CN1217326A - 二甲基硫醚及甲硫醇的制备方法 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种二甲基硫醚及甲硫醇的制备方法,它是用含有30－99%(mol%)硫化氢的硫化合物和甲醇为原料,在r－Al2O3或硅铝胶催化剂的作用下,反应生成的气体,经冷却得到的混溶的液体,经精馏分离后得到目的产物的。该发明对制备目的产物的原料提供了新的途径,对降低产品成本,资源的综合利用,减少环境污染具有重大的社会效果和经济效果。
Description
本发明涉及硫醚及硫醇的制备方法，具体为一种二甲基硫醚及甲硫醇的制备方法。
众所周知，制备二甲基硫醚及甲硫醇都是以硫化氢为原料与甲醇发生反应制取的。但到目前为止，不论是工业化生产上，或者是已公开了的文献中，所使用的原料硫化氢都是不含其它组份的纯净的硫化氢。例如：法国阿托公司(Elf Aguitain)是用含量大于99％的硫化氢与甲醇反应制备二甲基硫醚，美国专利2647151号、美国专利773697号及《精细有机化工制备手册》(科技文献出版社94年版第770页)，所公开了的二甲基硫醚及甲硫醇的制备都是采用纯净的硫化氢为原料。这样使用纯净的硫化氢原料制备二甲基硫醚，就要求对不纯的硫化氢进行精制提纯，不仅增加了精制工艺步骤，而且加大了成本，同时产生新的三废会对环境产生污染。目前，对用不纯净含有其它组份的硫化氢的硫化合物为原料制备二甲基硫醚及甲硫醇的工艺方法，不但在工业化生产上未见有实施的，已公开的文献中也未有所报道。
本发明的目的是提供一种二甲基硫醚及甲硫醇的制备方法，该方法是使用含有30-99％(mol％)硫化氢的硫化合物为原料的，简化了生产工艺，降低了成本，减少了环境污染。
为了实现上述目的，本发明是用含有30-99％(mol％)硫化氢的硫化合物与甲醇为原料，硫化合物中的硫∶甲醇=1∶0.6-2.5(mol比)，以活性氧化铝为催化剂，温度350-420℃，反应(停留)时间为1.5-5秒，反应得到二甲基硫醚及甲硫醇的混合物，经过精馏分离得到二甲基硫醚及甲硫醇。
本发明由于使用了含有30-99％(mol％)硫化氢的硫化合物为原料，与甲醇反应制备二甲基硫醚及甲硫醇，含有其它组份的硫化氢的硫化合物或者是其它产品的尾气回收的含有其它组份的硫化氢的硫化合物，都可以做为本发明的原料加以利用，特别是利用甲硫醚生产的含硫尾气循环利用，含硫废气或者是尾气能得到综合利用，因此简化了生产工艺过程，降低了成本，减少了三废对环境的污染，同时为利用含有其它组份硫化氢的硫化合物生产二甲基硫醚及甲硫醇提供切实可行的工艺方法，为制备二甲基硫醚及甲硫醇的原料选择提供了新途径，因此本发明提供的二甲基硫醚及甲硫醇的制备方法有着积极的经济效果和社会效果。
下面结合实施例对本发明作以详细说明
本发明以含有其它组份硫化氢的硫化合物为原料与甲醇，在活性氧化铝或含有其它元素的活性氧化铝催化剂催化下，反应生成二甲基硫醚，同时得到付产品甲硫醇，其化学反应方程式为：
主反应
付反应
在不纯净的硫化氢的硫化合物中含有的其它组份的硫化物，如二氧化硫、硫醇、硫醚、氧硫化碳等，在相同的条件下都能参加反应得到目的产物。其化学反应方程式为：
从上述化学反应式可看出，不仅原料中的硫化氢，而且所含硫的其它组份都能在相同的条件下制得目的产物二甲基硫醚及甲硫醇。
本发明是以含有30-99％(mol％)硫化氢的硫化合物、甲醇为原料，其配比(mol)为硫化合物中的硫∶甲醇=1∶0.6～2.5，经气化预热至300℃后进入装有r-Al2O3催化剂的反应器中，反应温度350～420℃，停留时间为1.5-5秒，反应生成的气体经-18℃的冰盐水冷却得到冷凝的液体，静置10-20分钟后分层，分除下层的水，上层为二甲基硫醚及甲硫醇的混溶物，进行精馏分离，截取2.5-5.1℃的馏份为甲硫醇，截取37-39℃的馏份为二甲基硫醚。
所选用的含有30-99％(mol％)硫化氢的硫化合物，其其它的组份是指甲硫醚、甲硫醇、二硫化碳、氧硫化碳、甲烷、二氧化碳、氮气、水等至少一种以上组份。
