CN1232442A - 液晶链烯基二苯乙炔衍生物和液晶组合物以及液晶显示器 - Google Patents
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Abstract
本发明提供了新型的液晶化合物,它具有足够高的光学各向异性,高的介电各向异性,大的弹性常数比,极好的与其它液晶化合物的混溶性,低的粘度,并且是化学和物理稳定的;并提供了含有该液晶化合物的液晶组合物;该液晶化合物是由通式(1)表示的:CtH2t-1-G-(CH2)m-A1-B1-(A2-B2)n-(A3-B3)p-A4-X其中A1、A2、A3和A4各自独立地代表其中一个或两个氢原子可以用氟原子取代的1,4-亚环已基、1,4-亚苯基,二 烷-2,5-二基,或嘧啶-2,5-二基;B1、B2和B3各自独立地代表共价键、1,2-亚乙基、1,2-亚乙烯基、1,2-亚乙炔基、氧化亚甲基、亚甲氧基、羰氧基或l,4-亚丁基,条件是B1、B2和B3的至少一个代表1,2-亚乙炔基;G代表共价键或氧原子;CtH2t-1代表具有t个碳原子的链烯基,其中t是2-10的整数;m是0-2的整数;n和P各自独立地是0或1;X代表具有1-10个碳原子的烷基、具有1-10个碳原子的氯代烷基、氯原子、溴原子或氰基,其中在烷基或氟代烷基中的一个或多个亚甲基或氟代亚甲基可以被氧原子或1,2-亚乙烯基代替,但相邻的2个亚甲基不应该同时被它们代替;条件是当A4代表没有用氟原子取代的1,4-亚苯基时,没有同时G代表共价键和t+m=3的情况;在该分子中的每个元素都可以是其同位素。
Description
本发明涉及一种二苯乙炔衍生物,它是一种显示出有用物理性质的新型液晶化合物;涉及含有该衍生物并显示出有用物理性质的液晶组合物;还涉及包括该液晶组合物的液晶显示器。
液晶显示器利用了液晶化合物的光学各向异性和介电各向异性。作为显示器的显示模式,扭曲向列(TN)模式、超扭曲向列模式(STN)、动态散射模式(DS)、宾主模式(GH)和DAP(取向相变形)模式是已知的。作为显示器的驱动方式,静态驱动方式、时间切断寻址方式、有源矩阵驱动方式和双频寻址方式是已知的。
用于这些液晶显示器的液晶组合物要求在宽的温度范围显示液晶相,并且对热、光、湿度、空气、电场和电磁辐射是稳定的。因此,混合使用几种液晶化合物用于显示器材料。有时,液晶化合物的数量变得大于20,因此要求每种液晶化合物与其它的液晶化合物有良好的混溶性。特别地,由于最近显示器已经用于恶劣环境中,所以要求改进低温混溶性。此外,为了保持较高质量显示器的要求,则需要改进液晶显示器与电场变化相对应的速度和陡度,因此需要根据显示器的显示模式和形状将物理性质(例如介电各向异性和弹性常数比)控制到最合适的值。
有效的液晶显示器所需要的另一个特性是显示器有好的显示对比度和宽的视角。为了这一目的,需要将光学各向异性(Δn)乘以液晶盒厚度(d)的乘积(Δn·d)保持为一常数值。一种提高响应速度的方法是降低液晶盒厚度(d)。因此,为了实现这一目的同时保持乘积(Δn·d)在所需要的值,就需要具有高Δn的液晶组合物,而为了制备这样的液晶组合物,就需要具有高Δn的液晶混合物。
作为具有较高Δn的化合物,分别在JP61-5031中公开了由通式(10)表示的二苯乙炔,在JP2-207056中公开了由通式(11)表示的炔氧基二苯乙炔,在JP2-180840中公开了由通式(12)表示的炔基二苯乙炔,在JP3-58944中公开了由通式(13)表示的烯丙基环己基二苯乙炔,和在JP5-65236中公开了由通式(14)表示的氟代二苯乙炔型链烯基化合物:
其中Rc代表具有1-8个碳原子的烷基,Rd代表具有2-14个碳原子的链烯基,X代表H或F。
可是,由通式(10)表示的化合物的Δn和介电各向异性不够高,由通式(11)或(12)表示的化合物,由于因为它们在侧链上有三键,所以具有这样的缺点,即化合物的粘度高并且化合物的混溶性差。关于由通式(13)表示的化合物,没有给出表明其液晶性的数据。另外,关于由通式(14)表示的液晶化合物,尽管将氟原子引入了苯环,但Δn值的提高仍然不够。
本发明的一个目的是提供了一种补偿现有技术缺点的新型液晶化合物,即属新型液晶化合物的二苯乙炔衍生物,它具有足够高的Δn,高的介电各向异性,大的弹性常数比,极好的与其它液晶化合物的混溶性和低的粘度,并且是化学和物理稳定的。本发明的另一个目的是提供了一种含有该二苯乙炔衍生物的液晶组合物,并且提供了包括该液晶组合物的液晶显示器。
作为本发明人解决上述问题的研究结果,已经发现了具有新型结构并显示出比已知液晶化合物改进了特性的化合物,从而完成了本发明。
本发明概述如下:
(1)一种由通式(1)表示的液晶链烯基二苯乙炔衍生物:
CtH2t-1-G-(CH2)m-A1-B1-(A2-B2)n-(A3-B3)p-A4-X (1)
其中A1、A2、A3和A4各自独立地代表其中一个或两个氢原子可以用氟原子取代的1,4-亚环己基、1,4-亚苯基,二噁烷-2,5-二基,或嘧啶-2,5-二基;B1、B2和B3各自独立地代表共价键、1,2-亚乙基、1,2-亚乙烯基、1,2-亚乙炔基、氧化亚甲基、亚甲氧基、羰氧基或1,4-亚丁基,条件是B1、B2和B3的至少一个代表1,2-亚乙炔基;G代表共价键或氧原子;CtH2t-1代表具有t个碳原子的链烯基,其中t是2-10的整数;m是0-2的整数;n和p各自独立地是0或1;X代表具有1-10个碳原子的烷基、具有1-10个碳原子的氟代烷基、氯原子、溴原子或氰基,其中在烷基或氟代烷基中的一个或多个亚甲基或氟代亚甲基可以被氧原子或1,2-亚乙烯基代替,但相邻的2个亚甲基不应该同时被它们代替;条件是当A4代表没有用氟原子取代的1,4-亚苯基时,没有同时G代表共价键和t+m=3的情况;在该分子中的每个元素都可以是其同位素。
(2)在上述(1)中所述的液晶链烯基二苯乙炔衍生物,其中n和p是0。
(3)在上述(1)中所述的液晶链烯基二苯乙炔衍生物,其中n是1和p是0。
(4)在上述(1)中所述的液晶链烯基二苯乙炔衍生物,其中n和p是1。
(5)在上述(2)中所述的液晶链烯基二苯乙炔衍生物,其中X代表氯原子、溴原子、氰基或具有1-10个碳原子的氟代烷基,其中一个或多个氟代亚甲基可以被氧原子或1,2-亚乙烯基代替。
(6)在上述(2)中所述的液晶链烯基二苯乙炔衍生物,其中X代表具有1-10个碳原子的氟代烷基,其中一个或多个亚甲基可以被氧原子或1,2-亚乙烯基代替;A1和A4各自独立地代表其中一个或两个氢原子可以被氟原子代替的1,4-亚苯基。
(7)在上述(2)中所述的液晶链烯基二苯乙炔衍生物,其中G代表共价键,t+m=4,并且双键存在于该分子的端部。
(8)在上述(2)中所述的液晶链烯基二苯乙炔衍生物,其中G代表共价键,t+m=5,并且双键存在于从该分子端部数的第2个位置。
(9)在上述(3)中所述的液晶链烯基二苯乙炔衍生物,其中X代表氯原子、溴原子、氰基或具有1-10个碳原子的氟代烷基,其中一个或多个氟代亚甲基可以被氧原子或1,2-亚乙烯基代替。
(10)在上述(3)中所述的液晶链烯基二苯乙炔衍生物,其中X代表具有1-10个碳原子的氟代烷基,其中一个或多个亚甲基可以被氧原子或1,2-亚乙烯基代替。
(11)在上述(10)中所述的液晶链烯基二苯乙炔衍生物,其中G代表共价键,t+m=4,并且双键存在于该分子的端部。
(12)在上述(10)中所述的液晶链烯基二苯乙炔衍生物,其中G代表共价键,t+m=5,并且双键存在于从该分子端部数的第2个位置。
(13)在上述(11)中所述的液晶链烯基二苯乙炔衍生物,其中B1代表共价键,B2代表1,2-亚乙炔基。
(14)在上述(12)中所述的液晶链烯基二苯乙炔衍生物,其中B1代表共价键,B2代表1,2-亚乙炔基。
(15)在上述(13)中所述的液晶链烯基二苯乙炔衍生物,其中A1代表1,4-亚环己基,A2和/或A4代表1,4-亚苯基,其中氢原子可以被氟原子取代。
(16)在上述(15)中所述的液晶链烯基二苯乙炔衍生物,其中A2和A4代表1,4-亚苯基,其中氢原子没有被氟原子取代。
(17)在上述(15)中所述的液晶链烯基二苯乙炔衍生物,其中A2代表1,4-亚苯基,其中2个氢原子被氟原子取代,A4代表1,4-亚苯基,其中氢原子没有被氟原子取代。
(18)在上述(3)中所述的液晶链烯基二苯乙炔衍生物,其中G代表共价键,t+m=4,并且双键存在于该分子的端部。
(19)在上述(3)中所述的液晶链烯基二苯乙炔衍生物,其中G代表共价键,t+m=5,并且双键存在于从该分子端部数的第2个位置。
(20)在上述(4)中所述的液晶链烯基二苯乙炔衍生物,其中X代表氯原子、溴原子、氰基或具有1-10个碳原子的氟代烷基,其中一个或多个氟代亚甲基可以被氧原子或1,2-亚乙烯基代替。
(21)在上述(4)中所述的液晶链烯基二苯乙炔衍生物,其中X代表具有1-10个碳原子的氟代烷基,其中一个或多个亚甲基可以被氧原子或1,2-亚乙烯基代替。
(22)在上述(21)中所述的液晶链烯基二苯乙炔衍生物,其中A2和/或A4代表1,4-亚苯基,其中一个或二个氢原子可以被氟原子取代,B3代表1,2-亚乙炔基。
(23)在上述(21)中所述的液晶链烯基二苯乙炔衍生物,其中A2和/或A4代表1,4-亚苯基,其中一个或二个氢原子可以被氟原子取代,B2代表1,2-亚乙炔基。
(24)在上述(23)中所述的液晶链烯基二苯乙炔衍生物,其中A2和/或A3的一个或两个氢原子被氟原子取代。
(25)在上述(4)中所述的液晶链烯基二苯乙炔衍生物,其中G代表共价键,t+m=4,并且双键存在于该分子的端部。
(26)在上述(4)中所述的液晶链烯基二苯乙炔衍生物,其中G代表共价键,t+m=5,并且双键存在于从该分子端部数的第2个位置。
(27)在上述(1)中所述的液晶链烯基二苯乙炔衍生物,其中B1、B2和B3各自独立地代表双键、1,2-亚乙基、1,2-亚乙炔基、氧化亚甲基、亚甲氧基、羰氧基或1,4-亚丁基。
(28)液晶组合物,含有至少2种组分并含有至少一种上述(1)-(27)任一个液晶化合物。
其中R1代表具有1-10个碳原子的烷基或烷氧基;Y代表氟原子或氯原子;Q1和Q2各自独立地代表氢原子或氟原子;r是1或2;Z1和Z2各自独立地代表共价键或-CH2CH2-。
(30)液晶组合物,含有至少一种上述(1)-(27)任一个化合物作为第1组分并含有至少一种选自由下面通式(5)、(6)、(7)、(8)和(9)表示的化合物作为第2组分:
R5-(H)-Z5-(J)-R6 (8)其中R2代表具有1-10个碳原子的烷基或具有2-10个碳原子的链烯基,在该烷基或链烯基中的任一个亚甲基(-CH2-)可以被氧原子(-O-)代替,但相邻的2个或多个亚甲基不能同时被氧原子代替;Z3代表共价键、-CH2CH2-或-COO-;Q3和Q4各自独立地代表氢原子或氟原子;(E)代表1,4-亚环己基、1,4-亚苯基或二噁烷-2,5-二基;s是0或1;R3代表具有1-10个碳原子的烷基;Q5代表氢原子或氟原子;k是0或1;R4代表具有1-10个碳原子的烷基;(G1)代表1,4-亚环己基或1,4-亚苯基;Q6和Q7各自独立地代表氢原子或氟原子;Z4代表共价键或-COO-;h是0或1;R5和R6各自独立地代表烷基、烷氧基或烷氧基甲基,其每个具有1-10个碳原子;(H)代表1,4-亚环己基、嘧啶-2,5-二基或1,4-亚苯基;(J)代表1,4-亚环己基或1,4-亚苯基;Z5代表共价键、-CH2CH2-、-C≡C-或-COO-;R7代表烷基或烷氧基,每个具有1-10个碳原子;R8代表烷基、烷氧基或烷氧基甲基,其每个具有1-10个碳原子;(K)代表1,4-亚环己基或嘧啶-2,5-二基;(L)和(M)各自独立地代表1,4-亚环己基或1,4-亚苯基;Z6代表共价键、-CH2CH2-或-COO-;Z7代表共价键、-C≡C-或-COO-;Q8代表氢原子或氟原子。
(31)液晶显示器,包括一种液晶组合物,该组合物含有至少2种组分并含有至少一种上述(1)-(27)中所述的液晶化合物。
(32)包括一种在上述(28)-(30)中所述液晶组合物的液晶显示器。
其中G、t、m和X具有上面所述的意义。
本发明的这些化合物的任一个的特征在于具有高的Δn。另外,这些化合物与其它液晶化合物的混溶性是极好的,粘度是低的,并且是高度化学和物理稳定的。
本发明的液晶化合物的任一个都显示出较好的物理性质。特别地,由式(1-n)到(1-s)表示的化合物可以用于具有高上限液晶相温度的液晶组合物,因为它们具有高的清亮点,由式(1-a)到(1-b)表示的化合物可以用于具有低上限液晶相温度的液晶组合物。
当制备具有特别大的正介电各向异性值的液晶组合物以便降低显示器的驱动电压时,使用具有这样特性的液晶化合物(P型化合物)。通过在通式(1)中将氯原子或氰基引入到X,或者通过将用氟原子代替其中氢原子的1,4-亚苯基环引入到A1、A2、A3和/或A4,可以实现这一目的。特别地,由式(1-d)、(1-e)、(1-g)或(1-k)表示的化合物是具有特别显著特性的P型化合物,并且对这一目的是有用的。
通过在通式(1)中将具有小偶极矩的烷基引入到X得到具有负的或小的正介电各向异性的化合物(N型化合物)。特别地,通过将其中在2和/或3位的氢原子被氟原子取代的1,4-亚苯基引入到A1、A2、A3和/或A4可以得到具有负介电各向异性的化合物。
