CN118202810A - 有机电致发光元件和电子设备 - Google Patents

有机电致发光元件和电子设备 Download PDF

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CN118202810A
CN118202810A CN202280073946.3A CN202280073946A CN118202810A CN 118202810 A CN118202810 A CN 118202810A CN 202280073946 A CN202280073946 A CN 202280073946A CN 118202810 A CN118202810 A CN 118202810A
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anode
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ring
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丰岛弘明
高桥佑典
田中将太
山田启太郎
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Idemitsu Kosan Co Ltd
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Idemitsu Kosan Co Ltd
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Abstract

一种有机EL元件(1),其具有包含第一阳极侧有机层(61)和第二阳极侧有机层(62)的第一空穴传输区域(6),第一阳极侧有机层(61)和第二阳极侧有机层(62)中的至少任一个含有添加材料,在第一阳极侧有机层(61)含有作为添加材料的第四材料的情况下,满足数学式(数学式N1)和(数学式N2)。NM1>NM2...(数学式N1)NM14>NM10...(数学式N2)数学式中,NM1为第一阳极侧有机层(61)中的构成材料的折射率,NM2为第二阳极侧有机层(62)中的构成材料的折射率,NM10为第一阳极侧有机层(61)不含有第四材料时的层中的构成材料的折射率,NM14为第一阳极侧有机层(61)含有第四材料时的层中的构成材料的折射率。

Description

有机电致发光元件和电子设备
技术领域
本发明涉及有机电致发光元件和电子设备
背景技术
有机电致发光元件(以下有时称为“有机EL元件”。)应用于移动电话和电视等的全彩显示器。若对有机EL元件施加电压,则从阳极向发光层注入空穴,而且从阴极向发光层注入电子。然后,在发光层中,所注入的空穴与电子发生复合而形成激子。此时,根据电子自旋的统计规则,单重态激子以25%的比例生成,以及三重态激子以75%的比例生成。
作为有机EL元件的性能,例如可以举出亮度、发光波长、色度、发光效率、驱动电压和寿命。
例如,在专利文献1~7中,进行了旨在提高有机EL元件的性能的研究。专利文献1~7公开了具有包含多个层的空穴传输区域的有机EL元件。
现有技术文献
专利文献
专利文献1:国际公开第2021/065773号
专利文献2:日本特开2021-061305号公报
专利文献3:国际公开第2011/110262号
专利文献4:国际公开第2014/044344号
专利文献5:国际公开第2020/225071号
专利文献6:国际公开第2016/064110号
专利文献7:韩国公开专利第2016-0054855号公报
发明内容
发明要解决的问题
本发明的目的在于提供元件性能得到提高的有机电致发光元件、以及提供搭载了该有机电致发光元件的电子设备。
用于解决问题的手段
根据本发明的一个方案,提供一种有机电致发光元件,其具有阴极、阳极、配置于上述阴极与上述阳极之间的第一发光区域和配置于上述阳极与上述第一发光区域之间的第一空穴传输区域,上述第一发光区域包含至少1个发光层,上述第一空穴传输区域至少包含第一阳极侧有机层和第二阳极侧有机层,上述第一阳极侧有机层和上述第二阳极侧有机层从上述阳极侧起以上述第一阳极侧有机层、上述第二阳极侧有机层的顺序配置于上述阳极与上述第一发光区域之间,上述第一阳极侧有机层不含有上述第二阳极侧有机层含有的化合物,上述第一阳极侧有机层含有第一有机材料和第二有机材料,上述第一阳极侧有机层中的上述第二有机材料的含量低于50质量%,上述第二阳极侧有机层含有第三有机材料,上述第三有机材料为在分子中具有至少1个取代或未取代的氨基的胺化合物,上述第一阳极侧有机层和上述第二阳极侧有机层中的至少任一个含有添加材料,上述第一阳极侧有机层含有的上述添加材料为第四材料,上述第二阳极侧有机层含有的上述添加材料为第五材料,上述第四材料和上述第五材料各自独立地为有机材料或者含有金属原子的材料,上述第一有机材料、上述第二有机材料、上述第三有机材料、上述第四材料和上述第五材料相互不同,上述第一阳极侧有机层和上述第二阳极侧有机层满足下述数学式(数学式N1)、以及选自下述数学式(数学式N2)和(数学式N3)中的至少任一式。
NM1>NM2...(数学式N1)
NM14>NM10...(数学式N2)
NM20>NM25...(数学式N3)
(在上述数学式(数学式N1)、(数学式N2)和(数学式N3)中,
NM1为上述第一阳极侧有机层中所包含的构成材料的折射率,
NM2为上述第二阳极侧有机层中所包含的构成材料的折射率,
NM10为上述第一阳极侧有机层不含有上述第四材料的情况下的该第一阳极侧有机层中所包含的构成材料的折射率,
NM14为上述第一阳极侧有机层含有上述第四材料的情况下的该第一阳极侧有机层中所包含的构成材料的折射率,
NM20为上述第二阳极侧有机层不含有上述第五材料的情况下的该第二阳极侧有机层中所包含的构成材料的折射率,
NM25为上述第二阳极侧有机层含有上述第五材料的情况下的该第二阳极侧有机层中所包含的构成材料的折射率。)
根据本发明的一个方案,提供一种有机电致发光元件,其具有阴极、阳极、配置于上述阴极与上述阳极之间的第一发光区域和配置于上述阳极与上述第一发光区域之间的第一空穴传输区域,上述第一发光区域包含至少1个发光层,上述第一空穴传输区域至少包含第一阳极侧有机层和第二阳极侧有机层,上述第一阳极侧有机层和上述第二阳极侧有机层从上述阳极侧起以上述第一阳极侧有机层、上述第二阳极侧有机层的顺序配置于上述阳极与上述第一发光区域之间,上述第一阳极侧有机层含有第一有机材料和第二有机材料,上述第一阳极侧有机层中的上述第二有机材料的含量低于50质量%,上述第一阳极侧有机层含有添加材料,上述第一阳极侧有机层含有的上述添加材料为第四材料,上述第一有机材料、上述第二有机材料和上述第四材料相互不同,上述第四材料的折射率n4与上述第一有机材料的折射率n1之差n4-n1为0.05以上。
根据本发明的一个方案,提供一种有机电致发光元件,其具有阴极、阳极、配置于上述阴极与上述阳极之间的第一发光区域和配置于上述阳极与上述第一发光区域之间的第一空穴传输区域,上述第一发光区域包含至少1个发光层,上述第一空穴传输区域至少包含第一阳极侧有机层、第二阳极侧有机层和第三阳极侧有机层,上述第一阳极侧有机层、上述第二阳极侧有机层和上述第三阳极侧有机层从上述阳极侧起以上述第一阳极侧有机层、上述第二阳极侧有机层和上述第三阳极侧有机层的顺序配置于上述阳极与上述第一发光区域之间,上述第二阳极侧有机层含有第二有机材料,上述第二有机材料为在分子中具有至少1个取代或未取代的氨基的胺化合物,上述第三阳极侧有机层的膜厚为20nm以上,上述第三阳极侧有机层含有第三有机材料,上述第三有机材料为在分子中具有至少1个取代或未取代的氨基的胺化合物,上述第二阳极侧有机层和上述第三阳极侧有机层中的至少任一个含有添加材料,上述第二阳极侧有机层含有的上述添加材料为第四材料,上述第三阳极侧有机层含有的上述添加材料为第五材料,上述第四材料和上述第五材料各自独立地为有机材料或者含有金属原子的材料,上述第二有机材料、上述第三有机材料、上述第四材料和上述第五材料相互不同,上述第二阳极侧有机层和上述第三阳极侧有机层满足下述数学式(数学式NX1)、以及选自下述数学式(数学式NX2)和(数学式NX3)中的至少任一式。
NM2>NM3...(数学式NX1)
NM24>NM20...(数学式NX2)
NM30>NM35...(数学式NX3)
(在上述数学式(数学式NX1)、(数学式NX2)和(数学式NX3)中,
NM2为上述第二阳极侧有机层中所包含的构成材料的折射率,
NM3为上述第三阳极侧有机层中所包含的构成材料的折射率,
NM20为上述第二阳极侧有机层不含有上述第四材料的情况下的该第二阳极侧有机层中所包含的构成材料的折射率,
NM24为上述第二阳极侧有机层含有上述第四材料的情况下的该第二阳极侧有机层中所包含的构成材料的折射率,
NM为上述第三阳极侧有机层不含有上述第五材料的情况下的该第三阳极侧有机层中所包含的构成材料的折射率,
NM35为上述第三阳极侧有机层含有上述第五材料的情况下的该第三阳极侧有机层中所包含的构成材料的折射率。)
根据本发明的一个方案,提供一种有机电致发光元件,其具有阴极、阳极、配置于上述阴极与上述阳极之间的第一发光区域和配置于上述阳极与上述第一发光区域之间的第一空穴传输区域,上述第一发光区域包含至少1个发光层,上述第一空穴传输区域至少包含第一阳极侧有机层和第二阳极侧有机层,上述第一阳极侧有机层和上述第二阳极侧有机层从上述阳极侧起以上述第一阳极侧有机层和上述第二阳极侧有机层的顺序配置于上述阳极与上述第一发光区域之间,上述第二阳极侧有机层含有第二有机材料,上述第二有机材料为在分子中具有至少1个取代或未取代的氨基的胺化合物,上述第二阳极侧有机层含有添加材料,上述第二阳极侧有机层含有的上述添加材料为第四材料,上述第四材料的折射率n4与上述第二有机材料的折射率n2之差n4-n2为0.05以上。
根据本发明的一个方案,提供搭载了本发明的一个方案涉及的有机电致发光元件的电子设备。
根据本发明的一个方案,可以提供元件性能得到提高的有机电致发光元件,并且可以提供搭载了该有机电致发光元件的电子设备。
附图说明
图1是表示第一实施方式、第二实施方式和第三实施方式涉及的有机电致发光元件的一例的大致构成的图。
图2是表示第一实施方式、第二实施方式和第三实施方式涉及的有机电致发光元件的另一例的大致构成的图。
图3是表示第一实施方式、第二实施方式和第三实施方式涉及的有机电致发光元件的另一例的大致构成的图。
图4是表示第一实施方式、第二实施方式和第三实施方式涉及的有机电致发光元件的另一例的大致构成的图。
图5是表示第一实施方式、第二实施方式和第三实施方式涉及的有机电致发光元件的另一例的大致构成的图。
图6是表示第一实施方式、第二实施方式和第三实施方式涉及的有机电致发光元件的另一例的大致构成的图。
图7是表示第四实施方式、第五实施方式和第六实施方式涉及的有机电致发光元件的一例的大致构成的图。
图8是表示第四实施方式、第五实施方式和第六实施方式涉及的有机电致发光元件的另一例的大致构成的图。
图9是表示第四实施方式、第五实施方式和第六实施方式涉及的有机电致发光元件的另一例的大致构成的图。
具体实施方式
[定义]
在本说明书中,氢原子意味着包含中子数不同的同位素、即氕(protium)、氘(deuterium)和氚(tritium)。
在本说明书中,在化学结构式中,没有明确显示“R”等符号和表示氘原子的“D”的可键合位置设为键合有氢原子、即氕原子、氘原子或氚原子。
在本说明书中,成环碳数是指原子以环状键合的结构的化合物(例如单环化合物、稠环化合物、桥环化合物、碳环化合物和杂环化合物)的构成该环自身的原子之中的碳原子的数量。该环被取代基取代时,取代基中所含的碳不包括在成环碳数中。下文中记载的“成环碳数”只要没有另行记载就同样设定。例如,苯环的成环碳数为6,萘环的成环碳数为10,吡啶环的成环碳数为5,呋喃环的成环碳数为4。另外,例如9,9-二苯基芴基的成环碳数为13,9,9’-螺双芴基的成环碳数为25。
另外,在苯环上作为取代基例如取代有烷基时,该烷基的碳数不包括在苯环的成环碳数中。因此,取代有烷基的苯环的成环碳数为6。另外,在萘环上作为取代基例如取代有烷基时,该烷基的碳数不包括在萘环的成环碳数中。因此,取代有烷基的萘环的成环碳数为10。
在本说明书中,成环原子数是指原子以环状键合的结构(例如单环、稠环和联环(ring assemblies))的化合物(例如单环化合物、稠环化合物、桥环化合物、碳环化合物和杂环化合物)的构成该环自身的原子的数量。不构成环的原子(例如对构成环的原子的键进行封端的氢原子)、该环被取代基取代时的取代基中所含的原子不包括在成环原子数中。下文中记载的“成环原子数”只要没有另行记载就同样设定。例如,吡啶环的成环原子数为6,喹唑啉环的成环原子数为10,呋喃环的成环原子数为5。例如,键合于吡啶环的氢原子或构成取代基的原子的数量不包括在吡啶成环原子数的数量中。因此,键合有氢原子或取代基的吡啶环的成环原子数为6。另外,例如喹唑啉环的碳原子上键合的氢原子或构成取代基的原子不包括在喹唑啉环的成环原子数的数量中。因此,键合有氢原子或取代基的喹唑啉环的成环原子数为10。
在本说明书中,“取代或未取代的碳数XX~YY的ZZ基”这样的表述中的“碳数XX~YY”表示ZZ基为未取代时的碳数,发生了取代时的取代基的碳数不包括在内。在此,“YY”大于“XX”,“XX”是指1以上的整数,“YY”是指2以上的整数。
在本说明书中,“取代或未取代的原子数XX~YY的ZZ基”这样的表述中的“原子数XX~YY”表示ZZ基为未取代时的原子数,发生了取代时的取代基的原子数不包括在内。在此,“YY”大于“XX”,“XX”是指1以上的整数,“YY”是指2以上的整数。
在本说明书中,未取代的ZZ基是表示“取代或未取代的ZZ基”为“未取代的ZZ基”的情况,取代的ZZ基表示“取代或未取代的ZZ基”为“取代的ZZ基”的情况。
在本说明书中,表述为“取代或未取代的ZZ基”时的“未取代”是指ZZ基中的氢原子未与取代基发生置换。“未取代的ZZ基”中的氢原子为氕原子、氘原子或氚原子。
另外,在本说明书中,表述为“取代或未取代的ZZ基”时的“取代”是指,ZZ基中的1个以上的氢原子与取代基发生了置换。表述为“被AA基取代的BB基”时的“取代”也同样地是指BB基中的1个以上的氢原子与AA基发生了置换。
“本说明书中记载的取代基”
以下对本说明书中记载的取代基进行说明。
本说明书中记载的“未取代的芳基”的成环碳数只要本说明书中没有另行记载,则为6~50,优选为6~30,更优选为6~18。
本说明书中记载的“未取代的杂环基”的成环原子数只要本说明书中没有另行记载,则为5~50,优选为5~30,更优选为5~18。
本说明书中记载的“未取代的烷基”的碳数只要本说明书中没有另行记载,则为1~50,优选为1~20,更优选为1~6。
本说明书中记载的“未取代的烯基”的碳数只要本说明书中没有另行记载,则为2~50,优选为2~20,更优选为2~6。
本说明书中记载的“未取代的炔基”的碳数只要本说明书中没有另行记载,则为2~50,优选为2~20,更优选为2~6。
本说明书中记载的“未取代的环烷基”的成环碳数只要本说明书中没有另行记载,则为3~50,优选为3~20,更优选为3~6。
本说明书中记载的“未取代的亚芳基”的成环碳数只要本说明书中没有另行记载,则为6~50,优选为6~30,更优选为6~18。
本说明书中记载的“未取代的二价杂环基”的成环原子数只要本说明书中没有另行记载,则为5~50,优选为5~30,更优选为5~18。
本说明书中记载的“未取代的亚烷基”的碳数只要本说明书中没有另行记载,则为1~50,优选为1~20,更优选为1~6。
·“取代或未取代的芳基”
作为本说明书中记载的“取代或未取代的芳基”的具体例(具体例组G1),可以举出以下的未取代的芳基(具体例组G1A)和取代的芳基(具体例组G1B)等。(在此,未取代的芳基是指“取代或未取代的芳基”为“未取代的芳基”的情况,取代的芳基是指“取代或未取代的芳基”为“取代的芳基”的情况。)在本说明书中,仅表述为“芳基”时,包括“未取代的芳基”和“取代的芳基”这两者。
“取代的芳基”是指“未取代的芳基”的1个以上的氢原子与取代基发生了置换后的基团。作为“取代的芳基”,例如可以举出下述具体例组G1A的“未取代的芳基”的1个以上的氢原子与取代基发生了置换后的基团、以及下述具体例组G1B的取代的芳基的例子等。需要说明的是,在此列举的“未取代的芳基”的例子以及“取代的芳基”的例子仅为一例,本说明书中记载的“取代的芳基”中也包括下述具体例组G1B的“取代的芳基”中的芳基自身的碳原子上键合的氢原子进一步与取代基发生了置换后的基团、以及下述具体例组G1B的“取代的芳基”中的取代基的氢原子进一步与取代基发生了置换后的基团。
·未取代的芳基(具体例组G1A):
苯基、
对联苯基、
间联苯基、
邻联苯基、
对三联苯-4-基、
对三联苯-3-基、
对三联苯-2-基、
间三联苯-4-基、
间三联苯-3-基、
间三联苯-2-基、
邻三联苯-4-基、
邻三联苯-3-基、
邻三联苯-2-基、
1-萘基、
2-萘基、
蒽基、
苯并蒽基、
菲基、
苯并菲基、
非那烯基、
芘基、
基、
苯并基、
三亚苯基、
苯并三亚苯基、
并四苯基、
并五苯基、
芴基、
9,9’-螺双芴基、
苯并芴基、
二苯并芴基、
荧蒽基、
苯并荧蒽基、
苝基以及
从下述通式(TEMP-1)~(TEMP-15)所示的环结构除去1个氢原子从而衍生的一价芳基。
【化学式1】
【化学式2】
·取代的芳基(具体例组G1B):
邻甲苯基、
间甲苯基、
对甲苯基、
对二甲苯基、
间二甲苯基、
邻二甲苯基、
对异丙基苯基、
间异丙基苯基、
邻异丙基苯基、
对叔丁基苯基、
间叔丁基苯基、
邻叔丁基苯基、
3,4,5-三甲基苯基、
9,9-二甲基芴基、
9,9-二苯基芴基、
9,9-双(4-甲基苯基)芴基、
9,9-双(4-异丙基苯基)芴基、
9,9-双(4-叔丁基苯基)芴基、
氰基苯基、
三苯基甲硅烷基苯基、
三甲基甲硅烷基苯基、
苯基萘基、
萘基苯基以及
从上述通式(TEMP-1)~(TEMP-15)所示的环结构衍生的一价基团的1个以上的氢原子与取代基发生了置换后的基团。
·“取代或未取代的杂环基”
本说明书中记载的“杂环基”是成环原子中包含至少1个杂原子的环状的基团。作为杂原子的具体例,可以举出氮原子、氧原子、硫原子、硅原子、磷原子和硼原子。
本说明书中记载的“杂环基”是单环的基团或者稠环的基团。
本说明书中记载的“杂环基”是芳香族杂环基或者非芳香族杂环基。
作为本说明书中记载的“取代或未取代的杂环基”的具体例(具体例组G2),可以举出以下的未取代的杂环基(具体例组G2A)以及取代的杂环基(具体例组G2B)等。(在此,未取代的杂环基是指“取代或未取代的杂环基”为“未取代的杂环基”的情况,取代的杂环基是指“取代或未取代的杂环基”为“取代的杂环基”的情况。)在本说明书中,仅表述为“杂环基”时包括“未取代的杂环基”和“取代的杂环基”这两者。
“取代的杂环基”是指“未取代的杂环基”的1个以上的氢原子与取代基发生了置换后的基团。“取代的杂环基”的具体例可以举出下述具体例组G2A的“未取代的杂环基”的氢原子发生了取代后的基团、以及下述具体例组G2B的取代的杂环基的例子等。需要说明的是,在此列举的“未取代的杂环基”的例子、“取代的杂环基”的例子仅为一例,本说明书中记载的“取代的杂环基”中还包括具体例组G2B的“取代的杂环基”中的杂环基自身的成环原子上键合的氢原子进一步与取代基发生了置换后的基团、以及具体例组G2B的“取代的杂环基”中的取代基的氢原子进一步与取代基发生了置换后的基团。
具体例组G2A例如包括以下的包含氮原子的未取代的杂环基(具体例组G2A1)、包含氧原子的未取代的杂环基(具体例组G2A2)、包含硫原子的未取代的杂环基(具体例组G2A3)以及从下述通式(TEMP-16)~(TEMP-33)所示的环结构去除1个氢原子从而衍生的一价杂环基(具体例组G2A4)。
具体例组G2B例如包括以下的包含氮原子的取代的杂环基(具体例组G2B1)、包含氧原子的取代的杂环基(具体例组G2B2)、包含硫原子的取代的杂环基(具体例组G2B3)以及从下述通式(TEMP-16)~(TEMP-33)所示的环结构衍生的一价杂环基的1个以上的氢原子与取代基发生了置换后的基团(具体例组G2B4)。
·包含氮原子的未取代的杂环基(具体例组G2A1):
吡咯基、
咪唑基、
吡唑基、
三唑基、
四唑基、
噁唑基、
异噁唑基、
噁二唑基、
噻唑基、
异噻唑基、
噻二唑基、
吡啶基、
哒嗪基、
嘧啶基、
吡嗪基、
三嗪基、
吲哚基、
异吲哚基、
吲嗪基、
喹嗪基、
喹啉基、
异喹啉基、
噌啉基、
酞嗪基、
喹唑啉基、
喹喔啉基、
苯并咪唑基、
吲唑基、
菲咯啉基、
菲啶基、
吖啶基、
吩嗪基、
咔唑基、
苯并咔唑基、
吗啉基、
吩噁嗪基、
吩噻嗪基、
氮杂咔唑基、以及
二氮杂咔唑基。
·包含氧原子的未取代的杂环基(具体例组G2A2):呋喃基、
噁唑基、
异噁唑基、
噁二唑基、
咕吨基、
苯并呋喃基、
异苯并呋喃基、
二苯并呋喃基、
萘并苯并呋喃基、
苯并噁唑基、
苯并异噁唑基、
吩噁嗪基、
吗啉基、
二萘并呋喃基、
氮杂二苯并呋喃基、
二氮杂二苯并呋喃基、
氮杂萘并苯并呋喃基以及
二氮杂萘并苯并呋喃基。
·包含硫原子的未取代的杂环基(具体例组G2A3):
噻吩基、
噻唑基、
异噻唑基、
噻二唑基、
苯并噻吩基(benzothienyl)、
异苯并噻吩基(isobenzothienyl)、
二苯并噻吩基(dibenzothienyl)、
萘并苯并噻吩基(naphthobenzothienyl)、
苯并噻唑基、
苯并异噻唑基、
吩噻嗪基、
二萘并噻吩基(dinaphthothienyl)、
氮杂二苯并噻吩基(azadibenzothienyl)、
二氮杂二苯并噻吩基(diazadibenzothienyl)、
氮杂萘并苯并噻吩基(azanaphthobenzothienyl)以及
二氮杂萘并苯并噻吩基(diazanaphthobenzothienyl)。
·从下述通式(TEMP-16)~(TEMP-33)所示的环结构去除1个氢原子从而衍生的一价杂环基(具体例组G2A4):
【化学式3】
【化学式4】
在上述通式(TEMP-16)~(TEMP-33)中,XA和YA各自独立地为氧原子、硫原子、NH或CH2。其中,XA和YA之中的至少1个为氧原子、硫原子或NH。
在上述通式(TEMP-16)~(TEMP-33)中,XA和YA中的至少任一个为NH或CH2时,从上述通式(TEMP-16)~(TEMP-33)所示的环结构衍生的一价杂环基包括从这些NH或CH2除去1个氢原子而得到的一价基团。
·包含氮原子的取代的杂环基(具体例组G2B1):
(9-苯基)咔唑基、
(9-联苯基)咔唑基、
(9-苯基)苯基咔唑基、
(9-萘基)咔唑基、
二苯基咔唑-9-基、
苯基咔唑-9-基、
甲基苯并咪唑基、
乙基苯并咪唑基、
苯基三嗪基、
联苯基三嗪基、
二苯基三嗪基、
苯基喹唑啉基、以及
联苯基喹唑啉基。
·包含氧原子的取代的杂环基(具体例组G2B2):
苯基二苯并呋喃基、
甲基二苯并呋喃基、
叔丁基二苯并呋喃基以及
螺[9H-咕吨-9,9’-[9H]芴]的一价残基。
·包含硫原子的取代的杂环基(具体例组G2B3):
苯基二苯并噻吩基、
甲基二苯并噻吩基、
叔丁基二苯并噻吩基以及
螺[9H-噻吨-9,9’-[9H]芴]的一价残基。
·从上述通式(TEMP-16)~(TEMP-33)所示的环结构衍生的一价杂环基的1个以上的氢原子与取代基发生了置换后的基团(具体例组G2B4):
上述“一价杂环基的1个以上的氢原子”是指,选自该一价杂环基的成环碳原子上键合的氢原子、XA和YA中的至少任一个为NH时的氮原子上键合的氢原子以及XA和YA中的一者为CH2时的亚甲基的氢原子中的1个以上的氢原子。
·“取代或未取代的烷基”
作为本说明书中记载的“取代或未取代的烷基”的具体例(具体例组G3),可以举出以下的未取代的烷基(具体例组G3A)和取代的烷基(具体例组G3B)。(在此,未取代的烷基是指“取代或未取代的烷基”为“未取代的烷基”的情况,取代的烷基是指“取代或未取代的烷基”为“取代的烷基”的情况。)以下,仅表述为“烷基”时,包括“未取代的烷基”和“取代的烷基”这两者。
“取代的烷基”是指“未取代的烷基”中的1个以上的氢原子与取代基发生了置换后的基团。作为“取代的烷基”的具体例,可以举出下述的“未取代的烷基”(具体例组G3A)中的1个以上的氢原子与取代基发生了置换后的基团以及取代的烷基(具体例组G3B)的例子等。在本说明书中,“未取代的烷基”中的烷基是指链状的烷基。因此,“未取代的烷基”包括作为直链的“未取代的烷基”以及作为支链状的“未取代的烷基”。需要说明的是,在此列举的“未取代的烷基”的例子、“取代的烷基”的例子仅为一例,本说明书中记载的“取代的烷基”还包括具体例组G3B的“取代的烷基”中的烷基自身的氢原子进一步与取代基发生了置换后的基团以及具体例组G3B的“取代的烷基”中的取代基的氢原子进一步与取代基发生了置换后的基团。
·未取代的烷基(具体例组G3A):
甲基、
乙基、
正丙基、
异丙基、
正丁基、
异丁基、
仲丁基以及
叔丁基。
·取代的烷基(具体例组G3B):
七氟丙基(包括异构体)、
五氟乙基、
2,2,2-三氟乙基以及
三氟甲基。
·“取代或未取代的烯基”
作为本说明书中记载的“取代或未取代的烯基”的具体例(具体例组G4),可以举出以下的未取代的烯基(具体例组G4A)以及取代的烯基(具体例组G4B)等。(在此,未取代的烯基是指“取代或未取代的烯基”为“未取代的烯基”的情况,“取代的烯基”是指“取代或未取代的烯基”为“取代的烯基”的情况。)在本说明书中,仅仅表述为“烯基”时,包括“未取代的烯基”和“取代的烯基”这两者。
“取代的烯基”是指“未取代的烯基”中的1个以上的氢原子与取代基发生了置换后的基团。作为“取代的烯基”的具体例,可以举出下述的“未取代的烯基”(具体例组G4A)具有取代基的基团以及取代的烯基(具体例组G4B)的例子等。需要说明的是,在此列举的“未取代的烯基”的例子、“取代的烯基”的例子仅为一例,本说明书中记载的“取代的烯基”还包括具体例组G4B的“取代的烯基”中的烯基自身的氢原子进一步与取代基发生了置换后的基团以及具体例组G4B的“取代的烯基”中的取代基的氢原子进一步与取代基发生了置换后的基团。
·未取代的烯基(具体例组G4A):
乙烯基、
烯丙基、
1-丁烯基、
2-丁烯基以及
3-丁烯基。
·取代的烯基(具体例组G4B):
1,3-丁二烯基、
1-甲基乙烯基、
1-甲基烯丙基、
1,1-二甲基烯丙基、
2-甲基烯丙基以及
1,2-二甲基烯丙基。
作为本说明书中记载的“取代或未取代的炔基”的具体例(具体例组G5),可以举出以下的未取代的炔基(具体例组G5A)等。(在此,未取代的炔基是指“取代或未取代的炔基”为“未取代的炔基”的情况。)以下仅表述为“炔基”时,包括“未取代的炔基”和“取代的炔基”这两者。
“取代的炔基”是指“未取代的炔基”中的1个以上的氢原子与取代基发生了置换后的基团。作为“取代的炔基”的具体例,可以举出下述的“未取代的炔基”(具体例组G5A)中的1个以上的氢原子与取代基发生了置换后的基团等。
·未取代的炔基(具体例组G5A):
乙炔基。
·“取代或未取代的环烷基”
作为本说明书中记载的“取代或未取代的环烷基”的具体例(具体例组G6),可以举出以下的未取代的环烷基(具体例组G6A)以及取代的环烷基(具体例组G6B)等。(在此,未取代的环烷基是指“取代或未取代的环烷基”为“未取代的环烷基”的情况,取代的环烷基是指“取代或未取代的环烷基”为“取代的环烷基”的情况。)在本说明书中,仅表述为“环烷基”时,包括“未取代的环烷基”和“取代的环烷基”这两者。
“取代的环烷基”是指“未取代的环烷基”中的1个以上的氢原子与取代基发生了置换后的基团。作为“取代的环烷基”的具体例,可以举出下述的“未取代的环烷基”(具体例组G6A)中的1个以上的氢原子与取代基发生了置换后的基团以及取代的环烷基(具体例组G6B)的例子等。需要说明的是,在此列举的“未取代的环烷基”的例子、“取代的环烷基”的例子仅为一例,本说明书中记载的“取代的环烷基”还包括具体例组G6B的“取代的环烷基”中的环烷基自身的碳原子上键合的1个以上的氢原子与取代基发生了置换后的基团以及具体例组G6B的“取代的环烷基”中的取代基的氢原子进一步与取代基发生了置换后的基团。
·未取代的环烷基(具体例组G6A):
环丙基、
环丁基、
环戊基、
环己基、
1-金刚烷基、
2-金刚烷基、
1-降冰片基以及
2-降冰片基。
·取代的环烷基(具体例组G6B):
4-甲基环己基。
·“-Si(R901)(R902)(R903)所示的基团”
作为本说明书中记载的-Si(R901)(R902)(R903)所示的基团的具体例(具体例组G7),可以举出
-Si(G1)(G1)(G1)、
-Si(G1)(G2)(G2)、
-Si(G1)(G1)(G2)、
-Si(G2)(G2)(G2)、
-Si(G3)(G3)(G3)以及
-Si(G6)(G6)(G6)。在此,
G1为具体例组G1中记载的“取代或未取代的芳基”。
G2为具体例组G2中记载的“取代或未取代的杂环基”。
G3为具体例组G3中记载的“取代或未取代的烷基”。
G6为具体例组G6中记载的“取代或未取代的环烷基”。
-Si(G1)(G1)(G1)中的多个G1相互相同或不同。
-Si(G1)(G2)(G2)中的多个G2相互相同或不同。
-Si(G1)(G1)(G2)中的多个G1相互相同或不同。
-Si(G2)(G2)(G2)中的多个G2相互相同或不同。
-Si(G3)(G3)(G3)中的多个G3相互相同或不同。
-Si(G6)(G6)(G6)中的多个G6相互相同或不同。
·“-O-(R904)所示的基团”
作为本说明书中记载的-O-(R904)所示的基团的具体例(具体例组G8),可以举出
-O(G1)、
-O(G2)、
-O(G3)以及
-O(G6)。
在此,
G1为具体例组G1中记载的“取代或未取代的芳基”。
G2为具体例组G2中记载的“取代或未取代的杂环基”。
G3为具体例组G3中记载的“取代或未取代的烷基”。
G6为具体例组G6中记载的“取代或未取代的环烷基”。
·“-S-(R905)所示的基团”
作为本说明书中记载的-S-(R905)所示的基团的具体例(具体例组G9),可以举出
-S(G1)、
-S(G2)、
-S(G3)以及
-S(G6)。
在此,
G1为具体例组G1中记载的“取代或未取代的芳基”。
G2为具体例组G2中记载的“取代或未取代的杂环基”。
G3为具体例组G3中记载的“取代或未取代的烷基”。
G6为具体例组G6中记载的“取代或未取代的环烷基”。
·“-N(R906)(R907)所示的基团”
作为本说明书中记载的-N(R906)(R907)所示的基团的具体例(具体例组G10),可以举出
-N(G1)(G1)、
-N(G2)(G2)、
-N(G1)(G2)、
-N(G3)(G3)以及
-N(G6)(G6)。
在此,
G1为具体例组G1中记载的“取代或未取代的芳基”。
G2为具体例组G2中记载的“取代或未取代的杂环基”。
G3为具体例组G3中记载的“取代或未取代的烷基”。
G6为具体例组G6中记载的“取代或未取代的环烷基”。
-N(G1)(G1)中的多个G1相互相同或不同。
-N(G2)(G2)中的多个G2相互相同或不同。
-N(G3)(G3)中的多个G3相互相同或不同。
-N(G6)(G6)中的多个G6相互相同或不同。
·“卤素原子”
作为本说明书中记载的“卤素原子”的具体例(具体例组G11),可以举出氟原子、氯原子、溴原子以及碘原子等。
·“取代或未取代的氟烷基”
本说明书中记载的“取代或未取代的氟烷基”是指“取代或未取代的烷基”中的构成烷基的碳原子上键合的至少1个氢原子与氟原子发生了置换后的基团,也包括“取代或未取代的烷基”中的构成烷基的碳原子上键合的全部氢原子经氟原子置换后的基团(全氟基团)。“未取代的氟烷基”的碳数只要本说明书中没有另行记载,则为1~50,优选为1~30,更优选为1~18。“取代的氟烷基”是指“氟烷基”的1个以上的氢原子与取代基发生了置换后的基团。需要说明的是,本说明书中记载的“取代的氟烷基”中也包括“取代的氟烷基”中的烷基链的碳原子上键合的1个以上的氢原子进一步与取代基发生了置换后的基团以及“取代的氟烷基”中的取代基的1个以上的氢原子进一步与取代基发生了置换后的基团。作为“未取代的氟烷基”的具体例,可以举出上述“烷基”(具体例组G3)中的1个以上的氢原子与氟原子发生了置换后的基团的例子等。
·“取代或未取代的卤烷基”
本说明书中记载的“取代或未取代的卤烷基”是指“取代或未取代的烷基”中的构成烷基的碳原子上键合的至少1个氢原子与卤素原子发生了置换后的基团,也包括“取代或未取代的烷基”中的构成烷基的碳原子上键合的全部氢原子经卤素原子取代后的基团。“未取代的卤烷基”的碳数只要本说明书中没有另行记载,则为1~50,优选为1~30,更优选为1~18。“取代的卤烷基”是指“卤烷基”的1个以上的氢原子与取代基发生了置换后的基团。需要说明的是,本说明书中记载的“取代的卤烷基”还包括“取代的卤烷基”中的烷基链的碳原子上键合的1个以上的氢原子进一步与取代基发生了置换后的基团以及“取代的卤烷基”中的取代基的1个以上的氢原子进一步与取代基发生了置换后的基团。作为“未取代的卤烷基”的具体例,可以举出上述“烷基”(具体例组G3)中的1个以上的氢原子与卤素原子发生了置换后的基团的例子等。卤烷基有时称为卤代烷基。
·“取代或未取代的烷氧基”
作为本说明书中记载的“取代或未取代的烷氧基”的具体例,为-O(G3)所示的基团,在此,G3为具体例组G3中记载的“取代或未取代的烷基”。“未取代的烷氧基”的碳数只要本说明书中没有另行记载,则为1~50,优选为1~30,更优选为1~18。
·“取代或未取代的烷硫基”
作为本说明书中记载的“取代或未取代的烷硫基”的具体例,为-S(G3)所示的基团,在此,G3为具体例组G3中记载的“取代或未取代的烷基”。“未取代的烷硫基”的碳数只要本说明书中没有另行记载,则为1~50,优选为1~30,更优选为1~18。
·“取代或未取代的芳氧基”
作为本说明书中记载的“取代或未取代的芳氧基”的具体例,为-O(G1)所示的基团,在此,G1为具体例组G1中记载的“取代或未取代的芳基”。“未取代的芳氧基”的成环碳数只要本说明书中没有另行记载,则为6~50,优选为6~30,更优选为6~18。
·“取代或未取代的芳硫基”
作为本说明书中记载的“取代或未取代的芳硫基”的具体例,为-S(G1)所示的基团,在此,G1为具体例组G1中记载的“取代或未取代的芳基”。“未取代的芳硫基”的成环碳数只要本说明书中没有另行记载,则为6~50,优选为6~30,更优选为6~18。
·“取代或未取代的三烷基甲硅烷基”
作为本说明书中记载的“三烷基甲硅烷基”的具体例,为-Si(G3)(G3)(G3)所示的基团,在此,G3为具体例组G3中记载的“取代或未取代的烷基”。-Si(G3)(G3)(G3)中的多个G3相互相同或不同。“三烷基甲硅烷基”的各烷基的碳数只要本说明书中没有另行记载,则为1~50,优选为1~20,更优选为1~6。
·“取代或未取代的芳烷基”
作为本说明书中记载的“取代或未取代的芳烷基”的具体例,为-(G3)-(G1)所示的基团,在此,G3为具体例组G3中记载的“取代或未取代的烷基”,G1为具体例组G1中记载的“取代或未取代的芳基”。因此,“芳烷基”为“烷基”的氢原子与作为取代基的“芳基”发生了置换后的基团,为“取代的烷基”的一个方案。“未取代的芳烷基”为取代有“未取代的芳基”的“未取代的烷基”,“未取代的芳烷基”的碳数只要本说明书中没有另行记载,则为7~50,优选为7~30,更优选为7~18。
作为“取代或未取代的芳烷基”的具体例,可以举出苄基、1-苯基乙基、2-苯基乙基、1-苯基异丙基、2-苯基异丙基、苯基叔丁基、α-萘基甲基、1-α-萘基乙基、2-α-萘基乙基、1-α-萘基异丙基、2-α-萘基异丙基、β-萘基甲基、1-β-萘基乙基、2-β-萘基乙基、1-β-萘基异丙基以及2-β-萘基异丙基等。
本说明书中记载的取代或未取代的芳基只要本说明书中没有另行记载,则优选为苯基、对联苯基、间联苯基、邻联苯基、对三联苯-4-基、对三联苯-3-基、对三联苯-2-基、间三联苯-4-基、间三联苯-3-基、间三联苯-2-基、邻三联苯-4-基、邻三联苯-3-基、邻三联苯-2-基、1-萘基、2-萘基、蒽基、菲基、芘基、基、三亚苯基、芴基、9,9’-螺双芴基、9,9-二甲基芴基以及9,9-二苯基芴基等。
本说明书中记载的取代或未取代的杂环基只要本说明书中没有另行记载,则优选为吡啶基、嘧啶基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹唑啉基、苯并咪唑基、菲咯啉基、咔唑基(1-咔唑基、2-咔唑基、3-咔唑基、4-咔唑基或9-咔唑基)、苯并咔唑基、氮杂咔唑基、二氮杂咔唑基、二苯并呋喃基、萘并苯并呋喃基、氮杂二苯并呋喃基、二氮杂二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、萘并苯并噻吩基、氮杂二苯并噻吩基、二氮杂二苯并噻吩基、(9-苯基)咔唑基((9-苯基)咔唑-1-基、(9-苯基)咔唑-2-基、(9-苯基)咔唑-3-基或(9-苯基)咔唑-4-基)、(9-联苯基)咔唑基、(9-苯基)苯基咔唑基、二苯基咔唑-9-基、苯基咔唑-9-基、苯基三嗪基、联苯基三嗪基、二苯基三嗪基、苯基二苯并呋喃基以及苯基二苯并噻吩基等。
在本说明书中,咔唑基只要本说明书中没有另行记载,则具体而言为以下任一个基团。
【化学式5】
在本说明书中,(9-苯基)咔唑基只要本说明书中没有另行记载,则具体而言为以下任一个基团。
【化学式6】
上述通式(TEMP-Cz 1)~(TEMP-Cz9)中,*表示键合位置。
在本说明书中,二苯并呋喃基以及二苯并噻吩基只要本说明书中没有另行记载,则具体而言为以下任一个基团。
【化学式7】
上述通式(TEMP-34)~(TEMP-41)中,*表示键合位置。
本说明书中记载的取代或未取代的烷基只要本说明书中没有另行记载,则优选为甲基、乙基、丙基、异丙基、正丁基、异丁基以及叔丁基等。
·“取代或未取代的亚芳基”
本说明书中记载的“取代或未取代的亚芳基”只要没有另行记载,就是从上述“取代或未取代的芳基”除去芳基环上的1个氢原子从而衍生的二价基团。作为“取代或未取代的亚芳基”的具体例(具体例组G12),可以举出从具体例组G1中记载的“取代或未取代的芳基”除去芳基环上的1个氢原子从而衍生的二价基团等。
·“取代或未取代的二价杂环基”
本说明书中记载的“取代或未取代的二价杂环基”只要没有另行记载,就是从上述“取代或未取代的杂环基”除去杂环上的1个氢原子从而衍生的二价基团。作为“取代或未取代的二价杂环基”的具体例(具体例组G13),可以举出从具体例组G2中记载的“取代或未取代的杂环基”除去杂环上的1个氢原子从而衍生的二价基团等。
·“取代或未取代的亚烷基”
本说明书中记载的“取代或未取代的亚烷基”只要没有另行记载,就是从上述“取代或未取代的烷基”除去烷基链上的1个氢原子从而衍生的二价基团。作为“取代或未取代的亚烷基”的具体例(具体例组G14),可以举出从具体例组G3中记载的“取代或未取代的烷基”除去烷基链上的1个氢原子从而衍生的二价基团等。
本说明书中记载的取代或未取代的亚芳基只要本说明书中没有另行记载,则优选为下述通式(TEMP-42)~(TEMP-68)中的任一基团。
【化学式8】
【化学式9】
上述通式(TEMP-42)~(TEMP-52)中,Q1~Q10各自独立地为氢原子、或者取代基。
上述通式(TEMP-42)~(TEMP-52)中,*表示键合位置。
【化学式10】
上述通式(TEMP-53)~(TEMP-62)中,Q1~Q10各自独立地为氢原子、或者取代基。
式Q9和Q10可以经由单键相互键合而形成环。
上述通式(TEMP-53)~(TEMP-62)中,*表示键合位置。
【化学式11】
上述通式(TEMP-63)~(TEMP-68)中,Q1~Q8各自独立地为氢原子、或者取代基。
上述通式(TEMP-63)~(TEMP-68)中,*表示键合位置。
本说明书中记载的取代或未取代的二价杂环基只要本说明书中没有另行记载,则优选为下述通式(TEMP-69)~(TEMP-102)中的任一基团。
【化学式12】
【化学式13】
【化学式14】
上述通式(TEMP-69)~(TEMP-82)中,Q1~Q9各自独立地为氢原子、或者取代基。
【化学式15】
【化学式16】
【化学式17】
【化学式18】
上述通式(TEMP-83)~(TEMP-102)中,Q1~Q8各自独立地为氢原子、或者取代基。
以上是对于“本说明书中记载的取代基”的说明。
·“键合而形成环的情况”
在本说明书中,表述为“由…相邻的2个以上组成的组中的1组以上相互键合而形成取代或未取代的单环、或者相互键合而形成取代或未取代的稠环、或者不相互键合”的情况,是指“由…相邻的2个以上组成的组中的1组以上相互键合而形成取代或未取代的单环”的情况、“由…相邻的2个以上组成的组中的1组以上相互键合而形成取代或未取代的稠环”的情况和“由…相邻的2个以上组成的组中的1组以上不相互键合”的情况。
以下,对于本说明书中的“由…相邻的2个以上组成的组中的1组以上相互键合而形成取代或未取代的单环”的情况以及“由…相邻的2个以上组成的组中的1组以上相互键合而形成取代或未取代的稠环”的情况(以下有时将这些情况合称为“键合而形成环的情况”。)进行说明。以母骨架为蒽环的下述通式(TEMP-103)所示的蒽化合物的情况为例进行说明。
【化学式19】
例如,在由R921~R930之中的“相邻的2个以上组成的组中的1组以上相互键合而形成环”的情况中,作为1组的由相邻的2个组成的组是指,R921与R922的组、R922与R923的组、R923与R924的组、R924与R930的组、R930与R925的组、R925与R926的组、R926与R927的组、R927与R928的组、R928与R929的组、以及R929与R921的组。
上述“1组以上”是指,上述由相邻的2个以上组成的组中的2组以上可以同时形成环。例如,在R921与R922相互键合而形成环QA而且同时R925与R926相互键合而形成环QB时,上述通式(TEMP-103)所示的蒽化合物由下述通式(TEMP-104)表示。
【化学式20】
“由…相邻的2个以上组成的组”形成环的情况不仅包括如前述例子那样由相邻的“2个”组成的组发生键合的情况,还包括由相邻的“3个以上”组成的组发生键合的情况。例如,是指R921与R922相互键合而形成环QA,并且R922与R923相互键合而形成环QC,由相互相邻的3个(R921、R922和R923)组成的组相互键合而形成环并稠合于蒽母骨架的情况,这种情况下,上述通式(TEMP-103)所示的蒽化合物由下述通式(TEMP-105)表示。在下述通式(TEMP-105)中,环QA和环QC共有R922
【化学式21】
所形成的“单环”或“稠环”中,作为仅所形成的环的结构,可以为饱和的环也可以为不饱和的环。即便是“由…相邻的2个组成的组中的1组”形成“单环”或“稠环”的情况下,该“单环”或“稠环”也可以形成饱和的环或不饱和的环。例如,在上述通式(TEMP-104)中所形成的环QA和环QB各自为“单环”或“稠环”。另外,在上述通式(TEMP-105)中所形成的环QA以及环QC为“稠环”。上述通式(TEMP-105)的环QA与环QC通过环QA与环QC稠合而形成了稠环。上述通式(TMEP-104)的环QA如果为苯环,则环QA为单环。上述通式(TMEP-104)的环QA如果为萘环,则环QA为稠环。
“不饱和的环”是指芳香族烃环或芳香族杂环。“饱和的环”是指脂肪族烃环或非芳香族杂环。
作为芳香族烃环的具体例,可以举出具体例组G1中作为具体例举出的基团被氢原子封端而成的结构。
作为芳香族杂环的具体例,可以举出具体例组G2中作为具体例举出的芳香族杂环基被氢原子封端而成的结构。
作为脂肪族烃环的具体例,可以举出具体例组G6中作为具体例举出的基团被氢原子封端而成的结构。
“形成环”是指,仅由母骨架的多个原子形成环,或者由母骨架的多个原子与另外的1个以上的任选元素形成环。例如,上述通式(TEMP-104)所示的R921与R922相互键合而形成的环QA是指由R921所键合的蒽骨架的碳原子、R922所键合的蒽骨架的碳原子与1个以上的任选元素形成环。作为具体例,在由R921与R922形成环QA的情况之中,在由R921所键合的蒽骨架的碳原子、R922所键合的蒽骨架的碳原子和4个碳原子形成单环的不饱和的环的情况下,由R921与R922形成的环为苯环。
在此,“任选元素”只要本说明书中没有另行记载,则优选为选自由碳元素、氮元素、氧元素以及硫元素组成的组中的至少1种元素。在任选元素中(例如碳元素或氮元素的情况下),不形成环的键可以被氢原子等封端,也可以被后述的“任选取代基”所取代。在包含碳元素以外的任选元素时,所形成的环为杂环。
构成单环或稠环的“1个以上的任选元素”只要本说明书中没有另行记载,则优选为2个以上且15个以下,更优选为3个以上且12个以下,进一步优选为3个以上且5个以下。
本说明书中只要没有另行记载,则“单环”以及“稠环”之中优选为“单环”。
本说明书中只要没有另行记载,则“饱和的环”以及“不饱和的环”之中优选为“不饱和的环”。
本说明书中只要没有另行记载,则“单环”优选为苯环。
本说明书中只要没有另行记载,则“不饱和的环”优选为苯环。
“由...相邻的2个以上组成的组中的1组以上”“相互键合而形成取代或未取代的单环”的情况下或者“相互键合而形成取代或未取代的稠环”的情况下,本说明书中只要没有另行记载,则优选为由...相邻的2个以上组成的组中的1组以上相互键合而形成由母骨架的多个原子和1个以上且15个以下的选自由碳元素、氮元素、氧元素以及硫元素组成的组中的至少1种元素形成的取代或未取代的“不饱和的环”。
上述的“单环”或“稠环”具有取代基时的取代基例如为后述的“任选取代基”。上述的“单环”或“稠环”具有取代基时的取代基的具体例为在上述的“本说明书中记载的取代基”的项中所描述过的取代基。
上述的“饱和的环”或“不饱和的环”具有取代基时的取代基例如为后述的“任选取代基”。上述的“单环”或“稠环”具有取代基时的取代基的具体例为在上述的“本说明书中记载的取代基”的项中所描述过的取代基。
以上是对于“由...相邻的2个以上组成的组中的1组以上相互键合而形成取代或未取代的单环”的情况以及“由...相邻的2个以上组成的组中的1组以上相互键合而形成取代或未取代的稠环”的情况(“键合而形成环的情况”)的说明。
·表述为“取代或未取代的”时的取代基
在本说明书中的一个实施方式中,上述表述为“取代或未取代的”时的取代基(在本说明书中,有时称为“任选取代基”。)例如为选自由
未取代的碳数1~50的烷基、
未取代的碳数2~50的烯基、
未取代的碳数2~50的炔基、
未取代的成环碳数3~50的环烷基、
-Si(R901)(R902)(R903)、
-O-(R904)、
-S-(R905)、
-N(R906)(R907)、
卤素原子、氰基、硝基、
未取代的成环碳数6~50的芳基以及
未取代的成环原子数5~50的杂环基
组成的组中的基团等,
在此,R901~R907各自独立地为
氢原子、
取代或未取代的碳数1~50的烷基、
取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基、
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基。
在R901存在有2个以上时,2个以上的R901相互相同或不同,
在R902存在有2个以上时,2个以上的R902相互相同或不同,
在R903存在有2个以上时,2个以上的R903相互相同或不同,
在R904存在有2个以上时,2个以上的R904相互相同或不同,
在R905存在有2个以上时,2个以上的R905相互相同或不同,
在R906存在有2个以上时,2个以上的R906相互相同或不同,
在R907存在有2个以上时,2个以上的R907相互相同或不同。
在一个实施方式中,上述表述为“取代或未取代的”时的取代基为选自由
碳数1~50的烷基、
成环碳数6~50的芳基以及
成环原子数5~50的杂环基组成的组中的基团。
在一个实施方式中,上述表述为“取代或未取代的”时的取代基为选自由
碳数1~18的烷基、
成环碳数6~18的芳基以及
成环原子数5~18的杂环基组成的组中的基团。
上述任选取代基的各基的具体例是在上述的“本说明书中记载的取代基”的项中所描述的取代基的具体例。
在本说明书中只要没有另行记载,则可以由相邻的任选取代基彼此形成“饱和的环”或“不饱和的环”,优选形成取代或未取代的饱和的五元环、取代或未取代的饱和的六元环、取代或未取代的不饱和的五元环或者取代或未取代的不饱和的六元环,更优选形成苯环。
在本说明书中只要没有另行记载,则任选取代基可以还具有取代基。作为任选取代基进一步具有的取代基,则与上述任选取代基同样。
在本说明书中,使用“AA~BB”表示的数值范围是指以“AA~BB”的前面记载的数值AA作为下限值、以“AA~BB”的后面记载的数值BB作为上限值而包含的范围。
在本说明书中,“A≥B”所示的数学式是指A的值与B的值相等、或者A的值大于B的值。
在本说明书中,“A≤B”所示的数学式是指A的值与B的值相等、或者A的值小于B的值。
[第一实施方式]
第一实施方式涉及的有机电致发光元件具有阴极、阳极、配置于上述阴极与上述阳极之间的第一发光区域和配置于上述阳极与上述第一发光区域之间的第一空穴传输区域,上述第一发光区域包含至少1个发光层,上述第一空穴传输区域至少包含第一阳极侧有机层和第二阳极侧有机层,上述第一阳极侧有机层和上述第二阳极侧有机层从上述阳极侧起以上述第一阳极侧有机层、上述第二阳极侧有机层的顺序配置于上述阳极与上述第一发光区域之间,上述第一阳极侧有机层不含有上述第二阳极侧有机层含有的化合物,上述第一阳极侧有机层含有第一有机材料和第二有机材料,上述第一阳极侧有机层中的上述第二有机材料的含量低于50质量%,上述第二阳极侧有机层含有第三有机材料,上述第三有机材料为在分子中具有至少1个取代或未取代的氨基的胺化合物,上述第一阳极侧有机层和上述第二阳极侧有机层中的至少任一个含有添加材料,上述第一阳极侧有机层含有的上述添加材料为第四材料,上述第二阳极侧有机层含有的上述添加材料为第五材料,上述第四材料和上述第五材料各自独立地为有机材料或者含有金属原子的材料,上述第一有机材料、上述第二有机材料、上述第三有机材料、上述第四材料和上述第五材料相互不同,上述第一阳极侧有机层和上述第二阳极侧有机层满足下述数学式(数学式N1)、以及选自下述数学式(数学式N2)和(数学式N3)中的至少任一式。
NM1>NM2...(数学式N1)
NM14>NM10...(数学式N2)
NM20>NM25...(数学式N3)
(在上述数学式(数学式N1)、(数学式N2)和(数学式N3)中,
NM1为上述第一阳极侧有机层中所包含的构成材料的折射率,
NM2为上述第二阳极侧有机层中所包含的构成材料的折射率,
NM10为上述第一阳极侧有机层不含有上述第四材料的情况下的该第一阳极侧有机层中所包含的构成材料的折射率,
NM14为上述第一阳极侧有机层含有上述第四材料的情况下的该第一阳极侧有机层中所包含的构成材料的折射率,
NM20为上述第二阳极侧有机层不含有上述第五材料的情况下的该第二阳极侧有机层中所包含的构成材料的折射率,
NM25为上述第二阳极侧有机层含有上述第五材料的情况下的该第二阳极侧有机层中所包含的构成材料的折射率。)
根据第一实施方式,能够提高有机EL元件的元件性能。在第一实施方式的有机EL元件中,第一阳极侧有机层中所包含的构成材料的折射率NM1大于第二阳极侧有机层中所包含的构成材料的折射率NM2。通过折射率NM1大于折射率NM2,有机EL元件的光提取效率提高。而且,在第一实施方式的有机EL元件中,第一阳极侧有机层和第二阳极侧有机层中的至少任一个含有满足选自上述数学式(数学式N2)和(数学式N3)中的至少任一式的关系的添加材料。因此,根据第一实施方式,能够增大第一阳极侧有机层与第二阳极侧有机层的折射率之差NM1-NM2,有机EL元件的光提取效率进一步提高。第一实施方式的有机EL元件相较于具有不含有添加材料的空穴传输区域的有机EL元件,作为元件性能的发光效率提高。在第一实施方式的有机EL元件的一个方案中,相较于具有不含有添加材料的空穴传输区域的有机EL元件,寿命增长。
第一阳极侧有机层中所包含的构成材料的折射率NM1在第一阳极侧有机层含有一种化合物的情况下,相当于该一种化合物的折射率,在第一阳极侧有机层含有两种以上化合物的情况下,相当于含有该两种以上化合物的混合物的折射率。对于折射率NM2、折射率NM3及其他层的构成材料的折射率,也与折射率NM1同样地规定。折射率可以利用后述的实施例记载的测定方法进行测定。在本说明书中,将利用多入射角分光椭偏仪测定所测得的值的基板平行方向(Ordinary方向)的2.7eV处的折射率的值作为测定对象材料的折射率。2.7eV处的折射率对应于460nm处的折射率。
对于第一实施方式的有机EL元件,在后述的[第一实施方式、第二实施方式和第三实施方式的共有构成(1)]和[各实施方式的共有构成(3)]中进一步进行说明。
[第二实施方式]
第二实施方式涉及的有机电致发光元件具有阴极、阳极、配置于上述阴极与上述阳极之间的第一发光区域和配置于上述阳极与上述第一发光区域之间的第一空穴传输区域,上述第一发光区域包含至少1个发光层,上述第一空穴传输区域至少包含第一阳极侧有机层和第二阳极侧有机层,上述第一阳极侧有机层和上述第二阳极侧有机层从上述阳极侧起以上述第一阳极侧有机层、上述第二阳极侧有机层的顺序配置于上述阳极与上述第一发光区域之间,上述第一阳极侧有机层含有第一有机材料和第二有机材料,上述第一阳极侧有机层中的上述第二有机材料的含量低于50质量%,上述第一阳极侧有机层含有添加材料,上述第一阳极侧有机层含有的上述添加材料为第四材料,上述第一有机材料、上述第二有机材料和上述第四材料相互不同,上述第四材料的折射率n4与上述第一有机材料的折射率n1之差n4-n1为0.05以上。
在第二实施方式的有机EL元件中,折射率差n4-n1为0.05以上,因而作为添加材料的第四材料是折射率高于第一有机材料的材料。通过使第一阳极侧有机层中含有第四材料,能够增大第一阳极侧有机层与第二阳极侧有机层的折射率之差,有机EL元件的光提取效率进一步提高。第二实施方式的有机EL元件与第一实施方式的有机EL元件同样地,相较于具有不含有添加材料的空穴传输区域的有机EL元件,作为元件性能的发光效率提高。在第二实施方式的有机EL元件的一个方案中,相较于具有不含有添加材料的空穴传输区域的有机EL元件,寿命增长。
在第二实施方式的有机EL元件的一个方案中,第一阳极侧有机层不含有第二阳极侧有机层含有的化合物。
在第二实施方式的有机EL元件的一个方案中,第二阳极侧有机层含有第三有机材料。
在第二实施方式的有机EL元件的一个方案中,第三有机材料为在分子中具有至少1个取代或未取代的氨基的胺化合物。
在第二实施方式的有机EL元件的一个方案中,第二阳极侧有机层含有添加材料,第二阳极侧有机层含有的添加材料为第五材料。
在第二实施方式的有机EL元件的一个方案中,第五材料为有机材料或者含有金属原子的材料。
在第二实施方式的有机EL元件的一个方案中,第一有机材料、第二有机材料、第三有机材料、第四材料和第五材料相互不同。
在第二实施方式的有机EL元件的一个方案中,第一阳极侧有机层和第二阳极侧有机层满足第一实施方式的上述数学式(数学式N1)、以及选自上述数学式(数学式N2)和(数学式N3)中的至少任一式。
对于第二实施方式的有机EL元件,在后述的[第一实施方式、第二实施方式和第三实施方式的共有构成(1)]和[各实施方式的共有构成(3)]中进一步进行说明。
[第三实施方式]
第三实施方式涉及的有机电致发光元件具有阴极、阳极、配置于上述阴极与上述阳极之间的第一发光区域和配置于上述阳极与上述第一发光区域之间的第一空穴传输区域,上述第一发光区域包含至少1个发光层,上述第一空穴传输区域至少包含第一阳极侧有机层和第二阳极侧有机层,上述第一阳极侧有机层和上述第二阳极侧有机层从上述阳极侧起以上述第一阳极侧有机层、上述第二阳极侧有机层的顺序配置于上述阳极与上述第一发光区域之间,上述第二阳极侧有机层含有第三有机材料和添加材料,上述第二阳极侧有机层含有的上述添加材料为第五材料,上述第三有机材料与上述第五材料相互不同,上述第三有机材料的折射率n3与上述第五材料的折射率n5之差n3-n5为0.02以上。
在第三实施方式的有机EL元件中,差n3-n5为0.02以上,因而作为添加材料的第五材料是折射率低于第三有机材料的材料。通过使第二阳极侧有机层中含有第五材料,能够增大第一阳极侧有机层与第二阳极侧有机层的折射率之差,有机EL元件的光提取效率进一步提高。第三实施方式的有机EL元件与第一实施方式和第二实施方式的有机EL元件同样地,相较于具有不含有添加材料的空穴传输区域的有机EL元件,作为元件性能的发光效率提高。在第三实施方式的有机EL元件的一个方案中,相较于具有不含有添加材料的空穴传输区域的有机EL元件,寿命增长。
在第三实施方式的有机EL元件的一个方案中,第三有机材料的折射率n3与第五材料的折射率n5之差n3-n5为0.03以上。
在第三实施方式的有机EL元件的一个方案中,第一阳极侧有机层不含有第二阳极侧有机层含有的化合物。
在第三实施方式的有机EL元件的一个方案中,第三有机材料为在分子中具有至少1个取代或未取代的氨基的胺化合物。
在第三实施方式的有机EL元件的一个方案中,第五材料为有机材料或者含有金属原子的材料。
在第三实施方式的有机EL元件的一个方案中,第一阳极侧有机层含有第一有机材料和第二有机材料。
在第三实施方式的有机EL元件的一个方案中,第一阳极侧有机层中的第二有机材料的含量低于50质量%。
在第三实施方式的有机EL元件的一个方案中,第一阳极侧有机层含有添加材料,第一阳极侧有机层含有的添加材料为第四材料。
在第三实施方式的有机EL元件的一个方案中,第四材料为有机材料或者含有金属原子的材料。
在第三实施方式的有机EL元件的一个方案中,第一有机材料、第二有机材料、第三有机材料、第四材料和第五材料相互不同。
在第三实施方式的有机EL元件的一个方案中,第一阳极侧有机层和第二阳极侧有机层满足第一实施方式的上述数学式(数学式N1)、以及选自上述数学式(数学式N2)和(数学式N3)中的至少任一式。
对于第三实施方式的有机EL元件,在后述的[第一实施方式、第二实施方式和第三实施方式的共有构成(1)]和[各实施方式的共有构成(3)]中进一步进行说明。
[第一实施方式、第二实施方式和第三实施方式的共有构成(1)]
以下,在第一实施方式、第二实施方式和第三实施方式的共有构成(1)中,对于能够应用于本说明书中记载的第一实施方式、第二实施方式和第三实施方式各个实施方式的构成进行说明。
<空穴传输区域>
在本说明书中,将配置于阳极与第一发光区域之间的由多个有机层形成的区域称为第一空穴传输区域。
第一实施方式、第二实施方式和第三实施方式的有机EL元件的第一空穴传输区域至少包含第一阳极侧有机层和第二阳极侧有机层。第一阳极侧有机层和第二阳极侧有机层在阳极与第一发光区域之间,从阳极侧起以第一阳极侧有机层、第二阳极侧有机层的顺序配置。
在第一实施方式、第二实施方式和第三实施方式的有机EL元件的一个方案中,阳极与第一阳极侧有机层直接相接。
在第一实施方式、第二实施方式和第三实施方式的有机EL元件的一个方案中,第一阳极侧有机层与第二阳极侧有机层直接相接。
在第一实施方式、第二实施方式和第三实施方式的有机EL元件的一个方案中,第二阳极侧有机层与第一发光区域直接相接。
在第一实施方式、第二实施方式和第三实施方式的有机EL元件的一个方案中,第一阳极侧有机层中所包含的构成材料的折射率NM1与第二阳极侧有机层中所包含的构成材料的折射率NM2之差NM1-NM2满足下述数学式(数学式N4)的关系。
NM1-NM2≥0.05...(数学式N4)
在第一实施方式、第二实施方式和第三实施方式的有机EL元件的一个方案中,折射率之差NM1-NM2满足下述数学式(数学式N41)、(数学式N42)或(数学式N43)的关系。
NM1-NM2≥0.10...(数学式N41)
NM1-NM2≥0.15...(数学式N42)
NM1-NM2≥0.20...(数学式N43)
第一阳极侧有机层含有第一有机材料和第二有机材料。在第一实施方式、第二实施方式和第三实施方式的有机EL元件的一个方案中,第一有机材料和第二有机材料为相互不同的化合物。第一阳极侧有机层中的第二有机材料的含量低于50质量%。在第一实施方式、第二实施方式和第三实施方式的有机EL元件的一个方案中,第一阳极侧有机层还含有作为添加材料的第四材料。
在第一实施方式、第二实施方式和第三实施方式的有机EL元件的一个方案中,第四材料的折射率n4与第一有机材料的折射率n1之差n4-n1为0.05以上。
在第一实施方式、第二实施方式和第三实施方式的有机EL元件的一个方案中,第四材料的折射率n4与第一有机材料的折射率n1之差n4-n1为0.07以上。
在第一实施方式、第二实施方式和第三实施方式的有机EL元件的一个方案中,第四材料的折射率n4为2.0以上。通过将更高折射率的第四材料向第一阳极侧有机层中添加,第一阳极侧有机层与第二阳极侧有机层的折射率差进一步增大,光提取效率进一步改善。
在第一实施方式、第二实施方式和第三实施方式的有机EL元件的一个方案中,第一阳极侧有机层不含有第二阳极侧有机层含有的化合物。作为满足该条件的方案,例如,在化合物CA、化合物CB、化合物AA和化合物AB是相互不同的化合物的情况下,可以举出第二阳极侧有机层含有化合物AA这一种、第一阳极侧有机层含有化合物CA和化合物CB这二种的方案。另外,例如,第二阳极侧有机层含有化合物AA和化合物AB这二种、第一阳极侧有机层含有化合物CA和化合物CB这二种的情况也是满足该条件的方案。另一方面,例如,在第二阳极侧有机层含有化合物AA这一种、第一阳极侧有机层含有化合物CA和化合物AA这二种的情况下,对于化合物AA而言,由于第一阳极侧有机层和第二阳极侧有机层含有相同的化合物,因而不满足该条件。
在第一实施方式、第二实施方式和第三实施方式的有机EL元件的一个方案中,第一阳极侧有机层含有第一有机材料、第二有机材料和第四材料。
在第一实施方式、第二实施方式和第三实施方式的有机EL元件的一个方案中,如上述数学式(数学式N2)所示,折射率NM14大于折射率NM10。通过第一阳极侧有机层含有作为添加材料的第四材料,第一阳极侧有机层的折射率提高。其结果,第一阳极侧有机层与第二阳极侧有机层的折射率之差NM1-NM2容易增大。
在第一实施方式、第二实施方式和第三实施方式的有机EL元件的一个方案中,第一阳极侧有机层中的第四材料的含量为50质量%以下。
在第一实施方式、第二实施方式和第三实施方式的有机EL元件的一个方案中,第一阳极侧有机层中的第四材料的含量为40质量%以下。
在第一实施方式、第二实施方式和第三实施方式的有机EL元件的一个方案中,第一阳极侧有机层中的第四材料的含量为30质量%以下。
通过将第一阳极侧有机层中的第四材料的含量设为50质量%以下而提高第一有机材料的含量,由此能够确保空穴传输性。
在第一实施方式、第二实施方式和第三实施方式的有机EL元件的一个方案中,第一阳极侧有机层中的第四材料的含量为1质量%以上、5质量%以上或者10质量%以上。
在第一实施方式、第二实施方式和第三实施方式的有机EL元件的一个方案中,第二阳极侧有机层含有第三有机材料和第五材料。
在第一实施方式、第二实施方式和第三实施方式的有机EL元件中,如上述数学式(数学式N3)所示,折射率NM25小于折射率NM20。通过第二阳极侧有机层含有作为添加材料的第五材料,第二阳极侧有机层的折射率降低。其结果,第一阳极侧有机层与第二阳极侧有机层的折射率之差NM1-NM2容易增大。
在第一实施方式、第二实施方式和第三实施方式的有机EL元件的一个方案中,第二阳极侧有机层中的第五材料的含量为50质量%以下。
在第一实施方式、第二实施方式和第三实施方式的有机EL元件的一个方案中,第二阳极侧有机层中的第五材料的含量为40质量%以下。
在第一实施方式、第二实施方式和第三实施方式的有机EL元件的一个方案中,第二阳极侧有机层中的第五材料的含量为30质量%以下。
在第一实施方式、第二实施方式和第三实施方式的有机EL元件的一个方案中,第二阳极侧有机层中的第五材料的含量为1质量%以上、5质量%以上或者10质量%以上。
在第一实施方式、第二实施方式和第三实施方式的有机EL元件的一个方案中,第一阳极侧有机层含有第一有机材料、第二有机材料和第四材料,第二阳极侧有机层含有第三有机材料和第五材料。在这种情况下,第一阳极侧有机层和第二阳极侧有机层满足数学式(数学式N2)和(数学式N3)这两者,因而第一阳极侧有机层与第二阳极侧有机层的折射率之差NM1-NM2更加容易增大。
在第一实施方式、第二实施方式和第三实施方式的有机EL元件的一个方案中,第一空穴传输区域的合计膜厚为25nm以上且150nm以下。
在第一实施方式、第二实施方式和第三实施方式的有机EL元件的一个方案中,第一空穴传输区域的合计膜厚为25nm以上且85nm以下。
在第一实施方式、第二实施方式和第三实施方式的有机EL元件的一个方案中,第一空穴传输区域的合计膜厚为90nm以上且130nm以下。
在第一实施方式、第二实施方式和第三实施方式的有机EL元件的一个方案中,第一阳极侧有机层的膜厚为20nm以下。
在第一实施方式、第二实施方式和第三实施方式的有机EL元件的一个方案中,第一阳极侧有机层的膜厚为3nm以上。
在第一实施方式、第二实施方式和第三实施方式的有机EL元件的一个方案中,第二阳极侧有机层的膜厚为20nm以上。通过满足数学式(数学式N1)的关系的第二阳极侧有机层的膜厚为20nm以上,光提取效率容易提高。
在第一实施方式、第二实施方式和第三实施方式的有机EL元件的一个方案中,第二阳极侧有机层的膜厚为20nm以上且70nm以下。
在第一实施方式、第二实施方式和第三实施方式的有机EL元件的一个方案中,第一空穴传输区域包含位于第一阳极侧有机层与第二阳极侧有机层之间的第三阳极侧有机层。在这种情况下,从阳极侧起依次配置第一阳极侧有机层、第三阳极侧有机层和第二阳极侧有机层。
在第一实施方式、第二实施方式和第三实施方式的有机EL元件的一个方案中,第一阳极侧有机层与第三阳极侧有机层直接相接。
在第一实施方式、第二实施方式和第三实施方式的有机EL元件的一个方案中,第二阳极侧有机层与第三阳极侧有机层直接相接。
在第一实施方式、第二实施方式和第三实施方式的有机EL元件的一个方案中,第三阳极侧有机层含有第六有机材料。
在第一实施方式、第二实施方式和第三实施方式的有机EL元件的一个方案中,第六有机材料、第一有机材料、第二有机材料、第三有机材料、第四材料和第五材料相互不同。
在第一实施方式、第二实施方式和第三实施方式的有机EL元件的一个方案中,第三阳极侧有机层的膜厚为20nm以上。
在第一实施方式、第二实施方式和第三实施方式的有机EL元件的一个方案中,第二阳极侧有机层和第三阳极侧有机层满足下述数学式(数学式N5)。
NM3>NM2...(数学式N5)
(在上述数学式(数学式N5)中,
NM2为上述第二阳极侧有机层中所包含的构成材料的折射率,
NM3为上述第三阳极侧有机层中所包含的构成材料的折射率。)
在第一实施方式、第二实施方式和第三实施方式的有机EL元件的一个方案中,第一空穴传输区域包含位于第二阳极侧有机层与第一发光区域之间的第四阳极侧有机层。在第一实施方式、第二实施方式和第三实施方式的有机EL元件的一个方案中,第四阳极侧有机层含有第七有机材料。
在第一实施方式、第二实施方式和第三实施方式的有机EL元件的一个方案中,第四阳极侧有机层与第二阳极侧有机层直接相接。
在第一实施方式、第二实施方式和第三实施方式的有机EL元件的一个方案中,第四阳极侧有机层与第一发光区域直接相接。
在第一实施方式、第二实施方式和第三实施方式的有机EL元件的一个方案中,第四阳极侧有机层为电子阻挡层。
电子阻挡层优选为传输空穴并且阻止电子到达比该电子阻挡层更靠阳极侧的层(例如空穴传输层)的层。
