CN107353217B - 一种邻氨基苯甲酸酯及酰胺类化合物的制备方法 - Google Patents

一种邻氨基苯甲酸酯及酰胺类化合物的制备方法 Download PDF

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Abstract

本发明公开了一种邻氨基苯甲酸酯及酰胺类化合物的制备方法。在反应器中，加入具有相邻羟甲基和硝基取代基的芳香化合物、醇或胺和溶剂，再加入碱为促进剂，通入惰性气体，在100～110℃下搅拌反应16～20小时后经分离提纯得到邻氨基苯甲酸酯或酰胺类化合物。本发明的制备方法合成步骤简单，制备方法操作安全，原料无毒、价格低廉，最终产物收率较高，有利于工业化生产。

Description

一种邻氨基苯甲酸酯及酰胺类化合物的制备方法
技术领域
本发明属于医药化工合成技术领域，特别涉及一种邻氨基苯甲酸酯及酰胺类化合物的制备方法。
背景技术
邻氨基苯甲酸酯类化合物是一类具有药物活性的含氮化合物，是某些天然产物和药物的重要结构骨架；邻氨基苯甲酰胺类化合物是一类具有高效、广谱生物活性的含氮化合物，因其不仅具有良好的杀虫活性，对哺乳动物安全，而且与环境兼容性好，所以受到农药科研者的广泛青睐。此外，邻氨基苯甲酸酯及酰胺类化合物也是染料、医药、农药和香料的中间体，广泛应用于有机合成和精细化工等领域。因此，邻氨基苯甲酸酯和酰胺类化合物的合成方法一直受到人们的关注和重视。
邻氨基苯甲酸酯和酰胺类化合物的传统合成方法是以邻苯二甲酸酐为原料，经过三步合成相应的产物。首先，其与氨气或尿素反应生成邻苯二甲酰亚胺。然后，在次氯酸钠的碱溶液条件下通过霍夫曼酰胺降解反应，生成邻氨基苯甲酸。最后，通过与醇或胺在强酸或强碱条件下形成邻氨基苯甲酸酯或酰胺类化合物。虽然该合成路线已经应用于工业生产，但缺点是需要经历三步反应，且最终产物收率不高。
近年来，一些其他合成邻氨基苯甲酸酯和酰胺类化合物的策略也被陆续报道，主要有(1)高价碘(Ⅲ)化物和金属溴化物通过芳香族/脂肪族酰亚胺的霍夫曼型重排(K.Moriyama,K.Ishida and H.Togo,Chem.Commun.,2012,48,8574；
K.Moriyama,K.Ishida and H.Togo,Org.Lett.,2012,14,946)；(2)利用邻卤代苯甲酸与芳基胺的Buchwald-Hartwig(布赫瓦尔德-哈特维希反应)和Ullmann型偶联反应得到相应的产物(K.Kunz,U.Scholz and D.Ganzer,Synlett,2003,2428；D.S.Surry andS.L.Buchwald,Chem.Sci.,2011,2,27；J.F.Hartwig,Acc.Chem.Res.,2008,41,1534)，但以上技术需要用到贵重金属，而且反应条件较为苛刻，故难以应用于工业生产。
发明内容
本发明的目的在于克服现有技术的缺点与不足，提供一种邻氨基苯甲酸酯类化合物的制备方法。
本发明的又一目的在于提供邻氨基苯甲酰胺类化合物的制备方法。
本发明的目的通过下述技术方案实现：
一种邻氨基苯甲酸酯类化合物的制备方法，包括以下步骤：
在反应器中，加入化合物1、化合物2和碱，通入惰性气体，在100～110℃下搅拌反应16～20小时，反应结束后冷却至室温，稀释反应液，过滤，将所得的滤液减压蒸发后得粗产物，经柱层析提纯得到邻氨基苯甲酸酯类化合物。
所述的化合物1是指具有式1结构的邻硝基苯甲醇类化合物；所述的化合物2是指具有式2结构的伯醇、仲醇或叔醇；
Figure BDA0001343664270000021
其中，R1和R2为相同或者不相同的甲基、甲氧基、甲砜基、卤素取代基或氢；R3、R4和R5为相同或者不相同的氢、饱和烷基、烯基或苯基。
上述制备方法所涉及的部分反应方程式如下：
Figure BDA0001343664270000022
所述的碱作为促进剂。
所述的反应器优选为schlenk管(史兰克管)；所述的惰性气体优选为氮气或者氩气。