由通式(1)表示的任一个化合物都具有高的Δn,由式(1-h)、(1-p)、(1-q)、(1-r)或(1-s)表示的化合物是非常有用的,因为它们具有极高的Δn。
并不是所有通式(1)表示的本发明液晶化合物都需要显示出液晶相。然而,当与混合时,由通式(1)表示的任何液晶化合物都具有良好的与其它液晶化合物的混溶性并且不降低或减少其它液晶化合物的向列相温度范围。因此,由如上所述的通式(1)表示的并具有极好光学特性的液晶化合物是液晶组合物的有用组分,甚至当该化合物本身并不显示出液晶相时也是如此。此外,这些化合物中的每个元素都可以是同位素,因为当该元素被同位素替代时由通式(1)表示的液晶化合物的特性并不受影响。
本发明的液晶组合物含有至少一种由通式(1)表示的液晶化合物,其量为0.1-99%(重量),并且组合物优选含有至少一种由通式(1)表示的化合物作为第1组分,和根据要得到的液晶组合物的物理性质选自由通式(2)-(9)任一个表示的化合物。
由通式(2)-(4)的任一个表示的任何化合物具有正的介电各向异性并且热稳定性或化学稳定性是极好的。当制备用于TFT(AM-LCD)的液晶组合物时,该组合物特别有用,因为对于这样的组合物需要高的可靠性例如高的电压保持比和大的电阻率。另外,当制备用于STN显示模式或通常的TN显示模式的液晶组合物时,可以使用通式(2)-(4)的任一个表示的化合物。
在本发明的液晶组合物中,当制备用于TFT的液晶组合物时,按液晶组合物重量计,由通式(2)-(4)的任一个表示的化合物的使用量在1-99%的范围,优选10-97%,更优选40-95%。
本发明的液晶组合物还可以含有由通式(5)-(9)的任一个表示的化合物。
其中R2代表具有1-10个碳原子的烷基或具有2-10个碳原子的链烯基,并且在该烷基或链烯基中的任何亚甲基可以被氧原子代替,但两个或多个亚甲基不能连续地被氧原子代替;R3和R4各自独立地代表具有1-10个碳原子的烷基。
由于由通式(5)-(7)的任一个表示的化合物具有正的和大的介电各向异性,所以该化合物特别用于降低液晶组合物阈值电压的目的。该化合物也用于增宽向列相范围的目的例如提高清亮点,和用于调节粘度、调节光学各向异性或改进阈值特性陡度的目的。
作为优选用于本发明液晶组合物中并由通式(8)或(9)表示的化合物,可以提出下面化合物(8-1)到(9-14)作为例子: 其中R5和R6各自独立地代表烷基、烷氧基或烷氧基甲基,其每个具有1-10个碳原子,R7代表烷基或烷氧基,其每个具有1-10个碳原子,R8代表烷基、烷氧基或烷氧基甲基,其每个具有1-10个碳原子。
由通式(8)或(9)表示的任何化合物都具有负的,或小的正介电各向异性。由通式(9)表示的化合物用于增宽向列相范围的目的例如提高液晶组合物的清亮点,和/或用于调节光学各向异性的目的。
如上所述,由通式(5)-(9)的任一个表示的化合物在制备通常的TN显示模式的液晶组合物中是有用的,并且特别用于STN显示模式。
当制备用于TN显示模式或STN显示模式的液晶组合物时,在本发明的液晶组合物中,按液晶组合物重量计,由通式(5)-(9)的任一个表示的化合物的使用量在1-99%的范围,优选10-97%,更优选40-95%。另外,由通式(2)-(4)的任一个表示的化合物可以一起使用。
通过使用本发明的液晶组合物,对于TFT液晶显示器,可以改进阈值特性的陡度或视角。由于由通式(1)表示的化合物具有低的粘度,所以改进了含有该化合物的液晶组合物的响应时间。
本发明的液晶组合物可以通过常规的方法例如在高温将各种组分彼此溶解其中的方法来制备。另外,在需要的情况下,根据其用途通过加入合适的物质可以改进或优化本发明的液晶组合物。这样的添加剂在本领域是已知的并且在文献中有详细描述。例如,可以加入手性掺杂剂或类似物以便诱发液晶的螺旋结构,由此调节所需要的视角,和避免反向扭曲。
另外,在使用组合物作为宾-主(GH)模式的目的中,也可以将二色性染料例如部花青型、苯乙烯型、偶氮型、偶氮甲碱型、氧化偶氮型、奎诺邻羧基苯乙酮型、蒽醌型或四嗪型染料加入到本发明的组合物中。本发明的液晶组合物可以用作通过向列液晶的微胶囊化制备的NCAP,或用作用于聚合物分散液晶显示器(PDLCD)的液晶组合物,聚合物分散的液晶显示器是由通过在液晶中形成三维网状聚合物制备的聚合物网状液晶显示器(PNLCD)表示的。另外,本发明的液晶组合物可以用作电控双折射(ECB)模式或动态散射(DS)模式的组合物。
作为含有本发明液晶化合物并由上述方法制备的向列液晶组合物,可以提出下面组合物的例子:指出组合物例子时使用的缩写定义在表1中。
表1
左侧端基 | 符号 | 键联基团 | 符号 |
CaH2a+1-CaH2a+1O-CaH2a+1OcbH2b-CH=CHCaH2a-CaH2a+1CH=CHCbH2b-CaH2a+1CH=CHCbH2bCH=CHCdH2d-CH2=CHCaH2aO- | a-aO-aOb-Va-aVb-aVbVd-VaO- | -CH2CH2--COO--C≡C--CH=CH--CF2O--OCF2- | 2ETVCF2OOCF2 |
组合物实施例1
V2-HBTB-2 10.0%
V2-HB(F,F)TB-2 8.0%
V2-HB-C 12.0%
1V2-HB-C 11.0%
1V2-BEB(F,F)-C 11.0%
2-BTB-1 8.0%
4-BTB-O2 8.0%
5-BTB-O1 6.0%
3-HH-4 3.0%
3-HH-EMe 3.0%
3-H2BTB-2 4.0%
3-H2BTB-3 4.0%
3-H2BTB-4 4.0%
2-H2BTB-3 4.0%
2-H2BTB-2 4.0%
组合物实施例2
V2-HBTB-2 10.0%
3-HB-C 30.0%
5-HB-C 10.0%
2-BTB-1 10.0%
3-HH-4 10.0%
3-HHB-1 10.0%
3-HHB-3 11.0%
3-H2BTB-2 3.0%
3-H2BTB-3 3.0%
3-H2BTB-4 3.0%
组合物实施例3
V2-HBTB-2 6.0%
V2-BTB-1 9.0%
3O1-BEB(F)-C 11.0%
V2-HB-C 11.0%
3-HB-O2 3.0%
2-BTB-O1 5.0%
3-BTB-O1 5.0%
4-BTB-O1 5.0%
4-BTB-O2 5.0%
5-BTB-O1 5.0%
3-HHB-O1 3.0%
3-H2BTB-2 2.0%
3-H2BTB-3 3.0%
3-H2BTB-4 3.0%
3-HB(F)TB-2 4.0%
3-HB(F)TB-3 4.0%
3-HB(F)TB-4 4.0%
2-PyBH-3 4.0%
3-PyBH-3 4.0%
3-PyBH-2 4.0%
组合物实施例4
V2-BTB-1 5.0%
2-HB(F)-C 14.0%
3-HB(F)-C 13.0%
5-HB(F)-C 9.0%
2-BB-C 8.0%
2-BEB-C 12.0%
3-BEB-C 4.0%
2-HHB(F)-C 9.0%
3-HHB(F)-C 12.0%
2-HHB-C 3.0%
3-HHB-C 3.0%
3-PyBB-F 6.0%
5-PyB-F 2.0%
组合物实施例5
V2-HBTB-1 6.0%
3-DB-C 10.0%
4-DB-C 10.0%
2-BEB-C 12.0%
3-BEB-C 4.0%
3-HHEBB-C 3.0%
5-HHEBB-C 3.0%
5-HEB-F 3.0%
3-PyB(F)-F 6.0%
3-HEB-O4 8.9%
4-HEB-O2 5.9%
5-HEB-O1 5.9%
3-HEB-O2 5.4%
5-HEB-O2 5.9%
1O-BEB-2 3.0%
5-HEB-1 3.0%
4-HEB-4 5.0%
组合物实施例6
V1O-HBTB-1 4.0%
V2-DBTB-CL 3.0%
3-HHEB-F 2.0%
3-HBEB-F 2.0%
3-HHB-F 4.0%
3-HB-O2 14.0%
3-HB-O4 13.0%
3-PyB-4 3.1%
4-PyB-4 3.1%
6-PyB-4 3.2%
3-PyB-5 3.2%
4-PyB-5 3.2%
6-PyB-5 3.2%
6-PyB-O5 6.0%
6-PyB-O6 6.0%
6-PyB-O7 6.0%
6-PyB-O8 6.0%
2-HHB-1 4.0%
3-HHB-3 6.0%
3-HHB-O1 5.0%
组合物实施例7
V2-BTB-1 5.0%
V2-HB(F,F)TB-2 4.0%
V2-HB-C 9.0%
1V2-HB-C 9.0%
3-HB-C 14.0%
1O1-HB-C 8.0%
2O1-HB-C 4.0%
2-HHB-C 3.0%
3-HHB-C 5.0%
3-HH-4 10.0%
1O1-HH-5 8.0%
2-BTB-O1 11.0%
3-HHB-1 6.0%
3-HEBEB-1 2.0%
3-HEBEB-F 2.0%
组合物实施例8
V2-HB(F,F)TB-2 10.0%
3-H2HB(F,F)-F 8.0%
5-H2HB(F,F)-F 8.0%
3-HHB(F,F)-F 8.0%
4-HHB(F,F)-F 6.0%
3-HH2B(F,F)-F 10.0%
5-HH2B(F,F)-F 8.0%
3-HBB(F,F)-F 14.0%
5-HBB(F,F)-F 10.0%
3-HHEB(F,F)-F 6.0%
4-HHEB(F,F)-F 3.0%
3-HBEB(F,F)-F 3.0%
3-HHBB(F,F)-F 3.0%
3-HH2BB(F,F)-F 3.0%
组合物实施例9
V2-BTB-1 8.0%
V2-HBTB-2 5.0%
7-HB(F)-F 14.0%
2-HHB(F)-F 10.0%
3-HHB(F)-F 10.0%
5-HHB(F)-F 10.0%
2-H2HB(F)-F 6.0%
3-H2HB(F)-F 3.0%
5-H2HB(F)-F 6.0%
2-HBB(F)-F 7.0%
3-HBB(F)-F 7.0%
5-HBB(F)-F 14.0%
组合物实施例10
V2-HBTB-CL 6.0%
V2-HBTH-1 3.0%
5-HB-CL 7.0%
7-HB(F,F)-F 10.0%
2-HBB(F)-F 8.0%
3-HBB(F)-F 8.0%
5-HBB(F)-F 16.0%
4-HHB-CL 10.0%
5-HHB-CL 5.0%
3-HBB(F,F)-F 11.0%
5-HBB(F,F)-F 11.0%
3-HB(F)VB-2 5.0%
组合物实施例11
1V2-HBTB-1 5.0%
5-H2B(F)-F 4.0%
2-HHB(F)-F 12.0%
3-HHB(F)-F 12.0%
5-HHB(F)-F 12.0%
2-HBB(F)-F 4.0%
3-HBB(F)-F 4.0%
5-HBB(F)-F 8.0%
4-H2BB(F)-F 4.0%
3-HHB(F,F)-F 7.0%
5-HHB(F,F)-F 4.0%
3-HH2B(F,F)-F 9.0%
5-HH2B(F,F)-F 6.0%
5-H2BB(F,F)-F 5.0%
3-HBB-F 2.0%
5-HHEBB-F 2.0%
组合物实施例12
V2-HB(F,F)TB-2 5.0%
V2-HB(F,F)TB-3 5.0%
7-HB(F,F)-F 4.0%
3-H2HB(F,F)-F 12.0%
4-H2HB(F,F)-F 10.0%
3-HHB(F,F)-F 10.0%
4-HHB(F,F)-F 5.0%
3-HH2B(F,F)-F 15.0%
5-HH2B(F,F)-F 10.0%
3-HBB(F,F)-F 12.0%
5-HBB(F,F)-F 10.0%
1O1-HBBH-3 2.0%
组合物实施例13
V2-HB(F,F)TB-2 6.0%
V2-BTB-1 4.0%
6-HB-F 8.0%
7-HB-F 8.0%
5-HB-3 5.0%
3-HB-O1 5.0%
3-HHB-OCF3 6.0%
4-HHB-OCF3 5.0%
5-HHB-OCF3 5.0%
3-HHEB-OCF3 2.0%
3-HH2B-OCF3 3.0%
5-HH2B-OCF3 3.0%
3-HH2B-F 3.0%
5-HH2B-F 3.0%
3-HBB(F)-F 6.0%
5-HBB(F)-F 5.0%
3-HH2B(F)-F 7.0%
5-HH2B(F)-F 9.0%
3-HB(F,F)B(F)-F 2.0%
3-HB(F)BH-3 3.0%
5-HB(F)BH-3 2.0%
组合物实施例14
V2-HBTB-CL 5.0%
V2-DBTB-CL 5.0%
5-HB-F 7.0%
3-HH-O1 7.0%
3-HH-O3 6.0%
3-HHB-OCHF2 3.0%
5-HHB-OCHF2 4.0%
3-HHB(F,F)-OCHF2 8.0%
5-HHB(F,F)-OCHF2 8.0%
2-HHB-OCF3 6.0%
3-HHB-OCF3 7.0%
4-HHB-OCF3 6.0%
5-HHB-OCF3 6.0%
3-HH2B(F)-F 7.0%
5-HH2B(F)-F 9.0%
