JP2001511779A - 殺菌・殺カビ性混合物 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 （１）式（Ｉ）のキナゾリノン、そのＮ−オキシド及び農業的に適した塩から選ばれる少なくとも１つの化合物ならびに（２）（ａ）菌・カビミトコンドリア呼吸電子伝達部位のｂｃ₁複合体において作用する化合物及び（ｂ）ステロール生合成の阻害により菌・カビ性の病気を抑制する化合物から選ばれる少なくとも１つの化合物を含む有利な組み合わせを開示する。ＤはＯ又はＳであり、Ｒ¹〜Ｒ⁴は開示において定義した通りである。殺菌・殺カビ的に有効な量の本発明の化合物組み合わせを含む殺菌・殺カビ性組成物ならびに植物又はその一部あるいは植物の種子又は実生に殺菌・殺カビ的に有効な量の本発明の化合物組み合わせを適用することを含む植物病原菌・カビを原因とする植物の病気を抑制するための方法を含む。

Description

【発明の詳細な説明】 殺菌・殺カビ性混合物 発明の背景 植物の病気を有効に抑制する殺菌・殺カビ剤は栽培者により常に求められてい る。植物の病気は非常に破壊的であり、抑制が困難であり、市販の殺菌・殺カビ 剤に対する耐性を急速に発現する。病気の抑制を助長するため、抑制の範囲を広 げるためそして耐性発現を遅らせるために有害生物防除剤の組み合わせが多くの 場合に用いられる。特定の有害生物防除剤組み合わせの利点が、特定の植物及び 処置されるべき植物の病気ならびに処置条件などの因子に依存して、多くの場合 に変わり得ることは当該技術分野において認識されている。したがって、有害生 物防除剤の有利な組み合わせを求める研究が進められている。 国際特許出願ＷＯ ９４／２６７２２は、殺菌・殺カビ剤としてのある種のキ ナゾリノン化合物を開示している（例えば、６−ブロモ−３−プロピル−２−プ ロピルオキシ−４（３Ｈ）−キナゾリノン、６，８−ジヨード−３−プロピル− ２−プロピルオキシ−４（３Ｈ）−キナゾリノン及び６−ヨード−３−プロピル −２−プロピルオキシ−４（３Ｈ）−キナゾリノン）。国際特許出願ＷＯ ９５ ／１４００９は、ある種のトリアゾロン殺菌・殺カビ剤を開示している（例えば 、２，４−ジヒドロ−５−メトキシ−２−メチル−４−［２−［［［［１−［３ −（トリフルオロメチル）フェニル］エチリデン］アミノ］オキシ］−メチル］ フェニル］−３Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−オン）。クレソキ シム−メチル（ｋｒｅｓｏｘｉｍ−ｍｅｔｈｙｌ）（ＢＡＳ ４９０Ｆ）は、植 物の病気、特に小麦、ぶどう及び果実の菌・カビ性の病気の抑制のために研究中 の殺菌・殺カビ剤である。（Ｂｒｉｇｈｔｏｎ Ｃｒｏｐ Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏ ｎ Ｃｏｎｆｅｒｅｎｃｅ−Ｐｅｓｔｓ ａｎｄ Ｄｉｓｅａｓｅｓ−１９９２ ，１，４０３−４１０におけるＥ．Ａｍｍｅｒｍａｎｎ，Ｇ．Ｌｏｒｅｎｚ，Ｋ ．Ｓｃｈｅｌｂｅｒｇｅｒ，Ｂ．Ｗｅｎｄｅｒｏｔｈ，Ｈ．Ｓａｕｔｅｒ ａｎ ｄ Ｃ．Ｒｅｎｔｚｅａ“ＢＡＳ ４９０Ｆ−Ａ Ｂｒｏａｄ−Ｓｐｅｃｔｒｕ ｍ Ｆｕｎｇｉｃｉｄｅ ｗｉｔｈ ａ Ｎｅｗ Ｍｏｄｅ ｏｆ Ａｃｔｉｏ ｎ”を参照されたい。）アゾキシストロビン（ａｚｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）（Ｉ ＣＩＡ５５０４）は、広範囲の作物への植物の病気の抑制のために研究中の殺菌 ・殺カビ剤である。（Ｂｒｉｇｈｔｏｎ Ｃｒｏｐ Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ Ｃ ｏｎｆｅｒｅｎｃｅ−Ｐｅｓｔｓ ａｎｄ Ｄｉｓｅａｓｅｓ−１９９２，１， ４３５−４４２におけるＪ．Ｒ．Ｇｏｄｗｉｎ，Ｖ．Ｍ．Ａｎｔｈｏｎｙ，Ｊ． Ｍ．Ｃｌｏｕｇｈ ａｎｄ Ｃ．Ｒ．Ａ．Ｇｏｄｆｒｅｙ“ＩＣＩＡ５５０４： Ａ Ｎｏｖｅｌ，Ｂｒｏａｄ Ｓｐｅｃｔｒｕｍ，Ｓｙｓｔｅｍｉｃ β−Ｍｅ ｔｈｏｘｙａｃｙｌａｔｅ Ｆｕｎｇｉｃｉｄｅ”を参照されたい。）ヨーロッ パ特許出願ＥＰ−Ａ−３９８，６９２は、ＳＳＦ １２６としても既知の（Ｅ） −２−（メトキシイミノ）−Ｎ−メチル−２−（２−フェノキシフェニル）アセ トアミドを開示している。この殺菌・殺カビ剤は植物の病気、特にイネの病気の 抑制のために研究中である。ＥＰ−Ａ−６８８１３は、殺菌・殺カビ剤としての ある種のトリアゾール化合物を開示している（例えばフルシラゾール（ｆｌｕｓ ｉｌａｚｏｌｅ））。ＥＰ −Ａ−４０３４５は、殺菌・殺カビ剤としてのある種のトリアゾール化合物を開 示している（例えばテブコナゾール（ｔｅｂｕｃｏｎａｚｏｌｅ））。 発明の概略 本発明は、（１）式Ｉのキナゾリノン（すべての幾何及び立体異性体を含む） 、そのＮ−オキシド及び農業的に適する塩から選ばれる少なくとも１種の化合物 、 ［式中、 ＤはＯ又はＳであり； Ｒ¹はＣ₁−Ｃ₁₀アルキル；Ｃ₃−Ｃ₅シクロアルキル；Ｃ₃−Ｃ₁₀アルケニル； Ｃ₃−Ｃ₁₀アルキニル；Ｃ₁−Ｃ₁₀ハロアルキル；Ｃ₃−Ｃ₁₀ハロアルケニル；Ｃ₃ −Ｃ₁₀ハロアルキニル；Ｃ₂−Ｃ₁₀アルコキシアルキル；Ｃ₂−Ｃ₁₀アルキルチオ アルキル；Ｃ₂−Ｃ₁₀アルキルスルフィニルアルキル；Ｃ₂−Ｃ₁₀アルキルスルホ ニルアルキル；Ｃ₄−Ｃ₁₀シクロアルキルアルキル；Ｃ₄−Ｃ₁₀アルケニルオキシ アルキル；Ｃ₄−Ｃ₁₀アルキニルオキシアルキル；Ｃ₄−Ｃ₁₀（シクロアルキル） オキシアルキル；Ｃ₄−Ｃ₁₀アルケニルチオアルキル；Ｃ₄−Ｃ₁₀アルキニルチオ アルキル；Ｃ₄−Ｃ₁₀（シクロアルキル）チオアルキル；Ｃ₂−Ｃ₁₀ハロアルコキ シアルキル；Ｃ₄−Ｃ₁₀ハロアルケニルオキシアルキル；Ｃ₄−Ｃ₁₀ハ ロアルキニルオキシアルキル；Ｃ₄−Ｃ₁₀アルコキシアルケニル；Ｃ₄−Ｃ₁₀アル コキシアルキニル；Ｃ₄−Ｃ₁₀アルキルチオアルケニル；Ｃ₄−Ｃ₁₀アルキルチオ アルキニル；Ｃ₄−Ｃ₁₀トリアルキルシリルアルキル；ＮＲ⁵Ｒ⁶、ニトロ、シア ノ又は場合によりＲ⁸、Ｒ⁹及びＲ¹⁰で置換されていることができるフェニルで置 換されたＣ₁−Ｃ₁₀アルキル；Ｃ₁−Ｃ₁₀アルコキシ；Ｃ₁−Ｃ₁₀ハロアルコキシ ；Ｃ₁−Ｃ₁₀アルキルチオ；Ｃ₁−Ｃ₁₀ハロアルキルチオ；あるいはそれぞれ場合 によりＲ⁸、Ｒ⁹及びＲ¹⁰で置換されていることができるピリジニル、フラニル、 チエニル、ナフタレニル、ベンゾフラニル、ベンゾチエニル又はキノリニルであ り； Ｒ²はＣ₁−Ｃ₁₀アルキル；Ｃ₃−Ｃ₇シクロアルキル；Ｃ₃−Ｃ₁₀アルケニル； Ｃ₃−Ｃ₁₀アルキニル；Ｃ₁−Ｃ₁₀ハロアルキル；Ｃ₃−Ｃ₁₀ハロアルケニル；Ｃ₃ −Ｃ₁₀ハロアルキニル；Ｃ₂−Ｃ₁₀アルコキシアルキル；Ｃ₂−Ｃ₁₀アルキルチオ アルキル；Ｃ₂−Ｃ₁₀アルキルスルフィニルアルキル；Ｃ₂−Ｃ₁₀アルキルスルホ ニルアルキル；Ｃ₄−Ｃ₁₀シクロアルキルアルキル；Ｃ₄−Ｃ₁₀アルケニルオキシ アルキル；Ｃ₄−Ｃ₁₀アルキニルオキシアルキル；Ｃ₄−Ｃ₁₀（シクロアルキル） オキシアルキル；Ｃ₄−Ｃ₁₀アルケニルチオアルキル；Ｃ₄−Ｃ₁₀アルキニルチオ アルキル；Ｃ₄−Ｃ₁₀（シクロアルキル）チオアルキル；Ｃ₂−Ｃ₁₀ハロアルコキ シアルキル；Ｃ₄−Ｃ₁₀ハロアルケニルオキシアルキル；Ｃ₄−Ｃ₁₀ハロアルキニ ルオキシアルキル；Ｃ₄−Ｃ₁₀アルコキシアルケニル；Ｃ₄−Ｃ₁₀アルコキシアル キニル；Ｃ₄−Ｃ₁₀アルキルチオアルケニル；Ｃ₄−Ｃ₁₀アルキルチオアルキニル ；Ｃ₄−Ｃ₁₀トリアルキルシリルアルキル；Ｃ₂−Ｃ₁₀シアノアルキル；Ｃ₁−Ｃ_{1 0} ニトロアルキル；ＣＯ₂Ｒ⁵、Ｎ Ｒ⁵Ｒ⁶又は場合によりＲ⁷、Ｒ⁹及びＲ¹⁰で置換されていることができるフェニル で置換されたＣ₁−Ｃ₁₀アルキル；場合によりＲ⁷、Ｒ⁹及びＲ¹⁰で置換されてる ことができるフェニル；−Ｎ＝ＣＲ⁵Ｒ⁵；あるいは−ＮＲ⁵Ｒ⁶であるか；あるい は Ｒ¹及びＲ²は一緒になって−ＣＨ₂（ＣＨ₂）_qＣＨ₂−を形成し； ｑは０、１、２、３又は４であり； Ｒ³はハロゲン、Ｃ₁−Ｃ₈アルキル、Ｃ₃−Ｃ₈シクロアルキル、Ｃ₂−Ｃ₈アル ケニル、Ｃ₂−Ｃ₈アルキニル、Ｃ₁−Ｃ₈ハロアルキル、Ｃ₃−Ｃ₈ハロアルケニル 、Ｃ₃−Ｃ₈ハロアルキニル、Ｃ₁−Ｃ₈アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₈ハロアルコキシ、Ｃ₃ −Ｃ₈アルケニルオキシ、Ｃ₃−Ｃ₈アルキニルオキシ、Ｃ₁−Ｃ₈アルキルチオ、 Ｃ₃−Ｃ₈アルケニルチオ、Ｃ₃−Ｃ₈アルキニルチオ、Ｃ₁−Ｃ₈アルキルスルフィ ニル、Ｃ₁−Ｃ₈アルキルスルホニル、Ｃ₂−Ｃ₈アルコキシアルキル、Ｃ₂−Ｃ₈ア ルキルチオアルキル、Ｃ₂−Ｃ₈アルキルスルフィニルアルキル、Ｃ₂−Ｃ₈アルキ ルスルホニルアルキル、Ｃ₄−Ｃ₈シクロアルキルアルキル、Ｃ₃−Ｃ₈トリアルキ ルシリル、ＮＲ⁵Ｒ⁶、Ｃ₅−Ｃ₈トリアルキルシリルアルキニルあるいは場合によ り少なくとも１つのＲ⁷で置換されていることができるフェニルであり； Ｒ⁴は水素、ハロゲン、Ｃ₁−Ｃ₄アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄ハロアルキル、Ｃ₁−Ｃ₄ アルコキシ又はＣ₁−Ｃ₄ハロアルコキシであり； 各Ｒ⁵は独立して水素、Ｃ₁−Ｃ₄アルキル又は場合により少なくとも１つのＲ⁷ で置換されていることができるフェニルであり； 各Ｒ⁶は独立して水素、Ｃ₁−Ｃ₈アルキル又は場合により少なくとも１つのＲ⁷ で置換されていることができるフェニルであるか；あるいは Ｒ⁵及びＲ⁶が同じ窒素原子に結合している場合、Ｒ⁵及びＲ⁶は一緒になって− ＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂−、−ＣＨ₂（ＣＨ₂）₃ＣＨ₂−、−ＣＨ₂ＣＨ₂ＯＣＨ₂Ｃ Ｈ₂−、−ＣＨ₂ＣＨ（Ｍｅ）ＣＨ₂ＣＨ（Ｍｅ）ＣＨ₂−又は−ＣＨ₂ＣＨ（Ｍｅ ）ＯＣＨ（Ｍｅ）ＣＨ₂−を形成することができ； 各Ｒ⁷は独立してハロゲン、Ｃ₁−Ｃ₄アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄ ハロアルキル、ニトロ又はシアノであり； Ｒ⁸はＣ₁−Ｃ₆アルキル、Ｃ₁−Ｃ₆アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₆ハロアルキル、ハロ ゲン、Ｃ₂−Ｃ₈アルキニル、Ｃ₁−Ｃ₆アルキルチオ、それぞれ場合により少なく とも１つのＲ⁷で置換されていることができるフェニル又はフェノキシ、シアノ 、ニトロ、Ｃ₁−Ｃ₆ハロアルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₆ハロアルキルチオ、Ｃ₂−Ｃ₆アル ケニル、Ｃ₂−Ｃ₆ハロアルケニル、アセチル、ＣＯ₂ＭｅあるいはＮ（Ｃ₁−Ｃ₂ アルキル）₂であり； 各Ｒ⁹は独立してメチル、エチル、メトキシ、メチルチオ、ハロゲン又はトリ フルオロメチルであり； 各Ｒ¹⁰は独立してハロゲンである］ ならびに（２）（ａ）菌・カビミトコンドリア呼吸電子伝達部位のｂｃ₁複合体 （ｂｃ₁ ｃｏｍｐｌｅｘ ｏｆ ｔｈｅ ｆｕｎｇａｌ ｍｉｔｏｃｈｏｎｄ ｒｉａｌ ｒｅｓｐｉｒａｔｏｒｙ ｅｌｅｃｔｒｏｎ ｔｒａｎｓｆｅｒ ｓ ｉｔｅ）において作用する化合物及び（ｂ）ステロール生合成経路（ｓｔｅｒｏ ｌ ｂｉｏｓｙｎｔｈｅｓｉｓ ｐａｔｈｗａｙ）を阻害することにより菌・カ ビ性病気を抑制する化合物から選ばれる少なくとも１種の化合物を含む殺菌・殺 カビ性の組み合わせ（例えば混合物）を目的とする。本発明はこれらの組み合わ せを含有す る農業用組成物及び該組み合わせの殺菌・殺カビ剤としての使用を提供する。有 利な組成物は成分（１）及び成分（２）が殺菌・殺カビ的に有効な量で存在し、 成分（１）対成分（２）のモル比が約３０：１〜１：３０である組成物を含む。 有利な方法は成分（１）及び成分（２）を、独立して用いられる同じ量の該成分 により与えられる殺菌・殺カビ的有効性の合計より大きい殺菌・殺カビ的有効性 を与えるのに十分な量で加える方法を含んでなる。 発明の詳細 本発明に従って殺菌・殺カビ剤の組み合わせを用い、病気の抑制を助長し、耐 性の発現を遅らせる。適した組成物及び方法を提供する。 例えば、本発明はまた、保護されるべき植物又はその一部あるいは保護される べき植物の種子又は実生に以下の１つを適用することを含んでなる、植物病原菌 ・カビにより引き起される植物の病気の抑制のための方法を提供する： Ａ）成分（１）、成分（２）及び界面活性剤、固体希釈剤又は液体希釈剤の少 なくとも１つを含んでなる有効量の殺菌・殺カビ性組成物； Ｂ）任意の順序で順次適用される、（ｉ）成分（１）及び界面活性剤、固体も しくは液体希釈剤の少なくとも１つを含んでなる有効量の第１組成物；ならびに （ｉｉ）成分（２）及び界面活性剤、固体希釈剤又は液体希釈剤の少なくとも１ つを含んでなる有効量の第２組成物；あるいは Ｃ）上記Ｂで特定した第１及び第２組成物の有効量の物理的混合物。 適用される成分（１）の化合物対成分（２）の化合物のモル比は、通常、約３ ０：１〜１：３０であり、成分（１）の化合物及び成分（２）の化合物は、通常 、個別の成分（１）の化合物及び成分（２）の化合物 により与えられる菌・カビ性病気の加算的抑制より大きいその菌・カビ性病気の 抑制を与えるのに有効な量で適用される。 合成の容易さ又はより大きい殺菌・殺カビ活性の理由で好ましい組成物は以下 のとおりである： 好ましい組成物１．殺菌・殺カビ的に有効な量の（１） Ｒ¹がＣ₁−Ｃ₆アルキルであり； Ｒ²がＣ₁−Ｃ₆アルキルであり； Ｒ³がハロゲンであり、キナゾリノンの６位に固定されており； Ｒ⁴が水素又はハロゲンであり、キナゾリノンの８位に固定されている 少なくとも１種の式Ｉのキナゾリノン（すべての幾何及び立体異性体を含む）、 そのＮ−オキシド及び農業的に適する塩； ならびに（２）（ａ）式ＩＩの化合物（すべての幾何及び立体異性体を含む）、 そのＮ−オキシド及び農業的に適する塩、［式中、 Ｑは であり Ｅは： ｉ）場合によりＲ¹³又はＲ¹³及びＲ¹⁴の両方で置換されていることができる １，２−フェニレン； ｉｉ）ナフレタン環であって、但しＧ及びＹが同じ環に結合している場合、 Ｇ及びＹは隣接する環メンバーに結合しており、ナフタレン環は場合によりＲ¹³ 又はＲ¹³及びＲ¹⁴の両方で置換されていることができるナフタレン環；ならびに ｉｉｉ）それぞれ窒素、酸素及び硫黄の群から独立して選ばれる１〜６個の 複素原子を含有する５〜１２−員単環式及び縮合２環式芳香族複素環式環系から 選ばれる環系であって、但しそれぞれの複素環式環系は４個以下の窒素、２個以 下の酸素及び２個以下の硫黄を含有し、それぞれの縮合２環式環系は場合により １つの非芳香族環を含有していることができ、それは場合により１つもしくは２ つのＪ¹を環メンバーとして含んでいることができ、場合によりＣ（＝Ｏ）及び Ｓ（Ｏ）₂から独立して選ばれる１つもしくは２つの環メンバーを含んでいるこ とができ、但しＧは芳香環に結合しており、そしてＧ及びＹが同じ環に結合して いる場合、Ｇ及びＹは隣接する環メンバーに結合しており、それぞれの芳香族複 素環式環系は場合によりＲ¹³又はＲ¹³及びＲ¹⁴の両方で置換されていることがで きる環系； から選ばれ； ＡはＯ、Ｓ、Ｎ、ＮＲ¹⁵又はＣＲ²⁴であり； ＧはＣ又はＮであり；但しＧがＣである場合、ＡはＯ、Ｓ又はＮＲ¹⁵であり、 浮動的な二重結合はＧに結合しており；ＧがＮである場合、Ａ はＮ又はＣＲ²⁴であり、浮動的な二重結合はＡに結合しており； ＷはＯ、Ｓ、ＮＨ、Ｎ（Ｃ₁−Ｃ₆アルキル）又はＮＯ（Ｃ₁−Ｃ₆アルキル）で あり； Ｗ¹はＯ又はＮＨであり； ＸはＨ、ＯＲ¹¹、Ｓ（Ｏ）_mＲ¹¹、ハロゲン、Ｃ₁−Ｃ₆アルキル、Ｃ₁−Ｃ₆ハ ロアルキル、Ｃ₃−Ｃ₆シクロアルキル、シアノ、ＮＨ₂、ＮＨＲ¹¹、Ｎ（Ｃ₁−Ｃ₆ アルキル）Ｒ¹¹、ＮＨ（Ｃ₁−Ｃ₆アルコキシ）又はＮ（Ｃ₁−Ｃ₆アルコキシ） Ｒ¹¹であり； Ｘ¹はＣＨ又はＮであり； Ｒ¹¹はＣ₁−Ｃ₆アルキル、Ｃ₁−Ｃ₆ハロアルキル、Ｃ₂−Ｃ₆アルケニル、Ｃ₂ −Ｃ₆ハロアルケニル、Ｃ₂−Ｃ₆アルキニル、Ｃ₂−Ｃ₆ハロアルキニル、Ｃ₃−Ｃ₆ シクロアルキル、Ｃ₂−Ｃ₄アルキルカルボニル又はＣ₂−Ｃ₄アルコキシカルボ ニルであり； Ｒ¹²はＨ、Ｃ₁−Ｃ₆アルキル、Ｃ₁−Ｃ₆ハロアルキル、Ｃ₂−Ｃ₆アルケニル、 Ｃ₂−Ｃ₆ハロアルケニル、Ｃ₂−Ｃ₆アルキニル、Ｃ₂−Ｃ₆ハロアルキニル、Ｃ₃ −Ｃ₆シクロアルキル、Ｃ₂−Ｃ₄アルキルカルボニル、Ｃ₂−Ｃ₄アルコキシカル ボニル、ヒドロキシ、Ｃ₁−Ｃ₂アルコキシ又はアセチルオキシであり； Ｒ¹³及びＲ¹⁴はそれぞれ独立してハロゲン；シアノ；ニトロ；ヒドロキシ；Ｃ₁ −Ｃ₆アルキル；Ｃ₁−Ｃ₆ハロアルキル；Ｃ₂−Ｃ₆アルケニル；Ｃ₂−Ｃ₆ハロア ルケニル；Ｃ₂−Ｃ₆アルキニル；Ｃ₂−Ｃ₆ハロアルキニル；Ｃ₁−Ｃ₆アルコキシ ；Ｃ₁−Ｃ₆ハロアルコキシ；Ｃ₂−Ｃ₆アルケニルオキシ；Ｃ₂−Ｃ₆アルキニルオ キシ；Ｃ₁−Ｃ₆アルキルチオ；Ｃ₁−Ｃ₆アルキルスルフィニル；Ｃ₁−Ｃ₆アルキ ルスルホニル；ホルミル ；Ｃ₂−Ｃ₆アルキルカルボニル；Ｃ₂−Ｃ₆アルコキシカルボニル；ＮＨ₂Ｃ（Ｏ ）；（Ｃ₁−Ｃ₄アルキル）ＮＨＣ（Ｏ）；（Ｃ₁−Ｃ₄アルキル）₂ＮＣ（Ｏ）； Ｓｉ（Ｒ³⁵）₃；Ｇｅ（Ｒ³⁵）₃；（Ｒ³⁵）₃Ｓｉ−Ｃ≡Ｃ−；又はそれぞれＲ¹⁸ で置換され、場合により１つもしくはそれより多いＲ²⁰で置換されていることが