CN1246034A - 杀真菌混合物 - Google Patents

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CN1246034A
CN1246034A CN98802133A CN98802133A CN1246034A CN 1246034 A CN1246034 A CN 1246034A CN 98802133 A CN98802133 A CN 98802133A CN 98802133 A CN98802133 A CN 98802133A CN 1246034 A CN1246034 A CN 1246034A
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M·C·克朗普顿
S·R·富尔
A·J·朱莉斯
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EI Du Pont de Nemours and Co
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    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
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Abstract

本发明公开了一种有益的组合物,包含(1)至少选自通式Ⅰ的喹唑啉酮、N－氧化物、及其农业上适用的盐中的一种化合物,和(2)至少选自(a)作用于真菌线粒体呼吸电子传递位点中bc1复合体的化合物和(b)通过抑制甾醇生物合成来控制真菌病害的化合物中的一种化合物。D为O或S,且R1－R4的定义同说明书。本发明包括:含有有效杀真菌剂量的本发明化合物组合物的杀真菌组合物,以及一种防治由植物病原真菌引起的植物真菌病害的方法,该方法包含向被保护的植物或其部分植株上,或者向植物种子或种苗上使用有效杀真菌剂量的本发明化合物组合物的步骤。

Description

杀真菌混合物
发明背景
生产者一直需求持久而有效防治植物病害的杀真菌剂。植物病害具有巨大的破坏性，很难被防治，而且很快形成了对商业杀真菌剂的抗性。复配农药经常用于病害防治，以扩大杀菌谱以及阻止抗性的发生。现有技术已公开，随着特定的植物、防治的植物病害以及处理的条件等因素变化，特定农药复配剂的效果也会发生改变。因此，人们正在寻找有益的复配农药。
国际专利申请WO94/26722公开了一些作为杀真菌剂的喹唑啉酮化合物(例如6-溴-3-丙基-2-丙氧基-4(3H)-喹唑啉酮、6，8-二碘-3-丙基-2-丙氧基-4(3H)-喹唑啉酮和6-碘-3-丙基-2-丙氧基-4(3H)-喹唑啉酮)。国际专利申请WO95/14009公开了一些三唑酮类杀真菌剂(例如2，4-二氢-5-甲氧基-2-甲基-4-[2-[[[[1-[3-(三氟甲基)苯基]亚乙基]氨基]氧基]-甲基]苯基]-3H-1，2，4-三唑-3-酮〕。Kresoxim-methyl(BAS 490F)是一种防治植物病害的杀真菌剂，尤其是防治小麦、葡萄和水果的真菌病害。(见E.Ammermann，G.lorenz，K.Shelberger，B.Wenderoth，H.Sauter和C.Rentzea在Brighton作物保护会议上发表的“BAS 490F-具有新型作用模式的广谱杀真菌剂”，《害虫与病害》，1992，1，403-410)。Azoxystrobin(ICIA5504)是一种在更广的作物范围内防治植物病害的杀真菌剂(见J.R.Godwin，V.M.Anthony，J.M.Clough和C.R.A.Godfrey在Brighton作物保护会议上发表的“ICIA5504：一种新型、广谱、内吸的β-甲氧基丙烯酸盐杀真菌剂”，《害虫与病害》，1992，1，435-442)。欧洲专利申请EP-A-398,692公开了(E)-2-(甲氧基亚氨基)-N-甲基-2-(2-苯氧基苯基)乙酰胺，也称为SSF 126。这种杀真菌剂尤其适于防治水稻病害。EP-A-68813公开了一些三唑类化合物作为杀真菌剂(如，氟硅唑)。EP-A-40345公开了一些三唑类化合物作为杀真菌剂(如，戊唑醇)。
发明概述
本发明涉及杀真菌组合物(如混合物)，包括(1)至少选自通式I的喹唑啉酮(包括所有的几何异构体和立体异构体)、N-氧化物、其农业上适用的盐中的一种化合物。
Figure A9880213300091
其中：
D是O或S；
R1是C1-C10烷基；C3-C5环烷基；C3-C10链烯基；C3-C10链炔基；C1-C10卤代链烷基；C3-C10卤代链烯基；C3-C10卤代炔基；C2-C10烷氧基烷基；C2-C10烷硫基烷基；C2-C10烷基亚磺酰烷基；C2-C10烷基磺酰烷基；C4-C10环烷基烷基；C4-C10链烯氧基烷基；C4-C10链炔氧基烷基；C4-C10(环烷基)氧烷基；C4-C10链烯基硫烷基；C4-C10链炔基硫烷基；C4-C10(环烷基)硫烷基；C2-C10卤代烷氧基烷基；C4-C10卤代链烯氧基烷基；C4-C10卤代炔氧基烷基；C4-C10烷氧基链烯基；C4-C10烷氧基炔基；C4-C10烷硫基链烯基；C4-C10烷硫基炔基；C4-C10三烷基甲硅烷基烷基；被NR5R6，硝基，氰基，或苯基(该苯基可以任意地被R8、R9和R10取代)取代的C1-C10烷基；C1-C10烷氧基；C1-C10卤代烷氧基；C1-C10烷硫基；C1-C10卤代烷硫基；或者吡啶基，呋喃基，噻吩基，萘基，苯并呋喃基，苯并噻吩基，或者喹啉基，这些基团可以任意的被R8、R9和R10取代。
R2是C1-C10烷基；C3-C7环烷基；C3-C10链烯基；C3-C10链炔基；C1-C10卤代链烷基；C3-C10卤代链烯基；C3-C10卤代炔基；C2-C10烷氧基烷基；C2-C10烷硫基烷基；C2-C10烷基亚磺酰烷基；C2-C10烷基磺酰烷基；C4-C10环烷基烷基；C4-C10链烯氧基烷基；C4-C10链炔氧基烷基；C4-C10(环烷基)氧烷基；C4-C10链烯基硫烷基；C4-C10链炔基硫烷基；C4-C10(环烷基)硫烷基；C2-C10卤代烷氧基烷基；C4-C10卤代链烯氧基烷基；C4-C10卤代炔氧基烷基；C4-C10烷氧基链烯基；C4-C10烷氧基炔基；C4-C10烷硫基链烯基；C4-C10烷硫基炔基；C4-C10三烷基甲硅烷基烷基；C2-C10氰基烷基；C1-C10硝基烷基；被CO2R5，NR5R6，或者苯基(该苯基可以任意地被R7、R9和R10取代)取代的C1-C10烷基；任意地被R7、R9和R10取代的苯基；-N＝CR5R5；或-NR5R6；或R1和R2结合在一起形成-CH2(CH2)qCH2-；
q是0，1，2，3或4；
R3是卤素；C1-C8烷基；C3-C8环烷基；C2-C8链烯基；C2-C8链炔基；C1-C8卤代烷基；C3-C8卤代链烯基；C3-C8卤代炔基；C1-C8烷氧基；C1-C8卤代烷氧基；C3-C8链烯基氧基；C3-C8链炔基氧基；C1-C8烷硫基；C3-C8链烯基硫基；C3-C8链炔基硫基；C1-C8烷基亚磺酰基；C1-C8烷基磺酰基；C2-C8烷氧基烷基；C2-C8烷硫基烷基；C2-C8烷基亚磺酰烷基；C2-C8烷基磺酰烷基；C4-C8环烷基烷基；C3-C8三烷基甲硅烷基；NR5R6；C5-C8三烷基甲硅烷基炔基；或任意地被至少一个R7取代的苯基；
R4是氢；卤素；C1-C4烷基；C1-C4卤代烷基；C1-C4烷氧基；或C1-C4卤代烷氧基；
每一个R5独立地为氢；C1-C4烷基；或任意地被至少一个R7取代的苯基；
每一个R6独立地为氢；C1-C8烷基；或任意地被至少一个R7取代的苯基；或当R5和R6与同一个氮原子相结合时，R5和R6可结合在一起形成  -CH2CH2CH2CH2-，-CH2(CH2)3CH2-，-CH2CH2OCH2CH2-，-CH2CH(Me)CH2CH(Me)CH2-，或-CH2CH(Me)OCH(Me)CH2-；
每一个R7独立地为卤素；C1-C4烷基；C1-C4烷氧基；C1-C4卤代烷基；硝基或氰基；
R8是C1-C6烷基；C1-C6烷氧基；C1-C6卤代烷基；卤素；C2-C8链炔基；C1-C6烷硫基；各自任意地被至少一个R7取代的苯基或者苯氧基；氰基；硝基；C1-C6卤代烷氧基；C1-C6卤代烷硫基；C2-C6链烯基；C2-C6卤代链烯基；乙酰基；CO2Me或N(C1-C2烷基)2；
每一个R9独立地为甲基，乙基，甲氧基，甲硫基，卤素或三氟甲基；且
每一个R10独立地为卤素；
(2)至少选自(a)作用于真菌线粒体呼吸电子传递位点中bc1复合体的化合物和(b)通过抑制甾醇生物合成途径来控制真菌病害的化合物中的一种化合物。本发明提供了包含这些组分的农用组合物和这些组合物作为杀真菌剂的用途。有益的组合物包括有效杀真菌剂量的组分(1)和(2)，并且组分(1)和(2)的摩尔比约为30∶1至1∶30。有益的方法包括组分(1)和(2)的定量混合物提供的杀真菌效果优于相同用量的组分(1)和(2)单独使用时的加和效果。
发明详述
用于本发明的杀真菌剂组合物更利于防治病害，以及可阻碍抗药性的发展。合适的组合物和方法也被提供。
例如，本发明还提供了防治由植物真菌病原引起的植物病害的方法，该方法包括向被保护的植物或其部分植株上，或者向被保护的种子或种苗上使用下列物质：
A)有效剂量的包含组分(1)、组分(2)、以及至少一种表面活性剂、固体稀释剂或液体稀释剂的杀真菌组合物；
B)(i)包含组分(1)和至少一种表面活性剂、固体稀释剂或液体稀释剂的第一组合物；和(ii)有效剂量的包含组分(2)和至少一种表面活性剂、固体稀释剂或液体稀释剂的第二组合物；所述的第一组合物和第二组合物可以按任何顺序依次使用；或
C)有效剂量的上述B)中定义的第一组合物和第二组合物的物理混合物。
组分(1)的化合物和组分(2)的化合物的摩尔比通常约为30∶1到1∶30，且组分(1)的化合物和组分(2)的化合物的定量混合物提供的杀真菌病害效果优于组分(1)的化合物和组分(2)的化合物单独使用时的加和效果。
便于合成或具有较高杀真菌活性的优选组合物是：
优选1.一种杀真菌组合物，包含有效杀真菌剂量的(1)至少一种通式I的喹唑啉酮(包括所有的几何异构体和立体异构体)、N-氧化物、其农业上适用的盐，其中：
R1是C1-C6烷基；
R2是C1-C6烷基；
R3是卤素，且位于喹唑啉酮的6位；而
R4是氢或卤素，且位于喹唑啉酮的8位；和(2)至少一种选自通式II的化合物(a)(包括所有的几何异构体和立体异构体)、N-氧化物、其农业上适用的盐的化合物。其中：Q是
Figure A9880213300122
E选自：
i)被R13或R13和R14任意取代的1，2-亚苯基；
ii)一个萘环，条件是当G和Y位于同一环上时，G和Y则在环上相邻，萘环被R13或R13和R14任意取代；且
iii)一个环系，选自5至12元的单环和稠合双环的芳香杂环系，每一杂环系包含1至6个独立地选自氮、氧和硫的杂原子，条件是每一杂环系不超过4个氮原子、2个氧原子和2个硫原子，每一稠合双环系任意地包含一个非芳香环，该非芳香环任意地包含一个或两个J1作为环的一部分，且任意地包含一个或两个独立地选自C(＝O)和S(O)2的环原子，若G位于芳香环上，且G和Y位于同一环上，则G和Y在环上相邻，每一芳香杂环系被R13或R13和R14任意取代；
A是O、S、N、NR15或CR24；
G是C或N；若G是C，则A为O、S或NR15，且浮动双键与G相连；若G是N，则A为N或CR24，且浮动双键与A相连；
W是O、S、NH、N(C1-C6烷基)或NO(C1-C6烷基)；
W1是O或NH；
X是H、OR11、S(O)mR11、卤素、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C3-C6环烷基、氰基、NH2、NHR11、N(C1-C6烷基)R11、NH(C1-C6烷氧基)或N(C1-C6烷氧基)R11；
X1是CH或N；
R11是C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C2-C6链烯基、C2-C6卤代链烯基、C2-C6链炔基、C2-C6卤代炔基、C3-C6环烷基、C2-C4烷基羰基或C2-C4烷氧基羰基；
R12是氢、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C2-C6链烯基、C2-C6卤代链烯基、C2-C6链炔基、C2-C6卤代炔基、C3-C6环烷基、C2-C4烷基羰基、C2-C4烷氧基羰基、羟基、C1-C2烷氧基或乙酰基氧基；
R13和R14各自独立地为卤素；氰基；硝基；羟基；C1-C6烷基；C1-C6卤代烷基；C2-C6链烯基；C2-C6卤代链烯基；C2-C6链炔基；C2-C6卤代炔基；C1-C6烷氧基；C1-C6卤代烷氧基；C2-C6链烯氧基；C2-C6炔氧基；C1-C6烷硫基；C1-C6烷基亚磺酰基；C1-C6烷基磺酰基；甲酰基；C2-C6烷基羰基或C2-C6烷氧基羰基；NH2C(O)；(C1-C4烷基)NHC(O)；(C1-C4烷基)2NC(O)；Si(R35)3；Ge(R35)3；(R35)3Si-C≡C-；或被R18取代且被一个或多个R20任意取代的苯基、苯乙炔基、苯甲酰基或苯磺酰基；或
当E是1，2-亚苯基，且R13和R14是相邻的原子时，R13和R14结合在一起形成被1-2个C1-C3烷基任意取代的C3-C5亚烷基、C3-C5卤代亚烷基、C3-C5亚烯基或C3-C5卤代亚烯基；
R15是氢、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C2-C6链烯基、C2-C6卤代链烯基、C2-C6链炔基、C2-C6卤代炔基、C3-C6环烷基、C2-C4烷基羰基、或C2-C4烷氧基羰基；
Y是-O-，-S(O)n-，-NR25-，-C(＝O)-，-CH(OR25)-，-CHR16-，
-CHR16CHR16-，-CR16＝CR16-，-C≡C-，-CHR25O-，-OCHR25-，
-CHR25S(O)n-，-S(O)nCHR25-，-CHR25O-N＝C(R17)-，
-(R17)C＝N-OCH(R25)-，-C(R17)＝N-O-，-O-N＝C(R17)-，
-CHR25OC(＝O)N(R25)-，-CHR25OC(＝S)N(R25)-，
-CHR25OC(＝O)O-，-CHR25OC(＝S)O-，-CHR25OC(＝O)S-，
-CHR25OC(＝S)S-，-CHR25SC(＝O)N(R25)-，
-CHR25SC(＝S)N(R25)-，-CHR25SC(＝O)O-，-CHR25SC(＝S)O-，
-CHR25SC(＝O)S-，-CHR25SC(＝S)S-，-CHR25SC(＝NR25)S-，
-CHR25N(R25)C(＝O)N(R25)-，-CHR25O-N(R25)C(＝O)N(R25)-，
-CHR25O-N(R25)C(＝S)N(R25)-，-CHR25O-N＝C(R17)NR25-，