3-HHEB(F)-F 6.0%
组合物实施例15
V2-HBTB-2 5.0%
V2-HBTB-1 5.0%
V-HB-C 10.0%
1V-HB-C 5.0%
5-BB-C 5.0%
2-HB(F)-C 5.0%
4-BB-3 3.0%
3-H2B-O2 5.0%
5-H2B-O2 5.0%
3-BEB-C 5.0%
5-HEB-O1 8.0%
5-HEB-O3 8.0%
5-BBB-C 5.0%
4-BPyB-C 4.0%
4-BPyB-5 4.0%
5-HB2B-4 5.0%
5-HBB2B-3 3.0%
1V-HH-1O1 5.0%
1V2-HBB-3 5.0%
组合物实施例16
V2-BTB-1 8.0%
V1O-HBTB-1 8.0%
4-HEB(F)-F 8.0%
5-HEB(F)-F 8.0%
2-BEB(F)-C 5.0%
3-BEB(F)-C 5.0%
5-BEB(F)-C 8.0%
1O3-HB(F)-C 6.0%
3-HHEB(F)-F 5.0%
5-HHEB(F)-F 5.0%
2-HBEB(F)-C 5.0%
3-HBEB(F)-C 6.0%
5-HBEB(F)-C 5.0%
3-HBTB-2 10.0%
V2-HH-3 4.0%
V2-HHB-1 4.0%
如下所述,由通式(1)表示的本发明化合物可以用已知的有机合成的一般方法来制备。
[在通式(1)中,其中键连基团B1、B2或B3为1,2-亚乙炔基,该键连基团的一边或两边的环A1、A2、A3或A4为其中氢原子可以被氟原子或嘧啶-2,5-二基代替的1,4-亚苯基的情况]
按照例如在Tetrahedron Lett.,22卷,305页(1981)中所述的方法,通过在溶剂中在过渡金属络合物催化剂和助催化剂(当需要时加入)的存在下偶合由式(10)表示的乙炔衍生物和由式(11)表示的卤素可以容易地合成通式(1)表示的化合物。
其中G、A1、A2、A3、A4、B1、B2、B3、X、t、m、n和p具有与上面所述相同的含义;q、r、s、b和u是整数0或1;q+b=n;r+u=p0,当n和p是0时s是0;Y代表卤素,条件是当X代表卤原子时,Y是比X反应性更高的卤原子。
作为上述的络合物催化剂,例如,可以提出的有0价或二价钯络合物例如二氯双(三苯基)膦钯、四(三苯基)膦钯、乙酸钯和Kahrasch络合物。尽管要使用的络合物催化剂的量取决于作用物的反应性并且不是常数,但通常在0.1-20%(摩尔)的范围是合适的,优选在0.5-5%(摩尔)的范围,特别是因为转换时间短,此外几乎不发生副反应。
作为助催化剂,铜盐例如碘化铜和溴化铜是优选用来提高产率的。作为溶剂,尽管二乙胺通常是最合适的,但也可以使用极性溶剂例如三乙胺、吡啶、吗啉和二甲基甲酰胺,或者这些溶剂之一与其它合适溶剂的混合物。
尽管反应温度在-40℃到所用溶剂沸点的范围是合适的,但是优选温度在0℃到溶剂的沸点,特别是因为令人满意地完成了催化剂活性并且转化率高。此外,上述反应优选在惰性气体中进行,因为催化剂的活性部位对空气和湿气是不稳定的。
当在完成反应后分离本发明的式(1)化合物时,特别优选在通常的处理后进行纯化例如蒸馏、重结晶或柱色谱法以便分离剩余在反应混合物中的催化剂。
[在通式(1)中,其中键连基团B1、B2或B3为1,2-亚乙炔基,同时该键连基团两边的环A1、A2、A3或A4为1,4-亚环己基或二噁烷-2,5-二基的情况]
例如,通过用已知的式(12)的鏻盐(其可以按照Organic Reaction,14卷,270(1965)中所述的方法容易地制备)与由式(13)表示的醛(其可以按照Shin-Jikken Kagaku Kouza(Course of New ChemicalExperiment),14卷,633页(1977)中所述的方法容易地制备),在溶剂中在碱例如叔丁醇钾存在下反应可以容易地合成式(14)表示的卤化的乙烯基衍生物。按照Shin-Jikken Kagaku Kouza,14卷,253(1977)中所述的方法,通过在合适的溶剂中在碱例如叔丁醇钾或钠酰胺存在下将式(14)化合物的脱卤化氢可以容易地制备式(1)的目标化合物:
其中G、A1、A2、A3、A4、B1、B2、B3、X、t、m、n和p具有与上面所述相同的含义;q、r、s、b和u是整数0或1;q+b=n;r+u=p,当n和p是0时s是0;Y代表卤原子。
反应后,式(1)的化合物可以用通常的处理和纯化例如蒸馏、重结晶或柱色谱法分离。
为通式(1)表示的化合物原料的式(10)或(12)的前体(16)、(18)和(22)是通过下面方法合成的:
[在通式(1)中,其中G为共价键并且在链烯基(CtH2t-1)的端部存在双键的情况]
例如,通过式(15)表示的醛衍生物(其可以按照JP4-30382或日本专利申请7-180745中所述的方法容易地制备)与甲基三苯基鏻溴化物在合适的溶剂中在碱例如叔丁醇钾的存在下反应可以容易地合成式(16)表示的链烯基化合物。
其中A1、A2、A3、B1、B2、m、s、b和u具有与上面所述相同的含义;v是整数1-8;t=v+2,其中t具有与上面相同的含义。
[在通式(1)中,其中G为共价键并且在链烯基(CtH2t-1)的端部不存在双键的情况]
例如,按照J.Am.Chem.Soc.109卷,951页(1987)中所述的方法,通过式(15)表示的化合物与式(17)表示的二碘化物在二氯化铬(Ⅱ)存在下反应可以容易地合成由式(18)表示的链烯基化合物。
其中A1、A2、A3、B1、B2、m、s、b和u具有与上面所述相同的含义;v和w是整数;t=v+w+2,其中t具有与上面相同的含义。
[在通式(1)中,其中G为氧原子的情况]
例如,按照J.Am.Chem.Soc.,71卷,122页(1949)中所述的方法,通过式(19)表示的化合物(其可以按照JP4-30382或日本专利申请7-180745中所述的方法容易地制备)与还原剂例如氢硼化物反应可以容易地合成式(20)表示的醇化合物。然后,按照Shin-Jikken Kagaku Kouza 19卷,176页(1957)中所述的方法,通过式(20)的化合物与式(21)表示的链烯基卤化物在碱例如氢化钠存在下反应可以容易地合成式(22)表示的化合物。
其中A1、A2、A3、B1、B2、t、m、s、b和u具有与上面所述相同的含义;Y为卤原子。
在按照例如J.Org.Chem.,24卷,627页(1959)中所述的方法通过用还原剂例如二异丁基铝氢化物处理将其氰基转变成醛基团后,按照例如J.Am.Chem.Soc.,84卷,1745页(1962)和TetrahedronLett.,36卷,3769页(1972)中所述的方法可以容易地将由此合成的式(16)、(18)或(22)化合物转变成式(10)表示的乙炔衍生物,或按照”有机反应”,5卷,1页(1949)和ibid.,14卷,270(1965)中所述的方法转变成式(12表示的鏻盐。
现在,参考实施例更详细地叙述本发明化合物的制备方法和化合物的用途实施例。在每个实施例中,C表示晶体,N表示向列相,S表示近晶相,Ⅰ表示各向同性液体;每个相转移温度的单位是℃。
实施例1
4-(反-4-(3-丁烯基)环己基)-4’-乙基二苯乙炔(通式(1)表示的化合物,其中R为乙烯基;G为共价键;m是2;n是1;p是0;A1为1,4-亚环己基;A2和A4为1,4-亚苯基;B1为共价键;B2为1,2-亚乙基;X为乙基。化合物49)的合成
将脱气二乙胺加入到二氯双三苯基膦钯(0.19mmol)和碘化铜(0.03mmol)的混合物中,在氩气条件下室温搅拌15分钟。向该混合物中加入4-乙基碘代苯,并将它们在室温再搅拌30分钟。向该反应混合物中加入1-乙炔基-4-(反-4-(3-丁烯基)环己基)苯,并将它们在室温下搅拌一夜。该反应完成后,将溶剂蒸馏出,该产物用柱色谱法(硅胶/庚烷)纯化,然后从庚烷中重结晶从而得到无色的结晶(收率89%)。该化合物的各种光谱数据很好地支持其结构。
相转移温度C·58.9·S·11 5.1·N·175·I
实施例2
按照实施例1的方法,使用1-乙炔基-4-(反-4-(3-丁烯基)环己基)-2,6-二氟苯代替1-乙炔基-4-(反-4-(3-丁烯基)环己基)苯合成4-(反-4-(3-丁烯基)环己基)-2,6-二氟-4’-乙基二苯乙炔(化合物56)。
实施例3
按照实施例1的方法,使用1-乙炔基-4-(反-4-(3-E-戊烯基)环己基)苯代替1-乙炔基-4-(反-4-(3-丁烯基)环己基)苯合成4-(反-4-(3-戊烯基)环己基)-4’-乙基二苯乙炔(化合物50)。
实施例4
按照实施例1的方法,使用1-乙炔基-4-(反-4-(丙烯基氧化甲基)环己基)苯代替1-乙炔基-4-(反-4-(3-丁烯基)环己基)苯合成4-(反-4-(2-丙烯基氧化甲基)环己基)-4’-乙基二苯乙炔(化合物63)。
实施例5
实施例6
按照实施例1的方法,使用4-氰基碘代苯代替4-乙基碘代苯合成4-(反-4-(3-丙烯基氧化甲基)环己基)-4’-氰基二苯乙炔(化合物70)。
实施例7
实施例8
按照上述实施例1-8,合成下面化合物:
化合物1
4-(3-丁烯基)-4’-甲基二苯乙炔
化合物2
4-(3-E-戊烯基)-4’-甲基二苯乙炔
化合物3
4-(2-丙烯氧基甲基)-4’-甲基二苯乙炔
化合物4
4-(3-丁烯基)-4’-丙基二苯乙炔
化合物5
4-(3-E-戊烯基)-4’-丙基二苯乙炔
化合物6
4-(3-丁烯基)-4’-丁基二苯乙炔
化合物7
4-(3-丁烯基)-4’-戊基二苯乙炔C·28.6·N·37.2·I
化合物8
4-(3-丁烯基)-2,6-二氟-4’-甲基二苯乙炔
化合物9
4-(3-E-戊烯基)-2,6-二氟-4’-甲基二苯乙炔
化合物10
4-(3-丁烯基)-2,6-二氟-4’-丙基二苯乙炔
化合物11
4-(3-E-戊烯基)-2,6-二氟-4’-丙基二苯乙炔
化合物12
4-(3-丁烯基)-4’-乙氧基二苯乙炔
化合物12-1
4-(3-丁烯基)-4’-庚氧基二苯乙炔 C·51.0·N·64.0-·I
化合物13
4-(3-E-戊烯基)-4’-乙氧基二苯乙炔
化合物14
4-(3-丁烯基)-4’-氰基二苯乙炔
化合物15
4-(3-E-戊烯基)-4’-氰基二苯乙炔
化合物16
4-(3-丁烯基)-3’-氟-4’-氰基二苯乙炔
化合物17
4-(3-E-戊烯基)-3’-氟-4’-氰基二苯乙炔
化合物18
4-(3-丁烯基)-4’-氯二苯乙炔
化合物19
4-(3-E-戊烯基)-4’-氯二苯乙炔
化合物20
4-(3-丁烯基)-3’-氟-4’-氯二苯乙炔
化合物21
4-(3-E-戊烯基)-3’-氟-4’-氯二苯乙炔
化合物22
4-(3-丁烯基)-4’-溴二苯乙炔
化合物23
4-(3-E-戊烯基)-4’-溴二苯乙炔
化合物24
4-(3-丁烯基)-4’-三氟甲基二苯乙炔
化合物25
4-(3-E-戊烯基)-4’-三氟甲基二苯乙炔
化合物26
4-(3-丁烯基)-3’-氟-4’-三氟甲基二苯乙炔
化合物27
4-(3-E-戊烯基)-3’-氟-4’-三氟甲基二苯乙炔
化合物28
4-(3-丁烯基)-4’-三氟甲氧基二苯乙炔
化合物29
4-(3-E-戊烯基)-4’-三氟甲氧基二苯乙炔
化合物30
4-(3-丁烯基)-4’-(1-氟-2,2,2-三氟乙基)氧化二苯乙炔
化合物31
4-(3-E-戊烯基)-4’-(1-氟-2,2,2-三氟乙基)氧化二苯乙炔
化合物32
1-(反-4-(3-丁烯基)环己基)乙炔基-4-乙基苯
化合物33
1-(反-4-(3-E-戊烯基)环己基)乙炔基-4-乙基苯
化合物34
1-(反-4-(3-丁烯基)环己基)乙炔基-4-丙基苯
化合物35
1-(反-4-(3-E-戊烯基)环己基)乙炔基-4-丙基苯
化合物36
1-(反-4-(3-丁烯基)环己基)乙炔基-4-乙氧基苯
化合物37
1-(反-4-(3-E-戊烯基)环己基)乙炔基-4-乙氧基苯
化合物38
1-(反-4-(3-丁烯基)环己基)乙炔基-4-氰基苯
化合物39
1-(反-4-(3-E-戊烯基)环己基)乙炔基-4-氰基苯
化合物40
1-(反-4-(3-丁烯基)环己基)乙炔基-4-氯苯
化合物41
1-(反-4-(3-E-戊烯基)环己基)乙炔基-4-氯苯
化合物42
1-(反-4-(3-丁烯基)环己基)乙炔基-4-三氟甲基苯
化合物43
1-(反-4-(3-E-戊烯基)环己基)乙炔基-4-三氟甲基苯
化合物44
1-(反-4-(3-丁烯基)环己基)乙炔基-4-三氟甲氧基苯
化合物45
1-(反-4-(3-E-戊烯基)环己基)乙炔基-4-三氟甲氧基苯
化合物46
1-(反-4-(3-丁烯基)环己基)乙炔基-4-(1-氟-2,2,2-三氟乙基)氧化苯
化合物47
1-(反-4-(3-E-戊烯基)环己基)乙炔基-4-(1-氟-2,2,2-三氟乙基)氧化苯
化合物48
4-(反-4-(3-丁烯基)环己基)-4’-甲基二苯乙炔
化合物49
4-(反-4-(3-丁烯基)环己基)-4’-乙基二苯乙炔
化合物50
4-(反-4-(3-E-戊烯基)环己基)-4’-乙基二苯乙炔
化合物51
4-(反-4-(3-丁烯基)环己基)-4’-丙基二苯乙炔
化合物52
4-(反-4-(3-E-戊烯基)环己基)-4’-丙基二苯乙炔
化合物53