できるフェニル、フェニルエチニル、ベンゾイル又はフェニルスルホニルである か；あるいは Ｅが１，２−フェニレンであり、Ｒ¹³及びＲ¹⁴が隣接原子に結合している場合 、Ｒ¹³及びＲ¹⁴はそれぞれ場合により１〜２個のＣ₁−Ｃ₃アルキルで置換されて いることができるＣ₃−Ｃ₅アルキレン、Ｃ₃−Ｃ₅ハロアルキレン、Ｃ₃−Ｃ₅アル ケニレン又はＣ₃−Ｃ₅ハロアルケニレンとして一緒になることができ； Ｒ¹⁵はＨ、Ｃ₁−Ｃ₆アルキル、Ｃ₁−Ｃ₆ハロアルキル、Ｃ₂−Ｃ₆アルケニル、 Ｃ₂−Ｃ₆ハロアルケニル、Ｃ₂−Ｃ₆アルキニル、Ｃ₂−Ｃ₆ハロアルキニル、Ｃ₃ −Ｃ₆シクロアルキル、Ｃ₂−Ｃ₄アルキルカルボニル又はＣ₂−Ｃ₄アルコキシカ ルボニルであり； Ｙは−Ｏ−、−Ｓ（Ｏ）_n−、−ＮＲ²⁵−、−Ｃ（＝Ｏ）−、−ＣＨ（ＯＲ²⁵ ）−、−ＣＨＲ¹⁶−、−ＣＨＲ¹⁶ＣＨＲ¹⁶−、−ＣＲ¹⁶＝ＣＲ¹⁶−、−Ｃ≡Ｃ− 、−ＣＨＲ²⁵Ｏ−、−ＯＣＨＲ²⁵−、−ＣＨＲ²⁵Ｓ（Ｏ）_n−、−Ｓ（Ｏ）_nＣＨ Ｒ²⁵−、−ＣＨＲ²⁵Ｏ−Ｎ＝Ｃ（Ｒ¹⁷）−、−（Ｒ¹⁷）Ｃ＝Ｎ−ＯＣＨ（Ｒ²⁵） −、−Ｃ（Ｒ¹⁷）＝Ｎ−Ｏ−、−Ｏ−Ｎ＝Ｃ（Ｒ¹⁷）−、−ＣＨＲ²⁵ＯＣ（＝Ｏ ）Ｎ（Ｒ²⁵）−、−ＣＨＲ²⁵ＯＣ（＝Ｓ）Ｎ（Ｒ²⁵）−、−ＣＨＲ²⁵ＯＣ（＝Ｏ ）Ｏ−、−ＣＨＲ²⁵ＯＣ（＝Ｓ）Ｏ−、−ＣＨＲ²⁵ＯＣ（＝Ｏ）Ｓ−、−ＣＨＲ²⁵ ＯＣ（＝Ｓ）Ｓ−、−ＣＨＲ²⁵ＳＣ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ²⁵）−、−ＣＨＲ²⁵ＳＣ（ ＝ Ｓ）Ｎ（Ｒ²⁵）−、−ＣＨＲ²⁵ＳＣ（＝Ｏ）Ｏ−、−ＣＨＲ²⁵ＳＣ（＝Ｓ）Ｏ− 、−ＣＨＲ²⁵ＳＣ（＝Ｏ）Ｓ−、−ＣＨＲ²⁵ＳＣ（＝Ｓ）Ｓ−、−ＣＨＲ²⁵ＳＣ （＝ＮＲ²⁵）Ｓ−、−ＣＨＲ²⁵Ｎ（Ｒ²⁵）Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ²⁵）−、−ＣＨＲ²⁵ Ｏ−Ｎ（Ｒ²⁵）Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ²⁵）−、−ＣＨＲ²⁵Ｏ−Ｎ（Ｒ²⁵）Ｃ（＝Ｓ） Ｎ（Ｒ²⁵）−、−ＣＨＲ²⁵Ｏ−Ｎ＝Ｃ（Ｒ¹⁷）ＮＲ²⁵−、−ＣＨＲ²⁵Ｏ−Ｎ＝Ｃ （Ｒ¹⁷）ＯＣＨ₂−、−ＣＨＲ²⁵Ｏ−Ｎ＝Ｃ（Ｒ¹⁷）−Ｎ＝Ｎ−、−ＣＨＲ²⁵Ｏ −Ｎ＝Ｃ（Ｒ¹⁷）−Ｃ（＝Ｏ）−、−ＣＨＲ²⁵Ｏ−Ｎ＝Ｃ（Ｒ¹⁷）−Ｃ（＝Ｎ− Ａ²−Ｚ¹）−Ａ¹−、−ＣＨＲ²⁵Ｏ−Ｎ＝Ｃ（Ｒ¹⁷）−Ｃ（Ｒ¹⁷）＝Ｎ−Ａ²−Ａ³ −、−ＣＨＲ²⁵Ｏ−Ｎ＝Ｃ（−Ｃ（Ｒ¹⁷）＝Ｎ−Ａ²−Ｚ¹）−、−ＣＨＲ²⁵Ｏ −Ｎ＝Ｃ（Ｒ¹⁷）−ＣＨ₂Ｏ−、−ＣＨＲ²⁵Ｏ−Ｎ＝Ｃ（Ｒ¹⁷）−ＣＨ²Ｓ−、− Ｏ−ＣＨ₂ＣＨ₂Ｏ−Ｎ＝Ｃ（Ｒ¹⁷）−、−ＣＨＲ²⁵Ｏ−Ｃ（Ｒ²⁵）＝Ｃ（Ｒ¹⁷） −、−ＣＨＲ²⁵Ｏ−Ｃ（Ｒ¹⁷）＝Ｎ−、−ＣＨＲ²⁵Ｓ−Ｃ（Ｒ¹⁷）＝Ｎ−、−Ｃ （Ｒ¹⁷）＝Ｎ−ＮＲ²⁵−、−ＣＨ＝Ｎ−Ｎ＝Ｃ（Ｒ¹⁷）−、−ＣＨＲ²⁵Ｎ（Ｒ²⁵ ）−Ｎ＝Ｃ（Ｒ¹⁷）−、−ＣＨＲ²⁵Ｎ（ＣＯＣＨ₃）−Ｎ＝Ｃ（Ｒ¹⁷）−、−Ｏ Ｃ（＝Ｓ）ＮＲ²⁵Ｃ（＝Ｏ）−、−ＣＨＲ¹⁶−Ｃ（＝Ｗ²）−Ａ¹−、−ＣＨＲ¹⁶ ＣＨＲ¹⁶−Ｃ（＝Ｗ²）−Ａ¹−、−ＣＲ¹⁶＝ＣＲ¹⁶−Ｃ（＝Ｗ²）−Ａ¹−、−Ｃ ≡Ｃ−Ｃ（＝Ｗ²）−Ａ¹−、−Ｎ＝ＣＲ¹⁶−Ｃ（＝Ｗ²）−Ａ¹−又は直接結合で あり；Ｙ結合の方向性は、結合の左側に書いた部分がＥに結合し、結合の右側の 部分がＺに結合するように特定され； Ｚ¹はＨ又は−Ａ³−Ｚであり； Ｗ²はＯ又はＳであり； Ａ¹はＯ、Ｓ、ＮＲ²⁵又は直接結合であり； Ａ²はＯ、ＮＲ²⁵又は直接結合であり； Ａ³は−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｓ（Ｏ）₂−又は直接結合であり； 各Ｒ¹⁶は独立してＨ、１〜２個のＣＨ₃、Ｃ₂−Ｃ₃アルキル、Ｃ₁−Ｃ₃アルコ キシ、Ｃ₃−Ｃ₆シクロアルキル、ホルミルアミノ、Ｃ₂−Ｃ₄アルキルカルボニル アミノ、Ｃ₂−Ｃ₄アルコキシカルボニルアミノ、ＮＨ₂Ｃ（Ｏ）ＮＨ、（Ｃ₁−Ｃ₃ アルキル）ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨ、（Ｃ₁−Ｃ₃アルキル）₂ＮＣ（Ｏ）ＮＨ、Ｎ（Ｃ₁ −Ｃ₃アルキル）₂、ピペリジニル、モルホリニル、１〜２個のハロゲン、シア ノ又はニトロであり； 各Ｒ¹⁷は独立してＨ、Ｃ₁−Ｃ₆アルキル、Ｃ₁−Ｃ₆ハロアルキル、Ｃ₁−Ｃ₆ア ルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₆ハロアルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₆アルキルチオ、Ｃ₁−Ｃ₆アルキル スルフィニル、Ｃ₁−Ｃ₆アルキルスルホニル、Ｃ₁−Ｃ₆ハロアルキルチオ、Ｃ₁ −Ｃ₆ハロアルキルスルフィニル、Ｃ₁−Ｃ₆ハロアルキルスルホニル、Ｃ₂−Ｃ₆ アルケニル、Ｃ₂−Ｃ₆ハロアルケニル、Ｃ₂−Ｃ₆アルキニル、Ｃ₂−Ｃ₆ハロアル キニル、Ｃ₃−Ｃ₆シクロアルキル、Ｃ₂−Ｃ₄アルキルカルボニル、Ｃ₂−Ｃ₄アル コキシカルボニル、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、アミノ、ＮＨ（Ｃ₁ −Ｃ₆アルキル）、Ｎ（Ｃ₁−Ｃ₆アルキル）₂又はモルホリニルであり； 各Ｚは独立して： ｉ）それぞれＲ¹⁹で置換されており、場合により１つ又はそれより多いＲ²⁰ で置換されていることができるＣ₁−Ｃ₁₀アルキル、Ｃ₂−Ｃ₁₀アルケニル及びＣ₂ −Ｃ₁₀アルキニル； ｉｉ）それぞれＲ¹⁹で置換されており、場合により１つ又はそれより多いＲ²⁰ で置換されていることができるＣ₃−Ｃ₈シクロアルキル、Ｃ₃−Ｃ₈シクロアル ケニル及びフェニル； ｉｉｉ）それぞれ窒素、酸素及び硫黄の群から独立して選ばれる１〜６個の 複素原子を含有する３〜１４−員単環式、縮合２環式及び縮合３環式非芳香族複 素環式環系ならびに５−１４−員単環式、縮合２環式及び縮合３環式芳香族複素 環式環状系から選ばれる環系であって、但しそれぞれの複素環式環系は４個以下 の窒素、２個以下の酸素及び２個以下の硫黄を含有し、それぞれの非芳香族もし くは芳香族複素環式環系はＲ¹⁹で置換されており、場合により１つ又はそれより 多いＲ²⁰で置換されていることができる環系； ｉｖ）８〜１４−員縮合−２環式及び縮合−３環式環系から選ばれる多環式 環系であって、それは芳香族炭素環式環系、非芳香族炭素環式環系又はそれぞれ １つ又は２つのＪ¹を環メンバーとして含み、Ｃ（＝Ｏ）及びＳ（Ｏ）₂から独立 して選ばれる１つもしくは２つの環メンバーを含んでいる１つもしくは２つの非 芳香環ならびに残りの環を芳香族炭素環式環として含有する環系であり、それぞ れの多環式環系はＲ¹⁹で置換されており、場合により１つもしくはそれより多い Ｒ²⁰で置換されていることができる環系；ならびに ｖ）Ｒ¹⁹で置換されており、場合により１つもしくはそれより多いＲ²⁰で置 換されていることができるアダマンチル； から選ばれ； 各Ｊ¹は独立して−ＣＨＲ²³−、−ＮＲ²³−、−Ｏ−及び−Ｓ（Ｏ）_p−の基か ら選ばれ； Ｒ¹⁸はＨ、１〜２個のハロゲン、Ｃ₁−Ｃ₆アルキル、Ｃ₁−Ｃ₆ハロアルキル、 Ｃ₁−Ｃ₆アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₆ハロアルコキシ、Ｃ₂−Ｃ₆アルケニル、Ｃ₂−Ｃ₆ ハロアルケニル、Ｃ₂−Ｃ₆アルキニル、Ｃ₁−Ｃ₆アル キルチオ、Ｃ₁−Ｃ₆ハロアルキルチオ、Ｃ₁−Ｃ₆アルキルスルフィニル、Ｃ₁− Ｃ₆アルキルスルホニル、Ｃ₃−Ｃ₆シクロアルキル、Ｃ₃−Ｃ₆アルケニルオキシ 、ＣＯ₂（Ｃ₁−Ｃ₆アルキル）、ＮＨ（Ｃ₁−Ｃ₆アルキル）、Ｎ（Ｃ₁−Ｃ₆アル キル）₂、シアノ、ニトロ、ＳｉＲ²⁹Ｒ³⁰Ｒ³¹又はＧｅＲ²⁹Ｒ³⁰Ｒ³¹であり； Ｒ¹⁹はＨ；１〜２個のハロゲン；Ｃ₁−Ｃ₆アルキル；Ｃ₁−Ｃ₆ハロアルキル； Ｃ₁−Ｃ₆アルコキシ；Ｃ₁−Ｃ₆ハロアルコキシ；Ｃ₂−Ｃ₆アルケニル；Ｃ₂−Ｃ₆ ハロアルケニル；Ｃ₂−Ｃ₆アルキニル；Ｃ₁−Ｃ₆アルキルチオ；Ｃ₁−Ｃ₆ハロア ルキルチオ；Ｃ₁−Ｃ₆アルキルスルフィニル；Ｃ₁−Ｃ₆アルキルスルホニル；Ｃ₃ −Ｃ₆シクロアルキル；Ｃ₃−Ｃ₆アルケニルオキシ；ＣＯ₂（Ｃ₁−Ｃ₆アルキル ）；ＮＨ（Ｃ₁−Ｃ₆アルキル）；Ｎ（Ｃ₁−Ｃ₆アルキル）₂；−Ｃ（Ｒ²⁸）＝Ｎ ＯＲ²⁷；シアノ；ニトロ；ＳＦ₅；ＳｉＲ³²Ｒ³³Ｒ³⁴又はＧｅＲ³²Ｒ³³Ｒ³⁴であ るか；あるいはＲ¹⁹はそれぞれ場合によりＲ²¹又はＲ²¹とＲ²²の両方で置換され ていることができるフェニル、ベンジル、ベンゾイル、フェノキシ、ピリジニル 、ピリジニルオキシ、チエニル、チエニルオキシ、フラニル、ピリミジニル又は ピリミジニルオキシであり； 各Ｒ²⁰は独立してハロゲン、Ｃ₁−Ｃ₄アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄ハロアルキル、Ｃ₁ −Ｃ₄アルコキシ、ニトロ又はシアノであるか；あるいは Ｒ¹⁹及びＲ²⁰がＺ上で隣接原子に結合している場合、Ｒ¹⁹及び該隣接して結合 しているＲ²⁰は−ＯＣＨ₂Ｏ−又は−ＯＣＨ₂ＣＨ₂Ｏ−として一緒になることが でき；該一緒になったＲ¹⁹及びＲ²⁰の各ＣＨ₂基は場合により１〜２個のハロゲ ンで置換されていることができるか；あるいは Ｙ及びＲ²⁰がＺ上で隣接原子に結合しており、Ｙが−ＣＨＲ²⁵Ｏ−Ｎ＝Ｃ（Ｒ¹⁷ ）−、−Ｏ−Ｎ＝Ｃ（Ｒ¹⁷）−、−Ｏ−ＣＨ₂ＣＨ₂Ｏ−Ｎ＝Ｃ（Ｒ¹⁷）−、− ＣＨＲ²⁵Ｏ−Ｃ（Ｒ²⁵）＝Ｃ（Ｒ¹⁷）−、−ＣＨ＝Ｎ−Ｎ＝Ｃ（Ｒ¹⁷）−、−Ｃ ＨＲ²⁵Ｎ（Ｒ²⁵）−Ｎ＝Ｃ（Ｒ¹⁷）−又は−ＣＨＲ²⁵Ｎ（ＣＯＣＨ₃）−Ｎ＝Ｃ （Ｒ¹⁷）−である場合、Ｒ¹⁷及び該隣接して結合しているＲ²⁰は−（ＣＨ₂）_r− Ｊ−として一緒になってＪがＺに結合することができ； Ｊは−ＣＨ₂−、−ＣＨ₂ＣＨ₂−、−ＯＣＨ₂−、−ＣＨ₂Ｏ−、−ＳＣＨ₂−、 −ＣＨ₂Ｓ−、−Ｎ（Ｒ²⁶）ＣＨ₂−又は−ＣＨ₂Ｎ（Ｒ²⁶）−であり；該Ｊの各 ＣＨ₂基は場合により１〜２個のＣＨ₃で置換されていることができ； Ｒ²¹及びＲ²²はそれぞれ独立して１〜２個のハロゲン；Ｃ₁−Ｃ₄アルキル；Ｃ₁ −Ｃ₄ハロアルキル；Ｃ₂−Ｃ₆アルケニル；Ｃ₂−Ｃ₆ハロアルケニル；Ｃ₂−Ｃ₆ アルキニル；Ｃ₂−Ｃ₆ハロアルキニル；Ｃ₂−Ｃ₆アルコキシアルキル；Ｃ₂−Ｃ₆ アルキルチオアルキル；Ｃ₃−Ｃ₆アルコキシアルキニル；Ｃ₇−Ｃ₁₀テトラヒド ロピラニルオキシアルキニル；ベンジルオキシメチル；Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシ；Ｃ₁ −Ｃ₄ハロアルコキシ；Ｃ₃−Ｃ₆アルケニルオキシ；Ｃ₃−Ｃ₆ハロアルケニルオ キシ；Ｃ₃−Ｃ₆アルキニルオキシ；Ｃ₃−Ｃ₆ハロアルキニルオキシ；Ｃ₂−Ｃ₆ア ルコキシアルコキシ；Ｃ₅−Ｃ₉トリアルキルシリルアルコキシアルコキシ；Ｃ₂ −Ｃ₆アルキルチオアルコキシ；Ｃ₁−Ｃ₄アルキルチオ；Ｃ₁−Ｃ₄ハロアルキル チオ；Ｃ₁−Ｃ₄アルキルスルフィニル；Ｃ₁−Ｃ₄ハロアルキルスルフィニル；Ｃ₁ −Ｃ₄アルキルスルホニル；Ｃ₁−Ｃ₄ハロアルキルスルホニル；Ｃ₃−Ｃ₆アルケ ニルチオ；Ｃ₃−Ｃ₆ハロアルケニルチオ；Ｃ₂ −Ｃ₆アルキルチオアルキルチオ；ニトロ；シアノ；チオシアナート；ヒドロキ シ；Ｎ（Ｒ³⁶）₂；ＳＦ₅；Ｓｉ（Ｒ³⁵）₃；Ｇｅ（Ｒ³⁵）₃；（Ｒ³⁵）₃Ｓｉ−Ｃ ≡Ｃ−；ＯＳｉ（Ｒ³⁵）₃；ＯＧｅ（Ｒ³⁵）₃；Ｃ（＝Ｏ）Ｒ³⁶；Ｃ（＝Ｓ）Ｒ³⁶ ；Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ³⁶；Ｃ（＝Ｓ）ＯＲ³⁶；Ｃ（＝Ｏ）ＳＲ³⁶；Ｃ（＝Ｓ）ＳＲ³⁶ ；Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ³⁶）₂；Ｃ（＝Ｓ）Ｎ（Ｒ³⁶）₂；ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ³⁶；ＯＣ（ ＝Ｓ）Ｒ³⁶；ＳＣ（＝Ｏ）Ｒ³⁶；ＳＣ（＝Ｓ）Ｒ³⁶；Ｎ（Ｒ³⁶）Ｃ（＝Ｏ）Ｒ³⁶ ；Ｎ（Ｒ³⁶）Ｃ（＝Ｓ）Ｒ³⁶；ＯＣ（＝Ｏ）ＯＲ³⁷；ＯＣ（＝Ｏ）ＳＲ³⁷；ＯＣ （＝Ｏ）Ｎ（Ｒ³⁶）₂；ＳＣ（＝Ｏ）ＯＲ³⁷；ＳＣ（＝Ｏ）ＳＲ³⁷；Ｓ（Ｏ）₂Ｏ Ｒ³⁶；Ｓ（Ｏ）₂Ｎ（Ｒ³⁶）₂；ＯＳ（Ｏ）₂Ｒ³⁷；Ｎ（Ｒ³⁶）Ｓ（Ｏ）₂Ｒ³⁷；あ るいはそれぞれ場合によりハロゲン、Ｃ₁−Ｃ₄アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄ハロアルキル 、Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄ハロアルコキシ、ニトロもしくはシアノで置換 されていることができるフェニル、フェノキシ、ベンジル、ベンジルオキシ、フ ェニルスルホニル、フェニルエチニル又はピリジニルエチニルであり； 各Ｒ²³は独立してＨ；Ｃ₁−Ｃ₆アルキル；Ｃ₁−Ｃ₆ハロアルキル；あるいは場 合によりハロゲン、Ｃ₁−Ｃ₄アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄ハロアルキル、Ｃ₁−Ｃ₄アルコ キシ、Ｃ₁−Ｃ₄ハロアルコキシ、ニトロもしくはシアノで置換されていることが できるフェニルであり； Ｒ²⁴はＨ、ハロゲン、Ｃ₁−Ｃ₆アルキル、Ｃ₁−Ｃ₆ハロアルキル、Ｃ₂−Ｃ₆ア ルケニル、Ｃ₂−Ｃ₆ハロアルケニル、Ｃ₂−Ｃ₆アルキニル、Ｃ₂−Ｃ₆ハロアルキ ニル又はＣ₃−Ｃ₆シクロアルキルであり； 各Ｒ²⁵は独立してＨ；Ｃ₁−Ｃ₃アルキル；Ｃ₃−Ｃ₆シクロアルキル；あるいは それぞれ場合によりフェニル環上でハロゲン、Ｃ₁−Ｃ₄アルキ ル、Ｃ₁−Ｃ₄ハロアルキル、Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄ハロアルコキシ、ニ トロもしくはシアノで置換されていることができるフェニル又はベンジルである か；あるいは Ｙが−ＣＨＲ²⁵Ｎ（Ｒ²⁵）Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ²⁵）−である場合、該基上で窒素 原子に結合している２つのＲ²⁵は−（ＣＨ₂）_s−として一緒になることができる か；あるいは Ｙが−ＣＨＲ²⁵Ｏ−Ｎ＝Ｃ（Ｒ¹⁷）ＮＲ²⁵−である場合、Ｒ¹⁷及び隣接して結 合しているＲ²⁵は−ＣＨ₂−（ＣＨ₂）_s−、−Ｏ−（ＣＨ₂）_s−、−Ｓ−（ＣＨ₂ ）_s−又は−Ｎ（Ｃ₁−Ｃ₃アルキル）−（ＣＨ₂）_s−として一緒になることがで き；該結合の方向性は、結合の左側に書かれている部分が炭素に結合し、結合の 右側の部分が窒素に結合するように限定され； Ｒ²⁶、Ｒ²⁷及びＲ²⁸はそれぞれ独立してＨ；Ｃ₁−Ｃ₃アルキル；Ｃ₃−Ｃ₆シク ロアルキル；あるいは場合によりハロゲン、Ｃ₁−Ｃ₄アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄ハロア ルキル、Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄ハロアルコキシ、ニトロもしくはシアノ で置換されていることができるフェニルであり； Ｒ²⁹、Ｒ³⁰、Ｒ³¹、Ｒ³²、Ｒ³³及びＲ³⁴はそれぞれ独立してＣ₁−Ｃ₆アルキル 、Ｃ₂−Ｃ₆アルケニル、Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシ又はフェニルであり； 各Ｒ³⁵は独立してＣ₁−Ｃ₄アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄ハロアルキル、Ｃ₂−Ｃ₄アルケ ニル、Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシ又はフェニルであり； 各Ｒ³⁶は独立してＨ；Ｃ₁−Ｃ₆アルキル；Ｃ₁−Ｃ₆ハロアルキル；Ｃ₂−Ｃ₆ア ルケニル；Ｃ₂−Ｃ₆ハロアルケニル；Ｃ₂−Ｃ₆アルキニル；Ｃ₂ −Ｃ₆ハロアルキニル；Ｃ₃−Ｃ₆シクロアルキル；あるいはそれぞれ場合により フェニル環上でハロゲン、Ｃ₁−Ｃ₄アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄ハロアルキル、Ｃ₁−Ｃ₄ アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄ハロアルコキシ、ニトロもしくはシアノで置換されている ことができるフェニル又はベンジルであり； 各Ｒ³⁷は独立してＣ₁−Ｃ₆アルキル；Ｃ₁−Ｃ₆ハロアルキル；Ｃ₂−Ｃ₆アルケ ニル；Ｃ₂−Ｃ₆ハロアルケニル；Ｃ₂−Ｃ₆アルキニル；Ｃ₂−Ｃ₆ハロアルキニル ；Ｃ₃−Ｃ₆シクロアルキル；あるいはそれぞれ場合によりフェニル環上でハロゲ ン、Ｃ₁−Ｃ₄アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄ハロアルキル、Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄ ハロアルコキシ、ニトロもしくはシアノで置換されていることができるフェニル 又はベンジルであり； ｍ、ｎ及びｐはそれぞれ独立して０、１又は２であり； ｒは０又は１であり； ｓは２又は３である］ ならびに（ｂ）ブロムコナゾール（ｂｒｏｍｕｃｏｎａｚｏｌｅ）、シプロコナ ゾール（ｃｙｐｒｏｃｏｎａｚｏｌｅ）、ジフェノコナゾール（ｄｉｆｅｎｏｃ ｏｎａｚｏｌｅ）、ジニコナゾール（ｄｉｎｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、エポキシコ ナゾール（ｅｐｏｘｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、フェナリモル（ｆｅｎａｒｉｍｏｌ ）、フェンブコナゾール（ｆｅｎｂｕｃｏｎａｚｏｌｅ）、フェンプロピジン（ ｆｅｎｐｒｏｐｉｄｉｎ）、フェンプロピモルフ（ｆｅｎｐｒｏｐｉｍｏｒｐｈ ）、フルクインコナゾール（ｆｌｕｑｕｉｎｃｏｎａｚｏｌｅ）、フルシラゾー ル（ｆｌｕｓｉｌａｚｏｌｅ）、フルトリアフォル（ｆｒｕｔｒｉｆｏｌ）、ヘ キサコナゾール（ｈｅｘａｃｏｎａｚｏｌｅ）、イプコナゾール（ｉｐｃｏｎａ ｚｏｌｅ）、メトコナゾール（ｍｅｔｃｏｎａｚｏｌｅ）、ペン コナゾール（ｐｅｎｃｏｎａｚｏｌｅ）、プロピコナゾール（ｐｒｏｐｉｃｏｎ ａｚｏｌｅ）、テブコナゾール（ｔｅｂｕｃｏｎａｚｏｌｅ）、テトラコナゾー ル（ｔｅｔｒａｃｏｎａｚｏｌｅ）、トリアジメフォン（ｔｒｉａｄｉｍｅｆｏ ｎ）、トリアジメノル（ｔｒｉａｄｉｍｅｎｏｌ）、トリデモルフ（ｔｒｉｄｅ ｍｏｒｐｈ）、トリチコナゾール（ｔｒｉｔｉｃｏｎａｚｏｌｅ）及びユニコナ ゾール（ｕｎｉｃｏｎａｚｏｌｅ）から選ばれる少なくとも１種の化合物を含ん でなる殺菌・殺カビ性組成物。 