-CHR25O-N＝C(R17)OCH2-，-CHR25O-N＝C(R17)-N＝N-，
-CHR25O-N＝C(R17)-C(＝O)-，
-CHR25O-N＝C(R17)-C(＝N-A2-Z1)-A1-，
-CHR25O-N＝C(R17)-C(R17)＝N-A2-A3-，
-CHR25O-N＝C(-C(R17)＝N-A2-Z1)-，-CHR25O-N＝C(R17)-CH2O-，
-CHR25O-N＝C(R17)-CH2S-，-O-CH2CH2O-N＝C(R17)-，
-CHR25O-C(R25)＝C(R17)-，-CHR25O-C(R17)＝N-，
-CHR25S-C(R17)＝N-，-C(R17)＝N-NR25-，-CH＝N-N＝C(R17)-，
-CHR25N(R25)-N＝C(R17)-，-CHR25N(COCH3)-N＝C(R17)-，
-OC(＝S)NR25C(＝O)-，-CHR16-C(＝W2)-A1-，
-CHR16CHR16-C(＝W2)-A1-，-CR16＝CR16-C(＝W2)-A1-，
-C≡C-C(＝W2)-A1-，-N＝CR16-C(＝W2)-A1-或一个直接的键；将Y连接的方向性定义为键的左侧部分与E相连，键的右侧部分与Z相连；
Z1是氢或-A3-Z；
W2是氧或硫；
A1是O、S、NR25或直接的键；
A2是O、NR25或直接的键；
A3是-C(＝O)-、-S(O)2-或直接的键；
每一个R16独立地为氢、1-2个甲基、C2-C3烷基、C1-C3烷氧基、C3-C6环烷基、甲酰氨基、C2-C4烷羰基氨基、C2-C4烷氧基羰基氨基、NH2C(O)NH、(C1-C3烷基)NHC(O)NH、(C1-C3烷基)2NC(O)NH、N(C1-C3烷基)2、哌啶基、吗啉基、1-2个卤素原子、氰基、或硝基；
每一个R17独立地为氢、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6烷基亚磺酰基、C1-C6烷基磺酰基、C1-C6卤代烷硫基、C1-C6卤代烷基亚磺酰基、C1-C6卤代烷基磺酰基、C2-C6链烯基、C2-C6卤代链烯基、C2-C6链炔基、C2-C6卤代炔基、C3-C6环烷基、C2-C4烷基羰基、C2-C4烷氧基羰基、卤素、氰基、硝基、羟基、氨基、NH(C1-C6烷基)、N(C1-C6烷基)2或吗啉基；
每一个Z独立地选自：
i)被R19取代，且被一个或多个R20任意取代的C1-C10烷基、C2-C10链烯基和C2-C10链炔基；
ii)被R19取代，且被一个或多个R20任意取代的C3-C8环烷基、C3-C8环烯基和苯基；
iii)一个环系，选自3至14元的单环、稠合双环和稠合三环的非芳香杂环系和5至14元的单环、稠合双环和稠合三环的芳香杂环系，每一杂环系包含1至6个独立地选自氮、氧和硫的杂原子，条件是每一杂环系不超过4个氮原子、2个氧原子和2个硫原子，每一非芳香或芳香杂环系被R19取代，且被一个或多个R20任意取代；
iv)一个多环系，选自8至14元的稠合双环和稠合三环系，该多环系为芳香碳环系、非芳香碳环系、或包含一个或两个非芳香环的环系，它们均包含一个或两个J1作为环的一部分，且任意地包含一个或两个独立地选自C(＝O)和S(O)2的环原子，余下环均为芳香碳环，每一多环系被R19取代，且被一个或多个R20任意取代；和
v)被R19取代，且被一个或多个R20任意取代的金刚烷基团；
每一个J1独立地选自：-CHR23-、-NR23-、-O-和-S(O)p-；
R18是氢、1-2个卤素、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C2-C6链烯基、C2-C6卤代链烯基、C2-C6链炔基、C1-C6烷硫基、C1-C6卤代烷硫基、C1-C6烷基亚磺酰基、C1-C6烷基磺酰基、C3-C6环烷基、C3-C6链烯氧基、CO2(C1-C6烷基)、NH(C1-C6烷基)、N(C1-C6烷基)2、氰基、硝基、SiR29R30R31或GeR29R30R31；
R19是氢；1-2个卤素；C1-C6烷基；C1-C6卤代烷基；C1-C6烷氧基；C1-C6卤代烷氧基；C2-C6链烯基；C2-C6卤代链烯基；C2-C6链炔基；C1-C6烷硫基；C1-C6卤代烷硫基；C1-C6烷基亚磺酰基；C1-C6烷基磺酰基；C3-C6环烷基；C3-C6链烯氧基；CO2(C1-C6烷基)；NH(C1-C6烷基)；N(C1-C6烷基)2；-C(R28)＝NOR27；氰基；硝基；SF5；SiR32R33R34或GeR32R33R34；或者R19是被R21、或R21和R22任意取代的苯基、苄基、苯甲酰基、苯氧基、吡啶基、吡啶氧基、噻吩基、噻吩氧基、呋喃基、嘧啶基、或嘧啶氧基。
每一个R20独立地为卤素、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基、硝基或氰基；或者
当R19和R20连接在Z的相邻原子上时，R19和R20可结合在一起形成-OCH2O-或-OCH2CH2O-；R19和R20结合在一起形成的结构中每一CH2基团可被1-2个卤素原子任意取代；或者
当Y和R20连接在Z的相邻原子上，且Y为-CHR25O-N＝C(R17)-、-O-N＝C(R17)-、-O-CH2-CH2O-N＝C(R17)-、-CHR25O-C(R25)＝C(R17)-、-CH＝N-N＝C(R17)-、-CHR25N(R25)-N＝C(R17)-、或-CHR25N(COCH3)-N＝C(R17)-时，则R17和R20可结合在一起形成-(CH2)r-J-，这样J与Z相连；
J是-CH2-、-CH2CH2-、-OCH2-、-CH2O-、-SCH2-、-CH2S-、-N(R26)CH2-或-CH2N(R26)-；J中每一CH2基团可被1-2个CH3任意取代；
R21和R22各自独立地为1-2个卤素；C1-C4烷基；C1-C4卤代烷基；C2-C6链烯基；C2-C6卤代链烯基；C2-C6链炔基；C2-C6卤代炔基；C2-C6烷氧基烷基；C2-C6烷硫基烷基；C3-C6烷氧基炔基；C7-C10四氢吡喃基氧基炔基；苄氧基甲基；C1-C4烷氧基；C1-C4卤代烷氧基；C3-C6链烯氧基；C3-C6卤代链烯氧基；C3-C6炔氧基；C3-C6卤代炔氧基；C2-C6烷氧基烷氧基；C5-C9三烷基甲硅烷基烷氧基烷氧基；C2-C6烷硫基烷氧基；C1-C4烷硫基；C1-C4卤代烷硫基；C1-C4烷基亚磺酰基；C1-C4卤代烷基亚磺酰基；C1-C4烷基磺酰基；C1-C4卤代烷基磺酰基；C3-C6链烯硫基；C3-C6卤代链烯硫基；C2-C6烷硫基烷硫基；硝基；氰基；硫代氰氧基；羟基；N(R36)2；SF5；Si(R35)3；Ge(R35)3；(R35)3Si-C≡C-；OSi(R35)3；OGe(R35)3；C(＝O)R36；C(＝S)R36；C(＝O)OR36；C(＝S)OR36；C(＝O)SR36；C(＝S)SR36；C(＝O)N(R36)2；C(＝S)N(R36)2；OC(＝O)R36；OC(＝S)R36；SC(＝O)R36；SC(＝S)R36；N(R36)C(＝O)R36；N(R36)C(＝S)R36；OC(＝O)OR37；OC(＝O)SR37；OC(＝O)N(R36)2；SC(＝O)OR37；SC(＝O)SR37；S(O)2OR36；S(O)2N(R36)2；OS(O)2R37；N(R36)S(O)2R37；或被卤素、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、硝基或氰基任意取代的苯基、苯氧基、苄基、苄氧基、苯磺酰基、苯乙炔基、或吡啶基乙炔基；
每一个R23独立地为氢；C1-C6烷基；C1-C6卤代烷基；或被卤素、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、硝基或氰基任意取代的苯基；
R24是氢、卤素、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C2-C6链烯基、C2-C6卤代链烯基、C2-C6链炔基、C2-C6卤代炔基或C3-C6环烷基；
每一个R25独立地为氢；C1-C3烷基；C3-C6环烷基；或被卤素、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、硝基或氰基在苯环上任意取代的苯基或苄基；或者
当Y是-CHR25N(R25)C(＝O)N(R25)-时，该基团上两个与氮原子连接的R25结合在一起形成-(CH2)s-；或
当Y是-CHR25O-N＝C(R17)NR25-时，R17与相邻的R25结合在一起形成-CH2-(CH2)s-、-O-(CH2)s-、-S-(CH2)s-或-N(C1-C3烷基)-(CH2)s-；将连接的方向性定义为键的左侧部分与碳原子相连，键的右侧部分与氮原子相连；
R26、R27和R28各自独立地为氢；C1-C3烷基；C3-C6环烷基；或被卤素、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、硝基或氰基任意取代的苯基；
R29、R30、R31、R32、R33和R34各自独立地为C1-C6烷基、C2-C6链烯基、C1-C4烷氧基或苯基；
每一个R35独立地为C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C2-C4链烯基、C1-C4烷氧基或苯基；
每一个R36独立地为氢、C1-C6烷基；C1-C6卤代烷基；C2-C6链烯基；C2-C6卤代链烯基；C2-C6链炔基；C2-C6卤代炔基；C3-C6环烷基；或被卤素、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、硝基或氰基在苯环上任意取代的苯基或苄基；
每一个R37独立地为C1-C6烷基；C1-C6卤代烷基；C2-C6链烯基；C2-C6卤代链烯基；C2-C6链炔基；C2-C6卤代炔基；C3-C6环烷基；或被卤素、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、G1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、硝基或氰基在苯环上任意取代的苯基或苄基；
m、n和p各自独立地为0，1或2；
r是0或1；且
s是2或3；
以及(b)糠菌唑、环唑醇、噁醚唑、烯唑醇、epoxiconazole、双氯苯嘧醇、苯氰唑(fenbuconazole)、苯锈啶、丁苯吗啉、fluquinconazole、氟硅唑、粉唑醇、己唑醇、ipconazole、羟菌唑(metconzole)、戊菌唑、丙环唑、戊唑醇、氟醚唑、三唑二甲酮、三唑醇、十三吗啉、triticonazole和烯效唑。
优选2.优选1中的杀真菌组合物包含有效杀真菌剂量的(1)至少一种选自6-溴-3-丙基-2-丙氧基-4(3H)-喹唑啉酮、6，8-二碘-3-丙基-2-丙氧基-4(3H)-喹唑啉酮和6-碘-3-丙基-2-丙氧基-4(3H)-喹唑啉酮的化合物；以及(2)至少一种选自2，4-二氢-5-甲氧基-2-甲基-4-[2-[[[[1-[3-(三氟甲基)苯基]亚乙基]氨基]氧基]甲基]苯基]-3H-1，2，4-三唑-3-酮、kresoxim-methyl、azoxystrobin、(E)-2-(甲氧基亚氨基)-N-甲基-2-(2-苯氧基苯基)乙酰胺、氟硅唑、epoxiconazole、丁苯吗啉、丙环唑和戊唑醇的化合物。
优选3.优选2中的杀真菌组合物包含有效杀真菌剂量的(1)6-碘-3-丙基-2-丙氧基-4(3H)-喹唑啉酮(下文有时称为：通式Ia的化合物)和(2)2，4-二氢-5-甲氧基-2-甲基-4-[2-[[[[1-[3-(三氟甲基)苯基]亚乙基]氨基]氧基]甲基]苯基]-3H-1，2，4-三唑-3-酮(下文有时称为：通式IIa的化合物)。
优选4.优选2中的杀真菌组合物包含有效杀真菌剂量的(1)6-碘-3-丙基-2-丙氧基-4(3H)-喹唑啉酮和(2)氟硅唑。
优选5.优选2中的杀真菌组合物包含有效杀真菌剂量的(1)6-碘-3-丙基-2-丙氧基-4(3H)-喹唑啉酮和(2)戊唑醇。
优选6.优选2中的杀真菌组合物包含有效杀真菌剂量的(1)6-碘-3-丙基-2-丙氧基-4(3H)-喹唑啉酮和(2)2，4-二氢-5-甲氧基-2-甲基-4-[2-[[[[1-[3-(三氟甲基)苯基]亚乙基]氨基]氧基]甲基]苯基]-3H-1，2，4-三唑-3-酮、以及氟硅唑。
在上面的叙述中，单独使用的或者在复合词如“烷硫基”或“卤代烷基”中使用的术语“烷基”包括直链或支链烷基，例如甲基、乙基、正丙基、异丙基、或者丁基、戊基、己基、庚基、辛基、壬基和癸基的不同异构体。术语“1-2个甲基”是指取代基可以是甲基(即Me)，或当有一个氢原子连接在相同的原子上时，则取代基与所述的氢原子均为甲基。“链烯基”包括直链或支链烯，例如乙烯基、1-丙烯基、2-丙烯基、或者丁烯基、戊烯基、己烯基、庚烯基、辛烯基、壬烯基和癸烯基的不同异构体。“链烯基”还包括多烯如1，3-丙二烯和2，4-己二烯。“链炔基”包括直链或支链炔，例如乙炔基、1-丙炔基、2-丙炔基、或者丁炔基、戊炔基、己炔基、庚炔基、辛炔基、壬炔基和癸炔基的不同异构体。“链炔基”还包括含有多个三键的炔类如2，5-己二炔。
“亚烷基”是指直链或支链的烷烃二基。“亚烷基”的实例包括CH2CH2CH2、CH2CH(CH3)以及丁烯和戊烯的不同异构体。“卤代亚烷基”是指卤素取代的亚烷基。“卤代亚烷基”的实例包括CH2CH(CF3)、CH2CF2CH2、和CH2CH(CCl3)。
“亚烯基”是指直链或支链的含有一个烯键的烯烃二基。“亚烯基”的实例包括CH2CH＝CH和CH＝C(CH3)，以及亚丁烯和亚戊烯的不同异构体。“卤代亚烯基”是指卤素取代的亚烯基。“卤代亚烯基”的实例包括CH2CCl＝CCl和CH＝C(CF3)。
“链烯氧基烷基”是指链烯基通过氧原子与烷基连接。“烯氧基烷基”的实例包括CH2＝CHCH2OCH2和CH3CH＝CHCH2OCH2CH2。“炔氧基烷基”是指链炔基通过氧原子与烷基连接。“炔氧基烷基”的实例包括CH≡CCH2OCH2和CH3C≡CCH2OCH2CH2。
“烷氧基”包括：如甲氧基、乙氧基、丙氧基、1-甲基乙氧基和丁氧基、戊氧基、己氧基、庚氧基、辛氧基、壬氧基、和癸氧基的不同异构体。“烷氧基烷基”是指被烷氧基取代的烷基。“烷氧基烷基”的实例包括CH3OCH2、CH3OCH2CH2、CH3CH2OCH2、CH3CH2CH2CH2OCH2和CH3CH2OCH2CH2。“烷氧基烷氧基”是指被烷氧基取代的烷氧基。“烷氧基烷氧基”的实例包括CH3OCH2O、(CH3)3COCH2O、和CH3OCH2CH2O。“链烯氧基”包括直链或支链的链烯氧基。“链烯氧基”的实例包括H2C＝CHCH2O、(CH3)2C＝CHCH2O、(CH3)CH＝CHCH2O、(CH3)CH＝C(CH3)CH2O和CH2＝CHCH2CH2O。“炔氧基”包括直链或支链的炔氧基。“炔氧基”的实例包括HC≡CCH2O、CH3C≡CCH2O和CH3C≡CCH2CH2O。“烷氧基链烯基”是指被烷氧基取代的链烯基。“烷氧基链烯基”包括直链或支链的烷氧基链烯基。“烷氧基链烯基”的实例包括(CH3)2CHOCH＝CH和CH3OCH2CH＝CH。“烷氧基炔基”是指被烷氧基取代的炔基。“烷氧基炔基”包括直链或支链的烷氧基炔基。“烷氧基炔基”的实例包括(CH3)2CHOCH2C≡C和CH3OCH2C≡C。