4-(反-4-(3-丁烯基)环己基)-4’-丁基二苯乙炔
化合物54
4-(反-4-(3-丁烯基)环己基)-4’-戊基二苯乙炔
化合物55
4-(反-4-(3-丁烯基)环己基)-4’-(3-丁烯基)二苯乙炔
化合物56
4-(反-4-(3-丁烯基)环己基)-2,6-二氟-4’-乙基二苯乙炔
化合物57
4-(反-4-(3-E-戊烯基)环己基)-2,6-二氟-4’-乙基二苯乙炔
化合物58
4-(反-4-(3-丁烯基)环己基)-2,6-二氟-4’-丙基二苯乙炔
化合物59
4-(反-4-(3-E-戊烯基)环己基)-2,6-二氟-4’-丙基二苯乙炔
化合物60
4-(反-4-(2-丙烯基)环己基)-4’-乙基二苯乙炔
化合物61
4-(反-4-(7-辛烯基)环己基)-4’-乙基二苯乙炔
化合物62
4-(反-4-(7-E-壬烯基)环己基)-4’-乙基二苯乙炔
化合物63
4-(反-4-(2-丙烯氧基甲基)环己基)-4’-乙基二苯乙炔
化合物64
4-(反-4-(3-丁烯基)环己基)-4’-乙氧基二苯乙炔
化合物65
4-(反-4-(3-E-戊烯基)环己基)-4’-乙氧基二苯乙炔
化合物66
4-(反-4-(3-丁烯基)环己基)-4’-丙氧基二苯乙炔
化合物67
4-(反-4-(3-E-戊烯基)环己基)-4’-丙氧基二苯乙炔
化合物68
4-(反-4-(3-丁烯基)环己基)-2,6-二氟-4’-乙氧基二苯乙炔
化合物69
4-(反-4-(3-E-戊烯基)环己基)-2,6-二氟-4’-乙氧基二苯乙炔
化合物70
4-(反-4-(3-丁烯基)环己基)-4’-氰基二苯乙炔
化合物71
4-(反-4-(3-E-戊烯基)环己基)-4’-氰基二苯乙炔
化合物72
4-(反-4-(3-丁烯基)环己基)-2,6-二氟-4’-氰基二苯乙炔
化合物73
4-(反-4-(3-丁烯基)环己基)-3’-氟-4’-氰基二苯乙炔
化合物74
4-(反-4-(3-E-戊烯基)环己基)-3’-氟-4’-氰基二苯乙炔
化合物75
4-(反-4-(3-丁烯基)环己基)-4’-氯二苯乙炔
化合物76
4-(反-4-(3-E-戊烯基)环己基)-4’-氯二苯乙炔
化合物77
4-(反-4-(3-丁烯基)环己基)-2,6-二氟-4’-氯二苯乙炔
化合物78
4-(反-4-(3-丁烯基)环己基)-3’-氟-4’-氯二苯乙炔
化合物79
4-(反-4-(3-E-戊烯基)环己基)-3’-氟-4’-氯二苯乙炔
化合物80
4-(反-4-(3-丁烯基)环己基)-4’-溴二苯乙炔
化合物81
4-(反-4-(3-E-戊烯基)环己基)-4’-溴二苯乙炔
化合物82
4-(反-4-(3-丁烯基)环己基)-3’-氟-4’-溴二苯乙炔
化合物83
4-(反-4-(3-戊烯基)环己基)-3’-氟-4’-溴二苯乙炔
化合物84
4-(反-4-(3-丁烯基)环己基)-4’-三氟甲基二苯乙炔
化合物85
4-(反-4-(3-E-戊烯基)环己基)-4’-三氟甲基二苯乙炔
化合物86
4-(反-4-(3-丁烯基)环己基)-3’-氟-4’-三氟甲基二苯乙炔
化合物87
4-(反-4-(3-E-戊烯基)环己基)-3’-氟-4’-三氟甲基二苯乙炔
化合物88
4-(反-4-(3-丁烯基)环己基)-4’-三氟甲氧基二苯乙炔
化合物89
4-(反-4-(3-E-戊烯基)环己基)-4’-三氟甲氧基二苯乙炔
化合物90
4-(反-4-(3-丁烯基)环己基)-4’-(1-氟-2,2,2-三氟乙基)氧化二苯乙炔
化合物91
4-(反-4-(3-E-戊烯基)环己基)-4’-(1-氟-2,2,2-三氟乙基)氧化二苯乙炔
化合物92
1-(反-4-(反-4-(3-丁烯基)环己基)-2,5-二噁烷-1-基)乙炔基-4-乙基苯
化合物93
1-(反-4-(反-4-(3-E-戊烯基)环己基)-2,5-二噁烷-1-基)乙炔基-4-乙基苯
化合物94
1-(反-4-(反-4-(3-丁烯基)环己基)-2,5-二噁烷-1-基)乙炔基-4-乙氧基苯
化合物95
1-(反-4-(反-4-(3-E-戊烯基)环己基)-2,5-二噁烷-1-基)乙炔基-4-乙氧基苯
化合物96
1-(反-4-(反-4-(3-丁烯基)环己基)-2,5-二噁烷-1-基)乙炔基-4-氰基苯
化合物97
1-(反-4-(反-4-(3-E-戊烯基)环己基)-2,5-二噁烷-1-基)乙炔基-4-氰基苯
化合物98
1-(反-4-(反-4(3-丁烯基)环己基)-2,5-二噁烷-1-基)乙炔基-4-氯苯
化合物99
1-(反-4-(反-4-(3-E-戊烯基)环己基)-2,5-二噁烷-1-基)乙炔基-4-氯苯
化合物100
1-(反-4-(反-4-(3-丁烯基)环己基)-2,5-二噁烷-1-基)乙炔基-4-三氟甲基苯
化合物101
1-(反-4-(反-4-(3-E-戊烯基)环己基)-2,5-二噁烷-1-基)乙炔基-4-三氟甲基苯
化合物102
1-(反-4-(反-4-(3-丁烯基)环己基)-2,5-二噁烷-1-基)乙炔基-4-三氟甲氧基苯
化合物103
1-(反-4-(反-4-(3-E-戊烯基)环己基)-2,5-二噁烷-1-基)乙炔基-4-三氟甲氧基苯
化合物104
1-(反-4-(反-4-(3-丁烯基)环己基)-2,5-二噁烷-1-基)乙炔基-4-(1-氟-2,2,2-三氟乙基)氧化苯
化合物105
1-(反-4-(反-4-(3-E-戊烯基)环己基)-2,5-二噁烷-1-基)乙炔基-4-(1-氟-2,2,2-三氟乙基)氧化苯
化合物106
1-(4-(反-4-(3-丁烯基)环己基)-2,5-嘧啶-1-基)乙炔基-4-乙基苯
化合物107
1-(4-(反-4-(3-E-戊烯基)环己基)-2,5-嘧啶-1-基)乙炔基-4-乙基苯
化合物108
1-(4-(反-4-(3-丁烯基)环己基)-2,5-嘧啶-1-基)乙炔基-4-乙氧基苯
化合物109
1-(4-(反-4-(3-E-戊烯基)环己基)-2,5-嘧啶-1-基)乙炔基-4-乙氧基苯
化合物110
1-(4-(反-4-(3-丁烯基)环己基)-2,5-嘧啶-1-基)乙炔基-4-氰基苯
化合物111
1-(4-(反-4-(3-E-戊烯基)环己基)-2,5-嘧啶-1-基)乙炔基-4-氰基苯
化合物112
1-(4-(反-4-(3-丁烯基)环己基)-2,5-嘧啶-1-基)乙炔基-4-氯苯
化合物113
1-(4-(反-4-(3-E-戊烯基)环己基)-2,5-嘧啶-1-基)乙炔基-4-氯苯
化合物114
1-(4-(反-4-(3-丁烯基)环己基)-2,5-嘧啶-1-基)乙炔基-4-三氟甲基苯
化合物115
1-(4-(反-4-(3-E-戊烯基)环己基)-2,5-嘧啶-1-基)乙炔基-4-三氟甲基苯
化合物116
1-(4-(反-4-(3-丁烯基)环己基)-2,5-嘧啶-1-基)乙炔基-4-三氟甲氧基苯
化合物117
1-(4-(反-4-(3-E-戊烯基)环己基)-2,5-嘧啶-1-基)乙炔基-4-三氟甲氧基苯
化合物118
1-(4-(反-4-(3-丁烯基)环己基)-2,5-嘧啶-1-基)乙炔基-4-(1-氟-2,2,2-三氟乙基)氧化苯
化合物119
1-(4-(反-4-(3-E-戊烯基)环己基)-2,5-嘧啶-1-基)乙炔基-4-(1-氟-2,2,2-三氟乙基)氧化苯
化合物120
4-(2-(反-4-(3-丁烯基)环己基)乙基)-4’-甲基二苯乙炔
化合物121
4-(2-(反-4-(3-E-戊烯基)环己基)乙基)-4’-甲基二苯乙炔
化合物122
4-(2-(反-4-(3-丁烯基)环己基)乙基)-4’-丙基二苯乙炔
化合物123
4-(2-(反-4-(3-E-戊烯基)环己基)乙基)-4’-丙基二苯乙炔
化合物124
4-(2-(反-4-(3-丁烯基)环己基)乙基)-2,6-二氟-4’-甲基二苯乙炔
化合物125
4-(2-(反-4-(3-E-戊烯基)环己基)乙基)-2,6-二氟-4’-甲基二苯乙炔
化合物126
4-(2-(反-4-(3-丁烯基)环己基)乙基)-4’-乙氧基二苯乙炔
化合物127
4-(2-(反-4-(3-E-戊烯基)环己基)乙基)-4’-乙氧基二苯乙炔
化合物128
4-(2-(反-4-(3-丁烯基)环己基)乙基)-4’-氰基二苯乙炔
化合物129
4-(2-(反-4-(3-E-戊烯基)环己基)乙基)-4’-氰基二苯乙炔
化合物130
4-(2-(反-4-(3-丁烯基)环己基)乙基)-3’-氟-4’-氰基二苯乙炔
化合物131
4-(2-(反-4-(3-E-戊烯基)环己基)乙基)-3’-氟-4’-氰基二苯乙炔
化合物132
4-(2-(反-4-(3-丁烯基)环己基)乙基)-4’-氯二苯乙炔
化合物133
4-(2-(反-4-(3-E-戊烯基)环己基)乙基)-4’-氯二苯乙炔
化合物134
4-(2-(反-4-(3-丁烯基)环己基)乙基)-4’-三氟甲基二苯乙炔
化合物135
4-(2-(反-4-(3-E-戊烯基)环己基)乙基)-4’-三氟甲基二苯乙炔
化合物136
4-(2-(反-4-(3-丁烯基)环己基)乙基)-4’-三氟甲氧基二苯乙炔
化合物137
4-(2-(反-4-(3-E-戊烯基)环己基)乙基)-4’-三氟甲氧基二苯乙炔
化合物138
4-(2-(反-4-(3-丁烯基)环己基)乙基)-4’-(1-氟-2,2,2-三氟乙基)氧化二苯乙炔
化合物139
4-(2-(反-4-(3-E-戊烯基)环己基)乙基)-4’-(1-氟-2,2,2-三氟乙基)氧化二苯乙炔
化合物140
4-(反-4-(3-丁烯基)环己基)羰氧基-4’-甲基二苯乙炔
化合物141
4-(反-4-(3-E-戊烯基)环己基)羰氧基-4’-甲基二苯乙炔
化合物142
4-(反-4-(3-丁烯基)环己基)羰氧基-4’-丙基二苯乙炔
化合物143
4-(反-4-(3-E-戊烯基)环己基)羰氧基-4’-丙基二苯乙炔
化合物144
4-(反-4-(3-丁烯基)环己基)羰氧基-2,6-二氟-4’-甲基二苯乙炔
化合物145
4-(反-4-(3-E-戊烯基)环己基)羰氧基-2,6-二氟-4’-甲基二苯乙炔
化合物146
4-(反-4-(3-丁烯基)环己基)羰氧基-2,6-二氟-4’-丙基二苯乙炔
化合物147
4-(反-4-(3-E-戊烯基)环己基)羰氧基-2,6-二氟-4’-丙基二苯乙炔
化合物148
4-(反-4-(3-丁烯基)环己基)羰氧基-4’-乙氧基二苯乙炔
化合物149
4-(反-4-(3-E-戊烯基)环己基)羰氧基-4’-乙氧基二苯乙炔
化合物150
4-(反-4-(3-丁烯基)环己基)羰氧基-4’-氰基二苯乙炔
化合物151
4-(反-4-(3-E-戊烯基)环己基)羰氧基-4’-氰基二苯乙炔
化合物152
4-(反-4-(3-丁烯基)环己基)羰氧基-3’-氟-4’-氰基二苯乙炔
化合物153
4-(反-4-(3-E-戊烯基)环己基)羰氧基-3’-氟-4’-氰基二苯乙炔
化合物154
4-(反-4-(3-丁烯基)环己基)羰氧基-4’-氯二苯乙炔
化合物155
4-(反-4-(3-E-戊烯基)环己基)羰氧基-4’-氯二苯乙炔
化合物156
4-(反-4-(3-丁烯基)环己基)羰氧基-3’-氟-4’-氯二苯乙炔
化合物157
4-(反-4-(3-E-戊烯基)环己基)羰氧基-3’-氟-4’-氯二苯乙炔
化合物158
4-(反-4-(3-丁烯基)环己基)羰氧基-4’-三氟甲基二苯乙炔
化合物159
4-(反-4-(3-E-戊烯基)环己基)羰氧基-4’-三氟甲基二苯乙炔
化合物160
4-(反-4-(3-丁烯基)环己基)羰氧基-4’-三氟甲氧基二苯乙炔
化合物161
4-(反-4-(3-E-戊烯基)环己基)羰氧基-4’-三氟甲氧基二苯乙炔
化合物162
4-(反-4-(3-丁烯基)环己基)羰氧基-4’-(1-氟-2,2,2-三氟乙基)氧化二苯乙炔
化合物163
4-(反-4-(3-E-戊烯基)环己基)羰氧基-4’-(1-氟-2,2,2-三氟乙基)氧化二苯乙炔
化合物164
4-(4-(3-丁烯基)苯基)-4’-甲基二苯乙炔
化合物165
4-(4-(3-E-戊烯基)苯基)-4’-甲基二苯乙炔
化合物166
4-(4-(2-丙烯氧基)苯基)-4’-甲基二苯乙炔
化合物167
4-(4-(3-丁烯基)苯基)-4’-丙基二苯乙炔
化合物168
4-(4-(3-E-戊烯基)苯基)-4’-丙基二苯乙炔
化合物169
4-(4-(3-丁烯基)苯基)-2,6-二氟-4’-甲基二苯乙炔
化合物170
4-(4-(3-E-戊烯基)苯基)-2,6-二氟-4’-甲基二苯乙炔
化合物171
4-(4-(3-丁烯基)苯基)-2,6-二氟-4’-丙基二苯乙炔
化合物172
4-(4-(3-E-戊烯基)苯基)-2,6-二氟-4’-丙基二苯乙炔
化合物173
4-(4-(3-丁烯基)苯基)-4’-乙氧基二苯乙炔
化合物174
4-(4-(3-E-戊烯基)苯基)-4’-乙氧基二苯乙炔
化合物175
4-(4-(3-丁烯基)苯基)-4’-氰基二苯乙炔
化合物176
4-(4-(3-E-戊烯基)苯基)-4’-氰基二苯乙炔
化合物177
4-(4-(3-丁烯基)苯基)-3’-氟-4’-氰基二苯乙炔
化合物178
4-(4-(3-E-戊烯基)苯基)-3’-氟-4’-氰基二苯乙炔
化合物179
4-(4-(3-丁烯基)苯基)-4’-氯二苯乙炔
化合物180
