CN118140601A - 树脂组合物、固化物、片材、层叠体及印刷线路板 - Google Patents

树脂组合物、固化物、片材、层叠体及印刷线路板 Download PDF

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Abstract

一种树脂组合物，其包含使四羧酸二酐(a1)、二胺(a2)及马来酸酐(a3)反应而成的马来酰亚胺树脂(A)，四羧酸二酐(a1)含有下述式(1)所表示的化合物、下述式(2)所表示的化合物及下述式(6)所表示的化合物中的至少一种，二胺(a2)含有二聚体二胺和二聚体二胺以外的第2二胺。

Description

树脂组合物、固化物、片材、层叠体及印刷线路板
技术领域
本发明涉及一种树脂组合物、固化物、片材、层叠体及印刷线路板。
背景技术
印刷线路板及使用了该印刷线路板的多层线路板用于移动电话及智能手机等移动型通讯设备以及其基站装置、服务器/路由器等网络相关电子设备、大型计算机等产品中。
近年来，在这些产品中，为了高速传输/处理大容量的信息而使用高频的电信号，但是高频信号非常容易衰减，因此为了抑制传输损失，要求介电特性优异的绝缘材料作为上述印刷线路板及多层线路板等中所使用的绝缘材料。
作为上述绝缘材料，已知有专利文献1～专利文献3中所公开的环氧树脂组合物。在该专利文献1中，公开有含有环氧树脂、活性酯化合物及含三嗪的甲酚酚醛清漆树脂的环氧树脂组合物对低介电损耗正切化有效。并且，在专利文献2及专利文献3中，公开有以环氧树脂及活性酯化合物为必要成分的树脂组合物能够形成介电损耗正切低的固化物，并且作为绝缘材料有用。然而，却发现了这些环氧树脂组合物无法满足高频带用途。
另一方面，在专利文献4中，报告有由含有具有长链烷基的马来酰亚胺树脂及固化剂作为非环氧系材料的树脂组合物组成的树脂膜的介电特性优异(低相对介电常数且低介电损耗正切)。但是，在仅由长链烷基二胺组成的马来酰亚胺树脂中，存在Tg低及弹性模量低的问题。
以往技术文献
专利文献
专利文献1：日本特开2011-132507号公报
专利文献2：日本特开2015-101626号公报
专利文献3：日本特开2017-210527号公报
专利文献4：国际公开WO20 1 6/11 4287号公报
发明内容
发明要解决的技术课题
因此，本发明的目的为，提供一种能够在充分维持低介电常数及低介电损耗正切的同时，形成高弹性模量化及高Tg化的固化物的树脂组合物。本发明的另一目的为，提供一种使用了上述树脂组合物的固化物、片材、层叠体及印刷线路板。
用于解决技术课题的手段
本发明人等为了解决上述课题而进行深入研究的结果，发现通过在使四羧酸二酐(a1)、二胺(a2)及马来酸酐(a3)反应而成的马来酰亚胺树脂(A)中，使用规定成分作为四羧酸二酐(a1)及二胺(a2)，能够在充分维持低介电常数及低介电损耗正切的同时，形成高弹性模量化及高Tg化的固化物，从而完成了本发明。
即，本发明提供一种以下发明。
[1]一种树脂组合物，其包含使四羧酸二酐(a1)、二胺(a2)及马来酸酐(a3)反应而成的马来酰亚胺树脂(A)，上述四羧酸二酐(a1)含有下述式(1)所表示的化合物、下述式(2)所表示的化合物及下述式(6)所表示的化合物中的至少一种，上述二胺(a2)含有二聚体二胺(dimer diamine)和二聚体二胺以外的第2二胺。
[2]根据上述[1]所述的树脂组合物，其中，上述第2二胺包含选自由1，3-二氨基丙烷、降冰片烷二胺、4，4’-亚甲基二苯胺及1，3-双[2-(4-氨基苯基)-2-丙基]苯组成的组中的至少一种。
[3]根据上述[1]或[2]所述的树脂组合物，其中，上述二聚体二胺包含下述通式(3)所表示的化合物及下述通式(4)所表示的化合物中的至少一种。
[式(3)及(4)中，m、n、p及q分别表示以成为m+n＝6～17、p+q＝8～19的方式进行选择的1以上的整数，由虚线表示的键表示碳-碳单键或碳-碳双键。在由虚线表示的键为碳-碳双键的情况下，式(3)及式(4)成为下述结构：即与构成碳-碳双键的各碳原子键合的氢原子的数量为从式(3)及(4)所示的数量减去1个而得到的数量的结构。]
[4]根据上述[1]至[3]中任一项所述的树脂组合物，其中，上述马来酰亚胺树脂(A)的重均分子量为3000～25000。
[5]一种固化物，其为上述[1]至[4]中任一项所述的树脂组合物的固化物。
[6]一种片材，其具备上述[1]至[4]中任一项所述的树脂组合物及基材。
[7]根据上述[6]所述的片材，其中，上述基材为有机基材。
[8]根据上述[6]所述的片材，其中，上述基材为无机基材。
[9]一种层叠体，其通过在上述[6]至[8]中任一项所述的片材的黏合面上进一步热压接基材而获得。
[10]一种印刷线路板，其使用上述[6]至[8]中任一项所述的片材而成。
[11]一种印刷线路板，其使用上述[9]所述的层叠体而成。
发明效果
根据本发明，能够提供一种能够在充分维持低介电常数及低介电损耗正切的同时，形成高弹性模量化及高Tg化的固化物的树脂组合物、使用了该树脂组合物的固化物、片材、层叠体及印刷线路板。