“烷硫基”包括直链或支链的烷硫基，如甲硫基、乙硫基、和丙硫基、丁硫基、戊硫基、己硫基、庚硫基、辛硫基、壬硫基、和癸硫基的不同异构体。“烷硫基烷基”是指被烷硫基取代的烷基。“烷硫基烷基”的实例包括CH3SCH2、CH3SCH2CH2、CH3CH2SCH2、CH3CH2CH2CH2SCH2和CH3CH2SCH2CH2。“烷硫基烷氧基”是指被烷硫基取代的烷氧基。“烷硫基烷氧基”的实例包括CH3SCH2O和CH3CH2SCH2CH2O。“烷硫基烷硫基”是指被烷硫基取代的烷硫基。“烷硫基烷硫基”的实例包括CH3SCH2S和CH3SCH2CH2S。“烷基亚磺酰基”包括烷基亚磺酰基基团的两种对映体。“烷基亚磺酰基”的实例包括CH3S(O)、CH3CH2S(O)、CH3CH2CH2S(O)、(CH3)2CHS(O)、以及丁基亚磺酰基、戊基亚磺酰基、己基亚磺酰基、庚基亚磺酰基、辛基亚磺酰基的不同异构体。“烷基亚磺酰基烷基”是指被烷基亚磺酰基取代的烷基。“烷基亚磺酰基烷基”的实例包括CH3S(O)CH2、CH3S(O)CH2CH2、CH3CH2S(O)CH2、CH3CH2CH2CH2S(O)CH2和CH3CH2S(O)CH2CH2。“烷基磺酰基”的实例包括CH3S(O)2、CH3CH2S(O)2、CH3CH2CH2S(O)2、(CH3)2CHS(O)2、以及丁基磺酰基、戊基磺酰基、己基磺酰基、庚基磺酰基、和辛基磺酰基的不同异构体。“烷基磺酰基烷基”是指被烷基磺酰基取代的烷基。“烷基磺酰基烷基”的实例包括CH3S(O)2CH2、CH3S(O)2CH2CH2、CH3CH2S(O)2CH2、CH3CH2CH2CH2S(O)2CH2和CH3CH2S(O)2CH2CH2。“烷硫基链烯基”是指被烷硫基取代的链烯基。“烷硫基链烯基”的实例包括CH3SCH2CH＝CH和CH3CH2SCH＝CH。“烷硫基炔基”是指被烷硫基取代的炔基。“烷硫基炔基”的实例包括CH3SCH2C≡C和CH3CH2SCH2CH2C≡C。“链烯硫基”包括直链或支链的链烯硫基。“链烯硫基”的实例包括CH2＝CHCH2S和CH2＝CHCH2CH2S。“链烯硫基烷基”是指被链烯硫基取代的烷基。“链烯硫基烷基”的实例包括CH2＝CHCH2SCH2和CH2＝CHCH2CH2SCH2。“炔硫基”包括直链或支链的炔硫基。“炔硫基”的实例包括CH≡CCH2S和CH≡CCH2CH2S。“炔硫基烷基”是指被炔硫基取代的烷基。“炔硫基烷基”的实例包括CH≡CCH2SCH2和CH≡CCH2CH2SCH2。
“环烷基”包括：如环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环庚基和环辛基。“(环烷基)氧基烷基”是指环烷基通过氧原子与烷基连接。“(环烷基)氧基烷基”的实例包括(环戊基氧基)甲基和(环己基氧基)甲基。“(环烷基)硫烷基”是指环烷基通过硫原子与烷基连接。“(环烷基)硫烷基”的实例包括(环戊烷基硫)甲基和(环己烷基硫)甲基。“环烯基”既包括含有一个双键的基团如环戊烯基和环己烯基，也包括含有一个以上双键的基团如1，3-环己二烯和1，4-环己二烯。“环烷基烷基”的实例包括环丙基甲基、环戊基甲基、以及其它环烷基与直链或支链烷基连接而成的基团。
“氰基烷基”是指被一个氰基基团取代的烷基。“氰基烷基”的实例包括NCCH2、NCCH2CH2和CH3CH(CN)CH2。“硝基烷基”是指被一个硝基基团取代的烷基。“硝基烷基”的实例包括NO2CH2和CH3CH(NO2)CH2。“四氢吡喃基氧基炔基”是指四氢吡喃基通过氧原子与炔基连接。“四氢吡喃基氧基炔基”的一个实例为2-[(四氢-2H-吡喃基)氧基]乙烯基。
术语“芳香环系”是指完全不饱和的碳环和杂环，其中多环系具有芳香性(环系的芳香性满足Huckel规则)。术语“芳香碳环系”包括完全芳香碳环以及至少含有一个芳香环的多碳环系(芳香性满足Huckel规则)。术语“非芳香碳环系”既指完全饱和的碳环，也指部分或完全不饱和的碳环，环系中的任何环均不满足Huckel规则。术语“芳香杂环系”包括完全芳香杂环以及至少含有一个芳香环的多杂环系(芳香性满足Huckel规则)。“芳香杂环系”的实例包括通过任何碳原子或氮原子与所述环连接的呋喃基、呋咱基、噻吩基、吡咯基、吡唑基、噁唑基、噁二唑基、咪唑基、异噁唑基、噻唑基、噻二唑基、异噻唑基、吡啶基、嘧啶基、哒嗪基、吡嗪基和三嗪基。例如，当芳香杂环是呋喃基时，其可以为2-呋喃基或3-呋喃基，对于吡咯基而言，芳香杂环为1-吡咯基、2-吡咯基或3-吡咯基，对于吡啶基而言，芳香杂环为2-吡啶基、3-吡啶基或4-吡啶基，对于其它芳香杂环依此类推。术语“非芳香杂环系”既指完全饱和的杂环，也指部分或完全不饱和的杂环，环系中的任何环均不满足Huckel规则。通过取代所述碳或氮上的氢原子，杂环系可与任何适合的碳或氮连接。
本领域熟练技术人员应当理解并非所有的含氮杂环均可形成N-氧化物，这是因为氮有可用的孤电子对可供氧化为氧化物。本领域熟练技术人员应当能够认识到可形成N-氧化物的含氮杂环。本领域熟练技术人员还应当能够认识到叔胺可形成N-氧化物。杂环和叔胺的N-氧化物的制备合成方法是本领域熟练技术人员所公知的，例如，可通过过氧酸如过乙酸和间氯过苯甲酸(MCPBA)、过氧化氢、烷基氢过氧化物如叔丁基氢过氧化物、过硼酸钠、以及环二氧乙烷如二甲基环二氧乙烷将杂环和叔胺氧化。这些制备N-氧化物的方法已在文献中完全公开，例如：T.L.Gilchrist.《综合有机合成》(Comprehensive OrganicSynthesis)，Vol.7，pp748-750，S.V.Ley，Ed.，Pergamon Press；M.Tisler和B.Stanovnik.《综合杂环化学》(ComprehensiveHeterocyclic Chemistry)，vol.3，pp18-20，A.J.Boulton和A.McKillop，Eds.，Pergamon Press；M.R.Grimmett和B.R.T.Keene.《杂环化学的研究进展》(Advances in Heterocyclic Chemistry)，vol.43，pp149-161，A.R.Katritzky，Ed.，Academic Press；M.Tisler和B.Stanovnik.《杂环化学的研究进展》(Advances inHeterocyclic Chemistry)，vol.9，pp285-291，A.R.Katritzky和A.J.Boulton，Ed.，Academic Press；以及G.W.H.Cheeseman和E.S.G.Werstiuk.《杂环化学的研究进展》(Advances inHeterocyclic Chemistry)，vol.22，pp390-392，A.R.Katritzky和A.J.Boulton，Ed.，Academic Press。
不论单独使用或在复合词如“卤代烷基”中使用的术语“卤素”均包括氟、氯、溴或碘。术语“1-2个卤素”是指1或2个可取代位置的取代基可以是独立地选择的卤素。而且当在复合词如“卤代烷基”中使用时，所述烷基可部分或完全被相同或不同的卤原子取代。“卤代烷基”的实例包括F3C、ClCH2、F3CH2和CF3CCl2。术语“卤代链烯基”、“卤代链烯氧基”、“卤代链烯硫基”、“卤代链烯氧基烷基”、“卤代炔基”、“卤代炔氧基”、“卤代炔氧基烷基”、“卤代烷氧基”、“卤代烷氧基烷基”、“卤代烷硫基”、“卤代烷基亚磺酰基”、“卤代烷基磺酰基”等与术语“卤代烷基”的定义类似。“卤代链烯基”的实例包括(Cl)2C＝CHCH2和CF3CH2CH＝CHCH2。“卤代链烯氧基”的实例包括(Cl)2C＝CHCH2O和CF3CH2CH＝CHCH2O。“卤代链烯硫基”的实例包括(Cl)2C＝CHCH2S和CF3CH2CH＝CHCH2S。“卤代链烯氧基烷基”的实例包括(Cl)2C＝CHCH2OCH2和CF3CH2CH＝CHCH2OCH2。“卤代炔基”的实例包括HC≡CCHCl、CF3C≡C、CCl3C≡C和FCH2C≡CCH2。“卤代炔氧基”的实例包括CF3C≡CCH2O、CCl3C≡CCH2O和FCH2C≡CCH2O。“卤代炔氧基烷基”的实例包括CCl3C≡CCH2OCH2和FCH2C≡CCH2OCH2。“卤代烷氧基”的实例包括F3CO、CCl3CH2O、HCF2CH2CH2O和CF3CH2O。“卤代烷氧基烷基”的实例包括CF3OCH2、CCl3CH2OCH2CH2、HCF2CH2CH2OCH2和CF3CH2OCH2。“卤代烷硫基”的实例包括CCl3S、CF3S、CCl3CH2S和ClCH2CH2CH2S。“卤代烷基亚磺酰基”的实例包括CF3S(O)、CCl3S(O)、CF3CH2S(O)和CF3CF2S(O)。“卤代烷基磺酰基”的实例包括CF3S(O)2、CCl3S(O)2、CF3CH2S(O)2和CF3CF2S(O)2。
“烷基羰基”是指被烷基取代的羰基。“烷基羰基”的实例包括CH3C(＝O)和(CH3)2CHC(＝O)。“烷氧基羰基”是指被烷氧基取代的羰基。“烷氧基羰基”的实例包括CH3OC(＝O)和(CH3)2CHOC(＝O)。“烷基羰基氨基”是指在氮原子上被烷基羰基取代的氨基。“烷基羰基氨基”的实例包括CH3C(＝O)NH和CH3CH2C(＝O)NH。“烷氧基羰基氨基”是指在氮原子上被烷氧基羰基取代的氨基。“烷氧基羰基氨基”的实例包括CH3OC(＝O)NH和CH3CH2OC(＝O)NH。
“三烷基甲硅烷基”的实例包括(CH3)3Si和(CH3)3CSi(CH3)2。“三烷基甲硅烷基烷基”是指被三烷基甲硅烷基取代的烷基。“三烷基甲硅烷基烷基”的实例包括(CH3)3SiCH2和(CH3)3SiCH2CH2。“三烷基甲硅烷基炔基”是指被三烷基甲硅烷基取代的炔基。“三烷基甲硅烷基炔基”的实例包括(CH3)3SiC≡C和(CH3CH2)SiCH2C≡C。“三烷基甲硅烷基烷氧基烷氧基”是指被三烷基甲硅烷基取代的烷氧基再取代烷氧基。“三烷基甲硅烷基烷氧基烷氧基”的实例包括(CH3)3SiCH2OCH2O和(CH3)3SiCH2CH2OCH2O。
在取代基中总的碳原子数由“Ci-Cj”表示，其中前缀i和j表示1-11。例如，C1-C3烷基磺酰基表示甲磺酰基至丙磺酰基；C2烷氧基烷基表示CH3OCH2；C3烷氧基烷基表示CH3CH(OCH3)、CH3OCH2CH2或CH3CH2OCH2；C4烷氧基烷基是指总共含有4个碳原子、且被烷氧基取代的烷基的各种异构体，例如包括CH3CH2CH2OCH2和CH3CH2OCH2CH2。烷基羰基的实例包括C(O)CH3、C(O)CH2CH2CH3和C(O)CH(CH3)2。“烷氧基羰基”的实例包括CH3OC(＝O)、CH3CH2OC(＝O)、CH3CH2CH2OC(＝O)、(CH3)2CHOC(＝O)、以及丁氧基羰基或戊氧基羰基的各种异构体。在上面的描述汇总，当通式I化合物由一个或多个杂环构成时，通过取代所述碳或氮上的氢原子，所有的取代基均通过碳或氮与这些环相连。
当某一化合物被一含有下标的取代基取代时，该取代基的数目可以大于1，则该取代基(其数目大于1时)独立地选自所定义的取代基。此外，当下标表示一个范围时，如(R)i-j，则取代基的数目可选自包括i与j在内的其间的所有整数。
当某基团含有可为氢的取代基时，例如R4，当该取代基为氢时，我们认为这种情况等同于该取代基未被取代。当某基团被一取代基任意取代时，例如R7，当该基团未被取代基取代时，我们认为这种情况等同于该基团被氢原子取代。
本发明化合物存在一种或多种立体异构体，这些立体异构体包括对映体、非对映体、构象异构体和几何异构体。本领域普通技术人员应当明白一种立体异构体的活性可能更大和/或当其相对另一种立体异构体而言过量时或当与另一种立体异构体分离时可能呈现有益的作用(参见1997年9月4日的美国专利临时申请No.60/057917)。此外，熟练技术人员也知道如何分离、富集、和/或选择性制备所述立体异构体。因此，本发明包括选自通式I化合物、其N-氧化物和农业上适用的盐。本发明化合物可以以立体异构体混合物、单一立体异构体或以旋光体存在。
本发明化合物的盐包括无机酸或有机酸的酸加成盐，这些酸如氢溴酸、盐酸、硝酸、磷酸、硫酸、乙酸、丁酸、富马酸、乳酸、马来酸、丙二酸、草酸、丙酸、水杨酸、酒石酸、4-甲苯磺酸或戊酸。当化合物含有酸性基团如羧酸或苯酚时，本发明化合物的盐也包括与有机碱(如吡啶、氨水或三乙胺)或无机碱(如钠、钾、锂、钙、镁或钡的氢化物、氢氧化物或碳酸盐)形成的盐。
本发明的杀真菌组合物，除了含有有效杀真菌剂量的本发明混合物外，还可含有至少一种表面活性剂、一种固体稀释剂或液体稀释剂。本发明的优选组合物是含有上述优选组分(1)和组分(2)化合物的组合物。
本发明还涉及一种防治由植物病原真菌引起的植物病害的方法。该方法包括向被保护的植物或其部分植株上，或者向植物种子或种苗上使用有效杀真菌剂量的本发明组合物(如本文所描述的一种组合物)。优选的使用方法包括上述优选组合物的使用方法。
bc1复合体杀真菌剂
众所周知，通式II化合物具有抑制bc1复合体的杀真菌作用模式。甲基(E)-2-[[6-(2-氰基苯氧基)-4-嘧啶基]氧基]-α-(甲氧基亚氨基)苯乙酸盐在《生物化学协会会刊》(Biochemical SocietyTransactions)1993，22，68S一文中被认为是一种bc1复合体抑制剂。甲基(E)-α-(甲氧基亚氨基)-2-[(2-甲基苯氧基)甲基]苯乙酸盐在《生物化学协会会刊》(Biochemical Society Transactions)1993，22，64S一文中被认为是一种bc1复合体抑制剂。(E)-2-[(2，5-二甲基苯氧基)甲基]-α-(甲氧基亚氨基)-N-甲基苯乙酰胺在《生物化学和细胞生物学》(Biochemistry and Cell Biology)1995，85(3)，306-311一文中被认为是一种bc1复合体抑制剂。
在生物化学领域的文献中，bc1复合体有时通过其它名称表示，如电子传递链的复合体III和还原型辅酶Q：细胞色素c氧化还原酶。该酶被酶委员会命名为EC1.10.2.2。bc1复合体在下列文献中有描述，在这里引入作为参考，如《生物化学杂志》(J.Biol.Chem.)1989，264，14543-38、《酶学法》(Methods Enzymol.)1986，126，253-71。
抑制甾醇生物合成的杀真菌剂