在第一实施方式、第二实施方式和第三实施方式的有机EL元件的一个方案中,第四阳极侧有机层可以为阻止在发光层中生成的激子移动至比第四阳极侧有机层更靠阳极侧的层(例如第一阳极侧有机层、第二阳极侧有机层和第三阳极侧有机层等)以使得激发能量不从发光层漏出至周边层的层。
在第一实施方式、第二实施方式和第三实施方式的有机EL元件的一个方案中,第四阳极侧有机层的膜厚为15nm以下。
在第一实施方式、第二实施方式和第三实施方式的有机EL元件的一个方案中,第四阳极侧有机层的膜厚为10nm以下。
在第一实施方式、第二实施方式和第三实施方式的有机EL元件的一个方案中,第四阳极侧有机层的膜厚为3nm以上。
在第一实施方式、第二实施方式和第三实施方式的有机EL元件的一个方案中,第四阳极侧有机层的膜厚比第二阳极侧有机层的膜厚更薄。据认为第一实施方式、第二实施方式和第三实施方式的有机EL元件通过具备膜厚比第二阳极侧有机层更薄的第四阳极侧有机层(优选的是电子阻挡层),寿命增长。
在第一实施方式、第二实施方式和第三实施方式的有机EL元件的一个方案中,第一空穴传输区域包含位于第一阳极侧有机层与第二阳极侧有机层之间的第一混合层。这种情况下,从阳极侧起依次配置第一阳极侧有机层、第一混合层和第二阳极侧有机层。
在第一实施方式、第二实施方式和第三实施方式的有机EL元件的一个方案中,第一混合层含有第一有机材料、第二有机材料、第三有机材料和作为添加材料的选自第四材料和第五材料中的至少任一者。
在第一实施方式、第二实施方式和第三实施方式的有机EL元件的一个方案中,第一混合层的膜厚可以为10nm以上。在第一实施方式、第二实施方式和第三实施方式的有机EL元件的一个方案中,第一混合层的膜厚为50nm以下。在第一实施方式、第二实施方式和第三实施方式的有机EL元件的一个方案中,第一混合层的膜厚比第一阳极侧有机层的膜厚更薄,比第二阳极侧有机层的膜厚更薄。
在第一实施方式、第二实施方式和第三实施方式的有机EL元件的一个方案中,在相同的成膜室内连续地形成第一阳极侧有机层和第二阳极侧有机层时,可以在第一阳极侧有机层与第二阳极侧有机层之间形成第一混合层。
在第一实施方式、第二实施方式和第三实施方式的有机EL元件的一个方案中,在第一空穴传输区域包含位于第一阳极侧有机层与第二阳极侧有机层之间的第三阳极侧有机层的情况下,包含位于第一阳极侧有机层与第三阳极侧有机层之间的第二混合层。这种情况下,从阳极侧起依次配置第一阳极侧有机层、第二混合层、第三阳极侧有机层和第二阳极侧有机层。
在第一实施方式、第二实施方式和第三实施方式的有机EL元件的一个方案中,第二混合层含有第一有机材料、第二有机材料和第六有机材料。在第一阳极侧有机层含有作为添加材料的第四材料的情况下,第二混合层也含有第四材料。
在第一实施方式、第二实施方式和第三实施方式的有机EL元件的一个方案中,在第一空穴传输区域包含位于第一阳极侧有机层与第二阳极侧有机层之间的第三阳极侧有机层的情况下,包含位于第三阳极侧有机层与第二阳极侧有机层之间的第三混合层。这种情况下,从阳极侧起依次配置第一阳极侧有机层、第三阳极侧有机层、第三混合层和第二阳极侧有机层。
在第一实施方式、第二实施方式和第三实施方式的有机EL元件的一个方案中,第三混合层含有第三有机材料和第六有机材料。在第二阳极侧有机层含有作为添加材料的第五材料的情况下,第三混合层也含有第五材料。
在第一实施方式、第二实施方式和第三实施方式的有机EL元件的一个方案中,从阳极侧起依次配置第一阳极侧有机层、第二混合层、第三阳极侧有机层、第三混合层和第二阳极侧有机层。
在第一实施方式、第二实施方式和第三实施方式的有机EL元件的一个方案中,第二混合层和第三混合层的膜厚可以各自独立地为10nm以上。
在第一实施方式、第二实施方式和第三实施方式的有机EL元件的一个方案中,第二混合层和第三混合层的膜厚各自独立地为50nm以下。
在第一实施方式、第二实施方式和第三实施方式的有机EL元件的一个方案中,第二混合层的膜厚比第一阳极侧有机层的膜厚更薄,比第三阳极侧有机层的膜厚更薄。
在第一实施方式、第二实施方式和第三实施方式的有机EL元件的一个方案中,第三混合层的膜厚比第二阳极侧有机层的膜厚更薄,比第三阳极侧有机层的膜厚更薄。
在第一实施方式、第二实施方式和第三实施方式的有机EL元件的一个方案中,在相同的成膜室内连续地形成第一阳极侧有机层和第三阳极侧有机层时,可以在第一阳极侧有机层与第三阳极侧有机层之间形成第二混合层。
在第一实施方式、第二实施方式和第三实施方式的有机EL元件的一个方案中,在相同的成膜室内连续地形成第二阳极侧有机层和第三阳极侧有机层时,可以在第二阳极侧有机层与第三阳极侧有机层之间形成第三混合层。
(空穴传输区域材料)
将第一空穴传输区域含有的有机材料(第一有机材料、第三有机材料、第六有机材料和第七有机材料)称为空穴传输区域材料。
在第一实施方式、第二实施方式和第三实施方式的有机EL元件的一个方案中,第一有机材料、第三有机材料、第六有机材料和第七有机材料各自独立地为在分子中具有1个取代或未取代的氨基的单胺化合物、或者在分子中具有2个取代或未取代的氨基的二胺化合物。
在第一实施方式、第二实施方式和第三实施方式的有机EL元件的一个方案中,第一有机材料、第三有机材料、第六有机材料和第七有机材料各自独立地为选自下述通式(C1)所示的化合物和下述通式(C3)所示的化合物中的至少任一种的化合物。
【化学式22】
(在上述通式(C1)中,
Ar311、Ar312和Ar313各自独立地为
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基、或者
-Si(RC1)(RC2)(RC3)所示的基团,
RC1、RC2和RC3各自独立地为取代或未取代的成环碳数6~50的芳基,
在RC1存在多个的情况下,多个RC1相互相同或者不同,
在RC2存在多个的情况下,多个RC2相互相同或者不同,
在RC3存在多个的情况下,多个RC3相互相同或者不同,
LD1、LD2和LD3各自独立地为
单键、
取代或未取代的成环碳数6~50的亚芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的二价杂环基。)
【化学式23】
(在上述通式(C3)中,
LC1、LC2、LC3和LC4各自独立地为
单键、
取代或未取代的成环碳数6~50的亚芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的二价杂环基,
n2为1、2、3或4,
在n2为1的情况下,LC5
取代或未取代的成环碳数6~50的亚芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的二价杂环基,
在n2为2、3或4的情况下,多个LC5相互相同或者不同,在n2为2、3或4的情况下,多个LC5
相互键合而形成取代或未取代的单环、
相互键合而形成取代或未取代的稠环、或者
不相互键合,
不形成上述取代或未取代的单环且不形成上述取代或未取代的稠环的LC5
取代或未取代的成环碳数6~50的亚芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的二价杂环基,
Ar131、Ar132、Ar133和Ar134各自独立地为
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基、或者
-Si(RC1)(RC2)(RC3)所示的基团,
RC1、RC2和RC3各自独立地为取代或未取代的成环碳数6~50的芳基,
在RC1存在多个的情况下,多个RC1相互相同或者不同,
在RC2存在多个的情况下,多个RC2相互相同或者不同,
在RC3存在多个的情况下,多个RC3相互相同或者不同。)
在第一实施方式、第二实施方式和第三实施方式的有机EL元件的一个方案中,上述通式(C1)所示的化合物和上述通式(C3)所示的化合物的表述为“取代或未取代的”时的取代基并非-N(RC6)(RC7)所示的基团,RC6和RC7各自独立地为氢原子、取代或未取代的碳数1~50的烷基、取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基、取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基,多个RC6相互相同或者不同,多个RC7相互相同或者不同。
在第一实施方式、第二实施方式和第三实施方式的有机EL元件的一个方案中,下述通式(C3-1)所示的第一氨基与下述通式(C3-2)所示的第二氨基为相同的基团。
【化学式24】
(在上述通式(C3-1)和(C3-2)中,*各自为与LC5的键合位置。)
在第一实施方式、第二实施方式和第三实施方式的有机EL元件的一个方案中,上述通式(C3-1)所示的第一氨基与上述通式(C3-2)所示的第二氨基可以为相互不同的基团。
在第一实施方式、第二实施方式和第三实施方式的有机EL元件的一个方案中,上述通式(C1)所示的化合物为下述通式(C11)所示的化合物。
【化学式25】
(在上述通式(C11)中,Ar111、Ar112、Ar113和LA3各自与上述通式(C1)中的Ar311、Ar312、Ar313和LD3含义相同,n1和n2为4,
多个RC11相互相同或者不同,
由多个RC11之中的相邻的2个以上组成的组中的1组以上相互键合而形成取代或未取代的单环、
相互键合而形成取代或未取代的稠环、或者
不相互键合,
多个RC12相互相同或者不同,
由多个RC12之中的相邻的2个以上组成的组中的1组以上相互键合而形成取代或未取代的单环、
相互键合而形成取代或未取代的稠环、或者
不相互键合,
不形成上述取代或未取代的单环且不形成上述取代或未取代的稠环的RC11和RC12各自独立地为
氢原子、
氰基、
取代或未取代的碳数1~50的烷基、
取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基、
-Si(R901)(R902)(R903)所示的基团、
-O-(R904)所示的基团、
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基。)
在上述通式(C1)所示的化合物中,优选的是,Ar311、Ar312和Ar313之中的至少1个为选自下述通式(21a)、通式(21b)、通式(21c)、通式(21d)和通式(21e)所示的基团中的基团。
在上述通式(C11)所示的化合物中,优选的是,Ar111、Ar112和Ar113之中的至少1个为选自下述通式(21a)、通式(21b)、通式(21c)、通式(21d)和通式(21e)所示的基团中的基团。
【化学式26】
(在上述通式(21a)、通式(21b)、通式(21c)、通式(21d)和通式(21e)中,
X21为NR21、CR22R23、氧原子或硫原子,
在X21存在多个的情况下,多个X21相互相同或者不同,
在X21为CR22R23的情况下,由R22与R23组成的组
相互键合而形成取代或未取代的单环、
相互键合而形成取代或未取代的稠环、或者
不相互键合,
R21、以及不形成上述取代或未取代的单环且不形成上述取代或未取代的稠环的R22和R23各自独立地为
氢原子、
氰基、
取代或未取代的碳数1~50的烷基、
取代或未取代的碳数1~50的卤代烷基、
取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基、
-Si(R901)(R902)(R903)所示的基团、
-O-(R904)所示的基团、
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基,
由R211~R218之中的相邻的2个以上组成的组中的1组以上
相互键合而形成取代或未取代的单环、
相互键合而形成取代或未取代的稠环、或者
不相互键合,
不形成上述取代或未取代的单环且不形成上述取代或未取代的稠环的R211~R218各自独立地为
氢原子、
氰基、
取代或未取代的碳数1~50的烷基、
取代或未取代的碳数1~50的卤代烷基、
取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基、
-Si(R901)(R902)(R903)所示的基团、
-O-(R904)所示的基团、
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基,
上述通式(21a)、通式(21b)、通式(21c)、通式(21d)和通式(21e)中的*各自独立地为与LD1、LD2、LD3、LA1、LA2和LA3的键合位置。)
并非选自上述通式(21a)、通式(21b)、通式(21c)、通式(21d)和通式(21e)所示的基团中的基团的Ar111、Ar112和Ar113各自独立地优选为取代或未取代的成环碳数6~30的芳基,更优选为取代或未取代的苯基或者取代或未取代的联苯基。
在上述通式(C1)所示的化合物中,也优选的是,Ar311、Ar312和Ar313之中的2个为选自上述通式(21a)、通式(21b)、通式(21c)、通式(21d)和通式(21e)所示的基团中的基团,Ar311、Ar312和Ar313之中的另一个为取代或未取代的成环碳数6~30的芳基。
在上述通式(C11)所示的化合物中,也优选的是,Ar111、Ar112和Ar113之中的2个为选自上述通式(21a)、通式(21b)、通式(21c)、通式(21d)和通式(21e)所示的基团中的基团,Ar111、Ar112和Ar113之中的另一个为取代或未取代的成环碳数6~30的芳基。
在上述通式(C1)所示的化合物中,也优选的是,Ar311、Ar312和Ar313之中的1个为选自上述通式(21a)、通式(21b)、通式(21c)、通式(21d)和通式(21e)所示的基团中的基团,Ar311、Ar312和Ar313之中的另2个为取代或未取代的成环碳数6~30的芳基。
在上述通式(C11)所示的化合物中,也优选的是,Ar111、Ar112和Ar113之中的1个为选自上述通式(21a)、通式(21b)、通式(21c)、通式(21d)和通式(21e)所示的基团中的基团,Ar111、Ar112和Ar113之中的另2个为取代或未取代的成环碳数6~30的芳基。
在第一实施方式、第二实施方式和第三实施方式的有机EL元件的一个方案中,第一阳极侧有机层含有选自下述通式(cHT2-1)所示的化合物、通式(cHT2-2)所示的化合物和通式(cHT2-3)所示的化合物中的至少任一种化合物。
【化学式27】
【化学式28】
【化学式29】
(在上述通式(cHT2-1)、通式(cHT2-2)和通式(cHT2-3)中,
Ar112、Ar113、Ar121、Ar122、Ar123和Ar124各自独立地为
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基、或者
-Si(RC1)(RC2)(RC3)所示的基团,
RC1、RC2和RC3各自独立地为取代或未取代的成环碳数6~50的芳基,
在RC1存在多个的情况下,多个RC1相互相同或者不同,
在RC2存在多个的情况下,多个RC2相互相同或者不同,
在RC3存在多个的情况下,多个RC3相互相同或者不同,
LA1、LA2、LA3、LB1、LB2、LB3和LB4各自独立地为
单键、
取代或未取代的成环碳数6~50的亚芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的二价杂环基,
nb为1、2、3或4,
在nb为1的情况下,LB5
取代或未取代的成环碳数6~50的亚芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的二价杂环基,
在nb为2、3或4的情况下,多个LB5相互相同或者不同,
在nb为2、3或4的情况下,多个LB5
相互键合而形成取代或未取代的单环、
相互键合而形成取代或未取代的稠环、或者
不相互键合,
不形成上述取代或未取代的单环且不形成上述取代或未取代的稠环的LB5
取代或未取代的成环碳数6~50的亚芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的二价杂环基,
由RA35与RA36组成的组
相互键合而形成取代或未取代的单环、
相互键合而形成取代或未取代的稠环、或者
不相互键合,
RA25、以及不形成上述取代或未取代的单环且不形成上述取代或未取代的稠环的RA35和RA36各自独立地为
氢原子、
氰基、
取代或未取代的碳数1~50的烷基、
取代或未取代的碳数1~50的卤代烷基、
取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基、
-Si(R901)(R902)(R903)所示的基团、
-O-(R904)所示的基团、
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基,
由RA20~RA24之中的相邻的2个以上组成的组中的1组以上
相互键合而形成取代或未取代的单环、
相互键合而形成取代或未取代的稠环、或者
不相互键合,
由RA30~RA34之中的相邻的2个以上组成的组中的1组以上
相互键合而形成取代或未取代的单环、
相互键合而形成取代或未取代的稠环、或者
不相互键合,
不形成上述取代或未取代的单环且不形成上述取代或未取代的稠环的RA20~RA24以及RA30~RA34各自独立地为
氢原子、
氰基、
取代或未取代的碳数1~50的烷基、
取代或未取代的碳数1~50的卤代烷基、
取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基、
-Si(R901)(R902)(R903)所示的基团、
-O-(R904)所示的基团、
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基,
多个RA20相互相同或者不同,
多个RA30相互相同或者不同,
上述通式(cHT2-1)、通式(cHT2-2)和通式(cHT2-3)所示的化合物中的R901~R904各自独立地为
氢原子、
取代或未取代的碳数1~50的烷基、
取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基、
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基,
在R901存在多个的情况下,多个R901相互相同或者不同,
在R902存在多个的情况下,多个R902相互相同或者不同,
在R903存在多个的情况下,多个R903相互相同或者不同,
在R904存在多个的情况下,多个R904相互相同或者不同。)
在第一实施方式、第二实施方式和第三实施方式的有机EL元件的一个方案中,上述通式(cHT2-3)所示的化合物中的下述通式(c21)所示的第一氨基与下述通式(c22)所示的第二氨基为相同的基团、或者不同的基团。
【化学式30】
(上述通式(c21)和(c22)中,*各自为与LB5的键合位置。)
在第一实施方式、第二实施方式和第三实施方式的有机EL元件的一个方案中,在上述通式(cHT2-1)、通式(cHT2-2)和通式(cHT2-3)所示的化合物中,表述为“取代或未取代的”时的取代基并非-N(RC6)(RC7)所示的基团。
在第一实施方式、第二实施方式和第三实施方式的有机EL元件的一个方案中,RC6和RC7各自独立地为氢原子、取代或未取代的碳数1~50的烷基、取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基、取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基,多个RC6相互相同或者不同,多个RC7相互相同或者不同。
在第一实施方式、第二实施方式和第三实施方式的有机EL元件的一个方案中,在表述为“取代或未取代的”时的取代基并非-N(RC6)(RC7)所示的基团的情况下,上述通式(cHT2-1)和通式(cHT2-2)所示的化合物为单胺化合物。
在第一实施方式、第二实施方式和第三实施方式的有机EL元件的一个方案中,在表述为“取代或未取代的”时的取代基并非-N(RC6)(RC7)所示的基团的情况下,上述通式(cHT2-3)所示的化合物为二胺化合物。
在第一实施方式、第二实施方式和第三实施方式的有机EL元件的一个方案中,上述通式(C1)所示的化合物为选自下述通式(cHT3-1)所示的化合物、通式(cHT3-2)所示的化合物、通式(cHT3-3)所示的化合物和通式(cHT3-4)所示的化合物中的至少任一种化合物。
【化学式31】
【化学式32】
【化学式33】
【化学式34】
(在上述通式(cHT3-1)、通式(cHT3-2)、通式(cHT3-3)和通式(cHT3-4)中,
Ar311为下述通式(1-a)、通式(1-b)、通式(1-c)和通式(1-d)中的任一式所示的基团,
Ar312和Ar313各自独立地为
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基、或者
-Si(RC1)(RC2)(RC3)所示的基团,
RC1、RC2和RC3各自独立地为取代或未取代的成环碳数6~50的芳基,
在RC1存在多个的情况下,多个RC1相互相同或者不同,
在RC2存在多个的情况下,多个RC2相互相同或者不同,
在RC3存在多个的情况下,多个RC3相互相同或者不同,
LD1、LD2和LD3各自独立地为
单键、
取代或未取代的成环碳数6~50的亚芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的二价杂环基,
由RD20~RD24之中的相邻的2个以上组成的组中的1组以上
相互键合而形成取代或未取代的单环、
相互键合而形成取代或未取代的稠环、或者
不相互键合,
由RD31~RD38之中的相邻的2个以上组成的组中的1组以上
相互键合而形成取代或未取代的单环、
相互键合而形成取代或未取代的稠环、或者
不相互键合,
由RD40~RD44之中的相邻的2个以上组成的组中的1组以上
相互键合而形成取代或未取代的单环、
相互键合而形成取代或未取代的稠环、或者
不相互键合,
X3为氧原子、硫原子或C(RD45)(RD46),
由RD45和RD46组成的组
相互键合而形成取代或未取代的单环、
相互键合而形成取代或未取代的稠环、或者
不相互键合,
RD25、不形成上述取代或未取代的单环且不形成上述取代或未取代的稠环的RD20~RD24、RD31~RD38、RD40~RD44、RD45以及RD46各自独立地为
氢原子、
氰基、
取代或未取代的碳数1~50的烷基、
取代或未取代的碳数1~50的卤代烷基、
取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基、
-Si(R901)(R902)(R903)所示的基团、
-O-(R904)所示的基团、
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基,
多个RD20相互相同或者不同,
多个RD40相互相同或者不同,
上述通式(cHT3-1)、通式(cHT3-2)、通式(cHT3-3)和通式(cHT3-4)所示的化合物中的R901~R904各自独立地为
氢原子、
取代或未取代的碳数1~50的烷基、
取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基、
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基,
在R901存在多个的情况下,多个R901相互相同或者不同,
在R902存在多个的情况下,多个R902相互相同或者不同,
在R903存在多个的情况下,多个R903相互相同或者不同,
在R904存在多个的情况下,多个R904相互相同或者不同。)
【化学式35】
(在上述通式(1-a)中,
由R51~R55之中的相邻的2个以上组成的组均不相互键合,
R51~R55各自独立地为氢原子或者取代或未取代的碳数1~6的烷基,
**表示与LD1的键合位置。)
【化学式36】
(在上述通式(1-b)中,
R61~R68之中的1个为与*b键合的单键,
由并非与*b键合的单键的R61~R68之中的相邻的2个以上组成的组均不相互键合,
并非与*b键合的单键的R61~R68各自独立地为氢原子、取代或未取代的碳数1~6的烷基或者取代或未取代的成环碳数6~12的芳基,
**表示与LD1的键合位置。)
【化学式37】
(在上述通式(1-c)中,
R71~R80之中的1个为与*d键合的单键,
由并非与*d键合的单键的R71~R80之中的相邻的2个以上组成的组均不相互键合,
并非与*d键合的单键的R71~R80各自独立地为氢原子、取代或未取代的碳数1~6的烷基或者取代或未取代的成环碳数6~12的芳基,
**表示与LD1的键合位置。)
【化学式38】
(在上述通式(1-d)中,
R141~R145之中的1个为与*h1键合的单键,R141~R145之中的另一个为与*h2键合的单键,
由并非与*h1键合的单键且并非与*h2键合的单键的R141~R145之中的相邻的2个以上组成的组均不相互键合,
由R151~R155之中的相邻的2个以上组成的组中的1组以上
相互键合而形成取代或未取代的单环、
相互键合而形成取代或未取代的稠环、或者
不相互键合,
由R161~R165之中的相邻的2个以上组成的组中的1组以上
相互键合而形成取代或未取代的单环、
相互键合而形成取代或未取代的稠环、或者
不相互键合,
并非与*h1键合的单键且并非与*h2键合的单键的R141~R145、以及不形成上述取代或未取代的单环且不形成上述取代或未取代的稠环的R151~R155和R161~R165各自独立地为氢原子、取代或未取代的碳数1~6的烷基或者取代或未取代的成环碳数6~12的芳基,
**表示与LD1的键合位置。)
在第一实施方式、第二实施方式和第三实施方式的有机EL元件的一个方案中,在上述通式(cHT3-1)、通式(cHT3-2)、通式(cHT3-3)和通式(cHT3-4)所示的化合物中,表述为“取代或未取代的”时的取代基并非-N(RC6)(RC7)所示的基团,RC6和RC7各自独立地为氢原子、取代或未取代的碳数1~50的烷基、取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基、取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基,多个RC6相互相同或者不同,多个RC7相互相同或者不同。
在第一实施方式、第二实施方式和第三实施方式的有机EL元件的一个方案中,在表述为“取代或未取代的”时的取代基并非-N(RC6)(RC7)所示的基团的情况下,上述通式(cHT3-1)、(cHT3-2)、(cHT3-3)和(cHT3-4)所示的化合物为单胺化合物。
在第一实施方式、第二实施方式和第三实施方式的有机EL元件的一个方案中,第二阳极侧有机层含有选自由上述通式(cHT3-1)所示的化合物、通式(cHT3-2)所示的化合物、通式(cHT3-3)所示的化合物和通式(cHT3-4)所示的化合物组成的组中的至少任一种的化合物。
(第一有机材料)
在第一实施方式、第二实施方式和第三实施方式的有机EL元件的一个方案中,第一有机材料为选自由上述通式(C1)所示的化合物、上述通式(cHT2-1)所示的化合物、通式(cHT2-2)所示的化合物和通式(cHT2-3)所示的化合物组成的组中的至少任一种化合物。
在第一实施方式、第二实施方式和第三实施方式的有机EL元件的一个方案中,第一有机材料为在分子中具有1个取代或未取代的氨基的单胺化合物。
在第一实施方式、第二实施方式和第三实施方式的有机EL元件的一个方案中,第一有机材料具有选自下述通式(2-a)所示的基团、通式(2-b)所示的基团、通式(2-c)所示的基团、通式(2-d)所示的基团、通式(2-e)所示的基团和通式(2-f)所示的基团中的至少1种基团。
在第一实施方式、第二实施方式和第三实施方式的有机EL元件的一个方案中,第一有机材料为选自由上述通式(cHT2-1)所示的化合物、通式(cHT2-2)所示的化合物和通式(cHT2-3)所示的化合物组成的组中的至少任一种化合物,并且上述通式(cHT2-1)、通式(cHT2-2)和通式(cHT2-3)中的Ar112、Ar113、Ar121、Ar122、Ar123和Ar124中的至少任一个具有选自下述通式(2-a)所示的基团、通式(2-b)所示的基团、通式(2-c)所示的基团、通式(2-d)所示的基团、通式(2-e)所示的基团和通式(2-f)所示的基团中的至少1种基团。
【化学式39】
(在上述通式(2-a)中,
由R251~R255之中的相邻的2个以上组成的组均不相互键合,
R251~R255各自独立地为
氢原子、或者
取代或未取代的碳数1~6的烷基,
**表示键合位置。)
【化学式40】
(在上述通式(2-b)中,
R261~R268之中的1个为与*b键合的单键,
由并非与*b键合的单键的R261~R268之中的相邻的2个以上组成的组均不相互键合,
并非与*b键合的单键的R261~R268各自独立地为
氢原子、
取代或未取代的碳数1~6的烷基、或者
取代或未取代的成环碳数6~12的芳基,
**表示键合位置。)
【化学式41】
(在上述通式(2-c)中,
R271~R282之中的1个为与*c键合的单键,
由并非与*c键合的单键的R271~R282之中的相邻的2个以上组成的组均不相互键合,
并非与*c键合的单键的R271~R282各自独立地为
氢原子、
取代或未取代的碳数1~6的烷基、或者
取代或未取代的成环碳数6~12的芳基,
**表示键合位置。)
【化学式42】
(在上述通式(2-d)中,
R291~R300之中的1个为与*d键合的单键,
由并非与*d键合的单键的R291~R300之中的相邻的2个以上组成的组均不相互键合,
并非与*d键合的单键的R291~R300各自独立地为
氢原子、
取代或未取代的碳数1~6的烷基、或者
取代或未取代的成环碳数6~12的芳基,
**表示键合位置。)
【化学式43】
(在上述通式(2-e)中,
Z3为氧原子、硫原子、NR319或者C(R320)(R321),
R311~R321之中的1个为与*e键合的单键、或者由R311~R318之中的相邻的2个以上组成的组相互键合而形成的下述的取代或未取代的苯环的任一个碳原子以单键与*e键合,
由并非与*e键合的单键的R311~R318之中的相邻的2个以上组成的组
相互键合而形成取代或未取代的苯环、或者
不相互键合,
并非与*e键合的单键且不形成上述取代或未取代的苯环的R311~R318各自独立地为
氢原子、
取代或未取代的碳数1~6的烷基、
取代或未取代的成环碳数6~12的芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~10的杂环基,
并非与*e键合的单键的R319
氢原子、
取代或未取代的碳数1~6的烷基、或者
取代或未取代的成环碳数6~12的芳基,
由并非与*e键合的单键的R320和R321组成的组
相互键合而形成取代或未取代的单环、
相互键合而形成取代或未取代的稠环、或者
不相互键合,
并非与*e键合的单键并且不形成上述取代或未取代的单环且不形成上述取代或未取代的稠环的R320和R321各自独立地为
氢原子、
取代或未取代的碳数1~6的烷基、或者
取代或未取代的成环碳数6~12的芳基,
**表示键合位置。)
【化学式44】
(在上述通式(2-f)中,
R341~R345之中的1个为与*h1键合的单键,R341~R345之中的另一个为与*h2键合的单键,
由并非与*h1键合的单键且并非与*h2键合的单键的R341~R345之中的相邻的2个以上组成的组均不相互键合,
由R351~R355之中的相邻的2个以上组成的组中的1组以上
相互键合而形成取代或未取代的单环、
相互键合而形成取代或未取代的稠环、或者
不相互键合,
由R361~R365之中的相邻的2个以上组成的组中的1组以上
相互键合而形成取代或未取代的单环、
相互键合而形成取代或未取代的稠环、或者
不相互键合,
并非与*h1键合的单键且并非与*h2键合的单键的R341~R345、以及不形成上述取代或未取代的单环且不形成上述取代或未取代的稠环的R351~R355和R361~R365各自独立地为
氢原子、
取代或未取代的碳数1~6的烷基、或者
取代或未取代的成环碳数6~12的芳基,
**表示键合位置。)
在第一实施方式、第二实施方式和第三实施方式的有机EL元件的一个方案中,上述通式(2-a)所示的基团、通式(2-b)所示的基团、通式(2-c)所示的基团、通式(2-d)所示的基团、通式(2-e)所示的基团和通式(2-f)所示的基团各自独立地直接键合于上述单胺化合物的氨基的氮原子、或者经由亚苯基键合于上述单胺化合物的氨基的氮原子、或者经由亚联苯基键合于上述单胺化合物的氨基的氮原子。
在第一实施方式、第二实施方式和第三实施方式的有机EL元件的一个方案中,第一有机材料为在分子中具有1个取代或未取代的氨基的单胺化合物,上述通式(2-a)所示的基团、通式(2-b)所示的基团、通式(2-c)所示的基团、通式(2-d)所示的基团、通式(2-e)所示的基团和通式(2-f)所示的基团各自独立地直接键合于上述单胺化合物的氨基的氮原子、或者经由亚苯基键合于上述单胺化合物的氨基的氮原子、或者经由亚联苯基键合于上述单胺化合物的氨基的氮原子。
在第一实施方式、第二实施方式和第三实施方式的有机EL元件的一个方案中,第一有机材料为上述通式(cHT2-1)所示的化合物,并且Ar112和Ar113中的至少任一个为选自上述通式(2-a)所示的基团、通式(2-b)所示的基团、通式(2-c)所示的基团、通式(2-d)所示的基团、通式(2-e)所示的基团和通式(2-f)所示的基团中的基团。
在第一实施方式、第二实施方式和第三实施方式的有机EL元件的一个方案中,第一有机材料为上述通式(cHT2-2)所示的化合物,并且Ar112和Ar113中的至少任一个为选自上述通式(2-a)所示的基团、通式(2-b)所示的基团、通式(2-c)所示的基团、通式(2-d)所示的基团、通式(2-e)所示的基团和通式(2-f)所示的基团中的基团。
在第一实施方式、第二实施方式和第三实施方式的有机EL元件的一个方案中,第一有机材料为上述通式(cHT2-3)所示的化合物,并且Ar121、Ar122、Ar123和Ar124中的至少任一个为选自上述通式(2-a)所示的基团、通式(2-b)所示的基团、通式(2-c)所示的基团、通式(2-d)所示的基团、通式(2-e)所示的基团和通式(2-f)所示的基团中的基团。
在第一实施方式、第二实施方式和第三实施方式的有机EL元件中,在上述通式(2-e)中的Z3为NR319的情况下,优选R312或R317为与*e键合的单键。
在第一实施方式、第二实施方式和第三实施方式的有机EL元件的一个方案中,上述通式(2-e)所示的基团为下述通式(2-e7)所示的基团。
【化学式45】
(上述通式(2-e7)中,R311~R316、R318和R319各自与上述通式(2-e)中的R311~R316、R318和R319含义相同,**表示键合位置。)
在第一实施方式、第二实施方式和第三实施方式的有机EL元件中,在上述通式(2-e)中的Z3为NR319的情况下,也优选的是,R315、R316或R318为与*e键合的单键。
在第一实施方式、第二实施方式和第三实施方式的有机EL元件的一个方案中,上述通式(2-e)所示的基团为下述通式(2-e4)、通式(2-e5)或者通式(2-e6)所示的基团。
【化学式46】
(上述通式(2-e4)、通式(2-e5)和通式(2-e6)中,R311~R319各自与上述通式(2-e)中的R311~R319含义相同,**表示键合位置。)
在第一实施方式、第二实施方式和第三实施方式的有机EL元件的一个方案中,上述通式(2-e)所示的基团为下述通式(2-e1)、通式(2-e2)或者通式(2-e3)所示的基团。
【化学式47】
(上述通式(2-e1)、通式(2-e2)和通式(2-e3)中,
Z3为氧原子、硫原子、NR319或者C(R320)(R321),
R311~R325之中的1个为与*e键合的单键,
并非与*e键合的单键的R311~R318以及R322~R325各自独立地为
氢原子、
取代或未取代的碳数1~6的烷基、
取代或未取代的成环碳数6~12的芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~10的杂环基,
并非与*e键合的单键的R319
氢原子、
取代或未取代的碳数1~6的烷基、或者
取代或未取代的成环碳数6~12的芳基,
由并非与*e键合的单键的R320和R321组成的组
相互键合而形成取代或未取代的单环、
相互键合而形成取代或未取代的稠环、或者
不相互键合,
并非与*e键合的单键并且不形成上述取代或未取代的单环且不形成上述取代或未取代的稠环的R320和R321各自独立地为
氢原子、
取代或未取代的碳数1~6的烷基、或者
取代或未取代的成环碳数6~12的芳基,
**表示键合位置。)
在第一实施方式、第二实施方式和第三实施方式的有机EL元件的一个方案中,上述通式(2-a)、(2-b)、(2-c)、(2-d)、(2-e)、(2-f)、(2-e1)、(2-e2)、(2-e3)中的**各自独立地为与LA2、LA3、LB1、LB2、LB3或LB4的键合位置、或者与氨基的氮原子的键合位置。
在第一实施方式、第二实施方式和第三实施方式的有机EL元件的一个方案中,第一有机材料为在分子中不含噻吩环的化合物。
在第一实施方式、第二实施方式和第三实施方式的有机EL元件的一个方案中,第一有机材料的折射率n1为1.8以上。若第一有机材料的折射率增大,则第一阳极侧有机层的折射率增大,第一阳极侧有机层与第二阳极侧有机层的折射率差增大,光提取效率提高。
在第一实施方式、第二实施方式和第三实施方式的有机EL元件的一个方案中,第一有机材料的电离势为5.7eV以下。
在本说明书中,化合物的电离势在大气下使用光电子能谱装置进行测定。具体而言,能够通过实施例记载的方法测定化合物的电离势。
(第三有机材料)
在第一实施方式、第二实施方式和第三实施方式的有机EL元件的一个方案中,第三有机材料为选自上述通式(cHT3-1)所示的化合物、通式(cHT3-2)所示的化合物、通式(cHT3-3)所示的化合物和通式(cHT3-4)所示的化合物中的至少任一种化合物。
在第一实施方式、第二实施方式和第三实施方式的有机EL元件的一个方案中,第三有机材料为单胺化合物。
在第一实施方式、第二实施方式和第三实施方式的有机EL元件的一个方案中,第三有机材料为在分子中不含噻吩环的化合物。
在第一实施方式、第二实施方式和第三实施方式的有机EL元件的一个方案中,第三有机材料的折射率为1.85以下。
在第一实施方式、第二实施方式和第三实施方式的有机EL元件的一个方案中,第三有机材料的折射率为1.80以下。
(第六有机材料)
在第一实施方式、第二实施方式和第三实施方式的有机EL元件的一个方案中,第六有机材料为在分子中具有至少1个取代或未取代的氨基的胺化合物。
在第一实施方式、第二实施方式和第三实施方式的有机EL元件的一个方案中,第六有机材料与第三有机材料为相互不同的化合物。
在第一实施方式、第二实施方式和第三实施方式的有机EL元件的一个方案中,第六有机材料为单胺化合物。
在第一实施方式、第二实施方式和第三实施方式的有机EL元件的一个方案中,第六有机材料为选自上述通式(cHT3-1)所示的化合物、通式(cHT3-2)所示的化合物、通式(cHT3-3)所示的化合物和通式(cHT3-4)所示的化合物中的至少任一种化合物。
在第一实施方式、第二实施方式和第三实施方式的有机EL元件的一个方案中,第六有机材料为在分子中不含噻吩环的化合物。
(第七有机材料)
在第一实施方式、第二实施方式和第三实施方式的有机EL元件的一个方案中,第七有机材料与第三有机材料为相互不同的化合物。
在第一实施方式、第二实施方式和第三实施方式的有机EL元件的一个方案中,第七有机材料、第一有机材料、第二有机材料、第三有机材料、第四材料、第五材料和第六有机材料为相互不同的化合物。
在第一实施方式、第二实施方式和第三实施方式的有机EL元件的一个方案中,第四阳极侧有机层含有上述通式(C1)所示的化合物或者上述通式(C3)所示的化合物。
在第一实施方式、第二实施方式和第三实施方式的有机EL元件的一个方案中,第三阳极侧有机层和第四阳极侧有机层各自可以含有上述通式(C1)所示的化合物,但第三阳极侧有机层含有的化合物与第四阳极侧有机层含有的化合物的分子结构不同。上述通式(C1)所示的化合物优选为单胺化合物。
在第一实施方式、第二实施方式和第三实施方式的有机EL元件的一个方案中,在第四阳极侧有机层为电子阻挡层的情况下,电子阻挡层含有的化合物(第七有机材料)例如为公知的用于电子阻挡层的化合物,为选自芳香族胺化合物和咔唑衍生物中的至少任一种化合物。另外,电子阻挡层含有的化合物可以为单胺化合物。另外,电子阻挡层含有的化合物可以为在分子中具有取代或未取代的咔唑基和1个取代或未取代的氨基的化合物。
在第一实施方式、第二实施方式和第三实施方式的有机EL元件的一个方案中,第七有机材料为在分子中不含噻吩环的化合物。
在第一实施方式、第二实施方式和第三实施方式的有机EL元件的一个方案中,第一阳极侧有机层、第二阳极侧有机层、第三阳极侧有机层和第四阳极侧有机层各自包含1种以上的不同的化合物。
在第一实施方式、第二实施方式和第三实施方式的有机EL元件的一个方案中,第一阳极侧有机层、第二阳极侧有机层、第三阳极侧有机层和第四阳极侧有机层各自独立地含有在分子中仅具有1个取代或未取代的氨基的单胺化合物。
在第一实施方式、第二实施方式和第三实施方式的有机EL元件的一个方案中,第一阳极侧有机层、第二阳极侧有机层、第三阳极侧有机层和第四阳极侧有机层不含有二胺化合物。
在第一实施方式、第二实施方式和第三实施方式的有机EL元件的一个方案中,第一阳极侧有机层、第二阳极侧有机层、第三阳极侧有机层和第四阳极侧有机层中的至少任一个有机层也可以含有二胺化合物。上述通式(C3)所示的化合物优选为二胺化合物。
在第一实施方式、第二实施方式和第三实施方式涉及的有机EL元件中,第一空穴传输区域的各层含有的化合物中的R901、R902、R903和R904各自独立地为
氢原子、
取代或未取代的碳数1~50的烷基、
取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基、
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基,
在R901存在多个的情况下,多个R901相互相同或者不同,
在R902存在多个的情况下,多个R902相互相同或者不同,
在R903存在多个的情况下,多个R903相互相同或者不同,
在R904存在多个的情况下,多个R904相互相同或者不同。
在第一实施方式、第二实施方式和第三实施方式中,记载有“取代或未取代”的基团均优选为“未取代”的基团。
(空穴传输区域材料的制造方法)
第一实施方式、第二实施方式和第三实施方式涉及的空穴传输区域材料可以通过公知的方法进行制造,或者可以仿效该方法,使用与目标物质相应的已知的替代反应和原料来进行制造。
(空穴传输区域材料的具体例)
第一实施方式、第二实施方式和第三实施方式涉及的空穴传输区域材料的具体例例如可以举出在后述的[各实施方式的共有构成(3)]中所示出的化合物。
(第二有机材料)
在第一实施方式、第二实施方式和第三实施方式的有机EL元件的一个方案中,第二有机材料为受主材料。
在第一实施方式、第二实施方式和第三实施方式的有机EL元件的一个方案中,第二有机材料包含下述通式(P11)所示的第一环结构和下述通式(P12)所示的第二环结构中的至少任一种。
【化学式48】
(上述通式(P11)所示的第一环结构在上述第二有机材料的分子中与取代或未取代的成环碳数6~50的芳香族烃环和取代或未取代的成环原子数5~50的杂环中的至少任一个环结构稠合,
=X10所示的结构由下述通式(11a)、(11b)、(11c)、(11d)、(11e)、(11f)、(11g)、(11h)、(11i)、(11j)、(11k)或(11m)表示。)
【化学式49】
【化学式50】
(在上述通式(11a)、(11b)、(11c)、(11d)、(11e)、(11f)、(11g)、(11h)、(11i)、(11j)、(11k)或(11m)中,R11~R14以及R111~R120各自独立地为
氢原子、
卤素原子、
羟基、
氰基、
取代或未取代的碳数1~50的烷基、
取代或未取代的碳数1~50的卤代烷基、
取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基、
-Si(R901)(R902)(R903)所示的基团、
-O-(R904)所示的基团、
-S-(R905)所示的基团、
-N(R906)(R907)所示的基团、
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基。)
(在上述通式(P12)中,X1~X5各自独立地为
氮原子、
与R15键合的碳原子、或者
与上述第二有机材料的分子中的其他原子键合的碳原子,
X1~X5之中的至少1个为与上述第二有机材料的分子中的其他原子键合的碳原子,
R15选自由
氢原子、
卤素原子、
氰基、
取代或未取代的碳数1~50的烷基、
取代或未取代的碳数1~50的卤代烷基、
取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基、
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基、
-Si(R901)(R902)(R903)所示的基团、
-O-(R904)所示的基团、
-S-(R905)所示的基团、
-N(R906)(R907)所示的基团、
取代或未取代的碳数2~50的烯基、
取代或未取代的碳数7~50的芳烷基、
羧基、
取代或未取代的酯基、
取代或未取代的氨甲酰基、
硝基、和
取代或未取代的硅氧烷基(siloxanyl)组成的组,
在R15存在多个的情况下,多个R15相互相同或者不同。)
(在上述第二有机材料中,R901~R907各自独立地为
氢原子、
取代或未取代的碳数1~50的烷基、
取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基、
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基,
在R901存在多个的情况下,多个R901相互相同或者不同,
在R902存在多个的情况下,多个R902相互相同或者不同,
在R903存在多个的情况下,多个R903相互相同或者不同,
在R904存在多个的情况下,多个R904相互相同或者不同,
在R905存在多个的情况下,多个R905相互相同或者不同,
在R906存在多个的情况下,多个R906相互相同或者不同,在R907存在多个的情况下,多个R907相互相同或者不同。)
在第一实施方式、第二实施方式和第三实施方式的有机EL元件的一个方案中,第二有机材料具有至少1个氰基。
在第一实施方式、第二实施方式和第三实施方式的有机EL元件的一个方案中,第一阳极侧有机层含有第一有机材料。第二有机材料与第一有机材料相互不同。
在第一实施方式、第二实施方式和第三实施方式的有机EL元件的一个方案中,第一阳极侧有机层中的第二有机材料的含量小于50质量%。
在第一实施方式、第二实施方式和第三实施方式的有机EL元件的一个方案中,第一阳极侧有机层中的第二有机材料的含量为10质量%以下、或者5质量%以下。
在第一实施方式、第二实施方式和第三实施方式的有机EL元件的一个方案中,第一阳极侧有机层中的第二有机材料的含量为1质量%以上且3质量%以下。
在第一实施方式、第二实施方式和第三实施方式的有机EL元件的一个方案中,在第一阳极侧有机层含有第二有机材料和第一有机材料的情况下,第一阳极侧有机层中的第一有机材料的含量优选为40质量%以上,更优选为45质量%以上,进一步优选为50质量%以上。第一阳极侧有机层中的第一有机材料的含量优选为99.5质量%以下。第一阳极侧有机层中的第二有机材料和第一有机材料的含量的合计为100质量%以下。
本说明书中的酯基为选自由烷基酯基和芳基酯基组成的组中的至少任一个基团。
本说明书中的烷基酯基例如由-C(=O)ORE表示。RE例如为取代或未取代的碳数1~50(优选为碳数1~10)的烷基。
本说明书中的芳基酯基例如由-C(=O)ORAr表示。RAr例如为取代或未取代的成环碳数6~30的芳基。
本说明书中的硅氧烷基是经由醚键的硅化合物基团,例如为三甲基硅氧烷基。
本说明书中的氨甲酰基由-CONH2表示。
本说明书中的取代的氨甲酰基例如由-CONH-ArC、或者-CONH-RC表示。ArC例如为选自由取代或未取代的成环碳数6~50(优选为成环碳数6~10)的芳基和成环原子数5~50(优选为成环原子数5~14)的杂环基组成的组中的至少任一个基团。ArC可以为取代或未取代的成环碳数6~50的芳基与取代或未取代的成环原子数5~50杂环基键合而成的基团。
RC例如为取代或未取代的碳数1~50(优选为碳数1~6)的烷基。
在第二有机材料中,记载有“取代或未取代”的基团均优选为“未取代”的基团。
(第二有机材料的具体例)
第二有机材料的具体例例如可以举出在后述的[各实施方式的共有构成(3)]中所示出的化合物。
(添加材料)
在第一实施方式、第二实施方式和第三实施方式的有机EL元件的一个方案中,作为添加材料的第四材料和第五材料各自独立地为有机材料或者含有金属原子的材料。
在第一实施方式、第二实施方式和第三实施方式的有机EL元件的一个方案中,作为添加材料的第四材料为第一阳极侧有机层的折射率满足数学式(数学式N1)和(数学式N2)这两者的材料。
在第一实施方式、第二实施方式和第三实施方式的有机EL元件的一个方案中,作为添加材料的第五材料为第二阳极侧有机层的折射率满足数学式(数学式N1)和(数学式N3)这两者的材料。
在第一实施方式、第二实施方式和第三实施方式的有机EL元件的一个方案中,第五材料的折射率为1.80以下。
在第一实施方式、第二实施方式和第三实施方式的有机EL元件的一个方案中,第五材料的折射率为1.78以下。
在第一实施方式、第二实施方式和第三实施方式的有机EL元件的一个方案中,添加材料为有机材料。
在第一实施方式、第二实施方式和第三实施方式的有机EL元件的一个方案中,作为添加材料的有机材料为在分子中具有至少1个取代或未取代的氨基的胺化合物、或者在分子中不具有取代或未取代的氨基的非胺化合物。
在第一实施方式、第二实施方式和第三实施方式的有机EL元件的一个方案中,作为添加材料的有机材料为具有噻吩环的胺化合物。
在第一实施方式、第二实施方式和第三实施方式的有机EL元件的一个方案中,作为添加材料的胺化合物在包含于第一空穴传输区域中的阳极侧有机层的情况下,在阳极侧有机层的各层中的含量优选为10质量%以上,更优选为20质量%以上。
在第一实施方式、第二实施方式和第三实施方式的有机EL元件的一个方案中,作为添加材料的胺化合物在包含于第一空穴传输区域中的阳极侧有机层的情况下,在阳极侧有机层的各层中的含量优选为50质量%以下。
在第一实施方式、第二实施方式和第三实施方式的有机EL元件的一个方案中,作为添加材料的非胺化合物在包含于第一空穴传输区域中的阳极侧有机层的情况下,在阳极侧有机层的各层中的含量优选为5质量%以上,更优选为10质量%以上,进一步优选为20质量%以上。
在第一实施方式、第二实施方式和第三实施方式的有机EL元件的一个方案中,作为添加材料的非胺化合物在包含于第一空穴传输区域中的阳极侧有机层的情况下,在阳极侧有机层的各层中的含量优选为50质量%以下。
第一实施方式、第二实施方式和第三实施方式的有机EL元件的一个方案中的作为添加材料的第四材料的具体例例如为以下的在后述的[各实施方式的共有构成(3)]中所示出的化合物。
在第一实施方式、第二实施方式和第三实施方式的有机EL元件的一个方案中,添加材料为含有金属原子的材料。
在第一实施方式、第二实施方式和第三实施方式的有机EL元件的一个方案中,含有金属原子的材料例如为具有钙钛矿型的结构的化合物(钙钛矿型化合物)。在第一实施方式、第二实施方式和第三实施方式的有机EL元件的一个方案中,作为含有金属原子的材料的钙钛矿型化合物由通式:ABX3表示,A和B为阳离子,X为阴离子。例如,A为CH3NH3(以下有时将“CH3NH3”称为“MA”。)、CH(NH2)2、Cs和他们的混合物,B为Pb、Sn和它们的混合物,X为Cl、Br、I和它们的混合物。作为含有金属原子的材料的钙钛矿型化合物例如为CH3NH3PbBr3。460nm处的CH3NH3PbBr3的折射率为2.3。
在第一实施方式、第二实施方式和第三实施方式的有机EL元件的一个方案中,含有金属原子的材料为金属氧化物。在第一实施方式、第二实施方式和第三实施方式的有机EL元件的一个方案中,作为含有金属原子的材料的金属氧化物例如为氧化锌(ZnO)。
在第一实施方式、第二实施方式和第三实施方式的有机EL元件的一个方案中,作为添加材料的第四材料为钙钛矿型化合物或者氧化锌(ZnO)。
第一实施方式、第二实施方式和第三实施方式的有机EL元件的一个方案中的作为添加材料的第五材料的具体例例如为在后述的[各实施方式的共有构成(3)]中所示出的化合物。
以上是针对第一实施方式、第二实施方式和第三实施方式的共有构成(1)的说明。
[第四实施方式]
第四实施方式涉及的有机电致发光元件具有阴极、阳极、配置于上述阴极与上述阳极之间的第一发光区域和配置于上述阳极与上述第一发光区域之间的第一空穴传输区域,上述第一发光区域包含至少1个发光层,上述第一空穴传输区域至少包含第一阳极侧有机层、第二阳极侧有机层和第三阳极侧有机层,上述第一阳极侧有机层、上述第二阳极侧有机层和上述第三阳极侧有机层从上述阳极侧起以上述第一阳极侧有机层、上述第二阳极侧有机层和上述第三阳极侧有机层的顺序配置于上述阳极与上述第一发光区域之间,上述第二阳极侧有机层含有第二有机材料,上述第二有机材料为在分子中具有至少1个取代或未取代的氨基的胺化合物,上述第三阳极侧有机层的膜厚为20nm以上,上述第三阳极侧有机层含有第三有机材料,上述第三有机材料为在分子中具有至少1个取代或未取代的氨基的胺化合物,上述第二阳极侧有机层和上述第三阳极侧有机层中的至少任一个含有添加材料,上述第二阳极侧有机层含有的上述添加材料为第四材料,上述第三阳极侧有机层含有的上述添加材料为第五材料,上述第四材料和上述第五材料各自独立地为有机材料或者含有金属原子的材料,上述第二有机材料、上述第三有机材料、上述第四材料和上述第五材料相互不同,上述第二阳极侧有机层和上述第三阳极侧有机层满足下述数学式(数学式NX1)、以及选自下述数学式(数学式NX2)和(数学式NX3)中的至少任一式。
NM2>NM3...(数学式NX1)
NM24>NM20...(数学式NX2)
NM30>NM35...(数学式NX3)
(在上述数学式(数学式NX1)、(数学式NX2)和(数学式NX3)中,
NM2为上述第二阳极侧有机层中所包含的构成材料的折射率,
NM3为上述第三阳极侧有机层中所包含的构成材料的折射率,
NM20为上述第二阳极侧有机层不含有上述第四材料的情况下的该第二阳极侧有机层中所包含的构成材料的折射率,
NM24为上述第二阳极侧有机层含有上述第四材料的情况下的该第二阳极侧有机层中所包含的构成材料的折射率,
NM30为上述第三阳极侧有机层不含有上述第五材料的情况下的该第三阳极侧有机层中所包含的构成材料的折射率,
NM35为上述第三阳极侧有机层含有上述第五材料的情况下的该第三阳极侧有机层中所包含的构成材料的折射率。)
根据第四实施方式,能够提高有机EL元件的元件性能。在第四实施方式的有机EL元件中,第二阳极侧有机层中所包含的构成材料的折射率NM2大于第三阳极侧有机层中所包含的构成材料的折射率NM3。通过折射率NM2大于折射率NM3,有机EL元件的光提取效率提高。而且,在第四实施方式的有机EL元件中,第二阳极侧有机层和第三阳极侧有机层中的至少任一个含有满足选自上述数学式(数学式NX2)和(数学式NX3)中的至少任一式的关系的添加材料。因此,根据第四实施方式,能够增大第二阳极侧有机层与第三阳极侧有机层的折射率之差NM2-NM3,有机EL元件的光提取效率进一步提高。第四实施方式的有机EL元件相较于具有不含有添加材料的空穴传输区域的有机EL元件,作为元件性能的发光效率提高。在第四实施方式的有机EL元件的一个方案中,相较于具有不含有添加材料的空穴传输区域的有机EL元件,寿命增长。
第二阳极侧有机层中所包含的构成材料的折射率NM2在第二阳极侧有机层含有一种化合物的情况下,相当于该一种化合物的折射率,在第二阳极侧有机层含有两种以上化合物的情况下,相当于含有该两种以上化合物的混合物的折射率。对于折射率NM1、折射率NM3及其他层的构成材料的折射率,也与折射率NM2同样地规定。折射率可以利用后述的实施例记载的测定方法进行测定。在本说明书中,将利用多入射角分光椭偏仪测定所测得的值的基板平行方向(Ordinary方向)的2.7eV处的折射率的值作为测定对象材料的折射率。2.7eV处的折射率对应于460nm处的折射率。
对于第四实施方式的有机EL元件,在后述的[第四实施方式、第五实施方式和第六实施方式的共有构成(2)]和[各实施方式的共有构成(3)]中进行进一步的说明。
[第五实施方式]
第五实施方式涉及的有机电致发光元件具有阴极、阳极、配置于上述阴极与上述阳极之间的第一发光区域和配置于上述阳极与上述第一发光区域之间的第一空穴传输区域,上述第一发光区域包含至少1个发光层,上述第一空穴传输区域至少包含第一阳极侧有机层和第二阳极侧有机层,上述第一阳极侧有机层和上述第二阳极侧有机层从上述阳极侧起以上述第一阳极侧有机层和上述第二阳极侧有机层的顺序配置于上述阳极与上述第一发光区域之间,上述第二阳极侧有机层含有第二有机材料,上述第二有机材料为在分子中具有至少1个取代或未取代的氨基的胺化合物,上述第二阳极侧有机层含有添加材料,上述第二阳极侧有机层含有的上述添加材料为第四材料,上述第四材料的折射率n4与上述第二有机材料的折射率n2之差n4-n2为0.05以上。
根据第五实施方式,能够提高有机EL元件的元件性能。在第五实施方式的有机EL元件中,折射率差n4-n2为0.05以上,因而作为添加材料的第四材料为折射率高于第二有机材料的材料。通过使第二阳极侧有机层中含有第四材料,能够增大第二阳极侧有机层与第三阳极侧有机层的折射率之差,有机EL元件的光提取效率进一步提高。第五实施方式的有机EL元件与第四实施方式的有机EL元件同样地,相较于具有不含有添加材料的空穴传输区域的有机EL元件,作为元件性能的发光效率提高。在第五实施方式的有机EL元件的一个方案中,相较于具有不含有添加材料的空穴传输区域的有机EL元件,寿命增长。
在第五实施方式的有机EL元件的一个方案中,上述第一空穴传输区域包含位于上述第二阳极侧有机层与上述第一发光区域之间的第三阳极侧有机层。
在第五实施方式的有机EL元件的一个方案中,第一阳极侧有机层、第二阳极侧有机层和第三阳极侧有机层在阳极与第一发光区域之间,从阳极侧起以第一阳极侧有机层、第二阳极侧有机层和第三阳极侧有机层的顺序配置。
在第五实施方式的有机EL元件的一个方案中,第三阳极侧有机层的膜厚为20nm以上。
在第五实施方式的有机EL元件的一个方案中,第三阳极侧有机层含有第三有机材料。
在第五实施方式的有机EL元件的一个方案中,第三有机材料为在分子中具有至少1个取代或未取代的氨基的胺化合物。
在第五实施方式的有机EL元件的一个方案中,第三阳极侧有机层含有添加材料,第三阳极侧有机层含有的添加材料为第五材料。
在第五实施方式的有机EL元件的一个方案中,第四材料和第五材料各自独立地为有机材料或者含有金属原子的材料。
在第五实施方式的有机EL元件的一个方案中,第二有机材料、第三有机材料、第四材料和第五材料相互不同。
在第五实施方式的有机EL元件的一个方案中,第二阳极侧有机层和第三阳极侧有机层满足第四实施方式中的上述数学式(数学式NX1)和选自上述数学式(数学式NX2)和(数学式NX3)中的至少任一式。
对于第五实施方式的有机EL元件,在后述的[第四实施方式、第五实施方式和第六实施方式的共有构成(2)]和[各实施方式的共有构成(3)]中进行进一步的说明。
[第六实施方式]
第六实施方式涉及的有机电致发光元件具有阴极、阳极、配置于上述阴极与上述阳极之间的第一发光区域和配置于上述阳极与上述第一发光区域之间的第一空穴传输区域,上述第一发光区域包含至少1个发光层,上述第一空穴传输区域至少包含第一阳极侧有机层、第二阳极侧有机层和第三阳极侧有机层,上述第一阳极侧有机层、上述第二阳极侧有机层和上述第三阳极侧有机层从上述阳极侧起以上述第一阳极侧有机层、上述第二阳极侧有机层和上述第三阳极侧有机层的顺序配置于上述阳极与上述第一发光区域之间,上述第三阳极侧有机层含有第三有机材料和添加材料,上述第三阳极侧有机层含有的上述添加材料为第五材料,上述第三有机材料的折射率n3与上述第五材料的折射率n5之差n3-n5为0.02以上。
根据第六实施方式,能够提高有机EL元件的元件性能。在第六实施方式的有机EL元件中,折射率差n3-n5为0.02以上,因而作为添加材料的第五材料为折射率低于第三有机材料的材料。通过使第三阳极侧有机层中含有第五材料,能够增大第二阳极侧有机层与第三阳极侧有机层的折射率之差,有机EL元件的光提取效率进一步提高。第六实施方式的有机EL元件与第四实施方式和第五实施方式的有机EL元件同样地,相较于具有不含有添加材料的空穴传输区域的有机EL元件,作为元件性能的发光效率提高。在第六实施方式的有机EL元件的一个方案中,相较于具有不含有添加材料的空穴传输区域的有机EL元件,寿命增长。
在第六实施方式的有机EL元件的一个方案中,第三有机材料的折射率n3与第五材料的折射率n5之差n3-n5为0.03以上。
在第六实施方式的有机EL元件的一个方案中,第三阳极侧有机层的膜厚为20nm以上。
在第六实施方式的有机EL元件的一个方案中,第三有机材料为在分子中具有至少1个取代或未取代的氨基的胺化合物。
在第六实施方式的有机EL元件的一个方案中,第二阳极侧有机层含有第二有机材料。
在第六实施方式的有机EL元件的一个方案中,第二有机材料为在分子中具有至少1个取代或未取代的氨基的胺化合物。
在第六实施方式的有机EL元件的一个方案中,第二阳极侧有机层含有添加材料,第二阳极侧有机层含有的添加材料为第四材料。
在第六实施方式的有机EL元件的一个方案中,第四材料和第五材料各自独立地为有机材料或者含有金属原子的材料。
在第六实施方式的有机EL元件的一个方案中,第二有机材料、第三有机材料、第四材料和第五材料相互不同。
在第六实施方式的有机EL元件的一个方案中,第二阳极侧有机层和第三阳极侧有机层满足第四实施方式中的上述数学式(数学式NX1)和选自上述数学式(数学式NX2)和(数学式NX3)中的至少任一式。
对于第六实施方式的有机EL元件,在后述的[第四实施方式、第五实施方式和第六实施方式的共有构成(2)]和[各实施方式的共有构成(3)]中进行进一步的说明。
[第四实施方式、第五实施方式和第六实施方式的共有构成(2)]
以下,在第四实施方式、第五实施方式和第六实施方式的共有构成(2)中,对于能够应用于本说明书中记载的第四实施方式、第五实施方式和第六实施方式各个实施方式的构成进行说明。
<空穴传输区域>
在本说明书中,将配置于阳极与第一发光区域之间的由多个有机层形成的区域称为第一空穴传输区域。
第四实施方式、第五实施方式和第六实施方式的有机EL元件的第一空穴传输区域至少包含第一阳极侧有机层和第二阳极侧有机层。
第四实施方式的有机EL元件的第一空穴传输区域至少包含第一阳极侧有机层、第二阳极侧有机层和第三阳极侧有机层。第一阳极侧有机层、第二阳极侧有机层和第三阳极侧有机层在阳极与第一发光区域之间,从阳极侧起以第一阳极侧有机层、第二阳极侧有机层和第三阳极侧有机层的顺序配置。
在第四实施方式、第五实施方式和第六实施方式的有机EL元件的一个方案中,阳极与第一阳极侧有机层直接相接。
在第四实施方式、第五实施方式和第六实施方式的有机EL元件的一个方案中,第一阳极侧有机层与第二阳极侧有机层直接相接。
在第四实施方式、第五实施方式和第六实施方式的有机EL元件的一个方案中,第二阳极侧有机层与第三阳极侧有机层直接相接。
在第四实施方式、第五实施方式和第六实施方式的有机EL元件的一个方案中,第三阳极侧有机层与第一发光区域直接相接。
在第四实施方式、第五实施方式和第六实施方式的有机EL元件的一个方案中,第二阳极侧有机层中所包含的构成材料的折射率NM2与第三阳极侧有机层中所包含的构成材料的折射率NM3之差NM2-NM3满足下述数学式(数学式NX4)的关系。
NM2-NM3≥0.05...(数学式NX4)
在第四实施方式、第五实施方式和第六实施方式的有机EL元件的一个方案中,折射率之差NM2-NM3满足下述数学式(数学式NX41)、(数学式NX42)或(数学式NX43)的关系。
NM2-NM3≥0.10...(数学式NX41)
NM2-NM3≥0.15...(数学式NX42)
NM2-NM3≥0.20...(数学式NX43)
在第四实施方式、第五实施方式和第六实施方式的有机EL元件的一个方案中,第二阳极侧有机层不含有第三阳极侧有机层含有的化合物。作为满足该条件的方案,例如,在化合物CA、化合物CB、化合物AA和化合物AB是相互不同的化合物的情况下,可以举出第三阳极侧有机层含有化合物AA这一种、第二阳极侧有机层含有化合物CA和化合物CB这二种的方案。另外,例如,第三阳极侧有机层含有化合物AA和化合物AB这二种、第二阳极侧有机层含有化合物CA和化合物CB这二种的情况也为满足该条件的方案。另一方面,例如,在第三阳极侧有机层含有化合物AA这一种、第二阳极侧有机层含有化合物CA和化合物AA这二种的情况下,对于化合物AA而言,第二阳极侧有机层和第三阳极侧有机层含有相同的化合物,因而不满足该条件。
在第四实施方式、第五实施方式和第六实施方式的有机EL元件的一个方案中,第一阳极侧有机层和上述第二阳极侧有机层含有至少1种的相同的化合物。作为满足该条件的方案,例如,在第一阳极侧有机层含有化合物AA和化合物AB这二种、第二阳极侧有机层含有化合物CA和化合物AA这二种的情况下,对于化合物AA而言,第一阳极侧有机层和第二阳极侧有机层含有相同的化合物,因而满足该条件。
在第四实施方式、第五实施方式和第六实施方式的有机EL元件的一个方案中,第二阳极侧有机层含有第二有机材料和第四材料。
在第四实施方式、第五实施方式和第六实施方式的有机EL元件的一个方案中,如上述数学式(数学式NX2)所示,折射率NM24大于折射率NM20。通过第二阳极侧有机层含有作为添加材料的第四材料,第二阳极侧有机层的折射率提高。其结果,第二阳极侧有机层与第三阳极侧有机层的折射率之差NM2-NM3容易增大。
在第四实施方式、第五实施方式和第六实施方式的有机EL元件的一个方案中,第四材料的折射率n4与第二有机材料的折射率n2之差n4-n2为0.05以上。
在第四实施方式、第五实施方式和第六实施方式的有机EL元件的一个方案中,第四材料的折射率n4与第二有机材料的折射率n2之差n4-n2为0.07以上。
在第四实施方式、第五实施方式和第六实施方式的有机EL元件的一个方案中,第四材料的折射率n4为2.0以上。通过将更高折射率的第四材料向第二阳极侧有机层中添加,第二阳极侧有机层与第三阳极侧有机层的折射率差进一步增大,光提取效率进一步改善。
在第四实施方式、第五实施方式和第六实施方式的有机EL元件的一个方案中,第二阳极侧有机层中的第四材料的含量为50质量%以下。
在第四实施方式、第五实施方式和第六实施方式的有机EL元件的一个方案中,第二阳极侧有机层中的第四材料的含量为40质量%以下。
在第四实施方式、第五实施方式和第六实施方式的有机EL元件的一个方案中,第二阳极侧有机层中的第四材料的含量为30质量%以下。
通过将第二阳极侧有机层中的第四材料的含量设为50质量%以下而提高第二有机材料的含量,能够确保空穴传输性。
在第四实施方式、第五实施方式和第六实施方式的有机EL元件的一个方案中,第二阳极侧有机层中的第四材料的含量为1质量%以上、5质量%以上或者10质量%以上。