好ましい組成物２．殺菌・殺カビ的に有効な量の（１） ６−ブロモ−３−プロピル−２−プロピルオキシ−４（３Ｈ）−キナゾリノ ン、 ６，８−ジヨード−３−プロピル−２−プロピルオキシ−４（３Ｈ）−キナ ゾリノン及び ６−ヨード−３−プロピル−２−プロピルオキシ−４（３Ｈ）−キナゾリノ ン から成る群より選ばれる少なくとも１種の化合物； ならびに（２） ２，４−ジヒドロ−５−メトキシ−２−メチル−４−［２−［［［［１−［ ３−（トリフルオロメチル）フェニル］エチリデン］アミノ］オキシ］メチル］ フェニル］−３Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−オン、クレソキシム−メチ ル、アゾキシストロビン、（Ｅ）−２−（メトキシイミノ）−Ｎ−メチル−２− （２−フェノキシフェニル）アセトアミド、フルシラゾール、エポキシコナゾー ル、フェンプロピモルフ、プロピコナゾール及びテブコナゾール から成る群より選ばれる少なくとも１種の化合物 を含んでなる好ましい組成物１の殺菌・殺カビ性組成物。 好ましい組成物３．殺菌・殺カビ的に有効な量の（１）６−ヨード−３−プロ ピル−２−プロピルオキシ−４（３Ｈ）−キナゾリノン（下記において式Ｉａの 化合物と呼ぶことがある）ならびに（２）２，４−ジヒドロ−５−メトキシ−２ −メチル−４−［２−［［［［１−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］エ チリデン］アミノ］オキシ］メチル］フェニル］−３Ｈ−１，２，４−トリアゾ ール−３−オン（下記において式ＩＩａの化合物と呼ぶことがある）を含んでな る好ましい組成物２の殺菌・殺カビ性組成物。 好ましい組成物４．殺菌・殺カビ的に有効な量の（１）６−ヨード−３−プロ ピル−２−プロピルオキシ−４（３Ｈ）−キナゾリノン及び（２）フルシラゾー ルを含んでなる好ましい組成物２の殺菌・殺カビ性組成物。 好ましい組成物５．殺菌・殺カビ的に有効な量の（１）６−ヨード−３−プロ ピル−２−プロピルオキシ−４（３Ｈ）−キナゾリノン及び（２）テブコナゾー ルを含んでなる好ましい組成物２の殺菌・殺カビ性組成物。 好ましい組成物６．殺菌・殺カビ的に有効な量の（１）６−ヨード−３−プロ ピル−２−プロピルオキシ−４（３Ｈ）−キナゾリノンならびに（２）２，４− ジヒドロ−５−メトキシ−２−メチル−４−［２−［［［［１−［３−（トリフ ルオロメチル）フェニル］エチリデン］アミノ］オキシ］メチル］フェニル］− ３Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−オン及びフルシラゾールの両方を含んで なる好ましい組成物２の殺 菌・殺カビ性組成物。 上記の記述において、単独で又は「アルキルチオ」もしくは「ハロアルキル」 などの複合語において用いられる「アルキル」という用語は、直鎖状もしくは分 枝鎖状アルキル、例えばメチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピルあるいは 種々のブチル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル、ノニル及びデシル異 性体を含む。「１〜２個のＣＨ₃」という用語は、置換基がメチル（すなわちＭ ｅ）であることができるかあるいは同じ原子に結合している水素がある場合、置 換基と該水素が両方ともメチルであることができることを示す。「アルケニル」 は、直鎖状もしくは分枝鎖状アルケン、例えばエテニル、１−プロペニル、２− プロペニルならびに種々のブテニル、ペンテニル、ヘキセニル、ヘプテニル、オ クテニル、ノネニル及びデセニル異性体を含む。「アルケニル」は、１，２−プ ロパジエニル及び２，４−ヘキサジエニルなどのポリエンも含む。「アルキニル 」は、直鎖状もしくは分枝鎖状アルキン、例えばエチニル、１−プロピニル、２ −プロピニルならびに種々のブチニル、ペンチニル、ヘキシニル、ヘプチニル、 オクチニル、ノニニル及びデシニル異性体を含む。「アルキニル」は２，５−ヘ キサジイニルのように複数の三重結合を含む部分も包含することができる。 「アルキレン」は直鎖状もしくは分枝鎖状アルカンジイルを示す。「アルキレン 」の例にはＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂、ＣＨ₂ＣＨ（ＣＨ₃）ならびに種々のブチレン及び ペンチレン異性体が含まれる。「ハロアルキレン」はハロゲン置換されたアルキ レンを示す。「ハロアルキレン」の例にはＣＨ₂ＣＨ（ＣＦ₃）、ＣＨ₂ＣＦ₂ＣＨ₂ 及びＣＨ₂ＣＨ（ＣＣｌ₃）が含まれる。「アルケニレン」は１つのオレフィン 結合を含有する直鎖状もし くは分枝鎖状アルケンジイルを示す。「アルケニレン」の例にはＣＨ₂ＣＨ＝Ｃ Ｈ及びＣＨ＝Ｃ（ＣＨ₃）ならびに種々のブテニレン及びペンテニレン異性体が 含まれる。「ハロアルケニレン」はハロゲン置換されたアルケニレンを示す。「 ハロアルケニレン」の例にはＣＨ₂ＣＣｌ＝ＣＣｌ及びＣＨ＝Ｃ（ＣＦ₃）が含ま れる。 「アルケニルオキシアルキル」は、それ自身がアルキル上で置換されている酸 素上におけるアルケニル置換を示す。「アルケニルオキシアルキル」の例にはＣ Ｈ₂＝ＣＨＣＨ₂ＯＣＨ₂及びＣＨ₃ＣＨ＝ＣＨＣＨ₂ＯＣＨ₂ＣＨ₂が含まれる。「 アルキニルオキシアルキル」はそれ自身がアルキル上で置換されている酸素上に おけるアルキニル置換を示す。「アルキニルオキシアルキル」の例にはＣＨ≡Ｃ ＣＨ₂ＯＣＨ₂及びＣＨ₃Ｃ≡ＣＣＨ₂ＯＣＨ₂ＣＨ₂が含まれる。 「アルコキシ」には、メトキシ、エトキシ、プロピルオキシ、１−メチルエト キシならびに種々のブトキシ、ペンチルオキシ、ヘキシルオキシ、ヘプチルオキ シ、オクチルオキシ、ノニルオキシ及びデシルオキシ異性体が含まれる。「アル コキシアルキル」はアルキル上におけるアルコキシ置換を示す。「アルコキシア ルキル」の例にはＣＨ₃ＯＣＨ₂、ＣＨ₃ＯＣＨ₂ＣＨ₂、ＣＨ₃ＣＨ₂ＯＣＨ₂、ＣＨ₃ ＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂ＯＣＨ₂及びＣＨ₃ＣＨ₂ＯＣＨ₂ＣＨ₂が含まれる。「アルコキ シアルコキシ」はアルコキシ上におけるアルコキシ置換を示す。「アルコキシア ルコキシ」の例にはＣＨ₃ＯＣＨ₂Ｏ、（ＣＨ₃）₃ＣＯＣＨ₂Ｏ及びＣＨ₃ＯＣＨ₂ ＣＨ₂Ｏが含まれる。「アルケニルオキシ」は直鎖状もしくは分枝鎖状アルケニ ルオキシ部分を含む。「アルケニルオキシ」の例にはＨ₂Ｃ＝ＣＨＣＨ₂Ｏ、（Ｃ Ｈ₃）₂Ｃ＝ＣＨＣＨ₂Ｏ、（ＣＨ₃）ＣＨ＝ＣＨＣＨ₂Ｏ、 （ＣＨ₃）ＣＨ＝Ｃ（ＣＨ₃）ＣＨ₂Ｏ及びＣＨ₂＝ＣＨＣＨ₂ＣＨ₂Ｏが含まれる。 「アルキニルオキシ」は直鎖状もしくは分枝鎖状アルキニルオキシ部分を含む。 「アルキニルオキシ」の例にはＨＣ≡ＣＣＨ₂Ｏ、ＣＨ₃Ｃ≡ＣＣＨ₂Ｏ及びＣＨ₃ Ｃ≡ＣＣＨ₂ＣＨ₂Ｏが含まれる。「アルコキシアルケニル」はアルケニルのアル コキシ置換を示す。「アルコキシアルケニル」は直鎖状もしくは分枝鎖状アルコ キシアルケニル部分を含む。「アルコキシアルケニル」の例には（ＣＨ₃）₂ＣＨ ＯＣＨ＝ＣＨ及びＣＨ₃ＯＣＨ₂ＣＨ＝ＣＨが含まれる。「アルコキシアルキニル 」はアルキニルのアルコキシ置換を示す。「アルコキシアルキニル」は直鎖状も しくは分枝鎖状アルコキシアルキニル部分を含む。「アルコキシアルキニル」の 例には（ＣＨ₃）₂ＣＨＯＣＨ₂Ｃ≡Ｃ及びＣＨ₃ＯＣＨ₂Ｃ≡Ｃが含まれる。 「アルキルチオ」は、分枝鎖状もしくは直鎖状アルキルチオ部分、例えばメチ ルチオ、エチルチオならびに種々のプロピルチオ、ブチルチオ、ペンチルチオ、 ヘキシルチオ、ヘプチルチオ、オクチルチオ、ノニルチオ及びデシルチオ異性体 を含む。「アルキルチオアルキル」はアルキル上におけるアルキルチオ置換を示 す。「アルキルチオアルキル」の例にはＣＨ₃ＳＣＨ₂、ＣＨ₃ＳＣＨ₂ＣＨ₂、Ｃ Ｈ₃ＣＨ₂ＳＣＨ₂、ＣＨ₃ＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂ＳＣＨ₂及びＣＨ₃ＣＨ₂ＳＣＨ₂ＣＨ₂が 含まれる。「アルキルチオアルコキシ」はアルコキシ上におけるアルキルチオ置 換を示す。「アルキルチオアルコキシ」の例にはＣＨ₃ＳＣＨ₂Ｏ及びＣＨ₃ＣＨ₂ ＳＣＨ₂ＣＨ₂Ｏが含まれる。「アルキルチオアルキルチオ」はアルキルチオ上に おけるアルキルチオ置換を示す。「アルキルチオアルキルチオ」の例にはＣＨ₃ ＳＣＨ₂Ｓ及びＣＨ₃ＳＣＨ₂ＣＨ₂Ｓが含まれる。「アル キルスルフィニル」はアルキルスルフィニル基の両エナンチオマーを含む。「ア ルキルスルフィニル」の例にはＣＨ₃Ｓ（Ｏ）、ＣＨ₃ＣＨ₂Ｓ（Ｏ）、ＣＨ₃ＣＨ₂ ＣＨ₂Ｓ（Ｏ）、（ＣＨ₃）₂ＣＨＳ（Ｏ）ならびに種々のブチルスルフィニル、 ペンチルスルフィニル、ヘキシルスルフィニル、ヘプチルスルフィニル及びオク チルスルフィニル異性体が含まれる。「アルキルスルフィニルアルキル」はアル キル上におけるアルキルスルフィニル置換を示す。「アルキルスルフィニルアル キル」の例にはＣＨ₃Ｓ（Ｏ）ＣＨ₂、ＣＨ₃Ｓ（Ｏ）ＣＨ₂ＣＨ₂、ＣＨ₃ＣＨ₂Ｓ （Ｏ）ＣＨ₂、ＣＨ₃ＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂Ｓ（Ｏ）ＣＨ₂及びＣＨ₃ＣＨ₂Ｓ（Ｏ）ＣＨ₂ ＣＨ₂が含まれる。「アルキルスルホニル」の例にはＣＨ₃Ｓ（Ｏ）₂、ＣＨ₃Ｃ Ｈ₂Ｓ（Ｏ）₂、ＣＨ₃ＣＨ₂ＣＨ₂Ｓ（Ｏ）₂、（ＣＨ₃）₂ＣＨＳ（Ｏ）₂ならびに 種々のブチルスルホニル、ペンチルスルホニル、ヘキシルスルホニル、ヘプチル スルホニル及びオクチルスルホニル異性体が含まれる。「アルキルスルホニルア ルキル」はアルキル上におけるアルキルスルホニル置換を示す。「アルキルスル ホニルアルキル」の例にはＣＨ₃Ｓ（Ｏ）₂ＣＨ₂、ＣＨ₃Ｓ（Ｏ）₂ＣＨ₂ＣＨ₂、 ＣＨ₃ＣＨ₂Ｓ（Ｏ）₂ＣＨ₂、ＣＨ₃ＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂Ｓ（Ｏ）₂ＣＨ₂及びＣＨ₃Ｃ Ｈ₂Ｓ（Ｏ）₂ＣＨ₂ＣＨ₂が含まれる。「アルキルチオアルケニル」はアルケニル 上におけるアルキルチオ置換を示す。「アルキルチオアルケニル」の例にはＣＨ₃ ＳＣＨ₂ＣＨ＝ＣＨ及びＣＨ₃ＣＨ₂ＳＣＨ＝ＣＨが含まれる。「アルキルチオア ルキニル」はアルキニル上におけるアルキルチオ置換を示す。「アルキルチオア ルキニル」の例にはＣＨ₃ＳＣＨ₂Ｃ≡Ｃ及びＣＨ₃ＣＨ₂ＳＣＨ₂ＣＨ₂Ｃ≡Ｃが含 まれる。「アルケニルチオ」は直鎖状及び分枝鎖状アルケニルチオ部分を含む。 「アルケニルチオ」の例にはＣ Ｈ₂＝ＣＨＣＨ₂Ｓ及びＣＨ₂＝ＣＨＣＨ₂ＣＨ₂Ｓが含まれる。「アルケニルチオ アルキル」はアルキル上におけるアルケニルチオ置換を示す。「アルケニルチオ アルキル」の例にはＣＨ₂＝ＣＨＣＨ₂ＳＣＨ₂及びＣＨ₂＝ＣＨＣＨ₂ＣＨ₂ＳＣＨ₂ が含まれる。「アルキニルチオ」は直鎖状及び分枝鎖状アルキニルチオ部分を 含む。「アルキニルチオ」の例にはＣＨ≡ＣＣＨ₂Ｓ及びＣＨ≡ＣＣＨ₂ＣＨ₂Ｓ が含まれる。「アルキニルチオアルキル」はアルキル上のアルキニルチオ置換を 示す。「アルキニルチオアルキル」の例にはＣＨ≡ＣＣＨ₂ＳＣＨ₂及びＣＨ≡Ｃ ＣＨ₂ＣＨ₂ＳＣＨ₂が含まれる。 「シクロアルキル」には、例えばシクロプロピル、シクロブチル、シクロペン チル、シクロヘキシル、シクロヘプチル及びシクロオクチルが含まれる。「（シ クロアルキル）オキシアルキル」は、それ自身がアルキル上で置換されている酸 素上で置換されているシクロアルキルを示す。「（シクロアルキル）オキシアル キル」の例には（シクロペンチルオキシ）メチル及び（シクロヘキシルオキシ） メチルが含まれる。「（シクロアルキル）チオアルキル」はそれ自身がアルキル 上で置換されている硫黄上で置換されているシクロアルキルを示す。「（シクロ アルキル）チオアルキル」の例には（シクロペンチルチオ）メチル及び（シクロ ヘキシルチオ）メチルが含まれる。「シクロアルケニル」はシクロペンテニル及 びシクロヘキセニルなどの基ならびに１つより多い二重結合を有する基、例えば １，３−及び１，４−シクロヘキサジエニルを含む。「シクロアルキルアルキル 」の例にはシクロプロピルメチル、シクロペンチルエチル及び直鎖状もしくは分 枝鎖状アルキル基に結合している他のシクロアルキル部分が含まれる。 「シアノアルキル」は１つのシアノ基で置換されたアルキル基を示す。「シア ノアルキル」の例にはＮＣＣＨ₂、ＮＣＣＨ₂ＣＨ₂及びＣＨ₃ＣＨ（ＣＮ）ＣＨ₂ が含まれる。「ニトロアルキル」は１つのニトロ基で置換されたアルキル基を示 す。「ニトロアルキル」の例にはＮＯ₂ＣＨ₂及びＣＨ₃ＣＨ（ＮＯ₂）ＣＨ₂が含 まれる。 「テトラヒドロピラニルオキシアルキニル」は、それ自身がアルキニル基上で 置換されている酸素上のテトラヒドロピラニル基を示す。「テトラヒドロピラニ ルオキシアルキニル」の例は２−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラニル）オキシ］ エチニルである。 「芳香族環系」という用語は、多環式環系が芳香族である完全に不飽和の炭素 環及び複素環を示す（ここで芳香族とは環系に関してヒュッケ 香族炭素環式環系」という用語には完全に、芳香族の炭素環及び多環式環系の少 なくとも１つの環が芳香族である炭素環が含まれる（ここで芳香族とはヒュッケ ル則が満たされていることを示す）。「非芳香族炭素環式環系」という用語は、 完全に飽和された炭素環ならびに環系中のいずれかの環によりヒュッケル則が満 たされていない部分的にもしくは完全に不飽和の炭素環を示す。「芳香族複素環 式環系」という用語は、完全に芳香族の複素環及び多環式環系の少なくとも１つ の環が芳香族である複素環を含む（ここで芳香族とはヒュッケル則が満たされて いることを示す）。「芳香族複素環式環系」の例には、フラニル、フラザニル、 チエニル、ピロリル、ピラゾリル、オキサゾリル、オキサジアゾリル、イミダゾ リル、イソオキサゾリル、チアゾリル、チアジアゾリル、イソチアゾリル、ピリ ジル、ピリミジニル、ピリダジニル、ピラジニル及び トリアジニルが含まれ、該環はいずれかの利用できる炭素もしくは窒素を介して 結合している。例えば芳香族複素環式環がフラニルである場合、それは２−フラ ニル又は３−フラニルであることができ、ピロリルの場合、芳香族複素環式環は １−ピロリル、２−ピロリル又は３−ピロリルであり、ピリジルの場合、芳香環 は２−ピリジル、３−ピリジル又は４−ピリジルであり、他の芳香族複素環式環 の場合も同様である。「非芳香族複素環式環系」という用語は、完全に飽和され た複素環ならびに環系中のいずれかの環によりヒュッケル則が満たされていない 部分的にもしくは完全に不飽和の複素環を示す。複素環式環系はいずれかの利用 できる炭素もしくは窒素を介して、該炭素もしくは窒素上の水素を置き換えるこ とにより結合することができる。 当該技術分野における熟練者は、窒素含有複素環のすべてがＮ−オキシドを形 成できるわけではなく、それはオキシドへの酸化のためには窒素に利用できる孤 立電子対が必要だからであることがわかるであろう；当該技術分野における熟練 者は、Ｎ−オキシドを形成できる窒素含有複素環がわかるであろう。当該技術分 野における熟練者は、第３級アミンがＮ−オキシドを形成できることもわかるて ろあろう。複素環及び第３級アミンのＮ−オキシドの製造のための合成法は当該 技術分野における熟練者に周知であり、ペルオキシ酸、例えば過酢酸及びｍ−ク ロロ過安息香酸（ＭＣＰＢＡ）、過酸化水素、アルキルヒドロペルオキシド、例 えばｔ−ブチルヒドロペルオキシド、過ホウ酸ナトリウムならびにジオキシラン 、例えばジメチルジオキシランを用いる複素環及び第３級アミンの酸化を含む。 Ｎ−オキシドの製造のためのこれらの方法は文献で広く記載され、概覧されてお り、例えば：Ｔ．Ｌ．Ｇｉｌｃｈｒｉｓｔ ｉｎ Ｃｏｍｐｒｅｈｅｎｓｉｖｅ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｓｙｎｔｈｗｓｉｓ，ｖ ｏｌ．７，ｐｐ７４８−７５０，Ｓ．Ｖ．Ｌｅｙ，Ｅｄ．，Ｐｅｒｇａｍｏｎ Ｐｒｅｓｓ；Ｍ．