JP2001525799A

JP2001525799A - 置換２−ベンゾイルシクロヘキサン−１，３−ジオン

Info

Publication number: JP2001525799A
Application number: JP54767998A
Authority: JP
Inventors: エンゲル，シュテファン; バウマン，エルンスト; フォン、ダイン，ヴォルフガング; ヒル，レジナ，ルイーゼ; カルドルフ，ウヴェ; マイァ，グイド; オッテン，マルティナ; ラインハイマー，ヨーアヒム; ヴァーグナー，オリーファー; ヴィチェル，マティアス; ミスリッツ，ウルフ; ヴァルター，ヘルムート; ヴェストファレン，カール−オットー
Original assignee: BASF SE
Current assignee: BASF SE
Priority date: 1997-05-07
Filing date: 1998-04-24
Publication date: 2001-12-11
Also published as: CA2289113A1; SK143499A3; AU7529098A; NZ501495A; EP0983255A1; EA002599B1; EA199900994A1; AU748974C; HUP0002897A3; ATE231848T1; KR20010012320A; DE59807073D1; AU748974B2; BR9808735A; WO1998050377A1; IL132439A0; AR015644A1; US6140273A; CN1258289A; PL336794A1

Abstract

(57)【要約】式Ｉ：［但し、Ｒ¹及びＲ²が、それぞれ水素、メルカプト、ニトロ、ハロゲン、シアノ、チオシアナト、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル、Ｃ₂〜Ｃ₆アルケニル、Ｃ₂〜Ｃ₆アルキニル、−ＯＲ¹⁰、−ＯＣＯＲ¹⁰、−ＯＳＯ₂Ｒ¹⁰、−Ｓ（Ｏ）_nＲ¹⁰、−ＳＯ₂ＯＲ¹⁰、−ＳＯ₂ＮＲ³Ｒ¹⁰、−ＮＲ¹⁰ＳＯ₂Ｒ¹⁰又はＮＲ¹⁰ＣＯＲを表し；Ｑが、２位で結合する、置換基を有していても良いシクロヘキサン−１，３−ジオン環を表し；Ａが、式IIa、IIb又はIII：

Description

【発明の詳細な説明】置換２−ベンゾイルシクロヘキサン−１，３−ジオン本発明は、下記式Ｉで表される置換２−ベンゾイルシクロヘキサン−１，３− ジオン及びその農業上有用な塩に関する：式Ｉ：［但し、Ｒ¹及びＲ²が、それぞれ水素、メルカプト、ニトロ、ハロゲン、シアノ、チオシアナト、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル、Ｃ₂〜Ｃ₆アルケニル、Ｃ₂〜Ｃ₆アルキニル、−ＯＲ¹⁰、 −ＯＣＯＲ¹⁰、−ＯＳＯ₂Ｒ¹⁰、−Ｓ（Ｏ）_nＲ¹⁰、−ＳＯ₂ＯＲ¹⁰、−ＳＯ₂ＮＲ³ Ｒ¹⁰、−ＮＲ¹⁰ＳＯ₂Ｒ¹⁰又はＮＲ¹⁰ＣＯＲを表し；Ｑが、２位で結合する、置換基を有していても良いシクロヘキサン−１，３− ジオン環を表し；Ａが、式IIa、IIb又はIII：で表される基を表し；上記Ｒ³が、水素、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル又はフェニル｛これらのアルキル及びフェニルが、部分的又は完全にハロゲン化されていても、及び／又は１〜３個の下記の基：ヒドロキシル、メルカプト、アミノ、シアノ、−Ｒ¹⁰、−ＯＲ¹⁰、−ＳＲ¹⁰、−ＮＲ⁸Ｒ¹⁰、＝ＮＯＲ¹⁰、−ＯＣＯＲ¹⁰、−ＳＣＯＲ¹⁰、−ＮＲ⁸ＣＯＲ¹⁰ 、−ＣＯ₂Ｒ¹⁰、−ＣＯＳＲ¹⁰、−ＣＯＮＲ⁸Ｒ¹⁰、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルイミノオキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシアミノ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルカルボニル、Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシＣ₂〜Ｃ₆アルコキシカルボニル、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルスルホニル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルオキシ、フェニル、ベンジル、ヘテロアリール、フェノキシ、ベンジルオキシ及びヘテロアリールオキシ（最後の８個の基がそれぞれ置換されていても良い。）を有していても良い。｝を表し；Ｒ⁴〜Ｒ⁷が、同一又は異なっていても良く、相互に独立して、水素、ヒドロキシル、メルカプト、アミノ、ハロゲン、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル、Ｃ₃〜Ｃ₆シクロアルキル、フェニル、−ＯＲ¹⁰、−Ｓ（Ｏ）_nＲ¹⁰、−ＯＳ（Ｏ）_nＲ¹⁰、−ＰＯ（ＯＲ¹⁰）₂、−ＮＲ³Ｒ¹⁰、−Ｓｉ（Ｒ¹⁰）₃−又は−ＯＣＯＲ¹⁰｛これらのアルキル及びシクロアルキル、及び基−ＯＲ¹⁰、−Ｓ（Ｏ）_nＲ¹⁰、−ＯＳ（Ｏ）_nＲ¹⁰ 、−ＰＯ（ＯＲ¹⁰）₂、−ＮＲ³Ｒ¹⁰、−Ｓｉ（Ｒ¹⁰）₃−又は−ＯＣＯＲ¹⁰におけるＲ³及びＲ¹⁰が、部分的又は完全にハロゲン化されていても、及び／又は１〜３個の下記の基：ヒドロキシル、メルカプト、アミノ、シアノ、−Ｒ¹⁰、−ＯＲ¹⁰、−ＳＲ¹⁰、−ＮＲ⁸Ｒ¹⁰、＝ＮＯＲ¹⁰、−ＯＣＯＲ¹⁰、−ＳＣＯＲ¹⁰、− ＮＲ⁸ＣＯＲ¹⁰、−ＣＯ₂Ｒ¹⁰、−ＣＯＳＲ¹⁰、−ＣＯＮＲ⁸Ｒ¹⁰、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルイミノオキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシアミノ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルカルボニル、Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシＣ₂〜Ｃ₆アルコキシカルボニル、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルスルホニル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルオキシ、フェニル、ベンジル、ヘテロアリール、フェノキシ、ベンジルオキシ及びヘテロアリールオキシ（最後の８個の基がそれぞれ置換されていても良い。）を有していても良い。｝を表し；Ｒ⁴及びＲ⁵が合体して、窒素原子又は酸素原子により１回又は２回途中で遮断されていても良いＣ₂〜Ｃ₅アルキレン鎖又はＣ₂〜Ｃ₅アルケニレン鎖、又は＝Ｘ（但し、Ｘは酸素原子又は基ＣＲ³Ｒ¹⁰、ＮＲ¹⁰又はＮＯＲ¹⁰を表す）を形成しても良く；Ｒ⁶及びＲ⁷が合体して、窒素原子又は酸素原子により１回又は２回途中で遮断されていても良いＣ₂〜Ｃ₅アルキレン鎖又はＣ₂〜Ｃ₅アルケニレン鎖、又は＝Ｘ（但し、Ｘは酸素原子又は基ＣＲ³Ｒ¹⁰、ＮＲ¹⁰又はＮＯＲ¹⁰を表す）を形成しても良く；ｎが、０、１又は２を表し；Ｒ⁵及びＲ⁶が合体して、隣接炭素原子に結合した場合、及びＲ⁴及びＲ⁷がそれぞれ水素を表す場合に、窒素原子又は酸素原子により途中で遮断されていても良いＣ₃〜Ｃ₄アルキレン鎖又はＣ₃〜Ｃ₄アルケニレン鎖を形成しても良く；Ｒ⁸及びＲ⁹が、同一又は異なっていても良く、相互に独立して、水素、ニトロ、ハロゲン、シアノ、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル、Ｃ₃〜Ｃ₆シクロアルキル、Ｃ₅〜Ｃ₆ヘテロシクリル、−ＯＲ¹⁰、−ＳＲ¹⁰、−ＣＯＲ¹⁰、−ＣＯ₂Ｒ¹⁰、−ＣＯＮＲ³Ｒ¹⁰ 、フェニル、フェニルＣ₁〜Ｃ₆アルキル及び５又は６員のヘテロアリール｛これらのアルキル及びシクロアルキル、及び基−ＯＲ¹⁰、−ＳＲ¹⁰、−ＣＯＲ¹⁰、 −ＣＯ₂Ｒ¹⁰、−ＣＯＮＲ³Ｒ¹⁰におけるＲ³及びＲ¹⁰が、部分的又は完全にハロゲン化されていても、及び／又は１〜３個の下記の基：ヒドロキシル、メルカプト、アミノ、シアノ、−Ｒ¹⁰、−ＯＲ¹⁰、−ＳＲ¹⁰、−ＮＲ⁸Ｒ¹⁰、＝ＮＯＲ¹⁰ 、−ＯＣＯＲ¹⁰、−ＳＣＯＲ¹⁰、−ＮＲ⁸ＣＯＲ¹⁰、−ＣＯ₂Ｒ¹⁰、−ＣＯＳＲ¹⁰ 、−ＣＯＮＲ⁸Ｒ¹⁰、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルイミノオキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシアミノ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルカルボニル、Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシＣ₂〜Ｃ₆アルコキシカルボニル、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルスルホニル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルオキシ、フェニル、ベンジル、ヘテロアリール、フェノキシ、ベンジルオキシ及びヘテロアリールオキシ（最後の８個の基がそれぞれ置換されていても良い。）を有していても良い。｝を表し；Ｒ⁸及びＲ⁹が合体して、窒素原子又は酸素原子により１回又は２回途中で遮断されていても良いＣ₂〜Ｃ₅アルキレン鎖又はＣ₂〜Ｃ₅アルケニレン鎖を形成しても良く；Ｒ¹⁰が、水素、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアルキル、Ｃ₂〜Ｃ₆アルケニル、Ｃ₂〜Ｃ₆アルキニル、フェニル又はフェニルＣ₁〜Ｃ₆アルキル｛これらのアルキル基が、部分的又は完全にハロゲン化されていても、及び／又は１〜３個の下記の基：ヒドロキシル、メルカプト、アミノ、シアノ、−Ｒ¹⁰、−ＯＲ¹⁰、− ＳＲ¹⁰、−ＮＲ³Ｒ¹⁰、＝ＮＯＲ¹⁰、−ＯＣＯＲ¹⁰、−ＳＣＯＲ¹⁰、−ＮＲ³ＣＯＲ¹⁰、−ＣＯ₂Ｒ¹⁰、−ＣＯＳＲ¹⁰、−ＣＯＮＲ³Ｒ¹⁰、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルイミノオキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシアミノ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルカルボニル、Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシＣ₂〜Ｃ₆アルコキシカルボニル、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルスルホニル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルオキシ、フェニル、ベンジル、ヘテロアリール、フェノキシ、ベンジルオキシ及びヘテロアリールオキシ（最後の８個の基がそれぞれ置換されていても良い。）を有していても良い。｝を表す。］さらに、本発明は、式Ｉの化合物を製造するための方法及び中間体、これらを含む組成物、及び有害植物を防除するために式Ｉの化合物及びこれらを含む組成物を使用する方法に関する。２−ベンゾイルシクロヘキサン−１，３−ジオンは、文献、例えばＥＰ−Ａ２７８７４２、ＥＰ−Ａ２９８６８０、ＥＰ−Ａ３２０８６４及びＷＯ９６／１４２８５に開示されている。しかしながら、従来技術の化合物の除草作用及びこれらの作物安全性は完全には満足できるものではない。従って、本発明の目的は、新規で、特に除草作用を有する化合物で、その特性が改良されたものを提供することにある。本発明者等は、上記目的が式Ｉの２−ベンゾイルシクロヘキサン−１，３−ジオン及びその除草作用により達成されることを見出した。さらに、本発明者等は、顕著に優れた除草作用を有する化合物Ｉを含む除草剤組成物を見出した。さらにまた、本発明者等は、これらの組成物を製造する方法、及び化合物Ｉを用いて不要な植生を制御する方法を見出した。本発明は、また式Ｉの化合物の立体異性体に関するものでもある。これらは純粋な立体異性体及びその混合物を包含する。置換の態様の相違により、式Ｉの化合物は、１種類以上のキラル中心を含むことができ、その場合、エナンチオマー又はジアステレオマーの混合物として存在することができる。本発明は、純粋なエナンチオマー又はジアステレオマー、及びこれらの混合物の両方に関するものである。式Ｉの化合物は、その農業上有用な塩の形でも存在することができる。一般に塩の種類は重要ではない。これらのカチオンの塩又はこれらの酸の酸付加塩で、そのアニオン又はカチオンがそれぞれ化合物Ｉの除草作用に悪影響を与えないものが一般に好適である。好適なカチオンとしては、特にアルカリ金属（好ましくはリチウム、ナトリウム及びカリウム）のイオン、アルカリ土類金属（好ましくはカルシウム及びマグネシウム）のイオン、遷移金属（好ましくはマンガン、銅、亜鉛及び鉄）のイオン及びアンモニウム｛所望により、１〜４個の水素が、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル又はヒドロキシＣ₁〜Ｃ₄アルキル及び／又は１個のフェニル又はベンジルで置換されていても良く；好ましくはジイソプロピルアンモニウム、テトラメチルアンモニウム、テトラブチルアンモニウム、トリメチルベンジルアンモニウム｝、さらにホスホニウムイオン、スルホニウムイオン（好ましくはトリ（Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル）スルホニウム）、及びスルホキソニウムイオン（好ましくはトリ（Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル）スルホキソニウム）を挙げることができる。有用な酸付加塩のアニオンとしては、まず塩化物、臭化物、フッ化物、硫酸水素塩、硫酸塩、燐酸二水素塩、燐酸一水素塩、硝酸塩、炭酸水素塩、炭酸塩、ヘキサフルオロ珪酸塩、ヘキサフルオロ燐酸塩、安息香酸塩及びＣ₁〜Ｃ₄アルカン酸のアニオン（好ましくは蟻酸塩、酢酸塩、プロピオン酸塩及び酪酸塩）を挙げることができる。基Ｑが、２位で結合する下式IVで表されるシクロヘキサン−１，３−ジオンを表す場合の本発明の式Ｉの化合物が重要である：式IV：上記IVはまた互変異性式IV’及びIV”で表される：［但し、Ｒ¹¹、Ｒ¹²、Ｒ¹⁴及びＲ¹⁶が、それぞれ水素又はＣ₁〜Ｃ₄アルキルを表し；Ｒ¹³が、水素、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル又はＣ₃〜Ｃ₄シクロアルキル（最後の２個の基は１〜３個の下記の置換基：ハロゲン、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルチオ又はＣ₁〜Ｃ₄アルコキシを有していても良い。）を表すか、或いはテトラヒドロピラン−２−イル、テトラヒドロピラン−３−イル、テトラヒドロピラン−４−イル、テトラヒドロチオピラン−２−イル、テトラヒドロチオピラン−３−イル、テトラヒドロチオピラン−４−イル、１，３−ジオキソラン− ２−イル、１，３−ジオサン−２−イル、１，３−オキサチオラン−２−イル、１，３−オキサチアン−２−イル、１，３−ジチオラン−２−イル又は１，３− ジチアン−２−イル（最後の６個の基は１〜３個のＣ₁〜Ｃ₄アルキルで置換されていても良い。）を表し；Ｒ¹⁵が、水素、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル又はＣ₁〜Ｃ₆アルコキシカルボニルを表し；又はＲ¹³及びＲ¹⁶が合体して、π結合又は３員〜６員の炭素環を形成し；又はＣＲ¹³Ｒ¹⁴単位がＣ＝Ｏで置き換わっていても良い。］方法Ａ：アシル化生成物VIIを得るための、式IVのシクロヘキサン−１，３−ジオンの活性化カルボン酸Va又はカルボン酸Vb（好ましくは系内で活性化される）との反応、及び続く本発明の式Ｉの化合物への転位。上記式中、Ｌ¹が求核的に置換可能な脱離基、例えばハロゲン（例、臭素又は塩素）、ヘテロアリール（例、イミダゾリル又はピリジル）、又はカルボキシレート（例、アセテート、トリフルオロアセテート）等を表す。活性化カルボン酸は、ハロゲン化アシルの場合のように直接使用するか、或いは系内で、例えばジシクロヘキシルカルボジイミド、トリフェニルホスフィン／アゾジカルボン酸エステル、２−ピリジンジスルフィド／トリフェニルホスフィン、カルボニルジイミダゾール等を使用することにより形成することができる。アシル化反応は補助塩基の存在下に行うことが有利であろう。出発材料と補助塩基は等モル量で使用することが有利である。場合によっては、IIに対して少し過剰の補助塩基、例えば１．２〜１．５モル当量が有利であろう。適当な補助塩基としては、第３級アルキルアミン、ピリジン、およびアルカリ金属炭酸塩を挙げることができる。使用することができる溶剤としては、例えば、塩素化炭化水素（例、塩化メチレン及び１，２−ジクロロエタン）、芳香族炭化水素（例、トルエン、キシレン及びクロロベンゼン）、エーテル（例、ジエチルエーテル、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル、テトラヒドロフラン及びジオキサン）、非プロトン性極性溶剤（例、アセトニトリル、ジメチルホルムアミド又はジメチルスルホキシド）、又はエステル（例、酢酸エチル）又はこれらの混合物を挙げることができる。カルボン酸ハロゲン化物（ハロゲン化アシル）を、活性カルボン酸成分として使用する場合、この反応相手の添加時に、反応混合物を０〜１０℃に冷却することが有利であろう。その後、混合物を２０〜１００℃、好ましくは２５〜５０℃ で、この反応が終了するまで攪拌する。後処理は、慣用法、例えば、反応混合物を水に注ぎ、価値ある生成物を抽出する。この目的に特に好適な溶剤は、特に塩化メチレン、ジエチルエーテル及び酢酸エチルである。有機層を乾燥、溶剤除去後、式VIIの粗エノールエステルは、好ましくはクロマトグラフィにより精製される。そうではなく、更なる精製なしに、転位反応のために式VIIの粗エノールエステルを使用することも可能である。式VIIのエノールエステルの式Ｉの化合物への転位は、溶剤中そして補助塩基の存在下、所望によりシアノ化合物の存在下、２０〜４０℃で行うことが有利である。適当な溶剤として、例えばアセトニトリル、塩化メチレン、１，２−ジクロロエタン、ジオキサン、酢酸エチル、トルエン又はこれらの混合物を挙げることができる。アセトニトリル及びジオキサンが好ましい。好適な塩基としては、第３級アミン（例、トリエチルアミン、ピリジン）又はアルカリ金属炭酸塩（例、炭酸ナトリウム及び炭酸カリウム）を挙げることができ、これらはエステルに対して等モル量又は４倍モルまでの過剰量で使用することが好ましい。