CZ263299A3 - Fungicidní kompozice a způsob kontroly rostlinných onemocnění způsobených houbami - Google Patents

Abstract

Kombinace, které obsahují /1/ alespoňjednu sloučeninu zvolenou z chinazolinů obecného vzorce lil,jeji N-oxidů azemědělsky vhodných solí a/2/ alespoňjednu sloučeninu zvolenou ze: /a/ sloučeninpůsobících nabci komplex fimgálních mitochondrických respiračníchmíst elektronového přenosu a/b/ sloučenin, které kontrolují fiingální onemocnění inhibici biosyntézy sterolu, přičemž symboly D, R1, R2, R3 aR4 mají specifický význam. Kompozice, které obsahují fungicidně účinné množství kombinací sloučenin podle vynálezu a způsob kontroly rostlinných onemocnění způsobených fungálními rostlinnými patogeny. Způsob zahrnuje aplikaci fungicidně účinného množství kombinací sloučenin podle vynálezu na rostlinu,její části, semeno nebo semenáč.

Description

Fungicidní kompozice a způsob kontroly rostlinných onemocněni způsobených houbami

Oblast techniky

Vynález se týká fungicidnich kompozic a způsobu kontroly rostlinných onemocněni způsobených houbami.

Dosavadní stav techniky

Fungicidy, které ovlivňují kontrolu rostlinných fungicidům.

rozšíření rezistence

Odborníci kontroly onemocnění, pro a pro zpomalení vývoje kombinace pesticidů, určitých pesticidních onemocnění jsou u pěstitelů stále žádaným artiklem. Rostlinná onemocnění jsou vysoce destruktivní, těžce se kontrolují a rychle vyvíjejí rezistenci proti komerčním Pro usnadnění spektra kontroly se často používají zjistili, že výhody kombinací se často liší v závislosti na takových faktorech, jakými jsou příslušný druh rostliny a rostlinné onemocnění, které má být ošetřeno, a na podmínkách ošetření. To jsou důvody, proč stále pokračuje výzkum, který se zabývá výhodnými kombinacemi pesticidů.

Mezinárodní patentová přihláška WO 94/26722 popisuje určité chinazolinonové sloučeniny (například 6-bromo-3propyl-2-propyloxy-4(3H) chinazolinon, 6,8-dijodo-3-propyl2-propyloxy-4(3H) chinazolinon a 6-jodo-3-propyl-2propyloxy-4(3H) chinazolinon) jako fungicidy. Mezinárodní patentová přihláška WO 95/14009 popisuje určité triazolonové fungicidy (např. 2,4-dihydro-5-methoxy-201-1441-99 Če methyl-4-[2[[[[1-[3-(trifluoromethyl)fenyl]ethyliden]amino] oxyjmethyl] fenyl] -3Ή-1, 2, 4-triazol-3-on) . Kresoximmethyl (BAS 490F) je fungicidem určeným pro kontrolu rostlinných onemocnění a zejména pro kontrolu fungálních onemocnění pšenice, vinné révy a ovoce. (Viz E. Ammermann,

G. Lorenz, K. Schelberger, B. Wenderoth, H. Sauter a C. Rentzea „BAS 4 90F - A Broad-Spectrum Fungicide with a New Mode of Action v Brighton Crop Protection Conference Pests and Diseases - 1992, 1, 403-410.) Azoxystrobin (ICIA5504) je fungicid určený pro kontrolu rostlinných onemocnění na širokém spektru plodin.

M. Anthony, J. M. Clough a C. R. A.

(Viz J. R. Godwin, V. Godfrey ICIA5504: A

Novel, Broad Spectrum, Systemic β-Methoxyacrylate Fungicide v Brighton Crop Protection Conference - Pests and Diseases - 1992, 1, 435-442.) Evropská patentová přihláška EP-A-398, 692 popisuje (F)-2-(methoxyimino)-Ν'který je rovněž známý pro kontrolu pro kontrolu methyl-2-(2-fenoxyfenyl)acetamid, jako SSF 12 6. Tento fungicid je určen rostlinných onemocnění a to zejména rostlinných onemocnění rýže. EP-A-68813 popisuje určité triazolové sloučeniny jako fungicidy (např. flusilazol). EP-A-40345 popisuje určité triazolové sloučeniny jako fungicidy (např. tebuconazol).

Podstata vynálezu

Vynález se týká fungicidních kombinací (například směsí), které obsahují (1) alespoň jednu sloučeninu zvolenou z chinazolinonů obecného vzorce I (včetně všech geometrických isomerů a stereoisomerů)

01-1441-99 Ce • · · · • · ♦ · • · · 9

999 ··· • · • · ·

atomy uhlíku; 5 atomy uhlíku;

ve kterém

D znamená atom kyslíku nebo atom síry;

R¹ znamená alkylovou skupinu s 1 až cykloalkylovou skupinu se 3 až alkenylovou skupinu se 3 až 10 atomy uhlíku; alkínylovou skupinu se 3 až 10 atomy uhlíku; halogenoalkylovou skupinu s 1 až 10 atomy uhlíku; halogenoalkenylovou skupinu se 3 až 10 atomy uhlíku; halogenoalkinylovou skupinu se 3 až 10 atomy uhlíku; alkoxyalkylovou skupinu se 2 až 10 atomy uhlíku; alkylthioalkylovou skupinu se 2 až 10 atomy uhlíku; alkylsulfinylalkylovou skupinu se 2 až 10 atomy uhlíku; alkylsulfonylalkylovou skupinu se 2 až 10 atomy uhlíku; cykloalkylalkylovou skupinu se 4 až atomy uhlíku; alkenyloxyalkylovou skupinu se 4 až 10 atomy uhlíku; alkinyloxyalkylovou skupinu se 4 až 10 atomy uhlíku; (cykloalkyl)oxyalkylovou skupinu se 4 až 10 atomy uhlíku; alkenylthioalkylovou skupinu se 4 až 10 atomy uhlíku; alkinylthioalkylovou skupinu se 4 až 10 atomy uhlíku; (cykloalkyl)thioalkylovou skupinu se 4 až atomy uhlíku; halogenoalkoxyalkylovou skupinu se 2 až 10 atomy uhlíku; halogenoalkenyloxyalkylovou skupinu se 4 až 10 atomy uhlíku; halogenoalkinyloxyalkylovou skupinu se 4 až 10 atomy uhlíku; alkoxyalkenylovou skupinu se 4 až 10 atomy uhlíku; alkoxyalkinylovou skupinu se 4 až 10 • · ·

01-1441-99 Če atomy uhlíku; alkylthioalkenylovou skupinu se 4 až 10 atomy uhlíku; alkylthioalkinylovou skupinu se 4 až 10 atomy uhlíku; trialkylsilylalkylovou skupinu se 4 až 10 atomy uhlíku; alkylovou skupinu s 1 až 10 atomy uhlíku substituovanou NR^SR⁶, nitroskupinou, kyanoskupinou nebo fenylovou skupinou, případně substituovanou R⁸, R⁹ a R' alkoxyskupinu s halogenoalkoxyskupinu alkylthioskupinu s atomy atomy atomy uhlíku;

uhlíku;

uhlíku;

až 10 s 1 až 10 1 až 10 halogenoalkylthioskupinu s 1 až 10 atomy uhlíku; nebo pyridinylovou skupinu, furanylovou skupinu, thienylovou skupinu, naftalenylovou skupinu, benzofuranylovou skupinu, benzothienylovou skupinu nebo chinolinylovou skupinu, které mohou být případně substituovány R⁸, R⁹ a R¹⁰;

R² znamená alkylovou skupinu s 1 až 10 atomy uhlíku; cykloalkylovou skupinu se 3 až 7 atomy uhlíku; alkenylovou skupinu se 3 až 10 atomy uhlíku; alkinylovou skupinu se 3 až 10 atomy uhlíku; halogenoalkylovou skupinu s 1 až 10 atomy uhlíku; halogenoalkenylovou skupinu se 3 až 10 atomy uhlíku; halogenoalkinylovou skupinu se 3 až 10 atomy uhlíku; alkoxyalkylovou skupinu se 2 až 10 atomy uhlíku; alkylthioalkylovou skupinu se 2 až 10 atomy uhlíku; alkylsulfinylalkylovou skupinu se 2 až 10 atomy uhlíku; alkylsulfonylalkylovou skupinu se 2 až 10 atomy uhlíku; cykloalkylalkylovou skupinu se 4 až atomy uhlíku; alkenyloxyalkylovou skupinu se 4 až 10 atomy uhlíku; alkinyloxyalkylovou skupinu se 4 až 10 atomy uhlíku; (cykloalkyl)oxyalkylovou skupinu se 4 až 10 atomy uhlíku; alkenylthioalkylovou skupinu se 4 až 10 atomy uhlíku; alkinylthioalkylovou skupinu se 4 až 10 atomy uhlíku; (cykloalkyl)thioalkylovou skupinu se 4 až

01-1441-99 Če atomy uhlíku; halogenoalkoxyalkylovou skupinu se 2 až 10 atomy uhlíku; halogenoalkenyloxyalkylovou skupinu se 4 až 10 atomy uhlíku; halogenoalkinyloxyalkylovou skupinu se 4 až 10 atomy uhlíku; alkoxyalkenylovou skupinu se 4 až 10 atomy uhlíku; alkoxyalkinylovou skupinu se 4 až 10 atomy uhlíku; alkylthioalkenylovou skupinu se 4 až 10 atomy uhlíku; alkylthioalkinylovou skupinu se 4 až 10 atomy uhlíku; trialkylsilylalkylovou skupinu se 4 až 10 atomy uhlíku; kyanoalkylovou skupinu se 2 až 10 atomy uhlíku; nitroalkylovou skupinu s 1 až 10 atomy uhlíku; alkylovou skupinu s 1 až 10 atomy uhlíku substituovanou CO₂R⁵, NR^sR⁶ nebo fenylovou skupinou, případně substituovanou R⁷, R⁹ a R¹⁰; fenylovou skupinu, případně substituovanou R⁷, R⁹ a R¹⁰; -N=CR⁵R⁵; nebo -NR^SR⁶; nebo

R¹ a R² společně tvoří -CH₂ (CH₂) _qCH₂-;

g znamená 0, 1, 2, 3 nebo 4;

R³ znamená atom halogenu, alkylovou skupinu s 1 až 8 atomy uhlíku, cykloalkylovou skupinu se 3 až 8 atomy uhlíku, alkenylovou skupinu se 2 až 8 atomy uhlíku, alkinylovou skupinu se 2 až 8 atomy uhlíku, halogenoalkylovou skupinu s 1 až 8 atomy uhlíku, halogenoalkenylovou skupinu se 3 až 8 atomy uhlíku, halogenoalkinylovou skupinu se 3 až 8 atomy uhlíku, alkoxyskupinu s 1 až 8 atomy uhlíku, halogenoalkoxyskupinu s 1 až 8 atomy uhlíku, alkenyloxyskupinu se 3 až 8 atomy uhlíku, alkinyloxyskupinu se 3 až

8 atomy uhlíku, alkylthioskupinu	s 1	až	8 atomy	uhlíku,
alkenylthioskupinu	se 3	až	8		atomy	uhlíku,
alkinylthioskupinu	se 3	až	8		atomy	uhlíku,
alkylsulfinylovou	skupinu s	1	až	8	atomy	uhlíku,
alkylsulfonylovou	skupinu s	1	až	8	atomy	uhlíku,
alkoxyalkylovou skupinu se	2	až	8	atomy	uhlíku,

·· · v ” --WW v « · ··· ··<

01-1441-99 Ce \.· í alkylthioalkylovou skupinu se 2 až 8 atomy uhlíku, alkylsulfinylalkylovou skupinu se 2 až 8 atomy uhlíku, alkylsulfonylalkylovou skupinu se 2 až 8 atomy uhlíku, cykloalkylalkylovou skupinu se 4 až 8 atomy uhlíku, trialkylsilylovou skupinu se 3 až 8 atomy uhlíku, NR^SR⁶, trialkylsilylalkinylovou skupinu s 5 až 8 atomy uhlíku nebo fenylovou skupinu, případně substituovanou alespoň jedním R⁷;

R⁴ znamená atom vodíku, atom halogenu, alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, halogenoalkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, alkoxyskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku nebo halogenoalkoxyskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku;

každé R⁵ nezávisle znamená atom vodíku, alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku nebo fenylovou skupinu, případně substituovanou alespoň jedním R⁷;

každé R^s nezávisle znamená atom vodíku, alkylovou skupinu s 1 až 8 atomy uhlíku nebo fenylovou skupinu, případně substituovanou alespoň jedním R⁷; nebo pokud jsou R⁵ a R⁶ navázány na stejném atomu dusíku, potom mohou společně tvořit -CH2CH2CH2CH2-, -CH₂ (CH₂) 3CH2-, -CH2CH₂0CH₂CH₂-, -CH₂CH (Me) CH₂CH (Me) CH₂- nebo

-CH₂CH (Me) OCH (Me) CH₂- ;

každé R⁷ znamená nezávisle atom halogenu, alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, alkoxyskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, halogenoalkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, nitroškupinu nebo kyanoskupinu;

R⁸ znamená alkylovou skupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, alkoxyskupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, halogenoalkylovou skupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, atom halogenu, alkinylovou

01-1441-99 Če ···· · ·· ta · skupinu se 2 až 8 atomy uhlíku, alkylthioskupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, fenylovou skupinu nebo fenoxyskupinu, přičemž každá je případně substituována alespoň jedním R⁷, kyanoskupinu, nitroskupinu, halogenoalkoxyskupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, halogenoalkylthioskupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, alkenylovou skupinu se 2 až 6 atomy uhlíku, halogenoalkenylovou skupinu se 2 až 6 atomy uhlíku, acetylovou skupinu, C0₂Me nebo N- (Ci~C₂alkyl) ₂;

každé R⁹ nezávisle znamená methylovou skupinu, ethylovou skupinu, methoxyskupinu, methylthioskupinu, atom halogenu nebo trifluoromethylovou skupinu; a každé R¹⁰ znamená nezávisle atom halogenu;

a jejich N-oxidů a zemědělsky vhodných solí a (2) alespoň jedné sloučeniny zvolené ze (a) sloučenin ovlivňujících bci komplex fungálního mitochondrického respiračního místa pro přenos elektronů a (b) sloučenin, které kontrolují fungální onemocnění tak, že inhibují dráhu sterolové biosyntézy. Vynález poskytuje zemědělské kompozice, které obsahují tyto kombinace, a použití těchto kombinací jako fungicidů. Výhodnými kompozicemi jsou ty kompozice, ve kterých jsou složka (1) a složka (2) přítomny ve fungicidně účinném množství a molární poměr složky (1) a složky (2) je přibližně 30:1 až 1:30. Mezi výhodné způsoby lze zařadit ty způsoby, při kterých se složka (1) a složka (2) přidávají v množství dostatečném pro poskytnutí fungicidní účinnosti, která je větší než součet fungicidních účinností poskytnutých těmito množstvími uvedených složek aplikovaných nezávisle.

01-1441-99 Če » · · 1 » · · I ·· · ··«

Kombinace fungicidů, které se používají podle vynálezu, usnadňují kontrolu onemocnění a zpomalují vývoj rezistence.

Vynález rovněž poskytuje způsoby kontroly rostlinných onemocnění způsobených fungálními rostlinnými patogeny, které zahrnují aplikaci

A) účinného množství fungicidní kompozice obsahující složku (1), složku (2) a alespoň jedno povrchově aktivní činidlo, pevné ředidlo nebo kapalné ředidlo;

B) (i) účinné množství první kompozice obsahující složku (1) a alespoň jedno povrchově aktivní činidlo, pevné nebo kapalné ředidlo; a (ii) účinné množství druhé kompozice obsahující složku (2) a alespoň jedno povrchově aktivní činidlo, pevné nebo kapalné ředidlo; přičemž první a druhá kompozice se aplikují postupně v libovolném pořadí; nebo

C) účinné množství fyzikální směsi první a druhé kompozice definované v odst. B);

na rostlinu nebo její část, která má být chráněna nebo na rostlinné semeno nebo semenáč, který má být chráněn.

Molární poměr sloučeniny (sloučenin) složky (1) ku sloučenině (sloučeninám) složky (2) je zpravidla přibližně 30:1 až 1:30 a sloučenina (sloučeniny) složky (1) a sloučenina (sloučeniny) složky (2) se zpravidla aplikují v množství, které je účinné pro poskytnutí kontroly fungálního onemocnění, které je větší než součet kontrol tohoto fungálního onemocnění, které poskytne sloučenina ·

01-1441-99 Če • · · · • 9 9999

9 9

9

99 99 •9 9 99 9

9 9 9 9

9 999 999 • 9 9

999 99 99 (sloučeniny) složky (1) a sloučenina (sloučeniny) složky (2) samostatně.

Z hlediska snadné aktivity jsou výhodnými sloučeniny.

syntézy nebo vyšší fungicidní kompozicemi následující výhodné

Výhodné kompozice 1

Fungicidní kompozice obsahující fungicidně účinné množství (1) alespoň jednoho chinazolinonu obecného vzorce I (včetně všech geometrických isomerů a stereoisomerů), jeho N-oxidů a zemědělsky vhodných solí, ve kterých

R¹ znamená alkylovou skupinu s 1 až 6 atomy uhlíku;

R² znamená alkylovou skupinu s 1 až 6 atomy uhlíku;

R³ znamená atom halogenu a nachází se v poloze 6 chinazolinonu; a

R⁴ znamená atom vodíku nebo atom halogenu a nachází se v poloze 8 chinazolinonu; a (2) alespoň jedné sloučeniny zvolené ze (a) sloučenin obecného vzorce II (včetně všech geometrických isomerů a stereoisomerů), jeho N-oxidů a zemědělsky vhodných solí ve kterých Q znamená

A—N \l2 nebo

Q-i

Q-2

X

01-1441-99 Če • · • · · • ··· • ·

E se zvolí z

i) 1,2-fenylenové skupiny, případně substituované R¹³ nebo R¹³ a R¹⁴;

ii) naftalenového kruhu, za předpokladu, že pokud je G a Y navázáno na stejný kruh, potom jsou navázány na sousedních členech kruhu, přičemž naftalenový kruh může být případně substituován R¹³ nebo R¹³ a R¹⁴; a iii) kruhového systému, zvoleného z pěti- až dvanáctičlenných monocyklických a kondenzovaných bicyklických aromatických heterocyklických kruhových systémů, přičemž každý heterocyklický kruhový systém obsahuje 1 až 6 heteroatomů nezávisle zvolených ze skupiny sestávající z atomu dusíku, atomu kyslíku a atomu síry, za předpokladu, že každý heterocyklický kruhový systém neobsahuje více než 4 atomy dusíku, 2 atomy kyslíku a 2 atomy síry, přičemž každý kondenzovaný bicyklický kruhový systém případně obsahuje jeden nearomatický kruh, který případně zahrnuje jeden nebo dva členy kruhu J¹ a případně zahrnuje jeden nebo dva členy kruhu, které se nezávisle zvolí z C(=O) a S(O)₂z za předpokladu že G je navázán na aromatický kruh, a pokud je G a Y navázán na stejném kruhu, potom jsou G a Y navázány na sousedních členech kruhu, přičemž každý aromatický heterocyklický kruhový systém je případně substituován R¹³ nebo R¹³ a R¹⁴;

A znamená atom kyslíku, atom síry, atom dusíku, NR¹⁵ nebo CR²⁴

01-1441-99 Če • 9 • ·· · · • 9 99 • · 9 9 • 9 « 9 •99 999 • 9

99

G znamená atom uhlíku nebo atom dusíku; za předpokladu že pokud G znamená atom uhlíku, potom A znamená atom kyslíku, atom síry nebo NR¹⁵ a pohyblivá dvojná vazba je navázána na G; a pokud G znamená atom dusíku, potom A znamená atom dusíku nebo CR²⁴ a pohyblivá dvojná vazba je navázána na A;

W znamená atom kyslíku, atom síry, iminoskupinu, N (Ci-C₆alkyl) nebo NO (Ci~C_salkyl) ;

W¹ znamená atom kyslíku nebo iminoskupinu;

znamená atom vodíku,

OR'

S(O)_mR^: atom halogenu, alkylovou skupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, halogenoalkylovou skupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, cykloalkylovou skupinu se 3 až 6 atomy uhlíku, kyanoskupinu, aminoskupinu, NHR¹¹, N(Ci-C6alkyl) R¹¹, NH (Ci-Cgalkoxy) nebo N (Ci-Csalkoxy) R¹¹;

X¹ znamená CH nebo atom dusíku;

R12 znamená alkylovou skupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, halogenoalkylovou skupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, alkenylovou skupinu se 2 až 6 atomy uhlíku, halogenoalkenylovou skupinu se 2 až 6 atomy uhlíku, alkinylovou skupinu se 2 až 6 atomy uhlíku, halogenoalkinylovou skupinu se 2 až cykloalkylovou skupinu uhlíku, alkylkarbonylovou skupinu se 2 až 4 atomy uhlíku nebo alkoxykarbonylovou skupinu se 2 až 4 atomy uhlíku;

znamená atom vodíku, alkylovou skupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, halogenoalkylovou skupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, alkenylovou skupinu atomy uhlíku, se 3 až 6 atomy

01-1441-99 Če ·

* 9 9 • 9 9 9

9 9999

9 9 *9 9

99 • 9 9

9 9

999 999

9 •9 99 se 2 až 6 atomy uhlíku, halogenoalkenylovou skupinu se 2 až 6 atomy uhlíku, alkinylovou skupinu se 2 až 6 atomy uhlíku, halogenoalkinylovou skupinu se 2 až 6 atomy uhlíku, cykloalkylovou skupinu se 3 až 6 atomy uhlíku, alkylkarbonylovou skupinu se 2 až 4 atomy uhlíku, alkoxykarbonylovou skupinu se 2 až 4 atomy uhlíku, hydroxyskupinu, alkoxyskupinu s 1 až 2 atomy uhlíku nebo acetyloxyskupinu;

R¹³ a R¹⁴ každý nezávisle znamenají atom halogenu; kyanoskupinu; nitroskupinu; hydroxyskupinu; alkylovou skupinu s 1 až 6 atomy uhlíku; halogenoalkylovou skupinu s 1 až 6 atomy uhlíku; alkenylovou skupinu se 2 až 6 atomy uhlíku; halogenoalkenylovou skupinu se 2 až 6 atomy uhlíku; alkinylovou skupinu se 2 až 6 atomy uhlíku; halogenoalkinylovou skupinu se 2 až 6 atomy uhlíku; alkoxyskupinu s 1 až 6 atomy uhlíku; halogenoalkoxyskupinu s 1 až 6 atomy uhlíku; alkenyloxyskupinu se 2 až 6 atomy uhlíku; alkinyloxyskupinu se 2 až 6 atomy uhlíku; alkylthioskupinu s 1 až 6 atomy uhlíku; alkylsulfinylovou skupinu s 1 až 6 atomy uhlíku; alkylsulfonylovou skupinu s 1 až 6 atomy uhlíku; formylovou skupinu; alkylkarbonylovou skupinu se 2 až 6 atomy uhlíku; alkoxykarbonylovou skupinu se 2 až 6 atomy uhlíku; NH2C(O); (C1-C4alkyl)NHC (0); (Ci-C4alkyl)2NC(O) ; Si(R³⁵)3; Ge(R³⁵)₃;