Ｔｉｓｌｅｒ ａｎｄ Ｂ．Ｓｔａｎｏｖｎｉｋ ｉｎ Ｃｏ ｍｐｒｅｈｅｎｓｉｖｅ Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，ｖ ｏｌ．３，ｐｐ１８−２０、Ａ．Ｊ．Ｂｏｕｌｔｏｎ ａｎｄ Ａ．ＭｃＫｉｌ ｌｏｐ，Ｅｄｓ．，Ｐｅｒｇａｍｏｎ Ｐｒｅｓｓ；Ｍ．Ｒ．Ｇｒｉｍｍｅｔｔ ａｎｄ Ｂ．Ｒ．Ｔ．Ｋｅｅｎｅ ｉｎ Ａｄｖａｎｃｅ ｉｎ Ｈｅｔｅｒ ｏｃｙｃｌｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，ｖｏｌ．４３，ｐｐ１４９−１６１，Ａ ．Ｒ．Ｋａｔｒｉｔｚｋｙ，Ｅｄ．，Ａｃａｄｅｍｉｃ Ｐｒｅｓｓ；Ｍ．Ｔｉ ｓｌｅｒ ａｎｄ Ｂ．Ｓｔａｎｏｖｎｉｋ ｉｎ Ａｄｖａｎｃｅ ｉｎ Ｈ ｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，ｖｏｌ．９，ｐｐ２８５−２９ １，Ａ．Ｒ．Ｋａｔｒｉｔｚｋｙ ａｎｄ Ａ．Ｊ．Ｂｏｕｌｔｏｎ，Ｅｄｓ． ，Ａｃａｄｅｍｉｃ Ｐｒｅｓｓ；及びＧ．Ｗ．Ｈ．Ｃｈｅｅｓｅｍａｎ ａｎ ｄ Ｅ．Ｓ．Ｇ．Ｗｅｒｓｔｉｕｋ ｉｎ Ａｄｖａｎｃｅｓ ｉｎ Ｈｅｔｅ ｒｏｃｙｃｌｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，ｖｏｌ．２２，ｐｐ３９０−３９２， Ａ．Ｒ．Ｋａｔｒｉｔｚｋｙ ａｎｄ Ａ．Ｊ．Ｂｏｕｌｔｏｎ，Ｅｄｓ．，Ａ ｃａｄｅｍｉｃ Ｐｒｅｓｓを参照されたい。 単独の又は「ハロアルキル」などの複合語における「ハロゲン」という用語は フッ素、塩素、臭素又はヨウ素を含む。「１〜２個のハロゲン」という用語は、 その置換基のために利用できる位置の１つ又は２つが独立して選ばれるハロゲン であることができることを示す。さらに「ハロアルキル」などの複合語において 用いられる場合、該アルキルはハロゲ ン原子で部分的に又は完全に置換されていることができ、ハロゲン原子は同一又 は異なることができる。「ハロアルキル」の例にはＦ₃Ｃ、ＣｌＣＨ₂、ＣＦ₃Ｃ Ｈ₂及びＣＦ₃ＣＣｌ₂が含まれる。「ハロアルケニル」、「ハロアルケニルオキ シ」、「ハロアルケニルチオ」、「ハロアルケニルオキシアルキル」、「ハロア ルキニル」、「ハロアルキニルオキシ」、「ハロアルキニルオキシアルキル」、 「ハロアルコキシ」、「ハロアルコキシアルキル」、「ハロアルキルチオ」、「 ハロアルキルスルフィニル」、「ハロアルキルスルホニル」などの用語は「ハロ アルキル」という用語に類似して定義される。「ハロアルケニル」の例には（Ｃ ｌ）₂Ｃ＝ＣＨＣＨ₂及びＣＦ₃ＣＨ₂ＣＨ＝ＣＨＣＨ₂が含まれる。「ハロアルケ ニルオキシ」の例には（Ｃｌ）₂Ｃ＝ＣＨＣＨ₂Ｏ及びＣＦ₃ＣＨ₂ＣＨ＝ＣＨＣＨ₂ Ｏが含まれる。「ハロアルケニルチオ」の例には（Ｃｌ）₂Ｃ＝ＣＨＣＨ₂Ｓ及 びＣＦ₃ＣＨ₂ＣＨ＝ＣＨＣＨ₂Ｓが含まれる。「ハロアルケニルオキシアルキル 」の例には（Ｃｌ）₂Ｃ＝ＣＨＣＨ₂ＯＣＨ₂及びＣＦ₃ＣＨ₂ＣＨ＝ＣＨＣＨ₂ＯＣ Ｈ₂が含まれる。「ハロアルキニル」の例にはＨＣ≡ＣＣＨＣｌ、ＣＦ₃Ｃ≡Ｃ、 ＣＣｌ₃Ｃ≡Ｃ及びＦＣＨ₂Ｃ≡ＣＣＨ₂が含まれる。「ハロアルキニルオキシ」 の例にはＣＦ₃Ｃ≡ＣＣＨ₂Ｏ、ＣＣｌ₃Ｃ≡ＣＣＨ₂Ｏ及びＦＣＨ₂Ｃ≡ＣＣＨ₂Ｏ が含まれる。「ハロアルキニルオキシアルキル」の例にはＣＣｌ₃Ｃ≡ＣＣＨ₂Ｏ ＣＨ₂及びＦＣＨ₂Ｃ≡ＣＣＨ₂ＣＨ₂ＯＣＨ₂が含まれる。「ハロアルコキシ」の 例にはＣＦ₃Ｏ、ＣＣｌ₃ＣＨ₂Ｏ、ＨＣＦ₂ＣＨ₂ＣＨ₂Ｏ及びＣＦ₃ＣＨ₂Ｏが含ま れる。「ハロアルコキシアルキル」の例にはＣＦ₃ＯＣＨ₂、ＣＣｌ₃ＣＨ₂ＯＣＨ₂ ＣＨ₂、ＨＣＦ₂ＣＨ₂ＣＨ₂ＯＣＨ₂及びＣＦ₃ＣＨ₂ＯＣＨ₂が含まれる。「ハロ アルキルチオ」の例にはＣＣｌ₃ Ｓ、ＣＦ₃Ｓ、ＣＣｌ₃ＣＨ₂Ｓ及びＣｌＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂Ｓが含まれる。「ハロア ルキルスルフィニル」の例にはＣＦ₃Ｓ（Ｏ）、ＣＣｌ₃Ｓ（Ｏ）、ＣＦ₃ＣＨ₂Ｓ （Ｏ）及びＣＦ₃ＣＦ₂Ｓ（Ｏ）が含まれる。「ハロアルキルスルホニル」の例に はＣＦ₃Ｓ（Ｏ）₂、ＣＣｌ₃Ｓ（Ｏ）₂、ＣＦ₃ＣＨ₂Ｓ（Ｏ）₂及びＣＦ₃ＣＦ₂Ｓ （Ｏ）₂が含まれる。 「アルキルカルボニル」はアルキル置換カルボニルを示す。「アルキルカルボ ニル」の例にはＣＨ₃Ｃ（＝Ｏ）及び（ＣＨ₃）₂ＣＨＣ（＝Ｏ）が含まれる。「 アルコキシカルボニルはアルコキシ置換カルボニルを示す。「アルコキシカルボ ニル」の例にはＣＨ₃ＯＣ（＝Ｏ）及び（ＣＨ₃）₂ＣＨＯＣ（＝Ｏ）が含まれる 。「アルキルカルボニルアミノ」は窒素上で置換されているアルキルカルボニル を示す。「アルキルカルボニルアミノ」の例にはＣＨ₃Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ及びＣＨ₃ ＣＨ₂Ｃ（＝Ｏ）ＮＨが含まれる。「アルコキシカルボニルアミノ」は窒素上で 置換されているアルコキシカルボニルを示す。「アルコキシカルボニルアミノ」 の例にはＣＨ₃ＯＣ（＝Ｏ）ＮＨ及びＣＨ₃ＣＨ₂ＯＣ（＝Ｏ）ＮＨが含まれる。 「トリアルキルシリル」の例には（ＣＨ₃）₃Ｓｉ及び（ＣＨ₃）₃ＣＳｉ（ＣＨ₃ ）₂が含まれる。「トリアルキルシリルアルキル」はアルキル上におけるトリア ルキルシリル置換を示す。「トリアルキルシリルアルキル」の例には（ＣＨ₃）₃ ＳｉＣＨ₂及び（ＣＨ₃）₃ＳｉＣＨ₂ＣＨ₂が含まれる。「トリアルキルシリルア ルキニル」はアルキニル上におけるトリアルキルシリル置換を示す。「トリアル キルシリルアルキニル」の例には（ＣＨ₃）₃ＳｉＣ≡Ｃ及び（ＣＨ₃ＣＨ₂）Ｓｉ ＣＨ₂Ｃ≡Ｃが含まれる。「トリアルキルシリルアルコキシアルコキシ」はそれ 自身がア ルコキシ上で置換されているアルコキシ上におけるトリアルキルシリル置換を示 す。「トリアルキルシリルアルコキシアルコキシ」の例には（ＣＨ₃）₃ＳｉＣＨ₂ ＯＣＨ₂Ｏ及び（ＣＨ₃）₃ＳｉＣＨ₂ＣＨ₂ＯＣＨ₂Ｏが含まれる。 置換基中の炭素原子の合計数は「Ｃ_i−Ｃ_j」という接頭辞により示され、ここ でｉ及びｊは１〜１１の数である。例えばＣ₁−Ｃ₃アルキルスルホニルはメチル スルホニルからプロピルスルホニルを明示し；Ｃ₂アルコキシアルキルはＣＨ₃Ｏ ＣＨ₂を明示し；Ｃ₃アルコキシアルキルは例えばＣＨ₃ＣＨ（ＯＣＨ₃）、ＣＨ₃ ＯＣＨ₂ＣＨ₂又はＣＨ₃ＣＨ₂ＯＣＨ₂を明示し；Ｃ₄アルコキシアルキルは合計４ つの炭素原子を含有するアルコキシ基で置換されたアルキル基の種々の異性体を 明示し、例にはＣＨ₃ＣＨ₂ＣＨ₂ＯＣＨ₂及びＣＨ₃ＣＨ₂ＯＣＨ₂ＣＨ₂が含まれる 。「アルキルカルボニル」の例にはＣ（Ｏ）ＣＨ₃、Ｃ（Ｏ）ＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₃及 びＣ（Ｏ）ＣＨ（ＣＨ₃）₂が含まれる。「アルコキシカルボニル」の例にはＣＨ₃ ＯＣ（＝Ｏ）、ＣＨ₃ＣＨ₂ＯＣ（＝Ｏ）、ＣＨ₃ＣＨ₂ＣＨ₂ＯＣ（＝Ｏ）、（Ｃ Ｈ₃）₂ＣＨＯＣ（＝Ｏ）及び種々のブトキシ−もしくはペントキシカルボニル異 性体が含まれる。上記の記述において、式Ｉの化合物が１つ又はそれより多い複 素環式環を含む場合、すべての置換基はいずれかの利用できる炭素又は窒素を介 して、該炭素又は窒素上の水素を置き換えることによりこれらの環に結合してい る。 置換基の数が１を越え得ることを示す添字を有する置換基で化合物が置換され ている場合、該置換基は（それが１を越える場合）限定されている置換基の群か ら独立して選ばれる。さらに、添字が範囲を示す場合、例えば（Ｒ）_i-jの場合 、ｉ以上且つｊ以下の整数から置換基の数を選 ぶことができる。 ある基が水素であることができる置換基を含有する場合、例えばＲ⁴の場合、 この置換基が水素と理解されたらこれは該基が非置換であるのと同等であること が認識される。ある基が場合により置換基で、例えばＲ⁷で置換されていること ができる場合、その基がその置換基で置換されていなければ、これは該基が水素 置換基を有するのと同等であることが認識される。 本発明で用いられる化合物は、多くの場合に１つ又はそれより多い立体異性体 として存在することができる。種々の立体異性体はエナンチオマー、ジアステレ オマー、アトロプ異性体及び幾何異性体を含む。当該技術分野における熟練者は 、１つの立体異性体が他の立体異性体に対して濃縮された場合あるいは他の異性 体から分離された場合により活性であり得、ならびに／あるいは有益な効果を示 し得ることがわかるであろう。（例えば引用することによりその全体が本明細書 の内容となる１９９７年９月４日出願の米国仮特許出願出願番号６０／０５７９ １７を参照されたい。）さらに、熟練者は該立体異性体の分離法、濃縮法及び／ 又は選択的製造法を知っている。したがって、本発明は式Ｉ、そのＮ−オキシド 及び農業的に適する塩から選ばれる化合物を含む。本発明の化合物は立体異性体 の混合物、個別の立体異性体又は光学的に活性な形態として存在することができ る。 本発明で用いることができる該化合物の塩には、無機もしくは有機酸、例えば 臭化水素酸、塩酸、硝酸、リン酸、硫酸、酢酸、酪酸、フマル酸、乳酸、マレイ ン酸、マロン酸、シュウ酸、プロピオン酸、サリチル酸、酒石酸、４−トルエン スルホン酸又は吉草酸との酸−付加塩が含まれる。 本発明で用いることができる該化合物の塩には、化合物がカルボン酸又はフェノ ールなどの酸性基を含有する場合、有機塩基（例えばピリジン、アンモニア又は トリエチルアミン）あるいは無機塩基（例えばナトリウム、カリウム、リチウム 、カルシウム、マグネシウム又はバリウムの水素化物、水酸化物又は炭酸塩）を 用いて形成される塩も含まれる。 本発明の殺菌・殺カビ性組成物は、殺菌・殺カビ的に有効な量の本発明の混合 物を含む以外に、場合により界面活性剤、固体希釈剤又は液体希釈剤の少なくと も１つも含むことができる。本発明の好ましい組成物は上記の好ましい成分（１ ）及び成分（２）の化合物を含む組成物である。 本発明は植物又はその一部あるいは植物の種子又は実生に殺菌・殺カビ的に有 効な量の本発明の組成物を（例えば本明細書に記載の組成物として）適用するこ とを含んでなる、植物病原菌・カビにより引き起される植物の病気の抑制のため の方法にも関する。好ましい使用法は上記の好ましい組成物を含む方法を包含す る。ｂｃ₁複合体殺菌・殺カビ剤 式ＩＩの化合物はｂｃ₁複合体を阻害する殺菌・殺カビ的作用様式を有するこ とが既知である。（Ｅ）−２−［［６−（２−シアノフェノキシ）−４−ピリミ ジニル］オキシ］−α−（メトキシイミノ）ベンゼン酢酸メチルはＢｉｏｃｈｅ ｍｉｃａｌ Ｓｏｃｉｅｔｙ Ｔｒａｎｓａｃｔｉｏｎｓ １９９３，２２，６ ８Ｓにおいてｂｃ₁複合体阻害剤として記載されている。（Ｅ）−α−（メトキ シイミノ）−２−［（２−メチルフェノキシ）メチル］ベンゼン酢酸メチルはＢ ｉｏｃｈｅｍｉｃａｌ Ｓｏｃｉｅｔｙ Ｔｒａｎｓａｃｔｉｏｎｓ １９９３ ，２２， ６４Ｓにおいてｂｃ₁複合体阻害剤として記載されている。（Ｅ）−２−［（２ ，５−ジメチルフェノキシ）メチル］−α−（メトキシイミノ）−Ｎ−メチルベ ンゼンアセトアミドはＢｉｏｃｈｅｍｉｓｔｒｙ ａｎｄ Ｃｅｌｌ Ｂｉｏｌ ｏｇｙ １９９５，８５（３），３０６−３１１にｂｃ₁複合体阻害剤として記 載されている。 ｂｃ₁複合体は生化学文献において、電子伝達鎖の複合体ＩＩＩ及びユビヒド ロキノン：シトクロムｃオキシドレダクターゼを含む他の名前で称されることが ある。それは酵素委員会番号ＥＣ１．１０．２．２により独自に同定される。ｂ ｃ₁複合体は例えばＪ．Ｂｉｏｌ．Ｃｈｅｍ．１９８９，２６４，１４５４３− ３８；Ｍｅｔｈｏｄｓ Ｅｎｚｙｍｏｌ．１９８６，１２６，２５３−７１；な らびにそこに引用されている参照文献に記載されている。ステロール生合成阻害剤殺菌・殺カビ剤 ステロール生合成阻害剤の種類にはＤＭＩ及び非−ＤＭＩ化合物が含まれ、そ れはステロール生合成経路における酵素を阻害することにより菌・カビを抑制す る。ＤＭＩ殺菌・殺カビ剤は菌・カビステロール生合成経路内に共通の作用部位 を有し；すなわち菌・カビにおけるステロールへの前駆体であるラノステロール 又は２４−メチレンジヒドロラノステロールの１４位における脱メチル化を阻害 する。この部位で作用する化合物は多くの場合にデメチラーゼ阻害剤、ＤＭＩ殺 菌・殺カビ剤又はＤＭＩｓと呼ばれる。デメチラーゼ酵素は生化学文献において シトクロムＰ−４５０（１４ＤＭ）を含む他の名前で称されることがある。デメ チラーゼ酵素は例えばＪ．Ｂｉｏｌ．Ｃｈｅｍ．１９９２，２６７，１３１７５ −７９及びそこに引用されている参照文献に記載されている。 ＤＭＩ殺菌・殺カビ剤はいくかつの種類に含まれる：トリアゾール類、イミダゾ ール類、ピリミジン類、ピペラジン類及びピリジン類。トリアゾール類にはブロ ムコナゾール、シプロコナゾール、ジフェノコナゾール、ジニコナゾール、エポ キシコナゾール、フェンブコナゾール、フルクインコナゾール、フルシラゾール 、フルトリアフォル、ヘキサコナゾール、イプコナゾール、メツコナゾール、ペ ンコナゾール、プロピコナゾール、テブコナゾール、テトラコナゾール、トリア ジメフォン、トリアジメノル、トリチコナゾール及びユニコナゾールが含まれる 。イミダゾール類にはクロトリマゾール、エコナゾール、イマザリル、イソコナ ゾール、ミコナゾール及びプロクロラツが含まれる。ピリミジン類にはフェナリ モル、ヌアリモル及びトリアリモルが含まれる。ピペラジン類にはトリフォリン が含まれる。ピリジン類にはブチオベート及びピリフェノクスが含まれる。Ｋ． Ｈ．Ｋｕｃｋ，ｅｔ ａｌによりＭｏｄｅｒｎ Ｓｅｌｅｃｔｉｖｅ Ｆｕｎｇ ｉｃｉｄｅｓ−Ｐｒｏｐｅｒｔｉｅｓ，Ａｐｐｌｉｃａｔｉｏｎｓ ａｎｄ Ｍ ｅｃｈａｎｉｓｍｓ ｏｆ Ａｃｔｉｏｎ，Ｌｙｒ，Ｈ．，Ｅｄ．，Ｇｕｓｔａ ｖ Ｆｉｓｃｈｅｒ Ｖｅｒｌａｇ：Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ，１９９５，２０５−２ ５８において記載されている通り、生化学的研究は上記の殺菌・殺カビ剤のすべ てがＤＭＩ殺菌・殺カビ剤であることを示した。 ＤＭＩ殺菌・殺カビ剤はモルホリン及びピペリジン殺菌・殺カビ剤などの他の ステロール生合成阻害剤からそれらを区別するためにひとまとめにグループ分け された。モルホリン及びピペリジンもステロール生合成阻害剤であるが、ステロ ール生合成経路のもっと後の段階を阻害することが示された。モルホリン類には アルジモルフ、ドデモルフ、フェン プロピモルフ、トリデモルフ及びトリモルフアミドが含まれる。ピペリジン類に はフェンプロピジンが含まれる。Ｋ．Ｈ．Ｋｕｃｋ，ｅｔ ａｌによりＭｏｄｅ ｒｎ Ｓｅｌｅｃｔｉｖｅ Ｆｕｎｇｉｃｉｄｅｓ−Ｐｒｏｐｅｒｔｉｅｓ，Ａ ｐｐｌｉｃａｔｉｏｎｓ ａｎｄ Ｍｅｃｈａｎｉｓｍｓ ｏｆ Ａｃｔｉｏｎ ，Ｌｙｒ，Ｈ．，Ｅｄ．，Ｇｕｓｔａｖ Ｆｉｓｃｈｅｒ Ｖｅｒｌａｇ：Ｎｅ ｗ Ｙｏｒｋ，１９９５，１８５−２０４に記載されている通り、生化学的研究 は上記のモルホリン及びピペリジン殺菌・殺カビ剤のすべてがステロール生合成 阻害剤殺菌・殺カビ剤であることを示した。相乗効果 植物の菌・カビ、特に小麦うどんこ病（エリシフェ・グラミニス（Ｅｒｙｓｉ ｐｈｅ ｇｒａｍｉｎｉｓ）及び小麦株腐病（ｆｏｏｔ ｒｏｔ）（シュードセ ルコスポレラ・ヘルポトリコイデス（ｐｓｅｕｄｏｃｅｒｃｏｓｐｏｒｅｌｌａ ｈｅｒｐｏｔｒｉｃｈｏｉｄｅｓ））を有効に抑制する殺菌・殺カビ剤は栽培 者により常に求められている。病気の抑制を助長し、耐性の発現を遅らせるため に殺菌・殺カビ剤の組み合わせが多くの場合に用いられる。殺菌・殺カビ剤の混 合物は個々の成分の活性に基づいて予想され得るより有意に優れた病気の抑制を 与えることができる。この相乗作用は「合計の効果が、独立して用いられる２つ （又はそれより多く）の効果の合計より大きいか又はより長いというような、混 合物の２成分の共働的作用」と記載されている（Ｔａｍｅｓ，Ｐ．Ｍ．Ｌ．，Ｎ ｅｔｈ．Ｊ．Ｐｌａｎｔ Ｐａｔｈｏｌｏｇｙ，（１９６４），７０，７３−８ ０）を参照されたい）。式Ｉａ及び式ＩＩａの化合物；式Ｉａの化合物及びフル シラゾール；式Ｉａの化合物及びテ ブコナゾール；ならびに式Ｉａ、式ＩＩａの化合物及びフルシラゾールを含有す る組成物が相乗効果を現すことが示された。 ２つの活性成分の間の相乗効果の存在はＣｏｌｂｙ式を用いることにより確定 される（ｃｏｌｂｙ，Ｓ．Ｒ．Ｉｎ Ｃａｌｃｕｌａｔｉｎｇ Ｓｙｎｅｒｇｉ ｓｔｉｃ ａｎｄ Ａｎｔａｇｏｎｉｓｔｉｃ Ｒｅｓｐｏｎｓｅｓ ｏｆ Ｈ ｅｒｂｉｃｉｄｅ Ｃｏｍｂｉｎａｔｉｏｎｓ，Ｗｅｅｄｓ，（１９６７），１ ５，２０−２２を参照されたい： Ｃｏｌｂｙの方法を用いると、最初に単独で適用される２成分の活性に基づい て混合物の予測活性ｐを算出することにより２つの活性成分の間の相乗的相互作 用の存在が確定される。ｐが実験的に確定された効果より低い場合、相乗作用が 起こっている。上記の式において、Ａはｘの適用比で単独で適用される１成分の パーセンテージ抑制で表される殺菌・殺カビ活性である。Ｂの項はｙの適用比で 適用される第２成分のパーセンテージ抑制で表される殺菌・殺カビ活性である。 Ａ及びＢの効果が厳密に加算的であり、相互作用が起こらない場合、該式はｘの 適用比におけるＡとｙの適用比におけるＢの混合物の殺菌・殺カビ活性であるｐ を算出する。 ３成分混合物の場合のＣｏｌｂｙ式は である。 