所含30-99％(mol％)硫化氢的硫化合物可以是石油气、天然气、煤气、合成气脱硫回收后含硫的气体。
所含30-99％(mol％)硫化氢的硫化合物也可以是人工配制的。
合成气脱硫回收后含硫的气体是指二硫化碳、甲硫醚、甲硫醇、橡胶防老剂及其它产品的废气回收的含硫气体及含硫付产品。
当含有30-99％硫化氢的硫化合物中所含的硫∶甲醇=1∶2.0-2.5(mol)时，主产品为二甲基硫醚，付产品为甲硫醇；当硫∶甲醇=1∶0.6-1.0(mol)时，主产品为甲硫醇，付产品为二甲基硫醚。
所选用的催化剂也可以是硅铝胶。
实施例1：
用二硫化碳生产中尾气回收中的硫化氢含量为95％(mol％)的硫化合物，含有的其它组份：二硫化碳1％、氧硫化碳0.3％、甲烷0.6％、，气2.3％，原料比为含硫化合物中的硫∶甲醇=1∶2.02(mol比)，经气化，预热至300℃后进入装有r-Al2O3催化剂的反应器中，维持400℃的反应温度，停留时间为2.5秒，生成的气体经-18℃的冰盐水冷却得到冷凝液，静置10分钟，分层，分除下层的水，上层为二甲基硫醚和甲硫醇的混溶物，再进行精馏，截取2.5-5.1℃的馏份为甲硫醇，对甲醇的收率为8％(重量％)，截取37-39℃的馏份为二甲基硫醚，对甲醇的收率为89％(重量％)。
实施例2：
按实施例1，当硫∶甲醇=1∶0.9(mol比)时，甲硫醇的收率为82％，二甲基硫醚的收率为14％。
实施例3：
用生产二甲基硫的尾气回收后与甲醇直接反应，按实施例1相同的条件与步骤，尾气组成：硫化氢30％(mol％)、甲硫醇48％(mol％)、甲硫醚13.8％(mol％)、二氧化碳4.2％、其它4％，甲硫醇收率9.7％(重量％)、二甲基硫醚的收率86.4％(重量％)。
实施例4：
按照实施例1，反应温度为380℃，停留时间为3.5秒，催化剂为硅铝胶，得到甲硫醇的收率为8.8％，二甲基硫醚的收率为82.4％。
实施例5：
含量为99.5％的硫化氢与工业级合格的甲醇反应，其配比硫化氢∶甲醇=1∶2.02(mol比)，气化预热至300℃，用r-Al2O3催化剂，在400℃下反应，停留时间为2.5秒，得到甲硫醇的收率(对甲醇)为7.5％(重量5)，二甲基硫醚的收率为91.1％(重量％)。
从上述实施例可看出，用纯净的硫化氢与甲醇反应与用含有30-99％(mol％)硫化氢的硫化合物与甲醇反应，前者得到的二甲基硫醚对甲醇的收率仅比后者高2.5-8.7％，但前者的成本却比后者的成本要高3-10倍，因此使用回收后得到的含有30-99％(mol％)硫化氢的硫化合物与甲醇反应制取二甲基硫醚及甲硫醇，在降低产品成本、综合利用、减少污染等方面都具有重大的社会意义和经济意义。
Claims (7)
1．一种二甲基硫醚及甲硫醇的制备方法，其特征在于：它是用含有30-99％(mol％)硫化氢的硫化合物与甲醇为原料，其配比为含有30-99％(mol％)硫化氢的硫化合物中的硫∶甲醇=1∶0.6～2.5(mol比)，经气化预热至300℃后进入装有r-Al2O3催化剂的反应器中，反应温度350～420℃，停留时间为1.5-5秒，反应生成的气体经-18℃的冰盐水冷却得冷凝的液体，静置10-20分钟后分层，分除下层的水，上层为二甲基硫醚及甲硫醇的混溶物，进行精馏分离，截取2.5-5.1℃的馏份为甲硫醇，截取37-39℃的馏份为二甲基硫醚。
2．根据权利要求1所述的二甲基硫醚及甲硫醇的制备方法，其特征在于：所说的含有30-99％(mol％)硫化氢的硫化合物，其其它的组份是甲硫醚、甲硫醇、二硫化碳、氧硫化碳、甲烷、二氧化碳、氮气、水等至少一种以上组份。
3、根据权利要求1所述的二甲基硫醚及甲硫醇的制备方法，其特征在于：所说的含有30-99％(mol％)硫化氢的硫化合物可以是石油气、天然气、煤气、合成气脱硫回收后含硫的气体。
