬ Н
423 Н он -с2н5 РЬ Н
424 Н он -С3Н7 РЬ Н
425 Н он -С4Н9 РЬ Н
426 Н он -СН=СН2 РЬ Н
427 Н он -СН2СН=СН2 РЬ Н
428 Н он -сн2сн=снРЬ РЬ Н
429 Н он -СН2СН=СНСН3 РЬ Н
430 Н он -с сн РЬ Н
431 Н он -С=ССН$ РЬ Н
432 Н он -с^срь РЬ Н
433 Н он РЬ РЬ Н
434 Н он -сн2РЬ РЬ Н
435 Н ОН циклопропил РЬ н
436 Н ОН циклобутил РЬ н
437 Н ОН циклопентил РЬ н
438 Н ОН циклогексил РЬ н
439 Н ОН ОН РЬ н
440 Н ОН -ОСН3 РЬ н
441 Н ОН -ос2н5 РЬ н
442 Н ОН -ОС3Н7 РЬ н
443 Н ОН -ОС4Н9 РЬ н
444 Н ОН -ОСН2СН=СН2 РЬ н
445 Н ОН -орь РЬ н
446 Н ОН -осн2РЬ РЬ н
447 Н ОН -О-циклопропил РЬ н
448 Н ОН -О-циклобутил РЬ н
449 Н ОН -О-циклопентил РЬ н
450 Н ОН -О-цикпогексил РЬ н
451 Н ОН 8н РЬ н
452 Н ОН -8СН3 РЬ н
453 Н ОН -8с2н5 РЬ н
454 Н ОН -8С3Н7 РЬ н
455 Н ОН -8С4Н9 РЬ н
456 Н ОН -8сн2сн=сн2 РЬ н
457 Н ОН -8РЬ РЬ н
458 Н ОН -8сн2РЬ РЬ н
459 Н ОН -8-циклопропил РЬ н
460 Н ОН -8-циклобутил РЬ н
461 Н ОН -8-циклопентил РЬ н
462 Н ОН -8-циклогексил РЬ н
463 Н ОН XIР РЬ н
464 Н ОН -ЫНСН3 РЬ н
465 Н ОН -хнсн. РЬ н
466 Н ОН -ЫНС3Н7 РЬ н
467 Н ОН -хнсхн. РЬ н
468 Н ОН -инсн2сн=сн2 РЬ н
469 Н ОН -хнрь РЬ н
470 Н ОН -Хнсн2РЬ РЬ н
471 Н ОН -ЫН-циклопропил РЬ н
472 Н ОН -ЫН-циклобутил РЬ н
473 Н ОН -ЫН-циклопентил РЬ н
474 Н ОН -ЫН-циклогексил РЬ н
475 Н ОН -Ы(СН3)2 РЬ н
476 Н ОН -Ы(СН3)(С2Н5) РЬ н
477 Н ОН -Х(с2н5)2 РЬ н
478 Н ОН -Ы(СН3)(С3Н3) РЬ н
479 Н ОН -ХХ'НЖХН. РЬ н
480 Н ОН -Ы(СН3)(СН2СН=СН2) РЬ н
481 Н ОН -Ы(СН3)РЬ РЬ н
482 Н ОН -Х(с2н5)РЬ РЬ н
483 Н ОН -Х(РЬ)2 РЬ н
484 Н ОН -Х(с2н5)(сн2РЬ) РЬ н
485 Н ОН -Х(сн2РЬ)2 РЬ н
486 Н ОН -Х(сн3)(сн2РЬ) РЬ н
487 Н ОН -Ы( СН3)циклопропил РЬ н
488 Н ОН -Ы(СН3)циклобутил РЬ н
489 Н ОН -Ы( СН3)циклопентил РЬ н
490 Н ОН -Ы(СН3)циклогексил РЬ н
491 Н Н -ОСН2СН2- н
492 СН3 Н -ОСН2СН2- Н
493 Н Н -СН2СН2О- Н
494 СН3 Н -СН2СН2о- Н
495 Н Н -осн=сн- Н
496 СН3 Н -осн=сн- Н
497 Н Н -сн=сно- Н
498 СН3 Н -СН=СНО- Н
499 Н Н -ОСН2СН2СН2- Н
500 СН3 Н -ОСН2СН2СН2- Н
501 Н Н -СН2СН2СН2О- Н
502 СН3 Н -СН2СН2СН2О- Н
503 Н Н -ЫНСН2СН2- Н
504 СН3 Н -ЫНСН2СН2- Н
505 Н Н -СН2СН2КН- Н
506 СН3 Н -СН2СН2КН- Н
507 Н Н -ЫНСН=СН- Н
508 СН3 Н -ЫНСН=СН- Н
509 Н Н -СН=СНЫН- Н
510 СН3 Н -СН=СНЫН- Н
511 Н Н -ЫНСН2СН2СН2- Н
512 СН3 Н -ЫНСН2СН2СН2- Н
513 Н Н -СН2СН2СН2КН- Н
514 СН3 Н -СН2СН2СН2КН- Н
Нижеследующие таблицы 1-36 базируются на 2-бензоилциклогексан-1,3-дионах формулы
Соединения общей формулы Ή, в которой К1 обозначают хлор, К2 метилсульфонил, К11, К12, К13, К14, К15 и К16 обозначают водород и заместители К3 до К7 для каждого отдельного соединения соответствуют одной строке таблицы А.
Таблица 2: соединения 2.1-2.514.
Соединения общей формулы Ή, в которой К1 и К2 обозначают хлор, К11, К12, К13, К14, К15 и К16 водород и заместители К3 до К7 для каждого отдельного соединения соответствуют одной строке таблицы А.
Таблица 3: соединения 3.1-3.514.
Соединения общей формулы Ή, в которой К1 обозначает хлор, К2 трифторметил, К11, К12, К13, К14, К15 и К16 обозначают водород и заместители К3 до К7 для каждого отдельного соединения соответствуют одной строке таблицы А.
Таблица 4: соединения 4.1-4.514.
Соединения общей формулы Ή, в которой К1 обозначает метил, К2 хлор, К11, К12, К13, К14, К15 и К16 обозначают водород и заместители К3 до К7 для каждого отдельного соединения соответствуют одной строке таблицы А.
Таблица 5: соединения 5.1-5.514.
Соединения общей формулы Ή, в которой К1 обозначает метил, К2 метилсульфонил, К11, К12, К13, К14, К15 и К16 обозначают водород и заместители К3 до К7 для каждого отдельного соединения соответствуют одной строке таблицы А.
Таблица 6: соединения 6.1-6.514.
Соединения общей формулы Ή, в которой
К1 обозначает метил, К2 трифторметил, К11, К12,
К13, К14, К15 и К16 обозначают водород и заместители К3 до К7 для каждого отдельного соединения соответствуют одной строке таблицы А.
Таблица 7: соединения 7.1-7.514.
Соединения общей формулы Ή, в которой К1 обозначает хлор, К2 обозначает метилсульфонил, К11, К12, К15 и К16 обозначают водород, К13 и К14 метил и заместители К3 до К7 для каждого отдельного соединения соответствуют одной строке таблицы А.
Таблица 8: соединения 8.1-8.514.
Соединения общей формулы Ή, в которой К1 и К2 обозначают хлор, К11, К12, К15 и К16 водород, К13 и К14 метил и заместители К3 до К7 для каждого отдельного соединения соответствуют одной строке таблицы А.
Таблица 9: соединения 9.1-9.514.
Соединения общей формулы Ή, в которой К1 обозначает хлор, К2 трифторметил, К11, К12, К15 и К16 обозначают водород, К13 и К14 метил и заместители К3 до К7 для каждого отдельного соединения соответствуют одной строке таблицы А.
Таблица 10: соединения 10.1-10.514.
Соединения общей формулы Ή, в которой К1 обозначает метил, К2 хлор, К11, К12, К15 и К16 обозначают водород, К13 и К14 метил и заместители К3 до К7 для каждого отдельного соединения соответствуют одной строке таблицы А.
Таблица 11: соединения 11.1-11.514.
Соединения общей формулы Ή, в которой К1 обозначает метил, К2 метилсульфонил, К11, К12, К15 и К16 обозначают водород, К13 и К14 метил и заместители К3 до К7 для каждого отдельного соединения соответствуют одной строке таблицы А.
Таблица 12: соединения 12.1-12.514.
Соединения общей формулы Ή, в которой К1 обозначает метил, К2 трифторметил, К11, К12, К15 и К16 обозначают водород, К13 и К14 метил и заместители К3 до К7 для каждого отдельного соединения соответствуют одной строке таблицы А.
Таблица 13: соединения 13.1-13.514.
Соединения общей формулы Ή, в которой К1 обозначает хлор, К2 метилсульфонил, К11, К12, К13 и К14 обозначают водород, К15 и К16 метил и заместители К3 до К7 для каждого отдельного соединения соответствуют одной строке таблицы А.
Таблица 14: соединения 14.1-14.514.
Соединения общей формулы Ή, в которой К1 и К2 обозначают хлор, К11, К12, К13 и К14 обозначают водород, К15 и К16 метил и заместители К3 до К7 для каждого отдельного соединения соответствуют одной строке таблицы А.
Таблица 15: соединения 15.1-15.514.
Соединения общей формулы Ή, в которой
К1 обозначает хлор, К2 трифторметил, К11, К12,
К13 и К14 обозначают водород, К15 и К16 метил и заместители К3 до К7 для каждого отдельного соединения соответствуют одной строке таблицы А.
Таблица 16: соединения 16.1-16.514.
Соединения общей формулы 16, в которой В1 обозначает метил, В2 хлор, В11, В12, В13 и В14 обозначают водород, В15 и В16 метил и заместители В3 до В7 для каждого отдельного соединения соответствуют одной строке таблицы А.
Таблица 17: соединения 17.1-17.514.
Соединения общей формулы 16, в которой В1 обозначает метил, В2 метилсульфонил, В11, В12, В13 и В14 обозначают водород, В15 и В16 метил и заместители В3 до В7 для каждого отдельного соединения соответствуют одной строке таблицы А.
Таблица 18: соединения 18.1-18.514.
Соединения общей формулы 16, в которой В1 обозначает метил, В2 обозначает трифторметил, В11, В12, В13 и В14 обозначают водород, В15 и В16 метил и заместители В3 до В7 для каждого отдельного соединения соответствуют одной строке таблицы А.
Таблица 19: соединения 19.1-19.514.
Соединения общей формулы 16, в которой В1 обозначает хлор, В2 метилсульфонил, В11, В12, В15 и В16 обозначают метил, группировка СВ13В14 образует С=О группу и заместители В3 до В7 для каждого отдельного соединения соответствуют одной строке таблицы А.
Таблица 20: соединения 20.1-20.514.
Соединения общей формулы 16, в которой В1 и В2 обозначают хлор, В11, В12, В15 и В16 метил, группировка СВ13В14 образует С=О группу и заместители В3 до В7 для каждого отдельного соединения соответствуют одной строке таблицы А.
Таблица 21: соединения 21.1-21.514.
Соединения общей формулы 16, в которой В1 обозначает хлор, В2 трифторметил, В11, В12, В15 и В16 обозначают метил, группировка СВ13В14 образует С=О группу и заместители В3 до В7 для каждого отдельного соединения соответствуют одной строке таблицы А.
Таблица 22: соединения 22.1-22.514.
Соединения общей формулы 16, в которой В1 обозначает метил, В2 хлор, В11, В12, В15 и В16 обозначают метил, группировка СВ13В14 образует С=О группу и заместители В3 до В7 для каждого отдельного соединения соответствуют одной строке таблицы А.
Таблица 23: соединения 23.1-23.514.
Соединения общей формулы 16, в которой В1 обозначает метил, В2 метилсульфонил, В11, В12, В15 и В16 обозначают метил, группировка СВ13В14 образует С=О группу и заместители В3 до В7 для каждого отдельного соединения соответствуют одной строке таблицы А.
Таблица 24: соединения 24.1-24.514.
Соединения общей формулы 16, в которой
В1 обозначает метил, В2 трифторметил, В11, В12,
В15 и В16 обозначают метил, группировка
СВ13В14 образует С=О группу и заместители В3 до В7 для каждого отдельного соединения соответствуют одной строке таблицы А.
Таблица 25: соединения 25.1-25.514.
Соединения общей формулы 16, в которой В1 обозначает хлор, В2 метилсульфонил, В11, В12, В13, В15 и В16 обозначают водород, В14 обозначает метил и заместители В3 до В7 для каждого отдельного соединения соответствуют одной строке таблицы А.
Таблица 26: соединения 26.1-26.514.
Соединения общей формулы 16, в которой В1 и В2 обозначают хлор, В11, В12, В13, В15 и В16 водород, В14 обозначает метил и заместители В3 до В7 для каждого отдельного соединения соответствуют одной строке таблицы А.
Таблица 27: соединения 27.1-27.514.
Соединения общей формулы 16, в которой В1 обозначает хлор, В2 трифторметил, В11, В12, В13, В15 и В16 обозначают водород, В14 обозначает метил и заместители В3 до В7 для каждого отдельного соединения соответствуют одной строке таблицы А.
Таблица 28: соединения 28.1-28.514.
Соединения общей формулы 16, в которой В1 обозначает метил, В2 хлор, В11, В12, В13, В15 и В16 обозначают водород, В14 обозначает метил и заместители В3 до В7 для каждого отдельного соединения соответствуют одной строке таблицы А.
Таблица 29: соединения 29.1-29.514.
Соединения общей формулы 16, в которой В1 обозначает метил, В2 метилсульфонил, В11, В12, В13, В15 и В16 обозначают водород, В14 обозначает метил и заместители В3 до В7 для каждого отдельного соединения соответствуют одной строке таблицы А.
Таблица 30: соединения 30.1-30.514
Соединения общей формулы 16, в которой В1 обозначает метил, В2 трифторметил, В11, В12, В13, В15 и В16 обозначают водород, В14 обозначает метил и заместители В3 до В7 для каждого отдельного соединения соответствуют одной строке таблицы А.
Таблица 31: соединения 31.1-31.514.
Соединения общей формулы 16, в которой В1 обозначает хлор, В2 метилсульфонил, В11, В12, В14 и В15 обозначают водород, В13 и В16 образуют совместно метиленовую группу и заместители В3 до В7 для каждого отдельного соединения соответствуют одной строке таблицы А.
Таблица 32: соединения 32.1-32.514.
Соединения общей формулы 16, в которой В1 и В2 обозначают хлор, В11, В12, В14 и В15 водород, В13 и В16 образуют вместе метиленовую группу и заместители В3 до В7 для каждого отдельного соединения соответствуют одной строке таблицы А.
Таблица 33: соединения 33.1-33.514.
Соединения общей формулы 16, в которой