本出願においては、式Ｉａ、式ＩＩａ、フルシラゾール及びテブコナ ゾールの単独の組成物により与えられる殺菌・殺カビ活性を式Ｉａ及び式ＩＩａ の化合物を一緒に含む組成物、式Ｉａの化合物及びフルシラゾールを一緒に含む 組成物、式Ｉａの化合物及びテブコナゾールを一緒に含む組成物ならびに式Ｉａ 、式ＩＩａの化合物及びフルシラゾールを一緒に含む組成物の殺菌・殺カビ活性 と比較する。Ｃｏｌｂｙにより開発された相乗作用の記載に基づくと、本発明の 組成物は相乗作用的に有用であると考えられる。従って、本発明は作物、特に穀 類における菌・カビ、例えば小麦うどんこ病（エレシフェ・グラミニス）、小麦 赤さび病（ｌｅａｆ ｒｕｓｔ）（プクシニア・レコンジタ（Ｐｕｃｃｉｎｉａ ｒｅｃｏｎｄｉｔａ））、小麦株腐病（シュードセルコスポレラ・ヘルポトリ コイデス）及び／又は小麦ふ枯病（セプトリア・ノドルム（Ｓｅｐｔｏｒｉａ ｎｏｄｏｒｕｍ））の改良された防除法を提供する。 本発明に従い、特定の菌・カビ性の病気の抑制に特に有用な割合の成分（１） 及び成分（２）を含んでなる組成物を提供する。例えば、本発明の組成物は成分 （１）対成分（２）のモル比が約３０：１〜１：３０である組成物を含む。これ らの組成物は小麦うどんこ病（エレシフェ・グラミニス）、小麦さび病（プクシ ニア・レコンジタ）、小麦腐敗病（シュードセルコスポレラ・ヘルポトリコイデ ス）及び／又は小麦ふ枯病（セプトリア・ノドルム）の抑制に特に有用であると 思われる。これらの組成物のための好ましい成分（１）の化合物には、 ６−ブロモ−３−プロピル−２−プロピルオキシ−４（３Ｈ）−キナゾリノン； ６，８−ジヨード−３−プロピル−２−プロピルオキシ−４（３Ｈ）−キナゾリ ノン；及び ６−ヨード−３−プロピル−２−プロピルオキシ−４（３Ｈ）−キナゾリノン； が含まれ、 ６−ヨード−３−プロピル−２−プロピルオキシ−４（３Ｈ）−キナゾリノンが 特に好ましい。 これらの組成物のための好ましい成分（２）の化合物には、２，４−ジヒドロ− ５−メトキシ−２−メチル−４−［２−［［［［１−［３−（トリフルオロメチ ル）フェニル］エチリデン］アミノ］オキシ］メチル］フェニル］−３Ｈ−１， ２，４−トリアゾール−３−オン、クレソキシム−メチル、アゾキシストロビン 、（Ｅ）−２−（メトキシイミノ）−Ｎ−メチル−２−（２−フェノキシフェニ ル）アセトアミド、フルシラゾール、エポキシコナゾール、フェンプロピモルフ 、プロピコナゾール及びテブコナゾールが含まれ；２，４−ジヒドロ−５−メト キシ−２−メチル−４−［２−［［［［１−［３−（トリフルオロメチル）フェ ニル］エチリデン］アミノ］オキシ］メチル］フェニル］−３Ｈ−１，２，４− トリアゾール−３−オン、フェンプロピモルフ、フルシラゾール、エポキシコナ ゾール及びプロピコナゾールが特に好ましい。これらの組成物のための成分（１ ）対成分（２）のモル比は好ましくは約４：１〜１：４である。この型の代表的 組成物には、６−ヨード−３−プロピル−２−プロピルオキシ−４（３Ｈ）−キ ナゾリノン及び２，４−ジヒドロ−５−メトキシ−２−メチル−４−［２−［［ ［［１−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］エチリデン］アミノ］オキシ ］メチル］フェニル］−３Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−オンを約４：１ 〜１：４の式Ｉａの化合物対式ＩＩａの化合物のモル比で含んでなる組成物、 ６−ヨード−３−プロピル−２−プロピルオキシ−４（３Ｈ）−キナゾリノン及 びフェンプロピモルフを約１：１〜１：１０の式Ｉａの化合物対フェンプロピモ ルフのモル比で含んでなる組成物、６−ヨード−３−プロピル−２−プロピルオ キシ−４（３Ｈ）−キナゾリノン及びフルシラゾールを約１５：１〜１：１５の 式Ｉａの化合物対フルシラゾールのモル比で含んでなる組成物、６−ヨード−３ −プロピル−２−プロピルオキシ−４（３Ｈ）−キナゾリノン及びテブコナゾー ルを約３０：１〜１：３０の式Ｉａの化合物対テブコナゾールのモル比で含んで なる組成物ならびに６−ヨード−３−プロピル−２−プロピルオキシ−４（３Ｈ ）−キナゾリノン；２，４−ジヒドロ−５−メトキシ−２−メチル−４−［２− ［［［［１−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］エチリデン］アミノ］オ キシ］メチル］フェニル］−３Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−オン；及び フルシラゾールを約４：１〜１：４の式Ｉａの化合物対式ＩＩａの化合物プラス フルシラゾールのモル比で含んでなり、式ＩＩａの化合物対フルシラゾールが約 ４：１〜１：４のモル比を有する組成物が含まれる。 本発明はまた、成分（１）及び成分（２）を含み、成分（１）対成分（２）の モル比が約３０：１〜１：３０（好ましくは約４：１〜１：４）である有効量の 殺菌・殺カビ性組み合わせを、保護されるべき植物もしくはその一部又は保護さ れるべき植物の種子もしくは実生に適用することを含んでなる小麦うどんこ病、 小麦さび病、小麦腐敗病及び小麦ふ枯病から選ばれる少なくとも１つの植物の病 気を抑制するための方法を提供する。例えば、成分（１）は０．２ｇ／ヘクター ル又はそれより大きい適用比で適用することができる。典型的には、成分（１） は１００ｇ ／ヘクタールの適用比で適用される。成分（２）を同時に（例えば成分（１）及 び成分（２）を適したモル比で含む組成物の形態で）適用することができるか； あるいは成分（１）及び成分（２）を適したモル比で（例えばタンク混合物とし て）別々に適用することができる。 成分（２）が２，４−ジヒドロ−５−メトキシ−２−メチル−４−［２−［［ ［［１−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］エチリデン］アミノ］オキシ ］メチル］フェニル］−３Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−オン、クレソキ シム−メチル、アゾキシストロビン、（Ｅ）−２−（メトキシイミノ）−Ｎ−メ チル−２−（２−フェノキシフェニル）アセトアミド、フルシラゾール、エポキ シコナゾール、フェンプロピモルフ、プロピコナゾール及びテブコナゾールから 成る群より選ばれ；成分（１）対成分（２）のモル比が約４：１〜１：１０であ る組成物は小麦うどんこ病の抑制に特に有用であると思われる。これらの組成物 のための好ましい成分（１）の化合物には、 ６−ブロモ−３−プロピル−２−プロピルオキシ−４（３Ｈ）−キナゾリノン； ６，８−ジヨード−３−プロピル−２−プロピルオキシ−４（３Ｈ）−キナゾリ ノン；及び ６−ヨード−３−プロピル−２−プロピルオキシ−４（３Ｈ）−キナゾリノン； が含まれ、 ６−ヨード−３−プロピル−２−プロピルオキシ−４（３Ｈ）−キナゾリノンが 特に好ましい。 これらの組成物のための好ましい成分（２）の化合物には、２，４−ジ ヒドロ−５−メトキシ−２−メチル−４−［２−［［［［１−［３−（トリフル オロメチル）フェニル］エチリデン］アミノ］オキシ］メチル］フェニル］−３ Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−オン、フェンプロピモルフ、フルシラゾー ル、エポキシコナゾール及びプロピコナゾールが含まれる。この型の代表的組成 物には、 ６−ヨード−３−プロピル−２−プロピルオキシ−４（３Ｈ）−キナゾリノン及 び２，４−ジヒドロ−５−メトキシ−２−メチル−４−［２−［［［［１−［３ −（トリフルオロメチル）フェニル］エチリデン］アミノ］オキシ］メチル］フ ェニル］−３Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−オンを約４：１〜１：４の式 Ｉａの化合物対式ＩＩａの化合物のモル比で含んでなる組成物、６−ヨード−３ −プロピル−２−プロピルオキシ−４（３Ｈ）−キナゾリノン及びフェンプロピ モルフを約１：１〜１：１０の式Ｉａの化合物対フェンプロピモルフのモル比で 含んでなる組成物、６−ヨード−３−プロピル−２−プロピルオキシ−４（３Ｈ ）−キナゾリノン及びフルシラゾールを約４：１〜１：４の式Ｉａの化合物対フ ルシラゾールのモル比で含んでなる組成物ならびに６−ヨード−３−プロピル− ２−プロピルオキシ−４（３Ｈ）−キナゾリノン；２，４−ジヒドロ−５−メト キシ−２−メチル−４−［２−［［［［１−［３−（トリフルオロメチル）フェ ニル］エチリデン］アミノ］オキシ］メチル］フェニル］−３Ｈ−１，２，４− トリアゾール−３−オン；及びフルシラゾールを約４：１〜１：４の式Ｉａの化 合物対式ＩＩａの化合物プラスフルシラゾールの合計のモル比及び４：１〜１： ４の式ＩＩａの化合物対フルシラゾールのモル比で含んでなる組成物が含まれる 。 本発明はまた、成分（１）及び成分（２）を含み、成分（１）対成分 （２）のモル比が約４：１〜１：１０（好ましくは約４：１〜１：４）である有 効量の殺菌・殺カビ性組み合わせを、保護されるべき植物もしくはその一部又は 保護されるべき植物の種子もしくは実生に適用することを含む小麦うどんこ病を 抑制するための方法を提供する。例えば、成分（１）は０．２ｇ／ヘクタール又 はそれより大きい適用比で適用することができる。典型的には、成分（１）は１ ００ｇ／ヘクタールの適用比で適用される。成分（２）を同時に（例えば、成分 （１）及び成分（２）を適したモル比で含む組成物の形態で）適用することがで きるか；あるいは成分（１）及び成分（２）を適したモル比で（例えば、タンク 混合物として）別々に適用することができる。 成分（２）が２，４−ジヒドロ−５−メトキシ−２−メチル−４−［２−［［ ［［１−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］エチリデン］アミノ］オキシ ］メチル］フェニル］−３Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−オン、クレソキ シム−メチル、アゾキシストロビン、（Ｅ）−２−（メトキシイミノ）−Ｎ−メ チル−２−（２−フェノキシフェニル）アセトアミド、フルシラゾール、エポキ シコナゾール、フェンプロピモルフ、プロピコナゾール及びテブコナゾールから 成る群より選ばれ；成分（１）対成分（２）のモル比が約３０：１〜１：３０で ある組成物は小麦さび病の抑制に特に有用であると思われる。これらの組成物の ための好ましい成分（１）の化合物には、 ６−ブロモ−３−プロピル−２−プロピルオキシ−４（３Ｈ）−キナゾリノン； ６，８−ジヨード−３−プロピル−２−プロピルオキシ−４（３Ｈ）−キナゾリ ノン；及び ６−ヨード−３−プロピル−２−プロピルオキシ−４（３Ｈ）−キナゾリノン； が含まれ、 ６−ヨード−３−プロピル−２−プロピルオキシ−４（３Ｈ）−キナゾリノンが 特に好ましい。これらの組成物のための好ましい成分（２）の化合物には、２， ４−ジヒドロ−５−メトキシ−２−メチル−４−［２−［［［［１−［３−（ト リフルオロメチル）フェニル］エチリデン］アミノ］オキシ］メチル］フェニル ］−３Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−オン、エポキシコナゾール、フルシ ラゾール及びテブコナゾールが含まれ；フルシラゾール及びエポキシコナゾール が特に好ましい。好ましくはこれらの組成物のための成分（１）対成分（２）の モル比は約４：１〜１：４である。この型の代表的組成物には、６−ヨード−３ −プロピル−２−プロピルオキシ−４（３Ｈ）−キナゾリノン及びフルシラゾー ルを約１５：１〜１：１５の式Ｉａの化合物対フルシラゾールのモル比で含んで なる組成物、６−ヨード−３−プロピル−２−プロピルオキシ−４（３Ｈ）−キ ナゾリノン及びテブコナゾールを約３０：１〜１：３０の式Ｉａの化合物対テブ コナゾールのモル比で含んでなる組成物が含まれる。 本発明はまた、成分（１）及び成分（２）を含み、成分（１）対成分（２）の モル比が約３０：１〜１：３０（好ましくは約４：１〜１：４）である有効量の 殺菌・殺カビ性組み合わせを、保護されるべき植物もしくはその一部又は保護さ れるべき植物の種子もしくは実生に適用することを含んでなる小麦さび病を抑制 するための方法を提供する。例えば、成分（１）は１２．５ｇ／ヘクタール又は それより大きい適用比で適用 することができる。典型的には、成分（１）は１６０ｇ／ヘクタールの適用比で 適用される。成分（１）を同時に（例えば、成分（１）及び成分（２）を適した モル比で含む組成物の形態で）適用することができるか；あるいは成分（１）及 び成分（２）を適したモル比で（例えば、タンク混合物として）別々に適用する ことができる。 成分（２）が２，４−ジヒドロ−５−メトキシ−２−メチル−４−［２−［［ ［［１−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］エチリデン］アミノ］オキシ ］メチル］フェニル］−３Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−オン、クレソキ シム−メチル、アゾキシストロビン、（Ｅ）−２−（メトキシイミノ）−Ｎ−メ チル−２−（２−フェノキシフェニル）アセトアミド、フルシラゾール、エポキ シコナゾール、フェンプロピモルフ、プロピコナゾール及びテブコナゾールから 成る群より選ばれ；成分（１）対成分（２）のモル比が約１５：１〜１：１５で ある組成物は小麦腐敗病の抑制に特に有用であると思われる。これらの組成物の ための好ましい成分（１）の化合物には、 ６−ブロモ−３−プロピル−２−プロピルオキシ−４（３Ｈ）−キナゾリノン； ６，８−ジヨード−３−プロピル−２−プロピルオキシ−４（３Ｈ）−キナゾリ ノン；及び ６−ヨード−３−プロピル−２−プロピルオキシ−４（３Ｈ）−キナゾリノン； が含まれ、 ６−ヨード−３−プロピル−２−プロピルオキシ−４（３Ｈ）−キナゾリノンが 特に好ましい。これらの組成物のための特に好ましい成分（２） の化合物はフルシラゾールである。好ましくはこれらの組成物のための成分（１ ）対成分（２）のモル比は約４：１〜１：４である。この型の代表的組成物には 、６−ヨード−３−プロピル−２−プロピルオキシ−４（３Ｈ）−キナゾリノン 及びフルシラゾールを約１５：１〜１：１５の式Ｉａの化合物対フルシラゾール のモル比で含んでなる組成物が含まれる。 本発明はまた、成分（１）及び成分（２）を含み、成分（１）対成分（２）の モル比が約１５：１〜１：１５（好ましくは約４：１〜１：４）である有効量の 殺菌・殺カビ性組み合わせを、保護されるべき植物もしくはその一部又は保護さ れるべき植物の種子もしくは実生に適用することを含んでなる小麦腐敗病を抑制 するための方法を提供する。例えば、成分（１）は５ｇ／ヘクタール又はそれよ り大きい適用比で適用することができる。典型的に成分（１）は１００ｇ／ヘク タールの適用比で適用される。成分（２）を同時に（例えば、成分（１）及び成 分（２）を適したモル比で含む組成物の形態で）適用することができるか；ある いは成分（１）及び成分（２）を適したモル比で（例えばタンク混合物として） 別々に適用することができる。 成分（２）が２，４−ジヒドロ−５−メトキシ−２−メチル−４−［２−［［ ［［１−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］エチリデン］アミノ］オキシ ］メチル］フェニル］−３Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−オン、クレソキ シム−メチル、アゾキシストロビン、（Ｅ）−２−（メトキシイミノ）−Ｎ−メ チル−２−（２−フェノキシフェニル）アセトアミド、フルシラゾール、エポキ シコナゾール、フェンプロピモルフ、プロピコナゾール及びテブコナゾールから 成る群より選ばれ；成 分（１）対成分（２）のモル比が約３０：１〜１：３０である組成物は小麦ふ枯 病の抑制に特に有用であると思われる。これらの組成物のための好ましい成分（ １）の化合物には、 ６−ブロモ−３−プロピル−２−プロピルオキシ−４（３Ｈ）−キナゾリノン； ６，８−ジヨード−３−プロピル−２−プロピルオキシ−４（３Ｈ）−キナゾリ ノン；及び ６−ヨード−３−プロピル−２−プロピルオキシ−４（３Ｈ）−キナゾリノン； が含まれ、 ６−ヨード−３−プロピル−２−プロピルオキシ−４（３Ｈ）−キナゾリノンが 特に好ましい。これらの組成物のための好ましい成分（２）の化合物にはフルシ ラゾール及びテブコナゾールが含まれ；フルシラゾールが特に好ましい。好まし くはこれらの組成物のための成分（１）対成分（２）のモル比は約４：１〜１： ４である。この型の代表的組成物には、６−ヨード−３−プロピル−２−プロピ ルオキシ−４（３Ｈ）−キナゾリノン及びテブコナゾールを約３０：１〜１：３ ０の式Ｉａの化合物対テブコナゾールのモル比で含んでなる組成物が含まれる。 本発明はまた、成分（１）及び成分（２）を含み、成分（１）対成分（２）の モル比が約３０：１〜１：３０（好ましくは約４：１〜１：４）である有効量の 殺菌・殺カビ性組み合わせを、保護されるべき植物もしくはその一部又は保護さ れるべき植物の種子もしくは実生に適用することを含んでなる小麦ふ枯病を抑制 するための方法を提供する。例えば成分（１）は１２．５ｇ／ヘクタール又はそ れより大きい適用比で適用す ることができる。