CN110452138B - 一种制备n-苯基-3-甲磺酰基丙酰胺的方法 - Google Patents

一种制备n-苯基-3-甲磺酰基丙酰胺的方法 Download PDF

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Abstract

本发明涉及精细化工技术领域，公开一种制备N‑苯基‑3‑甲磺酰基丙酰胺的方法。具体步骤：以N‑苯基‑3‑甲硫基丙酰胺为原料，1‑氯甲基‑4‑氟‑1,4‑二氮杂双环[2.2.2]辛烷二(四氟硼酸)盐为添加剂，在乙腈中25摄氏度反应24小时，即可得到目标产物N‑苯基‑3‑甲磺酰基丙酰胺。此方法操作简便，使用N‑苯基‑3‑甲硫基丙酰胺作为反应原料，一步高效地合成目标产物，避免使用易制爆试剂双氧水和易制毒试剂乙酸酐，具有潜在的应用价值。

Description

一种制备N-苯基-3-甲磺酰基丙酰胺的方法
技术领域
本发明属于精细化工领域，涉及一种制备N-苯基-3-甲磺酰基丙酰胺的方法。
背景技术
N-苯基-3-甲磺酰基丙酰胺是一类重要的有机化合物，其母体骨架3-甲磺酰基丙酰胺广泛存在于各类天然产物和药物中，同时该类化合物还是重要的有机合成的中间体。因此，如何直接、高效地合成N-苯基-3-甲磺酰基丙酰胺已经引起化学工作者的高度关注。
目前，合成N-苯基-3-甲磺酰基丙酰胺的方法还未被报道。通常情况下，利用苯胺和3-甲磺酰基丙酸为原料，通过缩合反应可以构建相应的目标产物，但是合成原料3-甲磺酰基丙酸，需要使用易制爆试剂双氧水和易制毒试剂乙酸酐。因此，探索开发一种高效、新颖的N-苯基-3-甲磺酰基丙酰胺合成方法是必要的。
发明内容
本发明的目的在于克服现有技术的不足，提供一种高效、新颖的N-苯基-3-甲磺酰基丙酰胺合成方法。
本发明所涉及合成N-苯基-3-甲磺酰基丙酰胺步骤如下：将N-苯基-3-甲硫基丙酰胺、1-氯甲基-4-氟-1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷二(四氟硼酸)盐依次加入含有反应溶剂乙腈的烧瓶中，25摄氏度剧烈搅拌24小时，反应结束后，依次进行反应液浓缩和柱层析分离，即可获得目标产物N-苯基-3-甲磺酰基丙酰胺。
本发明中体系的反应溶剂为乙腈。
本发明中反应体系的浓度为0.2摩尔/升。
发明中N-苯基-3-甲硫基丙酰胺、1-氯甲基-4-氟-1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷二(四氟硼酸)盐的摩尔比用量为1：3。
本发明中所述的反应温度为25摄氏度。
本发明中所述的反应时间为24小时。
具体实施方式
下面的实施例将有助于说明本发明，但是不局限其范围。
具体实施例：
在100mL的圆底烧瓶中依次加入乙腈(30mL)，N-苯基-3-甲硫基丙酰胺(6mmol,1.17g)、1-氯甲基-4-氟-1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷二(四氟硼酸)盐[Selectfluor](18mmol,3.20g)，反温度控制在25摄氏度，并且剧烈搅拌反应24小时。反应结束后依次进行反应液浓缩和柱层析分离，即可获得目标产物N-苯基-3-甲磺酰基丙酰胺(1.12g,82％)。
反应涉及的方程式如下：
Figure BDA0002146138930000021
目标产物N-苯基-3-甲磺酰基丙酰胺的核磁数据、质谱数据如下：
1H NMR(300MHz,DMSO)δ10.11(s,1H),7.65–7.52(m,2H),7.31(dd,J＝10.7,5.2Hz,2H),7.05(t,J＝7.4Hz,1H),3.51–3.38(m,2H),3.02(s,3H),2.85–2.75(m,2H).
13C NMR(75MHz,DMSO)δ168.34,139.42,129.22,123.79,119.57,49.96,40.92,29.40.
LCMS(ESI,m/z):249.95[M+Na]+.
以上描述了本发明的可选实施方案，以教导本领域技术人员如何实施和再现本发明。为了教导本发明方案，已经对一些常规技术方面进行了简化和省去。本领域技术人员应该理解源自这方面的变型，均在本发明的保护范围之内。

Claims (5)

1.一种制备N-苯基-3-甲磺酰基丙酰胺的方法,其特征在于：将N-苯基-3-甲硫基丙酰胺和1-氯甲基-4-氟-1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷二(四氟硼酸)盐依次加入含有反应溶剂乙腈的烧瓶中并进行剧烈搅拌，反应结束后依次进行反应液浓缩和柱层析分离，即可获得目标产物N-苯基-3-甲磺酰基丙酰胺，其中N-苯基-3-甲硫基丙酰胺和1-氯甲基-4-氟-1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷二(四氟硼酸)盐的摩尔比用量为1：3。
2.根据权利要求1所述的方法，其特征在于，所述方法还包括反应之后进行的减压蒸馏，柱层析分离以及收集目标产物。
3.如权利要求1所述的方法，其特征在于：反应温度在25摄氏度。
4.如权利要求1所述的方法，其特征在于：反应时间为24小时。
5.如权利要求1所述的方法，其特征在于：反应体系的浓度为0.2摩尔/升。
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