В1 обозначает хлор, В2 трифторметил, В11, В12,
В14 и В15 обозначают водород, В13 и В16 образуют вместе метиленовую группу и заместители
В3 до В7 для каждого отдельного соединения соответствуют одной строке таблицы А.
Таблица 34: соединения 34.1-34.514.
Соединения общей формулы !Ъ, в которой В1 обозначает метил, В2 хлор, В11, В12, В14 и В15 обозначают водород, В13 и В16 образуют вместе метиленовую группу и заместители В3 до В7 для каждого отдельного соединения соответствуют одной строке таблицы А.
Таблица 35: соединения 35.1-35.514.
Соединения общей формулы !Ъ, в которой В1 обозначает метилен, В2 метилсульфонил, В11, В12, В14 и В15 обозначают водород, В13 и В16 образуют вместе метиленовую группу и заместители В3 до В7 для каждого отдельного соединения соответствуют одной строке таблицы А.
Таблица 36: соединения 36.1-36.514.
Соединения общей формулы !Ъ, в которой В1 обозначает метил, В2 трифторметил, В11, В12, В14 и В15 обозначают водород, В13 и В16 вместе образуют метиленовую группу и заместители В3 до В7 для каждого отдельного соединения соответствуют одной строке таблицы А.
Таблица В, в которой РЬ означает фенил
№ В3 В4 В5
1 Н ОН Н
2 Н ОН -СН3
3 Н ОН -С2Н5
4 Н ОН -С3Н7
5 Н ОН -С4Н9
6 Н ОН -СН=СН2
7 Н ОН -СН2СН=СН2
8 Н ОН -СН2СН=СНРЬ
9 Н ОН -СН2СН=СНСН3
10 Н ОН -С СН
11 Н ОН -С СС1Ь
12 Н ОН -С СРЬ
13 Н ОН РЬ
14 Н ОН -СН2Р1
15 Н ОН циклопропил
16 Н ОН циклобутил
17 Н ОН циклопентил
18 Н ОН циклогексил
19 Н ОН ОН
20 Н ОН -ОСН3
21 Н ОН -ОС2Н5
22 Н ОН -ОС3Н7
23 Н ОН -ОС4Н9
24 Н ОН -ОСН2СН=СН2
25 Н ОН -ОРЬ
26 Н ОН -ОСН2Р1
27 Н ОН -О-циклопропил
28 Н ОН -О-циклобутил
29 Н ОН -О-циклопентил
30 Н ОН -О-циклогексил
31 Н ОН 8Н
32 Н ОН -8СН3
33 Н ОН -8С2Н5
34 Н ОН -8С3Н7
35 Н ОН -8С4Н9
36 Н ОН -8СН2СН=СН2
37 Н ОН -8РЬ
38 Н ОН -8СН2РЙ
39 Н ОН -8-циклопропил
40 Н ОН -8-циклобутил
41 Н ОН -8-циклопентил
42 Н ОН -8-циклогексил
43 Н ОН ЫЩ
44 Н ОН -ННСН3
45 Н ОН -ЫНС2Н5
46 Н ОН -ЫНС3Н7
47 Н ОН -ЫНС4Н9
48 Н ОН -ННСН2СН=СН2
49 Н ОН -\ПР1
50 Н ОН -\НСН2РЬ
51 Н ОН -НН-циклопропил
52 Н ОН -НН-циклобутил
53 Н ОН -НН-циклопентил
54 Н ОН -НН-циклогексил
55 Н ОН -МСН3)2
56 Н ОН -Н(СН3)(С2Н5)
57 Н ОН -МС2Н5)2
58 Н ОН -Н(СН3)(С3Н7)
59 Н ОН -\(СН3)С4Н9
60 Н ОН -Н(СН3)(СН2СН=СН2)
61 Н ОН -ССР РИС
62 Н ОН -К(СН5)Р11
63 Н ОН -\(РЬ)2
64 Н ОН -\1С;П.'11СП;Р1'1
65 Н ОН -МСЩРЙЪ
66 Н ОН -\(СН3)(СН2РЬ)
67 Н ОН -Н(СН3)циклопропил
68 Н ОН -Н(СН3)циклобутил
69 Н ОН -Н(СН3)циклопентил
70 Н ОН -Н(СН3)циклогексил
71 Н -О81(СН3)3 Н
72 Н -О81(СН3)3 -СН3
73 Н -О81(СН3)3 -С2Н5
74 Н -О81(СН3)3 -С3Н7
75 Н -О81(СН3)3 -С4Н9
76 Н -О81(СН3)3 -СН=СН2
77 Н -О81(СН3)3 -СН2СН=СН2
78 Н -О81(СН3)3 -СН2СН=СНРЬ
79 Н -О81(СН3)3 -СН2СН=СНСН3
80 Н -О81(СН3)3 -С СН
81 Н -О81(СН3)3 -С СС1Р
82 Н -О81(СН3)3 -С СРЬ
83 Н -О81(СН3)3 РЬ
84 Н -О81(СН3)3 -СН2Р1
85 Н -О81(СН3)3 циклопропил
86 Н -О81(СН3)3 циклобутил
87 Н -О81(СН3)3 циклопентил
88 Н -О81(СН3)3 циклогексил
89 Н -О81(СН3)3 ОН
90 Н -О81(СН3)3 -ОСН3
91 Н -О81(СН3)3 -ОС2Н5
92 Н -О81(СН3)3 -ОС3Н7
93 Н -О81(СН3)3 -ОС4Н9
94 Н -О81(СН3)3 -ОСН2СН=СН2
95 Н -О81(СН3)3 -ОРЬ
96 Н -О81(СН3)3 -ОСН2Р1
97 Н -О81(СН3)3 -О-циклопропил
98 Н -О81(СН3)3 -О-циклобутил
99 Н -О81(СН3)3 -О-циклопентил
100 Н -О81(СН3)3 -О-циклогексил
101 Н -О81(СН3)3 8Н
102 Н -О81(СН3)3 -8СН3
103 Н -О81(СН3)3 -8С2Н5
104 Н -О81(СН3)3 -8С3Н7
105 Н -О81(СН3)3 -8С4Н9
106 Н -О81(СН3)3 -8СН2СН=СН2
107 Н -О81(СН3)3 -8РЬ
108 Н -О81(СН3)3 -8СН2РЙ
109 Н -О81(СН3)3 -8-циклопропил
110 Н -О81(СН3)3 -8-циклобутил
111 Н -О81(СН3)3 -8-циклопентил
112 Н -О81(СН3)3 -8-циклогексил
113 Н -О81(СН3)3 ЫЩ
114 Н -О81(СН3)3 -ННСН3
115 Н -О81(СН3)3 -ЫНС2Н5
116 Н -О81(СН3)3 -ЫНСэНт
117 Н -О81(СН3)3 -ЫНС4Н9
118 Н -О81(СН3)3 -ННСН2СН=СН2
119 Н -О81(СН3)3 -ХНРЬ
120 Н -О81(СН3)3 -ХНСН2Рй
121 Н -О81(СН3)3 -ЫН-циклопропил
122 Н -О81(СН3)3 -ЫН-циклобутил
123 Н -О81(СН3)3 -ЫН-циклопентил
124 Н -О81(СН3)3 -ЫН-циклогексил
125 Н -О81(СН3)3 -Ы(СН3)2
126 Н -О81(СН3)3 -Х(СН3)(С2Н5)
127 Н -О81(СН3)3 -Х(С2Н5)2
128 Н -О81(СН3)3 -Ы(СН3)(С3Н7)
129 Н -О81(СН3)3 -Ы(СН3)С3Н9
130 Н -О81(СН3)3 -Ы(СН3)(СН2СН=СН2)
131 Н -О81(СН3)3 -Ы(СН3)Рй
132 Н -О81(СН3)3 -Х(С2Н5)Р11
133 Н -О81(СН3)3 -Х(Рй)2
134 Н -О81(СН3)3 -Х(С2Н5)(СН2Р11)
135 Н -О81(СН3)3 -Х(СН2Рй)2
136 Н -О81(СН3)3 -Ы(СН3)(СН2РЙ)
137 Н -О81(СН3)3 -Ы(СН3)циклопропил
138 Н -О81(СН3)3 -Ы(СН3)циклобутил
139 Н -О81(СН3)3 -Ы(СН3)циклопентил
140 Н -О81(СН3)3 -Ы(СН3)циклогексил
141 Н -ОСН3 Н
142 Н -ОСН3 -СН3
143 Н -ОСН3 -С2Н5
144 Н -ОСН3 -С3Н7
145 Н -ОСН3 -С4Н9
146 Н -ОСН3 -СН=СН2
147 Н -ОСН3 -СН2СН=СН2
148 Н -ОСН3 -СН2СН=СНРЙ
149 Н -ОСН3 -СН2СН=СНСН3
150 Н -ОСН3 -С СН
151 Н -ОСН3 -С ССП;
152 Н -ОСН3 -С СР11
153 Н -ОСН3 РЬ
154 Н -ОСН3 -СН2РЙ
155 Н -ОСН3 циклопропил
156 Н -ОСН3 циклобутил
157 Н -ОСН3 циклопентил
158 Н -ОСН3 циклогексил
159 Н -ОСН3 ОН
160 Н -ОСН3 -ОСН3
161 Н -ОСН3 -ОС2Н5
162 Н -ОСН3 -ОС3Н7
163 Н -ОСН3 -ОС4Н9
164 Н -ОСН3 -ОСН2СН=СН2
165 Н -ОСН3 -ОРЬ
166 Н -ОСН3 -ОСН2РЙ
167 Н -ОСН3 -О-циклопропил
168 Н -ОСН3 -О-циклобутил
169 Н -ОСН3 -О-циклопентил
170 Н -ОСН3 -О-циклогексил
171 Н -ОСН3 8Н
172 Н -ОСН3 -8СН3
173 Н -ОСН3 -8С2Н5
174 Н -ОСН3 -8С3Н7
175 Н -ОСН3 -8С4Н9
176 Н -ОСН3 -8СН2СН=СН2
177 Н -ОСН3 -8-фенил
178 Н -ОСН3 -8СН2фенил
179 Н -ОСН3 -8-циклопропил
180 Н -ОСН3 -8-циклобутил
181 Н -ОСН3 -8-цикпопентил
182 Н -ОСН3 -8-цитогексил
183 Н -ОСН3 ХН2
184 Н -ОСН3 -ХНСН3
185 Н -ОСН3 -ХНС2Н5
186 Н -ОСН3 -ЫНС3Н7
187 Н -ОСН3 -ЫНС4Н9
188 Н -ОСН3 -ЫНСН2СН=СН2
189 Н -ОСН3 -ХНРЬ
190 Н -ОСН3 -ХНСН2РЙ
191 Н -ОСН3 -ЫН-циклопропил
192 Н -ОСН3 -ЫН-циклобутил
193 Н -ОСН3 -ЫН-циклопентил
194 Н -ОСН3 -ЫН-циклогексил
195 Н -ОСН3 -Ы(СН3)2
196 Н -ОСН3 -Ы(СН3)(С2Н5)
197 Н -ОСН3 -Х(С2Н5)2
198 Н -ОСН3 -Ы(СН3)(С3Н7)
199 Н -ОСН3 -Ы(СН3)С4Н9
200 Н -ОСН3 -Ы(СН3)(СН2СН=СН2)
201 Н -ОСН3 -Ы(СН3)РЬ
202 Н -ОСН3 -Ы(С2Н5)РЬ
203 Н -ОСН3 -Х(РЬ)2
204 Н -ОСН3 -Х(С2Н5)(СН2РЬ)
205 Н -ОСН3 -Х(СН2РЬ)2
206 Н -ОСН3 -Ы(СН3)(СН2Р11)
207 Н -ОСН3 -Ы(СН3)циклопропил
208 Н -ОСН3 -Ы(СН3)циклобутил
209 Н -ОСН3 -Ы(СН3)циклопентил
210 Н -ОСН3 -Ы(СН3)циклогексил
211 Н -О8О2СН3 Н
212 Н -О8О2СН3 -СН3
213 Н -О8О2СН3 -С2Н5
214 Н -О8О2СН3 -С3Н7
215 Н -О8О2СН3 -С4Н9
216 Н -О8О2СН3 -СН=СН2
217 Н -О8О2СН3 -СН2СН=СН2
218 Н -О8О2СН3 -СН2СН=СНРЬ
219 Н -О8О2СН3 -СН2СН=СНСН3
220 Н -О8О2СН3 -С СН
221 Н -О8О2СН3 -С ГСП;
222 Н -О8О2СН3 -С СРЬ
223 Н -О8О2СН3 РЬ
224 Н -О8О2СН3 -С1РР11
225 Н -О8О2СН3 циклопропил
226 Н -О8О2СН3 циклобутил
227 Н -О8О2СН3 циклопентил
228 Н -О8О2СН3 циклогексил
229 Н -О8О2СН3 ОН
230 Н -О8О2СН3 -ОСН3
231 Н -О8О2СН3 -ОС2Н5
232 Н -О8О2СН3 -ОС3Н7
233 Н -О8О2СН3 -ОС4Н9
234 Н -О8О2СН3 -ОСН2СН=СН2
235 Н -О8О2СН3 -ОРЬ
236 Н -О8О2СН3 -ОСН2РЙ
237 Н -О8О2СН3 -О-циклопропил
238 Н -О8О2СН3 -О-циклобутил
239 Н -О8О2СН3 -О-циклопентил
240 Н -О8О2СН3 -О-циклогексил
241 Н -О8О2СН3 8Н
242 Н -О8О2СН3 -8СН3
243 Н -О8О2СН3 -8С2Н5
244 Н -О8О2СН3 -8С3Н7
245 Н -О8О2СН3 -8С4Н9
246 Н -О8О2СН3 -8СН2СН=СН2
247 Н -О8О2СН3 -8РЬ
248 Н -О8О2СН3 -8С1РР11
249 Н -О8О2СН3 -8-циклопропил
250 Н -О8О2СН3 -8-циклобутил
251 Н -О8О2СН3 -8-циклопентил
252 Н -О8О2СН3 -8-циклогексил
253 Н -О8О2СН3 ХН2
254 Н -О8О2СН3 -ЫНСН3
255 Н -О8О2СН3 -ХНС2Н5
256 Н -О8О2СН3 -ЫНС3Н7
257 Н -О8О2СН3 -ХНС4Н9
258 Н -О8О2СН3 -ХНСН2СН=СН2
259 Н -О8О2СН3 -ХНРЬ
260 Н -О8О2СН3 -ХНСН2РЙ
261 Н -О8О2СН3 -ЫН-циклопропил
262 Н -О8О2СН3 -ЫН-циклобутил
263 Н -О8О2СН3 -ЫН-циклопентил
264 Н -О8О2СН3 -ЫН-циклогексил
265 Н -О8О2СН3
266 Н -О8О2СН3 -НСНэХСНз)
267 Н -О8О2СН3 -МС2Н5)2
268 Н -О8О2СН3 -Х(СН3)(С3Н7)
269 Н -О8О2СН3 -МСВДСЛ
270 Н -О8О2СН3 -Х(СН3)(СН2СН=СН2)
271 Н -О8О2СН3 -Χ.ί.ΊΙΥΉ
272 Н -О8О2СН3 -Х1(С2Н5)Р11
273 Н -О8О2СН3 -Х(РЙ)2
274 Н -О8О2СН3 -Х(С2Н5)(СН2₽Ь)
275 Н -О8О2СН3 -Х(СН2Р1)2
276 Н -О8О2СН3 -Х( ΤΊΙ ΧηΤΊΙ.-ΡΙι)
277 Н -О8О2СН3 -Х(СН3)циклопропил
278 Н -О8О2СН3 -Х(СН3)циклобутил
279 Н -О8О2СН3 -Х(СН3)циклопентил
280 Н -О8О2СН3 -Х(СН3)циклогексил
281 -СН3 ОН Н
282 -СН3 ОН -СН3
283 -СН3 ОН -С2Н5
284 -СН3 ОН -С3Н7
285 -СН3 ОН -С4Н9
286 -СН3 ОН -СН=СН2
287 -СН3 ОН -СН2СН=СН2
288 -СН3 ОН -СН2СН=СНР1
289 -СН3 ОН -СН2СН=СНСН3
290 -СН3 ОН -С СН
291 -СН3 ОН -С ССН;
292 -СН3 ОН -С СР1
293 -СН3 ОН Р1
294 -СН3 ОН -(.ΊΡΙ’1
295 -СН3 ОН циклопропил
296 -СН3 ОН циклобутил
297 -СН3 ОН циклопентил
298 -СН3 ОН циклогексил
299 -СН3 ОН ОН
300 -СН3 ОН -ОСН3
301 -СН3 ОН -ОС2Н5
302 -СН3 ОН -ОС3Н7
303 -СН3 ОН -ОС4Н9
304 -СН3 ОН -ОСН2СН=СН2
305 -СН3 ОН -ОР1
306 -СН3 ОН -ОСН2Р1
307 -СН3 ОН -О-циклопропил
308 -СН3 ОН -О-циклобутил
309 -СН3 ОН -О-циклопентил
310 -СН3 ОН -О-циклогексил
311 -СН3 ОН 8Н
312 -СН3 ОН -8СН3
313 -СН3 ОН -8С2Н5
314 -СН3 ОН -8С3Н7
315 -СН3 ОН -8С4Н9
316 -СН3 ОН -8СН2СН=СН2
317 -СН3 ОН -8Р1
318 -СН3 ОН -8СН2Р1
319 -СН3 ОН -8-циклопропил
320 -СН3 ОН -8-циклобутил
321 -СН3 ОН -8-циклопентил
322 -СН3 ОН -8-циклогексил
323 -СН3 ОН ХН2
324 -СН3 ОН -ХНСН3
325 -СН3 ОН -ХНС2Н5
326 -СН3 ОН -ХНС3Н7
327 -СН3 ОН -ХНС4Н9
328 -СН3 ОН -ХНСН2СН=СН2
329 -СН3 ОН -ХНР1
330 -СН3 ОН -ХНСН2Р1
331 -СН3 ОН -ХН-циклопропил
332 -СН3 ОН -ХН-циклобутил
333 -СН3 ОН -ХН-циклопентил
334 -СН3 ОН -ХН-циклогексил
335 -СН3 ОН -Х(СН3)2
336 -СН3 ОН -Х(СН3)(С2Н5)
337 -СН3 ОН -Х(С2Н5)2
338 -СН3 ОН -Х(СН3)(С3Н7)
339 -СН3 ОН -Х(СН3)С4Н9
340 -СН3 ОН -Х(СН3)(СН2СН=СН2)
341 -СН3 ОН -Х(СН3)РЙ
342 -СН3 ОН -Х(С2Н5)РЬ
343 -СН3 ОН -Х(Р1)2
344 -СН3 ОН -Х(С2Н5)(СН2Р1)
345 -СН3 ОН -Х(СН2Р1)2
346 -СН3 ОН -Х(СН3)(СН2Р11)
347 -СН3 ОН -Х(СН3)циклопропил
348 -СН3 ОН -Х(СН3)циклобутил
349 -СН3 ОН -Х(СН3)циклопентил
350 -СН3 ОН -Х(СН3)циклогексил
351 Н ОН Н
352 Н ОН -СН3
353 Н ОН -С2Н5
354 Н ОН -С3Н7
355 Н ОН -С4Н9
356 Н ОН -СН=СН2
357 Н ОН -СН2СН=СН2
358 Н ОН -СН2СН=СНР1
359 Н ОН -СН2СН=СНСН3
360 Н ОН -С СН
361 Н ОН -С ССН.
362 Н ОН -С СР1
363 Н ОН Р1
364 Н ОН -СП;Р1
365 Н ОН циклопропил
366 Н ОН циклобутил
367 Н ОН циклопентил
368 Н ОН циклогексил
369 Н ОН ОН
370 Н ОН -ОСН3
371 Н ОН -ОС2Н5
372 Н ОН -ОС3Н7
373 Н ОН -ОС4Н9
374 Н ОН -ОСН2СН=СН2
375 Н ОН -ОР1
376 Н ОН -ОСН2Р1
377 Н ОН -О-циклопропил
378 Н ОН -О-циклобутил
379 Н ОН -О-циклопентил
380 Н ОН -О-циклогексил
381 Н ОН 8Н
382 Н ОН -8СН3
383 Н ОН -8С2Н5
384 Н ОН -8С3Н7
385 Н ОН -8С4Н9
386 Н ОН -8СН2СН=СН2
387 Н ОН -8Р1
388 Н ОН -8СН2Р1
389 Н ОН -8-циклопропил
390 Н ОН -8-циклобутил
391 Н ОН -8-циклопентил
392 Н ОН -8-циклогексил
393 Н ОН ХН2
394 Н ОН -ХНСН3
395 Н ОН -ХНС2Н5
396 Н ОН -ХНС3Н7
397 Н ОН -ХНС4Н9
398 Н ОН -ХНСН2СН=СН2
399 Н ОН -ХНР1
400 Н ОН -ХНСН2Р1
401 Н ОН -ХН-циклопропил
402 Н ОН -ХН-циклобутил
403 Н ОН -ХН-циклопентил
404 Н ОН -ХН-циклогексил
405 Н ОН -Х(СН3)2
406 Н ОН -Х(СН3)(С2Н5)
407 Н ОН -Х(С2Н5)2
408 Н ОН -Х(СН3)(С3Н7)
409 Н ОН -Х(СН3)С4Н9
410 Н ОН -Х(СН3)(СН2СН=СН2)
411 Н ОН -Х(СН3)РЕ
412 Н ОН -Х(С2Н5)РЬ
413 Н ОН -Ν(ΡΕ)2
414 Н ОН -Х(С2Н5)(СН2РЕ)
415 Н ОН -Х(СН2РЕ)2
416 Н ОН ^(СН3)(СН2РЬ)
417 Н ОН -№(СН3)циклопропил
418 Н ОН -№(СН3)циклобутил
419 Н ОН -№(СН3)циклопентил
420 Н ОН -№(СН3)циклогексил
421 Н ОН Н
422 Н ОН -СН3
423 Н ОН -С2Н5
424 Н ОН -С3Н7
425 Н ОН -С4Н9
426 Н ОН -СН=СН2
427 Н ОН -СН2СН=СН2
428 Н ОН -СН2СН=СНРЕ
429 Н ОН -СН2СН=СНСН3
430 Н ОН -С=СН
431 Н ОН -С^ССН3
432 Н ОН -С=СРК
433 Н ОН РЕ
434 Н ОН -СН2РЬ
435 Н ОН циклопропил