在第四实施方式、第五实施方式和第六实施方式的有机EL元件的一个方案中,第三阳极侧有机层含有第三有机材料和第五材料。
在第四实施方式、第五实施方式和第六实施方式的有机EL元件的一个方案中,如上述数学式(数学式NX3)所示,折射率NM35小于折射率NM30。通过第三阳极侧有机层含有作为添加材料的第五材料,第三阳极侧有机层的折射率降低。其结果,第二阳极侧有机层与第三阳极侧有机层的折射率之差NM2-NM3容易增大。
在第四实施方式、第五实施方式和第六实施方式的有机EL元件的一个方案中,第三阳极侧有机层中的第五材料的含量为50质量%以下。
在第四实施方式、第五实施方式和第六实施方式的有机EL元件的一个方案中,第三阳极侧有机层中的第五材料的含量为40质量%以下。
在第四实施方式、第五实施方式和第六实施方式的有机EL元件的一个方案中,第三阳极侧有机层中的第五材料的含量为30质量%以下。
在第四实施方式、第五实施方式和第六实施方式的有机EL元件的一个方案中,第三阳极侧有机层中的第五材料的含量为1质量%以上、5质量%以上或者10质量%以上。
在第四实施方式、第五实施方式和第六实施方式的有机EL元件的一个方案中,第二阳极侧有机层含有第二有机材料和第四材料,第三阳极侧有机层含有第三有机材料和第五材料。这种情况下,第二阳极侧有机层和第三阳极侧有机层满足数学式(数学式NX2)和(数学式NX3)这两者,因而第二阳极侧有机层与第三阳极侧有机层的折射率之差NM2-NM3更加容易增大。
在第四实施方式、第五实施方式和第六实施方式的有机EL元件的一个方案中,第一阳极侧有机层和第三阳极侧有机层满足下述数学式(数学式NX5)。
NM1>NM3...(数学式NX5)
(上述数学式(数学式NX5)中,NM1为第一阳极侧有机层中所包含的构成材料的折射率,NM3为第三阳极侧有机层中所包含的构成材料的折射率。)
在第四实施方式、第五实施方式和第六实施方式的有机EL元件的一个方案中,第一空穴传输区域的合计膜厚为45nm以上且150nm以下。
在第四实施方式、第五实施方式和第六实施方式的有机EL元件的一个方案中,第一空穴传输区域的合计膜厚为25nm以上且85nm以下。
在第四实施方式、第五实施方式和第六实施方式的有机EL元件的一个方案中,第一空穴传输区域的合计膜厚为90nm以上且130nm以下。
在第四实施方式、第五实施方式和第六实施方式的有机EL元件的一个方案中,第三阳极侧有机层的膜厚为20nm以上。通过满足数学式(数学式NX1)的关系的第三阳极侧有机层的膜厚为20nm以上,光提取效率容易提高。
在第四实施方式、第五实施方式和第六实施方式的有机EL元件的一个方案中,第三阳极侧有机层的膜厚为20nm以上且70nm以下。
在第四实施方式、第五实施方式和第六实施方式的有机EL元件的一个方案中,第二阳极侧有机层的膜厚为20nm以上。
在第四实施方式、第五实施方式和第六实施方式的有机EL元件的一个方案中,第二阳极侧有机层的膜厚为70nm以下。
在第四实施方式、第五实施方式和第六实施方式的有机EL元件的一个方案中,第一阳极侧有机层的膜厚为3nm以上。
在第四实施方式、第五实施方式和第六实施方式的有机EL元件的一个方案中,第一阳极侧有机层的膜厚为20nm以下。
在第四实施方式、第五实施方式和第六实施方式的有机EL元件的一个方案中,第一阳极侧有机层含有受主材料。
在第四实施方式、第五实施方式和第六实施方式的有机EL元件的一个方案中,第一阳极侧有机层可以仅由1种材料构成。
在第四实施方式、第五实施方式和第六实施方式的有机EL元件的一个方案中,第一阳极侧有机层可以仅由1种受主材料构成。
在第四实施方式、第五实施方式和第六实施方式的有机EL元件的一个方案中,第一阳极侧有机层为空穴注入层。
在第四实施方式、第五实施方式和第六实施方式的有机EL元件的一个方案中,第一阳极侧有机层含有第一有机材料和受主材料。第一有机材料和受主材料为相互不同的化合物。
在第四实施方式、第五实施方式和第六实施方式的有机EL元件的一个方案中,第一阳极侧有机层中的受主材料的含量低于50质量%。
在第四实施方式、第五实施方式和第六实施方式的有机EL元件的一个方案中,第一阳极侧有机层含有作为添加材料的第六材料,第六材料为有机材料或者含有金属原子的材料。
在第四实施方式、第五实施方式和第六实施方式的有机EL元件的一个方案中,在第一阳极侧有机层含有作为添加材料的第六材料的情况下,第一阳极侧有机层满足下述数学式(数学式NX6)。
NM16>NM10...(数学式NX6)
(上述数学式(数学式NX6)中,
NM10为第一阳极侧有机层不含有第六材料的情况下的该第一阳极侧有机层中所包含的构成材料的折射率,
NM16为第一阳极侧有机层含有第六材料的情况下的该第一阳极侧有机层中所包含的构成材料的折射率。)
在第四实施方式、第五实施方式和第六实施方式的有机EL元件的一个方案中,第一空穴传输区域包含位于第三阳极侧有机层与第一发光区域之间的第四阳极侧有机层。这种情况下,从阳极侧起依次配置第一阳极侧有机层、第二阳极侧有机层、第三阳极侧有机层、第四阳极侧有机层和第一发光区域。在第四实施方式、第五实施方式和第六实施方式的有机EL元件的一个方案中,第四阳极侧有机层含有第七有机材料。
在第四实施方式、第五实施方式和第六实施方式的有机EL元件的一个方案中,第四阳极侧有机层与第三阳极侧有机层直接相接。
在第四实施方式、第五实施方式和第六实施方式的有机EL元件的一个方案中,第四阳极侧有机层与第一发光区域直接相接。
在第四实施方式、第五实施方式和第六实施方式的有机EL元件的一个方案中,第四阳极侧有机层为电子阻挡层。
电子阻挡层优选为传输空穴并且阻止电子到达比该电子阻挡层更靠阳极侧的层(例如空穴传输层)的层。
在第四实施方式、第五实施方式和第六实施方式的有机EL元件的一个方案中,第四阳极侧有机层可以为阻止在发光层中生成的激子移动至比第四阳极侧有机层更靠阳极侧的层(例如第一阳极侧有机层、第二阳极侧有机层和第三阳极侧有机层等)以使得激发能量不从发光层漏出至周边层的层。
在第四实施方式、第五实施方式和第六实施方式的有机EL元件中,第四阳极侧有机层的膜厚为15nm以下。
在第四实施方式、第五实施方式和第六实施方式的有机EL元件的一个方案中,第四阳极侧有机层的膜厚为10nm以下。
在第四实施方式、第五实施方式和第六实施方式的有机EL元件的一个方案中,第四阳极侧有机层的膜厚为3nm以上。
在第四实施方式、第五实施方式和第六实施方式的有机EL元件的一个方案中,第四阳极侧有机层的膜厚比第三阳极侧有机层的膜厚更薄。据认为,第四实施方式、第五实施方式和第六实施方式的有机EL元件通过具备膜厚比第三阳极侧有机层更薄的第四阳极侧有机层(优选的是电子阻挡层),寿命增长。
在第四实施方式、第五实施方式和第六实施方式的有机EL元件的一个方案中,第一空穴传输区域包含位于第二阳极侧有机层与第三阳极侧有机层之间的第一混合层。这种情况下,从阳极侧起依次配置第一阳极侧有机层、第二阳极侧有机层、第一混合层和第三阳极侧有机层。
在第四实施方式、第五实施方式和第六实施方式的有机EL元件的一个方案中,第一混合层含有第二有机材料、第三有机材料和作为添加材料的选自第四材料和第五材料中的至少任一者。
在第四实施方式、第五实施方式和第六实施方式的有机EL元件的一个方案中,第一混合层的膜厚可以为10nm以上。在第四实施方式、第五实施方式和第六实施方式的有机EL元件的一个方案中,第一混合层的膜厚为50nm以下。在第四实施方式、第五实施方式和第六实施方式的有机EL元件的一个方案中,第一混合层的膜厚比第二阳极侧有机层的膜厚更薄,比第三阳极侧有机层的膜厚更薄。
在第四实施方式、第五实施方式和第六实施方式的有机EL元件的一个方案中,在相同的成膜室内连续地形成第二阳极侧有机层和第三阳极侧有机层时,可以在第二阳极侧有机层与第三阳极侧有机层之间形成第一混合层。
在第四实施方式、第五实施方式和第六实施方式的有机EL元件的一个方案中,第一空穴传输区域包含位于第一阳极侧有机层与第二阳极侧有机层之间的第二混合层。这种情况下,从阳极侧起依次配置第一阳极侧有机层、第二混合层、第二阳极侧有机层和第三阳极侧有机层。
在第四实施方式、第五实施方式和第六实施方式的有机EL元件的一个方案中,第二混合层含有受主材料、第二有机材料和作为添加材料的第四材料。
在第四实施方式、第五实施方式和第六实施方式的有机EL元件的一个方案中,第二混合层含有受主材料、第一有机材料、第二有机材料和作为添加材料的第四材料。
在第四实施方式、第五实施方式和第六实施方式的有机EL元件的一个方案中,第二混合层的膜厚可以为10nm以上。在第四实施方式、第五实施方式和第六实施方式的有机EL元件的一个方案中,第二混合层的膜厚为50nm以下。在第四实施方式、第五实施方式和第六实施方式的有机EL元件的一个方案中,第二混合层的膜厚比第一阳极侧有机层的膜厚更薄,比第二阳极侧有机层的膜厚更薄。
在第四实施方式、第五实施方式和第六实施方式的有机EL元件的一个方案中,在相同的成膜室内连续地形成第一阳极侧有机层和第二阳极侧有机层时,可以在第一阳极侧有机层与第二阳极侧有机层之间形成第二混合层。
在第四实施方式、第五实施方式和第六实施方式的有机EL元件的一个方案中,在第一空穴传输区域包含第一混合层和第二混合层的情况下,从阳极侧起依次配置第一阳极侧有机层、第二混合层、第二阳极侧有机层、第一混合层和第三阳极侧有机层。
(空穴传输区域材料)
有时将第一空穴传输区域含有的有机材料(第一有机材料、第二有机材料、第三有机材料和第七有机材料)称为空穴传输区域材料。
第一有机材料为第一阳极侧有机层中所包含的构成材料的1种。第一阳极侧有机层可以仅含有第一有机材料,也可以含有其他材料。
第二有机材料为第二阳极侧有机层中所包含的构成材料的1种。第二阳极侧有机层可以仅含有第二有机材料,也可以含有其他材料。
第三有机材料为第三阳极侧有机层中所包含的构成材料的1种。第三阳极侧有机层可以仅含有第三有机材料,也可以含有其他材料。
第七有机材料为第四阳极侧有机层中所包含的构成材料的1种。第四阳极侧有机层可以仅含有第七有机材料,也可以含有其他材料。
在第四实施方式、第五实施方式和第六实施方式的有机EL元件的一个方案中,第一有机材料、第二有机材料、第三有机材料和第七有机材料各自独立地为在分子中具有1个取代或未取代的氨基的单胺化合物、或者在分子中具有2个取代或未取代的氨基的二胺化合物。
(第一、第二、第三和第七有机材料)
在第四实施方式、第五实施方式和第六实施方式的有机EL元件的一个方案中,第一有机材料、第二有机材料、第三有机材料和第七有机材料各自独立地为选自下述通式(C1)所示的化合物和下述通式(C3)所示的化合物中的至少任一种的化合物。
在第四实施方式、第五实施方式和第六实施方式的有机EL元件的一个方案中,第一阳极侧有机层、第二阳极侧有机层、第三阳极侧有机层和第四阳极侧有机层各自可以含有下述通式(C1)所示的化合物,但第二阳极侧有机层含有的化合物与第三阳极侧有机层含有的化合物的分子结构不同,第三阳极侧有机层含有的化合物与第四阳极侧有机层含有的化合物的分子结构不同。
在第四实施方式、第五实施方式和第六实施方式的有机EL元件的一个方案中,第一阳极侧有机层、第二阳极侧有机层、第三阳极侧有机层和第四阳极侧有机层各自可以含有下述通式(C3)所示的化合物,但第二阳极侧有机层含有的化合物与第三阳极侧有机层含有的化合物的分子结构不同,第三阳极侧有机层含有的化合物与第四阳极侧有机层含有的化合物的分子结构不同。
【化学式51】
(在上述通式(C1)中,
Ar311、Ar312和Ar313各自独立地为
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基、或者
-Si(RC1)(RC2)(RC3)所示的基团,
RC1、RC2和RC3各自独立地为取代或未取代的成环碳数6~50的芳基,
在RC1存在多个的情况下,多个RC1相互相同或者不同,
在RC2存在多个的情况下,多个RC2相互相同或者不同,
在RC3存在多个的情况下,多个RC3相互相同或者不同,
LD1、LD2和LD3各自独立地为
单键、
取代或未取代的成环碳数6~50的亚芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的二价杂环基。)
【化学式52】
(在上述通式(C3)中,
LC1、LC2、LC3和LC4各自独立地为
单键、
取代或未取代的成环碳数6~50的亚芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的二价杂环基,
n2为1、2、3或4,
在n2为1的情况下,LC5
取代或未取代的成环碳数6~50的亚芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的二价杂环基,
在n2为2、3或4的情况下,多个LC5相互相同或者不同,
在n2为2、3或4的情况下,多个LC5
相互键合而形成取代或未取代的单环、
相互键合而形成取代或未取代的稠环、或者
不相互键合,
不形成上述取代或未取代的单环且不形成上述取代或未取代的稠环的LC5
取代或未取代的成环碳数6~50的亚芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的二价杂环基,
Ar131、Ar132、Ar133和Ar134各自独立地为
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基、或者
-Si(RC1)(RC2)(RC3)所示的基团,
RC1、RC2和RC3各自独立地为取代或未取代的成环碳数6~50的芳基,
在RC1存在多个的情况下,多个RC1相互相同或者不同,
在RC2存在多个的情况下,多个RC2相互相同或者不同,
在RC3存在多个的情况下,多个RC3相互相同或者不同。)
在第四实施方式、第五实施方式和第六实施方式的有机EL元件的一个方案中,上述通式(C1)所示的化合物和上述通式(C3)所示的化合物的表述为“取代或未取代的”时的取代基并非-N(RC6)(RC7)所示的基团,RC6和RC7各自独立地为氢原子、取代或未取代的碳数1~50的烷基、取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基、取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基,多个RC6相互相同或者不同,多个RC7相互相同或者不同。
在第四实施方式、第五实施方式和第六实施方式的有机EL元件的一个方案中,上述通式(C3)所示的化合物中的下述通式(C3-1)所示的第一氨基与下述通式(C3-2)所示的第二氨基为相同的基团。
【化学式53】
(在上述通式(C3-1)和(C3-2)中,*各自为与LC5的键合位置。)
在第四实施方式、第五实施方式和第六实施方式的有机EL元件的一个方案中,上述通式(C3-1)所示的第一氨基与上述通式(C3-2)所示的第二氨基可以为相互不同的基团。
在第四实施方式、第五实施方式和第六实施方式的有机EL元件的一个方案中,上述通式(C1)所示的化合物为下述通式(C11)所示的化合物。
【化学式54】
(在上述通式(C11)中,Ar111、Ar112、Ar113和LA3各自与上述通式(C1)中的Ar311、Ar312、Ar313和LD3含义相同,n1和n2为4,
多个RC11相互相同或者不同,
由多个RC11之中的相邻的2个以上组成的组中的1组以上
相互键合而形成取代或未取代的单环、
相互键合而形成取代或未取代的稠环、或者
不相互键合,
多个RC12相互相同或者不同,
由多个RC12之中的相邻的2个以上组成的组中的1组以上
相互键合而形成取代或未取代的单环、
相互键合而形成取代或未取代的稠环、或者
不相互键合,
不形成上述取代或未取代的单环且不形成上述取代或未取代的稠环的RC11和RC12各自独立地为
氢原子、
氰基、
取代或未取代的碳数1~50的烷基、
取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基、
-Si(R901)(R902)(R903)所示的基团、
-O-(R904)所示的基团、
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基。)
在上述通式(C1)所示的化合物中,优选的是,Ar311、Ar312和Ar313之中的至少1个为选自下述通式(21a)、通式(21b)、通式(21c)、通式(21d)和通式(21e)所示的基团中的基团。
在上述通式(C11)所示的化合物中,优选的是,Ar111、Ar112和Ar113之中的至少1个为选自下述通式(21a)、通式(21b)、通式(21c)、通式(21d)和通式(21e)所示的基团中的基团。
【化学式55】
(在上述通式(21a)、通式(21b)、通式(21c)、通式(21d)和通式(21e)中,
X21为NR21、CR22R23、氧原子或硫原子,
在X21存在多个的情况下,多个X21相互相同或者不同,在X21为CR22R23的情况下,由R22与R23组成的组
相互键合而形成取代或未取代的单环、
相互键合而形成取代或未取代的稠环、或者
不相互键合,
R21、以及不形成上述取代或未取代的单环且不形成上述取代或未取代的稠环的R22和R23各自独立地为
氢原子、
氰基、
取代或未取代的碳数1~50的烷基、
取代或未取代的碳数1~50的卤代烷基、
取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基、
-Si(R901)(R902)(R903)所示的基团、
-O-(R904)所示的基团、
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基,
由R211~R218之中的相邻的2个以上组成的组中的1组以上
相互键合而形成取代或未取代的单环、
相互键合而形成取代或未取代的稠环、或者
不相互键合,
不形成上述取代或未取代的单环且不形成上述取代或未取代的稠环的R211~R218各自独立地为
氢原子、
氰基、
取代或未取代的碳数1~50的烷基、
取代或未取代的碳数1~50的卤代烷基、
取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基、
-Si(R901)(R902)(R903)所示的基团、
-O-(R904)所示的基团、
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基,
上述通式(21a)、通式(21b)、通式(21c)、通式(21d)和通式(21e)中的*各自独立地为与LD1、LD2、LD3、LA1、LA2和LA3的键合位置。)
并非选自上述通式(21a)、通式(21b)、通式(21c)、通式(21d)和通式(21e)所示的基团中的基团的Ar111、Ar112和Ar113各自独立地优选为取代或未取代的成环碳数6~30的芳基,更优选为取代或未取代的苯基或者取代或未取代的联苯基。
在上述通式(C1)所示的化合物中,也优选的是,Ar311、Ar312和Ar313之中的2个为选自上述通式(21a)、通式(21b)、通式(21c)、通式(21d)和通式(21e)所示的基团中的基团,Ar311、Ar312和Ar313之中的另一个为取代或未取代的成环碳数6~30的芳基。
在上述通式(C11)所示的化合物中,也优选的是,Ar111、Ar112和Ar113之中的2个为选自上述通式(21a)、通式(21b)、通式(21c)、通式(21d)和通式(21e)所示的基团中的基团,Ar111、Ar112和Ar113之中的另一个为取代或未取代的成环碳数6~30的芳基。
在上述通式(C1)所示的化合物中,也优选的是,Ar311、Ar312和Ar313之中的1个为选自上述通式(21a)、通式(21b)、通式(21c)、通式(21d)和通式(21e)所示的基团中的基团,Ar311、Ar312和Ar313之中的另2个为取代或未取代的成环碳数6~30的芳基。
在上述通式(C11)所示的化合物中,也优选的是,Ar111、Ar112和Ar113之中的1个为选自上述通式(21a)、通式(21b)、通式(21c)、通式(21d)和通式(21e)所示的基团中的基团,Ar111、Ar112和Ar113之中的另2个为取代或未取代的成环碳数6~30的芳基。
在第四实施方式、第五实施方式和第六实施方式的有机EL元件的一个方案中,上述通式(C1)所示的化合物为单胺化合物。
(第二有机材料)
在第四实施方式、第五实施方式和第六实施方式的有机EL元件的一个方案中,第二阳极侧有机层含有选自上述通式(C1)所示的化合物和上述通式(C3)所示的化合物中的至少一种化合物。
在第四实施方式、第五实施方式和第六实施方式的有机EL元件的一个方案中,第二有机材料为上述通式(C1)所示的化合物或者上述通式(C3)所示的化合物。
在第四实施方式、第五实施方式和第六实施方式的有机EL元件的一个方案中,第二阳极侧有机层含有选自下述通式(cHT2-1)所示的化合物、通式(cHT2-2)所示的化合物和通式(cHT2-3)所示的化合物中的至少任一种化合物。
【化学式56】
【化学式57】
【化学式58】
(在上述通式(cHT2-1)、通式(cHT2-2)和通式(cHT2-3)中,
Ar112、Ar113、Ar121、Ar122、Ar123和Ar124各自独立地为
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基、或者
-Si(RC1)(RC2)(RC3)所示的基团,
RC1、RC2和RC3各自独立地为取代或未取代的成环碳数6~50的芳基,
在RC1存在多个的情况下,多个RC1相互相同或者不同,
在RC2存在多个的情况下,多个RC2相互相同或者不同,
在RC3存在多个的情况下,多个RC3相互相同或者不同,
LA1、LA2、LA3、LB1、LB2、LB3和LB4各自独立地为
单键、
取代或未取代的成环碳数6~50的亚芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的二价杂环基,
nb为1、2、3或4,
在nb为1的情况下,LB5
取代或未取代的成环碳数6~50的亚芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的二价杂环基,
在nb为2、3或4的情况下,多个LB5相互相同或者不同,
在nb为2、3或4的情况下,多个LB5
相互键合而形成取代或未取代的单环、
相互键合而形成取代或未取代的稠环、或者
不相互键合,
不形成上述取代或未取代的单环且不形成上述取代或未取代的稠环的LB5
取代或未取代的成环碳数6~50的亚芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的二价杂环基,
由RA35与RA36组成的组
相互键合而形成取代或未取代的单环、
相互键合而形成取代或未取代的稠环、或者
不相互键合,
RA25、以及不形成上述取代或未取代的单环且不形成上述取代或未取代的稠环的RA35和RA36各自独立地为
氢原子、
氰基、
取代或未取代的碳数1~50的烷基、
取代或未取代的碳数1~50的卤代烷基、
取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基、
-Si(R901)(R902)(R903)所示的基团、
-O-(R904)所示的基团、
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基,
由RA20~RA24之中的相邻的2个以上组成的组中的1组以上
相互键合而形成取代或未取代的单环、
相互键合而形成取代或未取代的稠环、或者
不相互键合,
由RA30~RA34之中的相邻的2个以上组成的组中的1组以上
相互键合而形成取代或未取代的单环、
相互键合而形成取代或未取代的稠环、或者
不相互键合,
不形成上述取代或未取代的单环且不形成上述取代或未取代的稠环的RA20~RA24以及RA30~RA34各自独立地为
氢原子、
氰基、
取代或未取代的碳数1~50的烷基、
取代或未取代的碳数1~50的卤代烷基、
取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基、
-Si(R901)(R902)(R903)所示的基团、
-O-(R904)所示的基团、
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基,
多个RA20相互相同或者不同,
多个RA30相互相同或者不同,
上述通式(cHT2-1)、通式(cHT2-2)和通式(cHT2-3)所示的化合物中的R901~R904各自独立地为
氢原子、
取代或未取代的碳数1~50的烷基、
取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基、
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基,
在R901存在多个的情况下,多个R901相互相同或者不同,
在R902存在多个的情况下,多个R902相互相同或者不同,
在R903存在多个的情况下,多个R903相互相同或者不同,在R904存在多个的情况下,多个R904相互相同或者不同。)
在第四实施方式、第五实施方式和第六实施方式的有机EL元件的一个方案中,上述通式(cHT2-3)所示的化合物中的下述通式(c21)所示的第一氨基与下述通式(c22)所示的第二氨基为相同的基团、或者不同的基团。
【化学式59】
(上述通式(c21)和(c22)中,*各自为与LB5的键合位置。)
在第四实施方式、第五实施方式和第六实施方式的有机EL元件的一个方案中,在上述通式(cHT2-1)、通式(cHT2-2)和通式(cHT2-3)所示的化合物中,表述为“取代或未取代的”时的取代基并非-N(RC6)(RC7)所示的基团。
在第四实施方式、第五实施方式和第六实施方式的有机EL元件的一个方案中,RC6和RC7各自独立地为氢原子、取代或未取代的碳数1~50的烷基、取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基、取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基,多个RC6相互相同或者不同,多个RC7相互相同或者不同。
在第四实施方式、第五实施方式和第六实施方式的有机EL元件的一个方案中,在表述为“取代或未取代的”时的取代基并非-N(RC6)(RC7)所示的基团的情况下,上述通式(cHT2-1)和通式(cHT2-2)所示的化合物为单胺化合物。
在第四实施方式、第五实施方式和第六实施方式的有机EL元件的一个方案中,在表述为“取代或未取代的”时的取代基并非-N(RC6)(RC7)所示的基团的情况下,上述通式(cHT2-3)所示的化合物为二胺化合物。
在第四实施方式、第五实施方式和第六实施方式的有机EL元件的一个方案中,第二有机材料为上述通式(cHT2-1)所示的化合物、上述通式(cHT2-2)所示的化合物或者上述通式(cHT2-3)所示的化合物。
在第四实施方式、第五实施方式和第六实施方式的有机EL元件的一个方案中,第二有机材料具有选自下述通式(2-a)所示的基团、通式(2-b)所示的基团、通式(2-c)所示的基团、通式(2-d)所示的基团、通式(2-e)所示的基团和通式(2-f)所示的基团中的至少1种基团。
在第四实施方式、第五实施方式和第六实施方式的有机EL元件的一个方案中,第二有机材料为选自由上述通式(cHT2-1)所示的化合物、通式(cHT2-2)所示的化合物和通式(cHT2-3)所示的化合物组成的组中的至少任一种化合物,并且上述通式(cHT2-1)、通式(cHT2-2)和通式(cHT2-3)中的Ar112、Ar113、Ar121、Ar122、Ar123和Ar124中的至少任一个具有选自下述通式(2-a)所示的基团、通式(2-b)所示的基团、通式(2-c)所示的基团、通式(2-d)所示的基团、通式(2-e)所示的基团和通式(2-f)所示的基团中的至少1种基团。
【化学式60】
(在上述通式(2-a)中,
由R251~R255之中的相邻的2个以上组成的组均不相互键合,
R251~R255各自独立地为
氢原子、或者
取代或未取代的碳数1~6的烷基,
**表示键合位置。)
【化学式61】
(在上述通式(2-b)中,
R261~R268之中的1个为与*b键合的单键,
由并非与*b键合的单键的R261~R268之中的相邻的2个以上组成的组均不相互键合,
并非与*b键合的单键的R261~R268各自独立地为
氢原子、
取代或未取代的碳数1~6的烷基、或者
取代或未取代的成环碳数6~12的芳基,
**表示键合位置。)
【化学式62】
(在上述通式(2-c)中,
R271~R282之中的1个为与*c键合的单键,
由并非与*c键合的单键的R271~R282之中的相邻的2个以上组成的组均不相互键合,
并非与*c键合的单键的R271~R282各自独立地为
氢原子、
取代或未取代的碳数1~6的烷基、或者
取代或未取代的成环碳数6~12的芳基,
**表示键合位置。)
【化学式63】
(在上述通式(2-d)中,
R291~R300之中的1个为与*d键合的单键,
由并非与*d键合的单键的R291~R300之中的相邻的2个以上组成的组均不相互键合,
并非与*d键合的单键的R291~R300各自独立地为
氢原子、
取代或未取代的碳数1~6的烷基、或者
取代或未取代的成环碳数6~12的芳基,
**表示键合位置。)
【化学式64】
(在上述通式(2-e)中,
Z3为氧原子、硫原子、NR319或者C(R320)(R321),
R311~R321之中的1个为与*e键合的单键、或者由R311~R318之中的相邻的2个以上组成的组相互键合而形成的下述的取代或未取代的苯环的任一个碳原子以单键与*e键合,
由并非与*e键合的单键的R311~R318之中的相邻的2个以上组成的组
相互键合而形成取代或未取代的苯环、或者
不相互键合,
并非与*e键合的单键且不形成上述取代或未取代的苯环的R311~R318各自独立地为
氢原子、
取代或未取代的碳数1~6的烷基、
取代或未取代的成环碳数6~12的芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~10的杂环基,
并非与*e键合的单键的R319
氢原子、
取代或未取代的碳数1~6的烷基、或者
取代或未取代的成环碳数6~12的芳基,
由并非与*e键合的单键的R320和R321组成的组
相互键合而形成取代或未取代的单环、
相互键合而形成取代或未取代的稠环、或者
相互键合,
并非与*e键合的单键并且不形成上述取代或未取代的单环且不形成上述取代或未取代的稠环的R320和R321各自独立地为
氢原子、
取代或未取代的碳数1~6的烷基、或者
取代或未取代的成环碳数6~12的芳基,
**表示键合位置。)
【化学式65】
(在上述通式(2-f)中,
R341~R345之中的1个为与*h1键合的单键,R341~R345之中的另一个为与*h2键合的单键,
由并非与*h1键合的单键且并非与*h2键合的单键的R341~R345之中的相邻的2个以上组成的组均不相互键合,
由R351~R355之中的相邻的2个以上组成的组中的1组以上
相互键合而形成取代或未取代的单环、
相互键合而形成取代或未取代的稠环、或者
不相互键合,
由R361~R365之中的相邻的2个以上组成的组中的1组以上
相互键合而形成取代或未取代的单环、
相互键合而形成取代或未取代的稠环、或者
不相互键合,
并非与*h1键合的单键且并非与*h2键合的单键的R341~R345、以及不形成上述取代或未取代的单环且不形成上述取代或未取代的稠环的R351~R355和R361~R365各自独立地为
氢原子、
取代或未取代的碳数1~6的烷基、或者
取代或未取代的成环碳数6~12的芳基,
**表示键合位置。)
在第四实施方式、第五实施方式和第六实施方式的有机EL元件的一个方案中,上述通式(2-a)所示的基团、通式(2-b)所示的基团、通式(2-c)所示的基团、通式(2-d)所示的基团、通式(2-e)所示的基团和通式(2-f)所示的基团各自独立地直接键合于上述单胺化合物的氨基的氮原子、或者经由亚苯基键合于上述单胺化合物的氨基的氮原子、或者经由亚联苯基键合于上述单胺化合物的氨基的氮原子。
在第四实施方式、第五实施方式和第六实施方式的有机EL元件的一个方案中,第二有机材料为在分子中具有1个取代或未取代的氨基的单胺化合物。
在第四实施方式、第五实施方式和第六实施方式的有机EL元件的一个方案中,第二有机材料为在分子中具有1个取代或未取代的氨基的单胺化合物,上述通式(2-a)所示的基团、通式(2-b)所示的基团、通式(2-c)所示的基团、通式(2-d)所示的基团、通式(2ve)所示的基团和通式(2-f)所示的基团各自独立地直接键合于上述单胺化合物的氨基的氮原子、或者经由亚苯基键合于上述单胺化合物的氨基的氮原子、或者经由亚联苯基键合于上述单胺化合物的氨基的氮原子。
在第四实施方式、第五实施方式和第六实施方式的有机EL元件的一个方案中,第二有机材料为上述通式(cHT2-1)所示的化合物,并且Ar112和Ar113中的至少任一个为选自上述通式(2-a)所示的基团、通式(2-b)所示的基团、通式(2-c)所示的基团、通式(2-d)所示的基团、通式(2-e)所示的基团和通式(2-f)所示的基团中的基团。
在第四实施方式、第五实施方式和第六实施方式的有机EL元件的一个方案中,第二有机材料为上述通式(cHT2-2)所示的化合物,并且Ar112和Ar113中的至少任一个为选自上述通式(2-a)所示的基团、通式(2-b)所示的基团、通式(2-c)所示的基团、通式(2-d)所示的基团、通式(2-e)所示的基团和通式(2-f)所示的基团中的基团。
在第四实施方式、第五实施方式和第六实施方式的有机EL元件的一个方案中,第二有机材料为上述通式(cHT2-3)所示的化合物,并且Ar121、Ar122、Ar123和Ar124中的至少任一个为选自上述通式(2-a)所示的基团、通式(2-b)所示的基团、通式(2-c)所示的基团、通式(2-d)所示的基团、通式(2-e)所示的基团和通式(2-f)所示的基团中的基团。
在第四实施方式、第五实施方式和第六实施方式的有机EL元件中,在上述通式(2-e)中的Z3为NR319的情况下,优选R312或R317为与*e键合的单键。
在第四实施方式、第五实施方式和第六实施方式的有机EL元件的一个方案中,上述通式(2-e)所示的基团为下述通式(2-e7)所示的基团。
【化学式66】
(上述通式(2-e7)中,R311~R316、R318和R319各自与上述通式(2-e)中的R311~R316、R318和R319含义相同,**表示键合位置。)
在第四实施方式、第五实施方式和第六实施方式的有机EL元件中,在上述通式(2-e)中的Z3为NR319的情况下,也优选的是,R315、R316或R318为与*e键合的单键。
在第四实施方式、第五实施方式和第六实施方式的有机EL元件的一个方案中,上述通式(2-e)所示的基团为下述通式(2-e4)、通式(2-e5)或者通式(2-e6)所示的基团。
【化学式67】
(上述通式(2-e4)、通式(2-e5)和通式(2-e6)中,R311~R319各自与上述通式(2-e)中的R311~R319含义相同,**表示键合位置。)
在第四实施方式、第五实施方式和第六实施方式的有机EL元件的一个方案中,上述通式(2-e)所示的基团为下述通式(2-e1)、通式(2-e2)或者通式(2-e3)所示的基团。
【化学式68】
(上述通式(2-e1)、通式(2-e2)和通式(2-e3)中,
Z3为氧原子、硫原子、NR319或者C(R320)(R321),
R311~R325之中的1个为与*e键合的单键,
并非与*e键合的单键的R311~R318以及R322~R325各自独立地为
氢原子、
取代或未取代的碳数1~6的烷基、
取代或未取代的成环碳数6~12的芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~10的杂环基,
并非与*e键合的单键的R319
氢原子、
取代或未取代的碳数1~6的烷基、或者
取代或未取代的成环碳数6~12的芳基,
由并非与*e键合的单键的R320和R321组成的组
相互键合而形成取代或未取代的单环、
相互键合而形成取代或未取代的稠环、或者
不相互键合,
并非与*e键合的单键并且不形成上述取代或未取代的单环且不形成上述取代或未取代的稠环的R320和R321各自独立地为
氢原子、
取代或未取代的碳数1~6的烷基、或者
取代或未取代的成环碳数6~12的芳基,
**表示键合位置。)
在第四实施方式、第五实施方式和第六实施方式的有机EL元件的一个方案中,上述通式(2-a)、(2-b)、(2-c)、(2-d)、(2-e)、(2-f)、(2-e1)、(2-e2)、(2-e3)中的**各自独立地为与LA2、LA3、LB1、LB2、LB3或LB4的键合位置、或者与氨基的氮原子的键合位置。
在第四实施方式、第五实施方式和第六实施方式的有机EL元件的一个方案中,第二有机材料为在分子中不含噻吩环的化合物。
在第四实施方式、第五实施方式和第六实施方式的有机EL元件的一个方案中,第二有机材料的折射率n2为1.8以上。若第二有机材料的折射率增大,则第二阳极侧有机层的折射率增大,第二阳极侧有机层与第三阳极侧有机层的折射率差增大,光提取效率提高。
在第四实施方式、第五实施方式和第六实施方式的有机EL元件的一个方案中,第二有机材料的电离势为5.7eV以下。
在本说明书中,化合物的电离势在大气下使用光电子能谱装置进行测定。具体而言,能够通过实施例记载的方法测定化合物的电离势。
(第三有机材料)
在第四实施方式、第五实施方式和第六实施方式的有机EL元件的一个方案中,第三阳极侧有机层含有上述通式(C1)所示的化合物。
在第四实施方式、第五实施方式和第六实施方式的有机EL元件的一个方案中,第三有机材料为上述通式(C1)所示的化合物。
在第四实施方式、第五实施方式和第六实施方式的有机EL元件的一个方案中,第三阳极侧有机层含有选自下述通式(cHT3-11)所示的化合物、通式(cHT3-2)所示的化合物、通式(cHT3-31)所示的化合物和通式(cHT3-4)所示的化合物中的至少任一种化合物。
【化学式69】
【化学式70】
【化学式71】
【化学式72】
(在上述通式(cHT3-11)、通式(cHT3-2)、通式(cHT3-31)和通式(cHT3-4)中,
Ar311为下述通式(1-a)、通式(1-b)、通式(1-c)和通式(1-d)中的任一式所示的基团,
Ar312和Ar313各自独立地为
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基、或者
-Si(RC1)(RC2)(RC3)所示的基团,
RC1、RC2和RC3各自独立地为取代或未取代的成环碳数6~50的芳基,
在RC1存在多个的情况下,多个RC1相互相同或者不同,
在RC2存在多个的情况下,多个RC2相互相同或者不同,
在RC3存在多个的情况下,多个RC3相互相同或者不同,
LD1、LD2和LD3各自独立地为
单键、
取代或未取代的成环碳数6~50的亚芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的二价杂环基,
RD26~RD29之中的1个为与LD1键合的单键,*k表示键合位置,
由RD21~RD24以及并非与LD1键合的单键的RD26~RD29之中的相邻的2个以上组成的组中的1组以上
相互键合而形成取代或未取代的单环、
相互键合而形成取代或未取代的稠环、或者
不相互键合,
由RD31~RD38之中的相邻的2个以上组成的组中的1组以上
相互键合而形成取代或未取代的单环、
相互键合而形成取代或未取代的稠环、或者
不相互键合,
RD47~RD50之中的1个为与LD1键合的单键,*m表示键合位置,
由RD41~RD44以及并非与LD1键合的单键的RD47~RD50之中的相邻的2个以上组成的组中的1组以上
相互键合而形成取代或未取代的单环、
相互键合而形成取代或未取代的稠环、或者
不相互键合,
X31为氧原子、硫原子或C(RD45)(RD46),
由RD45和RD46组成的组
相互键合而形成取代或未取代的单环、
相互键合而形成取代或未取代的稠环、或者
不相互键合,
RD25、不形成上述取代或未取代的单环且不形成上述取代或未取代的稠环的RD21~RD24、RD26~RD29、RD31~RD38、以及RD41~RD50各自独立地为
氢原子、
氰基、
取代或未取代的碳数1~50的烷基、
取代或未取代的碳数1~50的卤代烷基、
取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基、
-Si(R901)(R902)(R903)所示的基团、
-O-(R904)所示的基团、
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基,
上述通式(cHT3-11)、通式(cHT3-2)、通式(cHT3-31)和通式(cHT3-4)所示的化合物中的R901~R904各自独立地为
氢原子、
取代或未取代的碳数1~50的烷基、
取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基、
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基,
在R901存在多个的情况下,多个R901相互相同或者不同,
在R902存在多个的情况下,多个R902相互相同或者不同,
在R903存在多个的情况下,多个R903相互相同或者不同,
在R904存在多个的情况下,多个R904相互相同或者不同。)
【化学式73】
(在上述通式(1-a)中,
由R51~R55之中的相邻的2个以上组成的组均不相互键合,
R51~R55各自独立地为
氢原子、或者
取代或未取代的碳数1~6的烷基,
**表示与LD1的键合位置。)
【化学式74】
(在上述通式(1-b)中,
R61~R68之中的1个为与*b键合的单键,
由并非与*b键合的单键的R61~R68之中的相邻的2个以上组成的组均不相互键合,
并非与*b键合的单键的R61~R68各自独立地为氢原子、取代或未取代的碳数1~6的烷基、或者取代或未取代的成环碳数6~12的芳基,
**表示与LD1的键合位置。)
【化学式75】
(在上述通式(1-c)中,
R71~R80之中的1个为与*d键合的单键,
由并非与*d键合的单键的R71~R80之中的相邻的2个以上组成的组均不相互键合,
并非与*d键合的单键的R71~R80各自独立地为
氢原子、
取代或未取代的碳数1~6的烷基、或者
取代或未取代的成环碳数6~12的芳基,
**表示与LD1的键合位置。)
【化学式76】
(在上述通式(1-d)中,
R141~R145之中的1个为与*h1键合的单键,R141~R145之中的另一个为与*h2键合的单键,
由并非与*h1键合的单键且并非与*h2键合的单键的R141~R145之中的相邻的2个以上组成的组均不相互键合,
由R151~R155之中的相邻的2个以上组成的组中的1组以上
相互键合而形成取代或未取代的单环、
相互键合而形成取代或未取代的稠环、或者
不相互键合,
由R161~R165之中的相邻的2个以上组成的组中的1组以上
相互键合而形成取代或未取代的单环、
相互键合而形成取代或未取代的稠环、或者
不相互键合,
并非与*h1键合的单键且并非与*h2键合的单键的R141~R145、以及不形成上述取代或未取代的单环且不形成上述取代或未取代的稠环的R151~R155和R161~R165各自独立地为
氢原子、
取代或未取代的碳数1~6的烷基、或者
取代或未取代的成环碳数6~12的芳基,
**表示与LD1的键合位置。)
在第四实施方式、第五实施方式和第六实施方式的有机EL元件的一个方案中,在上述通式(cHT3-11)、通式(cHT3-2)、通式(cHT3-31)和通式(cHT3-4)所示的化合物中,表述为“取代或未取代的”时的取代基并非-N(RC6)(RC7)所示的基团,RC6和RC7各自独立地为氢原子、取代或未取代的碳数1~50的烷基、取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基、取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基,多个RC6相互相同或者不同,多个RC7相互相同或者不同。
在第四实施方式、第五实施方式和第六实施方式的有机EL元件的一个方案中,在表述为“取代或未取代的”时的取代基并非-N(RC6)(RC7)所示的基团的情况下,上述通式(cHT3-11)、(cHT3-2)、(cHT3-31)和(cHT3-4)所示的化合物为单胺化合物。
在第四实施方式、第五实施方式和第六实施方式的有机EL元件的一个方案中,第三有机材料为上述通式(cHT3-11)所示的化合物、上述通式(cHT3-2)所示的化合物、上述通式(cHT3-31)所示的化合物或者上述通式(cHT3-4)所示的化合物。
在第四实施方式、第五实施方式和第六实施方式的有机EL元件的一个方案中,第三有机材料为在分子中具有1个取代或未取代的氨基的单胺化合物。
在第四实施方式、第五实施方式和第六实施方式的有机EL元件的一个方案中,第三有机材料为在分子中不含噻吩环的化合物。
在第四实施方式、第五实施方式和第六实施方式的有机EL元件的一个方案中,第二阳极侧有机层含有选自由上述通式(cHT2-1)所示的化合物、通式(cHT2-2)所示的化合物和通式(cHT2-3)所示的化合物组成的组中的至少任一种的化合物且第三阳极侧有机层含有选自由上述通式(cHT3-11)所示的化合物、上述通式(cHT3-2)所示的化合物、上述通式(cHT3-31)所示的化合物或者上述通式(cHT3-4)所示的化合物组成的组中的至少任一种化合物。
在第四实施方式、第五实施方式和第六实施方式的有机EL元件的一个方案中,第三有机材料的折射率为1.85以下。
在第四实施方式、第五实施方式和第六实施方式的有机EL元件的一个方案中,第三有机材料的折射率为1.80以下。
(第一有机材料)
在第四实施方式、第五实施方式和第六实施方式的有机EL元件的一个方案中,第一阳极侧有机层含有的第一有机材料为选自上述通式(C1)所示的化合物、通式(cHT2-1)所示的化合物、通式(cHT2-2)所示的化合物和通式(cHT2-3)所示的化合物中的至少任一种化合物。
在第四实施方式、第五实施方式和第六实施方式的有机EL元件的一个方案中,第一阳极侧有机层含有的第一有机材料为单胺化合物。
在第四实施方式、第五实施方式和第六实施方式的有机EL元件的一个方案中,第一有机材料具有选自上述通式(2-a)所示的基团、通式(2-b)所示的基团、通式(2-c)所示的基团、通式(2-d)所示的基团、通式(2-e)所示的基团和通式(2-f)所示的基团中的至少1种基团。
在第四实施方式、第五实施方式和第六实施方式的有机EL元件的一个方案中,第一有机材料为在分子中具有1个取代或未取代的氨基的单胺化合物,上述通式(2-a)所示的基团、通式(2-b)所示的基团、通式(2-c)所示的基团、通式(2-d)所示的基团、通式(2-e)所示的基团和通式(2-f)所示的基团各自独立地直接键合于上述单胺化合物的氨基的氮原子、或者经由亚苯基键合于上述单胺化合物的氨基的氮原子、或者经由亚联苯基键合于上述单胺化合物的氨基的氮原子。
在第四实施方式、第五实施方式和第六实施方式的有机EL元件的一个方案中,第一有机材料为选自上述通式(cHT2-1)所示的化合物和通式(cHT2-2)所示的化合物中的任一种化合物。
在第四实施方式、第五实施方式和第六实施方式的有机EL元件的一个方案中,作为第一有机材料的上述通式(cHT2-1)所示的化合物和通式(cHT2-2)所示的化合物为单胺化合物。
在第四实施方式、第五实施方式和第六实施方式的有机EL元件的一个方案中,第一有机材料为在分子中不含噻吩环的化合物。
(第七有机材料)
在第四实施方式、第五实施方式和第六实施方式的有机EL元件的一个方案中,第七有机材料与第三有机材料为相互不同的化合物。
在第四实施方式、第五实施方式和第六实施方式的有机EL元件的一个方案中,第七有机材料是与第一有机材料、第二有机材料、第三有机材料、第四材料、第五材料和第六材料不同的化合物。
在第四实施方式、第五实施方式和第六实施方式的有机EL元件的一个方案中,第四阳极侧有机层含有上述通式(C1)所示的化合物或者上述通式(C3)所示的化合物。
在第四实施方式、第五实施方式和第六实施方式的有机EL元件的一个方案中,第三阳极侧有机层和第四阳极侧有机层各自可以含有上述通式(C1)所示的化合物,但第三阳极侧有机层含有的化合物与第四阳极侧有机层含有的化合物的分子结构不同。
在第四实施方式、第五实施方式和第六实施方式的有机EL元件的一个方案中,在第四阳极侧有机层为电子阻挡层的情况下,电子阻挡层含有的化合物(第七有机材料)例如为公知的用于电子阻挡层的化合物,为选自芳香族胺化合物和咔唑衍生物中的至少任一种化合物。另外,电子阻挡层含有的化合物可以为单胺化合物。另外,电子阻挡层含有的化合物可以为在分子中具有取代或未取代的咔唑基和1个取代或未取代的氨基的化合物。
在第四实施方式、第五实施方式和第六实施方式的有机EL元件的一个方案中,第七有机材料为在分子中不含噻吩环的化合物。
在第四实施方式、第五实施方式和第六实施方式的有机EL元件的一个方案中,第一阳极侧有机层、第二阳极侧有机层、第三阳极侧有机层和第四阳极侧有机层各自包含1种以上的不同的化合物。
在第四实施方式、第五实施方式和第六实施方式的有机EL元件的一个方案中,第一阳极侧有机层、第二阳极侧有机层、第三阳极侧有机层和第四阳极侧有机层各自独立地含有在分子中仅具有1个取代或未取代的氨基的单胺化合物。
在第四实施方式、第五实施方式和第六实施方式的有机EL元件的一个方案中,第一阳极侧有机层、第二阳极侧有机层、第三阳极侧有机层和第四阳极侧有机层不含有二胺化合物。
在第四实施方式、第五实施方式和第六实施方式的有机EL元件的一个方案中,第一阳极侧有机层、第二阳极侧有机层、第三阳极侧有机层和第四阳极侧有机层中的至少任一个有机层也可以含有二胺化合物。上述通式(C3)所示的化合物优选为二胺化合物。
在第四实施方式、第五实施方式和第六实施方式涉及的有机EL元件中,第一空穴传输区域的各层含有的化合物中的R901、R902、R903和R904各自独立地为
氢原子、
取代或未取代的碳数1~50的烷基、
取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基、
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基,
在R901存在多个的情况下,多个R901相互相同或者不同,
在R902存在多个的情况下,多个R902相互相同或者不同,
在R903存在多个的情况下,多个R903相互相同或者不同,
在R904存在多个的情况下,多个R904相互相同或者不同。
在第四实施方式、第五实施方式和第六实施方式中,记载有“取代或未取代”的基团均优选为“未取代”的基团。
在第四实施方式、第五实施方式和第六实施方式涉及的有机EL元件中,空穴传输区域材料可以为在分子中包含取代或未取代的3-咔唑基的化合物。另外,在第四实施方式、第五实施方式和第六实施方式涉及的有机EL元件中,空穴传输区域材料可以为在分子中不包含取代或未取代的3-咔唑基的化合物。
(空穴传输区域材料的制造方法)
第四实施方式、第五实施方式和第六实施方式涉及的空穴传输区域材料可以通过公知的方法进行制造,或者可以仿效该方法,使用与目标物质相应的已知的替代反应和原料来进行制造。
(空穴传输区域材料的具体例)
第四实施方式、第五实施方式和第六实施方式涉及的空穴传输区域材料的具体例例如可以举出在后述的[各实施方式的共有构成(3)]中所示出的化合物。
(受主材料)
在第四实施方式、第五实施方式和第六实施方式的有机EL元件的一个方案中,受主材料包含下述通式(P11)所示的第一环结构和下述通式(P12)所示的第二环结构中的至少任一种。
【化学式77】
(上述通式(P11)所示的第一环结构在上述受主材料的分子中与取代或未取代的成环碳数6~50的芳香族烃环和取代或未取代的成环原子数5~50的杂环中的至少任一个环结构稠合,
=X10所示的结构由下述通式(11a)、(11b)、(11c)、(11d)、(11e)、(11f)、(11g)、(11h)、(11i)、(11j)、(11k)或(11m)表示。)
【化学式78】
【化学式79】
(在上述通式(11a)、(11b)、(11c)、(11d)、(11e)、(11f)、(11g)、(11h)、(11i)、(11j)、(11k)或(11m)中,R11~R14以及R111~R120各自独立地为
氢原子、
卤素原子、
羟基、
氰基、
取代或未取代的碳数1~50的烷基、
取代或未取代的碳数1~50的卤代烷基、
取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基、
-Si(R901)(R902)(R903)所示的基团、
-O-(R904)所示的基团、
-S-(R905)所示的基团、
-N(R906)(R907)所示的基团、
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基。)
(在上述通式(P12)中,X1~X5各自独立地为
氮原子、
与R15键合的碳原子、或者
与上述受主材料的分子中的其他原子键合的碳原子,
X1~X5之中的至少1个为与上述受主材料的分子中的其他原子键合的碳原子,
R15选自由
氢原子、
卤素原子、
氰基、
取代或未取代的碳数1~50的烷基、
取代或未取代的碳数1~50的卤代烷基、
取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基、
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基、
-Si(R901)(R902)(R903)所示的基团、
-O-(R904)所示的基团、
-S-(R905)所示的基团、
-N(R906)(R907)所示的基团、
取代或未取代的碳数2~50的烯基、
取代或未取代的碳数7~50的芳烷基、
羧基、
取代或未取代的酯基、
取代或未取代的氨甲酰基、
硝基、和
取代或未取代的硅氧烷基组成的组,
在R15存在多个的情况下,多个R15相互相同或者不同。)
(上述受主材料中,R901~R907各自独立地为
氢原子、
取代或未取代的碳数1~50的烷基、
取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基、
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基,
在R901存在多个的情况下,多个R901相互相同或者不同,
在R902存在多个的情况下,多个R902相互相同或者不同,
在R903存在多个的情况下,多个R903相互相同或者不同,
在R904存在多个的情况下,多个R904相互相同或者不同,
在R905存在多个的情况下,多个R905相互相同或者不同,
在R906存在多个的情况下,多个R906相互相同或者不同,
在R917存在多个的情况下,多个R907相互相同或者不同。)
在第四实施方式、第五实施方式和第六实施方式的有机EL元件的一个方案中,受主材料具有至少1个氰基。
在第四实施方式、第五实施方式和第六实施方式的有机EL元件的一个方案中,第一阳极侧有机层含有第一有机材料。受主材料与第一有机材料相互不同。
在第四实施方式、第五实施方式和第六实施方式的有机EL元件的一个方案中,第一阳极侧有机层中的受主材料的含量小于50质量%。
在第四实施方式、第五实施方式和第六实施方式的有机EL元件的一个方案中,第一阳极侧有机层中的受主材料的含量为10质量%以下、或者5质量%以下。
在第四实施方式、第五实施方式和第六实施方式的有机EL元件的一个方案中,第一阳极侧有机层中的受主材料的含量为1质量%以上且3质量%以下。
在第四实施方式、第五实施方式和第六实施方式的有机EL元件的一个方案中,受主材料和第一有机材料各自为与第三有机材料相互不同的化合物。
在第四实施方式、第五实施方式和第六实施方式的有机EL元件的一个方案中,第一有机材料和第二有机材料可以为相互不同的化合物,也可以为相互相同的化合物。
在第四实施方式、第五实施方式和第六实施方式的有机EL元件的一个方案中,在第一阳极侧有机层含有受主材料和第一有机材料的情况下,第一阳极侧有机层中的第一有机材料的含量优选为40质量%以上,更优选为45质量%以上,进一步优选为50质量%以上。第一阳极侧有机层中的第一有机材料的含量优选为99.5质量%以下。第一阳极侧有机层中的受主材料和第一有机材料的含量的合计为100质量%以下。
在受主材料中,记载有“取代或未取代”的基团均优选为“未取代”的基团。
作为受主材料的具体例,例如可以举出以下的在后述的[各实施方式的共有构成(3)]中所示出的化合物。
(添加材料)
在第四实施方式、第五实施方式和第六实施方式的有机EL元件的一个方案中,作为添加材料的第四材料、第五材料和第六材料各自独立地为有机材料或者含有金属原子的材料。
在第四实施方式、第五实施方式和第六实施方式的有机EL元件的一个方案中,作为添加材料的第四材料为第二阳极侧有机层的折射率能够满足数学式(数学式NX1)和(数学式NX2)这两者的材料。
在第四实施方式、第五实施方式和第六实施方式的有机EL元件的一个方案中,作为添加材料的第五材料为第三阳极侧有机层的折射率能够满足数学式(数学式NX1)和(数学式NX3)这两者的材料。
在第四实施方式、第五实施方式和第六实施方式的有机EL元件的一个方案中,第五材料的折射率为1.80以下。
在第四实施方式、第五实施方式和第六实施方式的有机EL元件的一个方案中,第五材料的折射率为1.78以下。
在第四实施方式、第五实施方式和第六实施方式的有机EL元件的一个方案中,作为添加材料的第六材料为第一阳极侧有机层的折射率能够满足数学式(数学式NX6)的材料。
在第四实施方式、第五实施方式和第六实施方式的有机EL元件的一个方案中,添加材料为有机材料。
在第四实施方式、第五实施方式和第六实施方式的有机EL元件的一个方案中,作为添加材料的有机材料为在分子中具有至少1个取代或未取代的氨基的胺化合物、或者在分子中不具有取代或未取代的氨基的非胺化合物。
在第四实施方式、第五实施方式和第六实施方式的有机EL元件的一个方案中,作为添加材料的有机材料为具有噻吩环的胺化合物。
在第四实施方式、第五实施方式和第六实施方式的有机EL元件的一个方案中,作为添加材料的胺化合物在包含于第一空穴传输区域中的阳极侧有机层的情况下,在阳极侧有机层的各层中的含量优选为10质量%以上,更优选为20质量%以上。
在第四实施方式、第五实施方式和第六实施方式的有机EL元件的一个方案中,作为添加材料的胺化合物在包含于第一空穴传输区域中的阳极侧有机层的情况下,在阳极侧有机层的各层中的含量优选为50质量%以下。
在第四实施方式、第五实施方式和第六实施方式的有机EL元件的一个方案中,作为添加材料的非胺化合物在包含于第一空穴传输区域中的阳极侧有机层的情况下,在阳极侧有机层的各层中的含量优选为5质量%以上,更优选为10质量%以上,进一步优选为20质量%以上。
在第四实施方式、第五实施方式和第六实施方式的有机EL元件的一个方案中,作为添加材料的非胺化合物在包含于第一空穴传输区域中的阳极侧有机层的情况下,在阳极侧有机层的各层中的含量优选为50质量%以下。
第四实施方式、第五实施方式和第六实施方式的有机EL元件的一个方案中的作为添加材料的第四材料和第六材料的具体例各自独立地为例如以下的在后述的[各实施方式的共有构成(3)]中所示出的化合物。
在第四实施方式、第五实施方式和第六实施方式的有机EL元件的一个方案中,添加材料为含有金属原子的材料。
在第四实施方式、第五实施方式和第六实施方式的有机EL元件的一个方案中,含有金属原子的材料例如为具有钙钛矿型的结构的化合物(钙钛矿型化合物)。在第四实施方式、第五实施方式和第六实施方式的有机EL元件的一个方案中,作为含有金属原子的材料的钙钛矿型化合物由通式:ABX3表示,A和B为阳离子,X为阴离子。例如,A为CH3NH3(以下有时将“CH3NH3”称为“MA”。)、CH(NH2)2、Cs和他们的混合物,B为Pb、Sn和它们的混合物,X为Cl、Br、I和它们的混合物。作为含有金属原子的材料的钙钛矿型化合物例如为CH3NH3PbBr3。460nm处的CH3NH3PbBr3的折射率为2.3。
在第四实施方式、第五实施方式和第六实施方式的有机EL元件的一个方案中,含有金属原子的材料为金属氧化物。在第四实施方式、第五实施方式和第六实施方式的有机EL元件的一个方案中,作为含有金属原子的材料的金属氧化物例如为氧化锌(ZnO)。
在第四实施方式、第五实施方式和第六实施方式的有机EL元件的一个方案中,作为添加材料的第四材料为钙钛矿型化合物或者氧化锌(ZnO)。
在第四实施方式、第五实施方式和第六实施方式的有机EL元件的一个方案中,作为添加材料的第六材料为钙钛矿型化合物或者氧化锌(ZnO)。
第四实施方式、第五实施方式和第六实施方式的有机EL元件的一个方案中的作为添加材料的第五材料的具体例例如为以下的在后述的[各实施方式的共有构成(3)]中所示出的化合物。
[各实施方式的共有构成(3)]
在各实施方式的共有构成(3)中,对于能够应用于本说明书中记载的各实施方式(第一实施方式、第二实施方式、第三实施方式、第四实施方式、第五实施方式和第六实施方式)以及各实施方式的变形例各个方式的构成进行说明。
在单胺化合物和二胺化合物中,氨基的氮原子并非成环原子。在氮原子为咔唑环和吖嗪环等的成环原子的情况下,该氮原子并非作为氨基的氮原子。
例如,下述化合物HT-X在分子中包含2个氮原子,但是HT-X中的一个氮原子为咔唑环的成环原子,另一个氮原子并非成环原子而是作为氨基的氮原子。下述化合物HT-X是具有9-苯基-3-咔唑基经由连接基团键合于氨基的氮原子的结构的化合物,是单胺化合物。
下述化合物HT-Y也是具有9-咔唑基经由连接基团键合于氨基的氮原子的结构的化合物,是单胺化合物。
【化学式80】
(空穴传输区域材料的具体例)
作为各实施方式涉及的空穴传输区域材料的具体例,例如可以举出以下的化合物。其中,本发明不限定于这些具体例。
【化学式81】
【化学式82】
【化学式83】
【化学式84】
【化学式85】
【化学式86】
【化学式87】
【化学式88】
【化学式89】
【化学式90】
【化学式91】
【化学式92】
【化学式93】
【化学式94】
【化学式95】
【化学式96】
【化学式97】
【化学式98】
【化学式99】
【化学式100】
【化学式101】
【化学式102】
【化学式103】
【化学式104】
【化学式105】
【化学式106】
【化学式107】
【化学式108】
【化学式109】
【化学式110】
【化学式111】
【化学式112】
【化学式113】
【化学式11 4】
【化学式115】
【化学式116】
【化学式117】
【化学式118】
【化学式119】
【化学式120】
【化学式121】
【化学式122】
【化学式123】
【化学式124】
【化学式125】
【化学式126】
【化学式127】
【化学式128】
【化学式129】
【化学式130】
【化学式131】
【化学式132】
【化学式133】
【化学式134】
【化学式135】
【化学式136】
【化学式137】
【化学式138】
【化学式139】
【化学式140】
【化学式141】
【化学式142】
【化学式143】
【化学式144】
【化学式145】
【化学式146】
【化学式147】
【化学式148】
【化学式149】
/>
【化学式150】
【化学式151】
【化学式152】
【化学式153】
【化学式154】
【化学式155】
【化学式156】
【化学式157】
【化学式158】
【化学式159】
【化学式160】
【化学式161】
【化学式162】
【化学式163】
【化学式164】
【化学式165】
【化学式166】
【化学式167】
【化学式168】
【化学式1 69】
【化学式170】
【化学式171】
【化学式172】
【化学式173】
【化学式174】
【化学式175】
【化学式176】
【化学式177】
/>
【化学式178】
【化学式179】
【化学式180】
【化学式181】
【化学式182】
【化学式183】
【化学式184】
【化学式185】
【化学式186】
【化学式187】
【化学式188】
【化学式189】
【化学式190】
【化学式191】
【化学式192】
【化学式193】
【化学式194】
第一实施方式、第二实施方式和第三实施方式的有机EL元件的一个方案中的第一阳极侧有机层含有的化合物(第一有机材料)、第四实施方式、第五实施方式和第六实施方式的有机EL元件的一个方案中的第一阳极侧有机层含有的化合物(第一有机材料)和第二阳极侧有机层含有的化合物(第二有机材料)各自独立地优选为选自接下来列举的化合物组中的至少一种化合物。
【化学式195】
【化学式1 96】
第一实施方式、第二实施方式和第三实施方式的有机EL元件的一个方案中的第一阳极侧有机层含有的化合物(第一有机材料)、以及第四实施方式、第五实施方式和第六实施方式的有机EL元件的一个方案中的第一阳极侧有机层含有的化合物(第一有机材料)和第二阳极侧有机层含有的化合物(第二有机材料)各自独立地更优选为选自接下来列举的化合物组中的至少一种化合物。
【化学式197】
【化学式198】
第一实施方式、第二实施方式和第三实施方式的有机EL元件的一个方案中的第二阳极侧有机层含有的化合物(第三有机材料)、和第四实施方式、第五实施方式和第六实施方式的有机EL元件的一个方案中的第三阳极侧有机层含有的化合物(第三有机材料)各自独立地优选为选自接下来列举的化合物组中的至少一种化合物。
【化学式199】
第一实施方式、第二实施方式和第三实施方式的有机EL元件的一个方案中的第二阳极侧有机层含有的化合物(,第三有机材料)、和第四实施方式、第五实施方式和第六实施方式的有机EL元件的一个方案中的第三阳极侧有机层含有的化合物(第三有机材料)各自独立地更优选为选自接下来列举的化合物组中的至少一种化合物。
【化学式200】
【化学式201】
【化学式202】
需要说明的是,虽然第一实施方式、第二实施方式和第三实施方式中的作为第一阳极侧有机层和第二阳极侧有机层中的任一个层含有的化合物而例示的化合物有时作为其他层的例示而被重复示出,但是在第一实施方式、第二实施方式和第三实施方式中,作为可用于第一阳极侧有机层和第二阳极侧有机层的化合物,可以从所例示的化合物组中适当选择相互不同的化合物。
需要说明的是,虽然第四实施方式、第五实施方式和第六实施方式中的作为第一阳极侧有机层、第二阳极侧有机层和第三阳极侧有机层中的任一个层含有的化合物而例示的化合物有时作为其他层的例示而被重复示出,但是在第四实施方式、第五实施方式和第六实施方式中,作为可用于第一阳极侧有机层、第二阳极侧有机层和第三阳极侧有机层的化合物,可以从所例示的化合物组中适当选择相互不同的化合物。
(第二有机材料和受主材料的具体例)
作为第一实施方式、第二实施方式和第三实施方式中的第二有机材料、以及第四实施方式、第五实施方式和第六实施方式中的受主材料的具体例,例如可以举出以下的化合物。其中,本发明不限定于这些第二有机材料和受主材料的具体例。
【化学式203】
【化学式204】
【化学式205】
【化学式206】
【化学式207】
/>
【化学式208】
【化学式209】
【化学式210】
【化学式211】
【化学式212】
【化学式213】
【化学式214】
【化学式215】
【化学式216】
【化学式217】
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【化学式218】
【化学式219】
【化学式220】
【化学式221】
【化学式222】
【化学式223】
【化学式224】
