CN1253431C - 制备（环）脂肪族异氰酸酯的方法 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及一种制备对应通式R-(NCO)n(I)的(环)脂肪族二异氰酸酯和三异氰酸酯的方法，式中R代表带有多达15个碳原子的(环)脂肪族烃基，条件是在两个氮之间至少有两个碳原子，n代表数值2或3，该方法包括a)分别将光气和对应通式R-(NH2)n(II)的二胺或三胺加热到200℃-600℃的温度，其中可任选利用惰性气体或惰性溶剂的蒸气稀释胺；b)任选使反应物通过产生扭矩的挡板；c)在不带移动部件、并且在反应区域内有壁收缩的反应室内，使光气和胺在气相中连续反应。
Description
发明领域
本发明涉及一种制备(环)脂肪族二异氰酸酯和三异氰酸酯的方法，该方法使用特殊反应器，通过(环)脂肪族二胺和三胺在气相中进行光气化反应来进行。
发明背景
已知(环)脂肪族二胺可以在气相中被光气化。在SU-A 00 407 567中，用于这一目的的反应器在外部和内部均被加热，并设有冷却环管来移走反应热。在该反应器的内部有一个用于预热单元的支架，围绕该支架设有管子，而反应物由这些管子通过。该反应器本身还具有外部加热器。预热器和外部加热器均被接通，直到温度达到210℃-230℃。然后化学计量量的光气由一根管子通入，而气态或液态胺由其它管子进入反应器。该反应器已经被预先加热到高于胺沸点30℃-60℃的温度。然后在反应器中形成气态异氰酸酯。反应热通过冷却环管移走。当后者变得足够热时，关掉加热器。只有当必须补偿热损失时，才打开外部加热器。从而产物不会冷却至210℃-230℃以下。气态产物通过出口离开反应器。该反应器的缺点是它只适合间歇操作。
在GB-A 1 165 831中，该反应是在装有机械搅拌器的管式反应器中进行的。该反应器与膜蒸发器类似，其中搅拌器使气体混合，并且同时刮擦管式反应器的受热壁，以防止聚合物料在管壁上积累。但是，在大约300℃的温度下处理光气时，使用高速搅拌器则必须极大的花费用于安全措施，以密封反应器，并使搅拌器处于高度腐蚀性的介质中。
EP-A 0 289 840和BP-A 0 749 958描述了一种不带移动部件的圆筒形反应室，其中反应物在湍流状态下相互反应。该圆筒形反应室的几何形状导致返混过程，其结果造成产物与二胺起始原料反应，形成固体沉积物。这会造成对反应器的污染及对气路的堵塞。
在EP-A 0 593 334中描述了芳香族二胺的光气化反应，其中反应物最初在湍流状态下混合(雷诺数至少为3000，优选为至少8000)。然后该反应在层流或湍流状态下，在不带可移动混合部件、并且带有壁收缩的管式反应器中进行。由于相应的反应在机理、形成固体的二次反应及所需要的反应时间方面基本上不同，因此事实上可能进行的芳香族二胺的光气化，却不能自动转用于脂肪族或脂环族二胺或三胺。
本发明的目的是通过相应胺的气相光气化反应，来生产(环)脂肪族异氰酸酯，同时避免了前文所述的现有技术中的缺点。
该目的可以利用本发明的方法来达到，即在以特定方式不同于现有的圆筒形的反应器中进行反应，下面将描述这种反应器。
发明概述
本发明涉及一种制备对应如下通式的(环)脂肪族二异氰酸酯或三异氰酸酯的方法
R-(NCO)n (I)，
其中
R代表带有多达15个碳原子的(环)脂肪族烃基，条件是在两个氮之间至少有两个碳原子，
n代表数值2或3，
该方法包括
a)分别将光气和对应如下通式的二胺或三胺加热到200℃-600℃的温度，其中可任选利用惰性气体或惰性溶剂的蒸气稀释胺，
R-(NH2)n (II)，
b)任选使反应物通过产生扭矩的挡板，
c)在不带移动部件、并且在反应区域内有壁收缩的反应室内，使光气和二胺或三胺在气相中连续反应。