(R³⁵) ₃Si-C=C-; nebo fenylovou skupinu, fenylethinylovou skupinu, benzoylovou

01-1441-99 Če ···· · * · · ·» ·

99 • 9 9 9

9 9 9 • 999 999

9 • ♦♦ skupinu nebo fenylsulfonylovou skupinu, které jsou substituovány R¹⁸ a připadne jedním nebo více R²⁰; nebo pokud E znamená 1,2-fenylenovou skupinu a R¹³ a R¹⁴ jsou navázány na sousedící atomy, potom mohou R¹³ a R¹⁴ společně tvořit alkylenovou skupinu se 3 až 5 atomy uhlíku, halogenoalkylenovou skupinu se 3 až 5 atomy uhlíku, alkenylenovou skupinu se 3 až 5 atomy uhlíku nebo halogenoalkenylenovou skupinu se 3 až 5 atomy uhlíku, přičemž každá z těchto skupin může být případně substituovaná 1 až 2 alkylovými skupinami s 1 až 3 atomy uhlíku;

R¹⁵ znamená atom vodíku, alkylovou skupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, halogenoalkylovou skupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, alkenylovou skupinu se 2 až 6 atomy uhlíku, halogenoalkenylovou skupinu se 2 až 6 atomy uhlíku, alkinylovou skupinu se 2 až 6 atomy uhlíku, halogenoalkinylovou skupinu se 2 až 6 atomy uhlíku, cykloalkylovou skupinu se 3 až 6 atomy uhlíku, alkylkarbonylovou skupinu se 2 až 4 atomy uhlíku nebo alkoxykarbonyiovou skupinu se 2 až 4 atomy uhlíku;

Y znamená -0-, -S(0)_n~, -NR²⁵-, -C(=0)-, -CH(0R²⁵)-, -CHR¹⁶-, -CHR^1SCHR¹⁶-, -CR^1S=CR^1S=, -OC-, -CHR²⁵O-, -0CHR²⁵-, -CHR²⁵S (0)_n-, - S(O)_nCHR²⁵-,

-CHR²⁵0-N=C(R¹⁷)-, -(R¹⁷)C=N-OCH(R²⁵)-, -C(R¹⁷)=N-O-, -O-N=C (R¹⁷) -, -CHR²⁵OC(=O)N(R²⁵)-, -CHR²⁵OC (=S)N(R²⁵)-, -CHR²⁵OC(=O)O~, -CHR²⁵OC(=S)O-, -CHR²⁵OC (=0) S-, -CHR²⁵OC(=S)S-, -CHR²⁵SC(=O)N(R²⁵)-, • · · · 4

4 4

01-1441-99 Če

-CHR²⁵SC- (=S)N(R²⁵) -CHR²⁵SC (=0) 0-, -CHR²⁵SC (=S) 0-,

-CHR²⁵SC(=0)S-, -CHR²⁵SC(=S)S-_z -CHR^2SSC(=NR²⁵)S~, -CHR²⁵N (R²⁵) C (=0) N (R²⁵) - -CHR²⁵O-N (R²⁵) C (=0) N (R²⁵) -, -CHR²⁵0-N (R²⁵) C (=S) N (R²⁵) -CHR²⁵0-N=C (R¹⁷) NR²⁵-,

-chr²⁵o-n=c (R¹⁷) och₂~, -chr²⁵o-n=c (R¹⁷) -n=n~,

-CHR^O-N^C (R¹⁷) -C (O) -, -CHR^O-N^ (R¹⁷) -C (=N-A²-Z¹) -A¹-, -chr²⁵o-n=c (R¹⁷) -C (R¹⁷) =n-a²-a³-,

-CHR²⁵O-N=C (-C (R¹⁷) =N-A²-Z¹) -, -CHR²⁵O-N=C (R¹⁷) -ch2o-, -chr²⁵o-n=c (R¹⁷) -ch2s-, -0-CH₂CH₂0-N=C (R¹⁷)

-CHR²⁵0-C (R²⁵) =C (R¹⁷) -, -CHR²⁵0-C (R¹⁷) =N-, -CHR²⁵S-C(R¹⁷)=N-, -C(R¹⁷)=N-NR²⁵-, -CH=N-N=C(R¹⁷)-, -CHR²⁵N (R²⁵) -N=C (R¹⁷) -, -CHR²⁵N (C0CH₃) -N=C (R¹⁷) -,

-oc (=S) NR²⁵C (=0)-, -CHR¹⁶-C (=W²) -A¹-,

-CHR^1SCHR^1S-C (=W²) -A¹-, -CR¹⁶=CR¹⁶-C (=W²) -A¹-, -CC-C^J-A¹-, -N=CR¹⁶-C(=W²)-A¹- nebo přímou vazbu; a směrování Y vazby je definováno tak, že zbytek znázorněný na levé straně vazby je navázán na E a zbytek na pravé straně vazby je navázán na Z;

Z¹ znamená atom vodíku nebo -A³-Z;

W² znamená atom kyslíku nebo atom síry;

A¹ znamená atom kyslíku, atom síry, NR²⁵ nebo přímou vazbu;

A² znamená atom kyslíku, NR²⁵ nebo přímou vazbu; A³ znamená -C(=0)-, -S(0)₂- nebo přímou vazbu; každý R^1S nezávisle znamená atom vodíku, 1 až 2 methylové skupiny, alkylovou skupinu se 2 až 3 atomy uhlíku, alkoxyskupinu s 1 až 3 atomy uhlíku, cykloalkylovou skupinu se 3 až 6 atomy uhlíku, formylaminoskupinu, alkylkarbonylaminoskupinu se 2 až 4 atomy uhlíku, alkoxykarbonylaminoskupinu se 2 až 4 atomy

01-1441-99 Če ·* · · * ·» ·· • ·· ···· . ,

9 9 9 9 9 9 9 9 9 • 9 9999 « · 9 · »99 «99 • · · 9 9 9 9 ·* · 999 9·· Μ 99 uhlíku, NH₂C(O)NH, (Ci_C₃alkyl) NHC (O) NH, (Ci-C₃alkyl) ₂NC (O) NH, N (Ci-C₃alkyl) ₂, piperidinylovou skupinu, morfolinylovou skupinu, 1 až 2 atomy halogenu, kyanoskupinu nebo nitroskupinu;

každý R¹⁷ nezávisle znamená atom vodíku, alkylovou skupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, halogenoalkylovou skupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, alkoxyskupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, halogenoalkoxyskupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, alkylthioskupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, alkylsulfinylovou skupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, alkylsulfonylovou skupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, halogenoalkylthioskupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, halogenoalkylsulfinylovou skupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, halogenoalkylsulfonylovou skupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, alkenylovou skupinu se 2 až 6 atomy uhlíku, halogenoalkenylovou skupinu se 2 až 6 atomy uhlíku, alkinylovou skupinu se 2 až 6 atomy uhlíku, halogenoalkinylovou skupinu se 2 až 6 atomy uhlíku, cykloalkylovou skupinu se 3 až 6 atomy uhlíku, alkylkarbonylovou skupinu se 2 až 4 atomy uhlíku, alkoxykarbonylovou skupinu se 2 až 4 atomy uhlíku, atom halogenu, kyanoskupinu, nitroskupinu, hydroxyskupinu, aminoskupinu, NH (Ci_C₆alkyl), N(Ci_C_salkyl) ₂ nebo morfolinylovou skupinu;

každý Z se nezávisle zvolí z množiny zahrnující:

i) alkylovou skupinu s 1 až 10 atomy uhlíku, alkenylovou skupinu se 2 až 10 atomy uhlíku,

01-1441-99 Če ·· 4 • 4# • 4 4 4 • 4 «444 • 44 » 44 44 ·· 44 · 4 · 4 • ♦ · 4 4 4 · · 444444 • 4 4 4

4·4 444 <4 44 alkínylovou skupinu se 2 až 10 atomy uhlíku, přičemž všechny tyto skupiny jsou substituované R¹⁹ a případně jedním nebo více R²⁰;

ii) cykloalkylovou skupinu se 3 až 8 atomy uhlíku, cykloalkenylovou skupinu se 3 až 8 atomy uhlíku a fenylovou skupinu, přičemž všechny tyto skupiny jsou substituované R¹⁹ a případně jedním nebo více R²⁰;

iii) kruhový systém zvolený ze tří- až čtrnáctičlenných monocyklických, kondenzovaných bicyklických a kondenzovaných tricyklických nearomatických heterocyklických kruhových systémů a z pěti- až čtrnáctičlenných monocyklických, kondenzovaných bicyklických a kondenzovaných tricyklických aromatických heterocyklických kruhových systémů, přičemž každý heterocyklický kruhový systém obsahuje 1 až 6 heteroatomů nezávisle zvolených ze skupiny zahrnující atom dusíku, atom kyslíku a atom síry, za předpokladu, že každý heterocyklický kruhový systém neobsahuje více než 4 atomy dusíku, více než 2 atomy kyslíku a více než 2 atomy síry, každý nearomatický nebo aromatický heterocyklický kruhový systém je substituován R¹⁹ a případně jedním nebo více R²⁰;

iv) multicyklický kruhový systém zvolený z osmi- až čtrnáctičlenných kondenzovaných bicyklických a kondenzovaných tricyklických kruhových systémů, kterými jsou aromatický

01-1441-99 Če »· fl * 9 fl

9 9 9

9 9999 9

9 9

9 «· • 9 9 9

9 9 9

999 999

9

99 karbocyklický kruhový systém, nearomatický karbocyklický kruhový systém nebo kruhový systém obsahující jeden nebo dva nearomatické kruhy, z nichž každý zahrnuje jeden nebo dva kruhové členy J¹ a jeden nebo dva kruhové členy, které se nezávisle zvolí z 0(-0) a S(0₂), a všechny zbývající kruhy, které představují aromatické karbocyklické kruhy, každý multicyklický kruhový systém je substituován R¹⁹ a případně jedním nebo více R²⁰; a

v) adamantylovou skupinu substituovanou R¹⁹ a případně jedním nebo více R²⁰;

každý J¹ se nezávisle zvolí z množiny zahrnující -CHR²³, -NR²³, -0- a -S(0)_p-;

R¹⁸ znamená atom vodíku, 1 až 2 atomy halogenu, alkylovou skupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, halogenoalkylovou skupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, alkoxyskupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, halogenoalkoxyskupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, alkenylovou skupinu se 2 až 6 atomy uhlíku, halogenoalkenylovou skupinu se 2 až 6 atomy uhlíku, alkinylovou skupinu se 2 až 6 atomy uhlíku, alkylthioskupínu s 1 až 6 atomy uhlíku, halogenoalkylthioskupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, alkylsulfinylovou skupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, alkylsulfonylovou skupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, cykloalkylovou skupinu se 3 až 6 atomy uhlíku, alkenyloxyskupinu se 3 až 6 atomy uhlíku, C0₂(Ci-C₆alkyl), NH (Ci-C_salkyl),

01-1441-99 Če ·· ··

I · · · » * · · • · · · · · • · • · · ·

N(Ci-C_salkyl) 2, kyanoskupinu, nitroskupinu, SiR²⁹R³⁰R³¹ nebo GeR²⁹R³⁰R³¹;

R¹⁹ znamená atom vodíku; 1 až 2 atomy halogenu; alkylovou skupinu s 1 až 6 atomy uhlíku; halogenoalkylovou skupinu s 1 až 6 atomy uhlíku; alkoxyskupinu s 1 až 6 atomy uhlíku; halogenoalkoxyskupinu s 1 až 6 atomy uhlíku; alkenylovou skupinu se 2 až 6 atomy uhlíku; halogenoalkenylovou skupinu se 2 až 6 atomy uhlíku; alkinylovou skupinu se 2 až 6 atomy uhlíku; alkylthioskupinu s 1 až ¹ 6 atomy uhlíku; halogenoalkylthioskupinu s 1 až 6 atomy uhlíku; alkylsulfinylovou skupinu s 1 až 6 atomy uhlíku; alkylsulfonylovou skupinu s 1 až 6 atomy uhlíku; cykloalkylovou atomy uhlíku; alkenylaž 6 atomy uhlíku;

C0₂ (Ci-C₆alkyl), NH (Ci-Csalkyl),

N (Cj-Cgalkyl)₂; -C (R²⁸) =NOR²⁷; kyanoskupinu; nitroskupinu; SF_s; SiR³²R³³R³⁴; nebo GeR³²R³³R³⁴; nebo R¹⁹ znamená fenylovou skupinu, benzylovou skupinu, benzoylovou skupinu, fenoxyskupinu, pyridinylovou skupinu, pyridinyloxyskupinu, thienylovou skupinu, thienyloxyskupinu, furanylovou skupinu, pyrimidinylovou skupinu nebo pyrimidinyloxyskupinu, přičemž každá z těchto skupin je případně substituovaná R²¹ nebo R²¹ a R²²; každé R²⁰ nezávisle znamená atom halogenu, alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, halogenoalkylovou skupinu s 1 až 4 atomy skupinu se 3 až 6 oxyskupinu se 3 «· · · · ·· ·· • · · ·· · · · · · · • · · · · · · · · · _v « ····· · · · · ··· ···

01-1441-99 Ce ·..· J .í. .í.

uhlíku, alkoxyskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, nitroskupinu nebo kyanoskupinu; nebo pokud jsou R¹⁹ a R²⁰ navázány na sousední atomy Z, potom spolu mohou R¹⁹ a uvedený sousední R²⁰ tvořit -OCH₂O- nebo -OCH₂CH₂O-; přičemž každá methylenová skupina substituentu tvořeného společně R¹⁹ a R²⁰ může být případně substituovaná 1 až 2 atomy halogenu; nebo pokud jsou Y a R²⁰ navázány na sousedících atomech Z a pokud Y znamená -CHR^2S0-N=C(R¹⁷)-, -O-N=C (R¹⁷) -, -O-CH₂CH₂O-N=C (R¹⁷) -,

-CHR²⁵O-C (R²⁵) =C (R¹⁷) -, -CH=N-N=C (R¹⁷) -, -CHR²⁵N(R²⁵)-N==C(R¹⁷)- nebo -CHR²⁵N(COCH3) - N=C(R¹⁷)-, R¹⁷ a vedle navázaný R²⁰ mohou společně tvořit -(CH2)_r-J- tak, že J je navázán na Z;

J znamená -CH₂~, -CH₂CH₂-, -OCH₂-, -CH₂O~,

-SCH₂-, -CH₂S-, -N(R²⁶)CH₂- nebo -CH₂N(R²⁶)-;

přičemž každá methylenová skupina uvedeného J může být případně substituována 1 nebo 2 ethylovými skupinami;

R²¹ a R²² nezávisle znamenají 1 ž 2 atomy halogenu; alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku; halogenoalkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku; alkenylovou skupinu se 2 až 6 atomy uhlíku; halogenoalkenylovou skupinu se 2 až 6 atomy uhlíku; alkinylovou skupinu se 2 až 6 atomy uhlíku; halogenoalkinylovou skupinu se 2 až 6 atomy uhlíku; alkoxyalkylovou skupinu se 2 až 6 atomy uhlíku; alkylthioalkylovou skupinu se 2 až 6 atomy uhlíku; alkoxyalkinylovou skupinu se 3 až 6 atomy uhlíku; tetrahydropyranyloxyalki01-1441-99 Če • Φ Φ · φ - φφ φφ φ·· φ · · · φ*·· φ φ φ · φ φ φφφφ φ φφφφφφ φ φ φ φφφφφφ φφφ φ φ · · φφ φ φφφ φφφ φφ φφ nylovou skupinu se 7 až 10 atomy uhlíku; benzyloxymethylovou skupinu; alkoxyskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku; halogenoalkoxyskupinu s až 4 atomy uhlíku; alkenyloxyskupinu se 3 až 6 atomy uhlíku; alkinyloxyskupinu se 3 až 6 atomy uhlíku; halogenoalkinyloxyskupinu se 3 až 6 atomy uhlíku; alkoxyalkoxyskupinu se až 6 atomy uhlíku; trialkylsilylalkoxyalkoxyskupinu s 5 až 9 atomy uhlíku; alkylthioalkoxyskupinu se 2 až 6 atomy uhlíku; alkylthioskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku; halogenoalkylthioskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku; alkylsulfinylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku; halogenoalkylsulfínylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku; alkylsulfonylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku; halogenoalkylsulfonylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku; alkenylthioskupinu se 3 až 6 atomy uhlíku; halogenoalkenylthioskupinu se až 6 atomy uhlíku; alkylthioalkylthioskupinu se 2 až 6 atomy uhlíku; nitroskupinu; kyanoskupinu; thiokyanoskupinu; hydroxyskupinu; N(R³⁶)2, SF5; Si(R³⁵)3; Ge(R³⁵)3; (R³⁵) 3Si-C=C-; OSi(R³⁵)₃;

OGe(R³⁵)₃; C(=O)R³⁶; C(=S)R³⁶; C(=0)0R³⁶;

C(=S)OR³⁶; C(=O)SR³⁵; C(=S)SR³⁶; C(=O)N(R³⁵)₂;

C(-S)N(R³⁶)₂; OC(=O)R³⁶; OC(=S)R³⁶; SC(=O)R^3S;

SC(=S)R³⁵; N(R^3S) C (=O)R³⁶; N (R³⁵) C (=S) R³⁶; OC(=0)OR³⁷; OC(=0)SR³⁷; OC (=0) N (R³⁶) ₂;

SC(=0)OR³⁷; SC(=0)SR³⁷; S(0)2OR^3S; S (O) 2N (R³⁶) 2; OS(O)2R³⁷; N (R³⁶) S (0) 2R³⁷; nebo fenylovou skupinu, fenoxyskupinu, benzylovou skupinu,

01-1441-99 Ce benzyloxyskupinu, fenylsulfonylovou skupinu, fenylethinylovou skupinu nebo pyridinylethinylovou skupinu, přičemž každá z těchto skupin může být případně substituována atomem halogenu, alkylovou skupinou s 1 až 4 atomy uhlíku, halogenoalkylovou skupinou s 1 až 4 atomy uhlíku, alkoxyskupinou s 1 až 4 atomy uhlíku, halogenoalkoxyskupinou s 1 až 4 atomy uhlíku, nitroskupinou nebo kyano s kupinou;

každý R²³ nezávisle znamená atom vodíku; alkylovou skupinu s 1 až 6 atomy uhlíku; halogenoalkylovou skupinu s 1 až 6 atomy uhlíku; nebo fenylovou skupinu, případně substituovanou atomem halogenu, alkylovou skupinou s 1 až 4 atomy uhlíku, halogenoalkylovou skupinou s 1 až 4 atomy uhlíku, alkoxyskupinou s 1 až 4 atomy uhlíku, halogenoalkoxyskupinou s 1 až 4 atomy uhlíku, nitroskupinou nebo kyanoskupinou; znamená atom vodíku, atom halogenu, alkylovou skupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, halogenoalkylovou skupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, alkenylovou skupinu se 2 ž 6 atomy uhlíku, halogenoalkenylovou skupinu se 2 ž 6 atomy uhlíku, alkinylovou skupinu se 2 až 6 atomy uhlíku, halogenoalkinylovou skupinu se 2 až 6 atomy uhlíku nebo cykloalkylovou skupinu se 3 až 6 atomy uhlíku;

každý R²⁵ nezávisle znamená atom vodíku; alkylovou skupinu s 1 až 3 atomy uhlíku; cykloalkylovou skupinu se 3 až 6 atomy

01-1441-99 Če • · · uhlíku; nebo fenylovou skupinu nebo benzylovou skupinu, které mohou být případně substituované na fenylovém kruhu atomem halogenu, alkylovou skupinou s 1 až 4 atomy uhlíku, halogenoalkylovou skupinou s 1 až 4 atomy uhlíku, alkoxyskupinou s 1 až 4 atomy uhlíku, halogenoalkoxyskupinou s 1 až 4 atomy uhlíku, nitroskupinou nebo kyanoskupinou; nebo pokud Y znamená -CHR²⁵N (R²⁵) C (=0) N (R²⁵)-, potom dva R²⁵ navázané na atomech dusíku na uvedené skupině mohou společně tvořit -(CH₂)_S-; nebo pokud Y znamená -CHR²⁵O-N=C (R¹⁷) NR²⁵-, potom R¹⁷ a vedle navázaný R²⁵ mohou společně tvořit -CH₂-(CH₂)_s-, -0-(CH₂)_s-, -S-(CH₂)_s- nebo

-N(C!-C3alkyl) - (CH₂) _s-; přičemž nasměrování uvedené vazby je definováno tak, že zbytek znázorněný na levé straně vazby je navázán na uhlík a zbytek znázorněný na pravé straně vazby je navázán na dusík;

R²⁶, R²⁷ a R²⁸ každý nezávisle znamená atom vodíku; alkylovou skupinu s 1 až 3 atomy uhlíku; cykloalkylovou skupinu se 3 až 6 atomy uhlíku; nebo fenylovou skupinu, případně substituovanou atomem halogenu, alkylovou skupinou s 1 až 4 atomy uhlíku, halogenoalkylovou skupinou s 1 až 4 atomy uhlíku, alkoxyskupinou s 1 až 4 atomy uhlíku, halogenoalkoxyskupinou s 1 až 4 atomy uhlíku, nitroskupinou nebo kyanoskupinou;

01-1441-99 Če • ·· *·

R²⁹, R³⁰, R³¹, R³², R³³ a R³⁴ každý nezávisle znamená alkylovou skupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, alkenylovou skupinu se 2 až 6 atomy uhlíku, alkoxyskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku nebo fenylovou skupinu;

každý R³⁵ nezávisle znamená alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, halogenoalkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, alkenylovou skupinu se 2 až 4 atomy uhlíku, alkoxyskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku nebo fenylovou skupinu;

každý R³⁶ nezávisle znamená atom vodíku; alkylovou skupinu s 1 až 6 atomy uhlíku; halogenoalkylovou skupinu s 1 až 6 atomy uhlíku; alkenylovou skupinu se 2 až 6 atomy uhlíku; halogenoalkenylovou skupinu se 2 až 6 atomy uhlíku; alkinylovou skupinu se 2 až 6 atomy uhlíku; halogenoalkinylovou skupinu se 2 až 6 atomy uhlíku; cykloalkylovou skupinu se 3 až 6 atomy uhlíku; nebo fenylovou skupinu nebo benzylovou skupinu, přičemž každá z těchto skupin je případně substituována na fenylovém kruhu atomem halogenu, alkylovou skupinou s 1 až 4 atomy uhlíku, halogenoalkylovou skupinou s 1 až 4 atomy uhlíku, alkoxyskupinou s 1 až 4 atomy uhlíku, haiogenoalkoxyskupinou s 1 až 4 atomy uhlíku, nitroskupinou nebo kyanoskupinou;

každý R³⁷ nezávisle znamená alkylovou skupinu s 1 až 6 atomy uhlíku; halogenoalkylovou skupinu s 1 až 6 atomy uhlíku; alkenylovou

01-1441-99 Če • · ·♦ * ♦ · · • · · · m, r

s a

skupinu se 2 až 6 atomy uhlíku; halogenoalkenylovou skupinu se 2 až 6 atomy uhlíku; alkinylovou skupinu se 2 až 6 atomy uhlíku; halogenoalkinylovou skupinu se 2 až 6 atomy uhlíku; cykloalkylovou skupinu se 3 až 6 atomy uhlíku; nebo fenylovou skupinu nebo benzylovou skupinu, přičemž každá z těchto skupin je případně substituována na fenylovém kruhu s atomem halogenu, alkylovou skupinou s 1 až 4 atomy uhlíku, halogenoalkylovou skupinou s 1 až 4 atomy uhlíku, alkoxyskupinou s 1 až 4 atomy uhlíku, halogenoalkoxyskupinou s 1 až 4 atomy uhlíku, nitroskupinou nebo kyanoskupinou;

nap nezávisle znamenají 0, 1 nebo 2; znamená 0 nebo 1; a znamená 2 nebo 3;

(b) bromuconazolu, cyproconazolu, difenoconazolu, diniconazolu, epoxiconazolu, fenarimolu, fenbuconazolu, fenpropidinu, fenpropimorphu, fluquinconazolu, flusilazolu, flutriafolu, hexaconazolu, ipconazolu, metconazolu, penconazolu, propiconazolu, tebuconazolu, tetraconazolu, triadimefonu, triadimenolu, tridemorphu, triticonazolu a uniconazolu.

