CN1179774C - 萃取蒸馏分离2-氯-5-甲基吡啶和2一氯-3-甲基吡啶的方法 - Google Patents
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Abstract
萃取蒸馏分离2-氯-5-甲基吡啶和2-氯-3-甲基吡啶的方法，包括以下步骤：在精馏过程中萃取剂连续加入，被分离混合物与萃取剂的加入速率为1∶0.05～1(摩尔比)，萃取剂是沸点比被分离组分沸点高10-90℃的二元醇或三元醇；塔顶得到轻组分产品；塔釜萃取剂和重组分被连续排出；二组分在另一精馏塔中分离，塔顶得到重组分产品；塔釜得到的萃取剂循环使用。比被分离组分的沸点高10-90℃的二元醇或三元醇是以下的一种或几种：1，3-丙二醇，1，3-丁二醇，1，4-丁二醇，丙三醇，一缩二乙二醇，1，4-丁二醇，1，5-戊二醇，1，6-己二醇。本发明工艺简单，能耗低，产品纯度高，收率高，具有可观的经济价值。
Description
技术领域
本发明涉及一种采用萃取蒸馏法分离2-氯-5-甲基吡啶和2-氯-3-甲基吡啶的方法。
背景技术
2-氯-5-甲基吡啶是农药吡虫啉的的重要中间体，在以3-甲基吡啶为起始原料经氧化、环氯化、链氯化、缩合工艺中，在制备2-氯-5-甲基吡啶的同时，生成了异构体2-氯-3-甲基吡啶，其生成量为20％左右。二者的分离，目前主要有低温结晶-粗馏法和普通精馏法。低温结晶-粗馏法能获得95％含量的2-氯-5-甲基吡啶，但工艺路线长，能耗大，特别是结晶母液和粗馏馏出液中均含有较多数量的2-氯-5-甲基吡啶，无法得到回收利用，分离不彻底，收率低。同时由于二者分离不完全，部分异构体带入后续工段，造成终端产品吡虫啉原药达不到98％。普通精馏法在生产上实施的难度更大，因为二者属于同分异构体，沸点相近，相对挥发度小，要达到98％以上的分离度，需要很高的理论塔板数，塔板数的增加势必造成塔内压降增大，塔釜再沸器温度升高，该物质在较高温度下很容易结焦，此结果必然造成2-氯-5-甲基吡啶的大量损失，收率降低。因此，国内外目前对这二种物质的分离尚无更为理想的方法。
发明内容
本发明的目的是为2-氯-5-甲基吡啶和2-氯-3-甲基吡啶的分离提供一种方法，即萃取蒸馏法。根据这二种物质在结构上的微小差异，选择适当的萃取剂，利用萃取剂对被分离混合物中各组分之间作用力有所不同，使得2-氯-5-甲基吡啶和2-氯-3-甲基吡啶在精馏塔中分离时的相对挥发度增大，从而使它们的分离变得容易进行。另一目的是证明一些有机化合物是稳定的，这些化合物能促进2-氯-5-甲基吡啶和2-氯-3-甲基吡啶的分离，并在精馏塔中循环使用不分解。
本发明的技术方案是采用萃取蒸馏法使2-氯-5-甲基吡啶和2-氯-3-甲基吡啶分离。包括以下步骤：
1、在精馏过程中，萃取剂在精馏塔顶以下、原料加入口以上某一位置连续加入，被分离混合物与萃取剂的加入速率为1∶0.05～1(摩尔比)，所用萃取剂是沸点比被分离组分的沸点高10～90℃的二元醇或三元醇；
2、在萃取精馏塔塔顶得到被分离混合物中的轻组分产品；
3、在塔釜，萃取剂和被分离混合物中的重组分被连续排出；
4、被排出的二个组分在另一普通精馏塔中分离，在塔顶得到重组分产品；
5、在塔釜得到的萃取剂回到萃取精馏塔循环使用。