在一个实施方案中，本发明提供制备对应如下通式的(环)脂肪族二异氰酸酯和三异氰酸酯的方法
R-(NCO)n (I)，
其中
R代表带有多达15个碳原子的(环)脂肪族烃基，和
n代表数值2或3，
该方法包括在气相中将对应如下通式的二胺或三胺光气化，
R-(NH2)n (II)，
其中R和n具有上式(I)中的定义，
在该方法中，任选用惰性气体或惰性溶剂的蒸气稀释的蒸气(环)脂肪族胺和光气被分别加热到200℃-600℃的温度并被连续引入不带移动部件而在反应区区域具有壁收缩的反应室内，其特征在于所使用的反应室的横截面积以80°-90°的角度增大，并且其中反应室横截面积在增大前后的比为3∶1至7∶1，以及其中在反应器内混合之前的短时间内，使起始产物流通过产生扭矩的挡板。
附图的简要说明
该图给出了本发明反应室的一种实施方案，这种实施方案带有反应区内壁收缩的一种实施方式。
发明详细说明
本发明方法的起始原料是对应如下通式的(环)脂肪族二胺或三胺
R-(NH2)n (II)，
其中
R代表带有多达15个碳原子的(环)脂肪族烃基，优选为4-13个碳原子，条件是在两个氨基之间至少有两个碳原子，
n代表数值2或3。
适合的(环)脂肪族二胺的例子包括1，4-二氨基丁烷、1，6-二氨基己烷、1，11-二氨基十一烷、1，4-二氨基环己烷、1-氨基-3，3，5-三甲基-5-氨基甲基环己烷(IPDA)、4，4’-二氨基二环己基甲烷和4，4’-二氨基二环己基丙烷-(2，2)。适合的(环)脂肪族三胺的例子是1，8-二氨基-4-(氨甲基)辛烷、三氨基壬烷。优选的起始胺为1，6-二氨基己烷、IPDA、4，4’-二氨基二环己基甲烷和三氨基壬烷。
由光气化反应得到的产物是对应通式(I)的(环)脂肪族二异氰酸酯或(环)脂肪族三异氰酸酯
R-(NCO)n (I)，
其中
R代表带有多达15个碳原子的(环)脂肪族烃基，优选为4-13个碳原子，条件是在两个异氰酸酯基之间至少有两个碳原子，
n代表数值2或3。
优选的二异氰酸酯为1，6-二异氰酸根合己烷、1-异氰酸根合-3，3，5-三甲基-5-异氰酸根合甲基环己烷(IPDI)和4，4’-二氨基二环己基甲烷。优选的三异氰酸酯为1，8-二异氰酸根合-4-(异氰酸根合甲基)辛烷或三异氰酸根合壬烷。
在进行本发明的方法之前，起始胺被蒸发并加热到200℃-600℃，优选为250℃-500℃，然后使其通过反应器，任选可利用惰性气体(如N2或氩)和/或惰性溶剂(如二氯代苯)的蒸气稀释起始胺。
在进行本发明的方法之前，用于光气化反应的光气被加热到200℃-600℃的温度，优选为250℃-500℃。
在反应器内被混合之前的短时间内，两种反应物均可以通过产生扭矩的挡板，使流动稳定。
为了实施本发明的方法，将预热后的并且任选承受扭矩的二胺或二胺-惰性气体混合物与光气流连续通入不带移动部件、带有壁收缩的反应室中，混合在一起。所使用的装置的尺寸取决于所要生产的产物的量。
例如，适合的反应室在两股物流混合之后，其横截面积沿流动方向以80°-90°的角度突然增大，该角度优选为90°。此处反应室的横截面积在增大后与之前的比为3∶1至7∶1，优选为4.5∶1至5.5∶1。在这一增大点，保持主流远离反应器壁的漩涡可能发展。这一形状因而可以减少反应区与器壁的接触。从而使可聚合的产物远离反应器壁，因而减少了固体沉积物的形成及可能的污染。
本发明反应室的另一适合实施方案的横截面积为阶梯式(cascade-like)和/或连续变化的。按照这种方式，可以调节沿着反应器轴的反应混合物流速。横截面变窄或优选缓慢增大到初始横截面的两倍，优选为1.5倍，该体积增大的结果导致反应过程中流动加快。这使流动稳定，并且抵消了回流的危险。通过适当选择增大横截面积，可以使反应混合物的流速沿着反应器长度严格保持为常量。按照这种方式，与同样长度的反应器相比，可得的反应时间增长。