トリエチルアミン又はアルカリ金属炭酸塩を使用することが好ましい。好適なシアノ化合物としては、無機シアン化物（例、シアン化ナトリウム及びシアン化カリウム）、有機シアノ化合物（例、アセトンシアノヒドリン及びトリメチルシリルシアニド）を挙げることができる。これらは、エステルに対して１〜５０モル％の量で通常使用される。アセトンシアノヒドリン又はトリメチルシリルシアニドを、例えばエステルに対して５〜１５モル％、特に１０モル％の量で使用することが好ましい。アセトニトリル又はジオキサン中のアルカリ金属炭酸塩（例、炭酸カリウム）を使用することが特に好ましい。後処理は、公知の方法で行うことができる。反応混合物は、例えば希薄鉱酸（例、５％濃度塩酸又は硫酸）で酸性化し、そして有機溶剤（例、塩化メチレン又は酢酸エチル）で抽出される。有機抽出物は、アルカリ金属炭酸塩の５〜１０％濃度溶液、例えば炭酸ナトリウム溶液、炭酸カリウム溶液で抽出することができる。水層を酸性化し、形成した沈殿を吸引ろ過及び／又は塩化メチレン又は酢酸エチルで抽出し、乾燥、濃縮する。（ヒドロキシピラゾールのエステルの合成例及びそのエステルの転位が、例えばＥＰ−Ａ２８２９４４及びＵＳ４６４３７５７に記載されている。）。下記の式Ｖで表される安息香酸は新規である：［但し、Ｒ¹及びＲ²が、それぞれ水素、メルカプト、ニトロ、ハロゲン、シアノ、チオシアナト、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル、Ｃ₂〜Ｃ₆アルケニル、Ｃ₂〜Ｃ₆アルキニル、−ＯＲ¹⁰、 −ＯＣＯＲ¹⁰、−ＯＳＯ₂Ｒ¹⁰、−Ｓ（Ｏ）_nＲ¹⁰、−ＳＯ₂ＯＲ¹⁰、−ＳＯ₂ＮＲ³ Ｒ¹⁰、−ＮＲ¹⁰ＳＯ₂Ｒ¹⁰又はＮＲ¹⁰ＣＯＲを表し；Ａが、式IIa、IIb又はIII：で表される基を表し；上記Ｒ³が、水素、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル又はフェニル｛これらのアルキル及びフェニルが、部分的又は完全にハロゲン化されていても、及び／又は１〜３個の下記の基：ヒドロキシル、メルカプト、アミノ、シアノ、−Ｒ¹⁰、−ＯＲ¹⁰、−ＳＲ¹⁰、−ＮＲ³Ｒ¹⁰、＝ＮＯＲ¹⁰、−ＯＣＯＲ¹⁰、−ＳＣＯＲ¹⁰、−ＮＲ³ＣＯＲ¹⁰ 、−ＣＯ₂Ｒ¹⁰、−ＣＯＳＲ¹⁰、−ＣＯＮＲ³Ｒ¹⁰、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルイミノオキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシアミノ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルカルボニル、Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシＣ₂〜Ｃ₆アルコキシカルボニル、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルスルホニル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルオキシ、フェニル、ベンジル、ヘテロアリール、フェノキシ、ベンジルオキシ及びヘテロアリールオキシ（最後の８個の基がそれぞれ置換されていても良い。）を有していても良い。｝を表し；Ｒ⁴〜Ｒ⁷が、同一又は異なっていても良く、相互に独立して、水素、ヒドロキシル、メルカプト、アミノ、ハロゲン、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル、Ｃ₃〜Ｃ₆シクロアルキル、Ｃ₄〜Ｃ₆シクロアルケニル、フェニル、−ＯＲ¹⁰、−Ｓ（Ｏ）_nＲ¹⁰、− ＯＳ（Ｏ）_nＲ¹⁰、−ＰＯ（ＯＲ¹⁰）₂、−ＮＲ³Ｒ¹⁰、−Ｓｉ（Ｒ¹⁰）₃−又は− ＯＣＯＲ¹⁰｛これらのアルキル及びシクロアルキル、及び基−ＯＲ¹⁰、−Ｓ（Ｏ）_nＲ¹⁰、−ＯＳ（Ｏ）_nＲ¹⁰、−ＰＯ（ＯＲ¹⁰）₂、−ＮＲ³Ｒ¹⁰、−Ｓｉ（Ｒ¹⁰ ）₃−又は−ＯＣＯＲ¹⁰におけるＲ³及びＲ¹⁰が、部分的又は完全にハロゲン化されていても、及び／又は１〜３個の下記の基：ヒドロキシル、メルカプト、アミノ、シアノ、−Ｒ¹⁰、−ＯＲ¹⁰、−ＳＲ¹⁰、−ＮＲ³Ｒ¹⁰、＝ＮＯＲ¹⁰、−ＯＣＯＲ¹⁰、−ＳＣＯＲ¹⁰、−ＮＲ³ＣＯＲ¹⁰、−ＣＯ₂Ｒ¹⁰、−ＣＯＳＲ¹⁰、−ＣＯＮＲ³Ｒ¹⁰、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルイミノオキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシアミノ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルカルボニル、Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシＣ₂〜Ｃ₆アルコキシカルボニル、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルスルホニル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルオキシ、フェニル、ベンジル、ヘテロアリール、フェノキシ、ベンジルオキシ及びヘテロアリールオキシ（最後の８個の基がそれぞれ置換されていても良い。）を有していても良い。｝を表し；Ｒ⁴及びＲ⁵が合体して、窒素原子又は酸素原子により１回又は２回途中で遮断されていても良いＣ₂〜Ｃ₅アルキレン鎖又はＣ₂〜Ｃ₅アルケニレン鎖、又は＝Ｘ（但し、Ｘは酸素原子又は基ＣＲ³Ｒ¹⁰、ＮＲ¹⁰、ＮＮＲ³Ｒ¹⁰又はＮＯＲ¹⁰を表す）を形成しても良く；Ｒ⁶及びＲ⁷が合体して、窒素原子又は酸素原子により１回又は２回途中で遮断されていても良いＣ₂〜Ｃ₅アルキレン鎖又はＣ₂〜Ｃ₅アルケニレン鎖、又は＝Ｘ（但し、Ｘは酸素原子又は基ＣＲ³Ｒ¹⁰、ＮＲ¹⁰又はＮＯＲ¹⁰、ＮＮＲ³Ｒ¹⁰を表す）を形成しても良く；ｎが、０、１又は２を表し；Ｒ⁵及びＲ⁶が合体して、これらが隣接炭素原子に結合しそしてＲ⁴及びＲ⁷がそれぞれ水素を表す場合に、窒素原子又は酸素原子により途中で遮断されていても良いＣ₃〜Ｃ₄アルキレン鎖又はＣ₃〜Ｃ₄アルケニレン鎖を形成しても良く；Ｒ⁸及びＲ⁹が、同一又は異なっていても良く、相互に独立して、水素、ニトロ、ハロゲン、シアノ、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル、Ｃ₃〜Ｃ₆シクロアルキル、Ｃ₄〜Ｃ₆シクロアルケニル、Ｃ₅〜Ｃ₆ヘテロシクリル、−ＯＲ¹⁰、−ＳＲ¹⁰、−ＣＯＲ¹⁰、 −ＣＯ₂Ｒ¹⁰、−ＣＯＮＲ³Ｒ¹⁰、フェニル、フェニルＣ₁〜Ｃ₆アルキル及び５又は６員のヘテロアリール｛これらのアルキル及びシクロアルキル、及び基−ＯＲ¹⁰ 、−ＳＲ¹⁰、−ＣＯＲ¹⁰、−ＣＯ₂Ｒ¹⁰、−ＣＯＮＲ³Ｒ¹⁰におけるＲ³及びＲ¹ ⁰ が、部分的又は完全にハロゲン化されていても、及び／又は１〜３個の下記の基：ヒドロキシル、メルカプト、アミノ、シアノ、−Ｒ¹⁰、−ＯＲ¹⁰、−ＳＲ¹⁰ 、−ＮＲ³Ｒ¹⁰、＝ＮＯＲ¹⁰、−ＯＣＯＲ¹⁰、−ＳＣＯＲ¹⁰、−ＮＲ³ＣＯＲ¹⁰、 −ＣＯ₂Ｒ¹⁰、−ＣＯＳＲ¹⁰、−ＣＯＮＲ³Ｒ¹⁰、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルイミノオキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシアミノ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルカルボニル、Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシＣ₂〜Ｃ₆アルコキシカルボニル、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルスルホニル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルオキシ、フェニル、ベンジル、ヘテロアリール、フェノキシ、ベンジルオキシ及びヘテロアリールオキシ（最後の８個の基がそれぞれ置換されていても良い。）を有していても良い。｝を表し；Ｒ⁸及びＲ⁹が合体して、窒素原子又は酸素原子により１回又は２回途中で遮断されていても良いＣ₂〜Ｃ₅アルキレン鎖又はＣ₂〜Ｃ₅アルケニレン鎖を形成しても良く；Ｒ¹⁰が、水素、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアルキル、Ｃ₂〜Ｃ₆アルケニル、Ｃ₂〜Ｃ₆アルキニル、フェニル又はフェニルＣ₁〜Ｃ₆アルキル｛これらのアルキル基が、部分的又は完全にハロゲン化されていても、及び／又は１〜３個の下記の基：ヒドロキシル、メルカプト、アミノ、シアノ、−Ｒ¹⁰、−ＯＲ¹⁰、− ＳＲ¹⁰、−ＮＲ³Ｒ¹⁰、＝ＮＯＲ¹⁰、−ＯＣＯＲ¹⁰、−ＳＣＯＲ¹⁰、−ＮＲ³ＣＯＲ¹⁰、−ＣＯ₂Ｒ¹⁰、−ＣＯＳＲ¹⁰、−ＣＯＮＲ³Ｒ¹⁰、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルイミノオキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシアミノ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルカルボニル、Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシＣ₂〜Ｃ₆アルコキシカルボニル、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルスルホニル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルオキシ、フェニル、ベンジル、ヘテロアリール、フェノキシ、ベンジルオキシ及びヘテロアリールオキシ（最後の８個の基がそれぞれ置換されていても良い。）を有していても良い。｝を表し；Ｒ¹⁷がヒドロキシル又は加水分解により除去することができる基を表す。］。加水分解により除去することができる基の例として、アルコキシ、フェノキシ、アルキルチオ及びフェニルチオ（置換されていても良い）、ハロゲン化物、窒素を介して結合するヘテロアリール、アミノ及びイミノ（置換されていても良い）等を挙げることができる。Ｌ＝ハロゲンの場合のハロゲン化ベンゾイルVa（Ｒ¹⁷＝ハロゲンのＶに該当）が好ましい：［但し、Ｒ¹、Ｒ²及びＡが式Ｖにおけると同義であり、Ｌがハロゲン、特に塩素又は臭素を表す。］式Vbの安息香酸（Ｒ¹⁷＝ヒドロキシのＶに該当）も好ましい：［但し、Ｒ¹、Ｒ²及びＡが式Ｖにおけると同義である。］式Vcの安息香酸エステル（Ｒ¹⁷＝Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシのＶに該当）も好ましい：［但し、Ｒ¹、Ｒ²及びＡが式Ｖにおけると同義であり、Ｍが、Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシを表す。］式Va（Ｌ＝ハロゲン）の化合物が、文献(参照、L.G．Fieser，M．Fieser"Reag ents for Organic Synthesis"，第1巻，767-769頁(1967))に公知のものと類似の方法で、式Vbの安息香酸をハロゲン化剤（例えば、塩化チオニル、臭化チオニル、ホスゲン、ジホスゲン、トリホスゲン、塩化オキサリル及び臭化オキサリル）と反応させることにより合成することができる。式Vbの安息香酸は、特に式Vc（Ｍ＝Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシ）の安息香酸エステルを加水分解することにより得ることができる。本発明に従う式Vcの安息香酸エステルは、下記の例に記載するように、文献（例、ａ：G．Dittus in Houben-Weyl，Methoden der Organischen Chemie，第VI/ 3巻，Oxygen Compounds I，第4版，1965，493頁以下.，Georg Thieme Verlag；ｂ：T．L．Gilchrist，Heterocyclenchemie，第2版，Verlag Chemie，1995）に公知の種々の方法から合成することができる。方法Ａ：本発明の式Vc（Ｒ¹、Ｒ²及びＭがそれぞれ式Ｖと同義であり、Ａが式IIa又はI Ibの基であり、Ｌ²が求核的に置換可能な基、好ましくはヨウ素、臭素又は塩素を表す）を得るための、式VIIIa又はVIIIbの１，３−ハロヒドリンの、アルカリ性反応条件下での環化。特にアルカリ金属及びアルカリ土類金属水酸化物、例えば水酸化カリウム又は水酸化ナトリウム、または有機塩基、例えばアルコキシド（例、ナトリウムメトキシド）、又は第２級アミン、例えばジエチルアミンが、脱離剤として使用に好適である。ハロゲン化水素の脱離（除去）は、アルカリ性の塩、例えばフッ化カリウムを用いることによってさえ行うことができる（E．Gryszkiewics-Trochimowski，O ．Gryszkiewics-Trochimowski，Bulletin de la Societe Chimique de France， Memoires 123(1953)）。開裂剤は、溶液中又は生（neat）で使用することができ、溶液、例えばナトリウムメトキシドのメタノール溶液中での使用が好ましい。環化は、不活性溶剤、例えばアルコール（例えば、メタノール又はエタノール）中で行うことができる。方法Ｂ：本発明の式Vcで表される安息香酸エステル（置換基Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ¹⁰及びＭは、それぞれ式Ｖと同義であり、Ａは式IIaの基である。）を得るための、式I Xのアルデヒド又は式Ｘのケトンと式XIで表されるオレフィン、好ましくは式XI のエノールエステル（Ｒ⁷＝ＯＲ¹⁰）の光化学付加環化。光化学付加環化は、用いられるスペクトル領域で顕著な紫外線吸収を示さない不活性溶剤中で行われる。従って、例えばアセトニトリル又は脂肪族若しくは芳香族炭化水素（例えば、ｎ−ヘキサン又はトルエン）を用いることができる。好適な光源としては、適当な紫外線照射器であり、好ましくは低圧、中圧又は高圧水銀灯（A.M．Braun，M.T．Maurette，E．Oliveros，Photochemical Techno logy，John Wiley & Sons Ltd 1991）を挙げることができる。低圧水銀灯は、１８９ｎｍ及び２５３ｎｍで放射し、そして１８９ｎｍでの放射は、酸素、水又は溶剤によりほとんど完全に吸収されるので、実質的には２５３ｎｍで単色放射する。中圧及び高圧水銀灯は、１〜１００気圧の圧力で作動し、圧力及び温度によるが、２００〜６００ｎｍ領域の波長で放射し、そして中圧水銀灯は３６６ｎｍで主輝線を、高圧水銀灯は４３６ｎｍ及び５４６ｎｍで２種類の主輝線をそれぞれ有する。さらにまた、金属塩、例えばハロゲン化タリウム、ハロゲン化インジウム、ハロゲン化ナトリウム又はハロゲン化ガリウムでドーピング処理された中圧及び高圧水銀灯を使用することができる。このドーピング処理により、中圧及び高圧水銀灯の発光スペクトルが修正され、当該のドーピングに特有の別の輝線が発光する。また、望ましくない波長領域を抑制する適当なフィルターを使用することができる。好適な光反応器は、用いられるＵＶ領域で吸収を示すべきではなく、適当な紫外線照射器により発光する波長に対し透過性であるべきである。この目的に特に適当なものは、硼珪酸ガラス、例えば硼珪酸ＢＫ７（schott社製）又はコーニング（Corning）７７４０（Pyrex社製）、或いはＵＶ領域で硼珪酸ガラスより透過性の石英ガラスである。好ましい光反応器は、流下薄膜型反応器である。方法Ｃ：本発明の式Vcで表される安息香酸エステル（基Ｒ¹、Ｒ²及びＭは、それぞれ式Ｖと同義であり、Ａは式IIa又はIIbの基であり、そしてＬ²は、求核的に置換可能な脱離基、好ましくはヨウ素、臭素又は塩素である。）を得るための、β−ハロ脂肪酸又はその式XIIa若しくはXIIbで表されるアルカリ金属塩の分子内環化。 β−ハロ脂肪酸又はその塩（例えば、ナトリウム塩）からハロゲン化水素の脱離を、アルカリ金属塩の水溶液（例えば、炭酸ナトリウム水溶液）を用いて行うことにより、β−ラクトンが形成する（A．Einhorn，Chem．Ber．16(1883)，220 8頁）。炭酸ナトリウム水溶液に代わりに、酸化銀又は銀塩が、ハロゲン化水素の脱離にしばしば良好に用いられる。ハロゲン化アルカリ金属水溶液の存在下においてβ−ラクトンが不安定であるので、溶剤の存在下に水溶性のβ−ラクトンを製造し、形成したβ−ラクトンをできるだけ早く水層から除去する必要がある（Org．Reactions 8(1954)，309頁）。好適な溶剤は、ジエチルエーテル及びクロロホルムである。方法Ｄ：本発明の式Vcで表される安息香酸エステル（基Ｒ¹，Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵及びＭは、それぞれ式Ｖと同義であり、Ａは式IIa又はIIbの基である。）を得るための式IXのアルデヒド又は式ＸのケトンとケテンXIIIとの付加環化。使用した触媒の種類及び反応条件によるが、ケテンはカルボニル化合物と２０〜１００℃、好ましくは４０〜８０℃で反応してエノールアセテート又はβ−ラクトンを形成する（例えば、H．Kroper in Houben-Weyl，Methoden der Organis chen Chemie，第VI/2巻，Oxygen Compounds I，第2部，第4版，1965，511頁以下 .，Georg Thieme Verlag）。塩基性触媒、例えば第３級アミン又はアルカリ金属若しくはアルカリ土類金属を使用した場合、Ｃ−アセチル化後にβ−ラクトンが形成する（J.A．Spence，E.F．Degering，Chem．Abst．43(1949)，6654）。特定の触媒の存在下に、０〜１０℃の低温で、アルデヒド又はケトンは最も単純なケトンと縮合して、β−ラクトンを形成する。触媒の選択は、当該のカルボニル化合物次第で変わる。芳香族アルデヒドに好適な触媒は、例えば硼酸、硼酸トリアセチル、チオシアン酸亜鉛、塩化亜鉛、塩化アルミニウム、塩化銀（II）、並びに活性化アルミナ及びシリカである。高収率を達成するために、反応は無水媒体中で行われるべきである。溶剤としての使用に好適なものは、エーテル（例えば、ジエチルエーテル）、ハロアルカン（例えば、塩化メチレン又はクロロホルム）であるが、β−ラクトンを重合する傾向にあるためケトンが好ましい。方法Ｅ：本発明の式Vcで表される安息香酸エステル（基Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵及びＭは、それぞれ式Ｖと同義であり、Ａは式IIa又はIIbの基である。）