所述的稀释优选用乙酸乙酯稀释。
所述的化合物1与化合物2的配比优选为1(mmol)：0.5～1.5(mL)(按化合物2为纯物质计算)。
所述的碱优选为碳酸铯、叔丁醇钾、碳酸钾、磷酸钾和氢氧化钾中的一种或两种以上的混合；碱与化合物1的配比优选为摩尔比(0.2～1)：1；进一步优选为0.5：1。
所述的减压蒸发优选为旋转蒸发。
所述的柱层析提纯所用的洗脱液优选为石油醚：乙酸乙酯的体积比为(0.5～50)：1的混合溶剂；进一步优选为石油醚：乙酸乙酯的体积比为30：1的混合溶剂。
一种邻氨基苯甲酰胺类化合物的制备方法，包括以下步骤：
在反应器中，加入化合物1、化合物3和碱，通入惰性气体，在100～110℃下搅拌反应16～20小时，反应结束后冷却至室温，稀释反应液，过滤，将所得的滤液减压蒸发后得粗产物，经柱层析提纯得到邻氨基苯甲酰胺类化合物。
所述的化合物1是指具有式1结构的邻硝基苯甲醇类化合物；所述的化合物3是指具有式3结构的伯胺、仲胺(包括脂环胺)或芳香胺；
Figure BDA0001343664270000031
其中，R1和R2为相同或者不相同的甲基、甲氧基、甲砜基、卤素取代基或氢；R6、R7和R8为相同或者不相同的氢、饱和烷基或苯基。
上述制备方法所涉及的部分反应方程式如下：
Figure BDA0001343664270000032
或者是
Figure BDA0001343664270000033
所述的反应器优选为schlenk管(史兰克管)；所述的惰性气体为氮气或者氩气。
所述化合物1与化合物3的配比为1(mmol)：0.5～1.5(mL)(按化合物3浓度为纯物质计)。
所述碱优选为碳酸铯、叔丁醇钾、碳酸钾、磷酸钾和氢氧化钾中的一种或两种以上的混合；碱与化合物1的配比优选为摩尔比(0.2～1)：1；进一步优选为0.5：1。
所述的稀释优选为用乙酸乙酯稀释。
所述的减压蒸发优选为旋转蒸发。
所述的柱层析提纯所用的洗脱液优选为石油醚：乙酸乙酯的体积比为(0.5～50)：1的混合溶剂；进一步优选为石油醚：乙酸乙酯的体积比为8：1的混合溶剂。
本发明相对于现有技术具有如下的优点及效果：
本发明以邻硝基苯甲醇类化合物为原料一步合成邻氨基苯甲酸酯及苯甲酰胺类化合物，具有合成步骤简单、合成方法操作安全、原料无毒、价格低廉和对如-F、-Cl、-Br、甲砜基等功能团的适应性良好的优点。
附图说明
图1和图2分别为实施例1所得产物的氢谱图和碳谱图。
图3和图4分别为实施例2所得产物的氢谱图和碳谱图。
图5和图6分别为实施例3所得产物的氢谱图和碳谱图。
图7和图8分别为实施例4所得产物的氢谱图和碳谱图。
图9和图10分别为实施例5所得产物的氢谱图和碳谱图。
图11和图12分别为实施例6所得产物的氢谱图和碳谱图。
图13和图14分别为实施例7所得产物的氢谱图和碳谱图。
图15和图16分别为实施例8所得产物的氢谱图和碳谱图。
具体实施方式
下面结合实施例及附图对本发明作进一步详细的描述，但本发明的实施方式不限于此。
实施例1
在schlenk管中加入0.5毫摩尔邻硝基苯甲醇、0.25毫摩尔碳酸铯和0.75毫升异丙醇，充入N2保护，在100℃搅拌反应16小时后，停止加热及搅拌，冷却至室温，用5mL乙酸乙酯稀释反应液，常压过滤，将所得的滤液减压旋干，得到粗产物，再通过柱层析(硅胶)分离纯化，得到目标产物，所用的柱层析洗脱液为体积比为30：1的石油醚：乙酸乙酯混合溶剂，产率80％。
所得产物的氢谱图及碳谱图分别如图1和图2所示，结构表征数据如下：
1H NMR(400MHz,CDCl3):δ7.87(d,J＝8.0Hz,1H),7.22-7.28(m,1H),6.60-6.70(m,2H),5.68(br,2H),5.15-5.28(m,1H),1.36(d,J＝5.2Hz,6H).
13C NMR(100MHz,CDCl3):δ167.71,150.44,133.85,131.25,116.66,116.20,111.54,67.60,22.02.