Výhodné kompozice 2

Fungicidní kompozice výhodných kompozic 1 obsahující fungicidně účinné množství (1) alespoň jedné sloučeniny zvolené ze skupiny sestávající z

01-1441-99 Če • ta · ta tata • · ta • ta ta

6-bromo-3-propyl-2-propyloxy-4(3H)-chinazolinonu, 6,8-dijodo-3-propyl-2-propyloxy4 (3tf) -chinazolinonu a 6-jodo-3-propyl-2. propyloxy-4(3H) -chinazolinonu; a (2) alespoň jednu sloučeninu zvolenou z množiny sestávající z

2,4-dihydro-5-methoxy-2-methyl-4-[2-[[[[1[3-(trifluoromethyl)fenyl]ethyliden]amino]oxy]methyl]fenyl]-3H-1,2,4-triazol-3-onu, kresoxim-methylu, azoxystrobinu, (E)-2(methoxyimino)-W-methyl-2-(2-fenoxyfenyl)acetamidu, flusilazolu, epoxiconazolu, fenpropimorphu, propiconazolu a tebuconazolu.

Výhodné kompozice 3

Fungicidní kompozice výhodných kompozic 2 obsahující fungicidně účinně množství (1) 6-jodo3-propyl-2-propyloxy-4(3H) -chinazolinonu (někdy zde označované jako sloučenina obecného vzorce Ia) a (2) 2,4-dihydro-5-methoxy-2-methyl-4-[2[[[[1-[3-(trifluoromethyl)fenyl]ethyliden]amino]oxyjmethyl]fenyl]-3H-1,2,4-triazol-3-onu (někdy zde označované jako sloučenina obecného vzorce Ila).

Výhodné kompozice 4

Fungicidní kompozice výhodných kompozic 2 obsahující fungicidně účinné množství (1) 6-jodo3-propyl-2-propyloxy-4(3H) -chinazolinonu a (2) flusilazolu.

01-1441-99 Če • 9 9 9

999 «99 • ••9 ·

999··· 9

9 9 · •9 9 ··· 9 • 9 99 • ·· 9 • 9 9 · • 9 9 9 9 9

9 • 9 9·

Výhodné kompozice 5

Fungicidní kompozice výhodných kompozic 2 obsahující fungicidně účinné množství (1) 6-jodo3-propyl-2-propyloxy-4(3H) -chinazolinonu a (2) tebuconazolu.

Výhodné kompozice 6

Fungicidní kompozice výhodných kompozic 2 obsahující fungicidně účinné množství (1) 6-jodo3-propyl-2-propyloxy-4(3tf) -chinazolinonu a (2)

2,4-dihydro-5-methoxy-2-methyl-4-[2-[[[[1-[3(trifluoromethyl)fenyl]ethyliden]amino]oxy]methyl]fenyl]-3H-1,2,4-triazol-3-onu a flusilazolu.

Ve výše uvedené definici výraz „alkyl nebo „alkylová skupina, který je použit samostatně nebo jako součást skupin, například „alkylthioskupiny nebo „halogenoalkylové skupiny, zahrnuje alkylovou skupinu s přímým nebo větveným řetězcem, jako například methylovou skupinu, ethylovou skupinu, n-propylovou skupinu, i-propylovou skupinu nebo různé butylové, pentylové, hexylové, heptylové, oktylové, nonylové a dekylové isomery. Výraz „1 až 2 methylové skupiny označuje, že substituentem může být methylová skupina (tj. Me) nebo, pokud je na stejný atom navázán atom vodíku, potom může substituent a uvedený atom vodíku společně tvořit methylovou skupinu. Výraz „alkenylová skupina zahrnuje alkeny s přímým nebo větveným řetězcem, jakými jsou například ethenylová skupina, 1-propenylová skupina, 2-propenylová skupina a různé butenylové, pentenylové, hexenylové, heptenylové, oktenylové, nonenylové a dekenylové isomery. Výraz „alkenylová skupina rovněž zahrnuje polyeny, jako například 1,2-propadienylovou skupinu a 2,4-hexadienylovou skupinu. Výraz „alkinylová

01-1441-99 Če ·· · · · ·· tttt • · · · · tttt · ♦ · φ • · · · · tt tt··· • · ···· tt · tt · ··♦ ··· • · · tttt · · • tt · ··· tttttt ·· ·· skupina zahrnuje alkiny s přímým nebo větveným řetězcem, jakými jsou například ethinylová skupina, 1-propinylová skupina, 2-propinylová skupina a různé butinylové, pentinylové, hexinylové, heptinylové, oktinylové, noninylové a dekinylové isomery. Výraz „alkinylylová skupina rovněž zahrnuje zbytky obsahující množinu trojných vazeb, jako například 2,5-hexadiinylovou skupinu.

Výraz „alkylenová skupina označuje alkandiylovou skupinu s přímým nebo větveným řetězcem. Příklady „alkylenové skupiny zahrnují CH₂CH₂CH₂, CH₂CH(CH₃) a různé butylenové a pentylenové isomery. Výraz „halogenoalkylenová skupina označuje alkylenovou skupinu substituovanou halogenem. Příklady „halogenoalkylenové skupiny zahrnují CH₂CH(CF₃), CH₂CF₂CH₂ a CH₂CH(CC1₃). Výraz „alkenylenová skupina označuje alkendiylovou skupinu s přímým nebo větveným řetězcem, která obsahuje jednu olefinovou vazbu. Příklady „alkenylenové skupiny zahrnují CH₂CH=CH a CH=C(CH₃) a různé butenylenové a pentenylenové isomery. Výraz „halogenoalkenylenová skupina označuje alkenylenovou skupinu substituovanou halogenem. Příklady „halogenoalkenylenové skupiny zahrnují CH₂CC1=CC1 a CH=C(CF₃).

Výraz „alkenyloxyalkylová skupina označuje alkenylovou substituci na kyslíku, který je zase substituován na alkylové skupině. Příklady „alkenyloxyalkylové skupiny zahrnují CH₂=CHCH₂OCH₂ a CH₃CH=CHCH₂OCH₂CH₂. Výraz „alkinyloxyalkylová skupina označuje alkinylovou substituci na kyslíku, který je zase substituován na alkylové skupině. Příklady „alkinyloxyalkylové skupiny zahrnují CH=CCH₂0CH₂ a CH₃C=CCH₂OCH₂CH₂.

01-1441-99 Če • ·

9 9

99 99

99

9 9 9 • · · 9

999 999

9

99 oktyloxyisomery, nonylVýraz „alkoxyalkylová

Výraz „alkoxyskupina zahrnuje například methoxyskupinu, ethoxyskupinu, propyloxyskupinu, 1-methylethoxyskupinu a různé butoxyisomery, pentyloxyisomery, hexyloxyisomery, heptyloxyisomery, oxyisomery a dekyloxyisomery.

skupina označuje alkoxysubstituci na alkylové skupině. Výraz „alkoxyalkylová skupina označuje alkoxysubstituci na alkylové skupině. Příklady „alkoxyalkylové skupiny zahrnují CH₃OCH₂, CH₃OCH₂CH₂, CH₃CH₂OCH₂, CH₃CH₂CH₂CH₂OCH₂ a CH₃CH₂OCH₂CH₂. Výraz „alkoxyalkoxyskupina označuje alkoxysubstituci na alkoxyskupině. Příklady „alkoxyalkoxyskupiny zahrnují CH₃OCH₂O, (CH₃)₃COCH₂O a CH₃OCH₂CH₂O. Výraz „alkenyloxyskupina zahrnuje alkenyloxyskupiny s přímým nebo větveným řetězcem. Příklady „alkenyloxyskupiny zahrnují H₂C=CHCH₂0, (CH₃)₂C=CHCH₂0, (CH₃) CH=CHCH₂O, (CH₃)CH=C(CH₃)CH₂O a CH₂CHCH₂CH₂O. Výraz „alkinyloxyskupina zahrnuje alkinyloxyskupiny s přímým a větveným řetězcem. Příklady „alkinyloxyskupiny zahrnují HCsCCH₂0, CH₃OCCH₂0 a CH₃C=CCH₂CH₂O. Výraz „alkoxyalkenylová skupina označuje alkoxysubstituci alkenylové skupiny. Výraz „alkoxyalkenylová skupina zahrnuje alkoxyalkenylové skupiny s přímým nebo větveným řetězcem. Příklady „alkoxyalkenylové skupiny zahrnují (CH₃) ₂CH0CH=CH a CH₃OCH₂CH=CH. Výraz „alkoxyalkinylová skupina označuje alkoxysubstituci alkinylové skupiny. Výraz „alkoxyalkinylová skupina zahrnuje alkoxyalkinylové skupiny s přímým nebo větveným řetězcem. Příklady „alkoxyalkinylové skupiny zahrnují (CH₃)₂CHOCH₂OC a CH₃OCH₂CsC.

Výraz „alkylthioskupina zahrnuje alkylthioskupiny s větveným nebo přímým řetězcem, jako je například methylthioskupina, ethylthioskupina a různé propylthio-,

01-1441-99 Če ·

• 9 9 • 9 9 9 • 9 ···· · • 99

99

9 9 9

9 9 9

999 999

9

99 butylthio-, pentylthio-, hexylthio-, heptylthio-, oktylthio-, nonylthio- a dekylthioisomery. Výraz „alkylthioalkylová skupina označuje alkylthiosubstituci na alkylové skupině. Příklady „alkylthioalkylové skupiny zahrnují CH₃SCH₂, CH₃SCH₂CH₂, CH₃CH₂SCH_2/ CH₃CH₂CH₂CH₂SCH₂ a CH3CH2SCH2CH2. Výraz „aikylthioalkoxyskupina označuje alkylthiosubstituci na alkoxyskupině. Příklady „alkylthioalkoxyskupiny zahrnují CH₃SCH₂O a CH₃CH₂SCH₂CH₂0. Výraz „alkylthioalkylthioskupina označuje alkylthiosubstituci na alkylthioskupině. Příklady „alkylthioalkylthioskupiny zahrnují CH₃SCH₂S a CH₃SCH₂CH₂S. Výraz „alkylsulf inylová skupina zahrnuje oba enantiomery alkylsulfinylové skupiny. Příklady „alkylsulfinylové skupiny zahrnují CH₃S(O), CH3CH2S (0) , CH3CH2CH2S (0) , (CH₃) ₂CHS (O) a různé butylsulfinylové, pentylsulfinylové, hexylsulfinylové, heptylsulfinylové a oktylsulfinylové isomery. Výraz „alkylsulf inylalkylová skupina označuje alkylsulfinylovou substituci na alkylové skupině. Příklady „alkylsulfinylalkylové skupiny zahrnují CH₃S(O)CH₂, CH₃S (O) CH₂CH₂, CH3CH2S (O)CH₂, CH3CH2CH2CH2S (O)CH₂ a CH3CH2S (0) CH₂CH₂. Příklady „alkylsulfonylové skupiny zahrnují CH₃S(O)₂, CH₃CH₂S(O)₂, CH3CH2CH2S (0)₂, (CH₃)₂CHS (0)₂ a různé butylsulfonylové, pentylsulfonylové, hexylsulfonylové, heptylsulfonylové a oktylsulfonylové isomery. Výraz „alkylsulfonylalkylová skupina označuje alkylsulfonylovou substituci na alkylové skupině. Příklady „alkylsulfonylalkylové skupiny zahrnují CH₃S(O)₂CH₂, CH₃S(0)₂CH₂CH₂, CH₃CH₂S(O)₂CH₂, CH₃CH₂CH₂CH₂S (0)₂CH₂ a CH₃CH₂S (O) ₂CH₂CH₂. Výraz „alkylthioalkenylová skupina označuje alkylthiosubstituci na alkenylové skupině.

Příklady „alkylthioalkenylové skupiny zahrnují

CH₃SCH₂CH=CH a CH₃CH₂SCH=CH. Výraz „alkyl thioalkinylová skupina označuje alkylthiosubstituci na alkinylové

01-1441-99 Če • · · • · · • · · · • · ···· · • · · ·· * ·· ·♦ • · · · • · · · •·· 9 99

9

99 skupině. Příklady „alkylthioalkinylové skupiny zahrnují CH₃SCH₂CsC a CH₃CH₂SCH₂CH₂C=C. Výraz „alkenylthioskupina zahrnuje alkenylthioskupiny s přímým nebo větveným řetězcem. Příklady „alkenylthioskupiny zahrnují CH₂=CHCH₂S a CH₂=CHCH2CH2S. Výraz „alkenylthioalkylová skupina označuje alkenylthiosubstituci na alkylové skupině. Příklady „alkenylthioalkylová skupiny zahrnují CH^CHCfUSCřU a CH₂=CHCH₂CH₂SCH₂. Výraz „alkinylthioskupina zahrnuje alkinylthioskupiny s přímým nebo větveným řetězcem. Příklady „alkinylthioskupiny zahrnují CHsCCH₂S a CH=CCH₂CH₂S. Výraz „alkinylthioalkylová skupina označuje alkinylthiosubstituci na alkylové skupině. Příklady „alkinylthioalkylové skupiny zahrnují CH=CCH₂SCH₂ a CífeCCH₂CH₂SCH₂.

Výraz „cykloalkylová skupina zahrnuje například cyklopropylovou skupinu, cyklobutylovou skupinu, cyklopentylovou skupinu, cyklohexylovou skupinu, cykloheptylovou skupinu a cyklooktylovou skupinu. Výraz „(cykloalkyl) oxyalkylová skupina označuje cykloalkylovu skupinu substituovanou na atomu kyslíku, který je zase substituován na alkylové skupině. Příklady „(cykloalkyl)oxyalkylové skupiny zahrnují (cyklopentyloxy)methylovou skupinu a (cyklohexyloxy)methylovou skupinu. Výraz „(cykloalkyl)thioalkylová skupina označuje cykloalkylovou skupinu substituovanou na atomu síry, který je zase substituován na alkylové skupině. Příklady „(cykloalkyl)thioalkylové skupiny zahrnují (cyklopentylthio)methylovou skupinu a (cyklohexylthio)methylovou skupinu. Výraz „cykloalkenylová skupina zahrnuje skupiny, jakými jsou například cyklopentenylová skupina a cyklohexenylová skupina a rovněž

9

9

01-1441-99 Ce

999 999

9 skupiny s více než jednou dvojnou vazbou, například 1,3- a

1, 4-cyklohexadienylovou skupinu. Příklady „cykloalkylalkylové skupiny zahrnují cyklopropylmethylovou skupinu, cyklopentylethylovou skupinu a další cykloalkylové skupiny navázané na alkylovou skupinu s přímým nebo větveným řetězcem.

Výraz „kyanoalkylová skupina označuje alkylovou skupinu substituovanou jednou kyanoskupinou. Příklady „kyanoalkylové skupiny zahrnují NCCH₂, NCCH₂CH₂ a CH₃CH(CN)CH₂. Výraz „nitroalkylová skupina označuje alkylovou skupinu substituovanou jednou nitroskupinou. Příklady „nitroalkylové skupiny zahrnují N0₂CH₂ a CH₃CH(NO₂)CH₂.

Výraz „tetrahydropyranyloxyalkinylová skupina označuje tetrahydropyranylovou skupinu na atomu kyslíku, který je substituován na alkinylové skupině. Příkladem „tetrahydropyranyloxyalkinylové skupiny je 2-[(tetrahydro2. H-pyranyl) oxy] ethinylová skupina.

Výraz „aromatický kruhový systém označuje zcela nenasycené uhlovodíkové cykly a heterocykly, ve kterých je polycyklický kruhový systém aromatický (výraz aromatický označuje, že tento kruhový systém splňuje Híickelovo pravidlo). Výraz „aromatický karbocyklický kruhový systém označuje zcela aromatické uhlovodíkové cykly, ve kterých je alespoň jeden kruh polycyklického kruhového systému aromatický (přičemž aromatický označuje, že je zde splněno Híickelovo pravidlo) . Výraz „nearomatický karbocyklický kruhový systém označuje zcela nasycené uhlovodíkové cykly a rovněž částečně nenasycené uhlovodíkové cykly (ve kterých žádný z kruhů kruhového systému nesplňuje Híickelovo

01-1441-99 Če ·· · · • · · · * 0 0 0 0 0 0

000000 0 • 00 ·

0 000 0 ·«

0 0 0

0 0 0

000 000 0 0

00 systému splněno aromatický

Híickelovo pravidlo). Výraz „aromatický heterocyklický kruhový systém zahrnuje zcela aromatické heterocykly a heterocykly, ve kterých je alespoň jeden kruh polycyklického kruhového (výraz aromatický označuje, že je pravidlo). Příklady „aromatických heterocyklických kruhových systémů zahrnují furanylovou skupinu, furazanylovou skupinu, thienylovou skupinu, pyrrolylovou skupinu, pyrazolylovou skupinu, oxazolylovou skupinu, oxadiazolylovou skupinu, imidazolylovou skupinu, isoxazolylovou skupinu, thiazolylovou skupinu, thiadiazolylovou skupinu, pyridylovou skupinu, pyrimidinylovou skupinu, pyridazinylovou skupinu, pyrazinylovou skupinu a triazinylovou skupinu, přičemž uvedená skupina je navázána prostřednictví libovolného atomu uhlíku nebo dusíku. Pokud je například aromatickým heterocyklickým kruhem furanylová skupina, potom jí může být 2-furanylová skupina nebo 3furanylová skupina. V případě pyrrolylové skupiny může být aromatickým heterocyklickým kruhem 1-pyrrolylová skupina, 2-pyrrolylová skupina nebo 3-pyrrolylová skupina a v případě pyridylové skupiny může být aromatickou cyklickou skupinou 2-pyridylová skupina, 3-pyridylová skupina nebo

4-pyridylová skupina a totéž platí i v případě ostatních aromatických heterocyklických kruhů. Výraz „nearomatický heterocyklický kruhový systém označuje zcela nasycené heterocykly a rovněž částečně nebo zcela nenasycené heterocykly, ve kterých žádný z kruhů kruhového systému nesplňuje Híickelovo pravidlo. Heterocyklické kruhové systémy mohou být navázány přes libovolný atom uhlíku nebo dusíku nahrazením atomu vodíku na daném atomu uhlíku nebo dusíku.

>•99

01-1441-99 Če • 9 99 ► 9 9 9 ί 9 9 9

999 999

Odborník v daném oboru si je samozřejmě vědom toho, že ne každý atom dusíku, který heterocykly obsahují, může tvořit N-oxidovou formu, protože takový dusík musí mít k dispozici volný pár pro oxidaci na oxid; nicméně odborník v daném oboru je schopen rozlišit ty atomy dusíku, které jsou schopny tvořit N-oxidy. Odborník v daném oboru rovněž ví, že N-oxídy mohou tvořit terciální aminy. Syntetické způsoby přípravy N-oxidů heterocyklů a terciálních aminů jsou odborníkům v daném oboru známy a patří sem například oxidace heterocyklů a terciálních aminů peroxykyselinami, například kyselinou peroctovou a kyselinou m-chloroperbenzoovou (MCPBA), peroxidem vodíku, alkylhydroperoxidy, jako například t-butylhydroperoxidem, peroxoboritanem sodným a dioxirany, například dimethyldioxiranem. Tyto způsoby přípravy Ν'-oxidů jsou poměrně podrobně popsány v literatuře, viz například T. L. Gilchrist v Comprehensive Organic Synthesis, sv. 7, str. 748-750, S. V. Ley, vyd. Pergamon Press; M. Tisler a B. Stanovnik v Comprehensive Heterocyclic Chemistry, sv. 3, str. 18-20, A. J. Boulton a

A. McKillop, vyd. Pergamon Press; M. R. Grimmett a B. R. T. Keene v Advances in Heterocyclic Chemistry, sv. 43, str. 149-161, A. R. Katritzky, vyd. Academie Press; M. Tisler a

B. Stanovnik v Advances in Heterocyclic Chemistry, sv. 9, str. 285-291, A. R. Katritzky a A. J. Boulton, vyd. Academie Press; a G. W. H. Cheeseman a E. S. G. Werstiuk v Advances in Heterocyclic Chemistry, sv. 22, str. 390-392, A. R. Katritzky a A. J. Boulton, vyd. Academie Press.

Výraz „halogen nebo halogeno, buď samotný nebo ve spojení ve výrazech jako například „halogenoalkylová skupina, zahrnuje fluor, chlor, brom nebo jod. Výraz „1 až 2 atomy halogenu označuje, že pro tento substituent, který

01-1441-99 Če

99 > 9 9 9 » 9 9 9

999 999

9

99 se nezávisle zvolí, je k dispozici jedna nebo dvě pozice. Kromě toho, pokud se použije ve sloučenině, jakou je například „halogenoalkylová skupina, potom může být uvedený alkyl částečně nebo zcela substituován atomy halogenu, které budou stejné nebo odlišné. Příklady „halogenoalkylové skupiny zahrnují F₃C, C1CH₂, CF₃CH₂ a CF₃CC1₂. Výrazy „halogenoalkenylová skupina, „halogenoalkenyloxyskupina, „halogenoalkenylthioskupina, „halogenoalkenyloxyalkylová skupina, „halogenoalkinylová skupina, „halogenoalkínyloxyskupina, „halogenoalkinyloxyalkylová skupina, „halogenoalkoxyskupina, „halogenoalkoxyalkylová skupina, „halogenoalkylthioskupina, „halogenoalkylsulfinylová skupina, „halogenoalkylsulfonylová skupina apod. jsou definovány analogicky s výrazem „halogenoalkylová skupina. Příklady „halogenoalkenylové skupiny zahrnují (C1)₂C=CHCH₂ a CF₃CH₂CH=CHCH₂. Příklady „halogenoalkenyloxyskupiny zahrnují (Cl)₂C=CHCH₂O a „halogenoalkenylthioskupiny CF₃CH₂CH=CH-CH₂S. Příklady skupiny zahrnují

Příklady CF₃C=C,

CF₃CH₂CH=CHCH₂O. Příklady zahrnují (Cl) ₂C=CHCH₂S a „halogenoalkenyloxyalkylové (Cl) ₂C=CHCH₂OCH₂ a CF₃CH₂CH=CHCH₂OCH₂ .

„halogenoalkinylové skupiny zahrnují HC=CCHC1,

CC1₃C=C a FCH₂C=CCH₂. Příklady „halogenoalkinyloxyskupiny zahrnují CF₃CsCCH₂O, CC1₃CCH₂O a FCH₂C=CCH₂0. Příklady „halogenoalkinyloxyalkylové skupiny zahrnují CCl₃CsCCH₂OCH₂ a FCH₂CsCCH₂CH₂0CH₂ . Příklady „halogenoalkoxyskupiny zahrnují CF₃O, CC1₃CH₂O, HCF₂CH₂CH₂O a CF₃CH₂0. Příklady „halogenoalkoxyalkylové skupiny zahrnují CF₃OCH₂, CC1₃CH₂OCH₂CH₂, HCF₂CH₂CH₂OCH₂ a CF₃CH₂OCH₂. Příklady „halogenoalkylthioskupiny zahrnují CC1₃S, CF₃S, CC1₃CH₂S a C1CH₂CH₂CH₂S. Příklady „halogenoalkylsulfinylové skupiny zahrnují CF₃S(O), CC1₃S(O), CF₃CH₂S(O) a CF₃CF₂S(O). Příklady

01-1441-99 Če » ·« • · · · • · *··· · • 0 0 ·· 0 ·· »0 00 0 0 0 0

0 0 0 0

0 0« 0 0 0 0 0 0 0

000 00 00 „halogenoalkylsulfonylové skupiny zahrnují CF₃S(0)₂, CC1₃S(O)₂, CF₃CH₂S(O)₂ a CF₃CF₂S(O)₂.