甾醇生物合成抑制剂的类型包括DMI和非DMI化合物两种，通过抑制甾醇生物合成途径中的酶实现防治真菌的目的。DMI杀真菌剂在真菌的甾醇生物合成途径中具有一个共同的作用位点，即抑制真菌甾醇的前体羊毛甾醇或24-亚甲基二氢羊毛甾醇14位的脱甲基化。作用于该位点的化合物通常被认为是脱甲基酶的抑制剂、DMI杀真菌剂或DMIs。在生物化学领域的文献中，脱甲基酶有时通过其它名称表示，如细胞色素P-450(14DM)。脱甲基酶在文献如《生物化学杂志》(J.Biol.Chem.)1992，267，13175-79中有描述，在这里引入作为参考。DMI杀真菌剂分为以下类型：三唑类、咪唑类、嘧啶类、哌嗪类和吡啶类。三唑类包括糠菌唑、环唑醇、噁醚唑、烯唑醇、epoxiconazole、苯氰唑(fenbuconazole)、fluquinconazole、氟硅唑、粉唑醇、己唑醇、ipconazole、羟菌唑(metconzole)、戊菌唑、丙环唑、戊唑醇、氟醚唑、三唑二甲酮、三唑醇、triticonazole和烯效唑。咪唑类包括clotrimazole、econazole、抑霉唑、isoconazole、miconazole和米鲜安。嘧啶类包括双氯苯嘧醇、氟苯嘧啶醇和嘧菌醇。哌嗪类包括嗪氨灵。吡啶类包括丁赛特和啶斑肟。生化研究也表明所有上述提到的杀真菌剂是DMI型杀真菌剂，如K.H.Kuck，等。在《现代选择性杀真菌剂-作用特性、应用和机理》(Modern Selective Fungicides-Properties，Applications and Mechanisms of Action)一文中的描述(Lyr，H.，Ed.；Gustav Fischer Verlag：New York，1995，205-258)。
其它甾醇生物合成抑制剂如吗啉类和哌啶类杀真菌剂与DMI型杀真菌剂存在明显差异。吗啉类和哌啶类虽然也是甾醇生物合成抑制剂，但是它们抑制甾醇生物合成途径的后续步骤。吗啉类包括aldimorph、吗菌灵、丁苯吗啉、十三吗啉和trimorphamide。哌啶类包括苯锈啶。生化研究也表明所有上述提到的吗啉类和哌啶类杀真菌剂是甾醇生物合成抑制剂，如K.H.Kuck，等。在《现代选择性杀真菌剂-作用特性、应用和机理》(Modern Selective Fungicides-Properties，Applications and Mechanisms of Action)一文中的描述(Lyr，H.，Ed.；Gustav Fischer Verlag：New York，1995，185-204)。
协同效果
有效防治植物真菌的杀真菌剂，尤其是防治小麦白粉病(Erysiphegraminis)和小麦根腐病(Pseudocercosporella herpotrichoides)的杀真菌剂，一直是生产者所需求的。杀真菌剂的复配经常用于病害防治，以及阻止抗性的发生。杀真菌剂的混用也比各组分单独使用的病害的防治效果有明显提高。协同性是指混合物的两种组分之间的相互协作、共同作用，因此其总的效果大于两种(或多种)组分单独使用效果的总和，或者总的效果更加延长(参见Tames，P.M.L.，《荷兰植物病害杂志》(Neth.J.Plant Pathology)，(1964)，70，73-80)。现已证实，以下组合物显示出协同效果：通式Ia化合物和通式IIa化合物、通式Ia化合物和氟硅唑、通式Ia化合物和戊唑醇、以及通式Ia化合物、通式IIa化合物和氟硅唑。
两种活性成分之间的协同作用的存在依赖于Colby方程(参见Colby，S.R.《杂草》中“除草剂组合协同和拮抗作用的计算”(CalculatingSynergistic and Antagonistic Responses of HerbicideCombinations，Weeds，)(1967)，15，20-22)：
p＝A+B-[(A×B)/100]
使用Colby的方法，根据两种组分单独使用的结果首先计算出预测的混合物活性p，建立两种活性成分之间协同作用。如果p低于试验测得的效果，说明产生协同效果。在上述方程中，A是单独使用一种组分(用量为x)杀真菌活性的防治百分率。术语B是单独使用第二种组分(用量为y)杀真菌活性的防治百分率。如果A(用量x)和B(用量y)的混合物的效果为精确的加和效果且没有相互作用产生，该方程可以估计该混合物的杀真菌活性p。
三元混合物的Colby方程为：
p＝A+B+C+(A×B×C)/10000-{[(A×B)+(A×C)+(B×C)]/100)
在本发明的应用中，通式Ia化合物、通式IIa化合物、氟硅唑和戊唑醇组合物单独使用的杀真菌活性与通式Ia化合物和通式IIa化合物的共混物、Ia化合物和氟硅唑的共混物、通式Ia化合物和戊唑醇的共混物、以及通式Ia化合物、通式IIa化合物和氟硅唑的共混物的杀真菌活性相比较。根据Colby的协同作用的描述，本发明的组合物被认为是具有协同作用的。因此，本发明提供了一种改进的抵御真菌的方法，例如防治作物的，尤其是禾谷类作物的病害，如小麦白粉病(Erysiphe graminis)、小麦叶锈病(Puccinia recondita)、小麦根腐病(Pseudocercosporella herpotrichoides)、和/或小麦颖枯病(Septoria nodorum)。
本发明提供的组合物含有一定比例的组分(1)和组分(2)，特别适于防治特定的真菌病害。例如，本发明组合物包含的组分(1)和组分(2)的摩尔比约为30∶1至1∶30。这些组合物被认为特别适于防治小麦白粉病(Erysiphe graminis)、小麦叶锈病(Puccinia recondita)、小麦根腐病(Pseudocercosporella herpotrichoides)、和/或小麦颖枯病(Septoria nodorum)。这些组合物优选的组分(1)化合物包括6-溴-3-丙基-2-丙氧基-4(3H)-喹唑啉酮、6，8-二碘-3-丙基-2-丙氧基-4(3H)-喹唑啉酮和6-碘-3-丙基-2-丙氧基-4(3H)-喹唑啉酮，其中6-碘-3-丙基-2-丙氧基-4(3H)-喹唑啉酮特别优选。这些组合物优选的组分(2)包括2，4-二氢-5-甲氧基-2-甲基-4-[2-[[[[1-[3-(三氟甲基)苯基]亚乙基]氨基]氧基]甲基]苯基]-3H-1，2，4-三唑-3-酮、kresoxim-methyl、azoxystrobin、(E)-2-(甲氧基亚氨基)-N-甲基-2-(2-苯氧基苯基)乙酰胺、氟硅唑、epoxiconazole、丁苯吗啉、丙环唑和戊唑醇，其中2，4-二氢-5-甲氧基-2-甲基-4-[2-[[[[1-[3-(三氟甲基)苯基]亚乙基]氨基]氧基]甲基]苯基]-3H-1，2，4-三唑-3-酮、丁苯吗啉、氟硅唑、epoxiconazole和丙环唑特别优选。这些组合物中，组分(1)和组分(2)的优选摩尔比约为4∶1至1∶4。该类型组合物的实例包括：含有6-碘-3-丙基-2-丙氧基-4(3H)-喹唑啉酮和2，4-二氢-5-甲氧基-2-甲基-4-[2-[[[[1-[3-(三氟甲基)苯基]亚乙基]氨基]氧基]甲基]苯基]-3H-1，2，4-三唑-3-酮的组合物，其中通式Ia化合物和通式IIa化合物的摩尔比约为4∶1至1∶4；含有6-碘-3-丙基-2-丙氧基-4(3H)-喹唑啉酮和丁苯吗啉的组合物，其中通式Ia化合物和丁苯吗啉的摩尔比约为1∶1至1∶10；含有6-碘-3-丙基-2-丙氧基-4(3H)-喹唑啉酮和氟硅唑的组合物，其中通式Ia化合物和氟硅唑的摩尔比约为15∶1至1∶15；含有6-碘-3-丙基-2-丙氧基-4(3H)-喹唑啉酮和戊唑醇的组合物，其中通式Ia化合物和戊唑醇的摩尔比约为30∶1至1∶30；以及含有6-碘-3-丙基-2-丙氧基-4(3H)-喹唑啉酮、2，4-二氢-5-甲氧基-2-甲基-4-[2-[[[[1-[3-(三氟甲基)苯基]亚乙基]氨基]氧基]甲基]苯基]-3H-1，2，4-三唑-3-酮和氟硅唑的组合物，其中通式Ia化合物和(通式IIa化合物+氟硅唑)的摩尔比约为4∶1至1∶4，通式IIa化合物和氟硅唑的摩尔比约为4∶1至1∶4。
本发明也提供了一种防治至少一种植物病害的方法，这些植物病害选自小麦白粉病、小麦叶锈病、小麦根腐病和小麦颖枯病，该方法包括向被保护的植物或其部分植株上，或者向被保护的植物种子或种苗上使用有效剂量的含有组分(1)和组分(2)的杀真菌组合物，其中组分(1)和组分(2)的摩尔比约为30∶1至1∶30，优选约4∶1至1∶4。例如，组分(1)的用量可为0.2g/ha或更多。通常，组分(1)的用量为100g/ha。组分(2)可以同时被使用(如以含有合适摩尔比的组分(1)和组分(2)的共混物形式)，或者组分(1)和组分(2)以合适的摩尔比单独使用(例如，桶混制剂)。
特别适于防治小麦白粉病的组合物中，组分(2)选自2，4-二氢-5-甲氧基-2-甲基-4-[2-[[[[1-[3-(三氟甲基)苯基]亚乙基]氨基]氧基]甲基]苯基]-3H-1，2，4-三唑-3-酮、kresoxim-methyl、azoxystrobin、(E)-2-(甲氧基亚氨基)-N-甲基-2-(2-苯氧基苯基)乙酰胺、氟硅唑、epoxiconazole、丁苯吗啉、丙环唑和戊唑醇，组分(1)和组分(2)的摩尔比约为4∶1至1∶10。该组合物中组分(1)化合物优选包括6-溴-3-丙基-2-丙氧基-4(3H)-喹唑啉酮、6，8-二碘-3-丙基-2-丙氧基-4(3H)-喹唑啉酮和6-碘-3-丙基-2-丙氧基-4(3H)-喹唑啉酮，其中6-碘-3-丙基-2-丙氧基-4(3H)-喹唑啉酮特别优选。该组合物中组分(2)化合物优选包括2，4-二氢-5-甲氧基-2-甲基-4-[2-[[[[1-[3-(三氟甲基)苯基]亚乙基]氨基]氧基]甲基]苯基]-3H-1，2，4-三唑-3-酮、丁苯吗啉、氟硅唑、epoxiconazole和丙环唑。该类型组合物的实例包括：含有6-碘-3-丙基-2-丙氧基-4(3H)-喹唑啉酮和2，4-二氢-5-甲氧基-2-甲基-4-[2-[[[[1-[3-(三氟甲基)苯基]亚乙基]氨基]氧基]甲基]苯基]-3H-1，2，4-三唑-3-酮的组合物，其中通式Ia化合物和通式IIa化合物的摩尔比约为4∶1至1∶4；含有6-碘-3-丙基-2-丙氧基-4(3H)-喹唑啉酮和丁苯吗啉的组合物，其中通式Ia化合物和丁苯吗啉的摩尔比约为1∶1至1∶10；含有6-碘-3-丙基-2-丙氧基-4(3H)-喹唑啉酮和氟硅唑的组合物，其中通式Ia化合物和氟硅唑的摩尔比约为4∶1至1∶4；以及含有6-碘-3-丙基-2-丙氧基-4(3H)-喹唑啉酮、2，4-二氢-5-甲氧基-2-甲基-4-[2-[[[[1-[3-(三氟甲基)苯基]亚乙基]氨基]氧基]甲基]苯基]-3H-1，2，4-三唑-3-酮和氟硅唑的组合物，其中通式Ia化合物和(通式IIa化合物+氟硅唑)的摩尔比约为4∶1至1∶4，通式IIa化合物和氟硅唑的摩尔比约为4∶1至1∶4。
本发明也提供了一种防治小麦白粉病的方法，该方法包括向被保护的植物或其部分植株上，或者向被保护的植物种子或种苗上使用有效剂量的含有组分(1)和组分(2)的杀真菌组合物，其中组分(1)和组分(2)的摩尔比约为4∶1至1∶10，优选约4∶1至1∶4。例如，组分(1)的用量可为0.2g/ha或更多。通常，组分(1)的用量为100g/ha。组分(2)可以同时被使用(如以含有合适摩尔比的组分(1)和组分(2)的共混物形通式)，或者组分(1)和组分(2)以合适的摩尔比单独使用(例如，桶混制剂)。
特别适于防治小麦叶锈病的组合物中，组分(2)选自2，4-二氢-5-甲氧基-2-甲基-4-[2-[[[[1-[3-(三氟甲基)苯基]亚乙基]氨基]氧基]甲基]苯基]-3H-1，2，4-三唑-3-酮、kresoxim-methyl、azoxystrobin、(E)-2-(甲氧基亚氨基)-N-甲基-2-(2-苯氧基苯基)乙酰胺、氟硅唑、epoxiconazole、丁苯吗啉、丙环唑和戊唑醇，组分(1)和组分(2)的摩尔比约为30∶1至1∶30。该组合物中组分(1)化合物优选包括6-溴-3-丙基-2-丙氧基-4(3H)-喹唑啉酮、6，8-二碘-3-丙基-2-丙氧基-4(3H)-喹唑啉酮和6-碘-3-丙基-2-丙氧基-4(3H)-喹唑啉酮，其中6-碘-3-丙基-2-丙氧基-4(3H)-喹唑啉酮特别优选。该组合物中组分(2)化合物优选包括2，4-二氢-5-甲氧基-2-甲基-4-[2-[[[[1-[3-(三氟甲基)苯基]亚乙基]氨基]氧基]甲基]苯基]-3H-1，2，4-三唑-3-酮、epoxiconazole、氟硅唑和戊唑醇，其中氟硅唑和epoxiconazole特别优选。该组合物中组分(1)和组分(2)的摩尔比优选约为4∶1至1∶4。该类型组合物的实例包括：含有6-碘-3-丙基-2-丙氧基-4(3H)-喹唑啉酮和氟硅唑的组合物，其中通式Ia化合物和氟硅唑的摩尔比约为15∶1至1∶15；以及含有6-碘-3-丙基-2-丙氧基-4(3H)-喹唑啉酮和戊唑醇的组合物，其中通式Ia化合物和戊唑醇的摩尔比约为30∶1至1∶30。
本发明也提供了一种防治小麦叶锈病的方法，该方法包括向被保护的植物或其部分植株上，或者向被保护的植物种子或种苗上使用有效剂量的含有组分(1)和组分(2)的杀真菌组合物，其中组分(1)和组分(2)的摩尔比约为30∶1至1∶30，优选约4∶1至1∶4。例如，组分(2)的用量可为12.5g/ha或更多。通常，组分(2)的用量为160g/ha。组分(1)可以同时被使用(如以含有合适摩尔比的组分(1)和组分(2)的共混物形通式)，或者组分(1)和组分(2)以合适的摩尔比单独使用(例如，桶混制剂)。
特别适于防治小麦根腐病的组合物中，组分(2)选自2，4-二氢-5-甲氧基-2-甲基-4-[2-[[[[1-[3-(三氟甲基)苯基]亚乙基]氨基]氧基]甲基]苯基]-3H-1，2，4-三唑-3-酮、kresoxim-methyl、azoxystrobin、(E)-2-(甲氧基亚氨基)-N-甲基-2-(2-苯氧基苯基)乙酰胺、氟硅唑、epoxiconazole、丁苯吗啉、丙环唑和戊唑醇，组分(1)和组分(2)的摩尔比约为15∶1至1∶15。该组合物中组分(1)化合物优选包括6-溴-3-丙基-2-丙氧基-4(3H)-喹唑啉酮、6，8-二碘-3-丙基-2-丙氧基-4(3H)-喹唑啉酮和6-碘-3-丙基-2-丙氧基-4(3H)-喹唑啉酮，其中6-碘-3-丙基-2-丙氧基-4(3H)-喹唑啉酮特别优选。该组合物中组分(2)化合物特别优选氟硅唑。该组合物中组分(1)和组分(2)的摩尔比优选约为4∶1至1∶4。该类型组合物的实例包括含有6-碘-3-丙基-2-丙氧基-4(3H)-喹唑啉酮和氟硅唑的组合物，其中通式Ia化合物和氟硅唑的摩尔比约为15∶1至1∶15。
本发明也提供了一种防治小麦根腐病的方法，该方法包括向被保护的植物或其部分植株上，或者向被保护的植物种子或种苗上使用有效剂量的含有组分(1)和组分(2)的杀真菌组合物，其中组分(1)和组分(2)的摩尔比约为15∶1至1∶15，优选约4∶1至1∶4。例如，组分(1)的用量可为5g/ha或更多。通常，组分(1)的用量为100g/ha。组分(2)可以同时被使用(如以含有合适摩尔比的组分(1)和组分(2)的共混物形通式)，或者组分(1)和组分(2)以合适的摩尔比单独使用(例如，桶混制剂)。