IR(KBr):3482,3371,3036,2963,1686,1615,1246,1100,751cm-1.
MS(EI,m/z):179.08[M]+.
根据以上数据推断所得产物的结构如下式所示：
Figure BDA0001343664270000051
实施例2
在schlenk管中加入0.5毫摩尔邻硝基苯甲醇、0.25毫摩尔碳酸铯和0.75毫升1-苯乙醇，充入N2保护，在100℃搅拌反应16小时后，停止加热及搅拌，冷却至室温，用5mL乙酸乙酯稀释反应液，常压过滤，将所得的滤液减压旋干，得到粗产物，再通过柱层析(硅胶)分离纯化，得到目标产物，所用的柱层析洗脱液为体积比为30：1的石油醚：乙酸乙酯混合溶剂，产率85％。
所得产物的氢谱图及碳谱图分别如图3和图4所示，结构表征数据如下：
1H NMR(400MHz,CDCl3):δ7.97(d,J＝8.0Hz,1H),7.43(d,J＝7.2Hz,2H),7.36(t,J＝7.2Hz,2H),7.22-7.31(m,2H),6.60-6.70(m,2H),6.08(q,J＝12.0Hz,1H),5.68(br,2H),1.65(d,J＝6.0Hz,3H).
13C NMR(100MHz,CDCl3):δ167.35,150.64,142.16,134.11,131.28,128.57,127.78,125.92,116.69,116.26,111.07,72.24,22.60.
IR(KBr):3483,3370,3034,2925,2856,1686,1611,1241,1027,749cm-1.
MS(EI,m/z):241.29[M]+.
根据以上数据推断所得产物的结构如下式所示：
Figure BDA0001343664270000061
实施例3
在schlenk管中加入0.5毫摩尔4-溴-2-硝基苯甲醇、0.25毫摩尔碳酸铯和1毫升1-苯乙醇，充入N2保护，在100℃搅拌反应16小时后，停止加热及搅拌，冷却至室温，用5mL乙酸乙酯稀释反应液，常压过滤，将所得的滤液减压旋干，得到粗产物，再通过柱层析(硅胶)分离纯化，得到目标产物，所用的柱层析洗脱液为体积比为30：1的石油醚：乙酸乙酯混合溶剂，产率82％。
所得产物的氢谱图及碳谱图分别如图5和图6所示，结构表征数据如下：
1H NMR(400MHz,CDCl3):δ7.79(d,J＝8.0Hz,1H),7.21-7.45(m,5H),6.79(s,1H),6.75(d,J＝8.8Hz,1H),6.01-6.10(m,1H),5.75(br,2H),1.64(d,J＝5.6Hz,3H).
13C NMR(100MHz,CDCl3):δ166.89,151.42,141.91,132.64,128.74,128.63,127.93,125.94,119.50,119.04,109.91,72.59,22.53.
IR(KBr):3485,3369,2981,2927,1689,1608,1239,1063,763,696cm-1.
MS(EI,m/z):319.11[M]+.
根据以上数据推断所得产物的结构如下式所示：
Figure BDA0001343664270000062
实施例4
在schlenk管中加入0.5毫摩尔4,5-二甲氧基-2-硝基苯甲醇、0.25毫摩尔碳酸铯和0.75毫升1-苯乙醇，充入N2保护，在100℃搅拌反应16小时后，停止加热及搅拌，冷却至室温，用5mL乙酸乙酯稀释反应液，常压过滤，将所得的滤液减压旋干，得到粗产物，再通过柱层析(硅胶)分离纯化，得到目标产物，所用的柱层析洗脱液为体积比为30：1的石油醚：乙酸乙酯混合溶剂，产率80％。
所得产物的氢谱图及碳谱图分别如图7和图8所示，结构表征数据如下：
1H NMR(400MHz,CDCl3):δ7.39-7.47(m,3H),7.35(t,J＝7.2Hz,2H),7.23-7.31(m,1H),6.02-6.16(m,2H),5.57(br,2H),3.83(s,6H),1.65(d,J＝5.6Hz,3H).
13C NMR(100MHz,CDCl3):δ166.97,155.06,147.45,142.36,140.57,128.56,127.71,125.85,113.29,102.35,99.38,71.97,56.70,55.75,22.04.
IR(KBr):3475,3365,3063,2978,2867,1681,1624,1250,1164cm-1.
MS(EI,m/z):301.34[M]+.