を得るための、文献（R．L．Danheiser，J．S．Nowick，Journal of Organic Chemistry 56 (1991)，1176）により公知のものと類似の方法で、チオールエステルエノラート XIVの式IXのアルデヒド又は式Ｘのケトンへの付加。出発材料として使用したチオールエステルエノラートXIVは、カルボン酸誘導体から簡単な単一工程反応で得られる（例えば、B．T．Mukaiyama，T．Takeda， K．Atsumi，Chemistry Letters 1974，187頁）。アルデヒド又はケトンを用いて式Vcで表される所望の化合物、特にβ−ラクトンを形成する、対応するエノラートは、等量の塩基、好ましくはリチウム塩基（例えば、リチウムジイソプロピルアミド）の存在下に形成される。方法Ｆ：本発明の式Vcで表される安息香酸エステル（基Ｒ¹、Ｒ²及びＭは、それぞれ式Ｖと同義であり、Ａは式IIIの基であり、そしてＬ²は、求核的に置換可能な脱離基、好ましくはヨウ素、臭素又は塩素である。）を得るための、アルカリ性反応条件下における、式XVa又はXVbで表される１，２−ハロヒドリンの環化。１，２−ハロヒドリンの代わりに、その酢酸塩を出発材料として類似の方法で用いることもできる。この方法に関連して、２−ヒドロキシトルエン−スルホネートからｐ−トルエンスルホン酸を脱離することによる、本発明の式Vcで表される安息香酸エステルの製造が記載されている（例えば、H．Ohle，L．V．Vargha，Chemische Bericht e 62，(1929)，2440）。特に好ましい脱離剤は、アルカリ金属水酸化物及びアルカリ土類金属水酸化物であり；有機塩基、例えばアルコキシド、第２級アミン又はピリジン及びその同族体（例えば、コリジン）は、頻繁には使用されない。好ましいアルカリ金属水酸化物及びアルカリ土類金属水酸化物は、例えば水酸化カリウム、水酸化ナトリウム及び水酸化カルシウムである。ハロゲン化水素の脱離を、アルカリ塩、例えば炭酸カリウム、炭酸バリウム又はフッ化カリウムによって行うことができる場合もある。さらに、アルミン酸塩、珪酸塩及び亜鉛酸塩（例えば、J．D．Zech，Chemical Abstracts，46(1952)， 8762）、酸化鉛（II）、酸化アルミニウム、硝酸銀又は塩基性イオン交換体の使用が記載されている。開裂剤は、溶液中又は生で使用することができ、ある場合には粉末形状、例えば粉末状の水酸化カリウムで使用することができる。環化は、不活性溶剤中で行われる。好適な溶剤は、直鎖又は環式エーテル（例えば、ジエチルエーテル又はジオキサン）、或いは芳香族炭化水素（例えば、ベンゼン又はトルエン）である。方法Ｇ：本発明の式Vcで表される安息香酸エステル（基Ｒ¹、Ｒ²及びＭは、それぞれ式Ｖと同義であり、Ａは式IIIの基である。）を得るための式XVIで表されるオレフィンのエポキシ化。文献により公知のものと同様の方法で、エポキシ化は屡々、アルカリ溶液、好ましくは水酸化ナトリウム水溶液中で、過酸、例えば過安息香酸、モノ過フタル酸、過蟻酸、過酢酸、トリフルオロ過酢酸、過プロピオン酸（例えば、R．Crieg ee，Houben-Weyl，"Methoden der Organischen Chemie"，第VIII巻，Oxygen Com pounds III，第4版，40頁以下.，1965，Georg Thieme Verlag）、過酸化水素又はｔｅｒｔ−ブチル過酸化水素を用いるか、或いはジオキシラン、例えばジメチルジオキシラン又はその誘導体｛例えば、（トリフルオロメチル）メチルジオキシラン｝（W．Adam，A．K．Smerz，Bulletin des Societes Chemiques Belges 1 05(1996)，581）を用いて行われる。過酸エポキシ化は、不活性溶剤、例えばジエチルエーテル、クロロホルム、四塩化炭素、塩化エチル又は場合によって、氷酢酸中で行うが、ジオキシランをアセトン又はその誘導体（例えば、トリフルオロメチルメチルケトン）中で使用することが好ましい。過酸、過酸化水素、ｔｅｒｔ−ブチル過酸化水素又はジオキシランは、上記反応に僅かに過剰な量でしばしば使用されるが、一方過剰量のオレフィンは、酸化剤を充分に利用すべき場合に有利であろう。方法Ｈ：本発明の式Vcで表される安息香酸エステル（基Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ¹⁰及びＭは、それぞれ式Ｖと同義であり、Ａは式IIIの基である。）を得るための、文献（例えば、M．Ballester，Chemical Reviews 55(1955)，283）により公知の方法で、アルカリ縮合剤の存在下、式IXで表されるアルデヒドの、α−ハロ脂肪酸エステルXV II又は関連するα−ハロ脂肪酸誘導体、例えばα−ハロ脂肪アミド、ニトリル又はケトンとの縮合。好適な縮合剤としては、無機又は有機触媒、例えば鉱油中の水素化ナトリウム、水素化リチウム、テトラエチルアンモニウムエトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド又は臭化ジイソプロピルマグネシウムを挙げることができる。反応は不活性溶剤、例えばキシレン、ジエチルエーテル、メタノール、エタノール又はｔｅｒｔ−ブタノール中で行われる。本発明の式Ｉで表され、Ａが式IIa又はIIbで表される基であり、Ｒ⁴〜Ｒ⁷が下記に規定されるものである場合の化合物が重要である：即ち、Ｒ⁴〜Ｒ⁷が、それぞれ水素、ヒドロキシル、メルカプト、アミノ、ハロゲン、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル、Ｃ₃〜Ｃ₆シクロアルキル、フェニル、−ＯＲ¹⁰、−Ｓ（Ｏ）_nＲ¹⁰、−ＯＳ（Ｏ）_nＲ¹⁰、−ＰＯ（ＯＲ¹⁰）₂、−ＮＲ³Ｒ¹⁰、−Ｓｉ（Ｒ¹⁰）₃−又は−ＯＣＯＲ¹⁰｛これらのアルキル及びシクロアルキル、及び基− ＯＲ¹⁰、−Ｓ（Ｏ）_nＲ¹⁰、−ＯＳ（Ｏ）_nＲ¹⁰、−ＰＯ（ＯＲ¹⁰）₂、−ＮＲ³Ｒ¹⁰ 、−Ｓｉ（Ｒ¹⁰）₃−又は−ＯＣＯＲ¹⁰におけるＲ³及びＲ¹⁰が、部分的又は完全にハロゲン化されていても、及び／又は１〜３個の下記の基：ヒドロキシル、メルカプト、アミノ、シアノ、−Ｒ¹⁰、−ＯＲ¹⁰、−ＳＲ¹⁰、−ＮＲ³Ｒ¹⁰、＝ＮＯＲ¹⁰、−ＯＣＯＲ¹⁰、−ＳＣＯＲ¹⁰、−ＮＲ³ＣＯＲ¹⁰、−ＣＯ₂Ｒ¹⁰、−ＣＯＳＲ¹⁰、−ＣＯＮＲ³Ｒ¹⁰、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルイミノオキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシアミノ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルカルボニル、Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシＣ₂〜Ｃ₆アルコキシカルボニル、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルスルホニル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルオキシ、フェニル、ベンジル、ヘテロアリール、フェノキシ、ベンジルオキシ及びヘテロアリールオキシ（最後の８個の基がそれぞれ置換されていても良い。）を有していても良い。｝を表す。更に、本発明の式Ｉで表され、Ａが式IIa又はIIbで表される基であり、Ｒ⁴及びＲ⁵及び／又はＲ⁶及びＲ⁷が下記に規定されるものである場合の化合物が重要である：即ち、Ｒ⁴及びＲ⁵が合体して、窒素原子又は酸素原子により１回又は２回途中で遮断されていても良いＣ₂〜Ｃ₅アルキレン鎖又はＣ₂〜Ｃ₅アルケニレン鎖、又は＝Ｘ（但し、Ｘは酸素原子又は基ＣＲ³Ｒ¹⁰、ＮＲ¹⁰又はＮＯＲ¹⁰を表す）を形成しても良く；及び／又はＲ⁶及びＲ⁷が合体して、窒素原子又は酸素原子により１回又は２回途中で遮断されていても良いＣ₂〜Ｃ₅アルキレン鎖又はＣ₂〜Ｃ₅アルケニレン鎖、又は＝Ｘ（但し、Ｘは酸素原子又は基ＣＲ³Ｒ¹⁰、ＮＲ¹⁰又はＮＯＲ¹⁰を表す）を形成しても良い。更に、本発明の式Ｉで表され、Ａが式IIa又はIIbで表される基であり、Ｒ⁵及びＲ⁶が下記に規定されるものである場合の化合物が重要である：即ち、Ｒ⁵及びＲ⁶が合体して、隣接炭素原子に結合しそしてＲ⁴及びＲ⁷がそれぞれ水素を表す場合に、窒素原子又は酸素原子により途中で遮断されていても良いＣ₃〜Ｃ₄アルキレン鎖又はＣ₃〜Ｃ₄アルケニレン鎖を形成しても良い。本発明の式Ｉで表され、Ａが式IIbで表される基であり、Ｒ⁸及びＲ⁹が下記に規定されるものである場合の化合物が重要である：即ち、Ｒ⁸及びＲ⁹が、相互に独立して、水素、ニトロ、ハロゲン、シアノ、Ｃ₁ 〜Ｃ₆アルキル、Ｃ₃〜Ｃ₆シクロアルキル、Ｃ₅〜Ｃ₆ヘテロシクリル、−ＯＲ¹⁰ 、−ＳＲ¹⁰、−ＣＯＲ¹⁰、−ＣＯ₂Ｒ¹⁰、−ＣＯＮＲ₃Ｒ₁₀、フェニル、フェニルＣ₁〜Ｃ₆アルキル及び５又は６員のヘテロアリール｛これらのアルキル及びシクロアルキル、及び基−ＯＲ¹⁰、−ＳＲ¹⁰、−ＣＯＲ¹⁰、−ＣＯ₂Ｒ¹⁰、−ＣＯＮＲ³Ｒ¹⁰におけるＲ³及びＲ¹⁰が、部分的又は完全にハロゲン化されていても、及び／又は１〜３個の下記の基：ヒドロキシル、メルカプト、アミノ、シアノ、− Ｒ¹⁰、−ＯＲ¹⁰、−ＳＲ¹⁰、−ＮＲ³Ｒ¹⁰、＝ＮＯＲ¹⁰、−ＯＣＯＲ¹⁰、−ＳＣＯＲ¹⁰、−ＮＲ³ＣＯＲ¹⁰、−ＣＯ₂Ｒ¹⁰、−ＣＯＳＲ¹⁰、−ＣＯＮＲ³Ｒ¹⁰、Ｃ₁ 〜Ｃ₄アルキルイミノオキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシアミノ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルカルボニル、Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシＣ₂〜Ｃ₆アルコキシカルボニル、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルスルホニル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルオキシ、フェニル、ベンジル、ヘテロアリール、フェノキシ、ベンジルオキシ及びヘテロアリールオキシ（最後の８個の基がそれぞれ置換されていても良い。）を有していても良い。｝を表す。さらに、本発明の式Ｉで表され、Ａが式IVbで表される基であり、Ｒ⁸及びＲ⁹ が下記に規定されるものである場合の化合物が重要である：Ｒ⁸及びＲ⁹が合体して、窒素原子又は酸素原子により１回又は２回途中で遮断されていても良いＣ₂〜Ｃ₅アルキレン鎖又はＣ₂〜Ｃ₅アルケニレン鎖を形成しても良い。置換基Ｒ¹〜Ｒ¹⁶について、或いはフェニル環、ヘテロアリール環及びヘテロシクリル環の基として記載された有機基は、個々の基の構成員をそれぞれ例示するための共通の用語を表す。全ての炭化水素鎖、即ち全てのアルキル、ハロアルキル、シクロアルキル、アルコキシアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルキルイミノオキシ、アルコキシアミノ、アルキルスルホニル、ハロアルキルスルホニル、アルキルカルボニル、ハロアルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、アルコキシアルコキシカルボニル、アルケニル、シクロアルケニル、アルキニル部分は、直鎖状でも分岐していても良い。特に断らない限り、ハロゲン化置換基は、１個〜５個の同一又は異なるハロゲンを有することが好ましい。ハロゲンは、それぞれフッ素、塩素、臭素又はヨウ素を表す。他の意味の例として、下記のものを挙げることができる：Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル及びＣ₁〜Ｃ₄アルキルカルボニルのアルキル部分：メチル、エチル、ｎ−プロピル、１−メチルエチル、ブチル、１−メチルプロピル、２− メチルプロピル及び１，１−ジメチルエチル；Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル、及びＣ₁〜Ｃ₆アルコキシＣ₁〜Ｃ₆アルキル及びＣ₁〜Ｃ₆アルキルカルボニルのアルキル部分：上述のＣ₁〜Ｃ₄アルキル、さらにペンチル、１−メチルブチル、２−メチルブチル、３−メチルブチル、２，２−ジメチルプロピル、１−エチルプロピル、ヘキシル、１，１−ジメチルプロピル、１，２− ジメチルプロピル、１−メチルペンチル、２−メチルペンチル、３−メチルペンチル、４−メチルペンチル、１，１−ジメチルブチル、１，２−ジメチルブチル、１，３−ジメチルブチル、２，２−ジメチルブチル、２，３−ジメチルブチル、３，３−ジメチルブチル、１−エチルブチル、２−エチルブチル、１，１，２ −トリメチルプロピル、１−エチル−１−メチルプロピル及び１−エチル−３− メチルプロピル；Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルキル：部分的又は完全にフッ素、塩素、臭素及び／又はヨウ素で置換された上述のＣ₁〜Ｃ₄アルキル基、例えばクロロメチル、ジクロロメチル、トリクロロメチル、フルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、クロロフルオルメチル、ジクロロフルオルメチル、クロロジフルオルメチル、２−フルオロエチル、２−クロロエチル、２−ブロモエチル、２−ヨードエチル、２，２−ジフルオロエチル、２，２，２−トリフルオロエチル、２−クロロ −２−フルオロエチル、２−クロロ−２，２−ジフルオロエチル、２，２−ジクロロ−２−フルオロエチル、２，２，２−トリクロロエチル、ペンタフルオロエチル、２−フルオロプロピル、３−フルオロプロピル、２，２−ジフルオロプロピル、２，３−ジフルオロプロピル、２−クロロプロピル、３−クロロプロピル、２，３−ジクロロプロピル、２−ブロモプロピル、３−ブロモプロピル、３，３，３−トリフルオロプロピル、３，３，３−トリクロロプロピル、２，２，３，３，３−ペンタフルオロプロピル、ヘプタフルオロプロピル、１−（フルオロメチル）−２−フルオロエチル、１−（クロロメチル）−２−クロロエチル、１ −（ブロモメチル）−２−ブロモエチル、４−フルオロブチル、４−クロロブチル、４−ブロモブチル及びノナフルオロブチル；Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアルキル及びＣ₁〜Ｃ₆ハロアルキルカルボニルのハロアルキル部分：上述のＣ₁〜Ｃ₄ハロアルキル、さらに５−フルオロペンチル、５−クロロペンチル、５−ブロモペンチル、５−ヨードペンチル、ウンデカフルオロペンチル、６−フルオロヘキシル、６−クロロヘキシル、６−ブロモヘキシル、６−ヨードヘキシル及びドデカフルオロヘキシル；Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ、及びＣ₁〜Ｃ₄アルコキシアミノ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシＣ₂ 〜Ｃ₆アルコキシカルボニル及びＣ₁〜Ｃ₄アルコキシカルボニルのアルコキシ部分：メトキシ、エトキシ、プロポキシ、１−メチルエトキシ、ブトキシ、１−メチルプロポキシ、２−メチルプロポキシ及び１，１−ジメチルエトキシ；Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシ、及びＣ₁〜Ｃ₆アルコキシＣ₁〜Ｃ₆アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシＣ₂〜Ｃ₆アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシＣ₂〜Ｃ₆アルコキシカルボニル及びＣ₁〜Ｃ₆アルコキシカルボニルのアルコキシ部分：上述のＣ₁〜Ｃ₄アルコキシ、さらにペントキシ、１−メチルブトキシ、２−メチルブトキシ、３−メチルブトキシ、１，１−ジメチルプロポキシ、１，２−ジメチルプロポキシ、２，２ −ジメチルプロポキシ、１−エチルプロポキシ、ヘキソキシ、１−メチルペントキシ、２−メチルペントキシ、３−メチルペントキシ、４−メチルペントキシ、１，１−ジメチルブトキシ、１，２−ジメチルブトキシ、１，３−ジメチルブトキシ、２，２−ジメチルブトキシ、２，３−ジメチルブトキシ、３，３−ジメチルブトキシ、１−エチルブトキシ、２−エチルブトキシ、１，１，２−トリメチルプロポキシ、１，２，２−トリメチルプロポキシ、１−エチル−１−メチルプロポキシ又は１−エチル−２−メチルプロポキシ；Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルコキシ：部分的又は完全にフッ素、塩素、臭素及び／又はヨウ素で置換された上述のＣ₁〜Ｃ₄アルコキシ基、例えば、フルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、トルフルオロメトキシ、クロロジフルオロメトキシ、ブロモジフルオロメトキシ、２−フルオロエトキシ、２−クロロエトキシ、２−ブロモエトキシ、２−ヨードエトキシ、２，２−ジフルオロエトキシ、２，２，２−トリフルオロエトキシ、２−クロロ−２−フルオロエトキシ、２−クロロ−２，２ −ジフルオロエトキシ、２，２−ジクロロ−２−フルオロエトキシ、２，２，２ −トリクロロエトキシ、ペンタフルオロエトキシ、２−フルオロプロポキシ、３ −フルオロプロポキシ、２−クロロプロポキシ、３−クロロプロポキシ、２−ブロモプロポキシ、３−ブロモプロポキシ、２，２−ジフルオロプロポキシ、２，３−ジフルオロプロポキシ、２，３−ジクロロプロポキシ、３，３，３−トリフルオロプロポキシ、３，３，３−トリクロロプロポキシ、２，２，３，３，３− ペンタフルオロプロポキシ、ヘプタフルオロプロポキシ、１−（フルオロメチル）−２−フルオロエトキシ、１−（クロロメチル）−２−クロロエトキシ、１− （ブロモメチル）−２−ブロモエトキシ、４−フルオロブトキシ、４−クロロブトキシ、４−ブロモブトキシ又はノナフルオロブトキシ；Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルスルホニル（Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル−Ｓ（＝Ｏ）₂−）：メチルスルホニル、エチルスルホニル、プロピルスルホニル、１−メチルエチルスルホニル、ブチルスルホニル、１−メチルプロピルスルホニル、２−メチルプロピルスルホニル及び１，１−ジメチルエチルスルホニル；Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルスルホニル：上述のＣ₁〜Ｃ₄アルキルスルホニル、さらにペンチルスルホニル、１−メチルブチルスルホニル、２−メチルブチルスルホニル、３−メチルブチルスルホニル、２，２−ジメチルプロピルスルホニル、１−エチルプロピルスルホニル、１，１−ジメチルプロピルスルホニル、１，２−ジメチルプロピルスルホニル、ヘキシルスルホニル、１−メチルペンチルスルホニル、２−メチルペンチルスルホニル、３−メチルペンチルスルホニル、４−メチルペンチルスルホニル、１，１−ジメチルブチルスルホニル、１，２−ジメチルブチルスルホニル、１，３−ジメチルブチルスルホニル、２，２−ジメチルブチルスルホニル、２，３−ジメチルブチルスルホニル、３，３−ジメチルブチルスルホニル、１−エチルブチルスルホニル、２−エチルブチルスルホニル、１，１，２−トリメチルプロピルスルホニル、１，２，２−トリメチルプロピルスルホニル、１−エチル−１−メチルプロピルスルホニル及び１−エチル−２−メチルプロピルスルホニル；Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアルキルスルホニル：部分的又は完全にフッ素、塩素、臭素及び／又はヨウ素で置換された上述のＣ₁〜Ｃ₆アルキルスルホニル基、例えばフルオロメチルスルホニル、ジフルオロメチルスルホニル、トリフルオロメチルスルホニル、クロロジフルオロメチルスルホニル、ブロモジフルオロメチルスルホニル、２−フルオロエチルスルホニル、２−クロロエチルスルホニル、２−ブロモエチルスルホニル、２−ヨードエチルスルホニル、２，２−ジフルオロエチルスルホニル、２，２，２−トリフルオロエチルスルホニル、２，２，２−トリクロロエチルスルホニル、２−クロロ−２−フルオロエチルスルホニル、２−クロロ− ２，２−ジフルオロエチルスルホニル、２，２−ジクロロ−２−フルオロエチルスルホニル、ペンタフルオロエチルスルホニル、２−フルオロプロピルスルホニル、３−フルオロプロピルスルホニル、２−クロロプロピルスルホニル、３−クロロプロピルスルホニル、２−ブロモプロピルスルホニル、３−ブロモプロピルスルホニル、２，２−ジフルオロプロピルスルホニル、２，３−ジフルオロプロピルスルホニル、２，３−ジクロロプロピルスルホニル、３，３，３−トリフルオロプロピルスルホニル、３，３，３−トリクロロプロピルスルホニル、２，２，３，３，３−ペンタフルオロプロピルスルホニル、ヘプタフルオロプロピルスルホニル、１−（フルオロメチル）−２−フルオロエチルスルホニル、１−（クロロメチル）−２−クロロエチルスルホニル、１−（ブロモメチル）−２−ブロモエチルスルホニル、４−フルオロブチルスルホニル、４−クロロブチルスルホニル、４−ブロモブチルスルホニル、ノナフルオロブチルスルホニル、５−フルオロペンチルスルホニル、５−クロロペンチルスルホニル、５−ブロモペンチルスルホニル、５−ヨードペンチルスルホニル、６−フルオロヘキシルスルホニル、６−ブロモヘキシルスルホニル、６−ヨードヘキシルスルホニル及びドデカフルオロヘキシルスルホニル；Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルイミノオキシ：メチルイミノオキシ、エチルイミノオキシ、１−プロピルイミノオキシ、２−プロピルイミノオキシ、１−ブチルイミノオキシ及び２−ブチルイミノオキシ；Ｃ₃〜Ｃ₆アルケニル：プロパ−１−エン−１−イル、プロパ−２−エン−１− イル、１−メチルエテニル、ブテン−１−イル、ブテン−２−イル、ブテン−３ −イル、１−メチルプロパ−１−エン−１−イル、２−メチルプロパ−１−エン −１−イル、１−メチルプロパ−２−エン−１−イル、２−メチルプロパ−２− エン−１−イル、ペンテン−１−イル、ペンテン−２−イル、ペンテン−３−イル、ペンテン−４−イル、１−メチルブタ−１−エン−１−イル、２−メチルブタ−１−エン−１−イル、３−メチルブタ−１−エン−１−イル、１−メチルブタ−２−エン−１−イル、２−メチルブタ−２−エン−１−イル、３−メチルブタ−２−エン−１−イル、１−メチルブタ−３−エン−１−イル、２−メチルブタ−３−エン−１−イル、３−メチルブタ−３−エン−１−イル、１，１−ジメチルプロパ−２−エン−１−イル、１，２−ジメチルプロパ−１−エン−１−イル、１，２−ジメチルプロパ−２−エン−１−イル、１−エチルプロパ−１−エン−２−イル、１−エチルプロパ−２−エン−１−イル、ヘキサ−１−エン−１ −イル、ヘキサ−２−エン−１−イル、ヘキサ−３−エン−１−イル、ヘキサ− ４−エン−１−イル、ヘキサ−５−エン−１−イル、１−メチルペンタ−１−エン−１−イル、２−メチルペンタ−１−エン−１−イル、３−メチルペンタ−１ −エン−１−イル、４−メチルペンタ−１−エン−１−イル、１−メチルペンタ −２−エン−１−イル、２−メチルペンタ−２−エン−１−イル、３−メチルペンタ−２−エン−１−イル、４−メチルペンタ−２−エン−１−イル、１−メチルペンタ−３−エン−１−イル、２−メチルペンタ−３−エン−１−イル、３− メチルペンタ−３−エン−１−イル、４−メチルペンタ−３−エン−１−イル、１−メチルペンタ−４−エン−１−イル、２−メチルペンタ−４−エン−１−イル、３−メチルペンタ−４−エン−１−イル、４−メチルペンタ−４−エン−１ −イル、１，１−ジメチルブタ−２−エン−１−イル、１，１−ジメチルブタ− ３−エン−１−イル、１，２−ジメチルブタ−１−エン−１−イル、１，２−ジメチルブタ−２−エン−１−イル、１，２−ジメチルブタ−３−エン−１−イル、１，３−ジメチルブタ−１−エン−１−イル、１，３−ジメチルブタ−２−エン−１−イル、１，３−ジメチルブタ−３−エン−１−イル、２，２−ジメチルブタ−３−エン−１−イル、２，３−ジメチルブタ−１−エン−１−イル、２，３−ジメチルブタ−２−エン−１−イル、２，３−ジメチルブタ−３−エン−１ −イル、３，３−ジメチルブタ−１−エン−１−イル、３，３−ジメチルブタ− ２−エン−１−イル、１−エチルブタ−１−エン−１−イル、１−エチルブタ− ２−エン−１−イル、１−エチルブタ−３−エン−１−イル、２−エチルブタ− １−エン−１−イル、２−エチルブタ−２−エン−１−イル、２−エチルブタ− ３−エン−１−イル、１，１，２−トリメチルプロパ−２−エン−１−イル、１ −エチル−１−メチルプロパ−２−エン−１−イル、１−エチル−２−メチルプロパ−１−エン−１−イル及び１−エチル−２−メチルプロパ−２−エン−１− イル；Ｃ₂〜Ｃ₆アルケニル：上述のＣ₃〜Ｃ₆アルケニル及びエテニル；Ｃ₃〜Ｃ₆アルキニル：プロパ−１−イン−１−イル、プロパ−２−イン−１− イル、ブタ−１−イン−１−イル、ブタ−１−イン−３−イル、ブタ−１−イン −４−イル、ブタ−２−イン−１−イル、ペンタ−１−イン−１−イル、ペンタ −１−イン−３−イル、ペンタ−１−イン−４−イル、ペンタ−１−イン−５− イル、ペンタ−２−イン−１−イル、ペンタ−２−イン−４−イル、ペンタ−２ −イン−５−イル、３−メチルブタ−１−イン−３−イル、３−メチルブタ−１ −イン−４−イル、ヘキサ−１−イン−１−イル、ヘキサ−１−イン−３−イル、ヘキサ−１−イン−４−イル、ヘキサ−１−イン−５−イル、ヘキサ−１−イン−６−イル、ヘキサ−２−イン−１−イル、ヘキサ−２−イン−４−イル、ヘキサ−２−イン−５−イル、ヘキサ−２−イン−６−イル、ヘキサ−３−イン− １−イル、ヘキサ−３−イン−２−イル、３−メチルペンタ−１−イン−１−イル、３−メチルペンタ−１−イン−３−イル、３−メチルペンタ−１−イン−４ −イル、３−メチルペンタ−１−イン−５−イル、４−メチルペンタ−１−イン −１−イル、４−メチルペンタ−２−イン−４−イル及び４−メチルペンタ−２ −イン−５−イル；Ｃ₂〜Ｃ₆アルキニル：上述のＣ₃〜Ｃ₆アルキニル及びエチニル；Ｃ₃〜Ｃ₆シクロアルキル：シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル及びシクロヘキシル；Ｃ₄〜Ｃ₆シクロアルケニル：シクロブテン−１−イル、シクロブテン−３−イル、シクロペンテンテン−１−イル、シクロペンテン−３−イル、シクロペンテン−４−イル、シクロヘキセン−１−イル、シクロヘキセン−３−イル及びシクロヘキセン−４−イル；ヘテロシクリル及びヘテロシクリルオキシのヘテロシクリル基：酸素原子、窒素原子及び硫黄原子から選ばれる１〜３個のヘテロ原子を有する３員〜７員の飽和又部分不飽和の単環もしくは多環ヘテロシクリル、例えば、オキシラニル、２−テトラヒドロフラニル、３−テトラヒドロフラニル、２−テトラヒドロチエニル、３−テトラヒドロチエニル、２−ピロリジニル、３−ピロリジニル、３−イソオキサゾリジニル、４−イソオキサゾリジニル、５−イソオキサゾリジニル、３−イソチアゾリジニル、４−イソチアゾリジニル、５−イソチアゾリジニル、３−ピラゾリジニル、４−ピラゾリジニル、５−ピラゾリジニル、２−オキサゾリジニル、４−オキサゾリジニル、５−オキサゾリジニル、２−チアゾリジニル、４−チアゾリジニル、５−チアゾリジニル、２− イミダゾリジニル、４−イミダゾリジニル、１，２，４−オキサジアゾリジン− ３−イル、１，２，４−オキサジアゾリジン−５−イル、１，２，４−チアジアゾリジン−３−イル、１，２，４−チアジアゾリジン−５−イル、１，２，４− トリアゾリジン−３−イル、１，３，４−オキサジアゾリジン−２−イル、１，３，４−チアジアゾリジン−２−イル、１，３，４−トリアゾリジン−２−イル、２，３−ジヒドロフラン−２−イル、２，３−ジヒドロフラン−３−イル、２，３−ジヒドロフラン−４−イル、２，３−ジヒドロフラン−５−イル、２，５ −ジヒドロフラン−２−イル、２，５−ジヒドロフラン−３−イル、２，３−ジヒドロチエン−２−イル、２，３−ジヒドロチエン−３−イル、２，３−ジヒドロチエン−４−イル、２，３−ジヒドロチエン−５−イル、２，５−ジヒドロチエン−２−イル、２，５−ジヒドロチエン−３−イル、２，３−ジヒドピロール −２−イル、２，３−ジヒドピロール−３−イル、２，３−ジヒドピロール−４ −イル、２，３−ジヒドピロール−５−イル、２，５−ジヒドピロール−２−イル、２，５−ジヒドピロール−３−イル、２，３−ジヒドロイソオキサゾール− ３−イル、２，３−ジヒドロイソオキサゾール−４−イル、２，３−ジヒドロイソオキサゾール−５−イル、４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル、４，５−ジヒドロイソオキサゾール−４−イル、４，５−ジヒドロイソオキサゾール−５−イル、２，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル、２，５−ジヒドロイソオキサゾール−４−イル、２，５−ジヒドロオキサゾール−５−イル、２，３−ジヒドロイソチアゾール−３−イル、２，３−ジヒドロイソチアゾール− ４−イル、２，３−ジヒドロイソチアゾール−５−イル、４，５−ジヒドロイソチアゾール−３−イル、４，５−ジヒドロイソチアゾール−４−イル、４，５− ジヒドロイソチアゾール−５−イル、２，５−ジヒドロイソチアゾール−３−イル、２，５−ジヒドロイソチアゾール−４−イル、２，５−ジヒドロイソチアゾール−５−イル、２，３−ジヒドロピラゾール−３−イル、２，３−ジヒドロピラゾール−４−イル、２，３−ジヒドロピラゾール−５−イル、４，５−ジヒドロピラゾール−３−イル、４，５−ジヒドロピラゾール−４−イル、４，５−ジヒドロピラゾール−５−イル、２，５−ジヒドロピラゾール−３−イル、２，５ −ジヒドロピラゾール−４−イル、２，５−ジヒドロピラゾール−５−イル、２，３−ジヒドロオキサゾール−２−イル、２，３−ジヒドロオキサゾール−４− イル、２，３−ジヒドロオキサゾール−５−イル、４，５−ジヒドロオキサゾール−２−イル、４，５−ジヒドロオキサゾール−４−イル、４，５−ジヒドロオキサゾール−５−イル、２，５−ジヒドロオキサゾール−２−イル、２，５−ジヒドロオキサゾール−４−イル、２，５−ジヒドロオキサゾール−５−イル、２，３−ジヒドロチアゾール−２−イル、２，３−ジヒドロチアゾール−４−イル、２，３−ジヒドロチアゾール−５−イル、４，５−ジヒドロチアゾール−２− イル、４，５−ジヒドロチアゾール−４−イル、４，５−ジヒドロチアゾール− ５−イル、２，５−ジヒドロチアゾール−２−イル、２，５−ジヒドロチアゾール−４−イル、２，５−ジヒドロチアゾール−５−イル、２，３−ジヒドロイミダゾール−２−イル、２，３−ジヒドロイミダゾール−４−イル、２，３−ジヒドロイミダゾール−５−イル、４，５−ジヒドロイミダゾール−２−イル、４，５−ジヒドロイミダゾール−４−イル、４，５−ジヒドロイミダゾール−５−イル、２，５−ジヒドロイミダゾール−２−イル、２，５−ジヒドロイミダゾール −４−イル、２，５−ジヒドロイミダゾール−５−イル、２−モルホリニル、３ −モルホリニル、２−ピペリジニル、３−ピペリジニル、４−ピペリジニル、３ −テトラヒドロピリダジニル、４−テトラヒドロピリダジニル、２−テトラヒドロピリミジニル、４−テトラヒドロピリミジニル、５−テトラヒドロピリミジニル、２−テトラヒドロピラジニル、１，３，５−テトラヒドロトリアジン−２− イル、１，２，４−テトラヒドロトリアジン−３−イル、１，３−ジヒドロオキサジン−２−イル、１，３−ジチアン−２−イル、２−テトラヒドロピラニル、３−テトラヒドロピラニル、４−テトラヒドロピラニル、２−テトラヒドロチオピラニル、３−テトラヒドロチオピラニル、４−テトラヒドロチオピラニル、１，３−ジオキソラン−２−イル、３，４，５，６−テトラヒドロピリジン−２− イル、４Ｈ−１，３−チアジン−２−イル、４Ｈ−３，１−ベンゾチアジン−２ −イル、１，１−ジオキソ−２，３，４，５−テトラヒドロチエン−２−イル、２Ｈ−１，４−ベンゾチアジン−３−イル、２Ｈ−１，４−ベンゾキサジン−３ −イル、１，３−ジヒドロオキサジン−２−イル；ヘテロアリール、及びヘテロアリルオキシのヘテロアリール基：炭素環員とは別に、１〜４個の窒素原子、又は１〜３個の窒素原子と１個の酸素又は硫黄原子、又は１個の酸素原子、又は１個の硫黄原子をさらに有しても良い芳香族の単環もしくは多環基、例えば、２−フリル、３−フリル、２−チエニル、３−チエニル、２−ピロリル、３−ピロリル、３−イソオキサゾリル、４−イソオキサゾリル、５−イソオキサゾリル、３−イソチアゾリル、４−イソチアゾリル、５−イソチアゾリル、３−ピラゾリル、４−ピラゾリル、５−ピラゾリル、２−オキサゾリル、４−オキサゾリル、５−オキサゾリル、２−チアゾリル、４−チアゾリル、５−チアゾリル、２−イミダゾリル、４−イミダゾリル、１，２，４−オキサジアゾール− ３−イル、１，２，４−オキサジアゾール−５−イル、１，２，４−チアジアゾール−３−イル、１，２，４−チアジアゾール−５−イル、１，２，４−トリアゾール−３−イル、１，３，４−オキサジアゾール−２−イル、１，３，４−チアジアゾール−２−イル、１，３，４−トリアゾール−２−イル、２−ピリジニル、３−ピリジニル、４−ピリジニル、３−ピリダジニル、４−ピリダジニル、２−ピリミジニル、４−ピリミジニル、５−ピリミジニル、２−ピラジニル、１，３，５−トリアジン−２−イル、１，２，４−トリアジン−３−イル、１，２，４，５−テトラジン−３−イル、及び対応するベンゾ縮合環誘導体。全てのフェニル、ヘテロアリール及びヘテロシクリル環（複素環）は、無置換であるか、或いは１〜３個のハロゲン原子及び／又は１個又は２個の下記の基：即ち、ニトロ、シアノ、メチル、トリフルオロメチル、メトキシ、トリフルオロメトキシ又はメトキシカルボニルから選択される基を結合状態で有することが好ましい。本発明の式Ｉの化合物を除草剤として使用する観点から、その記号は、下記の意味を有すること、即ち単独或いは組み合わせにおいて意味することが好ましい：Ｒ¹が、ニトロ、ハロゲン、シアノ、チオシアナト、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシＣ₁〜Ｃ₆アルキル、Ｃ₂〜Ｃ₆アルケニル、Ｃ₂〜Ｃ₆アルキニル、−ＯＲ⁵、又は−Ｓ（Ｏ）_nＲ⁷；特に好ましくはニトロ、ハロゲン（例、フッ素、塩素又は臭素）、Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアルキル、−ＯＲ⁵、又は−ＳＯ₂Ｒ⁷；を表し；Ｒ²が、水素、ニトロ、ハロゲン、シアノ、チオシアナト、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシＣ₁〜Ｃ₆アルキル、Ｃ₂〜Ｃ₆アルケニル、Ｃ₂〜Ｃ₆アルキニル、−ＯＲ⁵、又は−Ｓ（Ｏ）_nＲ⁷；特に好ましくは水素、ニトロ、ハロゲン（例、フッ素、塩素又は臭素）、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル、Ｃ₁ 〜Ｃ₆ハロアルキル、−ＯＲ⁵、又は−ＳＯ₂Ｒ⁷；を表し；Ｒ⁴〜Ｒ⁷が、それぞれ水素、ヒドロキシル、メルカプト、アミノ、ハロゲン、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル、Ｃ₅〜Ｃ₆シクロアルキル、Ｃ₅〜Ｃ₆シクロアルケニル、フェニル、−ＯＲ¹⁰、−Ｓ（Ｏ）_nＲ¹⁰、−ＯＳ（Ｏ）_nＲ¹⁰、−ＰＯ（ＯＲ¹⁰）₂、 −ＮＲ³Ｒ¹⁰、−Ｓｉ（Ｒ¹⁰）₃−又は−ＯＣＯＲ¹⁰｛これらのアルキル及びシクロアルキル、及び基−ＯＲ¹⁰、−Ｓ（Ｏ）_nＲ¹⁰、−ＯＳ（Ｏ）_nＲ¹⁰、−ＰＯ（ＯＲ¹⁰）₂、−ＮＲ³Ｒ¹⁰、−Ｓｉ（Ｒ¹⁰）₃−又は−ＯＣＯＲ¹⁰におけるＲ³及びＲ¹⁰が、部分的又は完全にハロゲン化されていても、及び／又は１〜３個の下記の基：ニトロ、シアノ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシカルボニルを有していても良い。