CN1240783C - 自－分散颜料及其生产方法和应用 - Google Patents

自－分散颜料及其生产方法和应用 Download PDF

Info

Publication number
CN1240783C
CN1240783C CNB018107060A CN01810706A CN1240783C CN 1240783 C CN1240783 C CN 1240783C CN B018107060 A CNB018107060 A CN B018107060A CN 01810706 A CN01810706 A CN 01810706A CN 1240783 C CN1240783 C CN 1240783C
Authority
CN
China
Prior art keywords
pigment
ink
dispersed color
ozone
rice
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired - Lifetime
Application number
CNB018107060A
Other languages
English (en)
Other versions
CN1436217A (zh
Inventor
A·-G·叶
M·J·艾斯曼
R·P·赫尔德
J·L·霍曼
D·V·帕特尔
芮亚靖
H·J·斯皮内利
S·L·维特曼
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
EIDP Inc
Original Assignee
EI Du Pont de Nemours and Co
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by EI Du Pont de Nemours and Co filed Critical EI Du Pont de Nemours and Co
Publication of CN1436217A publication Critical patent/CN1436217A/zh
Application granted granted Critical
Publication of CN1240783C publication Critical patent/CN1240783C/zh
Anticipated expiration legal-status Critical
Expired - Lifetime legal-status Critical Current

Links

Images

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09C—TREATMENT OF INORGANIC MATERIALS, OTHER THAN FIBROUS FILLERS, TO ENHANCE THEIR PIGMENTING OR FILLING PROPERTIES ; PREPARATION OF CARBON BLACK  ; PREPARATION OF INORGANIC MATERIALS WHICH ARE NO SINGLE CHEMICAL COMPOUNDS AND WHICH ARE MAINLY USED AS PIGMENTS OR FILLERS
    • C09C3/00—Treatment in general of inorganic materials, other than fibrous fillers, to enhance their pigmenting or filling properties
    • C09C3/04—Physical treatment, e.g. grinding, treatment with ultrasonic vibrations
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09C—TREATMENT OF INORGANIC MATERIALS, OTHER THAN FIBROUS FILLERS, TO ENHANCE THEIR PIGMENTING OR FILLING PROPERTIES ; PREPARATION OF CARBON BLACK  ; PREPARATION OF INORGANIC MATERIALS WHICH ARE NO SINGLE CHEMICAL COMPOUNDS AND WHICH ARE MAINLY USED AS PIGMENTS OR FILLERS
    • C09C1/00—Treatment of specific inorganic materials other than fibrous fillers; Preparation of carbon black
    • C09C1/44—Carbon
    • C09C1/48—Carbon black
    • C09C1/56—Treatment of carbon black ; Purification
    • C09C1/565—Treatment of carbon black ; Purification comprising an oxidative treatment with oxygen, ozone or oxygenated compounds, e.g. when such treatment occurs in a region of the furnace next to the carbon black generating reaction zone
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B67/00—Influencing the physical, e.g. the dyeing or printing properties of dyestuffs without chemical reactions, e.g. by treating with solvents grinding or grinding assistants, coating of pigments or dyes; Process features in the making of dyestuff preparations; Dyestuff preparations of a special physical nature, e.g. tablets, films
    • C09B67/0001—Post-treatment of organic pigments or dyes
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C01—INORGANIC CHEMISTRY
    • C01P—INDEXING SCHEME RELATING TO STRUCTURAL AND PHYSICAL ASPECTS OF SOLID INORGANIC COMPOUNDS
    • C01P2004/00—Particle morphology
    • C01P2004/60—Particles characterised by their size
    • C01P2004/62—Submicrometer sized, i.e. from 0.1-1 micrometer
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C01—INORGANIC CHEMISTRY
    • C01P—INDEXING SCHEME RELATING TO STRUCTURAL AND PHYSICAL ASPECTS OF SOLID INORGANIC COMPOUNDS
    • C01P2004/00—Particle morphology
    • C01P2004/60—Particles characterised by their size
    • C01P2004/64—Nanometer sized, i.e. from 1-100 nanometer
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C01—INORGANIC CHEMISTRY
    • C01P—INDEXING SCHEME RELATING TO STRUCTURAL AND PHYSICAL ASPECTS OF SOLID INORGANIC COMPOUNDS
    • C01P2006/00—Physical properties of inorganic compounds
    • C01P2006/12—Surface area
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C01—INORGANIC CHEMISTRY
    • C01P—INDEXING SCHEME RELATING TO STRUCTURAL AND PHYSICAL ASPECTS OF SOLID INORGANIC COMPOUNDS
    • C01P2006/00—Physical properties of inorganic compounds
    • C01P2006/22—Rheological behaviour as dispersion, e.g. viscosity, sedimentation stability

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Inks, Pencil-Leads, Or Crayons (AREA)
  • Pigments, Carbon Blacks, Or Wood Stains (AREA)
  • Ink Jet Recording Methods And Recording Media Thereof (AREA)
  • Ink Jet (AREA)
  • Paints Or Removers (AREA)

Abstract

提供一种方法，其中在含水环境里用臭氧氧化颜料，其中臭氧、水和颜料的混合物进行分散混合操作；和/或混合物的pH保持在6-8，从而颜料是自-分散的，优选地该颜料的酸值小于3微摩尔/米2。还提供了采用这种方法得到的颜料和含有自-分散颜料的喷墨墨水。