根据以上数据推断所得产物的结构如下式所示：
Figure BDA0001343664270000071
实施例5
在schlenk管中加入0.5毫摩尔邻硝基苯甲醇、0.5毫升环己胺、0.25毫摩尔碳酸铯，充入N2保护，在110℃搅拌反应16小时后，停止加热及搅拌，冷却至室温，用5mL乙酸乙酯稀释反应液，常压过滤，将所得的滤液减压旋干，得到粗产物，再通过柱层析(硅胶)分离纯化，得到目标产物，所用的柱层析洗脱液为体积比为8：1的石油醚：乙酸乙酯混合溶剂，产率72％。
所得产物的氢谱图及碳谱图分别如图9和图10所示，结构表征数据如下：
1H NMR(400MHz,CDCl3):δ7.28(d,J＝8.0Hz,1H),7.19(t,J＝7.6Hz,1H),6.58-6.74(m,2H),5.93(br,1H),5.47(br,2H),3,85-3.99(m,1H),2.01(d,J＝11.2Hz,2H),1.60-1.80(m,4H),1.34-1.52(m,2H),1.17-1.29(m,2H).
13C NMR(100MHz,CDCl3):δ168.49,148.59,130.25,127.01,117.25,116.75,116.58,48.31,33.24,25.61,24.92.
IR(KBr):3475,3367,3306,3050,2930,2854,1669,1626,1537,1320,1264,749,668cm-1.
MS(EI,m/z):218.13[M]+.
根据以上数据推断所得产物的结构如下式所示：
Figure BDA0001343664270000072
实施例6
在schlenk管中加入0.5毫摩尔邻硝基苯甲醇、0.5毫升苯胺、0.25毫摩尔碳酸铯，充入N2保护，在110℃搅拌反应20小时后，停止加热及搅拌，冷却至室温，用5mL乙酸乙酯稀释反应液，常压过滤，将所得的滤液减压旋干，得到粗产物，再通过柱层析(硅胶)分离纯化，得到目标产物，所用的柱层析洗脱液为体积比为8：1的石油醚：乙酸乙酯混合溶剂，产率55％。
所得产物的氢谱图及碳谱图分别如图11和图12所示，结构表征数据如下：
1H NMR(400MHz,CDCl3):δ7.79(br,1H),7.56(d,J＝7.6Hz,2H),7.46(d,J＝8.0Hz,1H),7.35(t,J＝7.2Hz,2H),7.20-7.28(m,1H),7.14(t,J＝7.2Hz,1H),6.66-6.75(m,1H),5.48(br,2H).
13C NMR(100MHz,CDCl3):δ167.58,148.98,137.88,132.76,129.07,127.18,124.51,120.57,117.56,116.86,116.28.
IR(KBr):3467,3362,3282,3121,2958,2918,2852,1634,1587,1528,1402,1248,747,688cm-1.
MS(EI,m/z):212.05[M]+.
根据以上数据推断所得产物的结构如下式所示：
Figure BDA0001343664270000081
实施例7
在schlenk管中加入0.5毫摩尔4-氯-2-硝基苯甲醇、0.5毫升环己胺、0.25毫摩尔碳酸铯，充入N2保护，在110℃搅拌反应16小时后，停止加热及搅拌，冷却至室温，用5mL乙酸乙酯稀释反应液，常压过滤，将所得的滤液减压旋干，得到粗产物，再通过柱层析(硅胶)分离纯化，得到目标产物，所用的柱层析洗脱液为体积比为8：1的石油醚：乙酸乙酯混合溶剂，产率65％。
所得产物的氢谱图及碳谱图分别如图13和图14所示，结构表征数据如下：
1H NMR(400MHz,CDCl3):δ7.20(d,J＝8.4Hz,1H),6.65(s,1H),6.58(d,J＝8.4Hz,1H),5.89(br,1H),5.61(br,2H),5.82-5.96(m,1H),1.94-2.05(m,2H),1.60-1.82(m,4H),1.35-1.47(m,2H),1.17-1.27(m,2H).
13C NMR(100MHz,CDCl3):δ167.77,149.73,137.78,128.28,116.55,116.51,114.94,48.46,33.19,25.56,24.92.
IR(KBr):3467,3348,3285,3053,2930,2853,1619,1576,1532,1255cm-1.
MS(EI,m/z):252.08[M]+.