本发明的树脂组合物(黏合剂组合物)能够同时降低介电常数及介电损耗正切(以下，有时将两者统称为“介电特性”。)，尤其是高频带的低介电特性优异。并且，由该树脂组合物获得的固化物(黏合剂层)的弹性模量及Tg高，因此该树脂组合物不仅作为在印刷电路基板(增层基板、柔性印刷线路板等)及印刷线路板用覆铜板的制造中所使用的黏合剂有用，而且作为半导体层间材料、涂布剂、抗蚀剂油墨、导电浆料、电绝缘材料等也有用。
具体实施方式
以下，对本发明的实施方式进行详细说明。
<树脂组合物>
本实施方式的树脂组合物包含使四羧酸二酐(a1)(以下，也称为“(a1)成分”。)、二胺(a2)(以下，也称为“(a2)成分”。)及马来酸酐(a3)(以下，也称为“(a3)成分”。)反应而成的马来酰亚胺树脂(A)(以下，也称为“(A)成分”。)。本实施方式的树脂组合物还可以包含聚合引发剂(B)(以下，也称为“(B)成分”。)。并且，本实施方式的树脂组合物还可以包含有机溶剂(C)(以下，也称为“(C)成分”。)。
((A)成分：马来酰亚胺树脂)
关于(A)成分，能够使(a1)成分、(a2)成分及(a3)成分进行反应而获得。(A)成分可以在分子内具有多个马来酰亚胺基。(A)成分可以为双马来酰亚胺树脂。
(a1)成分含有下述式(1)所表示的化合物、下述式(2)所表示的化合物及下述式(6)所表示的化合物中的至少一种。
上述式(1)所表示的化合物为4，4’-(六氟异亚丙基)二邻苯二甲酸酐。上述式(2)所表示的化合物为1，3，3a，4，5，9b-六氢-5(四氢-2，5-二氧代-3-呋喃基)萘并[1，2-C]呋喃-1，3-二酮。上述式(6)所表示的化合物为5-(2，5-二氧代四氢呋喃基)-3-甲基-3-环己烯-1，2-二羧酸酐。通过使用这些化合物作为(a1)成分，能够在充分维持固化物的低介电常数及低介电损耗正切的同时，提高固化物的弹性模量及Tg。
(a1)成分可以包含上述通式(1)、(2)及(6)所表示的化合物以外的其他四羧酸二酐。作为其他四羧酸二酐，能够使用公知的四羧酸二酐作为聚酰亚胺的原料。
作为其他四羧酸二酐，例如可以举出均苯四甲酸二酐、4，4’-氧基二邻苯二甲酸二酐、3，3’，4，4’-二苯基砜四羧酸二酐、3，3’，4，4’-联苯四羧酸二酐、3，3’，4，4’-二苯甲酮四羧酸二酐、4，4’-(4，4’-异亚丙基二苯氧基)二邻苯二甲酸酐、4，4’-(六氟异亚丙基)二邻苯二甲酸酐、1，2，3，4-丁烷四羧酸二酐、1，2，4，5-环己烷四羧酸二酐、1，3，3a，4，5，9b-六氢-5(四氢-2，5-二氧代-3-呋喃基)萘并[1，2-C]呋喃-1，3-二酮、1，2，3，4-环丁烷四羧酸二酐、1，2，3，4-环戊烷四羧酸二酐、1，2，3，4-四甲基-1，2，3，4-环丁烷四羧酸二酐、双环[2.2.2]辛-7-烯-2，3，5，6-四羧酸二酐、双环[2.2.2]辛烷-2，3，5，6-四羧酸2，3∶5，6-二酐、双(1，3-二氧代-1，3-二氢异苯并呋喃-5-羧酸)1，4-亚苯基、9，9-双(3，4-二羧基苯基)芴二酐、9，9-双[4-(3，4-二羧基苯氧基)苯基]芴二酸酐、4，4’-(乙炔-1，2-二基)二邻苯二甲酸酐、二环己基-3，4，3’，4’-四羧酸二酐、3，4’-氧基二邻苯二甲酸酐、3，4’-二邻苯二甲酸酐等。它们能够单独使用一种或组合使用两种以上。
在(a1)成分中，从进一步提高固化物的弹性模量及Tg的观点考虑，上述式(1)所表示的化合物、上述式(2)所表示的化合物及上述式(6)所表示的化合物的合计含量以(a1)成分总量为基准，可以为50摩尔％以上，也可以为70摩尔％以上，也可以为100摩尔％。
(a2)成分含有二聚体二胺(第1二胺)和二聚体二胺以外的第2二胺。
例如，如日本特开平9-12712号公报中所记载，二聚体二胺为从油酸等不饱和脂肪酸的二聚体即二聚酸衍生的化合物。在本实施方式中，能够无特别限制地使用公知的二聚体二胺，但是例如优选下述通式(3)和/或通式(4)所表示的化合物。
[式(3)及(4)中，m、n、p及q分别表示以成为m+n＝6～17、p+q＝8～19的方式进行选择的1以上的整数，由虚线表示的键表示碳-碳单键或碳-碳双键。在由虚线表示的键为碳-碳双键的情况下，式(3)及式(4)成为下述结构：即与构成碳-碳双键的各碳原子键合的氢原子的数量为从式(3)及(4)所示的数量减去1个而得到的数量的结构。]
作为二聚体二胺，从在有机溶剂中的溶解性、耐热性、耐热黏合性、低粘度等的观点考虑，优选上述通式(4)所表示的化合物，尤其优选下述式(5)所表示的化合物。
作为二聚体二胺的市售品，例如可以举出PRIAMINE1075、PRIAMINE1074(均为Croda Japan KK制)等。它们能够单独使用一种或组合使用两种以上。