4．根据权利要求1所述的二甲基硫醚及甲硫醇的制备方法，其特征在于：所说的含有30-99％(mol％)硫化氢的硫化合物，也可以是人工配制的。
5．根据权利要求1所述的二甲基硫醚及甲硫醇的制备方法，其特征在于：当含有30-99％(mol％)硫化氢的硫化合物中的硫∶甲醇=1∶2.0～2.5(mol比)时，其主产品为二甲基硫醚，付产品为甲硫醇；当含有30-99％(mol％)硫化氢的硫化合物中的硫∶甲醇=1∶0.6～1.0(mol比)时，其主产品为甲硫醇，付产品为二甲基硫醚。
6．根据要求要求1所述的二甲基硫醚及甲硫醇的制备方法，其特征在于：所用的催化剂也可以是硅铝胶。
7．根据权利要求1或3所述的二甲基硫醚及甲硫醇的制备方法，其特征在于：所说的合成气脱硫回收后含硫的气体是二硫化碳、甲硫醚、甲硫醇、橡胶防老剂及其它产品的废气回收的含硫气体及其含硫付产品。
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|---|---|
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Cited By (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN100337741C (zh) * | 2003-08-13 | 2007-09-19 | 中国科学院大连化学物理研究所 | 一种活性氧化铝催化剂及其制备方法和应用 |
| CN102659648A (zh) * | 2012-04-28 | 2012-09-12 | 重庆紫光天化蛋氨酸有限责任公司 | 分离含有甲硫醚和甲硫醇的混合液的方法和系统 |
| WO2014067235A1 (zh) * | 2012-10-29 | 2014-05-08 | 中国石油化工股份有限公司 | 一种生产二甲基亚砜的方法 |
| CN103992253A (zh) * | 2014-06-05 | 2014-08-20 | 刘成旭 | 一种利用工业废气生成电子级二甲基硫醚的制备方法 |
| CN104557627A (zh) * | 2013-10-29 | 2015-04-29 | 中国石油化工股份有限公司 | 一种制备二甲基砜的方法 |
| CN108794362A (zh) * | 2017-04-28 | 2018-11-13 | 中国石油化工股份有限公司 | 一种由硫化氢生产二甲基亚砜的方法 |
| CN113149877A (zh) * | 2021-04-26 | 2021-07-23 | 新疆兴发化工有限公司 | 一种二甲基硫醚的生产工艺 |
| CN113527159A (zh) * | 2020-04-17 | 2021-10-22 | 中国石油化工股份有限公司 | 一种利用炼厂酸性气的方法 |
| CN114591205A (zh) * | 2022-03-26 | 2022-06-07 | 河南君合新材料科技有限公司 | 甲硫醇与甲硫醚联合生产工艺 |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2910506A (en) * | 1956-11-28 | 1959-10-27 | Pure Oil Co | Process of preparing low molecular weight alkyl monosulfides |
| FR2253013B1 (zh) * | 1973-11-30 | 1980-01-04 | Rhone Progil |
-
1998
- 1998-09-03 CN CN98114291A patent/CN1059204C/zh not_active Expired - Lifetime
Cited By (20)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN100337741C (zh) * | 2003-08-13 | 2007-09-19 | 中国科学院大连化学物理研究所 | 一种活性氧化铝催化剂及其制备方法和应用 |