4-(4-(3-E-戊烯基)苯基)-4’-氯二苯乙炔
化合物181
4-(4-(3-丁烯基)苯基)-3’-氟-4’-氯二苯乙炔
化合物182
4-(4-(3-E-戊烯基)苯基)-3’-氟-4’-氯二苯乙炔
化合物183
4-(4-(3-丁烯基)苯基)-4’-溴二苯乙炔
化合物184
4-(4-(3-E-戊烯基)苯基)-4’-溴二苯乙炔
化合物185
4-(4-(3-丁烯基)苯基)-4’-三氟甲基二苯乙炔
化合物186
4-(4-(3-E-戊烯基)苯基)-4’-三氟甲基二苯乙炔
化合物187
4-(4-(3-丁烯基)苯基)-4’-三氟甲氧基二苯乙炔
化合物188
4-(4-(3-E-戊烯基)苯基)-4’-三氟甲氧基二苯乙炔
化合物189
4-(4-(3-丁烯基)苯基)-4’-(1-氟-2,2,2-三氟乙基)氧化二苯乙炔
化合物190
4-(4-(3-E-戊烯基)苯基)-4’-(1-氟-2,2,2-三氟乙基)氧化二苯乙炔
化合物191
反-1-(4-(反-4-(3-丁烯基)环己基)苯基)乙炔基-4-乙基环己烷
化合物192
反-1-(4-(反-4-(3-E-戊烯基)环己基)苯基)乙炔基-4-乙基环己烷
化合物193
反-1-(4-(反-4-(3-丁烯基)环己基)-2,6-二氟苯基)乙炔基-4-乙基环己烷
化合物194
反-1-(4-(反-4-(3-E-戊烯基)环己基)-2,6-二氟苯基)乙炔基-4-乙基环己烷
化合物195
反-1-(4-(反-4-(3-丁烯基)环己基)苯基)乙炔基-4-乙氧基环己烷
化合物196
反-1-(4-(反-4-(3-E-戊烯基)环己基)苯基)乙炔基-4-乙氧基环己烷
化合物197
反-1-(4-(反-4-(3-丁烯基)环己基)苯基)乙炔基-4-氰基环己烷
化合物198
反-1-(4-(反-4-(3-E-戊烯基)环己基)苯基)乙炔基-4-氰基环己烷
化合物199
反-1-(4-(反-4-(3-丁烯基)环己基)苯基)乙炔基-4-氯环己烷
化合物200
反-1-(4-(反-4-(3-E-戊烯基)环己基)苯基)乙炔基-4-氯环己烷
化合物201
反-1-(4-(反-4-(3-丁烯基)环己基)苯基)乙炔基-4-溴环己烷
化合物202
反-1-(4-(反-4-(3-E-戊烯基)环己基)苯基)乙炔基-4-溴环己烷
化合物203
反-1-(4-(反-4-(3-丁烯基)环己基)苯基)乙炔基-4-三氟甲基环己烷
化合物204
反-1-(4-(反-4-(3-E-戊烯基)环己基)苯基)乙炔基-4-三氟甲基环己烷
化合物205
反-1-(4-(反-4-(3-丁烯基)环己基)苯基)乙炔基-4-三氟甲氧基环己烷
化合物206
反-1-(4-(反-4-(3-E-戊烯基)环己基)苯基)乙炔基-4-三氟甲氧基环己烷
化合物207
反-1-(4-(反-4-(3-丁烯基)环己基)苯基)乙炔基-4-(1-氟-2,2,2-三氟乙基)氧化环己烷
化合物208
反-1-(4-(反-4-(3-E-戊烯基)环己基)苯基)乙炔基-4-(1-氟-2,2,2-三氟乙基)氧化环己烷
化合物209
反-1-(4-(2-(反-4-(3-丁烯基)环己基)乙基)苯基)乙炔基-4-乙基环己烷
化合物210
反-1-(4-(2-(反-4-(3-E-戊烯基)环己基)乙基)苯基)乙炔基-4-乙基环己烷
化合物211
反-1-(4-(2-(反-4-(3-丁烯基)环己基)乙基)-2,6-二氟苯基)乙炔基-4-乙基环己烷
化合物212
反-1-(4-(2-(反-4-(3-E-戊烯基)环己基)乙基)-2,6-二氟苯基)乙炔基-4-乙基环己烷
化合物213
反-1-(4-(2-(反-4-(3-丁烯基)环己基)乙基)苯基)乙炔基-4-乙氧基环己烷
化合物214
反-1-(4-(2-(反-4-(3-E-戊烯基)环己基)乙基)苯基)乙炔基-4-乙氧基环己烷
化合物215
反-1-(4-(2-(反-4-(3-丁烯基)环己基)乙基)苯基)乙炔基-4-氰基环己烷
化合物216
反-1-(4-(2-(反-4-(3-E-戊烯基)环己基)乙基)苯基)乙炔基-4-氰基环己烷
化合物217
反-1-(4-(2-(反-4-(3-丁烯基)环己基)乙基)苯基)乙炔基-4-氯环己烷
化合物218
反-1-(4-(2-(反-4-(3-E-戊烯基)环己基)乙基)苯基)乙炔基-4-氯环己烷
化合物219
反-1-(4-(2-(反-4-(3-丁烯基)环己基)乙基)苯基)乙炔基-4-三氟甲基环己烷
化合物220
反-1-(4-(2-(反-4-(3-E-戊烯基)环己基)乙基)苯基)乙炔基-4-三氟甲基环己烷
化合物221
反-1-(4-(2-(反-4-(3-丁烯基)环己基)乙基)苯基)乙炔基-4-三氟甲氧基环己烷
化合物222
反-1-(4-(2-(反-4-(3-E-戊烯基)环己基)乙基)苯基)乙炔基-4-三氟甲氧基环己烷
化合物223
反-1-(4-(2-(反-4-(3-丁烯基)环己基)乙基)苯基)乙炔基-4-(1-氟-2,2,2-三氟乙基)氧化环己烷
化合物224
反-1-(4-(2-(反-4-(3-E-戊烯基)环己基)乙基)苯基)乙炔基-4-(1-氟-2,2,2-三氟乙基)氧化环己烷
化合物225
反-1-(4-(反-4-(3-丁烯基)环己基羰氧基)苯基)乙炔基-4-乙基环己烷
化合物226
反-1-(4-(反-4-(3-E-戊烯基)环己基羰氧基)苯基)乙炔基-4-乙基环己烷
化合物227
反-1-(4-(反-4-(3-丁烯基)环己基羰氧基)-2,6-二氟苯基)乙炔基-4-乙基环己烷
化合物228
反-1-(4-(反-4-(3-E-戊烯基)环己基羰氧基)-2,6-二氟苯基)乙炔基-4-乙基环己烷
化合物229
反-1-(4-(反-4-(3-丁烯基)环己基羰氧基)苯基)乙炔基-4-乙氧基环己烷
化合物230
反-1-(4-(反-4-(3-E-戊烯基)环己基羰氧基)苯基)乙炔基-4-乙氧基环己烷
化合物231
反-1-(4-(反-4-(3-丁烯基)环己基羰氧基)苯基)乙炔基-4-氰基环己烷
化合物232
反-1-(4-(反-4-(3-E-戊烯基)环己基羰氧基)苯基)乙炔基-4-氰基环己烷
化合物233
反-1-(4-(反-4-(3-丁烯基)环己基羰氧基)苯基)乙炔基-4-氯环己烷
化合物234
反-1-(4-(反-4-(3-E-戊烯基)环己基羰氧基)苯基)乙炔基-4-氯环己烷
化合物235
反-1-(4-(反-4-(3-丁烯基)环己基羰氧基)苯基)乙炔基-4-三氟甲基环己烷
化合物236
反-1-(4-(反-4-(3-E-戊烯基)环己基羰氧基)苯基)乙炔基-4-三氟甲基环己烷
化合物237
反-1-(4-(反-4-(3-丁烯基)环己基羰氧基)苯基)乙炔基-4-三氟甲氧基环己烷
化合物238
反-1-(4-(反-4-(3-E-戊烯基)环己基羰氧基)苯基)乙炔基-4-三氟甲氧基环己烷
化合物239
反-1-(4-(反-4-(3-丁烯基)环己基羰氧基)苯基)乙炔基-4-(1-氟-2,2,2-三氟乙基)氧化环己烷
化合物240
反-1-(4-(反-4-(3-E-戊烯基)环己基羰氧基)苯基)乙炔基-4-(1-氟-2,2,2-三氟乙基)氧化环己烷
化合物241
反-1-(4-(4-(3-丁烯基)苯基)苯基)乙炔基-4-乙基环己烷
化合物242
反-1-(4-(4-(3-E-戊烯基)苯基)苯基)乙炔基-4-乙基环己烷
化合物243
反-1-(4-(4-(2-丙烯氧基)苯基)苯基)乙炔基-4-乙炔基环己烷
化合物244
反-1-(4-(4-(3-丁烯基)苯基)-2,6-二氟苯基)乙炔基-4-乙基环己烷
化合物245
反-1-(4-(4-(3-E-戊烯基)苯基)-2,6-二氟苯基)乙炔基-4-乙基环己烷
化合物246
反-1-(4-(4-(3-丁烯基)苯基)苯基)乙炔基-4-乙氧基环己烷
化合物247
反-1-(4-(4-(3-E-戊烯基)苯基)苯基)乙炔基-4-乙氧基环己烷
化合物248
反-1-(4-(4-(3-丁烯基)苯基)苯基)乙炔基-4-氰基环己烷
化合物249
反-1-(4-(4-(3-E-戊烯基)苯基)苯基)乙炔基-4-氰基环己烷
化合物250
反-1-(4-(4-(3-丁烯基)苯基)苯基)乙炔基-4-氯环己烷
化合物251
反-1-(4-(4-(3-E-戊烯基)苯基)苯基)乙炔基-4-氯环己烷
化合物252
反-1-(4-(4-(3-丁烯基)苯基)苯基)乙炔基-4-三氟甲基环己烷
化合物253
反-1-(4-(4-(3-E-戊烯基)苯基)苯基)乙炔基-4-三氟甲基环己烷
化合物254
反-1-(4-(4-(3-丁烯基)苯基)苯基)乙炔基-4-三氟甲氧基环己烷
化合物255
反-1-(4-(4-(3-E-戊烯基)苯基)苯基)乙炔基-4-三氟甲氧基环己烷
化合物256
反-1-(4-(4-(3-丁烯基)苯基)苯基)乙炔基-4-(1-氟-2,2,2-三氟乙基)氧化环己烷
化合物257
反-1-(4-(4-(3-E-戊烯基)苯基)苯基)乙炔基-4-(1-氟-2,2,2-三氟乙基)氧化环己烷
化合物258
4-(3-丁烯基)-4’-(反-4-丙基环己基)二苯乙炔
化合物258-1
4-(3-丁烯基)-4’-(反-4-戊基环己基)二苯乙炔C·63.1S·112.6·IN·190.9·I
化合物259
反-1-(4-(3-丁烯基)苯基)乙炔基-4-(4-乙基苯基)环己烷
化合物260
反-1-(4-(3-E-戊烯基)苯基)乙炔基-4-(4-乙基苯基)环己烷
化合物261
反-1-(4-(3-丁烯基)-2,6-二氟苯基)乙炔基-4-(4-乙基苯基)环己烷
化合物262
反-1-(4-(3-E-戊烯基)-2,6-二氟苯基)乙炔基-4-(4-乙基苯基)环己烷
化合物263
反-1-(4-(3-丁烯基)苯基)乙炔基-4-(4-乙氧基苯基)环己烷
化合物264
反-1-(4-(3-E-戊烯基)苯基)乙炔基-4-(4-乙氧基苯基)环己烷
化合物265
反-1-(4-(3-丁烯基)苯基)乙炔基-4-(4-氰基苯基)环己烷
化合物266
反-1-(4-(3-E-戊烯基)苯基)乙炔基-4-(4-氰基苯基)环己烷
化合物267
反-1-(4-(3-丁烯基)苯基)乙炔基-4-(4-氯苯基)环己烷
化合物268
反-1-(4-(3-E-戊烯基)苯基)乙炔基-4-(4-氯苯基)环己烷
化合物269
反-1-(4-(3-丁烯基)苯基)乙炔基-4-(4-三氟甲基苯基)环己烷
化合物270
反-1-(4-(3-E-戊烯基)苯基)乙炔基-4-(4-三氟甲基苯基)环己烷
化合物271
反-1-(4-(3-丁烯基)苯基)乙炔基-4-(4-三氟甲氧基苯基)环己烷
化合物272
反-1-(4-(3-E-戊烯基)苯基)乙炔基-4-(4-三氟甲氧基苯基)环己烷
化合物273
反-1-(4-(3-丁烯基)苯基)乙炔基-4-(4-(1-氟-2,2,2-三氟乙基)氧化苯基)环己烷
化合物274
反-1-(4-(3-E-戊烯基)苯基)乙炔基-4-(4-(1-氟-2,2,2-三氟乙基)氧化苯基)环己烷
化合物275
4-(反-4-(反-4-(3-丁烯基)环己基)环己基)-4’-甲基二苯乙炔
化合物276
4-(反-4-(反-4-(3-E-戊烯基)环己基)环己基)-4’-甲基二苯乙炔
化合物277
4-(反-4-(反-4-(3-丁烯基)环己基)环己基)-4’-丙基二苯乙炔
化合物278
4-(反-4-(反-4-(3-E-戊烯基)环己基)环己基)-4’-丙基二苯乙炔
化合物279
4-(反-4-(反-4-(3-丁烯基)环己基)环己基)-4’-丁基二苯乙炔
化合物280
4-(反-4-(反-4-(3-丁烯基)环己基)环己基-4’-戊基二苯乙炔
化合物281
4-(反-4-(反-4-(3-丁烯基)环己基)环己基)-2,6-二氟-4’-甲基
二苯乙炔
化合物282
4-(反-4-(反-4-(3-E-戊烯基)环己基)环己基)-2,6-二氟-4’-甲基二苯乙炔
化合物283
4-(反-4-(反-4-(3-丁烯基)环己基)环己基)-2,6-二氟-4’-丙基二苯乙炔
化合物284
4-(反-4-(反-4-(3-E-戊烯基)环己基)环己基)-2,6-二氟-4’-丙基二苯乙炔
化合物285
4-(反-4-(反-4-(2-丙烯氧基甲基)环己基)环己基)-4’-乙基二苯乙炔
化合物286
4-(反-4-(反-4-(3-丁烯基)环己基)环己基)-4’-乙氧基二苯乙炔
化合物287
4-(反-4-(反-4-(3-E-戊烯基)环己基)环己基)-4’-乙氧基二苯乙炔
化合物288
4-(反-4-(反-4-(3-丁烯基)环己基)环己基)-4’-丙氧基二苯乙炔
化合物289
4-(反-4-(反-4-(3-E-戊烯基)环己基)环己基)-4’-丙氧基二苯乙炔
化合物290
4-(反-4-(反-4-(3-丁烯基)环己基)环己基)-4’-氰基二苯乙炔
化合物291
4-(反-4-(反-4-(3-E-戊烯基)环己基)环己基)-4’-氰基二苯乙炔
化合物292
4-(反-4-(反-4-(3-丁烯基)环己基)环己基)-3’-氟-4’-氰基二苯乙炔
化合物293
4-(反-4-(反-4-(3-E-戊烯基)环己基)环己基)-3’-氟-4’-氰基二苯乙炔
化合物294
4-(反-4-(反-4-(3-丁烯基)环己基)环己基)-4’-氯二苯乙炔
化合物295
