CN118439967A - 一种2-氨基-5-氯-n,3-二甲基苯甲酰胺的制备方法 - Google Patents
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Abstract
本发明提供了一种2‑氨基‑5‑氯‑N,3‑二甲基苯甲酰胺化合物的制备方法，包括：将原料2‑氨基‑N,3‑二甲基苯甲酰胺用溶剂在容器中溶解，并用氮气置换容器内空气后在室温下充分搅拌，待原料完全溶解；将溶解后的原料放置‑15℃低温环境中不断搅拌，缓慢加入液氯，调节好液氯流速，两个小时内通完液氯；在‑5℃～70℃的温度下反应5小时；通过GC检测原料反应完全，产物经降温、抽滤和干燥处理，用二氯甲烷萃取，静置等待分层，取出有机相，减压蒸馏后可获得2‑氨基‑5‑氯‑N,3‑二甲基苯甲酰胺白色固体产品。本发明采用的液氯工艺，该工艺与传统工艺相比，避免了工业三废产生，原子利用率高。
Description
技术领域
本申请属于有机化合物合成技术领域，具体地说，涉及一种2-氨基-5-氯-N,3-二甲基苯甲酰胺化合物的制备。
背景技术
2-氨基-5-氯-N,3-二甲基苯甲酰胺，CAS登录号890707-28-5，2-氨基-5-氯-N,3-二甲基苯甲酰胺作为氯虫苯甲酰胺的重要中间体，用途广泛、需求量大，在农药行业扮演重要角色。目前该中间体工艺存在工艺复杂、污染严重、“三废”多等问题，制约氯虫苯甲酰胺的发展及应用，因此开发研究一种清洁、高效新工艺迫在眉睫。
据文献报道，目前关于2-氨基-5-氯-N,3-二甲基苯甲酰胺化合物的合成有以下方法：
专利申请公开文件(CN115197085 A)公开了以2-氨基-N,3-二甲基苯甲酰胺为反应底物，三氟乙酰碘苯为催化剂，氯化镁为氯源，在25～60℃的溶剂中反应2～6小时，产物经碱化、降温、抽滤和干燥处理，得2-氨基-5-氯-N,3-二甲基苯甲酰胺。本发明采用的氯化镁，以三氟乙酰碘苯(PIFA)作为催化剂，价格昂贵，不宜工业化生产。专利申请公开文件(CN101492387A)报道了以3-甲基-2-氨基-苯甲酰甲胺为原料，乙腈为溶剂，1.2当量磺酰氯为氯源，缓慢滴加后反应半小时，用氢氧化钠调节PH至10～12，有机相再用水洗涤3次，浓缩即可得到产品。专利申请公开文件(CN115583895A)提到了一种以二氯乙烷为溶剂，加入3-甲基-5-氯-苯甲酸为原料，缓慢滴加硫酸与硝酸反应得到2-硝基-3-甲基-5-氯苯甲酸产品。专利申请公开文件(CN 115594608A)发明了一种氯虫苯甲酰胺中间体的制备方法以2-氨基-3-甲基苯腈为起始原料，通过盐酸和过氧化氢体系得到2-氨基-5-氯-3-氰基甲苯，然后再加入盐酸，在110℃条件回流6小时得到2-氨基-5-氯-3-甲基苯甲酸。
这些工艺虽反应简单高效，但存在诸多环境污染的风险，如：双氧水和盐酸体系、磺酰氯氯化体系、硝化反应体系等。基于2-氨基-5-氯-N,3-二甲基苯甲酰胺作为氯虫苯甲酰胺的重要中间体，用途广泛、市场需求量大，在农药行业扮演重要角色。由此可见，开发一种高效、绿色的2-氨基-5-氯-N,3-二甲基苯甲酰胺合成工艺具有重要的工业应用价值。
发明内容
本发明针对目前现有技术存在的不足，提供了一种2-氨基-5-氯-N,3-二甲基苯甲酰胺的制备方法。
本发明的目的是通过以下技术方案实施的：
一种2-氨基-5-氯-N,3-二甲基苯甲酰胺的合成方法，包括以下反应步骤：
S1、将原料2-氨基-N,3-二甲基苯甲酰胺用溶剂在容器中溶解，并用氮气置换容器内空气后在室温下充分搅拌，待原料完全溶解；
S2、将溶解后的原料放置-15℃低温环境中不断搅拌，缓慢加入液氯，调节好液氯流速，两个小时内通完液氯；
S3、在-5℃～70℃的温度下反应5小时；