第2二胺为不对应于上述二聚体二胺的二胺。作为第2二胺，例如可以举出1，3-二氨基丙烷、降冰片烷二胺、4，4’-亚甲基二苯胺、1，3-双[2-(4-氨基苯基)-2-丙基]苯、1，4-双[2-(4-氨基苯基)-2-丙基]苯、4，4’-二氨基-2，2’-双(三氟甲基)联苯、2，2-双[4-(4-氨基苯氧基)苯基]六氟丙烷、9，9-双(4-氨基苯基)芴、9，9-双[4-(4-氨基苯氧基)苯基]芴、1，3-双(氨基甲基)环己烷、1，4-双(氨基甲基)环己烷、双(氨基甲基)降冰片烷、4，4’-(六氟异亚丙基)二苯胺、3(4)，8(9)-双(氨基甲基)三环[5.2.1.02，6]癸烷、1，3-环己烷二胺、1，4-环己烷二胺、异佛酮二胺、4，4’-亚甲基双(环己胺)、4，4’-亚甲基双(2-甲基环己胺)、1，1-双(4-氨基苯基)环己烷、2，7-二氨基芴、4，4’-乙烯二苯胺、4，4’-亚甲基双(2，6-二乙基苯胺)、4，4’-亚甲基双(2-乙基-6-甲基苯胺)、2，2-双[4-(4-氨基苯氧基)苯基]丙烷、双[4-(4-氨基苯氧基)苯基]甲烷、4，4’-双(4-氨基苯氧基)联苯、双[4-(4-氨基苯氧基)苯基]醚、双[4-(4-氨基苯氧基)苯基]酮、1，3-双(4-氨基苯氧基)苯、1，4-双(4-氨基苯氧基)苯、2，2’-二甲基联苯-4，4’-二胺、(4，4’-二氨基)二苯醚、(3，3’-二氨基)二苯醚、对苯二胺、邻苯二胺、间苯二胺、2，2’-二甲基联苯-4，4’-二胺、双[4-(3-氨基苯氧基)苯基]砜、双[4-(4-氨基苯氧基)苯基]砜、2-甲基-1，5-二氨基戊烷等。它们能够单独使用一种或组合使用两种以上。
通过使用二聚体二胺作为二胺，能够降低固化物的介电特性。另一方面，在仅使用二聚体二胺作为二胺的情况下，固化物的弹性模量及Tg降低。相对于此，通过同时使用第2二胺和二聚体二胺，能够提高固化物的弹性模量及Tg。
在(a2)成分中，第2二胺的摩尔比(第2二胺的摩尔数/(二聚体二胺的摩尔数+第2二胺的摩尔数))可以为20～70摩尔％，也可以为30～50摩尔％。若该比为20摩尔％以上，则能够进一步提高固化物的弹性模量及Tg，若为70摩尔％以下，则能够进一步降低固化物的介电特性。
关于(A)成分，能够通过各种公知的方法进行制造。例如，首先，使(a1)成分和(a2)成分在60～120℃左右(优选70～90℃)的温度下进行通常0.1～2小时左右(优选0.1～1.0小时)的加聚反应。接着，使所获得的加聚物进一步在80～250℃左右(优选100～200℃)的温度下进行0.5～30小时左右(优选0.5～10小时)的酰亚胺化反应即脱水闭环反应。接着，使进行了脱水闭环反应的物质和(a3)成分在60～250℃左右(优选80～200℃)的温度下进行0.5～30小时左右(优选0.5～10小时)的马来酰亚胺化反应即脱水闭环反应，从而可以获得作为目的的(A)成分。
另外，在酰亚胺化反应或马来酰亚胺化反应中，能够使用各种公知的反应催化剂、脱水剂及后述有机溶剂。作为反应催化剂，可以举出三乙胺等脂肪族叔胺类、二甲基苯胺等芳香族叔胺类、吡啶、甲基吡啶、异喹啉等杂环式叔胺类、或甲磺酸、对甲苯磺酸一水合物等有机酸等。它们能够单独使用一种或组合使用两种以上。作为脱水剂，例如可以举出乙酸酐等脂肪族酸酐及苯甲酸酐等芳香族酸酐等。它们能够单独使用一种或组合使用两种以上。
并且，(A)成分能够通过各种公知的方法进行纯化，从而能够提高纯度。例如，首先，将溶解于有机溶剂中的(A)成分和纯水添加到分液漏斗中。接着，摇动分液漏斗，并使其静置。接着，水层和有机层分离之后，仅回收有机层，从而能够纯化(A)成分。
(A)成分的分子量能够通过(a1)成分和(a2)成分的摩尔数来控制，(a1)成分的摩尔数越小于(a2)成分的摩尔数，越能够减少分子量。为了容易实现本发明的效果，通常〔(a1)成分的摩尔数〕/〔(a2)成分的摩尔数〕在0.30～0.85左右(优选0.50～0.80)的范围内为良好。
作为(A)成分的分子量，从在溶剂中的溶解性及耐热性的观点考虑，以重均分子量计优选为3000～25000，更优选为7000～20000。存在如下倾向：若重均分子量为25000以下，则在有机溶剂中的溶解性变得良好，若为3000以上，则充分获得提高耐热性的效果。
(A)成分能够单独使用一种或组合使用两种以上。
((B)成分：聚合引发剂)
作为(B)成分，具体而言，例如可以举出有机过氧化物、咪唑化合物、膦化合物、及鏻盐化合物等。它们能够单独使用一种或组合使用两种以上。其中，尤其是咪唑化合物作为聚合引发剂具有优异的功能，并且在低介电特性的观点而言也优异，因此优选。
作为有机过氧化物，例如可以举出甲基乙基酮过氧化物、甲基环己酮过氧化物、乙酰乙酸甲酯过氧化物、乙酰丙酮过氧化物、1，1-双(叔丁基过氧化)-3，3，5-三甲基环己烷、1，1-双(叔己基过氧化)环己烷、1，1-双(叔己基过氧化)-3，3，5-三甲基环己烷、1，1-双(叔丁基过氧化)环己烷、2，2-双(4，4-二-叔丁基过氧化环己基)丙烷、1，1-双(叔丁基过氧化)环十二烷、正丁基-4，4-双(叔丁基过氧化)戊酸酯、2，2-双(叔丁基过氧化)丁烷、1，1-双(叔丁基过氧化)-2-甲基环己烷、叔丁基氢过氧化物、对薄荷烷氢过氧化物、1，1，3，3-四甲基丁基氢过氧化物、叔己基氢过氧化物、二异苯丙基过氧化物(Dicumyl