Výraz „alkylkarbonylové skupina označuje karbonylovou skupinu substituovanou alkylovou skupinou. Příklady „alkylkarbonylové skupiny zahrnují CH₃C(=O) a (CH₃) ₂CHC(=0) . Výraz „alkoxykarbonylová skupina označuje karbonylovou skupinu substituovanou alkoxyskupinou. Příklady „alkoxykarbonylové skupiny zahrnují CH₃OC(=O) a (CH₃) ₂CHOC(=0) . Výraz „alkylkarbonylaminoskupina označuje alkylkarbonylovou skupinu substituovanou na atomu dusíku. Příklady „alkylkárbonylaminoskupiny zahrnují CH₃C(=O)NH a CH₃CH₂C (=0) NH. Výraz „alkoxykarbonylaminoskupina označuje alkoxykarbonylovou skupinu substituovanou na atomu dusíku. Příklady „alkoxykarbonylaminoskupiny zahrnují CH₃OC(=O)NH a CH₃CH₂OC(=O)NH.

Příklady „trialkylsilylové skupiny zahrnují (CH₃)₃Si a (CH₃) ₃CSi(CH₃) ₂. Výraz „trialkylsilylalkylová skupina označuje trialkylsilylovou substituci na alkylové skupině. Příklady „trialkylsilylalkylové skupiny zahrnují (CH₃)₃SiCH₂ a (CH₃)₃SíCH₂CH₂. Výraz „trialkylsilylalkinylová skupina označuje trialkylsilylovou substituci na alkinylové skupině. Příklady „trialkylsilylalkinylové skupiny zahrnují (CH₃)₃SiOC a (CH₃CH₂) SiCH₂OC. Výraz „trialkylsilylalkoxyalkoxyskupina označuje trialkylsilylovou substituci na alkoxyskupinou substituované alkoxyskupině. Příklady „trialkylsilylalkoxyalkoxyskupiny zahrnují (CH₃) ₃SiCH₂OCH₂O a (CH₃) ₃SiCH₂CH₂OCH₂O.

Celkový počet atomů uhlíku v substituční skupině udává předpona „Ci-Cj, ve které i a j znamenají čísla od 1 do 11. Ci~C₃Alkylsulfonylová skupina například označuje

01-1441-99 Če methylsulfonylovou skupinu až propylsulfonylovou skupinu; C₂alkoxyalkylová skupina označuje CH₃OCH₂; C₃alkoxyalkylová skupina označuje například CH₃CH(OCH₃), CH₃OCH₂CH₂ nebo CH₃CH₂OCH₂; a C₄alkoxyalkylová skupina označuje různé isomery alkylové skupiny substituované alkoxyskupinou, které obsahují celkem čtyři atomy uhlíku a které například zahrnují CH₃CH₂CH₂OCH₂ a CH₃CH₂OCH₂CH₂. Příklady „alkylkarbonylové skupiny zahrnují C(O)CH₃, C (0) CH₂CH₂CH₃ a C(0)CH(CH₃) z . Příklady „alkoxykarbonylové skupiny zahrnují CH₃OC (=0) , CH₃CH₂OC (=0) , CH₃CH₂CH₂0C (=0) , (CH₃) ₂CH0C (=0) a různé butoxykarbonylové nebo pentoxykarbonylové isomery. Pokud je sloučenina obecného vzorce I ve výše uvedené definici tvořena jedním nebo více heterocyklickými kruhy, potom jsou všechny substituenty navázány na tyto kruhy přes libovolný atom uhlíku nebo dusíku nahrazením atomu vodíku na tomto atomu uhlíku nebo vodíku.

Pokud je sloučenina substituována substituentem nesoucím dolní index, který označuje počet substituentů větší než 1, potom se uvedené substituenty (pokud je jich více než jeden) nezávisle zvolí z množiny definovaných substituentů. Kromě toho, pokud dolní index označuje rozmezí, například (R)i-j, potom se může počet substituentů zvolit z celých čísel mezi í a j, včetně.

Pokud skupina obsahuje substituent, který může být atom vodíku, například R⁴, potom, pokud je tímto substituentem atom vodíku, lze uvedenou skupinu považovat za nesubstituovanou. Pokud je skupina případně substituovaná substituentem, například R⁷, potom, pokud skupina není tímto substituentem substituována, je považována za ekvivalent skupiny, která je substituována atomem vodíku.

01-1441-99 Ce

Sloučeniny použité v rámci vynálezu mohou často existovat ve formě jednoho nebo více stereoisomerů. Různé stereoisomery zahrnují enantiomery, diastereomery, atropisomery a geometrické isomery. Odborník v daném oboru ví, že jeden stereoisomer může být účinnější a/nebo může vykazovat lepší účinky, pokud je přítomen ve vyšší koncentraci oproti druhému stereoisomerů (stereoisomerům) nebo pokud je od tohoto isomeru (těchto isomerů) separován. (Viz například Provizorní patentová přihláška US 60/057917, podaná 4. září 1997, která je zde zmíněna formou odkazu.) Kromě toho je odborník v daném oboru obeznámen se způsoby separace, obohacení a/nebo selektivní přípravy uvedených stereoisomerů. Z výše uvedeného vyplývá, že do rozsahu vynálezu spadají sloučeniny obecného vzorce I, jejich N-oxidy a zemědělsky vhodné soli. Sloučeniny podle vynálezu mohou být přítomny ve formě směsi stereoisomerů, jednotlivých stereoisomerů nebo jako opticky účinná forma.

Soli sloučenin, které lze použít v rámci vynálezu zahrnují kyselinové organických kyselin, adiční soli anorganických nebo jakými jsou například kyselina bromovodíková, kyselina chlorovodíková, kyselina dusičná, kyselina fosforečná, kyselina sírová, kyselina octová, kyselina butyrová, kyselina fumarová, kyselina mléčná, kyselina maleinová, kyselina malonová, kyselina oxalová, kyselina propionová, kyselina salicylová, kyselina vinná, kyselina 4-toluensulfonová nebo kyselina valerová. Soli sloučenin, které lze použít v rámci vynálezu, mohou rovněž zahrnovat soli vytvořené pomocí organických bází (například pyridinu, amoniaku nebo triethylaminu) nebo anorganických bází (například hydridů, hydroxidů nebo uhličitanu sodného, draselného, lithného, vápenatého, hořečnatého nebo

01-1441-99 Če • · · · · barnatého), pokud tyto sloučeniny obsahují kyselinovou skupinu, jakou je například kyselina karboxylová nebo fenol.

Fungicidní sloučeniny podle vynálezu kromě toho, že obsahují fungicidně účinná množství směsí podle vynálezu, rovněž případně obsahují alespoň jedno povrchově aktivní činidlo, pevné rozpouštědlo nebo kapalné rozpouštědlo. Výhodnými kompozicemi podle vynálezu jsou ty sloučeniny, které obsahují sloučeniny výše uvedené výhodné složky (1) a složky (2).

Vynález se rovněž týká způsobu kontroly rostlinných onemocnění způsobených fungálními rostlinnými patogeny, který zahrnuje aplikaci fungicidně účinného množství kompozic podle vynálezu (např. zde popsané kompozice) na rostlinu nebo její část, nebo na semeno nebo semenáč rostliny. Výhodné způsoby použití zahrnují aplikaci výše popsaných výhodných kompozic.

Fungicidy bci komplexu sloučeninách obecného vzorce II je známo, že fungicidně působí tak, že inhibují bci komplex. Jako inhibitor komplexu bci byl v Biochemical Society Transactions 1993, 22, 68S popsán methyl-(F)-2-[[6-(2kyanofenoxy)-4-pyrimidinyl]oxy]-a-(methoxyimino)benzenacetát. Methyl-(F)-a-(methoxyimino)-2-[(2-methylfenoxy)methyl] benzenacetát je popsán jako inhibitor komplexu bci v Biochemical Society Transactions 1993, 22, 64S. (F)-2[(2,5-Dimethylfenoxy)methyl]-a-(methoxyimino)-N-methylbenzenacetamid je popsán jako inhibitor komplexu bci v Biochemistry and Cell Biology 1995, 85(3), 306-311.

01-1441-99 Če ·· ·· > · · 4 ft · · 1 • · · · · 4 • 4 • · ·· bromuconazol, epoxiconazol,

Komplex bc₂ je někdy v biologické literatuře označován i pomocí jiného označení, například jako komplex III elektronového přenosového řetězce nebo ubihydrochinon:cytochrom c oxidoreduktáza. Tento komplex je veden pod Enzymovým číslem EC1.10.2.2. Komplex bci je například popsán v J. Biol. Chem. 1989, 264, 14543-38; Methods

Enzymol. 1986, 126, 253-71; a ve zde citovaných odkazech.

Fungicidy inhibující sterolovou biosyntézu

Třída inhibitorů sterolové biosyntézy zahrnuje DMI a ne-DMI sloučeniny, které kontrolují houby inhibici enzymů na dráze sterolové biosyntézy. DMI fungicidy mají společné místo působení na dráze fungální sterolové biosyntézy, tj . inhibice demethylace v poloze 14 lanosterolu nebo 24-methylendihydrolanosterolu, což jsou prekurzory sterolů v houbách. Sloučeniny působící v tomto místě se často označují jako demethylázové inhibitory, DMI fungicidy nebo DMI. Enzym demethyláza je někdy v biologické literatuře označován jinak, například jako cytochrom P-450 (14DM).

Enzym demethyláza je popsán například v J. Biol. Chem. 1992, 267, 13175-79 a ve zde citovaných dokumentech. DMI fungicidy spadají do několika tříd: triazolů, imidazolů, pyrimidinů, piperazinu a pyridinů. Triazoly zahrnují difenoconazol, diniconazol, fluquinconazol, flusilazol, flutriafol, hexaconazol, ipconazol, metconazol, penconazol, propíconazol, tebuconazol, tetraconazol, triadimefon, triadimenol, triticonazol a uniconazol. Imidazoly zahrnují clotrimazol, econazol, imazalil, isoconazol, miconazol a Pyrimidiny zahrnují fenarimol, nuarimol a triarimol. Piperaziny zahrnují triforin. Pyridiny zahrnují buthiobat a pyrifenox. Biochemický výzkum ukázal, že cyproconazol, fenbuconazol, prochloraz

01-1441-99 Če

0» 00 0 · 0 4 ·0 4

000 004 všechny výše uvedené fungicidy jsou DMI fungicidy, jak popisuje K. H. Kuck a kol. v Modern Selective Fungicides Properties, Applications and Mechanisme of Action, Lyr, H., vyd.; Gustav Fischer Verlag: New York, 1995, 205-258.

DMI fungicidy byly seskupeny dohromady, aby je bylo možné odlišit od ostatních inhibitorů sterolové biosyntézy, jako například od morfolinových a piperidinových fungicidů. Morfoliny a piperidiny jsou rovněž inhibitory sterolové biosyntézy, ale ukázalo se, že inhibují pozdější kroky dráhy sterolové biosyntézy. Morfoliny zahrnují aldimorph, dodemorph, fenpropimorph, tridemorph a trimorphamid. Piperidiny zahrnují fenpropidin. Biochemické výzkumy ukázaly, že všechny výše zmíněné morfolinové a piperidinové fungicidy jsou fungicidy inhibujíčími sterolovou biosyntézu, jak popisuje K. H. Kuck a kol. v Modern Selective Fungicides - Properties, Applications and Mechanisms of Action, Lyr, H., vyd.; Gustav Fischer Verlag: New York, 1995, 185-204.

Synergické účinky

Fungicidy, které účinně kontrolují rostlinné houby, zejména Erysiphe graminis a Pseudocercosporella herpotrichoides, jsou pěstiteli stále žádány. Pro usnadnění kontroly zpomalení vývoje rezistence se často používají kombinace fungicidů. Směsi fungicidů mohou poskytovat podstatně lepší ochranu onemocnění než by se dalo předpokládat na základě účinnosti jednotlivých složek. Tento synergismus je popsán jako „společné působení dvou složek směsi, při kterém je celkový účinek vyšší nebo dlouhodobější než součet účinků zmíněných dvou (nebo více) složek, pokud tyto složky působí samostatně (viz Tames, P.

·· ► · » · • · ·

01-1441-99 Če • · ♦

M. L., Neth. J. Plant Pathology, (1964), 70, 73-80). Ukázalo se, že kompozice obsahující sloučeninu obecného vzorce la a obecného vzorce Ha; sloučeninu obecného vzorce la a flusilazol; sloučeninu obecného vzorce la a tebuconazol; a sloučeninu obecného vzorce la, obecného vzorce Ha a flusilazol vykazují synergický účinek.

Přítomnost synergického účinku mezi dvěma účinnými složkami se určí pomocí Colbyho rovnice (viz Colby, S. R. v Calculating Synergistic and Antagonistic Responses of Herbicide Combinations, Weeds, (1967), 15, 20-22):

100

Při použití Colbyho metody se přítomnost synergické interakce mezi dvěma účinnými složkami stanoví tak, že se nejprve vypočte předpokládaná účinnost, p, směsi na základě aktivit jednotlivých samostatně aplikovaných složek. Pokud je p nižší než experimentálně zjištěný účinek, potom došlo k synergismu. Ve výše uvedené rovnici znamená A fungicidní účinnost (procentická kontrola) jedné složky aplikované samotné v množství χ. B označuje fungicidní účinnost (procentická kontrola) druhé složky aplikované v množství y. Rovnice stanoví p, fungicidní účinnost směsi složky A v množství x a složky B v množství y, pokud dojde pouze k součtu účinků jednotlivých složek a nikoliv ke vzájemné interakci.

Pro troj složkovou směs rovnice je určena následující

Colbyho (A χ B) + (A x C) + (Β x C)

000

100

01-1441-99 Če • · · · • · · · · · · • · · ·· 9 9

V této přihlášce vynálezu se porovnávaly fungicidní účinky, které poskytly jednotlivé složky kompozice, tj . sloučenina obecného vzorce Ia, sloučenina vzorce Ila, . flusilazol a tebuconazol, samotné obecného s účinky obecného kompozic sloučeniny vzorce Ha, kompozic flusilazolu, kompozic obecného vzorce Ia a sloučeniny obecného vzorce Ia a sloučeniny obecného vzorce Ia a tebuconazolu a kompozice sloučeniny obecného vzorce Ia, sloučeniny obecného vzorce Ha a flusilazolu. Tyto kompozice byly vyhodnoceny na základě výsledků výše popsaných Colbyho rovnic jako kompozice se synergickým účinkem. Z výše uvedeného vyplývá, že vynález poskytuje zlepšený způsob boje proti fungálním onemocněním způsobeným například Erysiphe graminis, Puccinia recondita, Pseudocercosporella herpotrichoides a/nebo Septoria nodorum na plodinách, zejména na obilninách.

Kompozice podle vynálezu obsahují složku (1) a složku (2) v poměru, který je zvláště vhodný pro kontrolu příslušného fungálního onemocnění. Kompozice podle vynálezu například zahrnují ty kompozice, u kterých se molární poměr složky (1) ku složce (2) pohybuje přibližně od 30:1 do 1:30. Tyto kompozice jsou zvláště určené pro kontrolu Erysiphe graminis, Puccinia recondita, Pseudocercosporella herpotrichoides a/nebo Septoria nodorum. Výhodné sloučeniny složky (1) pro tyto kompozice zahrnují 6-bromo-3-propyl-2propyloxy-4 (3íT) -chinazolinon; 6, 8-dijodo-3-propyl-2-propyloxy-4(3H) -chinazolinon; a 6-jo-do-3-propyl-2-propyloxy4 (3H)-chinazolinon; přičemž zvláště výhodný je 6-jodo-3propyl-2-propyloxy-4 (3fí)-chinazolinon. Výhodné sloučeniny složky (2) pro tyto kompozice zahrnují 2,4-dihydro-5methoxy-2-methyl-4-[2-[[[[1-[3-(trifluoromethyl)fenyl]·· ·· ♦ · · · • · · · ·· · ··♦ • ·

99

01-1441-99 Če ethyliden] amino] oxy]methyl] fenyl] -3H-1,2,4-triazol-3-on, kresoxim-methyl, azoxystrobin, (£?)-2-(methoxyimino)-Nmethyl-2-(2-fenoxyfenyl)acetamid, flusilazol, epoxiconazol, fenpropimorph, propíconazol a tebuconazol, přičemž zvláště výhodné jsou 2, 4-dihydro-5-methoxy-2-methyl-4-[2-[[[[1-[3(trifluoromethyl)fenyl]ethyliden]amino]oxy]methyl]fenyl]3H-1,2, 4-triazol-3-on, fenpropimorph, flusilazol, epoxiconazol a propiconazol. Výhodným molárním poměrem složky (1) ku složce (2) pro tyto kompozice je poměr přibližně 4:1 až 1:4. Příklady kompozic tohoto typu zahrnují kompozice obsahující 6-jodo-3-propyl-2-propyloxy-4(3H) -chinazolinon a 2, 4-dihydro-5-methoxy-2-methyl-4-[2-[[[[1-[3-(trifluoromethyl)fenyl]ethyliden]amino]oxy]methyl]fenyl]-3H-1,2,4triazol-3-on v molárním poměru sloučeniny obecného vzorce la ku sloučenině obecného vzorce Ha přibližně 4:1 až 1:4, kompozice obsahující 6-jodo-3-propyl-2-propyloxy-4(3H)chinazolinon a fenpropimorph v molárním poměru sloučeniny obecného vzorce la ku fenpropimorphu přibližně 1:1 až 1:10, kompozice obsahující 6-jodo-3-propyl-2-propyloxy-4(3H)chinazolinon a flusilazol v molárním poměru sloučeniny obecného vzorce la ku flusilazolu přibližně 15:1 až 1:15, kompozice obsahující 6-jodo-3-propyl-2-propyloxy-4(3Hjchinazolinon a tebuconazol v molárním poměru sloučeniny obecného vzorce la ku tebuconazolu přibližně 30:1 až 1:30 a kompozice obsahující 6-jodo-3-propyl-2-propyloxy-4(3H) chinazolinon; 2,4-dihydro-5-methoxy-2-methyl-4-[2-[[[[1-[3(trifluoromethyl)fenyl]ethyliden]-amino]oxy]methyl]fenyl]3H-1,2,4-triazol-3-on; a flusilazol v molárním poměru sloučeniny obecného vzorce la ku sloučenině obecného vzorce Ha plus flusilazol přibližně 4:1 až 1:4, přičemž molární poměr sloučeniny obecného vzorce Ila ku flusilazolu je přibližně 4:1 až 1:4.

01-1441-99 Če

9 · • 9999 9

999 999

Vynález rovněž poskytuje způsob kontroly alespoň jednoho rostlinného onemocnění způsobeného fungálními rostlinnými patogeny zvolenými ze skupiny zahrnující Erysiphe graminis, Puccinia recondita, Pseudocercosporella herpotrichoides a Septoria nodorum, který zahrnuje aplikaci účinného množství fungicidní kombinace obsahující složku (1) a složku (2) v molárním poměru složky (1) ku složce (2) přibližně od 30:1 do 1:30 (výhodně přibližně od 4:1 do 1:4) na rostlinu, která má být chráněna, nebo její část, nebo na semeno nebo semenáč rostliny, která má být chráněna. Složku (1) lze například aplikovat v dávce 0,2 g/ha nebo vyšší. Zpravidla se složka (1) aplikuje v dávce 100 g/ha. Složku (2) lze aplikovat současně (například ve formě kompozice obsahující ve vhodném poměru složku (1) a složku (2)); nebo lze složku (1) a složku (2) aplikovat ve vhodném molárním poměru samostatně (například jako směs připravenou ve směšovacím tanku).

Kompozice, ve kterých se složka (2) zvolí ze skupiny tvořené 2,4-dihydro-5-methoxy-2-methyl-4-[2-[[[[1-[3-(trifluoromethyl)fenyl]ethyliden]amino]oxy]methyl]fenyl]-3H1,2,4-triazol-3-onem, kresoxim-methylem, azoxystrobinem, (E)-2-(methoxyimino)-N-methyl-2-(2-fenoxyfenyl)acetamidem, flusilazolem, epoxiconazolem, fenpropimorphem, propiconazolem a tebuconazolem; a ve kterých se molární poměr složky (1) ku složce (2) pohybuje v rozmezí přibližně od 4:1 do 1:10, jsou určeny zejména pro kontrolu Erysiphe graminis. Výhodné sloučeniny složky (1) pro tyto kompozice zahrnují 6-bromo-3-propyl-2-propyloxy-4(3H)-chinazolinon; 6,8-dijodo-3-pro-pyl-2-prpyloxy-4 (3í/j -chinazolinon; a 6-jodo-3propyl-2-propyloxy-4 (3íř)-chinazolinon; přičemž zvláště výhodný je 6-jodo-3-propyl-2-propyloxy-4 (32T)-chinazolinon.

9 9

9 9 9

99999

9 9

9

01-1441-99 Če

99

9 9 9

9 9 9

999 999

9

99

Výhodné sloučeniny složky (2) pro tyto kompozice zahrnují

2,4-dihydro-5-methoxy-2-methyl-4-[2-[[[[1-[3-(trifluoromethyl) fenyl] ethyliden] amino] oxy]methyl] fenyl] -377-1, 2,4triazol-3-on, fenpropimorph, flusilazol, epoxiconazol a propiconazol. Příklady kompozic tohoto typu zahrnují kompozice obsahující 6-jodo-3-propyl-2-propyloxy-4(377)chinazolinon a 2, 4-dihydro-5-methoxy-2-methyl-4-[2-[[[[1[3-(trifluoromethyl)fenyl]ethyliden]amino]oxy]methyl]fenyl]-377-1, 2, 4-triazol-3-on v molárním poměru sloučeniny obecného vzorce Ia ku sloučenině obecného vzorce Ha přibližně 4:1 až 1:4, kompozice obsahující 6-jodo-3-propyl2-propyloxy-4(3H)-chinazolinon a fenpropimorph v molárním poměru sloučeniny obecného vzorce Ia ku fenpropimorphu přibližně 1:1 až 1:10, kompozice obsahující 6-jodo-3propyl-2-propyloxy-4(3H)-chinazolinon a flusilazol v molárním poměru sloučeniny obecného vzorce Ia ku flusilazolu přibližně 4:1 až 1:4 a kompozice obsahující 6-jodo-3-propyl-2-propyloxy-4(3H) -chinazolinon; 2,4-dihydro-5-methoxy-2-methyl-4-[2-[[[[1-[3-(trifluoromethyl)fenyl] ethyliden] amino] oxy]methyl] fenyl] -371-1,2,4-triazol-3on; a flusilazol v molárním poměru sloučeniny obecného vzorce Ia ku sloučenině obecného vzorce Ha plus flusilazol přibližně 4:1 až 1:4, přičemž molární poměr sloučeniny obecného vzorce Ha ku flusilazolu je přibližně 4:1 až 1:4.

Vynález rovněž poskytuje způsob kontroly Erysiphe graminis, který zahrnuje aplikaci účinného množství fungicidní kombinace obsahující složku (1) a složku (2) v molárním poměru složky (1) ku složce (2) přibližně od 4:1 do 1:10 (výhodně přibližně od 4:1 do 1:4) na rostlinu, která má být chráněna, nebo její část, nebo na semeno nebo semenáč rostliny, která má být chráněna. Složku (1) lze • ta · ta·· >· ·

01-1441-99 Če ϊ Ϊ * ί • ta · · · · · například aplikovat v dávce 0,2 g/ha nebo vyšší. Zpravidla se složka (1) aplikuje v dávce 100 g/ha. Složku (2) lze aplikovat současně (například ve formě kompozice obsahující ve vhodném poměru složku (1) a složku (2)); nebo lze složku (1) a složku (2) aplikovat ve vhodném molárním poměru samostatně (například jako směs připravenou ve směšovacím tanku).