436 Н ОН циклобутил
437 Н ОН циклопентил
438 Н ОН циклогексил
439 Н ОН ОН
440 Н ОН -ОСН3
441 Н ОН -ОС2Н5
442 Н ОН -ОС3Н7
443 Н ОН -ОС4Н9
444 Н ОН -ОСН2СН=СН2
445 Н ОН -ОРЕ
446 Н ОН -ОСН2РЬ
447 Н ОН -О-циклопропил
448 Н ОН -О-циклобутил
449 Н ОН -О-циклопентил
450 Н ОН -О-циклогексил
451 Н ОН 8Н
452 Н ОН -8СН3
453 Н ОН -8С2Н5
454 Н ОН -8С3Н7
455 Н ОН -8С4Н9
456 Н ОН -8СН2СН=СН2
457 Н ОН -8РЕ
458 Н ОН -8СН2РЬ
459 Н ОН -8-циклопропил
460 Н ОН -8-циклобутил
461 Н ОН -8-циклопентил
462 Н ОН -8-циклогексил
463 Н ОН ХН;
464 Н ОН -ЫНСН3
465 Н ОН -ΝΙΚΑΝ
466 Н ОН -ЫНСэНу
467 Н ОН -ХНСДК
468 Н ОН -ХНСН2СН=СН2
469 Н ОН -ХНРЕ
470 Н ОН -ХНСН2РЕ
471 Н ОН -ΝΉ-циклопропил
472 Н ОН -ΝΉ-циклобутил
473 Н ОН -№Н-циклопентил
474 Н ОН -ΝΉ-циклогексил
475 Н ОН -К(СНэ)2
476 Н ОН -ЖН3)(С2Н5)
477 Н ОН -Ж2Н5)2
478 Н ОН -ЖН3)(С3Н7)
479 Н ОН ^(СН3)С4Н9
480 Н ОН ^(СН3)(СН2СН=СН2)
481 Н ОН -ЖН3)РК
482 Н ОН -Х(С2Н5)РЕ
483 Н ОН -Х(РЕ)2
484 Н ОН -Х(С2Н5)(СН2РЕ)
485 Н ОН -Х(СН2РЕ)2
486 Н ОН ^(СН3)(СН2РК)
487 Н ОН -№(СН3)циклопропил
488 Н ОН -№(СН3)циклобутил
489 Н ОН -№(СН3)циклопентил
490 Н ОН -№(СН3)циклогексил
491 Н Н -ОСН2СН2-
492 СН3 Н -ОСН2СН2-
493 Н Н -СН2СН2О-
494 СН3 Н -СН2СН2О-
495 Н Н -ОСН=СН-
496 СН3 Н -ОСН=СН-
497 Н Н -СН=СНО-
498 СН3 Н -СН=СНО-
499 Н Н -ОСН2СН2СН2-
500 СН3 Н -ОСН2СН2СН2-
501 Н Н -СН2СН2СН2О-
502 СН3 Н -СН2СН2СН2О-
503 Н Н -ХНСН2СН2-
504 СН3 Н -ХНСН2СН2-
505 Н Н -СН2СН2ХН-
506 СН3 Н -СН2СН2ХН-
507 Н Н -ХНСН=СН-
508 СН3 Н -ХНСН=СН-
509 Н Н -СН=СНХН-
510 СН3 Н -СН=СНХН-
511 Н Н -ΧΙΚ'ΙΙΚ'ΙΙΚ'ΙΝ-
512 СН3 Н -ХНСН2СН2СН2-
513 Н Н -СН2СН2СН2ХН-
514 СН3 Н -СН2СН2СН2ХН-
Нижеследующие таблицы 37 до 72 базируются на 2-бензоилциклогексан-1,3-дионах формулы 1с
Тс
Таблица 37: соединения 37.1-37.514.
Соединения общей формулы 1с, в которой В1 обозначает хлор, В2 метилсульфонил, В11, В12, В13, В14, В15 и В16 обозначают водород и заместители В3 до В7 для каждого отдельного соединения соответствуют каждый одной строке таблицы В.
Таблица 38: соединения 38.1-38.514.
Соединения общей формулы 1с, в которой В1 и В2 обозначают хлор, В11, В12, В13, В14, В15 и В16 водород и заместители В3 до В7 для каждого отдельного соединения соответствуют каждый одной строке таблицы В.
Таблица 39: соединения 39.1-39.514.
Соединения общей формулы 1с, в которой В1 обозначает хлор, В2 трифторметил, В11, В12, В13, В14, В15 и В16 обозначают водород и заместители В3 до В7 для каждого отдельного соединения соответствуют каждый одной строке таблицы В.
Таблица 40: соединения 40.1-40.514.
Соединения общей формулы 1с, в которой
В1 обозначает метил, В2 хлор, В11, В12, В13, В14,
В15 и В16 обозначают водород и заместители В3 до В7 для каждого отдельного соединения соответствуют каждый одной строке таблицы В.
Таблица 41: соединения 41.1-41.514.
Соединения общей формулы 1с, в которой К1 обозначает метил, К2 метилсульфонил, К11, К12, К13, К14, К15 и К16 обозначают водород и заместители К3 до К7 для каждого отдельного соединения соответствуют каждый одной строке таблицы В.
Таблица 42: соединения 42.1-42.514.
Соединения общей формулы 1с, в которой К1 обозначает метил, К2 трифторметил, К11, К12, К13, К14, К15 и К16 обозначают водород и заместители К3 до К7 для каждого отдельного соединения соответствуют каждый одной строке таблицы В.
Таблица 43: соединения 43.1-43.514.
Соединения общей формулы 1с, в которой К1 обозначает хлор, К2 метилсульфонил, К11, К12, К15 и К16 обозначают водород, К13 и К14 обозначает метил и заместители К3 до К7 для каждого отдельного соединения соответствуют каждый одной строке таблицы В.
Таблица 44: соединения 44.1-44.514.
Соединения общей формулы 1с, в которой К1 и К2 обозначают хлор, К11, К12, К15 и К16 водород, К13 и К14 метил и заместители К3 до К7 для каждого отдельного соединения соответствуют каждый одной строке таблицы В.
Таблица 45: соединения 45.1-45.514.
Соединения общей формулы 1с, в которой К1 обозначет хлор, К2 трифторметил, К11, К12, К15 и К16 обозначают водород, К13 и К14 метил и заместители К3 до К7 для каждого отдельного соединения соответствуют каждый одной строке таблицы В.
Таблица 46: соединения 46.1-46.514.
Соединения общей формулы 1с, в которой К1 обозначает метил, К2 хлор, К11, К12, К15 и К16 обозначают водород, К13 и К14 метил и заместители К3 до К7 для каждого отдельного соединения соответствуют каждый одной строке таблицы В.
Таблица 47: соединения 47.1-47.514.
Соединения общей формулы 1с, в которой К1 обозначает метил, К2 метилсульфонил, К11, К12, К15 и К16 обозначают водород, К13 и К14 метил и заместители К3 до К7 для каждого отдельного соединения соответствуют каждый одной строке таблицы В.
Таблица 48: соединения 48.1-48.514.
Соединения общей формулы 1с, в которой К1 обозначает метил, К2 трифторметил, К11, К12, К15 и К16 обозначают водород, К13 и К14 метил и заместители К3 до К7 для каждого отдельного соединения соответствуют каждый одной строке таблицы В.
Таблица 49: соединения 49.1-49.514.
Соединения общей формулы 1с, в которой
К1 обозначает хлор, К2 метилсульфонил, К11,
К12, К13 и К14 обозначают водород, К15 и К16 метил и заместители К3 до К7 для каждого отдельного соединения соответствуют каждый одной строке таблицы В.
Таблица 50: соединения 50.1-50.514.
Соединения общей формулы 1с, в которой К1 и К2 обозначают хлор, К11, К12, К13 и К14 обозначают водород, К15 и К16 метил и заместители К3 до К7 для каждого отдельного соединения соответствуют каждый одной строке таблицы В.
Таблица 51: соединения 51.1-51.514.
Соединения общей формулы 1с, в которой К1 обозначает хлор, К2 трифторметил, К11, К12, К13 и К14 обозначают водород, К15 и К16 метил и заместители К3 до К7 для каждого отдельного соединения соответствуют каждый одной строке таблицы В.
Таблица 52: соединения 52.1-52.514.
Соединения общей формулы 1с, в которой К1 обозначает метил, К2 хлор, К11, К12, К13 и К14 обозначают водород, К15 и К16 метил и заместители К3 до К7 для каждого отдельного соединения соответствуют каждый одной строке таблицы В.
Таблица 53: соединения 53.1-53.514.
Соединения общей формулы 1с, в которой К1 обозначает метил, К2 метилсульфонил, К11, К12, К13 и К14 обозначают водород, К15 и К16 метил и заместители К3 до К7 для каждого отдельного соединения соответствуют каждый одной строке таблицы В.
Таблица 54: соединения 54.1-54.514.
Соединения общей формулы 1с, в которой К1 обозначает метил, К2 трифторметил, К11, К12, К13 и К14 обозначают водород, К15 и К16 метил и заместители К3 до К7 для каждого отдельного соединения соответствуют каждый одной строке таблицы В.
Таблица 55: соединения 55.1-55.514.
Соединения общей формулы 1с, в которой К1 обозначает хлор, К2 метилсульфонил, К11, К12, К15 и К16 обозначают метил, группировка СК13К14 образует С=О группу и заместители К3 до К7 для каждого отдельного соединения соответствуют каждый одной строке таблицы В.
Таблица 56: соединения 56.1-56.514.
Соединения общей формулы 1с, в которой К1 и К2 хлор, К11, К12, К15 и К16 обозначает метил, группировка СК13К14 образует С=О группу и заместители К3 до К7 для каждого отдельного соединения соответствуют каждый одной строке таблицы В.
Таблица 57: соединения 57.1-57.514.
Соединения общей формулы 1с, в которой К1 обозначает хлор, К2 трифторметил, К11, К12, К15 и К16 обозначают метил, группировка СК13К14 образует С=О группу и заместители К3 до К7 для каждого отдельного соединения соответствуют каждый одной строке таблицы В.
Таблица 58: соединения 58.1-58.514.
Соединения общей формулы 1с, в которой
К1 обозначает метил, К2 хлор, К11, К12, К15 и К16 обозначают метил, группировка СК13К14 образует С=О группу и заместители К3 до К7 для каждого отдельного соединения соответствуют каждый одной строке таблицы В.
Таблица 59: соединения 59.1-59.514.
Соединения общей формулы 1с, в которой Я1 обозначает метил, Я2 метилсульфонил, Я11, Я12, Я15 и Я16 обозначают метил, группировка СЯ13Я14 образует С=О группу и заместители Я3 до Я7 для каждого отдельного соединения соответствуют каждый одной строке таблицы В.
Таблица 60: соединения 60.1-60.514.
Соединения общей формулы 1с, в которой Я1 обозначает метил, Я2 трифторметил, Я11, Я12, Я15 и Я16 обозначают метил, группировка СЯ13Я14 образует С=О группу и заместители Я3 до Я7 для каждого отдельного соединения соответствуют каждый одной строке таблицы В.
Таблица 61: соединения 61.1-61.514.
Соединения общей формулы 1с, в которой Я1 обозначает хлор, Я2 метилсульфонил, Я11, Я12, Я13, Я15 и Я16 обозначают водород, Я14 метил и заместители Я3 до Я7 для каждого отдельного соединения соответствуют каждый одной строке таблицы В.
Таблица 62: соединения 62.1-62.514.
Соединения общей формулы 1с, в которой Я1 и Я2 обозначают хлор, Я11, Я12, Я13, Я15 и Я16 обозначают водород, Я14 обозначает метил и заместители Я3 до Я7 для каждого отдельного соединения соответствуют каждый одной строке таблицы В.
Таблица 63: соединения 63.1-63.514.
Соединения общей формулы 1с, в которой Я1 обозначает хлор, Я2 трифторметил, Я11, Я12, Я13, Я15 и Я16 обозначают водород, Я14 обозначает метил и заместители Я3 до Я7 для каждого отдельного соединения соответствуют каждый одной строке таблицы В.
Таблица 64: соединения 64.1-64.514.
Соединения общей формулы 1с, в которой Я1 обозначает метил, Я2 хлор, Я11, Я12, Я13, Я15 и Я16 обозначают водород, Я14 метил и заместители Я3 до Я7 для каждого отдельного соединения соответствуют каждый одной строке таблицы В.
Таблица 65: соединения 65.1-65.514.
Соединения общей формулы 1с, в которой Я1 обозначает метил, Я2 метилсульфонил, Я11, Я12, Я13, Я15 и Я16 обозначают водород, Я14 метил и заместители Я3 до Я7 для каждого отдельного соединения соответствуют каждый одной строке таблицы В.
Таблица 66: соединения 66.1-66.514.
Соединения общей формулы 1с, в которой Я1 обозначает метил, Я2 трифторметил, Я11, Я12, Я13, Я15 и Я16 обозначают водород, Я14 метил и заместители Я3 до Я7 для каждого отдельного соединения соответствуют каждый одной строке таблицы В.
Таблица 67: соединения 67.1-67.514.
Соединения общей формулы 1с, в которой
Я1 обозначает хлор, Я2 метилсульфонил, Я11,
Я12, Я14 и Я15 обозначают водород, Я13 и Я16 образуют вместе метиленовую группу и заместители Я3 до Я7 для каждого отдельного соединения соответствуют каждый одной строке таблицы В.
Таблица 68: соединения 68.1-68.514.
Соединения общей формулы 1с, в которой Я1 и Я2 обозначают хлор, Я11, Я12, Я14 и Я15 обозначают водород, Я13 и Я16 образуют вместе метиленовую группу и заместители Я3 до Я7 для каждого отдельного соединения соответствуют каждый одной строке таблицы В.
Таблица 69: соединения 69.1-69.514.
Соединения общей формулы 1с, в которой Я1 обозначает хлор, Я2 трифторметил, Я11, Я12, Я14 и Я15 обозначают водород, Я13 и Я16 образуют вместе метиленовую группу и заместители Я3 до Я7 для каждого отдельного соединения соответствуют каждый одной строке таблицы В.
Таблица 70: соединения 70.1-70.514.