根据以上数据推断所得产物的结构如下式所示：
Figure BDA0001343664270000091
实施例8
在schlenk管中加入0.5毫摩尔5-甲基-2-硝基苯甲醇、0.5毫升苯乙胺、0.25毫摩尔碳酸铯，充入N2保护，在110℃搅拌反应16小时后，停止加热及搅拌，冷却至室温，用5mL乙酸乙酯稀释反应液，常压过滤，将所得的滤液减压旋干，得到粗产物，再通过柱层析(硅胶)分离纯化，得到目标产物，所用的柱层析洗脱液为体积比为8：1的石油醚：乙酸乙酯混合溶剂，产率65％。
所得产物的氢谱图及碳谱图分别如图15和图16所示，结构表征数据如下：
1H NMR(400MHz,CDCl3):δ7.29-7.35(m,2H),7.21-7.27(m,3H),6.95-7.03(m,2H),6.58(d,J＝8.4Hz,1H),6.10(br,1H),5.24(br,2H),3.66(q,J＝13.2Hz,2H),2.91(t,J＝6.8Hz,2H),2.18(s,3H).
13C NMR(100MHz,CDCl3):δ169.34,146.16,139.05,133.06,128.87,128.69,127.23,126.57,125.87,117.49,116.53,40.83,35.80,20.23.
IR(KBr):3459,3415,3293,3026,2923,2859,1633,1578,1403,693cm-1.
MS(EI,m/z):254.15[M]+.
根据以上数据推断所得产物的结构如下式所示：
Figure BDA0001343664270000092
上述实施例为本发明较佳的实施方式，但本发明的实施方式并不受上述实施例的限制，其他的任何未背离本发明的精神实质与原理下所作的改变、修饰、替代、组合、简化，均应为等效的置换方式，都包含在本发明的保护范围之内。

Claims (8)

1.一种邻氨基苯甲酸酯类化合物的制备方法，其特征在于，包括以下步骤：
在反应器中，加入化合物1、化合物2和碱，通入惰性气体，在100～110℃下搅拌反应16～20小时，反应结束后冷却至室温，稀释反应液，过滤，将所得的滤液减压蒸发后得粗产物，经柱层析提纯得到邻氨基苯甲酸酯类化合物；
所述的化合物1是指具有式1结构的邻硝基苯甲醇类化合物；所述的化合物2是指具有式2结构的伯醇、仲醇或叔醇；
Figure FDA0002312556020000011
其中，R1和R2为相同或者不相同的甲基、甲氧基、甲砜基、卤素取代基或氢；R3、R4和R5为相同或者不相同的氢、饱和烷基、烯基或苯基；
所述的碱为碳酸铯；
所述的碱与化合物1的配比为摩尔比(0.2～1)：1。
2.根据权利要求1所述的邻氨基苯甲酸酯类化合物的制备方法，其特征在于：所述的化合物1与化合物2的配比为1mmol：0.5～1.5mL。
3.根据权利要求1所述的邻氨基苯甲酸酯类化合物的制备方法，其特征在于：
所述的反应器为schlenk管；所述的惰性气体为氮气或者氩气。
4.一种邻氨基苯甲酰胺类化合物的制备方法，其特征在于，包括以下步骤：
在反应器中，加入化合物1、化合物3和碱，通入惰性气体，在100～110℃下搅拌反应16～20小时，反应结束后冷却至室温，稀释反应液，过滤，将所得的滤液减压蒸发后得粗产物，经柱层析提纯得到邻氨基苯甲酰胺类化合物；
所述的化合物1是指具有式1结构的邻硝基苯甲醇类化合物；所述的化合物3是指具有式3结构的伯胺、仲胺或芳香胺；
Figure FDA0002312556020000012
其中，R1和R2为相同或者不相同的甲基、甲氧基、甲砜基、卤素取代基或氢；R6、R7和R8为相同或者不相同的氢、饱和烷基或苯基；
所述的碱为碳酸铯；
所述的碱与化合物1的配比为摩尔比(0.2～1)：1。
5.根据权利要求4所述的邻氨基苯甲酰胺类化合物的制备方法，其特征在于：所述的化合物1与化合物3的配比为1mmol：0.5～1.5mL。
6.根据权利要求4所述的邻氨基苯甲酰胺类化合物的制备方法，其特征在于：所述的仲胺包括脂环胺。
7.根据权利要求4所述的邻氨基苯甲酰胺类化合物的制备方法，其特征在于：所述的反应器为schlenk管；所述的惰性气体为氮气或者氩气。
8.根据权利要求1所述的邻氨基苯甲酸酯类化合物的制备方法或权利要求4所述的邻氨基苯甲酰胺类化合物的制备方法，其特征在于：所述的柱层析提纯所用的洗脱液为石油醚：乙酸乙酯的体积比为(0.5～50)：1的混合溶剂。
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