Kompozice, ve kterých se složka (2) zvoli ze skupiny tvořené 2,4-dihydro-5-methoxy-2-methyl-4-[2-[[[[1-[3-(trifluoromethyl) fenyl]ethyliden]amino]oxy]methyl]fenyl]-3H1,2,4-triazol-3-onem, kresoxim-methylem, azoxystrobinem, (E)-2-(methoxyimino)-N-methyl-2-(2-fenoxyfenyl)acetamidem, flusilazolem, epoxiconazolem, fenpropimorphem, propiconazolem a tebuconazolem; a ve kterých se molární poměr složky (1) ku složce (2) pohybuje v rozmezí přibližně od 30:1 do 1:30 jsou určeny zejména pro kontrolu Puccinia recondita. Výhodné sloučeniny složky (1) pro tyto kompozice zahrnují 6-bromo-3-propyl-2-propyloxy-4(3H) -chinazolinon; 6,8-dijodo-3-propyl-2-propyloxy-4(3H) -chinazolinon; a 6-jodo-3-propyl-2-propyloxy-4(3Ej-chinazolinon; přičemž zvláště výhodný je 6-jodo-3-propyl-2-propyloxy-4(3H)-chinazolinon. Výhodné sloučeniny složky (2) pro tyto kompozice zahrnují 2,4dihydro-5-methoxy-2-methyl-4- [2- [ [ [ [1- [3- (trifluoromethyl) fenyl] ethyliden] amino] oxy] methyl] fenyl] -3H-1, 2,4-triazol-3on, epoxiconazol, flusilazol a tebuconazol; přičemž zvláště výhodný je flusilazol a epoxiconazol. Molární poměr složky (1) ku složce (2) se výhodně pohybuje v rozmezí přibližně od 4:1 do 1:4. Příklady kompozic tohoto typu zahrnují kompozice obsahující 6-jodo-3-propyl-2-propyloxy-4(3H) chinazolinon a flusilazol v molárním poměru sloučeniny obecného vzorce Ia ku flusilazolu přibližně od 15:1 do

01-1441-99 Če ·

• · · • ···· ·

99 ► 9 9 9

I 9 9 9

999 999

1:15, kompozice obsahující 6-jodo-3-propyl-2-propyloxy4(3H) -chinazolinon a tebuconazol v molárním poměru sloučeniny obecného vzorce la ku tebuconazolu přibližně 30:1 až 1:30.

Vynález rovněž poskytuje způsob kontroly Puccinia recondita, který zahrnuje aplikaci účinného množství fungicidní kombinace obsahující složku (1) a složku (2) v molárním poměru složky (1) ku složce (2) přibližně od 30:1 do 1:30 (výhodně přibližně od 4:1 do 1:4) na rostlinu, která má být chráněna, nebo její část, nebo na semeno nebo semenáč rostliny, která má být chráněna. Složku (2) lze například aplikovat v dávce 12,5 g/ha nebo vyšší. Zpravidla se složka (2) aplikuje v dávce 160 g/ha. Složku (1) lze aplikovat současně (například ve formě kompozice obsahující ve vhodném poměru složku (1) a složku (2)); nebo lze složku (1) a složku (2) aplikovat ve vhodném molárním poměru samostatně (například jako směs připravenou ve směšovacím tanku).

Kompozice, ve kterých se složka (2) zvolí ze skupiny tvořené 2,4-dihydro-5-methoxy-2-methyl-4-[2-[ [ [ [ 1—[3-(trifluoromethyl)fenyl]ethyliden]amino]oxy]methyl]fenyl]-3H1,2,4-triazol-3-onem, kresoxim-methylem, azoxystrobinem, (E)-2-(methoxyimino)-N-methyl-2-(2-fenoxyfenyl)acetamidem, flUsilazolem, epoxiconazolem, fenpropimorphem, propiconazolem a tebuconazolem; a ve kterých se molární poměr složky (1) ku složce (2) pohybuje v rozmezí přibližně od 15:1 do 1:15 jsou určeny zejména pro kontrolu Pseudocercosporella Herpotrichoides. Výhodné sloučeniny složky (1) pro tyto kompozice zahrnují 6-bromo-3-propyl-2-propyloxy-4 (3íf)chinazolinon; 6,8-dijodo-3-propyl-2-propyloxy-4(3H)-chinazolinon; a 6-jodo-3-propyl-2-propyloxy-4 (3íf)-chinazolinon;

01-1441-99 Če • · 9 • · · · • · · · • 999999

9 9 ·· · 9 ·9

9 · 9

9 9 9 •99 999 přičemž zvláště výhodný je 6-jodo-3-propyl-2-propyloxy4(3H)-chinazolinon. Výhodné sloučeniny složky (2) pro tyto kompozice zahrnují flusilazol. Molární poměr složky (1) ku složce (2) se výhodně pohybuje v rozmezí přibližně od 4:1 do 1:4. Příklady kompozic tohoto typu zahrnují kompozice obsahující 6-jodo-3-propyl-2-propyloxy-4(3flj -chinazolinon a flusilazol v molárním poměru sloučeniny obecného vzorce Ia ku flusilazolu přibližně od 15:1 do 1:15.

Vynález rovněž poskytuje způsob kontroly Pseudocercosporella Herpotrichoides, který zahrnuje aplikaci účinného množství fungicidní kombinace obsahující složku (1) a složku (2) v molárním poměru složky (1) ku složce (2) přibližně od 15:1 do 1:15 (výhodně přibližně od 4:1 do 1:4) na rostlinu, která má být chráněna, nebo její část nebo na semeno nebo semenáč rostliny, která má být chráněna. Složku (1) lze například aplikovat v dávce 5 g/ha nebo vyšší. Zpravidla se složka (1) aplikuje v dávce 100 g/ha. Složku (2) lze aplikovat současně (například ve formě kompozice obsahující ve vhodném poměru složku (1) a složku (2)); nebo lze složku (1) a složku (2) aplikovat ve vhodném molárním poměru samostatně (například jako směs připravenou ve směšovacím tanku).

Kompozice, ve kterých se složka (2) zvolí ze skupiny tvořené 2,4-dihydro-5-methoxy-2-methyl-4-[2-[[ [ [1- [3- (trifluoromethyl)fenyl]ethyliden]amino]oxy]methyl]fenyl]-3H1,2,4-triazol-3-onem, kresoxim-methylem, azoxystrobinem, (E)-2-(methoxyimino)-N-methyl-2-(2-fenoxyfenyl)acetamidem, flusilazolem, epoxiconazolem, fenpropimorphem, propiconazolem a tebuconazolem; a ve kterých se molární poměr složky (1) ku složce (2) pohybuje v rozmezí přibližně od 30:1 do 1:30, jsou určeny zejména pro kontrolu Septoria nodorum.

01-1441-99 Če • ·

ΦΦΦΦ · • · · • ΦΦ Φ Φ «

Výhodné sloučeniny složky (1) pro tyto kompozice zahrnují 6-bromo-3-propyl-2-propyloxy-4(3H) -chinazolinon; 6,8-dijodo-3-propyl-2-propyloxy-4 (3ífj -chinazolinon; a 6-jodo-3-propyl-2-propyloxy-4(3H) -chinazolinon; přičemž zvláště výhodný je 6-jodo-3-propyl-2-propyloxy-4 (3í/j -chinazolinon. Výhodné sloučeniny složky (2) pro tyto kompozice zahrnují flusilazol a tebuconazol; přičemž zvláště výhodný je flusilazol. Molární poměr složky (1) ku složce (2) se výhodně pohybuje v rozmezí přibližně od 4:1 do 1:4. Příklady kompozic tohoto typu zahrnují kompozice obsahující 6-jodo-3-propyl-2-propyloxy-4(3H) -chinazolinon a tebuconazol v molárním poměru sloučeniny obecného vzorce la ku tebuconazolu přibližně 30:1 až 1:30.

Vynález rovněž poskytuje způsob kontroly Septoria nodorum, který zahrnuje aplikaci účinného množství fungicidní kombinace obsahující složku (1) a složku (2) v molárním poměru složky (1) ku složce (2) přibližně od 30:1 do 1:30 (výhodně přibližně od 4:1 do 1:4) na rostlinu, která má být chráněna, nebo její část, nebo na semeno nebo semenáč rostliny, která má být chráněna. Složku (2) lze například aplikovat v dávce 12,5 g/ha nebo vyšší. Zpravidla se složka (2) aplikuje v dávce 160 g/ha. Složku (1) lze aplikovat současně (například ve formě kompozice obsahující ve vhodném poměru složku (1) a složku (2)); nebo lze složku (1) a složku (2) aplikovat ve vhodném molárním poměru samostatně (například jako směs připravenou ve směšovacím tanku).

Syntézy sloučenin obecného vzorce I

Sloučeniny obecného vzorce I, ve kterých D znamená atom kyslíku, lze připravit způsobem, který je popsán v

01-1441-99 Če • 4

4444 • 4 ·* 4» ·· 4 4 4 ·

4 4 4 4 4

4 4 4 444 444

4 4 4 4

444 444 44 44 mezinárodní patentové přihlášce WO 94/26722 a který ilustruje reakční schéma 1.

Kyselina anthranilová (kyselina 2-aminobenzoová) obecného vzorce 1 se nechá kondenzovat s isothiokyanátem obecného vzorce R^-NCS za vzniku 2-thiochinazolindionu obecného vzorce 2. Tato kondenzace se výhodně provádí v přítomnosti báze, jakou je například triethylamin.

S-methylace této sloučeniny poskytne 2-methylthio-4(3H)chinazolinon obecného vzorce 3.

Ošetřením 2-methylthio-4 (377)-chinazolinonu obecného vzorce 3 směsí báze, například hydridu sodného, v R²OH rozpouštědle se do této sloučeniny zavede R²0 skupina. Reakční směs se míchá při teplotě přibližně 0°C až 120°C po dobu 1 až 120 hodin. Požadovaný 2-R²O-4 (377)-chinazolinon lze z reakční směsi izolovat extrakcí v rozpouštědle mísitelném s vodou a purifikovat chromatografii nebo rekrystalizaci. Podobné syntetické postupy jsou popsány v US 3,755,582, který je zde zabudován formou odkazu.

• · · flfl ·· flflflfl • · · · · · flflflfl • · ···· · fl flfl ··· ··· • flfl flfl · · «· · ··· ··· flfl flfl

Anthranilové kyseliny obecného vzorce 1 jsou známy nebo je lze připravit známými metodami. Viz například March, J. Advanced Organic Chemistry; 3. vyd., John Wiley: New York, (1985), str. 983. Isothiokyanáty obecného vzorce R^X-NCS lze připravit z odpovídajícího aminu ošetřením thiofosgenem způsobem známým v daném oboru. Viz například J. Heterocycl. Chem., (1990), 27, 407.

6-Jodo-3-propyl-2-propyloxy-4 (3jí) -chinazolinon obecného vzorce Ia je sloučenina obecného vzorce I, ve kterém D znamená atom kyslíku, R¹ znamená propylovou skupinu, R² znamená propylovou skupinu, R³ znamená atom jodu fixovaný v poloze 6 a R⁴ znamená atom vodíku.

Syntéza sloučenin obecného vzorce II

Sloučeniny obecného vzorce II, ve kterých Q znamená Q-l a X znamená OR¹¹, lze připravit způsobem popsaným v mezinárodní patentové přihlášce WO 95/14009, který spočívá v ošetření sloučeniny obecného vzorce 4 vhodným reakčním činidlem pro přenos alkylového řetězce v inertním rozpouštědle případně společně s dalším kyselinovým nebo zásaditým reakčním činidlem nebo dalšími reakčními činidly (Reakčni schéma 2). Vhodná rozpouštědla se zvolí ze skupiny zahrnující polární aprotická rozpouštědla, jakými jsou

01-1441-99 Če • · » ·

I · • · · například acetonitril, dimethylformamid nebo dimethylsulfoxid; ethery, jako například tetrahydrofuran, dimethoxyethan nebo diethylether; ketony, jako například aceton nebo 2-butanon; uhlovodíky, jako například toluen nebo benzen; a halogenovodíky, jako například dichloromethan nebo chloroform.

Reakční schéma 2

Ψ12

Postupy 1-4

RllQ

\r!2

II

Postup 1: V-CH=N₂ (V = H nebo (CH₃)₃Si; 5

Postup 2:

Cl₃c

NH λ

OR¹¹'· Lewisova kyselina

Postup 3:

(R¹¹)3o⁺BF47

Postup 4: (R^1:L)2SO4; R¹¹OSO2V; nebo R^xl-hal; případná báze (hal = F, Cl, Br nebo I) (V = Ci-C₆alkylová skupina, Ci-C₆halogenoalkylová skupina)

Sloučeniny obecného vzorce II, ve kterých Q znamená Q-l a X znamená OR¹¹, lze například připravit působením

01-1441-99 Če

4« 44444 4 diazoalkanových reakčních činidel obecného vzorce 5, jakým je například diazomethan (V = H) nebo trimethylsilyldiazomethan (V = (CH₃)₃Si) na sloučeninu obecného vzorce 4 (Postup 1) . Použití trimethylsilyldiazomethanu vyžaduje protické korozpouštědlo, jakým je například methanol. Tyto postupy lze například nalézt v Chem. Pharm. Bull., (1984), 32, 3759.

Jak naznačuje Postup 2, sloučeniny obecného vzorce II, ve kterých Q znamená Q-l a X znamená OR¹¹, lze rovněž připravit uvedením sloučenin obecného vzorce 4 do styku s alkyltrichloroacetimidáty obecného vzorce 6 a katalyzátorem na bázi Lewisovy kyseliny. Vhodnými Lewisovými kyselinami jsou například trimethylsilyltriftalát a kyselina tetrafluoroboritá. Alkyltrichloroacetimidáty lze připravit z vhodného alkoholu a trichloroacetonitrilu způsobem popsaným v literatuře (J. Danklmaier a H. Honig, Synth. Commun., (1990), 20, 203).

Sloučeniny obecného vzorce II, ve kterých Q znamená Q-l a X znamená OR¹¹, lze rovněž připravit ze sloučenin obecného vzorce 4 ošetřením trialkyloxoniumtetrafluoroborátem (tj. Meerweinova sůl) obecného vzorce 7 (Postup 3). Použití trialkyloxoniových solí jako účinných alkylačních činidel je v daném oboru známo (viz U. Schollkopf, U. Groth, C. Deng, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., (1981), 20,

798) .

která mohou převést sloučeniny obecného Q-l a X znamená OR¹¹

Dalšími alkylačními činidly, sloučeniny obecného vzorce 4 na vzorce II, ve kterých Q znamená dialkylsulfáty, jako například dimethylsulfát, j sou halogenoalkylsulfonáty, jako například methyltrifluoromethan··· · · ·· ···· • · · · · · ····

5Z · * ···· · · · · ··· ···

01-1441-99 Ce ·..· J J. ..· ..· sulfonát, a alkylhalogenáty, jako například jodomethan a propargylbromid (Postup 4). Tyto alkylace lze provádět případně společně s další bází. Vhodnými bázemi pro tyto účely jsou například alkoxidy alkalických kovů, jako například terc.-butoxid draselný, anorganické báze, jako například hydrid sodný a uhličitan draselný, nebo terciální aminy, jako například triethylamin, pyridin, 1,8diazabicyklo[5.4.0]-7-undeken (DBU) a triethylendiamin. Viz R. E. Benson, T. L. Cairns, J. Am. Chem. Soc., (1948), 70, 2115, kde lze nalézt příklady alkylace prováděné za použití činidel tohoto typu.

Sloučeniny obecného vzorce II, ve kterých Q znamená Q-l a X znamená OR¹¹, lze rovněž připravit reakcí sloučeniny obecného vzorce 8 s alkoxidy alkalických kovů (R¹¹0M⁺) (Reakční schéma 3) . Odstupující skupinou Lg¹ v aminech obecného vzorce 8 je libovolná, v daném oboru známá skupina, která podléhá vytěsňovací reakci tohoto typu. Příklady vhodných odstupujících skupin zahrnují atom chloru, atom bromu a sulfonylovou a sulfonátovou skupinu. Příklady vhodných inertních rozpouštědel jsou dimethylf ormamid nebo dimethylsulfoxid.

Reakční schéma 3

RllO'M⁺

RllQ

II

01-1441-99 Če

0 0

00000 0

Lg¹ = Cl, Br, -S0₂V nebo -OSO₂V

V = Ci-C_salkylová skupina nebo Ci-C_shalogenoalkylová skupina Μ = K nebo Na

2, 4-Dihydro-5-methoxy-2-methyl-4- [2- [ [ [ [1- [3- (trifluoromethyl) fenyl] ethyliden] amino] oxy]methyl] fenyl] -3H1,2,4-triazol-3-on obecného vzorce Ha je sloučeninou obecného vzorce II, ve které Q znamená Q-l, E znamená 1,2-fenylen, A znamená atom dusíku, G znamená atom dusíku s pohyblivou dvojnou vazbou navázanou na A, W znamená atom kyslíku, X znamená OR¹¹, R¹¹ znamená methylovou skupinu, R¹² znamená methylovou skupinu, Y znamená -CHR²⁵O-N=C (R¹⁷)-, R¹⁷ znamená methylovou skupinu, R²⁵ znamená atom vodíku, Z znamená fenylovou skupinu substituovanou R¹⁹ a R¹⁹ znamená CF₃ fixovaný v poloze 3.

Ila

Azoxystrobin obecného vzorce lib je sloučeninou obecného vzorce II, ve které Q znamená Q-2, E znamená 1,2-fenylen, W¹ znamená atom kyslíku, X¹ znamená atom uhlíku, Y znamená -0-, Z znamená 4,6-pyrimidinylovou skupinu substituovanou R¹⁹, R¹⁹ znamená fenoxyskupinu substituovanou R²¹ a R²¹ znamená kyanoskupinu fixovanou v poloze 2.

Φ· · ··· ·· ·· ····

01-1441-99 Če Σ Σ Η* * Σ Σ ·*··;···:

·· · · · · ··· · · ··

Kresoxim-methylová skupina obecného vzorce líc je sloučeninou obecného vzorce II, ve které Q znamená Q-2, E znamená 1,2-fenylen, W¹ znamená atom kyslíku, X¹ znamená atom dusíku, Y znamená -CHR²⁵O-, R²⁵ znamená atom vodíku, Z znamená fenylovou skupinu substituovanou R¹⁹ a R¹⁹ znamená methylovou skupinu fixovanou v poloze 2.

(E)-2-(methoxyimino )-N-methyl-2-(2-fenoxyfenyl)acetamid obecného vzorce lid je sloučeninou obecného vzorce II, ve které Q znamená Q-2, E znamená 1,2-fenylen, W¹ znamená iminoskupinu, X¹ znamená atom dusíku, Y znamená -0-, Z znamená fenylovou skupinu substituovanou R¹⁹, přičemž R¹⁹ znamená atom vodíku.

Odborník v daném oboru je přesvědčen, že vynález lze realizovat v celém rozsahu na základě předcházejícího popisu, aniž by bylo zapotřebí provádět další pokusy.

Formulace/průmyslová využitelnost

Fungicidní kompozice podle vynálezu obsahují účinné množství směsi sloučeniny (sloučenin) složky (1) (například 6-jodo-3-propyl-2-propyloxy-4(3íf)-chinazolinon) a sloučeniny (sloučenin) složky (2) (např. 2,4-dihydro-5-methoxy-2methyl-4-[2-[[[[1-[3-(trifluoromethyl)fenyl]ethyliden]amino] oxy]methyl] fenyl] -3E-1, 2,4-triazol-3-on, kresoxim-methyl, azoxystrobin, (E)-2-(methoxyimino)-N-methyl-2-(2fenoxyfenyl)acetamid, flusilazol, epoxiconazol, fenpropimorph, propíconazol a/nebo tebuconazol). Směsi podle vynálezu se budou zpravidla používat ve formě formulace nebo kompozice se zemědělsky vhodným nosičem, který obsahuje alespoň jedno kapalné ředidlo, pevné ředidlo nebo povrchově aktivní činidlo. Jednotlivé složky formulace nebo kompozice se zvolí tak, aby byly konzistentní s fyzikálními • · v · · ·»·· · · » · ··· ···

01-1441-99 Ce ·.,· ; ..· ..· vlastnostmi účinné složky, způsobem aplikace a faktory životního prostředí, jakými jsou typ půdy, vlhkost a teplota. Vhodné formulace zahrnují kapaliny, jakými jsou například roztoky (včetně emulgačních koncentrátů), suspenze, emulze (včetně mikroemulzí a/nebo suspoemulzí) apod., které lze případně zahustit gely. Vhodné formulace dále zahrnují pevné formulace, jako například popraše, prášky, granule, pelety, tablety, fólie apod., které jsou vodou dispergovatelné („smáčitelné) nebo vodou rozpustné. Účinná složka může mít formu mikroskopické kapsle, která může být dále zpracována do formy suspenze nebo pevné formulace; alternativně může být zapouzdřen („nebo potažen) celý objem formulace účinné složky. Zapouzdření může kontrolovat nebo zpožďovat uvolnění účinné složky. Rozprašovatelné formulace lze aplikovat ve vhodném médiu a použít při rozstřikovacích objemech přibližně jedno sto až několik set litrů na hektar. Vysoce koncentrované kompozice se používají zejména jako meziprodukty pro přípravu dalších formulací.

Tyto formulace budou zpravidla obsahovat účinné množství účinných složek, ředidlo a povrchově aktivní činidlo, jejichž množství se budou pohybovat přibližně v následujících rozmezích (doplněno do 100 % hmotn.).

01-1441-99 Če

4 44 · ·· 4 • · 4 4 4 4

4 4 444 444

4 4 4 4 4 4

4 444 444 44 44 % hmotn.

Účinná složka Ředidlo Povrchově aktivní činidlo

Vodou dispergovatelné a vodou rozpustné granule, tablety a prášky	5-90	0-94	1-15
Suspenze, emulze, roztoky (zahrnující emulgovatelné koncentráty)	5-50	40-95	0-15
Popraše	1-25	70-99	0-5
Granule a pelety	0,01-99	5-99,99	0-15
Vysoce koncentrované	90-99	0-10	0-2

sloučeniny

Typická pevná ředidla popsal Watkins a kol. v Handbook of Insecticide Dust Dilutents and Carries, 2. vyd., Dorland Books, Caldwell, New Jersey. Typická kapalná ředidla popsal Marsden v Solvents Guide, 2. vyd., Interscience, New York, 1950. Seznam povrchově aktivních činidel a jejich použití lze nalézt v McCutcheon's Detergents and Emulsifiers Annual, Allured Publ. Corp., Ridgewood, New Jersey, Sisely a Wood, Encyclopedia of Surface Active Agents, Chemical. Publ. Co., Inc., New York, 1964. Všechny formulace mohou obsahovat malá množství aditiv, která redukují pěnivost, spékání, korozi, mikrobiologický růst apod. nebo zahušťovadla, která zvyšují viskozitu formulací.