｝を；特に好ましくは水素、ヒドロキシル、メルカプト、ハロゲン（例、フッ素、塩素又は臭素）、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル、−ＯＳＯ₂Ｒ¹⁰、−ＯＰＯ₃Ｒ¹⁰ 、−Ｓｉ（ＣＨ₃）₃−を表し；Ｒ⁴及びＲ⁵が合体して、酸素原子により１回又は２回途中で遮断されていても良いＣ₂〜Ｃ₅アルキレン鎖又はＣ₂〜Ｃ₅アルケニレン鎖、又は＝Ｘ（但し、Ｘが好ましくは酸素原子又は基ＮＲ¹⁰を表す）を形成することが好ましく；特にＲ⁴ 及びＲ⁵が＝Ｘ（但し、Ｘが酸素原子を表す）を形成することが好ましく；Ｒ⁶及びＲ⁷が合体して、酸素原子により１回又は２回途中で遮断されていても良いＣ₂〜Ｃ₅アルキレン鎖又はＣ₂〜Ｃ₅アルケニレン鎖、又は＝Ｘ（但し、Ｘが好ましくは酸素原子又は基ＮＲ¹⁰を表す）を形成することが好ましく；特にＲ⁶ 及びＲ⁷が＝Ｘ（但し、Ｘが酸素原子を表す）を形成することが好ましく；ｎが２を表し；Ｒ⁵及びＲ⁶が合体して、隣接炭素原子に結合しそしてＲ⁴及びＲ⁷がそれぞれ水素を表す場合に、窒素原子又は酸素原子により途中で遮断されていても良いＣ₃ 〜Ｃ₄アルキレン鎖又はＣ₃〜Ｃ₄アルケニレン鎖を形成することが好ましく；Ｒ⁸及びＲ⁹が、それぞれ水素、ニトロ、ハロゲン、シアノ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル、Ｃ₅〜Ｃ₆シクロアルキル、Ｃ₅〜Ｃ₆シクロアルケニル、Ｃ₅〜Ｃ₆ヘテロシクリル、−ＯＲ¹⁰、−ＳＲ¹⁰、−ＣＯＲ¹⁰、−ＣＯ₂Ｒ¹⁰、−ＣＯＮＲ³Ｒ¹⁰、フェニル、フェニルＣ₁〜Ｃ₄アルキル及び５又は６員のヘテロアリール｛これらのアルキル及びシクロアルキル、及び基−ＯＲ¹⁰、−ＳＲ¹⁰、−ＣＯＲ¹⁰、−ＣＯ₂Ｒ¹ ⁰ 、−ＣＯＮＲ³Ｒ¹⁰におけるＲ³及びＲ¹⁰が、部分的又は完全にハロゲン化されていても、及び／又は１〜３個の下記の基：ニトロ、シアノ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルコキシ、Ｃ₁ 〜Ｃ₄アルコキシカルボニルを有していても良い｝を表し；Ｒ¹⁰が、水素、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルキル、Ｃ₂〜Ｃ₄アルケニル、フェニル又はフェニルＣ₁〜Ｃ₄アルキル｛このフェニル基が、部分的又は完全にハロゲン化されていても、及び／又は１〜３個の下記の基：ニトロ、シアノ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシカルボニルを有していても良い｝を表し；Ｒ¹¹、Ｒ¹²、Ｒ¹⁴及びＲ¹⁶がそれぞれ水素又はＣ₁〜Ｃ₄アルキル；特に好ましくは水素、メチル又はエチルを表し；Ｒ¹³が、水素、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル又はＣ₃〜Ｃ₄シクロアルキル｛最後の２個の基が、１〜３個の下記の基：ハロゲン、Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ又はＣ₁〜Ｃ₄アルキルチオを有しても良い。｝を表すか、或いはテトラヒドロピラン−２−イル、テトラヒドロピラン−３−イル、テトラヒドロピラン−４−イル、テトラヒドロチオピラン−２−イル、テトラヒドロチオピラン−３−イル、テトラヒドロチオピラン−４−イル、１，３−ジオキソラン− ２−イル、１，３−ジオキサン−２−イル、１，３−オキサチオラン−２−イル、１，３−オキサチアン−２−イル、１，３−ジチアン−２−イル又は１，３− ジチオラン−２−イル｛最後の６個の基が、１〜３個のＣ₁〜Ｃ₄アルキルを有しても良い。｝を；特に好ましくは水素、メチル、エチル、シクロプロピル、ジ（メトキシ）メチル、ジ（エトキシ）メチル、２−エチルチオプロピル、テトラヒドロピラン−２−イル、テトラヒドロピラン−３−イル、テトラヒドロピラン− ４−イル、テトラヒドロチオピラン−２−イル、テトラヒドロチオピラン−３− イル、テトラヒドロチオピラン−４−イル、１，３−ジオキソラン−２−イル、１，３−ジオキサン−２−イル、５，５−ジメチル−１，３−ジオキサン−２− イル、１，３−オキサチオラン−２−イル、１，３−オキサチアン−２−イル、１，３−ジチオラン−２−イル、５，５−ジメチル−１，３−ジチアン−２−イル又は１−メチルチオシクロプロピル；を表し；Ｒ¹⁵が、水素、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル又はＣ₁〜Ｃ₄アルコキシカルボニル；特に好ましくは水素、メチル又はメトキシカルボニル；を表す。Ｒ¹³及びＲ¹⁶が、π結合、従って二重結合系を形成することも有利であろう。ＣＲ¹³Ｒ¹⁴単位が、Ｃ＝Ｏで置き換わるのも有利であろう。式Ia（Ｒ¹がフェニル環の２位で結合し、Ｒ²がフェニル環の４位で結合する）で表される化合物が特に好ましい。式Iaで表され、各基が下記の意味を有する場合の化合物が特に最も好ましい。即ち、Ｒ¹及びＲ²、及びＱが上記と同義であり；Ａが式IIa又はIIbで表される基であり；Ｒ⁴〜Ｒ⁷が、それぞれ水素、ヒドロキシル、アミノ、ハロゲン、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル、Ｃ₅〜Ｃ₆シクロアルキル、フェニル、−ＯＲ¹⁰、−ＳＯ₂Ｒ¹⁰、−ＯＳＯ₂ Ｒ¹⁰、−ＰＯ₃（Ｒ¹⁰）₂、−ＯＰＯ₃（Ｒ¹⁰）₂、−ＮＲ³Ｒ¹⁰又は−ＯＣＯＲ¹⁰ ｛これらのアルキル及びシクロアルキル、及び基−ＯＲ¹⁰、−ＳＯ₂Ｒ¹⁰、−ＯＳＯ₂Ｒ¹⁰、−ＰＯ₃（Ｒ¹⁰）₂、−ＯＰＯ₃（Ｒ¹⁰）₂、−ＮＲ³Ｒ¹⁰又は−ＯＣＯＲ¹⁰におけるＲ³及びＲ¹⁰が、部分的又は完全にハロゲン化されていても、及び／又は１〜３個の下記の基：ヒドロキシル、アミノ、シアノ、−Ｒ¹⁰、−ＯＲ¹⁰ 、−ＮＲ⁸Ｒ¹⁰、−ＯＣＯＲ¹⁰、−ＣＯ₂Ｒ¹⁰、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルカルボニル、Ｃ₁ 〜Ｃ₄アルキルスルホニル、フェニル、ベンジル、フェノキシ及びベンジルオキシ（最後の４個の基がそれぞれ置換されていても良い。）を有していても良い。｝を表す。更に、本発明の式Iaの化合物は、各基が下記の意味を有する場合の化合物が最も好ましい。即ち、Ｒ¹及びＲ²、及びＱが上記と同義であり；Ａが式IIa又はIIbで表される基であり；Ｒ⁴及びＲ⁵が合体して、酸素原子により１回又は２回途中で遮断されていても良いＣ₂〜Ｃ₅アルキレン鎖又はＣ₂〜Ｃ₅アルケニレン鎖、又は＝Ｘ（但し、Ｘは好ましくは酸素原子を表す）を形成し、及び／又はＲ⁵及びＲ⁷が合体して、酸素原子により１回又は２回途中で遮断されていても良いＣ₂〜Ｃ₅アルキレン鎖又はＣ₂〜Ｃ₅アルケニレン鎖、又は＝Ｘ（但し、Ｘは好ましくは酸素原子を表す）を形成する。更にまた、本発明の式Iaの化合物は、各基が下記の意味を有する場合の化合物が特に最も好ましい。即ち、Ｒ¹及びＲ²、及びＱが上記と同義であり；Ａが式IIa又はIIbで表される基であり；Ｒ⁵及びＲ⁶が、隣接炭素原子に結合しそしてＲ⁴及びＲ⁷がそれぞれ水素を表す場合に、窒素原子又は酸素原子により途中で遮断されていても良いＣ₃〜Ｃ₄アルキレン鎖又はＣ₃〜Ｃ₄アルケニレン鎖を形成する。また、本発明の式Iaの化合物は、各基が下記の意味を有する場合の化合物が特に最も好ましい。即ち、Ｒ¹及びＲ²、及びＱが上記と同義であり；Ａが式IVbで表される基であり；Ｒ⁸及びＲ⁹が、それぞれ水素、ニトロ、ハロゲン、シアノ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル、Ｃ₅〜Ｃ₆シクロアルキル、Ｃ₅〜Ｃ₆シクロアルケニル、Ｃ₅〜Ｃ₆ヘテロシクリル、−ＯＲ¹⁰、−ＣＯＲ¹⁰、−ＣＯ₂Ｒ¹⁰、−ＣＯＮＲ³Ｒ¹⁰、フェニル、フェニルＣ₁〜Ｃ₄アルキル及び５又は６員のヘテロアリール｛これらのアルキル及びシクロアルキル、及び基−ＯＲ¹⁰、−ＣＯＲ¹⁰、−ＣＯ₂Ｒ¹⁰、−ＣＯＮＲ³Ｒ¹⁰におけるＲ³及びＲ¹⁰が、部分的又は完全にハロゲン化されていても、及び／又は１〜３個の下記の基：ヒドロキシ、アミノ、シアノ、−Ｒ¹⁰、−ＯＲ¹⁰、−ＮＲ³ Ｒ¹⁰、−ＯＣＯＲ¹⁰、−ＣＯ₂Ｒ¹⁰、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルカルボニル、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルスルホニル、フェニル、ベンジル、フェノキシ及びベンジルオキシ（最後の４個の基はそれぞれ置換されていても良い｝を表す。更に、本発明の式Iaの化合物は、各基が下記の意味を有する場合の化合物が特に最も好ましい。即ち、Ｒ¹及びＲ²、及びＱが上記と同義であり；Ａが式IVbで表される基であり；Ｒ⁸及びＲ⁹が合体して、酸素原子により１回又は２回途中で遮断されていても良いＣ₂〜Ｃ₅アルキレン鎖又はＣ₂〜Ｃ₅アルケニレン鎖を形成する。表１〜表３６に記載の化合物Ibが特に極めて好ましい。下記の表１〜表３６は、下記の式Ibの２−ベンゾイルシクロヘキサン−１，３ −ジオンに基づいている。［表１］：化合物1.1〜1.514 Ｒ¹が塩素、Ｒ²がメチルスルホニル、Ｒ¹¹、Ｒ¹²、Ｒ¹³、Ｒ¹⁴、Ｒ¹⁵及びＲ¹⁶ がそれぞれ水素を表し、そして各化合物について置換基Ｒ³〜Ｒ⁷がそれぞれ表Ａの１行に該当する式Ibで表される化合物。［表２］：化合物2.1〜2.514 Ｒ¹及びＲ²がそれぞれ塩素、Ｒ¹¹、Ｒ¹²、Ｒ¹³、Ｒ¹⁴、Ｒ¹⁵及びＲ¹⁶がそれぞれ水素を表し、そして各化合物について置換基Ｒ³〜Ｒ⁷がそれぞれ表Ａの１行に該当する式Ibで表される化合物。［表３］：化合物3.1〜3.514 Ｒ¹が塩素、Ｒ²がトリフルオロメチル、Ｒ¹¹、Ｒ¹²、Ｒ¹³、Ｒ¹⁴、Ｒ¹⁵及びＲ¹⁶ がそれぞれ水素を表し、そして各化合物について置換基Ｒ³〜Ｒ⁷がそれぞれ表Ａの１行に該当する式Ibで表される化合物。［表４］：化合物4.1〜4.514 Ｒ¹がメチル、Ｒ²が塩素、Ｒ¹¹、Ｒ¹²、Ｒ¹³、Ｒ¹⁴、Ｒ¹⁵及びＲ¹⁶がそれぞれ水素を表し、そして各化合物について置換基Ｒ³〜Ｒ⁷がそれぞれ表Ａの１行に該当する式Ibで表される化合物。［表５］：化合物5.1〜5.514 Ｒ¹がメチル、Ｒ²がメチルスルホニル、Ｒ¹¹、Ｒ¹²、Ｒ¹³、Ｒ¹⁴、Ｒ¹⁵及びＲ¹⁶ がそれぞれ水素を表し、そして各化合物について置換基Ｒ³〜Ｒ⁷がそれぞれ表Ａの１行に該当する式Ibで表される化合物。［表６］：化合物6.1〜6.514 Ｒ¹がメチル、Ｒ²がトリフルオロメチル、Ｒ¹¹、Ｒ¹²、Ｒ¹³、Ｒ¹⁴、Ｒ¹⁵及びＲ¹⁶がそれぞれ水素を表し、そして各化合物について置換基Ｒ³〜Ｒ⁷がそれぞれ表Ａの１行に該当する式Ibで表される化合物。［表７］：化合物7.1〜7.514 Ｒ¹が塩素、Ｒ²がメチルスルホニル、Ｒ¹¹、Ｒ¹²、Ｒ¹⁵及びＲ¹⁶がそれぞれ水素、そしてＲ¹³及びＲ¹⁴がそれぞれメチルを表し、そして各化合物について置換基Ｒ₃〜Ｒ₇がそれぞれ表Ａの１行に該当する式Ibで表される化合物。［表８］：化合物8.1〜8.514 Ｒ¹及びＲ²がそれぞれ塩素、Ｒ¹¹、Ｒ¹²、Ｒ¹⁵及びＲ¹⁶がそれぞれ水素、そしてＲ¹³及びＲ¹⁴がそれぞれメチルを表し、そして各化合物について置換基Ｒ³〜Ｒ⁷がそれぞれ表Ａの１行に該当する式Ibで表される化合物。［表９］：化合物9.1〜9.514 Ｒ¹が塩素、Ｒ²がトリフルオロメチル、Ｒ¹¹、Ｒ¹²、Ｒ¹⁵及びＲ¹⁶がそれぞれ水素、そしてＲ¹³及びＲ¹⁴がそれぞれメチルを表し、そして各化合物について置換基Ｒ³〜Ｒ⁷がそれぞれ表Ａの１行に該当する式Ibで表される化合物。［表１０］：化合物10.1〜10.514 Ｒ¹がメチル、Ｒ²が塩素、Ｒ¹¹、Ｒ¹²、Ｒ¹⁵及びＲ¹⁶がそれぞれ水素、そしてＲ¹³及びＲ¹⁴がそれぞれメチルを表し、そして各化合物について置換基Ｒ³〜Ｒ⁷ がそれぞれ表Ａの１行に該当する式Ibで表される化合物。［表１１］：化合物11.1〜11.514 Ｒ¹がメチル、Ｒ²がメチルスルホニル、Ｒ¹¹、Ｒ¹²、Ｒ¹⁵及びＲ¹⁶がそれぞれ水素、そしてＲ¹³及びＲ¹⁴がそれぞれメチルを表し、そして各化合物について置換基Ｒ³〜Ｒ⁷がそれぞれ表Ａの１行に該当する式Ibで表される化合物。［表１２］：化合物12.1〜12.514 Ｒ¹がメチル、Ｒ²がトリフルオロメチル、Ｒ¹¹、Ｒ¹²、Ｒ¹⁵及びＲ¹⁶がそれぞれ水素、そしてＲ¹³及びＲ¹⁴がそれぞれメチルを表し、そして各化合物について置換基Ｒ³〜Ｒ⁷がそれぞれ表Ａの１行に該当する式Ibで表される化合物。［表１３］：化合物13.1〜13.514 Ｒ¹が塩素、Ｒ²がメチルスルホニル、Ｒ¹¹、Ｒ¹²、Ｒ¹³及びＲ¹⁴がそれぞれ水素、そしてＲ¹⁵及びＲ¹⁶がそれぞれメチルを表し、そして各化合物について置換基Ｒ³〜Ｒ⁷がそれぞれ表Ａの１行に該当する式Ibで表される化合物。［表１４］：化合物14.1〜14.514 Ｒ¹及びＲ²が塩素、Ｒ¹¹、Ｒ¹²、Ｒ¹³及びＲ¹⁴がそれぞれ水素、そしてＲ¹⁵及びＲ¹⁶がそれぞれメチルを表し、そして各化合物について置換基Ｒ³〜Ｒ⁷がそれぞれ表Ａの１行に該当する式Ibで表される化合物。［表１５］：化合物15.1〜15.514 Ｒ¹が塩素、Ｒ²がトリフルオロメチル、Ｒ¹¹、Ｒ¹²、Ｒ¹³及びＲ¹⁴がそれぞれ水素、そしてＲ¹⁵及びＲ¹⁶がそれぞれメチルを表し、そして各化合物について置換基Ｒ³〜Ｒ⁷がそれぞれ表Ａの１行に該当する式Ibで表される化合物。［表１６］：化合物16.1〜16.514 Ｒ¹がメチル、Ｒ²が塩素、Ｒ¹¹、Ｒ¹²、Ｒ¹³及びＲ¹⁴がそれぞれ水素、そしてＲ¹⁵及びＲ¹⁶がそれぞれメチルを表し、そして各化合物について置換基Ｒ³〜Ｒ⁷ がそれぞれ表Ａの１行に該当する式Ibで表される化合物。［表１７］：化合物17.1〜17.514 Ｒ¹がメチル、Ｒ²がメチルスルホニル、Ｒ¹¹、Ｒ¹²、Ｒ¹³及びＲ¹⁴がそれぞれ水素、そしてＲ¹⁵及びＲ¹⁶がそれぞれメチルを表し、そして各化合物について置換基Ｒ³〜Ｒ⁷がそれぞれ表Ａの１行に該当する式Ibで表される化合物。［表１８］：化合物18.1〜18.514 Ｒ¹がメチル、Ｒ²がトリフルオロメチル、Ｒ¹¹、Ｒ¹²、Ｒ¹³及びＲ¹⁴がそれぞれ水素、そしてＲ¹⁵及びＲ¹⁶がそれぞれメチルを表し、そして各化合物について置換基Ｒ³〜Ｒ⁷がそれぞれ表Ａの１行に該当する式Ibで表される化合物。［表１９］：化合物19.1〜19.514 Ｒ¹が塩素、Ｒ²がメチルスルホニル、Ｒ¹¹、Ｒ¹²、Ｒ¹⁵及びＲ¹⁶がそれぞれメチル、そしてＣＲ¹³Ｒ¹⁴単位が基Ｃ＝Ｏを形成し、そして各化合物について置換基Ｒ³〜Ｒ⁷がそれぞれ表Ａの１行に該当する式Ibで表される化合物。［表２０］：化合物20.1〜20.514 Ｒ¹及びＲ²が塩素、Ｒ¹¹、Ｒ¹²、Ｒ¹⁵及びＲ¹⁶がそれぞれメチル、そしてＣＲ¹³ Ｒ¹⁴単位が基Ｃ＝Ｏを形成し、そして各化合物について置換基Ｒ³〜Ｒ⁷がそれぞれ表Ａの１行に該当する式Ibで表される化合物。［表２１］：化合物21.1〜21.514 Ｒ¹が塩素、Ｒ²がトリフルオロメチル、Ｒ¹¹、Ｒ¹²、Ｒ¹⁵及びＲ¹⁶がそれぞれメチル、そしてＣＲ¹³Ｒ¹⁴単位が基Ｃ＝Ｏを形成し、そして各化合物について置換基Ｒ³〜Ｒ⁷がそれぞれ表Ａの１行に該当する式Ibで表される化合物。［表２２］：化合物22.1〜22.514 Ｒ¹がメチル、Ｒ²が塩素、Ｒ¹¹、Ｒ¹²、Ｒ¹⁵及びＲ¹⁶がそれぞれメチル、そしてＣＲ¹³Ｒ¹⁴単位が基Ｃ＝Ｏを形成し、そして各化合物について置換基Ｒ³〜Ｒ⁷ がそれぞれ表Ａの１行に該当する式Ibで表される化合物。［表２３］：化合物23.1〜23.514 Ｒ¹がメチル、Ｒ²がメチルスルホニル、Ｒ¹¹、Ｒ¹²、Ｒ¹⁵及びＲ¹⁶がそれぞれメチル、そしてＣＲ¹³Ｒ¹⁴単位が基Ｃ＝Ｏを形成し、そして各化合物について置換基Ｒ³〜Ｒ⁷がそれぞれ表Ａの１行に該当する式Ibで表される化合物。［表２４］：化合物24.1〜24.514 Ｒ¹がメチル、Ｒ²がトリフルオロメチル、Ｒ¹¹、Ｒ¹²、Ｒ¹⁵及びＲ¹⁶がそれぞれメチル、そしてＣＲ¹³Ｒ¹⁴単位が基Ｃ＝Ｏを形成し、そして各化合物について置換基Ｒ³〜Ｒ⁷がそれぞれ表Ａの１行に該当する式Ibで表される化合物。［表２５］：化合物25.1〜25.514 Ｒ¹がメチルスルホニル、¹¹、Ｒ¹²、Ｒ¹³、Ｒ¹⁵及びＲ¹⁶がそれぞれ水素、そしてＲ¹⁴がメチルを表し、そして各化合物について置換基Ｒ³〜Ｒ⁷がそれぞれ表Ａの１行に該当する式Ibで表される化合物。［表２６］：化合物26.1〜26.514 Ｒ¹及びＲ²が塩素、Ｒ¹¹、Ｒ¹²、Ｒ¹³、Ｒ¹⁵及びＲ¹⁶がそれぞれ水素、そしてＲ¹⁴がメチルを表し、そして各化合物について置換基Ｒ³〜Ｒ⁷がそれぞれ表Ａの１行に該当する式Ibで表される化合物。［表２７］：化合物27.1〜27.514 Ｒ¹が塩素、Ｒ²がトリフルオロメチル、Ｒ¹¹、Ｒ¹²、Ｒ¹³、Ｒ¹⁵及びＲ¹⁶がそれぞれ水素、そしてＲ¹⁴がメチルを表し、そして各化合物について置換基Ｒ³〜Ｒ⁷がそれぞれ表Ａの１行に該当する式Ibで表される化合物。［表２８］：化合物28.1〜28.514 Ｒ¹がメチル、Ｒ²が塩素、Ｒ¹¹、Ｒ¹²、Ｒ¹³、Ｒ¹⁵及びＲ¹⁶がそれぞれ水素、そしてＲ¹⁴がメチルを表し、そして各化合物について置換基Ｒ³〜Ｒ⁷がそれぞれ表Ａの１行に該当する式Ibで表される化合物。［表２９］：化合物29.1〜29.514 Ｒ¹がメチル、Ｒ²がメチルスルホニル、Ｒ¹¹，Ｒ¹²、Ｒ¹³、Ｒ¹⁵及びＲ¹⁶がそれぞれ水素、そしてＲ¹⁴がメチルを表し、そして各化合物について置換基Ｒ³〜Ｒ⁷がそれぞれ表Ａの１行に該当する式Ibで表される化合物。［表３０］：化合物30.1〜30.514 Ｒ¹がメチル、Ｒ²がトリフルオロメチル、Ｒ¹¹、Ｒ¹²、Ｒ¹³、Ｒ¹⁵及びＲ¹⁶がそれぞれ水素、そしてＲ¹⁴がメチルを表し、そして各化合物について置換基Ｒ³ 〜Ｒ⁷がそれぞれ表Ａの１行に該当する式Ibで表される化合物。［表３１］：化合物31.1〜31.514 Ｒ¹が塩素、Ｒ²がメチルスルホニル、Ｒ¹¹、Ｒ¹²、Ｒ¹⁴及びＲ¹⁵がそれぞれ水素、そしてＲ¹³及びＲ¹⁶が合体してメチレン基を形成し、そして各化合物について置換基Ｒ³〜Ｒ⁷がそれぞれ表Ａの１行に該当する式Ibで表される化合物。［表３２］：化合物32.1〜32.514 Ｒ¹及びＲ²がそれぞれ塩素、Ｒ¹¹、Ｒ¹²、Ｒ¹⁴及びＲ¹⁵がそれぞれ水素、そしてＲ¹³及びＲ¹⁶が合体してメチレン基を形成し、そして各化合物について置換基Ｒ³〜Ｒ⁷がそれぞれ表Ａの１行に該当する式Ibで表される化合物。［表３３］：化合物33.1〜33.514 Ｒ¹が塩素、Ｒ²がトリフルオロメチル、Ｒ¹¹、Ｒ¹²、Ｒ¹⁴及びＲ¹⁵がそれぞれ水素、そしてＲ¹³及びＲ¹⁶が合体してメチレン基を形成し、そして各化合物について置換基Ｒ³〜Ｒ⁷がそれぞれ表Ａの１行に該当する式Ibで表される化合物。［表３４］：化合物34.1〜34.514 Ｒ¹がメチル、Ｒ²が塩素、Ｒ¹¹、Ｒ¹²、Ｒ¹⁴及びＲ¹⁵がそれぞれ水素、そしてＲ¹³及びＲ¹⁶が合体してメチレン基を形成し、そして各化合物について置換基Ｒ³ 〜Ｒ⁷がそれぞれ表Ａの１行に該当する式Ibで表される化合物。［表３５］：化合物35.1〜35.514 Ｒ¹がメチル、Ｒ²がメチルスルホニル、Ｒ¹¹、Ｒ¹²、Ｒ¹⁴及びＲ¹⁵がそれぞれ水素、そしてＲ¹³及びＲ¹⁶が合体してメチレン基を形成し、そして各化合物について置換基Ｒ³〜Ｒ⁷がそれぞれ表Ａの１行に該当する式Ibで表される化合物。［表３６］：化合物36.1〜36.514 Ｒ¹がメチル、Ｒ²がトリフルオロメチル、Ｒ¹¹、Ｒ¹²、Ｒ¹⁴及びＲ¹⁵がそれぞれ水素、そしてＲ¹³及びＲ¹⁶が合体してメチレン基を形成し、そして各化合物について置換基Ｒ³〜Ｒ⁷がそれぞれ表Ａの１行に該当する式Ibで表される化合物。下記の表３７〜表７２は、下記の式Icの２−ベンゾイルシクロヘキサン−１，３−ジオンに基づいている。［表３７］：化合物37.1〜37.514 Ｒ¹が塩素、Ｒ²がメチルスルホニル、Ｒ¹¹、Ｒ¹²、Ｒ¹³、Ｒ¹⁴、Ｒ¹⁵及びＲ¹⁶ がそれぞれ水素を表し、そして各化合物について置換基Ｒ³〜Ｒ⁷がそれぞれ表Ｂの１行に該当する式Icで表される化合物。［表３８］：化合物38.1〜38.514 Ｒ¹及びＲ²がそれぞれ塩素、Ｒ¹¹、Ｒ¹²、Ｒ¹³、Ｒ¹⁴、Ｒ¹⁵及びＲ¹⁶がそれぞれ水素を表し、そして各化合物について置換基Ｒ³〜Ｒ⁷がそれぞれ表Ｂの１行に該当する式Icで表される化合物。