反应器优选由钢、玻璃、或合金钢或搪瓷钢(enamelled steel)制成，并且具有足够的长度，以利于胺和光气在该方法条件下完全反应。该气流通常在一端引入到反应室中。例如，可以通过装到反应器一端的喷嘴，或者通过喷嘴与喷嘴和壁间环隙的组合来完成这一引入操作。混合区也保持在200℃-600℃的温度下，优选为250℃-500℃。如果必要的话，通过加热反应器来保持这一温度。
当实施本发明的方法时，在反应室进料管内的压力优选为200-3000mbar，而在反应室的出口处优选为150-2000mbar。在反应室内的流速至少为3m/s，优选为至少6m/s，最优选为10m/s-120m/s，并且通过适当的压差来保持。在这些条件下，通常湍流在反应室内占优势。
本发明方法的一个优点是该反应器能达到较高的空时收率，同时产物具有相同的或更好的质量。根据所生产的异氰酸酯，该反应器的使用寿命(即与停顿时间相关的生产时间，这些停顿时间是清洗反应器所必需的)可以增加40％-60％。
实施例
通过下列实施例更详细地解释本发明的方法。
已经在上游换热器中，在1100mbar压力下加热到400℃温度的5.91mol/h光气，通过伸入到混合管内的喷嘴，连续流入混合管中，该混合管与下游二异氰酸酯冷凝步骤(condensation step)及填充有活性炭的光气吸收塔相连。同时，每小时使加热到400℃的1.26mol气态六亚甲基二胺和1.25mol氮的混合物，通过喷嘴与混合管之间的环隙通入混合管。混合管的直径沿其纵长轴呈阶梯式变化，沿着距离喷嘴的最初1.5mm，以10°角减小到2.5mm，然后沿接着的17.5mm长度保持不变，而在第三段，在20mm的长度内，以最初的5°角加大到6mm(参见附图的实施方案)。在光气吸收塔的出口处使用一个真空泵，保持混合管内的压力为大约350mbar。在冷凝步骤中，离开反应室的热的反应混合物通过保持在150-160℃温度下的二氯代苯。进行二异氰酸根合己烷的选择性冷凝。主要含有氮、氯化氢和过量光气的气体混合物，通过洗涤步骤，然后在吸收塔中除去光气。通过精馏从洗涤溶液中以纯物质形式回收二异氰酸酯。1，6-二异氰酸根合己烷的收率为理论收率的98.0％。
尽管上文针对说明目的详细描述了本发明，但应理解的是，这种详细说明只是针对这一目的的，除了可以由权利要求书限定的内容外，在不偏离本发明的精神实质及范围的情况下，本领域的熟练技术人员可以进行各种改变。
Claims (5)
1.一种制备对应如下通式的脂肪族或环脂肪族二异氰酸酯和三异氰酸酯的方法
R-(NCO)n (I)，
其中
R代表带有多达15个碳原子的脂肪族或环脂肪族烃基，和
n代表数值2或3，
该方法包括在气相中将对应如下通式的二胺或三胺光气化，
R-(NH2)n (II)，
其中R和n具有上式(I)中的定义，
在该方法中，任选用惰性气体或惰性溶剂的蒸气稀释的蒸气脂肪族或环脂肪族胺和光气被分别加热到200℃-600℃的温度并被连续引入不带移动部件而在反应区区域具有壁收缩的反应室内，其特征在于所使用的反应室的横截面积以80°-90°的角度增大，并且其中反应室横截面积在增大前后的比为3∶1至7∶1，以及其中在反应器内混合之前的短时间内，使起始产物流通过产生扭矩的挡板。
2.根据权利要求1的方法，特征在于用惰性气体和/或惰性溶剂的蒸气稀释起始产物以将其引入反应器。
3.根据权利要求1的方法，特征在于1，6-二氨基己烷被用作式(II)的二胺。
4.根据权利要求1的方法，特征在于制备1，6-二异氰酸根合己烷。
5.根据权利要求1的方法，特征在于1，8-二氨基-4-(氨基甲基)辛烷被用作式(II)的三胺。
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