Vhodnými povrchově aktivními činidly jsou například polyethoxylované alkoholy, polyethoxylované alkylfenoly,

01-1441-99 Če • 9 • ·

9 9

99999 9

9· » 9 9 9

999 999 estery polyethoxylovaného sorbitanu a mastné kyseliny, dialkylsulfosukcináty, alkylsulfáty, alkylbenzensulfonáty, organosilikony, Ν,Ν-dialkyltauráty, ligninsulfonáty, kondenzáty naftalensulfonátu a formaldehydu, polykarboxyláty a blokové kopolymery polyoxyethylenu a polyoxypropylenu. Pevná ředidla, například jíly, jakým je například betonit, montmorillonit, attapulgit a kaolín, škrob, cukr, silika, mastek, diatomová zemina, močovina, uhličitan vápenatý, uhličitan a hydrogenuhličitan sodný a síran sodný. Kapalná ředidla zahrnují například vodu, W^N-dimethylformamid, dimethylsulfoxid, N-alkylpyrrolidon, ethylenglykol, polypropylenglykol, parafiny, alkylbenzeny, alkylnaftaleny, olivový olej, ricinový olej, olej ze lněných semínek, tungový olej, sezamový olej, kukuřičný olej, arašídový olej, olej ze semen bavlníku, sojový olej, olej z řepky olejky a kokosový olej, estery mastných kyselin, ketony, jako například cyklohexanon, 2-heptanon, isoforon a 4hydroxy-4-methyl-2-pentanon a alkoholy, jakými jsou například methanol, cyklohexanol, dekanol a tetrahydrofurfurylalkohol.

Roztoky, včetně emulgovatelných koncentrátů, lze připravit jednoduchým smísením jednotlivých složek. Popraše a prášky lze připravit smísením, které je zpravidla spojeno s drcením například v kladivovém mlýnu nebo v mlýnu poháněném energií kapaliny. Suspenze se zpravidla připraví mokrým mletím, viz například patent US 3,060,084. Granule a pelety lze připravit rozstřikováním účinného materiálu na předem připravené granulové nosiče nebo aglomeračními technikami. Viz Browning „Agglomeration, Chemical Engineering, 4. prosince 1967, str. 147-48, Perry's Chemical Engineer's Handbook, 4. vyd., McGraw-Hill, New York, 1963,

01-1441-99 Če « · · fl • · · · • flfl flfl · · • flfl • flfl · • fl flfl • flfl · • flfl · •flfl ··· « fl str. 8-57 a následující, a mezinárodní patentová přihláška WO 91/13546. Pelety lze připravit způsobem popsaným v patentu US 4,172,714. Vodou dispergovatelné a vodou rozpustné granule lze připravit způsobem popsaným v patentu US 4,144,050, patentu US 3,920,442 a v německé patentové přihlášce DE 3,246,493. Tablety lze připravit způsobem popsaným v patentu US 5,180,587, v patentu US 5,232,701 a v patentu US 5,208,030. Fólie lze připravit způsobem popsaným v patentové přihlášce GB 2,095,558 a v patentu US 3,299,566.

Další informace týkající se formulací lze například získat v patentu US 3,235,361, sloupec 6, řádek 16 až sloupec 7, řádek 19 a Příklady 10-41; v patentu US 3,309,192, sloupec 5, řádek 43 až sloupec 7, řádek 62 a Příklady 8, 12, 15, 39, 41, 52, 53, 58, 132, 138-140, 162164, 166, 167 a 169-182; v patentu US 2,891,855, sloupec 3, řádek 6 6 až sloupec 5, řádek 17 a Příklady 1-4; Klingman, Weed Control as a Science, John Wiley and Sons, lne., New York, 1961, str. 81-96; a Hance a kol., Weed Control Handbook, 8. vyd., Blackwell Scientific Publications, Oxford, 1989.

V následujících příkladech všechna procenta představují hmotnostní procenta a všechny formulace jsou připraveny běžnými způsoby.

9 · • · · 9

9 9999 9

01-1441-99 Če

9 9

9

9

9

9 9

Příklad A

Smáčitelný prášek

Účinná(é) složka(y) Dodecylfenolpolyethylenglykolether Ligninsulfonát sodný Hlinitokřemičitan sodný Montmorillonit (žíhaný)

Příklad B

Granule

Účinná(é) složka(y)

Attapulgitové granule (nízkotěkavá látka, 0,71/0,30 mm; síta U.S.S. No. 25-50)

Příklad C

Extrudované pelety

Účinná(é) složka(y)

Bezvodý síran sodný Surový ligninsulfonát vápenatý Alkylnaftalensulfonát sodný Betonit vápenatý/hořečnatý

Příklad D

Emulgovatelný koncentrát

Účinná(é) složka(y)

Olejová směs sulfonátů a polyoxyethylenových etherů Isoforon

65,0 % 2,0 % 4,0 % 6,0 %

23,0 %

10,0 %

90,0 %

25,0 % 10,0 %

5,0 % 1,0 %

59,0 %

20,0 %

10,0 % 70,0 %

Sloučeniny podle vynálezu jsou použitelné jako činidla kontrolující rostlinná onemocnění. Vynález rovněž zahrnuje

99 » 9 9 4 k 9 9 4

999 994

4

99

01-1441-99 Če • 9 9 9 • 99999 9 zejména obilovin, a patří Plasmopara způsob kontroly rostlinných onemocnění způsobených fungálními rostlinnými patogeny, který zahrnuje aplikaci účinného množství sloučeniny podle vynálezu nebo fungicidní kompozice obsahující uvedenou sloučeninu na rostlinu, která má být chráněna, nebo na její část, nebo na semeno nebo semenáč rostliny, které mají být chráněny. Sloučeniny a kompozice podle vynálezu poskytují kontrolu onemocnění, která jsou způsobena širokým spektrem fungálních rostlinných patogenů spadajících do tříd Basidiomycet, Ascomycet, Oomycet a Deuteromycet. Jsou účinné při kontrole širokého spektra rostlinných onemocnění, zejména listových patogenů okrasných rostlin, zeleniny, polních plodin, ovocných plodin. Mezi tyto patogeny viticola, Phytophthora infestans,

Perenospora tabacina, Pseudoperenospora cubensis, Pythium aphanidermatum, Alternaria brassicae, Septoria nodorum, Septoria trítici, Cercosporidium personatum, Cercospora arachidicola, Pseudocercosporella herpotrichoides ,

Cercospora beticola, Botrytis cinerea, Monilinia fructicola, Pyricularia oryzae, Podosphaera leucotricha, Venturia inaequalis, Erysiphe graminis, Uncinula necatur, Puccinia recondita, Puccinia graminis, Hemileia vastatrix, Puccinia striiformis, Puccinia arachidis, Rhizoctonia solani, Sphaerotheca fuliginea, Fusarium oxysporum, Verticillium dahliae, Pythium aphanidermatum, Phytophthora megasperma, Sclerotinia sclerotiorum, Sclerotium rolfsii, Erysiphe polygoni, Pyrenophora teres, Gaeumannomyces graminis, Rynchosporium secalis, Fusarium roseum, Bremia lactucae a další blízce příbuzné druhy těchto patogenů.

Směsi podle vynálezu lze dále smísit s jedním nebo více dalšími insekticidy, fungicidy, nematocidy, • 0

0 0

00000 *

01-1441-99 Če · ·· ·

00 baktericidy, akaricidy, regulátory růstu, chemosterilanty, semiochemikáliemi, repelenty, vnadidly, feromony, stimulátory krmení nebo dalšími biologicky účinnými sloučeninami za vzniku vícesložkového pesticidu, který poskytuje širší spektrum a zemědělské ochrany. Příklady takových ochranných činidel, se kterými lze sloučeniny podle vynálezu formulovat, jsou: insekticidy, jako je abamectin, acephate, azinphos-methyl, bifenthrin, buprofezin, carbofuran, chlorfenapyr, chlorpyrifos, chlorpyrifos-methyl, cyfluthrin, beta-cyfluthrin, cyhalothrin, lambda-cyhalothrin, deltamethrin, diafenthiuron, diazinon, diflubenzuron, dimethoát, esfenvalerát, fenoxycarb, fenpropathrin, fenvalerát, fipronil, flucythrinát, taufluvalinát, fonophos, imidacloprid, isofenphos, malathion, metaldehyd, methamidophos, methidathion, methomyl, methopren, methoxychlor, methyl-7-chloro-2,5-dihydro-2-[[N-(methoxykarbonyl)—A7[ 4 —(trifluoromethoxy)fenyl]amino]karbonyl]indeno[1,2-e] [1,3,4]oxadiazin-4a(3H)-karboxylát (DPX-JW062), monocrotophos, oxamyl, parathion, parathion-methyl, permethrin, phorát, phosalon, phosmet, phosphamidon, pirimikarb, profenofos, rotenon, sulprofos, tebufenozid, tefluthrin, terbufos, tetrachlorvinphos, thiodicarb, tralomethrin, trichlorfon a triflumuron; fungicidy, jakým je benomyl, blasticidin-S, směs Bordeaux (tribazický síran měďnatý), captafol, captan, carbendazim, chloroneb, chlorothalonil, oxychlorid mědi, soli mědi, cymoxanil, cyprodinil (CGA 219417), diclomezin, dicloran, dimethomorph, dodin, edifenphos, famoxadob, fenpiclonil, fluazinam, flutolanil, folpet, fosetyl-aluminium, furalaxyl, iprobenfos, iprodion, isoprothiolan, kasugamycin, mancozeb, maneb, mepronil, metalaxyl, S-methyl-7-benzothiazolkarbothionát (CGA 245704), myclobutanil, neo-asozin (methanarsonát železitý), oxadi• ·

01-1441-99 Ce • φ • φ φ • φφφφ · xyl, pencycuron, probenazol, prochloraz, pyrifenox, pyroquilon, quinoxyfen, spiroxamin (KWG4168), síra, thiabendazol, thiofanát-methyl, thiram, tricyclazol, validamycin a vinclozolin; nematocidy, jako například aldoxycarb a fenamiphos; baktericidy, jako například streptomycin; akaricidy, jako například amitraz, chinomethionát, chlorobenzilát, cyhexatin, dicofol, dienochlor, etoxazol, fenazaquin, fenbutatinoxid, fenpropathrin, fenpyroximát, hexythiazox, propargit, pyridaben a tebufenpyrad; a biologická činidla, jakými jsou například Bacillus thuringiensis, Bacillus thuringiensis delta endotoxin, bakulovirus a entomopatogenní bakterie, viry a houby.

V určitých případech budou pro zvládnutí rezistence zvláště výhodné kombinace s dalšími fungicidy, které mají podobné spektrum kontroly ale odlišný způsob působení.

Kontrola rostlinných onemocnění se původně prováděla aplikací účinného množství kompozice podle vynálezu, buď před nebo po infíkaci, na část rostliny, která má být chráněna, například na kořeny, stonek, listy, plody, semena, hlízy, nebo do média (půdy nebo písku), v němž mají rostliny, které mají být chráněny, růst. Pokud má být chráněno semeno, potom lze kompozici rovněž aplikovat na semeno a semenáč.

Aplikační dávka kompozice podle vynálezu může být ovlivněna celou řadou faktorů životního prostředí a měla by být určena za konkrétních aplikačních podmínek. Listy lze zpravidla chránit, pokud se ošetří dávkou, která je menší než 1 g/ha až 5 000 g/ha agregátu účinné složky. Agregát účinné složky je definován jako celková hmotnost účinných složek. Semeno a semenáč lze normálně chránit, pokud se

01-1441-99 Če ··· · · 99 9 9 ··· ·« 9 9 9 9 9 9

9 9 9 9 9 9 9 9 9

9 9999 99 99 999 999

9 9 9 9 9 9

9 999 999 99 99 semeno ošetří dávkou 0,1 až 10 g agregátu účinné složky na kilogram semene.

Následující příklady demonstrují kompozici a způsob podle vynálezu a poskytují experimentální důkaz synergie mezi sloučeninou obecného vzorce la a flusilazolem při preventivní kontrole Puccinia recondita, Pseudocercosporella herpotrichoides a Septoria nodorum. Experiment rovněž poskytuje důkaz pro synergii mezi sloučeninou obecného vzorce la a tebuconazolem při preventivní kontrole Puccinia recondita a Septoria nodorum. Experiment rovněž poskytl důkaz synergie mezi sloučeninou obecného vzorce la a flusilazolem při kurativní kontrole fungálního onemocnění pšenice způsobeného Erysiphe graminis f. sp. tritici a Puccinia recondita.

Experiment rovněž poskytuje důkaz synergie mezi sloučeninami obecného vzorce la, obecného vzorce Ha a flusilazolem při preventivní kontrole Pseudocercosporella herpotrichoides u pšenice. Experiment rovněž poskytl důkaz synergie mezi sloučeninami obecného vzorce la, obecného vzorce Ha a flusilazolem při kurativní kontrole Erysiphe graminis u pšenice. Nicméně je třeba zdůraznit, že patogenní kontrola poskytovaná těmito kompozicemi se neomezuje pouze na výše jmenované druhy.

Následující testy demonstrují účinnost kontroly sloučenin podle vynálezu na specifických patogenech. Účinnost kontroly patogenů, kterou poskytují sloučeniny podle vynálezu, se neomezuje pouze na vyjmenované druhy.

• 4

4444 4

01-1441-99 Če

44 44

4444

4 4 4 4 « 4 444 444 • 4 4

Biologické příklady provedeni vynálezu

Testované sloučeniny se nejprve rozpustily v acetonu, v množství, které odpovídalo 50 % konečného objemu a následně se suspendovaly při koncentraci 0,08 až 200 ppm v purifikované vodě obsahující 250 ppm povrchově aktivního činidla Trém 014 (estery vícemocných alkoholů). Výsledné testované suspenze se potom použily v následujících experimentálních protokolech. Postřik těchto testovaných suspenzí se prováděl na testovaných rostlinách až do okamžiku, kdy začaly testované suspenze z rostlin stékat, přičemž množství postřiku odpovídalo dávce 500 g/ha.

Protokol č. 1 - Preventivní kontrola padlí pšenice (WPM), které způsobuje Erysiphe graminis f. sp. tritici

Testované sloučeniny se stříkaly na semenáče pšenice až do okamžiku, kdy začaly ze semenáčů stékat. Následující den se semenáče naočkovaly prachem spor Erysiphe graminis f. sp. tritici (kauzální činidlo padlí pšenice). Semenáče se 6 dní inkubovaly v růstové komoře při 20°C a po uplynutí této doby se provedlo hodnocení onemocnění.

Protokol č. 2 - Kurativní kontrola padlí pšenice (WPM), které způsobuje Erysiphe graminis f. sp. tritici

Semenáče pšenice se naočkovaly prachem spor Erysiphe graminis f. sp. tritici (kauzální činidlo padlí pšenice). Následující den se testované sloučeniny stříkaly na semenáče pšenice tak dlouho, dokud nezačaly po semenáčích stékat a semenáče se inkubovaly 7 dní v růstové komoře při 20°C. Potom se provedlo zhodnocení onemocnění.

· · • ····

01-1441-99 Ce * » ·· ·· ·· «· · · « β» • · · · · · β · · · 999 999

9 9 9

999 999 99 99

Protokol č. 3 - Preventivní kontrola rzi pšenice (WLR), kterou způsobuje Puccinia recondita

Testované sloučeniny se stříkaly na semenáče pšenice až do okamžiku, kdy začaly ze semenáčů stékat. Následující den se semenáče naočkovaly suspenzí spor Puccinia recondita (kauzální činidlo rzi pšenice). Semenáče se 24 hodin inkubovaly při 20°C v nasycené atmosféře a potom se přemístily do růstové komory, ve které se 6 dní inkubovaly při 20°C; po uplynutí této doby se provedlo hodnocení onemocnění.

Protokol č. 4 - Kuratívní kontrola rzi pšenice (WLR), kterou způsobuje Puccinia recondita

Semenáče pšenice se naočkovaly suspenzí spor Puccinia recondita (kauzální činidlo rzi pšenice). Následující den se testované sloučeniny stříkaly na semenáče pšenice tak dlouho, dokud nezačaly po semenáčích stékat. Semenáče se 24 hodin inkubovaly při 20°C v nasycené atmosféře a potom se přemístily do růstové komory, ve které se 6 dní inkubovaly při 20°C; po uplynutí této doby se provedlo hodnocení onemocnění.

Protokol č. 5 - Preventivní kontrola srdíčkové choroby pšenice (WFR), kterou způsobuje Pseudocercosporella herpotrichoides

Testované sloučeniny se stříkaly na semenáče pšenice až do okamžiku, kdy začaly ze semenáčů stékat. Následující den se semenáče naočkovaly suspenzí spor Pseudocercosporella herpotrichoides (kauzální činidlo srdíčkové _{Λ Η} „ . . „ _Λ ~ X ta·····*· · · · · <

01-1441-99 Ce .·..·« ·· ta ··· ··· ·· choroby pšenice). Semenáče se 72 hodin inkubovaly v nasycené atmosféře při 20°C a potom se přemístily do růstové komory, ve které se 6 dní inkubovaly při 20°C; po uplynutí této doby se provedlo hodnocení onemocnění.

Protokol č. 6 - Preventivní kontrola septoriózy pšenice (WGB), kterou způsobuje Septoria nodorum

Testované sloučeniny se stříkaly na semenáče pšenice až do okamžiku, kdy začaly ze semenáčů stékat. Následující den se semenáče naočkovaly suspenzí spor Septoria nodorum (kauzální činidlo septoriózy pšenice). Semenáče se 48 hodin inkubovaly v nasycené atmosféře při 20°C a potom se přemístily do růstové komory, ve které se 6 dní inkubovaly při 20°C; po uplynutí této doby se provedlo hodnocení onemocnění.

Protokol č. 7 - Kurativní kontrola septoriózy pšenice (WGB), kterou způsobuje Septoria nodorum

Semenáče pšenice se naočkovaly suspenzí spor Septoria nodorum (kauzální činidlo septoriózu pšenice). 0 dva dny později se testované sloučeniny stříkaly na semenáče pšenice tak dlouho, dokud nezačaly po semenáčíeh stékat. Semenáče se 48 hodin inkubovaly při 20°C v nasycené atmosféře a potom se přemístily do růstové komory, ve které se 6 dní inkubovaly při 20°C a po uplynutí této doby se provedlo hodnocení onemocnění.

» · · » · · ·· · <

• 9 4 • 99 999

01-1441-99 Če ί ϊ ** * ϊ • · · 9 9 9 ·

Protokol č. 8 - Preventivní kontrola padlí pšenice (WPM) , které způsobuje Erysiphe graminis f. sp. tritici

Testovaná suspenze se stříkala na semenáče pšenice až do okamžiku, kdy začala ze semenáčů stékat. Následující den se semenáče naočkovaly prachem spor Erysiphe graminis f. sp. tritici (kauzální činidlo padlí pšenice) a 7 dní inkubovaly v růstové komoře při 20°C; po uplynutí této doby se provedlo hodnocení onemocnění.

Výsledky experimentů prováděných podle protokolů 1 až 8 jsou shrnuty v tabulkách A až G. V těchto tabulkách hodnocení 100 označuje 100% kontrolu onemocnění a hodnocení 0 označuje nulovou kontrolu onemocnění (vzhledem ke kontrolním vzorkům). Zkratka „(nt) označuje, že nebyly získány žádné výsledky a zkratka „(—) označuje, že nebyla zjištěna žádná aktivita. V tabulkách A až G jsou uvedeny díly na milion (ppm) a/nebo gramy účinné složky na hektar (g a.i./ha). Výraz „skutečné označuje experimentální hodnotu. Zkratka „předp. označuje očekávanou hodnotu (tj. předpokládanou aktivitu, p, vypočtenou pomocí Colbyho rovnice).

Uvedené příklady provedení vynálezu mají pouze ilustrativní charakter a nikterak neomezují rozsah vynálezu, který je jednoznačně stanoven přiloženými patentovými nároky.

«5 (Ú ω

!2 ο Ν φ

Ρ I ο X ο £

Φ

Λ ^>m φ a -μ

-Η

Ν — ⁰ ?

Ν «Η

Φ

ο η lo co ο

ι>

-Η

W a

is ω _>G ι—ι ο <Μ -Η * £ ί Φ Ν >η a

Η ϋ \γΗ Φ ι—[ tí τ) •Η φ

I °· ο

> ΰ

Φ ο Η £ Ή -Η £

Φ ^Η >υ ο

I—I w

I

I

I ι

I

I CO I χΗ „ IQ Ifj rH Lf) ^Ρ ο

Lf)

C0 r—-J co co t~~- σ cu ι>

S ο σ 5 cu lo η σ σ lo η co

-Ρ £ φ > Φ Μ a a

Α ·η £ >μ -Η Q. >υ Α

CM ο

Lf)

Lf)

CU

CU

Ο lf)

Lf)

CU

Lf)

CU

Ο

Lf)

Ο +

CU

'φ	Ν
44	Φ	'Φ
ϋ	μ	>
-Η	ο	ο
Οί ι—1	44
μ	χ	>υ
φ	0	Ή
α	ο	Ό
>1	μ	μ
C0	a	C0

ι co ο

ο κΡ ο

CU

C0 ο

CU

Lf) ο

CU ω

>ο σι σ

ι ϊ—i •^Ρ sp r-t

I <—I ο

Φ 44 ι—I £ Λ Φ Η 'Φ ο

+J ω

φ

Η

Ί !

-μ ω

φ

Ε-ι

CU φφφ

Η Η Η

1—1	1—1	1—1	r—j	1—1	1—1	1—I
ο	o	o	0	o	o	o
Ν	N	N	N	N	N	N
Φ	Φ	Φ	Φ	Φ	Φ	Φ
a	a	a	1-1	i—1	1—1	I-1
’w	’ot	’w	Φ	’«	’w	’(£>
A	A	H	3		a	a
a	a	a	a	a	a	a

• · • · · • · · · ·

I +J4->4-)4-)4->-P4_>4->4->

βββββββοίβ σ

γLO LO lo σ _M O O s S 3 'á >φ β

ο >< Γ—1 8

C!

ο

C!

ω υ

σ ι σ l co co

ΓΓΟΟ

4-) 4-) 4-) β β β

4-) +J β β

ΓΟΟ

ΓΟΟ

ΓΟΟ o

o rd

ΓΟΟ

4-) 4-1 β β

4-) Ω β β

4_) 4_) 4_) +J +J β β β β β

4-1 4-) β β

Ή 'Γϋ

Γ—1 á

co

CM oo co o

CM

CM co ,—I ** ,—f r—I rd

LO co σ τ—ι £

'ίο

Ω •Η (Ó a

LO

LO

CM +

σ σ

+

LO σ

CM +

σ σ

LO σ

+ o

o *—I LO σ

CM

	ο
CM	rd	ο
+	+	Τ—1
Ο		+
-SJI	Κ.	<Ν
	ο

+ o ,—I

CM

CM +

•«3<

ω >ο σι σ

ι τ—ί \Η β

'to >

ο >ο (0 β

Λ!