以上方法中所谓“比被分离组分的沸点高10-90℃的二元醇或三元醇”，可以是以下萃取剂中的一种或几种：1，3-丙二醇，1，3-丁二醇，丙三醇，一缩二乙二醇，1，4-丁二醇，1，5-戊二醇，1，6-己二醇。
萃取蒸馏是分离有机混合物的方法之一，特别适用于混合物中组分沸点差很小，分子结构相似或者具有共沸点的混合物的分离。在萃取蒸馏中，萃取剂在塔顶以下、原料加入口以上的某一位置与原料以一定的比例连续加入，与回流液一起沿塔自上而下流经每一块塔板直到塔釜。由于萃取剂的沸点比被分离组分的沸点高，在塔内被汽化的量很少。精馏塔内每一块塔板上萃取剂的存在，改变了被分离组分之间的相对挥发度，使得每一块塔板上的分离度变大。与普通精馏相比，在相同的操作条件和分离要求下，需要更少的塔板数，或在相同塔板数的情况下，可以获得更高纯度的产品。对于具有共沸点的混合物，普通精馏是无法分离的，选择适当的萃取剂在萃取蒸馏中使它们的分离成为可能。在通常情况下，所用萃取剂的沸点要比被分离组分的沸点高，不与被分离组分起化学反应，不形成共沸物。萃取剂在塔顶以下某一位置加入是为保证萃取剂与被分离混合物中的轻组分有一分离段，确保萃取剂不被带入塔顶组分中。在塔釜，萃取剂和被分离混合物中的重组分被连续排出。由于这二个组分的沸点差较大，很容易在另一普通精馏塔中得到完全分离。这样在萃取精馏塔塔顶得到被分离混合物中的轻组分产品，在普通精馏塔塔顶得到重组分产品，而塔釜得到的萃取剂则回到萃取精馏塔循环使用。用萃取蒸馏法来分离2-氯-5-甲基吡啶和2-氯-3-甲基吡啶，在萃取蒸馏过程中，萃取剂从塔顶以下、被分离混合物入口以上某一位置连续加入，萃取剂与被分离混合物的加入速率的摩尔比为1∶1-20，萃取剂的沸点比被分离组分的沸点高10-90℃。研究发现，能使2-氯-5-甲基吡啶和2-氯-3-甲基吡啶之间相对挥发度增大的萃取剂如表2所示，它们是1，3-丙-二醇，1，3-丁二醇，丙三醇，一缩二乙二醇，1，4-丁二醇，1，5-戊二醇，1，6-己二醇。
本发明的优点：萃取蒸馏分离2-氯-5-甲基吡啶和2-氯-3-甲基吡啶工艺简单，能耗低，所得产品纯度高，收率比现工艺有显著提高，尤其是在获得2-氯-5-甲基吡啶产品的同时，可获得高纯度的异构体2-氯-3-甲基吡啶，工业生产具有非常可观的经济价值。从表1可以看出，所选萃取剂的相对挥发度达到1.5时，要达到99％的纯度，理论塔板数可降至26块，降低了5倍多。这对降低塔内压降和塔釜再沸器温度起到至关重要的作用。从表2可以看出，由于萃取蒸馏的相对挥发度的提高，绝大部分最小回流比降低了1倍以上。这对降低能耗、提高精馏塔的生产能力非常重要。本发明的实用性可从表1、表2的数据得到证明，由于相对挥发度的增大，2-氯-5-甲基吡啶和2-氯-3-甲基吡啶可以通过萃取蒸馏得到有效分离。
表1 相对挥发度对理论塔板数的影响
| 分离程度(摩尔分数) | 相对挥发度所对应的理论塔板数 |
| 1.20 1.25 1.30 1.35 1.40 1.45 1.50 1.55 1.60 1.70 1.80 2.00 | |