Соединения общей формулы 1с, в которой Я1 обозначает метил, Я2 хлор, Я11, Я12, Я14 и Я15 обозначают водород, Я13 и Я16 образуют вместе метиленовую группу и заместители Я3 до Я7 для каждого отдельного соединения соответствуют каждый одной строке таблицы В.
Таблица 71: соединения 71.1-71.514.
Соединения общей формулы 1с, в которой Я1 обозначает метил, Я2 метилсульфонил, Я11, Я12, Я14 и Я15 обозначают водород, Я13 и Я16 образуют вместе метиленовую группу и заместители Я3 до Я7 для каждого отдельного соединения соответствуют каждый одной строке таблицы В.
Таблица 72: соединения 72.1-72.514.
Соединения общей формулы 1с, в которой Я1 обозначает метил, Я2 трифторметил, Я11, Я12, Я14 и Я15 обозначают водород, Я13 и Я16 образуют вместе метиленовую группу и заместители Я3 до Я7 для каждого отдельного соединения соответствуют каждый одной строке таблицы В.
Таблица С
№ Я3 Я8 Я9
1 Н Н Н
2 Н СН3 Н
3 Н С2Н5 Н
4 Н С3Н7 Н
5 Н С4Н9 Н
6 Н СН(СН3)2 Н
7 Н су-С3Н5 Н
8 Н СУ-С4Н7 Н
9 Н СУ-С5Н9 Н
10 Н су-С6-Нц Н
11 Н С6Н5 Н
12 Н СН2-С6Н5 Н
13 Н 2-фурил Н
14 Н 3-фурил Н
15 Н 2-тиенил Н
16 Н 3-тиенил Н
17 Н 2-диоксанил Н
18 Н СНО Н
19 Н СОСН3 Н
20 Н СООСН3 Н
21 Н СООС2Н5 Н
22 Н ОСН3 Н
23 Н СН Н
24 Н 8СН3 Н
25 Н СОСГ3 Н
26 Н СОС6Н5 Н
27 Н СН+НОСН3 Н
28 Н СН+НОС2Н5 Н
29 Н С(СН3)+НОСН3 Н
30 Н СН3 СН3
31 Н С2Н5 СН3
32 Н С3Н7 СН3
33 Н С4Н9 СН3
34 Н СНО СН3
35 Н СОСН3 СН3
36 Н СООСН3 СН3
37 Н ОСН3 СН3
38 Н С6Н5 СН3
39 Н СН2-СНО Н
40 Н СООСН2С6Н5 Н
41 С1 СН3 Н
42 СН3 СН3 Н
43 С2Н5 СН3 Н
44 СГ3 СН3 Н
45 ОСН3 СН3 Н
46 ОС2Н5 СН3 Н
47 СН2-С5СН СН3 Н
48 СН2-СН+СН2 СН3 Н
49 С1 СН3 Н
50 СН3 СН3 Н
51 СГ3 СН3 Н
52 ОСН3 СН3 Н
53 ОС2Н5 СН3 Н
54 СН2-СН+СН2 СН3 Н
55 СН2-С5СН СН3 Н
56 Н СН3 РЬ
57 Н С2Н5 РЬ
58 Н С3Н7 РЬ
59 Н С4Н9 РЬ
60 Н СНО РЬ
61 Н СОСН3 РЬ
62 Н СООСН3 РЬ
63 Н ОСН3 РЬ
64 Н С6Н5 РЬ
65 Н СН+НОСН3 РЬ
66 Н С(СВД+НОСН3 РЬ
67 СН3 2-С1-С6Н4 Н
68 СН3 3-ВГ-С6Н4 Н
69 СН3 4-Р-С6Н4 Н
70 СН3 2,4-С12-С6Н3 Н
71 СН3 2-\О;-С..П: Н
72 СН3 3-СН-С6Н4 Н
73 СН3 4-Ме-С6Н4 Н
74 СН3 2-ОМе-С6Н4 Н
75 СН3 3-СГ3-С6Н4 Н
76 СН3 4-ОСГ3-С6Н4 Н
77 СН3 2-Ме-С6Н4 Н
78 СН3 3-Ме-С6Н4 Н
79 СН3 2-8Ме-С6Н4 Н
80 СН3 3-СООМе-С6Н4 Н
81 СН3 4-СГ3-С6Н4 Н
82 СН3 2-СГ3-С6Н4 Н
83 СН3 3-ОМе-С6Н4 Н
84 СН3 4-ОМе-С6Н4 Н
85 Н 2-фурил СН3
86 Н 3-фурил СН3
87 Н 2-тиенил СН3
88 Н 3-тиенил СН3
89 Н 2-пиридил СН3
90 Н 3-пиридил СН3
91 Н 4-пиридил СН3
92 Н 2-тиазолил СН3
93 Н 4-тиазолил СН3
94 Н 5-тиазолил СН3
95 Н 2-пирролил СН3
96 Н 3-пирролил СН3
97 Н 4-пирролил СН3
98 Н 3-изоксазол СН3
99 Н 4-изоксазол СН3
100 Н 5-изоксазол СН3
101 Н 2-оксазолил СН3
102 Н 4-оксазолил СН3
Нижеследующие таблицы 73-108 базируются на 2-бензоилциклогексан-1,3-дионах формулы И
Ιό
Таблица 73: соединения 73.1-73.102.
Соединения общей формулы И, в которой К1 обозначает хлор, К2 метилсульфонил, К11, К12, К13, К14, К15 и К16 обозначают водород и заместители К3 до К7 для каждого отдельного соединения соответствуют одной строке таблицы С.
Таблица 74: соединения 74.1-74.102.
Соединения общей формулы И, в которой К1 и К2 обозначают хлор, К11, К12, К13, К14, К15 и К16 водород и заместители К3 до К7 для каждого отдельного соединения соответствуют одной строке таблицы С.
Таблица 75: соединения 75.1-75.102.
Соединения общей формулы И, в которой К1 обозначает хлор, К2 трифторметил, К11, К12, К13, К14, К15 и К16 обозначают водород и заместители К3 до К7 для каждого отдельного соединения соответствуют одной строке таблицы С.
Таблица 76: соединения 76.1-76.102.
Соединения общей формулы И, в которой К1 обозначает метил, К2 хлор, К11, К12, К13, К14, К15 и К16 обозначают водород и заместители К3 до К7 для каждого отдельного соединения соответствуют одной строке таблицы С.
Таблица 77: соединения 77.1-77.102.
Соединения общей формулы И, в которой К1 обозначает метил, К2 метилсульфонил, К11, К12, К13, К14, К15 и К16 обозначают водород и заместители К3 до К7 для каждого отдельного соединения соответствуют одной строке таблицы С.
Таблица 78: соединения 78.1-78.102.
Соединения общей формулы И, в которой К1 обозначает метил, К2 трифторметил, К11, К12, К13, К14, К15 и К16 обозначают водород и заместители К3 до К7 для каждого отдельного соединения соответствуют одной строке таблицы С.
Таблица 79: соединения 79.1-79.102.
Соединения общей формулы И, в которой К1 обозначает хлор, К2 метилсульфонил, К11, К12, К15 и К16 обозначают водород, К13 и К14 метил и заместители К3 до К7 для каждого отдельного соединения соответствуют одной строке таблицы С.
Таблица 80: соединения 80.1-80.102.
Соединения общей формулы И, в которой
К1 и К2 обозначают хлор, К11, К12, К15 и К16 обозначают водород, К13 и К14 метил и заместители
К3 до К7 для каждого отдельного соединения соответствуют одной строке таблицы С.
Т аблица 81: соединения 81.1-81.102.
Соединения общей формулы И, в которой В1 обозначает хлор, В2 трифторметил, В11, В12, В15 и В16 обозначают водород, В13 и В14 метил и заместители В3 до В7 для каждого отдельного соединения соответствуют одной строке таблицы С.
Таблица 82: соединения 82.1-82.102.
Соединения общей формулы И, в которой В1 обозначает метил, В2 хлор, В11, В12, В15 и В16 обозначают водород, В13 и В14 метил и заместители В3 до В7 для каждого отдельного соединения соответствуют одной строке таблицы С.
Таблица 83: соединения 83.1-83.102.
Соединения общей формулы И, в которой В1 обозначает метил, В2 метилсульфонил, В11, В12, В15 и В16 обозначают водород, В13 и В14 метил и заместители В3 до В7 для каждого отдельного соединения соответствуют одной строке таблицы С.
Таблица 84: соединения 84.1-84.102.
Соединения общей формулы И, в которой В1 обозначает метил, В2 трифторметил, В11, В12, В15 и В16 обозначают водород, В13 и В14 метил и заместители В3 до В7 для каждого отдельного соединения соответствуют одной строке таблицы С.
Таблица 85: соединения 85.1-85.102.
Соединения общей формулы И, в которой В1 обозначает хлор, В2 метилсульфонил, В11, В12, В13 и В14 обозначают водород, В15 и В16 метил и заместители В3 до В7 для каждого отдельного соединения соответствуют одной строке таблицы С.
Таблица 86: соединения 86.1-86.102.
Соединения общей формулы И, в которой В1 и В2 обозначают хлор, В11, В12, В13 и В14 водород, В15 и В16 метил и заместители В3 до В7 для каждого отдельного соединения соответствуют одной строке таблицы С.
Таблица 87: соединения 87.1-87.102.
Соединения общей формулы И, в которой В1 обозначает хлор, В2 трифторметил, В11, В12, В13 и В14 \Уа55СГ51оГГ. В15 и В16 Мс111у1 6ебеи1е1 и заместители В3 до В7 для каждого отдельного соединения соответствуют одной строке таблицы С.
Таблица 88: соединения 88.1-88.102.
Соединения общей формулы И, в которой В1 обозначает метил, В2 хлор, В11, В12, В13 и В14 обозначают водород, В15 и В16 метил и заместители В3 до В7 для каждого отдельного соединения соответствуют одной строке таблицы С.
Таблица 89: соединения 89.1-89.102.
Соединения общей формулы И, в которой
В1 обозначает метил, В2 метилсульфонил, В11,
В12, В13 и В14 обозначают водород, В15 и В16 метил и заместители В3 до В7 для каждого отдельного соединения соответствуют одной строке таблицы С.
Таблица 90: соединения 90.1-90.102.
Соединения общей формулы И, в которой В1 обозначает метил, В2 трифторметил, В11, В12, В13 и В14 обозначают водород, В15 и В16 метил и заместители В3 до В7 для каждого отдельного соединения соответствуют одной строке таблицы С.
Таблица 91: соединения 91.1-91.102.
Соединения общей формулы И, в которой В1 обозначает хлор, В2 метилсульфонил, В11, В12, В15 и В16 обозначают метил, группировка СВ13В14 образует С=О группу и заместители В3 до В7 для каждого отдельного соединения соответствуют одной строке таблицы С.
Таблица 92: соединения 92.1-92.102.
Соединения общей формулы И, в которой В1 и В2 обозначают хлор, В11, В12, В15 и В16 метил, группировка СВ13В14 образует С=О группу и заместители В3 до В7 для каждого отдельного соединения соответствуют одной строке таблицы С.
Таблица 93: соединения 93.1-93.102.
Соединения общей формулы И, в которой В1 обозначает хлор, В2 трифторметил, В11, В12, В15 и В16 обозначают метил, группировка СВ13В14 образует С=О группу и заместители В3 до В7 для каждого отдельного соединения соответствуют одной строке таблицы С.
Таблица 94: соединения 94.1-94.102.
Соединения общей формулы И, в которой В1 обозначает метил, В2 хлор, В11, В12, В15 и В16 обозначают метил, группировка СВ13В14 образует С=О группу и заместители В3 до В7 для каждого отдельного соединения соответствуют одной строке таблицы С.
Таблица 95: соединения 95.1-95.102.
Соединения общей формулы И, в которой В1 обозначает метил, В2 метилсульфонил, В11, В12, В15 и В16 обозначают метил, группировка СВ13В14 образует С=О группу и заместители В3 до В7 для каждого отдельного соединения соответствуют одной строке таблицы С.
Таблица 96: соединения 96.1-96.102.
Соединения общей формулы И, в которой В1 обозначает метил, В2 трифторметил, В11, В12, В15 и В16 обозначают метил, группировка СВ13В14 образует С=О группу и заместители В3 до В7 для каждого отдельного соединения соответствуют одной строке таблицы С.
Таблица 97: соединения 97.1-97.102.
Соединения общей формулы И, в которой В1 обозначает хлор, В2 метилсульфонил, В11, В12, В13, В15 и В16 обозначают водород, В14 обозначает метил и заместители В3 до В7 для каждого отдельного соединения соответствуют одной строке таблицы С.
Таблица 98: соединения 98.1-98.102.
Соединения общей формулы И, в которой
В1 и В2 обозначают хлор, В11, В12, В13, В15 и В16 обозначают водород, В14 обозначает метил и заместители В3 до В7 для каждого отдельного соединения соответствуют одной строке таблицы С.
Таблица 99: соединения 99.1-99.102.
Соединения общей формулы И, в которой В1 обозначает хлор, В2 трифторметил, В11, В12, В13, В15 и В16 обозначают водород, В14 метил и заместители В3 до В7 для каждого отдельного соединения соответствуют одной строке таблицы С.
Таблица 100: соединения 100.1-100.102.
Соединения общей формулы И, в которой В1 обозначает метил, В2 хлор, В11, В12, В13, В15 и В16 обозначают водород, В14 обозначает метил и заместители В3 до В7 для каждого отдельного соединения соответствуют одной строке таблицы С.
Таблица 101: соединения 101.1-101.102.
Соединения общей формулы И, в которой В1 обозначает метил, В2 метилсульфонил, В11, В12, В13, В15 и В16 обозначают водород, В14 обозначает метил и заместители В3 до В7 для каждого отдельного соединения соответствуют одной строке таблицы С.
Таблица 102: соединения 102.1-102.102.
Соединения общей формулы И, в которой В1 обозначает метил, В2 трифторметил, В11, В12, В13, В15 и В16 обозначают водород, В14 обозначает метил и заместители В3 до В7 для каждого отдельного соединения соответствуют одной строке таблицы С.
Таблица 103: соединения 103.1-103.102.
Соединения общей формулы И, в которой В1 обозначает хлор, В2 метилсульфонил, В11, В12, В14 и В15 обозначают водород, В13 и В16 образуют вместе метиленовую группу и заместители В3 до В7 для каждого отдельного соединения соответствуют одной строке таблицы С.
Таблица 104: соединения 104.1-104.102.