Ο a

'ίΟ >

Ο

Ω ω

ω

Η 'ίΟ ο

4->

W φ

Η

CM >υ § I—I w tO

H (0 (0 (0 Φ I

Η Η Η I

LO +

LO

CM +

CM

Ω	4-)	4-)	4-)
β	β	β	β
5-1	LO CM	LO	ϊ—1
LO	rd	Γ—|	rd
LO	LO	LO	LO
+	CM	CM	Cd _ι_
LO	+	d	d^
CM	Γ~1	LO	u) Cd
CM	ο γΗ	Ο	o
+	+	rd
Ο		+	Γ
ι—1	ο	CM	rd
ίΰ	Γΰ	f0	rd
Η	Η	Η	H

r—I rd

ΕΗ Η rdrdNNNNCMtMNN

S S β β ΐ ? ΐ ΐ (0 (0 Μ β Q Q Q

«*· · · ·· ·· ··· · · · · «··· ···· · * · · · « • ····· » · · · ··· ··· • · · · · · · • · · ··· ··· ·· ··

LD >υ ι—ι o Ρ o 4-) o >υ β

01-1441-99 Ce

κ—1	Ρ	1—1
				ο
	•	ΓΟ	1	Ρ
	>υ			0
		•	φ	Ρ
	ι—I	>u	υ	ο
	o		•Η	β	β
	44	1—1	β	Ρ	Ρ
	O	o	Φ		ω
	+J	P	>ω	1	φ
	O	O	a		Ρ
	β	P		φ
	0-,	o	>φ	υ	•β
		β	Ρ	-Η	>β
	1	p	ο	β	a
			β	Φ
	Φ	1	ο	><Ώ	'β
	υ		Ρ	a	β
	•H	φ	υ		β
	β	υ		φ	>
	Φ	•β	'φ	Ν	ο
	>W	β	>	Ό	β
	ÍY	Φ	ο	-Η	ο	Ρ	.—.
	>ω	44	β	Ν	0)	1
	Ή	a	>υ	Ο	Ο	ο	1
	i—1		Ή	Ρ	a	β	—
	Ό	•Η	Ό	a		β
	β	Ν	β	φ	Ρ	•β	1
	fl,	β	ω	ω	ω	>ο		.—.
				ο	'β	β	Ρ
	•β	-β	-Η	-β	β		β	β
	P	Ρ	Ρ	Ρ	β	'β	>φ	—'
	O	0	0	ο	-β	β	Ρ
	β	β	β	β	>υ	β	>Ώ	ο
	P,	a	a	a	'β	Ρ	-β	β
					'β	ι	'β
	P	Ρ	Ρ	Ρ	'β	I—1	Ν	>
Ή	w	ω	(0	m	β	Ρ		ο
β	o	Ο	ο	ο	>υ	ο	β	Ρ
'(ti	β	β	β	β	φ	a	1—1	W
>	β	β	β	β	Ρ	Ρ	>1	φ
O	•Η	-rd	-Η	•β	β	φ	Ρ	Ρ
>U	>o	>υ	>υ	>υ	Ρ	>β	φ	φ
(ti	'Ρ		'Ρ	'Ρ	ca	Ρ	Ρ	ρ
44	-X		>—·.		·*·—.
0	vi	σι	ΓΩ		LÍ)		[>	CO
a			'—	—'	”—	—’	—

l>

·· ·· » · · · » * · · « · · · · · • · • · « ·

-Η 0) >d O

-H d

g Φ Φ >ω i—I íř o

N >1 5 ^N gS ^υ d a

Ό

Φ >d a

O

4J a

-d a) o ^w Λ

Φ tí ce g A Φ A H !S o --N φ

^H o •H

-H

W z-H q Φ >m ^w-h . N ϋ ce d -H ^o !> φ ω.8

H fi . ^φ d* >ω •5 ^tt §

>o

I s

	w
•		Φ
	>( 1—1
	14	O
	d	d
	H	+J
-	>U	d
	'd	o
-		14
	'Φ
	14	Ή
	O	d
	-H	>
	a	•H
	d	+J
	Φ	ce
	d	d
	>1	d
Φ	a	A
>o	1
CD	1
CD I	m
1 T—1	ce
	1—1
t—1	d
1	A
rd	(0
O	EH

o &

	!s	itečné
Ή
d >φ		a

ΙΌ a

co ř!

d o

>1 i—I 8 Cl o

£

Φ o

a a

Ό

Φ >d a

'Φ >6 φ

§

CO

Ό

Φ >d a

'Φ >6 φ

§

CO 'Cti r—1 á

£

Je

Q £

Jo

Q od

I o

+J m

Φ

E-t 'f0 g

•g

Φ

H co

LO

O co co co o

co co

4-J d

CD co co co a

*—i co ϊ—I

*. *—I

-H fO a

>o d

o

I—i w >u § I-1 w

(Ú a

co o

C—1	LD	a a	a K. o	rd
		o	co o
O	Cd	rd	o	O

a «- a a h a a fO

H o

+ co

CD

O

O

CO

ϊ—I	i—|	r~	—1	1—1	rd	Γ-
O	0	o o	o	O	0
N	N	N	cd	N	N	N
(ti	(ti	rt	ce	CO	(ti	rt
r—1	Γ—1		-Ti B	A	rd	(—
-H B	-H B	’σ t-	-H B	-H B	•r~ CQ f—
A	A	I—	A	A	rd	r*
&4	a	a	a	a	Pm	pA

• 0 • · · • 0 0 0

0 0 0 0 0 σ

•χΡ

0 0 0 • 000 000

LO ι>

£

Φ >β (Χ|

LO η

CO

C0 ι>

ΙΟ σ

co

Ή >8

Ω β

Ο >ι

I—I 8 8 ο

ω υ

'Φ >8 φ

ω a

Ό

Φ >β

Cti 'Φ >8 φ

co

Ό

Φ >β a

'Φ >8 φ

ω

-Η β

Ο

C0

ΟΟ (Ο

LO ϊ—I ^ρ co σι σ

σ

C0 *—I ra

4J η ο ο β σ σ

4-1 β

ω

-=Ρ

Ο

-ΐΡ

7—1 [>

4_> 4-> 4-> -Μ 4-> 4-J 4->

β β β β β β β

4-) 4-) 4-J β β β

ϊ—1	rd	σ	rd	t—1		σ	ϊ—1	CO	t—1	v—1
• ·	• ·	lo	• ·	1		LO	• ·	rd	Cd	• ·
ω	co	χ	LO	ri m			LO	K	«».	LO
χ—ι	rd	τ—|	σ	UU	ra	rd	CO		rd	O
	.»,	• *	k^		• ♦	• ·	*».	• ♦	• ·	Ok.
ϊ—I	rd	rd	Cd	x—1 rd	rd	rd	Cd	rd	rd	LO

LO +

Ο

O +

LO

CO

LO +

LO

O] rd

LO +

O

LO

LO

Cti +

LO

CO

LO co +

LO co

LO co ίο

LO <-1 IO

LO co

LO +

LO +

LO

LO

LO co co +

co co

-ΙΑ co +

LO co o

co + Γ—i +

LO

-ιο co xp co o

^P co co +

co co

-ίο

Φ >ο

ΟΊ ι

rd rd

I rd ο

Ή β

'β >

o >υ (ti β

Λ!

ο a

'β

I ο

4-) ω

ω

Η 'β >

ο

4->

ω

Φ

Η

C0 >ο § I—I C0 β β β β β β β

Η Η Η Η Η Η Η

I—1	i—1	1—1	1—1	1—1	1—1	1—l
o	0	o	o	o	o	o
N		N	N	N	N	Cd

β α

β β β β . _ . β β

-8 -8 8 8 8 8 β § § Ώ Ώ Ώ Ώ r-ic-ÍHHfHc-íf-í vx, Ο [β [β [β (β [χι [β Ε-1

·· ·· • * · · • · · ·

999 999

9

99 • · ·

>υ

CM i—I

O

>υ		44 0 -P
Γ—1 o	>U	O P
44 o	i—1 o	P-l
-Ρ O	44 0	1
P	-P	(D
CP	O P	υ -H
1	a	G Φ
CD U -d	1 CD	>co a
G	0	CD
Φ	-H	N
>co	G	Ό
a	φ >co	-H P
i—1	a	O -P
τ)	H	a
φ	N	(D
a	P	co
-H	•H	•H
+J	-P	-P
0	0	O
P	P	P
a	a	a
-P	-P	-P
co	co	co
o	0	0
G	G	G
G	G	G
d	-H	-H
>υ	>u	>U
		'P
	.__.	____.
r-1	CM	n

Γ [· » · ·· ·· • » ♦ · · «« * • · · · « · • · · · ······ • · · · « · · ·· * ·· · ··· ·· «· • · ····

Ή

Ρ •Η +J

Ρ φ

>

Φ

Μ a

-Η >3) α

Φ

Η

Η

Ρ ο

ΰ

-Η ΰ

φ >υ ρ

ο ι—I OT φ

Ή υ

Φ α

Ή

Ο >

φ

Η

Φ υ

Η

Ρ

Φ >03 a

Λ ο

n ο

'φ >

ο >υ

Ή

Ό (2

Η)

Í3

Φ

Ο

-Η α

φ >03 a

-Η

Ν •Η

Φ

Φ >υ ο

Η a

ÉS m

ο

IS φ υ

-Η

Ρ u ^>Μ

Q, α

Η χΗ Η '2 Ό φ

ο

Η

Ρ

Φ >03 a

>,

Φ >o a a 1	1 o
1 T—1	Φ
	34
	1—1
τΉ	P
l	Λ
t—I	Φ
o	H

	Φ	N
'Φ	a	Ό
34		•H
O	φ	3)
•H	1—1	O
a	O	-P
3	31	a
Φ	+J	φ
tí	tí	C/3
>1	o
CO	34	Φ

-Η

Φ a

a	CN	CM O	ϊ—1	LC3
V. T—1	03 k x—1	Lf) +	+	+
o	O	CM O		LT3

ο b

Φ

Η

CN ι—I

				O	kp
CO O	«. CN	CO O	K	CN £	o +	CN +
O	O	O	o	O	•sP	CN
				*» O	O

φ φ φ Η Η Η

1 1	1 1 Φ 1 1 H	Φ H	Φ H
Φ	Φ	Φ	Φ	Φ	Φ
H	H	H	H	H	H
H	H	H	H	H	H

(1) Účinnost proti padli pšenice - Protokol č. 1 (3) Účinnost proti srdíčkovou chorobou pšenice - Protokol č.

(2) Účinnost proti rzi pšenice - Protokol č. 3 (4) Účinnost proti septorióze pšenice - Protokol č. 6 • fl flfl ► flfl · I · · · flfl fl · · · fl ·

Tabulka D - Synergické účinky sloučeniny Ia v kombinaci se sloučeninou Ha při kurativní kontrole padlí pšenice (WPM), rzi pšenice (WLR) a septoriózy pšenice (WGB) a

Ό

CD >M

Pi co

CN

CN

Ή tí >CD tí

O

Q tí

O >1 I—I 8 S

O ř!

o o

PL,

Ή 8 Γ—I á

>6 ω

w a

Ό o

CM >ó

CD co a

Ό (D >M

CL, >6 o

co •H cd

Cn

É &

O.

co >u

CN

CO co co co

LD 'SI co co o

o r-C 'SI co

Lf) o

co co o

rN O) CN O) co *—I

CO co τ—i

						CN
						k.
CN			CN			o	vH	Lf)
	xH	Lf)		x—1	Lf)	+	+	+
O			O			Cx]	rH	Lf)
						O
						03 O
co o		CN	CO o	«Κ	CN	?	O +	CN +	CN
v o	o		o	o		00 o		CN
						o	O		>O

t >c cd

H cd

H cd

H cd

H o

O • 4-1 rH >O O O M L <-) Cd O O +J Li I o o M -P O srn o o Μ -H I CM tí

CD I >w a o

o cd

Ο -Η M >ra c Ό a <d -h >W M ή a o H 4-)

Ό n a cd (D <D

CD o

•H a

cd cd

cd	cd	cd	cd	Ctí	cd	Ch
H	H	H	H	Hi	H
Hi	Hi	H	Hi	Hi	Hi

4

4444 · σι

Γ ► 4 4 » 4 4

444 444

4

44

Ή f=J >

•Η

-Ρ

PJ ω

ϊ>

<υ

Μ

Λ φ

υ •Η β

φ >ω a

•Η >β >1

Λ

Ο

Μ

Ο β I—ι ο Ν β I—ι Η β β

I—I

Μ (0

Η

Η 'Φ >

Ο

Μ >υ

Ή

Ό β

β (X ι-Ί

ÍS >ι β

-Η β

φ >υ β

ο ι—I β β

Η ω

υ •Η β

φ >ω •Η

Ν β

>υ β

0	φ
1—}	ο
W	•Η
β φ >1 >β
	a
β Ή >υ	Ή
'β	1—1 Ό
'φ	β a
λ; ο	φ
ή	ι—|
θ'	ο
β	β
φ	4-J
β	β
>1	Ο
ω	Λί

φ υ

-Η β

φ >β a

>1

Ν

Ό

-Η β

Ο

4->

Οι <υ β

β a

!S ω

>Ο	1
σ
σ >	W
1 Τ—1	β
	ι—I
γΗ	β
1	Λ
	β
ο	Η

Ο 03 ra ra

Ή 'β Γ—I á

£

4ο

Q ο

4-1 ω

Φ

Η

I

Ο

-β β

Φ

Η

I

Ο

4->

β

Φ

Η

-β β

σ

Π ι—I β β

τβ

04	04	σ
ΐ—1	ιΓ> - γΗ	LD	ϊ—1
Ο	Ο	ο

C0 ο	V 04	00 ο	» 04	00	S.
ο	Ο	ο	ο	ο	ο

I

I

I

I

I

I

I

I

I

I

I

I

I

I

I

I

I β β β Η Η Η

·· • ·

• · ···· ·

Ο !

β ο

>1 I—I 8 £: $ ο §

υ a

• ♦ · · • · · · • ··· ··· • · • φ · · ι

ο +-) co ω

Η φ

>ο

σ σι	Ή 0 '(Π	I ο 4-1 W
ι	>	φ
τ—1	Ο	Η
	>υ
	(0	1
Τ—1 1	Μ 44	Ο 4-1 C0
r—|	0	Φ
Ο	a	Η

ffl ís

Ή 'Cd

Γ-Η á

<2

4ϋ α

L0 >υ

I—ι ο 44 ο +J <Ω ο

β οι >υ

Η 1
	η	φ
>υ		0
	•	•β
1—I	>υ	β
ο		φ
	ι—I	>co
Ο	ο	a
4-1	44
Ο	Ο	β
Μ	4-1	ο
σ	Ο	Ρ
	Μ	ο
I	a	β 0
φ	I	ρ
ο		υ
•Η	φ
0	υ	β
Φ	Ή	ο
>co	β	>
a	Φ	ο
	>ω	44
Ή	a	>υ
ι—1		Ή
Ρ	-Η	Ρ
γ0	Ν	β
a	β	η
Ή	Ή	-β
4J	4-1	4-1
Ο	Ο	Ο
Μ	β	β
a	a	a
4-1	4-1	+4
C0	η	CO
0	ο	0
β	β	β
β	β	β

roti septorióze pšenice - Protokol

•Η	-β	•β	•Η
>υ	>υ	>υ	>υ
ο		'Ρ	'Ρ
,___	.—.
rd	04	η

• · · • · 4 • 4 4 4 • 4 ·44· 4

4 4

4

44

4 4 4

4 4 4

444 444

4

44

Tabulka F - Synergické účinky sloučeniny Ia/sloučeniny Ila/flusinazolu při kurativní kontrole padlí pšenice (WPM), rzi pšenice (WLR) a septoriózy pšenice (WGB) a

Tj ω

>D d

I I I I I I I

I I I I I I I ΰ

o

Pí i—I 8 Ll

O £

Φ

O

CL) a

Ό

Φ

Cl a

Ό

Φ dl is >

LI a

•rl θ'

CO >Q

CM >0 o o ° 2 o 2 o lilii lilii '^|ooooooo

I I I I I 1 I

I I I I I I I

SI _θ co o _θ ω § co ^u L!'/ ΙΌ ^u !> '<O ω

Γ~·

CM O	1—1	LO	CM o	rH	LO	CM o	ϊ—1
CO O	Sf	CM	co o		CM	00 O
O	O		o	O		O	O

(0

H fti (0 H HI cd (0

Η H

Η H

Ed <Ν <Ν

C4 • · 9 • · · • · · « • · ·9»« · · 9

9 • 9 99

9 9 9

9 9 9

999 999

9

99 99

Ή >§

Q α

ο >1 I-1 ο

Μ £

Ο £:

φ υ

Ρ4 !s >ς '£1 '£1 οο

Ό>

σι

Ο

CO co

\Η		(Ό	ρί	ΡΊ
ρ	Μ	τΗ	τΗ	τΗ
Η	>Φ		*»	*»
'(0	g	τΗ	τΗ	τΗ
rH	Ο	♦ ·	• ·	• ♦
Ό		ω	η	οο
£	ΡΊ	οο	00
		κ.	κ	κ
		τΗ	τ—1	τΗ

£

4ο ο

Η α5 tn

LC σ

κ ο

+

C\]

Ο

Ο +

ΙΌ +

ΙΌ) +

ΙΌ

Γ

θ'

+ +

(0

Η

Η (0 (0

Η Η

Η Η φ

>υ σ

σ ι

γΗ ^ρ ϊ—i I

1—1 ο

Ή

Ρ 'fO >

ο >υ

σ)

Ο η

1	04
i	Ί
Ρ	W

(0

Η (0 (0

Η

	>υ
		1-1
		0
	χΡ	44
		Ο
σ	•	4-)
	>υ	Ο
>ύ	Γ—I	Μ σ
I-ί	ο
0	44	I
44	Ο
0	4-1	φ
4-1	Ο	υ
8 σ	μ	-Η
σ I	β Φ >ω Ά
1 φ
φ
0	U	fO
•r*1 £	-Η	Ν
CD	β	Ό
>ω	Φ	-Η
a	>tn	Μ
	Ο.	Ο
Ή _I	4-)
d	Ν	Ch
ίϋ	Φ	Φ
Q-t	Ρ4	W
τΗ	04	η

• M * * * ta 4 · · · ···· · • · ···· · · ··· · ·· ta ··· · ·· ·· • <· ta • ·· · ·· · · · · • · ·· ··

Tabulka G - Synergické účinky sloučeniny Ia v kombinaci s fenpropimorphem při preventivní kontrole padlí pšenice (WPM) ⁽¹⁾ d

Ti ω

>G

CM

G >(D

CO σ

CM CO rM r~ r~ co [~~ σι

OJ [>

σ i> σ co

G

04	CM
s
CM
!2	ca
Γ—1	+J
o	ω
G	ω
+J	Ε-ι
G
0
k:
o\°	CM

o co co co τ—I co σ

CM co

4->

W

Φ

H

4->

co

Φ

EH

Ή G G 'G I—I i>

'G

O

CM >o

G o

rd ca i—i >u G O I—I ca

LO σ

σ σ t

C- CO CO ~ 2 co r~ i> +j “

G ca

-μ

G

CM σ

G >O β

O d

G

JG •H

G σ

r~j	rH	τ—1
r-1	σ	rH
hD

			O
	o rd O i—1		CM	LO
	o CM	LO θ O	Ί- Ο CM
			r—1

LO & & & & & ·&

co &

Ό ω

>tí a

g ίδ >1 Γ—1 o

tí

P tí

O ro p

ω o

E-l °\° csj p

m

Φ

H r—l

P

Cti

Φ

H

Ή tí tí 'Cti I—I O a

>1 >

'Cti

Q

CN

CN

Lf) ϊ—i CO co tí >Φ β

O a

cti a

Φ >o

CD

CD f

r-1 k—I I τ—1 O >υ tí o

co

Ή tí '(0 >

O >0 (ti tí

O a

>υ tí o

I—I ω

o tí ω

>tí

P

Φ >Cti

O

Φ

S >0

		o	tí
		34	P
		O	Cti
		P	Φ
		O	P
		tí
		a	-tí
			>tí
		1	a
		Φ	'Cti
		o	tí
		•H	φ
		tí	>
		Φ	o
		>Cti	tí
		a	o	P
			N	Cti
		Ή	o	o
		i—1	a	tí
		X)		tí
		(ti	P	•tí
		a	Cti	>U	1
			o	'tí	1	P
		tí	tí			tí
		P	tí	'Cti		-
		O	-H	tí	1
		tí	>u	cti		o
		a	'tí	Ό	o	tí
				'Cti	tí	'(ti
		P	'(ti	i—1	>φ	ř>
		Cti	tí	34	P	o
>t b „	O tí	>u Φ	0 a	>Cti •tí	P Cti
Q	'>1 tí	tí	P	X)	1	φ
Q	tí d	•tí	tí	Φ	N	P
,_I	ϋ O β g	>U	34	>tí	Φ	Φ
a	'i=>	ω	a	a	s
o\o	ω tí tí H	1—1	(N	co		LO

01-14

Claims (11)

1. PATENTOVÉ

   NÁROKY • · · φ φ • · · φ φ · • φφφφ φ φ φφφ φφφ φ φ φ

   1. Fungicidní kompozice, tím, že obsahuje:

   (1) alespoň jednu sloučeninu obecného vzorce I vyzná zvolenou z chinazolinonů

   D znamená atom kyslíku nebo atom síry;

   R¹ znamená alkylovou skupinu s 1 až 10 atomy uhlíku; cykloalkylovou skupinu se 3 až 5 atomy uhlíku; alkenylovou skupinu se 3 až 10 atomy uhlíku; alkinylovou skupinu se 3 až 10 atomy uhlíku; halogenoalkylovou skupinu s 1 až 10 atomy uhlíku; halogenoalkenylovou skupinu se 3 až 10 atomy uhlíku; halogenoalkinylovou skupinu se 3 až 10 atomy uhlíku; alkoxyalkylovou skupinu se 2 až 10 atomy uhlíku; alkylthioalkylovou skupinu se 2 až 10 atomy uhlíku; alkylsulfinylalkylovou skupinu se 2 až 10 atomy uhlíku; alkylsulfonylalkylovou skupinu se 2 až 10 atomy uhlíku; cykloalkylalkylovou skupinu se 4 až

   10 atomy uhlíku; alkenyloxyalkylovou skupinu se 4 až 10 atomy uhlíku; alkinyloxyalkylovou skupinu se 4 až 10 atomy uhlíku; (cykloalkyl)oxyalkylovou skupinu se 4 až 10 • 9

   01-1441-99 Ce • 9 99 atomy uhlíku; alkenylthioalkylovou skupinu se 4 až 10 atomy uhlíku; alkinylthioalkylovou skupinu se 4 až 10 atomy uhlíku; (cykloalkyl)thioalkylovou skupinu se 4 až 10 atomy uhlíku; halogenoalkoxyalkylovou skupinu se 2 až 10 atomy uhlíku; halogenoalkenyloxyalkylovou skupinu se 4 až 10 atomy uhlíku; halogenoalkinyloxyalkylovou skupinu se 4 až 10 atomy uhlíku; alkoxyalkenylovou skupinu se 4 až 10 atomy uhlíku; alkoxyalkinylovou skupinu se 4 až 10 atomy uhlíku; alkylthioalkenylovou skupinu se 4 až 10 atomy uhlíku; alkylthioalkinylovou skupinu se 4 až 10 atomy uhlíku; trialkylsilylalkylovou skupinu se 4 až 10 atomy uhlíku; alkylovou skupinu s 1 až 10 atomy uhlíku substituovanou NR⁵R⁶, nitroskupinou, kyanoskupinou nebo fenylovou skupinou, případně substituovanou R⁸, R⁹ a R¹⁰;

   alkoxyskupinu s halogenoalkoxyskupinu alkylthioskupinu s

   1 až 10 atomy uhlíku; s 1 až 10 atomy uhlíku; 1 až 10 atomy uhlíku;

   halogenoalkylthioskupinu s 1 až 10 atomy uhlíku; nebo pyridinylovou skupinu, furanylovou skupinu, thienylovou skupinu, naftalenylovou skupinu, benzofuranylovou skupinu, benzothienylovou skupinu nebo chinolinylovou skupinu, které mohou být případně substituovány R⁸, R⁹ a

   R¹⁰;

   R² znamená alkylovou skupinu s 1 až 10 atomy uhlíku; cykloalkylovou skupinu se 3 až 7 atomy uhlíku; alkenylovou skupinu se 3 až 10 atomy uhlíku; alkinylovou skupinu se 3 až 10 atomy uhlíku; halogenoalkylovou skupinu s 1 až 10 atomy uhlíku; halogenoalkenylovou skupinu se 3 až 10 atomy uhlíku; halogenoalkinylovou skupinu se 3 až 10 atomy uhlíku; alkoxyalkylovou skupinu se 2 až 10 atomy uhlíku; alkylthioalkylovou skupinu se 2