Description

自-分散颜料及其生产方法和应用
发明的背景技术
本发明涉及自-分散颜料，具体地涉及生产这样颜料的方法，还涉及这样颜料在喷墨墨水中的应用。
颜料的水分散液在该技术领域中是已知的，已有各种各样的应用，例如印刷墨水(特别是喷墨打印的墨水)；水载涂料以及车辆、建筑物、道路、标记等其他涂料配方；化妆品；药物制剂等。因为颜料典型地不溶于含水载体，所以常常需要使用分散剂，例如聚合物分散剂或表面活性剂，才可生产出颜料在载体中的稳定分散液。
但是，使用分散剂增加分散液的粘度，它超过了不使用分散剂时应具有的粘度。粘度增加在某些情况下还不构成一个特别的问题时，却在其他方面会存在严重的缺陷。例如，如果加粘结剂可改善最终产品的性质，则粘度对最终分散液应用限制可能变得突出了。因此，分散液本身的粘度会缩小最终产品的配方范围。
自-分散颜料，特别是自-分散炭黑颜料，在该技术领域中已知许多年了。例如，US 2 4 39 442公开了一种方法，其中炭黑颜料与次氯酸钠水溶液进行放热反应，或在氯化钠溶液中进行电解，或悬浮于氢氧化钠中与用氯气处理时都会改变其胶体的性质，以致炭黑容易自发地分散在水中。据说由这些分散液制造的墨水在新印刷物上是耐水的。
Donnet等人在《氧化剂对炭黑化学作用的研究》
Figure C018107060004Q1
de1′action chimique des oxidants sur le noir de carbone)，牟罗兹化学高级学校，第294期(1962年)，第1727-1735页中，提出一篇有关氧化剂对炭黑的影响，使它们变得更亲水的综述文章。讨论的氧化剂包括高锰酸钾、氯化钠、氯酸钠、高氯酸钠、过硫酸钠、硝酸和次氯酸钠。
US 3 023 118说明了一种用稀硝酸氧化炭黑，使其变得更易分散的方法。US 3 279 935讨论了一般气相氧化炭黑的问题，特别是说明了气相氧化方法，其中炭黑用含有氧的与过氧化物气体混合的气体处理。US 3 347 632说明了一种在次氯酸钠水溶液中使炭黑进行反应生产亲水炭黑的方法。
近来曾流行使用自-分散颜料配制墨水。例如，US 5 554 739和WO 96 18688说明了生产表面改性的炭黑颜料，其中炭黑与重氮盐进行反应。WO 97 47698说明了用硅氧烷处理炭黑以改善其分散性。在WO 96 18694、US 5 713 988、WO 97 49774和WO 98 06788也提出了含有这样表面改性的炭黑颜料的墨水，或在墨水中使用这样的炭黑颜料。在US 5 609 671、US 5 718 746、EP 0 802 247和EP 0 819737中提出使用次卤酸盐(例如次氯酸钠)水溶液处理炭黑颜料及其应用。
在现有技术中，所有这些处理方法都有一个缺陷或其他问题。气相氧化反应可以是强放热反应，因此有严重的安全风险。气相法和湿法两者产生大量的副产物，这些副产物需要通过纯化步骤加以除去。为了克服这些缺陷，EP 0 896 986公开了一种在水存在下用臭氧处理炭黑的方法，以及用这种炭黑生产的墨水和涂料。据说采用这样一种方法生产炭黑含有的污染物比现有技术方法的低，可生产更稳定的分散液。但是，即使这些颜料还不具有足够的质量能够在很苛求的应用(例如喷墨打印)市场上存续下去。
本发明的简要说明
本发明的第一个具体实施方案提供一种生产自-分散颜料的方法，该方法包括在含水环境下用臭氧氧化颜料的步骤，同时让这种颜料进行至少一次分散混合的操作。
本发明的另一个具体实施方案提供一种生产自-分散颜料的方法，该方法包括在含水介质下用臭氧氧化颜料的步骤，同时保持pH6-8。
本发明的另一个具体实施方案提供一种生产自-分散颜料的方法，该方法包括在含水介质下用臭氧氧化颜料的步骤，生产其酸值小于3微摩尔/米2的炭黑颜料。
本发明还提供上述方法的变通方法，其中把上述方法的特点结合起来。
本发明还提供采用上述一种或多种方法制备的自-分散颜料。
在另外一方面，本发明提供含有采用上述一种或多种方法制备的颜料的含水分散液。
本发明还提供自-分散颜料在喷墨墨水组合物中的应用。
附图简要说明
图1是流程图，示意性说明本发明方法的优选实施方案。
本发明的详细说明
本发明提供自-分散颜料的生产方法，采用这些方法生产的自-分散颜料以及它们的应用。如在本技术领域中一般理解的和本文使用的术语“自-分散”，是指具有稳定基团的颜料，这些基团与颜料颗粒表面共价连接，以致在没有任何附加的分散剂情况下，该颜料可形成稳定的含水分散液。
参见附图1，示意性附图说明了本发明的优选方法。基本上，在图1所示的具体实施方案中，臭氧发生器10将加到储存、蒸发和原料槽15的压缩氧气或空气9转化产生臭氧，并且把臭氧输送到预混合槽16。水和颜料通过供水12和供颜料14输送到预混合槽16，而颜料需通过固体倾卸台17，该台配备外壳、格栅和旋转阀，还有一个到灰尘收集系统19的出口。颜料、水和臭氧加到预混合槽16的顺序不是特别重要的，只要在加臭氧之前加水。
优选的是当反应剂在预混合槽16中时搅拌这些反应剂。可以采用臭氧在水和颜料混合物中强烈鼓泡的方式引入搅拌，采用磁搅拌设备或用其他合适的设备进行搅拌。在特别优选的具体实施方案中，预混合槽16是高速分散器(“HSD”)。HSD实例包括从像Hockeymer公司生产厂获得的用马达25驱动的G型或F型叶轮21。在加工实例中，使用Paul Gardner公司生产的高速分散叶轮K型叶片。用臭氧分解设备24使预混合槽往大气23排风。
为了有助于搅拌和提高方法的效率，一般可取的是以产生更多的较小气泡而不是采用少而大的气泡方式加入臭氧。
在图1所示的具体实施方案中，反应剂通过泵20从预混合槽16泵送到分散混合装置18。曾惊奇地发现，在用臭氧的湿法氧化颜料中，与没有分散混合步骤的同样方法比较，添加分散混合步骤可导致循环时间减少，产率增加，颜料酸值降低。
在实施本发明时，可以优选地使用附加设备。例如，希望有纯化装置22，用于纯化氧化反应后的反应混合物，以除去含有任何副产物、污染物、游离酸、盐等的渗透物27，得到产物流26。希望有臭氧分解
设备24，以防止臭氧释放到空气中。这样一些设备在使用时对本发明的方法不是至关重要的。
在所有的具体实施方案中，本发明的方法需要在含水环境下用臭氧氧化颜料。同样地，必需将水、臭氧和颜料放在一起开始实施该方法。但是，这三种反应剂放在一起的特别顺序不是特别重要的，只是注意没有水的颜料氧化(即“干”氧化)不在本发明的范围内。因此，颜料和水可以混合在一起，然后加入臭氧，或者臭氧与水可以混合在一起，再加入颜料。
一般可取的是，水通过供水12加到预混合槽16，以臭氧往预混合槽16鼓泡，并打开泵20开始使预混合槽16的臭氧和水，通过分散混合设备18循环并回到预混合槽16。当臭氧和水通过这个回路循环时，颜料缓慢地加到预混合槽16中。该方法按照这种方式继续进行直到颜料被足够氧化，变成自-分散的。取出得到的自分散颜料，放入储存容器中。
通过颜料缓慢地加到水和臭氧循环混合物中，反应混合物的粘度与将颜料全部一次加入或如果颜料和水在加入臭氧前混合的方式相比仍然是较低的。较低粘度是有利的，因为粘度保持低时方法比较有效。此外，低粘度混合物可使泵、预混合装置和分散混合设备的负荷比高粘度混合物的轻。因此，可以使用较小规模的设备(没有损失生产能力)，而且使用时间更长，这样导致方法总效率的提高。另外，与间断方法相比，以这种方式运行时，该方法实质上变成一种连续的方法。
在另外一个具体实施方案中，本发明的方法提供了在含水环境下用臭氧氧化颜料，同时保持pH为6-8。曾发现，当氧化混合物的pH降低时，混合物的粘度增加。由于前面刚提到的同样原因，较低的粘度是有利的。把碱加到反应混合物中可以保持相对中性的pH。合适的碱包括有机碱和无机碱两种，但应该注意不使用在臭氧存在下会被氧化的有机碱。由于这种原因，无机碱，特别是氢氧化钾和氢氧化钠是非常优选的。
在另外一个具体实施方案中，本发明的方法提供了用臭氧湿法氧化颜料的方法，生产出酸值小于3微摩尔/米2，非常优选地小于约1.5微摩尔/米2的自-分散炭黑颜料。在本发明之前，一般认为自-分散颜料需要有相对高的酸值(如EP 0 896 986实施例中所说明的)才生成稳定的水分散液。与这种看法相反，本发明人发现让臭氧、水和颜料混合物进行至少一次分散混合步骤，可以使用酸值从约0.7-1.40微摩尔/米2至2.5微摩尔/米2的颜料制备出稳定的分散液。
在本发明中，通过中和在含水分散液中预定重量颜料所需要的碱或胺的体积，可以测定酸值。酸值是用每克颜料毫摩尔(毫摩尔/克)或每平方米颜料表面积微摩尔(微摩尔/米2)表示的。
使用45重量％(11.7N)KOH中和混合物时，可用下述方程式计算酸值(以每克毫摩尔表示)：
为了将酸值转化成每平方米微摩尔，使用下述方程式：
Figure C0181070600082
分散液pH超过7时，通常使用0.025NHCl进行反滴定测定过量的碱(碱或胺)量：
Figure C0181070600083
从总酸值减去过量的碱溶剂，可得到分散液的酸值。酸值测量的标准偏差确定是约1.4％。有点出乎意味的反直觉的是，具有相对低酸值(即低于约3微摩尔/米2)的处理的炭黑颜料可生成比高酸值颜料更稳定的分散液。但是，这个观察结果归因于在具有较少游离酸的颜料上较均匀的官能团分布，所述游离酸是在研磨期间用臭氧进行就地表面改性时由分散混合步骤产生的。采用同时的臭氧/分散方法，特别是使用极少过大颗粒度时，粒度分布也是比较均匀的。
该方法中采用产生臭氧的方式不是关键的。一般来说，为此可取的是使用从市售的臭氧发生设备。这样的设备产生含有1-20重量％臭氧的气流，这样的气流对于本发明的方法就足够了。例如，采用浸入管以每分钟3-5升的流量加入到预混合槽16的底部。使用氧气作为原料气时，臭氧浓度保持在5.0-6.5重量％，而使用空气作为原料气时，则保持在2.0-3.5重量％。特别可取的是使用氧气作为臭氧的载气，但也可以使用惰性气体。非常优选地，可以使用在氧气中含有约6重量％臭氧的气流。
除了水、臭氧、颜料和碱外，在反应混合物中可以使用其他的添加剂。例如，曾证明添加过氧化氢可缩短循环时间，减少盐的生成，而盐是需要在纯化步骤中除去的。此外，如果希望的，可以往反应混合物添加物理吸附分散剂或颜料润湿剂。物理吸附分散剂或颜料润湿剂的实例与本技术领域的技术人员知道的那些类似，包括下面描述的结构聚合物分散剂，在市售的无规分散剂和结构分散剂(例如以环氧乙烷伸长的烷基酚)，从BYK Chemie公司购买的分散剂类，以及在新泽西，Glen Rock，Manufacturing Confectioners Publishing公司出版的《McCutcheon′s乳化剂和分散剂》中公开的分散剂和润湿剂。当然，本发明的优点是不使用这样的分散剂，如果使用它们时，它们的使用量不应该是得到无臭氧处理的稳定分散液。
本发明的方法一般地可应用于能够通过氧化作用使其变成自-分散的任何类型的颜料。换句话说，黑色和彩色颜料，更特别地，在其表面上含有芳族基团或含有碳-碳双键基团的任何彩色颜料，可以使用该方法。因为彩色颜料一般比较难以变成自-分散的颜料，所以本发明特别适合于炭黑颜料使用，但决不排除彩色颜料。
颜料的物理性质和组成是获得高质量喷墨墨水和涂料的重要因素。在本发明中，拟使用颜料的类型并未受到特别限制。对于喷墨墨水的应用，可取的是使用主要微粒尺寸小于30纳米的颜料。采用BET法测量的表面积显著影响得到自-分散颜料的操作条件。颜料的表面积越高，通常需要的循环时间就越长。在本发明中，可以使用各种炭黑，其中包括Degussa公司生产的FW-18和FW-200。FW-18的基本微粒为15纳米，BET表面积为260米2/克。FW-200的基本粒度为13纳米，BET表面积为460米2/克。还可以使用许多其他炭黑颜料，例如Columbian Chemicals公司的Raven 5000、Raven 3500、CD2038、CD7035、CD6026、CD7004，Degussa公司的FW-1、Printex 150T、Color Black S160、Special Black S6，以及Cabot的Vulcan XC72R，Monarch 1000和Monarch 800。