| 0.990.980.970.960.950.90 | 174 70 51 41 34 30 26 24 22 19 16 13136 64 47 37 31 27 24 22 20 17 15 12119 61 44 35 30 26 23 21 19 16 14 12108 58 42 34 28 25 22 20 18 15 14 1199 55 41 33 27 24 21 19 17 15 13 1174 46 35 28 24 21 18 17 15 13 11 9 |
表2 不同萃取剂分离2-氯-5-甲基吡啶和2-氯-3-甲吡啶相对挥发度及最小回流比
| 萃取剂 | 相对挥发度 | 最小回流比 |
| 无1，3-丙二醇1，3-丁二醇丙三醇一缩二乙二醇1，4-丁二醇1，5-戊二醇1，6-己二醇 | 1.201.421.251.461.391.731.781.44 | 16.27.712.97.08.34.44.17.3 |
具体实施方式
实施例1，取浓度为71.68％的混合液(2-氯-5-甲基吡啶为71.68％，2-氯-3-甲基吡啶为28.32％，以下同)，萃取剂为1，3-丙二醇。混合液与萃取剂的摩尔比为1∶0.503。置于气液相平衡装置中，回流5h，分别取气相和液相用气相色谱分析，气相成分中2-氯-3-甲基吡啶和2-氯-5-甲基吡啶的峰面积之比为0.562，液相成分中2-氯-3-甲基吡啶和2-氯-5-甲基吡啶的峰面积之比为0.397，2-氯-3-甲基吡啶和2-氯-5-甲基吡啶的相对挥发度为1.42。将该混合液与萃取剂在连续萃取精馏塔中分离。萃取精馏塔共14.5块塔板，提段4.5块，精馏段8.5块，分离段1.5块。混合液以3ml/min的速率从原料入口连续进入萃取精馏塔，萃取剂在分离段以下入口处连续进入，经过4h的连续精馏，分别取塔顶馏出液和塔釜液用气相色谱分析，塔顶馏出液中2-氯-3-甲基吡啶含量为93.2％，塔底馏出液中2-氯-3-甲基吡啶含量为21.6％。在塔釜得到的萃取剂回到萃取精馏塔循环使用。
实施例2：采用实施例1中的分离步骤与连续萃取精馏塔，萃取剂为1，3-丁二醇，混合液与萃取剂的摩尔比为1∶0.252。置于气液相平衡装置中，回流5h，分别取气相和液相用气相色谱分析，气相成分中2-氯-3-甲基吡啶和2-氯-5-甲基吡啶的峰面积之比为0.483，液相成分中2-氯-3-甲基吡啶和2-氯-5-甲基吡啶的峰面积之比为0.387，2-氯-3-甲基吡啶和2-氯-5-甲基吡啶的相对挥发度为1.25。将该混合液与萃取剂在连续萃取精馏塔中分离，分别取塔顶馏出液和塔釜液用气相色谱分析。塔顶馏出液中2-氯-3-甲基吡啶含量为74.2％，塔底馏出液中2-氯-3-甲基吡啶含量为23.8％。
实施例3，采用实施例1中的分离步骤与连续萃取精馏塔，萃取剂为丙三醇，混合液与萃取剂的摩尔比为1∶0.500。置于气液相平衡装置中，回流5h，分别取气相和液相用气相色谱分析，气相成分中2-氯-3-甲基吡啶和2-氯-5-甲基吡啶的峰面积之比为0.558，液相成分中2-氯-3-甲基吡啶和2-氯-5-甲基吡啶的峰面积之比为0.382，2-氯-3-甲基吡啶和2-氯-5-甲基吡啶的相对挥发度为1.46。将该混合液与萃取剂在连续萃取精馏塔中分离，分别取塔顶馏出液和塔釜液用气相色谱分析，塔顶馏出液中2-氯-3-甲基吡啶含量为92.6％，塔底馏出液中2-氯-3-甲基吡啶含量为21.8％。