【化学式225】
【化学式226】
【化学式227】
【化学式228】
【化学式229】
【化学式230】
【化学式231】
【化学式232】
【化学式233】
【化学式234】
【化学式235】
【化学式236】
【化学式237】
【化学式238】
【化学式239】
【化学式240】
【化学式241】
【化学式242】
【化学式243】
【化学式244】
【化学式245】
【化学式246】
【化学式247】
【化学式248】
(添加材料)
第一实施方式、第二实施方式和第三实施方式的有机EL元件的一个方案中的作为添加材料的第四材料、以及第四实施方式、第五实施方式和第六实施方式的有机EL元件的一个方案中的作为添加材料的第四材料和第六材料各自独立地优选为选自接下来列举的化合物组中的至少一种化合物。
【化学式249】
【化学式250】
【化学式251】
【化学式252】
第一实施方式、第二实施方式和第三实施方式的有机EL元件的一个方案中的作为添加材料的第五材料、以及第四实施方式、第五实施方式和第六实施方式的有机EL元件的一个方案中的作为添加材料的第五材料各自独立地优选为选自接下来列举的化合物组中的至少一种化合物。
【化学式253】
【化学式254】
【化学式255】
【化学式256】
【化学式257】
【化学式258】
第一实施方式、第二实施方式和第三实施方式的有机EL元件的一个方案中的作为添加材料的第五材料、以及第四实施方式、第五实施方式和第六实施方式的有机EL元件的一个方案中的作为添加材料的第五材料为氟树脂。
在各实施方式(第一实施方式、第二实施方式、第三实施方式、第四实施方式、第五实施方式和第六实施方式)的有机EL元件的一个方案中,作为添加材料的第五材料为选自聚四氟乙烯(PTFE)、四氟乙烯·全氟烷基乙烯基醚共聚物(PFA)、四氟乙烯·六氟丙烯共聚物(FEP)、四氟乙烯·乙烯共聚物(ETFE)、聚偏二氟乙烯(PVDF)、聚三氟氯乙烯(PCTFE)和三氟氯乙烯·乙烯共聚物(ECTFE)中的至少1种的聚合物。
在各实施方式的有机EL元件的一个方案中,第一阳极侧有机层包含作为添加材料的聚(亚烷基二氧噻吩)和至少1种的含氟的可形成胶体的聚合物酸。聚(亚烷基二氧噻吩)为聚(3,4-二氧噻吩)。含氟的可形成胶体的聚合物酸为包含氟的聚合物磺酸、聚合物羧酸、聚合物磷酸、聚合物丙烯酸、或者它们的混合物。含氟的可形成胶体的聚合物酸优选为过氟化聚合物酸。
在各实施方式的有机EL元件的一个方案中,可形成胶体的聚合物酸在水中是不溶性的,在分散于水性介质中时形成胶体。聚合物酸典型而言具有约10000~约4000000的范围的分子量。在各实施方式的有机EL元件的一个方案中,聚合物酸具有约100000~约2000000的分子量。胶体粒径典型而言为2nm~约140nm的范围。在各实施方式的有机EL元件的一个方案中,胶体具有2nm~约30nm的粒径。在分散于水中时为胶体形成性的任意的聚合物酸是适宜的。在各实施方式的有机EL元件的一个方案中,可形成胶体的聚合物酸为聚合物磺酸。其他可容许的聚合物酸包括聚合物磷酸、聚合物羧酸、和聚合物丙烯酸、以及它们的混合物,作为混合物的例子,可以举出具有聚合物磺酸的混合物。在各实施方式的有机EL元件的一个方案中,可形成胶体的聚合物磺酸被全氟代。在各实施方式的有机EL元件的一个方案中,可形成胶体的聚合物磺酸为全氟亚烷基磺酸。
在各实施方式的有机EL元件的一个方案中,可形成胶体的聚合物酸是高度氟代后的磺酸聚合物(“FSA聚合物”)。“高度氟代后的”是指聚合物中的卤素和氢原子的总数的至少约50%为氟原子,在另一方案中,是指至少约75%为氟原子,在另一方案中,是指至少约90%为氟原子。在各实施方式的有机EL元件的一个方案中,聚合物被全氟代。术语“磺酸盐官能团”是指磺酸基、或磺酸基的盐,在各实施方式的有机EL元件的一个方案中,是指碱金属或铵盐。该磺酸盐官能团由式“-SO3X”(此处,X为阳离子,也已知作为“平衡离子”)表示。X可以为H、Li、Na、K或N(R1)(R2)(R3)(R4),R1、R2、R3和R4相互相同或者不同,R1、R2、R3和R4各自独立地为H、CH3或C2H5。在各实施方式的有机EL元件的一个方案中,X为H,在X为H的情况下,聚合物被称为处于“酸的形态”。另外,X可以为如Ca++和Al+++这样的离子所示的多价。一般而言,在被表示为Mn+的多价平衡离子的情况下,本领域技术人员明确知晓每个平衡离子的磺酸盐官能团的数量应当与价“n”相等。
在各实施方式的有机EL元件的一个方案中,FSA聚合物包含具备阳离子交换基团的重复侧链键合于主链的聚合物主链。聚合物包含均聚物或2种以上的单体的共聚物。典型而言,共聚物由非官能单体与具备阳离子交换基团或其前体、例如之后能够水解为磺酸盐官能团的磺酰氟基(-SO2F)的第2单体形成。例如,能够使用第1氟代乙烯基单体与具有磺酰氟基(-SO2F)的第2氟代乙烯基单体的共聚物。可能的第1单体包括四氟乙烯(TFE)、六氟丙烯、氟乙烯、偏二氟乙烯、三氟乙烯、三氟氯乙烯、全氟(烷基乙烯基醚)和它们的组合。TFE优选为第1单体。
在各实施方式的有机EL元件的一个方案中,可能的第2单体包括能够在聚合物中提供所期望的侧链的带有磺酸盐官能团或前体基团的氟代乙烯基醚。如果需要,则可以将追加的单体加入这些聚合物中,追加的单体例如为选自由乙烯、丙烯和R-CH=CH2(此处,R为1~10个碳原子的全氟代烷基)组成的组中的至少1种的单体。聚合物可以为在本说明书中被称为无规共聚物的类型的聚合物,即:通过将共聚单体的相对浓度尽可能保持恒定而导致沿着聚合物链的单体单元的分布与这些单体单元的相对浓度和相对的反应性一致的聚合从而制造的共聚物。另外,也可以使用通过在聚合的过程中改变单体的相对浓度而制造的无规性更低的共聚物。另外,也可以使用如日本特开2003-297582号公报所公开的被称为嵌段共聚物的类型的聚合物。
在各实施方式的有机EL元件的一个方案中,FSA聚合物包含高度氟代后的在一个实施方式中被全氟代后的碳主链和下述通式(FP1)所示的侧链。
-(O-CF2CFRf)a-O-CF2CFR’fSO3X...(FP1)
(上述通式(FP1)中,Rf和R’f各自独立地为F、Cl或具有1~10个碳原子的全氟代烷基,a为0、1或2,并且X为H、Li、Na、K或N(R1)(R2)(R3)(R4),R1、R2、R3和R4相互相同或者不同,R1、R2、R3和R4各自独立地为H、CH3或C2H5。在各实施方式的有机EL元件的一个方案中,通式(FP1)中的X为H。另外,在各实施方式的有机EL元件的一个方案中,通式(FP1)中的X为如上文所述的多价。
在各实施方式的有机EL元件的一个方案中,FSA聚合物包括例如在美国专利第3,282,875号公报以及美国专利第4,358,545号公报和美国专利第4,940,525号公报中所公开的聚合物。优选的FSA聚合物的例子包含全氟碳主链和下述通式(FP2)所示的侧链而成。
-O-CF2CF(CF3)-O-CF2CF2SO3X...(FP2)
(此处,上述通式(FP2)中,X与上述通式(FP1)中的X含义相同。)
该类型的FSA聚合物公开在美国专利第3,282,875号公报中,可以通过四氟乙烯(TFE)与全氟代乙烯基醚CF2=CF-O-CF2CF(CF3)-O-CF2CF2SO2F(全氟(3,6-二氧杂-4-甲基-7-辛烯磺酰氟))(PDMOF)的共聚、接下来的利用磺酰氟基的水解向磺酸盐基的转化、以及根据需要进行离子交换而将它们转化为所期望的离子形态从而进行制造。在美国专利第4,358,545号公报和美国专利第4,940,525号公报中所公开的类型的聚合物的例子具有X如上文所定义的侧链-O-CF2CF2SO3X。该聚合物可以通过四氟乙烯(TFE)与全氟代乙烯基醚CF2=CF-O-CF2CF2SO2F(全氟(3-氧杂-4-戊烯磺酰氟))(POPF)的共聚、接下来的水解以及根据需要的进一步的离子交换来进行制造。
在各实施方式的有机EL元件的一个方案中,F SA聚合物典型而言具有小于约33的离子交换比。在本说明书中,“离子交换比”或“IXR”定义为与阳离子交换基团关联的聚合物主链中的碳原子的数目。IXR能够在小于约33的离子交换比的范围内按照特定用途所期望的那样进行改变。在各实施方式的有机EL元件的一个方案中,IXR为约3~约33。在各实施方式的有机EL元件的一个方案中,IXR为约8~约23。
聚合物的阳离子交换容量常常以当量(EW)表示。当量(EW)定义为要中和1当量的氢氧化钠所需要的酸的形态的聚合物的重量。在聚合物为具有全氟碳主链、侧链为-O-CF2-CF(CF3)-O-CF2-CF2-SO3H(或其盐)的磺酸盐聚合物的情况下,与约8~约23的IXR相当的当量范围为约750EW~约1500EW。该聚合物的IXR可以使用式:50IXR+344=EW来与当量相关联。对于在美国专利第4,358,545号公报和美国专利第4,940,525号公报中所公开的磺酸盐聚合物、例如具有侧链-O-CF2CF2SO3H(或其盐)的聚合物,可使用相同的IXR范围,但为了含有阳离子交换基团的单体单元的更低的分子量,当量更低一些。对于约8~约23的优选的IXR范围,相当的当量范围为约575EW~约1325EW。该聚合物的IXR可以使用式·50IXR+178=EW来与当量相关联。
FSA聚合物能够以胶体状水性分散液的形态制造。另外,它们也可以处于在其他介质中的分散液的形态,其他介质的例子包括醇和四氢呋喃这样的水溶性醚、水溶性醚的混合物和它们的组合,不限定于这些物质。在分散液的制造中,聚合物能够以酸的形态来使用。美国专利第4,433,082号公报、美国专利第6,150,426号公报和国际公开第03/006537号小册子公开了水性醇性分散液的制造方法。在制造了分散液后,浓度和分散液组合物可以利用该技术通过公知的方法进行调节。
FSA聚合物这样的可形成胶体的聚合物酸的水性分散液只要可形成稳定胶体,则典型而言具有尽可能小的粒径和尽可能小的EW。
FSA聚合物的水性分散液能够作为Nafion(Nafion)(注册商标)分散液通过商业途径从DuPont de Nemours,Inc.(特拉华州威尔明顿(Wilmington,DE))获得。
<发光区域>
发光区域配置于空穴传输区域与阴极之间。发光区域包含至少1个发光层。各实施方式的有机EL元件具有作为发光区域的第一发光区域。
在各实施方式的有机EL元件的一个方案中,第一发光区域含有包含主体材料和显现最大峰值波长为500nm以下的发光的发光性化合物的发光层。
在各实施方式的有机EL元件的一个方案中,发光性化合物的最大峰的半峰宽为1nm以上且30nm以下。
(第一发光层)
在各实施方式的有机EL元件的一个方案中,作为该至少1个发光层,包含第一发光层。
在各实施方式涉及的有机EL元件的一个方案中,第一发光层包含第一主体材料。作为第一主体材料,没有特别限定,例如,可以使用选自由下述通式(H1)所示的化合物、通式(H10)所示的化合物、通式(H20)所示的化合物和后述的第一化合物组成的组中的化合物。
在各实施方式涉及的有机EL元件的一个方案中,第一发光层含有第一发光性化合物。作为第一发光性化合物,没有特别限定。
在各实施方式的有机EL元件的一个方案中,第一发光层含有第一主体材料和第一发光性化合物。
第一发光性化合物优选为显现最大峰值波长为500nm以下的发光的化合物,更优选为显现最大峰值波长为430nm以上且480nm以下的发光的化合物。第一发光性化合物优选为显现最大峰值波长为500nm以下的荧光发光的荧光发光性化合物,更优选为显现最大峰值波长为430nm以上且480nm以下的荧光发光的荧光发光性化合物。
在各实施方式的有机EL元件的一个方案中,第一发光层含有第一主体材料和显现最大峰值波长为500nm以下的发光的第一发光性化合物。
在各实施方式涉及的有机EL元件的一个方案中,第一发光性化合物的最大峰的半峰宽为1nm以上且30nm以下。
在各实施方式涉及的有机EL元件的一个方案中,第一发光性化合物为在分子中不包含吖嗪环结构的化合物。
在各实施方式涉及的有机EL元件的一个方案中,第一发光性化合物优选并非含硼络合物,第一发光性化合物更优选并非络合物。
作为可以用于第一发光层的发蓝色荧光的荧光发光性化合物,例如,可以使用芘衍生物、苯乙烯基胺衍生物、衍生物、荧蒽衍生物、芴衍生物、二胺衍生物和三芳基胺衍生物等。
在本说明书中,蓝色的发光是指发光光谱的最大峰值波长为430nm以上且500nm以下的范围内的发光。
在各实施方式的有机EL元件的一个方案中,第一发光区域包含2个以上的发光层。
在各实施方式的有机EL元件的一个方案中,在第一发光区域包含2个以上的发光层的情况下,2个以上的发光层均为荧光发光性的发光层。
即,在各实施方式的有机EL元件的一个方案中,第一发光区域中所包含的发光层均为荧光发光性的发光层。
在各实施方式涉及的有机EL元件的一个方案中,第一发光层不含有金属络合物。另外,在各实施方式涉及的有机EL元件的一个方案中,第一发光层不含有含硼络合物。
在各实施方式涉及的有机EL元件的一个方案中,第一发光层不包含磷光发光性材料(掺杂剂材料)。
在各实施方式涉及的有机EL元件的一个方案中,第一发光层不包含重金属络合物和磷光发光性的稀土金属络合物。此处,作为重金属络合物,例如可以举出铱络合物、锇络合物和铂络合物等。
化合物的最大峰值波长的测定方法如下所述。制备成为测定对象的化合物的5μmol/L甲苯溶液并加入石英比色池中,在常温(300K)测定该试样的发光光谱(纵轴设为发光强度、横轴设为波长。)。发光光谱可以通过株式会社日立高新技术科学制的分光荧光光度计(装置名:F-7000)进行测定。需要说明的是,发光光谱测定装置不限于在此使用的装置。
在发光光谱中,将发光强度达到最大的发光光谱的峰值波长设为最大峰值波长。需要说明的是,在本说明书中,有时将荧光发光的最大峰值波长称为荧光发光最大峰值波长(FL-peak)。
在第一发光性化合物的发光光谱中,在将发光强度达到最大的峰设为最大峰、将该最大峰的高度设为1时,该发光光谱中出现的其他峰的高度优选小于0.6。需要说明的是,发光光谱中的峰设为极大值。
另外,在第一发光性化合物的发光光谱中,峰的数量优选小于3个。
在各实施方式涉及的有机EL元件的一个方案中,第一发光层含有第一发光层的总质量的0.5质量%以上的第一发光性化合物。
在第一发光层中,第一发光性化合物的含量优选为第一发光层的总质量的10质量%以下,含量更优选为第一发光层的总质量的7质量%以下,含量进一步优选为第一发光层的总质量的5质量%以下。
在本说明书中,“主体材料”是指,例如含量为“层的50质量%以上”的材料。
在各实施方式涉及的有机EL元件的一个方案中,在第一发光层中,第一主体材料的含量优选为第一发光层的总质量的60质量%以上,含量更优选为第一发光层的总质量的70质量%以上,含量进一步优选为第一发光层的总质量的80质量%以上,含量更进一步优选为第一发光层的总质量的90质量%以上,含量特别进一步优选为第一发光层的总质量的95质量%以上。
在第一发光层中,优选的是,第一主体材料的含量为第一发光层的总质量的99.5质量%以下。
其中,在第一发光层含有第一主体材料和第一发光性化合物的情况下,第一主体材料和第一发光性化合物的合计含有率的上限为100质量%。
需要说明的是,各实施方式涉及的有机EL元件不排除在第一发光层中包含除第一主体材料和第一发光性化合物以外的材料。
第一发光层可以包含仅1种第一主体材料,也可以包含2种以上。第一发光层可以包含仅1种第一发光性化合物,也可以包含2种以上。
(第一主体材料)
在各实施方式涉及的有机EL元件的一个方案中,第一主体材料具有至少1个氘原子。
在各实施方式涉及的有机EL元件的一个方案中,第一主体材料不具有氘原子。
·通式(H1 )所示的化合物
在各实施方式涉及的有机EL元件的一个方案中,第一主体材料为下述通式(H1)所示的化合物。
【化学式259】
(上述通式(H1)中,
R301~R308各自独立地为
氢原子、
取代或未取代的碳数1~50的烷基、
取代或未取代的碳数1~50的卤烷基、
取代或未取代的碳数2~50的烯基、
取代或未取代的碳数2~50的炔基、
取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基、
-Si(R901)(R902)(R903)所示的基团、
-O-(R904)所示的基团、
-S-(R905)所示的基团、
-N(R906)(R907)所示的基团、
取代或未取代的碳数7~50的芳烷基、
-C(=O)R801所示的基团、
-COOR802所示的基团、
卤素原子、
氰基、
硝基、
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基,
L301和L302各自独立地为
单键、
取代或未取代的成环碳数6~50的亚芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的二价杂环基,
Ar301和Ar302各自独立地为
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基。)
(上述通式(H1)所示的化合物中,R901、R902、R903、R904、R905、R906、R907、R801和R802各自独立地为
氢原子、
取代或未取代的碳数1~50的烷基、
取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基、
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基,
在R901存在多个的情况下,多个R901相互相同或者不同,
在R902存在多个的情况下,多个R902相互相同或者不同,
在R903存在多个的情况下,多个R903相互相同或者不同,
在R904存在多个的情况下,多个R904相互相同或者不同,
在R905存在多个的情况下,多个R905相互相同或者不同,
在R906存在多个的情况下,多个R906相互相同或者不同,
在R907存在多个的情况下,多个R907相互相同或者不同,
在R801存在多个的情况下,多个R801相互相同或者不同,
在R802存在多个的情况下,多个R802相互相同或者不同。)
在各实施方式涉及的有机EL元件的一个方案中,Ar301和Ar302各自独立地为苯基、萘基、菲基、联苯基、三联苯基、二苯基芴基、二甲基芴基、苯并二苯基芴基、苯并二甲基芴基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、萘并苯并呋喃基、或者萘并苯并噻吩基。
在各实施方式涉及的有机EL元件的一个方案中,L301为单键、或者未取代的成环碳数6~22的亚芳基,Ar301为取代或未取代的成环碳数6~22的芳基。
在各实施方式涉及的有机EL元件的一个方案中,R301~R308各自独立地为氢原子、取代或未取代的碳数1~50的烷基、取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基、或者-Si(R901)(R902)(R903)所示的基团。
在各实施方式涉及的有机EL元件的一个方案中,R301~R308为氢原子。
在各实施方式涉及的有机EL元件的一个方案中,L302为单键、Ar302为未取代的苯基。
在各实施方式涉及的有机EL元件的一个方案中,L302为单键、Ar302为未取代的2-萘基。
在各实施方式涉及的有机EL元件的一个方案中,L302为单键、Ar302为未取代的1-萘基。
在各实施方式涉及的有机EL元件的一个方案中,L302为未取代的对亚苯基、Ar302为未取代的苯基。
在各实施方式涉及的有机EL元件的一个方案中,L302为未取代的间亚苯基、Ar302为未取代的苯基。
在各实施方式涉及的有机EL元件的一个方案中,L302为未取代的邻亚苯基、Ar302为未取代的苯基。
在各实施方式涉及的有机EL元件的一个方案中,L302为未取代的对亚苯基、Ar302为未取代的1-萘基。
在各实施方式涉及的有机EL元件的一个方案中,L302为未取代的对亚苯基、Ar302为未取代的2-萘基。
在各实施方式涉及的有机EL元件的一个方案中,L302为未取代的1,4-萘二基、Ar302为未取代的苯基。
在各实施方式涉及的有机EL元件的一个方案中,L302为未取代的间亚苯基、Ar302为未取代的2-萘基。
在各实施方式涉及的有机EL元件的一个方案中,R301~R308各自独立地具有至少1个氘原子。
在各实施方式涉及的有机EL元件的一个方案中,L301、L302、Ar301和Ar302各自独立地具有至少1个氘原子。
·通式(H1 0)所示的化合物
在各实施方式涉及的有机EL元件的一个方案中,第一主体材料为下述通式(H10)所示的化合物。
【化学式260】
(在上述通式(H10)中,Ar301、R301~R308、L301和L302各自独立地与上述通式(H1)中的Ar301、R301~R308、L301和L302含义相同,
X3为氧原子或硫原子,
由3个R310之中的相邻的2个以上组成的组中的1组以上
相互键合而形成取代或未取代的单环、
相互键合而形成取代或未取代的稠环、或者
不相互键合,
由R311~R314之中的相邻的2个以上组成的组中的1组以上
相互键合而形成取代或未取代的单环、或者
相互键合而形成取代或未取代的稠环,
不形成上述取代或未取代的单环且不形成上述取代或未取代的稠环的R310~R314各自独立地为
氢原子、
取代或未取代的碳数1~50的烷基、
取代或未取代的碳数1~50的卤烷基、
取代或未取代的碳数2~50的烯基、
取代或未取代的碳数2~50的炔基、
取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基、
-Si(R901)(R902)(R903)所示的基团、
-O-(R904)所示的基团、
-S-(R905)所示的基团、
-N(R906)(R907)所示的基团、
卤素原子、
氰基、
硝基、
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基。)
(上述通式(H10)所示的化合物中,R901、R902、R903、R904、R905、R906和R907各自独立地与上述通式(H1)中的R901、R902、R903、R904、R905、R906和R907含义相同。)
在各实施方式的有机EL元件的一个方案中,上述通式(H10)中的由R311~R314之中的相邻的2个以上组成的组中的1组以上相互键合而形成取代或未取代的苯环。
在各实施方式涉及的有机EL元件的一个方案中,R301~R308各自独立地具有至少1个氘原子。
在各实施方式涉及的有机EL元件的一个方案中,L301、L302、Ar301和R310~R314各自独立地具有至少1个氘原子。
在各实施方式的有机EL元件的一个方案中,第一主体材料为下述通式(H31)、(H32)或(H33)所示的化合物。
【化学式261】
【化学式262】
【化学式263】
(在上述通式(H31)、(H32)和(H33)中,X3、R301~R308、R310~R314、L301、L302和Ar301各自独立地与上述通式(H10)中的X3、R301~R308、R310~R314、L301、L302和Ar301含义相同,
R321~R324各自独立地为
氢原子、
取代或未取代的碳数1~50的烷基、
取代或未取代的碳数1~50的卤烷基、
取代或未取代的碳数2~50的烯基、
取代或未取代的碳数2~50的炔基、
取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基、
-Si(R901)(R902)(R903)所示的基团、
-O-(R904)所示的基团、
-S-(R905)所示的基团、
-N(R906)(R907)所示的基团、
卤素原子、
氰基、
硝基、
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基。)
在各实施方式的有机EL元件的一个方案中,第一主体材料为下述通式(H301)或(H302)所示的化合物。
【化学式264】
【化学式265】
(在上述通式(H301)和(H302)中,X3、R301~R308、R311~R314、L301、L302和Ar301各自独立地与上述通式(H10)中的X3、R301~R308、R311~R314、L301、L302和Ar301含义相同,
由R315~R317之中的相邻的2个以上组成的组中的1组以上
相互键合而形成取代或未取代的单环、
相互键合而形成取代或未取代的稠环、或者
不相互键合,
不形成上述取代或未取代的单环且不形成上述取代或未取代的稠环的R315~R317各自独立地为
氢原子、
取代或未取代的碳数1~50的烷基、
取代或未取代的碳数1~50的卤烷基、
取代或未取代的碳数2~50的烯基、
取代或未取代的碳数2~50的炔基、
取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基、
-Si(R901)(R902)(R903)所示的基团、
-O-(R904)所示的基团、
-S-(R905)所示的基团、
-N(R906)(R907)所示的基团、
卤素原子、
氰基、
硝基、
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基。)
在各实施方式的有机EL元件的一个方案中,第一主体材料为下述通式(H311)、(H312)、(H321)、(H322)、(H331)或(H332)所示的化合物。
【化学式266】
【化学式267】
【化学式268】
【化学式269】
【化学式270】
【化学式271】
(在上述通式(H311)、(H312)、(H321)、(H322)、(H331)和(H332)中,X3、R301~R308、L301、L302和Ar301各自独立地与上述通式(H10)中的X3、R301~R308、L301、L302和Ar301含义相同,
R311~R317和R321~R324各自独立地为
氢原子、
取代或未取代的碳数1~50的烷基、
取代或未取代的碳数1~50的卤烷基、
取代或未取代的碳数2~50的烯基、
取代或未取代的碳数2~50的炔基、
取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基、
-Si(R901)(R902)(R903)所示的基团、
-O-(R904)所示的基团、
-S-(R905)所示的基团、
-N(R906)(R907)所示的基团、
卤素原子、
氰基、
硝基、
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基。)
在各实施方式的有机EL元件的一个方案中,第一主体材料的L301和L302各自独立地为单键、或者取代或未取代的成环碳数6~14的亚芳基。
在各实施方式的有机EL元件的一个方案中,第一主体材料的L301和L302各自独立地为单键、取代或未取代的亚苯基、或者取代或未取代的亚萘基。
在各实施方式的有机EL元件的一个方案中,第一主体材料的L301和L302为单键。
在各实施方式的有机EL元件的一个方案中,第一主体材料为下述通式(H313)、(H314)、(H323)、(H324)、(H333)或(H334)所示的化合物。
【化学式272】
【化学式273】
【化学式274】
【化学式275】
【化学式276】
【化学式277】
(在上述通式(H313)、(H314)、(H323)、(H324)、(H333)和(H334)中,X3、R301~R308和Ar301各自独立地与上述通式(H10)中的X3、R301~R308和Ar301含义相同,
R311~R317和R321~R324各自独立地为
氢原子、
取代或未取代的碳数1~50的烷基、
取代或未取代的碳数1~50的卤烷基、
取代或未取代的碳数2~50的烯基、
取代或未取代的碳数2~50的炔基、
取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基、
-Si(R901)(R902)(R903)所示的基团、
-O-(R904)所示的基团、
-S-(R905)所示的基团、
-N(R906)(R907)所示的基团、
卤素原子、
氰基、
硝基、
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基。)
在各实施方式的有机EL元件的一个方案中,第一主体材料的R311~R317、R321~R324各自独立地为氢原子、取代或未取代的碳数1~50的烷基、取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基。
在各实施方式的有机EL元件的一个方案中,第一主体材料的R311~R317和R321~R324各自独立地为氢原子、取代或未取代的碳数1~50的烷基、或者取代或未取代的成环碳数6~50的芳基。
在各实施方式的有机EL元件的一个方案中,第一主体材料的Ar301为取代或未取代的成环碳数6~50的芳基。
在各实施方式的有机EL元件的一个方案中,第一主体材料的Ar301为下述通式(a1)、(a2)、(a3)或(a4)所示的基团。
【化学式278】
(上述通式(a1)、(a2)、(a3)和(a4)中,
由R330~R335之中的相邻的2个以上组成的组中的1组以上
相互键合而形成取代或未取代的单环、
相互键合而形成取代或未取代的稠环、或者
不相互键合,
由R341~R348之中的相邻的2个以上组成的组中的1组以上
相互键合而形成取代或未取代的单环、
相互键合而形成取代或未取代的稠环、或者
不相互键合,
不形成上述取代或未取代的单环且不形成上述取代或未取代的稠环的R330~R335以及R341~R348各自独立地为
氢原子、
取代或未取代的碳数1~50的烷基、
取代或未取代的碳数1~50的卤烷基、
取代或未取代的碳数2~50的烯基、
取代或未取代的碳数2~50的炔基、
取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基、
-Si(R901)(R902)(R903)所示的基团、
-O-(R904)所示的基团、
-S-(R905)所示的基团、
-N(R906)(R907)所示的基团、
卤素原子、
氰基、
硝基、
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基,
多个R330相互相同或者不同,
*表示与L301的键合位置。)
在各实施方式的有机EL元件的一个方案中,第一主体材料的Ar301为上述通式(a1)或(a2)所示的基团。
在各实施方式的有机EL元件的一个方案中,第一主体材料的R330~R335以及R341~R348为氢原子。
在各实施方式的有机EL元件的一个方案中,第一主体材料的X3为氧原子。
在各实施方式的有机EL元件的一个方案中,第一主体材料的R301~R308各自独立地为氢原子、取代或未取代的碳数1~50的烷基、取代或未取代的碳数2~50的烯基、取代或未取代的碳数2~50的炔基、取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基、或者取代或未取代的成环碳数6~50的芳基。
在各实施方式的有机EL元件的一个方案中,第一主体材料的R301~R308各自独立地为氢原子、取代或未取代的碳数1~50的烷基、或者取代或未取代的成环碳数6~50的芳基。
在各实施方式的有机EL元件的一个方案中,第一主体材料的R301~R308为氢原子。
·通式(H20)所示的化合物
在各实施方式涉及的有机EL元件的一个方案中,第一主体材料为下述通式(H20)所示的化合物。
【化学式279】
(在上述通式(H20)中,
R201~R208各自独立地为
氢原子、
取代或未取代的碳数1~50的烷基、
取代或未取代的碳数1~50的卤烷基、
取代或未取代的碳数2~50的烯基、
取代或未取代的碳数2~50的炔基、
取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基、
-Si(R901)(R902)(R903)所示的基团、
-O-(R904)所示的基团、
-S-(R905)所示的基团、
-N(R906)(R907)所示的基团、
卤素原子、
氰基、
硝基、
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者
下述通式(H21)所示的基团。)
【化学式280】
-L203-Ar203 (H21)
(在上述通式(H20)和(H21)中,
L201、L202和L203各自独立地为
单键、或者
取代或未取代的成环碳数6~50的亚芳基,
Ar201、Ar202和Ar203各自独立地为取代或未取代的成环碳数6~50的芳基。)
(上述通式(H20)中,R901、R902、R903、R904、R905、R906和R907各自独立地为
氢原子、
取代或未取代的碳数1~50的烷基、
取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基、
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基,
在R901存在多个的情况下,多个R901相互相同或者不同,
在R902存在多个的情况下,多个R902相互相同或者不同,
在R903存在多个的情况下,多个R903相互相同或者不同,
在R904存在多个的情况下,多个R904相互相同或者不同,
在R905存在多个的情况下,多个R905相互相同或者不同,
在R906存在多个的情况下,多个R906相互相同或者不同,
在R907存在多个的情况下,多个R907相互相同或者不同。)
在各实施方式涉及的有机EL元件的一个方案中,Ar201、Ar202和Ar203各自独立地为苯基、萘基、菲基、联苯基、三联苯基、二苯基芴基、二甲基芴基、苯并二苯基芴基、苯并二甲基芴基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、萘并苯并呋喃基、或者萘并苯并噻吩基。
在各实施方式涉及的有机EL元件的一个方案中,R201~R208各自独立地具有至少1个氘原子。
在各实施方式涉及的有机EL元件的一个方案中,L201、L202、L203、Ar201、Ar202和Ar203各自独立地具有至少1个氘原子。
在各实施方式涉及的有机EL元件的一个方案中,上述通式(H20)所示的化合物为下述通式(201)、通式(202)、通式(203)、通式(204)、通式(205)、通式(206)、通式(207)、通式(208)或者通式(209)所示的化合物。
【化学式281】
【化学式282】
【化学式283】
【化学式284】
【化学式285】
【化学式286】
【化学式287】
【化学式288】
【化学式289】
(上述通式(201)~(209)中,L201和Ar201与上述通式(H20)中的L201和Ar201含义相同,R201~R208各自独立地与上述通式(H20)中的R201~R208含义相同。)
在各实施方式涉及的有机EL元件的一个方案中,上述通式(H20)所示的化合物为下述通式(221)、通式(222)、通式(223)、通式(224)、通式(225)、通式(226)、通式(227)、通式(228)或者通式(229)所示的化合物。
【化学式290】
【化学式291】
【化学式292】
【化学式293】
【化学式294】
【化学式295】
【化学式296】
【化学式297】
【化学式298】
/>
(在上述通式(221)、通式(222)、通式(223)、通式(224)、通式(225)、通式(226)、通式(227)、通式(228)和通式(229)中,
R201以及R203~R208各自独立地与上述通式(H20)中的R201以及R203~R208含义相同,
L201和Ar201各自与上述通式(H20)中的L201和Ar201含义相同,
L203与上述通式(H21)中的L203含义相同,
L203与L201相互相同或者不同,
Ar203与上述通式(H21)中的Ar203含义相同,
Ar203与Ar201相互相同或者不同。)
在各实施方式涉及的有机EL元件的一个方案中,上述通式(H20)所示的化合物为下述通式(241)、通式(242)、通式(243)、通式(244)、通式(245)、通式(246)、通式(247)、通式(248)或者通式(249)所示的化合物。
【化学式299】
【化学式300】
/>
【化学式301】
【化学式302】
【化学式303】
【化学式304】
【化学式305】
【化学式306】
【化学式307】
(在上述通式(241)、通式(242)、通式(243)、通式(244)、通式(245)、通式(246)、通式(247)、通式(248)和通式(249)中,
R201、R202以及R204~R208各自独立地与上述通式(H20)中的R201、R202以及R204~R208含义相同,
L201和Ar201各自与上述通式(H20)中的L201和Ar201含义相同,
L203与上述通式(H21)中的L203含义相同,
L203与L201相互相同或者不同,
Ar203与上述通式(H21)中的Ar203含义相同,
Ar203与Ar201相互相同或者不同。)
在各实施方式涉及的有机EL元件的一个方案中,在上述通式(H20)中,R201~R208各自独立地为氢原子、取代或未取代的碳数1~50的烷基、取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基、或者-Si(R901)(R902)(R903)所示的基团。
在各实施方式涉及的有机EL元件的一个方案中,在上述通式(H20)中,L201为单键、或者未取代的成环碳数6~22的亚芳基,Ar201为取代或未取代的成环碳数6~22的芳基。
在各实施方式涉及的有机EL元件的一个方案中,在上述通式(H20)中,作为蒽骨架的取代基的R201~R208从防止分子间的相互作用受到抑制、抑制电子迁移率的下降的方面出发优选为氢原子,R201~R208也可以为取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基。
在各实施方式涉及的有机EL元件的一个方案中,在第一发光区域至少具有含有第一主体材料的第一发光层和含有第二主体材料的第二发光层的情况下,在上述通式(H1)所示的化合物中,作为蒽骨架的取代基的R301~R308从防止分子间的相互作用受到抑制、抑制电子迁移率的下降的方面出发优选为氢原子,R301~R308也可以为取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基。
各实施方式涉及的有机EL元件的一个方案也可以依次具有阳极、第二发光层、第一发光层和阴极,也可以将第一发光层与第二发光层的顺序颠倒。
例如,在第一发光层与第二发光层的层叠顺序从阳极侧起为第二发光层和第一发光层的顺序且第一发光层中所包含的第一主体材料为上述通式(H1)所示的化合物的情况下,认为产生以下的现象。因此,上述通式(H1)中,R301~R308优选并非高位阻的取代基。
上述通式(H1)中,在R301~R308为烷基和环烷基等高位阻的取代基的情况下,分子间的相互作用受到抑制,电子迁移率相对于第二主体材料下降,有可能不满足后述的数学式(数学式3)记载的μe(H1)>μe(H2)的关系。在将上述通式(H1)所示的化合物作为第一主体材料用于第一发光层的情况下,通过满足μe(H1)>μe(H2)的关系,能够期待抑制在第二发光层中的空穴与电子的复合能力的下降和发光效率的下降。需要说明的是,作为取代基,卤烷基、烯基、炔基、-Si(R901)(R902)(R903)所示的基团、-O-(R904)所示的基团、-S-(R905)所示的基团、-N(R906)(R907)所示的基团、芳烷基、-C(=O)R801所示的基团、-COOR802所示的基团、卤素原子、氰基和硝基有可能形成高位阻,烷基和环烷基有可能形成更高位阻。
在上述通式(H1)所示的化合物中,作为蒽骨架的取代基的R301~R308优选并非高位阻的取代基,优选并非烷基和环烷基,更优选并非烷基、环烷基、卤烷基、烯基、炔基、-Si(R901)(R902)(R903)所示的基团、-O-(R904)所示的基团、-S-(R905)所示的基团、-N(R906)(R907)所示的基团、芳烷基、-C(=O)R801所示的基团、-COOR802所示的基团、卤素原子、氰基和硝基。
在上述通式(H1)中,R301~R308中的表述为“取代或未取代的”时的取代基也优选不包含上文所述的有可能形成高位阻的取代基,尤其优选不包含取代或未取代的烷基、和取代或未取代的环烷基。通过R301~R308中的表述为“取代或未取代的”时的取代基不包含取代或未取代的烷基和取代或未取代的环烷基,能够防止因烷基和环烷基等高位阻的取代基存在所导致的分子间的相互作用受到抑制,能够防止电子迁移率的下降,另外,在将这样的化合物作为第一主体材料用于第一发光层的情况下,能够抑制在第二发光层中的空穴与电子的复合能力的下降和发光效率的下降。
进一步优选的是,作为蒽骨架的取代基的R301~R308并非高位阻的取代基,作为取代基的R301~R308是未取代的。另外,在作为蒽骨架的取代基的R301~R308并非高位阻的取代基的情况下,在作为位阻不高的取代基的R301~R308上取代有取代基的情况下,该取代基也优选并非高位阻的取代基,在作为取代基的R301~R308上键合的该取代基优选并非烷基和环烷基,更优选并非烷基、环烷基、卤烷基、烯基、炔基、-Si(R901)(R902)(R903)所示的基团、-O-(R904)所示的基团、-S-(R905)所示的基团、-N(R906)(R907)所示的基团、芳烷基、-C(=O)R801所示的基团、-COOR802所示的基团、卤素原子、氰基和硝基。
在第一主体材料中,记载有“取代或未取代”的基团均优选为“未取代”的基团。
在各实施方式涉及的有机EL元件的一个方案中,在发光层中,作为第一主体材料,包含上述通式(H10)所示的化合物。上述通式(H10)所示的化合物具有至少1个氘原子或者不具有氘原子。
在各实施方式涉及的有机EL元件的一个方案中,在发光层中,作为第一主体材料,包含上述通式(H20)所示的化合物。上述通式(H20)所示的化合物具有至少1个氘原子或者不具有氘原子。
在各实施方式涉及的有机EL元件的一个方案中,在发光层中,作为第一主体材料,包含上述通式(H10)所示的化合物和上述通式(H20)所示的化合物。在该方案的情况下,优选的是,上述通式(H10)所示的化合物和上述通式(H20)所示的化合物的至少一者具有至少1个氘原子。
在各实施方式涉及的有机EL元件的一个方案中,在发光层包含作为第一主体材料的上述通式(H10)所示的化合物和上述通式(H20)所示的化合物的情况下,上述通式(H10)所示的化合物实质上不包含氘原子,上述通式(H20)所示的化合物包含至少1个氘原子。
在各实施方式涉及的有机EL元件的一个方案中,在发光层包含作为第一主体材料的上述通式(H10)所示的化合物和上述通式(H20)所示的化合物的情况下,上述通式(H20)所示的化合物实质上不包含氘原子,上述通式(H10)所示的化合物不包含至少1个氘原子。
在此,“化合物实质上不包含氘原子”的含义是,化合物完全不包含氘原子、或者化合物中允许包含天然丰度程度的氘原子。氘原子的天然丰度例如为0.015%以下。
(第一主体材料的制造方法)
第一主体材料可以通过公知的方法进行制造。另外,第一主体材料也可以仿照公知的方法,使用与目标物质相对应的已知的替代反应和原料进行制造。
(第一主体材料的具体例)
作为第一主体材料的具体例,例如可以举出以下的化合物。其中,本发明不限于这些第一主体材料的具体例。
【化学式308】
【化学式309】
【化学式310】
【化学式311】
【化学式312】
【化学式313】
【化学式314】
【化学式315】
【化学式316】
【化学式317】
【化学式318】
【化学式319】
【化学式320】
【化学式321】
【化学式322】
【化学式323】
【化学式324】
【化学式325】
【化学式326】
【化学式327】
【化学式328】
/>
【化学式329】
【化学式330】
【化学式331】
【化学式332】
在各实施方式的有机EL元件的一个方案中,第一发光区域仅由第一发光层形成。
在各实施方式的有机EL元件的一个方案中,第一发光区域包含第一发光层以及第二发光层。
在各实施方式的有机EL元件的一个方案中,第一发光区域仅由第一发光层和第二发光层形成。
在各实施方式涉及的有机EL元件的一个方案中,第一发光区域至少具有含有第一主体材料的第一发光层和含有第二主体材料的第二发光层。第一主体材料与第二主体材料相互不同。
在第一发光区域至少具有第一发光层和第二发光层的情况下,通过利用Triplet-Triplet-Annihilation(有时称为TTA。),能够提高发光效率。
TTA是三重态激子与三重态激子发生碰撞而生成单重态激子这样的机制(机理)。需要说明的是,如国际公开第2010/134350号所记载,TTA机理有时也称为TTF机理。
对TTF现象进行说明。从阳极注入的空穴与从阴极注入的电子在发光层内发生复合而生成激子。其自旋状态如以往所知,是单重态激子为25%、三重态激子为75%的比率。在以往已知的荧光元件中,25%的单重态激子弛豫至基态时发出光,其余的75%的三重态激子不发出光而经过热失活过程恢复到基态。因此,据称以往的荧光元件的内部量子效率的理论极限值为25%。
另一方面,在理论上对于在有机物内部生成的三重态激子的行为进行了研究。根据S.M.Bachilo等人(J.Phys.Chem.A,104,7711(2000)),若假定五重态等高次的激子立即恢复到三重态,则在三重态激子(以下记为3A*)的密度逐渐上升时,三重态激子彼此碰撞而发生下述式所示的反应。在此,1A表示基态,1A*表示最低激发单重态激子。
3A*+3A*→(4/9)1A+(1/9)1A*+(13/9)3A*
即,成为53A*→41A+1A*,预测起初生成的75%的三重态激子之中,1/5即20%变化为单重态激子。因此,以光的形式做出贡献的单重态激子成为在起初生成的25%份量上加上75%×(1/5)=15%而得的40%。此时,总发光强度中所占的源自TTF的发光比率(TTF比率)成为15/40、即37.5%。另外,若起初生成的75%的三重态激子彼此碰撞而生成单重态激子(由2个三重态激子生成1个单重态激子),则可得到在起初生成的单重态激子25%份量上加上75%×(1/2)=37.5%而得的62.5%这样非常高的内部量子效率。此时,TTF比率为37.5/62.5=60%。
在各实施方式涉及的有机EL元件的一个方案中,从表现出TTF机理的观点出发,上述第一主体材料的三重态能量T1(H1)与上述第二主体材料的三重态能量T1(H2)优选满足下述数学式(数学式1)的关系,更优选满足下述数学式(数学式2)的关系。
T1(H2)>T1(H1)...(数学式1)
T1(H2)-T1(H1)>0.03eV...(数学式2)
各实施方式涉及的有机EL元件的一个方案在具有满足上述数学式(数学式1)的关系的第一发光层和第二发光层的情况下,能够提高元件的发光效率。
在各实施方式涉及的有机EL元件的一个方案中,通过满足上述数学式(数学式1)的关系,对于通过在第二发光层中空穴与电子的复合而生成的三重态激子而言,认为即便在该第二发光层与直接相接的有机层的界面存在过剩载流子,在第二发光层与该有机层的界面存在的三重态激子也不容易被淬灭。例如,在复合区域局部地存在于第二发光层与空穴传输层或电子阻挡层的界面的情况下,可考虑过剩电子导致的淬灭。另一方面,在复合区域局部地存在于第二发光层与电子传输层或空穴阻挡层的界面的情况下,可考虑过剩空穴导致的淬灭。
各实施方式涉及的有机EL元件的一个方案通过以满足上述数学式(数学式1)的关系的方式具备第一发光层和第二发光层,在第二发光层中生成的三重态激子不被过剩载流子所淬灭而移动至第一发光层,另外,能够抑制从第一发光层向第二发光层的反向移动。其结果,在第一发光层中,表现出TTF机理而高效生成单重态激子,发光效率提高。
如此,有机EL元件具备主要生成三重态激子的第二发光层和有效利用从第二发光层移动过来的三重态激子而主要表现出TTF机理的第一发光层作为不同的区域,作为第一发光层中的第一主体材料,使用具有比第二发光层中的第二主体材料更小的三重态能量的化合物,设置三重态能量之差,由此发光效率提高。
在各实施方式涉及的有机EL元件的一个方案中,第一发光层与第二发光层直接相接。
在本说明书中,“第一发光层与第二发光层直接相接”的层结构例如可包含以下的方案(LS1)、(LS2)和(LS3)中的任一方案。
(LS1)在经过第一发光层涉及的化合物的蒸镀工序和第二发光层涉及的化合物的蒸镀工序的过程中产生第一主体材料和第二主体材料双方混存的区域,而该区域存在于第一发光层与第二发光层的界面的方案。
(L S2)在第一发光层和第二发光层包含发光性的化合物的情况下,在经过第一发光层涉及的化合物的蒸镀工序和第二发光层涉及的化合物的蒸镀工序的过程中产生第一主体材料、第二主体材料和发光性的化合物混存的区域,而该区域存在于第一发光层与第二发光层的界面的方案。
(LS3)在第一发光层和第二发光层包含发光性的化合物的情况下,在经过第一发光层涉及的化合物的蒸镀工序和第二发光层涉及的化合物的蒸镀工序的过程中生成由该发光性的化合物形成的区域、由第一主体材料形成的区域或由第二主体材料形成的区域,而该区域存在于第一发光层与第二发光层的界面的方案。
(第二发光层)
在各实施方式涉及的有机EL元件的一个方案中,第二发光层含有第二主体材料。第二主体材料没有特别限定,例如,可以使用选自由后述的第一化合物、上述通式(H1)所示的化合物、上述通式(H10)所示的化合物和上述通式(H20)所示的化合物组成的组中的化合物。
在各实施方式涉及的有机EL元件的一个方案中,第二发光层含有第二发光性化合物。作为第二发光性化合物,没有特别限定。
在各实施方式的有机EL元件的一个方案中,第二发光层含有第二主体材料和第二发光性化合物。
在各实施方式的有机EL元件的一个方案中,第二发光性化合物与第一发光层含有的第一发光性化合物是相互相同或者不同的化合物。
在各实施方式的有机EL元件的一个方案中,第二主体材料与第一发光层含有的第一主体材料是不同的化合物。
第二发光性化合物优选为显现最大峰值波长为500nm以下的发光的化合物,更优选为显现最大峰值波长为430nm以上且480nm以下的发光的化合物。第二发光性化合物优选为显现最大峰值波长为500nm以下的荧光发光的荧光发光性化合物,更优选为显现最大峰值波长为430nm以上且480nm以下的荧光发光的荧光发光性化合物。
在各实施方式的有机EL元件的一个方案中,第二发光层含有第二主体材料和显现最大峰值波长为500nm以下的发光的第二发光性化合物。
在各实施方式涉及的有机EL元件的一个方案中,第二发光性化合物的最大峰的半峰宽为1nm以上且30nm以下。
化合物的最大峰值波长的测定方法如上文所述。
在各实施方式涉及的有机EL元件的一个方案中,第二发光性化合物为在分子中不包含吖嗪环结构的化合物。
在各实施方式涉及的有机EL元件的一个方案中,第二发光性化合物优选并非含硼络合物,第二发光性化合物更优选并非络合物。
作为可用于第二发光层的发蓝色荧光的化合物,例如可以使用芘衍生物、苯乙烯基胺衍生物、衍生物、荧蒽衍生物、芴衍生物、二胺衍生物和三芳基胺衍生物等。
在各实施方式涉及的有机EL元件的一个方案中,第二发光层不含有金属络合物。另外,在各实施方式涉及的有机EL元件的一个方案中,第二发光层不含有含硼络合物。
在各实施方式涉及的有机EL元件的一个方案中,第二发光层不包含磷光发光性材料(掺杂剂材料)。
在各实施方式涉及的有机EL元件的一个方案中,第二发光层不包含重金属络合物和磷光发光性的稀土金属络合物。
在各实施方式涉及的有机EL元件的一个方案中,在第二发光层中,发光性化合物的含量为第二发光层的总质量的0.5质量%以上。在第二发光层中,发光性化合物的含量优选为第二发光层的总质量的10质量%以下,含量更优选为第二发光层的总质量的7质量%以下,含量进一步优选为第二发光层的总质量的5质量%以下。
在各实施方式涉及的有机EL元件的一个方案中,在第二发光层中,第二主体材料的含量优选为第二发光层的总质量的60质量%以上,含量更优选为第二发光层的总质量的70质量%以上,含量进一步优选为第二发光层的总质量的80质量%以上,含量更进一步优选为第二发光层的总质量的90质量%以上,含量特别更优选为第二发光层的总质量的95质量%以上。
在第二发光层中,优选的是,第二主体材料的含量优选为第二发光层的总质量的99.5质量%以下。
在第二发光层含有第二主体材料和第二发光性化合物的情况下,第二主体材料和第二发光性化合物的合计含有率的上限为100质量%。
需要说明的是,各实施方式涉及的有机EL元件不排除在第二发光层中包含除第二主体材料和第二发光性化合物以外的材料。
第二发光层可以包含仅1种第二主体材料,也可以包含2种以上。第二发光层可以包含仅1种第二发光性化合物,也可以包含2种以上。
在各实施方式涉及的有机EL元件的一个方案中,优选的是,上述第一发光性化合物的三重态能量T1(D1)与上述第一主体材料的三重态能量T1(H1)满足下述数学式(数学式4A)的关系。
T1(D1)>T1(H1)...(数学式4A)
在各实施方式涉及的有机EL元件的一个方案中,通过第一发光性化合物与第一主体材料满足上述数学式(数学式4A)的关系,在第二发光层中生成的三重态激子在移动至第一发光层时,并非向具有更高三重态能量的第一发光性化合物而是向第一主体材料的分子发生能量转移。另外,在第一主体材料上空穴和电子复合而产生的三重态激子不会向具备更高三重态能量的第一发光性化合物移动。在第一发光性化合物的分子上复合而产生的三重态激子快速向第一主体材料的分子发生能量转移。
第一主体材料的三重态激子不向第一发光性化合物移动而是通过TTF现象使得在第一主体材料上三重态激子彼此发生有效碰撞,由此生成单重态激子。
在各实施方式涉及的有机EL元件的一个方案中,优选的是,第一主体材料的单重态能量S1(H1)与第一发光性化合物的单重态能量S1(D1)满足下述数学式(数学式4)的关系。
S1(H1)>S1(D1)...(数学式4)
在各实施方式涉及的有机EL元件的一个方案中,通过第一发光性化合物与第一主体材料满足上述数学式(数学式4)的关系,由于第一发光性化合物的单重态能量比第一主体材料的单重态能量更小,因此通过TTF现象生成的单重态激子从第一主体材料向第一发光性化合物发生能量转移,有助于第一发光性化合物的发光(优选为荧光性发光)。
在各实施方式涉及的有机EL元件的一个方案中,在第一发光层与第二发光层的层叠顺序是从阳极侧起为第二发光层和第一发光层的顺序的情况下,优选的是,上述第二主体材料的电子迁移率μe(H2)与上述第一主体材料的电子迁移率μe(H1)满足下述数学式(数学式3)的关系。通过第一主体材料与第二主体材料满足下述数学式(数学式3)的关系,在第二发光层中的空穴与电子的复合能力提高。
μe(H1)>μe(H2)...(数学式3)
在各实施方式涉及的有机EL元件的一个方案中,在第一发光层与第二发光层的层叠顺序是从阳极侧起为第二发光层和第一发光层的顺序的情况下,也优选的是,第二主体材料的空穴迁移率μh(H2)与第一主体材料的空穴迁移率μh(H1)满足下述数学式(数学式31)的关系。
μh(H2)>μh(H1)...(数学式31)
在各实施方式涉及的有机EL元件的一个方案中,在第一发光层与第二发光层的层叠顺序是从阳极侧起为第二发光层和第一发光层的顺序的情况下,也优选的是,第二主体材料的空穴迁移率μh(H2)、第二主体材料的电子迁移率μe(H2)、第一主体材料的空穴迁移率μh(H1)和第一主体材料的电子迁移率μe(H1)满足下述数学式(数学式32)的关系。
(μe(H1)/μh(H1))>(μe(H2)/μh(H2))...(数学式32)
在各实施方式涉及的有机EL元件的一个方案中,优选的是,第二主体材料的单重态能量S1(H2)与第二发光性化合物的单重态能量S1(D2)满足下述数学式(数学式20)的关系。
S1(H2)>S1(D2)...(数学式20)
通过第二主体材料与第二发光性化合物满足数学式(数学式20)的关系,在第二主体材料上生成的单重态激子容易发生从第二主体材料向第二发光性化合物的能量转移,有助于第二发光性化合物的发光(优选为荧光性发光)。
在各实施方式涉及的有机EL元件的一个方案中,优选的是,第二主体材料的三重态能量T1(H2)与第二发光性化合物的三重态能量T1(D2)满足下述数学式(数学式20A)的关系。
T1(D2)>T1(H2)...(数学式20A)
通过第二主体材料与第二发光性化合物满足数学式(数学式20A)的关系,在第二发光层内生成的三重态激子由于并非在具有更高三重态能量的第二发光性化合物而是在第二主体材料上移动,因此容易移动至第一发光层。
三重态能量T1、单重态能量S1、空穴迁移率和电子迁移率的测定方法在后文中描述。
在各实施方式涉及的有机EL元件的一个方案中,第一发光层的膜厚优选为5nm以上,更优选为15nm以上。如果第一发光层的膜厚为5nm以上,则在第一发光区域具有第二发光层的情况下,易于抑制从第二发光层向第一发光层移动过来的三重态激子再次返回第二发光层。另外,如果上述第一发光层的膜厚为5nm以上,则能够从第二发光层中的复合部分充分分离三重态激子。
在各实施方式涉及的有机EL元件的一个方案中,第一发光层的膜厚优选为20nm以下。如果第一发光层的膜厚为20nm以下,则能够提高第一发光层中的三重态激子的密度而更容易引起TTF现象。
在各实施方式涉及的有机EL元件的一个方案中,第一发光层的膜厚优选为5nm以上且20nm以下。
在各实施方式涉及的有机EL元件的一个方案中,第二发光层的膜厚优选为3nm以上,更优选为5nm以上。如果第二发光层的膜厚为3nm以上,则是足以在第二发光层中引发空穴与电子的复合的膜厚。
在各实施方式涉及的有机EL元件的一个方案中,第二发光层的膜厚优选为15nm以下,更优选为10nm以下。如果第二发光层的膜厚为15nm以下,则是足够薄使得三重态激子移动至第一发光层的膜厚。
在各实施方式涉及的有机EL元件的一个方案中,第二发光层的膜厚更优选为3nm以上且15nm以下。
(第一主体材料和第二主体材料)
在各实施方式涉及的有机EL元件的一个方案中,第一主体材料和第二主体材料也优选为第一化合物。第一化合物例如为选自由下述通式(1)、通式(1X)、通式(12X)、通式(13X)、通式(14X)、通式(15X)、通式(16X)、通式(1000B)、通式(16X)、通式(17X-1)、通式(17X-2)、通式(17X-3)和通式(18)所示的化合物组成的组中的任一种化合物。
另外,也可以将第一化合物用作第一主体材料和第二主体材料。
·通式(1)所示的化合物
在各实施方式涉及的有机EL元件的一个方案中,第一化合物为下述通式(1)所示的化合物。下述通式(1)所示的第一化合物具有至少1个下述通式(11)所示的基团。
【化学式333】
上述通式(1)中,
R101~R110各自独立地为
氢原子、
取代或未取代的碳数1~50的烷基、
取代或未取代的碳数1~50的卤烷基、
取代或未取代的碳数2~50的烯基、
取代或未取代的碳数2~50的炔基、
取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基、
-Si(R901)(R902)(R903)所示的基团、
-O-(R904)所示的基团、
-S-(R905)所示的基团、
取代或未取代的碳数7~50的芳烷基、
-C(=O)R801所示的基团、
-COOR802所示的基团、
卤素原子、
氰基、
硝基、
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基、或者
上述通式(11)所示的基团,
其中,R101~R110中的至少1个为上述通式(11)所示的基团,
在上述通式(11)所示的基团存在多个的情况下,多个上述通式(11)所示的基团相互相同或者不同,
L101
单键、
取代或未取代的成环碳数6~50的亚芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的二价杂环基,
Ar101
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基,
mx为0、1、2、3、4或5,
在L101存在2个以上的情况下,2个以上的L101相互相同或者不同,
在Ar101存在2个以上的情况下,2个以上的Ar101相互相同或者不同,
上述通式(11)中的*表示与上述通式(1)中的芘环的键合位置。
在上述通式(1)所示的第一化合物中,R901、R902、R903、R904、R905、R906、R907、R801和R802各自独立地为
氢原子、
取代或未取代的碳数1~50的烷基、
取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基、
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基,
在R901存在多个的情况下,多个R901相互相同或者不同,
在R902存在多个的情况下,多个R902相互相同或者不同,
在R903存在多个的情况下,多个R903相互相同或者不同,
在R904存在多个的情况下,多个R904相互相同或者不同,
在R905存在多个的情况下,多个R905相互相同或者不同,
在R906存在多个的情况下,多个R906相互相同或者不同,
在R907存在多个的情况下,多个R907相互相同或者不同,
在R801存在多个的情况下,多个R801相互相同或者不同,
在R802存在多个的情况下,多个R802相互相同或者不同。
在一个实施方式中,Ar101优选为取代或未取代的成环碳数6~50的芳基。
在一个实施方式中,Ar101优选为取代或未取代的苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的三联苯基、取代或未取代的芘基、取代或未取代的菲基、或者取代或未取代的芴基。
在一个实施方式中,上述第一化合物优选由下述通式(101)表示。
【化学式334】
(上述通式(101)中,
R101~R120各自独立地为
氢原子、
取代或未取代的碳数1~50的烷基、
取代或未取代的碳数1~50的卤烷基、
取代或未取代的碳数2~50的烯基、
取代或未取代的碳数2~50的炔基、
取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基、
-Si(R901)(R902)(R903)所示的基团、
-O-(R904)所示的基团、
-S-(R905)所示的基团、
取代或未取代的碳数7~50的芳烷基、
-C(=O)R801所示的基团、
-COOR802所示的基团、
卤素原子、
氰基、
硝基、
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基,
其中,R101~R110之中的1个表示与L101的键合位置,R111~R120之中的1个表示与L101的键合位置,
L101
单键、
取代或未取代的成环碳数6~50的亚芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的二价杂环基,
mx为0、1、2、3、4或5,
在L101存在2个以上的情况下,2个以上的L101相互相同或者不同。)
在一个实施方式中,L101优选为单键、或者取代或未取代的成环碳数6~50的亚芳基。
在一个实施方式中,优选的是,R101~R110之中的2个以上为上述通式(11)所示的基团。
在一个实施方式中,优选的是,R101~R110之中的2个以上为上述通式(11)所示的基团,并且Ar101为取代或未取代的成环碳数6~50的芳基。
在一个实施方式中,优选的是,Ar101并非取代或未取代的芘基,
L101并非取代或未取代的亚芘基,
作为并非上述通式(11)所示的基团的R101~R110的取代或未取代的成环碳数6~50的芳基并非取代或未取代的芘基。
在一个实施方式中,并非上述通式(11)所示的基团的R101~R110各自独立地优选为氢原子、取代或未取代的碳数1~50的烷基、取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基、取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基。
在一个实施方式中,并非上述通式(11)所示的基团的R101~R110各自独立地优选为氢原子、取代或未取代的碳数1~50的烷基、或者取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基。
在一个实施方式中,并非上述通式(11)所示的基团的R101~R110优选为氢原子。
·通式(1X)所示的化合物
在各实施方式涉及的有机EL元件的一个方案中,第一化合物为下述通式(1X)所示的化合物。
【化学式335】
(上述通式(1X)中,
R101~R112各自独立地为
氢原子、
取代或未取代的碳数1~50的烷基、
取代或未取代的碳数1~50的卤烷基、
取代或未取代的碳数2~50的烯基、
取代或未取代的碳数2~50的炔基、
取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基、
-Si(R901)(R902)(R903)所示的基团、
-O-(R904)所示的基团、
-S-(R905)所示的基团、
取代或未取代的碳数7~50的芳烷基、
-C(=O)R801所示的基团、
-COOR802所示的基团、
卤素原子、
氰基、
硝基、
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基、或者
上述通式(11X)所示的基团,
其中,R101~R112的至少1个为上述通式(11X)所示的基团,
在上述通式(11X)所示的基团存在多个的情况下,多个上述通式(11X)所示的基团相互相同或者不同,
L101
单键、
取代或未取代的成环碳数6~50的亚芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的二价杂环基,
Ar101
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基,
mx为1、2、3、4或5,
在L101存在2个以上的情况下,2个以上的L101相互相同或者不同,
在Ar101存在2个以上的情况下,2个以上的Ar101相互相同或者不同,
上述通式(11X)中的*表示与上述通式(1X)中的苯并[a]蒽环的键合位置。)
在各实施方式涉及的有机EL元件的一个方案中,上述通式(11X)所示的基团为下述通式(111X)所示的基团。
【化学式336】
(上述通式(111X)中,
X1为CR143R144、氧原子、硫原子、或者NR145
L111和L112各自独立地为
单键、
取代或未取代的成环碳数6~50的亚芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的二价杂环基,
ma为1、2、3或4,
mb为1、2、3或4,
ma+mb为2、3或4,
Ar101与上述通式(11X)中的Ar101含义相同,
R141、R142、R143、R144和R145各自独立地为
氢原子、
取代或未取代的碳数1~50的烷基、
取代或未取代的碳数1~50的卤烷基、
取代或未取代的碳数2~50的烯基、
取代或未取代的碳数2~50的炔基、
取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基、
-Si(R901)(R902)(R903)所示的基团、
-O-(R904)所示的基团、
-S-(R905)所示的基团、
取代或未取代的碳数7~50的芳烷基、
-C(=O)R801所示的基团、
-COOR802所示的基团、
卤素原子、
氰基、
硝基、
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基,
mc为3,
3个R141相互相同或者不同,