peroxide)、2，5-二甲基-2，5-双(叔丁基过氧化)己烷、α，α’-双(叔丁基过氧化)二异丙基苯、叔丁基异苯丙基过氧化物、二-叔丁基过氧化物、2，5-二甲基-2，5-双(叔丁基过氧化)己炔-3、异丁酰基过氧化物、3，5，5-三甲基己酰基过氧化物、辛酰基过氧化物、月桂酰基过氧化物、肉桂酸过氧化物、间甲苯甲酰基(toluoyl)过氧化物、苯甲酰基过氧化物、二异丙基过氧化二碳酸酯、双(4-叔丁基环己基)过氧化二碳酸酯、二-3-甲氧基丁基过氧化二碳酸酯、二-2-乙基己基过氧化二碳酸酯、二-第二丁基过氧化二碳酸酯、二(3-甲基-3-甲氧基丁基)过氧化二碳酸酯、二(4-叔丁基环己基)过氧化二碳酸酯、α，α’-双(新癸酰基(Neodecanoyl)过氧化)二异丙基苯、异苯丙基过氧化新癸酸酯、1，1，3，3，-四甲基丁基过氧化新癸酸酯、1-环己基-1-甲基乙基过氧化新癸酸酯、叔己基过氧化新癸酸酯、叔丁基过氧化新癸酸酯、叔己基过氧化三甲基乙酸酯、叔丁基过氧化三甲基乙酸酯、2，5-二甲基-2，5-双(2-乙基己酰基过氧化)己烷、1，1，3，3-四甲基丁基过氧化-2-乙基己酸酯、1-环己基-1-甲基乙基过氧化-2-乙基己酸酯、叔己基过氧化-2-乙基己酸酯、叔丁基过氧化-2-乙基己酸酯、叔丁基过氧化异丁酸酯、叔丁基过氧化马来酸、叔丁基过氧化月桂酸酯、叔丁基过氧化-3，5，5-三甲基己酸酯、叔丁基过氧化异丙基单碳酸酯、叔丁基过氧化-2-乙基己基单碳酸酯、2，5-二甲基-2，5-双(苯甲酰基过氧化)己烷、叔丁基过氧化乙酸酯、叔己基过氧化苯甲酸酯、叔丁基过氧化-间甲苯甲酰基苯甲酸酯、叔丁基过氧化苯甲酸酯、双(叔丁基过氧化)间苯二甲酸酯(Isophthalate)、叔丁基过氧化烯丙基单碳酸酯、3，3’，4，4’-四(叔丁基过氧化羰基)二苯甲酮等。它们能够单独使用一种或组合使用两种以上。这些有机过氧化物中，优选二异苯丙基过氧化物、2，5-二甲基-2，5-双(叔丁基过氧化)己烷、α，α’-双(叔丁基过氧化)二异丙基苯等。
作为咪唑化合物，例如可以举出2-乙基-4-甲基咪唑、2-甲基咪唑、2-乙基咪唑、2，4-二甲基咪唑、2-十一基咪唑、2-十七基咪唑、2-苯基咪唑、2-苯基-4-甲基咪唑、1-苄基-2-甲基咪唑、2-苯基-4，5-二羟基甲基咪唑、2-苯基-4-甲基-5-羟基甲基咪唑、1-乙烯基-2-甲基咪唑、1-丙基-2-甲基咪唑、2-异丙基咪唑、1-氰基甲基-2-甲基咪唑、1-氰基乙基-2-乙基-4-甲基咪唑、1-氰基乙基-2-十一基咪唑、1-氰基乙基-2-苯基咪唑等。其中，1-氰基乙基-2-苯基咪唑及2-乙基-4-甲基咪唑与本实施方式的组合物的溶解性高，因此优选。它们能够单独使用一种或组合使用两种以上。
作为膦化合物，例如可以举出伯膦、仲膦、叔膦等。作为上述伯膦，具体而言，可以举出乙基膦、丙基膦等烷基膦、苯基膦等。作为上述仲膦，具体而言，可以举出二甲基膦、二乙基膦等二烷基膦、二苯基膦、甲基苯基膦、乙基苯基膦等仲膦等。作为上述叔膦，可以举出三甲基膦、三乙基膦、三丁基膦、三辛基膦等三烷基膦、三环己基膦、三苯基膦、烷基二苯基膦、二烷基苯基膦、三苄基膦、三甲苯基膦、三-对苯乙烯基膦、三(2，6-二甲氧基苯基)膦、三-4-甲基苯基膦、三-4-甲氧基苯基膦、三-2-氰基乙基膦等。其中，优选使用叔膦。它们能够单独使用一种或组合使用两种以上。
作为鏻盐化合物，可以举出具有四苯基鏻盐、烷基三苯基鏻盐、四烷基鏻等的化合物，具体而言，可以举出四苯基鏻-异硫氰酸酯、四苯基鏻-四-对甲基苯基硼酸盐、丁基三苯基鏻-异硫氰酸酯、四苯基鏻-邻苯二甲酸、四丁基鏻-1，2-环己基二甲酸、四丁基鏻-1，2-环己基二甲酸、四丁基鏻-月桂酸等。它们能够单独使用一种或组合使用两种以上。
(B)成分的含量并无特别限定，但是相对于(A)成分100质量份优选为0.1～10.0质量份，更优选为0.5～5.0质量份，进一步优选为0.7～3.0质量份。
((C)成分：有机溶剂)
作为(C)成分，只要使(A)成分溶解，则并无特别限定。作为(C)成分，例如能够使用苯、甲苯、二甲苯、均三甲苯等芳香族烃、甲醇、乙醇、异丙醇、丁醇、戊醇、己醇、丙二醇、酚醛等醇系溶剂、丙酮、甲基异丁基酮、甲基乙基酮、戊酮、己酮、环戊酮、环己酮、异佛尔酮、苯乙酮等酮系溶剂、甲基溶纤剂、乙基溶纤剂等溶纤剂类、乙酸甲酯、乙酸乙酯、乙酸丁酯、丙酸甲酯、甲酸丁酯等酯系溶剂、乙二醇单-正丁基醚、乙二醇单-异丁基醚、乙二醇单-叔丁基醚、二乙二醇单-正丁基醚、二乙二醇单-异丁基醚、三乙二醇单-正丁基醚、四乙二醇单-正丁基醚等二醇醚系溶剂等。它们能够使用一种或同时使用两种以上。其中，优选使用(A)成分的溶解性高的甲苯或对称三甲苯等芳香族烃。
(C)成分的使用量并无特别限定，但是通常在本实施方式的组合物的非挥发性成分成为20～65质量％左右的范围内使用即可。
本实施方式的组合物的制备按照通常所采用的方法来实施。作为制备方法，例如可以举出熔融混合、粉体混合、溶液混合等方法。并且，此时，可以在不损害本发明的效果的范围内调配本实施方式的必要成分以外的例如脱模剂、阻燃剂、离子捕捉剂、抗氧化剂、黏合赋予剂、低应力剂、着色剂、偶联剂、无机填料等。并且，本实施方式的组合物可以包含环氧树脂、丙烯酸酯化合物、乙烯基化合物、苯并噁嗪化合物、双马来酰亚胺化合物等上述(A)成分以外的树脂。