在本发明方法中可以用来生成自-分散颜料的典型彩色颜料是蓝色颜料，例如Sun Chemical公司的Sunfast blue，红色颜料，例如Bayer公司的Indofast Scarlet，Sun Chemical公司的Sunfastmegenta，绿色颜料，例如BASF公司的Heliogen green，黄色颜料，例如Sun Chemical公司的Sunbrite yellow，Ciba Chemicals公司的yellow 131AK。
如前面指出的，取决于具体实施方案，可取或需要的是让水、臭氧和颜料混合物进行至少一次分散混合步骤。大多数混合或搅拌应用涉及液体、液-液或液-固的泵送与质量流量。混合强度可以用输入能量或有效剪切速率表征。对于分散混合或分散作用，有效的混合剪切速率通常是50-200秒-1[James Y.Oldshue，“流体混合工艺学”(FluidMixing Technology)，第29页，1983年]和200-20 000秒-1[TempleC.Patton，“油漆流动性和颜料分散性”(Paint Flow and PigmentDispersion)，第356页，1979年]。因此，本文使用术语“分散混合”确定为提供有效剪切速率至少200秒-1的混合操作。在本发明中可以有效地使用这样一些熟知的设备，例如介质(media)磨机、磨碎机、锤磨机、Microfluidizer(Microfluidics公司)、均质器、喷射磨机、流体磨机以及类似的高能分散设备。
分散混合步骤使用的设备类型在一定程度上将取决于待氧化颜料的类型与颜料特性。一般地，彩色颜料比炭黑颜料需要较高的混合能量，所谓的“酸性”颜料比“中性”颜料需要较少的能量。前面的陈述并不意味着除非选择适当的混合设备，否则该方法将不会运行，而更确切地说如果选择的设备缺乏足够的能量，则可能需要一个以上的分散混合步骤。一般地，曾发现介质研磨以及混合物通过在液体压力至少1000磅/英寸2(70千克/厘米2)下液体喷射相互作用室内的多个喷嘴，即如在Microfluidizer出现的，在该方法中运行良好，也是特别优选的。
在氧化与一个或多个分散混合步骤之后，颜料混合物优选地进行纯化。在纯化程序中，除去颜料混合物中的盐(本文称之“脱盐”)，再过滤与离心分离混合物。优选地采用超滤实施脱盐方法。这时，如果希望除去一些水，可以浓缩颜料混合物。在纯化之前，可取的是停止臭氧气流，对预混合槽16进行通风，排放任何未反应的臭氧，当然，除非该方法像前面所认为的以连续方法正在运行。未反应的臭氧输送到臭氧分解设备24，再排放到大气里。
特别优选的是，颜料进行分散混合步骤后立刻进行纯化。换句话说，从预混合槽16排出要纯化的颜料是不可取的，而可取的是从分散混合装置18出来的物流排出要纯化的颜料。如在加工实施例中所证明的原因是得到比较稳定可靠的喷墨墨水(如由盒式喷嘴故障数与老化的关系所测定的)。
在该方法中可以使用的颜料浓度不是特别关键的，其浓度更多地是随在该方法中使用的颜料类型和设备类型而变，而方法本身的制约较少。但是，一般来说，最大量的颜料不应该超过50重量％。由于方法的效率，颜料浓度5-20重量％，特别地约10重量％是优选的。
采用本发明方法生产的自-分散颜料特别好地适用于喷墨墨水。因此，在一个具体实施方案中，本发明提供了这样的墨水。一般来说，喷墨墨水含有含水载体、着色剂和各种添加剂。选择添加剂，以便提供具有所希望性质或作用的墨水，例如可能需要使墨水适合于特定喷墨打印机的要求，或提供一种例如光稳定性、抗污、粘度、表面张力、光密度、附着性或抗结壳的平衡。
含水载体介质
含水载体介质是水或水和至少一种水-溶或水-混溶(集合称之“水-溶的”)有机溶剂的混合物。选择适当混合物取决于特殊应用的要求，例如希望的表面张力和粘度，墨水干燥时间，墨水将打印的基体类型。在US 5 085 698中公开了可以选择的代表性水-溶有机溶剂，其中公开的内容作为参考文献引入本文。水和多元醇，例如二甘醇的混合物作为含水载体介质是优选的。
如果使用水和水-溶溶剂混合物，含水载体介质通常含有约30-95重量％水与其余(即70-5重量％)为水-溶溶剂。优选地，含水载体介质是60-95重量％，非常优选地85-95重量％水。含水载体介质占总墨水组合物的70-99。8重量％，非常优选地90-99重量％。
着色剂
本发明墨水中的着色剂是采用上述方法制备的自-分散颜料。如果希望的话，其他的着色剂，例如一般的颜料或染料也可以与本发明的自-分散颜料结合使用。
有用的颜料包括各种各样的单个或组合的有机和无机颜料。颜料微粒必需很小，足以允许墨水通过喷墨打印设备，特别是在通常直径10-50微米的喷嘴处自由流动。粒度也对颜料分散稳定性也有影响，而这种稳定性在整个墨水使用期间都是很关键的。微小颗粒的布朗运动将有助于防止这些颗粒沉淀。为了最大的颜色强度也希望使用小颗粒。有用的粒度范围是约0.005微米至15微米，优选地0.005-5微米，非常优选地0.01-0.3微米。
对于大多数喷墨打印应用，墨水可以含有以墨水组合物总重量计的直到约30重量％颜料，但一般地是约l-15重量％，优选地约1-8重量％。
墨水组合物中染料的颜色和量基本上随选择的条件而改变，这主要取决于使用这种墨水希望达到的墨水颜色，染料纯度及其强度。低浓度染料不可能得到合适的颜色鲜艳度，而高浓度染料可能造成打印头性能差或不能接受的暗色。一般地，如果使用染料，它的量以墨水组合物总重量计为0.01-20重量％颜料，优选地0.05-8重量％，更优选地1-5重量％。
分散剂
如果除本发明的自-分散颜料外墨水还含有一般的颜料，必需还要使用可使一般颜料分散的分散剂。聚合物分散剂在喷墨墨水中作为分散剂使用是优选的，非常优选的是具有嵌段、梳型或支链构造(所谓的“结构聚合物”)的聚合物分散剂。
适合在喷墨墨水中使用的聚合物分散剂是本技术领域的技术人员熟知的那些分散剂，因此在这里不需要作详细的讨论。在US 4 597794、US 5 085 698、US 5 272 201和EP 0 556 649A1中公开了特别优选的喷墨墨水分散剂，这些公开的内容作为参考文献引用于本文。
添加剂
墨水可以含有在喷墨墨水中通常使用的其他添加剂。例如，可以使用表面活性剂改变表面张力以及墨水往打印介质渗透的最大渗透性。但是，表面活性剂可能对墨水中的颜料稳定性有负作用，因此应该谨慎选择适当的表面活性剂。此外，选择表面活性剂高度地取决于要打印介质基体的类型。在含水墨水中，表面活性剂的量以墨水总重量计可为0.01-5重量％，优选地0.2-2重量％。
杀虫剂，例如，Dowicides(Dow Chemical，Midland，MI)，Nuosept(Huls America，Inc.，皮斯卡塔韦，新泽西州)，Omidines(Olin  Corp.，Cheshire，CT)，Nopcocides(HenkelCorp.，Ambler，PA)，Troysans(Troy Chemical Corp.，纽华克，新泽西)和苯甲酸钠可以用于墨水组合物，以抑制微生物的生长。还可以包括例如EDTA多价螯合剂，以消除重金属杂质的有害影响。也可添加其他已知的添加剂，例如湿润剂、粒度调节剂等，以改善墨水组合物的各种性能。
使用自-分散颜料的一个主要优点是墨水具有非常低的粘度，这样反过来允许添加各种添加剂，以为打印的图像提供合乎需要的性能。例如，由专利文献知道，当某些类型的聚合物粘结剂加到喷墨墨水水时，可以降低墨水抹脏的趋势，例如打印文本用办公室荧光笔勾消时；可以降低洗涤时洗去墨水的趋势；可以增加墨水在疏水表面例如办公室透明片和乙烯树脂基片上的附着性，以及可以用于改善打印墨水的耐摩擦性。参见EP 0 974 607、US 6 040 358，EP 0 851 014、US 5912 280和US 6 005 023，这些公开的内容作为参考文献引用于本文。因此，非常可取的是，本发明的墨水含有一种或多种聚合物粘结剂，以提供这样一些有用的性能。
墨水的制备与性能
将本发明的自-分散颜料、含水载体、任何附加的着色剂和任何添加剂混合在一起可以制备出这些墨水。如果使用通常的颜料作为附加的着色剂，就必需制备颜料和所选择分散剂的分散液。制备分散液是本技术领域的技术人员所熟知的。
一般希望制备这些浓缩形式的喷墨墨水。接着，浓缩的喷墨墨水稀释到在喷墨打印系统中使用的合适浓度。这种技术允许由这种设备制备更大量的墨水。在使用前，该浓缩物用适当的溶剂稀释到合乎需要的浓度，该溶剂含有水溶性的粘结剂添加剂。通过稀释，调节墨水达到所要求的粘度、颜色、色调、饱和密度和特别应用的打印部分覆盖率。
一种优选的自-分散颜料浓缩物含有水和颜料，其中颜料的平均粒度小于0.2微米，采用ζ电位测量的电荷密度低于-50毫伏。
另一种优选的自-分散颜料浓缩物含有水和颜料，其中颜料的传导率小于0.15S/m(Seimen/米)和反离子小于每升0.15摩尔。
表面张力与墨水粘度可极大地影响喷墨速度、小液滴分离长度、液滴大小和物流稳定性。适合于喷墨打印系统使用的喷墨墨水的表面张力应该是约20-70达因/厘米，更优选地约30-70达因/厘米。可接受的粘度不大于20厘泊，优选地约1.0-10.0厘泊。该墨水具有与宽范围喷射条件相容的物理性能，即热喷墨打印设备的驱动电压和脉冲宽度，转辙指令设备或连续设备的压电元件驱动频率，以及喷嘴的形状和尺寸。许多喷墨打印机，例如连续的，压电转辙指令和热的或喷微泡转辙指令喷墨打印机，都可以使用这些墨水。这些墨水具有极好的长期储存稳定性，不会在喷墨装置中堵塞。可以在例如纸、织物、薄膜等图像记录材料上快速精确地固定墨水。打印的墨水图像具有清楚的颜色色调，高密度，优良的耐水性和耐光度。此外，该墨水不腐蚀它所接触的喷墨设备部件。
加工实施例
现在，通过但不限于下述实施例进一步说明本发明，其中份数和百分数都是以重量计的，除非另外指出。使用PCI-WEDECO生产的GL-1型臭氧发生器，使用空气或工业级氧气作为原料气产生臭氧，除非另外指出。采用Honeywell生产的MicrotracUPA150型分析仪测定粒度。采用带UL的Brookfield Instruments的Brookfield粘度仪测量粘度。采用MacBeth密度计测量光密度。
实施例1
600克FW-18装入HSD容器，该容器装有4 400克去离子水。在臭氧处理之前，叶端速度保持在5.5米/秒，以便预-润湿颜料30分钟，然后在臭氧处理期间提高到11米/秒。臭氧浓度保持在5.5-6.0重量％，并且以流量每分钟4.5升加到HSD容器底部。在三小时处理后，往混合物加入氢氧化钠，以便使其pH提高到7。在调节pH后，该混合物再循环通过MicrofluidizerM110F达5小时。定期地往混合物加氢氧化钠，使pH保持在6.5-7.5。该产物是自-分散的，在室温下储存6个月以上后没有任何沉淀或胶凝。
实施例2
600克FW-18和250克过氧化氢装入HSD容器，该容器装有5150克去离子水。操作条件与实施例1中描述的相同，只是进行四小时处理后加氢氧化钠将pH提高到7。在调节pH后，该混合物通过MicrofluidizerM110F处理四小时，同时定期调节pH，使pH保持在6.5-7.5。该混合物再用A/G Technology生产的UFP-100E滤筒进行超滤纯化，其超滤膜的孔尺寸等级为100 000分子量。以每分钟10-15升流量把混合物从容器泵送到滤筒实施纯化方法。滤筒的进口压力保持在3-5磅/英寸2表压(210.9-351.5克/厘米2)。在混合物通过滤筒以后，该混合物再循环返回到容器，同时除去通过该膜的液体渗透物。去离子水定期加到容器，补偿除去的渗透液，以致过滤产物的量仍然是与原料相同。在这个实施例中，进行了总共五次洗涤循环。得到的颜料是自-分散的，没有任何沉淀或胶凝。
实施例3