Соединения общей формулы И, в которой В1 и В2 обозначают хлор, В11, В12, В14 и В15 обозначают водород, В13 и В16 образуют вместе метиленовую группу и заместители В3 до В7 для каждого отдельного соединения соответствуют одной строке таблицы С.
Таблица 105: соединения 105.1-105.102.
Соединения общей формулы И, в которой В1 обозначает хлор, В2 трифторметил, В11, В12, В14 и В15 обозначают водород, В13 и В16 образуют вместе метиленовую группу и заместители В3 до В7 для каждого отдельного соединения соответствуют одной строке таблицы С.
Таблица 106: соединения 106.1-106.102.
Соединения общей формулы И, в которой В1 обозначает метил, В2 хлор, В11, В12, В14 и В15 обозначают водород, В13 и В16 образуют вместе метиленовую группу и заместители В3 до В7 для каждого отдельного соединения соответствуют одной строке таблицы С.
Таблица 107: соединения 107.1-107.102.
Соединения общей формулы И, в которой
В1 обозначает метил, В2 метилсульфонил, В11,
В12, В14 и В15 обозначают водород, В13 и В16 образуют вместе метиленовую группу и заместители В3 до В7 для каждого отдельного соединения соответствуют одной строке таблицы С.
Таблица 108: соединения 108.1-108.102.
Соединения общей формулы И, в которой В1 обозначает метил, В2 трифторметил, В11, В12, В14 и В15 обозначают водород, В13 и В16 образуют вместе метиленовую группу и заместители В3 до В7 для каждого отдельного соединения соответствуют одной строке таблицы С.
Соединения формулы I и их применимые в сельском хозяйстве соли пригодны в качестве гербицидов как смеси изомеров, так и в форме чистых изомеров. Содержащие соединения формулы I гербицидные средства эффективно применяются для борьбы с нежелательной растительностью на невозделываемых площадях, в частности, при высоких нормах расхода. В таких культурах, как пшеница, рис, кукуруза, соя и хлопчатник, они эффективны против сорных растений и злаковых сорняков, практически не повреждая при этом культурные растения. Этот эффект имеет место прежде всего при низких нормах расхода продукта.
В зависимости от соответствующего метода обработки соединения формулы I, соответственно содержащие их средства, могут применяться еще на целом ряде культур для борьбы с нежелательными растениями. В качестве примера можно привести следующие культуры:
ЛШит сера, Апапак сотокик, ЛгасЫк йуродаеа, Акрагадик оГбстайк, Ве1а уи1дапк крес. а1бкк1та, Ве1а уи1дапк крес. гара, Вгаккюа парик уаг. парик, Вгаккюа парик уаг. пароЬгаккюа, Вгаккюа гара уаг. кбуекбгк, СатеШа ктепык, СаПНатик НпсЮгшк. Сагуа Штотепык, Сйгик Итон. Сйгик ктепык, Сойеа агаЫса (Сойеа саперйога, Сойеа йЬебса), СиситЦ кабуик, Супобоп бас!у1оп, Эаисик саго!а, Е1ае1к дитеепк1к, Е гада πа уекса, С1усте тах, Соккуршт Ыгки1ит, (Соккуршт агЬогеит, Соккуршт йегЬасеит, Соккуршт уйбЫшт), НейаШйик аппиик, Неуеа ЬгакШеп81к, Ногбеит уи1даге, Нити1ик 1ири1ик, фотоеа Ьа1а1ак, 1ид1аи8 гед1а, Ьепк сийпапк, Ьтит икйабкктит, Ьусорегкюоп 1усорегкюит, Ма1ик крес., Машйо! екси1еп1а, Мебюадо кабуа, Мика крес., Мсобапа 1аЬасит (Ы.гикбса), О1еа еигораеа, Огуха кабуа, Рйакео1ик ЫпаШк, Рйакео1ик уи1дабк, Рюеа аЫек, Ршик крес., Р1кит кабуит, Ргипик ау1ит, Ргипик регкюа, Ругик соттишк, В1Ьек ку1екбе, Шстик соттишк, 8ассйагит о£йсшагит, 8еса1е сегеа1е, 8о1апит шЬегокит, 8огдйит Ысо1ог (см. уи1даге), Тйеойгота сасао, Тпйэйит рга!епке, Тббсит аекбуит, Тббсит бигит, Ую1а £аЬа, У1бк У1ш£ега, 2еа таук.
Кроме того, соединения формулы I могут применяться на культурах, которые вследствие их селекции, включая методы генной инженерии, приобрели устойчивость к действию гербицидов.
Применение гербицидных средств, соответственно, действующих веществ может осуществляться предвсходовым или послевсходовым методом. Если действующие вещества обладают пониженной совместимостью с некото55 рыми видами культурных растений, то можно применять технику обработки, при которой гербицидные средства распрыскивают с помощью распылителей таким образом, чтобы они по возможности не попадают на листья чуствительных культурных растений, а попадали на листья растущих среди них нежелательных растений или на открытые участки почвы (методы направленного опрыскивания, соответственно метод ленточного опрыскивания).
Соединения формулы I, соответственно содержащие эти соединения гербицидные средства могут применяться, например, в форме предназначенных для непосредственного опрыскивания водных растворов, порошков, суспензий, также и высококонцентрированных водных, масляных или каких-либо других суспензий или дисперсий, эмульсий, масляных дисперсий, паст, препаратов для опыливания, препаратов для опудривания или гранулятов путем опрыскивания, мелкокапельного опрыскивания, опыливания, опудривания, разбрасывания или полива. Используемые формы зависят от цели применения, но во всех случаях должно быть обеспечено максимально тонкое распределение действующих веществ.
В качестве инертных вспомогательных агентов пригодны в основном фракции минеральных масел от средней до высокой точек кипения, такие как керосин или дизельное масло, далее масло из каменноугольной смолы, а также масла растительного или животного происхождения, алифатические, циклические или ароматические углеводороды, например, парафин, тетрагидронафталин, алкилированные нафталины или их производные, алкилированные бензолы или их производные, спирты, такие как метанол, этанол, пропанол, бутанол, циклогексанол, кетоны, такие как циклогексанон или сильно полярные растворители, например, амины, такие как М-метилпирролидон или вода.
Водные препаративные формы могут быть получены из концентратов эмульсий, суспензий, паст, смачиваемых порошков или диспергируемого в воде гранулята путем добавки воды. Для получения эмульсий, паст или масляных дисперсий 2-(3 -алкенилбензоил)циклогексан-1,3дионы могут гомогенизироваться в масле или растворителе как сами, так и растворенной в масле или в растворителе форме, с помощью смачивающих, прилипательных, диспергирующих или эмульгирующих агентов. Также могут изготавливаться состоящие из действующего вещества, из смачивающего, прилипательного или эмульгирующего агента и, при необходимости, растворителя или масла концентраты, которые пригодны для разведения в воде.
В качестве поверхностно-активных веществ (вспомогательных агентов) могут применяться соли щелочных, щелочно-земельных металлов, аммониевые соли ароматических сульфокислот, например, лигнин-, фенол-, нафталин- и дибутилнафталинсульфокислоты, а также соли жирных кислот, алкил- и алкиларилсульфонаты, алкилсульфаты, лаурилсульфоэфиры, сульфаты жирных спиртов, а также соли сульфатированных гексанолов, гептанолов и октадеканолов, а также гликолевого эфира жирных спиртов, продукты конденсации сульфонированного нафталина и его производных с формальдегидом, продукты конденсации нафталина, соответственно, нафталинсульфокислот с фенолом и формальдегидом, полиоксиэтиленоктилфенольный эфир, этоксилированный изооктилфенол, октилфенол или нонилфенол, алкилфенилполигликолевый эфир, трибутилфенилполигликолевый эфир, алкиларилполиэфирные спирты, изотридециловый спирт, конденсаты этиленоксидов жирных спиртов, этоксилированное касторовое масло, простой полиоксиэтиленалкиловый эфир или полигликолэфирный ацетат лауриловых спиртов, эфир сорбита, отработанный лигнинсульфатный щелок или метилцеллюлоза.
Порошковые, разбрасываемые и распрыскиваемые средства могут изготавливаться путем смешения или совместного размола действующих веществ с твердым наполнителем.
Гранулят, например, пропитанный, оболочковый и гомогенный гранулят, может изготавливаться путем связывания действующих веществ с твердыми наполнителями. Твердыми наполнителями являются минеральные земли, например, кремниевые кислоты, силикаты, тальк, каолин, известняк, известь, мел, болус, лесс, глина, доломит, диатомовая земля, сульфат кальция и сульфат магния, окись магния, измельченная пластмасса, удобрения, такие как сульфат аммония, фосфат аммония, нитрат аммония, мочевина и растительные продукты, такие как зерновая мука, мука древесной коры, древесная мука и мука ореховой скорлупы, порошок целлюлозы и другие наполнители.
Концентрация соединений формулы I в готовых препаративных формах может варьироваться в широких пределах. Препаративные формы содержат в общем 0,001 до 98 мас.%, предпочтительно, 0,01 до 95 мас.%, по крайней мере, одного действующего вещества. Действующие вещества применяются при этом с чистотой от 90 до 100 %, предпочтительно от 95 до 100 % (по спектру ЯМР).
Препаративные формы соединений формулы I по изобретению можно получать, например, следующим образом:
I. 20 вес. долей соединения № 110.1 растворяют в смеси, состоящей из 80 вес. долей алкилированного бензола, 10 вес. долей продукта присоединения 8 до10 молей этиленоксида к 1 молю Ν-моноэтаноламида олеиновой кислоты, 5 вес. долей кальциевой соли додецилбензолсульфокислоты и 5 вес. долей продукта присоединения 40 молей этиленоксида к 1 молю касторового масла. Путем выливания и тонкого рас57 пределения раствора в 100 000 вес. долях воды получают водную дисперсию, которая содержит 0,02 вес.% действующего вещества.
II. 20 вес. долей соединения № 110.1 растворяют в смеси, состоящей из 40 вес. долей циклогексанона, 30 вес. долей изобутанола, 20 вес. долей продукта присоединения 7 молей этиленоксида к 1 молю изооктилфенола и 10 вес. долей продукта присоединения 40 молей этиленоксида к 1 молю касторового масла. Путем вливания и тонкого распределения раствора в 100 000 вес. долях воды получают водную суспензию, содержащую 0,02 вес.% действующего вещества.
III. 20 вес. долей действующего вещества № 110.1 растворяют в смеси, состоящей из 25 вес. долей циклогексанона, 65 вес. долей фракции минерального масла с точкой кипения от 210 до 280°С и 10 вес. долей продукта присоединения 40 молей этиленоксида к 1 молю касторового масла. Путем вливания и тонкого распределения в 100 000 вес. долях воды получают водную суспензию, содержащую 0,02 мас.% действующего вещества.
ГУ. 20 вес. долей действующего вещества № 110.1 хорошо перемешивают с 3 вес. долями натриевой соли диизобутилнафталинсульфокислоты, 17 вес. долей натриевой соли лигнинсульфокислоты из отработанного сульфитщелока и 60 вес. долей порошкообразного силикагеля и все промеливают в молотковой мельнице. Благодаря тонкому распределению смеси в 20000 вес. долях воды получают раствор для опрыскивания, который содержит 0,1 вес.% действующего вещества.
У. 3 вес. доли действующего вещества № 110. 1 смешивают с 97 вес. долями тонкого каолина. Таким образом получают средство распыления, содержащее 3 вес.% действующего вещества.
Уй 20 вес. долей активного вещества №. 110.1 хорошо перемешивают с 2 вес. долями кальциевой соли додецилбензолсульфокислоты, 8 вес. долями полигликолевого эфира жирных спиртов, 2 вес. долями натриевой соли конденсата фенол-мочевина-формальдегид и 68 вес. долями парафинового минерального масла. Получают стабильную масляную дисперсию.