md为3,
3个R142相互相同或者不同。)
上述通式(111X)所示的基团中的下述通式(111aX)所示的环结构中的碳原子*1~*8的位置之中,L111键合于*1~*4中的任一位置,R141键合于*1~*4中的其余3个位置,L112键合于*5~*8中的任一位置,R142键合于*5~*8中的其余3个位置。
【化学式337】
例如,在上述通式(111X)所示的基团中,在L111键合于上述通式(111aX)所示的环结构中的*2的碳原子的位置,L112键合于上述通式(111aX)所示的环结构中的*7的碳原子的位置时,上述通式(111X)所示的基团由下述通式(111bX)表示。
【化学式338】
(上述通式(111bX)中,
X1、L111、L112、ma、mb、Ar101、R141、R142、R143、R144和R145各自独立地与上述通式(111X)中的X1、L111、L112、ma、mb、Ar101、R141、R142、R143、R144和R145含义相同,
多个R141相互相同或者不同,
多个R142相互相同或者不同。)
在各实施方式涉及的有机EL元件中,上述通式(111X)所示的基团优选为上述通式(111bX)所示的基团。
在上述通式(1X)所示的化合物中,优选的是,ma为1或2,mb为1或2。
在上述通式(1X)所示的化合物中,优选的是,ma为1,mb为1。
在上述通式(1X)所示的化合物中,Ar101优选为取代或未取代的成环碳数6~50的芳基。
在上述通式(1X)所示的化合物中,Ar101优选为取代或未取代的苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的三联苯基、取代或未取代的苯并[a]蒽基、取代或未取代的芘基、取代或未取代的菲基、或者取代或未取代的芴基。
上述通式(1X)所示的化合物也优选由下述通式(101X)表示。
【化学式339】
(上述通式(101X)中,
R111和R112之中的1个表示与L101的键合位置,R133和R134之中的1个表示与L101的键合位置,
R101~R110、R121~R130、并非与L101的键合位置的R111或R112、以及并非与L101的键合位置的R133或R134各自独立地为
氢原子、
取代或未取代的碳数1~50的烷基、
取代或未取代的碳数1~50的卤烷基、
取代或未取代的碳数2~50的烯基、
取代或未取代的碳数2~50的炔基、
取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基、
-Si(R901)(R902)(R903)所示的基团、
-O-(R904)所示的基团、
-S-(R905)所示的基团、
取代或未取代的碳数7~50的芳烷基、
-C(=O)R801所示的基团、
-COOR802所示的基团、
卤素原子、
氰基、
硝基、
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基,
L101
单键、
取代或未取代的成环碳数6~50的亚芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的二价杂环基,
mx为1、2、3、4或5,
在L101存在2个以上的情况下,2个以上的L101相互相同或者不同。)
在上述通式(1X)所示的化合物中,L101优选为单键、或者取代或未取代的成环碳数6~50的亚芳基。
上述通式(1X)所示的化合物也优选由下述通式(102X)表示。
【化学式340】
(上述通式(102X)中,
R111和R112之中的1个表示与L111的键合位置,R133和R134之中的1个表示与L112的键合位置,
R101~R110、R121~R130、并非与L111的键合位置的R111或R112以及并非与L112的键合位置的R133或R134各自独立地为
氢原子、
取代或未取代的碳数1~50的烷基、
取代或未取代的碳数1~50的卤烷基、
取代或未取代的碳数2~50的烯基、
取代或未取代的碳数2~50的炔基、
取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基、
-Si(R901)(R902)(R903)所示的基团、
-O-(R904)所示的基团、
-S-(R905)所示的基团、
取代或未取代的碳数7~50的芳烷基、
-C(=O)R801所示的基团、
-COOR802所示的基团、
卤素原子、
氰基、
硝基、
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基,
X1为CR143R144、氧原子、硫原子、或者NR145
L111和L112各自独立地为
单键、
取代或未取代的成环碳数6~50的亚芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的二价杂环基,
ma为1、2、3或4,
mb为1、2、3或4,
ma+mb为2、3、4或5,
R141、R142、R143、R144和R145各自独立地为
氢原子、
取代或未取代的碳数1~50的烷基、
取代或未取代的碳数1~50的卤烷基、
取代或未取代的碳数2~50的烯基、
取代或未取代的碳数2~50的炔基、
取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基、
-Si(R901)(R902)(R903)所示的基团、
-O-(R904)所示的基团、
-S-(R905)所示的基团、
取代或未取代的碳数7~50的芳烷基、
-C(=O)R801所示的基团、
-COOR802所示的基团、
卤素原子、
氰基、
硝基、
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基,
mc为3,
3个R141相互相同或者不同,
md为3,
3个R142相互相同或者不同。)
在上述通式(1X)所示的化合物中,优选的是,上述通式(102X)中的ma为1或2,mb为1或2。
在上述通式(1X)所示的化合物中,优选的是,上述通式(102X)中的ma为1,mb为1。
在上述通式(1X)所示的化合物中,上述通式(11X)所示的基团也优选为下述通式(11AX)所示的基团或者下述通式(11BX)所示的基团。
【化学式341】
(上述通式(11AX)和上述通式(11BX)中,
R121~R131各自独立地为
氢原子、
取代或未取代的碳数1~50的烷基、
取代或未取代的碳数1~50的卤烷基、
取代或未取代的碳数2~50的烯基、
取代或未取代的碳数2~50的炔基、
取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基、
-Si(R901)(R902)(R903)所示的基团、
-O-(R904)所示的基团、
-S-(R905)所示的基团、
取代或未取代的碳数7~50的芳烷基、
-C(=O)R801所示的基团、
-COOR802所示的基团、
卤素原子、
氰基、
硝基、
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基,
在上述通式(11AX)所示的基团存在多个的情况下,多个上述通式(11AX)所示的基团相互相同或者不同,
在上述通式(11BX)所示的基团存在多个的情况下,多个上述通式(11BX)所示的基团相互相同或者不同,
L131和L132各自独立地为
单键、
取代或未取代的成环碳数6~50的亚芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的二价杂环基,
上述通式(11AX)和上述通式(11BX)中的*各自表示与上述通式(1X)中的苯并[a]蒽环的键合位置。)
上述通式(1X)所示的化合物也优选由下述通式(103X)表示。
【化学式342】
(上述通式(103X)中,
R101~R110以及R112各自与上述通式(1X)中的R101~R110以及R112含义相同,
R121~R131、L131和L132各自与上述通式(11BX)中的R121~R131、L131和L132含义相同。)
上述通式(1X)所示的化合物中,L131也优选为取代或未取代的成环碳数6~50的亚芳基。
上述通式(1X)所示的化合物中,L132也优选为取代或未取代的成环碳数6~50的亚芳基。
上述通式(1X)所示的化合物中,也优选R101~R112之中的2个以上为上述通式(11X)所示的基团。
在各上述通式(1X)所示的化合物中,优选的是,R101~R112之中的2个以上为上述通式(11X)所示的基团,通式(11X)中的Ar101为取代或未取代的成环碳数6~50的芳基。
在上述通式(1X)所示的化合物中,也优选的是,Ar101并非取代或未取代的苯并[a]蒽基,L101并非取代或未取代的苯并[a]亚蒽基,作为并非上述通式(11X)所示的基团的R101~R110的取代或未取代的成环碳数6~50的芳基并非取代或未取代的苯并[a]蒽基。
在上述通式(1X)所示的化合物中,并非上述通式(11X)所示的基团的R101~R112各自独立地优选为氢原子、取代或未取代的碳数1~50的烷基、取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基、取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基。
在上述通式(1X)所示的化合物中,并非上述通式(11X)所示的基团的R101~R112优选为氢原子、取代或未取代的碳数1~50的烷基、或者取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基。
在上述通式(1X)所示的化合物中,并非上述通式(11X)所示的基团的R101~R112优选为氢原子。
·通式(12X)所示的化合物
在各实施方式涉及的有机EL元件的一个方案中,第一化合物为下述通式(12X)所示的化合物。
【化学式343】
(上述通式(12X)中,
由R1201~R1210之中的相邻的2个以上组成的组中的1组以上
相互键合而形成取代或未取代的单环、或者
相互键合而形成取代或未取代的稠环,
不形成上述取代或未取代的单环且不形成上述取代或未取代的稠环的R1201~R1210各自独立地为
氢原子、
取代或未取代的碳数1~50的烷基、
取代或未取代的碳数1~50的卤烷基、
取代或未取代的碳数2~50的烯基、
取代或未取代的碳数2~50的炔基、
取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基、
-Si(R901)(R902)(R903)所示的基团、
-O-(R904)所示的基团、
-S-(R905)所示的基团、
取代或未取代的碳数7~50的芳烷基、
-C(=O)R801所示的基团、
-COOR802所示的基团、
卤素原子、
氰基、
硝基、
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基、或者
上述通式(121)所示的基团,
其中,上述取代或未取代的单环具有取代基时的该取代基、上述取代或未取代的稠环具有取代基时的该取代基、以及R1201~R1210中的至少1个为上述通式(121)所示的基团,
在上述通式(121)所示的基团存在多个的情况下,多个上述通式(121)所示的基团相互相同或者不同,
L1201
单键、
取代或未取代的成环碳数6~50的亚芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的二价杂环基,
Ar1201
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基,
mx2为0、1、2、3、4或5,
在L1201存在2个以上的情况下,2个以上的L1201相互相同或者不同,
在Ar1201存在2个以上的情况下,2个以上的Ar1201相互相同或者不同,
上述通式(121)中的*表示与上述通式(12X)所示的环的键合位置。)
上述通式(12X)中,由R1201~R1210之中的相邻的2个组成的组是指,R1201与R1202的组、R1202与R1203的组、R1203与R1204的组、R1204与R1205的组、R1205与R1206的组、R1207与R1208的组、R1208与R1209的组、以及R1209与R1210的组。
·通式(13X)所示的化合物
在各实施方式涉及的有机EL元件的一个方案中,第一化合物为下述通式(13X)所示的化合物。
【化学式344】
(上述通式(13X)中,
R1301~R1310各自独立地为
氢原子、
取代或未取代的碳数1~50的烷基、
取代或未取代的碳数1~50的卤烷基、
取代或未取代的碳数2~50的烯基、
取代或未取代的碳数2~50的炔基、
取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基、
-Si(R901)(R902)(R903)所示的基团、
-O-(R904)所示的基团、
-S-(R905)所示的基团、
取代或未取代的碳数7~50的芳烷基、
-C(=O)R801所示的基团、
-COOR802所示的基团、
卤素原子、
氰基、
硝基、
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基、或者
上述通式(131)所示的基团,
其中,R1301~R1310的至少1个为上述通式(131)所示的基团,
在上述通式(131)所示的基团存在多个的情况下,多个上述通式(131)所示的基团相互相同或者不同,
L1301
单键、
取代或未取代的成环碳数6~50的亚芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的二价杂环基,
Ar1301
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基,
mx3为0、1、2、3、4或5,
在L1301存在2个以上的情况下,2个以上的L1301相互相同或者不同,
在Ar1301存在2个以上的情况下,2个以上的Ar1301相互相同或者不同,
上述通式(131)中的*表示与上述通式(13X)中的荧蒽环的键合位置。)
在各实施方式涉及的有机EL元件中,由并非上述通式(131)所示的基团的R1301~R1310之中的相邻的2个以上组成的组均不相互键合。在上述通式(13X)中,由相邻的2个组成的组是指,R1301与R1302的组、R1302与R1303的组、R1303与R1304的组、R1304与R1305的组、R1305与R1306的组、R1307与R1308的组、R1308与R1309的组、以及R1309与R1310的组。
·通式(14X)所示的化合物
在各实施方式涉及的有机EL元件的一个方案中,第一化合物为下述通式(14X)所示的化合物。
【化学式345】
/>
(上述通式(14X)中,
R1401~R1410各自独立地为
氢原子、
取代或未取代的碳数1~50的烷基、
取代或未取代的碳数1~50的卤烷基、
取代或未取代的碳数2~50的烯基、
取代或未取代的碳数2~50的炔基、
取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基、
-Si(R901)(R902)(R903)所示的基团、
-O-(R904)所示的基团、
-S-(R905)所示的基团、
取代或未取代的碳数7~50的芳烷基、
-C(=O)R801所示的基团、
-COOR802所示的基团、
卤素原子、
氰基、
硝基、
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基、或者
上述通式(141)所示的基团,
其中,R1401~R1410的至少1个为上述通式(141)所示的基团,
在上述通式(141)所示的基团存在多个的情况下,多个上述通式(141)所示的基团相互相同或者不同,
L1401
单键、
取代或未取代的成环碳数6~50的亚芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的二价杂环基,
Ar1401
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基,
mx4为0、1、2、3、4或5,
在L1401存在2个以上的情况下,2个以上的L1401相互相同或者不同,
在Ar1401存在2个以上的情况下,2个以上的Ar1401相互相同或者不同,
上述通式(141)中的*表示与上述通式(14X)所示的环的键合位置。)
·通式(15X)所示的化合物
在各实施方式涉及的有机EL元件的一个方案中,第一化合物为下述通式(15X)所示的化合物。
【化学式346】
(上述通式(15X)中,
R1501~R1514各自独立地为
氢原子、
取代或未取代的碳数1~50的烷基、
取代或未取代的碳数1~50的卤烷基、
取代或未取代的碳数2~50的烯基、
取代或未取代的碳数2~50的炔基、
取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基、
-Si(R901)(R902)(R903)所示的基团、
-O-(R904)所示的基团、
-S-(R905)所示的基团、
取代或未取代的碳数7~50的芳烷基、
-C(=O)R801所示的基团、
-COOR802所示的基团、
卤素原子、
氰基、
硝基、
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基、或者
上述通式(151)所示的基团,
其中,R1501~R1514的至少1个为上述通式(151)所示的基团,
在上述通式(151)所示的基团存在多个的情况下,多个上述通式(151)所示的基团相互相同或者不同,
L1501
单键、
取代或未取代的成环碳数6~50的亚芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的二价杂环基,
Ar1501
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基,
mx5为0、1、2、3、4或5,
在L1501存在2个以上的情况下,2个以上的L1501相互相同或者不同,
在Ar1501存在2个以上的情况下,2个以上的Ar1501相互相同或者不同,
上述通式(151)中的*表示与上述通式(15X)所示的环的键合位置。)
·通式(16X)所示的化合物
在各实施方式涉及的有机EL元件的一个方案中,第一化合物为下述通式(16X)所示的化合物。
【化学式347】
(上述通式(16X)中,
R1601~R1614各自独立地为
氢原子、
取代或未取代的碳数1~50的烷基、
取代或未取代的碳数1~50的卤烷基、
取代或未取代的碳数2~50的烯基、
取代或未取代的碳数2~50的炔基、
取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基、
-Si(R901)(R902)(R903)所示的基团、
-O-(R904)所示的基团、
-S-(R905)所示的基团、
取代或未取代的碳数7~50的芳烷基、
-C(=O)R801所示的基团、
-COOR802所示的基团、
卤素原子、
氰基、
硝基、
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基、或者
上述通式(161)所示的基团,
其中,R1601~R1614的至少1个为上述通式(161)所示的基团,
在上述通式(161)所示的基团存在多个的情况下,多个上述通式(161)所示的基团相互相同或者不同,
L1601
单键、
取代或未取代的成环碳数6~50的亚芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的二价杂环基,
Ar1601
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基,
mx6为0、1、2、3、4或5,
在L1601存在2个以上的情况下,2个以上的L1601相互相同或者不同,
在Ar1601存在2个以上的情况下,2个以上的Ar1601相互相同或者不同,
上述通式(161)中的*表示与上述通式(16X)所示的环的键合位置。)
·通式(1000B)所示的化合物
在各实施方式涉及的有机EL元件的一个方案中,第一化合物为下述通式(1000B)所示的化合物。
【化学式348】
(在上述通式(1000B)中,
X为氧原子或硫原子,
由R10~R19之中的相邻的2个以上组成的组中的1组以上
相互键合而形成取代或未取代的单环、
相互键合而形成取代或未取代的稠环、或者
不相互键合,
不形成上述取代或未取代的单环且不形成上述取代或未取代的稠环的R10~R19各自独立地为
氢原子、
取代或未取代的碳数1~50的烷基、
取代或未取代的碳数1~50的卤烷基、
取代或未取代的碳数2~50的烯基、
取代或未取代的碳数2~50的炔基、
取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基、
-Si(R901)(R902)(R903)所示的基团、
-O-(R904)所示的基团、
-S-(R905)所示的基团、
-N(R906)(R907)所示的基团、
取代或未取代的碳数7~50的芳烷基、
-C(=O)R801所示的基团、
-COOR802所示的基团、
卤素原子、
硝基、
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基、或者
上述通式(110)所示的基团,
其中,R10~R19的至少1个为上述通式(110)所示的基团,
在上述通式(110)所示的基团存在多个的情况下,多个上述通式(110)所示的基团相互相同或者不同,
L100
单键、
取代或未取代的成环碳数6~50的亚芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的二价杂环基,
mx为1、2或3,
在L100存在2个以上的情况下,2个以上的L100相互相同或者不同,
Ar100
包含3个以上的环的取代或未取代的芳基、或者
包含2个以上的芳环和1个以上的杂环的取代或未取代的杂环基,
Ar100不包含蒽环,
在Ar100存在2个以上的情况下,2个以上的Ar100相互相同或者不同,
上述通式(110)中的*表示键合位置,
在上述通式(1000B)所示的第一化合物中,R901、R902、R903、R904、R905、R906、R907、R801和R802各自独立地为
氢原子、
取代或未取代的碳数1~50的烷基、
取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基、
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基,
在R901存在多个的情况下,多个R901相互相同或者不同,
在R902存在多个的情况下,多个R902相互相同或者不同,
在R903存在多个的情况下,多个R903相互相同或者不同,
在R904存在多个的情况下,多个R904相互相同或者不同,
在R905存在多个的情况下,多个R905相互相同或者不同,
在R906存在多个的情况下,多个R906相互相同或者不同,
在R907存在多个的情况下,多个R907相互相同或者不同,
在R801存在多个的情况下,多个R801相互相同或者不同,
在R802存在多个的情况下,多个R802相互相同或者不同。)
在上述通式(1000B)中,X优选为氧原子。
上述通式(1000B)所示的化合物优选为具有至少1个上述通式(110)所示的基团且由下述通式(100)表示的化合物。
【化学式349】
(上述通式(100)中,R10~R19各自独立地与上述通式(1000B)中的R10~R19含义相同,Ar100、L100和mx各自与上述通式(110)中的Ar100、L100和mx含义相同。)
上述通式(1000B)所示的化合物也优选为下述通式(101)或者通式(102)所示的化合物。
【化学式350】
【化学式351】
(在上述通式(101)和通式(102)中,R10~R19各自独立地与上述通式(1000B)中的R10~R19含义相同,Ar100、L100和mx各自与上述通式(110)中的Ar100、L100和mx含义相同。)
在上述通式(1000B)中,并非上述通式(110)所示的基团的R10~R19各自独立地优选为氢原子、取代或未取代的碳数1~50的烷基、取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基、或者取代或未取代的成环碳数6~50的芳基。
在上述通式(1000B)中,并非上述通式(110)所示的基团的R10~R19优选为氢原子。
在上述通式(1000B)中,L100优选为单键、或者取代或未取代的包含3个以下苯环的亚芳基。
在上述通式(1000B)中,L100优选并非取代或未取代的亚蒽基。
在上述通式(1000B)中,L100也优选为单键。
在上述通式(1000B)中,上述通式(110)中的-(L100)mx-所示的基团也优选为下述通式(111)~(120)中任一式所示的基团。
【化学式352】
【化学式353】
(上述通式(111)~通式(120)中的*表示键合位置。)
上述通式(110)中的-(L100)mx-所示的基团优选为上述通式(111)或(112)所示的基团。
在上述通式(1000B)中,Ar100优选为取代或未取代的稠合有4个以上苯环的芳基。
在上述通式(1000B)中,Ar100优选为取代或未取代的4个苯环稠合而成的芳基、或者取代或未取代的5个苯环稠合而成的芳基。
在上述通式(1000B)中,Ar100优选为下述通式(1100)、(1200)、(1300)、(1400)、(1500)、(1600)、(1700)或(1800)所示的基团。
【化学式354】
【化学式355】
【化学式356】
【化学式357】
(上述通式(1100)中,R111~R120之中的1个为连接键,
上述通式(1200)中,R1201~R1212之中的1个为连接键,
上述通式(1300)中,R1301~R1314之中的1个为连接键,
上述通式(1400)中,R1401~R1414之中的1个为连接键,
上述通式(1500)中,R1501~R1514之中的1个为连接键,
上述通式(1600)中,R1601~R1612之中的1个为连接键,
上述通式(1700)中,R1701~R1710之中的1个为连接键,
上述通式(1800)中,R1801~R1812之中的1个为连接键,
并非连接键的R111~R120、并非连接键的R1201~R1212、并非连接键的R1301~R1314、并非连接键的R1401~R1414、并非连接键的R1501~R1514、并非连接键的R1601~R1612、并非连接键的R1701~R1710、以及并非连接键的R1801~R1812各自独立地为
氢原子、
取代或未取代的碳数1~50的烷基、
取代或未取代的碳数1~50的卤烷基、
取代或未取代的碳数2~50的烯基、
取代或未取代的碳数2~50的炔基、
取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基、
-Si(R901)(R902)(R903)所示的基团、
-O-(R904)所示的基团、
-S-(R905)所示的基团、
-N(R906)(R907)所示的基团、
取代或未取代的碳数7~50的芳烷基、
-C(=O)R801所示的基团、
-COOR802所示的基团、
卤素原子、
硝基、
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基。)
上述通式(1100)所示的基团在R111为连接键的情况下,为下述通式(1112)所示的基团,在R120为连接键的情况下,为下述通式(1113)所示的基团,在R119为连接键的情况下,为下述通式(1114)所示的基团。
【化学式358】
(在上述通式(1112)、通式(1113)和通式(1114)中,
R111~R120各自独立地为
氢原子、
取代或未取代的碳数1~50的烷基、
取代或未取代的碳数1~50的卤烷基、
取代或未取代的碳数2~50的烯基、
取代或未取代的碳数2~50的炔基、
取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基、
-Si(R901)(R902)(R903)所示的基团、
-O-(R904)所示的基团、
-S-(R905)所示的基团、
-N(R906)(R907)所示的基团、
取代或未取代的碳数7~50的芳烷基、
-C(=O)R801所示的基团、
-COOR802所示的基团、
卤素原子、
硝基、
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基,
上述通式(1112)~(1114)中的*表示键合位置。)
在上述通式(1100)、(1200)、(1300)、(1400)、(1500)、(1600)、(1700)和(1800)中,并非连接键的R111~R120、并非连接键的R1201~R1212、并非连接键的R1301~R1314、并非连接键的R1401~R1414、并非连接键的R1501~R1514、并非连接键的R1601~R1612、并非连接键的R1701~R1710、以及并非连接键的R1801~R1812各自独立地优选为氢原子、取代或未取代的碳数1~50的烷基、取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基、或者取代或未取代的成环碳数6~50的芳基。
在上述通式(1100)、(1200)、(1300)、(1400)、(1500)、(1600)、(1700)和(1800)中,并非连接键的R111~R120、并非连接键的R1201~R1212、并非连接键的R1301~R1314、并非连接键的R1401~R1414、并非连接键的R1501~R1514、并非连接键的R1601~R1612、并非连接键的R1701~R1710、以及并非连接键的R1801~R1812优选为氢原子。
上述通式(1000B)所示的化合物优选在分子中仅包含1个苯并咕吨环。
第一化合物也优选为在上述通式(100)、通式(101)和通式(102)中将苯并咕吨环替换为苯并噻吨环的化合物。
·通式(17X-1)所示的化合物
在各实施方式涉及的有机EL元件的一个方案中,第一化合物为下述通式(17X-1)所示的化合物。
【化学式359】
(上述通式(17X-1)中,
X14为氧原子或硫原子,
由R1401~R1404之中的相邻的2个以上组成的组中的1组以上
相互键合而形成取代或未取代的单环、
相互键合而形成取代或未取代的稠环、或者
不相互键合,
由R1405~R1410之中的相邻的2个以上组成的组中的1组以上
相互键合而形成取代或未取代的单环、
相互键合而形成取代或未取代的稠环、或者
不相互键合,
不形成上述取代或未取代的单环且不形成上述取代或未取代的稠环的R1401~R1410各自独立地为
氢原子、
取代或未取代的碳数1~50的烷基、
取代或未取代的碳数1~50的卤烷基、
取代或未取代的碳数2~50的烯基、
取代或未取代的碳数2~50的炔基、
取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基、
-Si(R901)(R902)(R903)所示的基团、
-O-(R904)所示的基团、
-S-(R905)所示的基团、
取代或未取代的碳数7~50的芳烷基、
-C(=O)R801所示的基团、
-COOR802所示的基团、
卤素原子、
氰基、
硝基、
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基、或者
上述通式(171-1)所示的基团,
其中,R1401~R1410的至少1个为上述通式(171-1)所示的基团,
在上述通式(171-1)所示的基团存在多个的情况下,多个上述通式(171-1)所示的基团相互相同或者不同,
L1701
单键、
取代或未取代的成环碳数6~50的亚芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的二价杂环基,
Ar1701
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基,
mx7为0、1、2、3、4或5,
在L1701存在2个以上的情况下,2个以上的L1701相互相同或者不同,
在Ar1701存在2个以上的情况下,2个以上的Ar1701相互相同或者不同,
R901~R905、R801和R802各自独立地与上述通式(1000B)中的R901~R905、R801和R802含义相同,
上述通式(171-1)中的*表示与上述通式(17X-1)所示的环的键合位置。)
·通式(17X-2)所示的化合物
在各实施方式涉及的有机EL元件的一个方案中,第一化合物为下述通式(17X-2)所示的化合物。
【化学式360】
(在上述通式(17X-2)中,R1401~R1410和X14各自独立地与上述通式(17X-1)中的R1401~R1410和X14含义相同,
上述通式(171-2)所示的基团与上述通式(171-1)所示的基团含义相同,在上述通式(171-2)中,L1701、Ar1701和mx7各自独立地与上述通式(171-1)中的L1701、Ar1701和mx7含义相同,
在上述通式(171-2)所示的基团存在多个的情况下,多个上述通式(171-2)所示的基团相互相同或者不同,
在上述通式(171-2)中的*表示与上述通式(17X-2)所示的环的键合位置。)
·通式(17X-3)所示的化合物
在各实施方式涉及的有机EL元件的一个方案中,第一化合物为下述通式(17X-3)所示的化合物。
【化学式361】
(在上述通式(17X-3)中,R1401~R1410和X14各自独立地与上述通式(17X-1)中的R1401~R1410和X14含义相同,
上述通式(171-3)所示的基团与上述通式(171-1)所示的基团含义相同,在上述通式(171-3)中,L1701、Ar1701和mx7各自独立地与上述通式(171-1)中的L1701、Ar1701和mx7含义相同,
在上述通式(171-3)所示的基团存在多个的情况下,多个上述通式(171-3)所示的基团相互相同或者不同,
上述通式(171-3)中的*表示与上述通式(17X-3)所示的环的键合位置。)
在上述通式(17X-1)、(17X-2)和(17X-3)中,X14优选为氧原子。
·通式(18)所示的化合物
在各实施方式涉及的有机EL元件的一个方案中,第一化合物为下述通式(18)所示的化合物。
【化学式362】
(上述通式(18)中,
X18为氧原子或硫原子,
由R1801~R1804之中的相邻的2个以上组成的组中的1组以上
相互键合而形成取代或未取代的单环、
相互键合而形成取代或未取代的稠环、或者
不相互键合,
由R1805~R1808之中的相邻的2个以上组成的组中的1组以上
相互键合而形成取代或未取代的单环、
相互键合而形成取代或未取代的稠环、或者
不相互键合,
不形成上述取代或未取代的单环且不形成上述取代或未取代的稠环的R1801~R1808各自独立地为
氢原子、
取代或未取代的碳数1~50的烷基、
取代或未取代的碳数1~50的卤烷基、
取代或未取代的碳数2~50的烯基、
取代或未取代的碳数2~50的炔基、
取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基、
-Si(R901)(R902)(R903)所示的基团、
-O-(R904)所示的基团、
-S-(R905)所示的基团、
取代或未取代的碳数7~50的芳烷基、
-C(=O)R801所示的基团、
-COOR802所示的基团、
卤素原子、
氰基、
硝基、
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基、或者
上述通式(18X)所示的基团,
其中,R1801~R1808的至少1个为上述通式(18X)所示的基团,
在上述通式(18X)所示的基团存在多个的情况下,多个上述通式( 18X)所示的基团相互相同或者不同,
L1801
单键、
取代或未取代的成环碳数6~50的亚芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的二价杂环基,
Ar1801
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基,
mx8为0、1、2、3、4或5,
在L1801存在2个以上的情况下,2个以上的L1801相互相同或者不同,
在Ar1801存在2个以上的情况下,2个以上的Ar1801相互相同或者不同,
R901~R905、R801和R802各自独立地与上述通式(1000B)中的R901~R905、R801和R802含义相同,
上述通式(18X)中的*表示与上述通式(18)所示的环的键合位置。)
上述通式(18)中,X18优选为氧原子。
在第一化合物中,记载有“取代或未取代”的基团均优选为“未取代”的基团。
在各实施方式涉及的有机EL元件中,也优选第二主体材料在分子中具有包含以单键连接的苯环与萘环的连接结构,该连接结构中的苯环和萘环上各自独立地进一步稠合有单环或稠环或者未进行稠合,该连接结构中的苯环与萘环在该单键以外的至少1个部分通过交联而进一步进行了连接。
通过第二主体材料具有这样的包含交联的连接结构,能够期待抑制有机EL元件的色度恶化。
此时的第二主体材料只要在分子中具有下述式(X1)或式(X2)所示那样的包含以单键连接的苯环与萘环的连接结构(有时称为苯-萘连接结构。)作为最小单位即可,也可以在该苯环上进一步稠合有单环或稠环,也可以在该萘环上进一步稠合有单环或稠环。例如,对于第二主体材料而言,由于在下述式(X3)、式(X4)或式(X5)所示那样的包含以单键连接的萘环和萘环的连接结构(有时称为萘-萘连接结构)中,其中一个萘环包含苯环,因此也成为在分子中包含苯-萘连接结构。
【化学式363】
在各实施方式涉及的有机EL元件中,上述交联也优选包含双键。即,也优选具有上述苯环与上述萘环在单键以外的部分通过包含双键的交联结构进一步连接的结构。
若苯-萘连接结构中的苯环与萘环在单键以外的至少1个部分通过交联进一步连接,则例如在上述式(X1)的情况下,形成下述式(X11)所示的连接结构(稠环),在上述式(X3)的情况下,形成下述式(X31)所示的连接结构(稠环)。
若苯-萘连接结构中的苯环与萘环在单键以外的部分通过包含双键的交联进一步连接,则例如在上述式(X1)的情况下,形成下述式(X12)所示的连接结构(稠环),在上述式(X2)的情况下,形成下述式(X21)或式(X22)所示的连接结构(稠环),在上述式(X4)的情况下,形成下述式(X41)所示的连接结构(稠环),在上述式(X5)的情况下,形成下述式(X51)所示的连接结构(稠环)。
若苯-萘连接结构中的苯环与萘环在单键以外的至少1个部分通过包含杂原子(例如氧原子)的交联进一步连接,则例如在上述式(X1)的情况下,形成下述式(X13)所示的连接结构(稠环)。
【化学式364】
在各实施方式涉及的有机EL元件中,也优选第二主体材料在分子中具有第一苯环与第二苯环以单键连接而成的联苯结构,该联苯结构中的第一苯环与第二苯环在该单键以外的至少1个部分通过交联进一步进行了连接。
在各实施方式涉及的有机EL元件中,也优选上述联苯结构中的第一苯环与第二苯环在上述单键以外的1个部分通过上述交联进一步进行了连接。通过第二主体材料具有这样的包含交联的联苯结构,能够期待抑制有机EL元件的色度恶化。
在各实施方式涉及的有机EL元件中,也优选上述交联包含双键。
在各实施方式涉及的有机EL元件中,也优选上述交联不包含双键。
上述联苯结构中的第一苯环与第二苯环也优选在上述单键以外的2个部分通过上述交联进一步进行了连接。
在各实施方式涉及的有机EL元件中,也优选上述联苯结构中的第一苯环与第二苯环在上述单键以外的2个部分通过上述交联进一步进行了连接,上述交联不包含双键。通过第二主体材料具有这样的包含交联的联苯结构,能够期待抑制有机EL元件的色度恶化。
例如,若下述式(BP1)所示的上述联苯结构中的第一苯环与第二苯环在单键以外的至少1个部分通过交联进一步连接,则该联苯结构形成下述式(BP11)~(BP15)等连接结构(稠环)。
【化学式365】
上述式(BP11)是在上述单键以外的1个部分通过不包含双键的交联连接的结构。
上述式(BP12)是在上述单键以外的1个部分通过包含双键的交联连接的结构。
上述式(BP13)是在上述单键以外的2个部分通过不包含双键的交联连接的结构。
上述式(BP14)是在上述单键以外的2个部分中的一个部分通过不包含双键的交联连接而在上述单键以外的2个部分中的另一个部分通过包含双键的交联连接的结构。
上述式(BP15)是在上述单键以外的2个部分通过包含双键的交联连接的结构。
在上述第一化合物中,记载有“取代或未取代”的基团均优选为“未取代”的基团。
(第一化合物的制造方法)
各实施方式涉及的有机EL元件中可以使用的第一化合物可以通过公知的方法进行制造。另外,第一化合物也可以仿照公知的方法,使用与目标物质相对应的已知的替代反应和原料进行制造。
(第一化合物的具体例)
作为各实施方式涉及的有机EL元件中可以使用的第一化合物的具体例,可以举出以下的化合物。其中,本发明不限于这些第一化合物的具体例。
在本说明书中,在化合物的具体例中,D表示氘原子,Me表示甲基,tBu表示叔丁基。
【化学式366】
【化学式367】
【化学式368】
【化学式369】
【化学式370】
【化学式371】
【化学式372】
【化学式373】
【化学式374】
【化学式375】
【化学式376】
【化学式377】
【化学式378】
【化学式379】
【化学式380】
【化学式381】
【化学式382】
(发光性化合物)
在各实施方式涉及的有机EL元件的一个方案中,发光性化合物为选自由下述通式(3)所示的化合物、下述通式(4)所示的化合物、下述通式(5)所示的化合物、下述通式(6)所示的化合物、下述通式(7)所示的化合物、下述通式(8)所示的化合物、下述通式(9)所示的化合物和下述通式(10)所示的化合物组成的组中的1种以上的化合物。
在各实施方式涉及的有机EL元件的一个方案中,第一发光层中所含有的发光性化合物为第一发光性化合物,第二发光层中所含有的发光性化合物为第二发光性化合物。第一发光性化合物和第二发光性化合物也与关于发光性化合物的说明同样地,各自独立地为选自由下述通式(3)~(10)所示的化合物组成的组中的1种以上的化合物。
在各实施方式涉及的有机EL元件的一个方案中,发光性化合物为下述通式(6)所示的化合物。
(通式(6)所示的化合物)
对于通式(6)所示的化合物进行说明。
【化学式383】
(在上述通式(6)中,
a环、b环和c环各自独立地为
取代或未取代的成环碳数6~50的芳香族烃环、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环,
R601和R602各自独立地不形成取代或未取代的杂环、或者与上述a环、b环或c环键合而形成取代或未取代的杂环,
不形成上述取代或未取代的杂环的R601和R602各自独立地为
取代或未取代的碳数1~50的烷基、
取代或未取代的碳数2~50的烯基、
取代或未取代的碳数2~50的炔基、
取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基、
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基。)
在各实施方式涉及的有机EL元件的一个方案中,a环、b环和c环是与由硼原子和2个氮原子构成的上述通式(6)中央的稠合2环结构稠合的环(取代或未取代的成环碳数6~50的芳香族烃环、或者取代或未取代的成环原子数5~50的杂环)。
a环、b环和c环的“芳香族烃环”是与向“芳基”导入氢原子而成的化合物相同的结构。
a环的“芳香族烃环”包含上述通式(6)中央的稠合2环结构上的3个碳原子作为成环原子。
b环和c环的“芳香族烃环”包含上述通式(6)中央的稠合2环结构上的2个碳原子作为成环原子。
作为“取代或未取代的成环碳数6~50的芳香族烃环”的具体例,可以举出向在具体例组G1中记载的“芳基”导入氢原子而成的化合物等。
a环、b环和c环的“杂环”是与向上述的“杂环基”导入氢原子而成的化合物相同的结构。
a环的“杂环”包含上述通式(6)中央的稠合2环结构上的3个碳原子作为成环原子。b环和c环的“杂环”包含上述通式(6)中央的稠合2环结构上的2个碳原子作为成环原子。作为“取代或未取代的成环原子数5~50的杂环”的具体例,可以举出向在具体例组G2中记载的“杂环基”导入氢原子而成的化合物等。
R601和R602各自独立地可以与a环、b环或c环键合而形成取代或未取代的杂环。此时的杂环包含上述通式(6)中央的稠合2环结构上的氮原子。此时的杂环也可以包含氮原子以外的杂原子。R601和R602与a环、b环或c环键合具体而言是指,构成a环、b环或c环的原子与构成R601和R602的原子进行键合。例如,也可以是R601与a环键合而形成稠合有包含R601的环与a环的2环稠合(或3环以上稠合)的含氮杂环。作为该含氮杂环的具体例,可以举出与具体例组G2之中包含氮的2环以上稠合的杂环基对应的化合物等。
R601与b环键合的情况、R602与a环键合的情况以及R602与c环键合的情况也与上文相同。
R601和R602也可以各自独立地不与a环、b环或c环键合。
在一个实施方式中,上述通式(6)中的a环、b环和c环各自独立地为取代或未取代的成环碳数6~50的芳香族烃环。
在一个实施方式中,上述通式(6)中的a环、b环和c环各自独立地为取代或未取代的苯环或萘环。
在一个实施方式中,上述通式(6)中的R601和R602各自独立地为取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基,优选为取代或未取代的成环碳数6~50的芳基。
在一个实施方式中,上述通式(6)所示的化合物为下述通式(62)所示的化合物。
【化学式384】
(在上述通式(62)中,
R601A与选自R611和R621中的1个以上键合而形成取代或未取代的杂环、或者不形成取代或未取代的杂环,
R602A与选自R613和R614中的1个以上键合而形成取代或未取代的杂环、或者不形成取代或未取代的杂环,
不形成上述取代或未取代的杂环的R601A和R602A各自独立地为
取代或未取代的碳数1~50的烷基、
取代或未取代的碳数2~50的烯基、
取代或未取代的碳数2~50的炔基、
取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基、
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基,
由R611~R621之中的相邻的2个以上组成的组中的1组以上
相互键合而形成取代或未取代的单环、
相互键合而形成取代或未取代的稠环、或者
不相互键合,
不形成上述取代或未取代的杂环而且不形成上述取代或未取代的单环且不形成上述取代或未取代的稠环的R611~R621各自独立地为
氢原子、
取代或未取代的碳数1~50的烷基、
取代或未取代的碳数2~50的烯基、
取代或未取代的碳数2~50的炔基、
取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基、
-Si(R901)(R902)(R903)所示的基团、
-O-(R904)所示的基团、
-S-(R905)所示的基团、
-N(R906)(R907)所示的基团、
卤素原子、
氰基、
硝基、
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基。)
(在上述通式(62)中,R901、R902、R903、R904、R905、R906和R907各自独立地为
氢原子、
取代或未取代的碳数1~50的烷基、
取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基、
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基,
在R901存在多个的情况下,多个R901相互相同或者不同,
在R902存在多个的情况下,多个R902相互相同或者不同,
在R903存在多个的情况下,多个R903相互相同或者不同,
在R904存在多个的情况下,多个R904相互相同或者不同,
在R905存在多个的情况下,多个R905相互相同或者不同,
在R906存在多个的情况下,多个R906相互相同或者不同,
在R907存在多个的情况下,多个R907相互相同或者不同。)
上述通式(62)的R601A和R602A分别为与上述通式(6)的R601和R602对应的基团。
例如,可以R601A与R611键合而形成稠合有包含它们的环和对应于a环的苯环的2环稠合(或3环以上稠合)的含氮杂环。作为该含氮杂环的具体例,可以举出与具体例组G2之中包含氮的2环以上稠合的杂环基对应的化合物等。R601A与R621键合的情况、R602A与R613键合的情况以及R602A与R614键合的情况也与上文相同。
由R611~R621之中的相邻的2个以上组成的组中的1组以上可以相互键合而形成取代或未取代的单环、或者相互键合而形成取代或未取代的稠环。
例如,可以R611与R612键合而形成对于它们所键合的六元环稠合苯环、吲哚环、吡咯环、苯并呋喃环或苯并噻吩环等而成的结构,所形成的稠环成为萘环、咔唑环、吲哚环、二苯并呋喃环或二苯并噻吩环。
在一个实施方式中,不参与形成环的R611~R621各自独立地为氢原子、取代或未取代的碳数1~50的烷基、取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基。
在一个实施方式中,不参与形成环的R611~R621各自独立地为氢原子、取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基。
在一个实施方式中,不参与形成环的R611~R621各自独立地为氢原子、或者取代或未取代的碳数1~50的烷基。
在一个实施方式中,不参与形成环的R611~R621各自独立地为氢原子、或者取代或未取代的碳数1~50的烷基,R611~R621之中的至少1个为取代或未取代的碳数1~50的烷基。
在一个实施方式中,上述通式(62)所示的化合物为下述通式(63)所示的化合物。
【化学式385】
(上述通式(63)中,
R631与R646键合而形成取代或未取代的杂环、或者不形成取代或未取代的杂环,
R633与R647键合而形成取代或未取代的杂环、或者不形成取代或未取代的杂环,
R634与R651键合而形成取代或未取代的杂环、或者不形成取代或未取代的杂环,
R641与R642键合而形成取代或未取代的杂环、或者不形成取代或未取代的杂环,
由R631~R651之中的相邻的2个以上组成的组中的1组以上
相互键合而形成取代或未取代的单环、
相互键合而形成取代或未取代的稠环、或者
不相互键合,
不形成上述取代或未取代的杂环而且不形成上述取代或未取代的单环且不形成上述取代或未取代的稠环的R631~R651各自独立地为
氢原子、
取代或未取代的碳数1~50的烷基、
取代或未取代的碳数2~50的烯基、
取代或未取代的碳数2~50的炔基、
取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基、
-Si(R901)(R902)(R903)所示的基团、
-O-(R904)所示的基团、
-S-(R905)所示的基团、
-N(R906)(R907)所示的基团、
卤素原子、
氰基、
硝基、
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基。)
R631可以与R646键合而形成取代或未取代的杂环。例如,可以R631与R646键合而形成稠合有R646所键合的苯环、包含N的环与对应于a环的苯环的3环以上稠合的含氮杂环。作为该含氮杂环的具体例,可以举出与具体例组G2之中包含氮的3环以上稠合的杂环基对应的化合物等。R633与R647键合的情况、R634与R651键合的情况以及R641与R642键合的情况也与上文相同。
在一个实施方式中,不参与形成环的R631~R651各自独立地为氢原子、取代或未取代的碳数1~50的烷基、取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基。
在一个实施方式中,不参与形成环的R631~R651各自独立地为氢原子、取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基。
在一个实施方式中,不参与形成环的R631~R651各自独立地为氢原子、或者取代或未取代的碳数1~50的烷基。
在一个实施方式中,不参与形成环的R631~R651各自独立地为氢原子、或者取代或未取代的碳数1~50的烷基,R631~R651之中的至少1个为取代或未取代的碳数1~50的烷基。
在一个实施方式中,上述通式(63)所示的化合物为下述通式(63A)所示的化合物。
【化学式386】
(上述通式(63A)中,
R661
氢原子、
取代或未取代的碳数1~50的烷基、
取代或未取代的碳数2~50的烯基、
取代或未取代的碳数2~50的炔基、
取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基、或者
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基,
R662~R665各自独立地为
取代或未取代的碳数1~50的烷基、
取代或未取代的碳数2~50的烯基、
取代或未取代的碳数2~50的炔基、
取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基、或者
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基。)
在一个实施方式中,R661~R665各自独立地为取代或未取代的碳数1~50的烷基、或者取代或未取代的成环碳数6~50的芳基。
在一个实施方式中,R661~R665各自独立地为取代或未取代的碳数1~50的烷基。
在一个实施方式中,上述通式(63)所示的化合物为下述通式(63B)所示的化合物。
【化学式387】
(在上述通式(63B)中,
R671和R672各自独立地为
氢原子、
取代或未取代的碳数1~50的烷基、
取代或未取代的碳数2~50的烯基、
取代或未取代的碳数2~50的炔基、
取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基、
-N(R906)(R907)所示的基团、或者
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基,
R673~R675各自独立地为
取代或未取代的碳数1~50的烷基、
取代或未取代的碳数2~50的烯基、
取代或未取代的碳数2~50的炔基、
取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基、
-N(R906)(R907)所示的基团、或者
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基。)
在一个实施方式中,上述通式(63)所示的化合物为下述通式(63B’)所示的化合物。
【化学式388】
(上述通式(63B’)中,R672~R675各自独立地与上述通式(63B)中的R672~R675含义相同。)
在一个实施方式中,R671~R675之中的至少1个为取代或未取代的碳数1~50的烷基、取代或未取代的碳数2~50的烯基、取代或未取代的碳数2~50的炔基、取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基、-N(R906)(R907)所示的基团、或者取代或未取代的成环碳数6~50的芳基。
在一个实施方式中,R672为氢原子、取代或未取代的碳数1~50的烷基、-N(R906)(R907)所示的基团、或者取代或未取代的成环碳数6~50的芳基,R671和R673~R675各自独立地为取代或未取代的碳数1~50的烷基、-N(R906)(R907)所示的基团、或者取代或未取代的成环碳数6~50的芳基。
在一个实施方式中,上述通式(63)所示的化合物为下述通式(63C)所示的化合物。
【化学式389】
(在上述通式(63C)中,
R681和R682各自独立地为
氢原子、
取代或未取代的碳数1~50的烷基、
取代或未取代的碳数2~50的烯基、
取代或未取代的碳数2~50的炔基、
取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基、或者
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基。
R683~R686各自独立地为
取代或未取代的碳数1~50的烷基、
取代或未取代的碳数2~50的烯基、
取代或未取代的碳数2~50的炔基、
取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基、或者
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基。)
在一个实施方式中,上述通式(63)所示的化合物为下述通式(63C’)所示的化合物。
【化学式390】
(上述通式(63C’)中,R683~R686各自独立地与上述通式(63C)中的R683~R686含义相同。)
在一个实施方式中,R681~R686各自独立地为取代或未取代的碳数1~50的烷基、或者取代或未取代的成环碳数6~50的芳基。
在一个实施方式中,R681~R686各自独立地为取代或未取代的成环碳数6~50的芳基。
对于上述通式(6)所示的化合物而言,可以首先将a环、b环和c环利用连接基团(包含N-R601的基团和包含N-R602的基团)进行键合由此制造中间体(第1反应),再将a环、b环和c环利用连接基团(包含硼原子的基团)进行键合而制造最终产物(第2反应)。第1反应中可以应用Buchwald-Hartwig反应等氨基化反应。第2反应中可以应用串联式杂傅克反应(TandemHetero Friedel-Crafts Reaction)等。
在一个实施方式中,上述通式(6)所示的化合物为下述通式(42-2)所示的化合物。
【化学式391】
(上述通式(42-2)中,R611~R617、R601A和R602A各自独立地与上述通式(62)中的R611~R617、R601A和R602A含义相同,
X4为氧原子或硫原子,
由R701~R704之中的相邻的2个以上组成的组中的1组以上
相互键合而形成取代或未取代的单环、
相互键合而形成取代或未取代的稠环、或者
不相互键合,
不形成上述取代或未取代的单环且不形成上述取代或未取代的稠环的R701~R704各自独立地为
氢原子、
取代或未取代的碳数1~50的烷基、
取代或未取代的碳数2~50的烯基、
取代或未取代的碳数2~50的炔基、
取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基、
-Si(R901)(R902)(R903)所示的基团、
-O-(R904)所示的基团、
-S-(R905)所示的基团、
-N(R906)(R907)所示的基团、
卤素原子、
氰基、
硝基、
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基,
上述通式(42-2)中,R901、R902、R903、R904、R905、R906和R907各自独立地与上述通式(62)中的R901、R902、R903、R904、R905、R906和R907含义相同。)
(通式(6)所示的化合物的具体例)
以下虽然记载上述通式(6)所示的化合物的具体例,但是这些仅为例示,上述通式(6)所示的化合物不限定于下述具体例。
【化学式392】
【化学式393】
【化学式394】
【化学式395】
【化学式396】
【化学式397】
【化学式398】
【化学式399】
【化学式400】
【化学式401】
【化学式402】
【化学式403】
【化学式404】
(通式(3)所示的化合物)
对于通式(3)所示的化合物进行说明。
【化学式405】
(上述通式(3)中,
由R301~R310之中的相邻的2个以上组成的组中的1组以上
相互键合而形成取代或未取代的单环、
相互键合而形成取代或未取代的稠环、或者
不相互键合,
R301~R310的至少1个为下述通式(31)所示的一价基团,
不形成上述取代或未取代的单环、不形成上述取代或未取代的稠环且并非下述通式(31)所示的一价基团的R301~R310各自独立地为
氢原子、
取代或未取代的碳数1~50的烷基、
取代或未取代的碳数2~50的烯基、
取代或未取代的碳数2~50的炔基、
取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基、
-Si(R901)(R902)(R903)所示的基团、
-O-(R904)所示的基团、
-S-(R905)所示的基团、
-N(R906)(R907)所示的基团、
卤素原子、
氰基、
硝基、
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基。)
【化学式406】
(上述通式(31)中,
Ar301和Ar302各自独立地为
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基,
L301~L303各自独立地为
单键、
取代或未取代的成环碳数6~30的亚芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~30的二价杂环基,
*表示在上述通式(3)中的芘环中的键合位置。)
在发光性化合物中,R901、R902、R903、R904、R905、R906和R907各自独立地为
氢原子、
取代或未取代的碳数1~50的烷基、
取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基、
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基,
优选为取代或未取代的碳数1~50的烷基、或者
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基,
在R901存在多个的情况下,多个R901相互相同或者不同,
在R902存在多个的情况下,多个R902相互相同或者不同,
在R903存在多个的情况下,多个R903相互相同或者不同,
在R904存在多个的情况下,多个R904相互相同或者不同,
在R905存在多个的情况下,多个R905相互相同或者不同,
在R906存在多个的情况下,多个R906相互相同或者不同,
在R907存在多个的情况下,多个R907相互相同或者不同。
上述通式(3)中,优选R301~R310之中的2个为上述通式(31)所示的基团。
在一个实施方式中,上述通式(3)所示的化合物为下述通式(33)所示的化合物。
【化学式407】
(上述通式(33)中,
R311~R318各自独立地与上述通式(3)中的并非上述通式(31)所示的一价基团的R301~R310含义相同,
L311~L316各自独立地为
单键、
取代或未取代的成环碳数6~30的亚芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~30的二价杂环基,
Ar312、Ar313、Ar315和Ar316各自独立地为
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基。)
上述通式(31)中,L301优选为单键,L302和L303优选为单键。
在一个实施方式中,上述通式(3)所示的化合物由下述通式(34)或通式(35)表示。
【化学式408】
(上述通式(34)中,
R311~R318各自独立地与上述通式(3)中的并非上述通式(31)所示的一价基团的R301~R310含义相同,
L312、L313、L315和L316各自独立地与上述通式(33)中的L312、L313、L315和L316含义相同,
Ar312、Ar313、Ar315和Ar316各自独立地与上述通式(33)中的Ar312、Ar313、Ar315和Ar316含义相同。)
【化学式409】
(上述通式(35)中,
R311~R318各自独立地与上述通式(3)中的并非上述通式(31)所示的一价基团的R301~R310含义相同,
Ar312、Ar313、Ar315和Ar316各自独立地与上述通式(33)中的Ar312、Ar313、Ar315和Ar316含义相同。)
上述通式(31)中,优选Ar301和Ar302之中的至少1个为下述通式(36)所示的基团。
上述通式(33)~通式(35)中,优选Ar312和Ar313之中的至少1个为下述通式(36)所示的基团。
上述通式(33)~通式(35)中,优选Ar315和Ar316之中的至少1个为下述通式(36)所示的基团。
【化学式410】
(上述通式(36)中,
X3表示氧原子或硫原子,
由R321~R327之中的相邻的2个以上组成的组中的1组以上
相互键合而形成取代或未取代的单环、
相互键合而形成取代或未取代的稠环、或者
不相互键合,
不形成上述取代或未取代的单环且不形成上述取代或未取代的稠环的R321~R327各自独立地为
氢原子、
取代或未取代的碳数1~50的烷基、
取代或未取代的碳数2~50的烯基、
取代或未取代的碳数2~50的炔基、
取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基、
-Si(R901)(R902)(R903)所示的基团、
-O-(R904)所示的基团、
-S-(R905)所示的基团、
-N(R906)(R907)所示的基团、
卤素原子、
氰基、
硝基、
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基,
*表示与L302、L303、L312、L313、L315或L316的键合位置。)
X3优选为氧原子。
优选的是,R321~R327之中的至少1个为
取代或未取代的碳数1~50的烷基、
取代或未取代的碳数2~50的烯基、
取代或未取代的碳数2~50的炔基、
取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基、
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基。
上述通式(31)中,优选的是,Ar301为上述通式(36)所示的基团,Ar302为取代或未取代的成环碳数6~50的芳基。
上述通式(33)~通式(35)中,优选的是,Ar312为上述通式(36)所示的基团,Ar313为取代或未取代的成环碳数6~50的芳基。
上述通式(33)~通式(35)中,优选的是,Ar315为上述通式(36)所示的基团,Ar316为取代或未取代的成环碳数6~50的芳基。
在一个实施方式中,上述通式(3)所示的化合物由下述通式(37)表示。
【化学式411】
(上述通式(37)中,
R311~R318各自独立地与上述通式(3)中的并非上述通式(31)所示的一价基团的R301~R310含义相同,
由R321~R327之中的相邻的2个以上组成的组中的1组以上
相互键合而形成取代或未取代的单环、
相互键合而形成取代或未取代的稠环、或者
不相互键合,
由R341~R347之中的相邻的2个以上组成的组中的1组以上
相互键合而形成取代或未取代的单环、
相互键合而形成取代或未取代的稠环、或者
不相互键合,