典型的には、成分（１）は１６０ｇ／ヘクタールの適用比で適 用される。成分（１）を同時に（例えば、成分（１）及び成分（２）を適したモ ル比で含む組成物の形態で）適用することができるか；あるいは成分（１）及び 成分（２）を適したモル比で（例えばタンク混合物として）別々に適用すること ができる。式Ｉの化合物の合成 ＤがＯである式Ｉの化合物は国際特許出願ＷＯ ９４／２６７２２に記載され ている通りにそして反応式１に示す通りに製造することができる。 式１のアントラニル酸（２−アミノ安息香酸）を式Ｒ¹−ＮＣＳのイソチオシ アナートと縮合させ、式２の２−チオキナゾリンジオンを生成させる。この縮合 は好ましくはトリエチルアミンなどの塩基の存在下で行われる。この化合物のＳ −メチル化は式３の２−メチルチオ−４（３Ｈ）−キナゾリノンを与える。 Ｒ²Ｏ基の導入のために、式３の２−メチルチオ−４（３Ｈ）−キナゾリノン をＲ²ＯＨ溶媒中の例えば水素化ナトリウムなどの塩基の混合物で処理する。反 応混合物を約０℃〜１２０℃の温度で１〜１２０時間撹拌する。水−非混和性溶 媒中への抽出により所望の２−Ｒ²Ｏ−４（３Ｈ）−キナゾリノンを反応混合物 から単離することができ、クロマトグラフィー又は再結晶により精製することが できる。類似の合成法がＵ．Ｓ．３，７５５，５８２に記載されており、その記 載事項は引用することにより本明細書の内容となる。反応式１ 式１のアントラニル酸は既知であるか又は既知の方法により製造することがで きる。例えばＭａｒｃｈ，Ｊ．Ａｄｖａｎｃｅｄ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｃｈｅｍｉ ｓｔｒｙ；３ｒｄ ｅｄ．，Ｊｏｈｎ Ｗｉｌｅｙ：Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ，（１９ ８５），ｐ．９８３を参照されたい。式Ｒ¹−ＮＣＳのイソチオシアナートは対 応するアミンから、当該技術分野において既知の通りチオホスゲンを用いる処理 により製造することができる。例えばＪ．Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌ．Ｃｈｅｍ．， （１９９０），２７，４０７を参照されたい。 ６−ヨード−３−プロピル−２−プロピルオキシ−４（３Ｈ）−キナゾリノン 、式ＩａはＤがＯであり、Ｒ¹がプロピルであり、Ｒ²がプロピルであり、Ｒ³が ６位に固定されたヨウ素であり、Ｒ⁴が水素である式Ｉ の化合物である。 式ＩＩの化合物の合成 ＱがＱ−１でぁり、ＸがＯＲ¹¹である式ＩＩの化合物は国際特許出願ＷＯ ９ ５／１４００９に記載されている通り、不活性溶媒中で式４の化合物を適したア ルキル転移試薬（ａｌｋｙｌ ｔｒａｎｓｆｅｒ ｒｅａｇｅｎｔ）を用いて、 追加の酸性もしくは塩基性試薬又は他の試薬を用いてあるいは用いずに処理する ことにより製造できる（反応式２）。適した溶媒は極性非プロトン性溶媒、例え ばアセトニトリル、ジメチルホルムアミド又はジメチルスルホキシド；エーテル 類、例えばテトラヒドロフラン、ジメトキシエタン又はジエチルエーテル；ケト ン類、例えばアセトン又は２−ブタノン；炭化水素、例えばトルエン又はベンゼ ン；ならびにハロカーボン、例えばジクロロメタン又はクロロホルムから成る群 より選ばれる。 反応式２ 例えば式４の化合物への式５のジアゾアルカン試薬、例えばジアゾメタン（Ｖ ＝Ｈ）又はトリメチルシリルジアゾメタン（Ｖ＝（ＣＨ₃）₃Ｓｉ）の作用により ＱがＱ−１であり、ＸがＯＲ¹¹である式ＩＩの化合物を製造することができる（ 方法１）。トリメチルシリルジアゾメタンの使用はメタノールなどのプロトン性 補助溶媒を必要とする。これらの方法の例に関し、ｃｈｅｍ．Ｐｈａｒｍ．Ｂｕ ｌｌ．，（１９８４），３２，３７５９を参照されたい。 方法２に示す通り、式４の化合物を式６のアルキルトリクロロアセトイミデー ト及びルイス酸触媒と接触させることによってもＱがＱ−１であり、ＸがＯＲ¹¹ である式ＩＩの化合物を製造することができる。適したルイス酸にはトリメチル シリルトリフラート及びテトラフルオロホウ酸が含まれる。アルキルトリクロロ アセトイミデートは文献に記載されている通り、適したアルコール及びトリクロ ロアセトニトリルから製造 ｇ，ｓｙｎｔｈ．Ｃｏｍｍｕｎ．，（１９９０），２０，２０３）。 式４の化合物から、式７のテトラフルオロホウ酸トリアルキルオキソ ニウム（すなわちメーヤワインの塩）を用いて処理することによってもＱがＱ− １であり、ＸがＯＲ¹¹である式ＩＩの化合物を製造することができる（方法３） 。強力なアルキル化剤としてのトリアルキルオキソニ ｏｐｆ，Ｕ．Ｇｒｏｔｈ，Ｃ．Ｄｅｎｇ，Ａｎｇｅｗ．Ｃｈｅｍ．Ｉｎｔ．Ｅｄ ．Ｅｎｇｌ．，（１９８１），２０，７９８を参照されたい）。 式４の化合物をＱがＱ−１であり、ＸがＯＲ¹¹である式ＩＩの化合物に転換す ることができる他のアルキル化剤は硫酸ジアルキル、例えば硫酸ジメチル、スル ホン酸ハロアルキル、例えばトリフルオロメタンスルホン酸メチル及びハロゲン 化アルキル、例えばヨードメタン及び臭化プロパルギルである（方法４）。これ らのアルキル化は追加の塩基を用いて又は用いずに行うことができる。適した塩 基にはアルカリ金属アルコキシド、例えばカリウムｔｅｒｔ−ブトキシド、無機 塩基、例えば水素化ナトリウム及び炭酸カリウムあるいは第３級アミン、例えば トリエチルアミン、ピリジン、１，８−ジアゾビシクロ［５．４．０］ウンデセ −７−エン（ＤＢＵ）及びトリエチレンジアミンが含まれる。この型の試薬を用 いるアルキル化の例に関し、Ｒ．Ｅ．Ｂｅｎｓｏｎ，Ｔ．Ｌ．Ｃａｉｒｎｓ，Ｊ ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．，（１９４８），７０，２１１５を参照されたい。 ＱがＱ−１であり、ＸがＯＲ¹¹である式ＩＩの化合物を式８の化合物とアルカ リ金属アルコキシド（Ｒ¹¹Ｏ^-Ｍ⁺）の反応によって製造することもできる（反応 式３）。式８のアミド中の離脱基Ｌｇ¹はこの型の置換反応を行うことが当該技 術分野において知られているいずれかの基である。適した離脱基の例には塩素、 臭素ならびにスルホニル及びスルホ ネート基が含まれる。適した不活性溶媒の例はジメチルホルムアミド又はジメチ ルスルホキシドである。 反応式３ ２，４−ジヒドロ−５−メトキシ−２−メチル−４−［２−［［［［１−［３ −（トリフルオロメチル）フェニル］エチリデン］アミノ］オキシ］メチル］フ ェニル］−３Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−オン、式ＩＩａはＱがＱ−１ であり、Ｅが１，２−フェニレンであり、ＡがＮであり、ＧがＮであり、流動的 な二重結合がＡに結合しており、ＷがＯであり、ＸがＯＲ¹¹であり、Ｒ¹¹がＣＨ₃ であり、Ｒ¹²がＣＨ₃であり、Ｙが−ＣＨＲ²⁵Ｏ−Ｎ＝Ｃ（Ｒ¹⁷）−であり、Ｒ¹⁷ がＣＨ₃であり、Ｒ²⁵がＨであり、ＺがＲ¹⁹で置換されたフェニルであり、Ｒ^{1 9} が３位に固定されたＣＦ₃である式ＩＩの化合物である。 アゾキシストロビン、式ＩＩｂはＱがＱ−２であり、Ｅが１，２フェニレンで あり、Ｗ¹がＯであり、Ｘ¹がＣであり、Ｙが−Ｏ−であり、ＺがＲ¹⁹で置換され た４，６−ピリミジニルであり、Ｒ¹⁹がＲ²¹で置換されたフェノキシであり、Ｒ²¹ が２位に固定されたシアノである式ＩＩの化合物である。 クレソキシム−メチル、式ＩＩｃはＱがＱ−２であり、Ｅが１，２−フェニレ ンであり、Ｗ¹がＯであり、Ｘ¹がＮであり、Ｙが−ＣＨＲ²⁵Ｏ−であり、Ｒ²⁵が Ｈであり、ＺがＲ¹⁹で置換されたフェニルであり、Ｒ¹⁹が２位に固定されたＣＨ₃ である式ＩＩの化合物である。 （Ｅ）−２−（メトキシイミノ）−Ｎ−メチル−２−（２−フェノキシフェニ ル）アセトアミド、式ＩＩｄはＱがＱ−２であり、Ｅが１，２−フェニレンであ り、Ｗ¹がＮＨであり、Ｘ¹がＮであり、Ｙが−Ｏ−であり、ＺがＲ¹⁹で置換され たフェニルであり、ここでＲ¹⁹はＨである式ＩＩの化合物である。 当該技術分野における熟練者は前記の記述を用い、さらなる苦心なく本発明を その最高まで利用できると思われる。従って以下の実施例は単に例とみなされる べきである。調剤／用途 本発明の殺菌・殺カビ性組成物は有効量の成分（１）の化合物（例えば６−ヨ ード−３−プロピル−２−プロピルオキシ−４（３Ｈ）−キナゾリノン）及び成 分（２）の化合物（例えば２，４−ジヒドロ−５−メトキシ−２−メチル−４− ［２−［［［［１−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］エチリデン］アミ ノ］オキシ］メチル］フェニル］−３Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−オン 、クレソキシム−メチル、 アゾキシストロビン、（Ｅ）−２−（メトキシイミノ）−Ｎ−メチル−２−（２ −フェノキシフェニル）アセトアミド、フルシラゾール、エポキシコナゾール、 フェンプロピモルフ、プロピコナゾール及び／又はテブコナゾール）の混合物を 含む。本発明の混合物は典型的に、液体希釈剤、固体希釈剤又は界面活性剤の少 なくとも１つを含む農業的に適した担体との調剤又は組成物として用いられるで あろう。調剤又は組成物の成分は活性成分の物理的性質、適用の様式ならびに環 境因子、例えば土壌の型、水分及び温度と調和するように選ばれる。有用な調剤 には溶液（乳化可能な濃厚液を含む）、懸濁液、乳液（ミクロエマルジョン及び ／又はサスポエマルジョンを含む）などの液体が含まれ、それは場合により増粘 されてゲルとなっていることができる。有用な調剤にはさらに微粉剤、粉剤、顆 粒剤、ペレット、錠剤、フィルムなどの固体が含まれ、それらは水−分散性（「 水和性（ｗｅｔｔａｂｌｅ）」）又は水溶性であることができる。活性成分を（ マイクロ）カプセル封入し、さらに懸濁液又は固体調剤にすることができ；別の 場合、活性成分の調剤全体をカプセル封入する（又は「オーバーコーティングす る」）ことができる。カプセル封入は活性成分の放出を調節するか又は遅らせる ことができる。噴霧可能な調剤を適した媒体中で増量し（ｅｘｔｅｎｄｅｄ）、 ヘクタール当たり約１〜数百リットルの噴霧容積で用いることができる。高濃度 組成物は主にさらなる調製のための中間組成物として用いられる。 調剤は典型的に有効量の活性成分、希釈剤及び界面活性剤を、合計が１００重 量％となる以下の大体の範囲内で含有する。 典型的固体希釈剤はＷａｔｋｉｎｓ，ｅｔ ａｌ．，Ｈａｎｄｂｏｏｋ ｏｆ Ｉｎｓｅｃｔｉｃｉｄｅ Ｄｕｓｔ Ｄｉｌｕｅｎｔｓ ａｎｄ Ｃａｒｒｉ ｅｒｓ，２ｎｄ Ｅｄ．，Ｄｏｒｌａｎｄ Ｂｏｏｋｓ，Ｃａｌｄｗｅｌｌ，Ｎ ｅｗ Ｊｅｒｓｅｙに記載されている。典型的液体希釈剤はＭａｒｓｄｅｎ，Ｓ ｏｌｖｅｎｔｓ Ｇｕｉｄｅ，２ｎｄ Ｅｄ．，Ｉｎｔｅｒｓｃｉｅｎｃｅ，Ｎ ｅｗ Ｙｏｒｋ，１９５０に記載されている。ＭｃＣｕｔｃｈｅｏｎ’ｓ Ｄｅ ｔｅｒｇｅｎｔｓ ａｎｄ Ｅｍｕｌｓｉｆｉｅｒｓ Ａｎｎｕａｌ，Ａｌｌｕ ｒｅｄ Ｐｕｂｌ．Ｃｏｒｐ．，Ｒｉｄｇｅｗｏｏｄ，Ｎｅｗ Ｊｅｒｓｅｙな らびにＳｉｓｅｌｙ ａｎｄ Ｗｏｏｄ，Ｅｎｃｙｃｌｏｐｅｄｉａ ｏｆ Ｓ ｕｒｆａｃｅ Ａｃｔｉｖｅ Ａｇｅｎｔｓ，Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｐｕｂｌ．Ｃ ｏ．，Ｉｎｃ．，Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ，１９６４は界面活性剤及び推奨される用途 を挙げている。すべての調剤は泡、ケーギング、腐食、微生物成長などを軽減す るための少量の添加剤あるいは粘度を増加させるための増粘剤を含有することが できる。 界面活性剤には例えばポリエトキシル化アルコール、ポリエトキシル 化アルキルフェノール、ポリエトキシル化ソルビタン脂肪酸エステル、スルホコ ハク酸ジアルキル、硫酸アルキル、アルキルベンゼンスルホネート、オルガノシ リコーン、Ｎ，Ｎ−ジアルキルタウレート、リグニンスルホネート、ナフタレン スルホネートホルムアルデヒド縮合物、ポリカルボキシレート及びポリオキシエ チレン／ポリオキシプロピレンブロックコポリマーが含まれる。固体希釈剤には 例えば粘土、例えばベントナイト、モントモリロナイト、アタパルジャイト及び カオリン、澱粉、糖、シリカ、タルク、ケイ藻土、尿素、炭酸カルシウム、炭酸 及び重炭酸ナトリウムならびに硫酸ナトリウムが含まれる。液体希釈剤には例え ば水、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、Ｎ−アルキルピ ロリドン、エチレングリコール、ポリプロピレングリコール、パラフィン、アル キルベンゼン、アルキルナフタレン、オリーブ油、ヒマシ油、アマニ油、キリ油 、ゴマ油、コーン油、落花生油、綿実油、大豆油、ナタネ油及びココナツ油、脂 肪酸エステル、ケトン、例えばシクロヘキサノン、２−ヘプタノン、イソホロン 及び４−ヒドロキシ−４−メチル−２−ペンタノンならびにアルコール、例えば メタノール、シクロヘキサノール、デカノール及びテトラヒドロフルフリルアル コールが含まれる。 乳化可能な濃厚液を含む溶液は、成分を単に混合することにより調製すること ができる。微粉剤及び粉剤は配合し、通常ハンマーミル又は流体−エネルギーミ ル（ｆｌｕｉｄ−ｅｎｅｒｇｙ ｍｉｌｌ）におけるように摩砕することにより 調製することができる。懸濁液は通常湿式磨砕法により製造される；例えばＵ． Ｓ．３，０６０，０８４を参照されたい。顆粒剤及びペレットは活性材料を予備 形成された顆粒担体上に噴霧することによるか又は凝集法により製造することが できる。Ｂｒｏｗ ｎｉｎｇ，“Ａｇｇｌｏｍｅｒａｔｉｏｎ”，Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｅｎｇｉｎｅ ｅｒｉｎｇ，Ｄｅｃｅｍｂｅｒ ４，１９６７，ｐｐ１４７−１４８、Ｐｅｒｒ ｙ’ｓ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｅｎｇｉｎｅｅｒ’ｓ Ｈａｎｄｂｏｏｋ，４ｔｈ Ｅｄ．，ＭｃＧｒａｗ−Ｈｉｌｌ，Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ，１９６３，ｐｐ８−５ ７及び以下ならびに国際特許公開ＷＯ ９１／１３５４６を参照されたい。ペレ ットはＵ．Ｓ．特許第４，１７２，７１４号に記載されている通りに製造するこ とができる。水−分散性及び水溶性顆粒剤はＵ．Ｓ．特許第４，１４４，０５０ 号、Ｕ．Ｓ．特許第３，９２０，４４２号及びドイツ特許出願ＤＥ３，２４６， ４９３に記載されている通りに調製することができる。錠剤はＵ．Ｓ．特許第５ ，１８０，５８７号、、Ｕ．Ｓ．特許第５，２３２，７０１号及びＵ．Ｓ．特許 第５，２０８，０３０号に記載されている通りに製造することができる。フィル ムは英国特許出願ＧＢ２，０９５，５５８及びＵ．Ｓ．特許第３，２９９，５６ ６号に記載されている通りに調製することができる。 調剤の技術分野に関するさらなる情報のためにＵ．Ｓ．特許第３，２３５，３ ６１号、６欄１６行〜７欄１９行及び実施例１０〜４１；Ｕ．Ｓ．特許第３，３ ０９，１９２号、５欄４３行〜７欄６２行及び実施例８、１２、１５、３９、４ １、５２、５３、５８、１３２、１３８〜１４０、１６２〜１６４、１６６、１ ６７及び１６９〜１８２；Ｕ．Ｓ．特許第２，８９１，８５５号、３欄６６行〜 ５欄１７行及び実施例１〜４；Ｋｌｉｎｇｍａｎ，Ｗｅｅｄ Ｃｏｎｔｒｏｌ ａｓ ａ Ｓｃｉｅｎｃｅ，Ｊｏｈｎ Ｗｉｌｉｔ ａｎｄ Ｓｏｎｓ，Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ，１９６１，ｐｐ８１−９６；ならびにＨａｎｃｅ ｅｔ ａｌ．， Ｗｅｅｄ Ｃｏｎｔｒｏｌ Ｈａｎｄｂｏｏｋ，８ｔｈ Ｅｄ．，Ｂｌａｃｋｗ ｅｌｌ Ｓｃｉｅｎｔｉｆｉｃ Ｐｕｂｌｉｃａｔｉｏｎｓ，Ｏｘｆｏｒｄ，（ １９８９）を参照されたい。 以下の実施例において、すべてのパーセンテージは重量によるものであり、す べての調剤は通常の方法で調製される。 実施例Ａ 水和性粉剤 活性成分 ６５．０％ ドデシルフェノールポリエチレングリコールエーテル ２．０％ リグニンスルホン酸ナトリウム ４．０％ シリコアルミン酸ナトリウム ６．０％ モントモリロナイト（焼成） ２３．０％ 実施例Ｂ 顆粒剤 活性成分 １０．０％ アタパルジャイト顆粒（低揮発性物質、 ０．７１／０．３０ｍｍ； Ｕ．Ｓ．Ｓ．Ｎｏ．２５−５０シーブ） ９０．０％ 実施例Ｃ 押出ペレット 活性成分 ２５．０％ 無水硫酸ナトリウム １０．０％ 粗リグニンスルホン酸カルシウム ５．０％ アルキルナフタレンスルホン酸ナトリウム １．０％ カルシウム／マグネシウムベントナイト ５９．０％ 実施例Ｄ 乳化可能な濃厚液 活性成分 ２０．０％ 油溶性スルホン酸塩及び ポリオキシエチレンエーテルの配合物 １０．０％ イソホロン ７０．０％ 本発明の化合物は植物の病気の抑制剤として有用である。従って、本発明はさ らに、保護されるべき植物又はその一部あるいは保護されるべき植物の種子又は 実生に有効量の本発明の化合物又は該化合物を含む殺菌・殺カビ性組成物を適用 することを含んでなる植物病原菌・カビにより引き起される植物の病気を抑制す るための方法を含む。本発明の化合物及び組成物は、坦子菌類（Ｂａｓｉｄｉｏ ｍｙｃｅｔｅ）、子嚢菌類（Ａｓｃｏｍｙｃｅｔｅ）、卵菌類（Ｏｏｍｙｃｅｔ ｅ）及び不完全菌類（Ｄｅｕｔｅｒｏｍｙｃｅｔｅ）の種類における広範囲の植 物病原菌・カビを原因とする病気の抑制を与える。