600克FW-18装入HSD容器，该容器装有5400克去离子水。操作条件与实施例2中描述的相同，只是使用氢氧化钾中和混合物，进行六小时处理后再加中和剂。该混合物在Microfluidizer中处理三小时。该混合物进一步经超滤纯化两个洗涤循环。得到的颜料是自-分散的，稳定的。
实施例4
600克FW-18装入HSD容器，该容器装有4400克去离子水。操作条件与实施例3中描述的相同，只是该混合物在Microfluidizer中处理五小时。该混合物经超滤纯化四个洗涤循环。
实施例5
650克FW-18装入HSD容器，该容器装有4350克去离子水。操作条件与实施例2中描述的相同，只是该混合物在Microfluidizer中处理六小时。该混合物进一步经超滤纯化四个洗涤循环。
实施例6
400克由Degussa生产的FW-200装入容器，该容器装有3600克去离子水。操作条件与实施例1中描述的相同，只是该混合物通过超滤洗涤三个循环。该混合物是自-分散的，没有任何沉淀或胶凝。
实施例7
200克由Degussa生产的炭黑FW-18装入圆柱形容器，该容器装有3800克去离子水。该混合物以叶端速度3.5米/秒进行搅拌，预润湿颜料。浓度6重量％臭氧以每分钟4升流量加入混合物。在两小时处理后，叶尖速度提高到6.9米/秒，以提高混合强度。该混合物通过Microfluidizer进行加工，同时再继续进行臭氧处理五小时。没有让这种混合物通过超滤进行洗涤。
实施例8(对比)
200克由Degussa生产的炭黑FW-18装入圆柱形容器，该容器装有3800克去离子水。该混合物以叶端速度3.5米/秒进行搅拌，预润湿颜料。浓度6重量％臭氧以每分钟4升流量加入混合物。在两小时处理后，叶端速度提高到6.9米/秒，以提高混合强度。总处理时间是5小时。在一天内，该混合物在容器底部有大量颗粒沉淀。
实施例9(对比)
400克炭黑FW-18装入在实施例8中使用的容器，该容器装有3600克去离子水。浓度3重量％臭氧以每分钟5升流量加入混合容器。在处理的第一小时后，叶端速度保持在3.5米/秒，然后提高到6.9米/秒。总处理时间是20小时。没有观察到这种混合物的任何沉淀，但是该混合物在几天内胶凝了。
实施例1-9的处理条件和物理数据列于下表1。这些数据表明，与没有分散混合步骤的方法相比，采用有分散混合或分散步骤的方法制备的颜料，其粒度小得多，粒度分布也较窄。此外，该数据表明，采用分散混合步骤制备的颜料可得到稳定的自-分散颜料，而没有分散混合步骤处理的那些颜料是不稳定的。该数据还表明，本发明的方法生产出稳定的自-分散黑色颜料，该颜料酸值低于3微摩尔/米2，与现有技术的湿臭氧氧化方法相比，本发明的方法是比较快的更有效的方法。
                                                   表1
颜料，重量％   处理时间，小时HSD    MF分散液   中和剂 pH   超滤洗涤循环       粘度D50       D90   酸值(微摩尔/米2) 注释
 实施例1 12   3   5   NaOH   6.3   0   106   169   0.71   自-分散与稳定
 实施例2 10.5   4   4   NaOH   6.9   5   86   144   1.28   自-分散与稳定
 实施例3 10.5   6   3   KOH   7.36   2   90   154   1.4   自-分散与稳定
 实施例4 10.5   6   5   KOH   6.2   4   92   163   0.99   自-分散与稳定
 实施例5 12   4   6   NaOH   6.6   4   100   187   1.03   自-分散与稳定
 实施例6 10   5   6   NaOH   6.8   3   94   139   1.75   自-分散与稳定
 实施例7 5   2   5   ---   2.55   0   90   159   1.12   自-分散与稳定
 实施例8 5   5   0   ---   2.6   0   138   270   0.66   沉淀
 实施例9 10   20   0   ---   2.8   0   156   249   4.6   胶凝
喷墨墨水配方
用实施例1-5的自-分散颜料制备的喷墨墨水说明本发明的实用性。通过搅拌把下面确定的组分(以重量份数计)混合在一起，生成均匀混合物而制备出这种墨水。
实施例10(对比)
作为对比，根据US 5 519 085的技术，使用未处理的FW-18颜料和ABC三嵌段聚合物分散剂制备出墨水，三嵌段聚合物含有A嵌段ETEGMA、B嵌段BzMA和C嵌段MAA，它们的聚合度分别为3.6、13.6和10.8，该三嵌段聚合物制备如下：
3-升瓶配置机械搅拌器，温度计，N2进口，干燥管出口和加液漏斗。将291.3毫克THF装到瓶中，然后加入0.44毫升的1.0摩尔间-氯苯甲酸四丁基铵催化剂乙腈溶液。加入20.46克(0.0882摩尔)引发剂，1，1-双(三甲基甲硅烷氧基)-2-甲基丙烯。开始加原料I[0.33毫升1.0摩尔间-氯苯甲酸四丁基铵乙腈溶液和16.92克THF]，加入时间185分钟以上。在0.0分钟开始加入原料II[152.00克(0.962摩尔)甲基丙烯酸三甲基甲硅烷基酯]，加入时间45分钟以上。加完原料II后180分钟(99％以上的单体已反应)，开始加入原料III[211.63克(1.20摩尔)甲基丙烯酸苄酯]，加入时间30分钟以上。加完原料III后40分钟(99％以上的单体已反应)，开始加入原料IV[78.9克(0.321M)甲基丙烯酸乙氧基三乙二酯]，加入时间30分钟以上。在400分钟，往上述溶液加入73.0克甲醇和111.0克2-吡咯烷酮，并开始蒸馏。在第一蒸馏段，除去352.0克物料。然后再次加入340.3克2-吡咯烷酮，再蒸去另外81.0克物料。最后，加入总量为86.9克的2-吡咯烷酮，最后聚合物含40.0重量％的固体。
组分     实施例10     实施例1-5
水     77.8     79.9
颜料     3.75     3.75
2-吡咯烷酮     9.0     9.0
Liponics EG-1     5.0     5.0
异丙醇     2.0     2.0
正丙醇     0.2     0.2
Proxel(Avecia的biocide)     0.125     0.0125
ABC三嵌段分散剂     1.875     0
打印试验
如此制备的墨水装在HP51645A型喷墨盒(Hewlett-Packard)中，使用DeskJet870C喷墨打印机(Hewlett-Packard)在普通纸上进行打印。墨水在进行冻结/解冻(即在-20℃达8小时，接着在60℃达4小时)之前或之后，通过测量粒度确定墨水的稳定性。在下表中列出数据。该数据表明，本发明的墨水有更高的光密度(在同样的颜料浓度下)，较低的粘度，以及至少与通常的着色喷墨墨水一样的稳定性。
  粘度cps@25℃        粒度(nm)D50前         D50后     表面张力达因/厘米 pH     光密度
实施例1   2.34   98.2     94.7     69.7   5.5     1.43
实施例2   3.05   73.6     76     69.4   6.74     1.38
实施例3   2.98   81.9     84.5     70.2   6.69     1.37
实施例4   2.4   88.3     88.2     69.4   6.49     1.45
实施例5   2.56   97.3     102.1     70.2   6.5     1.5
实施例10   3.0   100     105     54   8.0     1.15
为了证明使用分散混合步骤作为该方法最后步骤的优点，墨水是使用自-分散炭黑颜料。在一个样品中，颜料就在纯化前通过MicrofluidizorM110F送来。在另一个样品中，颜料经HSD槽纯化过。该墨水装到HP51645A喷墨盒(Hewlett-Packard)中，在喷嘴向下位置储存6星期。然后，墨盒放进打印机，测量无-射击喷嘴次数。经Microfluidizer纯化样品的无效喷嘴平均次数为4.3，与此可比较的经HSD槽纯化的颜料的平均次数为15.1。
实施例11
500克Sun Chemical公司的49.01％Sunfast blue PB15:3颜料水溶液装到HSD容器中，该容器装有4502克去离子水。HSD叶端速度保持在3.9米/秒，以便预润湿颜料30分钟。该混合物然后用7.5％臭氧处理三小时。臭氧以流量1.5升/分加入容器底部。往混合物加氢氧化锂，使其pH提高到7.2。叶端速度然后提高到8米/秒，该混合物再循环通过MicrofluidizerM110F达到总时间23小时。往该混合物定期加氢氧化锂，使其pH保持在7.0-8.5。该混合物进一步采用UFP-500E9A滤筒超过滤纯化5个洗涤循环。得到的颜料达到平均粒度154纳米，酸值3.47微摩尔/米2。该混合物是自-分散的，在经过一组60℃至-20℃热循环后没有任何沉淀或胶凝。使用标准喷墨墨水载体和3.5％颜料浓度，由这种分散液制备出墨水。这种墨水使用热喷墨打印机打印，在普通纸上达到相对光密度1.05。
实施例12
200克Bay公司的Indofast Brilliant Scarlet R-6335 PR123颜料装到HSD容器中，该容器装有3800克去离子水。HSD叶端速度保持在2米/秒，预热颜料60分钟。该混合物然后用8.6％臭氧处理两小时。浓度8.4-9.6％的臭氧以流量4.5升/分加入容器底部。往混合物加氢氧化锂，使其pH提高到8.0。该混合物然后通过使用0.5毫米YTZ介质在80％装载量下的Eiger Minimill M750再循环。该磨机在再循环研磨期间保持在4000转/分。研磨时进行总共16小时臭氧处理。往该混合物定期加氢氧化锂，使其pH保持在7.0-7.5。得到的颜料达到平均粒度112纳米。酸值是33.3微摩尔/米2。74克的15％固体含量的水溶丙烯酸聚合物水溶液再加入该混合物。有聚合物的混合物在M750中再处理8小时，然后采用超滤纯化5个洗涤循环。达到平均粒度97纳米。得到的颜料在60℃储存3星期后还是稳定的，没有任何沉淀或胶凝。使用标准喷墨墨水载体和3.5％颜料浓度，由这种分散液制备出墨水。这种墨水使用热喷墨打印机打印，在普通纸上达到相对光密度0.74。
实施例13
694克Sun Chemical公司的50％固体压饼(presscake)PR122Sunfast红紫色颜料(428-5024)装到HSD容器中，该容器装有2773克去离子水。HSD叶端速度保持在5.3米/秒，以便在臭氧处理之前预润湿颜料2小时。在臭氧处理期间叶端速度保持在5.3米/秒。保持臭氧浓度8.0-9.4重量％，臭氧以流量1.4-1.8升/分加入HSD容器底部。每小时往混合物加一次氢氧化钾，使其pH保持在6。在臭氧处理的头8小时期间，每小时一次通过Eiger Minimill加20-100％体积，再循环1-5分钟，然后返回到HSD容器。然后往样品加入KOH，使其pH提高到8。该样品通过马萨诸塞，尼德姆，AG Technology公司的渗透膜滤筒式过滤器进行超滤，除去过量的盐。接下7小时臭氧处理交替进行在克利夫兰，5-Star Technologies的Controlled Cavitation设备中降低粒度、OH臭氧处理、加KOH和超滤。在Controlled Cavitation设备中总停留时间是150分钟。达到最后粒度103纳米，98％微粒小于204纳米。这种方法的产品在60℃加速老化4星期后仍然是自-分散的。使用标准喷墨墨水载体和3％颜料浓度，由这种分散液制备出墨水。使用热喷墨打印头和压电喷墨打印头可打印这种墨水。