［表３９］：化合物39.1〜39.514 Ｒ¹が塩素、Ｒ²がトリフルオロメチル、Ｒ¹¹、Ｒ¹²、Ｒ¹³、Ｒ¹⁴、Ｒ¹⁵及びＲ¹⁶ がそれぞれ水素を表し、そして各化合物について置換基Ｒ³〜Ｒ⁷がそれぞれ表Ｂの１行に該当する式Icで表される化合物。［表４０］：化合物40.1〜40.514 Ｒ¹がメチル、Ｒ²が塩素、Ｒ¹¹、Ｒ¹²、Ｒ¹³、Ｒ¹⁴、Ｒ¹⁵及びＲ¹⁶がそれぞれ水素を表し、そして各化合物について置換基Ｒ³〜Ｒ⁷がそれぞれ表Ｂの１行に該当する式Icで表される化合物。［表４１］：化合物41.1〜41.514 Ｒ¹がメチル、Ｒ²がメチルスルホニル、Ｒ¹¹、Ｒ¹²、Ｒ¹³、Ｒ¹⁴、Ｒ¹⁵及びＲ¹⁶ がそれぞれ水素を表し、そして各化合物について置換基Ｒ³〜Ｒ⁷がそれぞれ表Ｂの１行に該当する式Icで表される化合物。［表４２］：化合物42.1〜42.514 Ｒ¹がメチル、Ｒ²がトリフルオロメチル、Ｒ¹¹、Ｒ¹²、Ｒ¹³、Ｒ¹⁴、Ｒ¹⁵及びＲ¹⁶がそれぞれ水素を表し、そして各化合物について置換基Ｒ³〜Ｒ⁷がそれぞれ表Ｂの１行に該当する式Icで表される化合物。［表４３］：化合物43.1〜43.514 Ｒ¹が塩素、Ｒ²がメチルスルホニル、Ｒ¹¹、Ｒ¹²、Ｒ¹⁵及びＲ¹⁶がそれぞれ水素、そしてＲ¹³及びＲ¹⁴がそれぞれメチルを表し、そして各化合物について置換基Ｒ³〜Ｒ⁷がそれぞれ表Ｂの１行に該当する式Icで表される化合物。［表４４］：化合物44.1〜44.514 Ｒ¹及びＲ²がそれぞれ塩素、Ｒ¹¹、Ｒ¹²、Ｒ¹⁵及びＲ¹⁶がそれぞれ水素、そしてＲ¹³及びＲ¹⁴がそれぞれメチルを表し、そして各化合物について置換基Ｒ³〜Ｒ⁷がそれぞれ表Ｂの１行に該当する式Icで表される化合物。［表４５］：化合物45.1〜45.514 Ｒ¹が塩素、Ｒ²がトリフルオロメチル、Ｒ¹¹、Ｒ¹²、Ｒ¹⁵及びＲ¹⁶がそれぞれ水素、そしてＲ¹³及びＲ¹⁴がそれぞれメチルを表し、そして各化合物について置換基Ｒ³〜Ｒ⁷がそれぞれ表Ｂの１行に該当する式Icで表される化合物。［表４６］：化合物46.1〜46.514 Ｒ¹がメチル、Ｒ²が塩素、Ｒ¹¹、Ｒ¹²、Ｒ¹⁵及びＲ¹⁶がそれぞれ水素、そしてＲ¹³及びＲ¹⁴がそれぞれメチルを表し、そして各化合物について置換基Ｒ³〜Ｒ⁷ がそれぞれ表Ｂの１行に該当する式Icで表される化合物。［表４７］：化合物47.1〜47.514 Ｒ¹がメチル、Ｒ²がメチルスルホニル、Ｒ¹¹、Ｒ¹²、Ｒ¹⁵及びＲ¹⁶がそれぞれ水素、そしてＲ¹³及びＲ¹⁴がそれぞれメチルを表し、そして各化合物について置換基Ｒ³〜Ｒ⁷がそれぞれ表Ｂの１行に該当する式Icで表される化合物。［表４８］：化合物48.1〜48.514 Ｒ¹がメチル、Ｒ²がトリフルオロメチル、Ｒ¹¹、Ｒ¹²、Ｒ¹⁵及びＲ¹⁶がそれぞれ水素、そしてＲ¹³及びＲ¹⁴がそれぞれメチルを表し、そして各化合物について置換基Ｒ³〜Ｒ⁷がそれぞれ表Ｂの１行に該当する式Icで表される化合物。［表４９］：化合物49.1〜49.514 Ｒ¹が塩素、Ｒ²がメチルスルホニル、Ｒ¹¹、Ｒ¹²、Ｒ¹³及びＲ¹⁴がそれぞれ水素、そしてＲ¹⁵及びＲ¹⁶がそれぞれメチルを表し、そして各化合物について置換基Ｒ³〜Ｒ⁷がそれぞれ表Ｂの１行に該当する式Icで表される化合物。［表５０］：化合物50.1〜50.514 Ｒ¹及びＲ²が塩素、Ｒ¹¹、Ｒ¹²、Ｒ¹³及びＲ¹⁴がそれぞれ水素、そしてＲ¹⁵及びＲ¹⁶がそれぞれメチルを表し、そして各化合物について置換基Ｒ³〜Ｒ⁷がそれぞれ表Ｂの１行に該当する式Icで表される化合物。［表５１］：化合物51.1〜51.514 Ｒ¹が塩素、Ｒ²がトリフルオロメチル、Ｒ¹¹、Ｒ¹²、Ｒ¹³及びＲ¹⁴がそれぞれ水素、そしてＲ¹⁵及びＲ¹⁶がそれぞれメチルを表し、そして各化合物について置換基Ｒ³〜Ｒ⁷がそれぞれ表Ｂの１行に該当する式Icで表される化合物。［表５２］：化合物52.1〜52.514 Ｒ¹がメチル、Ｒ²が塩素、Ｒ¹¹、Ｒ¹²、Ｒ¹³及びＲ¹⁴がそれぞれ水素、そしてＲ¹⁵及びＲ¹⁶がそれぞれメチルを表し、そして各化合物について置換基Ｒ³〜Ｒ⁷ がそれぞれ表Ｂの１行に該当する式Icで表される化合物。［表５３］：化合物53.1〜53.514 Ｒ¹がメチル、Ｒ²がメチルスルホニル、Ｒ¹¹、Ｒ¹²、Ｒ¹³及びＲ¹⁴がそれぞれ水素、そしてＲ¹⁵及びＲ¹⁶がそれぞれメチルを表し、そして各化合物について置換基Ｒ³〜Ｒ⁷がそれぞれ表Ｂの１行に該当する式Icで表される化合物。［表５４］：化合物54.1〜54.514 Ｒ¹がメチル、Ｒ²がトリフルオロメチル、Ｒ¹¹、Ｒ¹²、Ｒ¹³及びＲ¹⁴がそれぞれ水素、そしてＲ¹⁵及びＲ¹⁶がそれぞれメチルを表し、そして各化合物について置換基Ｒ³〜Ｒ⁷がそれぞれ表Ｂの１行に該当する式Icで表される化合物。［表５５］：化合物55.1〜55.514 Ｒ¹が塩素、Ｒ²がメチルスルホニル、Ｒ¹¹、Ｒ¹²、Ｒ¹⁵及びＲ¹⁶がそれぞれメチル、そしてＣＲ¹³Ｒ¹⁴単位が基Ｃ＝Ｏを形成し、そして各化合物について置換基Ｒ³〜Ｒ⁷がそれぞれ表Ｂの１行に該当する式Icで表される化合物。［表５６］：化合物56.1〜56.514 Ｒ¹及びＲ²が塩素、Ｒ¹¹、Ｒ¹²、Ｒ¹⁵及びＲ¹⁶がそれぞれメチル、そしてＣＲ¹³ Ｒ¹⁴単位が基Ｃ＝Ｏを形成し、そして各化合物について置換基Ｒ³〜Ｒ⁷がそれぞれ表Ｂの１行に該当する式Icで表される化合物。［表５７］：化合物57.1〜57.514 Ｒ¹が塩素、Ｒ²がトリフルオロメチル、Ｒ¹¹、Ｒ¹²、Ｒ¹⁵及びＲ¹⁶がそれぞれメチル、そしてＣＲ¹³Ｒ¹⁴単位が基Ｃ＝Ｏを形成し、そして各化合物について置換基Ｒ³〜Ｒ⁷がそれぞれ表Ｂの１行に該当する式Icで表される化合物。［表５８］：化合物58.1〜58.514 Ｒ¹がメチル、Ｒ²が塩素、Ｒ¹¹、Ｒ¹²、Ｒ¹⁵及びＲ¹⁶がそれぞれメチル、そしてＣＲ¹³Ｒ¹⁴単位が基Ｃ＝Ｏを形成し、そして各化合物について置換基Ｒ³〜Ｒ⁷ がそれぞれ表Ｂの１行に該当する式Icで表される化合物。［表５９］：化合物59.1〜59.514 Ｒ¹がメチル、Ｒ²がメチルスルホニル、Ｒ¹¹、Ｒ¹²、Ｒ¹⁵及びＲ¹⁶がそれぞれメチル、そしてＣＲ¹³Ｒ¹⁴単位が基Ｃ＝Ｏを形成し、そして各化合物について置換基Ｒ³〜Ｒ⁷がそれぞれ表Ｂの１行に該当する式Icで表される化合物。［表６０］：化合物60.1〜60.514 Ｒ¹がメチル、Ｒ²がトリフルオロメチル、Ｒ¹¹、Ｒ¹²、Ｒ¹⁵及びＲ¹⁶がそれぞれメチル、そしてＣＲ¹³Ｒ¹⁴単位が基Ｃ＝Ｏを形成し、そして各化合物について置換基Ｒ³〜Ｒ⁷がそれぞれ表Ｂの１行に該当する式Icで表される化合物。［表６１］：化合物61.1〜61.514 Ｒ¹がメチルスルホニル、Ｒ¹¹、Ｒ¹²、Ｒ¹³、Ｒ¹⁵及びＲ¹⁶がそれぞれ水素、そしてＲ¹⁴がメチルを表し、そして各化合物について置換基Ｒ³〜Ｒ⁷がそれぞれ表Ｂの１行に該当する式Icで表される化合物。［表６２］：化合物62.1〜62.514 Ｒ¹及びＲ²が塩素、Ｒ¹¹、Ｒ¹²、Ｒ¹³、Ｒ¹⁵及びＲ¹⁶がそれぞれ水素、そしてＲ¹⁴がメチルを表し、そして各化合物について置換基Ｒ³〜Ｒ⁷がそれぞれ表Ｂの１行に該当する式Icで表される化合物。［表６３］：化合物63.1〜63.514 Ｒ¹が塩素、Ｒ²がトリフルオロメチル、Ｒ¹¹、Ｒ¹²、Ｒ¹³、Ｒ¹⁵及びＲ¹⁶がそれぞれ水素、そしてＲ¹⁴がメチルを表し、そして各化合物について置換基Ｒ³〜Ｒ⁷がそれぞれ表Ｂの１行に該当する式Icで表される化合物。［表６４］：化合物64.1〜64.514 Ｒ¹がメチル、Ｒ²が塩素、Ｒ¹¹、Ｒ¹²、Ｒ¹³、Ｒ¹⁵及びＲ¹⁶がそれぞれ水素、そしてＲ¹⁴がメチルを表し、そして各化合物について置換基Ｒ³〜Ｒ⁷がそれぞれ表Ｂの１行に該当する式Icで表される化合物。［表６５］：化合物65.1〜65.514 Ｒ¹がメチル、Ｒ²がメチルスルホニル、Ｒ¹¹、Ｒ¹²、Ｒ¹³、Ｒ¹⁵及びＲ¹⁶がそれぞれ水素、そしてＲ¹⁴がメチルを表し、そして各化合物について置換基Ｒ³〜Ｒ⁷がそれぞれ表Ｂの１行に該当する式Icで表される化合物。［表６６］：化合物66.1〜66.514 Ｒ¹がメチル、Ｒ²がトリフルオロメチル、Ｒ¹¹、Ｒ¹²、Ｒ¹³、Ｒ¹⁵及びＲ¹⁶がそれぞれ水素、そしてＲ¹⁴がメチルを表し、そして各化合物について置換基Ｒ³ 〜Ｒ⁷がそれぞれ表Ｂの１行に該当する式Icで表される化合物。［表６７］：化合物67.1〜67.514 Ｒ¹が塩素、Ｒ²がメチルスルホニル、Ｒ¹¹、Ｒ¹²、Ｒ¹⁴及びＲ¹⁵がそれぞれ水素、そしてＲ¹³及びＲ¹⁴が合体してメチレン基を形成し、そして各化合物について置換基Ｒ³〜Ｒ⁷がそれぞれ表Ｂの１行に該当する式Icで表される化合物。［表６８］：化合物68.1〜68.514 Ｒ¹及びＲ²がそれぞれ塩素、Ｒ¹¹、Ｒ¹²、Ｒ¹⁴及びＲ¹⁵がそれぞれ水素、そしてＲ¹³及びＲ¹⁶が合体してメチレン基を形成し、そして各化合物について置換基Ｒ³〜Ｒ⁷がそれぞれ表Ｂの１行に該当する式Icで表される化合物。［表６９］：化合物69.1〜69.514 Ｒ¹が塩素、Ｒ²がトリフルオロメチル、Ｒ¹¹、Ｒ¹²、Ｒ¹⁴及びＲ¹⁵がそれぞれ水素、そしてＲ¹³及びＲ¹⁶が合体してメチレン基を形成し、そして各化合物について置換基Ｒ³〜Ｒ⁷がそれぞれ表Ｂの１行に該当する式Icで表される化合物。［表７０］：化合物70.1〜70.514 Ｒ¹がメチル、Ｒ²が塩素、Ｒ¹¹、Ｒ¹²、Ｒ¹⁴及びＲ¹⁵がそれぞれ水素、そしてＲ¹³及びＲ¹⁶が合体してメチレン基を形成し、そして各化合物について置換基Ｒ³ 〜Ｒ⁷がそれぞれ表Ｂの１行に該当する式Icで表される化合物。［表７１］：化合物71.1〜71.514 Ｒ¹がメチル、Ｒ²がメチルスルホニル、Ｒ¹¹、Ｒ¹²、Ｒ¹⁴及びＲ¹⁵がそれぞれ水素、そしてＲ¹³及びＲ¹⁶が合体してメチレン基を形成し、そして各化合物について置換基Ｒ³〜Ｒ⁷がそれぞれ表Ｂの１行に該当する式Icで表される化合物。［表７２］：化合物72.1〜72.514 Ｒ¹がメチル、Ｒ²がトリフルオロメチル、Ｒ¹¹、Ｒ¹²、Ｒ¹⁴及びＲ¹⁵がそれぞれ水素、そしてＲ¹³及びＲ¹⁶が合体してメチレン基を形成し、そして各化合物について置換基Ｒ³〜Ｒ⁷がそれぞれ表Ｂの１行に該当する式Icで表される化合物。下記の表７３〜表１０８は、下記の式Idの２−ベンゾイルシクロヘキサン−１，３−ジオンに基づいている。［表７３］：化合物73.1〜73.102 Ｒ¹が塩素、Ｒ²がメチルスルホニル、Ｒ¹¹、Ｒ¹²、Ｒ¹³、Ｒ¹⁴、Ｒ¹⁵及びＲ¹⁶ がそれぞれ水素を表し、そして各化合物について置換基Ｒ³〜Ｒ⁷がそれぞれ表Ｃの１行に該当する式Idで表される化合物。［表７４］：化合物74.1〜74.102 Ｒ¹及びＲ²がそれぞれ塩素、Ｒ¹¹、Ｒ¹²、Ｒ¹³、Ｒ¹⁴、Ｒ¹⁵及びＲ¹⁶がそれぞれ水素を表し、そして各化合物について置換基Ｒ³〜Ｒ⁷がそれぞれ表Ｃの１行に該当する式Idで表される化合物。［表７５］：化合物75.1〜75.102 Ｒ¹が塩素、Ｒ²がトリフルオロメチル、Ｒ¹¹、Ｒ¹²、Ｒ¹³、Ｒ¹⁴、Ｒ¹⁵及びＲ¹⁶ がそれぞれ水素を表し、そして各化合物について置換基Ｒ³〜Ｒ⁷がそれぞれ表Ｃの１行に該当する式Idで表される化合物。［表７６］：化合物76.1〜76.102 Ｒ¹がメチル、Ｒ²が塩素、Ｒ¹¹、Ｒ¹²、Ｒ¹³、Ｒ¹⁴、Ｒ¹⁵及びＲ¹⁶がそれぞれ水素を表し、そして各化合物について置換基Ｒ³〜Ｒ⁷がそれぞれ表Ｃの１行に該当する式Idで表される化合物。［表７７］：化合物77.1〜77.102 Ｒ¹がメチル、Ｒ²がメチルスルホニル、Ｒ¹¹、Ｒ¹²、Ｒ¹³、Ｒ¹⁴、Ｒ¹⁵及びＲ¹⁶ がそれぞれ水素を表し、そして各化合物について置換基Ｒ³〜Ｒ⁷がそれぞれ表Ｃの１行に該当する式Idで表される化合物。［表７８］：化合物78.1〜78.102 Ｒ¹がメチル、Ｒ²がトリフルオロメチル、Ｒ¹¹、Ｒ¹²、Ｒ¹³、Ｒ¹⁴、Ｒ¹⁵及びＲ¹⁶がそれぞれ水素を表し、そして各化合物について置換基Ｒ³〜Ｒ⁷がそれぞれ表Ｃの１行に該当する式Idで表される化合物。［表７９］：化合物79.1〜79.102 Ｒ¹が塩素、Ｒ²がメチルスルホニル、Ｒ¹¹、Ｒ¹²、Ｒ¹⁵及びＲ¹⁶がそれぞれ水素、Ｒ¹³及びＲ¹⁴がそれぞれメチルを表し、そして各化合物について置換基Ｒ³ 〜Ｒ⁷がそれぞれ表Ｃの１行に該当する式Idで表される化合物。［表８０］：化合物80.1〜80.102 Ｒ¹及びＲ²がそれぞれ塩素、Ｒ¹¹、Ｒ¹²、Ｒ¹⁵及びＲ¹⁶がそれぞれ水素、Ｒ¹³ 及びＲ¹⁴がそれぞれメチルを表し、そして各化合物について置換基Ｒ³〜Ｒ⁷がそれぞれ表Ｃの１行に該当する式Idで表される化合物。［表８１］：化合物81.1〜81.102 Ｒ¹が塩素、Ｒ²がトリフルオロメチル、Ｒ¹¹、Ｒ¹²、Ｒ¹⁵及びＲ¹⁶がそれぞれ水素、Ｒ¹³及びＲ¹⁴がそれぞれメチルを表し、そして各化合物について置換基Ｒ³ 〜Ｒ⁷がそれぞれ表Ｃの１行に該当する式Idで表される化合物。［表８２］：化合物82.1〜82.102 Ｒ¹がメチル、Ｒ²が塩素、Ｒ¹¹、Ｒ¹²、Ｒ¹⁵及びＲ¹⁶がそれぞれ水素、Ｒ¹³及びＲ¹⁴がそれぞれメチルを表し、そして各化合物について置換基Ｒ³〜Ｒ⁷がそれぞれ表Ｃの１行に該当する式Idで表される化合物。［表８３］：化合物83.1〜83.102 Ｒ¹がメチル、Ｒ²がメチルスルホニル、Ｒ¹¹、Ｒ¹²、Ｒ¹⁵及びＲ¹⁶がそれぞれ水素、Ｒ¹³及びＲ¹⁴がそれぞれメチルを表し、そして各化合物について置換基Ｒ³ 〜Ｒ⁷がそれぞれ表Ｃの１行に該当する式Idで表される化合物。［表８４］：化合物84.1〜84.102 Ｒ¹がメチル、Ｒ²がトリフルオロメチル、Ｒ¹¹、Ｒ¹²、Ｒ¹⁵及びＲ¹⁶がそれぞれ水素、Ｒ¹³及びＲ¹⁴がそれぞれメチルを表し、そして各化合物について置換基Ｒ³〜Ｒ⁷がそれぞれ表Ｃの１行に該当する式Idで表される化合物。［表８５］：化合物85.1〜85.102 Ｒ¹が塩素、Ｒ²がメチルスルホニル、Ｒ¹¹、Ｒ¹²、Ｒ¹³及びＲ¹⁴がそれぞれ水素、Ｒ¹⁵及びＲ¹⁶がそれぞれメチルを表し、そして各化合物について置換基Ｒ³ 〜Ｒ⁷がそれぞれ表Ｃの１行に該当する式Idで表される化合物。［表８６］：化合物86.1〜86.102 Ｒ¹及びＲ²が塩素、Ｒ¹¹、Ｒ¹²、Ｒ¹³及びＲ¹⁴がそれぞれ水素、Ｒ¹⁵及びＲ¹⁶ がそれぞれメチルを表し、そして各化合物について置換基Ｒ³〜Ｒ⁷がそれぞれ表Ｃの１行に該当する式Idで表される化合物。［表８７］：化合物87.1〜87.102 Ｒ¹が塩素、Ｒ²がトリフルオロメチル、Ｒ¹¹、Ｒ¹²、Ｒ¹³及びＲ¹⁴がそれぞれ水素、Ｒ¹⁵及びＲ¹⁶がそれぞれメチルを表し、そして各化合物について置換基Ｒ³ 〜Ｒ⁷がそれぞれ表Ｃの１行に該当する式Idで表される化合物。［表８８］：化合物88.1〜88.102 Ｒ¹がメチル、Ｒ²が塩素、Ｒ¹¹、Ｒ¹²、Ｒ¹³及びＲ¹⁴がそれぞれ水素、Ｒ¹⁵及びＲ¹⁶がそれぞれメチルを表し、そして各化合物について置換基Ｒ³〜Ｒ⁷がそれぞれ表Ｃの１行に該当する式Idで表される化合物。［表８９］：化合物89.1〜89.102 Ｒ¹がメチル、Ｒ²がメチルスルホニル、Ｒ¹¹、Ｒ¹²、Ｒ¹³及びＲ¹⁴がそれぞれ水素、Ｒ¹⁵及びＲ¹⁶がそれぞれメチルを表し、そして各化合物について置換基Ｒ³ 〜Ｒ⁷がそれぞれ表Ｃの１行に該当する式Idで表される化合物。［表９０］：化合物90.1〜90.102 Ｒ¹がメチル、Ｒ²がトリフルオロメチル、Ｒ¹¹、Ｒ¹²、Ｒ¹³及びＲ¹⁴がそれぞれ水素、Ｒ¹⁵及びＲ¹⁶がそれぞれメチルを表し、そして各化合物について置換基Ｒ³〜Ｒ⁷がそれぞれ表Ｃの１行に該当する式Idで表される化合物。［表９１］：化合物91.1〜91.102 Ｒ¹が塩素、Ｒ²がメチルスルホニル、Ｒ¹¹、Ｒ¹²、Ｒ¹⁵及びＲ¹⁶がそれぞれ水素、ＣＲ¹³Ｒ¹⁴単位が基Ｃ＝Ｏを形成し、そして各化合物について置換基Ｒ³〜Ｒ⁷がそれぞれ表Ｃの１行に該当する式Idで表される化合物。［表９２］：化合物92.1〜92.102 Ｒ¹及びＲ²がそれぞれ塩素、Ｒ¹¹、Ｒ¹²、Ｒ¹⁵及びＲ¹⁶がそれぞれメチル、ＣＲ¹³Ｒ¹⁴単位が基Ｃ＝Ｏを形成し、そして各化合物について置換基Ｒ³〜Ｒ⁷がそれぞれ表Ｃの１行に該当する式Idで表される化合物。［表９３］：化合物93.1〜93.102 Ｒ¹が塩素、Ｒ²がトリフルオロメチル、Ｒ¹¹、Ｒ¹²、Ｒ¹⁵及びＲ¹⁶がそれぞれメチル、ＣＲ¹³Ｒ¹⁴単位が基Ｃ＝Ｏを形成し、そして各化合物について置換基Ｒ³ 〜Ｒ⁷がそれぞれ表Ｃの１行に該当する式Idで表される化合物。［表９４］：化合物94.1〜94.102 Ｒ¹がメチル、Ｒ²が塩素、Ｒ¹¹、Ｒ¹²、Ｒ¹⁵及びＲ¹⁶がそれぞれメチル、ＣＲ¹³ Ｒ¹⁴単位が基Ｃ＝Ｏを形成し、そして各化合物について置換基Ｒ³〜Ｒ⁷がそれぞれ表Ｃの１行に該当する式Idで表される化合物。［表９５］：化合物95.1〜95.102 Ｒ¹がメチル、Ｒ²がメチルスルホニル、Ｒ¹¹、Ｒ¹²、Ｒ¹⁵及びＲ¹⁶がそれぞれメチル、ＣＲ¹³Ｒ¹⁴単位が基Ｃ＝Ｏを形成し、そして各化合物について置換基Ｒ³ 〜Ｒ⁷がそれぞれ表Ｃの１行に該当する式Idで表される化合物。［表９６］：化合物96.1〜96.102 Ｒ¹がメチル、Ｒ²がトリフルオロメチル、Ｒ¹¹、Ｒ¹²、Ｒ¹⁵及びＲ¹⁶がそれぞれメチル、ＣＲ¹³Ｒ¹⁴単位が基Ｃ＝Ｏを形成し、そして各化合物について置換基Ｒ³〜Ｒ⁷がそれぞれ表Ｃの１行に該当する式Idで表される化合物。［表９７］：化合物97.1〜97.102 Ｒ¹がメチルスルホニル、Ｒ¹¹、Ｒ¹²、Ｒ¹³、Ｒ¹⁵及びＲ¹⁶がそれぞれ水素、Ｒ¹⁴がメチルを表し、そして各化合物について置換基Ｒ³〜Ｒ⁷がそれぞれ表Ｃの１行に該当する式Idで表される化合物。［表９８］：化合物98.1〜98.102 Ｒ¹及びＲ²がそれぞれ塩素、Ｒ¹¹、Ｒ¹²、Ｒ¹³、Ｒ¹⁵及びＲ¹⁶がそれぞれ水素、Ｒ¹⁴がメチルを表し、そして各化合物について置換基Ｒ³〜Ｒ⁷がそれぞれ表Ｃの１行に該当する式Idで表される化合物。［表９９］：化合物99.1〜99.102 Ｒ¹が塩素、Ｒ²がトリフルオロメチル、Ｒ¹¹、Ｒ¹²、Ｒ¹³、Ｒ¹⁵及びＲ¹⁶がそれぞれ水素、Ｒ¹⁴がメチルを表し、そして各化合物について置換基Ｒ³〜Ｒ⁷がそれぞれ表Ｃの１行に該当する式Idで表される化合物。［表１００］：化合物100.1〜100.102 Ｒ¹がメチル、Ｒ²が塩素、Ｒ¹¹、Ｒ¹²、Ｒ¹³、Ｒ¹⁵及びＲ¹⁶がそれぞれ水素、Ｒ¹⁴がメチルを表し、そして各化合物について置換基Ｒ³〜Ｒ⁷がそれぞれ表Ｃの１行に該当する式Idで表される化合物。［表１０１］：化合物101.1〜101.102 Ｒ¹がメチル、Ｒ²がメチルスルホニル、Ｒ¹¹、Ｒ¹²、Ｒ¹³、Ｒ¹⁵及びＲ¹⁶がそれぞれ水素、Ｒ¹⁴がメチルを表し、そして各化合物について置換基Ｒ³〜Ｒ⁷がそれぞれ表Ｃの１行に該当する式Idで表される化合物。［表１０２］：化合物102.1〜102.102 Ｒ¹がメチル、Ｒ²がトリフルオロメチル、Ｒ¹¹、Ｒ¹²、Ｒ¹³、Ｒ¹⁵及びＲ¹⁶がそれぞれ水素、Ｒ¹⁴がメチルを表し、そして各化合物について置換基Ｒ³〜Ｒ⁷がそれぞれ表Ｃの１行に該当する式Idで表される化合物。