それらは広範囲の植物の病気 、特に鑑賞植物、野菜、畑作物、穀類及び果実作物の葉の病原菌の抑制において 有効である。これらの病原菌にはプラスモパラ・ビチコラ（Ｐｌａｓｍｏｐａｒ ａ ｖｉｔｉｃｏｌａ）、フィトフトラ．インフェスタンス（Ｐｈｙｔｏｐｈｔ ｈｏｒａ ｉｎｆｅｓｔａｎｓ）、ペロノスポラ・タバチナ（Ｐｅｒｏｎｏｓｐ ｏｒａ ｔａｂａｃｉｎａ）、シュードペロノスポラ・クベンシス（Ｐｓｅｕｄ ｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ ｃｕｂｅｎｓｉｓ）、ピチウム・アファニデルマツ ム（Ｐｙｔｈｉｕｍ ａｐｈａｎｉｄｅｒｍａｔｕｍ）、アルテリナリア・ブラ シカエ（Ａ ｌｔｅｒｎａｒｉａ ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、セプトリア・ノドルム（Ｓｅｐｔ ｏｒｉａ ｎｏｄｏｒｕｍ）、セプトリア・ツリチシ（Ｓｅｐｔｏｒｉａ ｔｒ ｉｔｉｃｉ）、セルコスポリジウム・ペルソナツム（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒｉｄｉ ｕｍ ｐｅｒｓｏｎａｔｕｍ）、セルコスポラ・アラキジコラ（Ｃｅｒｃｏｓｐ ｏｒａ ａｒａｃｈｉｄｉｃｏｌａ）、シュードセルコスポレラ・ヘルポトリコ イデス（Ｐｓｅｕｄｏｃｅｒｃｏｓｐｏｒｅｌｌａ ｈｅｒｐｏｔｒｉｃｈｏｉ ｄｅｓ）、セルコスポラ・ベチコラ（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ ｂｅｔｉｃｏｌａ ）、ボツリチス・シネレア（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ ｃｉｎｅｒｅａ）、モニリニア ・フルクチコラ（Ｍｏｎｉｌｉｎｉａ ｆｒｕｃｔｉｃｏｌａ）、ピリクラリア ・オリザエ（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ ｏｒｙｚａｅ）、ポドスファエラ・ロイ コトリチャ（Ｐｏｄｏｓｐｈａｅｒａ ｌｅｕｃｏｔｒｉｃｈａ）、ベンチュリ ア・イナエクアリス（Ｖｅｎｔｕｒｉａ ｉｎａｅｑｕａｌｉｓ）、エリシフェ ・グラミニス（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ ｇｒａｍｉｎｉｓ）、ウンシヌラ・ネカツル （Ｕｎｃｉｎｕｌａ ｎｅｃａｔｕｒ）、プクシニア・レコンジタ（Ｐｕｃｃｉ ｎｉａ ｒｅｃｏｎｄｉｔａ）、プクシニア・グラミニス（Ｐｕｃｃｉｎｉａ ｇｒａｍｉｎｉｓ）、ヘミレイア・バスタツリクス（Ｈｅｍｉｌｅｉａ ｖａｓ ｔａｔｒｉｘ）、プクシニア・スツリイホルミス（Ｐｕｃｃｉｎｉａ ｓｔｒｉ ｉｆｏｒｍｉｓ）、プクシニア・アラキジス（Ｐｕｃｃｉｎｉａ ａｒａｃｈｉ ｄｉｓ）、リゾクトニア・ソラニ（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ ｓｏｌａｎｉ）、 スファエロテカ・フリギネア（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ ｆｕｌｉｇｉｎｅａ ）、フサリウム・オキシスポルム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ ｏｘｙｓｐｏｒｕｍ）、 ベルチシリウム・ダーリアエ（Ｖ ｅｒｔｉｃｉｌｌｉｕｍ ｄａｈｌｉａｅ）、ピチウム・アファニデルマツム（ ｐｙｔｈｉｕｍ ａｐｈａｎｉｄｅｒｍａｔｕｍ）、フィトフトラ．メガスペル マ（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ ｍｅｇａｓｐｅｒｍａ）、スクレロチニア・ス クレロチオルム（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ ｓｃｌｅｒｏｔｉｏｒｕｍ）、スク レロチウム・ロルフシイ（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｕｍ ｒｏｌｆｓｉｉ）、エリシフ ェ・ポリゴニ（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ ｐｏｌｙｇｏｎｉ）、ピレノフォラ・テレス （Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ ｔｅｒｅｓ）、ガエウマンノミセス・グラミニス（ Ｇａｒｕｍａｎｎｏｍｙｃｅｓ ｇｒａｍｉｎｉｓ）、リンコスポリウム・セカ リス（Ｒｙｎｃｈｏｓｐｏｒｉｕｍ ｓｅｃａｌｉｓ）、フサリウム・ロゼウム （Ｆｕｓａｒｉｕｍ ｒｏｓｅｕｍ）、ブレミア・ラクツカエ（Ｂｒｅｍｉａ ｌａｃｔｕｃａｅ）ならびにこれらの病原菌に密接に関連する他の属及び種が含 まれる。 本発明の混合物をさらに１種又はそれ以上の他の殺虫剤、殺菌・殺カビ剤、殺 線虫剤、殺バクテリア剤、殺ダニ剤、成長調節剤、化学不妊剤、セミオケミカル ズ（ｓｅｍｉｏｃｈｅｍｉｃａｌｓ）、忌避剤、誘引剤、フェロモン類、摂食刺 激剤あるいは他の生物学的に活性な化合物と混合し、さらに広範囲の農業的保護 を与える多成分有害生物防除剤を形成することができる。本発明の化合物と共に 調製することができるそのような農業的保護剤の例は：殺虫剤、例えばアバメク チン、アセフェート、アジンフォス−メチル、ビフェントリン、ブプロフェジン 、カルボフラン、クロルフェナピル、クロルピリフォス、クロルピリフォス−メ チル、シフルトリン、ベタ−シフルトリン、シハロトリン、ラムダ−シハロトリ ン、デルタメトリン、ジアフェンチウロン、ジアジノン、ジフルベン ズロン、ジメトエート、エスフェンバレレート、フェノキシカルブ、フェンプロ パトリン、フェンバレレート、フィプロニル、フルシトリネート、タウ−フルバ リネート、フォノフォス、イミダクロプリド、イソフェンフォス、マラチオン、 メタルデヒド、メタミドフォス、メチダチオン、メトミル、メトプレン、メトキ シクロル、７−クロロ−２，５−ジヒドロ−２−［［Ｎ−（メトキシカルボニル ）−Ｎ−［４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］アミノ］カルボニル］イン デノ［１，２−ｅ］［１，３，４］オキサジアジン−４ａ（３Ｈ）−カルボン酸 メチル（ＤＰＸ−ＪＷ０６２）、モノクロトフォス、オキサミル、パラチオン、 パラチオン−メチル、ペルメトリン、フォレート、フォサロン、フォスメト、フ ォスファミドン、ピリミカルブ、プロフェノフォス、ロテノン、スルプロフォス 、テブフェノジド、テフルトリン、テルブフォス、テトラクロルビンフォス、チ オジカルブ、トラロメトリン、トリクロルフォン及びトリフルムロン；殺菌・殺 カビ剤、例えばベノミル、ブラスチシジン−Ｓ、ボルドー混合物（３塩基性硫酸 銅）、カプタフォル、カプタン、カルベンダジン、クロロネブ、クロロタロニル 、オキシ塩化銅、銅塩、シモキサニル、シプロジニル（ＣＧＡ ２１９４１７） 、ジクロメジン、ジクロラン、ジメトモルフ、ドジン、エジフェンフォス、フェ モキサドン、フェンピクロニル、フルアジナム、フルトラニル、フォルペト、フ ォセチル−アルミナム、フララキシル、イプロベンフォス、イプロジオン、イソ プロチオラン、カスガマイシン、マンコゼブ、マネブ、メプロニル、メタラキシ ル、７−ベンゾチアゾールカルボチオエートＳ−メチル（ＣＧＡ ２４５７０４ ）、ミクロブタニル、ネオ−アソジン（メタンひ素酸第２鉄）、オキサジキシル 、ペンシクロン、プロベナゾール、プロク ロラツ、ピリフェノクス、ピロクイロン、クイノキシフェン、スピロキサミン（ ＫＷＧ４１６８）、硫黄、チアベンダゾール、チオファネート−メチル、チラム 、トリシクラゾール、バリダマイシン及びビンクロゾリン；殺線虫剤、例えばア ルドキシカルブ及びフェナミフォス；殺バクテリア剤、例えばストレプトマイシ ン；殺ダニ剤、例えばアミトラツ、シノメチオナート、クロロベンジレート、シ ヘキサチン、ジコフォル、ジエノクロル、エトキサゾール、フェナザクイン、フ ェンブタチンオキシド、フェンプロパトリン、フェンピロキシメート、ヘキシチ アゾクス、プロパルギテ、ピリダベン及びテブフェンピラド；ならびに生物剤、 例えばバシルス・ツリンギエンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎ ｓｉｓ）、バシルス・ツリンギエンシス デルタ内毒素、バクロウィルス及び昆 虫病因性（ｅｎｔｏｍｏｐａｔｈｏｇｅｎｉｃ）バクテリア、ウィルス及び菌・ カビである。 ある場合には、類似の抑制範囲を有するが、作用の様式が異なる他の殺菌・殺 カビ剤との組み合わせが耐性の処理に特に有利であろう。 植物の病気の抑制は通常、植物の保護されるべき部分、例えば根、幹、葉、果 実、種子、塊茎又は鱗茎あるいは保護されるべき植物が生育中の媒体（土壌もし くは砂）に有効量の本発明の組成物を感染前又は後に適用することにより成され る。種子又は実生を保護するために組成物を種子に適用することもできる。 本組成物の場合の適用比は多くの環境の因子により影響され得、実際の使用条 件下で決定されるべきである。通常ヘクタール当たり１ｇ未満から５，０００ｇ の総活性成分（ａｇｇｒｅｇａｔｅ ａｃｔｉｖｅ ｉｎｇｒｅｄｉｅｎｔ）と いう適用比で処理すると葉を保護することが できる。総活性成分は活性成分の組み合わされた合計の重量と定義される。通常 １キログラムの種子当たり０．１〜１０ｇの総活性成分という適用比で種子を処 理すると種子及び実生を保護することができる。 以下の実施例は本発明の組成物及び方法を例示し、プクシニア・レコンジタを 原因とする小麦さび病、シュードセルコスポレラ・ヘルポトリコイデスを原因と する小麦腐敗病及びセプトリア・ノドルムを原因とする小麦ふ枯病の予防的抑制 における式Ｉａの化合物とフルシラゾールの間の相乗作用に関する実験的証拠を 与える。該実験は小麦さび病及び小麦ふ枯病の予防的抑制における式Ｉａの化合 物とテブコナゾールの間の相乗作用に関する証拠も与える。該実験はエリシフェ ・グラミニス ｆ．ｓｐ．ツリチシを原因とする小麦うどんこ病及び小麦さび病 の治癒的抑制における式Ｉａの化合物とフルシラゾールの間の相乗作用に関する 証拠も与える。 該実験は小麦腐敗病の予防的抑制における式Ｉａの化合物、式ＩＩａの化合物 及びフルシラゾールの間の相乗作用に関する証拠も与える。該実験は小麦うどん こ病の治癒的抑制における式Ｉａの化合物、ＩＩａの化合物及びフルシラゾール の間の相乗作用に関する証拠も与える。しかしながら、これらの組成物により与 えられる病原菌抑制保護はこれらの種に限られない。 以下の試験は特定の病原菌への本発明の化合物の抑制効率を示している。しか しながら化合物により与えられる病原菌抑制保護はこれらの種に限られない。 本発明の生物学的実施例 試験化合物を最初に最終的容積の５０％に等しい量でアセトンに溶解 し、次いで２５０ｐｐｍの界面活性剤Ｔｒｅｍ^R０１４（多価アルコールエステ ル）を含有する精製水中に０．０８〜２００ｐｐｍの濃度で懸濁させた。得られ る試験懸濁液を次いで以下のテストプロトコールにおいて用いた。試験植物上に 流れ落ちる点までこれらの試験懸濁液を噴霧することは、５００ｇ／ヘクタール の適用比と同等である。 プロトコール＃１−ＷＰＭ予防的 試験化合物を小麦の実生上に流れ落ちる点まで噴霧した。翌日、実生にエリシ フェ・グラミニス ｆ．ｓｐ．ツリチシ（小麦うどんこ病の病因（ｃａｕｓａｌ ａｇｅｎｔ））の微粉状胞子を接種した。実生を生育室において２０℃で６日 間インキュベーションし、その後病気の評価を行った。 プロトコール＃２−ＷＰＭ治癒的 小麦の実生にエリシフェ・グラミニス ｆ．ｓｐ．ツリチシ（小麦うどんこ病 の病因）の微粉状胞子を接種した。翌日、試験化合物を流れ落ちる点まで噴霧し 、実生を生育室で２０℃において７日間インキュベーションし、その後病気の評 価を行った。 プロトコール＃３−ＷＬＲ予防的 試験化合物を小麦の実生上に流れ落ちる点まで噴霧した。翌日、実生にプクシ ニア・レコンジタ（小麦赤さび病の病因）の胞子懸濁液を接種し、飽和雰囲気中 で２０℃において２４時間インキュベーションし、次いで２０℃で６日間、生育 室に移動し、その後病気の評価を行った。 プロトコール＃４−ＷＬＲ治癒的 小麦の実生にプクシニア・レコンジタ（小麦赤さび病の病因）の胞子懸濁液を 接種した。翌日試験化合物を流れ落ちる点まで噴霧し、飽和雰 囲気中で２０℃において２４時間インキュベーションし、次いで２０℃で６日間 、生育室に移動し、その後病気の評価を行った。 プロトコール＃５−ＷＦＲ予防的 試験化合物を小麦の実生上に流れ落ちる点まで噴霧した。翌日、実生にシュー ドセルコスポレラ・ヘルポトリコイデス（小麦眼紋病（ｅｙｅ ｓｐｏｔ）又は 小麦株腐病の病因）の胞子懸濁液を接種し、飽和雰囲気中で２０℃において７２ 時間インキュベーションし、次いで２０℃で６日間、生育室に移動し、その後病 気の評価を行った。 プロトコール＃６−ＷＧＢ予防的 試験化合物を小麦の実生上に流れ落ちる点まで噴霧した。翌日、実生にセプト リア・ノドルム（小麦ふ枯病の病因）の胞子懸濁液を接種し、飽和雰囲気中で２ ０℃において４８時間インキュベーションし、次いで２０℃で６日間、生育室に 移動し、その後病気の評価を行った。 プロトコール＃７−ＷＧＢ治癒的 小麦の実生にセプトリア・ノドルム（小麦ふ枯病の病因）の胞子懸濁液を接種 した。２日後、試験化合物を流れ落ちる点まで噴霧し、実生を飽和雰囲気中で２ ０℃において４８時間インキュベーションし、次いで２０℃において６日間、生 育室に移動し、その後病気の評価を行った。 プロトコール＃８−ＷＰＭ予防的 試験懸濁液を小麦の実生上に流れ落ちる点まで噴霧した。翌日、実生にエリシ フェ・グラミニス ｆ．ｓｐ．ツリチシ（小麦うどんこ病の病因）の微粉状胞子 を接種し、生育室において２０℃で７日間インキュベーションし、その後病気の 評価を行った。 プロトコール１〜８に関する結果を表Ａ〜Ｇに示す。表において、１ ００という評価は１００％の病気の抑制を示し、０という評価は病気の抑制なし を示す（標準に対して）。（ｎｔ）は試験結果がないことを示し、（−−）は活 性の評価がないことを示す。表Ａ〜Ｇにおいて、適用比を１００万当たりの部（ ｐｐｍ）及び／又はヘクタール当たりのグラム活性成分（ｇ．ａ．ｉ．／ｈａ） で示す。「Ａｃｔｕａｌ」という用語は実験値を示す。「Ｅｘｐ．」という略字 は「Ｅｘｐｅｃｔｅｄ」（すなわちＣｏｌｂｙ式からの予測活性、ｐ）を示す。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (81)指定国 ＥＰ(ＡＴ，ＢＥ，ＣＨ，ＤＥ， ＤＫ，ＥＳ，ＦＩ，ＦＲ，ＧＢ，ＧＲ，ＩＥ，ＩＴ，Ｌ Ｕ，ＭＣ，ＮＬ，ＰＴ，ＳＥ)，ＯＡ(ＢＦ，ＢＪ，ＣＦ ，ＣＧ，ＣＩ，ＣＭ，ＧＡ，ＧＮ，ＭＬ，ＭＲ，ＮＥ， ＳＮ，ＴＤ，ＴＧ)，ＡＰ(ＧＨ，ＧＭ，ＫＥ，ＬＳ，Ｍ Ｗ，ＳＤ，ＳＺ，ＵＧ，ＺＷ)，ＥＡ(ＡＭ，ＡＺ，ＢＹ ，ＫＧ，ＫＺ，ＭＤ，ＲＵ，ＴＪ，ＴＭ)，ＡＬ，ＡＭ ，ＡＵ，ＡＺ，ＢＡ，ＢＢ，ＢＧ，ＢＲ，ＢＹ，ＣＡ， ＣＮ，ＣＵ，ＣＺ，ＥＥ，ＧＥ，ＧＷ，ＨＵ，ＩＤ，Ｉ Ｌ，ＩＳ，ＪＰ，ＫＧ，ＫＰ，ＫＲ，ＫＺ，ＬＣ，ＬＫ ，ＬＲ，ＬＴ，ＬＶ，ＭＤ，ＭＧ，ＭＫ，ＭＮ，ＭＸ， ＮＯ，ＮＺ，ＰＬ，ＲＯ，ＲＵ，ＳＧ，ＳＩ，ＳＫ，Ｓ Ｌ，ＴＪ，ＴＭ，ＴＲ，ＴＴ，ＵＡ，ＵＳ，ＵＺ，ＶＮ ，ＹＵ (72)発明者 ジユリス，アンソニー・ジエイ アメリカ合衆国デラウエア州19803ウイル ミントン・ドリスドライブ2706