S4、通过GC检测原料反应完全，产物经降温、抽滤和干燥处理，用二氯甲烷萃取，静置等待分层，取出有机相，减压蒸馏后可获得2-氨基-5-氯-N,3-二甲基苯甲酰胺白色固体产品。
本发明的反应式如下：
可选地，所述原料2-氨基-N,3-二甲基苯甲酰胺：所述溶剂＝25g:200～250ml。
可选地，所述液氯与所述原料2-氨基-N,3-二甲基苯甲酰胺的质量比1～1.5：1。
可选地，所述的溶剂为：二氯甲烷、二氯乙烷、甲醇、乙醇、异丙醇、四氢呋喃、甲苯等中的一种或者混合溶剂。
可选地，所述步骤S3的优选反应温度为20℃～70℃。
本发明主要具有以下有益效果：
本发明提供的中间体2-氨基-5-氯-N,3-二甲基苯甲酰胺制备方法，针对传统氯化反应进行了改进，与现行工艺相比，本发明采用液氯代替传统的盐酸、磺酰氯等氯源，在温和条件下成功制备氯虫苯甲酰胺关键中间体，不仅绿色环保而且经济性更高，该工艺操作简便、收率高、成本低、原子经济性高、环境友好的特点，符合绿色化学的要求。
本发明采用的液氯工艺与传统工艺浓盐酸和双氧水法、磺酰氯法、NCS法等相比，避免了工业三废产生，原子利用率高。
本发明工艺操作简便、原子经济性高、副产物少、反应选择性好、对环境友好，符合绿色化学的要求，适合工业化生产，本发明工艺设计合理，条件温和，操作简便，产率高，具有大规模工业化生产潜力。该方法反应安全可控，三废少、很利于工业化生产，主产率高。
附图说明
图1为本发明实施例1提供的化合物2-氨基-5-氯-N,3-二甲基苯甲酰胺的核磁1H-NMR谱图；
图2为本发明实施例1提供的化合物2-氨基-5-氯-N,3-二甲基苯甲酰胺的核磁13C-NMR谱图。
具体实施方式
下面结合具体实施例对本发明进行详细说明。以下实施例将有助于本领域的技术人员进一步理解本发明，但不以任何形式限制本发明。应当指出的是，对本领域的普通技术人员来说，在不脱离本发明构思的前提下，还可以做出若干变形和改进。这些都属于本发明的保护范围。
本发明实施例提供了一种2-氨基-5-氯-N,3-二甲基苯甲酰胺化合物的制备新方法，包括如下步骤：
S1、将原料2-氨基-N,3-二甲基苯甲酰胺用溶剂在容器中溶解，并用氮气置换容器内空气后在室温下充分搅拌，待原料完全溶解，所述原料2-氨基-N,3-二甲基苯甲酰胺:所述溶剂＝25g:200～250ml，所述溶剂为：二氯甲烷、二氯乙烷、甲醇、乙醇、异丙醇、四氢呋喃、甲苯等中的一种或者混合溶剂；
S2、将溶解后的原料放置-15℃低温环境中不断搅拌，缓慢加入液氯，调节好液氯流速，两个小时内通完液氯，所述液氯与所述原料2-氨基-N,3-二甲基苯甲酰胺的质量比1～1.5：1；
S3、在-5℃～70℃的温度下反应5小时，所优选地，步骤S3的温度为20℃～70℃；
S4、通过GC检测原料反应完全，产物经降温、抽滤和干燥处理，用二氯甲烷萃取，静置等待分层，取出有机相，减压蒸馏后可获得2-氨基-5-氯-N,3-二甲基苯甲酰胺白色固体产品。
下面通过具体的实施例来说明本发明。
实施例1
S1、向500mL四口瓶中加入二氯乙烷200ml，2-氨基-N,3-二甲基苯甲酰胺25g，氮气置换3次后，在室温条件搅拌完全溶剂原料；
S2、将S1溶解后的原料放置在-15℃条件下不断搅拌，缓慢地通入液氯16g，两小时通完液氯；
S3、升温至60℃，保持温度60℃反应5小时；
S4、取样检测，然后在室温条件滴加10％碳酸氢钠水溶液调pH值至6.0～6.5，搅拌降温至室温，过滤得2-氨基-5-氯-N,3-二甲基苯甲酰胺湿品，95～100℃真空干燥10小时得到2-氨基-5-氯-N,3-二甲基苯甲酰胺产品，收率95％，纯度99.2％。
实施例2
S1、向1000mL四口瓶中加入二氯乙烷500ml,2-氨基-N,3-二甲基苯甲酰胺50g，氮气置换3次后，在室温条件搅拌完全溶剂原料；
S2、将S1溶解后的原料放置在-15℃条件下不断搅拌，缓慢地通入液氯32g，两个小时通完液氯；