Claims (26)

1、一种生产自-分散颜料的方法，该方法包括在含水环境里用臭氧氧化颜料，同时让这种颜料进行至少一次分散混合操作的步骤，这种分散混合操作提供有效剪切速度至少200秒-1。
2、根据权利要求1所述的方法，其中分散混合操作包括让臭氧、颜料和含水介质混合物进行一种操作，这种操作选自介质研磨以及使混合物通过在液体压力至少1000磅/英寸2下的液体喷射相互作用室内的多个喷嘴。
3、根据权利要求1所述的方法，其中该方法是在pH保持在6-8时进行的。
4、根据权利要求1所述的方法，其中颜料氧化到酸值小于3微摩尔/米2。
5、根据权利要求1所述的方法，该方法还包括自-分散颜料的纯化步骤。
6、根据权利要求1-5中任一权利要求所述的方法，其中颜料量直到50重量％。
7、根据权利要求6所述的方法，其中颜料量为5-20重量％。
8、根据权利要求1-5中任一权利要求所述的方法，其中含水环境包括过氧化氢。
9、根据权利要求1-5中任一权利要求所述的方法，其中臭氧在载气中载带，且载气中含有1-20重量％臭氧。
10、根据权利要求1-5中任一权利要求所述的方法，其中颜料是炭黑。
11、根据权利要求1-5中任一权利要求所述的方法，其中颜料是彩色有机颜料。
12、根据权利要求1-5中任一权利要求所述的方法，其中该方法还包括让臭氧、颜料和含水介质混合物进行预混合操作，这种操作包括在高速分散装置中搅拌混合物。
13、根据权利要求1-5中任一权利要求所述的方法，其中颜料氧化到酸值小于1.5微摩尔/米2。
14、根据权利要求1-5中任一权利要求所述的方法，其中颜料氧化到酸值为0.7-2.5微摩尔/米2。
15、根据权利要求3所述的方法，其中通过加碱保持pH。
16、根据权利要求15所述的方法，其中碱选自氢氧化钾和氢氧化钠。
17、根据权利要求1所述的方法，其中该方法是在pH保持6-8时进行的，颜料氧化到酸值小于3微摩尔/米2，以及颜料是炭黑，该方法还包括自-分散颜料的纯化步骤。
18、一种根据权利要求4或17中任一权利要求所述方法得到的自-分散颜料，该颜料的酸值小于3微摩尔/米2。
19、根据权利要求18所述的自-分散颜料，其中该颜料在没有任何一种或多种附加分散剂存在下生成稳定的含水分散液。
20、一种根据权利要求13所述方法得到的自-分散颜料，该颜料的酸值小于1.5微摩尔/米2。
21、一种根据权利要求14所述方法得到的自-分散颜料，该颜料的酸值为0.7-2.5微摩尔/米2。
22、一种喷墨墨水组合物，该组合物含有含水载体和着色剂，其中着色剂含有根据权利要求18所述的自-分散颜料。
23、一种喷墨墨水组合物，该组合物含有含水载体和着色剂，其中着色剂含有根据权利要求20所述的自-分散颜料。
24、一种喷墨墨水组合物，该组合物含有含水载体和着色剂，其中着色剂含有根据权利要求21所述的自-分散颜料。
25、一种浓缩的墨水组合物，该组合物含有含水载体和着色剂，其中着色剂含有根据权利要求18所述的自-分散颜料，其中颜料的平均粒度小于0.2微米，采用ζ电位测量的电荷密度小于50毫伏。
26、一种浓缩的墨水组合物，该组合物含有含水载体和着色剂，其中着色剂含有根据权利要求18所述的自-分散颜料，其中颜料的传导率小于0.15西门子/米，反离子小于每升0.15摩尔。
CNB018107060A 2000-06-05 2001-06-05 自－分散颜料及其生产方法和应用 Expired - Lifetime CN1240783C (zh)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US20971800P 2000-06-05 2000-06-05
US60/209,718 2000-06-05

Related Child Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CNB2005101270174A Division CN100451074C (zh) 2000-06-05 2001-06-05 自-分散颜料及其生产方法和应用

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CN1436217A CN1436217A (zh) 2003-08-13
CN1240783C true CN1240783C (zh) 2006-02-08

Family

ID=22779976

Family Applications (2)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CNB2005101270174A Expired - Lifetime CN100451074C (zh) 2000-06-05 2001-06-05 自-分散颜料及其生产方法和应用
CNB018107060A Expired - Lifetime CN1240783C (zh) 2000-06-05 2001-06-05 自－分散颜料及其生产方法和应用

Family Applications Before (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CNB2005101270174A Expired - Lifetime CN100451074C (zh) 2000-06-05 2001-06-05 自-分散颜料及其生产方法和应用

Country Status (12)

Country Link
US (1) US6852156B2 (zh)
EP (1) EP1287081B1 (zh)
JP (1) JP5424520B2 (zh)
KR (1) KR20030014687A (zh)
CN (2) CN100451074C (zh)
AT (1) ATE386085T1 (zh)
AU (2) AU6818401A (zh)
CA (1) CA2407498C (zh)
DE (1) DE60132766T2 (zh)
MX (1) MXPA02012007A (zh)
TW (1) TWI293084B (zh)
WO (1) WO2001094476A2 (zh)