4-(反-4-(反-4-(3-E-戊烯基)环己基)环己基)-4’-氯二苯乙炔
化合物296
4-(反-4-(反-4-(3-丁烯基)环己基)环己基)-3’-氟-4’-氯二苯乙炔
化合物297
4-(反-4-(反-4-(3-E-戊烯基)环己基)环己基)-3’-氟-4’-氯二苯乙炔
化合物298
4-(反-4-(反-4-(3-丁烯基)环己基)环己基)-4’-溴二苯乙炔
化合物299
4-(反-4-(反-4-(3-E-戊烯基)环己基)环己基)-4’-溴二苯乙炔
化合物300
4-(反-4-(反-4-(3-丁烯基)环己基)环己基)-4’-三氟甲基二苯乙炔
化合物301
4-(反-4-(反-4-(3-E-戊烯基)环己基)环己基)-4’-三氟甲基二苯乙炔
化合物302
4-(反-4-(反-4-(3-丁烯基)环己基)环己基)-4’-三氟甲氧基二苯乙炔
化合物303
4-(反-4-(反-4-(3-E-戊烯基)环己基)环己基)-4’-三氟甲氧基二苯乙炔
化合物304
4-(反-4-(反-4-(3-丁烯基)环己基)环己基)-4’-(1-氟-2,2,2-三氟乙基)氧化二苯乙炔
化合物305
4-(反-4-(反-4-(3-E-戊烯基)环己基)环己基)-4’-(1-氟-2,2,2-三氟乙基)氧化二苯乙炔
化合物306
4-(反-4-(2-(反-4-(3-丁烯基)环己基)乙基)环己基)-4’-甲基二苯乙炔
化合物307
4-(反-4-(2-(反-4-(3-E-戊烯基)环己基)乙基)环己基)-4’-甲基二苯乙炔
化合物308
4-(反-4-(2-(反-4-(3-丁烯基)环己基)乙基)环己基)-4’-丙基二苯乙炔
化合物309
4-(反-4-(2-(反-4-(3-E-戊烯基)环己基)乙基)环己基)-4’-丙基二苯乙炔
化合物310
4-(反-4-(2-(反-4-(3-丁烯基)环己基)乙基)环己基)-2,6-二氟-4’-甲基二苯乙炔
化合物311
4-(反-4-(2-(反-4-(3-E-戊烯基)环己基)乙基)环己基)-2,6-二氟-4’-甲基二苯乙炔
化合物312
4-(反-4-(2-(反-4-(3-丁烯基)环己基)乙基)环己基)-2,6-二氟-4’-丙基二苯乙炔
化合物313
4-(反-4-(2-(反-4-(3-E-戊烯基)环己基)乙基)环己基)-2,6-二氟-4’-丙基二苯乙炔
化合物314
4-(反-4-(2-(反-4-(3-丁烯基)环己基)乙基)环己基)-4’-乙氧基二苯乙炔
化合物315
4-(反-4-(2-(反-4-(3-E-戊烯基)环己基)乙基)环己基)-4’-乙氧基二苯乙炔
化合物316
4-(反-4-(2-(反-4-(3-丁烯基)环己基)乙基)环己基)-4’-丙氧基二苯乙炔
化合物317
4-(反-4-(2-(反-4-(3-E-戊烯基)环己基)乙基)环己基)-4’-丙氧基二苯乙炔
化合物318
4-(反-4-(2-(反-4-(3-丁烯基)环己基)乙基)环己基)-4’-氰基二苯乙炔
化合物319
4-(反-4-(2-(反-4-(3-E-戊烯基)环己基)乙基)环己基)-4’-氰基二苯乙炔
化合物320
4-(反-4-(2-(反-4-(3-丁烯基)环己基)乙基)环己基)-3’-氟-4’-氰基二苯乙炔
化合物321
4-(反-4-(2-(反-4-(3-E-戊烯基)环己基)乙基)环己基)-3’-氟-4’-氰基二苯乙炔
化合物322
4-(反-4-(2-(反-4-(3-丁烯基)环己基)乙基)环己基)-4’-氯二苯乙炔
化合物323
4-(反-4-(2-(反-4-(3-E-戊烯基)环己基)乙基)环己基)-4’-氯二苯乙炔
化合物324
4-(反-4-(2-(反-4-(3-丁烯基)环己基)乙基)环己基)-3’-氟-4’-氯二苯乙炔
化合物325
4-(反-4-(2-(反-4-(3-E-戊烯基)环己基)乙基)环己基)-3’-氟-4’-氯二苯乙炔
化合物326
4-(反-4-(2-(反-4-(3-丁烯基)环己基)乙基)环己基)-4’-溴二苯乙炔
化合物327
4-(反-4-(2-(反-4-(3-E-戊烯基)环己基)乙基)环己基)-4’-溴二苯乙炔
化合物328
4-(反-4-(2-(反-4-(3-丁烯基)环己基)乙基)环己基)-4’-三氟甲基二苯乙炔
化合物329
4-(反-4-(2-(反-4-(3-E-戊烯基)环己基)乙基)环己基)-4’-三氟甲基二苯乙炔
化合物330
4-(反-4-(2-(反-4-(3-丁烯基)环己基)乙基)环己基)-4’-三氟甲氧基二苯乙炔
化合物331
4-(反-4-(2-(反-4-(3-E-戊烯基)环己基)乙基)环己基)-4’-三氟甲氧基二苯乙炔
化合物332
4-(反-4-(2-(反-4-(3-丁烯基)环己基)乙基)环己基)-4’-(1-氟-2,2,2-三氟乙基)氧化二苯乙炔
化合物333
4-(反-4-(2-(反-4-(3-E-戊烯基)环己基)乙基)环己基)-4’-(1-氟-2,2,2-三氟乙基)氧化二苯乙炔
化合物334
4-(4-(反-4-(3-丁烯基)环己基)苯基)-4’-甲基二苯乙炔
化合物335
4-(4-(反-4-(3-E-戊烯基)环己基)苯基)-4’-甲基二苯乙炔
化合物336
4-(4-(反-4-(3-丁烯基)环己基)苯基)-4’-丙基二苯乙炔
化合物337
4-(4-(反-4-(3-E-戊烯基)环己基)苯基)-4’-丙基二苯乙炔
化合物338
4-(4-(反-4-(3-丁烯基)环己基)苯基)-2,6-二氟-4’-甲基二苯乙炔
化合物339
4-(4-(反-4-(3-E-戊烯基)环己基)苯基)-2,6-二氟-4’-甲基二苯乙炔
化合物340
4-(4-(反-4-(3-丁烯基)环己基)苯基)-2,6-二氟-4’-丙基二苯乙炔
化合物341
4-(4-(反-4-(3-E-戊烯基)环己基)苯基)-2,6-二氟-4’-丙基二苯乙炔
化合物342
4-(4-(反-4-(3-丁烯基)环己基)苯基)-4’-乙氧基二苯乙炔
化合物343
4-(4-(反-4-(3-E-戊烯基)环己基)苯基)-4’-乙氧基二苯乙炔
化合物344
4-(4-(反-4-(3-丁烯基)环己基)苯基)-4’-丙氧基二苯乙炔
化合物345
4-(4-(反-4-(3-E-戊烯基)环己基)苯基)-4’-丙氧基二苯乙炔
化合物346
4-(4-(反-4-(3-丁烯基)环己基)苯基)-4’-氰基二苯乙炔
化合物347
4-(4-(反-4-(3-E-戊烯基)环己基)苯基)-4’-氰基二苯乙炔
化合物348
4-(4-(反-4-(3-丁烯基)环己基)苯基)-3’-氟-4’-氰基二苯乙炔
化合物349
4-(4-(反-4-(3-E-戊烯基)环己基)苯基)-3’-氟-4’-氰基二苯乙炔
化合物350
4-(4-(反-4-(3-丁烯基)环己基)苯基)-4’-氯二苯乙炔
化合物351
4-(4-(反-4-(3-E-戊烯基)环己基)苯基)-4’-氯二苯乙炔
化合物352
4-(4-(反-4-(3-丁烯基)环己基)苯基)-3’-氟-4’-氯二苯乙炔
化合物353
4-(4-(反-4-(3-E-戊烯基)环己基)苯基)-3’-氟-4’-氯二苯乙炔
化合物354
4-(4-(反-4-(3-丁烯基)环己基)苯基)-4’-溴二苯乙炔
化合物355
4-(4-(反-4-(3-E-戊烯基)环己基)苯基)-4’-溴二苯乙炔
化合物356
4-(4-(反-4-(3-丁烯基)环己基)苯基)-4’-三氟甲基二苯乙炔
化合物357
4-(4-(反-4-(3-E-戊烯基)环己基)苯基)-4’-三氟甲基二苯乙炔
化合物358
4-(4-(反-4-(3-丁烯基)环己基)苯基)-4’-三氟甲氧基二苯乙炔
化合物359
4-(4-(反-4-(3-E-戊烯基)环己基)苯基)-4’-三氟甲氧基二苯乙炔
化合物360
4-(4-(反-4-(3-丁烯基)环己基)苯基)-4’-(1-氟-2,2,2-三氟乙基)氧化二苯乙炔
化合物361
4-(4-(反-4-(3-E-戊烯基)环己基)苯基)-4’-(1-氟-2,2,2-三氟乙基)氧化二苯乙炔
化合物362
4-(4-(2-(反-4-(3-丁烯基)环己基)乙基)苯基)-4’-甲基二苯乙炔
化合物363
4-(4-(2-(反-4-(3-E-戊烯基)环己基)乙基)苯基)-4’-甲基二苯乙炔
化合物364
4-(4-(2-(反-4-(3-丁烯基)环己基)乙基)苯基)-4’-丙基二苯乙炔
化合物365
4-(4-(2-(反-4-(3-E-戊烯基)环己基)乙基)苯基)-4’-丙基二苯乙炔
化合物366
4-(4-(2-(反-4-(3-丁烯基)环己基)乙基)苯基)-2,6-二氟-4’-甲基二苯乙炔
化合物367
4-(4-(2-(反-4-(3-E-戊烯基)环己基)乙基)苯基)-2,6-二氟-4’-甲基二苯乙炔
化合物368
4-(4-(2-(反-4-(3-丁烯基)环己基)乙基)苯基)-2,6-二氟-4’-丙基二苯乙炔
化合物369
4-(4-(2-(反-4-(3-E-戊烯基)环己基)乙基)苯基)-2,6-二氟-4’-丙基二苯乙炔
化合物370
4-(4-(2-(反-4-(3-丁烯基)环己基)乙基)苯基)-4’-乙氧基二苯乙炔
化合物371
4-(4-(2-(反-4-(3-E-戊烯基)环己基)乙基)苯基)-2,6-二氟-4’-乙氧基二苯乙炔
化合物372
4-(4-(2-(反-4-(3-丁烯基)环己基)乙基)苯基)-4’-丙氧基二苯乙炔
化合物373
4-(4-(2-(反-4-(3-E-戊烯基)环己基)乙基)苯基)-2,6-二氟-4’-丙氧基二苯乙炔
化合物374
4-(4-(2-(反-4-(3-丁烯基)环己基)乙基)苯基)-4’-氰基二苯乙炔
化合物375
4-(4-(2-(反-4-(3-E-戊烯基)环己基)乙基)苯基)-4’-氰基二苯乙炔
化合物376
4-(4-(2-(反-4-(3-丁烯基)环己基)乙基)苯基)-3’-氟-4’-氰基二苯乙炔
化合物377
4-(4-(2-(反-4-(3-E-戊烯基)环己基)乙基)苯基)-3’-氟-4’-氰基二苯乙炔
化合物378
4-(4-(2-(反-4-(3-丁烯基)环己基)乙基)苯基)-4’-氯二苯乙炔
化合物379
4-(4-(2-(反-4-(3-E-戊烯基)环己基)乙基)苯基)-4’-氯二苯乙炔
化合物380
4-(4-(2-(反-4-(3-丁烯基)环己基)乙基)苯基)-3’-氟-4’-氯二苯乙炔
化合物381
4-(4-(2-(反-4-(3-E-戊烯基)环己基)乙基)苯基)-3’-氟-4’-氯二苯乙炔
化合物382
4-(4-(2-(反-4-(3-丁烯基)环己基)乙基)苯基)-4’-溴二苯乙炔
化合物383
4-(4-(2-(反-4-(3-E-戊烯基)环己基)乙基)苯基)-4’-溴二苯乙炔
化合物384
4-(4-(2-(反-4-(3-丁烯基)环己基)乙基)苯基)-4’-三氟甲基二苯乙炔
化合物385
4-(4-(2-(反-4-(3-E-戊烯基)环己基)乙基)苯基)-4’-三氟甲基二苯乙炔
化合物386
4-(4-(2-(反-4-(3-丁烯基)环己基)乙基)苯基)-4’-三氟甲氧基二苯乙炔
化合物387
4-(4-(2-(反-4-(3-E-戊烯基)环己基)乙基)苯基)-4’-三氟甲氧基二苯乙炔
化合物388
4-(4-(2-(反-4-(3-丁烯基)环己基)乙基)苯基)-4’-(1-氟-2,2,2-三氟乙基)氧化二苯乙炔
化合物389
4-(4-(2-(反-4-(3-E-戊烯基)环己基)乙基)苯基)-4’-(1-氟-2,2,2-三氟乙基)氧化二苯乙炔
化合物390
4-(反-4-(4-(3-丁烯基)苯基)环己基)-4’-甲基二苯乙炔
化合物391
4-(反-4-(4-(3-E-戊烯基)苯基)环己基)-4’-甲基二苯乙炔
化合物392
4-(反-4-(4-(3-丁烯基)苯基)环己基)-4’-丙基二苯乙炔
化合物393
4-(反-4-(4-(3-E-戊烯基)苯基)环己基)-4’-丙基二苯乙炔
化合物394
4-(反-4-(4-(3-丁烯基)苯基)环己基)-2,6-二氟-4’-甲基二苯乙炔
化合物395
4-(反-4-(4-(3-E-戊烯基)苯基)环己基)-2,6-二氟-4’-甲基二苯乙炔
化合物396
4-(反-4-(4-(3-丁烯基)苯基)环己基)-2,6-二氟-4’-丙基二苯乙炔
化合物397
4-(反-4-(4-(3-E-戊烯基)苯基)环己基)-2,6-二氟-4’-丙基二苯乙炔
化合物398
4-(反-4-(4-(3-丁烯基)苯基)环己基)-4’-乙氧基二苯乙炔
化合物399
4-(反-4-(4-(3-E-戊烯基)苯基)环己基)-4’-乙氧基二苯乙炔
化合物400
4-(反-4-(4-(3-丁烯基)苯基)环己基)-4’-丙氧基二苯乙炔
化合物401
4-(反-4-(4-(3-E-戊烯基)苯基)环己基)-4’-丙氧基二苯乙炔
化合物402
4-(反-4-(4-(3-丁烯基)苯基)环己基)-4’-氰基二苯乙炔
化合物403
4-(反-4-(4-(3-E-戊烯基)苯基)环己基)-4’-氰基二苯乙炔
化合物404
4-(反-4-(4-(3-丁烯基)苯基)环己基)-3’-氟-4’-氰基二苯乙炔
化合物405
4-(反-4-(4-(3-E-戊烯基)苯基)环己基)-3’-氟-4’-氰基二苯乙炔
化合物406
4-(反-4-(4-(3-丁烯基)苯基)环己基)-4’-氯二苯乙炔
化合物407