(脱模剂)
关于脱模剂，为了提高从模具的脱模性而添加。作为脱模剂，例如能够使用棕榈蜡、米糠蜡、堪地里拉蜡、聚乙烯、聚氧化乙烯、聚丙烯、褐煤酸、褐煤酸与饱和醇、2-(2-羟基乙基氨基)乙醇、乙二醇、甘油等的酯化合物即褐煤蜡、硬脂酸、硬脂酸酯、硬脂酸酰胺等所有公知的物质。它们能够单独使用一种或组合使用两种以上。
(阻燃剂)
阻燃剂是为了赋予阻燃性而添加的，能够使用所有公知的阻燃剂，并无特别限制。作为阻燃剂，例如可以举出磷腈化合物、硅化合物、钼酸锌负载滑石、钼酸锌负载氧化锌、氢氧化铝、氢氧化镁、氧化钼等。它们能够单独使用一种或组合使用两种以上。
(离子捕捉剂)
关于离子捕捉剂，为了捕捉液状的树脂组合物中所包含的离子杂质以防止热劣化及吸湿劣化而添加。关于离子捕捉剂，能够使用所有公知的离子捕捉剂，并无特别限制。作为离子捕捉剂，例如可以举出水滑石类、氢氧化铋化合物、稀土氧化物等。它们能够单独使用一种或组合使用两种以上。
(无机填料)
关于无机填料，只要为能够用于树脂组合物中的无机填料，则能够无特别限定地使用各种公知的无机填料。作为无机填料，例如可以举出氢氧化铝、氢氧化镁、碳酸钙、碳酸镁、硅酸钙、硅酸镁、氧化钙、氧化镁、氧化铝、氮化铝、硼酸铝晶鬚、氮化硼、二氧化硅、石墨粉、勃姆石等。其中，尤其二氧化硅对低介电损耗正切优异，因此优选。无机填料能够单独使用一种或组合使用两种以上。
无机填料的平均粒径可以为50nm以上、100nm以上或200nm以上，也可以为10μm以下、5.0μm以下、3.0μm以下或1.0μm以下。无机填料的平均粒径优选为100nm～10μm或50nm～5.0μm，更优选为100nm～3.0μm，进一步优选为200nm～1.0μm。若无机填料的平均粒径在上述范围内，则能够减小片材的表面粗糙度而提高与聚酰亚胺膜及铜箔等基材的黏合性。
作为上述无机填料的平均粒径，可以采用以体积积算粒度分布中的积算粒度成为50％的中值粒径(d50)的值。关于上述平均粒径，能够使用激光衍射散射方式的粒度分布测定装置进行测定。
无机填料优选进行表面处理，优选为基于偶联剂的表面处理物，进一步优选为基于硅烷偶联剂的表面处理物。通过对上述无机填料进行表面处理，不仅能够提高无机填料在有机溶剂中的分散性，而且片材表面的表面粗糙度更进一步变小而能够提高与聚酰亚胺膜及铜箔等基材的黏合性。
作为上述偶联剂，可以举出硅烷偶联剂、钛偶联剂及铝偶联剂等。作为上述硅烷偶联剂，可以举出甲基丙烯酰硅烷、丙烯酰硅烷、氨基硅烷、苯基氨基硅烷、咪唑硅烷、苯基硅烷、乙烯基硅烷及环氧硅烷等。它们能够单独使用一种或组合使用两种以上。
在树脂组合物含有无机填料的情况下，其含量以树脂组合物的固体成分(非挥发性成分)总量为基准(100质量％)，可以为5～75质量％、5～50质量％、5～35质量％或10～30质量％。若无机填料的含量为75质量％以下，则存在能够抑制黏合性的降低的倾向，若无机填料的含量为5质量％以上，则存在充分获得降低介电损耗正切的效果及提高耐热性的效果的倾向。
<固化物>
本实施方式的固化物是使本实施方式的组合物固化而获得的。具体而言，能够通过将该组合物在150～250℃左右下进行10分钟～3小时左右的加热处理而获得。
本实施方式的固化物的形状并无特别限定，但是在供于基材的黏合用途的情况下，能够设为膜厚通常为1～200μm左右(优选3～100μm左右)的片材状，膜厚能够根据用途适当调整。
<片材>
本实施方式的片材具备本实施方式的组合物及基材。关于本实施方式的片材，例如通过将本实施方式的组合物涂布于基材(片材基材)上并使其干燥而获得。作为该基材，例如可以举出由聚酰亚胺、聚酰亚胺-二氧化硅混合物、聚酰胺、聚乙烯(PE)、聚丙烯(PP)、聚对苯二甲酸乙二酯(PET)、聚萘二甲酸乙二酯(PEN)、聚甲基丙烯酸甲酯树脂(PMMA)、聚苯乙烯树脂(PSt)、聚碳酸酯树脂(PC)、丙烯腈-丁二烯-苯乙烯树脂(ABS)、对苯二甲酸乙二酯、酚醛、邻苯二甲酸、羟基萘甲酸等和对羟基苯甲酸所获得的芳香族系聚酯树脂(所谓液晶聚合物；KURARAY CO.，LTD.制、“Vexter”等)等有机基材，其中，从耐热性及尺寸稳定性等的观点而言，优选聚酰亚胺膜，尤其优选聚酰亚胺-二氧化硅混合膜。并且，作为上述基材，可以使用玻璃、铁、铝、42合金、铜等金属、ITO、硅、碳化硅等无机基材。上述基材的厚度能够根据用途适当设定。
<层叠体>
本实施方式的层叠体通过在上述片材的黏合面(使用本实施方式的组合物而形成的层侧的面)上进一步热压接基材而获得。作为该基材，例如能够使用由聚酰亚胺、聚酰亚胺-二氧化硅混合物、聚酰胺、聚乙烯(PE)、聚丙烯(PP)、聚对苯二甲酸乙二酯(PET)、聚萘二甲酸乙二酯(PEN)、聚甲基丙烯酸甲酯树脂(PMMA)、聚苯乙烯树脂(PSt)、聚碳酸酯树脂(PC)、丙烯腈-丁二烯-苯乙烯树脂(ABS)、对苯二甲酸乙二酯、酚醛、邻苯二甲酸、羟基萘甲酸等和对羟基苯甲酸所获得的芳香族系聚酯树脂(所谓液晶聚合物；KURARAY CO.，LTD.制、“Vexter”等)等有机基材。并且，作为上述基材，优选玻璃、铁、铝、42合金、铜等金属、ITO、硅、碳化硅等无机基材。上述基材的厚度能够根据用途适当设定。并且，该层叠体可以进一步进行加热处理。