Families Citing this family (147)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP4996018B2 (ja) * 2000-06-21 2012-08-08 キヤノン株式会社 インク、インクジェット記録方法、インクカートリッジ、記録ユニット及びインクジェット記録装置
DE60122428T2 (de) * 2000-06-21 2007-03-08 Canon K.K. Tintenstrahltinte, Tintenstrahldruckverfahren, Tintenstrahl-Druckvorrichtung,Tintenstrahldruckeinheit und Tintenpatrone
BR0212592A (pt) * 2001-08-23 2004-10-13 Du Pont Método de produção, partìculas de pigmentos orgânicos, composição de tinta, composição de revestimento e dispositivo
US7789333B2 (en) 2001-11-02 2010-09-07 E.I. Du Pont De Nemours And Company Media mill process
EP1316590A1 (en) 2001-11-30 2003-06-04 Rohm And Haas Company Method for oxidizing carbon black and organic pigments
EP1465956A1 (en) 2002-01-16 2004-10-13 E.I. Du Pont De Nemours And Company Smear resistant inkjet inks
US8606593B1 (en) 2009-02-25 2013-12-10 Greenway Medical Technologies. Inc. System and method for analyzing, collecting and tracking patient data across a vast patient population
US8738396B2 (en) 2002-04-19 2014-05-27 Greenway Medical Technologies, Inc. Integrated medical software system with embedded transcription functionality
US7716072B1 (en) 2002-04-19 2010-05-11 Greenway Medical Technologies, Inc. Integrated medical software system
US6899754B2 (en) * 2002-06-06 2005-05-31 E. I. Du Pont De Nemours And Company Inkjet inks with increased optical density
JP4059269B2 (ja) 2002-07-30 2008-03-12 セイコーエプソン株式会社 ポリウロン酸誘導体およびポリウロン酸誘導体を含んでなる水性インク組成物
US20070087137A9 (en) * 2003-06-26 2007-04-19 Elwakil Hamdy A Decorative laminated safety glass
US7045002B2 (en) 2002-11-15 2006-05-16 E. I. Du Pont De Nemours And Company Interactive ink set for inkjet printing
US20040257417A1 (en) 2003-04-28 2004-12-23 Christian Jackson Inkjet printing method
US20050020730A1 (en) 2003-05-19 2005-01-27 Valentini Jose E. Inkjet ink
US20050032930A1 (en) * 2003-07-02 2005-02-10 Christian Jackson Inkjet ink
US7417079B2 (en) 2003-07-28 2008-08-26 Hewlett-Packard Development Company, L.P. Use of styrene-maleic anhydride copolymer to control black-to-color bleed
EP1678263B1 (en) 2003-09-08 2007-11-07 E.I. Dupont De Nemours And Company Inkjet ink, ink set and method of printing
US7192472B2 (en) 2003-09-18 2007-03-20 E. I. Du Pont De Nemours And Company Inkjet ink composition
WO2005049744A1 (en) 2003-11-12 2005-06-02 E.I. Dupont De Nemours And Company Inkjet ink, ink set and method of printing
US7122078B2 (en) 2003-12-22 2006-10-17 E. I. Du Pont De Nemours And Company Ink jet ink composition
US7682012B2 (en) 2003-12-29 2010-03-23 E. I. Du Pont De Nemours And Company Inkjet printing method and apparatus
JP4852031B2 (ja) 2004-03-02 2012-01-11 イー・アイ・デュポン・ドウ・ヌムール・アンド・カンパニー 装飾性積層安全ガラス
US7404849B2 (en) * 2004-04-21 2008-07-29 E. I. Du Pont De Nemours And Company Inkjet ink set for improved color reproduction
US8078228B2 (en) 2004-05-03 2011-12-13 Ktfreetel Co., Ltd. Method and apparatus for displaying messages in an idle state of mobile terminal, driving an application for an idle state in a mobile terminal and providing idle state contents for a mobile terminal
US20050256225A1 (en) * 2004-05-11 2005-11-17 Viola Michael S Aqueous inkjet ink compositions comprising comb-branched copolymers
US7905589B2 (en) * 2004-05-13 2011-03-15 E. I. Du Pont De Nemours And Company Inkjet printing with pigmented inks
US7351278B2 (en) * 2004-06-09 2008-04-01 E.I. Du Pont De Nemours And Company Additive for high optical density inkjet ink
JP4783954B2 (ja) * 2004-06-21 2011-09-28 Ｄｏｗａメタルテック株式会社 複合めっき材およびその製造方法
US7384465B2 (en) * 2004-06-25 2008-06-10 E.I. Du Pont De Nemours & Co. Pigmented blue inkjet ink color reproduction
US7399351B2 (en) * 2004-06-25 2008-07-15 Ei Du Pont De Nemours And Company Pigmented inkjet ink and ink set
US7530683B2 (en) * 2004-07-29 2009-05-12 E.I. Du Pont De Nemours And Company Fixing fluid and inkjet ink sets comprising same
WO2006023792A1 (en) * 2004-08-18 2006-03-02 E.I. Dupont De Nemours And Company Inkjet ink with long latency
JP4868109B2 (ja) * 2004-11-25 2012-02-01 東海カーボン株式会社 カーボンブラック水分散体の製造方法
US7922805B2 (en) * 2004-12-17 2011-04-12 Cabot Corporation Method of preparing oxidized modified pigments and inkjet ink compositions comprising the same
JP2006307130A (ja) 2005-03-28 2006-11-09 Seiko Epson Corp 顔料分散液、インクジェット記録用インク組成物、これを用いたインクカートリッジ、記録方法、記録システム及び記録物
JP2006273894A (ja) * 2005-03-28 2006-10-12 Seiko Epson Corp インクセット及びこれを用いた記録方法、記録装置
JP2006328137A (ja) * 2005-05-24 2006-12-07 Tokai Carbon Co Ltd カーボンブラック水性分散体の製造方法
US7479179B2 (en) * 2005-08-05 2009-01-20 Eastman Kodak Company Pigment inks having excellent image and storage properties
US20070040880A1 (en) * 2005-08-22 2007-02-22 Christian Jackson Inkjet ink
US7470314B2 (en) * 2005-09-12 2008-12-30 E.I. Du Pont De Nemours And Company Inkjet ink and ink set
US7279032B2 (en) * 2005-09-12 2007-10-09 E.I. Du Pont De Nemours & Co Inkjet ink and ink set
JP4826886B2 (ja) * 2005-10-11 2011-11-30 東海カーボン株式会社 カーボンブラック水性顔料とその水性分散体の製造方法
US7625627B2 (en) 2005-12-30 2009-12-01 E.I. Du Pont De Nemours And Company Decorative polyvinyl butyral solar control laminates
US7749957B2 (en) 2006-04-06 2010-07-06 E.I. Du Pont De Nemours And Company Clay-binding peptides and methods of use
US7517398B2 (en) 2006-09-11 2009-04-14 E.I. Du Pont De Nemours And Company Inkjet ink
EP2077351A4 (en) * 2006-10-25 2014-01-01 Mitsubishi Pencil Co DYE COMPOSITION FOR PREVENTING TO SEE THROUGH TISSUE, METHOD OF COLORING BY THE COMPOSITION, AND FABRICS WITH COLORED SOURCES
US7927416B2 (en) 2006-10-31 2011-04-19 Sensient Colors Inc. Modified pigments and methods for making and using the same
US20090020035A1 (en) * 2007-04-20 2009-01-22 Christian Jackson Inkjet ink
US7799121B2 (en) * 2007-04-20 2010-09-21 E.I. Du Pont De Nemours And Company Inkjet ink
US7771523B2 (en) * 2007-04-20 2010-08-10 E.I. Du Pont De Nemours And Company Ink jet ink
CN101730724A (zh) * 2007-04-24 2010-06-09 太阳化学公司 用于非水性油墨和涂料的颜料
US20090031922A1 (en) * 2007-07-30 2009-02-05 Sukanya Rengaswamy Ink composition and method for forming the same
KR101575913B1 (ko) 2007-08-23 2015-12-08 센션트 컬러스 인크. 자가-분산된 안료 및 그의 제조 및 이용 방법
US20130022746A9 (en) * 2007-12-10 2013-01-24 Harry Joseph Spinelli Aqueous inkjet inks with ionically stabilized dispersions and polyurethane ink additives
US9410010B2 (en) 2007-12-10 2016-08-09 E I Du Pont De Nemours And Company Urea-terminated polyurethane dispersants
US20090259012A1 (en) * 2007-12-10 2009-10-15 Roberts C Chad Urea-terminated ether polyurethanes and aqueous dispersions thereof
WO2009079071A1 (en) * 2007-12-18 2009-06-25 E. I. Du Pont De Nemours And Company Aqueous inkjet ink comprising a bleed control agent
WO2009094053A1 (en) * 2008-01-25 2009-07-30 E. I. Du Pont De Nemours And Company Ink jet inks having improved corrosion resistance for use in ink jet print heads comprising nickel or nickel alloys
US20090192261A1 (en) * 2008-01-25 2009-07-30 Waifong Liew Anton Ink jet inks having improved corrosion resistance
JP5540523B2 (ja) 2008-03-25 2014-07-02 セイコーエプソン株式会社 インクセットおよびこれを用いた記録方法
JP2009256606A (ja) 2008-03-25 2009-11-05 Seiko Epson Corp インクセットおよびこれを用いた記録方法
US20090281240A1 (en) * 2008-05-08 2009-11-12 E.I.Du Pont De Nemours And Coompany Inkjet inks for textiles containing crosslinked polyurethanes and further containing additional reactive components
US20090306285A1 (en) * 2008-05-08 2009-12-10 E.I.Du Pont De Nemours And Company Inkjet inks containing crosslinked polyurethanes
US8556402B2 (en) 2008-05-22 2013-10-15 E I Du Pont De Nemours And Company Fixer inks for use with ink jet inks
US8759418B2 (en) * 2008-05-23 2014-06-24 E I Du Pont De Nemours And Company Urea-terminated polyurethane dispersants
WO2009143418A1 (en) * 2008-05-23 2009-11-26 E. I. Du Pont De Nemours And Company Inkjet ink with self dispersed pigments and polyurethane ink additives
EP2294103B1 (en) * 2008-05-23 2014-06-18 E. I. du Pont de Nemours and Company Urea-terminated polyurethane dispersants for ink jet inks
US8603234B2 (en) * 2008-06-26 2013-12-10 E I Du Pont De Nemours And Company Magenta inkjet ink, and process of making and using same
US20100081740A1 (en) * 2008-09-29 2010-04-01 Christian Jackson Aqueous inkjet ink comprising self-dispersing pigment
WO2010041707A1 (ja) * 2008-10-08 2010-04-15 理想科学工業株式会社 水性インクジェットインク
WO2010088606A1 (en) 2009-01-30 2010-08-05 E. I. Du Pont De Nemours And Company Inkjet inks with increased optical density
WO2010111343A1 (en) 2009-03-24 2010-09-30 E. I. Du Pont De Nemours And Company Pigmented inkjet ink comprising a bleed control agent
CA2758049A1 (en) * 2009-03-30 2010-10-14 E.I. Du Pont De Nemours And Company Peptide-based systems for delivery of cosmetic agents
WO2010114638A1 (en) 2009-03-30 2010-10-07 E. I. Du Pont De Nemours And Company Peptide-based tooth whitening reagents
CA2757928A1 (en) 2009-04-07 2010-10-14 Sensient Colors Inc. Self-dispersing particles and methods for making and using the same
US8419176B2 (en) 2009-05-29 2013-04-16 Eastman Kodak Company Aqueous compositions with improved silicon corrosion characteristics
JP2013500354A (ja) * 2009-07-24 2013-01-07 イー・アイ・デュポン・ドウ・ヌムール・アンド・カンパニー 自己分散性顔料分散物およびそれらを含有するインクジェットインク
JP2013510929A (ja) 2009-11-10 2013-03-28 イー・アイ・デュポン・ドウ・ヌムール・アンド・カンパニー 耐スミア性インクジェットインク
US20110123714A1 (en) 2009-11-24 2011-05-26 Hwei-Ling Yau Continuous inkjet printer aquous ink composition
US8398191B2 (en) 2009-11-24 2013-03-19 Eastman Kodak Company Continuous inkjet printer aquous ink composition
TW201130922A (en) * 2009-12-01 2011-09-16 Du Pont Sequential oxidation of carbon black for ink-jet dispersion
JP2013512999A (ja) 2009-12-04 2013-04-18 イー・アイ・デュポン・ドウ・ヌムール・アンド・カンパニー 自己分散型顔料およびヒドロキシル基末端ポリウレタンインク添加剤を伴うインクジェットインク
CN102190922B (zh) 2010-03-02 2016-01-20 精工爱普生株式会社 黑色油墨组合物
CN102190927B (zh) 2010-03-02 2015-01-07 精工爱普生株式会社 油墨组以及使用该油墨组的记录方法
CN102187980A (zh) * 2010-03-12 2011-09-21 大塚制药株式会社 降低了脲酶含量的加工大豆及其制造方法
BR112012018828A8 (pt) * 2010-03-15 2018-06-26 Hewlett Packard Development Co composição de tinta para impressão por jato de tinta
US9434201B2 (en) 2010-05-17 2016-09-06 Eastman Kodak Company Inkjet recording medium and methods therefor
US8827436B2 (en) 2010-05-27 2014-09-09 E I Du Pont De Nemours And Company Fixer inks for use with ink jet inks
JP2011246675A (ja) * 2010-05-31 2011-12-08 Tokai Carbon Co Ltd ポリウレタン樹脂付着顔料、顔料分散組成物およびインクジェットインク組成物
US8434857B2 (en) 2010-08-31 2013-05-07 Eastman Kodak Company Recirculating fluid printing system and method
US8430492B2 (en) 2010-08-31 2013-04-30 Eastman Kodak Company Inkjet printing fluid
WO2012031071A1 (en) 2010-09-01 2012-03-08 E. I. Du Pont De Nemours And Company Inkjet ink with polyurethane additive derived from alkoxy aromatic diols inks
JP5611013B2 (ja) * 2010-12-03 2014-10-22 キヤノン株式会社 酸化型自己分散顔料の製造方法及びインクジェット用インクの製造方法
US20120156375A1 (en) 2010-12-20 2012-06-21 Brust Thomas B Inkjet ink composition with jetting aid
US9249325B2 (en) 2011-03-15 2016-02-02 E I Du Pont De Nemours And Company Aqueous ink-jet inks for improved adhesion to print substrates
JP6025351B2 (ja) 2011-03-30 2016-11-16 キヤノン株式会社 インクジェット用インク、インクカートリッジ、及びインクジェット記録方法
US8465578B2 (en) 2011-03-31 2013-06-18 Eastman Kodak Company Inkjet printing ink set
WO2012149324A1 (en) 2011-04-29 2012-11-01 Eastman Kodak Company Recirculating inkjet printing fluid, system and method
WO2012166702A1 (en) 2011-05-27 2012-12-06 E. I. Du Pont De Nemours And Company Pigmented inkjet ink comprising hydrophilic polymer as a bleed control agent
WO2013013024A2 (en) 2011-07-20 2013-01-24 E. I. Du Pont De Nemours And Company Inkjet inks and ink sets
US8764161B2 (en) 2011-08-31 2014-07-01 Eastman Kodak Company Printing fluids including a humectant
JP2013060563A (ja) * 2011-09-15 2013-04-04 Ricoh Co Ltd インクジェット記録用インク、カートリッジ、インクジェット記録装置、画像形成方法、画像形成物
US20130186301A1 (en) 2012-01-24 2013-07-25 Thomas Nelson Blanton Ink having antibacterial and antifungal protection
US20130189499A1 (en) 2012-01-24 2013-07-25 Thomas Nelson Blanton Antibacterial and antifungal protection for ink jet image
US9023141B2 (en) 2011-09-29 2015-05-05 E I Du Pont De Nemours And Company Method of preparing aqueous pigment dispersions
JP5846545B2 (ja) * 2011-12-08 2016-01-20 株式会社リコー インクジェット記録用インク
JP2013159644A (ja) * 2012-02-01 2013-08-19 Ricoh Co Ltd インクジェットインク及びその製造方法
WO2013096344A1 (en) 2011-12-20 2013-06-27 E. I. Du Pont De Nemours And Company Aqueous ink-jet inks containing mixtures of anionic and non-ionic polymeric binders
US9062228B2 (en) 2011-12-30 2015-06-23 E I Du Pont De Nemours And Company Aqueous inkjet inks containing polyurethane binders with components to interact with cellulose
JP6136303B2 (ja) * 2012-03-14 2017-05-31 株式会社リコー 再充填インクカートリッジの製造方法
US9067448B2 (en) 2012-05-02 2015-06-30 Eastman Kodak Company Pre-treatment composition for inkjet printing
FR2992324B1 (fr) * 2012-06-22 2015-05-29 Seb Sa Encre particulaire thermostable pour application jet d'encre
WO2014004771A1 (en) 2012-06-29 2014-01-03 E. I. Du Pont De Nemours And Company Method of preparing a pigment press cake and uses thereof
US8668304B1 (en) 2012-08-31 2014-03-11 Eastman Kodak Company Inkjet printing system
JP6064471B2 (ja) * 2012-09-13 2017-01-25 株式会社リコー インクジェット記録用インク、インクカートリッジ、インクジェット記録装置、画像形成方法、画像形成物
US20140231674A1 (en) 2013-02-18 2014-08-21 Wayne Lee Cook Ink jet printer composition and use
WO2015038254A2 (en) 2013-08-06 2015-03-19 E. I. Du Pont De Nemours And Company Aqueous inkjet inks containing polymeric binders with components to interact with cellulose
KR102210018B1 (ko) 2013-10-31 2021-02-01 이 아이 듀폰 디 네모아 앤드 캄파니 2개 이상의 결합제를 함유하는 수성 잉크젯 잉크
WO2015102868A1 (en) * 2013-12-30 2015-07-09 E. I. Du Pont De Nemours And Company Pigmented inkjet ink comprising dispersed polyurethane and olefin ionic copolymer
US9523011B2 (en) 2014-06-23 2016-12-20 Eastman Kodak Company Recirculating inkjet printing fluid
JP6614817B2 (ja) 2014-06-30 2019-12-04 キヤノン株式会社 水性インク、水性インクの製造方法、インクカートリッジ、及びインクジェット記録方法
JP6558974B2 (ja) 2014-06-30 2019-08-14 キヤノン株式会社 水性インク、水性インクの製造方法、インクカートリッジ、及びインクジェット記録方法
WO2016018876A1 (en) 2014-07-31 2016-02-04 E. I. Du Pont De Nemours And Company Aqueous ink-jet inks containing amphoteric polyurethane as binder
US20170362453A1 (en) 2014-12-19 2017-12-21 E I Du Pont De Nemours And Company Carbon black pigment for improved durability
WO2016100027A1 (en) 2014-12-19 2016-06-23 E. I. Du Pont De Nemours And Company Inkjet ink set for printing on offset media
EP3234040A1 (en) 2014-12-19 2017-10-25 E. I. du Pont de Nemours and Company Aqueous inkjet ink containing polymeric binders
CN104693845B (zh) * 2015-02-10 2017-08-25 安徽黑钰颜料新材料有限公司 经氧化处理的高甲苯透光率色素炭黑及其生产工艺
EP3289028A1 (en) 2015-04-30 2018-03-07 E. I. du Pont de Nemours and Company Cationic modified self-dispersing pigment dispersions and inkjet inks thereof
WO2016176246A1 (en) 2015-04-30 2016-11-03 E I Du Pont De Nemours And Company Cationic modified self-dispersing pigment dispersions
US10472531B2 (en) 2015-07-20 2019-11-12 Hewlett-Packard Development Company, L.P. Ink composition
JP6808410B2 (ja) 2015-10-20 2021-01-06 キヤノン株式会社 水性インク、インクカートリッジ、及びインクジェット記録方法
WO2017079288A1 (en) 2015-11-02 2017-05-11 E. I. Du Pont De Nemours And Company Aqueous ink-jet ink containing low boiling point solvents
JP6759073B2 (ja) 2015-12-28 2020-09-23 キヤノン株式会社 インク、インクカートリッジ、及びインクジェット記録方法
JP6833475B2 (ja) 2015-12-28 2021-02-24 キヤノン株式会社 インク、インクカートリッジ、及びインクジェット記録方法
JP6759074B2 (ja) 2015-12-28 2020-09-23 キヤノン株式会社 インク、インクカートリッジ、及びインクジェット記録方法
US11316166B2 (en) * 2015-12-30 2022-04-26 Toyota Motor Engineering & Manufacturing North America, Inc. Functionalization of carbon for embedding in chalcogen particles to enhance electronic conductivity
US10280326B2 (en) 2016-11-17 2019-05-07 Canon Kabushiki Kaisha Ink jet recording method and ink jet recording device
US10259964B2 (en) 2017-06-01 2019-04-16 Canon Kabushiki Kaisha Aqueous ink, ink cartridge and ink jet recording method
US11352516B2 (en) 2017-06-30 2022-06-07 Toyo Ink Sc Holdings Co., Ltd. Water-based inkjet ink and production method for printed matter
WO2019126042A1 (en) 2017-12-18 2019-06-27 E. I. Du Pont De Nemours And Company Ink fluid set for printing on offset media
WO2019193597A1 (en) * 2018-04-03 2019-10-10 M/S Koel Colours Pvt. Ltd. An anti-dust and easily dispersible pigment
JP7379037B2 (ja) 2018-10-04 2023-11-14 キヤノン株式会社 インクジェット記録方法、及びインクジェット記録装置
JP7405854B2 (ja) 2018-12-19 2023-12-26 デュポン エレクトロニクス インコーポレイテッド 前処理液と、顔料と分散染料との混合物とを含むテキスタイル印刷流体セット
US11653646B2 (en) * 2019-04-01 2023-05-23 Vulpes Agricultural Corp. Bifunctional plant promoter and preparation thereof
US20240124731A1 (en) 2022-09-26 2024-04-18 Dupont Electronics, Inc. Aqueous inkjet inks containing silanized silica particles
US20240209226A1 (en) 2022-12-23 2024-06-27 Dupont Electronics, Inc. Aqueous inkjet compositions including polymeric thickener