4-(反-4-(4-(3-E-戊烯基)苯基)环己基)-4’-氯二苯乙炔
化合物408
4-(反-4-(4-(3-丁烯基)苯基)环己基)-3’-氟-4’-氯二苯乙炔
化合物409
4-(反-4-(4-(3-E-戊烯基)苯基)环己基)-3’-氟-4’-氯二苯乙炔
化合物410
4-(反-4-(4-(3-丁烯基)苯基)环己基)-4’-溴二苯乙炔
化合物411
4-(反-4-(4-(3-E-戊烯基)苯基)环己基)-4’-溴二苯乙炔
化合物412
4-(反-4-(4-(3-丁烯基)苯基)环己基)-4’-三氟甲基二苯乙炔
化合物413
4-(反-4-(4-(3-E-戊烯基)苯基)环己基)-4’-三氟甲基二苯乙炔
化合物414
4-(反-4-(4-(3-丁烯基)苯基)环己基)-4’-三氟甲氧基二苯乙炔
化合物415
4-(反-4-(4-(3-E-戊烯基)苯基)环己基)-4’-三氟甲氧基二苯乙炔
化合物416
4-(反-4-(4-(3-丁烯基)苯基)环己基)-4’-(1-氟-2,2,2-三氟乙基)氧化二苯乙炔
化合物417
4-(反-4-(4-(3-E-戊烯基)苯基)环己基)-4’-(1-氟-2,2,2-三氟乙基)氧化二苯乙炔
化合物418
4-(4-(4-(3-丁烯基)苯基乙烯基)苯基)-4’-甲基二苯乙炔
化合物419
4-(4-(4-(3-E-戊烯基)苯基乙炔基)苯基)-4’-甲基二苯乙炔
化合物420
4-(4-(4-(3-丁烯基)苯基乙炔基)苯基)-4’-丙基二苯乙炔
化合物421
4-(4-(4-(3-E-戊烯基)苯基乙炔基)苯基)-4’-丙基二苯乙炔
化合物422
4-(4-(4-(3-丁烯基)苯基乙炔基)苯基)-2,6-二氟-4’-甲基二苯乙炔
化合物423
4-(4-(4-(3-E-戊烯基)苯基乙炔基)苯基)-2,6-二氟-4’-甲基二苯乙炔
化合物424
4-(4-(4-(3-丁烯基)苯基乙炔基)苯基)-2,6-二氟-4’-丙基二苯乙炔
化合物425
4-(4-(4-(3-E-戊烯基)苯基乙炔基)苯基)-2,6-二氟-4’-丙基二苯乙炔
化合物426
4-(4-(4-(3-丁烯基)-2,6-二氟苯基乙炔基)苯基)-4’-甲基二苯乙炔
化合物427
4-(4-(4-(3-E-戊烯基)-2,6-二氟苯基乙炔基)苯基)-4’-甲基二苯乙炔
化合物428
4-(4-(4-(3-丁烯基)-2,6-二氟苯基乙炔基)苯基)-4’-丙基二苯乙炔
化合物429
4-(4-(4-(3-E-戊烯基)-2,6-二氟苯基乙炔基)苯基)-4’-丙基二苯乙炔
化合物430
4-(4-(4-(3-丁烯基)-2,6-二氟苯基乙炔基)苯基)-2,6-二氟-4’-甲基二苯乙炔
化合物431
4-(4-(4-(3-E-戊烯基)-2,6-二氟苯基乙炔基)苯基)-2,6-二氟-4’-甲基二苯乙炔
化合物432
4-(4-(4-(3-丁烯基)-2,6-二氟苯基乙炔基)苯基)-2,6-二氟-4’-丙基二苯乙炔
化合物433
4-(4-(4-(3-E-戊烯基)-2,6-二氟苯基乙炔基)苯基)-2,6-二氟-4’-丙基二苯乙炔
化合物434
4-(4-(4-(3-丁烯基)苯基乙炔基)苯基)-4’-乙氧基二苯乙炔
化合物435
4-(4-(4-(3-E-戊烯基)苯基乙炔基)苯基)-4’-乙氧基二苯乙炔
化合物436
4-(4-(4-(3-丁烯基)苯基乙炔基)苯基)-4’-丙氧基二苯乙炔
化合物437
4-(4-(4-(3-E-戊烯基)苯基乙炔基)苯基)-4’-丙氧基二苯乙炔
化合物438
4-(4-(4-(3-丁烯基)苯基乙炔基)苯基)-4’-氰基二苯乙炔
化合物439
4-(4-(4-(3-E-戊烯基)苯基乙炔基)苯基)-4’-氰基二苯乙炔
化合物440
4-(4-(4-(3-丁烯基)苯基乙炔基)苯基)-3’-氟-4’-氰基二苯乙炔
化合物441
4-(4-(4-(3-E-戊烯基)苯基乙炔基)苯基)-3’-氟-4’-氰基二苯乙炔
化合物442
4-(4-(4-(3-丁烯基)苯基乙炔基)苯基)-4’-氯二苯乙炔
化合物443
4-(4-(4-(3-E-戊烯基)苯基乙炔基)苯基)-4’-氯二苯乙炔
化合物444
4-(4-(4-(3-丁烯基)苯基乙炔基)苯基)-3’-氟-4’-氯二苯乙炔
化合物445
4-(4-(4-(3-E-戊烯基)苯基乙炔基)苯基)-3’-氟-4’-氯二苯乙炔
化合物446
4-(4-(4-(3-丁烯基)苯基乙炔基)苯基)-4’-溴二苯乙炔
化合物447
4-(4-(4-(3-E-戊烯基)苯基乙炔基)苯基)-4’-溴二苯乙炔
化合物448
4-(4-(4-(3-丁烯基)苯基乙炔基)苯基)-4’-三氟甲基二苯乙炔
化合物449
4-(4-(4-(3-E-戊烯基)苯基乙炔基)苯基)-4’-三氟甲基二苯乙炔
化合物450
4-(4-(4-(3-丁烯基)苯基乙炔基)苯基)-4’三氟甲氧基二苯乙炔
化合物451
4-(4-(4-(3-E-戊烯基)苯基乙炔基)苯基)-4’-三氟甲氧基二苯乙炔
化合物452
4-(4-(4-(3-丁烯基)苯基乙炔基)苯基)-4’-(1-氟-2,2,2三氟乙基)氧化二苯乙炔
化合物453
4-(4-(4-(3-E-戊烯基)苯基乙炔基)苯基)-4’-(1-氟-2,2,2-三氟乙基)氧化二苯乙炔
实施例9(应用实施例1)
液晶组合物向列液晶,该组合物含有下面组分:
4-(反-4-丙基环己基)苄腈 24%(重量)
4-(反-4-戊基环己基)苄腈 36%(重量)
4-(反-4-庚基环己基)苄腈 25%(重量)
4-(4-丙基苯基)苄腈 15%(重量)其清亮点(TNI)为71.7℃。当该液晶组合物填充进厚度为9μm的TN液晶盒(扭曲向列液晶盒)中时,其操作阈值电压是1.78V,介电各向异性值(Δε)是+11.0,光学各向异性值是0.137,20℃的粘度(η20)是27.2mPa.s。假设该液晶组合物作为母体液晶(下文中称之为母体液晶A),将15%实施例1中所述的4-(反-4-(3-丁烯基)环己基-4’-乙基二苯乙炔(化合物45)与85%的母体液晶A混合,测定该混合物的物理性质。结果发现:TNI是88.3℃,Vth是1.89V,Δε是10.4V,Δn是0.155,η20是25.2mPa.s。尽管将该液晶组合物放置在冰箱中在-20℃下放20天,既没有观察到结晶沉淀,也没有观察到近晶相形成。
实施例10(应用实施例2)
将15%的实施例2中所述的4-(反-4-(3-丁烯基)环己基)-2,6-二氟-4’-乙基二苯乙炔(化合物56)混合进85%的实施例9中所述的母体液晶组合物A中,并测定该混合物的物理性质。结果发现:TNI是83.0℃,Vth是1.86V,Δε是10.3V,Δn是0.154,η20是26.1mPa.s。
实施例11(应用实施例3)
将15%的4-(3-丁烯基)-4’-戊基二苯乙炔(化合物7)混合进85%的实施例9中所述的母体液晶组合物A中,并测定该混合物的物理性质。结果发现:TNI是67.1℃,Vth是1.72V,Δε是10.2V,Δn是0.150,η20是21.6mPa.s。
实施例12(应用实施例4)
将15%的4-(3-丁烯基)-4’-庚基氧二苯乙炔(化合物12-1)混合进85%的实施例9中所述的母体液晶组合物A中,并测定该混合物的物理性质。结果发现:TNI是66.7℃,Vth是1.59V,Δε是9.8V,Δn是0.144,η20是25.4mPa.s。
实施例13(应用实施例5)
将15%的4-(3-丁烯基)-4’-(反-4-戊基环己基)二苯乙炔(化合物258-1)混合进85%的实施例9中所述的母体液晶组合物A中,并测定该混合物的物理性质。结果发现:TNI是87.5℃,Vth是1.82V,Δε是10.3V,Δn是0.153,η20是25.9mPa.s。
将这些实施例10-13的液晶组合物分别放置在冰箱中在-20℃下放20天,但既没有观察到结晶沉淀,也没有观察到近晶相形成。
用同样的方法,制备下面液晶组合物并测定其物理性质。(在下面实施例中,缩写的含义与上面所述的相同。另外,在下面实施例中,η20缩写为η。)
实施例14(应用实施例6)
V2-BTB-5 5.0%
V2-BTB-O7 5.0%
1V2-BEB(F,F)-C 5.0%
3-HB-C 25.0%
1-BTB-3 5.0%
3-HH-4 11.0%
3-HHB-1 11.0%
3-HHB-3 9.0%
3-H2BTB-2 4.0%
3-H2BTB-3 4.0%
3-H2BTB-4 4.0%
3-HB(F)TB-2 6.0%
3-HB(F)TB-3 6.0%
TNI=93.5(℃)
η=16.6(mPa·s)
Δn=0.159
Δε=7.2
Vth=2.02(V)实施例15(应用实施例7)
V2-BTBH-5 4.0%
2O1-BEB(F)-C 5.0%
3O1-BEB(F)-C 15.0%
4O1-BEB(F)-C 13.0%
5O1-BEB(F)-C 13.0%
2-HHB(F)-C 15.0%
3-HHB(F)-C 15.0%
3-HB(F)TB-2 4.0%
3-HB(F)TB-3 4.0%
3-HB(F)TB-4 4.0%
3-HHB-1 4.0%
3-HHB-O1 4.0%
TNI=92.1(℃)
η=86.1(mPa·s)
Δn=0.155
Δε=31.1
Vth=0.86(V)实施例16(应用实施例8)
V2-BTB-5 4.0%
V2-BTB-O7 5.0%
V2-BTBH-5 4.0%
5-PyB-F 4.0%
3-PyB(F)-F 4.0%
2-BB-C 5.0%
2-PyB-2 2.0%
3-PyB-2 2.0%
4-PyB-2 2.0%
6-PyB-O5 3.0%
6-PyB-O6 3.0%
6-PyB-O7 3.0%
6-PyB-O8 3.0%
3-PyBB-F 6.0%
4-PyBB-F 6.0%
5-PyBB-F 6.0%
3-HHB-1 6.0%
3-HHB-3 4.0%
2-H2BTB-2 4.0%
2-H2BTB-3 4.0%
2-H2BTB-4 5.0%
3-H2BTB-2 5.0%
3-H2BTB-3 5.0%
3-H2BTB-4 5.0%
TNI=96.5(℃)
η=33.7(mPa·s)
Δn=0.208
Δε=5.9
Vth=2.68(V)实施例17(应用实施例9)
V2-BTB-5 5.0%
V2-HBTB-2 3.0%
3-GB-C 10.0%
4-GB-C 10.0%
2-BEB-C 12.0%
3-BEB-C 4.0%
3-PyB(F)-F 6.0%
3-HEB-O4 8.0%
4-HEB-O2 6.0%
5-HEB-O1 6.0%
3-HEB-O2 5.0%
5-HEB-O2 4.0%
5-HEB-5 5.0%
1O-BEB-2 4.0%
3-HHB-1 3.0%
3-HHEBB-C 3.0%
3-HBEBB-C 3.0%
5-HBEBB-C 3.0%
TNI=70.6(℃)
η=38.4(mPa·s)
Δn=0.135
Δε=11.8
Vth=1.19(V)实施例18(应用实施例10)
V2-BTB-O7 3.0%
V2-HB(F,F)TB-2 4.0%
3-HB-C 18.0%
1O1-HB-C 10.0%
3-HB(F)-C 10.0%
2-PyB-2 2.0%
3-PyB-2 2.0%
4-PyB-2 2.0%
1O1-HH-3 7.0%
2-BTB-O1 7.0%
3-HHB-1 7.0%
3-HHB-F 4.0%
3-HHB-O1 4.0%
3-HHB-3 4.0%
3-H2BTB-2 3.0%
3-H2BTB-3 3.0%
2-PyBH-3 4.0%
3-PyBH-3 3.0%
3-PyBB-2 3.0%
TNI=78.7(℃)
η=18.1(mPa·s)
Δn=0.148
Δε=8.1
Vth=1.75(V)实施例19(应用实施例11)
V2-HBTB-2 4.0%
V2-HB(F,F)TB-2 4.0%
2O1-BEB(F)-C 5.0%
3O1-BEB(F)-C 12.0%
5O1-BEB(F)-C 4.0%
1V2-BEB(F,F)-C 10.0%
3-HH-EMe 10.0%
3-HB-O2 18.0%
7-HEB-F 2.0%
3-HHEB-F 2.0%
5-HHEB-F 2.0%
3-HBEB-F 4.0%
2O1-HBEB(F)-C 2.0%
3-HB(F)EB(F)-C 2.0%
3-HBEB(F,F)-C 2.0%
3-HHB-F 4.0%
3-HHB-O1 4.0%
3-HHB-3 5.0%
3-HEBEB-F 2.0%
3-HEBEB-1 2.0%
TNI=78.1(℃)
η=35.7(mPa·s)
Δn=0.127
Δε=24.0
Vth=0.82(V)实施例20(应用实施例12)
V2-BTB-5 5.0%
V2-HBTB-2 7.0%
2-HHB(F)-F 17.0%
3-HHB(F)-F 17.0%
5-HHB(F)-F 16.0%
2-H2HB(F)-F 10.0%
5-H2HB(F)-F 10.0%
2-HBB(F)-F 6.0%
3-HBB(F)-F 6.0%
5-HBB(F)-F 6.0%
TNI=103.9(℃)
η=22.6(mPa·s)
Δn=0.112
Δε=5.0
Vth=2.27(V)实施例21(应用实施例13)