| CN102659648A (zh) * | 2012-04-28 | 2012-09-12 | 重庆紫光天化蛋氨酸有限责任公司 | 分离含有甲硫醚和甲硫醇的混合液的方法和系统 |
| CN102659648B (zh) * | 2012-04-28 | 2014-07-30 | 重庆紫光天化蛋氨酸有限责任公司 | 分离含有甲硫醚和甲硫醇的混合液的方法和系统 |
| RU2649576C2 (ru) * | 2012-10-29 | 2018-04-04 | Чайна Петролеум Энд Кемикал Корпорейшн | Способ получения диметилсульфоксида |
| WO2014067235A1 (zh) * | 2012-10-29 | 2014-05-08 | 中国石油化工股份有限公司 | 一种生产二甲基亚砜的方法 |
| CN103787931A (zh) * | 2012-10-29 | 2014-05-14 | 中国石油化工股份有限公司 | 一种生产二甲基亚砜的方法 |
| JP2016501833A (ja) * | 2012-10-29 | 2016-01-21 | 中国石油化工股▲ふん▼有限公司 | ジメチルスルホキシドを製造するための方法 |
| KR101904810B1 (ko) * | 2012-10-29 | 2018-10-05 | 차이나 페트로리움 앤드 케미컬 코포레이션 | 다이메틸 설폭사이드의 제조 방법 |
| CN103787931B (zh) * | 2012-10-29 | 2016-12-21 | 中国石油化工股份有限公司 | 一种生产二甲基亚砜的方法 |
| US9586895B2 (en) | 2012-10-29 | 2017-03-07 | China Petroleum & Chemical Corporation | Dimethylsulfoxide preparation method |
| TWI582066B (zh) * | 2012-10-29 | 2017-05-11 | China Petrochemical Technology Co Ltd | A method of producing dimethyl subunit |
| CN104557627A (zh) * | 2013-10-29 | 2015-04-29 | 中国石油化工股份有限公司 | 一种制备二甲基砜的方法 |
| CN103992253A (zh) * | 2014-06-05 | 2014-08-20 | 刘成旭 | 一种利用工业废气生成电子级二甲基硫醚的制备方法 |
| CN103992253B (zh) * | 2014-06-05 | 2016-03-02 | 刘成旭 | 一种利用工业废气生成电子级二甲基硫醚的制备方法 |
| CN108794362A (zh) * | 2017-04-28 | 2018-11-13 | 中国石油化工股份有限公司 | 一种由硫化氢生产二甲基亚砜的方法 |
| CN108794362B (zh) * | 2017-04-28 | 2020-06-16 | 中国石油化工股份有限公司 | 一种由硫化氢生产二甲基亚砜的方法 |
| CN113527159A (zh) * | 2020-04-17 | 2021-10-22 | 中国石油化工股份有限公司 | 一种利用炼厂酸性气的方法 |
| CN113527159B (zh) * | 2020-04-17 | 2023-03-28 | 中国石油化工股份有限公司 | 一种利用炼厂酸性气的方法 |
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