Family Cites Families (64)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2439442A (en) 1943-02-06 1948-04-13 Cabot Godfrey L Inc Process of making hydrophilic carbon black
US3023118A (en) 1957-01-16 1962-02-27 Etude Des Ind Du Petrole Au Po Water-soluble carbon black and production thereof
US3247003A (en) 1962-06-11 1966-04-19 Phillips Petroleum Co Control of carbon black oxidation
US3347632A (en) 1963-08-23 1967-10-17 Columbian Carbon Process of producing hydrophilic carbon black
NL166715C (nl) * 1967-10-24 1981-09-15 Degussa Werkwijze voor het bereiden van roet volgens het oven- procede.
US3616900A (en) * 1969-07-09 1971-11-02 Engelhard Min & Chem Method for bleaching gray kaolin clay
DE3115532A1 (de) 1980-04-17 1982-01-28 Canon K.K., Tokyo Tintenstrahl-aufzeichnungsverfahren und aufzeichnungstinte fuer die aufzeichnung auf einem bildempfangsmaterial
JPS6020967A (ja) 1983-07-15 1985-02-02 Nippon Paint Co Ltd 有機顔料の表面改質方法
US5272201A (en) 1990-04-11 1993-12-21 E. I. Du Pont De Nemours And Company Amine-containing block polymers for pigmented ink jet inks
US5085698A (en) 1990-04-11 1992-02-04 E. I. Du Pont De Nemours And Company Aqueous pigmented inks for ink jet printers
DE69325401T2 (de) 1992-02-20 1999-11-25 E.I. Du Pont De Nemours & Co., Inc. Dreiblock-Polymer Dispersionsmittel enthaltende Wasserdispersionen
US5395435A (en) 1994-05-04 1995-03-07 Ab Dick Company Fast drying duplicating ink
US5609671A (en) 1994-06-20 1997-03-11 Orient Chemical Industries, Ltd. Water-based pigment ink and process for producing the same
DE69501767T2 (de) 1994-09-27 1998-10-15 Mitsubishi Chem Corp Russ enthaltende Aufzeichnungsflüssigkeit und Verfahren zu ihrer Herstellung
IL116379A (en) 1994-12-15 2003-12-10 Cabot Corp Aqueous inks and coatings containing modified carbon products
US5554739A (en) 1994-12-15 1996-09-10 Cabot Corporation Process for preparing carbon materials with diazonium salts and resultant carbon products
IL154538A (en) 1994-12-15 2009-12-24 Cabot Corp The reaction of carbon black with diazonium salts, the resulting carbon black products
IL116378A (en) 1994-12-15 2003-05-29 Cabot Corp Non-aqueous coating or ink composition with improved optical properties containing modified carbon product and method of preparation of the composition
US5571311A (en) 1994-12-15 1996-11-05 Cabot Corporation Ink jet ink formulations containing carbon black products
EP0733682B1 (en) 1995-03-20 2002-08-28 Orient Chemical Industries, Ltd. Process for producing aqueous pigment ink
US5846307A (en) 1996-04-19 1998-12-08 Orient Chemical Industries, Ltd. Aqueous pigment ink composition
EP0805191B1 (en) 1996-04-30 2004-01-21 Mitsubishi Chemical Corporation Recording liquid containing carbon black
US5707432A (en) 1996-06-14 1998-01-13 Cabot Corporation Modified carbon products and inks and coatings containing modified carbon products
US5698016A (en) 1996-06-14 1997-12-16 Cabot Corporation Compositions of modified carbon products and amphiphilic ions and methods of using the same
EP0904327B1 (en) 1996-06-14 2001-08-22 Cabot Corporation Modified colored pigments and ink jet inks containing them
US5747562A (en) 1996-06-14 1998-05-05 Cabot Corporation Ink and coating compositions containing silicon-treated carbon black
US5837045A (en) 1996-06-17 1998-11-17 Cabot Corporation Colored pigment and aqueous compositions containing same
AU3880197A (en) 1996-06-27 1998-01-14 American Ink Jet Corporation Waterfast pigmented ink jet inks
EP0819737B1 (en) 1996-07-19 2003-04-23 Orient Chemical Industries, Ltd. Aqueous pigment ink composition
US5803958A (en) 1996-08-16 1998-09-08 Rexam Graphics Inc. Black ink jet ink composition
US5928419A (en) 1996-10-07 1999-07-27 Toyo Ink Manufacturing Co., Ltd. Surface-treated organic pigment and process for the production thereof
JPH10168336A (ja) * 1996-12-13 1998-06-23 Mitsubishi Chem Corp 顔料水性分散体の製造方法
JP3753397B2 (ja) 1996-12-16 2006-03-08 旭カーボン株式会社 カーボンブラックの製造方法
JP3581243B2 (ja) 1996-12-20 2004-10-27 セイコーエプソン株式会社 顔料塊状体及びその製造方法、顔料水系分散液、並びに水系インク組成物
JPH10324818A (ja) * 1997-03-27 1998-12-08 Mitsubishi Chem Corp カーボンブラック及び水性分散液並びにこれらを用いた水性インキ
JP3521665B2 (ja) * 1997-01-07 2004-04-19 三菱化学株式会社 酸化処理カーボンブラックの製造方法、水性分散液及び水性インキ
KR100536796B1 (ko) 1996-12-26 2005-12-14 미쓰비시 가가꾸 가부시키가이샤 카본블랙, 그 제조방법 및 이를 함유하는 수성분산액 및수성잉크
US6040358A (en) 1996-12-27 2000-03-21 E. I. Du Pont De Nemours And Company Ink jet inks containing linear polymer additives
US6005023A (en) 1996-12-27 1999-12-21 E.I. Du Pont Nemours And Company Ink jet inks containing branched polymer dispersants and emulsion polymer additives
US6232369B1 (en) 1996-12-27 2001-05-15 E. I. Du Pont De Nemours And Company Ink jet inks containing hydrosols as polymer additives
US5912280A (en) 1996-12-27 1999-06-15 E. I. Du Pont De Nemours And Company Ink jet inks containing emulsion-polymer additives to improve water-fastness
US6099632A (en) 1997-07-24 2000-08-08 Orient Chemical Industries, Ltd. Aqueous pigment ink composition
US5895522A (en) 1997-08-12 1999-04-20 Cabot Corporation Modified carbon products with leaving groups and inks and coatings containing modified carbon products
US6068688A (en) 1997-11-12 2000-05-30 Cabot Corporation Particle having an attached stable free radical and methods of making the same
US6153001A (en) * 1997-12-18 2000-11-28 Fuji Xerox Co., Ltd. Ink jet recording ink, method for producing the same, and ink jet recording method
JPH11199810A (ja) * 1998-01-14 1999-07-27 Tokai Carbon Co Ltd カーボンブラック含有水性顔料インキ
EP1066352B2 (en) 1998-04-03 2008-10-01 Cabot Corporation Modified pigments having improved dispersing properties
JPH11323175A (ja) * 1998-05-12 1999-11-26 Tokai Carbon Co Ltd 易水分散性カーボンブラックとその製造方法
DE19824047A1 (de) * 1998-05-29 1999-12-02 Degussa Oxidativ nachbehandelter Ruß
US6221141B1 (en) 1998-06-23 2001-04-24 Canon Kabushiki Kaisha Ink, ink-jet recording process, recording unit, ink cartridge and ink-jet recording apparatus
JP2000017190A (ja) 1998-06-29 2000-01-18 Mitsubishi Chemicals Corp カーボンブラック水性分散液及びこれを用いた水性インキ
US7008992B1 (en) 1998-07-22 2006-03-07 E. I. Du Pont De Nemours And Company Water insoluble non-ionic graft copolymers
US6150433A (en) 1998-07-31 2000-11-21 Hewlett-Packard Company Ink-jet ink compositions containing modified macromolecular chromophores with covalently attached polymers
JP2000204305A (ja) * 1999-01-13 2000-07-25 Fuji Xerox Co Ltd インクジェット記録用インク
US6488753B1 (en) * 1999-03-10 2002-12-03 Seiko Epson Corporation Aqueous pigment dispersion water-base ink composition and recording method using the ink composition
ATE376574T1 (de) 1999-03-12 2007-11-15 Cabot Corp Kationische pigmente und diese enthaltende wässrige zusammensetzungen
US6221142B1 (en) 1999-06-18 2001-04-24 Hewlett-Packard Company Superior waterfastness and bleed control with specifically treated pigments for ink-jet printing
WO2001010963A1 (en) 1999-08-09 2001-02-15 Cabot Corporation Ink compositions having modified pigments with high or low treatment levels
ATE239770T1 (de) 1999-10-01 2003-05-15 Cabot Corp Modifizierte pigmente mit sterischen und amphiphilen gruppen
WO2001044384A1 (fr) * 1999-12-16 2001-06-21 Seiko Epson Corporation Ensemble d'encres pour impression a jet d'encre, son procede de production, procede d'impression d'image et impression
WO2001062862A1 (fr) * 2000-02-23 2001-08-30 Seiko Epson Corporation Procede servant a preparer une dispersion de pigment, dispersion de pigments obtenue au moyen de ce procede et encre d'imprimante a jet d'encre contenant cette dispersion
US6454846B2 (en) * 2000-02-23 2002-09-24 Seiko Epson Corporation Ink composition suitable for use in ink jet recording
JP2002331739A (ja) * 2001-05-09 2002-11-19 Fuji Xerox Co Ltd インクジェット記録方法およびインクジェット記録装置
EP1316590A1 (en) * 2001-11-30 2003-06-04 Rohm And Haas Company Method for oxidizing carbon black and organic pigments