V2-HB(F,F)TB-2 7.0%
V2-ETB-O7 3.0%
7-HB(F,F)-F 3.0%
3-HB-O2 7.0%
2-HHB(F)-F 10.0%
3-HHB(F)-F 10.0%
5-HHB(F)-F 10.0%
2-HBB(F)-F 9.0%
3-HBB(F)-F 9.0%
5-HBB(F)-F 9.0%
2-HBB-F 4.0%
3-HBB-F 4.0%
3-HBB(F,F)-F 5.0%
5-HBB(F,F)-F 10.0%
TNI=86.5(℃)
η=24.6(mPa·s)
Δn=0.124
Δε=5.6
Vth=2.14(V)实施例22(应用实施例14)
V2-BTB-5 4.0%
V2-BTB-O7 4.0%
3-HB-CL 10.0%
1O1-HH-5 5.0%
2-HBB(F)-F 8.0%
3-HBB(F)-F 8.0%
5-HBB(F)-F 14.0%
4-HHB-CL 8.0%
5-HHB-CL 8.0%
3-H2HB(F)-CL 4.0%
3-HBB(F,F)-F 10.0%
5-H2BB(F,F)-F 9.0%
3-HB(F)VB-2 4.0%
3-HB(F)VB-3 4.0%
TNI=94.1(℃)
η=21.6(mPa·s)
Δn=0.140
Δε=4.8
Vth=2.41(V)实施例23(应用实施例15)
V2-BTB-5 7.0%
V2-BTB-O7 7.0%
V2-BTBH-5 7.0%
3-HB(F,F)-F 9.0%
3-H2HB(F,F)-F 8.0%
4-H2HB(F,F)-F 8.0%
5-H2HB(F,F)-F 8.0%
5-HBB(F,F)-F 20.0%
3-H2BB(F,F)-F 10.0%
5-HHBB(F,F)-F 3.0%
5-HHEBB-F 2.0%
3-HH2BB(F,F)-F 3.0%
1O1-HBBH-4 4.0%
1O1-HBBH-5 4.0%
TNI=105.5(℃)
η=29.9(mPa·s)
Δn=0.137
Δε=7.6
Vth=2.46(V)实施例24(应用实施例16)
V2-BTB-O7 5.0%
V2-BTBH-5 5.0%
5-HB-F 12.0%
6-HB-F 9.0%
7-HB-F 7.0%
2-HHB-OCF3 7.0%
3-HHB-OCF3 7.0%
4-HHB-OCF3 7.0%
5-HHB-OCF3 5.0%
3-HH2B-OCF3 4.0%
5-HH2B-OCF3 4.0%
3-HHB(F,F)-OCF3 5.0%
3-HBB(F)-F 10.0%
3-HH2B(F)-F 3.0%
3-HB(F)BH-3 3.0%
5-HBBH-3 3.0%
3-HHB(F,F)-OCF2H 4.0%
TNI=87.0(℃)
η=14.1(mPa·s)
Δn=0.100
Δε=4.1
Vth=2.78(V)实施例25(应用实施例17)
V2-HBTB-2 5.0%
V2-HB(F,F)TB-2 5.0%
2-HHB(F)-F 2.0%
3-HHB(F)-F 2.0%
5-HHB(F)-F 2.0%
2-HBB(F)-F 6.0%
3-HBB(F)-F 6.0%
2-H2BB(F)-F 9.0%
3-H2BB(F)-F 9.0%
3-HBB(F,F)-F 25.0%
5-HBB(F,F)-F 19.0%
1O1-HBBH-4 5.0%
1O1-HBBH-5 5.0%
TNI=103.4(℃)
η=34.4(mPa·s)
Δn=0.147
Δε=7.1
Vth=2.09(V)实施例26(应用实施例18)
V2-BTB-5 5.0%
V2-HBTB-2 5.0%
V2-HB(F,F)TB-2 5.0%
3-H2HB(F,F)-F 7.0%
5-H2HB(F,F)-F 8.0%
3-HHB(F,F)-F 10.0%
4-HHB(F,F)-F 5.0%
3-HH2B(F,F)-F 9.0%
5-HH2B(F,F)-F 9.0%
5-HHB(F,F)-F 15.0%
3-HBEB(F,F)-F 2.0%
4-HBEB(F,F)-F 2.0%
5-HBEB(F,F)-F 2.0%
3-HHEB(F,F)-F 10.0%
4-HHEB(F,F)-F 3.0%
5-HHEB(F,F)-F 3.0%
TNI=92.5(℃)
η=28.2(mPa·s)
Δn=0.111
Δε=10.5
Vth=2.21(V)
比较例1
作为与本发明的化合物比较的化合物,实际合成在Mol.Cryst.Liq.Cryst.,141卷,279页(1986)中所述的化合物(23),并假设其为比较化合物。
制备液晶组合物,在该组合物中混合85%的上述母体液晶A和15%的比较化合物(23),并测定其光学各向异性(Δn;外推值)。其结果,和该化合物的相转移温度及混溶性与实施例9和10的结果一起示于表2中。
a):外推值。
b):当开始将化合物放在冰箱中-20℃下之后证实有结晶沉淀或出现近晶相时所经过的天数。
如表2所示,比较化合物(23)从晶体到液晶的相转移温度是102℃,而化合物(24)和(25)的相转移温度分别是58.9℃和75.1℃。关于液晶相的温度范围,化合物(23)的温度范围是95℃,而化合物(24)和(25)的分别是116℃和100℃。从这些结果可以看出:与常规的液晶化合物相比,本发明的化合物显著地降低了呈现液晶相的下限温度并增宽了该温度范围。因此,可以认为含有本发明化合物的液晶组合物在实际应用中具有宽的液晶显示范围。如表2所示,本发明化合物的光学各向异性值也比常规的液晶化合物高。因此,使用含有本发明化合物的液晶组合物可以降低液晶盒的厚度并提高液晶盒的响应速度。另外,当将化合物(23)放置在-20℃的冰箱中时,7天沉淀出呈现近晶相的固体,而本发明的化合物(24)和(25)则20天或更长也没有发生结晶或类似物的沉淀,从而证实本发明的化合物在低温下具有极好的混溶性。如上所述,本发明的化合物具有在已知液晶化合物中不能发现的特性,并具有作为液晶材料的极好性质。
如上所述,根据本发明,可以提供(a)二苯乙炔衍生物,其是新型的液晶化合物,它具有足够高的光学各向异性,高的介电各向异性,大的弹性常数比,极好的与其它液晶化合物的混溶性,低的粘度,并且是化学和物理稳定的;(b)含有该二苯乙炔衍生物的液晶组合物;和(c)包括该液晶组合物的液晶显示器。
Claims (32)
1.一种由通式(1)表示的液晶链烯基二苯乙炔衍生物:
CtH2t-1-G-(CH2)m-A1-B1-(A2-B2)n-(A3-B3)p-A4-X
其中A1、A2、A3和A4各自独立地代表其中一个或两个氢原子可以用氟原子取代的1,4-亚环己基、1,4-亚苯基,二噁烷-2,5-二基,或嘧啶-2,5-二基;B1、B2和B3各自独立地代表共价键、1,2-亚乙基、1,2-亚乙烯基、1,2-亚乙炔基、氧化亚甲基、亚甲氧基、羰氧基或1,4-亚丁基,条件是B1、B2和B3的至少一个代表1,2-亚乙炔基;G代表共价键或氧原子;CtH2t-1代表具有t个碳原子的链烯基,其中t是2-10的整数;m是0-2的整数;n和p各自独立地是0或1;X代表具有1-10个碳原子的烷基、具有1-10个碳原子的氟代烷基、氯原子、溴原子或氰基,其中在烷基或氟代烷基中的一个或多个亚甲基或氟代亚甲基可以被氧原子或1,2-亚乙烯基代替,但相邻的2个亚甲基不应该同时被它们代替;条件是当A4代表没有用氟原子取代的1,4-亚苯基时,没有同时G代表共价键和t+m=3的情况;在该分子中的每个元素都可以是其同位素。
2.根据权利要求1的液晶链烯基二苯乙炔衍生物,其中n和p是0。
3.根据权利要求1的液晶链烯基二苯乙炔衍生物,其中n是1和p是0。
4.根据权利要求1的液晶链烯基二苯乙炔衍生物,其中n和p是1。
5.根据权利要求2的液晶链烯基二苯乙炔衍生物,其中X代表氯原子、溴原子、氰基或具有1-10个碳原子的氟代烷基,其中一个或多个氟代亚甲基可以被氧原子或1,2-亚乙烯基代替。
6.根据权利要求2的液晶链烯基二苯乙炔衍生物,其中X代表具有1-10个碳原子的氟代烷基,其中一个或多个亚甲基可以被氧原子或1,2-亚乙烯基代替;A1和A4各自独立地代表其中一个或两个氢原子可以被氟原子代替的1,4-亚苯基。
7.根据权利要求2的液晶链烯基二苯乙炔衍生物,其中G代表共价键,t+m=4,并且双键存在于该分子的端部。
8.根据权利要求2的液晶链烯基二苯乙炔衍生物,其中G代表共价键,t+m=5,并且双键存在于从该分子端部数的第2个位置。
9.根据权利要求3的液晶链烯基二苯乙炔衍生物,其中X代表氯原子、溴原子、氰基或具有1-10个碳原子的氟代烷基,其中一个或多个氟代亚甲基可以被氧原子或1,2-亚乙烯基代替。
10.根据权利要求3的液晶链烯基二苯乙炔衍生物,其中X代表具有1-10个碳原子的氟代烷基,其中一个或多个亚甲基可以被氧原子或1,2-亚乙烯基代替。
11.根据权利要求10的液晶链烯基二苯乙炔衍生物,其中G代表共价键,t+m=4,并且双键存在于该分子的端部。
12.根据权利要求10的液晶链烯基二苯乙炔衍生物,其中G代表共价键,t+m=5,并且双键存在于从该分子端部数的第2个位置。
13.根据权利要求11的液晶链烯基二苯乙炔衍生物,其中B1代表共价键,B2代表1,2-亚乙炔基。
14.根据权利要求12的液晶链烯基二苯乙炔衍生物,其中B1代表共价键,B2代表1,2-亚乙炔基。
15.根据权利要求13的液晶链烯基二苯乙炔衍生物,其中A1代表1,4-亚环己基,A2和/或A4代表1,4-亚苯基,其中氢原子可以被氟原子取代。
16.根据权利要求15的液晶链烯基二苯乙炔衍生物,其中A2和A4代表1,4-亚苯基,其中氢原子没有被氟原子取代。
17.根据权利要求15的液晶链烯基二苯乙炔衍生物,其中A2代表1,4-亚苯基,其中2个氢原子被氟原子取代,A4代表1,4-亚苯基,其中氢原子没有被氟原子取代。
18.根据权利要求3的液晶链烯基二苯乙炔衍生物,其中G代表共价键,t+m=4,并且双键存在于该分子的端部。
19.根据权利要求3的液晶链烯基二苯乙炔衍生物,其中G代表共价键,t+m=5,并且双键存在于从该分子端部数的第2个位置。
20.根据权利要求4的液晶链烯基二苯乙炔衍生物,其中X代表氯原子、溴原子、氰基或具有1-10个碳原子的氟代烷基,其中一个或多个氟代亚甲基可以被氧原子或1,2-亚乙基代替。
21.根据权利要求4的液晶链烯基二苯乙炔衍生物,其中X代表具有1-10个碳原子的氟代烷基,其中一个或多个亚甲基可以被氧原子或1,2-亚乙烯基代替。
22.根据权利要求21的液晶链烯基二苯乙炔衍生物,其中A2和/或A4代表1,4-亚苯基,其中一个或二个氢原子被氟原子取代,B3代表1,2-亚乙炔基。
23.根据权利要求21的液晶链烯基二苯乙炔衍生物,其中A2和/或A3代表1,4-亚苯基,其中一个或二个氢原子可以被氟原子取代,B2代表1,2-亚炔乙基。
24.根据权利要求23的液晶链烯基二苯乙炔衍生物,其中A2和/或A3的一个或两个氢原子被氟原子取代。
25.根据权利要求4的液晶链烯基二苯乙炔衍生物,其中G代表共价键,t+m=4,并且双键存在于该分子的端部。
26.根据权利要求4的液晶链烯基二苯乙炔衍生物,其中G代表共价键,t+m=5,并且双键存在于从该分子端部数的第2个位置。
27.根据权利要求1的液晶链烯基二苯乙炔衍生物,其中B1、B2和B3各自独立地代表双键、1,2-亚乙基、1,2-亚乙炔基、氧化亚甲基、亚甲氧基、羰氧基或1,4-亚丁基。
28.液晶组合物,含有至少2种组分并含有至少一种权利要求1-27任一项定义的液晶化合物。
其中R2代表具有1-10个碳原子的烷基或具有2-10个碳原子的链烯基,在该烷基或链烯基中的任一个亚甲基(-CH2-)可以被氧原子(-O-)代替,但相邻的2个或多个亚甲基不能同时被氧原子代替;Z3代表共价键、-CH2CH2-或-COO-;Q3和Q4各自独立地代表氢原子或氟原子;(E)代表1,4-亚环己基、1,4-亚苯基或二噁烷-2,5-二基;s是0或1;R3代表具有1-10个碳原子的烷基;Q5代表氢原子或氟原子;k是0或1;R4代表具有1-10个碳原子的烷基;(G1)代表1,4-亚环己基或1,4-亚苯基;Q6和Q7各自独立地代表氢原子或氟原子;Z4代表共价键或-COO-;h是0或1;R5和R6各自独立地代表烷基、烷氧基或烷氧基甲基,其每个具有1-10个碳原子;(H)代表1,4-亚环己基、嘧啶-2,5-二基或1,4-亚苯基;(J)代表1,4-亚环己基或1,4-亚苯基;Z5代表共价键、-CH2CH2-、-C≡C-或-COO-;R7代表烷基或烷氧基,每个具有1-10个碳原子;R8代表烷基、烷氧基或烷氧基甲基,其每个具有1-10个碳原子;(K)代表1,4-亚环己基或嘧啶-2,5-二基;(L)和(M)各自独立地代表1,4-亚环己基或1,4-亚苯基;Z6代表共价键、-CH2CH2-或-COO-;Z7代表共价键、-C≡C-或-COO-;Q8代表氢原子或氟原子。
31.液晶显示器,包括一种液晶组合物,该组合物含有至少2种组分并含有至少一种权利要求1-27任一项定义的液晶化合物。
32.包括根据权利要求28-30任一项定义的液晶组合物的液晶显示器。
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