特别适于防治小麦颖枯病的组合物中，组分(2)选自2，4-二氢-5-甲氧基-2-甲基-4-[2-[[[[1-[3-(三氟甲基)苯基]亚乙基]氨基]氧基]甲基]苯基]-3H-1，2，4-三唑-3-酮、kresoxim-methyl、azoxystrobin、(E)-2-(甲氧基亚氨基)-N-甲基-2-(2-苯氧基苯基)乙酰胺、氟硅唑、epoxiconazole、丁苯吗啉、丙环唑和戊唑醇，组分(1)和组分(2)的摩尔比约为30∶1至1∶30。该组合物中组分(1)化合物优选包括6-溴-3-丙基-2-丙氧基-4(3H)-喹唑啉酮、6，8-二碘-3-丙基-2-丙氧基-4(3H)-喹唑啉酮和6-碘-3-丙基-2-丙氧基-4(3H)-喹唑啉酮，其中6-碘-3-丙基-2-丙氧基-4(3H)-喹唑啉酮特别优选。该组合物中组分(2)化合物优选包括氟硅唑和戊唑醇，其中氟硅唑特别优选。该组合物中组分(1)和组分(2)的摩尔比优选约为4∶1至1∶4。该类型组合物的实例包括含有6-碘-3-丙基-2-丙氧基-4(3H)-喹唑啉酮和戊唑醇的组合物，其中通式Ia化合物和戊唑醇的摩尔比约为30∶1至1∶30。
本发明也提供了一种防治小麦颖枯病的方法，该方法包括向被保护的植物或其部分植株上，或者向被保护的植物种子或种苗上使用有效剂量的含有组分(1)和组分(2)的杀真菌组合物，其中组分(1)和组分(2)的摩尔比约为30∶1至1∶30，优选约4∶1至1∶4。例如，组分(2)的用量可为12.5g/ha或更多。通常，组分(1)的用量为160g/ha。组分(1)可以同时被使用(如以含有合适摩尔比的组分(1)和组分(2)的共混物形通式)，或者组分(1)和组分(2)以合适的摩尔比单独使用，如桶混制剂。
通式I化合物的合成
可以按照国际专利申请WO94/26722中反应方案1描述的方法制备D是O的通式I化合物。
将通式1的氨茴酸(2-氨基苯甲酸)与通式R1-NCS的异硫氰酸酯缩合，得到通式2的2-硫代喹唑啉二酮。该缩合反应优选在碱如三乙胺存在的条件下进行。该化合物S-甲基化，得到通式3的2-甲硫基-4(3H)-喹唑啉酮。
为了引入R2O基团，在R2OH溶剂中，用碱如氢化钠的混合物处理通式3的2-甲硫基-4(3H)-喹唑啉酮。将反应混合物在约0-120℃下搅拌1-120小时。通过在与水不相溶的溶剂中萃取，并通过色谱或重结晶纯化，可以分离所需的2-R2O-4(3H)-喹唑啉酮。相似的合成方法在US3,755,582中也有描述，将该文献引入本文作为参考。
                       反应方案1
Figure A9880213300321
通式1的氨茴酸是已知的，或者可以按照已知方法制备。例如参见March，《现代有机化学杂志》(J.Advancd Organic Chemistry)；3rded.，John Wiley：New York，(1985)，p983。通式R1-NCS的异硫氰酸酯可使用本领域已知的方法，通过硫光气处理相应的胺进行制备。例如参见J.Heterocycl.Chem.，(1990)，27，407。
通式Ia的6-碘-3-丙基-2-丙氧基-4(3H)-喹唑啉酮是一种通式I的一种化合物，其中D为O，R1为丙基，R2为丙基，R3是位于6位的碘，R4为氢。
Figure A9880213300331
通式II化合物的合成
可以按照国际专利申请WO95/14009中描述的方法制备Q是Q-1、X是OR11的通式II化合物：在惰性溶剂中有或没有另外的酸性或碱性试剂或其它试剂存在下，用合适的烷基转移试剂处理通式4化合物(反应方案2)。合适的溶剂选自：极性非质子传递溶剂如乙腈、二甲基甲酰胺或二甲基亚砜；醚类如四氢呋喃、二甲氧基乙烷或二乙醚；酮类如丙酮或2-丁酮；烃类如甲苯或苯；以及卤代烃类如二氯甲烷或氯仿。
                        反应方案2
Figure A9880213300341
方法1：V-CH＝N2(V＝H或(CH3)3Si)
      5方法2：；路易斯酸方法3：(R11)3O+BF4 -
         7
方法4：(R11)2SO4；R11OSO2V；或R11-hal；有或无碱
(hal＝F，Cl，Br或I)
(V＝C1-C6烷基，C1-C6卤代烷基)
例如，Q是Q-1、X是OR11的通式II化合物可以通过通式5的重氮烷试剂如重氮甲烷(V＝H)或三甲基甲硅烷基重氮甲烷(V＝(CH3)3Si)对通式4化合物的作用制备(方法1)。使用三甲基甲硅烷基重氮甲烷需要质子共溶剂如甲醇。这些方法的实例参见《化学药物简报》(Chem.Pharm.Bull.)，(1984)，32，3759。
如方法2所示，Q是Q-1、X是OR11的通式II化合物也可通过通式4化合物与通式6的三氯乙亚氨酸烷基酯和路易斯酸催化剂的反应制备。合适的路易斯酸包括三甲基甲硅烷基三氟甲磺酸酯和四氟硼酸。三氯乙亚氨酸烷基酯可根据文献(J.Danklaier和H.Honig，《合成通讯》(Synth.Commun.)，(1990)，20，203)所述由合适的醇和三氯乙腈制备。
Q是Q-1、X是OR11的通式II化合物也可通过用通式7的四氟硼酸三烷基氧鎓(即Meerwein盐)处理通式4化合物制备(方法3)。三烷基氧鎓盐作为强烷基化试剂是本领域所熟知的(参见U.Schollkopf，U.Groth，C.Deng，Angew.Chem.，Int.Ed.Engl.，(1981)，20，798)。
可将通式4化合物转化为Q是Q-1、X是OR11的通式II化合物的其它烷基化剂有：硫酸二烷基酯如硫酸二甲酯、磺酸卤代烷基酯如三氟甲磺酸甲酯、以及烷基卤化物如碘甲烷和炔丙基溴(方法4)。这些烷基化反应可在有或没有其它碱存在的条件下进行。合适的碱包括碱金属醇化物如叔丁醇钾、无机碱如氢化钠和碳酸钾、或叔胺如三乙胺、吡啶、1，8-二氮杂双环[5，4，0]十一碳-7-烯(DBU)、和三亚乙基二胺。采用这类试剂的烷基化实例参见R.E.Benson，T.L.Cairns，J.Am.Chem.Soc.，(1948)，70，2115。
Q是Q-1、X是OR11的通式II化合物也可通过通式8化合物与碱金属醇盐(R11O-M+)反应制备(反应方案3)。通式8的酰胺中的离去基团Lg1为本领域公知的任何基团均可进行该类型的取代反应。合适的离去基团的实例包括氯、溴、以及磺酰基和磺酸酯基团。合适的惰性溶剂的实例为二甲基甲酰胺或二甲亚砜。
                        反应方案3Lg1＝Cl，Br，-SO2V或-OSO2VV＝C1-C6烷基或C1-C6卤代烷基
    M＝K或Na
通式IIa的2，4-二氢-5-甲氧基-2-甲基-4-[2-[[[[1-[3-(三氟甲基)苯基]亚乙基]氨基]氧基]甲基]苯基]-3H-1，2，4-三唑-3-酮是通式II的一种化合物，其中Q为Q-1，E为1，2-亚苯基，A为N，G为具有浮动双键与A相连的N，W为O，X为OR11，R11为CH3，R12为CH3，Y为-CHR25O-N＝C(R17)-，R17为CH3，R25为H，Z为被R19取代的苯基，以及R19为位于3位的CF3。
Azoxystrobin(通式IIb)是通式II的一种化合物，其中Q为Q-2，E为1，2-亚苯基，W1为O，X1为C，Y为-O-，Z为被R19取代的4，6-嘧啶基，R19为被R21取代的苯氧基，以及R21为位于2位的氰基。
Kresoxim-methyl(通式IIc)是通式II的一种化合物，其中Q为Q-2，E为1，2-亚苯基，W1为O，X1为N，Y为-CHR25O-，R25为H，Z为被R19取代苯基，以及R19为位于2位的CH3。
(E)-2-(甲氧基亚氨基)-N-甲基-2-(2-苯氧基苯基)乙酰胺(通式IId)是通式II的一种化合物，其中Q为Q-2，E为1，2-亚苯基，W1为NH，X1为N，Y为-O-，Z为被R19取代苯基，其中R19为H。
无需进一步的详细的描述，本领域的技术人员通过前面的描述可以全面实施本发明。因此，下面的实施例仅用于解释说明本发明。
制剂/应用
本发明的杀真菌组合物包含有效剂量的组分(1)化合物(如6-碘-3-丙基-2-丙氧基-4(3H)-喹唑啉酮)和组分(2)化合物(如2，4-二氢-5-甲氧基-2-甲基-4-[2-[[[[1-[3-(三氟甲基)苯基]亚乙基]氨基]氧基]甲基]苯基]-3H-1，2，4-三唑-3-酮、kresoxim-methyl、azoxystrobin、(E)-2-(甲氧基亚氨基)-N-甲基-2-(2-苯氧基苯基)乙酰胺、氟硅唑、epoxiconazole、丁苯吗啉、丙环唑和/或戊唑醇)的混合物。将本发明的混合物通常与农业上适用的载体一起制成制剂或组合物，该制剂或组合物包括至少一种液体稀释剂、固体稀释剂或表面活性剂。制剂或组合物组分的选择应与活性成分的物理性质、施用方通式和环境因素如土壤类型、湿度和温度相一致。有用的制剂包括液体如溶液(包括浓乳剂)、悬浮液、乳剂(包括微乳液和/或悬浮乳液)以及可任意增稠转化为胶体的类似的物质。有用的制剂还包括固体如粉尘剂、粉剂、颗粒剂、丸剂、片剂、薄膜、以及水-分散(“可湿性”)剂或水--溶解剂。可将活性成分装入(微)胶囊并进一步制成悬浮液或固体剂型；或者可将活性成分整个制剂包胶囊(或“进行包衣”)。胶囊可控制或延迟活性成分的释放。喷雾剂可分散在合适的介质中并按每公顷约一升至几百升的喷雾体积使用。高浓度组合物主要用作进一步配制的中间体。
制剂通常含有有效量的活性成分、稀释剂和表面活性剂，其在下列大约的范围内，总量达100％(重量)。
                            重量百分比
                  活性成分    稀释剂    表面活性剂水可分散性和水可溶解  5-90        0-94       1-15性的颗粒剂、片剂和粉剂悬浮剂、乳剂、溶液(包 5-50        40-95      0-15括浓乳剂)粉尘剂                1-25        70-99      0-5颗粒剂和丸剂          0.01-99     5-99.99    0-15高浓度组合物          90-99       0-10       0-2
典型的固体稀释剂如下文所述：Watkins，等，《杀昆虫粉尘剂的稀释剂和载体手册》(handbook of Insecticide Dust Diluents andCarriers)，2nd Ed.，Dorland Books，Caldwell，New Jersey。典型的液体稀释剂如下文所述：Marsden，《溶剂指南》(Solvents Guide)，2nd Ed.，Interscience，New York， 1950。McCutcheon的《洗涤剂和乳化剂年鉴》(Detergents and Emuslsifiers Annual)，AlluredPubl.Corp.，Ridgewood，New Jersey以及Sisely和Wood，《表面活性剂大全》(Encyclopedia of Surface Active Agents)，ChemicalPubl.Co.，Inc.，New York，1964列举了表面活性剂并推荐了用途。所有的制剂中均含有少量可减少发泡、结饼、腐蚀、微生物生长等的添加剂，或含有增稠剂以增加粘度。
表面活性剂包括：例如多乙氧基醇，多乙氧基烷基苯酚，多乙氧基脂肪酸脱水山梨糖醇酯，磺基琥珀酸二烷基酯，硫酸烷基酯、烷基苯磺酸酯，有机硅氧烷，N，N-二烷基氨基乙磺酸酯，木质素磺酸酯，萘磺酸酯甲醛缩合物，多羧化物，聚氧乙烯/聚氧丙烯嵌段共聚物。固体稀释剂包括：例如，粘土类如膨润土、蒙脱土、绿坡缕石和高岭土，淀粉，糖，二氧化硅，滑石，硅藻土，尿素，碳酸钙，碳酸钠，碳酸氢钠和硫酸钠。液体稀释剂包括：例如水，N，N-二甲基甲酰胺，二甲亚砜，N-烷基吡咯烷酮，乙二醇，聚丙二醇，石蜡，烷基苯，烷基萘，橄榄油，蓖麻油，亚麻子油，桐油，芝麻油，玉米油，花生油，棉籽油，大豆油，菜籽油，椰子油，脂肪酸酯类，酮类如环己酮、二-庚酮、异佛尔酮、和4-羟基-4-甲基-2-戊酮，以及醇类如甲醇、环己醇、癸醇和四氢糠醇。
溶液，包括浓乳剂，可通过简单地将组分混合进行制备。粉尘剂或粉剂可通过混合制备，通常在锤磨机或液体动力研磨机中研磨制备。悬浮液通常通过湿磨法制备，参考例如US3,060,084。颗粒剂或丸剂可通过将活性成分喷到预先制备好的颗粒载体上进行制备或通过附聚技术进行制备，参见Browing，《化学工程》中的“附聚”(“Agglomeration”，Chemical Engineering)，12月4日，1967，pp147-48，Perry的《化学工程手册》(Chemical Engineer’s Hangbook)，4thEd.，McGraw-Hill，New York，1963，pp8-57以及下述文献，和国际专利申请WO91/13546。可根据US4,172,714中描述的方法制备丸剂，根据US4,144,050、US3,920,442和DE3,246,493中描述的方法制备水--分散性颗粒剂和水--溶解性颗粒剂，根据US5,180,587、US5,232,701和US5,208,030中描述的方法制备片剂，根据GB2,095,558和US3,299,566中描述的方法制备薄膜。
有关制剂领域更进一步的信息可参见：US3,235,361第6列16行至第7列19行和实施例10-41；US3,309,192第5列43行至第7列62行和实施例8、12、15、39、41、52、53、58、132、138-140、162-164、166、167和169-182；US2,891,855第3列66行至第5列17行和实施例1-4；Klingman，《杂草控制科学》(Weed Control as a Science)，john Wiley和Sons，Inc.，New York，1961，pp81-96；以及Hance等，《杂草控制手册》(Weed Control Handbook)，8th Ed.，BlackwellScientific Publications，Oxford，1989。
在下面的实施例中，所有的百分比是指重量百分比并且所有的制剂均是通过常规方法制备的。
                         实施例A
可湿性粉剂
活性成分                              65.0％
十二烷基苯酚聚乙二醇醚                2.0％
木质素磺酸钠                          4.0％
硅铝酸钠                              6.0％
蒙脱土(煅烧)                          23.0％
                         实施例B
颗粒剂
活性成分                              10.0％
绿坡缕石颗粒(低挥发物                 90.0％
质，0.71/0.30mm；U.S.S.No.