［表１０３］：化合物103.1〜103.102 Ｒ¹が塩素、Ｒ²がメチルスルホニル、Ｒ¹¹、Ｒ¹²、Ｒ¹⁴及びＲ¹⁵がそれぞれ水素、Ｒ¹³及びＲ¹⁶が合体してメチレン基を形成し、そして各化合物について置換基Ｒ³〜Ｒ⁷がそれぞれ表Ｃの１行に該当する式Idで表される化合物。［表１０４］：化合物104.1〜104.102 Ｒ¹及びＲ²がそれぞれ塩素、Ｒ¹¹、Ｒ¹²、Ｒ¹⁴及びＲ¹⁵がそれぞれ水素、Ｒ¹³ 及びＲ¹⁶が合体してメチレン基を形成し、そして各化合物について置換基Ｒ³〜Ｒ⁷がそれぞれ表Ｃの１行に該当する式Idで表される化合物。［表１０５］：化合物105.1〜105.102 Ｒ¹が塩素、Ｒ²がトリフルオロメチル、Ｒ¹¹、Ｒ¹²、Ｒ¹⁴及びＲ¹⁵がそれぞれ水素、Ｒ¹³及びＲ¹⁶が合体してメチレン基を形成し、そして各化合物について置換基Ｒ³〜Ｒ⁷がそれぞれ表Ｃの１行に該当する式Idで表される化合物。［表１０６］：化合物106.1〜106.102 Ｒ¹がメチル、Ｒ²が塩素、Ｒ¹¹、Ｒ¹²、Ｒ¹⁴及びＲ¹⁵がそれぞれ水素、Ｒ¹³及びＲ¹⁶が合体してメチレン基を形成し、そして各化合物について置換基Ｒ³〜Ｒ⁷ がそれぞれ表Ｃの１行に該当する式Idで表される化合物。［表１０７］：化合物107.1〜107.102 Ｒ¹がメチル、Ｒ²がメチルスルホニル、Ｒ¹¹、Ｒ¹²、Ｒ¹⁴及びＲ¹⁵がそれぞれ水素、Ｒ¹³及びＲ¹⁶が合体してメチレン基を形成し、そして各化合物について置換基Ｒ³〜Ｒ⁷がそれぞれ表Ｃの１行に該当する式Idで表される化合物。［表１０８］：化合物108.1〜108.102 Ｒ¹がメチル、Ｒ²がトリフルオロメチル、Ｒ¹¹、Ｒ¹²、Ｒ¹⁴及びＲ¹⁵がそれぞれ水素、Ｒ¹³及びＲ¹⁶が合体してメチレン基を形成し、そして各化合物について置換基Ｒ³〜Ｒ⁷がそれぞれ表Ｃの１行に該当する式Idで表される化合物。化合物Ｉ及びその農業上有用な塩は、異性体混合物及び純粋な異性体の両方共、除草剤として好適である。Ｉを含む除草剤組成物は、非栽培領域の植生を、特に高施与率で、極めて良好に制御（防除）することができる。これらの除草剤組成物は、オオムギ、米、トウモロコシ、大豆及び綿花等の作物の中に広範囲に残った雑草及び牧草に対して、栽培植物に実質的に損傷を与えることなく作用する。この効果は、主に低施与率で観察される。施与方法によるが、化合物Ｉ又はこれらを含む除草剤組成物は、更に多くの栽培植物に、望ましくない植物の除去のために使用することができる。適当な作物として以下のものを挙げることができる。タマネギ（Ａｌｌｉｕｍｃｅｐａ）パイナップル（Ａｎａｎａｓｃｏｍｏｓｕｓ）ナンキンマメ（Ａｒａｃｈｉｓｈｙｐｏｇａｅａ）アスパラガス（Ａｓｐａｒａｇｕｓｏｆｆｉｃｉｎａｌｉｓ）フダンソウ（Ｂｅｔａｖｕｌｇａｒｉｓｓｐｅｃ．ａｌｔｉｓｓｉｍａ）サトウジシヤ（Ｂｅｔａｖｕｌｇａｒｉｓｓｐｅｃ．ｒａｐａ）アブラナ（変種カブラ）（Ｂｒａｓｓｉｃａｎａｐｕｓｖａｒ．ｎａｐｕｓ）カブカンラン（変種ナポプラシーカ）（Ｂｒａｓｓｉｃａｎａｐｕｓｖａｒ．ｎａｐｏｂｒａｓｓｉｃａ）テンサイ（変種シルベストリス）（Ｂｒａｓｓｉｃａｒａｐａｖａｒ．ｓｉｌｖｅｓｔｒｉｓ）トウツバキ（Ｃａｍｅｌｌｉａｓｉｎｅｎｓｉｓ）ベニバナ（Ｃａｒｔｈａｍｕｓｔｉｎｃｔｏｒｉｕｓ）キヤリーヤイリノイネンシス（Ｃａｒｙａｉｌｌｉｎｏｉｎｅｎｓｉｓ）レモン（Ｃｉｔｒｕｓｌｉｍｏｎ）ナツミカン（Ｃｉｔｒｕｓｓｉｎｅｎｓｉｓ）コーヒー〔Ｃｏｆｆｅａａｒａｂｉｃａ（Ｃｏｆｆｅａｃａｎｅｐｈｏｒａ、Ｃｏｆｆｅａｌｉｂｅｒｉｃａ）〕キユウリ（Ｃｕｃｕｍｉｓｓａｔｉｖｕｓ）ギヨウギシバ（Ｃｙｎｏｄｏｎｄａｃｔｙｌｏｎ）ニンジン（Ｄａｕｃｕｓｃａｒｏｔａ）アブラヤシ（Ｅｌａｅｉｓｇｕｉｎｅｅｎｓｉｓ）イチゴ（Ｆｒａｇａｒｉａｖｅｓｃａ）大豆（Ｇｌｙｃｉｎｅｍａｘ）木棉〔Ｇｏｓｓｙｐｉｕｍｈｉｒｓｕｔｕｍ（Ｇｏｓｓｙｐｉｕｍａｒｂｏｒｅｕｍ、Ｇｏｓｓｙｐｉｕｍｈｅｒｂａｃｅｕｍ、Ｇｏｓｓｙｐｉｕｍｖｉｔｉｆｏｌｉｕｍ）〕ヒマワリ（Ｈｅｌｉａｎｔｈｕｓａｎｎｕｕｓ）ゴムノキ（Ｈｅｖｅａｂｒａｓｉｌｉｅｎｓｉｓ）大麦（Ｈｏｒｄｅｕｍｖｕｌｇａｒｅ）カラハナソウ（Ｈｕｍｕｌｕｓｌｕｐｕｌｕｓ）アメリカイモ（Ｉｐｏｍｏｅａｂａｔａｔａｓ）オニグルミ（Ｊｕｇｌａｎｓｒｅｇｉａ）レンズマメ（Ｌｅｎｓｃｕｌｉｎａｒｉｓ）アマ（Ｌｉｎｕｍｕｓｉｔａｔｉｓｓｉｍｕｍ）トマト（Ｌｙｃｏｐｅｒｓｉｃｏｎｌｙｃｏｐｅｒｓｉｃｕｍ）リンゴ属（Ｍａｌｕｓｓｐｅｃ．）キヤツサバ（Ｍａｎｉｈｏｔｅｓｃｕｌｅｎｔａ）ムラサキウマゴヤシ（Ｍｅｄｉｃａｇｏｓａｔｉｖａ）バシヨウ属（Ｍｕｓａｓｐｐ．）タバコ〔Ｎｉｃｏｔｉａｎａｔａｂａｃｕｍ（Ｎ．ｒｕｓｔｉｃａ）〕オリーブ（Ｏｌｅａｅｕｒｏｐａｅａ）イネ（Ｏｒｙｚａｓａｔｉｖａ）アズキ（Ｐｈａｓｅｏｌｕｓｌｕｎａｔｕｓ）ゴガツササゲ（Ｐｈａｓｅｏｌｕｓｖｕｌｇａｒｉｓ）トウヒ（Ｐｉｃｅａａｂｉｅｓ）マツ属（Ｐｉｎｕｓｓｐｅｃ．）シロエンドウ（Ｐｉｓｕｍｓａｔｉｖｕｍ）サクラ（Ｐｒｕｎｕｓａｖｉｕｍ）モモ（Ｐｒｕｎｕｓｐｅｒｓｉｃａ）ナシ（Ｐｙｒｕｓｃｏｍｍｕｎｉｓ）スグリ（Ｒｉｂｅｓｓｙｌｖｅｓｔｒｅ）トウゴマ（Ｒｉｃｉｎｕｓｃｏｍｍｕｎｉｓ）サトウキビ（Ｓａｃｃｈａｒｕｍｏｆｆｉｃｉｎａｒｕｍ）ライムギ（Ｓｅｃａｌｅｃｅｒｅａｌｅ）ジャガイモ（Ｓｏｌａｎｕｍｔｕｂｅｒｏｓｕｍ）モロコシ〔Ｓｏｒｇｈｕｍｂｉｃｏｌｏｒ（ｓ．ｖｕｌｇａｒｅ）〕カカオ（Ｔｈｅｏｂｒｏｍａｃａｃａｏ）ムラサキツメクサ（Ｔｒｉｆｏｌｉｕｍｐｒａｔｅｎｓｅ）小麦（Ｔｒｉｔｉｃｕｍａｅｓｔｉｖｕｍ）トリテイカム、ドラム（Ｔｒｉｔｉｃｕｍｄｕｒｕｍ）ソラマメ（Ｖｉｃｉａｆａｂａ）ブドウ（Ｖｉｔｉｓｖｉｎｉｆｅｒａ）トウモロコシ（Ｚｅａｍａｙｓ）。更に、遺伝子工学的方法を含む栽培の結果として除草剤の作用に耐性を有する農作物においても上記の化合物Ｉを使用することができる。除草剤組成物又は有効化合物は、事前法または事後法により施与される。有効化合物にある種の栽培植物がほとんど耐性を示さない場合は、下部に成長している雑草または露出している土壌には付着しても、敏感な栽培植物の葉にできるだけ接触しないように、噴霧装置により除草剤を噴霧することができる（後直接撒布、レイ−バイ）。化合物Ｉ又はこれらを含む除草剤組成物は、例えば直ぐに噴霧可能な水溶液、粉末、懸濁液、高濃度の水性、油性または他の懸濁液または分散液、エマルジョン、油性分散液、ペースト、ダスト剤、散布剤または顆粒の形で、噴霧、ミスト法、ダスト法、散布法または注入法によって施与することができる。施与方法は、使用目的に基づいて決定される。いずれの場合にも、本発明の有効物質の可能な限りの微細分配が保証されるべきである。好適な不活性助剤としては、主として次のようなものである：中位乃至高位の沸点の鉱油留分（例えば燈油またはディーゼル油、更にコールタール油等）、並びに植物性または動物性の油、脂肪族、環式および芳香族炭化水素（例えばパラフィン、テトラヒドロナフタリン、アルキル置換ナフタリンまたはその誘導体、アルキル置換ベンゼン又はその誘導体）、アルコール（例えばメタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール、シクロヘキサノール）、ケトン（例えばシクロヘキサノン等）、高極性溶剤（例えばＮ−メチルピロリドン等のアミン、水）。水性使用形態は、乳濁液濃縮物、懸濁液、ペースト、湿潤性粉末または水分散性粉末から水の添加により製造することができる。乳濁液、ペーストまたは油分散液の製造は、２−ベンゾイルシクロヘキサン−１，３−ジオンをそのまま、又は油若しくは溶剤中に溶解して、湿潤剤、粘着付与剤、分散剤または乳化剤により水中に均質に混合することにより行うことができる。あるいは有効物質、湿潤剤、粘着付与剤、分散剤または乳化剤、及び場合により溶剤または油よりなる濃縮物を製造することもでき、これは水にて希釈するのに適する。適当な界面活性剤としては次のものが挙げられる：芳香族スルホン酸（例えばリグニンスルホン酸、フェノールスルホン酸、ナフタリンスルホン酸、ジブチルナフタリンスルホン酸）のアルカリ金属塩、アルカリ土類金属塩及びアンモニウム塩；脂肪酸、アルキルスルホナート、アルキルアリールスルホナート、アルキルスルファート、ラウリルエーテルスルファート、脂肪アルコールスルファートのアルカリ金属塩、アルカリ土類金属塩及びアンモニウム塩；硫酸化ヘキサデカノール、ヘプタデカノールおよびオクタデカノールの塩；脂肪アルコールグリコールエーテルの塩；並びにスルホン化ナフタリンおよびナフタリン誘導体とホルムアルデヒドとの縮合生成物、ナフタリン或いはナフタリンスルホン酸とフェノールおよびホルムアルデヒドとの縮合生成物、ポリオキシエチレンオクチルフェノール、エトキシル化イソオクチルフェノール、エトキシル化オクチルフェノール、エトキシル化ノニルフェノール、アルキルフェニルポリグリコールエーテル又はトリブチルフェニルポリグリコールエーテル、アルキルアリールポリエーテルアルコール、イソトリデシルアルコール、脂肪アルコール／エチレンオキシド縮合物、エトキシル化ヒマシ油、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、またはポリオキシプロピレンアルキルエーテル、ラウリルアルコールポリグリコールエーテルアセタート、ソルビットエステル、リグニン−亜硫酸廃液およびメチルセルロース。粉末、散布剤およびダスト剤は有効物質と固体担体物質とを混合または一緒に磨砕することにより製造することができる。粒状体（例えば被覆粒状体、含浸粒状体および均質粒状体）は、有効物質を固体担体物質に結合させることにより製造することができる。固体担体物質の例としては、鉱物土（例えばシリカ、シリカゲル、珪酸塩、タルク、カオリン、石灰石、石灰、白亜、膠塊粒土、石灰質黄色粘土、クレイ、白雲石、珪藻土、硫酸カルシウム、硫酸マグネシウム、酸化マグネシウム、磨砕合成物質）、及び肥料（例えば硫酸アンモニウム、燐酸アンモニウム、硝酸アンモニウム、尿素）及び植物性生成物（例えば穀物粉、樹皮、木材およびクルミ穀粉、セルロース粉末）および他の固形担体物質である。直接使用可能な製剤の活性化合物（有効成分）Ｉの濃度は、広い範囲で変更することができる。一般に、その処方は、少なくとも１種の有効成分を、約０．００１〜９８重量％、好ましくは約０．０１〜９５重量％の量で含む。有効化合物は９０〜１００％の純度（ＮＭＲスペクトルによる）のもの、好ましくは９５〜１００％の純度のものが使用される。本発明の化合物Ｉは、下記の様に調製することができる：Ｉ：２０重量部の化合物Ｎｏ．110.1を、８０重量部のアルキル化ベンゼン、１０重量部の、オレイン酸Ｎ−モノエタノールアミド（１モル）のエチレンオキシド（８〜１０モル）付加体、５重量部のドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム及び５重量部の、ヒマシ油（１モル）のエチレンオキシド（４０モル）付加体からなる混合物に溶解させる。この溶液を１０００００重量部の水に注ぎ、その中で微細に分散させ、これにより０．０２重量％の有効化合物を含む水性分散液を得る。 II：２０重量部の化合物Ｎｏ．110.1を、４０重量部のシクロヘキサノン、３０重量部のイソブタノール、２０重量部の、イソオクチルフェノール（１モル）のエチレンオキシド（７モル）付加体及び１０重量部の、ヒマシ油（１モル）のエチレンオキシド（４０モル）付加体からなる混合物に溶解させる。この溶液を１０００００重量部の水に注ぎ、その中で微細に分散させ、これにより０．０２重量％の有効化合物を含む水性分散液を得る。 III：２０重量部の有効化合物Ｎｏ．110.1を、２５重量部のシクロヘキサノン、６５重量部の鉱物油（沸点２１０〜２８０℃の留分）及び１０重量部の、ヒマシ油（１モル）のエチレンオキシド（４０モル）付加体からなる混合物に溶解させる。この溶液を１０００００重量部の水に注ぎ、その中で微細に分散させ、これにより０．０２重量％の有効化合物を含む水性分散液を得る。 IV：２０重量部の有効化合物Ｎｏ．110.1を、３重量部のジイソブチルナフタリンスルホン酸ナトリウム、１７重量部のリグノスルホン酸のナトリウム塩（亜硫酸廃液から得られる）及び６０重量部の微粉末のシリカゲルと完全に混合させ、そしてその混合物をハンマーミルで磨砕する。最後に、この混合物を２００００重量部の水に分散させ、その中で微細に分散させ、これにより０．１重量％の有効化合物を含む噴霧混合物を得る。Ｖ：３重量部の有効化合物Ｎｏ．110.1を、９７重量部の微粉砕カオリンと混合し、これにより３重量％の有効化合物を含むダストを得る。 VI：２０重量部の有効化合物Ｎｏ．110.1を、２重量部のドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム、８重量部の脂肪アルコールポリグリコールエーテル、２重量部のフェノール／尿素／ホルムアルデヒド縮合物のナトリウム塩及び６８重量部のパラフィン鉱物油と充分に混合させ、これにより安定な油性分散液を得る。 VII：１重量部の化合物Ｎｏ．110.1を、７０重量部のシクロヘキサノン、２０重量部のエトキシル化イソオクチルフェノール及び１０重量部のエトキシル化ヒマシ油からなる混合物に溶解させ、これにより安定なエマルジョン濃縮体を得る。 VIII：１重量部の化合物Ｎｏ．110.1を、８０重量部のシクロヘキサノン及び２０重量部のウエットール（登録商標）ＥＭ３１(Wettol^R EM31;エトキシ化ひまし油を基礎とする非イオン乳化剤)からなる混合物に溶解させ、これにより安定なエマルジョン濃縮体を得る。作用範囲を広げ、そして相乗作用を得るために、２−ベンゾイルシクロヘキサン−１，３−ジオンＩは、多くの他の代表的なグループの除草剤又は成長調整剤の有効成分と混合することができ、そしてこれらと共に施与することができる。混合に適当な成分としては、１，２，４−チアジアゾール、１，３，４−チアジアゾール、アミド、アミノホスホン酸及びその誘導体、アミノトリアゾール、アニリド、（ヘテロ）アリールオキシアルカン酸及びその誘導体、安息香酸及びその誘導体、ベンゾチアジアジノン、２−アロイル−１，３−シクロヘキサンジオン、ヘテロアリールアリールケトン、ベンジルイソキサゾリジノン、メタ−ＣＦ₃ −フェニル誘導体、カルバメート、キノリンカルボン酸及びその誘導体、クロロアセトアニリド、シクロヘキサン−１，３−ジオン誘導体、ジアジン、ジクロロプロピオン酸及びその誘導体、ジヒドロベンゾフラン、ジヒドロフラン−３− オン、ジニトロアニリン、ジニトロフェノール、ジフェニルエーテル、ジピリジル、ハロカルボン酸及びその誘導体、尿素、３−フェニルウラシル、イミダゾール、イミダゾリノン、Ｎ−フェニル−３，４，５，６−テトラヒドロフタルイミド、オキサジアゾール、オキシラン、フェノール、アリールオキシ−及びヘテロアリールオキシフェノキシプロピオン酸エステル、フェニル酢酸及びその誘導体、フェニルプロピオン酸及びその誘導体、ピラゾール、フェニルピラゾール、ピリダジン、ピリジンカルボン酸及びその誘導体、ピリミジルエーテル、スルホンアミド、スルホニル尿素、トリアジン、トリアジノン、トリアゾリノン、トリアゾールカルボキシアミド及びウラシルを挙げることができる。更に、化合物Ｉは、単一あるいは他の除草剤との組合せたものを、他の栽培植物保護剤、例えば殺虫剤または植物殺菌剤または殺バクテリア剤と共に施用することが有利であり得る。苗栄養不足、希元素欠乏などの症状治癒のために使用されるミネラル塩溶液と混合し得ることことも重要である。植物に無害の油類、油濃縮物類も添加し得る。有効化合物（物質）の施与率は、施与目的、季節、対象の植物および成長段階に応じて、１ヘクタールあたり０．００１〜３．０ｋｇの有効物質（ａ．ｓ．）の量、好ましくは０．０１〜１．０ｋｇの量である。幾つかの出発材料の合成を、以下に示す：２，４−ジクロロ−３−（３’−ヒドロキシ−３’−メチル−２’−オキセタニル）安息香酸（化合物5.03）工程ａ：２，４−ジクロロ−３−（３’−トリメチルシリルオキシ−３’−メチル−２’−オキセタニル）安息香酸メチル（化合物5.01）１０ｇ（０．０４３モル）の２，４−ジクロロ−３−ホルミル安息香酸メチル及び８．４ｇ（０．０６５モル）の２−トリメチルシリルオキシプロペンを１Ｌ（リットル）のｎ−ヘキサンに溶解した液を、室温にて紫外線照射器（Heraeus ，TQ 150W）で２４時間光照射した。次いで、溶剤を減圧下に留去し、残渣をシクロヘキサンと酢酸エチル（１００：１〜５：１（ｖ／ｖ））の混合物を用いて１００ｇのシリカゲル（０．０４〜０．０６ｍｍ）により精製した。６．８ｇの２，４−ジクロロ−３−（３’−トリメチルシリルオキシ−３’−メチル−２’ −オキセタニル）安息香酸メチルを得た。 ¹Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃；δ［ｐｐｍ］）：１．３（ｔ、３Ｈ）、３．９（ｄｄ、３Ｈ）、４．６（ｍ、２Ｈ）、６．４（ｄ、１Ｈ）、７．０（ｓ、１Ｈ）、７．３（ｍ、２Ｈ）。工程ｂ：２，４−ジクロロ−３−（３’−ヒドロキシ−３’−メチル−２’− オキセタニル）安息香酸メチル（化合物5.02）１４ｇ（０．０３９モル）の２，４−ジクロロ−３−（３’−トリメチルシリルオキシ−３’−メチル−２’−オキセタニル）安息香酸メチル及び１４ｇのイオン交換体（Dowex 50 WX2，Serva社製）の液を、１００ｍｌのメタノール中、室温で１２時間撹拌した。次いで、溶剤を減圧下に留去し、残渣をシクロヘキサンと酢酸エチル（１００：１〜２：１（ｖ／ｖ））の混合物を用いて１００ｇのシリカゲル（０．０４〜０．０６ｍｍ）により精製した。６．１ｇの２，４−ジクロロ−３−（３’−ヒドロキシ−３’−メチル−２’−オキセタニル）安息香酸メチルを得た。 ¹Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃／δ［ｐｐｍ］）：１．７（ｓ、３Ｈ）、３．９（ｓ、３Ｈ）、４．６（ｄ、１Ｈ）、４．８（ｄ、１Ｈ）、６．３（ｓ、１Ｈ）、７．４（ｄ、１Ｈ）、７．６（ｄ、１Ｈ）。或いは、下記の工程：工程Ｃ：２，４−ジクロロ−３−（３’−ヒドロキシ−３’−メチル−２’− オキセタニル）安息香酸メチル（化合物5.02）１ｇ（０．００３モル）の２，４−ジクロロ−３−（３’−トリメチルシリルオキシ−３’−メチル−２’−オキセタニル）安息香酸メチル及び５ｍｌの塩酸の１０％濃度メタノール溶液を、３０ｍｌのメタノール中で、室温にて１２時間撹拌した。次いで、溶剤を減圧下に留去し、残渣をジエチルエーテルに溶解させた。このエーテル溶液を、水洗して中性にし、硫酸ナトリウムを用いて乾燥し、ろ別し、そして溶剤を減圧下に留去した。０．７ｇの２，４−ジクロロ−３−（３’−ヒドロキシ−３’−メチル−２’−オキセタニル）安息香酸メチルを得た。 ¹Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃；δ［ｐｐｍ］）：１．７（ｓ、３Ｈ）、３．９（ｓ、３Ｈ）、４．６（ｄ、１Ｈ）、４．８（ｄ、１Ｈ）、６．３（ｓ、１Ｈ）、７．４（ｄ、１Ｈ）、７．６（ｄ、１Ｈ）。