<印刷基板及印刷线路板>
本实施方式的印刷基板使用了上述片材或使用了上述层叠体。本实施方式的印刷基板例如通过在上述层叠体的无机基材面上进一步贴合上述片材的黏合面而获得。作为该印刷基板，优选，作为有机基材使用聚酰亚胺膜，作为无机基材使用金属箔(尤其铜箔)。而且，对该印刷基板的金属表面进行软蚀刻处理而形成电路，在其上进一步贴合上述片材并进行热压，从而获得印刷线路板。
实施例
以下，通过实施例及比较例对本发明进行具体说明，但是本发明并不限于此。另外，在各例中，除非另有说明，则份及％为质量基准。
[分子量]
关于马来酰亚胺树脂的分子量，通过GPC(凝胶渗透色谱法)进行了测定。向加温至30℃的管柱(GL-R420(Hitachi High-Tech FieldingCorporation.制)×1个、GL-R430(Hitachi High-Tech Fielding Corporation.制)×1个、GL-R440(Hitachi High-TechFielding Corporation.制)×1个)注入50μL的样本，该样本在四氢呋喃(THF)中以使浓度成为3质量％的方式溶解马来酰亚胺树脂而获得，并使用THF作为展开溶剂，在流速1.6mL/min的条件下进行了测定。另外，作为检测器，使用L-3350RI检测器(Hitachi，Ltd.制)，通过从溶出时间起使用标准聚苯乙烯(TOSOH CORPORATION制)所制作的分子量/溶出时间曲线来换算出重均分子量(Mw)。
<马来酰亚胺树脂的合成>
(合成例1)
在具备了冷却器、氮气导入管、热电偶、搅拌机的1L的烧瓶容器中投入了4，4’-(六氟异亚丙基)二邻苯二甲酸酐(DAIKIN INDUSTRIES，LTD.制、式(1)所表示的化合物)29.67质量份、T-SOL 100(ENEOS Corporation制、芳香族系高沸点溶剂)129.37质量份及SolmixA-11(JAPAN ALCOHOL TRADING COMPANY LIMITED制、醇系溶剂)27.81质量份。投入后，升温至80℃并保温0.5小时，并且滴加了二聚体二胺(产品名称“PRIAMINE1075”、Croda JapanKK制)33.50质量份。滴加后，添加了4，4’-亚甲基二苯胺(FUJIFILM Wako Pure ChemicalCorporation制)5.30质量份。添加后，加入了甲磺酸水溶液(BASF公司制、产品名称“Lutropur MSA”)1.71质量份。之后，升温至160℃。升温后，添加甲苯(Yamaichi ChemicalIndustries Co.，Ltd.制)40.00质量份，在160℃下进行1小时的脱水闭环反应以去除反应液中的水和醇，从而获得了中间体的聚酰亚胺树脂。接着，将所获得的聚酰亚胺树脂冷却至130℃，加入马来酸酐(Fuso Chemical Co.，Ltd.制)6.56质量份，并升温至160℃，在160℃下进行4小时的脱水闭环反应以去除反应液中的水，从而获得了马来酰亚胺树脂(双马来酰亚胺树脂)。
将所获得的双马来酰亚胺树脂添加到分液漏斗中，投入纯水500质量份，摇动分液漏斗，并使其静置。静置后，水层和有机层分离之后，仅回收了有机层。将所回收的有机层投入到具备了冷却器、氮气导入管、热电偶、搅拌机、真空泵的1L的玻璃制容器中，升温至88～93℃并去除水之后，升温至100℃，在从大气压减压0.1MPa的状态下去除溶剂0.5小时，从而获得了(A)成分的双马来酰亚胺树脂(A-1)。
(合成例2)
将各成分的调配量如表1所示那样进行变更，除此以外，以与合成例1相同的方式获得了双马来酰亚胺树脂(A-2)。
(合成例3～合成例4)
将4，4’-亚甲基二苯胺变更为降冰片烷二胺(MITSUI FINE CHEMICALS，INC Co.，Ltd.制)，并将各成分的调配量如表1所示那样进行变更，除此以外，以与合成例1相同的方式获得了双马来酰亚胺树脂(A-3)～(A-4)。
(合成例5)
将4，4’-亚甲基二苯胺变更为1，3-二氨基丙烷(FUJIFILM Wako Pure ChemicalCorporation制)，并将各成分的调配量如表1所示那样进行变更，除此以外，以与合成例1相同的方式获得了双马来酰亚胺树脂(A-5)。
(合成例6～合成例7)
将4，4’-亚甲基二苯胺变更为2-甲基-1，5-二氨基戊烷(Tokyo ChemicalIndustry Co.，Ltd.制)，并将各成分的调配量如表1所示那样进行变更，除此以外，以与合成例1相同的方式获得了双马来酰亚胺树脂(A-6)～(A-7)。
(合成例8～合成例9)
分别将4，4’-亚甲基二苯胺变更为降冰片烷二胺(MITSUI FINE CHEMICALS，INCCo.，Ltd.制)且将4，4’-(六氟异亚丙基)二邻苯二甲酸酐变更为1，3，3a，4，5，9b-六氢-5(四氢-2，5-二氧代-3-呋喃基)萘并[1，2-C]呋喃-1，3-二酮(New Japan Chemical Co.，Ltd.制、产品名称“TDA-100”、式(2)所表示的化合物)，并将各成分的调配量如表1所示那样进行变更，除此以外，以与合成例1相同的方式获得了双马来酰亚胺树脂(A-8)～(A-9)。