25-50筛)
实施例C
压出丸剂
活性成分                            25.0％
无水硫酸钠                          10.0％
粗木质素磺酸钠                      5.0％
烷基萘磺酸钠                        1.0％
膨润土钙/镁                         59.0％
实施例D
浓乳剂
活性成分                            20.0％
油溶性的磺酸盐和聚氧乙烯醚          10.0％
的混合物
异佛尔酮                            70.0％
本发明化合物可用作植物病害的防治剂。因此本发明进一步包括防治由植物病原真菌引起的植物病害的方法，该方法包括向被保护的植物或其部分植株上，或者向被保护的植物种子或种苗上使用有效剂量的本发明化合物或含有所述化合物的杀真菌组合物。本发明的化合物和组合物可控制担子菌纲、子囊菌纲、卵菌亚纲和半知菌纲的广谱植物病原真菌引起的病害。它们可有效控制广谱植物病害，特别是观赏植物、蔬菜、大田、谷类和水果作物的病害。这些病原包括：葡萄霜霉病菌，马铃薯晚疫病菌，Peronospora tabzcina，黄瓜霜霉病菌，菜豆绵腐病菌，甘蓝黑斑病菌、小麦颖枯病菌，小麦壳针孢(Septoriatritica)、Cercosporidium personatum，花生尾孢(Cercosporaarachidicola)，Pseudocercosporella herpotrichoides，甜菜褐斑病菌，甘薯灰霉僵腐病菌，稻瘟病菌，苹果白粉病菌，苹果黑星菌，禾白粉菌，葡萄白粉病菌，大麦叶锈病菌，鸭茅杆锈病菌，驼孢锈菌(Hemileia vastatrix)，小麦条锈病菌，落花生柄锈菌，茄属丝核菌(Rhizoctonia solanni)，黄瓜白粉病菌，甘薯蔓枯病菌，大丽花轮枝孢，甜菜幼苗猝倒病菌，大雄疫霉，花生大菌核病菌，整齐小核菌，蓼白粉菌，圆核腔菌，Gaeumannomyces graminis，Rynchosporiumsecalis，大豆赤霉病菌，莴苣盘梗霉以及与这些病原密切相关的其它属和种。
本发明的混合物可进一步与一种或多种其它杀昆虫剂、杀真菌剂、杀线虫剂、杀细菌剂、杀螨剂、生长调节剂、化学绝育剂、半化学品、驱避剂、引诱剂、信息素、进食促进剂或其它生物活性化合物混合形成多组分农药，以获得更为广谱的农业保护。可与本发明化合物一起配方的农业保护剂的实例为：杀虫剂如齐墩螨素、高灭磷、谷硫磷、氟氯菊酯、优乐得、呋喃丹、chlorfenapyr、毒死蜱、甲基毒死蜱、cyfluthrin、氟氯氰菊酯、溴氰菊酯、氯氟氰菊酯、溴氰菊酯(deltamathrin)、杀螨隆、二嗪农、氟脲杀、乐果、高氰戊菊酯、双氧威、甲氰菊酯、氰戊菊酯、fipronil、氟氰戊菊酯、氟胺氰菊酯、地虫硫磷、咪呀胺、异丙胺磷、马拉硫磷、蜗牛敌、甲胺磷、杀扑磷、灭多威、烯虫酯、甲氧滴滴涕、7-氯-2，5-二氢-2-[[N-(甲氧基羰基)-N-[4-(三氟甲氧基)苯基]氨基]羰基]茚并[1，2-e][]1，3，4]噁二嗪-4a(3H)-羧酸甲酯(DPX-JW062)、久效磷、杀线威、对硫磷、甲基对硫磷、氯菊酯、甲拌磷、伏杀硫磷、亚胺硫磷、磷胺、抗蚜威、丙溴磷、鱼藤酮、甲丙硫磷、tebufenozide、七氟菊酯、特丁磷、杀虫威、硫双灭多威、四溴菊酯、敌百虫和杀虫隆；杀真菌剂如苯菌灵、灭瘟素、波尔多液(三元硫酸铜)、敌菌丹、克菌丹、多菌灵、地茂散、百菌清、王铜、铜盐、霜脲氰、cyprodinil(CGA 219417)、哒菌清、氯硝胺、烯酰吗啉、多果定、克瘟散、famoxadone、拌种咯、氟啶胺、氟酰胺、灭菌丹、乙磷铝、呋霜灵、异稻瘟净、异菌脲、双丁乐灵、春雷霉素、代森锰锌、代森锰、灭锈胺、甲霜灵、S-甲基-7-苯并噻唑硫代羧酸酯(CGA 245704)、腈菌唑、neo-asozin(甲胂酸铁)、噁霜灵、戊菌隆、丙异噻唑咪酰安、啶斑肟、咯喹酮、quinoxyfen、spiroxamine(KWG4186)、硫黄、噻菌灵、甲基硫菌灵、福美双、三环唑、稻纹散、烯菌酮；杀线虫剂如砜灭威和克线磷；杀细菌剂如链霉素；杀螨剂如虫螨脒、灭螨猛、乙酯杀螨醇、三环锡、开乐散、除螨灵、etoxazole、喹螨醚、苯丁锡、甲氰菊酯、唑螨酯、噻螨酮、克螨特、哒螨酮、tebufenpyrad；和生物制剂如苏云金杆菌、苏云金杆菌δ内毒素、杆状病毒、以及昆虫病原细菌、病毒和真菌。
在某些情况下，与其它杀菌谱相似、作用方通式不同的杀真菌剂组合使用对抗药性的治理特别有利。
植物病害的防治通常在侵染前或侵染后，将有效剂量的本发明组合物施于植物被保护的部位上如根、茎、叶、果实、种子、块茎或球茎，或施于被保护植物生长的介质(土壤或沙地)中。组合物也可施于种子上以保护种子或种苗。
这些组合物的施用量受多种环境因素的影响，应当根据实际应用时的条件决定。通常当按总有效成分不足1g/ha至5,000g/ha的药量处理时可以使叶片得以保护。总有效成分是指复配剂中各有效成分的总的重量。通常当按总有效成分0.1g/kg种子至10g/kg种子的药量处理时可以使种子和种苗得以保护。
下面的实施例证明了本发明的组合物和方法，且为通式Ia化合物和氟硅唑对于防治小麦白粉病(Erysiphe graminis)、小麦叶锈病(Puccinia recondita)、小麦根腐病(Pseudocercosporellaherpotrichoides)和小麦颖枯病(Septoria nodorum)存在协同作用提供了实验证据。试验也为通式Ia化合物和戊唑醇对于防治小麦叶锈病和小麦颖枯病存在协同作用提供了证据。试验也为通式Ia化合物和氟硅唑对于治疗小麦白粉病(Erysiphe graminis f.sp.tritici)和小麦叶锈病存在协同作用提供了证据。
试验也为通式Ia化合物、通式IIa化合物和氟硅唑对于防治小麦根腐病存在协同作用提供了证据。试验也为通式Ia化合物、通式IIa化合物和氟硅唑对于治疗小麦白粉病存在协同作用提供了证据。然而，这些组合物可防治的病原菌不局限于这些种。
下面的试验证明了本发明化合物对于特定病原菌的防治效果。然而，这些化合物可防治的病原菌不局限于这些种。
本发明的生物学实施例
首先将试验化合物溶于丙酮中达到最终体积浓度的50％，然后以0.08至200ppm的浓度将其悬浮于含有250ppm表明活性剂Trem014(多元醇酯)的纯水中。然后将得到的试验悬浮液用于下面的试验。向试验植物进行试验的部位喷洒上述试验悬浮液相当于以500g/ha的比例施用。
试验#1-小麦白粉病(WPM)防护剂
向小麦苗进行实验的部位上喷洒试验化合物。第2天用Erysiphegraminis f.sp.tritici(小麦白粉病的诱发剂)的孢子粉接种麦苗，并在20℃生长室中培养6天，然后确定病害的等级。
试验#2-小麦白粉病(WPM)治疗剂
将小麦苗用Erysiphe graminis f.sp.tritici(小麦白粉病的诱发剂)的孢子粉接种，第2天向小麦苗进行实验的部位上喷洒试验化合物，将麦苗在20℃生长室中培养7天，然后确定病害的等级。
试验#3-小麦叶锈病(WLR)防护剂
向小麦苗进行实验的部位喷洒试验化合物，第2天将麦苗用Puccinia recondita(小麦叶锈病的诱发剂)的孢子悬浮液接种，在20℃饱和空气条件下培养24小时，然后移入20℃生长室中培养6天，此后确定病害的等级。
试验#4-小麦叶锈病(WLR)治疗剂
将小麦苗用Puccinia recondita(小麦叶锈病的诱发剂)的孢子悬浮液接种，第2天向小麦苗进行实验的部位上喷洒试验化合物，在20℃饱和空气条件下培养24小时，然后移入20℃生长室中培养6天，此后确定病害的等级。
试验#5-小麦根腐病(WFR)防护剂
向小麦苗进行实验的部位喷洒试验化合物，第2天将麦苗用Pseudocercosporella herpotrichoides(小麦眼斑病或小麦根腐病的诱发剂)的孢子悬浮液接种，在20℃饱和空气条件下培养72小时，然后移入20℃生长室中培养6天，此后确定病害的等级。
试验#6-小麦颖枯病(WGB)防护剂
向小麦苗进行实验的部位喷洒试验化合物，第2天麦苗用Septorianodorum(小麦颖枯病的诱发剂)的孢子悬浮液接种，在20℃饱和空气条件下培养48小时，然后移入20℃生长室中培养6天，此后确定病害的等级。
试验#7-小麦颖枯病(WGB)治疗剂
将小麦苗用Septoria nodorum(小麦颖枯病的诱发剂)的孢子悬浮液接种，2天后向小麦苗进行实验的部位上喷洒试验化合物，将麦苗在20℃饱和空气条件下培养48小时，然后移入20℃生长室中培养6天，此后确定病害的等级。
试验#8-小麦白粉病(WPM)防护剂
向小麦苗进行实验的部位上喷洒试验悬浮液。第2天用Erysiphegraminis f.sp.tritici(小麦白粉病的诱发剂)的孢子粉接种麦苗，并在20℃生长室中培养7天，然后确定病害的等级。
将试验1-8的结果列于表A-G。在这些表中，等级100表示病害防治效果为100％，等级0表示病害防治效果为0％(相对于对照组)。符号(nt)表示没有试验结果，符号(--)表示没有活性的估计值。在表A-G中，用药量的单位为百万分之一(ppm)和/或每公顷克有效成分(ga.i./ha)。术语“实际”为试验值。缩略语“估计”表示“预测值”(即根据Colby方程预测的活性p)。
                                  表A化合物Ia与氟唑硅、戊唑醇和丙氯灵之间对于防治小麦白粉病(WPM)、小麦叶锈病
  (WLR)、小麦根腐病(WFR)和小麦颖枯病(WGB)的协同效果
                                 病害防治百分率试验化  试验化    用量      用量      摩尔比      WPM(1)       WLR(2)       WFR(3)        WGB(4)合物1   合物2     (ppm)     (ga.i./ha)         实际  估计    实际  估计    实际    估计    实际  估计Ia      --        0.08      0.2                100   --(7)   0    --      0       --      0     --Ia      --        0.4       1                  100   --       9    --      0       --      0     --Ia      --        2         5                  100   --       0    --      0       --      0     --Ia      --        10        25                 100   --       0    --      0       --      0     --氟硅唑  --        0.08      0.2                90    --       18   --      16      --      0     --氟硅唑  --        0.4       1                  99    --       9    --      54      --      0     --氟硅唑  --        2         5                  100   --       88   --      45      --      0     --氟硅唑  --        1         2.5                62    --       27   --      50      --      60    --氟硅唑  --        5         12.5               35    --       79   --      100     --      83    --氟硅唑  --        20        50                 81    --       100  --      100     --      100   --氟硅唑  Ia        0.08+0.08 0.2+0.2   1.18∶1  100   100      9    18      0       16      0     0氟硅唑  Ia        0.4+0.4   1+1       1.18∶1  100   100      18   17      8       54      0     0氟硅唑  Ia        2+2       5+5       1.18∶1  100   100      88   88      100     45      0     0氟硅唑  Ia        1+2       2.5+5     1∶1.69  100   100      32   27      81      50      43    60氟硅唑  Ia        5+2       12.5+5    2.95∶1  nt(8)--       98   79      100     100     91    83氟硅唑  Ia        20+2      50+5      11.8∶1  nt    --       99   100     100     100     99    100
                                       病害防治百分率试验化    试验化    用量    用量     摩尔比       WPM(1)       WLR(2)          WFR(3)       WGB(4)合物1     合物2     (ppm)  (ga.i./ha)          实际   估计   实际    估计    实际    估计    实际  估计氟硅唑    Ia        1+10    2.5+25   1∶8.47     nt    --    70      27      96      50      38    60氟硅唑    Ia        5+10    12.5+25  1∶1.69     nt    --    100     79      100     100     94    83氟硅唑    Ia        20+10   50+25    2.36∶1     nt    --    100     100     100     100     100   100戊唑醇    --        0.4     1                    nt    --    32      --      nt      --      nt    --戊唑醇    --        2       5                    nt    --    100     --      nt      --      55    --戊唑醇    --        10      25                   nt    --    100     --      nt      --      96    --戊唑醇    --        40      100                  nt    --    nt      --      nt      --      100   --戊唑醇    Ia        0.4+2   1+5      1∶4.13     nt    --    98      32      nt      --      --    --戊唑醇    Ia        2+2     5+5      1∶1.21     nt    --    100     100     nt      --      59    55戊唑醇    Ia        10+2    25+5     6.06∶1     nt    --    100     100     nt      --      100   96戊唑醇    Ia        40+2    100+5    24.23∶1    nt    --            --      nt      --      100   100戊唑醇    Ia        0.4+10  1+25     1∶20.63    nt    --    76      32      nt      --      nt    --戊唑醇    Ia        2+10    5+25     1∶4.13     nt    --    99      100     nt      --      84    55戊唑醇    Ia        10+10   25+25    1∶1.21     nt    --    100     100     nt      --      100   96戊唑醇    Ia        40+10   100+25   4.85∶1     nt    --    nt      --      nt      --      100   100丙氯灵    --        0.4     1                    nt    --    nt      --      37      --      nt    --丙氯灵    --        2       5                    nt    --    nt      --      100     --      nt    --丙氯灵    --        10      25                   nt    --    nt      --      100     --      nt    --丙氯灵    Ia        0.4+2   1+5      1∶5        nt    --    nt      --      37      37      nt    --丙氯灵    Ia        2+2     5+5      1∶1        nt    --    nt      --      100     100     nt    --
                                                             病害防治百分率试验化    试验化 用量    用量                    WPM(1)      WLR(2)         WFR(3)         WGB(4)合物1     合物2  (ppm)   (ga.i./ha)  摩尔比  实际  估计    实际    估计    实际     估计    实际    估计丙氯灵    Ia     10+2    25+5        5∶1    nt     --     nt      --      100      100     nt      --丙氯灵    Ia     0.4+10  1+25        1∶25   nt     --     nt      --      37       37      nt      --丙氯灵    Ia     2+10    5+25        1∶5    nt     --     nt      --      100      100     nt      --丙氯灵    Ia     10+10   25+25       1∶1    nt     --     nt      --      100      100     nt      --(1)小麦白粉病活性-试验#1(2)小麦叶锈病活性-试验#3(3)小麦根腐病活性-试验#5(4)小麦颖枯病活性-试验#6(5)试验中实测活性(6)预测的活性(7)无估计值(8)没有实验值