УП. 1 вес. долю соединения 110.1 растворяют в смеси, состоящей из 70 вес. долей циклогексанона, 20 вес. долей этоксилированного изооктилфенола и 10 вес. долей этоксилированного касторового масла. Получают стабильный концентрат эмульсии.
УШ. 1 вес. долю соединения 110.1 растворяют в смеси, состоящей из 80 вес. долей циклогексанона и 20 вес. долей продукта ^ейо1® ЕМ 31 (неионный эмульгатор на базе этоксилированного касторового масла). Получают стабильный концентрат эмульсии.
Для расширения спектра действия и для достижения синергетического эффекта заме щенные 2-бензоилциклогексан-1,3-дионы формулы I можно использовать в смеси с многочисленным представителями других гербицидных или росторегулирующих действующих веществ и проводить обработку совместно с ними. Так, например, в качестве сокомпонентов в таких смесях можно использовать 1,2,4-тиадиазолы, 1,3,4-тиадиазолы, амиды, аминофосфорную кислоту. а и ее производные, аминотриазолы, анилиды, (гет)арилоксиалканкарбоновую кислоту и ее производные, бензойную кислоту.а и ее производные, бензотиадиазиноны, 2-ароил-1,3циклогександионы, гетариларилкетоны, бензилизоксазолидиноны, производные мета-СР3фенила, карбаматы, хинолиновую кислоту и ее производные, хлорацетанилиды, производные циклогексан-1,3-диона, диазины, дихлорпропионовую кислоту и ее производные, дигидробензофураны, дигидрофуран-3-оны, динитроанилины, динитрофенолы, дифениловые эфиры, дипиридилы, галогенкарбоновые кислоты и ее производные, мочевины, 3-фенилурацилы, имидазолы, имидазолиноны, №фенил-3,4,5,6тетрагидрофталимиды, оксадиазолы, оксираны, фенолы, эфиры арилокси- и гетероарилоксифеноксипропионовых кислот, фенилуксусную кислоту и ее производные, фенилпропионовую кислоту и ее производные, пиразолы, фенилпиразолы, пиридазины, пиридинкарбоновую кислоту и ее производные, простые пиримидиловые эфиры, сульфонамиды, сульфонилмочевины, триазины, триазиноны, триазолиноны, триазолкарбоксамиды, урацилы.
Кроме того, может оказаться целесообразным применение соединения формулы I как такового или в сочетании с другими гербицидными средствами, также и в смеси с другими средствами защиты растений и проводить обработку совместное с ними, например, со средствами борьбы с вредителями или фитопатогенными грибами, соответственно, бактериями. Интерес представляют также смеси этих соединений с растворами минеральных солей, используемых для компенсации дефицита питательных веществ и микроэлементов. Могут также добавляться нефитотоксические масла и масляные концентраты.
Нормы расхода действующих веществ в зависимости от времени года, целевого растения и стадии роста составляют 0,001 до 3,0, предпочтительно, 0,01 до 1,0 кг/га активного вещества.
Ниже приводятся примеры синтеза некоторых исходных веществ.
2,4-Дихлор-3-(3'-окси-3'-метил-2'-оксетанил)бензойная кислота (соединение 5.03).
Стадия а. Сложный метиловый эфир 2,4дихлор-3 -(3'-триметилсилилокси-3'-метил-2'-оксетанил)бензойной кислоты (соединение 5.01).
Раствор из 10 г (0,043 моль) сложного метилового эфира 2,4-дихлор-3-формил-бензойной кислоты и 8,4 г (0,065 моль) 2-триметилсили59 локсипропена в 1,0 л н-гексана облучают в течение 24 ч при комнатной температуре ультрафиолетовым излучением (Негаеи8, ТО 150\У). После этого отгоняют в вакууме растворитель и остаток подвергают очистке на 100 г силикагеля (0,04-0,06 мм) смесью из циклогексана и этилацетата в объемном соотношении 100 :1 до 5 : 1 Получают 6,8 г сложного метилового эфира 2,4дихлор-3 -(3'-триметилсилилокси-3 '-метил-2 'оксетанил)-бензойной кислоты.
’Н-ЯМР спектр (СЭС13) δ [част./млн]: 1,3 (1, 3Н), 3,9 (άά, 3Н), 4,6 (т, 2Н), 6,4(ά,1Η), 7,0(8,1Н), 7,3(т,2Н).
Стадия б. Сложный метиловый эфир 2,4дихлор-3 -(3 '-окси-3 '-метил-2'-оксетанил)-бензойной кислоты (соединение 5.02).
Раствор из 14 г (0,039 моль) сложного метилового эфира 2,4-дихлор-3-(3'-триметилсилилокси-3'-метил-2'-оксетанил)-бензойной кислоты и 14 г ионита (Όο\\υχ 50 \УХ2. 8етуа) перемешивают в 100 мл метанола в течение 12 ч при комнатной температуре. После этого отгоняют растворитель в вакууме и остаток подвергают очистке на 100 г силикагеля (0,04 - 0,06 мм) смесью циклогексана и этилацетата в объемном соотношении 100 : 1 до 2 : 1. Получают 6,1 г сложного метилового эфира 2,4-дихлор-3-(3'окси-3'-метил-2'-оксетанил)бензойной кислоты.
1 Н-ЯМР (СЭС13) δ [част./млн]: 1,7 (8, 3), 3,9 (8, 3Н), 4,6 (ά, 1Н), 4,8 (ά, 1Н), 6,3 (8, 1 Н), 7,4 (ά,1 Н), 7,6 (ά, 1Н).
Альтернативно к этому.
Стадия в. Сложный метиловый эфир 2,4дихлор-3 -(3'-окси-3 '-метил-2'-оксетанил)бензойной кислоты (соединение 5.02).
Раствор из 1 г (0,003 моль) сложного метилового эфира 2,4-дихлор-3 (3'-триметилсилилокси-3'-метил-2'-оксетанил)-бензойной кисло
Таблица 109 ты и 5 мл 10%-го метанольного раствора хлористого водорода в 30 мл метанола перемешивают 12 ч при комнатной температуре. После этого отгоняют в вакууме растворитель и остаток загружают в диэтиловый эфир. Эту эфирную смесь промывают до нейтрального состояния водой, сушат сульфатом натрия, фильтруют и растворитель отгоняют в вакууме. Получают 0,7 г сложного метилового эфира 2,4-дихлор-3-(3'окси-3'-метил-2'-оксетанил)бензойной кислоты.
!Н-ЯМР (СЭС13) δ [част./млн]: 1,7 (8, 3), 3,9 (8, 3), 4,6 (ά, 1Н), 4,8 (ά, 1Н), 6,3 (§, 1Н), 7,4 (ά, 1Н), 7,6 (ά, 1Н).
Стадия г. 2,4-Дихлор-3-(3'-окси-3'-метил2'-оксетанил)-бензойная кислота (соединение 5.03).
Раствор из 4,9 г (0,013 моль сложного метилового эфира 2,4-дихлор-3 (3'-окси-3'-метил2'-оксетанил)-бензойной кислоты и 0,5 г (0,020 моль) гидроокиси лития перемешивают в смеси из 20 мл тетрагидрофурана и 20 мл воды в течение 12 ч при 0°С. После этого раствор устанавливают 10 %-ной соляной кислотой на значение рН порядка 1-2 и экстрагируют диэтиловым эфиром. Собранную органическую фазу сушат после этого сульфатом натрия, фильтруют и растворитель отгоняют в вакууме. Получают 3,5 г 2,4-дихлор-3-(3'-окси-3'-метил-2'-оксетанил)бензойной кислоты.
1 Н-ЯМР (СЭС13) δ [част./млн]: 2,5 (8, 3), 4,7 (ά, 1Н), 4,9 (ά, 1Н), 6,4 (8, 1Н), 7,4 (ά, 1Н), 7,7 (ά, 1Н), 8,6 (широкий 8, 1Н).
В нижеследующей таблице 109 приведены наряду с вышеназванными соединениями другие производные бензойной кислоты формулы νά , которые получены или могут быть получены аналогичным образом.
νά
№ Я1 Я2 Я4 Я5 Я6 Я7 Я17 1ЯМР [част./млн]
109.1 С1 С1 -С(СН3)3 -О81(СН3)3 Н Н -ОСН3 0,1 (8, 9Н), 1,2 (8, 12Н), 4,0 (8, 3Н), 4,7 (ά, 1Н), 5,1 (ά, 1Н), 6,5 (8, 1Н), 7,4 (ά, 1Н), 7,6 (ά, 1Н)
109.2 С1 С1 -С(СН3)3 -ОН Н Н -ОСН3 1,2 (8,12Н), 4,0 (8, 3Н), 4,6 (ά, 1Н), 5,1 (ά, 1Н), 6,4 (8, 1Н), 7,3 (ά, 1Н), 7,6 (а,1Н)
109.3 С1 С1 -С(СН3)3 -ОН Н Н -ОН 0,9 (8, 12Н), 4,5 (а,1Н), 4,7 (б,1Н), 6,4 (8, 1Н), 7,2 (ά, 1Н), 7,5 (ά, 1Н)
109.4 С1 С1 Н -СН2СН2О- Н -ОСН3 2,3 (т, 2Н), 3,6 (т, 2Н), 3,9 (8, 3Н), 4,4 (ά, 1Н), 5,2 (т, 1Н), 5,4 (т, 1Н), 6,1 (ά, 1Н), 7,3 (ά, 1Н), 7,6 (а,1Н)
109.5 С1 С1 Н -СН2СН2О- Н -ОН
109.6 С1 С1 Н -СН2СН2СН2О- Н -ОСН3 1,6 (т, 2Н), 2,2 (т, 2Н), 3,8 (т, Н), 3,9 (8, 3Н), 4,9 (т, 1Н), 6,1 (ά, 1Н), 7,3 (ά, 1Н), 7,5 (<1,1Н)
109.7 С1 С1 Н -СН2СН2СН2О- Н -ОН
Получение конечного продукта.
4-[2',4'-Дихлор-3 '-(3 -окси-3 -метил-2 оксетанилбензоил)]-5,5-диметил-1,3-циклогександион (соединение 110.1).
Раствор из 0,8 г (0,003 моль) 2,4-дихлор-3(3'-окси-3 '-метил-2'-оксетанил)-бензойной кислоты, 0,4 г (0,003 моль) 5,5-диметил-1,3циклогександиона и 0,7 г (0,003 моль) дициклогексилкарбодиимида в 40 мл сухого ацетонитрила перемешивают в течение 12 ч при комнатной температуре. После этого осадок отфильтровывают и фильтрат загружают в водный раствор карбоната калия. После экстрагирования водной фазы этилацетатом устанавливают рН на значение 2 10%-ной соляной кислотой и еще раз экстрагируют этилацетатом. Собранную органическую фазу промывают до нейтрального состояния водой, сушат сульфатом натрия, фильтруют и растворитель отгоняют в вакууме. Остстаток подвергают очистке на 50 г силикагеля (0,04-0,06 мм) смесью дихлорметана и метанола в объемном соотношении 100 : 1 до 10 : 1. Получают 0,2 г 4-[2',4'-дихлор-3'-(3-окси-3метил-2 -оксетанил-бензоил)] -5,5-диметил-1,3циклогександиона.
Таблица 110
№. К1 К2 К3 К4 К5 К6 К7 К11 К12 К13 К14 К15 К16 Тпл. [°С] 1Н-ЯМР (СЭС1а) 5[част./млн]
110.1 С1 С1 Н СНэ ОН Н Н Н Н СН3 СН3 Н Н 1,0 (з, 6Н), 2,2 (т, 2Н), 2,4 (т, 2Н), 3,4 (з, 3Н), 4.8 (т, 2Н), 6,2 (ά, 1Н), 6.9 (ά, 1Н), 7,3 (т, 3Н)
110.2 С1 С1 Н СН3 ОН Н Н Н Н Н Н СН3 СН3 96 /
110.3 С1 С1 Н СН3 ОН Н Н СН3 Н =О СН3 СН3 154 /
110.4 С1 С1 Н СН3 ОН Н Н Н Н Н Н Н Н 166 /
110.5 С1 С1 Н С(СН3)3 ОН Н Н Н Н СН3 СН3 Н Н 148 /
110.6 С1 С1 Н С(СН3)3 ОН Н Н СН3 СН3 =О СН3 СН3 102 /
Примеры применения.
Гербицидное действие замещенных 2бензоилциклогексан-1,3-дионов формулы I было подтверждено в ходе проведения опытов в теплице.
В качестве культивационных сосудов служили пластиковые горшки с суглинком, содержащим примерно, 3,0% гумуса в качестве субстрата. Семена опытных растений высевали отдельно по видам.
При предвсходовой обработке суспендированные или эмульгированные в воде действующие вещества применяли непосредственно после посева с помощью обеспечивающих тонкое распыление сопел. Горшки подвергали легкому дождеванию, чтобы способствовать прорастанию и росту и после этого покрывали прозрачными пластмассовыми крышками (колпаками) до тех пор, пока растения не пошли в рост. Такое покрытие способствует равномерному прорастанию опытных растений, пока еще не испытывающих влияния действующих веществ.
При послевсходовой обработке опытные растения в зависимости от экстерьера выращивали до высоты от 3 до 15 см и после этого обрабатывали суспендированными или эмульгированными в воде действующими веществами. Для этого опытные растения либо непосредственно высевали и выращивали в тех же самых горшках, либо их проращивали отдельно до появления проростков и за несколько дней до об работки пересаживали в горшки для опытов. Норма расхода при послевсходовой обработке составляла 0,5, соотвественно, 0,25кг/га активного вещества.
Растения содержали в зависимости от их вида при температуре от 10 до 25°С, соответственно от 20 до 35°С. Длительность испытаний составляла от 2 до 4 недель. В течение этого времени за растениями тщательно ухаживали и оценивали их реакцию на каждую из отдельных видов обработки.
Оценку проводили по шкале от 0 до 100. При этом 100 означает, что растения не взошли, соотвественно наблюдалось полное разрушение, по крайней мере, надземных частей, тогда как 0 означает отсутствие поражений или нормальный рост.
Для опытов в теплице использовали сле дующие виды растений: Латинское название ЕсЫпосЫоа сгиз-даШ 8е1аг1а νΐΓίάΐδ СйепороЛит а1Ьит Ро1удопит регзюапа 8о1апит тдгит
Русское название Петушье просо Цетинник зеленый Марь белая
Горец почечуйный Паслен черный
Таблица 111. Гербицидная активность при послевсходовом методе применения в теплице
№ примера 110.1
Норма расхода (кг/га акт. вещества) 0,5 0,25
Опытное растение
Петушье просо 90 90
Цетинник зеленый 90 80
Марь белая 98 98
Г орец почечуйный 95 95
Паслен черный 100 95
ФОРМУЛА ИЗОБРЕТЕНИЯ