实施例4，采用实施例1中的分离步骤与连续萃取精馏塔，萃取剂为1，4-丁二醇，混合液与萃取剂的摩尔比为1∶0.249。置于气液相平衡装置中，回流5h，气相色谱分析表明，气相成分中2-氯-3-甲基吡啶和2-氯-5-甲基吡啶的峰面积之比为0.603，液相成分中2-氯-3-甲基吡啶和2-氯-5-甲基吡啶的峰面积之比为0.392，2-氯-3-甲基吡啶和2-氯-5-甲基吡啶的相对挥发度为1.54。将该混合液与萃取剂在连续萃取精馏塔中分离，分别取塔顶馏出液和塔釜液用气相色谱分析，塔顶馏出液中2-氯-3-甲基吡啶含量为90.5％，塔底馏出液中2-氯-3-甲基吡啶含量为21.1％。
实施例5，采用实施例1中的分离步骤与连续萃取精馏塔，萃取剂为1，6-己二醇，混合液与萃取剂的摩尔比为1∶0.90。置于气液相平衡装置中，回流5h，气相色谱分析表明，气相成分中2-氯-3-甲基吡啶和2-氯-5-甲基吡啶的峰面积之比为0.550，液相成分中2-氯-3-甲基吡啶和2-氯-5-甲基吡啶的峰面积之比为0.38 1，2-氯-3-甲基吡啶和2-氯-5-甲基吡啶的相对挥发度为1.44。将该混合液与萃取剂在连续萃取精馏塔中分离，分别取塔顶馏出液和塔釜液用气相色谱分析，塔顶馏出液中2-氯-3-甲基吡啶含量为91.4％，塔底馏出液中2-氯-3-甲基吡啶含量为18.9％。
实施例6，采用实施例1中的分离步骤与连续萃取精馏塔，混合液的浓度为87.5％，萃取剂为一缩二己二醇，混合液与萃取剂的摩尔比为1∶0.15。置于气液相平衡装置中，回流5h，气相色谱分析表明，气相成分中2-氯-3-甲基吡啶和2-氯-5-甲基吡啶的峰面积之比为0.191，液相成分中2-氯-3-甲基吡啶和2-氯-5-甲基吡啶的峰面积之比为0.146，2-氯-3-甲基吡啶和2-氯-5-甲基吡啶的相对挥发度为1.31。将该混合液与萃取剂在连续萃取精馏塔中分离，分别取塔顶馏出液和塔釜液用气相色谱分析，塔顶馏出液中2-氯-3-甲基吡啶含量为88.7％，塔底馏出液中2-氯-3-甲基吡啶含量为22.6％。
实施例7，采用实施例1中的分离步骤与连续萃取精馏塔，混合液的浓度为87.5％，萃取剂为1，4-丁二醇，混合液与萃取剂的摩尔比为1∶0.169。置于气液相平衡装置中，回流5h，气相色谱分析表明，气相成分中2-氯-3-甲基吡啶和2-氯-5-甲基吡啶的峰面积之比为0.251，液相成分中2-氯-3-甲基吡啶和2-氯-5-甲基吡啶的峰面积之比为0.145，2-氯-3-甲基吡啶和2-氯-5-甲基吡啶的相对挥发度为1.73。将该混合液与萃取剂在连续萃取精馏塔中分离，分别取塔顶馏出液和塔釜液用气相色谱分析，塔顶馏出液中2-氯-3-甲基吡啶含量为93.3％，塔底馏出液中2-氯-3-甲基吡啶含量为22.0％。
实施例8，采用实施例1中的分离步骤与连续萃取精馏塔，萃取剂为1，5-戊二醇，混合液与萃取剂的摩尔比为1∶0.708。置于气液相平衡装置中，回流5h，气相色谱分析表明，气相成分中2-氯-3-甲基吡啶和2-氯-5-甲基吡啶的峰面积之比为0.261，液相成分中2-氯-3-甲基吡啶和2-氯-5-甲基吡啶的峰面积之比为0.147，2-氯-3-甲基吡啶和2-氯-5-甲基吡啶的相对挥发度为1.78。将该混合液与萃取剂在连续萃取精馏塔中分离，分别取塔顶馏出液和塔釜液用气相色谱分析，塔顶馏出液中2-氯-3-甲基吡啶含量为96.8％，塔底馏出液中2-氯-3-甲基吡啶含量为17.8％。
