CN108164388B - 一种高含量2-甲基烯丙基氯的制备方法 - Google Patents

一种高含量2-甲基烯丙基氯的制备方法 Download PDF

Info

Publication number
CN108164388B
CN108164388B CN201810134168.XA CN201810134168A CN108164388B CN 108164388 B CN108164388 B CN 108164388B CN 201810134168 A CN201810134168 A CN 201810134168A CN 108164388 B CN108164388 B CN 108164388B
Authority
CN
China
Prior art keywords
chloride
tower
content
isobutenyl
dichloroisobutylene
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Active
Application number
CN201810134168.XA
Other languages
English (en)
Other versions
CN108164388A (zh
Inventor
尹红
陈志荣
王伟松
马夏坤
马振祥
王月芬
万庆梅
钱建芳
董楠
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Zhejiang University ZJU
Zhejiang Huangma Technology Co Ltd
Original Assignee
Zhejiang University ZJU
Zhejiang Huangma Technology Co Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Zhejiang University ZJU, Zhejiang Huangma Technology Co Ltd filed Critical Zhejiang University ZJU
Priority to CN201810134168.XA priority Critical patent/CN108164388B/zh
Publication of CN108164388A publication Critical patent/CN108164388A/zh
Priority to JP2020542000A priority patent/JP7016474B2/ja
Priority to KR1020207010734A priority patent/KR102364284B1/ko
Priority to PCT/CN2018/109597 priority patent/WO2019153773A1/zh
Application granted granted Critical
Publication of CN108164388B publication Critical patent/CN108164388B/zh
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Images

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C17/00—Preparation of halogenated hydrocarbons
    • C07C17/38—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01D—SEPARATION
    • B01D3/00—Distillation or related exchange processes in which liquids are contacted with gaseous media, e.g. stripping
    • B01D3/14—Fractional distillation or use of a fractionation or rectification column
    • B01D3/143—Fractional distillation or use of a fractionation or rectification column by two or more of a fractionation, separation or rectification step
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C17/00—Preparation of halogenated hydrocarbons
    • C07C17/093—Preparation of halogenated hydrocarbons by replacement by halogens
    • C07C17/10—Preparation of halogenated hydrocarbons by replacement by halogens of hydrogen atoms
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01D—SEPARATION
    • B01D3/00—Distillation or related exchange processes in which liquids are contacted with gaseous media, e.g. stripping
    • B01D3/001—Processes specially adapted for distillation or rectification of fermented solutions
    • B01D3/002—Processes specially adapted for distillation or rectification of fermented solutions by continuous methods
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01D—SEPARATION
    • B01D3/00—Distillation or related exchange processes in which liquids are contacted with gaseous media, e.g. stripping
    • B01D3/14—Fractional distillation or use of a fractionation or rectification column
    • B01D3/143—Fractional distillation or use of a fractionation or rectification column by two or more of a fractionation, separation or rectification step
    • B01D3/146—Multiple effect distillation
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C17/00—Preparation of halogenated hydrocarbons
    • C07C17/38—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
    • C07C17/383—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives by distillation
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C17/00—Preparation of halogenated hydrocarbons
    • C07C17/38—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
    • C07C17/383—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives by distillation
    • C07C17/386—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives by distillation with auxiliary compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C21/00—Acyclic unsaturated compounds containing halogen atoms
    • C07C21/02—Acyclic unsaturated compounds containing halogen atoms containing carbon-to-carbon double bonds
    • C07C21/04—Chloro-alkenes
    • C07C21/067—Allyl chloride; Methallyl chloride

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Abstract

本发明涉及一种高含量2‑甲基烯丙基氯的制备方法，是以异丁烯和氯气反应得到的氯化反应液为原料，经氯代异丁烷分离塔、异丁烯基氯分离塔、2‑甲基烯丙基氯分离塔三塔连续精馏得到高含量2‑甲基烯丙基氯，其中异丁烯基氯分离采用萃取精馏方法。本发明的优点是分离所需精馏塔少，所得2‑甲基烯丙基氯含量高，能耗低。