                                               表B化合物Ia与氟硅唑或戊唑醇之间对于治疗小麦白粉病(WPM)、小麦叶锈病(WLR)和小麦颖枯病(WGB)的协同效果病害防治百分率试验化  试验化    用量     用量      摩尔         WPM(1)          WLR(2)   WGB(3)合物1   合物2    (ppm)  (ga.i./ha)   比        实际    估计    实际    估计    实际    估计Ia      --       0.08       0.2                 0      -       0       -       0       -Ia      --       0.4        1                   56     -       0       -       0       -Ia      --       2          5                   60     -       0       -       10      -Ia      --       10         25                  nt     -       0       -       0       -氟硅唑  --       0.08       0.2                 68     -       0       -       0       -氟硅唑  --       0.4        1                   73     -       0       -       0       -氟硅唑  --       1          2.5                 68     -       43      -       5       -氟硅唑  --       2          5                   100    -       80      -       0       -氟硅唑  --       5          12.5                91     -       84      -       15      -氟硅唑  --       20         50                  100    -       100     -       69      -氟硅唑  Ia       0.08+0.08  0.2+0.2  1.18∶1    98     68      nt      -       nt      -氟硅唑  Ia       0.4+0.4    1+1      1.18∶1    100    82      nt      -       nt      -氟硅唑  Ia       2+2        5+5      1.18∶1    100    100     nt      -       nt      -氟硅唑  Ia       1+2        2.5+5    1∶1.69    nt     -       15      43      0       15氟硅唑  Ia       5+2        12.5+5   2.95∶1    nt     -       100     84      43      23氟硅唑  Ia       20+2       50+5     11.81∶1   nt     -       99      100     71      72氟硅唑  Ia       1+10       2.5+25   1∶8.47    nt     -       71      43      0       0氟硅唑  Ia       5+10       12.5+25  1∶1.69    nt     -       100     84      29      15氟硅唑  Ia       20+10      50+25    2.36∶1    nt     -       100     100     81      69
                                                病害防治百分率试验化  试验化 用量    用量        摩尔        WPM(1)     WLR(2)         WGB(3)合物1   合物2  (ppm)  (ga.i./ha)    比       实际  估计 实际    估计    实际    估计戊唑醇   --    0.4     1                     nt    -    40       -      nt      -戊唑醇   --    2       5                     nt    -    100      -      43      -戊唑醇   --    10      25                    nt    -    100      -      50      -戊唑醇   --    40      100                   nt    -    100      -      90      -戊唑醇   Ia    0.4+2   1+5          1∶4.13  nt    -    100      40     nt      -戊唑醇   Ia    2+2     5+5          1∶1.21  nt    -    100      100    29      49戊唑醇   Ia    10+2    25+5         6.06∶1  nt    -    100      100    71      55戊唑醇   Ia    40+2    100+5        24.23∶1 nt    -    100      100    90      91戊唑醇   Ia    0.4+10  1+25         1∶20.63 nt    -    100      40     nt      -戊唑醇   Ia    2+10    5+25         1∶4.13  nt    -    100      100    10      43戊唑醇   Ia    10+10   25+25        1∶1.21  nt    -    100      100    71      50戊唑醇   Ia    40+10   100+25       4.85∶1  nt    -    100      100    100     90(1)小麦白粉病-试验#2(2)小麦叶锈病-试验#4(3)小麦颖枯病-试验#7
                                                    表C化合物Ia与化合物IIa对于防治小麦白粉病(WPM)、小麦叶锈病(WLR)、小麦根腐病(WFR)和小麦颖枯病(WGB)的协同效果试验化 试验化 试验化    用量       用量     摩尔       WPM(1)      WLR(2)     WFR(3)     WGB(4)合物1  合物2  合物3    (ppm)    (ga.i./ha)  比      实际  估计    实际  估计  实际  估计  实际  估计Ia      --    -        0.08        0.2               100    -      0    -      0    -      0     -Ia      --    -        0.4         1                 100    -      9    -      0    -      0     -Ia      --    -        2           5                 100    -      0    -      0    -      0     -IIa     --    -        0.08        0.2               60     -      54   -      8    -      0     -IIa     --    -        0.4         1                 88     -      91   -      26   -      0     -IIa     --    -        2           5                 100    -      99   -      38   -      0     -IIa    Ia     -        0.08+0.08   0.2+0.2  1∶1.13  99     100    54   54     0    8      0     0IIa    Ia     -        0.4+0.4     1+1      1∶1.13  100    100    93   92     8    26     0     0IIa    Ia     -        2+2         5+5      1∶1.13  100    100    99   91     61   38     0     0
(1)小麦白粉病活性-试验#138
(2)小麦叶锈病活性-试验#3
(3)小麦根腐病活性-试验#5
(4)小麦颖枯病活性-试验#6
                                                      表D化合物Ia与化合物IIa对于治疗小麦白粉病(WPM)、小麦叶锈病(WLR)和小麦颖枯病(WGB)的协同效果病害防治百分率试验化 试验化     试验化     用量       用量      摩尔         WPM(1)        WLR(2)          WGB(3)合物1  合物2      合物3      (ppm)   (ga.i./ha)   比        实际    估计    实际    估计    实际    估计Ia     --          -          0.08       0.2                 0      -        0      -       0       -Ia     --          -          0.4        1                   56     -        0      -       0       -Ia     --          -          2          5                   60     -        0      -       10      -IIa    --          -          0.08       0.2                 0      -        0      -       13      -IIa    --          -          0.4        1                   73     -        0      -       0       -IIa    --          -          2          5                   100    -        0      -       13      -IIa    Ia          -          0.08+0.08  0.2+0.2  1∶1.13    21     0        0      0       0       13IIa    Ia          -          0.4+0.4    1+1      1∶1.13    99     88       0      0       13      0IIa    Ia          -          2+2        5+5      1∶1.13    100    100      0      0       53      22
(1)小麦白粉病-试验#2
(2)小麦叶锈病-试验#4
(3)小麦颖枯病-试验#7
                                                     表E化合物Ia/化合物IIa/氟硅唑组合物对于防治小麦白粉病(WPM)、小麦叶锈病(WLR)、小麦根腐病(WFR)和小麦颖枯病(WGB)的协同效果病害防治百分率试验化  试验化  试验化  用量             用量         摩尔            WPM(1)    WLR(2)     WFR(3)    WGB(4)合物1   合物2   合物3   (ppm)         (ga.i./ha)      比          实际  估计  实际  估计  实际  估计  实际  估计Ia       --     -       0.08             0.2                      100   -     0     -      0    -      0     -Ia       --     -       0.4              1                        100   -     9     -      0    -      0     -Ia       --     -       2                5                        100   -     0     -      0    -      0     -IIa      --     -       0.08             0.2                      60    -     54    -      8    -      0     -IIa      --     -       0.4              1                        88    -     91    -      26   -      0     -IIa      --     -       2                5                        100   -     99    -      38   -      0     -氟硅唑   -      -       0.08             0.2                      90    -     18    -      16   -      0     -氟硅唑   -      -       0.4              1                        99    -     9     -      54   -      0     -氟硅唑   -      -       2                5                        100   -     88    -      45   -      0     -氟硅唑   Ia     IIa     0.08+0.08+0.08   0.2+0.2+0.2  1∶1.13∶1  100   100   28    62     8    16     0     0氟硅唑   Ia     IIa     0.4+0.4+0.4      1+1+1        1∶1.13∶1  100   100   93    100    62   54     0     0氟硅唑   Ia     IIa     2+2+2            5+5+5        1∶1.13∶1  100   100   99    100    100  45     47    0
(1)小麦白粉病活性-试验#1
(2)小麦叶锈病活性-试验#3
(3)小麦根腐病活性-试验#5
(4)小麦颖枯病活性-试验#6
                                               表F化合物Ia/化合物IIa/氟硅唑组合物对于治疗小麦白粉病(WPM)、小麦叶锈病(WLR)和小麦颖枯病(WGB)的协同效果
                      用量                                                         病害防治百分率试验    化试验 化试验化   (ppm)          用量        摩尔                  WPM(1)        WLR(2)       WGB(3)合物1   合物2  合物3                   (ga.i./ha)    比                实际   估计    实际  估计    实际  估计Ia      --     -          0.08           0.2                           0      -        0    -        0     -Ia      --     -          0.4            1                             56     -        0    -        0     -Ia      --     -          2              5                             60     -        0    -        10    -IIa     --     -          0.08           0.2                           0      -        0    -        13    -IIa     --     -          0.4            1                             73     -        0    -        0     -IIa     --     -          2              5                             100    -        0    -        13    -氟硅唑  -      -          0.08           0.2                           68     -        0    -        0     -氟硅唑  -      -          0.4            1                             73     -        0    -        0     -氟硅唑  -      -          2              5                             100    -        80    -       0     -氟硅唑  Ia     IIa        0.08+0.08+0.08 0.2+0.2+0.2  1.33∶1.13∶1    96     68       0     0       40    13氟硅唑  Ia     IIa        0.4+0.4+0.4    1+1+1        1.33∶1.13∶1    100    100      0     0       0     0氟硅唑  Ia     IIa        2+2+2          5+5+5        1.33∶1.13∶1    100    100      86    80      13    22