实施例9，与以上实施例步骤基本相同，取含2-氯-3-甲基吡啶为30％(2-氯-5-甲基吡啶为70％)的混合液与萃取剂——1，4-丁二醇以摩尔比为1∶0.42的比例在连续萃取精馏塔中分离。萃取精馏塔共14.5块塔板，提段4.5块，精馏段8.5块。分离段1.5块。混合液以3ml/min的速率从原料入口连续进入萃取精馏塔，萃取剂在分离段以下入口处连续进入，经过4h的连续精馏，分别取塔顶馏出液和塔釜液用气相色谱分析，塔顶馏出液中2-氯-3-甲基吡啶含量为95.2％，塔底馏出液中2-氯-3-甲基吡啶含量为20.6％。
实施例10，采用实例9中的混合液与萃取剂——1，5-戊二醇的摩尔比为1∶0.8的比例连续进入实例9中的萃取精馏塔，经过4h的连续精馏，分别取塔顶馏出液和塔釜液用气相色谱分析，塔顶馏出液中2-氯-3-甲基吡啶含量为96.1％，塔底馏出液中2-氯-3-甲基吡啶含量为18.5％。
实施例11，将连续萃取精馏分离出2-氯-3-甲基吡啶后的釜液在实例9中的连续精馏塔中分离萃取剂，进料液浓度为萃取剂29％，2-氯-5-甲基吡啶71％，进料速率为4ml/min，经过4h连续精馏后，塔顶馏出液中2-氯-5-甲基吡啶为97％，塔底馏出液中含2-氯-5-甲基吡啶为5％。
实施例12，与实施例1工艺步骤及设备基本相同，但萃取剂为丙二醇与丁二醇的混合物。混合液与萃取剂的摩尔比为1∶1。
实施例13，与实施例1工艺步骤及设备基本相同，但萃取剂为丙二醇、丁二醇与丙三醇的混合物。混合液与萃取剂的摩尔比分别为1∶0.05。
实施例14，与实施例1工艺步骤及设备基本相同，但萃取剂为多种二元醇的混合物。混合液与萃取剂的摩尔比分别为1∶0.5。
实施例15，与实施例1工艺步骤及设备基本相同，但萃取剂为多种二元醇与三元醇的混合物。混合液与萃取剂的摩尔比分别为1∶0.25。
实施例16，与实施例1工艺步骤及设备基本相同，但萃取剂为丙二醇与一缩二乙二醇的混合物。混合液与萃取剂分别为的摩尔比为1∶0.75。
Claims (2)
1、一种萃取蒸馏分离2-氯-5-甲基吡啶和2-氯-3-甲基吡啶的方法，包括以下步骤：
(1).在精馏过程中，萃取剂在精馏塔顶以下、原料加入口以上某一位置连续加入，被分离混合物与萃取剂的加入速率为1∶0.05～1摩尔比，所用萃取剂是沸点比被分离组分的沸点高10-90℃的二元醇或三元醇；
(2).在萃取精馏塔塔顶得到被分离混合物中的轻组分产品；
(3).在塔釜，萃取剂和被分离混合物中的重组分被连续排出；
(4).被排出的二个组分在另一普通精馏塔中分离，在塔顶得到重组分产品；
(5).在塔釜得到的萃取剂回到萃取精馏塔循环使用。
2、按照权利要求1所述的萃取蒸馏分离2-氯-5-甲基吡啶和2-氯-3-甲基吡啶的方法，其特征是：所说的“比被分离组分的沸点高10-90℃的二元醇或三元醇”是以下萃取剂中的一种或几种：1，3-丙二醇，1，3-丁二醇，1，4-丁二醇，丙三醇，一缩二乙二醇，1，4-丁二醇，1，5-戊二醇，1，6-已二醇。
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