不形成上述取代或未取代的单环且不形成上述取代或未取代的稠环的R321~R327以及R341~R347各自独立地为
氢原子、
取代或未取代的碳数1~50的烷基、
取代或未取代的碳数2~50的烯基、
取代或未取代的碳数2~50的炔基、
取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基、
-Si(R901)(R902)(R903)所示的基团、
-O-(R904)所示的基团、
-S-(R905)所示的基团、
-N(R906)(R907)所示的基团、
卤素原子、
氰基、
硝基、
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基,
R331~R335以及R351~R355各自独立地为
氢原子、
取代或未取代的碳数1~50的烷基、
取代或未取代的碳数2~50的烯基、
取代或未取代的碳数2~50的炔基、
取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基、
-Si(R901)(R902)(R903)所示的基团、
-O-(R904)所示的基团、
-S-(R905)所示的基团、
-N(R906)(R907)所示的基团、
卤素原子、氰基、硝基、
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基。)
(通式(3)所示的化合物的具体例)
作为上述通式(3)所示的化合物,例如可以举出以下所示的化合物作为具体例。
【化学式412】
【化学式413】
【化学式414】
【化学式415】
【化学式416】
(通式(4)所示的化合物)
对于通式(4)所示的化合物进行说明。
【化学式417】
(上述通式(4)中,
Z各自独立地为CRa或氮原子,
A1环和A2环各自独立地为
取代或未取代的成环碳数6~50的芳香族烃环、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环,
在Ra存在多个的情况下,由多个Ra之中的相邻的2个以上组成的组中的1组以上
相互键合而形成取代或未取代的单环、
相互键合而形成取代或未取代的稠环、或者
不相互键合,
n21和n22各自独立地为0、1、2、3或4,
在Rb存在多个的情况下,由多个Rb之中的相邻的2个以上组成的组中的1组以上
相互键合而形成取代或未取代的单环、
相互键合而形成取代或未取代的稠环、或者
不相互键合,
在Rc存在多个的情况下,由多个Rc之中的相邻的2个以上组成的组中的1组以上
相互键合而形成取代或未取代的单环、
相互键合而形成取代或未取代的稠环、或者
不相互键合,
不形成上述取代或未取代的单环且不形成上述取代或未取代的稠环的Ra、Rb和Rc各自独立地为
取代或未取代的碳数1~50的烷基、
取代或未取代的碳数2~50的烯基、
取代或未取代的碳数2~50的炔基、
取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基、
-Si(R901)(R902)(R903)所示的基团、
-O-(R904)所示的基团、
-S-(R905)所示的基团、
-N(R906)(R907)所示的基团、
卤素原子、
氰基、
硝基、
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基。)
A1环和A2环的“芳香族烃环”为与向上述的“芳基”导入氢原子而成的化合物相同的结构。
A1环和A2环的“芳香族烃环”包含上述通式(4)中央的稠合2环结构上的2个碳原子作为成环原子。
作为“取代或未取代的成环碳数6~50的芳香族烃环”的具体例,可以举出向在具体例组G1中记载的“芳基”导入氢原子而成的化合物等。
A1环和A2环的“杂环”为与向上述的“杂环基”导入氢原子而成的化合物相同的结构。
A1环和A2环的“杂环”包含上述通式(4)中央的稠合2环结构上的2个碳原子作为成环原子。
作为“取代或未取代的成环原子数5~50的杂环”的具体例,可以举出向具体例组G2中记载的“杂环基”导入氢原子而成的化合物等。
Rb键合于形成作为A1环的芳香族烃环的碳原子中的任一个、或者键合于形成作为A1环的杂环的原子中的任一个。
Rc键合于形成作为A2环的芳香族烃环的碳原子中的任一个、或者键合于形成作为A2环的杂环的原子中的任一个。
Ra、Rb和Rc之中,优选至少1个为下述通式(4a)所示的基团,更优选至少2个为下述通式(4a)所示的基团。
【化学式418】
*-L401Ar401 (4a)
(上述通式(4a)中,
L401
单键、
取代或未取代的成环碳数6~30的亚芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~30的二价杂环基,
Ar401
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基、或者
下述通式(4b)所示的基团。
【化学式419】
(上述通式(4b)中,
L402和L403各自独立地为
单键、
取代或未取代的成环碳数6~30的亚芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~30的二价杂环基,
由Ar402和Ar403组成的组
相互键合而形成取代或未取代的单环、
相互键合而形成取代或未取代的稠环、或者
不相互键合,
不形成上述取代或未取代的单环且不形成上述取代或未取代的稠环的Ar402和Ar403各自独立地为
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基。)
在一个实施方式中,上述通式(4)所示的化合物由下述通式(42)表示。
【化学式420】
(上述通式(42)中,
由R401~R411之中的相邻的2个以上组成的组中的1组以上
相互键合而形成取代或未取代的单环、
相互键合而形成取代或未取代的稠环、或者
不相互键合,
不形成上述取代或未取代的单环且不形成上述取代或未取代的稠环的R401~R411各自独立地为
氢原子、
取代或未取代的碳数1~50的烷基、
取代或未取代的碳数2~50的烯基、
取代或未取代的碳数2~50的炔基、
取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基、
-Si(R901)(R902)(R903)所示的基团、
-O-(R904)所示的基团、
-S-(R905)所示的基团、
-N(R906)(R907)所示的基团、
卤素原子、
氰基、
硝基、
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基。)
R401~R411之中,优选至少1个为上述通式(4a)所示的基团,更优选至少2个为上述通式(4a)所示的基团。
优选R404和R411为上述通式(4a)所示的基团。
在一个实施方式中,上述通式(4)所示的化合物为在A1环上键合有下述通式(4-1)或通式(4-2)所示的结构的化合物。
另外,在一个实施方式中,上述通式(42)所示的化合物为在R404~R407所键合的环上键合有下述通式(4-1)或通式(4-2)所示的结构的化合物。
【化学式421】
(上述通式(4-1)中,2个*各自独立地与上述通式(4)的作为A1环的芳香族烃环的成环碳原子或杂环的成环原子键合,或者与上述通式(42)的R404~R407中的任一个键合,
上述通式(4-2)的3个*各自独立地与上述通式(4)的作为A1环的芳香族烃环的成环碳原子或杂环的成环原子键合,或者与上述通式(42)的R404~R407中的任一个键合,
由R421~R427之中的相邻的2个以上组成的组中的1组以上
相互键合而形成取代或未取代的单环、
相互键合而形成取代或未取代的稠环、或者
不相互键合,
由R431~R438之中的相邻的2个以上组成的组中的1组以上
相互键合而形成取代或未取代的单环、
相互键合而形成取代或未取代的稠环、或者
不相互键合,
不形成上述取代或未取代的单环且不形成上述取代或未取代的稠环的R421~R427以及R431~R438各自独立地为
氢原子、
取代或未取代的碳数1~50的烷基、
取代或未取代的碳数2~50的烯基、
取代或未取代的碳数2~50的炔基、
取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基、
-Si(R901)(R902)(R903)所示的基团、
-O-(R904)所示的基团、
-S-(R905)所示的基团、
-N(R906)(R907)所示的基团、
卤素原子、
氰基、
硝基、
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基。)
在一个实施方式中,上述通式(4)所示的化合物为下述通式(41-3)、通式(41-4)或通式(41-5)所示的化合物。
【化学式422】
【化学式423】
【化学式424】
(上述通式(41-3)、式(41-4)和式(41-5)中,
A1环与上述通式(4)中的定义相同,
R421~R427各自独立地与上述通式(4-1)中的R421~R427含义相同,
R440~R448各自独立地与上述通式(42)中的R401~R411含义相同。)
在一个实施方式中,上述通式(41-5)的作为A1环的取代或未取代的成环碳数6~50的芳香族烃环为取代或未取代的萘环、或者取代或未取代的芴环。
在一个实施方式中,上述通式(41-5)的作为A1环的取代或未取代的成环原子数5~50的杂环为取代或未取代的二苯并呋喃环、取代或未取代的咔唑环、或者取代或未取代的二苯并噻吩环。
在一个实施方式中,上述通式(4)或上述通式(42)所示的化合物选自由下述通式(461)~通式(467)所示的化合物组成的组。
【化学式425】
【化学式426】
【化学式427】
【化学式428】
【化学式429】
(上述通式(461)、通式(462)、通式(463)、通式(464)、通式(465)、通式(466)和通式(467)中,
R421~R427各自独立地与上述通式(4-1)中的R421~R427含义相同,
R431~R438各自独立地与上述通式(4-2)中的R431~R438含义相同,
R440~R448以及R451~R454各自独立地与上述通式(42)中的R401~R411含义相同,
X4为氧原子、NR801、或者C(R802)(R803),
R801、R802和R803各自独立地为
氢原子、
取代或未取代的碳数1~50的烷基、
取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基、
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基,
优选为取代或未取代的碳数1~50的烷基、或者
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基,
在R801存在多个的情况下,多个R801相互相同或者不同,
在R802存在多个的情况下,多个R802相互相同或者不同,
在R803存在多个的情况下,多个R803相互相同或者不同。)
在一个实施方式中,上述通式(42)所示的化合物中,由R401~R411之中的相邻的2个以上组成的组中的1组以上相互键合而形成取代或未取代的单环、或者相互键合而形成取代或未取代的稠环,对于该实施方式,以如下通式(45)所示的化合物的形式进行详述。
(通式(45)所示的化合物)
对于通式(45)所示的化合物进行说明。
【化学式430】
(上述通式(45)中,
从由R461与R462组成的组、由R462与R463组成的组、由R464与R465组成的组、由R465与R466组成的组、由R466与R467组成的组、由R468与R469组成的组、由R469与R470组成的组、以及由R470与R471组成的组所组成的群中选择的组之中的2组以上相互键合而形成取代或未取代的单环或者取代或未取代的稠环,
其中,
由R461与R462组成的组和由R462与R463组成的组;
由R464与R465组成的组和由R465与R466组成的组;
由R465与R466组成的组和由R466与R467组成的组;
由R468与R469组成的组和由R469与R470组成的组;以及
由R469与R470组成的组和由R470与R471组成的组不同时形成环,
R461~R471形成的2个以上的环相互相同或者不同,
不形成上述取代或未取代的单环且不形成上述取代或未取代的稠环的R461~R471各自独立地为
氢原子、
取代或未取代的碳数1~50的烷基、
取代或未取代的碳数2~50的烯基、
取代或未取代的碳数2~50的炔基、
取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基、
-Si(R901)(R902)(R903)所示的基团、
-O-(R904)所示的基团、
-S-(R905)所示的基团、
-N(R906)(R907)所示的基团、
卤素原子、
氰基、
硝基、
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基。)
上述通式(45)中,Rn与Rn+1(n表示选自461、462、464~466以及468~470中的整数)相互键合而与Rn和Rn+1所键合的2个成环碳原子一起形成取代或未取代的单环或者取代或未取代的稠环。该环优选由选自碳原子、氧原子、硫原子和氮原子中的原子构成,该环的原子数优选为3~7,更优选为5或6。
上述通式(45)所示的化合物中的上述的环结构的数量例如为2个、3个或4个。2个以上的环结构各自可以存在于上述通式(45)的母骨架上的同一苯环上,也可以存在于不同苯环上。例如在具有3个环结构时,可以在上述通式(45)的3个苯环的每个上各存在1个环结构。
作为上述通式(45)所示的化合物中的上述的环结构,例如可以举出下述通式(451)~(460)所示的结构等。
【化学式431】
(上述通式(451)~(457)中,
*1与*2、*3与*4、*5与*6、*7与*8、*9与*10、*11与*12和*13与*14分别表示Rn和Rn+1所键合的上述2个成环碳原子,
Rn所键合的成环碳原子可以为*1与*2、*3与*4、*5与*6、*7与*8、*9与*10、*11与*12和*13与*14表示的2个成环碳原子中的任一个,
X45为C(R4512)(R4513)、NR4514、氧原子或硫原子,
由R4501~R4506和R4512~R4513之中的相邻的2个以上组成的组中的1组以上
相互键合而形成取代或未取代的单环、
相互键合而形成取代或未取代的稠环、或者
不相互键合,
不形成上述取代或未取代的单环且不形成上述取代或未取代的稠环的R4501~R4514各自独立地与上述通式(45)中的R461~R471含义相同。)
【化学式432】
(上述通式(458)~(460)中,
*1与*2以及*3与*4分别表示Rn和Rn+1所键合的上述2个成环碳原子,
Rn所键合的成环碳原子可以是*1与*2或*3与*4表示的2个成环碳原子中的任一个,
X45为C(R4512)(R4513)、NR4514、氧原子或硫原子,
由R4512~R4513和R4515~R4525之中的相邻的2个以上组成的组中的1组以上
相互键合而形成取代或未取代的单环、
相互键合而形成取代或未取代的稠环、或者
不相互键合,
不形成上述取代或未取代的单环且不形成上述取代或未取代的稠环的R4512~R4513、R4515~R4521和R4522~R4525、以及R4514各自独立地与上述通式(45)中的R461~R471含义相同。)
上述通式(45)中,优选R462、R464、R465、R470和R471中的至少1个(优选R462、R465和R470中的至少1个、进一步优选R462)为不形成环结构的基团。
(i)上述通式(45)中由Rn与Rn+1形成的环结构具有取代基时的取代基、
(ii)上述通式(45)中不形成环结构的R461~R471以及
(iii)式(451)~(460)中的R4501~R4514、R4515~R4525各自独立地优选为选自由
氢原子、
取代或未取代的碳数1~50的烷基、
取代或未取代的碳数2~50的烯基、
取代或未取代的碳数2~50的炔基、
取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基、
-N(R906)(R907)所示的基团、
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基、或者
下述通式(461)~通式(464)所示的基团组成的组中的任一基团。
【化学式433】
(上述通式(461)~(464)中,
Rd各自独立地为
氢原子、
取代或未取代的碳数1~50的烷基、
取代或未取代的碳数2~50的烯基、
取代或未取代的碳数2~50的炔基、
取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基、
-Si(R901)(R902)(R903)所示的基团、
-O-(R904)所示的基团、
-S-(R905)所示的基团、
-N(R906)(R907)所示的基团、
卤素原子、
氰基、
硝基、
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基,
X46为C(R801)(R802)、NR803、氧原子或硫原子,
R801、R802和R803各自独立地为
氢原子、
取代或未取代的碳数1~50的烷基、
取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基、
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基,
优选为取代或未取代的碳数1~50的烷基、或者
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基,
在R801存在多个的情况下,多个R801相互相同或者不同,
在R802存在多个的情况下,多个R802相互相同或者不同,
在R803存在多个的情况下,多个R803相互相同或者不同,
p1为5,
p2为4,
p3为3,
p4为7,
上述通式(461)~(464)中的*各自独立地表示与环结构的键合位置。)
在发光性化合物中,R901~R907与上文所定义的相同。
在一个实施方式中,上述通式(45)所示的化合物由下述通式(45-1)~(45-6)中任一式表示。
【化学式434】
【化学式435】
(在上述通式(45-1)~(45-6)中,
环d~i各自独立地为取代或未取代的单环或者取代或未取代的稠环,
R461~R471各自独立地与上述通式(45)中的R461~R471含义相同。)
在一个实施方式中,上述通式(45)所示的化合物由下述通式(45-7)~(45-12)中的任一式表示。
【化学式436】
【化学式437】
(上述通式(45-7)~(45-12)中,
环d~f、k、j各自独立地为取代或未取代的单环或者取代或未取代的稠环,
R461~R471各自独立地与上述通式(45)中的R461~R471含义相同。)
在一个实施方式中,上述通式(45)所示的化合物由下述通式(45-13)~(45-21)中任一式表示。
【化学式438】
【化学式439】
【化学式440】
(上述通式(45-13)~(45-21)中,
环d~k各自独立地为取代或未取代的单环或者取代或未取代的稠环,
R461~R471各自独立地与上述通式(45)中的R461~R471含义相同。)
作为上述环g或上述环h进一步具有取代基时的取代基,例如可以举出取代或未取代的碳数1~50的烷基、取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、上述通式(461)所示的基团、上述通式(463)所示的基团、或者上述通式(464)所示的基团。
在一个实施方式中,上述通式(45)所示的化合物由下述通式(45-22)~(45-25)中任一式表示。
【化学式441】
(上述通式(45-22)~(45-25)中,
X46和X47各自独立地为C(R801)(R802)、NR803、氧原子或硫原子,
R461~R471以及R481~R488各自独立地与上述通式(45)中的R461~R471含义相同。
R801、R802和R803各自独立地为
氢原子、
取代或未取代的碳数1~50的烷基、
取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基、
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基,
优选为取代或未取代的碳数1~50的烷基、或者
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基,
在R801存在多个的情况下,多个R801相互相同或者不同,
在R802存在多个的情况下,多个R802相互相同或者不同,
在R803存在多个的情况下,多个R803相互相同或者不同。)
在一个实施方式中,上述通式(45)所示的化合物由下述通式(45-26)表示。
【化学式442】
(上述通式(45-26)中,
X46为C(R801)(R802)、NR803、氧原子或硫原子,
R463、R464、R467、R468、R471以及R481~R492各自独立地与上述通式(45)中的R461~R471含义相同。
R801、R802和R803各自独立地为
氢原子、
取代或未取代的碳数1~50的烷基、
取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基、
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基,
优选为取代或未取代的碳数1~50的烷基、或者
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基,
在R801存在多个的情况下,多个R801相互相同或者不同,
在R802存在多个的情况下,多个R802相互相同或者不同,
在R803存在多个的情况下,多个R803相互相同或者不同。)
(通式(4)所示的化合物的具体例)
作为上述通式(4)所示的化合物,例如可以举出以下所示的化合物作为具体例。下述具体例中,Ph表示苯基,D表示氘原子。
【化学式443】
【化学式444】
【化学式445】
【化学式446】
【化学式447】
【化学式448】
【化学式449】
【化学式450】
【化学式451】
【化学式452】
(通式(5)所示的化合物)
对通式(5)所示的化合物进行说明。通式(5)所示的化合物为与上述的通式(41-3)所示的化合物对应的化合物。
【化学式453】
(上述通式(5)中,
由R501~R507和R511~R517之中的相邻的2个以上组成的组中的1组以上
相互键合而形成取代或未取代的单环、
相互键合而形成取代或未取代的稠环、或者
不相互键合,
不形成上述取代或未取代的单环且不形成上述取代或未取代的稠环的R501~R507和R511~R517各自独立地为
氢原子、
取代或未取代的碳数1~50的烷基、
取代或未取代的碳数2~50的烯基、
取代或未取代的碳数2~50的炔基、
取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基、
-Si(R901)(R902)(R903)所示的基团、
-O-(R904)所示的基团、
-S-(R905)所示的基团、
-N(R906)(R907)所示的基团、
卤素原子、
氰基、
硝基、
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基。
R521和R522各自独立地为
氢原子、
取代或未取代的碳数1~50的烷基、
取代或未取代的碳数2~50的烯基、
取代或未取代的碳数2~50的炔基、
取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基、
-Si(R901)(R902)(R903)所示的基团、
-O-(R904)所示的基团、
-S-(R905)所示的基团、
-N(R906)(R907)所示的基团、
卤素原子、
氰基、
硝基、
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基。)
“由R501~R507和R511~R517之中的相邻的2个以上组成的组中的1组”例如为R501与R502所组成的组、R502与R503所组成的组、R503与R504所组成的组、R505与R506所组成的组、R506与R507所组成的组、R501与R502与R503所组成的组等组合。
在一个实施方式中,R501~R507和R511~R517中的至少1个、优选2个为-N(R906)(R907)所示的基团。
在一个实施方式中,R501~R507和R511~R517各自独立地为氢原子、取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基。
在一个实施方式中,上述通式(5)所示的化合物为下述通式(52)所示的化合物。
【化学式454】
(上述通式(52)中,
由R531~R534和R541~R544之中的相邻的2个以上组成的组中的1组以上
相互键合而形成取代或未取代的单环、
相互键合而形成取代或未取代的稠环、或者
不相互键合,
不形成上述取代或未取代的单环且不形成上述取代或未取代的稠环的R531~R534、R541~R544、以及R551和R552各自独立地为
氢原子、
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基,
R561~R564各自独立地为
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基。)
在一个实施方式中,上述通式(5)所示的化合物为下述通式(53)所示的化合物。
【化学式455】
/>
(上述通式(53)中,R551、R552和R561~R564各自独立地与上述通式(52)中的R551、R552和R561~R564含义相同。)
在一个实施方式中,上述通式(52)和通式(53)中的R561~R564各自独立地为取代或未取代的成环碳数6~50的芳基(优选为苯基)。
在一个实施方式中,上述通式(5)中的R521和R522、上述通式(52)和通式(53)中的R551和R552为氢原子。
在一个实施方式中,上述通式(5)、通式(52)和通式(53)中的表述为“取代或未取代的”时的取代基为取代或未取代的碳数1~50的烷基、取代或未取代的碳数2~50的烯基、取代或未取代的碳数2~50的炔基、取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基、取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基。
(通式(5)所示的化合物的具体例)
作为上述通式(5)所示的化合物,例如可以举出以下所示的化合物作为具体例。
【化学式456】
【化学式457】
【化学式458】
【化学式459】
【化学式460】
【化学式461】
【化学式462】
【化学式463】
【化学式464】
【化学式465】
【化学式466】
【化学式467】
【化学式468】
【化学式469】
【化学式470】
【化学式471】
(通式(7)所示的化合物)
对于通式(7)所示的化合物进行说明。
【化学式472】
【化学式473】
(上述通式(7)中,
r环为在相邻环的任意的位置稠合的上述通式(72)或通式(73)所示的环,
q环和s环各自独立地为在相邻环的任意的位置稠合的上述通式(74)所示的环,
p环和t环各自独立地为在相邻环的任意的位置稠合的上述通式(75)或通式(76)所示的结构,
X7为氧原子、硫原子或NR702
在R701存在有多个的情况下,相邻的多个R701
相互键合而形成取代或未取代的单环、
相互键合而形成取代或未取代的稠环、或者
不相互键合,
不形成上述取代或未取代的单环且不形成上述取代或未取代的稠环的R701和R702各自独立地为
取代或未取代的碳数1~50的烷基、
取代或未取代的碳数2~50的烯基、
取代或未取代的碳数2~50的炔基、
取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基、
-Si(R901)(R902)(R903)所示的基团、
-O-(R904)所示的基团、
-S-(R905)所示的基团、
-N(R906)(R907)所示的基团、
卤素原子、
氰基、
硝基、
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基,
Ar701和Ar702各自独立地为
取代或未取代的碳数1~50的烷基、
取代或未取代的碳数2~50的烯基、
取代或未取代的碳数2~50的炔基、
取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基、
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基,
L701
取代或未取代的碳数1~50的亚烷基、
取代或未取代的碳数2~50的亚烯基、
取代或未取代的碳数2~50的亚炔基、
取代或未取代的成环碳数3~50的亚环烷基、
取代或未取代的成环碳数6~50的亚芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的二价杂环基,
m1为0、1或2,
m2为0、1、2、3或4,
m3各自独立地为0、1、2或3,
m4各自独立地为0、1、2、3、4或5,
在R701存在有多个的情况下,多个R701相互相同或不同,
在X7存在有多个的情况下,多个X7相互相同或不同,
在R702存在有多个的情况下,多个R702相互相同或不同,
在Ar701存在有多个的情况下,多个Ar701相互相同或不同,
在Ar702存在有多个的情况下,多个Ar702相互相同或不同,
在L701存在有多个的情况下,多个L701相互相同或不同。)
上述通式(7)中,p环、q环、r环、s环和t环的各环与相邻环共有2个碳原子地稠合。稠合的位置和方向没有限定,能够在任意的位置和方向进行稠合。
在一个实施方式中,在作为r环的上述通式(72)或通式(73)中,m1=0或m2=0。
在一个实施方式中,上述通式(7)所示的化合物由下述通式(71-1)~(71-6)中任一式表示。
【化学式474】
【化学式475】
【化学式476】
【化学式477】
【化学式478】
【化学式479】
(上述通式(71-1)~通式(71-6)中,R701、X7、Ar701、Ar702、L701、m1和m3分别与上述通式(7)中的R701、X7、Ar701、Ar702、L701、m1和m3含义相同。)
在一个实施方式中,上述通式(7)所示的化合物由下述通式(71-11)~通式(71-13)中任一式表示。
【化学式480】
【化学式481】
【化学式482】
(上述通式(71-11)~通式(71-13)中,R701、X7、Ar701、Ar702、L701、m1、m3和m4分别与上述通式(7)中的R701、X7、Ar701、Ar702、L701、m1、m3和m4含义相同。)
在一个实施方式中,上述通式(7)所示的化合物由下述通式(71-21)~(71-25)中任一式表示。
【化学式483】
【化学式484】
【化学式485】
【化学式486】
【化学式487】
(上述通式(71-21)~通式(71-25)中,R701、X7、Ar701、Ar702、L701、m1和m4分别与上述通式(7)中的R701、X7、Ar701、Ar702、L701、m1和m4含义相同。)
在一个实施方式中,上述通式(7)所示的化合物由下述通式(71-31)~通式(71-33)中任一式表示。
【化学式488】
【化学式489】
【化学式490】
(上述通式(71-31)~通式(71-33)中,R701、X7、Ar701、Ar702、L701、m2~m4分别与上述通式(7)中的R701、X7、Ar701、Ar702、L701、m2~m4含义相同。)
在一个实施方式中,Ar701和Ar702各自独立地为取代或未取代的成环碳数6~50的芳基。
在一个实施方式中,Ar701和Ar702中的一者为取代或未取代的成环碳数6~50的芳基,Ar701和Ar702中的另一者为取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基。
(通式(7)所示的化合物的具体例)
作为上述通式(7)所示的化合物,例如可以举出以下所示的化合物作为具体例。
【化学式491】
【化学式492】
【化学式493】
【化学式494】
【化学式495】
【化学式496】
(通式(8)所示的化合物)
对于通式(8)所示的化合物进行说明。
【化学式497】
(上述通式(8)中,
R801与R802、R802与R803、和R803与R804中的至少一组相互键合而形成下述通式(82)所示的二价基团,
R805与R806、R806与R807、和R807与R808中的至少一组相互键合而形成下述通式(83)所示的二价基团。)
【化学式498】
(不形成上述通式(82)所示的二价基团的R801~R804、和R811~R814中的至少1个为下述通式(84)所示的一价基团,
不形成上述通式(83)所示的二价基团的R805~R808、和R821~R824中的至少1个为下述通式(84)所示的一价基团,
X8为氧原子、硫原子、或NR809
不形成上述通式(82)和通式(83)所示的二价基团且并非上述通式(84)所示的一价基团的R801~R808、并非上述通式(84)所示的一价基团的R811~R814和R821~R824、以及R809各自独立地为
氢原子、
取代或未取代的碳数1~50的烷基、
取代或未取代的碳数2~50的烯基、
取代或未取代的碳数2~50的炔基、
取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基、
-Si(R901)(R902)(R903)所示的基团、
-O-(R904)所示的基团、
-S-(R905)所示的基团、
-N(R906)(R907)所示的基团、
卤素原子、
氰基、
硝基、
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基。)
【化学式499】
(上述通式(84)中,
Ar801和Ar802各自独立地为
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基,
L801~L803各自独立地为
单键、
取代或未取代的成环碳数6~30的亚芳基、
取代或未取代的成环原子数5~30的二价杂环基、或者
选自由取代或未取代的成环碳数6~30的亚芳基和取代或未取代的成环原子数5~30的二价杂环基组成的组中的2~4个基团键合而形成的二价连接基团,
上述通式(84)中的*表示与上述通式(8)所示的环结构、通式(82)或通式(83)所示的基团的键合位置。)
上述通式(8)中,形成上述通式(82)所示的二价基团和通式(83)所示的二价基团的位置没有特别限定,能够在R801~R808的可能位置形成该基团。
在一个实施方式中,上述通式(8)所示的化合物由下述通式(81-1)~(81-6)中任一式表示。
【化学式500】
【化学式501】
【化学式502】
(上述通式(81-1)~通式(81-6)中,
X8与上述通式(8)中的X8含义相同,
R801~R824之中至少2个为上述通式(84)所示的一价基团,
并非上述通式(84)所示的一价基团的R801~R824各自独立地为
氢原子、
取代或未取代的碳数1~50的烷基、
取代或未取代的碳数2~50的烯基、
取代或未取代的碳数2~50的炔基、
取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基、
-Si(R901)(R902)(R903)所示的基团、
-O-(R904)所示的基团、
-S-(R905)所示的基团、
-N(R906)(R907)所示的基团、
卤素原子、
氰基、
硝基、
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基。)
在一个实施方式中,上述通式(8)所示的化合物由下述通式(81-7)~(81-18)中任一式表示。
【化学式503】
【化学式504】
【化学式505】
/>
【化学式506】
【化学式507】
【化学式508】
(上述通式(81-7)~通式(81-18)中,
X8与上述通式(8)中的X8含义相同,
*为与上述通式(84)所示的一价基团键合的单键,
R801~R824各自独立地与上述通式(81-1)~通式(81-6)中的并非上述通式(84)所示的一价基团的R801~R824含义相同。)
不形成上述通式(82)和通式(83)所示的二价基团且并非上述通式(84)所示的一价基团的R801~R808、以及并非上述通式(84)所示的一价基团的R811~R814和R821~R824优选各自独立地为
氢原子、
取代或未取代的碳数1~50的烷基、
取代或未取代的碳数2~50的烯基、
取代或未取代的碳数2~50的炔基、
取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基、
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基。
上述通式(84)所示的一价基团优选由下述通式(85)或通式(86)表示。
【化学式509】
(上述通式(85)中,
R831~R840各自独立地为
氢原子、
取代或未取代的碳数1~50的烷基、
取代或未取代的碳数2~50的烯基、
取代或未取代的碳数2~50的炔基、
取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基、
-Si(R901)(R902)(R903)所示的基团、
-O-(R904)所示的基团、
-S-(R905)所示的基团、
-N(R906)(R907)所示的基团、
卤素原子、
氰基、
硝基、
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基,
上述通式(85)中的*与上述通式(84)中的*含义相同。)
【化学式510】
/>
(上述通式(86)中,
Ar801、L801和L803与上述通式(84)中的Ar801、L801和L803含义相同,
HAr801为下述通式(87)所示的结构。)
【化学式511】
(上述通式(87)中,
X81为氧原子或硫原子,
R841~R848中的任一个为与L803键合的单键,
不是单键的R841~R848各自独立地为
氢原子、
取代或未取代的碳数1~50的烷基、
取代或未取代的碳数2~50的烯基、
取代或未取代的碳数2~50的炔基、
取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基、
-Si(R901)(R902)(R903)所示的基团、
-O-(R904)所示的基团、
-S-(R905)所示的基团、
-N(R906)(R907)所示的基团、
卤素原子、
氰基、
硝基、
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基。)
(通式(8)所示的化合物的具体例)
作为上述通式(8)所示的化合物,可以举出国际公开第2014/104144号记载的化合物、以及例如以下所示的化合物作为具体例。
【化学式512】
【化学式513】
【化学式514】
【化学式515】
【化学式516】
【化学式517】
(通式(9)所示的化合物)
对于通式(9)所示的化合物进行说明。
【化学式518】
(上述通式(9)中,
A91环和A92环各自独立地为
取代或未取代的成环碳数6~50的芳香族烃环、或者、
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环,
选自A91环和A92环中的1个以上的环
与下述通式(92)所示的结构的*键合。
【化学式519】
(上述通式(92)中,
A93环为
取代或未取代的成环碳数6~50的芳香族烃环、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环,
X9为NR93、C(R94)(R95)、Si(R96)(R97)、Ge(R98)(R99)、氧原子、硫原子或硒原子,
R91和R92
相互键合而形成取代或未取代的单环、
相互键合而形成取代或未取代的稠环、或者
不相互键合,
不形成上述取代或未取代的单环且不形成上述取代或未取代的稠环的R91和R92、以及R93~R99各自独立地为
氢原子、
取代或未取代的碳数1~50的烷基、
取代或未取代的碳数2~50的烯基、
取代或未取代的碳数2~50的炔基、
取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基、
-Si(R901)(R902)(R903)所示的基团、
-O-(R904)所示的基团、
-S-(R905)所示的基团、
-N(R906)(R907)所示的基团、
卤素原子、
氰基、
硝基、
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基。)
选自A91环和A92环中的1个以上的环与上述通式(92)所示的结构的*键合。即,在一个实施方式中,A91环的上述芳香族烃环的成环碳原子或上述杂环的成环原子与上述通式(92)所示的结构的*键合。另外,在一个实施方式中,A92环的上述芳香族烃环的成环碳原子或上述杂环的成环原子与上述通式(92)所示的结构的*键合。
在一个实施方式中,下述通式(93)所示的基团键合于A91环和A92环中的一者或这两者。
【化学式520】
(上述通式(93)中,
Ar91和Ar92各自独立地为
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基,
L91~L93各自独立地为
单键、
取代或未取代的成环碳数6~30的亚芳基、
取代或未取代的成环原子数5~30的二价杂环基、或者
选自由取代或未取代的成环碳数6~30的亚芳基和取代或未取代的成环原子数5~30的二价杂环基组成的组中的2~4个键合而形成的二价连接基团,
上述通式(93)中的*表示与A91环和A92环中的任一者的键合位置。)
在一个实施方式中,除了A91环以外,还有A92环的上述芳香族烃环的成环碳原子或上述杂环的成环原子与上述通式(92)所示的结构的*键合。这种情况下,上述通式(92)所示的结构相互可以相同也可以不同。
在一个实施方式中,R91和R92各自独立地为取代或未取代的成环碳数6~50的芳基。
在一个实施方式中,R91和R92相互键合而形成芴结构。
一个实施方式中,环A91和环A92各自独立地为取代或未取代的成环碳数6~50的芳香族烃环,例如为取代或未取代的苯环。
在一个实施方式中,环A93为取代或未取代的成环碳数6~50的芳香族烃环,例如为取代或未取代的苯环。
在一个实施方式中,X9为氧原子或硫原子。
(通式(9)所示的化合物的具体例)
作为上述通式(9)所示的化合物,例如可以举出以下所示的化合物作为具体例。
【化学式521】
【化学式522】
【化学式523】
【化学式524】
(通式(10)所示的化合物)
对于通式(10)所示的化合物进行说明。
【化学式525】
【化学式526】
(上述通式(10)中,
Ax1环为在相邻环的任意的位置稠合的上述通式(10a)所示的环,
Ax2环为在相邻环的任意的位置稠合的上述通式(10b)所示的环,
上述通式(10b)中的2个*与Ax3环的任意的位置键合,
XA和XB各自独立地为C(R1003)(R1004)、Si(R1005)(R1006)、氧原子或硫原子,
Ax3环为
取代或未取代的成环碳数6~50的芳香族烃环、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环,
Ar1001
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基,
R1001~R1006各自独立地为
氢原子、
取代或未取代的碳数1~50的烷基、
取代或未取代的碳数2~50的烯基、
取代或未取代的碳数2~50的炔基、
取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基、
-Si(R901)(R902)(R903)所示的基团、
-O-(R904)所示的基团、
-S-(R905)所示的基团、
-N(R906)(R907)所示的基团、
卤素原子、
氰基、
硝基、
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基,
mx1为3,mx2为2,
多个R1001相互相同或者不同,
多个R1002相互相同或者不同,
ax为0、1或2,
在ax为0或1的情况下,“3-ax”所示的括弧内的结构相互相同或不同,
在ax为2的情况下,多个Ar1001相互相同或不同。)
在一个实施方式中,Ar1001为取代或未取代的成环碳数6~50的芳基。
在一个实施方式中,Ax3环为取代或未取代的成环碳数6~50的芳香族烃环,例如为取代或未取代的苯环、取代或未取代的萘环或者取代或未取代的蒽环。
在一个实施方式中,R1003和R1004各自独立地为取代或未取代的碳数1~50的烷基。
在一个实施方式中,ax为1。
(通式(10)所示的化合物的具体例)
作为上述通式(10)所示的化合物,例如可以举出以下所示的化合物作为具体例。
【化学式527】
在一个实施方式中,上述各式中的表述为“取代或未取代的”时的取代基为未取代的碳数1~50的烷基、未取代的成环碳数6~50的芳基、或者未取代的成环原子数5~50的杂环基。
在一个实施方式中,上述各式中的表述为“取代或未取代的”时的取代基为未取代的碳数1~18的烷基、未取代的成环碳数6~18的芳基、或者未取代的成环原子数5~18的杂环基。
<电子传输区域>
电子传输区域配置于发光区域与阴极之间。各实施方式的有机EL元件可以具有配置于阴极与第一发光区域之间的第一电子传输区域。
(电子传输层)
在各实施方式的有机EL元件的一个方案中,第一电子传输区域包含至少1个电子传输层,第一电子传输区域中的至少1个电子传输层含有含氮化合物,含氮化合物具有包含氮原子的五元环和包含氮原子的六元环中的至少任一个环。
在各实施方式的有机EL元件的一个方案中,电子传输区域中的至少1个电子传输层含有选自咪唑衍生物、苯并咪唑衍生物、吖嗪衍生物、咔唑衍生物和菲咯啉衍生物中的至少1种的化合物作为含氮化合物。
在各实施方式的有机EL元件的一个方案中,第一电子传输区域中的至少1个电子传输层含有选自咪唑衍生物、苯并咪唑衍生物、吖嗪衍生物、咔唑衍生物和菲咯啉衍生物中的至少1种的化合物作为含氮化合物。
(菲咯啉衍生物)
在各实施方式涉及的有机EL元件的一个方案中,电子传输区域中的至少1个电子传输层含有菲咯啉衍生物作为含氮化合物。
在各实施方式涉及的有机EL元件的一个方案中,上述电子传输层含有的菲咯啉衍生物(菲咯啉化合物)为具有至少1个下述通式(21)所示的基团且由下述通式(20)表示的化合物。
【化学式528】
(在上述通式(20)中,
X21~X28各自独立地为氮原子、CR21、或者与上述通式(21)所示的基团键合的碳原子,
X21~X28之中的至少1个为与上述通式(21)所示的基团键合的碳原子,
在上述通式(21)所示的基团存在多个的情况下,多个上述通式(21)所示的基团相互相同或者不同,
由多个R21之中的相邻的2个以上组成的组中的1组以上
相互键合而形成取代或未取代的单环、
相互键合而形成取代或未取代的稠环、或者
不相互键合,
不形成上述取代或未取代的单环且不形成上述取代或未取代的稠环的R21各自独立地为
氢原子、
取代或未取代的碳数1~50的烷基、
取代或未取代的碳数1~50的卤烷基、
取代或未取代的碳数2~50的烯基、
取代或未取代的碳数2~50的炔基、
取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基、
-Si(R901)(R902)(R903)所示的基团、
-O-(R904)所示的基团、
-S-(R905)所示的基团、
-N(R906)(R907)所示的基团、
取代或未取代的碳数7~50的芳烷基、
-C(=O)R931所示的基团、
-COOR932所示的基团、
-S(=O)2R933所示的基团、
-B(R934)(R935)所示的基团、
-P(=O)(R936)(R937)所示的基团、
卤素原子、
氰基、
硝基、
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基。)
(在上述通式(21)中,
Ar2
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基,
p为1、2、3、4或5,
在Ar2存在2个以上的情况下,2个以上的Ar2相互相同或者不同,
L2为单键或者连接基团,
作为连接基团的L2
取代或未取代的碳数1~50的直链状、支链状或者环状的多价的脂肪族烃基、
取代或未取代的成环碳数6~50的多价的芳香族烃基、
取代或未取代的成环原子数5~50的多价的杂环基、或者
选自上述多价的芳香族烃环基和上述多价的杂环基中的2个或3个基团键合而成的多价的多重连接基团,
构成作为上述多重连接基团的L2的上述芳香族烃环基和上述杂环基相互相同或者不同,相邻的基团彼此相互键合而形成环、或者不相互键合,
Ar2与作为连接基团的L2相互键合而形成环、或者不相互键合,
作为连接基团的L2与和与L2键合的碳原子相邻的X21~X28中的任一个的碳原子或CR21的R21相互键合而形成环、或者不相互键合,
上述通式(21)中的*表示与上述通式(20)所示的环的键合位置。)
(在上述菲咯啉化合物中,R901、R902、R903、R904、R905、R906、R907、R931、R932、R933、R934、R935、R936和R937各自独立地为
氢原子、
取代或未取代的碳数1~50的烷基、
取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基、
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基,
在R901存在多个的情况下,多个R901相互相同或者不同,
在R902存在多个的情况下,多个R902相互相同或者不同,
在R903存在多个的情况下,多个R903相互相同或者不同,
在R904存在多个的情况下,多个R904相互相同或者不同,
在R905存在多个的情况下,多个R905相互相同或者不同,
在R906存在多个的情况下,多个R906相互相同或者不同,
在R907存在多个的情况下,多个R907相互相同或者不同,
在R931存在多个的情况下,多个R931相互相同或者不同,
在R932存在多个的情况下,多个R932相互相同或者不同,
在R933存在多个的情况下,多个R933相互相同或者不同,
在R934存在多个的情况下,多个R934相互相同或者不同,
在R935存在多个的情况下,多个R935相互相同或者不同,
在R936存在多个的情况下,多个R936相互相同或者不同,
在R937存在多个的情况下,多个R937相互相同或者不同。)
在本说明书中,-O-(R904)所示的基团在R904为氢原子的情况下为羟基。
在本说明书中,-S-(R905)所示的基团在R905为氢原子的情况下为巯基。
在本说明书中,-S(=O)2R933所示的基团在R933为取代基的情况下为取代磺基。
在本说明书中,-B(R934)(R935)所示的基团在R934和R935为取代基的情况下为取代甲硼烷基。
在本说明书中,-P(=O)(R936)(R937)所示的基团在R936和R937为取代基的情况下为取代氧化膦基,在R936和R937为芳基的情况下,为芳基磷酰基。
本说明书中记载的“未取代的直链状、支链状或者环状的多价的脂肪族烃基”的碳数只要本说明书中没有另行记载,则为1~50,优选为1~20,更优选为1~6。
本说明书中记载的“未取代的多价的芳香族烃基”的成环碳数只要本说明书中没有另行记载,则为6~50,优选为6~30,更优选为6~18。
本说明书中记载的“未取代的多价的杂环基”的成环原子数只要本说明书中没有另行记载,则为5~50,优选为5~30,更优选为5~18。
在一个实施方式中,上述通式(21)的Ar2中的成环原子数5~50的杂环基包含由上述通式(20)所示的环结构衍生的取代或未取代的基团。
在一个实施方式中,上述通式(20)的X21和X28为与上述通式(21)所示的基团键合的碳原子。
在一个实施方式中,上述通式(20)的X21和X28中的一者为与上述通式(21)所示的基团键合的碳原子,X21和X28中的另一者为与氢原子键合的碳原子。
在一个实施方式中,上述通式(20)的X21~X28各自独立地为CR21或者与上述通式(21)所示的基团键合的碳原子。
在一个实施方式中,上述通式(20)的X21~X28之中除了与上述通式(21)所示的基团键合的碳原子以外为CR21。即,在一个实施方式中,上述通式(20)所示的化合物为1,10-菲咯啉衍生物。
在一个实施方式中,上述通式(21)的Ar2为取代或未取代的成环碳数8~20的稠合芳香族烃基。
在一个实施方式中,成环碳数8~20的稠合芳香族烃基例如为由选自萘、蒽、苯并[e]苊(Acephenanthrylene)、醋蒽烯、苯并蒽、三亚苯、芘、、并四苯、芴、菲、荧蒽和苯并荧蒽中的任一芳香族烃衍生的基团。
在一个实施方式中,上述通式(21)的Ar2为取代或未取代的蒽基。
在一个实施方式中,上述通式(21)的Ar2为取代或未取代的成环碳数5~40的杂环基。
在一个实施方式中,上述通式(21)的Ar2为由上述通式(20)所示的环结构衍生的取代或未取代的基团。
在一个实施方式中,上述通式(21)的Ar2为下述通式(23)所示的基团。
【化学式529】
(上述通式(23)中,
X21~X28各自独立地为氮原子、CR21、与上述通式(21)所示的基团或L22或L23键合的碳原子,
L21为连接基团,作为连接基团的L21为取代或未取代的碳数1~50的直链状、支链状或者环状的三价脂肪族烃基、取代或未取代的成环碳数6~50的三价芳香族烃基、取代或未取代的成环原子数5~50的三价杂环基,
L22和L23各自独立地为单键或者连接基团,作为连接基团的L22和L23各自独立地为取代或未取代的碳数1~50的直链状、支链状或者环状的二价脂肪族烃基、取代或未取代的成环碳数6~50的亚芳基、取代或未取代的成环原子数5~50的二价杂环基。)在菲咯啉化合物的通式中,
在X21存在多个的情况下,多个X21相互相同或者不同,
在X22存在多个的情况下,多个X22相互相同或者不同,
在X23存在多个的情况下,多个X23相互相同或者不同,
在X24存在多个的情况下,多个X24相互相同或者不同,
在X25存在多个的情况下,多个X25相互相同或者不同,
在X26存在多个的情况下,多个X26相互相同或者不同,
在X27存在多个的情况下,多个X27相互相同或者不同,
在X28存在多个的情况下,多个X28相互相同或者不同。
在一个实施方式中,上述通式(23)的X21~X28各自独立地优选为氮原子、CR21、或者与L22或L23键合的碳原子,更优选为CR21、或者与L22或L23键合的碳原子。
在一个实施方式中,菲咯啉化合物为下述通式(24)所示的化合物。
【化学式530】
(上述通式(24)中,
多个R21各自独立地与上述通式(20)中的R21含义相同,
多个R22各自独立地与上述通式(20)中的R21含义相同,
L2与上述通式(21)中的L2含义相同,
p为1、2、3、4或5,
多个R22和L2键合于蒽环的1位至10位的任一个碳原子。)
在一个实施方式中,菲咯啉化合物为下述通式(24A)所示的化合物。
【化学式531】
(上述通式(24A)中,
多个R21各自独立地与上述通式(20)中的R21含义相同,
多个R22各自独立地与上述通式(20)中的R21含义相同,
L2与上述通式(21)中的L2含义相同。)
在一个实施方式中,菲咯啉化合物为下述通式(24B)所示的化合物。
【化学式532】
(上述通式(24B)中,
多个R21各自独立地与上述通式(20)中的R21含义相同,
多个R22各自独立地与上述通式(20)中的R21含义相同,
L2与上述通式(21)中的L2含义相同。)
在一个实施方式中,菲咯啉化合物为下述通式(25)所示的化合物。
【化学式533】
(上述通式(25)中,
多个R21各自独立地与上述通式(20)中的R21含义相同,
多个R22各自独立地与上述通式(20)中的R21含义相同,
L2与上述通式(21)中的L2含义相同,
p为1、2、3、4或5,
多个R22和L2键合于菲咯啉环的2位至9位的任一个碳原子。)
在一个实施方式中,菲咯啉化合物为下述通式(25A)所示的化合物。
【化学式534】
(上述通式(25A)中,
多个R21各自独立地与上述通式(20)中的R21含义相同,
多个R22各自独立地与上述通式(20)中的R21含义相同,
L2与上述通式(21)中的L2含义相同。)
在一个实施方式中,上述通式(24)、(24A)、(24B)、(25)和(25A)的L2为单键、取代或未取代的成环碳数6~50的亚芳基、或者取代或未取代的成环原子数5~50的二价杂环基。
在一个实施方式中,菲咯啉化合物为下述通式(25B)所示的化合物。
【化学式535】
(上述通式(25B)中,
多个R21各自独立地与上述通式(20)中的R21含义相同,
多个R22各自独立地与上述通式(20)中的R21含义相同,
L3为连接基团,作为连接基团的L3
取代或未取代的碳数1~50的直链状、支链状或者环状的多价的脂肪族烃基、
取代或未取代的多价的氨基、
取代或未取代的成环碳数6~50的多价的芳香族烃环基、
取代或未取代的成环原子数5~50的多价的杂环基、或者
选自上述多价的芳香族烃环基和上述多价的杂环基中的2个或3个基团键合而成的多价的多重连接基团,
构成作为上述多重连接基团的L3的上述芳香族烃环基和上述杂环基相互相同或者不同,相邻的基团彼此相互键合而形成环、或者不相互键合,
p为1、2、3、4或5,
多个R22和L3键合于菲环的1位至10位的任一个碳原子。)
在一个实施方式中,菲咯啉化合物为下述通式(25C)所示的化合物。
【化学式536】
(上述通式(25C)中,
多个R21各自独立地与上述通式(20)中的R21含义相同,
R221~R230之中的1个为与L3键合的单键,并非与L3键合的单键的R221~R230各自独立地与上述通式(20)中的R21含义相同,
L3为连接基团,作为连接基团的L3与上述通式(25B)中的作为连接基团的L3含义相同,
p为1、2、3、4或5。)
在一个实施方式中,菲咯啉化合物为下述通式(25D)所示的化合物。
【化学式537】
(上述通式(25D)中,
多个R21各自独立地与上述通式(20)中的R21含义相同,
R221~R232之中的1个为与L3键合的单键,并非与L3键合的单键的R221~R232各自独立地与上述通式(20)中的R21含义相同,
L3为连接基团,作为连接基团的L3与上述通式(25B)中的作为连接基团的L3含义相同,
p为1、2、3、4或5。)
在一个实施方式中,菲咯啉化合物为下述通式(25E)所示的化合物。
【化学式538】
(上述通式(25E)中,
多个R21各自独立地与上述通式(20)中的R21含义相同,
R221~R230之中的1个为与L3键合的单键,并非与L3键合的单键的R221~R230各自独立地与上述通式(20)中的R21含义相同,
L3为连接基团,作为连接基团的L3与上述通式(25B)中的作为连接基团的L3含义相同,
p为1、2、3、4或5。)
上述通式(25B)、(25C)、(25D)和(25E)的L3也优选为取代或未取代的成环碳数6~50的亚芳基、或者取代或未取代的成环原子数5~50的二价杂环基。
(菲咯啉化合物的制造方法)
菲咯啉化合物可以通过公知的方法进行制造。另外,菲咯啉化合物也可以仿照公知的方法,使用与目标物质相对应的已知的替代反应和原料进行制造。
(吖嗪衍生物)
在各实施方式涉及的有机EL元件的一个方案中,电子传输区域中的至少1个电子传输层含有吖嗪衍生物作为含氮化合物。
在各实施方式涉及的有机EL元件的一个方案中,上述电子传输层含有的吖嗪衍生物为下述通式(E42)所示的化合物。
【化学式539】
(上述通式(E42)中,
X401~X403各自独立地为CR4204或氮原子,
X401~X403的至少1个为氮原子,
在R4204存在2个以上的情况下,2个以上的R4204相互相同或者不同,
R4201~R4204各自独立地为
氢原子、
取代或未取代的碳数1~50的烷基、
取代或未取代的碳数2~50的烯基、
取代或未取代的碳数2~50的炔基、
取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基、
-Si(R901)(R902)(R903)所示的基团、
-O-(R904)所示的基团、
-S-(R905)所示的基团、
-N(R906)(R907)所示的基团、
卤素原子、氰基、硝基、
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基。)
(上述吖嗪衍生物中的R901~R907各自独立地为
氢原子、
取代或未取代的碳数1~50的烷基、
取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基、
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基,
在R901存在多个的情况下,多个R901相互相同或者不同,
在R902存在多个的情况下,多个R902相互相同或者不同,
在R903存在多个的情况下,多个R903相互相同或者不同,
在R904存在多个的情况下,多个R904相互相同或者不同,
在R905存在多个的情况下,多个R905相互相同或者不同,
在R906存在多个的情况下,多个R906相互相同或者不同,
在R907存在多个的情况下,多个R907相互相同或者不同。)
在各实施方式涉及的有机EL元件的一个方案中,上述电子传输层含有的吖嗪衍生物为下述通式(E421)所示的化合物。
【化学式540】
(在上述通式(E421)中,
X401~X403、R4201和R4202各自独立地与上述通式(E42)中的X401~X403、R4201和R4202含义相同,
n4为1、2或3,
L421
单键、
取代或未取代的成环碳数6~50的亚芳基、由该亚芳基衍生的三价基团或四价基团、
取代或未取代的成环原子数5~50的二价杂环基、由该二价杂环基衍生的三价基团或四价基团、或者
选自取代或未取代的成环碳数6~50的亚芳基和取代或未取代的成环原子数5~50的二价杂环基中的2个基团键合而形成的二价基团、由该二价基团衍生的三价基团或四价基团,
Ar421
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基,
在n4为2或3时,Ar421相互相同或者不同,
在n4为2或3时,L421并非单键。)
在各实施方式涉及的有机EL元件的一个方案中,上述电子传输层含有的吖嗪衍生物为下述通式(E422)和通式(E423)所示的化合物。
【化学式541】
(上述通式(E422)中,
n4、X401~X403、R4201和R4202各自独立地与上述通式(E42)中的n4、X401~X403、R4201和R4202含义相同,
L421与上述通式(E421)中的L421含义相同,
Ar422为上述通式(E423)所示的基团。)
(上述通式(E423)中,
X404为氧原子、硫原子、N(R4221)、或者C(R4222)(R4223),
R4211~R4218和R4221~R4223之中的1个为与L421键合的单键,
由并非与L421键合的单键的R4211~R4218之中的相邻的2个以上组成的组中的1组以上
相互键合而形成取代或未取代的单环、
相互键合而形成取代或未取代的稠环、或者
不相互键合,
由并非与L421键合的单键的R4222和R4223组成的组
相互键合而形成取代或未取代的单环、
相互键合而形成取代或未取代的稠环、或者
不相互键合,
并非与L421键合的单键、不形成上述取代或未取代的单环且不形成上述取代或未取代的稠环的R4211~R4218和R4221、以及并非与L421键合的单键、不形成上述取代或未取代的单环且不形成上述取代或未取代的稠环的R4222和R4223各自独立地为
氢原子、
取代或未取代的碳数1~50的烷基、
取代或未取代的碳数2~50的烯基、
取代或未取代的碳数2~50的炔基、
取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基、
-Si(R901)(R902)(R903)所示的基团、
-O-(R904)所示的基团、
-S-(R905)所示的基团、
-N(R906)(R907)所示的基团、
卤素原子、氰基、硝基、
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基,
在n4为2或3时,
存在的多个X404相互相同或者不同,
存在的多个R4211相互相同或者不同,
存在的多个R4212相互相同或者不同,
存在的多个R4213相互相同或者不同,
存在的多个R4214相互相同或者不同,
存在的多个R4215相互相同或者不同,
存在的多个R4216相互相同或者不同,
存在的多个R4217相互相同或者不同,
存在的多个R4218相互相同或者不同。)
(上述通式(E422)和通式(E423)中,R901~R907各自独立地与上述吖嗪衍生物中的R901~R907含义相同。)
例如,上述通式(E421)中,在n4为1时,在上述通式(E421)中,(Ar421)n4-L421-*所示的基团由下述通式(E421-1)表示。该方案的情况下,L421为二价连接基团。*表示与上述通式(E421)中的六元环的键合位置。
另外,上述通式(E421)中,在n4为2时,在上述通式(E421)中,(Ar421)n4-L421-*所示的基团由下述通式(E421-2)表示。Ar421相互相同或者不同。该方案的情况下,L421为三价连接基团。
另外,在上述通式(E421)中,在n4为3时,在上述通式(E421)中,(Ar421)n4-L421-*所示的基团由下述通式(E421-3)表示。Ar421相互相同或者不同。该方案的情况下,L421为四价连接基团。
上述通式(E422)中,(Ar422)n4-L421-*所示的基团也是同样。
【化学式542】
(上述通式(E421-1)、(E421-2)和(E421-3)中,*表示与上述通式(E421)中的六元环的键合位置。)
上述通式(E421)和(E422)中,作为连接基团的L421优选为由苯、联苯、三联苯、萘和菲中的任一个衍生的二价基团或三价基团。
在各实施方式涉及的有机EL元件的一个方案中,上述吖嗪衍生物中的表述为“取代或未取代的”时的取代基为选自碳数1~18的烷基、成环碳数6~18的芳基和成环原子数5~18的杂环基中的至少任一个基团。
在各实施方式涉及的有机EL元件的一个方案中,上述吖嗪衍生物中的表述为“取代或未取代的”时的取代基为碳数1~5的烷基。
在各实施方式涉及的有机EL元件的一个方案中,上述吖嗪衍生物中的记载有“取代或未取代”的基团均为“未取代”的基团。
(苯并咪唑衍生物)
在各实施方式涉及的有机EL元件的一个方案中,电子传输区域中的至少1个电子传输层含有苯并咪唑衍生物作为含氮化合物。
在各实施方式涉及的有机EL元件的一个方案中,上述电子传输层含有的苯并咪唑衍生物为下述通式(E41)所示的化合物。
【化学式543】
(上述通式(E41)中,
由R41~R46之中的相邻的2个以上组成的组中的1组以上
相互键合而形成取代或未取代的单环、