Claims (11)

1. Замещенные 2-бензоилциклогексан-1,3- в которой заместители имеют следующие значения:
Я1, Я2 обозначают водород, меркапто, нитро, галоген, циано, родано, С1-С6алкил, С1-С6 галогеналкил, С1-С6алкокси, С2-С6алкенил, С2С6алкинил, -ОЯ10, -ОСОЯ10, -О8О2Я10, -8(О)пЯ10, -8О2ОЯ10, -8О2ИЯ3Я10, -ИЯ108О2Я10 или -ИЯ10СОЯ;
О обозначает необязательно замещенное, связанное в положении 2 циклогексан-1,3дионовое кольцо;
А обозначает группу формулы 11а, 11Ь или III
На пь III в которой заместители имеют следующие значения:
Я3 обозначает водород, С1-С6алкил или фенил, причем алкильный и фенильный радикал может быть частично или полностью галогенирован и/или может нести от одного до трех радикалов из группы, включающей гидрокси, меркапто, амино, циано, Я10, -ОЯ10, -8Я10, -ИК8Я10, =ИОЯ10, -ОСОЯ10, -8СОЯ10, -ИК8СОЯ10, -СО2Я10, -СО8Я10, -СОИЯ8Я10, С1-С4 алкилиминоокси, С1-С4алкоксиамино, С1-С4алкилкарбонил, С1-С4алкокси-С2-С6алкоксикарбонил, С|-С4алкилсульфонил. гетероциклил, гетероциклилокси, фенил, бензил, гетарил, фенокси, бензилокси и гетарилокси, причем восемь приведенных последними радикалов могут быть в свою очередь замещены;
Я4 - Я7 могут быть одинаковыми или различными и независимо друг от друга означают водород, гидрокси, меркапто, амино, галоген, С1-С6алкил, С3-С6циклоалкил, фенил, -ОЯ10, -8(О)пЯ10, -О8(О)пЯ10, -РО(ОЯ10)2, -ИК3Я10,
-81(Я10)3 или -ОСОЯ10, причем приведенные алкильный и циклоалкильный радикалы, а также
Я3 и Я10 групп -ОЯ10, -8(О)пЯ10, -О8(О)пЯ10,
-РО(ОЯ10)2, -ИЯ3Я10, -81(Я10)3, -ОСОЯ10 могут быть частично или полностью галогенированы и/или могут нести от одного до трех радикалов из группы, включающей гидрокси, меркапто, амино, циано, Я10, -ОЯ10, -8Я10, -ИК8Я10,
НОЯ. -ОСОЯ10, -8СОЯ10, -ИЯ8СОЯ10,
-СО2Я10, -СО8Я10, -СОИЯ8Я10, С1-С4алкилиминоокси, С1-С4алкоксиамино, С1-С4алкилкарбонил, С1-С4алкокси-С2-С6алкоксикарбонил, С1-С4 алкилсульфонил, гетероциклил, гетероциклилокси, фенил, бензил, гетарил, фенокси, бензилокси или гетарилокси, причем восемь приведенных последними радикалов могут быть в свою очередь замещены;
Я4, Я5 могут совместно образовывать необязательно однократно или двукратно прерванную атомом азота или кислорода С2-С5алкиленовую или С2-С5алкениленовую цепь или группу =Х, причем Х может обозначать атом кислорода или группу СЯ3Я10, ИЯ10 или ИОЯ10;
Я6, Я7 могут совместно образовывать необязательно однократно или двукратно прерванную атомом азота или кислорода С2-С5алкиленовую или С2-С5-алкениленовую цепь или группу =Х, причем Х может обозначать атом кислорода или группу СЯ3Я10, ΝΚ10 или ИОЯ10;
η имеет значение 0, 1, 2;
Я5, Я6 могут, кроме того, если они связаны со смежными атомами углеводорода, совместно образовывать необязательно прерванную атомом азота или кислорода С3-С4алкиленовую или С3-С4алкениленовую цепь, если Я4 и Я7 означают водород;
Я8, Я9 могут быть одинаковыми или различными и обозначают независимо друг от друга водород, нитро, галоген, циано, С1-С6алкил, С3-С6-циклоалкил, С5-С6гетероциклил, -ОЯ10, 8Я10, -СОЯ10, -СООЯ10, -СОИЯ3Я10, фенил, фенилС1 -С6алкил и пяти- или шестизвенный гетарил, причем приведенные алкильный и циклоалкильный радикалы, а также Я3 и Я10 групп -ОЯ10, -8Я10, -СОЯ10, -СООЯ10, -СОИЯ3Я10 могут быть частично или полностью галогенированы и/или могут нести от одного до трех радикалов из группы, включающей гидрокси, меркапто, амино, циано, Я10, -ОЯ10, -8Я10, -ИК8Я10, =ИОЯ10, -ОСОЯ10, -8СОЯ10, -ИЯ8СОЯ10, -СО2Я10, -СО8Я10, -СОИЯ8Я10, С1-С4алкилиминоокси, С1-С4алкоксиамино, С1-С4алкилкарбонил, С1-С4алкокси-С2-С6алкоксикарбонил, С1С4алкилсульфонил, гетероциклил, гетероциклилокси, фенил, бензил, гетарил, фенокси, бензилокси и гетарилокси, причем восемь приведенных последними радикалов могут в свою очередь быть замещены;
Я8, Я9 могут, кроме того, образовывать совместно необязательно однократно или двукратно прерванную атомом азота или кислорода С2-С5алкиленовую или С2-С5алкениленовую цепь;
Я10 обозначает водород, С1-С6алкил, С1-С6 галогеналкил, С2-С6алкенил, С2-С6алкинил, фе65
2. 2-Бензоилциклогексан-1,3-дионы формулы I по п.1, в которой 0 означает связанное в положении 2 циклогексан-1,3-дионовое кольцо формулы IV
IV где В11, В12, В14 и В16 обозначают водород или С'-С4алкил;
В13 обозначает водород, С'-С4алкил или С3-С4циклоалкил, причем оба приведенных последними радикала могут нести от одного до трех заместителей из группы, включающей галоген, С'-С4алкилтио или С'-С4алкокси; или обозначает тетрагидропиран-2-ил, тетрагидропиран-3-ил, тетрагидропиран-4-ил, тетрагидротиопиран-2-ил, тетрагидротиопиран-3-ил, тетрагидротиопиран-4-ил, 1,3-диоксолан-2-ил, 1,3диоксан-2-ил, 1,3-оксатиолан-2-ил, 1,3-оксатиан-2-ил, 1,3-дитиолан-2-ил или 1,3-дитиан-2ил, причем 6 приведенных последними радикалов могут быть замещены одним до трех С1-С4 алкильных радикалов;
В15 обозначает водород, С1-С4алкил или С1-С6алкоксикарбонил; или
В13 и В16 образуют совместно π-связь или трех - шестизвенное карбоциклическое кольцо;
или группировка СВ13В14 может быть заменена С=О группой.
3. 2-Бензоилциклогексан-1,3-дионы формулы I по п. 1 или 2, в которой
В1 обозначает нитро, галоген, циано, родано, С'-С6алкил, С'-С6галогеналкил, С'-С6алкоксиС1 -С6алкил, С2-С6алкенил, С2-С6-алкинил, -ОВ5 или -8(О)ПВ7;
В2 обозначает водород или один из вышеприведенных для В1 радикалов.
мулы 1а по одному из пп.1-3 в которой заместители В1, В2, 0 и А имеют приведенные в пп.1-3 значения.
4. 2-Бензоилциклогексан-1,3-дионы форнил или фенил-С1-С6алкил; причем приведенные алкильные радикалы могут быть частично или полностью галогенированы и/или могут нести от одного до трех радикалов из группы, включающей гидрокси, меркапто, амино, циано, В10, -ОВ10, -8В10, -ХВЗб , ХОВ' , -ОСОВ10, -8СОВ10, -ХВ'СОВ', -СО2В10, -СО8В10, -СОХВ3В10, С1-С4алкилиминоокси, С1-С4алкоксиамино, С'-С4алкилкарбонил, С'-С4алкоксиС2-С6алкоксикарбонил, С' -С4алкилсульфонил, гетероциклил, гетероциклилокси, фенил, бензил, гетарил, фенокси, бензилокси и гетарилокси, причем восемь приведенных последними радикалов могут быть в свою очередь замещены;
а также применимые в сельском хозяйстве соли этих соединений.
5. 2-Бензоилциклогексан-1,3-дионы формулы 1а по п.4, в которой А представляет собой группу формулы 11а или 116.
6. 2-Бензоилциклогексан-1,3-дионы формулы 1а по п.4, в которой А представляет собой группу формулы III.
7. Способ получения 2-бензоилциклогексан-1,3-дионов формулы I согласно пп. 1-6, отличающийся тем, что необязательно замещенный циклогексан-1,3-дион О ацилируют активированной карбоновой кислотой Уа или карбоновой кислотой УЬ,
Уа УЬ причем заместители В1, В2 и А имеют приведенные в п.1 значения и Ь означает нуклеофильно заменяемую уходящую группу, и продукт ацилирования перегруппировывают необя зательно в присутствии катализатора в соединения I.
8. Средство, содержащее гербицидно активное количество, по крайней мере, одного соединения формулы I или одной применимой в сельском хозяйстве соли соединения I по пп.1-6, и обычно применяемые в препаративной форме средства защиты растений вспомогательные агенты.
9. Способ получения гербицидно активного средства по п.8, отличающийся тем, что смешивают гербицидно активное количество, по крайней мере, одного соединения формулы I или одной применимой в сельском хозяйстве соли соединения I по пп.1-6 и обычно применяемые в препаративной форме средства защиты растений вспомогательные агенты.
10. Способ борьбы с нежелательной растительностью, отличающийся тем, что гербицидно активным количеством, по крайней мере, одного соединения формулы I или одной применимой в сельском хозяйстве соли соединения I по пп.1-6 воздействуют на растения, на среду их произрастания и/или их семена.
11. Применение соединений формулы I и их применимых в сельском хозяйстве солей по пп.1-6 в качестве гербицидов.
EA199900994A 1997-05-07 1998-04-24 Замещенные 2-бензоилциклогексан-1, 3-дионы EA002599B1 (ru)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19726711 1997-05-07
PCT/EP1998/002448 WO1998050377A1 (de) 1997-05-07 1998-04-24 Substituierte 2-benzoyl-cyclohexan-1,3-dione