(合成例10～合成例11)
分别将4，4’-亚甲基二苯胺变更为2-甲基-1，5-二氨基戊烷(Tokyo ChemicalIndustry Co.，Ltd.制)且将4，4’-(六氟异亚丙基)二邻苯二甲酸酐变更为1，3，3a，4，5，9b-六氢-5(四氢-2，5-二氧代-3-呋喃基)萘并[1，2-C]呋喃-1，3-二酮(New Japan ChemicalCo.，Ltd.制、产品名称“TDA-100”、式(2)所表示的化合物)，并将各成分的调配量如表1所示那样进行变更，除此以外，以与合成例1相同的方式获得了双马来酰亚胺树脂(A-10)～(A-11)。
(合成例12)
不使用4，4’-亚甲基二苯胺，将4，4’-(六氟异亚丙基)二邻苯二甲酸酐变更为均苯四甲酸二酐(Daicel Corporation制、产品名称“PMDA”)，并将各成分的调配量如表1所示那样进行变更，除此以外，以与合成例1相同的方式获得了双马来酰亚胺树脂(A-12)。
(合成例1 3)
分别将4，4’-亚甲基二苯胺变更为1，3-双[2-(4-氨基苯基)-2-丙基]苯(TokyoChemical Industry Co.，Ltd.制、也称为“双苯胺M”)且将4，4’-(六氟异亚丙基)二邻苯二甲酸酐变更为1，3，3a，4，5，9b-六氢-5(四氢-2，5-二氧代-3-呋喃基)萘并[1，2-C]呋喃-1，3-二酮(New Japan Chemical Co.，Ltd.制、产品名称“TDA-100”、式(2)所表示的化合物)，并将各成分的调配量如表1所示那样进行变更，除此以外，以与合成例1相同的方式获得了双马来酰亚胺树脂(A-1 3)。
(合成例14)
分别将4，4’-亚甲基二苯胺变更为降冰片烷二胺(MITSUI FINE CHEMICALS，INCCo.，Ltd.制)且将4，4’-(六氟异亚丙基)二邻苯二甲酸酐变更为5-(2，5-二氧代四氢呋喃基)-3-甲基-3-环己烯-1，2-二羧酸酐(浙江阿尔法化工科技有限公司制、产品名称“AMC-550”、式(6)所表示的化合物)，并将各成分的调配量如表1所示那样进行变更，除此以外，以与合成例1相同的方式获得了双马来酰亚胺树脂(A-14)。
(合成例15)
分别将4，4’-亚甲基二苯胺变更为降冰片烷二胺(MITSUI FINE CHEMICALS，INCCo.，Ltd.制)且将4，4’-(六氟异亚丙基)二邻苯二甲酸酐变更为4，4’-氧基二邻苯二甲酸酐(Tokyo Chemical Industry Co.，Ltd.制、也称为“ODPA”)，并将各成分的调配量如表1所示那样进行变更，除此以外，以与合成例1相同的方式获得了双马来酰亚胺树脂(A-15)。
[实施例1～13及比较例1～2]
<树脂组合物及固化片材的制作>
以表2所示的组成调配以下所示的各成分，从而制备了马来酰亚胺树脂组合物。接着，使用敷贴器，将上述马来酰亚胺树脂组合物涂布于Cu箔(FURUKAWA ELECTRIC CO.，LTD.制、品名：FZ-WS-18)上以使干燥后的厚度成为100μm，并使用干燥机在130℃下进行了30分钟的干燥处理。接着，使用干燥机在200℃下进行了2小时的固化处理。固化后，冷却至室温之后，用过硫酸铵水溶液通过蚀刻去除铜箔，并在110℃下干燥30分钟，从而制作了固化片材。
(A)成分：马来酰亚胺树脂
上述合成例1～合成例12中所制作的双马来酰亚胺树脂(A-1)～(A-1 5)
(B)成分：聚合引发剂
(B-1)DCP(NOF CORPORATION.制、产品名称“PERCUMYL D”、二异苯丙基过氧化物)
(C)成分：有机溶剂
(C-1)甲苯(Yamaichi Chemical Industries Co.，Ltd.制)
[弹性模量及Tg的测定]
使用固化片材来制作样本尺寸20mm×10mm的试验片，并用动态粘弹性测定装置(SII NanoTechnology Inc.制、产品名称“DMS6100”)，在频率1Hz、测定温度-40℃～220℃、升温速度10℃/min的条件下测定了20℃的弹性模量及Tg(tan8峰)。将结果示于表2中。
[线膨胀系数(CTE)]
由固化片材制作了具有30mm×4mm的尺寸的试验片。使用该试验片，并使用热机械分析装置(产品名称“TMA/SS7100”、Hitachi High-Tech Science Corporation.制)测定了线膨胀系数(CTE)。将测定模式设为拉伸模式，将测定荷载设为50mN，将测定环境设为大气环境，将升温速度设为5℃/min，将第2轮的110～160℃下的测定结果设为CTE。将结果示于表2中。
[5％重量减少温度]
在开放型试样容器(Seiko Instruments Inc.制、产品名称“P/NSSC000E030”)中称取6.0～10.0mg的固化片材，并在氮气流量300mL/min、升温速度10℃/min的条件下进行测定，从而测定了5％重量减少温度(Td5)。测定装置使用了TG/DTA7200(Hitachi High-TechScience Corporation.制)。将结果示于表2中。