相互键合而形成取代或未取代的稠环、或者
不相互键合,
不形成上述取代或未取代的单环且不形成上述取代或未取代的稠环的R41~R46各自独立地为
氢原子、
取代或未取代的碳数1~50的烷基、
取代或未取代的碳数2~50的烯基、
取代或未取代的碳数2~50的炔基、
取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基、
-Si(R901)(R902)(R903)所示的基团、
-O-(R904)所示的基团、
-S-(R905)所示的基团、
-N(R906)(R907)所示的基团、
卤素原子、氰基、硝基、
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基。)
(上述通式(E41)中,R901~R907各自独立地为
氢原子、
取代或未取代的碳数1~50的烷基、
取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基、
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基,
在R901存在多个的情况下,多个R901相互相同或者不同,
在R902存在多个的情况下,多个R902相互相同或者不同,
在R903存在多个的情况下,多个R903相互相同或者不同,
在R904存在多个的情况下,多个R904相互相同或者不同,
在R905存在多个的情况下,多个R905相互相同或者不同,
在R906存在多个的情况下,多个R906相互相同或者不同,
在R907存在多个的情况下,多个R907相互相同或者不同。)
在各实施方式涉及的有机EL元件的一个方案中,上述电子传输层含有的苯并咪唑衍生物为下述通式(E41A)、(E41B)、(E41C)、(E41D)或(E41E)所示的化合物。
【化学式544】
(在上述通式(E41A)、(E41B)、(E41C)、(E41D)和(E41E)中,R41~R46各自独立地与上述通式(E41)中的R41~R46含义相同,
L41
单键、
取代或未取代的成环碳数6~50的亚芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的二价杂环基,
Ar41
取代或未取代的碳数1~50的烷基、
-O-(R904)所示的基团、
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基,
R904与上述苯并咪唑衍生物中的R904含义相同。)
在各实施方式涉及的有机EL元件的一个方案中,在上述通式(E41A)、(E41B)、(E41C)、(E41D)和(E41E)中,Ar41为下述通式(E412)所示的基团。
【化学式545】
(上述通式(E412)中,
R481~R489之中的1个为与L41键合的单键,
由并非与L41键合的单键的R481~R489之中的相邻的2个以上组成的组中的1组以上
相互键合而形成取代或未取代的单环、
相互键合而形成取代或未取代的稠环、或者
不相互键合,
并非与L41键合的单键、不形成上述取代或未取代的单环且不形成上述取代或未取代的稠环的R481~R489各自独立地为
氢原子、
取代或未取代的碳数1~50的烷基、
取代或未取代的碳数2~50的烯基、
取代或未取代的碳数2~50的炔基、
取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基、
-Si(R901)(R902)(R903)所示的基团、
-O-(R904)所示的基团、
-S-(R905)所示的基团、
-N(R906)(R907)所示的基团、
卤素原子、氰基、硝基、
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基,
L42各自独立地为
单键、
取代或未取代的成环碳数6~50的亚芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的二价杂环基,
Ar42各自独立地为
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基。)
(上述通式(E412)中,R901~R907各自独立地与上述苯并咪唑衍生物中的R901~R907含义相同。)
在上述通式(E41A)、(E41B)、(E41C)、(E41D)和(E41E)中,L41优选为
取代或未取代的亚苯基、
取代或未取代的亚联苯基、
取代或未取代的亚萘基、
取代或未取代的亚吡啶基、或者
取代或未取代的9,9’-亚螺双芴基。
在上述通式(E41A)、(E41B)、(E41C)、(E41D)和(E41E)中,L41更优选为
未取代的亚苯基、
未取代的亚联苯基、
未取代的亚萘基、
未取代的亚吡啶基、或者
未取代的9,9’-亚螺双芴基。
在上述通式(E41A)、(E41B)、(E41C)、(E41D)和(E41E)中,Ar41优选为
取代或未取代的苯基、
取代或未取代的联苯基、
取代或未取代的三联苯基、
取代或未取代的萘基、
取代或未取代的菲基、
取代或未取代的荧蒽基、
取代或未取代的芘基、或者
取代或未取代的芴基。
在上述通式(E41A)、(E41B)、(E41C)、(E41D)和(E41E)中,Ar41更优选为
未取代的苯基、
未取代的联苯基、
未取代的三联苯基、
未取代的萘基、
未取代的菲基、
未取代的荧蒽基、
未取代的芘基、或者
未取代的9,9-二甲基芴基。
在各实施方式涉及的有机EL元件的一个方案中,苯并咪唑衍生物为下述通式(E413)所示的化合物。
【化学式546】
(上述通式(E413)中,
R41~R45和L41各自独立地与上述通式(E41A)中的R41~R45和L41含义相同,
R481~R488、L42和Ar42各自独立地与上述通式(E412)中的R481~R488、L42和Ar42含义相同。)
在各实施方式涉及的有机EL元件的一个方案中,上述苯并咪唑衍生物中的记载有“取代或未取代”的基团均为“未取代”的基团。
(含氮化合物的具体例)
作为含氮化合物的具体例,例如可以举出以下的化合物。其中,本发明不限于这些含氮化合物的具体例。
【化学式547】
/>
【化学式548】
【化学式549】
【化学式550】
【化学式551】
【化学式552】
【化学式553】
【化学式554】
【化学式555】
【化学式556】
【化学式557】
【化学式558】
【化学式559】
【化学式560】
【化学式561】
【化学式562】
【化学式563】
【化学式564】
【化学式565】
【化学式566】
【化学式567】
【化学式568】
【化学式569】
【化学式570】
【化学式571】
【化学式572】
【化学式573】
【化学式574】
【化学式575】
【化学式576】
【化学式577】
【化学式578】
【化学式579】
【化学式580】
【化学式581】
【化学式582】
【化学式583】
【化学式584】
【化学式585】
【化学式586】
【化学式587】
【化学式588】
【化学式589】
【化学式590】
【化学式591】
【化学式592】
【化学式593】
【化学式594】
在各实施方式的有机EL元件的一个方案中,在第一发光区域与阴极之间配置有电子传输层。在各实施方式的有机EL元件中,电子传输区域可包含的电子传输层不限于含有上文所述的含氮化合物的电子传输层。
电子传输层是包含电子传输性高的物质的层。电子传输层中可以使用1)铝络合物、铍络合物、锌络合物等金属络合物、2)咪唑衍生物、苯并咪唑衍生物、吖嗪衍生物、咔唑衍生物、菲咯啉衍生物等杂芳香族化合物、3)高分子化合物。具体而言,作为低分子的有机化合物,可以使用Alq、三(4-甲基-8-羟基喹啉)铝(简称:Almq3)、双(10-羟基苯并[h]喹啉)铍(简称:BeBq2)、BAlq、Znq、ZnPBO、ZnBTZ等金属络合物等。另外,在金属络合物以外,也可以使用2-(4-联苯基)-5-(4-叔丁基苯基)-1,3,4-噁二唑(简称:PBD)、1,3-双[5-(对叔丁基苯基)-1,3,4-噁二唑-2-基]苯(简称:OXD-7)、3-(4-叔丁基苯基)-4-苯基-5-(4-联苯基)-1,2,4-三唑(简称:TAZ)、3-(4-叔丁基苯基)-4-(4-乙基苯基)-5-(4-联苯基)-1,2,4-三唑(简称:p-EtTAZ)、红菲咯啉(简称:BPhen)、浴铜灵(简称:BCP)、4,4’-双(5-甲基苯并噁唑-2-基)芪(简称:BzOs)等杂芳香族化合物。在各实施方式的有机EL元件的一个方案中,可以适宜地使用含氮化合物(优选为苯并咪唑化合物)。在此所述的物质主要是具有10-6cm2/(V·s)以上的电子迁移率的物质。需要说明的是,只要是电子传输性高于空穴传输性的物质,则也可以使用上述以外的物质作为电子传输层。另外,电子传输层也可以由单层构成,也可以由上述物质形成的层层叠二层以上而构成。
另外,电子传输层中也可以使用高分子化合物。例如可以使用聚[(9,9-二己基芴-2,7-二基)-co-(吡啶-3,5-二基)](简称:PF-Py)、聚[(9,9-二辛基芴-2,7-二基)-co-(2,2’-联吡啶-6,6’-二基)](简称:PF-BPy)等。
(空穴阻挡层)
在各实施方式的有机EL元件的一个方案中,电子传输区域可以包含空穴阻挡层。有时将配置于发光层的阴极侧的电子传输层称为空穴阻挡层。
空穴阻挡层优选为传输电子且阻止空穴到达比该空穴阻挡层更靠阴极侧的层(例如电子传输层和电子注入层等)的层。空穴阻挡层含有的化合物例如为公知的用于空穴阻挡层的化合物。空穴阻挡层含有的化合物例如与可以用于电子传输层的化合物同样,优选为选自由金属络合物、杂芳香族化合物和高分子化合物组成的组中的至少任一种化合物。另外,空穴阻挡层含有的化合物也可以为含氮化合物,例如可以为选自由咪唑衍生物、苯并咪唑衍生物、吖嗪衍生物、咔唑衍生物和菲咯啉衍生物组成的组中的至少任一种化合物。
空穴阻挡层也优选为阻止在发光层中生成的激子移动至比该空穴阻挡层更靠阴极侧的层(例如电子传输层和电子注入层等)以使得激发能量不从发光层漏出至周边层的层。
(电子注入层)
在各实施方式的有机EL元件的一个方案中,电子传输区域可以包含电子注入层。
电子注入层是包含电子注入性高的物质的层。电子注入层中可以使用锂(Li)、铯(Cs)、钙(Ca)、氟化锂(LiF)、氟化铯(CsF)、氟化钙(CaF2)、锂氧化物(LiOx)等之类的碱金属、碱土金属或它们的化合物。另外,也可以使用使具有电子传输性的物质中含有碱金属、碱土金属或它们的化合物而成的材料,具体而言可以使用使Alq中含有镁(Mg)而成的材料等。需要说明的是,此时可以更高效地进行从阴极的电子注入。
或者,电子注入层中也可以使用将有机化合物与供电子体(供体)混合而成的复合材料。这样的复合材料由于通过供电子体而在有机化合物中产生电子,因此电子注入性和电子传输性优异。此时,作为有机化合物,优选为所产生的电子的传输优异的材料,具体而言,例如可以使用上述的构成电子传输层的物质(金属络合物、杂芳香族化合物等)。作为供电子体,只要是对于有机化合物显示给电子性的物质即可。具体而言,优选碱金属、碱土金属、稀土金属,可以举出锂、铯、镁、钙、铒、镱等。另外,优选碱金属氧化物、碱土金属氧化物,可以举出锂氧化物、钙氧化物、钡氧化物等。另外,也可以使用氧化镁这样的路易斯碱。另外,也可以使用四硫富瓦烯(简称:TTF)等有机化合物。
(有机EL元件的大致构成)
图1~图6示出第一实施方式、第二实施方式和第三实施方式涉及的有机EL元件的一例的大致构成。
图1所示的有机EL元件1包含基板2、阳极3、阴极4和配置于阳极3与阴极4之间的有机层10。有机层10从阳极3侧起依次包含第一空穴传输区域6、第一发光区域5和第一电子传输区域7。第一空穴传输区域6从阳极3侧起依次包含第一阳极侧有机层61、第三阳极侧有机层63和第二阳极侧有机层62。第一发光区域5包含1个发光层50。第一电子传输区域7从第一发光区域5侧起依次包含电子传输层71和电子注入层72。
图2所示的有机EL元件1A在有机层10A包含第一空穴传输区域6A这点上与有机EL元件1不同,其他点与有机EL元件1同样。第一空穴传输区域6A从阳极3侧起依次包含第一阳极侧有机层61和第二阳极侧有机层62且不包含第三阳极侧有机层。
图3所示的有机EL元件1B在有机层10B包含第一发光区域5B这点上与有机EL元件1A不同,其他点与有机EL元件1A同样。第一发光区域5B从阳极3侧起依次包含第二发光层52和第一发光层51。
图4所示的有机EL元件1C在有机层10C包含第一空穴传输区域6C这点上与有机EL元件1不同,其他点与有机EL元件1同样。第一空穴传输区域6C从阳极3侧起依次包含第一阳极侧有机层61、第二阳极侧有机层62和第四阳极侧有机层64且不包含第三阳极侧有机层。
图5所示的有机EL元件1D在有机层10D包含空穴传输区域6D这点上与图2所示的有机EL元件1A不同,其他点与有机EL元件1A同样。空穴传输区域6D包含位于第一阳极侧有机层61与第二阳极侧有机层62之间的第一混合层65。在空穴传输区域6D中,从阳极3侧起依次配置有第一阳极侧有机层61、第一混合层65和第二阳极侧有机层62。
图6所示的有机EL元件1E在有机层10E包含空穴传输区域6E这点上与图1所示的有机EL元件1不同,其他点与有机EL元件1同样。空穴传输区域6E包含位于第一阳极侧有机层61与第三阳极侧有机层63之间的第二混合层66,包含位于第三阳极侧有机层63与第二阳极侧有机层62之间的第三混合层67。在空穴传输区域6E中,从阳极3侧起依次配置有第一阳极侧有机层61、第二混合层66、第三阳极侧有机层63、第三混合层67和第二阳极侧有机层62。
本发明不限于图1~图6所示的有机EL元件的构成。作为另一构成的有机EL元件,例如可以举出图1、图2、图4、图5和图6所示的有机EL元件的第一发光区域5置换为第一发光区域5B的有机EL元件。
另外,作为另一构成的有机EL元件,例如,也可以改变第一发光区域5B中的发光层的层叠顺序,可以举出具有第一发光层和第二发光层从阳极侧起依次层叠的第一发光区域的有机EL元件。在第一发光层和第二发光层的层叠顺序为任一种的情况下,通过选择满足上述数学式(数学式1)的关系的材料的组合,均能够期待在第一发光区域中层叠发光层所带来的效果。
另外,作为另一构成的有机EL元件,例如,可以在第一阳极侧有机层61与第二阳极侧有机层62之间包含第一混合层。
另外,作为另一构成的有机EL元件,例如,可以在第一阳极侧有机层61与第三阳极侧有机层63之间包含第二混合层,在第三阳极侧有机层63与第二阳极侧有机层62之间包含第三混合层。
图7~图9示出第四实施方式、第五实施方式和第六实施方式涉及的有机EL元件的一例的大致构成。
图7所示的有机EL元件1F包含基板2、阳极3、阴极4和配置于阳极3与阴极4之间的有机层10F。有机层10F从阳极3侧起依次包含第一空穴传输区域6F、第一发光区域5和第一电子传输区域7。第一空穴传输区域6F从阳极3侧起依次包含第一阳极侧有机层61F、第二阳极侧有机层62F和第三阳极侧有机层63F。第一发光区域5包含1个发光层50。第一电子传输区域7从第一发光区域5侧起依次包含电子传输层71和电子注入层72。
图8所示的有机EL元件1G在有机层10G包含第一发光区域5A这点上与有机EL元件1F不同,其他点与有机EL元件1F同样。第一发光区域5A从阳极3侧起依次包含第二发光层52和第一发光层51。
图9所示的有机EL元件1H在有机层10H包含空穴传输区域6H这点上与图7所示的有机EL元件1F不同,其他点与有机EL元件1F同样。空穴传输区域6H包含位于第一阳极侧有机层61F与第二阳极侧有机层62F之间的第二混合层66F,包含位于第二阳极侧有机层62F与第三阳极侧有机层63F之间的第一混合层65F。在空穴传输区域6H中,从阳极3侧起依次配置有第一阳极侧有机层61F、第二混合层66F、第二阳极侧有机层62F、第一混合层65F和第三阳极侧有机层63F。
本发明不限于图7~图9所示的有机EL元件的构成。
作为另一构成的有机EL元件,例如,可以举出图9所示的有机EL元件的第一发光区域5置换为第一发光区域5A的有机EL元件。
作为另一构成的有机EL元件,例如,可以改变第一发光区域5A中的发光层的层叠顺序,可以举出具有第一发光层和第二发光层从阳极侧起依次层叠的第一发光区域的有机EL元件。在第一发光层和第二发光层的层叠顺序为任一种的情况下,通过选择满足上述数学式(数学式1)的关系的材料的组合,均能够期待在第一发光区域中层叠发光层所带来的效果。
另外,作为另一构成的有机EL元件,例如,在图7和图8所示的有机EL元件中,可以在第二阳极侧有机层62F与第三阳极侧有机层63F之间包含第一混合层。
另外,作为另一构成的有机EL元件,例如,在图7和图8所示的有机EL元件中,可以在第一阳极侧有机层61F与第二阳极侧有机层62F之间包含第二混合层。
(有机EL元件的其他层)
各实施方式涉及的有机EL元件在上文所述的有机层以外还可以具有1个以上的有机层。作为有机层,例如可以举出选自由夹隔层、扩散层、空穴阻挡层和电子阻挡层组成的组中的至少任一个层。
(夹隔层)
在各实施方式涉及的有机EL元件的一个方案中,在第一发光区域具有第一发光层和第二发光层的情况下,作为在第一发光层与第二发光层之间配置的有机层,也可以具有夹隔层。
在各实施方式涉及的有机EL元件的一个方案中,为了使Singlet发光区域与TTF发光区域不重叠,以能够实现该目的的程度使夹隔层不包含发光性化合物。
例如,发光性化合物在夹隔层中的含有率并非仅为0质量%,例如在制造的工序中非有意地混入的成分、或在原材料中包含的作为杂质的成分为发光性化合物时,允许夹隔层包含这些成分。
例如,在构成夹隔层的全部材料为材料A、材料B和材料C时,材料A、材料B和材料C各自在夹隔层中的含有率均为10质量%以上,材料A、材料B和材料C的合计含有率为100质量%。
以下,有时将夹隔层称为“非掺杂层”。另外,包含发光性化合物的层有时称为“掺杂层”。
一般而言,在将发光层设为层叠结构时,认为由于容易将Singlet发光区域与TTF发光区域分离,因而能够改善发光效率。
在各实施方式的有机EL元件的一个方案中,在第一发光区域中的第一发光层与第二发光层之间配置有夹隔层(非掺杂层)的情况下,Singlet发光区域与TTF发光区域重叠的区域减少,期待三重态激子与载流子的碰撞所引起的TTF效率的下降受到抑制。即,认为夹隔层(非掺杂层)向发光层间的插入有助于提高TTF发光的效率。
夹隔层是非掺杂层。夹隔层不含金属原子。因此,夹隔层不含有金属络合物。夹隔层包含夹隔层材料。夹隔层材料并非发光性化合物。作为夹隔层材料,只要是发光性化合物以外的材料就没有特别限定。
作为夹隔层材料,例如可以举出:1)噁二唑衍生物、苯并咪唑衍生物或菲咯啉衍生物等杂环化合物、2)咔唑衍生物、蒽衍生物、菲衍生物、芘衍生物或衍生物等稠合芳香族化合物、3)三芳基胺衍生物或稠合多环芳香族胺衍生物等芳香族胺化合物。
夹隔层材料也可以使用第一主体材料和第二主体材料中的一者或这两者的主体材料,只要是使Singlet发光区域与TTF发光区域分离且不损害Singlet发光和TTF发光的材料就没有特别限制。
在各实施方式涉及的有机EL元件的一个方案中,在夹隔层中,构成该夹隔层的所有材料各自在上述夹隔层中的含有率均为10质量%以上。
在夹隔层中,作为构成该夹隔层的材料,包含上述夹隔层材料。
在夹隔层中,上述夹隔层材料的含量优选为夹隔层的总质量的60质量%以上,含量更优选为夹隔层的总质量的70质量%以上,含量进一步优选为夹隔层的总质量的80质量%以上,含量更进一步优选为夹隔层的总质量的90质量%以上,含量尤其优选为夹隔层的总质量的95质量%以上。
夹隔层可以仅包含1种夹隔层材料,也可以包含2种以上夹隔层材料。
在夹隔层含有2种以上夹隔层材料时,2种以上的夹隔层材料的合计含有率的上限为100质量%。
需要说明的是,各实施方式不排除在夹隔层中包含除夹隔层材料以外的材料。
夹隔层可以由单层构成,也可以二层以上层叠而构成。
夹隔层的膜厚只要是能够抑制Singlet发光区域与TTF发光区域重叠的形态就没有特别限制,优选每1层为3nm以上且15nm以下,更优选为5nm以上且10nm以下。
如果夹隔层的膜厚为3nm以上,则容易将Singlet发光区域与源自TTF的发光区域分离。
如果夹隔层的膜厚为15nm以下,则容易抑制夹隔层的主体材料发光的现象。
夹隔层优选包含夹隔层材料作为构成该夹隔层的材料,第一主体材料的三重态能量T1(H1)、第二主体材料的三重态能量T1(H2)和至少1种夹隔层材料的三重态能量T1(Mmid)满足下述数学式(数学式21)的关系。
T1(H2)≥T1(Mmid)≥T1(H1)...(数学式21)
在夹隔层包含2种以上夹隔层材料作为构成该夹隔层的材料的情况下,更优选第一主体材料的三重态能量T1(H1)、第二主体材料的三重态能量T1(H2)和各个夹隔层材料的三重态能量T1(MEA)满足下述数学式(数学式21A)的关系。
T1(H2)≥T1(MEA)≥T1(H1)...(数学式21A)
另外,各实施方式涉及的有机EL元件的一个方案可以还具有扩散层。
在各实施方式涉及的有机EL元件的一个方案具有扩散层的情况下,扩散层优选配置于第一发光层与第二发光层之间。
对于有机EL元件的构成进行进一步说明。
(基板)
基板被用作有机EL元件的支撑体。作为基板,例如可以使用玻璃、石英以及塑料等。另外,可以使用挠性基板。挠性基板是指,能够弯折的(柔性的)基板。例如可以举出塑料基板等。作为形成塑料基板的材料,例如可以举出聚碳酸酯、聚芳酯、聚醚砜、聚丙烯、聚酯、聚氟乙烯、聚氯乙烯、聚酰亚胺以及聚萘二甲酸乙二醇酯等。另外,也可以使用无机蒸镀膜。
各实施方式涉及的有机EL元件可以为底发光型的有机EL元件。另外,各实施方式涉及的有机EL元件也可以为顶发光型的有机EL元件。
(阳极)
形成在基板上的阳极优选使用功函数大(具体而言为4.0eV以上)的金属、合金、导电性化合物以及它们的混合物等。具体而言,例如可以举出氧化铟-氧化锡(ITO:IndiumTin Oxide,铟锡氧化物)、含有硅或氧化硅的氧化铟-氧化锡、氧化铟-氧化锌、含有氧化钨和氧化锌的氧化铟、石墨烯等。此外,可以举出金(Au)、铂(Pt)、镍(Ni)、钨(W)、铬(Cr)、钼(Mo)、铁(Fe)、钴(Co)、铜(Cu)、钯(Pd)、钛(Ti)或者金属材料的氮化物(例如氮化钛)等。
这些材料通常通过溅射法进行成膜。例如,氧化铟-氧化锌可以通过使用相对于氧化铟加入了1质量%以上且10质量%以下的氧化锌的靶利用溅射法而形成。另外,例如,含有氧化钨和氧化锌的氧化铟可以通过使用相对于氧化铟含有0.5质量%以上且5质量%以下氧化钨和0.1质量%以上且1质量%以下氧化锌的靶利用溅射法而形成。另外,也可以通过真空蒸镀法、涂布法、喷墨法、旋涂法等进行制作。
在形成在阳极上的EL层之中,与阳极相接地形成的空穴注入层由于使用与阳极的功函数无关地容易进行空穴(hole)注入的复合材料形成,因此,可以使用能够作为电极材料的材料(例如金属、合金、导电性化合物以及它们的混合物,此外也包括属于元素周期表的第一族或第二族的元素)。
也可以使用作为功函数小的材料的属于元素周期表的第一族或第二族的元素、即锂(Li)、铯(Cs)等碱金属和镁(Mg)、钙(Ca)、锶(Sr)等碱土金属以及包含它们的合金(例如MgAg、AlLi)、铕(Eu)、镱(Yb)等稀土金属以及包含它们的合金等。需要说明的是,使用碱金属、碱土金属以及包含它们的合金形成阳极时,可以使用真空蒸镀法、溅射法。此外,在使用银浆等时,可以使用涂布法、喷墨法等。
在有机EL元件为底发光型的情况下,阳极优选由具有透射来自发光层的光的透光性或半透光性的金属材料形成。在本说明书中,透光性或半透光性是指,透射50%以上(优选为80%以上)的由发光层发出的光的性质。具有透光性或半透光性的金属材料可以从在上述阳极的项中列举的材料中适当选择使用。
在有机EL元件为顶发光型的情况下,阳极为具有反射层的反射性电极。反射层优选由具有光反射性的金属材料形成。在本说明书中,光反射性是指,反射50%以上(优选为80%以上)的由发光层发出的光的性质。具有光反射性的金属材料可以从在上述阳极的项中列举的材料中适当选择使用。
阳极可以仅由反射层构成,也可以为具有反射层和导电层(优选为透明导电层)的多层结构。在阳极具有反射层和导电层的情况下,优选在反射层与空穴传输区域之间配置该导电层。导电层可以从在上述阳极的项中列举的材料中适当选择使用。
(阴极)
阴极优选使用功函数小的(具体而言为3.8eV以下)金属、合金、导电性化合物以及它们的混合物等。作为这样的阴极材料的具体例,可以举出属于元素周期表的第一族或第二族的元素、即锂(Li)、铯(Cs)等碱金属和镁(Mg)、钙(Ca)、锶(Sr)等碱土金属以及包含它们的合金(例如MgAg、AlLi)、铕(Eu)、镱(Yb)等稀土金属以及包含它们的合金等。
需要说明的是,在使用碱金属、碱土金属、包含它们的合金形成阴极的情况下,可以使用真空蒸镀法、溅射法。另外,在使用银浆等的情况下,可以使用涂布法、喷墨法等。
需要说明的是,通过设置电子注入层,能够与功函数的大小无关地使用Al、A卧ITO、石墨烯、含有硅或氧化硅的氧化铟-氧化锡等各种导电性材料形成阴极。这些导电性材料可以使用溅射法、喷墨法、旋涂法等进行成膜。
在有机EL元件为底发光型的情况下,阴极为反射性电极。反射性电极优选由具有光反射性的金属材料形成。具有光反射性的金属材料可以从在上述阴极的项中列举的材料中适当选择使用。
在有机EL元件为顶发光型的情况下,阴极优选由具有透射来自发光层的光的透光性或半透光性的金属材料形成。具有透光性或半透光性的金属材料可以从在上述阴极的项中列举的材料中适当选择使用。
(封盖层)
在有机EL元件为顶发光型的情况下,有机EL元件通常在阴极的上部具备封盖层。
封盖层例如可以含有选自高分子化合物、金属氧化物、金属氟化物、金属硼化物、氮化硅和硅化合物(硅氧化物等)中的至少任一种化合物。
另外,封盖层例如可以含有选自芳香族胺衍生物、蒽衍生物、芘衍生物、芴衍生物、或者二苯并呋喃衍生物中的至少任一种化合物。
另外,层叠有包含这些物质的层的层叠体也可以用作封盖层。
(串联型有机电致发光元件)
各实施方式的有机EL元件可以为多个发光区域隔着电荷产生层(有时也称为中间层等)而层叠的所谓串联型的有机EL元件。作为串联型的有机EL元件,例如可以举出如下所示的有机EL元件。
在各实施方式的有机EL元件的一个方案中,具有包含第一空穴传输区域和第一发光区域的第一发光单元、配置于第一发光单元与阴极之间的第一电荷产生层、以及配置于第一电荷产生层与阴极之间的第二发光单元,第二发光单元包含第二空穴传输区域和第二发光区域,从阳极侧起依次配置有第一空穴传输区域、第一发光区域、第一电荷产生层、第二空穴传输区域和第二发光区域。
在各实施方式的有机EL元件的一个方案中,串联型的有机EL元件还具有第三发光单元和第二电荷产生层,第三发光单元配置于第二发光单元与阴极之间,第二电荷产生层配置于第三发光单元与第二发光单元之间。在各实施方式的有机EL元件的一个方案中,第三发光单元包含第三发光区域和第三空穴传输区域。
在这些方案的串联型的有机EL元件中,第二发光区域和第三发光区域各自独立地包含至少1个发光层。第二发光区域和第三发光区域所包含的发光层各自独立地可以与第一发光区域所包含的发光层相同也可以不同。
在该方案的串联型的有机EL元件中,第二空穴传输区域和第三空穴传输区域各自独立地包含至少1个的有机层,第二空穴传输区域和第三空穴传输区域所包含的有机层各自独立地与第一空穴传输区域所包含的有机层相同也可以不同。
在该方案的串联型的有机EL元件中,第一电荷产生层和第二电荷产生层是指在施加电压时产生空穴和电子的层。例如,在第一电荷产生层由多个层构成的情况下,第一电荷产生层优选具有配置于阳极侧的对第一发光单元注入电子的N层和配置于阴极侧的对第二发光单元注入空穴的P层。例如,在第二电荷产生层由多个层构成的情况下,第二电荷产生层优选具有配置于阳极侧的对第二发光单元注入电子的N层和配置于阴极侧的对第三发光单元注入空穴的P层。作为可以用于第一电荷产生层和第二电荷产生层的材料,可以举出能够用于串联型的有机EL元件的电荷产生层的公知的材料。
在各实施方式的有机EL元件的一个方案中,串联型的有机EL元件可用于发光装置。
(层形成方法)
作为上文中的任一个实施方式涉及的有机EL元件的各层的形成方法,除了在上文中特别提及的以外没有限制,可以采用真空蒸镀法、溅射法、等离子体法、离子镀法等干式成膜法、旋涂法、浸渍法、流涂法、喷墨法等湿式成膜法等公知的方法。
在各实施方式的有机EL元件的一个方案中,对于有机EL元件的各层(例如第一空穴传输区域所包含的各有机层和发光区域所包含的发光层),例如也可以使用两种以上的化合物通过共蒸镀法形成,也可以使用事先将两种以上的化合物混合的混合物通过蒸镀法形成,或者也可以使用事先将两种以上的化合物混合的混合物通过涂布法形成。
事先将两种以上的化合物混合的混合物可以为粉体。事先将两种以上的化合物混合的混合物也可以为溶液。事先将两种以上的化合物混合的方法有时称为预混。预混的方法没有特别限定,例如,通过调整构成混合物的化合物的取代基等来调整化合物的分子量、或者通过调整混合比率,能够调整被预混的构成混合物的化合物的蒸镀比例。
预混中的混合粉体可以在一个粒子中包含第一有机化合物和第二有机化合物,也可以为由第一有机化合物形成的粒子和由第二有机化合物形成粒子的混合物。
作为混合粉体的制造方法,例如可以将第一有机化合物和第二有机化合物使用研钵等进行粉碎混合,也可以将第一有机化合物和第二有机化合物加入容器等中,在化学非活性的环境下加热熔融后,冷却至环境温度,将所得到的混合物利用混合器等进行粉碎而得到粉体。如果是后者的方法,则能够将第一有机化合物与第二有机化合物以分子水平进行混合,由此,容易将两者的升华面积的比率控制在所期望的范围,能够进行更均匀的蒸镀。另外,能够防止在混合粉体的传送中可能发生的混合的偏离等不良情况。
混合粉体也可以进行压缩成形而制成粒子状。
(膜厚)
各实施方式涉及的有机EL元件的各有机层的膜厚除了在上文中特别提及的情况以外没有限定。一般而言,若膜厚过薄,则容易产生针孔等缺陷,若膜厚过厚,则需要高的施加电压,效率变差,因此通常有机EL元件的各有机层的膜厚优选为几nm至1μm的范围。
(有机EL元件的发光波长)
各实施方式的一个方案涉及的有机EL元件在元件驱动时发射最大峰值波长为500nm以下的光。
各实施方式的一个方案涉及的有机EL元件在元件驱动时发射最大峰值波长为430nm以上且480nm以下的光。
在元件驱动时有机EL元件发射的光的最大峰值波长的测定如下进行。对于对有机EL元件施加电压使得电流密度为10mA/cm2时的分光发射亮度光谱,利用分光发射亮度计CS-2000(Konica Minolta公司制)进行测量。在所得到的分光发射亮度光谱中,测定发光强度最大的发光光谱的峰值波长,将其作为最大峰值波长(单位:nm)。
(三重态能量T1)
作为三重态能量T1的测定方法,可以举出下述的方法。
将成为测定对象的化合物溶解于EPA(二乙醚:异戊烷:乙醇=5:5:2(容积比))中使得浓度为10-5mol/L以上且10-4mol/L以下而制成溶液,将该溶液加入石英比色池中作为测定试样。对于该测定试样,在低温(77[K])测定磷光光谱(纵轴设为磷光发光强度、横轴设为波长。),对于该磷光光谱的短波长侧的升起引切线,将基于该切线与横轴的交点的波长值λedge[nm],根据以下换算式(F1)算出的能量作为三重态能量T1
换算式(F1):T1[eV]=1239.85/λedge
对于磷光光谱的短波长侧的升起的切线如下引出。从磷光光谱的短波长侧起直至光谱的极大值之中最短波长侧的极大值为止在光谱曲线上进行移动时,朝向长波长侧考量曲线上的各点处的切线。该切线随着曲线升起(即随着纵轴增加)而斜率增加。在该斜率的值取极大值的点处所引的切线(即拐点处的切线)作为该对于磷光光谱的短波长侧的升起的切线。
需要说明的是,具有光谱的最大峰值强度的15%以下的峰强度的极大点不包括在上述的最短波长侧的极大值中,将与最短波长侧的极大值最接近的、斜率的值取极大值的点处所引的切线作为该对于磷光光谱的短波长侧的升起的切线。
磷光的测定可以使用株式会社日立高新技术制的F-4500型分光荧光光度计主体。需要说明的是,测定装置不限于此,可以通过组合冷却装置和低温用容器、激发光源以及受光装置来进行测定。
(单重态能量S1)
作为使用溶液的单重态能量S1的测定方法(有时称为溶液法。),可以举出下述的方法。
制备成为测定对象的化合物的10-5mol/L以上且10-4mol/L以下的甲苯溶液并加入至石英比色池中,在常温(300K)测定该试样的吸收光谱(纵轴设为吸收强度、横轴设为波长)。对于该吸收光谱的长波长侧的下坠引切线,将该切线与横轴的交点的波长值λedge[nm]代入随后所示的换算式(F2)算出单重态能量。
换算式(F2):S1[eV]=1239.85/λedge
作为吸收光谱测定装置,例如可以举出日立公司制的分光光度计(装置名:U3310),不限于此。
对于吸收光谱的长波长侧的下坠的切线如下引出。从吸收光谱的极大值之中最长波长侧的极大值起沿长波长方向在光谱曲线上移动时,考量曲线上的各点处的切线。该切线随着曲线下坠(即随着纵轴的值减少),其斜率重复减少而后增加的情况。将斜率的值在最长波长侧(其中不包括吸光度为0.1以下的情况)取极小值的点处所引的切线作为该对于吸收光谱的长波长侧的下坠的切线。
需要说明的是,吸光度的值为0.2以下的极大点不包括在上述最长波长侧的极大值中。
(电子迁移率的测定方法)
电子迁移率可以使用按照下述步骤制作的迁移率评价用元件通过进行阻抗测定来进行测定。迁移率评价用元件例如按照下述步骤进行制作。
在带铝电极(阳极)的玻璃基板上,按照覆盖铝电极的方式蒸镀作为电子迁移率的测定对象的化合物Target而形成测定对象层。在该测定对象层上蒸镀下述化合物ET-A而形成电子传输层。在该电子传输层的成膜上蒸镀LiF而形成电子注入层。在该电子注入层的成膜上蒸镀金属铝(Al)而形成金属阴极。
以上的迁移率评价用元件构成以缩略式示出则如下所示。
glass/Al(50)/Target(200)/ET-A(10)/LiF(1)/Al(50)
需要说明的是,括弧内的数字表示膜厚(nm)。
【化学式595】
将电子迁移率的迁移率评价用元件设置于阻抗测定装置中,进行阻抗测定。将测定频率在从1Hz至1MHz为止进行扫描地进行阻抗测定。此时,对于元件,在交流振幅0.1V的同时施加直流电压V。根据所测定的阻抗Z使用下述计算式(C1)的关系计算模量M。
计算式(C1):M=jωZ
上述计算式(C1)中,j为其平方为-1的虚数单位,ω为角频率[rad/s]。
在将模量M的虚部设为纵轴、将频率[Hz]设为横轴的波德图中,根据表示峰的频率fmax,利用下述计算式(C2)求出迁移率评价用元件的电时间常数τ。
计算式(C2):τ=1/(2πfmax)
上述计算式(C2)的π为表示圆周率的符号。
使用上述τ根据下述计算式(C3-1)的关系算出电子迁移率μe。
计算式(C3-1):μe=d2/(Vτ)
上述计算式(C3-1)的d是构成元件的有机薄膜的总膜厚,在电子迁移率的迁移率评价用元件构成的情况下,d=210[nm]。
(空穴迁移率的测定方法)
空穴迁移率可以使用按照下述步骤制作的迁移率评价用元件通过进行阻抗测定来进行测定。迁移率评价用元件例如按照下述步骤进行制作。
在带ITO透明电极(阳极)的玻璃基板上,以覆盖透明电极的方式蒸镀下述化合物HA-2而形成空穴注入层。在该空穴注入层的成膜上蒸镀下述化合物HT-A而形成空穴传输层。继而,蒸镀作为空穴迁移率的测定对象的化合物Target而形成测定对象层。在该测定对象层上蒸镀金属铝(Al)而形成金属阴极。
以上的迁移率评价用元件构成以缩略式示出则如下所示。
ITO(130)/HA-2(5)/HT-A(10)/Target(200)/Al(80)
需要说明的是,括弧内的数字表示膜厚(nm)。
【化学式596】
将空穴迁移率的迁移率评价用元件设置于阻抗测定装置中,进行阻抗测定。在将测定频率从1Hz至1MHz为止扫描地进行阻抗测定。此时,对于元件,在交流振幅0.1V的同时施加直流电压V。根据所测定的阻抗Z,使用上述计算式(C1)的关系计算模量M。
在将模量M的虚部设为纵轴、将频率[Hz]设为横轴的波德图中,根据表示峰的频率fmax,由上述计算式(C2)求出迁移率评价用元件的电时间常数τ。
使用由上述计算式(C2)求出的τ,根据下述计算式(C3-2)的关系算出空穴迁移率μh。
计算式(C3-2):μh=d2/(Vτ)
上述计算式(C3-2)的d是构成元件的有机薄膜的总膜厚,在空穴迁移率的迁移率评价用元件构成的情况下,d=215[nm]。
本说明书中的电子迁移率和空穴迁移率是电场强度的平方根E1/2=500[V1/2/cm1 /2]时的值。电场强度的平方根E1/2可以由下述计算式(C4)的关系算出。
计算式(C4):E1/2=V1/2/d1/2
上述阻抗测定使用作为阻抗测定装置的Solartron公司的1260型,为了高精度化,可以一并使用Solartron公司的1296型介电常数测定界面。
[第七实施方式]
(电子设备)
本实施方式涉及的电子设备搭载了上述的实施方式中的任一个有机EL元件。作为电子设备,例如可以举出显示装置和发光装置等。作为显示装置,例如可以举出显示部件(例如有机EL面板模块等)、电视、移动电话、平板电脑和个人电脑等。作为发光装置,例如可以举出照明和车辆用灯具等。
在本实施方式的电子设备的一个方案中,发光装置搭载了上述实施方式的串联型的有机EL元件。在本实施方式的电子设备的一个方案中,发光装置优选具有上述实施方式的串联型的有机EL元件和色转换层。发光装置优选具有滤色器。色转换层优选位于串联型的有机EL元件与滤色器之间。色转换层优选包含吸收光从而发光的物质,吸收光从而发光的物质优选为量子点。在发光装置中,色转换层优选配置使得来自串联型的有机EL元件的发光照射至色转换层。
在本实施方式的电子设备的一个方案中,显示装置搭载了本实施方式的发光装置。发光装置也可以用于显示装置,例如也可以用作显示装置的背光。
[实施方式的变形]
需要说明的是,本发明不限于上述的实施方式,在能够实现本发明的目的的范围内的变更、改良等包含于本发明中。
例如,发光层不限于1层或2层,也可以层叠有超过2个的多个发光层。例如,其他发光层可以为荧光发光型的发光层,也可以为利用了基于从三重激发态直接向基态的电子跃迁的发光的磷光发光型的发光层。
此外,本发明的实施中的具体结构以及形状等在能够达成本发明的目的的范围内可以设为其他结构等。
实施例
以下,举出实施例对本发明进行进一步的详细说明。本发明不受这些实施例的任何限定。
<化合物>
实施例1~16和比较例1~12涉及的有机EL元件的空穴传输区域的形成所使用的化合物的结构如下所示。
【化学式597】
【化学式598】
实施例1~16和比较例1~12涉及的有机EL元件的制造中所使用的其他化合物的结构如下所示。
【化学式599】
【化学式600】
<有机EL元件的制作(1)>
如下制作作为第一实施方式或第二实施方式的一例的实施例1~3涉及的有机EL元件、以及用于对比的比较例1~4涉及的有机EL元件。实施例1~3和比较例1~4的说明应用对于第一实施方式或第二实施方式的说明。
[实施例1]
将25mm×75mm×1.1mm厚的带ITO(Indium Tin Oxide)透明电极(阳极)的玻璃基板(Geomatec株式会社制)在异丙醇中进行5分钟超声波清洗后,进行30分钟UV臭氧清洗。ITO透明电极的膜厚设为130nm。
将清洗后的带透明电极线的玻璃基板安装于真空蒸镀装置的基板架,首先在形成有透明电极线的一侧的面上以覆盖透明电极的方式共蒸镀化合物HT1、化合物HA1和化合物HA2-1而形成了膜厚10nm的第一阳极侧有机层。将该第一阳极侧有机层中的化合物HT1的比例设为65质量%,将化合物HA1的比例设为10质量%,将化合物HA2-1的比例设为25质量%。
在第一阳极侧有机层之上蒸镀化合物HT2而形成了膜厚45nm的第二阳极侧有机层。
在第二阳极侧有机层之上共蒸镀化合物BH1(第二主体材料)和化合物BD(第二发光性化合物)而形成了膜厚10nm的第二发光层。该第二发光层中的化合物BH1的比例设为99质量%,化合物BD的比例设为1质量%。
在第二发光层之上共蒸镀化合物BH2(第一主体材料)和化合物BD(第一发光性化合物)而形成了膜厚10nm的第一发光层。该第一发光层中的化合物BH2的比例设为99质量%,化合物BD的比例设为1质量%。
在第一发光层之上蒸镀化合物HBL而形成了膜厚5nm的第一电子传输层(也称为空穴阻挡层)。
在第一电子传输层之上共蒸镀化合物ET和化合物Liq而形成了膜厚25nm的第二电子传输层。该第二电子传输层中的化合物ET的比例设为50质量%,化合物Liq的比例设为50质量%。
在第二电子传输层之上蒸镀镱(Yb)而形成了膜厚1nm的电子注入层。
在电子注入层之上蒸镀金属Al而形成了膜厚80nm的阴极。
实施例1的元件构成以缩略式示出则如下所示。
ITO(130)/HT1:HA1:HA2-1(10,65%:10%:25%)/HT2(45)/BH1:BD(10,99%:1%)/BH2:BD(10,99%:1%)/HBL(5)/ET:Liq(25,50%:50%)/Yb(1)/Al(80)
需要说明的是,括弧内的数字表示膜厚(单位:nm)。
关于实施例1的元件构成,在相同的括弧内,以百分比表示的数字(65%:10%:25%)表示第一阳极侧有机层中的化合物HT1、化合物HA1和化合物HA2-1的比例(质量%),以百分比表示的数字(99%:1%)表示第一发光层或第二发光层中的化合物BH1或化合物BH2和化合物BD的比例(质量%),以百分比表示的数字(50%:50%)表示第二电子传输层中的化合物ET和化合物Liq的比例(质量%)。以下,设定为同样的标记。
[实施例2和实施例3]
实施例2和实施例3的有机EL元件各自除了将第一阳极侧有机层中的作为添加材料(第四材料)的化合物HA2-1变更为表1所示的添加材料以外,与实施例1的有机EL元件同样地制作。
[比较例1]
比较例1的有机EL元件除了将第一阳极侧有机层的形成所使用的化合物变更为化合物HT1和化合物HA1以外,与实施例1的有机EL元件同样地制作。比较例1的第一阳极侧有机层中的化合物HT1的比例设为90质量%,化合物HA1的比例设为10质量%。
[比较例2]
比较例2的有机EL元件除了将第一阳极侧有机层的形成所使用的化合物变更为化合物HA2-1和化合物HA1以外,与实施例1的有机EL元件同样地制作。比较例2的第一阳极侧有机层中的化合物HA2-1的比例设为90质量%,化合物HA1的比例设为10质量%。
[比较例3和比较例4]
比较例3和比较例4的有机EL元件各自除了将第一阳极侧有机层中的作为添加材料(第四材料)的化合物HA2-1改变为表1所示的添加材料以外,与比较例2的有机EL元件同样地进行制作。
<有机EL元件的评价(1)>
在实施例1~3和比较例1~4中,对于所制作的有机EL元件进行了以下的评价。评价结果示于表1。
(外部量子效率EQE)
对于对所制作的有机EL元件施加电压时使得电流密度为10mA/cm2时的分光发射亮度光谱,利用分光发射亮度计CS-2000(Konica Minolta株式会社制)进行测量。根据所得到的分光发射亮度光谱,假定进行郎伯辐射,算出外部量子效率EQE。EQE的单位为%。表1示出基于下述数学式(数学式X1)算出的EQE的相对值。EQE的相对值的单位为%。
EQE(相对值)=(各例的EQE/比较例1的EQE)×100...(数学式X1)
(寿命LT95)
对所制作的有机EL元件施加电压使得电流密度为50mA/cm2,测定亮度相对于初始亮度达到95%为止的时间(LT95(单位:小时))作为寿命。亮度使用分光发射亮度计CS-2000(Konica Minolta株式会社制)进行测定。基于各例的LT95的测定值、以及下述数学式(数学式X2),算出寿命LT95的相对值。寿命LT95的相对值的单位为%。
LT95(相对值)=(各例的LT95/比较例1的LT95)×100...(数学式X2)
【表1】
实施例1~3涉及的有机EL元件相较于比较例1涉及的有机EL元件,EQE提高了。实施例2~3涉及的有机EL元件相较于比较例1涉及的有机EL元件,寿命延长。在第一阳极侧有机层中仅含有第二有机材料和添加材料(第四材料)的比较例2~4涉及的有机EL元件虽然第一阳极侧有机层的折射率NM1大,但是寿命缩短。
<有机EL元件的制作(2)>
如下制作作为第一实施方式或第三实施方式的一例的实施例4涉及的有机EL元件、以及用于对比的比较例5涉及的有机EL元件。实施例4和比较例5的说明应用对于第一实施方式或第三实施方式的说明。
[实施例4]
将25mm×75mm×1.1mm厚的带ITO(Indium Tin Oxide)透明电极(阳极)的玻璃基板(Geomatec株式会社制)在异丙醇中进行5分钟超声波清洗后,进行30分钟UV臭氧清洗。ITO透明电极的膜厚设为130nm。
将清洗后的带透明电极线的玻璃基板安装于真空蒸镀装置的基板架,首先在形成有透明电极线的一侧的面上以覆盖透明电极的方式共蒸镀化合物HT1-A和化合物HA1而形成了膜厚10nm的第一阳极侧有机层。该第一阳极侧有机层中的化合物HT1-A的比例设为97质量%,化合物HA1的比例设为3质量%。
在第一阳极侧有机层之上共蒸镀化合物HT2和化合物HT2A-1而形成了膜厚45nm的第二阳极侧有机层。该第二阳极侧有机层中的化合物HT2的比例设为50质量%,化合物HT2A-1的比例设为50质量%。
在第二阳极侧有机层之上蒸镀化合物EBL而形成了膜厚5nm的第四阳极侧有机层。
在第四阳极侧有机层之上共蒸镀化合物BH2-A(第一主体材料)和化合物BD-1(第一发光性化合物)而形成了膜厚20nm的第一发光层。该第一发光层中的化合物BH2-A的比例设为99质量%,化合物BD-1的比例设为1质量%。
在第一发光层之上蒸镀化合物HBL-2而形成了膜厚5nm的第一电子传输层(也称为空穴阻挡层)。
在第一电子传输层之上共蒸镀化合物ET和化合物Liq而形成了膜厚25nm的第二电子传输层。该第二电子传输层中的化合物ET的比例设为50质量%,化合物Liq的比例设为50质量%。
在第二电子传输层之上蒸镀镱(Yb)而形成了膜厚1nm的电子注入层。
在电子注入层之上蒸镀金属Al而形成了膜厚80nm的阴极。
实施例4的元件构成以缩略式示出则如下所示。
ITO(130)/HT1-A:HA1(10,97%:3%)/HT2:HT2A-1(45,50%:50%)/EBL(5)/BH2-A:BD-1(20,99%:1%)/HBL-2(5)/ET:Liq(25,50%:50%)/Yb(1)/Al(80)
[比较例5]
比较例5的有机EL元件未使用作为添加材料的第五材料(化合物HT2A-1)而仅使用化合物HT2形成第二阳极侧有机层,除此以外与实施例4的有机EL元件同样地进行制作。将比较例5的第二阳极侧有机层中的化合物HT2的比例设为100质量%。
<有机EL元件的评价(2)>
在实施例4和比较例5中,对于所制作的有机EL元件进行了以下的评价。评价结果示于表2。
(外部量子效率EQE)
对于所制作的有机EL元件,与<有机EL元件的评价(1)>同样地算出外部量子效率EQE。表2示出基于下述数学式(数学式X11)算出的EQE的相对值。
EQE(相对值)=(各例的EQE/比较例5的EQE)×100...(数学式X11)
(寿命LT95)
对于所制作的有机EL元件,与<有机EL元件的评价(1)>同样地测定了寿命LT95。基于各例的LT95的测定值、以及下述数学式(数学式X21),算出了寿命LT95的相对值。
LT95(相对值)=(各例的LT95/比较例5的LT95)×100...(数学式X21)
【表2】
实施例4涉及的有机EL元件通过在第二阳极侧有机层中含有添加材料(第五材料),相较于比较例5涉及的有机EL元件,EQE提高了。
<有机EL元件的制作(3)>
如下制作作为第一实施方式或第三实施方式的一例的实施例5~8涉及的有机EL元件、以及用于对比的比较例6涉及的有机EL元件。实施例5~8和比较例6的说明应用对于第一实施方式或第三实施方式的说明。
[实施例5]
将25mm×75mm×1.1mm厚的带ITO(Indium Tin Oxide)透明电极(阳极)的玻璃基板(Geomatec株式会社制)在异丙醇中进行5分钟超声波清洗后,进行30分钟UV臭氧清洗。ITO透明电极的膜厚设为130nm。
将清洗后的带透明电极线的玻璃基板安装于真空蒸镀装置的基板架,首先在形成有透明电极线的一侧的面上以覆盖透明电极的方式共蒸镀化合物HT1-B和化合物HA1而形成了膜厚10nm的第一阳极侧有机层。该第一阳极侧有机层中的化合物HT1-B的比例设为97质量%,化合物HA1的比例设为3质量%。
在第一阳极侧有机层之上共蒸镀化合物HT2和化合物HT2A-2而形成了膜厚40nm的第二阳极侧有机层。该第二阳极侧有机层中的化合物HT2的比例设为50质量%,化合物HT2A-2的比例设为50质量%。
在第二阳极侧有机层之上蒸镀化合物EBL而形成了膜厚5nm的第四阳极侧有机层。
在第四阳极侧有机层之上共蒸镀化合物BH2-B(第一主体材料)和化合物BD-2(第一发光性化合物)而形成了膜厚20nm的第一发光层。该第一发光层中的化合物BH2-B的比例设为99质量%,化合物BD-2的比例设为1质量%。
在第一发光层之上蒸镀化合物HBL而形成了膜厚5nm的第一电子传输层(也称为空穴阻挡层)。
在第一电子传输层之上共蒸镀化合物ET和化合物Liq而形成了膜厚25nm的第二电子传输层。该第二电子传输层中的化合物ET的比例设为50质量%,化合物Liq的比例设为50质量%。
在第二电子传输层之上蒸镀镱(Yb)而形成了膜厚1nm的电子注入层。
在电子注入层之上蒸镀金属Al而形成了膜厚80nm的阴极。
实施例5的元件构成以缩略式示出则如下所示。
ITO(130)/HT1-B:HA1(10,97%:3%)/HT2:HT2A-2(40,50%:50%)/EBL(5)/BH2-B:BD-2(20,99%:1%)/HBL(5)/ET:Liq(25,50%:50%)/Yb(1)/A1(80)
[实施例6]
实施例6的有机EL元件除了将第二阳极侧有机层中的作为添加材料(第五材料)的化合物HT2A-2变更为表3所示的添加材料以外,与实施例5的有机EL元件同样地进行制作。
[实施例7]
实施例7的有机EL元件除了将第二阳极侧有机层中的作为添加材料(第五材料)的化合物HT2A-2变更为表3所示的添加材料(化合物HT2A-4)、将第二阳极侧有机层中的化合物HT2的比例设为70质量%、将化合物HT2A-4的比例变更为30质量%以外,与实施例5的有机EL元件同样地进行制作。
[实施例8]
实施例8的有机EL元件除了将第二阳极侧有机层中的作为添加材料(第五材料)的化合物HT2A-2变更为表3所示的添加材料以外,与实施例5的有机EL元件同样地进行制作。
[比较例6]
比较例6的有机EL元件除了不使用作为添加材料的第五材料而仅使用化合物HT2形成了第二阳极侧有机层以外,与实施例5的有机EL元件同样地进行制作。比较例6的第二阳极侧有机层中的化合物HT2的比例为100质量%。
<有机EL元件的评价(3)>
在实施例5~8和比较例6中,对于所制作的有机EL元件进行了以下的评价。评价结果示于表3。
(外部量子效率EQE)
对于所制作的有机EL元件,与<有机EL元件的评价(1)>同样地算出外部量子效率EQE。表3示出基于下述数学式(数学式X12)算出的EQE的相对值。
EQE(相对值)=(各例的EQE/比较例6的EQE)×100...(数学式X12)
(寿命LT95)
对于所制作的有机EL元件,与<有机EL元件的评价(1)>同样地测定了寿命LT95。基于各例的LT95的测定值、以及下述数学式(数学式X22),算出寿命LT95的相对值。
LT95(相对值)=(各例的LT95/比较例6的LT95)×100...(数学式X22)
【表3】
实施例5~8涉及的有机EL元件通过在第二阳极侧有机层中含有添加材料(第五材料),相较于比较例6涉及的有机EL元件,EQE提高了。
<有机EL元件的制作(4)>
如下制作作为第四实施方式或第五实施方式的一例的实施例9~11涉及的有机EL元件、以及用于对比的比较例7~10涉及的有机EL元件。实施例9~11和比较例7~10的说明应用对于第四实施方式或第五实施方式的说明。
[实施例9]
将25mm×75mm×1.1mm厚的带ITO(Indium Tin Oxide)透明电极(阳极)的玻璃基板(Geomatec株式会社制)在异丙醇中进行5分钟超声波清洗后,进行30分钟UV臭氧清洗。ITO透明电极的膜厚设为130nm。
将清洗后的带透明电极线的玻璃基板安装于真空蒸镀装置的基板架,首先在形成有透明电极线的一侧的面上以覆盖透明电极的方式共蒸镀化合物HT1和化合物HA1而形成了膜厚10nm的第一阳极侧有机层。该第一阳极侧有机层中的化合物HT1的比例设为90质量%,化合物HA1的比例设为10质量%。
在第一阳极侧有机层之上共蒸镀化合物HT1和化合物HA2-1而形成了膜厚40nm的第二阳极侧有机层。该第二阳极侧有机层中的化合物HT1的比例设为75质量%,化合物HA2-1的比例设为25质量%。
在第二阳极侧有机层之上蒸镀化合物HT2而形成了膜厚45nm的第三阳极侧有机层。
在第三阳极侧有机层之上共蒸镀化合物BH1(第二主体材料)和化合物BD(第二发光性化合物)而形成了膜厚10nm的第二发光层。该第二发光层中的化合物BH1的比例设为99质量%,化合物BD的比例设为1质量%。
在第二发光层之上共蒸镀化合物BH2(第一主体材料)和化合物BD(第一发光性化合物)而形成了膜厚10nm的第一发光层。该第一发光层中的化合物BH2的比例设为99质量%,化合物BD的比例设为1质量%。
在第一发光层之上蒸镀化合物HBL而形成了膜厚5nm的第一电子传输层(也称为空穴阻挡层)。
在第一电子传输层之上共蒸镀化合物ET和化合物Liq而形成了膜厚25nm的第二电子传输层。该第二电子传输层中的化合物ET的比例设为50质量%,化合物Liq的比例设为50质量%。
在第二电子传输层之上蒸镀镱(Yb)而形成了膜厚1nm的电子注入层。
在电子注入层之上蒸镀金属Al而形成了膜厚80nm的阴极。
实施例9的元件构成以缩略式示出则如下所示。
ITO(130)/HT1:HA1(10,90%:10%)/HT1:HA2-1(40,75%:25%)/HT2(45)/BH1:BD(10,99%:1%)/BH2:BD(10,99%:1%)/HBL(5)/ET:Liq(25,50%:50%)/Yb(1)/A1(80)
需要说明的是,括弧内的数字表示膜厚(单位:nm)。
涉及实施例9的元件构成,在相同的括弧内,以百分比表示的数字(90:10%)表示第一阳极侧有机层中的化合物HT1和化合物HA1的比例(质量%),以百分比表示的数字(75:25%)表示第二阳极侧有机层中的化合物HT1和化合物HA2-1的比例(质量%),以百分比表示的数字(99%:1%)表示第一发光层或第二发光层中的化合物BH1或化合物BH2和化合物BD的比例(质量%),以百分比表示的数字(50%:50%)表示第二电子传输层中的化合物ET和化合物Liq的比例(质量%)。以下,设定为同样的标记。
[实施例10和实施例11]
实施例10和实施例11的有机EL元件各自除了将第二阳极侧有机层中的作为添加材料(第四材料)的化合物HA2-1变更为表4所示的添加材料以外,与实施例9的有机EL元件同样地进行制作。
[比较例7]
比较例7的有机EL元件除了将第二阳极侧有机层的形成所使用的化合物变更为化合物HT1且不使用添加材料以外,与实施例9的有机EL元件同样地进行制作。
[比较例8]
比较例8的有机EL元件除了将第二阳极侧有机层的形成所使用的化合物变更为化合物HA2-1且不使用化合物HT1以外,与实施例9的有机EL元件同样地进行制作。
[比较例9和比较例10]
比较例9和比较例10的有机EL元件各自除了将第二阳极侧有机层中的作为添加材料(第四材料)的化合物HA2-1变更为表4所示的添加材料以外,与比较例8的有机EL元件同样地制作。
<有机EL元件的评价(4)>
在实施例9~11和比较例7~10中,对于所制作的有机EL元件进行了以下的评价。评价结果示于表4。
(外部量子效率EQE)
对于对所制作的有机EL元件施加电压使得电流密度为10mA/cm2时的分光发射亮度光谱,利用分光发射亮度计CS-2000(Konica Minolta株式会社制)进行测量。根据所得到的分光发射亮度光谱,假定进行郎伯辐射,算出外部量子效率EQE。EQE的单位为%。表4示出基于下述数学式(数学式X13)算出的EQE的相对值。EQE的相对值的单位为%。
EQE(相对值)=(各例的EQE/比较例7的EQE)×100...(数学式X13)
(寿命LT95)
对所制作的有机EL元件施加电压使得电流密度为50mA/cm2,测定亮度相对于初始亮度达到95%为止的时间(LT95(单位:小时))作为寿命。亮度使用分光发射亮度计CS-2000(Konica Minolta株式会社制)进行测定。基于各例的LT95的测定值、以及下述数学式(数学式X23),算出寿命LT95的相对值。寿命LT95的相对值的单位为%。
LT95(相对值)=(各例的LT95/比较例7的LT95)×100...(数学式X23)
【表4】
实施例9~11涉及的有机EL元件相对于比较例7涉及的有机EL元件,EQE提高了。实施例10~11涉及的有机EL元件相较于比较例7涉及的有机EL元件,寿命延长。在第二阳极侧有机层中仅包含添加材料(第四材料)的比较例8~10涉及的有机EL元件虽然第二阳极侧有机层的折射率NM2大,但是寿命缩短。
<有机EL元件的制作(5)>
如下制作作为第四实施方式或第六实施方式的一例的实施例12涉及的有机EL元件、以及用于对比的比较例11涉及的有机EL元件。实施例12和比较例11的说明应用对于第四实施方式或第六实施方式的说明。
[实施例12]
将25mm×75mm×1.1mm厚的带ITO(Indium Tin Oxide)透明电极(阳极)的玻璃基板(Geomatec株式会社制)在异丙醇中进行5分钟超声波清洗后,进行30分钟UV臭氧清洗。ITO透明电极的膜厚设为130nm。
将清洗后的带透明电极线的玻璃基板安装于真空蒸镀装置的基板架,首先在形成有透明电极线的一侧的面上以覆盖透明电极的方式共蒸镀化合物HT1-A和化合物HA1而形成了膜厚10nm的第一阳极侧有机层。该第一阳极侧有机层中的化合物HT1-A的比例设为97质量%,化合物HA1的比例设为3质量%。
在第一阳极侧有机层之上蒸镀化合物HT1-A而形成了膜厚35nm的第二阳极侧有机层。
在第二阳极侧有机层之上共蒸镀化合物HT2和化合物HT2A-1而形成了膜厚45nm的第三阳极侧有机层。该第三阳极侧有机层中的化合物HT2的比例设为50质量%,化合物HT2A-1的比例设为50质量%。
在第三阳极侧有机层之上蒸镀化合物EBL而形成了膜厚5nm的第四阳极侧有机层。
在第四阳极侧有机层之上共蒸镀化合物BH2-A(第一主体材料)和化合物BD-1(第一发光性化合物)而形成了膜厚20nm的第一发光层。该第一发光层中的化合物BH2-A的比例设为99质量%,化合物BD-1的比例设为1质量%。
在第一发光层之上蒸镀化合物HBL-2而形成了膜厚5nm的第一电子传输层(也称为空穴阻挡层)。
在第一电子传输层之上共蒸镀化合物ET和化合物Liq而形成了膜厚25nm的第二电子传输层。该第二电子传输层中的化合物ET的比例设为50质量%,化合物Liq的比例设为50质量%。
在第二电子传输层之上蒸镀镱(Yb)而形成了膜厚1nm的电子注入层。
在电子注入层之上蒸镀金属Al而形成了膜厚80nm的阴极。
实施例12的元件构成以缩略式示出则如下所示。
ITO(130)/HT1-A:HA1(10,97%:3%)/HT1-A(35)/HT2:HT2A-1(45,50%:50%)/EBL(5)/BH2-A:BD-1(20,99%:1%)/HBL-2(5)/ET:Liq(25,50%:50%)/Yb(1)/Al(80)
[比较例11]
比较例11的有机EL元件除了不使用作为添加材料的第五材料而仅使用化合物HT2形成第三阳极侧有机层以外,与实施例12的有机EL元件同样地制作。比较例11的第三阳极侧有机层中的化合物HT2的比例为100质量%。
<有机EL元件的评价(5)>
在实施例12和比较例11中,对于所制作的有机EL元件进行了以下的评价。评价结果示于表5。
(外部量子效率EQE)
对于所制作的有机EL元件,与<有机EL元件的评价(4)>同样地算出外部量子效率EQE。表5示出基于下述数学式(数学式X14)算出的EQE的相对值。
EQE(相对值)=(各例的EQE/比较例11的EQE)×100...(数学式X14)
(寿命LT95)
对于所制作的有机EL元件,与<有机EL元件的评价(4)>同样地测定寿命LT95。基于各例的LT95的测定值、以及下述数学式(数学式X24),算出寿命LT95的相对值。
LT95(相对值)=(各例的LT95/比较例11的LT95)×100...(数学式X24)
【表5】
实施例12涉及的有机EL元件通过在第三阳极侧有机层中含有添加材料(第五材料),相较于比较例11涉及的有机EL元件,EQE提高了。
<有机EL元件的制作(6)>
如下制作作为第四实施方式或第六实施方式的一例的实施例13~16涉及的有机EL元件、以及用于对比的比较例12涉及的有机EL元件。实施例13~16和比较例12的说明应用对于第四实施方式或第六实施方式的说明。
[实施例13]
将25mm×75mm×1.1mm厚的带ITO(Indium Tin Oxide)透明电极(阳极)的玻璃基板(Geomatec株式会社制)在异丙醇中进行5分钟超声波清洗后,进行30分钟UV臭氧清洗。ITO透明电极的膜厚设为130nm。
将清洗后的带透明电极线的玻璃基板安装于真空蒸镀装置的基板架,首先在形成有透明电极线的一侧的面上以覆盖透明电极的方式共蒸镀化合物HT1-B和化合物HA1而形成了膜厚10nm的第一阳极侧有机层。该第一阳极侧有机层中的化合物HT1-B的比例设为97质量%,化合物HA1的比例设为3质量%。
在第一阳极侧有机层之上蒸镀化合物HT1-B而形成了膜厚40nm的第二阳极侧有机层。
在第二阳极侧有机层之上共蒸镀化合物HT2和化合物HT2A-2而形成了膜厚40nm的第三阳极侧有机层。该第三阳极侧有机层中的化合物HT2的比例设为50质量%,化合物HT2A-2的比例设为50质量%。
在第三阳极侧有机层之上蒸镀化合物EBL而形成了膜厚5nm的第四阳极侧有机层。
在第四阳极侧有机层之上共蒸镀化合物BH2-B(第一主体材料)和化合物BD-2(第一发光性化合物)而形成了膜厚20nm的第一发光层。该第一发光层中的化合物BH2-B的比例设为99质量%,化合物BD-2的比例设为1质量%。
在第一发光层之上蒸镀化合物HBL而形成了膜厚5nm的第一电子传输层(也称为空穴阻挡层)。
在第一电子传输层之上共蒸镀化合物ET和化合物Liq而形成了膜厚25nm的第二电子传输层。该第二电子传输层中的化合物ET的比例设为50质量%,化合物Liq的比例设为50质量%。
在第二电子传输层之上蒸镀镱(Yb)而形成了膜厚1nm的电子注入层。
在电子注入层之上蒸镀金属Al而形成了膜厚80nm的阴极。
实施例13的元件构成以缩略式示出则如下所示。
ITO(130)/HT1-B:HA1(10,97%:3%)/HT1-B(40)/HT2:HT2A-2(40,50%:50%)/EBL(5)/BH2-B:BD-2(20,99%:1%)/HBL(5)/ET:Liq(25,50%:50%)/Yb(1)/Al(80)
[实施例14]
实施例14的有机EL元件除了将第三阳极侧有机层中的作为添加材料(第五材料)的化合物HT2A-2变更为表6所示的添加材料以外,与实施例13的有机EL元件同样地制作。
[实施例15]
实施例15的有机EL元件除了将第二阳极侧有机层中的作为添加材料(第五材料)的化合物HT2A-2变更为表6所示的添加材料(化合物HT2A-4)、将第二阳极侧有机层中的化合物HT2的比例变更为70质量%、将化合物HT2A-4的比例变更为30质量%以外,与实施例13的有机EL元件同样地制作。
[实施例16]
实施例16的有机EL元件除了将第二阳极侧有机层中的作为添加材料(第五材料)的化合物HT2A-2变更为表6所示的添加材料以外,与实施例13的有机EL元件同样地制作。
[比较例12]
比较例12的有机EL元件除了不使用作为添加材料的第五材料而仅使用化合物HT2形成第二阳极侧有机层,除此以外与实施例13的有机EL元件同样地制作。比较例12的第二阳极侧有机层中的化合物HT2的比例为100质量%。
<有机EL元件的评价(6)>
在实施例13~16和比较例12中,对于所制作的有机EL元件进行了以下的评价。评价结果示于表6。
(外部量子效率EQE)
对于所制作的有机EL元件,与<有机EL元件的评价(4)>同样地算出外部量子效率EQE。表6示出基于下述数学式(数学式X15)算出的EQE的相对值。
EQE(相对值)=(各例的EQE/比较例12的EQE)×100...(数学式X15)
(寿命LT95)
对于所制作的有机EL元件,与<有机EL元件的评价(4)>同样地测定寿命LT95。基于各例的LT95的测定值、以及下述数学式(数学式X25),算出寿命LT95的相对值。
LT95(相对值)=(各例的LT95/比较例12的LT95)×100...(数学式X25)
【表6】
实施例13~16涉及的有机EL元件通过在第三阳极侧有机层中含有添加材料(第五材料),相较于比较例12涉及的有机EL元件,EQE提高了。
<化合物的评价>
(折射率)
构成有机层的构成材料(化合物)的折射率如下测定。
在玻璃基板上将测定对象材料以50nm左右的膜厚进行真空蒸镀,通过分光椭偏仪装置(J.A.Woollam公司制(美国)M-2000UI)在测定角45°~75°的范围每隔5°照射入射光(紫外~可见光~近红外),测定从样品表面反射的光的偏向状态的变化。为了提高消光系数的测定精度,同时利用该装置测定了基板法线方向(与有机EL元件基板的面垂直的方向)的透射光谱。与此同样地,仅对于未蒸镀测定对象材料的玻璃基板,也进行了同样的测定。对于所得到的测定信息,利用J.A.Woollam公司制分析软件(Complete EASE)进行了拟合。
作为拟合的条件,使用单轴旋转对称的各向异性模型,在该软件中设置使得表示二乘平均误差的参数MSE为3.0以下,算出在基板上形成的有机膜的面内方向和法线方向的折射率、面内方向和法线方向的消光系数、有序参数(order parameter)。有序参数是将消光系数(面内方向)的长波长侧的峰设为S1,通过S1的峰值波长算出的。作为对于玻璃基板进行拟合的条件,使用了各向同性模型。
真空蒸镀在基板上的低分子材料的膜通常形成以基板法线方向为旋转对象轴的单轴旋转对称性。在将形成于基板上的薄膜内的分子轴与基板法线方向的所成角度设为θ、将薄膜的通过多入射角分光椭偏仪测定得到的基板平行方向(Ordinary方向)和垂直方向(Extra-Ordinary方向)的消光系数分别设为ko和ke时,下述式所示的S’为有序参数(orderparameter)。
S’=1-<cos2θ>=2ko/(ke+2ko)=2/3(1-S)S=(1/2)<3cos2θ-1>=(ke-ko)/(ke+2ko)
该分子取向的评价方法为公知的手法,详情记载于期刊Organic Electronics,2009年,第10卷,127页。另外,形成薄膜的方法设为真空蒸镀法。
由多入射角分光椭偏仪测定得到的有序参数S’在所有的分子沿与基板平行的方向取向的情况下为1.0。另外,在分子未取向而呈无规的情况下为0.66。
在本说明书中,将上文中测定的值的基板平行方向(Ordinary方向)的2.7eV处的折射率的值设为测定对象材料的折射率。2.7eV处的折射率对应于460nm处的折射率。在本说明书中,有时将基板平行方向(Ordinary方向)的2.7eV(460nm)处的折射率记为nORD,将基板垂直方向(Extra-Ordinary方向)的2.7eV(460nm)处的折射率记为nEXT
就在1个层中包含多种化合物时的该层的构成材料的折射率而言,可以对于将作为测定对象材料的多种化合物在玻璃基板上共蒸镀而成的膜、或者将含有作为测定对象材料的多种化合物的混合物蒸镀而成的膜,与上文同样地利用分光椭偏仪装置进行测定。