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １．（１）式Ｉのキナゾリノン、そのＮ−オキシド及び農業的に適する塩から 選ばれる少なくとも１種の化合物、 ［式中、 ＤはＯ又はＳであり； Ｒ¹はＣ₁−Ｃ₁₀アルキル；Ｃ₃−Ｃ₅シクロアルキル；Ｃ₃−Ｃ₁₀アルケニル； Ｃ₃−Ｃ₁₀アルキニル；Ｃ₁−Ｃ₁₀ハロアルキル；Ｃ₃−Ｃ₁₀ハロアルケニル；Ｃ₃ −Ｃ₁₀ハロアルキニル；Ｃ₂−Ｃ₁₀アルコキシアルキル；Ｃ₂−Ｃ₁₀アルキルチオ アルキル；Ｃ₂−Ｃ₁₀アルキルスルフィニルアルキル；Ｃ₂−Ｃ₁₀アルキルスルホ ニルアルキル；Ｃ₄−Ｃ₁₀シクロアルキルアルキル；Ｃ₄−Ｃ₁₀アルケニルオキシ アルキル；Ｃ₄−Ｃ₁₀アルキニルオキシアルキル；Ｃ₄−Ｃ₁₀（シクロアルキル） オキシアルキル；Ｃ₄−Ｃ₁₀アルケニルチオアルキル；Ｃ₄−Ｃ₁₀アルキニルチオ アルキル；Ｃ₄−Ｃ₁₀（シクロアルキル）チオアルキル；Ｃ₂−Ｃ₁₀ハロアルコキ シアルキル；Ｃ₄−Ｃ₁₀ハロアルケニルオキシアルキル；Ｃ₄−Ｃ₁₀ハロアルキニ ルオキシアルキル；Ｃ₄−Ｃ₁₀アルコキシアルケニル；Ｃ₄−Ｃ₁₀アルコキシアル キニル；Ｃ₄−Ｃ₁₀アルキルチオアルケニル；Ｃ₄−Ｃ₁₀アルキルチオアルキニル ；Ｃ₄−Ｃ₁₀トリアルキルシリルアルキル；ＮＲ⁵Ｒ⁶、ニトロ、シアノ又は場合 によりＲ⁸、Ｒ⁹及びＲ¹⁰で置換さ れていることができるフェニルで置換されたＣ₁−Ｃ₁₀アルキル；Ｃ₁−Ｃ₁₀アル コキシ；Ｃ₁−Ｃ₁₀ハロアルコキシ；Ｃ₁−Ｃ₁₀アルキルチオ；Ｃ₁−Ｃ₁₀ハロア ルキルチオ；あるいはそれぞれ場合によりＲ⁸、Ｒ⁹及びＲ¹⁰で置換されているこ とができるピリジニル、フラニル、チエニル、ナフタレニル、ベンゾフラニル、 ベンゾチエニル又はキノリニルであり ； Ｒ²はＣ₁−Ｃ₁₀アルキル；Ｃ₃−Ｃ₇シクロアルキル；Ｃ₃−Ｃ₁₀アルケニル； Ｃ₃−Ｃ₁₀アルキニル；Ｃ₁−Ｃ₁₀ハロアルキル；Ｃ₃−Ｃ₁₀ハロアルケニル；Ｃ₃ −Ｃ₁₀ハロアルキニル；Ｃ₂−Ｃ₁₀アルコキシアルキル；Ｃ₂−Ｃ₁₀アルキルチオ アルキル；Ｃ₂−Ｃ₁₀アルキルスルフィニルアルキル；Ｃ₂−Ｃ₁₀アルキルスルホ ニルアルキル；Ｃ₄−Ｃ₁₀シクロアルキルアルキル；Ｃ₄−Ｃ₁₀アルケニルオキシ アルキル；Ｃ₄−Ｃ₁₀アルキニルオキシアルキル；Ｃ₄−Ｃ₁₀（シクロアルキル） オキシアルキル；Ｃ₄−Ｃ₁₀アルケニルチオアルキル；Ｃ₄−Ｃ₁₀アルキニルチオ アルキル；Ｃ₄−Ｃ₁₀（シクロアルキル）チオアルキル；Ｃ₂−Ｃ₁₀ハロアルコキ シアルキル；Ｃ₄−Ｃ₁₀ハロアルケニルオキシアルキル；Ｃ₄−Ｃ₁₀ハロアルキニ ルオキシアルキル；Ｃ₄−Ｃ₁₀アルコキシアルケニル；Ｃ₄−Ｃ₁₀アルコキシアル キニル；Ｃ₄−Ｃ₁₀アルキルチオアルケニル；Ｃ₄−Ｃ₁₀アルキルチオアルキニル ；Ｃ₄−Ｃ₁₀トリアルキルシリルアルキル；Ｃ₂−Ｃ₁₀シアノアルキル；Ｃ₁−Ｃ_{1 0} ニトロアルキル；ＣＯ₂Ｒ⁵、ＮＲ⁵Ｒ⁶又は場合によりＲ⁷、Ｒ⁹及びＲ¹⁰で置換 されていることができるフェニルで置換されたＣ₁−Ｃ₁₀アルキル；場合により Ｒ⁷、Ｒ⁹及びＲ¹⁰で置換されてることができるフェニル；−Ｎ＝ＣＲ⁵Ｒ⁵；ある いは−ＮＲ⁵Ｒ⁶であるか；あるいは Ｒ¹及びＲ²は一緒になって−ＣＨ₂（ＣＨ₂）_qＣＨ₂−を形成し； ｑは０、１、２、３又は４であり； Ｒ³はハロゲン、Ｃ₁−Ｃ₈アルキル、Ｃ₃−Ｃ₈シクロアルキル、Ｃ₂−Ｃ₈アル ケニル、Ｃ₂−Ｃ₈アルキニル、Ｃ₁−Ｃ₈ハロアルキル、Ｃ₃−Ｃ₈ハロアルケニル 、Ｃ₃−Ｃ₈ハロアルキニル、Ｃ₁−Ｃ₈アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₈ハロアルコキシ、Ｃ₃ −Ｃ₈アルケニルオキシ、Ｃ₃−Ｃ₈アルキニルオキシ、Ｃ₁−Ｃ₈アルキルチオ、 Ｃ₃−Ｃ₈アルケニルチオ、Ｃ₃−Ｃ₈アルキニルチオ、Ｃ₁−Ｃ₈アルキルスルフィ ニル、Ｃ₁−Ｃ₈アルキルスルホニル、Ｃ₂−Ｃ₈アルコキシアルキル、Ｃ₂−Ｃ₈ア ルキルチオアルキル、Ｃ₂−Ｃ₈アルキルスルフィニルアルキル、Ｃ₂−Ｃ₈アルキ ルスルホニルアルキル、Ｃ₄−Ｃ₈シクロアルキルアルキル、Ｃ₃−Ｃ₈トリアルキ ルシリル、ＮＲ⁵Ｒ⁶、Ｃ₅−Ｃ₈トリアルキルシリルアルキニルあるいは場合によ り少なくとも１つのＲ⁷で置換されていることができるフェニルであり； Ｒ⁴は水素、ハロゲン、Ｃ₁−Ｃ₄アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄ハロアルキル、Ｃ₁−Ｃ₄ アルコキシ又はＣ₁−Ｃ₄ハロアルコキシであり； 各Ｒ⁵は独立して水素、Ｃ₁−Ｃ₄アルキル又は場合により少なくとも１つのＲ⁷ で置換されていることができるフェニルであり； 各Ｒ⁶は独立して水素、Ｃ₁−Ｃ₈アルキル又は場合により少なくとも１つのＲ⁷ で置換されていることができるフェニルであるか；あるいは Ｒ⁵及びＲ⁶が同じ窒素原子に結合している場合、Ｒ⁵及びＲ⁶は一緒になって− ＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂−、−ＣＨ₂（ＣＨ₂）₃ＣＨ₂−、−ＣＨ₂ＣＨ₂ＯＣＨ₂Ｃ Ｈ₂−、−ＣＨ₂ＣＨ（Ｍｅ）ＣＨ₂ＣＨ（Ｍｅ）ＣＨ₂−又は−ＣＨ₂ＣＨ（Ｍｅ ）ＯＣＨ（Ｍｅ）ＣＨ₂−を形成することがで き； 各Ｒ⁷は独立してハロゲン、Ｃ₁−Ｃ₄アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄ ハロアルキル、ニトロ又はシアノであり； Ｒ⁸はＣ₁−Ｃ₆アルキル、Ｃ₁−Ｃ₆アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₆ハロアルキル、ハロ ゲン、Ｃ₂−Ｃ₈アルキニル、Ｃ₁−Ｃ₆アルキルチオ、それぞれ場合により少なく とも１つのＲ⁷で置換されていることができるフェニル又はフェノキシ、シアノ 、ニトロ、Ｃ₁−Ｃ₆ハロアルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₆ハロアルキルチオ、Ｃ₂−Ｃ₆アル ケニル、Ｃ₂−Ｃ₆ハロアルケニル、アセチル、ＣＯ₂ＭｅあるいはＮ（Ｃ₁−Ｃ₂ アルキル）₂であり； 各Ｒ⁹は独立してメチル、エチル、メトキシ、メチルチオ、ハロゲン又はトリ フルオロメチルであり； 各Ｒ¹⁰は独立してハロゲンである］ （２）（ａ）菌・カビミトコンドリア呼吸電子伝達部位のｂｃ₁複合体において 作用する化合物及び（ｂ）ステロール生合成を阻害することにより菌・カビ性病 気を抑制する化合物から選ばれる少なくとも１種の化合物；ならびに場合により （３）界面活性剤、固体希釈剤又は液体希釈剤の少なくとも１つ； を含んでなり、ここで成分（１）及び成分（２）は殺菌・殺カビ的に有効な量で 存在し、成分（１）対成分（２）のモル比が約３０：１〜１：３０である殺菌・ 殺カビ性組成物。 ２．（１）６−ブロモ−３−プロピル−２−プロピルオキシ−４（３Ｈ）−キ ナゾリノン、 ６，８−ジヨード−３−プロピル−２−プロピルオキシ−４（３Ｈ ）−キナゾリノン及び ６−ヨード−３−プロピル−２−プロピルオキシ−４（３Ｈ）−キ ナゾリノン から成る群より選ばれる少なくとも１つの化合物； ならびに（２）２，４−ジヒドロ−５−メトキシ−２−メチル−４−［２−［［ ［［１−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］エチリデン］アミノ］オキシ ］メチル］フェニル］−３Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−オン、クレソキ シム−メチル、アゾキシストロビン、（Ｅ）−２−（メトキシイミノ）−Ｎ−メ チル−２−（２−フェノキシフェニル）アセトアミド、フルシラゾール、エポキ シコナゾール、プロピコナゾール及びテブコナゾール から成る群より選ばれる少なくとも１つの化合物 を含んでなる請求の範囲第１項の殺菌・殺カビ性組成物。 ３．殺菌・殺カビ的に有効な量の（１）６−ヨード−３−プロピル−２−プロ ピルオキシ−４（３Ｈ）−キナゾリノン及び（２）２，４−ジヒドロ−５−メト キシ−２−メチル−４−［２−［［［［１−［３−（トリフルオロメチル）フェ ニル］エチリデン］アミノ］オキシ］メチル］フェニル］−３Ｈ−１，２，４− トリアゾール−３−オンを含んでなる請求の範囲第２項の殺菌・殺カビ性組成物 。 ４．殺菌・殺カビ的に有効な量の（１）６−ヨード−３−プロピル−２−プロ ピルオキシ−４（３Ｈ）−キナゾリノン及び（２）フルシラゾールを含んでなる 請求の範囲第２項の殺菌・殺カビ性組成物。 ５．殺菌・殺カビ的に有効な量の（１）６−ヨード−３−プロピル−２−プロ ピルオキシ−４（３Ｈ）−キナゾリノン及び（２）テブコナゾールを含んでなる 請求の範囲第２項の殺菌・殺カビ性組成物。 ６．殺菌・殺カビ的に有効な量の（１）６−ヨード−３−プロピル−２−プロ ピルオキシ−４（３Ｈ）−キナゾリノン及び（２）２，４−ジヒドロ−５−メト キシ−２−メチル−４−［２−［［［［１−［３−（トリフルオロメチル）フェ ニル］エチリデン］アミノ］オキシ］メチル］フェニル］−３Ｈ−１，２，４− トリアゾール−３−オンとフルシラゾールの両方を含んでなる請求の範囲第２項 の殺菌・殺カビ性組成物。 ７．殺菌．殺カビ的に有効な量の請求の範囲第１項の組成物を植物又はその一 部あるいは植物の種子又は実生に適用することを含んでなる植物病原菌・カビに より引き起される植物の病気を抑制するための方法。 ８．植物又はその一部あるいは植物の種子又は実生に （１）式Ｉのキナゾリノン、そのＮ−オキシド及び農業的に適した塩から選ば れる少なくとも１種の化合物、 ［式中、 ＤはＯ又はＳであり； Ｒ¹はＣ₁−Ｃ₁₀アルキル；Ｃ₃−Ｃ₅シクロアルキル；Ｃ₃−Ｃ₁₀アルケニル； Ｃ₃−Ｃ₁₀アルキニル；Ｃ₁−Ｃ₁₀ハロアルキル；Ｃ₃−Ｃ₁₀ハロアルケニル；Ｃ₃ −Ｃ₁₀ハロアルキニル；Ｃ₂−Ｃ₁₀アルコキシアルキル；Ｃ₂−Ｃ₁₀アルキルチオ アルキル；Ｃ₂−Ｃ₁₀アルキルスルフィニルアルキル；Ｃ₂−Ｃ₁₀アルキルスルホ ニルアルキル；Ｃ₄−Ｃ₁₀シクロア ルキルアルキル；Ｃ₄−Ｃ₁₀アルケニルオキシアルキル；Ｃ₄−Ｃ₁₀アルキニルオ キシアルキル；Ｃ₄−Ｃ₁₀（シクロアルキル）オキシアルキル；Ｃ₄−Ｃ₁₀アルケ ニルチオアルキル；Ｃ₄−Ｃ₁₀アルキニルチオアルキル；Ｃ₄−Ｃ₁₀（シクロアル キル）チオアルキル；Ｃ₂−Ｃ₁₀ハロアルコキシアルキル；Ｃ₄−Ｃ₁₀ハロアルケ ニルオキシアルキル；Ｃ₄−Ｃ₁₀ハロアルキニルオキシアルキル；Ｃ₄−Ｃ₁₀アル コキシアルケニル；Ｃ₄−Ｃ₁₀アルコキシアルキニル；Ｃ₄−Ｃ₁₀アルキルチオア ルケニル；Ｃ₄−Ｃ₁₀アルキルチオアルキニル；Ｃ₄−Ｃ₁₀トリアルキルシリルア ルキル；ＮＲ⁵Ｒ⁶、ニトロ、シアノ又は場合によりＲ⁸、Ｒ⁹及びＲ¹⁰で置換され ていることができるフェニルで置換されたＣ₁−Ｃ₁₀アルキル；Ｃ₁−Ｃ₁₀アルコ キシ；Ｃ₁−Ｃ₁₀ハロアルコキシ；Ｃ₁−Ｃ₁₀アルキルチオ；Ｃ₁−Ｃ₁₀ハロアル キルチオ；あるいはそれぞれ場合によりＲ⁸、Ｒ⁹及びＲ¹⁰で置換されていること ができるピリジニル、フラニル、チエニル、ナフタレニル、ベンゾフラニル、ベ ンゾチエニル又はキノリニルであり； Ｒ²はＣ₁−Ｃ₁₀アルキル；Ｃ₃−Ｃ₇シクロアルキル；Ｃ₃−Ｃ₁₀アルケニル； Ｃ₃−Ｃ₁₀アルキニル；Ｃ₁−Ｃ₁₀ハロアルキル；Ｃ₃−Ｃ₁₀ハロアルケニル；Ｃ₃ −Ｃ₁₀ハロアルキニル；Ｃ₂−Ｃ₁₀アルコキシアルキル；Ｃ₂−Ｃ₁₀アルキルチオ アルキル；Ｃ₂−Ｃ₁₀アルキルスルフィニルアルキル；Ｃ₂−Ｃ₁₀アルキルスルホ ニルアルキル；Ｃ₄−Ｃ₁₀シクロアルキルアルキル；Ｃ₄−Ｃ₁₀アルケニルオキシ アルキル；Ｃ₄−Ｃ₁₀アルキニルオキシアルキル；Ｃ₄−Ｃ₁₀（シクロアルキル） オキシアルキル；Ｃ₄−Ｃ₁₀アルケニルチオアルキル；Ｃ₄−Ｃ₁₀アルキニルチオ アルキル；Ｃ₄−Ｃ₁₀（シクロアルキル）チオアルキル；Ｃ₂−Ｃ₁₀ハロアルコ キシアルキル；Ｃ₄−Ｃ₁₀ハロアルケニルオキシアルキル；Ｃ₄−Ｃ₁₀ハロアルキ ニルオキシアルキル；Ｃ₄−Ｃ₁₀アルコキシアルケニル；Ｃ₄−Ｃ₁₀アルコキシア ルキニル；Ｃ₄−Ｃ₁₀アルキルチオアルケニル；Ｃ₄−Ｃ₁₀アルキルチオアルキニ ル；Ｃ₄−Ｃ₁₀トリアルキルシリルアルキル；Ｃ₂−Ｃ₁₀シアノアルキル；Ｃ₁− Ｃ₁₀ニトロアルキル；ＣＯ₂Ｒ⁵、ＮＲ⁵Ｒ⁶又は場合によりＲ⁷、Ｒ⁹及びＲ¹⁰で置 換されていることができるフェニルで置換されたＣ₁−Ｃ₁₀アルキル；場合によ りＲ⁷、Ｒ⁹及びＲ¹⁰で置換されてることができるフェニル；−Ｎ＝ＣＲ⁵Ｒ⁵；あ るいは−ＮＲ⁵Ｒ⁶であるか；あるいは Ｒ¹及びＲ²は一緒になって−ＣＨ₂（ＣＨ₂）_qＣＨ₂−を形成し； ｑは０、１、２、３又は４であり； Ｒ³はハロゲン、Ｃ₁−Ｃ₈アルキル、Ｃ₃−Ｃ₈シクロアルキル、Ｃ₂−Ｃ₈アル ケニル、Ｃ₂−Ｃ₈アルキニル、Ｃ₁−Ｃ₈ハロアルキル、Ｃ₃−Ｃ₈ハロアルケニル 、Ｃ₃−Ｃ₈ハロアルキニル、Ｃ₁−Ｃ₈アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₈ハロアルコキシ、Ｃ₃ −Ｃ₈アルケニルオキシ、Ｃ₃−Ｃ₈アルキニルオキシ、Ｃ₁−Ｃ₈アルキルチオ、 Ｃ₃−Ｃ₈アルケニルチオ、Ｃ₃−Ｃ₈アルキニルチオ、Ｃ₁−Ｃ₈アルキルスルフィ ニル、Ｃ₁−Ｃ₈アルキルスルホニル、Ｃ₂−Ｃ₈アルコキシアルキル、Ｃ₂−Ｃ₈ア ルキルチオアルキル、Ｃ₂−Ｃ₈アルキルスルフィニルアルキル、Ｃ₂−Ｃ₈アルキ ルスルホニルアルキル、Ｃ₄−Ｃ₈シクロアルキルアルキル、Ｃ₃−Ｃ₈トリアルキ ルシリル、ＮＲ⁵Ｒ⁶、Ｃ₅−Ｃ₈トリアルキルシリルアルキニルあるいは場合によ り少なくとも１つのＲ⁷で置換されていることができるフェニルであり； Ｒ⁴は水素、ハロゲン、Ｃ₁−Ｃ₄アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄ハロアルキル、 Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシ又はＣ₁−Ｃ₄ハロアルコキシであり； 各Ｒ⁵は独立して水素、Ｃ₁−Ｃ₄アルキル又は場合により少なくとも１つのＲ⁷ で置換されていることができるフェニルであり； 各Ｒ⁶は独立して水素、Ｃ₁−Ｃ₈アルキル又は場合により少なくとも１つのＲ⁷ で置換されていることができるフェニルであるか；あるいはＲ⁵及びＲ⁶が同じ窒 素原子に結合している場合、Ｒ⁵及びＲ⁶は一緒になって−ＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂ −、−ＣＨ₂（ＣＨ₂）₃ＣＨ₂−、−ＣＨ₂ＣＨ₂ＯＣＨ₂ＣＨ₂−、−ＣＨ₂ＣＨ（ Ｍｅ）ＣＨ₂ＣＨ（Ｍｅ）ＣＨ₂−又は−ＣＨ₂ＣＨ（Ｍｅ）ＯＣＨ（Ｍｅ）ＣＨ₂ −を形成することができ； 各Ｒ⁷は独立してハロゲン、Ｃ₁−Ｃ₄アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄ ハロアルキル、ニトロ又はシアノであり； Ｒ⁸はＣ₁−Ｃ₆アルキル、Ｃ₁−Ｃ₆アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₆ハロアルキル、ハロ ゲン、Ｃ₂−Ｃ₈アルキニル、Ｃ₁−Ｃ₆アルキルチオ、それぞれ場合により少なく とも１つのＲ⁷で置換されていることができるフェニル又はフェノキシ、シアノ 、ニトロ、Ｃ₁−Ｃ₆ハロアルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₆ハロアルキルチオ、Ｃ₂−Ｃ₆アル ケニル、Ｃ₂−Ｃ₆ハロアルケニル、アセチル、ＣＯ₂ＭｅあるいはＮ（Ｃ₁−Ｃ₂ アルキル）₂であり； 各Ｒ⁹は独立してメチル、エチル、メトキシ、メチルチオ、ハロゲン又はトリ フルオロメチルであり； 各Ｒ¹⁰は独立してハロゲンである］ ならびに （２）（ａ）菌・カビミトコンドリア呼吸電子伝達部位のｂｃ₁複合体において 作用する化合物及び（ｂ）ステロール生合成を阻害することに より菌・カビ性病気を抑制する化合物から選ばれる少なくとも１種の化合物； を適用することを含んでなり、ここで成分（１）及び成分（２）が独立して用い られる同じ量の該成分により与えられる殺菌・殺カビ有効性の合計より大きい殺 菌・殺カビ有効性を与えるのに十分な量で加えられるエリシフェ・グラミニス（ Ｅｒｙｓｉｐｈｅ ｇｒａｍｉｎｉｓ）、プクシニア・レコンジタ（Ｐｕｃｃｉ ｎｉａ ｒｅｃｏｎｄｉｔａ）、シュードセルコスポレラ・ヘルポトリコイデス （Ｐｓｅｕｄｏｃｅｒｃｏｓｐｏｒｅｌｌａ ｈｅｒｐｏｔｒｉｃｈｏｉｄｅｓ ）及びセプトリア・ノドルム（Ｓｅｐｔｏｒｉａ ｎｏｄｏｒｕｍ）から選ばれ る少なくとも１つの菌・カビ性の植物の病気を抑制する方法。 ９．エリシフェ・グラミニスが抑制され；成分（１）が６−ヨード−３−プロ ピル−２−プロピルオキシ−４（３Ｈ）−キナゾリノンであり、成分（２）が２ ，４−ジヒドロ−５−メトキシ−２−メチル−４−［２−［［［［１−［３−（ トリフルオロメチル）フェニル］エチリデン］アミノ］オキシ］メチル］フェニ ル］−３Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−オン、クレソキシム−メチル、ア ゾキシストロビン、（Ｅ）−２−（メトキシイミノ）−Ｎ−メチル−２−（２− フェノキシフェニル）アセトアミド、フルシラゾール、エポキシコナゾール、フ ェンプロピモルフ、プロピコナゾール及びテブコナゾールから成る群より選ばれ ；成分（１）対成分（２）のモル比が４：１〜１：１０である請求の範囲第８項 の方法。 １０．プクシニア・レコンジタ及びセプトリア・ノドルムの少なくとも１つが 抑制され；成分（１）が６−ヨード−３−プロピル−２−プロ ピルオキシ−４（３Ｈ）−キナゾリノンであり、成分（２）が２，４−ジヒドロ −５−メトキシ−２−メチル−４−［２−［［［［１−［３−（トリフルオロメ チル）フェニル］エチリデン］アミノ］オキシ］メチル］フェニル］−３Ｈ−１ ，２，４−トリアゾール−３−オン、クレソキシム−メチル、アゾキシストロビ ン、（Ｅ）−２−（メトキシイミノ）−Ｎ−メチル−２−（２−フェノキシフェ ニル）アセトアミド、フルシラゾール、エポキシコナゾール、フェンプロピモル フ、プロピコナゾール及びテブコナゾールから成る群より選ばれ；成分（１）対 成分（２）のモル比が３０：１〜１：３０である請求の範囲第８項の方法。 １１．シュードセルコスポレラ・ヘルポトリコイデスが抑制され；成分（１） が６−ヨード−３−プロピル−２−プロピルオキシ−４（３Ｈ）−キナゾリノン であり、成分（２）が２，４−ジヒドロ−５−メトキシ−２−メチル−４−［２ −［［［［１−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］エチリデン］アミノ］ オキシ］メチル］フェニル］−３Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−オン、ク レソキシム−メチル、アゾキシストロビン、（Ｅ）−２−（メトキシイミノ）− Ｎ−メチル−２−（２−フェノキシフェニル）アセトアミド、フルシラゾール、 エポキシコナゾール、フェンプロピモルフ、プロピコナゾール及びテブコナゾー ルから成る群より選ばれ；成分（１）対成分（２）のモル比が１５：１〜１：１ ５である請求の範囲第８項の方法。