(1)小麦白粉病-试验#2
(2)小麦叶锈病-试验#4
(3)小麦颖枯病-试验#7
                                             表G化合物Ia与丁苯吗啉对于防治小麦白粉病(WPM)(1)的协同效果试验化   试验化    用量     摩尔                 WPM(2)防治百分率合物1    合物2  (ga.i./ha)  比        试验1  试验2 试验3    平均值 估计值(3)Ia        --       20                 100    100   100      100    -(4)Ia        --       5                  96     95    97       96     -Ia        --       1                  94     87    34       72     -氟硅唑    -        100                79     76    80       78     -氟硅唑    -        20                 34     76    13       41     -氟硅唑    -        5                  0      nt(5)0        0      -氟硅唑    Ia       100+20   6.1∶1    100    100   100      100    100氟硅唑    Ia       20+5     4.9∶1    99     100   98       99     97.6氟硅唑    Ia       5+1      6.1∶1    92     nt    82       87     72未处理％                              19     31    52
(1)小麦白粉病-试验#8
(2)试验中实测活性
(3)预测的活性
(4)无估计值(--)
(5)没有实验值(nt)

Claims (11)

1.一种杀真菌组合物包含：
(1)至少选自通式I的喹唑啉酮、N-氧化物、及其农业上适用的盐中的一种化合物，
其中：
D是O或S；
R1是C1-C10烷基；C3-C5环烷基；C3-C10链烯基；C3-C10链炔基；C1-C10卤代烷基；C3-C10卤代链烯基；C3-C10卤代炔基；C2-C10烷氧基烷基；C2-C10烷硫基烷基；C2-C10烷基亚磺酰烷基；C2-C10烷基磺酰烷基；C4-C10环烷基烷基；C4-C10链烯氧基烷基；C4-C10链炔氧基烷基；C4-C10(环烷基)氧烷基；C4-C10链烯基硫烷基；C4-C10链炔基硫烷基；C4-C10(环烷基)硫烷基；C2-C10卤代烷氧基烷基；C4-C10卤代链烯氧基烷基；C4-C10卤代炔氧基烷基；C4-C10烷氧基链烯基；C4-C10烷氧基炔基；C4-C10烷硫基链烯基；C4-C10烷硫基炔基；C4-C10三烷基甲硅烷基烷基；被NR5R6，硝基，氰基，或苯基(该苯基可以任意地被R8、R9和R10取代)取代的C1-C10烷基；C1-C10烷氧基；C1-C10卤代烷氧基；C1-C10烷硫基；C1-C10卤代烷硫基；或者吡啶基，呋喃基，噻吩基，萘基，苯并呋喃基，苯并噻吩基，或者喹啉基，这些基团可以任意的被R8、R9和R10取代。
R2是C1-C10烷基；C3-C7环烷基；C3-C10链烯基；C3-C10链炔基；C1-C10卤代烷基；C3-C10卤代链烯基；C3-C10卤代炔基；C2-C10烷氧基烷基；C2-C10烷硫基烷基；C2-C10烷基亚磺酰烷基；C2-C10烷基磺酰烷基；C4-C10环烷基烷基；C4-C10链烯氧基烷基；C4-C10链炔氧基烷基；C4-C10(环烷基)氧烷基；C4-C10链烯基硫烷基；C4-C10链炔基硫烷基；C4-C10(环烷基)硫烷基；C2-C10卤代烷氧基烷基；C4-C10卤代链烯氧基烷基；C4-C10卤代炔氧基烷基；C4-C10烷氧基链烯基；C4-C10烷氧基炔基；C4-C10烷硫基链烯基；C4-C10烷硫基炔基；C4-C10三烷基甲硅烷基烷基；C2-C10氰基烷基；C1-C10硝基烷基；被CO2R5，NR5R6，或者苯基(该苯基可以任意地被R7、R9和R10取代)取代的C1-C10烷基；任意地被R7、R9和R10取代的苯基；-N＝CR5R5；或-NR5R6；或R1和R2结合在一起形成-CH2(CH2)qCH2-；
q是0，1，2，3或4；
R3是卤素；C1-C8烷基；C3-C8环烷基；C2-C8链烯基；C2-C8链炔基；C1-C8卤代烷基；C3-C8卤代链烯基；C3-C8卤代炔基；C1-C8烷氧基；C1-C8卤代烷氧基；C3-C8链烯基氧基；C3-C8链炔基氧基；C1-C8烷硫基；C3-C8链烯基硫基；C3-C8链炔基硫基；C1-C8烷基亚磺酰基；C1-C8烷基磺酰基；C2-C8烷氧基烷基；C2-C8烷硫基烷基；C2-C8烷基亚磺酰烷基；C2-C8烷基磺酰烷基；C4-C8环烷基烷基；C3-C8三烷基甲硅烷基；NR5R6；C5-C8三烷基甲硅烷基炔基；或任意地被至少一个R7取代的苯基；
R4是氢；卤素；C1-C4烷基；C1-C4卤代烷基；C1-C4烷氧基；或C1-C4卤代烷氧基；
每一个R5独立地为氢；C1-C4烷基；或任意地被至少一个R7取代的苯基；
每一个R6独立地为氢；C1-C8烷基；或任意地被至少一个R7取代的苯基；或当R5和R6与同一个氮原子相结合时，R5和R6可结合在一起形成  -CH2CH2CH2CH2-，-CH2(CH2)3CH2-，-CH2CH2OCH2CH2-，-CH2CH(Me)CH2CH(Me)CH2-，或-CH2CH(Me)OCH(Me)CH2-；
每一个R7独立地为卤素；C1-C4烷基；C1-C4烷氧基；C1-C4卤代烷基；硝基或氰基；
R8是C1-C6烷基；C1-C6烷氧基；C1-C6卤代烷基；卤素；C2-C8链炔基；C1-C6烷硫基；各自任意地被至少一个R7取代的苯基或者苯氧基；氰基；硝基；C1-C6卤代烷氧基；C1-C6卤代烷硫基；C2-C6链烯基；C2-C6卤代链烯基；乙酰基；CO2Me或N(C1-C2烷基)2；
每一个R9独立地为甲基，乙基，甲氧基，甲硫基，卤素或三氟甲基；且
每一个R10独立地为卤素；
(2)至少选自(a)作用于真菌线粒体呼吸电子传递位点中bc1复合体的化合物和(b)通过抑制甾醇生物合成来控制真菌病害的化合物中的一种化合物；以及任意的
(3)至少一种表面活性剂、一种固体稀释剂、或一种液体稀释剂；其中组分(1)和组分(2)以杀真菌活性剂量存在，且组分(1)和组分(2)的摩尔比约为约30∶1至1∶30。
2.权利要求1所述的杀真菌组合物含有(1)至少一种化合物选自：6-溴-3-丙基-2-丙氧基-4(3H)-喹唑啉酮、6，8-二碘-3-丙基-2-丙氧基-4(3H)-喹唑啉酮和6-碘-3-丙基-2-丙氧基-4(3H)-喹唑啉酮；和(2)至少一种化合物选自2，4-二氢-5-甲氧基-2-甲基-4-[2-[[[[1-[3-(三氟甲基)苯基]亚乙基]氨基]氧基]甲基]苯基]-3H-1，2，4-三唑-3-酮、kresoxim-methyl、azoxystrobin、(E)-2-(甲氧基亚氨基)-N-甲基-2-(2-苯氧基苯基)乙酰胺、氟硅唑、epoxiconazole、丙环唑和戊唑醇。
3.权利要求2所述的杀真菌组合物含有有效杀真菌剂量的(1)6-碘-3-丙基-2-丙氧基-4(3H)-喹唑啉酮和(2)2，4-二氢-5-甲氧基-2-甲基-4-[2-[[[[1-[3-(三氟甲基)苯基]亚乙基]氨基]氧基]甲基]苯基]-3H-1，2，4-三唑-3-酮。
4.权利要求2所述的杀真菌组合物，含有有效杀真菌剂量的(1)6-碘-3-丙基-2-丙氧基-4(3H)-喹唑啉酮和(2)氟硅唑。
5.权利要求2所述的杀真菌组合物，含有有效杀真菌剂量的(1)6-碘-3-丙基-2-丙氧基-4(3H)-喹唑啉酮和(2)戊唑醇。
6.权利要求2所述的杀真菌组合物，含有有效杀真菌剂量的(1)6-碘-3-丙基-2-丙氧基-4(3H)-喹唑啉酮和(2)2，4-二氢-5-甲氧基-2-甲基-4-[2-[[[[1-[3-(三氟甲基)苯基]亚乙基]氨基]氧基]甲基]苯基]-3H-1，2，4-三唑-3-酮及氟硅唑。
7.一种防治由植物病原真菌引起的植物病害的方法，包括向被保护的植物或其部分植株上，或者向植物种子或种苗上使用有效杀真菌剂量的权利要求1所述组合物。
8.一种防治至少一种选自小麦白粉病菌、小麦叶锈病菌、小麦根腐病菌和小麦颖枯病菌的植物真菌病害的方法，包括向被保护的植物或其部分植株上，或者向植物种子或种苗上使用
(1)至少选自通式I的喹唑啉酮、N-氧化物、和其农业上适用的盐中的一种化合物，
Figure A9880213300051
其中：
D是O或S；
R1是C1-C10烷基；C3-C5环烷基；C3-C10链烯基；C3-C10链炔基；C1-C10卤代烷基；C3-C10卤代链烯基；C3-C10卤代炔基；C2-C10烷氧基烷基；C2-C10烷硫基烷基；C2-C10烷基亚磺酰烷基；C2-C10烷基磺酰烷基；C4-C10环烷基烷基；C4-C10链烯氧基烷基；C4-C10链炔氧基烷基；C4-C10(环烷基)氧烷基；C4-C10链烯基硫烷基；C4-C10链炔基硫烷基；C4-C10(环烷基)硫烷基；C2-C10卤代烷氧基烷基；C4-C10卤代链烯氧基烷基；C4-C10卤代炔氧基烷基；C4-C10烷氧基链烯基；C4-C10烷氧基炔基；C4-C10烷硫基链烯基；C4-C10烷硫基炔基；C4-C10三烷基甲硅烷基烷基；被NR5R6，硝基，氰基，或苯基(该苯基可以任意地被R8、R9和R10取代)取代的C1-C10烷基；C1-C10烷氧基；C1-C10卤代烷氧基；C1-C10烷硫基；C1-C10卤代烷硫基；或者吡啶基，呋喃基，噻吩基，萘基，苯并呋喃基，苯并噻吩基，或者喹啉基，这些基团可以任意的被R8、R9和R10取代。
R2是C1-C10烷基；C3-C7环烷基；C3-C10链烯基；C3-C10链炔基；C1-C10卤代烷基；C3-C10卤代链烯基；C3-C10卤代炔基；C2-C10烷氧基烷基；C2-C10烷硫基烷基；C2-C10烷基亚磺酰烷基；C2-C10烷基磺酰烷基；C4-C10环烷基烷基；C4-C10链烯氧基烷基；C4-C10链炔氧基烷基；C4-C10(环烷基)氧烷基；C4-C10链烯基硫烷基；C4-C10链炔基硫烷基；C4-C10(环烷基)硫烷基；C2-C10卤代烷氧基烷基；C4-C10卤代链烯氧基烷基；C4-C10卤代炔氧基烷基；C4-C10烷氧基烯基；C4-C10烷氧基炔基；C4-C10烷硫基链烯基；C4-C10烷硫基炔基；C4-C10三烷基甲硅烷基烷基；C2-C10氰基烷基；C1-C10硝基烷基；被CO2R5，NR5R6，或者苯基(该苯基可以任意地被R7、R9和R10取代)取代的C1-C10烷基；任意地被R7、R9和R10取代的苯基；-N＝CR5R5；或-NR5R6；或R1和R2结合在一起形成-CH2(CH2)qCH2-；
q是0，1，2，3或4；
R3是卤素；C1-C8烷基；C3-C8环烷基；C2-C8链烯基；C2-C8链炔基；C1-C8卤代烷基；C3-C8卤代链烯基；C3-C8卤代炔基；C1-C8烷氧基；C1-C8卤代烷氧基；C3-C8链烯基氧基；C3-C8链炔基氧基；C1-C8烷硫基；C3-C8链烯基硫基；C3-C8链炔基硫基；C1-C8烷基亚磺酰基；C1-C8烷基磺酰基；C2-C8烷氧基烷基；C2-C8烷硫基烷基；C2-C8烷基亚磺酰烷基；C2-C8烷基磺酰烷基；C4-C8环烷基烷基；C3-C8三烷基甲硅烷基；NR5R6；C5-C8三烷基甲硅烷基炔基；或任意地被至少一个R7取代的苯基；
R4是氢；卤素；C1-C4烷基；C1-C4卤代烷基；C1-C4烷氧基；或C1-C4卤代烷氧基；
每一个R5独立地为氢；C1-C4烷基；或任意地被至少一个R7取代的苯基；
每一个R6独立地为氢；C1-C8烷基；或任意地被至少一个R7取代的苯基；或当R5和R6与同一个氮原子相结合时，R5和R6可结合在一起形成  -CH2CH2CH2CH2-，-CH2(CH2)3CH2-，-CH2CH2OCH2CH2-，-CH2CH(Me)CH2CH(Me)CH2-，或-CH2CH(Me)OCH(Me)CH2-；
每一个R7独立地为卤素；C1-C4烷基；C1-C4烷氧基；C1-C4卤代烷基；硝基或氰基；
R8是C1-C6烷基；C1-C6烷氧基；C1-C6卤代烷基；卤素；C2-C8链炔基；C1-C6烷硫基；各自任意的被至少一个R7取代的苯基或者苯氧基；氰基；硝基；C1-C6卤代烷氧基；C1-C6卤代烷硫基；C2-C6链烯基；C2-C6卤代链烯基；乙酰基；CO2Me或N(C1-C2烷基)2；
每一个R9独立地为甲基，乙基，甲氧基，甲硫基，卤素或三氟甲基；且
每一个R10独立地为卤素；和
(2)至少选自(a)作用于真菌线粒体呼吸电子传递位点中bc1复合体的化合物和(b)通过抑制甾醇生物合成来控制真菌病害的化合物中的一种化合物的步骤；其中组分(1)和组分(2)以有效剂量加入，获得的杀真菌效果大于相同剂量的组分(1)和组分(2)单独使用时杀真菌效果的总和。
9.权利要求8所述方法用于防治小麦白粉病菌，其中组分(1)为6-碘-3-丙基-2-丙氧基-4(3H)-喹唑啉酮，而组分(2)选自2，4-二氢-5-甲氧基-2-甲基-4-[2-[[[[1-[3-(三氟甲基)苯基]亚乙基]氨基]氧基]甲基]苯基]-3H-1，2，4-三唑-3-酮、kresoxim-methyl、azoxystrobin、(E)-2-(甲氧基亚氨基)-N-甲基-2-(2-苯氧基苯基)乙酰胺、氟硅唑、epoxiconazole、丁苯吗啉、丙环唑和戊唑醇，且其中组分(1)和组分(2)的摩尔比约为4∶1至1∶10。
10.权利要求8所述方法用于防治小麦叶锈病菌和小麦颖枯病菌中的至少一种病菌，其中组分(1)为6-碘-3-丙基-2-丙氧基-4(3H)-喹唑啉酮，而组分(2)选自2，4-二氢-5-甲氧基-2-甲基-4-[2-[[[[1-[3-(三氟甲基)苯基]亚乙基]氨基]氧基]甲基]苯基]-3H-1，2，4-三唑-3-酮、kresoxim-methyl、azoxystrobin、(E)-2-(甲氧基亚氨基)N-甲基-2-(2-苯氧基苯基)乙酰胺、氟硅唑、epoxiconazole、丁苯吗啉、丙环唑和戊唑醇，且其中组分(1)和组分(2)的摩尔比约为30∶1至1∶30。
11.权利要求8所述方法用于防治小麦根腐病菌，其中组分(1)为6-碘-3-丙基-2-丙氧基-4(3H)-喹唑啉酮，而组分(2)选自2，4-二氢-5-甲氧基-2-甲基-4-[2-[[[[1-[3-(三氟甲基)苯基]亚乙基]氨基]氧基]-甲基]苯基]-3H-1，2，4-三唑-3-酮、kresoxim-methyl、azoxystrobin、(E)-2-(甲氧基亚氨基)-N-甲基-2-(2-苯氧基苯基)乙酰胺、氟硅唑、epoxiconazole、丁苯吗啉、丙环唑和戊唑醇，且其中组分(1)和组分(2)的摩尔比约为15∶1至1∶15。
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Families Citing this family (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
BR9814719A (pt) 1997-12-01 2000-10-03 Novartis Ag Novartins Sa Novar "combinações fungicidas que compreendem quinazolinona"
UA70327C2 (uk) * 1998-06-08 2004-10-15 Баєр Акціенгезельшафт Спосіб боротьби з фітопатогенними хворобами сільськогосподарських рослин та фунгіцидна композиція
FR2789551B1 (fr) * 1999-02-12 2002-06-21 Aventis Cropscience Sa Compositions fongicides pour la protection des fruits
NZ516198A (en) * 1999-05-24 2004-01-30 Lonza Ag Azole/amide oxide wood preservatives
JP2007537191A (ja) * 2004-05-13 2007-12-20 ビーエーエスエフ　アクチェンゲゼルシャフト 殺菌混合物
EP2512244B1 (en) 2009-12-16 2014-06-25 Bayer CropScience AG Active compound combinations comprising proquinazid, bixafen and optionally prothioconazole
EP3154352A1 (en) 2014-06-11 2017-04-19 Bayer CropScience Aktiengesellschaft Active compound combinations comprising proquinazid and spiroxamine and optionally prothioconazole
UA107868U (uk) * 2015-12-21 2016-06-24 Товариство З Обмеженою Відповідальністю "Альфа Хімгруп" Фунгіцидна композиція для контролю збудників захворювань пшениці

Family Cites Families (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
RU2139862C1 (ru) * 1993-05-12 1999-10-20 Е.И. Дю Пон де Немурс энд Компани Замещенные 4(3н)-хиназолиноны, обладающие фунгицидными свойствами, композиции на их основе и способы борьбы с мучнистой росой
WO1997000612A1 (en) * 1995-06-20 1997-01-09 E.I. Du Pont De Nemours And Company Arthropodicidal and fungicidal cyclic amides
CN1105113C (zh) * 1995-07-05 2003-04-09 纳幕尔杜邦公司 杀真菌嘧啶酮

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