Publications (2)

Publication Number Publication Date
EA199900994A1 EA199900994A1 (ru) 2000-06-26
EA002599B1 true EA002599B1 (ru) 2002-06-27

Family

ID=7833447

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
EA199900994A EA002599B1 (ru) 1997-05-07 1998-04-24 Замещенные 2-бензоилциклогексан-1, 3-дионы

Country Status (19)

Country Link
US (1) US6140273A (ru)
EP (1) EP0983255B1 (ru)
JP (1) JP2001525799A (ru)
KR (1) KR20010012320A (ru)
CN (1) CN1258289A (ru)
AR (1) AR015644A1 (ru)
AT (1) ATE231848T1 (ru)
AU (1) AU748974C (ru)
BR (1) BR9808735A (ru)
CA (1) CA2289113A1 (ru)
DE (1) DE59807073D1 (ru)
EA (1) EA002599B1 (ru)
HU (1) HUP0002897A3 (ru)
IL (1) IL132439A0 (ru)
NZ (1) NZ501495A (ru)
PL (1) PL336794A1 (ru)
SK (1) SK143499A3 (ru)
WO (1) WO1998050377A1 (ru)
ZA (1) ZA983796B (ru)

Families Citing this family (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
AU2002356473A1 (en) * 2001-12-17 2003-06-30 New Zealand Institute For Crop And Food Research Limited Antibacterial compounds
CN114539190B (zh) * 2022-04-27 2022-07-29 山东奥赛新材料有限公司 一种烷基烯酮二聚体的制备方法

Family Cites Families (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
IL85347A0 (en) * 1987-02-11 1988-07-31 May & Baker Ltd Cyclic diones
US4938796A (en) * 1987-07-06 1990-07-03 Ici Americas Inc. Herbicidal compositions of acylated 1,3-dicarbonyl herbicides and antidotes therefor
US5451578A (en) * 1994-08-12 1995-09-19 Merck & Co., Inc. Fibrinogen receptor antagonists
CA2204667A1 (en) * 1994-11-07 1996-05-17 Takahiro Sagae Substituted bicycloheptanedione derivative and herbicide

Also Published As

Publication number Publication date
HUP0002897A2 (hu) 2000-11-28
IL132439A0 (en) 2001-03-19
EP0983255A1 (de) 2000-03-08
DE59807073D1 (de) 2003-03-06
KR20010012320A (ko) 2001-02-15
WO1998050377A1 (de) 1998-11-12
ATE231848T1 (de) 2003-02-15
ZA983796B (en) 1999-11-08
AU748974B2 (en) 2002-06-13
HUP0002897A3 (en) 2002-01-28
NZ501495A (en) 2001-08-31
US6140273A (en) 2000-10-31
PL336794A1 (en) 2000-07-17
AR015644A1 (es) 2001-05-16
BR9808735A (pt) 2000-07-11
EP0983255B1 (de) 2003-01-29
CN1258289A (zh) 2000-06-28
AU748974C (en) 2003-02-20
CA2289113A1 (en) 1998-11-12
SK143499A3 (en) 2000-05-16
JP2001525799A (ja) 2001-12-11
EA199900994A1 (ru) 2000-06-26
AU7529098A (en) 1998-11-27

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP4592183B2 (ja) ２−ベンゾイルシクロヘキサン−１，３−ジオン
EP1003730B1 (de) 2-benzoyl-cyclohexan-1,3-dione
CA2298461C (en) Heterocyclic substituted 4-benzoyl-pyrazole as herbicides
WO1999007697A1 (de) Substituierte 4-benzoyl-pyrazole
EA002599B1 (ru) Замещенные 2-бензоилциклогексан-1, 3-дионы
EP0984944B1 (de) Substituierte 4-(3-alkenyl-benzoyl)-pyrazole
US6566307B1 (en) α,α′-substituted n-alkyl-3-alkenylbenzoyl-pyrazol-derivatives
EA002923B1 (ru) Замещенные 2-(3-алкенилбензоил)циклогексан-1,3-дионы
US6475957B1 (en) N-cycloalkyl-3-alkenybenzoyl-pyrazole derivatives
MXPA99009698A (en) Substituted 4-(3-alkenyl-benzoyl)-pyrazoles

Legal Events

Date Code Title Description
MM4A Lapse of a eurasian patent due to non-payment of renewal fees within the time limit in the following designated state(s)

Designated state(s): AM AZ BY KZ KG MD TJ TM RU