   01-1441-99 Če ► φ φφφ až 10 atomy uhlíku; alkylsulfinylalkylovou skupinu se 2 až 10 atomy uhlíku; alkylsulfonylalkylovou skupinu se 2 až 10 atomy uhlíku; cykloalkylalkylovou skupinu se 4 až 10 atomy uhlíku; alkenyloxyalkylovou skupinu se 4 až 10 atomy uhlíku; alkinyloxyalkylovou skupinu se 4 až 10 atomy uhlíku; (cykloalkyl)oxyalkylovou skupinu se 4 až 10 atomy uhlíku; alkenylthioalkylovou skupinu se 4 až 10 atomy uhlíku; alkinylthioalkylovou skupinu se 4 až 10 atomy uhlíku; (cykloalkyl)thioalkylovou skupinu se 4 až 10 atomy uhlíku; halogenoalkoxyalkylovou skupinu se 2 až 10 atomy uhlíku; halogenoalkenyloxyalkylovou skupinu se 4 až 10 atomy uhlíku; halogenoalkinyloxyalkylovou skupinu se 4 až 10 atomy uhlíku; alkoxyalkenylovou skupinu se 4 až 10 atomy uhlíku; alkoxyalkinylovou skupinu se 4 až 10 atomy uhlíku; alkylthioalkenylovou skupinu se 4 až 10 atomy uhlíku; alkylthioalkinylovou skupinu se 4 až 10 atomy uhlíku; trialkylsilylalkylovou skupinu se 4 až 10 atomy uhlíku; kyanoalkylovou skupinu se 2 až 10 atomy uhlíku; nitroalkylovou skupinu s 1 až 10 atomy uhlíku; alkylovou skupinu s 1 až 10 atomy uhlíku substituovanou CO₂R⁵, NR⁵R^s nebo fenylovou skupinou, případně substituovanou R⁷, R⁹ a R¹⁰; fenylovou skupinu, případně substituovanou R⁷, R⁹ a R¹⁰; -N=CR⁵R⁵; nebo -NR^SR^S; nebo

   R¹ a R² společně tvoří -CH₂ (CH₂) _qCH₂-;

   q znamená 0, 1, 2, 3 nebo 4;

   R³ znamená atom halogenu, alkylovou skupinu s 1 až 8 atomy uhlíku, cykloalkylovou skupinu se 3 až 8 atomy uhlíku, alkenylovou skupinu se 2 až 8 atomy uhlíku, alkinylovou skupinu se 2 až 8 atomy uhlíku, halogenoalkylovou skupinu s 1 až 8 atomy uhlíku, halogenoalkenylovou skupinu se 3

   01-1441-99 Če až 8 atomy uhlíku, halogenoalkinylovou skupinu se 3 až 8 atomy uhlíku, alkoxyskupinu s 1 až 8 atomy uhlíku, halogenoalkoxyskupinu s 1 až 8 atomy uhlíku, alkenyloxy-

   skupinu se 3 až 8 atomy uhlíku, alkinyloxyskupinu se 3 až 8 atomy uhlíku, alkylthioskupinu s 1 až 8 atomy uhlíku., alkenylthioskupinu se 3 až 8 atomy uhlíku, alkinylthioskupinu se 3 až 8 atomy uhlíku, alkylsulfinylovou skupinu s 1 až 8 atomy uhlíku, alkylsulfonylovou skupinu s 1 až 8 atomy uhlíku, alkoxyalkylovou skupinu se 2 až 8 atomy uhlíku, alkylthioalkylovou skupinu se 2 až 8 atomy uhlíku, alkylsulfinylalkylovou skupinu se 2 až 8 atomy uhlíku, alkylsulfonylalkylovou skupinu se 2 až 8 atomy uhlíku, cykloalkylalkylovou skupinu se 4 až 8 atomy uhlíku, trialkylsilylovou skupinu se 3 až 8 atomy uhlíku, NR⁵R⁶, trialkylsilylalkinylovou skupinu s 5 až 8 atomy uhlíku

   nebo fenylovou skupinu, případně substituovanou alespoň jedním R⁷;

   R⁴ znamená atom vodíku, atom halogenu, alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, halogenoalkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, alkoxyskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku nebo halogenoalkoxyskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku;

   každé R⁵ nezávisle znamená atom vodíku, alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku nebo fenylovou skupinu, případně substituovanou alespoň jedním R⁷;

   každé R⁶ nezávisle znamená atom vodíku, alkylovou skupinu s 1 až 8 atomy uhlíku nebo fenylovou skupinu, případně substituovanou alespoň jedním R⁷; nebo pokud jsou R⁵ a R⁶ navázány na stejném atomu dusíku, potom mohou společně tvořit -CH₂CH₂CH₂CH₂-, -CH₂ (CH₂) ₃CH₂-,

   01-1441-99 Če

   -CH₂CH₂OCH₂CH₂~, -CH₂CH (Me) CH₂CH (Me) CH₂- nebo

   -CH₂CH (Me) OCH (Me) CH₂-;

   každé R⁷ znamená nezávisle atom halogenu, alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, alkoxyskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, halogenoalkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, nitroskupinu nebo kyanoskupinu;

   R⁸ znamená alkylovou skupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, alkoxyskupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, halogenoalkylovou skupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, atom halogenu, alkinylovou skupinu se 2 až 8 atomy uhlíku, alkylthioskupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, fenylovou skupinu nebo fenoxyskupinu, přičemž každá je případně substituována alespoň jedním R⁷, kyanoskupinu, nitroskupinu, halogenoalkoxyskupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, halogenoalkylthioskupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, alkenylovou skupinu se 2 až 6 atomy uhlíku, halogenoalkenylovou skupinu se 2 až 6 atomy, uhlíku, acetylovou skupinu, CO₂Me nebo N-(Ci-C₂alkyl) ₂;

   každé R⁹ nezávisle znamená methylovou skupinu, ethylovou skupinu, methoxyskupinu, methylthioskupinu, atom halogenu nebo trifluoromethylovou skupinu; a každé R¹⁰ znamená nezávisle atom halogenu;

   a jejich N-oxidů a zemědělsky vhodných solí a (2) alespoň jedné sloučeniny zvolené ze (a) sloučenin ovlivňujících bci komplex fungálního mitochondrického respiračního místa pro přenos elektronů a (b) sloučenin, které kontrolují fungální onemocnění tak, že inhibují dráhu sterolové biosyntézy; a případně (3) alespoň jedno povrchově aktivní činidlo, pevné ředidlo nebo kapalné ředidlo; přičemž složka (1) a složka (2) jsou

   01-1441-99 Če • · přítomny ve fungicidně účinném množství a molárním poměru složky (1) ku složce (2) přibližně 30:1 až 1:30.
2. 2. Fungicidní kompozice podle nároku 1, vyznačená tím, že obsahuje (1) alespoň jednu sloučeninu zvolenou ze skupiny tvořené

   6-bromo-3-propyl-2-propyloxy-4(373) -chinazolinonem,

   6,8-dijodo-3-propyl-2-propyloxy-4(373) -chinazolinonem a 6-jodo-3-propyl-2-propyloxy-4 (373)-chinazolinonem; a (2) alespoň jednu sloučeninu zvolenou ze skupiny tvořené

   2,4-dihydro-5-methoxy-2-methyl-4-[2-[[[[1-[3-(trifluoromethyl) fenyl] ethyliden] amino] oxy]methyl] fenyl] -373-1, 2,4-triazol-3-onem, kresoxim-methylem, azoxystrobinem, (F)-2-(methoxyimino)-N-methyl-2-(2-fenoxyfenyl)acetamidem, flusilazolem, epoxiconazolem, propiconazolem a tebuconazolem.
3. 3. Fungicidní kompozice podle nároku 2, vyznačená tím, že obsahuje fungicidně účinné množství (1) 6-jodo-3-propyl-2-propyloxy-4 (373) -chinazolinonu a (2)

   2,4-dihydro-5-methoxy-2-methyl-4-[2-[[[[1-[3-(trifluoromethyl) fenyl] ethyliden] amino] oxy]methyl] fenyl] -373-1, 2,4-triazol-3-onu.
4. 4. Fungicidní kompozice podle nároku 2, vyznačená tím, že obsahuje fungicidně účinné množství (1) 6-jodo-3-propyl-2-propyloxy-4 (333)-chinazolinonu a (2) flusilazolu.

   01-1441-99 Če • · · ♦ 9 9 9 9 9 9 9

   9 9 9 9 9 · 9 9 9 9

   9 9 9999 99 99 999 999

   9 9 9 9 9 9 9

   99 9 999 999 99 99
5. 5. Fungicidní kompozice podle nároku 2, vyznačená tím, že obsahuje fungicidně účinné množství (1) 6-jodo-3-propyl-2-propyloxy-4(3H)-chinazolinonů a (2) tebuconazolu.
6. 6. Fungicidní kompozice podle nároku 2, vyznačená tím, že obsahuje fungicidně účinné množství (1) 6-jodo-3-propyl-2-propyloxy-4 (3íř)-chinazolinonu a (2) jak 2,4-dihydro-5-methoxy-2-methyl-4-[2-[[[[1-[3-(trifluoromethyl)fenyl]ethyliden]amino]oxy]methyl]fenyl]-3H-1,2,4tria-zol-3-onu, tak flusilazolu.
7. 7. Způsob kontroly rostlinných onemocnění způsobených fungálními rostlinnými patogeny, vyznačený tím, že zahrnuje aplikaci fungicidně účinného množství kompozice podle nároku 1 na rostlinu, část rostliny, semeno nebo semenáč.
8. 8. Způsob kontroly alespoň jednoho fungálního rostlinného onemocnění zvoleného ze skupiny zahrnující Erysiphe graminis, Puccinia recondita, Pseudocercosporella herpotrichoides a Septoria nodorum, vyznačený tím, že zahrnuje aplikaci (1) alespoň jedné sloučeniny zvolené z chinazolinonů obecného vzorce I d

   J

   01-1441-99 Če * · • • • • • · • • · • · · • ···· • · • • • · · • • · • • · · · ·· · · ♦ 9 9 9 9 9 9 9 9 999 999 9 9 9 9 9 99 92 ve kterém D znamená atom kyslíku nebo atom síry; R¹ znamená alkylovou skupinu s 1 až 10 atomy uhlíku; cykloalkylovou skupinu se 3 až 5 atomy uhlíku; alkenylovou skupinu se 3 až 10 atomy uhlíku; alkinylovou

   skupinu se 3 až 10 atomy uhlíku; halogenoalkylovou skupinu s 1 až 10 atomy uhlíku; halogenoalkenylovou skupinu se 3 až 10 atomy uhlíku; halogenoalkinylovou skupinu se 3 až 10 atomy uhlíku; alkoxyalkylovou skupinu se 2 až 10 atomy uhlíku; alkylthioalkylovou skupinu se 2 až 10 atomy uhlíku; alkylsulfinylalkylovou skupinu se 2 až 10 atomy uhlíku; alkylsulfonylalkylovou skupinu se 2 až 10 atomy uhlíku; cykloalkylalkylovou skupinu se 4 až 10 atomy uhlíku; alkenyloxyalkylovou skupinu se 4 až 10 atomy uhlíku; alkinyloxyalkylovou skupinu se 4 až 10 atomy uhlíku; (cykloalkyl)oxyalkylovou skupinu se 4 až 10 atomy uhlíku; alkenylthioalkylovou skupinu se 4 až 10 atomy uhlíku; alkinylthioalkylovou skupinu se 4 až 10 atomy uhlíku; (cykloalkyl)thioalkylovou skupinu se 4 až 10 atomy uhlíku; halogenoalkoxyalkylovou skupinu se 2 až 10 atomy uhlíku; halogenoalkenyloxyalkylovou skupinu se 4 až 10 atomy uhlíku; halogenoalkinyloxyalkylovou skupinu se 4 až 10 atomy uhlíku; alkoxyalkenylovou skupinu se 4 až 10 atomy uhlíku; alkoxyalkinylovou skupinu se 4 až 10 atomy uhlíku; alkylthioalkenylovou skupinu se 4 až 10 atomy uhlíku; alkylthioalkinylovou skupinu se 4 až 10 atomy uhlíku; trialkylsilylalkylovou skupinu se 4 až 10 atomy uhlíku; alkylovou skupinu s 1 až 10 atomy uhlíku substituovanou NR^SR⁶, nitroskupinou, kyanoskupinou nebo fenylovou skupinou, případně substituovanou R⁸, R⁹ a R¹⁰;

   01-1441-99 Če • ·
9. 9 9 9

   99999 · ·♦ 99 ► 9 9 9 » · · 9

   999 999 • 9

   99 99 alkoxyskupinu s halogenoalkoxyskupinu alkylthioskupinu s az az až 10 atomy atomy atomy uhlíku;

   uhlíku;

   uhlíku;

   halogenoalkylthioskupinu s 1 až 10 atomy uhlíku; nebo pyridinylovou skupinu, furanylovou skupinu, thienylovou skupinu, naftalenylovou skupinu, benzofuranylovou skupinu, benzothienylovou skupinu nebo chinolinylovou skupinu, které mohou být případně substituovány R⁸, R⁹ a R¹⁰;

   R² znamená alkylovou skupinu s 1 až 10 atomy uhlíku; cykloalkylovou skupinu se 3 až 7 atomy uhlíku; alkenylovou skupinu se 3 až 10 atomy uhlíku; alkinylovou skupinu se 3 až 10 atomy uhlíku; halogenoalkylovou skupinu s 1 až 10 atomy uhlíku; halogenoalkenylovou skupinu se 3 až 10 atomy uhlíku; halogenoalkinylovou skupinu se 3 až 10 atomy uhlíku; alkoxyalkylovou skupinu se 2 až 10 atomy uhlíku; alkylthioalkylovou skupinu se 2 až 10 atomy uhlíku; alkylsulfinylalkylovou skupinu se 2 až 10 atomy uhlíku; alkylsulfonylalkylovou skupinu se 2 až 10 atomy uhlíku; cykloalkylalkylovou skupinu se 4 až
10. 10 atomy uhlíku; alkenyloxyalkylovou skupinu se 4 až 10 atomy uhlíku; alkinyloxyalkylovou skupinu se 4 až 10 atomy uhlíku; (cykloalkyl)oxyalkylovou skupinu se 4 až 10 atomy uhlíku; alkenylthioalkylovou skupinu se 4 až 10 atomy uhlíku; alkinylthioalkylovou skupinu se 4 až 10 atomy uhlíku; (cykloalkyl)thioalkylovou skupinu se 4 až

    10 atomy uhlíku; halogenoalkoxyalkylovou skupinu se 2 až 10 atomy uhlíku; halogenoalkenyloxyalkylovou skupinu se 4 až 10 atomy uhlíku; halogenoalkinyloxyalkylovou skupinu se 4 až 10 atomy uhlíku; alkoxyalkenylovou skupinu se 4 až 10 atomy uhlíku; alkoxyalkinylovou skupinu se 4 až 10

    01-1441-99 Če

    9 9 9

    9 9 9 9

    9 999999

    9 9 9

    99 9

    9 99 99

    99 9 99 9

    9 9 9 9 9

    9 9 999 999

    9 9 9

    999 99 99

    atomy uhlíku; alkylthioalkenylovou skupinu se 4 až 10 atomy uhlíku; alkylthioalkinylovou skupinu se 4 až 10 atomy uhlíku; trialkylsilylalkylovou skupinu se 4 až 10 atomy uhlíku; kyanoalkylovou skupinu se 2 až 10 atomy

    uhlíku; nitroalkylovou skupinu s 1 až 10 atomy uhlíku; alkylovou skupinu s 1 až 10 atomy uhlíku substituovanou CO₂R⁵, NR⁵R^s nebo fenylovou skupinou, případně substituovanou R⁷, R⁹ a R¹⁰; fenylovou skupinu, případně substituovanou R⁷, R⁹ a R¹⁰; -N=CR⁵R⁵; nebo -NR⁵R⁶; nebo

    R¹ a R² společně tvoří -CH₂ (CH₂) _qCH₂~;

    q znamená 0, 1, 2, 3 nebo 4;

    R³ znamená atom halogenu, alkylovou skupinu s 1 až 8 atomy uhlíku, cykloalkylovou skupinu se 3 až 8 atomy uhlíku, alkenylovou skupinu se 2 až 8 atomy uhlíku, alkinylovou skupinu se 2 až 8 atomy uhlíku, halogenoalkylovou skupinu s 1 až 8 atomy uhlíku, halogenoalkenylovou skupinu se 3 až 8 atomy uhlíku, halogenoalkinylovou skupinu se 3 až 8 atomy uhlíku, alkoxyskupinu s 1 až 8 atomy uhlíku, halogenoalkoxyskupinu s 1 až 8 atomy uhlíku, alkenyloxyskupinu se 3 až 8 atomy uhlíku, alkinyloxyskupinu se 3 až

    8 atomy uhlíku, alkylthioskupinu ε i 1 až 8 atomy uhlíku, alkenylthioskupinu se 3 až 8 atomy uhlíku, alkinylthioskupinu se 3 až 8 atomy uhlíku, alkylsulfinylovou skupinu s 1 až 8 atomy uhlíku, alkylsulfonylovou skupinu s 1 až 8 atomy uhlíku, alkoxyalkylovou skupinu se 2 až 8 atomy uhlíku, alkylthioalkylovou skupinu se 2 až 8 atomy uhlíku, alkylsulfinylalkylovou skupinu se 2 až 8 atomy uhlíku, alkylsulfonylalkylovou skupinu se 2 až 8 atomy uhlíku, cykloalkylalkylovou skupinu se 4 až 8 atomy uhlíku,

    01-1441-99 Če trialkylsilylovou skupinu se 3 až 8 atomy uhlíku, NR⁵R⁶, trialkylsilylalkinylovou skupinu s 5 až 8 atomy uhlíku nebo fenylovou skupinu, případně substituovanou alespoň jedním R⁷;

    R⁴ znamená atom vodíku, atom halogenu, alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, halogenoalkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, alkoxyskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku nebo halogenoalkoxyskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku;

    každé R⁵ nezávisle znamená atom vodíku, alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku nebo fenylovou skupinu, případně substituovanou alespoň jedním R⁷;

    každé R⁶ nezávisle znamená atom vodíku, alkylovou skupinu s 1 až 8 atomy uhlíku nebo fenylovou skupinu, případně substituovanou alespoň jedním R⁷; nebo pokud jsou R⁵ a R^s navázány na stejném atomu dusíku, potom mohou společně tvořit -CH2CH2CH2CH2-, -CH₂ (CH₂) ₃CH₂-, -CH₂CH₂OCH₂CH₂-, -CH₂CH (Me) CH₂CH (Me) CH₂- nebo

    -CH₂CH (Me) OCH (Me) CH₂-;

    každé R⁷ znamená nezávisle atom halogenu, alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, alkoxyskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, halogenoalkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, nitroskupinu nebo kyanoskupinu;

    R⁸ znamená alkylovou skupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, alkoxyskupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, halogenoalkylovou skupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, atom halogenu, alkinylovou skupinu se 2 až 8 atomy uhlíku, alkylthioskupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, fenylovou skupinu nebo fenoxyskupinu, přičemž každá je případně substituována alespoň jedním R⁷, kyanoskupinu, nitroskupinu, halogenoalkoxyskupinu s 1 φφ

    ΦΦ Φ « Φ ΦΦ

    ΦΦΦ ΦΦ Φ· Φφφφ

    ΦΦΦΦ Φ · φφφφ „ __ χ Φ ΦΦΦΦΦ Φ Φ Φ Φ ΦΦΦ ΦΦΦ

    01-1441-99 Ce .... J ... ... ... ...

    až 6 atomy uhlíku, halogenoalkylthioskupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, alkenylovou skupinu se 2 až 6 atomy uhlíku, halogenoalkenylovou skupinu se 2 až 6 atomy uhlíku, acetylovou skupinu, CO₂Me nebo N (Ci~C₂alkyl) ₂;

    každé R⁹ nezávisle znamená methylovou skupinu, ethylovou skupinu, methoxyskupinu, methylthioskupinu, atom halogenu nebo trifluoromethylovou skupinu; a každé R¹⁰ znamená nezávisle atom halogenu;

    a jejich N-oxidů a zemědělsky vhodných solí a (2) alespoň jedné sloučeniny zvolené ze (a) sloučenin ovlivňujících bci komplex fungálního mitochondrického respiračního místa pro přenos elektronů a (b) sloučenin, které kontrolují fungální onemocnění tak, že inhibují dráhu sterolové biosyntézy; na rostlinu, její část, semeno nebo semenáč, přičemž složka (1) a složka (2) jsou v kompozici podány v množství dostatečném pro poskytnutí fungicidní účinnosti, která je vyšší než součet fungicidních účinností poskytnutých tímto množstvím uvedených složek aplikovaných nezávisle.

    9. Způsob podle nároku 8, vyznačený tím, že kontroluje Erysiphe graminis; přičemž jako složka (1) se použije 6-jodo-3-propyl-2-propyloxy-4(3íT) -chinazolinon a složka (2) se zvolí ze skupiny tvořené 2,4-dihydro-5methoxy-2-methyl-4-[2-[[ [ [1-[3-(trifluoromethyl)fenyl]ethyliden]amino]oxy]methyl]fenyl]-3H-1,2,4-triazol-3-onem, kresoxim-methylem, azoxystrobinem, (F)-2-(methoxyimino)-Nmethyl-2-(2-fenoxyfenyl)acetamidem, flusilazolem, epoxyconazolem, fenpropimorphem, propiconazolem a tebuconazolem;

    4 • · 4 44 44 44 • · 4 44 44 4 44 4 • 4 4 4 4 4 4 4 4 4 • 4 4 4 4 4 4 4 44444444 01-1441-99 Ce 4 4 4 44 4 4 4 4 4 444 444 44 44 97 přičemž molární poměr složky (1) je 4:1 až 1:10. ku složce (2) v kompozici

    10. Způsob podle nároku 8, vyznačený tím, že kontroluje Puccinia recondita a Septoria nodorum; přičemž jako složka (1) se použije 6-jodo-3propyl-2-propyloxy-4(3H) -chinazolinon a složka (2) se zvolí ze skupiny tvořené 2,4-dihydro-5-methoxy-2-methyl-4-[2[[[[1-[3-(trifluoromethyl)fenyl]ethyliden]amino]oxy]methyl]-fenyl]-3H-1,2,4-triazol-3-onem, kresoxim-methylem, azoxystrobinem, (E) -2-(methoxyimino)-N-methyl-2-(2-fenoxyfenyl)acetamidem, flusilazolem, epoxiconazolem, fenpropimorphem, propiconazolem a tebuconazolem; přičemž molární poměr složky (1) ku složce (2) v kompozici je 30:1 až 1:30.
11. 11. Způsob podle nároku 8, vyznačený tím, že kontroluje Pseudocercosporella herpotrichoides; přičemž jako složka (1) se použije 6-jodo-3-propyl-2propyloxy-4 (3H) -chinazolinon., a složka (2) se zvolí ze skupiny tvořené 2,4-dihydro-5-methoxy-2-methyl-4-[2-[[[[1[3-(trifluoromethyl)fenyl]ethyliden]amino]oxy]methyl]fenyl] -3H-1,2,4-triazol-3-onem, kresoxim-methylem, azoxystrobinem, (E)-2-(methoxyimino)-N-methyl-2-(2-fenoxyfenyl)acetamidem, flusilazolem, epoxiconazolem, fenpropimorphem, propiconazolem a tebuconazolem; přičemž molární poměr složky (1) ku složce (2) v kompozici je 15:1 až 1:15.