[介电特性的评价]
使用固化片材来制作样本尺寸50mm×100mm的试验片，并用SPDR介质谐振器(Agilent Technologies，Inc.制)测定了10GHz的相对介电常数(Dk)及介电损耗正切(Df)。根据测定结果，并根据以下的判定基准进行了评价。在评价结果为A或B的情况下，可以说介电特性十分低。将结果示于表2中。
<Dk的判定基准>
A：小于2.5
B：2.5以上且小于2.8
C：2.8以上
<Df的判定基准>
A：小于0.0030
B：0.0030以上且小于0.0050
C：0.0050以上
如从表2所示的结果明确可知，能够确认到实施例的马来酰亚胺树脂组合物作为固化物特性具有优异的低介电特性(低Dk及低Df)、高弹性模量、高Tg、低CTE。因此，通过使用本发明的马来酰亚胺树脂组合物，能够期待飞跃性地提高印刷基板等层叠板及半导体等电子部件用的密封材料的特性。

Claims (11)

1.一种树脂组合物，其包含使四羧酸二酐(a1)、二胺(a2)及马来酸酐(a3)反应而成的马来酰亚胺树脂(A)，
所述四羧酸二酐(a1)含有下述式(1)所表示的化合物、下述式(2)所表示的化合物及下述式(6)所表示的化合物中的至少一种，
所述二胺(a2)含有二聚体二胺和二聚体二胺以外的第2二胺，
2.根据权利要求1所述的树脂组合物，其中，
所述第2二胺包含选自由1,3-二氨基丙烷、降冰片烷二胺、4,4’-亚甲基二苯胺及1,3-双[2-(4-氨基苯基)-2-丙基]苯组成的组中的至少一种。
3.根据权利要求1所述的树脂组合物，其中，
所述二聚体二胺包含下述通式(3)所表示的化合物及下述通式(4)所表示的化合物中的至少一种，
式(3)及(4)中，m、n、p及q分别表示以成为m+n＝6～17、p+q＝8～19的方式进行选择的1以上的整数，由虚线表示的键表示碳-碳单键或碳-碳双键，在由虚线表示的键为碳-碳双键的情况下，式(3)及式(4)成为下述结构：即与构成碳-碳双键的各碳原子键合的氢原子的数量为从式(3)及(4)所示的数量减去1个而得到的数量的结构。
4.根据权利要求1所述的树脂组合物，其中，
所述马来酰亚胺树脂(A)的重均分子量为3000～25000。
5.一种固化物，其为权利要求1至4中任一项所述的树脂组合物的固化物。
6.一种片材，其具备权利要求1至4中任一项所述的树脂组合物及基材。
7.根据权利要求6所述的片材，其中，
所述基材为有机基材。
8.根据权利要求6所述的片材，其中，
所述基材为无机基材。
9.一种层叠体，其通过在权利要求6所述的片材的黏合面上进一步热压接基材而获得。
10.一种印刷线路板，其使用权利要求6所述的片材而成。
11.一种印刷线路板，其使用权利要求9所述的层叠体而成。
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Family Cites Families (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR101566768B1 (ko) * 2008-11-10 2015-11-06 아지노모토 가부시키가이샤 프린트 배선판용 수지 조성물
TWI506082B (zh) 2009-11-26 2015-11-01 Ajinomoto Kk Epoxy resin composition
JP5928129B2 (ja) * 2012-04-25 2016-06-01 Jnc株式会社 インクジェットインク
JP6237155B2 (ja) 2013-11-22 2017-11-29 味の素株式会社 樹脂組成物
WO2016114287A1 (ja) 2015-01-13 2016-07-21 日立化成株式会社 フレキシブルプリント配線板用樹脂フィルム、樹脂付き金属箔、カバーレイフィルム、ボンディングシート及びフレキシブルプリント配線板
JP7114214B2 (ja) 2016-05-24 2022-08-08 味の素株式会社 接着フィルム
US20190112400A1 (en) * 2017-10-12 2019-04-18 Rohm And Haas Electronic Materials Llc Polymers from bis-arylcyclobutene group containing monomers that cure through other groups and methods for making the same
JPWO2021182207A1 (zh) * 2020-03-13 2021-09-16
JP2021155717A (ja) * 2020-03-26 2021-10-07 東レ株式会社 樹脂組成物、硬化膜、硬化膜のパターンの製造方法および電子部品

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