在实施例1~3中,第一阳极侧有机层由于是含有第一有机材料、第二有机材料和添加材料(第四材料)这3种化合物的混合物,因而第一阳极侧有机层中所包含的构成材料的折射率NM1相当于该混合物的折射率。
如参考文献1(J.Mater.Chem.,2009,19,8907)和参考文献2(J.Chem.Eng.Data1992、37、310-313)所述,混合物的折射率可以通过将各材料的折射率与各材料的体积分率之积的值加总而算出,但是在本说明书中,假定由混合物形成的膜的密度大致恒定,将体积分率置换为质量比,算出混合物的折射率。例如,含有第一有机材料、第二有机材料和添加材料(第四材料)的第一阳极侧有机层的折射率NM14可以使用下述数学式(数学式X3)算出。
NM14=n1×M1+n2×M2+n4×M4...(数学式X3)
上述数学式(数学式X3)中,n1为第一有机材料的折射率,n2为第二有机材料的折射率,n4为第四材料的折射率,M1为混合物中的第一有机材料的质量比,M2为混合物中的第二有机材料的质量比,M4为混合物中的第四材料的质量比。其中,混合物中的质量比为0.15以下的化合物不包含于混合物的折射率的计算中,超过0.15的化合物包含于混合物的折射率的计算中。
例如,对于实施例1的有机EL元件的第一阳极侧有机层的折射率NM14而言,NM14=2.03×{0.65/(0.65+0.25)}+2.10×{0.25/(0.65+0.25)}=2.05。在该计算中,由于第一阳极侧有机层中的化合物HA1的质量比为0.10,因而省略上述数学式(数学式X3)的n2×M2的部分而计算了NM14
对于实施例1的有机EL元件的第一阳极侧有机层不含有第四材料的情况下的该第一阳极侧有机层中所包含的构成材料的折射率NM10而言,由于化合物HA1的质量比为0.10,因而设为第一有机材料(化合物HT1)的折射率。
实施例1~3的折射率NM14分别相当于实施例1~3的折射率NM1
比较例1的折射率NM10相当于比较例1的折射率NM1。对于比较例1的折射率NM10而言,由于该第一阳极侧有机层中所包含的化合物HA1的质量比为0.10,因而设为第一有机材料(化合物HT1)的折射率。
比较例2~4的第一阳极侧有机层中所包含的第二有机材料(化合物HA1)的质量比为0.10,因而比较例2~4的折射率NM1各自设为第四材料的折射率。
表7示出实施例1~3的折射率NM10和折射率NM14、以及比较例1的折射率NM10
【表7】
在实施例4~8中,含有第三有机材料和添加材料(第五材料)的第二阳极侧有机层的折射率NM25可以使用下述数学式(数学式X31)算出。
NM25=n3×M3+n5×M5...(数学式X31)
在上述数学式(数学式X31)中,n3为第三有机材料的折射率,n5为第五材料的折射率,M3为混合物中的第三有机材料的质量比,M5为混合物中的第五材料的质量比。
实施例4~8的有机EL元件的第二阳极侧有机层不含有第五材料的情况下的该第二阳极侧有机层中所包含的构成材料的折射率NM20设为第三有机材料(化合物HT2)的折射率。
实施例4~8的折射率NM25分别相当于实施例4~8的折射率NM2
比较例5~6的折射率NM20分别相当于比较例5~6的折射率NM2
表8示出实施例4~8的折射率NM20和折射率NM25、以及比较例5~6的折射率NM20
【表8】
在实施例9~11中,第二阳极侧有机层由于为含有第二有机材料和添加材料(第四材料)这2种化合物的混合物,因而第二阳极侧有机层中所包含的构成材料的折射率NM2相当于该混合物的折射率。
混合物的折射率与实施例1~3同样地算出。例如,在实施例4~6中,含有第二有机材料和添加材料(第四材料)的第二阳极侧有机层的折射率NM24可以使用下述数学式(数学式X4)算出。
NM24=n2×M2+n4×M4...(数学式X4)
上述数学式(数学式X4)中,n2为第二有机材料的折射率,n4为第四材料的折射率,M2为混合物中的第二有机材料的质量比,M4为混合物中的第四材料的质量比。其中,混合物中的质量比为0.15以下的化合物不包含于混合物的折射率的计算中,超过0.15的化合物包含于混合物的折射率的计算中。
例如,对于实施例9的有机EL元件的第二阳极侧有机层的折射率NM24而言,NM24=2.03×0.75+2.10×0.25=2.05,第二阳极侧有机层不含有第四材料的情况下的该第二阳极侧有机层中所包含的构成材料的折射率NM20相当于作为第二有机材料的化合物HT1的折射率,因而为2.03。
实施例9~11的折射率NM24分别相当于实施例9~11的折射率NM2
比较例7的折射率NM20相当于比较例7的折射率NM2
比较例8~10的折射率NM2各自设为第二阳极侧有机层含有的第四材料的折射率。
另外,在实施例9~11和比较例7~10中,第一阳极侧有机层是含有第一有机材料和受主材料这2种化合物的混合物,但第一阳极侧有机层中的受主材料(化合物HA1)的质量比为0.10,因而折射率NM1设为第一有机材料(化合物HT1)的折射率。
【表9】
在实施例12~16中,含有第三有机材料和添加材料(第五材料)的第三阳极侧有机层的折射率NM35可以使用下述数学式(数学式X41)算出。
NM35=n3×M3+n5×M5...(数学式X41)
上述数学式(数学式X41)中,n3为第三有机材料的折射率,n5为第五材料的折射率,M3为混合物中的第三有机材料的质量比,M5为混合物中的第五材料的质量比。
实施例12~16的有机EL元件的第三阳极侧有机层不含有第五材料的情况下的该第三阳极侧有机层中所包含的构成材料的折射率NM30设为第三有机材料(化合物HT2)的折射率。
另外,在实施例12~16和比较例11~12中,虽然第一阳极侧有机层为含有第一有机材料和受主材料这2种化合物的混合物,但是第一阳极侧有机层中的受主材料的质量比为0.03,因而折射率NM1设为第一有机材料的折射率。
实施例12~16的折射率NM35分别相当于实施例12~16的折射率NM3
比较例11~12的折射率NM30分别相当于比较例11~12的折射率NM3
表10示出实施例12~16的折射率NM30和折射率NM35、以及比较例11~12的折射率NM30
【表10】
(单重态能量S1)
制备成为测定对象的化合物的10μmol/L甲苯溶液并加入至石英比色池中,在常温(300K)测定该试样的吸收光谱(纵轴设为吸收强度、横轴设为波长)。对于该吸收光谱的长波长侧的下坠引切线,将该切线与横轴的交点的波长值λedge[nm]代入随后所示的换算式(F2)算出单重态能量。
换算式(F2):S1[eV]=1239.85/λedge
作为吸收光谱测定装置,使用日立公司制的分光光度计(装置名:U3310)。
对于吸收光谱的长波长侧的下坠的切线如下引出。从吸收光谱的极大值之中最长波长侧的极大值起沿长波长方向在光谱曲线上移动时,考量曲线上的各点处的切线。该切线随着曲线下坠(即随着纵轴的值减少),其斜率重复减少而后增加的情况。将斜率的值在最长波长侧(其中不包括吸光度为0.1以下的情况)取极小值的点处所引的切线作为该对于吸收光谱的长波长侧的下坠的切线。
需要说明的是,吸光度的值为0.2以下的极大点不包括在上述最长波长侧的极大值中。
化合物BH1的单重态能量为3.31eV。
化合物BH2的单重态能量为3.01eV。
化合物BH2-A的单重态能量为3.01eV。
化合物BH2-B的单重态能量为3.01eV。
化合物BD的单重态能量为2.78eV。
化合物BD-1的单重态能量为2.78eV。
化合物BD-2的单重态能量为2.73eV。
(三重态能量T1)
将成为测定对象的化合物溶解于EPA(二乙醚:异戊烷:乙醇=5:5:2(容积比))中以使得浓度达到10μmol/L而制作溶液,将该溶液加入石英比色池中作为测定试样。对于该测定试样,在低温(77[K])测定磷光光谱(纵轴设为磷光发光强度、横轴设为波长。),对于该磷光光谱的短波长侧的升起引切线,将基于该切线与横轴的交点的波长值λedge[nm],根据以下换算式(F1)算出的能量作为三重态能量T1。需要说明的是,三重态能量T1根据测定条件可能产生上下0.02eV程度的误差。
换算式(F1):T1[eV]=1239.85/λedge
对于磷光光谱的短波长侧的升起的切线如下引出。从磷光光谱的短波长侧起直至光谱的极大值之中最短波长侧的极大值为止在光谱曲线上进行移动时,朝向长波长侧考量曲线上的各点处的切线。该切线随着曲线升起(即随着纵轴增加)而斜率增加。在该斜率的值取极大值的点处所引的切线(即拐点处的切线)作为该对于磷光光谱的短波长侧的升起的切线。
需要说明的是,具有光谱的最大峰值强度的15%以下的峰强度的极大点不包括在上述的最短波长侧的极大值中,将与最短波长侧的极大值最接近的、斜率的值取极大值的点处所引的切线作为该对于磷光光谱的短波长侧的升起的切线。
磷光的测定使用株式会社日立高新技术制的F-4500型分光荧光光度计主体。
化合物BH1的三重态能量为2.09eV。
化合物BH2的三重态能量为1.87eV。
化合物BH2-A的三重态能量为1.87eV。
化合物BD的三重态能量为2.32eV。
化合物BD-1的三重态能量为2.32eV。
化合物BD-2的三重态能量为2.29eV。
(荧光发光最大峰值波长(FL-peak)和半峰宽的测定)
将成为测定对象的化合物以4.9×10-6mol/L的浓度溶于甲苯,制备了甲苯溶液。使用荧光光谱测定装置(分光荧光光度计F-7000(株式会社日立高新技术科学制)),将甲苯溶液在390nm进行激发,测定此时的荧光发光最大峰值波长λ(单位:nm)。根据所测定的荧光光谱求出的最大峰的半峰全宽FWHM(单位:nm)设为测定对象的化合物的半峰宽。FWHM为fUllwidth at half maximum的简称。
化合物BD的荧光发光最大峰值波长λ为445nm。
化合物BD的最大峰的半峰宽为17nm。
化合物BD-1的荧光发光最大峰值波长λ为445nm。
化合物BD-1的最大峰的半峰宽为17nm。
化合物BD-2的荧光发光最大峰值波长λ为452nm。
化合物BD-2的最大峰的半峰宽为20nm。
(电离势)
化合物的电离势在大气下使用光电子能谱装置(理研计量仪器株式会社制、“AC-3”)进行测定。具体而言,对材料照射光,测定此时因电荷分离而产生的电子量,由此测定化合物的电离势。
化合物HT1的电离势为5.66eV。
化合物HT1-A的电离势为5.60eV。
化合物HT1-B的电离势为5.55eV。
符号说明
1,1A,1B,1C,1D,1E,1F,1G,1H...有机EL元件、10,10A,10B,10C,10D,10E,10F,10G,10H...有机层、2...基板、3...阳极、4...阴极、5...第一发光区域、50...发光层、51...第一发光层、52...第二发光层、5B...第一发光区域、5C...第一发光区域、6,6A,6C,6D,6E,6F,6H...第一空穴传输区域、61,61F...第一阳极侧有机层、62,62F...第二阳极侧有机层、63,63F...第三阳极侧有机层、64...第四阳极侧有机层、65,65F...第一混合层、66,66F...第二混合层、67...第三混合层、7...第一电子传输区域、72...电子注入层。

Claims (86)

1.一种有机电致发光元件,其具有
阴极、
阳极、
配置于所述阴极与所述阳极之间的第一发光区域、和
配置于所述阳极与所述第一发光区域之间的第一空穴传输区域,
所述第一发光区域包含至少1个发光层,
所述第一空穴传输区域至少包含第一阳极侧有机层和第二阳极侧有机层,
所述第一阳极侧有机层和所述第二阳极侧有机层从所述阳极侧起以所述第一阳极侧有机层、所述第二阳极侧有机层的顺序配置于所述阳极与所述第一发光区域之间,
所述第一阳极侧有机层不含有所述第二阳极侧有机层含有的化合物,
所述第一阳极侧有机层含有第一有机材料和第二有机材料,
所述第一阳极侧有机层中的所述第二有机材料的含量低于50质量%,
所述第二阳极侧有机层含有第三有机材料,
所述第三有机材料为在分子中具有至少1个取代或未取代的氨基的胺化合物,
所述第一阳极侧有机层和所述第二阳极侧有机层中的至少任一个含有添加材料,
所述第一阳极侧有机层含有的所述添加材料为第四材料,
所述第二阳极侧有机层含有的所述添加材料为第五材料,
所述第四材料和所述第五材料各自独立地为有机材料或者含有金属原子的材料,
所述第一有机材料、所述第二有机材料、所述第三有机材料、所述第四材料和所述第五材料相互不同,
所述第一阳极侧有机层和所述第二阳极侧有机层满足下述数学式(数学式N1)、以及选自下述数学式(数学式N2)和(数学式N3)中的至少任一式,
NM1>NM2...(数学式N1)
NM14>NM10...(数学式N2)
NM20>NM25...(数学式N3)
在所述数学式(数学式N1)、(数学式N2)和(数学式N3)中,
NM1为所述第一阳极侧有机层中所包含的构成材料的折射率,
NM2为所述第二阳极侧有机层中所包含的构成材料的折射率,
NM10为所述第一阳极侧有机层不含有所述第四材料的情况下的该第一阳极侧有机层中所包含的构成材料的折射率,
NM14为所述第一阳极侧有机层含有所述第四材料的情况下的该第一阳极侧有机层中所包含的构成材料的折射率,
NM20为所述第二阳极侧有机层不含有所述第五材料的情况下的该第二阳极侧有机层中所包含的构成材料的折射率,
NM25为所述第二阳极侧有机层含有所述第五材料的情况下的该第二阳极侧有机层中所包含的构成材料的折射率。
2.根据权利要求1所述的有机电致发光元件,其中,
所述第一阳极侧有机层中所包含的构成材料的折射率NM1与所述第二阳极侧有机层中所包含的构成材料的折射率NM2之差NM1-NM2满足下述数学式(数学式N4)的关系,
NM1-NM2≥0.05...(数学式N4)。
3.根据权利要求1或2所述的有机电致发光元件,其中,
所述第一阳极侧有机层含有所述第一有机材料、所述第二有机材料和所述第四材料。
4.根据权利要求1或2所述的有机电致发光元件,其中,
所述第二阳极侧有机层含有所述第三有机材料和所述第五材料。
5.根据权利要求1或2所述的有机电致发光元件,其中,
所述第一阳极侧有机层含有所述第一有机材料、所述第二有机材料和所述第四材料,
所述第二阳极侧有机层含有所述第三有机材料和所述第五材料。
6.根据权利要求1~5中任一项所述的有机电致发光元件,其中,
所述第一阳极侧有机层中的所述第四材料的含量为50质量%以下。
7.根据权利要求1~6中任一项所述的有机电致发光元件,其中,
所述第二阳极侧有机层中的所述第五材料的含量为50质量%以下。
8.根据权利要求1~7中任一项所述的有机电致发光元件,其中,
所述第二阳极侧有机层含有选自下述通式(cHT3-1)所示的化合物、通式(cHT3-2)所示的化合物、通式(cHT3-3)所示的化合物和通式(cHT3-4)所示的化合物中的至少任一种化合物,
在所述通式(cHT3-1)、通式(cHT3-2)、通式(cHT3-3)和通式(cHT3-4)中,
Ar311为下述通式(1-a)、通式(1-b)、通式(1-c)和通式(1-d)中的任一式所示的基团,
Ar312和Ar313各自独立地为
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基、或者
-Si(RC1)(RC2)(RC3)所示的基团,
RC1、RC2和RC3各自独立地为取代或未取代的成环碳数6~50的芳基,
在RC1存在多个的情况下,多个RC1相互相同或者不同,
在RC2存在多个的情况下,多个RC2相互相同或者不同,
在RC3存在多个的情况下,多个RC3相互相同或者不同,
LD1、LD2和LD3各自独立地为
单键、
取代或未取代的成环碳数6~50的亚芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的二价杂环基,
由RD20~RD24之中的相邻的2个以上组成的组中的1组以上
相互键合而形成取代或未取代的单环、
相互键合而形成取代或未取代的稠环、或者
不相互键合,
由RD31~RD38之中的相邻的2个以上组成的组中的1组以上
相互键合而形成取代或未取代的单环、
相互键合而形成取代或未取代的稠环、或者
不相互键合,
由RD40~RD44之中的相邻的2个以上组成的组中的1组以上
相互键合而形成取代或未取代的单环、
相互键合而形成取代或未取代的稠环、或者
不相互键合,
X3为氧原子、硫原子或C(RD45)(RD46),
由RD45和RD46组成的组
相互键合而形成取代或未取代的单环、
相互键合而形成取代或未取代的稠环、或者
不相互键合,
RD25、不形成所述取代或未取代的单环且不形成所述取代或未取代的稠环的RD20~RD24、RD31~RD38、RD40~RD44、RD45以及RD46各自独立地为
氢原子、
氰基、
取代或未取代的碳数1~50的烷基、
取代或未取代的碳数1~50的卤代烷基、
取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基、
-Si(R901)(R902)(R903)所示的基团、
-O-(R904)所示的基团、
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基,
多个RD20相互相同或者不同,
多个RD40相互相同或者不同,
所述通式(cHT3-1)、通式(cHT3-2)、通式(cHT3-3)和通式(cHT3-4)所示的化合物中的R901~R904各自独立地为
氢原子、
取代或未取代的碳数1~50的烷基、
取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基、
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基,
在R901存在多个的情况下,多个R901相互相同或者不同,
在R902存在多个的情况下,多个R902相互相同或者不同,
在R903存在多个的情况下,多个R903相互相同或者不同,
在R904存在多个的情况下,多个R904相互相同或者不同,
在所述通式(1-a)中,
由R51~R55之中的相邻的2个以上组成的组均不相互键合,
R51~R55各自独立地为氢原子或者取代或未取代的碳数1~6的烷基,
**表示与LD1的键合位置,
在所述通式(1-b)中,
R61~R68之中的1个为与*b键合的单键,
由并非与*b键合的单键的R61~R68之中的相邻的2个以上组成的组均不相互键合,
并非与*b键合的单键的R61~R68各自独立地为氢原子、取代或未取代的碳数1~6的烷基或者取代或未取代的成环碳数6~12的芳基,
**表示与LD1的键合位置,
在所述通式(1-c)中,
R71~R80之中的1个为与*d键合的单键,
由并非与*d键合的单键的R71~R80之中的相邻的2个以上组成的组均不相互键合,
并非与*d键合的单键的R71~R80各自独立地为氢原子、取代或未取代的碳数1~6的烷基或者取代或未取代的成环碳数6~12的芳基,
**表示与LD1的键合位置,
在所述通式(1-d)中,
R141~R145之中的1个为与*h1键合的单键,R141~R145之中的另一个为与*h2键合的单键,
由并非与*h1键合的单键且并非与*h2键合的单键的R141~R145之中的相邻的2个以上组成的组均不相互键合,
由R151~R155之中的相邻的2个以上组成的组中的1组以上
相互键合而形成取代或未取代的单环、
相互键合而形成取代或未取代的稠环、或者
不相互键合,
由R161~R165之中的相邻的2个以上组成的组中的1组以上
相互键合而形成取代或未取代的单环、
相互键合而形成取代或未取代的稠环、或者
不相互键合,
并非与*h1键合的单键且并非与*h2键合的单键的R141~R145、以及不形成所述取代或未取代的单环且不形成所述取代或未取代的稠环的R151~R155和R161~R165各自独立地为氢原子、取代或未取代的碳数1~6的烷基或者取代或未取代的成环碳数6~12的芳基,
**表示与LD1的键合位置。
9.根据权利要求1~7中任一项所述的有机电致发光元件,其中,
所述第一阳极侧有机层含有选自下述通式(cHT2-1)所示的化合物、通式(cHT2-2)所示的化合物和通式(cHT2-3)所示的化合物中的至少任一种化合物,
在所述通式(cHT2-1)、通式(cHT2-2)和通式(cHT2-3)中,
Ar112、Ar113、Ar121、Ar122、Ar123和Ar124各自独立地为
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基、或者
-Si(RC1)(RC2)(RC3)所示的基团,
RC1、RC2和RC3各自独立地为取代或未取代的成环碳数6~50的芳基,
在RC1存在多个的情况下,多个RC1相互相同或者不同,
在RC2存在多个的情况下,多个RC2相互相同或者不同,
在RC3存在多个的情况下,多个RC3相互相同或者不同,
LA1、LA2、LA3、LB1、LB2、LB3和LB4各自独立地为
单键、
取代或未取代的成环碳数6~50的亚芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的二价杂环基,
nb为1、2、3或4,
在nb为1的情况下,LB5
取代或未取代的成环碳数6~50的亚芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的二价杂环基,
在nb为2、3或4的情况下,多个LB5相互相同或者不同,
在nb为2、3或4的情况下,多个LB5
相互键合而形成取代或未取代的单环、
相互键合而形成取代或未取代的稠环、或者
不相互键合,
不形成所述取代或未取代的单环且不形成所述取代或未取代的稠环的LB5
取代或未取代的成环碳数6~50的亚芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的二价杂环基,
由RA35与RA36组成的组
相互键合而形成取代或未取代的单环、
相互键合而形成取代或未取代的稠环、或者
不相互键合,
RA25、以及不形成所述取代或未取代的单环且不形成所述取代或未取代的稠环的RA35和RA36各自独立地为
氢原子、
氰基、
取代或未取代的碳数1~50的烷基、
取代或未取代的碳数1~50的卤代烷基、
取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基、
-Si(R901)(R902)(R903)所示的基团、
-O-(R904)所示的基团、
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基,
由RA20~RA24之中的相邻的2个以上组成的组中的1组以上
相互键合而形成取代或未取代的单环、
相互键合而形成取代或未取代的稠环、或者
不相互键合,
由RA30~RA34之中的相邻的2个以上组成的组中的1组以上
相互键合而形成取代或未取代的单环、
相互键合而形成取代或未取代的稠环、或者
不相互键合,
不形成所述取代或未取代的单环且不形成所述取代或未取代的稠环的RA20~RA24以及RA30~RA34各自独立地为
氢原子、
氰基、
取代或未取代的碳数1~50的烷基、
取代或未取代的碳数1~50的卤代烷基、
取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基、
-Si(R901)(R902)(R903)所示的基团、
-O-(R904)所示的基团、
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基,
多个RA20相互相同或者不同,
多个RA30相互相同或者不同,
所述通式(cHT2-1)、通式(cHT2-2)和通式(cHT2-3)所示的化合物中的R901~R904各自独立地为
氢原子、
取代或未取代的碳数1~50的烷基、
取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基、
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基,
在R901存在多个的情况下,多个R901相互相同或者不同,
在R902存在多个的情况下,多个R902相互相同或者不同,
在R903存在多个的情况下,多个R903相互相同或者不同,
在R904存在多个的情况下,多个R904相互相同或者不同。
10.根据权利要求1~9中任一项所述的有机电致发光元件,其中,
所述第一有机材料为在分子中具有1个取代或未取代的氨基的单胺化合物。
11.根据权利要求1~10中任一项所述的有机电致发光元件,其中,
所述第一有机材料具有选自下述通式(2-a)所示的基团、通式(2-b)所示的基团、通式(2-c)所示的基团、通式(2-d)所示的基团、通式(2-e)所示的基团和通式(2-f)所示的基团中的至少1种基团,
在所述通式(2-a)中,
由R251~R255之中的相邻的2个以上组成的组均不相互键合,
R251~R255各自独立地为
氢原子、或者
取代或未取代的碳数1~6的烷基,
**表示键合位置,
在所述通式(2-b)中,
R261~R268之中的1个为与*b键合的单键,
由并非与*b键合的单键的R261~R268之中的相邻的2个以上组成的组均不相互键合,
并非与*b键合的单键的R261~R268各自独立地为
氢原子、
取代或未取代的碳数1~6的烷基、或者
取代或未取代的成环碳数6~12的芳基,
**表示键合位置,
在所述通式(2-c)中,
R271~R282之中的1个为与*c键合的单键,
由并非与*c键合的单键的R271~R282之中的相邻的2个以上组成的组均不相互键合,
并非与*c键合的单键的R271~R282各自独立地为
氢原子、
取代或未取代的碳数1~6的烷基、或者
取代或未取代的成环碳数6~12的芳基,
**表示键合位置,
在所述通式(2-d)中,
R291~R300之中的1个为与*d键合的单键,
由并非与*d键合的单键的R291~R300之中的相邻的2个以上组成的组均不相互键合,
并非与*d键合的单键的R291~R300各自独立地为
氢原子、
取代或未取代的碳数1~6的烷基、或者
取代或未取代的成环碳数6~12的芳基,
**表示键合位置,
在所述通式(2-e)中,
Z3为氧原子、硫原子、NR319或者C(R320)(R321),
R311~R321之中的1个为与*e键合的单键、或者由R311~R318之中的相邻的2个以上组成的组相互键合而形成的下述的取代或未取代的苯环的任一个碳原子以单键与*e键合,
由并非与*e键合的单键的R311~R318之中的相邻的2个以上组成的组
相互键合而形成取代或未取代的苯环、或者
不相互键合,
并非与*e键合的单键且不形成所述取代或未取代的苯环的R311~R318各自独立地为
氢原子、
取代或未取代的碳数1~6的烷基、
取代或未取代的成环碳数6~12的芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~10的杂环基,
并非与*e键合的单键的R319
氢原子、
取代或未取代的碳数1~6的烷基、或者
取代或未取代的成环碳数6~12的芳基,
由并非与*e键合的单键的R320和R321组成的组
相互键合而形成取代或未取代的单环、
相互键合而形成取代或未取代的稠环、或者
不相互键合,
并非与*e键合的单键并且不形成所述取代或未取代的单环且不形成所述取代或未取代的稠环的R320和R321各自独立地为
氢原子、
取代或未取代的碳数1~6的烷基、或者
取代或未取代的成环碳数6~12的芳基,
**表示键合位置,
在所述通式(2-f)中,
R341~R345之中的1个为与*h1键合的单键,R341~R345之中的另一个为与*h2键合的单键,
由并非与*h1键合的单键且并非与*h2键合的单键的R341~R345之中的相邻的2个以上组成的组均不相互键合,
由R351~R355之中的相邻的2个以上组成的组中的1组以上
相互键合而形成取代或未取代的单环、
相互键合而形成取代或未取代的稠环、或者
不相互键合,
由R361~R365之中的相邻的2个以上组成的组中的1组以上
相互键合而形成取代或未取代的单环、
相互键合而形成取代或未取代的稠环、或者
不相互键合,
并非与*h1键合的单键且并非与*h2键合的单键的R341~R345、以及不形成所述取代或未取代的单环且不形成所述取代或未取代的稠环的R351~R355和R361~R365各自独立地为
氢原子、
取代或未取代的碳数1~6的烷基、或者
取代或未取代的成环碳数6~12的芳基,
**表示键合位置。
12.根据权利要求11所述的有机电致发光元件,其中,
所述第一有机材料为在分子中具有1个取代或未取代的氨基的单胺化合物,
所述通式(2-a)所示的基团、通式(2-b)所示的基团、通式(2-c)所示的基团、通式(2-d)所示的基团、通式(2-e)所示的基团和通式(2-f)所示的基团各自独立地直接键合于所述单胺化合物的氨基的氮原子、或者经由亚苯基键合于所述单胺化合物的氨基的氮原子、或者经由亚联苯基键合于所述单胺化合物的氨基的氮原子。
13.根据权利要求1~12中任一项所述的有机电致发光元件,其中,
所述第二有机材料包含下述通式(P11)所示的第一环结构和下述通式(P12)所示的第二环结构中的至少任一种,
所述通式(P11)所示的第一环结构在所述第二有机材料的分子中与取代或未取代的成环碳数6~50的芳香族烃环和取代或未取代的成环原子数5~50的杂环中的至少任一个环结构稠合,
=X10所示的结构由下述通式(11a)、(11b)、(11c)、(11d)、(11e)、(11f)、(11g)、(11h)、(11i)、(11j)、(11k)或(11m)表示,
在所述通式(11a)、(11b)、(11c)、(11d)、(11e)、(11f)、(11g)、(11h)、(11i)、(11j)、(11k)或(11m)中,R11~R14以及R111~R120各自独立地为
氢原子、
卤素原子、
羟基、
氰基、
取代或未取代的碳数1~50的烷基、
取代或未取代的碳数1~50的卤代烷基、
取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基、
-Si(R901)(R902)(R903)所示的基团、
-O-(R904)所示的基团、
-S-(R905)所示的基团、
-N(R906)(R907)所示的基团、
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基,
在所述通式(P12)中,X1~X5各自独立地为
氮原子、
与R15键合的碳原子、或者
与所述第二有机材料的分子中的其他原子键合的碳原子,
X1~X5之中的至少1个为与所述第二有机材料的分子中的其他原子键合的碳原子,
R15选自由
氢原子、
卤素原子、
氰基、
取代或未取代的碳数1~50的烷基、
取代或未取代的碳数1~50的卤代烷基、
取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基、
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基、
-Si(R901)(R902)(R903)所示的基团、
-O-(R904)所示的基团、
-S-(R905)所示的基团、
-N(R906)(R907)所示的基团、
取代或未取代的碳数2~50的烯基、
取代或未取代的碳数7~50的芳烷基、
羧基、
取代或未取代的酯基、
取代或未取代的氨甲酰基、
硝基、和
取代或未取代的硅氧烷基组成的组,
在R15存在多个的情况下,多个R15相互相同或者不同,
在所述第二有机材料中,R901~R907各自独立地为
氢原子、
取代或未取代的碳数1~50的烷基、
取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基、
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基,
在R901存在多个的情况下,多个R901相互相同或者不同,
在R902存在多个的情况下,多个R902相互相同或者不同,
在R903存在多个的情况下,多个R903相互相同或者不同,
在R904存在多个的情况下,多个R904相互相同或者不同,
在R905存在多个的情况下,多个R905相互相同或者不同,
在R906存在多个的情况下,多个R906相互相同或者不同,
在R907存在多个的情况下,多个R907相互相同或者不同。
14.根据权利要求1~13中任一项所述的有机电致发光元件,其中,
所述第二有机材料具有至少1个氰基。
15.根据权利要求1~14中任一项所述的有机电致发光元件,其中,
所述第一空穴传输区域的合计膜厚为25nm以上且150nm以下。
16.根据权利要求1~15中任一项所述的有机电致发光元件,其中,
所述第二阳极侧有机层的膜厚为20nm以上且70nm以下。
17.根据权利要求1~16中任一项所述的有机电致发光元件,其中,
所述第一阳极侧有机层与所述第二阳极侧有机层直接相接。
18.根据权利要求1~16中任一项所述的有机电致发光元件,其中,
所述第一空穴传输区域包含位于所述第一阳极侧有机层与所述第二阳极侧有机层之间的第三阳极侧有机层,
所述第三阳极侧有机层含有第六有机材料,
所述第六有机材料、所述第一有机材料、所述第二有机材料、所述第三有机材料、所述第四材料和所述第五材料相互不同。
19.根据权利要求18所述的有机电致发光元件,其中,
所述第三阳极侧有机层的膜厚为20nm以上。
20.根据权利要求18或19所述的有机电致发光元件,其中,
所述第二阳极侧有机层和所述第三阳极侧有机层满足下述数学式(数学式N5),
NM3>NM2...(数学式N5)
在所述数学式(数学式N5)中,
NM2为所述第二阳极侧有机层中所包含的构成材料的折射率,
NM3为所述第三阳极侧有机层中所包含的构成材料的折射率。
21.根据权利要求18~20中任一项所述的有机电致发光元件,其中,
所述第六有机材料为在分子中具有至少1个取代或未取代的氨基的胺化合物。
22.根据权利要求1~16中任一项所述的有机电致发光元件,其中,
所述第一空穴传输区域包含位于所述第一阳极侧有机层与所述第二阳极侧有机层之间的第一混合层,
所述第一混合层含有所述第一有机材料、所述第二有机材料、所述第三有机材料、以及选自作为所述添加材料的所述第四材料和所述第五材料中的至少任一种。
23.根据权利要求1~22中任一项所述的有机电致发光元件,其中,
所述第五材料的折射率为1.80以下。
24.根据权利要求1~23中任一项所述的有机电致发光元件,其中,
所述第三有机材料的折射率为1.85以下。
25.根据权利要求1~24中任一项所述的有机电致发光元件,其中,
所述第三有机材料的折射率为1.80以下。
26.一种有机电致发光元件,其具有
阴极、
阳极、
配置于所述阴极与所述阳极之间的第一发光区域、和
配置于所述阳极与所述第一发光区域之间的第一空穴传输区域,
所述第一发光区域包含至少1个发光层,
所述第一空穴传输区域至少包含第一阳极侧有机层和第二阳极侧有机层,
所述第一阳极侧有机层和所述第二阳极侧有机层从所述阳极侧起以所述第一阳极侧有机层、所述第二阳极侧有机层的顺序配置于所述阳极与所述第一发光区域之间,
所述第一阳极侧有机层含有第一有机材料和第二有机材料,
所述第一阳极侧有机层中的所述第二有机材料的含量低于50质量%,
所述第一阳极侧有机层含有添加材料,
所述第一阳极侧有机层含有的所述添加材料为第四材料,
所述第一有机材料、所述第二有机材料和所述第四材料相互不同,
所述第四材料的折射率n4与所述第一有机材料的折射率n1之差n4-n1为0.05以上。
27.根据权利要求26所述的有机电致发光元件,其中,
所述第四材料的折射率n4与所述第一有机材料的折射率n1之差n4-n1为0.07以上。
28.根据权利要求26或27所述的有机电致发光元件,其中,
所述第四材料的折射率n4为2.0以上。
29.根据权利要求26~28中任一项所述的有机电致发光元件,其中,
所述第一阳极侧有机层中的所述第四材料的含量为40质量%以下。
30.根据权利要求26~29中任一项所述的有机电致发光元件,其中,
所述第一有机材料的折射率n1为1.8以上。
31.根据权利要求26~30中任一项所述的有机电致发光元件,其中,
所述第一有机材料的电离势为5.7eV以下。
32.根据权利要求26~31中任一项所述的有机电致发光元件,其中,
所述第二有机材料具有至少1个氰基。
33.根据权利要求26~32中任一项所述的有机电致发光元件,其中,
所述第一空穴传输区域包含位于所述第二阳极侧有机层与所述第一发光区域之间的第四阳极侧有机层。
34.根据权利要求1~33中任一项所述的有机电致发光元件,其中,
具有配置于所述阴极与所述第一发光区域之间的第一电子传输区域,
所述第一电子传输区域包含至少1个电子传输层,
所述第一电子传输区域中的至少1个电子传输层含有含氮化合物,
所述含氮化合物具有包含氮原子的五元环和包含氮原子的六元环中的至少任一个环。
35.根据权利要求34所述的有机电致发光元件,其中,
所述第一电子传输区域中的至少1个电子传输层含有选自咪唑衍生物、苯并咪唑衍生物、吖嗪衍生物、咔唑衍生物和菲咯啉衍生物中的至少1种的化合物作为所述含氮化合物。
36.根据权利要求1~35中任一项所述的有机电致发光元件,其中,
所述第一发光区域含有包含主体材料和显现最大峰值波长为500nm以下的发光的发光性化合物的发光层。
37.根据权利要求36所述的有机电致发光元件,其中,
所述发光性化合物的最大峰的半峰宽为1nm以上且30nm以下。
38.根据权利要求36或37所述的有机电致发光元件,其中,
所述发光性化合物为下述通式(6)所示的化合物,
在所述通式(6)中,
a环、b环和c环各自独立地为
取代或未取代的成环碳数6~50的芳香族烃环、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环,
R601和R602各自独立地不形成取代或未取代的杂环、或者与所述a环、b环或c环键合而形成取代或未取代的杂环,
不形成所述取代或未取代的杂环的R601和R602各自独立地为
取代或未取代的碳数1~50的烷基、
取代或未取代的碳数2~50的烯基、
取代或未取代的碳数2~50的炔基、
取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基、
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基。
39.根据权利要求1~38中任一项所述的有机电致发光元件,其中,
所述第一发光区域包含2个以上的发光层。
40.根据权利要求1~39中任一项所述的有机电致发光元件,其具有
第一发光单元、
配置于所述第一发光单元与所述阴极之间的第一电荷产生层、和
配置于所述第一电荷产生层与所述阴极之间的第二发光单兀,
所述第一发光单元包含所述第一空穴传输区域和所述第一发光区域,
所述第二发光单元包含第二空穴传输区域和第二发光区域,
在所述有机电致发光元件中从所述阳极侧起依次配置有所述第一空穴传输区域、所述第一发光区域、所述第一电荷产生层、所述第二空穴传输区域和所述第二发光区域。
41.一种电子设备,其中搭载了权利要求1~40中任一项所述的有机电致发光元件。
42.一种有机电致发光元件,其具有
阴极、
阳极、
配置于所述阴极与所述阳极之间的第一发光区域、和
配置于所述阳极与所述第一发光区域之间的第一空穴传输区域,
所述第一发光区域包含至少1个发光层,
所述第一空穴传输区域至少包含第一阳极侧有机层、第二阳极侧有机层和第三阳极侧有机层,
所述第一阳极侧有机层、所述第二阳极侧有机层和所述第三阳极侧有机层从所述阳极侧起以所述第一阳极侧有机层、所述第二阳极侧有机层和所述第三阳极侧有机层的顺序配置于所述阳极与所述第一发光区域之间,
所述第二阳极侧有机层含有第二有机材料,
所述第二有机材料为在分子中具有至少1个取代或未取代的氨基的胺化合物,
所述第三阳极侧有机层的膜厚为20nm以上,
所述第三阳极侧有机层含有第三有机材料,
所述第三有机材料为在分子中具有至少1个取代或未取代的氨基的胺化合物,
所述第二阳极侧有机层和所述第三阳极侧有机层中的至少任一个含有添加材料,
所述第二阳极侧有机层含有的所述添加材料为第四材料,
所述第三阳极侧有机层含有的所述添加材料为第五材料,
所述第四材料和所述第五材料各自独立地为有机材料或者含有金属原子的材料,
所述第二有机材料、所述第三有机材料、所述第四材料和所述第五材料相互不同,
所述第二阳极侧有机层和所述第三阳极侧有机层满足下述数学式(数学式NX1)、以及选自下述数学式(数学式NX2)和(数学式NX3)中的至少任一个,
NM2>NM3...(数学式NX1)
NM24>NM20...(数学式NX2)
NM30>NM35...(数学式NX3)
在所述数学式(数学式NX1)、(数学式NX2)和(数学式NX3)中,
NM2为所述第二阳极侧有机层中所包含的构成材料的折射率,
NM3为所述第三阳极侧有机层中所包含的构成材料的折射率,
NM20为所述第二阳极侧有机层不含有所述第四材料的情况下的该第二阳极侧有机层中所包含的构成材料的折射率,
NM24为所述第二阳极侧有机层含有所述第四材料的情况下的该第二阳极侧有机层中所包含的构成材料的折射率,
NM30为所述第三阳极侧有机层不含有所述第五材料的情况下的该第三阳极侧有机层中所包含的构成材料的折射率,
NM35为所述第三阳极侧有机层含有所述第五材料的情况下的该第三阳极侧有机层中所包含的构成材料的折射率。
43.根据权利要求42所述的有机电致发光元件,其中,
所述第二阳极侧有机层中所包含的构成材料的折射率NM2与所述第三阳极侧有机层中所包含的构成材料的折射率NM3之差NM2-NM3满足下述数学式(数学式NX4)的关系,
NM2-NM3≥0.05...(数学式NX4)。
44.根据权利要求42或43所述的有机电致发光元件,其中,
所述第二阳极侧有机层含有所述第二有机材料和所述第四材料。
45.根据权利要求42或43所述的有机电致发光元件,其中,
所述第三阳极侧有机层含有所述第三有机材料和所述第五材料。
46.根据权利要求42或43所述的有机电致发光元件,其中,
所述第二阳极侧有机层含有所述第二有机材料和所述第四材料,
所述第三阳极侧有机层含有所述第三有机材料和所述第五材料。
47.根据权利要求42~46中任一项所述的有机电致发光元件,其中,
所述第二阳极侧有机层中的所述第四材料的含量为50质量%以下。
48.根据权利要求42~47中任一项所述的有机电致发光元件,其中,
所述第三阳极侧有机层中的所述第五材料的含量为50质量%以下。
49.根据权利要求42~48中任一项所述的有机电致发光元件,其中,
所述第二阳极侧有机层含有选自下述通式(C1)所示的化合物和下述通式(C3)所示的化合物中的至少一种化合物,
在所述通式(C1)中,
Ar311、Ar312和Ar313各自独立地为
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基、或者
-Si(RC1)(RC2)(RC3)所示的基团,
RC1、RC2和RC3各自独立地为取代或未取代的成环碳数6~50的芳基,
在RC1存在多个的情况下,多个RC1相互相同或者不同,
在RC2存在多个的情况下,多个RC2相互相同或者不同,
在RC3存在多个的情况下,多个RC3相互相同或者不同,
LD1、LD2和LD3各自独立地为
单键、
取代或未取代的成环碳数6~50的亚芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的二价杂环基,
在所述通式(C3)中,
LC1、LC2、LC3和LC4各自独立地为
单键、
取代或未取代的成环碳数6~50的亚芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的二价杂环基,
n2为1、2、3或4,
在n2为1的情况下,LC5
取代或未取代的成环碳数6~50的亚芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的二价杂环基,
在n2为2、3或4的情况下,多个LC5相互相同或者不同,
在n2为2、3或4的情况下,多个LC5
相互键合而形成取代或未取代的单环、
相互键合而形成取代或未取代的稠环、或者
不相互键合,
不形成所述取代或未取代的单环且不形成所述取代或未取代的稠环的LC5
取代或未取代的成环碳数6~50的亚芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的二价杂环基,
Ar131、Ar132、Ar133和Ar134各自独立地为
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基、或者
-Si(RC1)(RC2)(RC3)所示的基团,
RC1、RC2和RC3各自独立地为取代或未取代的成环碳数6~50的芳基,
在RC1存在多个的情况下,多个RC1相互相同或者不同,
在RC2存在多个的情况下,多个RC2相互相同或者不同,
在RC3存在多个的情况下,多个RC3相互相同或者不同,
在所述通式(C1)所示的化合物和所述通式(C3)所示的化合物中,表述为“取代或未取代的”时的取代基并非-N(RC6)(RC7)所示的基团,RC6和RC7各自独立地为氢原子、取代或未取代的碳数1~50的烷基、取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基、取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基。
50.根据权利要求49所述的有机电致发光元件,其中,
所述通式(C3)所示的化合物中的下述通式(C3-1)所示的第一氨基与下述通式(C3-2)所示的第二氨基为相同的基团,
在所述通式(C3-1)和(C3-2)中,*各自为与LC5的键合位置。
51.根据权利要求49或50所述的有机电致发光元件,其中,
所述第二有机材料为所述通式(C1)所示的化合物或者所述通式(C3)所示的化合物。
52.根据权利要求42~48中任一项所述的有机电致发光元件,其中,
所述第二阳极侧有机层含有选自下述通式(cHT2-1)所示的化合物、通式(cHT2-2)所示的化合物和通式(cHT2-3)所示的化合物中的至少任一种化合物,
/>
在所述通式(cHT2-1)、通式(cHT2-2)和通式(cHT2-3)中,
Ar112、Ar113、Ar121、Ar122、Ar123和Ar124各自独立地为
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基、或者
-Si(RC1)(RC2)(RC3)所示的基团,
RC1、RC2和RC3各自独立地为取代或未取代的成环碳数6~50的芳基,
在RC1存在多个的情况下,多个RC1相互相同或者不同,
在RC2存在多个的情况下,多个RC2相互相同或者不同,
在RC3存在多个的情况下,多个RC3相互相同或者不同,
LA1、LA2、LA3、LB1、LB2、LB3和LB4各自独立地为
单键、
取代或未取代的成环碳数6~50的亚芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的二价杂环基,
nb为1、2、3或4,
在nb为1的情况下,LB5
取代或未取代的成环碳数6~50的亚芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的二价杂环基,
在nb为2、3或4的情况下,多个LB5相互相同或者不同,
在nb为2、3或4的情况下,多个LB5
相互键合而形成取代或未取代的单环、
相互键合而形成取代或未取代的稠环、或者
不相互键合,
不形成所述取代或未取代的单环且不形成所述取代或未取代的稠环的LB5
取代或未取代的成环碳数6~50的亚芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的二价杂环基,
由RA35与RA36组成的组
相互键合而形成取代或未取代的单环、
相互键合而形成取代或未取代的稠环、或者
不相互键合,
RA25、以及不形成所述取代或未取代的单环且不形成所述取代或未取代的稠环的RA35和RA36各自独立地为
氢原子、
氰基、
取代或未取代的碳数1~50的烷基、
取代或未取代的碳数1~50的卤代烷基、
取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基、
-Si(R901)(R902)(R903)所示的基团、
-O-(R904)所示的基团、
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基,
由RA20~RA24之中的相邻的2个以上组成的组中的1组以上
相互键合而形成取代或未取代的单环、
相互键合而形成取代或未取代的稠环、或者
不相互键合,
由RA30~RA34之中的相邻的2个以上组成的组中的1组以上
相互键合而形成取代或未取代的单环、
相互键合而形成取代或未取代的稠环、或者
不相互键合,
不形成所述取代或未取代的单环且不形成所述取代或未取代的稠环的RA20~RA24以及RA30~RA34各自独立地为
氢原子、
氰基、
取代或未取代的碳数1~50的烷基、
取代或未取代的碳数1~50的卤代烷基、
取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基、
-Si(R901)(R902)(R903)所示的基团、
-O-(R904)所示的基团、
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基,
多个RA20相互相同或者不同,
多个RA30相互相同或者不同,
所述通式(cHT2-1)、通式(cHT2-2)和通式(cHT2-3)所示的化合物中的R901~R904各自独立地为
氢原子、
取代或未取代的碳数1~50的烷基、
取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基、
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基,
在R901存在多个的情况下,多个R901相互相同或者不同,
在R902存在多个的情况下,多个R902相互相同或者不同,
在R903存在多个的情况下,多个R903相互相同或者不同,
在R904存在多个的情况下,多个R904相互相同或者不同。
53.根据权利要求52所述的有机电致发光元件,其中,
所述第二有机材料为所述通式(cHT2-1)所示的化合物、所述通式(cHT2-2)所示的化合物或者所述通式(cHT2-3)所示的化合物。
54.根据权利要求42~53中任一项所述的有机电致发光元件,其中,
所述第二有机材料为在分子中具有1个取代或未取代的氨基的单胺化合物。
55.根据权利要求42~54中任一项所述的有机电致发光元件,其中,
所述第三阳极侧有机层具有下述通式(C1)所示的化合物,
在所述通式(C1)中,
Ar311、Ar312和Ar313各自独立地为
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基、或者
-Si(RC1)(RC2)(RC3)所示的基团,
RC1、RC2和RC3各自独立地为取代或未取代的成环碳数6~50的芳基,
在RC1存在多个的情况下,多个RC1相互相同或者不同,
在RC2存在多个的情况下,多个RC2相互相同或者不同,
在RC3存在多个的情况下,多个RC3相互相同或者不同,
LD1、LD2和LD3各自独立地为
单键、
取代或未取代的成环碳数6~50的亚芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的二价杂环基,
在所述通式(C1)所示的化合物中,表述为“取代或未取代的”时的取代基并非-N(RC6)(RC7)所示的基团,RC6和RC7各自独立地为氢原子、取代或未取代的碳数1~50的烷基、取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基、取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基。
56.根据权利要求55所述的有机电致发光元件,其中,
所述第三有机材料为所述通式(C1)所示的化合物。
57.根据权利要求42~54中任一项所述的有机电致发光元件,其中,
所述第三阳极侧有机层含有选自下述通式(cHT3-11)所示的化合物、通式(cHT3-2)所示的化合物、通式(cHT3-31)所示的化合物和通式(cHT3-4)所示的化合物中的至少任一种化合物,
在所述通式(cHT3-11)、通式(cHT3-2)、通式(cHT3-31)和通式(cHT3-4)中,
Ar311为下述通式(1-a)、通式(1-b)、通式(1-c)和通式(1-d)中的任一式所示的基团,
Ar312和Ar313各自独立地为
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基、或者
-Si(RC1)(RC2)(RC3)所示的基团,
RC1、RC2和RC3各自独立地为取代或未取代的成环碳数6~50的芳基,
在RC1存在多个的情况下,多个RC1相互相同或者不同,
在RC2存在多个的情况下,多个RC2相互相同或者不同,
在RC3存在多个的情况下,多个RC3相互相同或者不同,
LD1、LD2和LD3各自独立地为
单键、
取代或未取代的成环碳数6~50的亚芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的二价杂环基,
RD26~RD29之中的1个为与LD1键合的单键,*k表示键合位置,
由RD21~RD24以及并非与LD1键合的单键的RD26~RD29之中的相邻的2个以上组成的组中的1组以上
相互键合而形成取代或未取代的单环、
相互键合而形成取代或未取代的稠环、或者
不相互键合,
由RD31~RD38之中的相邻的2个以上组成的组中的1组以上
相互键合而形成取代或未取代的单环、
相互键合而形成取代或未取代的稠环、或者
不相互键合,
RD47~RD50之中的1个为与LD1键合的单键,*m表示键合位置,
由RD41~RD44以及并非与LD1键合的单键的RD47~RD50之中的相邻的2个以上组成的组中的1组以上
相互键合而形成取代或未取代的单环、
相互键合而形成取代或未取代的稠环、或者
不相互键合,
X31为氧原子、硫原子或C(RD45)(RD46),
由RD45和RD46组成的组
相互键合而形成取代或未取代的单环、
相互键合而形成取代或未取代的稠环、或者
不相互键合,
RD25、不形成所述取代或未取代的单环且不形成所述取代或未取代的稠环的RD21~RD24、RD26~RD29、RD31~RD38、以及RD41~RD50各自独立地为
氢原子、
氰基、
取代或未取代的碳数1~50的烷基、
取代或未取代的碳数1~50的卤代烷基、
取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基、
-Si(R901)(R902)(R903)所示的基团、
-O-(R904)所示的基团、
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基,
所述通式(cHT3-11)、通式(cHT3-2)、通式(cHT3-31)和通式(cHT3-4)所示的化合物中的R901~R904各自独立地为
氢原子、
取代或未取代的碳数1~50的烷基、
取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基、
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基,
在R901存在多个的情况下,多个R901相互相同或者不同,
在R902存在多个的情况下,多个R902相互相同或者不同,
在R903存在多个的情况下,多个R903相互相同或者不同,
在R904存在多个的情况下,多个R904相互相同或者不同,
在所述通式(1-a)中,
由R51~R55之中的相邻的2个以上组成的组均不相互键合,
R51~R55各自独立地为
氢原子、或者
取代或未取代的碳数1~6的烷基,
**表示与LD1的键合位置,
在所述通式(1-b)中,
R61~R68之中的1个为与*b键合的单键,
由并非与*b键合的单键的R61~R68之中的相邻的2个以上组成的组均不相互键合,
并非与*b键合的单键的R61~R68各自独立地为氢原子、取代或未取代的碳数1~6的烷基、或者取代或未取代的成环碳数6~12的芳基,
**表示与LD1的键合位置,
在所述通式(1-c)中,
R71~R80之中的1个为与*d键合的单键,
由并非与*d键合的单键的R71~R80之中的相邻的2个以上组成的组均不相互键合,
并非与*d键合的单键的R71~R80各自独立地为
氢原子、
取代或未取代的碳数1~6的烷基、或者
取代或未取代的成环碳数6~12的芳基,
**表示与LD1的键合位置,
在所述通式(1-d)中,
R141~R145之中的1个为与*h1键合的单键,R141~R145之中的另一个为与*h2键合的单键,
由并非与*h1键合的单键且并非与*h2键合的单键的R141~R145之中的相邻的2个以上组成的组均不相互键合,
由R151~R155之中的相邻的2个以上组成的组中的1组以上
相互键合而形成取代或未取代的单环、
相互键合而形成取代或未取代的稠环、或者
不相互键合,
由R161~R165之中的相邻的2个以上组成的组中的1组以上
相互键合而形成取代或未取代的单环、
相互键合而形成取代或未取代的稠环、或者
不相互键合,
并非与*h1键合的单键且并非与*h2键合的单键的R141~R145、以及不形成所述取代或未取代的单环且不形成所述取代或未取代的稠环的R151~R155和R161~R165各自独立地为
氢原子、
取代或未取代的碳数1~6的烷基、或者
取代或未取代的成环碳数6~12的芳基,
**表示与LD1的键合位置。
58.根据权利要求57所述的有机电致发光元件,其中,
所述第三有机材料为所述通式(cHT3-11)所示的化合物、所述通式(cHT3-2)所示的化合物、所述通式(cHT3-31)所示的化合物或者所述通式(cHT3-4)所示的化合物。
59.根据权利要求42~58中任一项所述的有机电致发光元件,其中,
所述第三有机材料为在分子中具有1个取代或未取代的氨基的单胺化合物。
60.根据权利要求42~59中任一项所述的有机电致发光元件,其中,
所述第一阳极侧有机层含有受主材料。
61.根据权利要求60所述的有机电致发光元件,其中,
所述第一阳极侧有机层含有第一有机材料,
所述受主材料与所述第一有机材料相互不同,
所述第一阳极侧有机层中的所述受主材料的含量小于50质量%。
62.根据权利要求60或61所述的有机电致发光元件,其中,
所述受主材料包含下述通式(P11)所示的第一环结构和下述通式(P12)所示的第二环结构中的至少任一种,
所述通式(P11)所示的第一环结构在所述受主材料的分子中与取代或未取代的成环碳数6~50的芳香族烃环和取代或未取代的成环原子数5~50的杂环中的至少任一个环结构稠合,
=X10所示的结构由下述通式(11a)、(11b)、(11c)、(11d)、(11e)、(11f)、(11g)、(11h)、(11i)、(11j)、(11k)或(11m)表示,
在所述通式(11a)、(11b)、(11c)、(11d)、(11e)、(11f)、(11g)、(11h)、(11i)、(11j)、(11k)或(11m)中,R11~R14以及R111~R120各自独立地为
氢原子、
卤素原子、
羟基、
氰基、
取代或未取代的碳数1~50的烷基、
取代或未取代的碳数1~50的卤代烷基、
取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基、
-Si(R901)(R902)(R903)所示的基团、
-O-(R904)所示的基团、
-S-(R905)所示的基团、
-N(R906)(R907)所示的基团、
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基,
在所述通式(P12)中,X1~X5各自独立地为
氮原子、
与R15键合的碳原子、或者
与所述受主材料的分子中的其他原子键合的碳原子,
X1~X5之中的至少1个为与所述受主材料的分子中的其他原子键合的碳原子,
R15选自由
氢原子、
卤素原子、
氰基、
取代或未取代的碳数1~50的烷基、
取代或未取代的碳数1~50的卤代烷基、
取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基、
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基、
-Si(R901)(R902)(R903)所示的基团、
-O-(R904)所示的基团、
-S-(R905)所示的基团、
-N(R906)(R907)所示的基团、
取代或未取代的碳数2~50的烯基、
取代或未取代的碳数7~50的芳烷基、
羧基、
取代或未取代的酯基、
取代或未取代的氨甲酰基、
硝基、和
取代或未取代的硅氧烷基组成的组,
在R15存在多个的情况下,多个R15相互相同或者不同,
在所述受主材料中,R901~R907各自独立地为
氢原子、
取代或未取代的碳数1~50的烷基、
取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基、
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基,
在R901存在多个的情况下,多个R901相互相同或者不同,
在R902存在多个的情况下,多个R902相互相同或者不同,
在R903存在多个的情况下,多个R903相互相同或者不同,
在R904存在多个的情况下,多个R904相互相同或者不同,
在R905存在多个的情况下,多个R905相互相同或者不同,
在R906存在多个的情况下,多个R906相互相同或者不同,
在R907存在多个的情况下,多个R907相互相同或者不同。
63.根据权利要求60~62中任一项所述的有机电致发光元件,其中,
所述受主材料具有至少1个氰基。
64.根据权利要求42~63中任一项所述的有机电致发光元件,其中,
所述第一阳极侧有机层含有第六材料作为所述添加材料,
所述第六材料为有机材料或者含有金属原子的材料。
65.根据权利要求42~64中任一项所述的有机电致发光元件,其中,
所述第一阳极侧有机层和所述第二阳极侧有机层含有至少1种的相同的化合物。
66.根据权利要求42~65中任一项所述的有机电致发光元件,其中,
所述第一空穴传输区域的合计膜厚为45nm以上且150nm以下。
67.根据权利要求42~66中任一项所述的有机电致发光元件,其中,
所述第三阳极侧有机层的膜厚为20nm以上且70nm以下。
68.根据权利要求42~67中任一项所述的有机电致发光元件,其中,
所述第一空穴传输区域包含位于所述第二阳极侧有机层与所述第三阳极侧有机层之间的第一混合层,
所述第一混合层含有所述第二有机材料、所述第三有机材料、以及作为所述添加材料的所述第四材料和所述第五材料中的至少任一种。
69.根据权利要求42~68中任一项所述的有机电致发光元件,其中,
所述第五材料的折射率为1.80以下。
70.根据权利要求42~69中任一项所述的有机电致发光元件,其中,
所述第三有机材料的折射率为1.85以下。
71.根据权利要求42~70中任一项所述的有机电致发光元件,其中,
所述第三有机材料的折射率为1.80以下。
72.一种有机电致发光元件,其具有
阴极、
阳极、
配置于所述阴极与所述阳极之间的第一发光区域、和
配置于所述阳极与所述第一发光区域之间的第一空穴传输区域,
所述第一发光区域包含至少1个发光层,
所述第一空穴传输区域至少包含第一阳极侧有机层和第二阳极侧有机层,
所述第一阳极侧有机层和所述第二阳极侧有机层从所述阳极侧起以所述第一阳极侧有机层和所述第二阳极侧有机层的顺序配置于所述阳极与所述第一发光区域之间,
所述第二阳极侧有机层含有第二有机材料,
所述第二有机材料为在分子中具有至少1个取代或未取代的氨基的胺化合物,
所述第二阳极侧有机层含有添加材料,
所述第二阳极侧有机层含有的所述添加材料为第四材料,
所述第四材料的折射率n4与所述第二有机材料的折射率n2之差n4-n2为0.05以上。
73.根据权利要求72所述的有机电致发光元件,其中,
所述第四材料的折射率n4与所述第二有机材料的折射率n2之差n4-n2为0.07以上。
74.根据权利要求72或73所述的有机电致发光元件,其中,
所述第四材料的折射率n4为2.0以上。
75.根据权利要求72~74中任一项所述的有机电致发光元件,其中,
所述第二阳极侧有机层中的所述第四材料的含量为40质量%以下。
76.根据权利要求72~75中任一项所述的有机电致发光元件,其中,
所述第二有机材料的折射率n2为1.8以上。
77.根据权利要求72~76中任一项所述的有机电致发光元件,其中,
所述第二有机材料的电离势为5.7eV以下。
78.根据权利要求72~77中任一项所述的有机电致发光元件,其中,
所述第一空穴传输区域包含位于所述第二阳极侧有机层与所述第一发光区域之间的第三阳极侧有机层。
79.根据权利要求42~78中任一项所述的有机电致发光元件,其中,
具有配置于所述阴极与所述第一发光区域之间的第一电子传输区域,
所述第一电子传输区域包含至少1个电子传输层,
所述第一电子传输区域中的至少1个电子传输层含有含氮化合物,
所述含氮化合物具有包含氮原子的五元环和包含氮原子的六元环中的至少任一个环。
80.根据权利要求79所述的有机电致发光元件,其中,
所述第一电子传输区域中的至少1个电子传输层含有选自咪唑衍生物、苯并咪唑衍生物、吖嗪衍生物、咔唑衍生物和菲咯啉衍生物中的至少1种的化合物作为所述含氮化合物。
81.根据权利要求42~80中任一项所述的有机电致发光元件,其中,
所述第一发光区域含有包含主体材料和显现最大峰值波长为500nm以下的发光的发光性化合物的发光层。
82.根据权利要求81所述的有机电致发光元件,其中,
所述发光性化合物的最大峰的半峰宽为1nm以上且30nm以下。
83.根据权利要求81或82所述的有机电致发光元件,其中,
所述发光性化合物为下述通式(6)所示的化合物,
在所述通式(6)中,
a环、b环和c环各自独立地为
取代或未取代的成环碳数6~50的芳香族烃环、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环,
R601和R602各自独立地不形成取代或未取代的杂环、或者与所述a环、b环或c环键合而形成取代或未取代的杂环,
不形成所述取代或未取代的杂环的R601和R602各自独立地为
取代或未取代的碳数1~50的烷基、
取代或未取代的碳数2~50的烯基、
取代或未取代的碳数2~50的炔基、
取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基、
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基。
84.根据权利要求42~83中任一项所述的有机电致发光元件,其中,
所述第一发光区域包含2个以上的发光层。
85.根据权利要求42~84中任一项所述的有机电致发光元件,其具有
第一发光单元、
配置于所述第一发光单元与所述阴极之间的第一电荷产生层、和
配置于所述第一电荷产生层与所述阴极之间的第二发光单元,
所述第一发光单元包含所述第一空穴传输区域和所述第一发光区域,
所述第二发光单元包含第二空穴传输区域和第二发光区域,
在所述有机电致发光元件中依次配置有所述第一空穴传输区域、所述第一发光区域、所述第一电荷产生层、所述第二空穴传输区域和所述第二发光区域。
86.一种电子设备,其中搭载了权利要求42~85中任一项所述的有机电致发光元件。
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