工程ｄ：２，４−ジクロロ−３−（３’−ヒドロキシ−３’−メチル−２’− オキセタニル）安息香酸（化合物5.03）４．９ｇ（０．０１３モル）の２，４−ジクロロ−３−（３’−ヒドロキシ− ３’−メチル−２’−オキセタニル）安息香酸メチル及び０．５ｇ（０．０２０モル）の水酸化リチウムの溶液を、２０ｍｌのテトラヒドロフラン及び２０ｍｌの水の混合物中で、０℃にて１２時間撹拌した。次いで、この溶液のｐＨを、１０％濃度希塩酸を用いて１〜２に調整し、ジエチルエーテルで抽出した。その後、有機層を集め、硫酸ナトリウムを用いて乾燥し、ろ別し、そして溶剤を減圧下に留去した。３．５ｇの２，４−ジクロロ−３−（３’−ヒドロキシ−３’−メチル−２’−オキセタニル）安息香酸を得た。 ¹Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃；δ［ｐｐｍ］）：２．５（ｓ、３Ｈ）、４．７（ｄ、１Ｈ）、４．９（ｄ、１Ｈ）、６．４（ｓ、１Ｈ）、７．４（ｄ、１Ｈ）、７．７（ｄ、１Ｈ）、８．６（ブロードｓ、１Ｈ）。上記化合物の他に、同様の方法で製造された又は製造することができる式Vdで表される他の安息香酸誘導体を、下記の表１０９に列挙する。［最終生成物の製造］４−（２’、４’−ジクロロ−３’−（３”−ヒドロキシ−３”−メチル−２ ”−オキセタニルベンゾイル）−５，５−ジメチル−１，３−シクロヘキサンジオン（化合物110.1）０．８ｇ（０．００３モル）の２，４−ジクロロ−３−（３’−ヒドロキシ− ３’−メチル−２’−オキセタニル）安息香酸、０．４ｇ（０．００３モル）の５，５−ジメチル−１，３−シクロヘキサンジオン及び０．７ｇ（０．００３モル）のジシクロヘキシルカルボジイミドを４０ｍｌの乾燥アセトニトリルに溶解した液を、室温で１２時間撹拌した。次いで、沈殿を吸引ろ過し、ろ液を炭酸カリウム水溶液に溶解した。この水層を酢酸エチルで抽出した後、ｐＨを１０％塩酸水溶液を用いて２に調整し、混合物を酢酸エチルで再抽出した。有機層を集め、水洗して中性とし、硫酸ナトリウムを用いて乾燥し、ろ別し、そして溶剤を減圧下に留去した。残渣を、塩化メチレン及びメタノールの混合物（１００：１〜１０：１（ｖ／ｖ））を用いて、５０ｇのシリカゲル（０．０４〜０．０６ｍｍ）により精製した。０．２ｇの４−（２’、４’−ジクロロ−３’−（３”−ヒドロキシ−３”−メチル−２”−オキセタニルベンゾイル）−５，５−ジメチル −１，３−シクロヘキサンジオンを得た。［使用実施例］式Ｉの２−ベンゾイルシクロヘキサン−１，３−ジオンの除草作用を下記の温室実験で示した。プラスチック植木鉢を栽培容器として用い、約３．０％の腐植土を含むローム質の砂を培養基とした。被検植物の種子を種類ごとに播種した。事前法(pre-emergence treatment)として、水中に懸濁または乳化させた有効物質を、種子を撒いた後に細分配ノズルを使用して直接撒布した。出芽と成長を促進するために容器を軽く散水により灌水し、次いで植物が根付くまで透明のプラスチックの覆いを被せた。有効物質により害が与えられない限り、この被覆が被検植物の均一な出芽をもたらす。事後法(post-emergence treatment)として、被検植物を、発育型によるが、草丈３〜１５ｃｍに成長させた後、水中に懸濁または乳化させた有効成分で処理した。この目的のため、被検植物を直接播種し同一の容器で栽培するか、当初は別々に苗として成長させ、処理の行われる２〜３日前に試験用容器に移植するかのいずれかを行った。事後法の場合の有効成分（ａ．ｓ．）の施与率を、１ｈａ（ヘクタール）当たり０．５ｋｇ又は０．２５ｋｇとした。各被検植物を種類により、それぞれ１０〜２５℃または２０〜３５℃に保持し、実験期間を２〜４週間とした。この間、被検植物を管理し、個々の処理に対する反応を評価した。０〜１００の尺度に基づき評価を行った。この尺度において１００は植物が全く出芽しないか、或いは少なくとも地上に出ている部分の全てが破壊してしまったことを示し、０は全く被害がなく正常な成長を遂げたことを示す。以下に温室実験で使用した植物の種類を示す。［表１１１］温室で事後法により施与した場合の除草活性

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.⁷ 識別記号ＦＩテーマコート゛(参考）Ｃ０７Ｄ 407/04 Ｃ０７Ｄ 407/04 409/04 409/04 // Ｃ０７Ｆ 7/18 Ｃ０７Ｆ 7/18 Ａ (81)指定国ＥＰ(ＡＴ，ＢＥ，ＣＨ，ＣＹ，ＤＥ，ＤＫ，ＥＳ，ＦＩ，ＦＲ，ＧＢ，ＧＲ，ＩＥ，ＩＴ，ＬＵ，ＭＣ，ＮＬ，ＰＴ，ＳＥ)，ＥＡ(ＡＭ，ＡＺ，ＢＹ，ＫＧ，ＫＺ，ＭＤ，ＲＵ，ＴＪ，ＴＭ)，ＡＬ，ＡＵ，ＢＧ，ＢＲ，ＢＹ，ＣＡ，ＣＮ，ＣＺ，ＧＥ，ＨＵ，ＩＤ，ＩＬ，ＪＰ，ＫＲ，ＫＺ，ＬＴ，ＬＶ，ＭＸ，ＮＯ，ＮＺ，ＰＬ，ＲＯ，ＲＵ，ＳＧ，ＳＩ，ＳＫ，ＴＲ，ＵＡ，ＵＳ，ＵＺ，ＶＮ (72)発明者フォン、ダイン，ヴォルフガングドイツ国、Ｄ―67435、ノイシュタット、アン、デァ、ブライヒェ、24 (72)発明者ヒル，レジナ，ルイーゼドイツ国、Ｄ―67346、シュパイァ、ツィーゲルオーフェンヴェーク、40 (72)発明者カルドルフ，ウヴェドイツ国、Ｄ―68159、マンハイム、デー３．４ (72)発明者マイァ，グイドドイツ国、Ｄ―67433、ノイシュタット、グートロイトハウスシュトラーセ、８ (72)発明者オッテン，マルティナドイツ国、Ｄ―67069、ルートヴィッヒスハーフェン、グンターシュトラーセ、28 (72)発明者ラインハイマー，ヨーアヒムドイツ国、Ｄ―67063、ルートヴィッヒスハーフェン、メルツィガー、シュトラーセ、24 (72)発明者ヴァーグナー，オリーファードイツ国、Ｄ―67061、ルートヴィッヒスハーフェン、ロッシーニシュトラーセ、７ (72)発明者ヴィチェル，マティアスドイツ国、Ｄ―67061、ルートヴィッヒスハーフェン、ヴィテルスバッハシュトラーセ、81 (72)発明者ミスリッツ，ウルフドイツ国、Ｄ―67433、ノイシュタット、マンデルリング、74 (72)発明者ヴァルター，ヘルムートドイツ国、Ｄ―67283、オブリッヒハイム、グリューンシュタター、シュトラーセ、82 (72)発明者ヴェストファレン，カール−オットードイツ国、Ｄ―67346、シュパイァ、マウスベルクヴェーク、58 【要約の続き】 −１，３−ジオン、及びその農業上有用な塩が記載されている。

Claims

【特許請求の範囲】１．式Ｉ：［但し、Ｒ¹及びＲ²が、それぞれ水素、メルカプト、ニトロ、ハロゲン、シアノ、チオシアナト、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル、Ｃ₂〜Ｃ₆アルケニル、Ｃ₂〜Ｃ₆アルキニル、−ＯＲ¹⁰、 −ＯＣＯＲ¹⁰、−ＯＳＯ₂Ｒ¹⁰、−Ｓ（Ｏ）_nＲ¹⁰、−ＳＯ₂ＯＲ¹⁰、−ＳＯ₂ＮＲ³ Ｒ¹⁰、−ＮＲ¹⁰ＳＯ₂Ｒ¹⁰又はＮＲ¹⁰ＣＯＲを表し；Ｑが、２位で結合する、置換基を有していても良いシクロヘキサン−１，３− ジオン環を表し；Ａが、式IIa、IIb又はIII：で表される基を表し；上記Ｒ³が、水素、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル又はフェニル｛これらのアルキル及びフェニルが、部分的又は完全にハロゲン化されていても、及び／又は１〜３個の下記の基：ヒドロキシル、メルカプト、アミノ、シアノ、−Ｒ¹⁰、−ＯＲ¹⁰、−ＳＲ¹⁰、−ＮＲ⁸Ｒ¹⁰、＝ＮＯＲ¹⁰、−ＯＣＯＲ¹⁰、−ＳＣＯＲ¹⁰、−ＮＲ⁸ＣＯＲ¹⁰ 、−ＣＯ₂Ｒ¹⁰、−ＣＯＳＲ¹⁰、−ＣＯＮＲ⁸Ｒ¹⁰、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルイミノオキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシアミノ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルカルボニル、Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシＣ₂〜Ｃ₆アルコキシカルボニル、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルスルホニル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルオキシ、フェニル、ベンジル、ヘテロアリール、フェノキシ、ベンジルオキシ及びヘテロアリールオキシ（最後の８個の基がそれぞれ置換されていても良い。）を有していても良い。｝を表し；Ｒ⁴〜Ｒ⁷が、同一又は異なっていても良く、相互に独立して、水素、ヒドロキシル、メルカプト、アミノ、ハロゲン、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル、Ｃ₃〜Ｃ₆シクロアルキル、フェニル、−ＯＲ¹⁰、−Ｓ（Ｏ）_nＲ¹⁰、−ＯＳ（Ｏ）_nＲ¹⁰、−ＰＯ（ＯＲ¹⁰）₂、−ＮＲ³Ｒ¹⁰、−Ｓｉ（Ｒ¹⁰）₃−又は−ＯＣＯＲ¹⁰｛これらのアルキル及びシクロアルキル、及び基−ＯＲ¹⁰、−Ｓ（Ｏ）_nＲ¹⁰、−ＯＳ（Ｏ）_nＲ¹⁰ 、−ＰＯ（ＯＲ¹⁰）₂、−ＮＲ³Ｒ¹⁰、−Ｓｉ（Ｒ¹⁰）₃又は−ＯＣＯＲ¹⁰におけるＲ³及びＲ¹⁰が、部分的又は完全にハロゲン化されていても、及び／又は１〜３個の下記の基：ヒドロキシル、メルカプト、アミノ、シアノ、−Ｒ¹⁰、−ＯＲ¹⁰ 、−ＳＲ¹⁰、−ＮＲ⁸Ｒ¹⁰、＝ＮＯＲ¹⁰、−ＯＣＯＲ¹⁰、−ＳＣＯＲ¹⁰、−ＮＲ⁸ＣＯＲ¹⁰、−ＣＯ₂Ｒ¹⁰、−ＣＯＳＲ¹⁰、−ＣＯＮＲ⁸Ｒ¹⁰、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルイミノオキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシアミノ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルカルボニル、Ｃ₁ 〜Ｃ₄アルコキシＣ₂〜Ｃ₆アルコキシカルボニル、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルスルホニル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルオキシ、フェニル、ベンジル、ヘテロアリール、フェノキシ、ベンジルオキシ及びヘテロアリールオキシ（最後の８個の基がそれぞれ置換されていても良い。）を有していても良い。｝を表し；Ｒ⁴及びＲ⁵が合体して、窒素原子又は酸素原子により１回又は２回途中で遮断されていても良いＣ₂〜Ｃ₅アルキレン鎖又はＣ₂〜Ｃ₅アルケニレン鎖、又は＝Ｘ（但し、Ｘは酸素原子又は基ＣＲ³Ｒ¹⁰、ＮＲ¹⁰又はＮＯＲ¹⁰を表す）を形成しても良く；Ｒ⁶及びＲ⁷が合体して、窒素原子又は酸素原子により１回又は２回途中で遮断されていても良いＣ₂〜Ｃ₅アルキレン鎖又はＣ₂〜Ｃ₅アルケニレン鎖、又は＝Ｘ（但し、Ｘは酸素原子又は基ＣＲ³Ｒ¹⁰、ＮＲ¹⁰又はＮＯＲ¹⁰を表す）を形成しても良く；ｎが、０、１又は２を表し；Ｒ⁵及びＲ⁶が合体して、隣接炭素原子に結合し、そしてＲ⁴及びＲ⁷がそれぞれ水素を表す場合に、窒素原子又は酸素原子により途中で遮断されていても良いＣ₃ 〜Ｃ₄アルキレン鎖又はＣ₃〜Ｃ₄アルケニレン鎖を形成しても良く；Ｒ⁸及びＲ⁹が、同一又は異なっていても良く、相互に独立して、水素、ニトロ、ハロゲン、シアノ、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル、Ｃ₃〜Ｃ₆シクロアルキル、Ｃ₅〜Ｃ₆ヘテロシクリル、−ＯＲ¹⁰、−ＳＲ¹⁰、−ＣＯＲ¹⁰、−ＣＯ₂Ｒ¹⁰、−ＣＯＮＲ³Ｒ¹⁰ 、フェニル、フェニルＣ₁〜Ｃ₆アルキル及び５又は６員のヘテロアリール｛これらのアルキル及びシクロアルキル、及び基−ＯＲ¹⁰、−ＳＲ¹⁰、−ＣＯＲ¹⁰、 −ＣＯ₂Ｒ¹⁰、−ＣＯＮＲ³Ｒ¹⁰におけるＲ³及びＲ¹⁰が、部分的又は完全にハロゲン化されていても、及び／又は１〜３個の下記の基：ヒドロキシル、メルカプト、アミノ、シアノ、−Ｒ¹⁰、−ＯＲ¹⁰、−ＳＲ¹⁰、−ＮＲ⁸Ｒ¹⁰、＝ＮＯＲ¹⁰ 、−ＯＣＯＲ¹⁰、−ＳＣＯＲ¹⁰、−ＮＲ⁸ＣＯＲ¹⁰、−ＣＯ₂Ｒ¹⁰、−ＣＯＳＲ¹⁰ 、−ＣＯＮＲ⁸Ｒ¹⁰、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルイミノオキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシアミノ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルカルボニル、Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシＣ₂〜Ｃ₆アルコキシカルボニル、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルスルホニル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルオキシ、フェニル、ベンジル、ヘテロアリール、フェノキシ、ベンジルオキシ及びヘテロアリールオキシ（最後の８個の基がそれぞれ置換されていても良い。）を有していても良い。｝を表し；Ｒ⁸及びＲ⁹が合体して、窒素原子又は酸素原子により１回又は２回途中で遮断されていても良いＣ₂〜Ｃ₅アルキレン鎖又はＣ₂〜Ｃ₅アルケニレン鎖を形成しても良く；Ｒ¹⁰が、水素、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアルキル、Ｃ₂〜Ｃ₆アルケニル、Ｃ₂〜Ｃ₆アルキニル、フェニル又はフェニルＣ₁〜Ｃ₆アルキル｛これらのアルキル基が、部分的又は完全にハロゲン化されていても、及び／又は１〜３個の下記の基：ヒドロキシル、メルカプト、アミノ、シアノ、−Ｒ¹⁰、−ＯＲ¹⁰、− ＳＲ¹⁰、−ＮＲ³Ｒ¹⁰、＝ＮＯＲ¹⁰、−ＯＣＯＲ¹⁰、−ＳＣＯＲ¹⁰、−ＮＲ³ＣＯＲ¹⁰、−ＣＯ₂Ｒ¹⁰、−ＣＯＳＲ¹⁰、−ＣＯＮＲ³Ｒ¹⁰、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルイミノオキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシアミノ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルカルボニル、Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシＣ₂〜Ｃ₆アルコキシカルボニル、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルスルホニル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルオキシ、フェニル、ベンジル、ヘテロアリール、フェノキシ、ベンジルオキシ及びヘテロアリールオキシ（最後の８個の基がそれぞれ置換されていても良い。）を有していても良い。｝を表す。］で表される２−ベンゾイルシクロヘキサン−１，３−ジオン及びその農業上有用な塩。２．Ｑが、２位で結合する、式IV：［但し、Ｒ¹¹、Ｒ¹²、Ｒ¹⁴及びＲ¹⁶はそれぞれ水素又はＣ₁〜Ｃ₄アルキルを表し；Ｒ¹³が、水素、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル又はＣ₃〜Ｃ₄シクロアルキル｛最後の２個の基が、１〜３個の下記の基：ハロゲン、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルチオ又はＣ₁〜Ｃ₄アルコキシを有しても良い。｝を表すか、或いはテトラヒドロピラン−２−イル、テトラヒドロピラン−３−イル、テトラヒドロピラン−４−イル、テトラヒドロチオピラン−２−イル、テトラヒドロチオピラン−３−イル、テトラヒドロチオピラン−４−イル、１，３−ジオキソラン− ２−イル、１，３−ジオキサン−２−イル、１，３−オキサチオラン−２−イル、１，３−オキサチアン−２−イル、１，３−ジチオラン−２−イル又は１，３ −ジチアン−２−イル｛最後の６個の基が、１〜３個のＣ₁〜Ｃ₄アルキルで置換されていても良い。｝を表し；Ｒ¹⁵が、水素、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル又はＣ₁〜Ｃ₆アルコキシカルボニルを表し；或いはＲ¹³及びＲ¹⁶が合体して、π結合又は３〜６員の炭素環を形成し；或いはＣＲ¹³Ｒ¹⁴単位が、Ｃ＝Ｏで置き換わっていても良い。］を表されるシクロヘキサン−１，３−ジオン環を表す請求項１に記載の式Ｉの２ −ベンゾイルシクロヘキサン−１，３−ジオン。３．Ｒ¹が、ニトロ、ハロゲン、シアノ、チオシアナト、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル、Ｃ₁ 〜Ｃ₆ハロアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシＣ₁〜Ｃ₆アルキル、Ｃ₂〜Ｃ₆アルケニル、Ｃ₂〜Ｃ₆アルキニル、−ＯＲ⁵又は−ＯＳ（Ｏ）_nＲ⁷を表し；Ｒ²が、水素又はＲ¹で記載した基の１個を表す請求項１又は２に記載の式Ｉの２−ベンゾイルシクロヘキサン−１，３−ジオン。４．式Ia：［但し、基Ｒ¹、Ｒ²、Ｑ及びＡがそれぞれ請求項１〜３と同義である。］で表される請求項１〜３のいずれかに記載の式Ｉの２−ベンゾイルシクロヘキサン−１，３−ジオン。５．Ａが式IIa又はIIbを表す請求項４に記載の式Iaの２−ベンゾイルシクロヘキサン−１，３−ジオン。６．Ａが式IIIで表される基である請求項４に記載の式Iaの２−ベンゾイルシクロヘキサン−１，３−ジオン。７．置換基を有していても良いシクロヘキサン−１，３−ジオンＱを、活性化カルボン酸Va又はカルボン酸Vb：［但し、置換基Ｒ¹、Ｒ²及びＡがそれぞれ請求項１と同義であり、Ｌが求核的に置換可能な脱離基を表す。］でアシル化し、そしてアシル化生成物を、必要により触媒の存在下に、転位させて化合物Ｉを得ることを特徴とする請求項１〜６のいずれかに記載の式Ｉの２− ベンゾイルシクロヘキサン−１，３−ジオンの製造方法。８．除草有効量の、請求項１〜６のいずれかに記載の式Ｉで表される少なくとも１種の化合物又はＩの農業上有効な塩、及び穀物保護剤の調製に通常使用される助剤を含む組成物。９．除草有効量の、請求項１〜６のいずれかに記載の式Ｉで表される少なくとも１種の化合物又はＩの農業上有効な塩と、穀物保護剤の調製に通常使用される助剤とを混合することを特徴とする請求項８に記載の除草活性組成物の製造方法。１０．除草有効量の、請求項１〜６のいずれかに記載の式Ｉで表される少なくとも１種の化合物又はＩの農業上有効な塩を、植物、その繁殖環境及び／又は種子に作用させることを特徴とする望ましくない植生を制御する方法。１１．請求項１〜６のいずれかに記載の式Ｉで表される少なくとも１種の化合物又はＩの農業上有効な塩の、除草剤としての使用。