S3、升温至60℃，保持温度60℃反应5小时；
S4、取样检测，然后在室温条件滴加10％的碳酸氢钠水溶液调pH值至6.0～6.5，搅拌降温至室温，压滤得2-氨基-5-氯-N,3-二甲基苯甲酰胺湿品，95～100℃真空干燥10小时得到2-氨基-5-氯-N,3-二甲基苯甲酰胺产品，收率92％，纯度99.1％。
为了考察溶剂对反应收率的影响，以实施例1为参考，通过考察溶剂的种类，控制其他工艺参数不变，探究溶剂对反应的影响从而设置对比试验，如表1所示。
表1溶剂对反应产物收率的影响
备注：原料为2-氨基-N,3-二甲基苯甲酰胺,目标产物为2-氨基-5-氯-N,3-二甲基苯甲酰胺。
从表1可以看出，当溶剂为二氯乙烷或二氯甲烷时，2-氨基-5-氯-N,3-二甲基苯甲酰胺收率较高，因此溶剂优选二氯乙烷或二氯甲烷。
为了考察验证反应体系温度对反应收率的影响，以实施例1为参考，控制其他工艺参数不变，通过改变反应溶剂的用量，探究反应体系浓度对反应的影响从而设置对比试验，如表2所示。
表2温度对反应收率的影响
备注：原料为2-氨基-N,3-二甲基苯甲酰胺,目标产物为2-氨基-5-氯-N,3-二甲基苯甲酰胺。
从表2可以看出，当反应温度为60℃时，以二氯乙烷为反应溶剂，得到95％收率。
上述产品经减压蒸馏，过柱分离得白色固体，并通过气相(GC)及核磁(H-NMR)检测，数据如下：
实施例1中2-氨基-3-甲基吡啶产品数据：
白色固体,(GC产率95％).1H NMR(600MHz,CDCl3)δ7.16(dd,J＝5Hz,1H),7.08(s,1H),6.04(s,2H),5.52(s,2H),2.95(dd,J＝5Hz,3H),2.14(s,3H).13C NMR(150MHz,CDCl3)δ169.3,145.5,132.6,125.6,124.4,120.4,116.7,26.6,17.4ppm.
最后应说明的是：以上实施例仅用以说明本发明的技术方案，而非对其限制；尽管参照前述实施例对本发明进行了详细的说明，本领域的普通技术人员应当理解：其依然可以对前述实施例所记载的技术方案进行修改，或者对其中部分或者全部技术特征进行等同替换；而这些修改或者替换，并不使相应技术方案的本质脱离本发明实施例技术方案的范围。
Claims (5)
1.一种2-氨基-5-氯-N,3-二甲基苯甲酰胺化合物的制备新方法，其特征在于，包括如下步骤：
S1、将原料2-氨基-N,3-二甲基苯甲酰胺用溶剂在容器中溶解，并用氮气置换容器内空气后在室温下充分搅拌，待原料完全溶解；
S2、将溶解后的原料放置-15℃低温环境中不断搅拌，缓慢加入液氯，调节好液氯流速，两个小时内通完液氯；
S3、在-5℃～70℃的温度下反应5小时；
S4、通过GC检测原料反应完全，产物经降温、抽滤和干燥处理，用二氯甲烷萃取，静置等待分层，取出有机相，减压蒸馏后可获得2-氨基-5-氯-N,3-二甲基苯甲酰胺白色固体产品。
2.根据权利要求1所述的2-氨基-5-氯-N,3-二甲基苯甲胺的合成方法，其特征在于，所述原料2-氨基-N,3-二甲基苯甲酰胺:所述溶剂＝25g:200～250ml。
3.根据权利要求1所述的2-氨基-5-氯-N,3-二甲基苯甲酰的合成方法，其特征在于，所述液氯与所述原料2-氨基-N,3-二甲基苯甲酰胺的质量比1～1.5：1。
4.根据权利要求1所述的2-氨基-5-氯-N,3-二甲基苯甲酰胺的合成方法，其特征在于，所述溶剂为：二氯甲烷、二氯乙烷、甲醇、乙醇、异丙醇、四氢呋喃、甲苯等中的一种或者混合溶剂。
5.根据权利要求1所述的2-氨基-5-氯-N,3-二甲基苯甲胺的合成方法，其特征在于，所述步骤S3的反应温度为20℃～70℃。
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