Also Published As

Publication number Publication date
AU6818401A (en) 2001-12-17
DE60132766T2 (de) 2009-02-12
JP5424520B2 (ja) 2014-02-26
ATE386085T1 (de) 2008-03-15
EP1287081A2 (en) 2003-03-05
DE60132766D1 (de) 2008-03-27
CA2407498A1 (en) 2001-12-13
MXPA02012007A (es) 2003-05-27
EP1287081B1 (en) 2008-02-13
TWI293084B (en) 2008-02-01
AU2001268184B2 (en) 2005-09-15
WO2001094476A3 (en) 2002-05-02
CN1436217A (zh) 2003-08-13
WO2001094476A2 (en) 2001-12-13
CN1781994A (zh) 2006-06-07
KR20030014687A (ko) 2003-02-19
US6852156B2 (en) 2005-02-08
CA2407498C (en) 2010-02-16
CN100451074C (zh) 2009-01-14
JP2003535949A (ja) 2003-12-02
US20020014184A1 (en) 2002-02-07

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN1240783C (zh) 自－分散颜料及其生产方法和应用
AU2001268184A1 (en) Self-dispersing pigment and process of making and use of same
CN101484536B (zh) 低粘度、高颗粒填充的分散体
EP2454333B1 (en) An aqueous ink jet ink comprising a crosslinking pigment dispersion based on diblock polymeric dispersants
CN1413236A (zh) 喷墨油墨、油墨以及含着色颜料的其它组合物
EP2454334A1 (en) Crosslinking pigment dispersion based on diblock polymeric dispersants
EP2196507A1 (de) Ink Jet Tinte
JP4826886B2 (ja) カーボンブラック水性顔料とその水性分散体の製造方法
WO2011008820A1 (en) Method of printing using ink jet inks comprising a crosslinking pigment dispersion based on diblock polymeric dispersants
EP1254931B1 (en) Anisotropic pigments for inkjet printing
WO2011063188A1 (en) Method of preparing cross-linked colorant dispersions
US20120075369A1 (en) Self-dispersing pigment dispersions and ink jet inks containing them
WO2012149577A2 (en) Method of preparing cross-linked colorant dispersions
EP2867308B1 (en) Method of preparing a pigment press cake and uses thereof
US20120222585A1 (en) Sequential oxidation of carbon black for ink-jet dispersion
US9023141B2 (en) Method of preparing aqueous pigment dispersions
JP2000345094A (ja) 水性顔料分散液及びその製造方法

Legal Events

Date Code Title Description
C06 Publication
PB01 Publication
C10 Entry into substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
C14 Grant of patent or utility model
GR01 Patent grant
CX01 Expiry of patent term

Granted publication date: 20060208

CX01 Expiry of patent term