Description

一种高含量2-甲基烯丙基氯的制备方法
技术领域
本发明涉及有机物的分离过程，属于精细有机化工领域，特别是涉及一种高含量2-甲基烯丙基氯的制备方法。
背景技术
2-甲基烯丙基氯是一种重要的有机合成中间体，广泛应用于医药、农药、香料单体、高分子材料等领域。
2-甲基烯丙基氯通常由异丁烯与氯气进行气相氯化反应得到。如DE3402446、CN1030407、CN1288119、CN101182279、CN202044960均采用异丁烯气相氯化反应制备2-甲基烯丙基氯。
在氯化反应过程中会发生各种副反应，反应产物中除主产物2-甲基烯丙基氯外，通常还含有一定量的氯代叔丁烷、异丁烯基氯、1,2-二氯叔丁烷、3,3’-二氯异丁烯等副产物。要得到2-甲基烯丙基氯产品，需要经过多塔连续精馏分离才能达到目的。
最简单的分离流程是二塔连续精馏，从第一塔塔顶分离出低沸物，从第二塔塔釜分离掉高沸物，塔顶则得到2-甲基烯丙基氯产品(“年产1000吨甲代烯丙基氯工业化生产技术”，南京梅山化工总厂，1995)。由于粗氯化反应液中含有4-5％的异丁烯基氯，其沸点与2-甲基烯丙基氯沸点差只有3℃，极难分离，因此，二塔流程不能同时兼顾产品高含量与高精馏收率。
为解决上述分离问题，CN1288119采用五塔流程，并且采用二个高理论板数的塔串联分离异丁烯基氯，从而使产品2-甲基烯丙基氯的含量达到99.5％以上，精馏收率达到98％。但该方法分离流程复杂，投资大，能耗高。
发明内容
针对文献报道的2-甲基烯丙基氯精馏分离过程中存在的问题，本发明提出了一种高含量2-甲基烯丙基氯的制备方法，采用先萃取精馏方式将异丁烯基氯去除后再采用常规的连续精馏得到高含量2-甲基烯丙基氯。
一种高含量2-甲基烯丙基氯的制备方法，以异丁烯和氯气反应制得2-甲基烯丙基氯,其特征是：以最终的氯化反应液为原料，依次经氯代叔丁烷分离塔、异丁烯基氯分离塔、2-甲基烯丙基氯分离塔三塔连续精馏，从2-甲基烯丙基氯分离塔塔顶得到高含量2-甲基烯丙基氯；其中氯化反应液中含有主产物2-甲基烯丙基氯，和少量副产物氯代叔丁烷、异丁烯基氯、1,2-二氯叔丁烷、3,3’-二氯异丁烯；
所述异丁烯基氯分离塔采用萃取精馏方法，其中萃取剂是二卤代、三卤代、四卤代烷烃或烯烃或其混合物。
所述萃取剂为1,1,2-三氯乙烷、1,1,1,2-四氯乙烷、1,2-二氯丁烷、1,2-二氯叔丁烷、3,3’-二氯异丁烯中的一种或多种。
所述萃取剂为1,2-二氯叔丁烷和/或3,3’-二氯异丁烯。
所述萃取剂为1,2-二氯叔丁烷和3,3’-二氯异丁烯的混合物。
所述萃取剂为1,2-二氯叔丁烷和3,3’-二氯异丁烯的混合物，两者质量比为(2-7):1。
所述萃取剂为1,2-二氯叔丁烷和3,3’-二氯异丁烯的混合物，两者质量比优选为(4-5)：1。
所述萃取剂与异丁烯基氯分离塔的进料质量比优选为(1-3):1。
所述2-甲基烯丙基氯分离塔塔釜中高沸点液体循环用作异丁烯基氯分离塔的萃取剂。
本发明的发明人通过计算表明，异丁烯基氯与2-甲基烯丙基氯沸点差只有3℃，其相对挥发度只有1.1左右，直接通过精馏分离所需理论板数大于150，回流比大于350。发明人通过研究发现，在异丁烯基氯与2-甲基烯丙基氯混合物中加入一定量特定结构的多卤代物可以增加异丁烯基氯对2-甲基烯丙基氯的相对挥发度，因此，可以作为萃取精馏的萃取剂。上述多卤代物包括1,1,2-三氯乙烷、1,1,1,2-四氯乙烷、1,2-二氯丁烷、1,2-二氯叔丁烷、3,3’-二氯异丁烯，其混合物也同样有效。当多卤代物与异丁烯基氯和2-甲基烯丙基氯混合物的质量比达到1:1以上时，其相对挥发度可超过1.3，当多卤代物与异丁烯基氯和2-甲基烯丙基氯混合物的质量比达到3:1时，其相对挥发度可达到1.45，继续增加多卤代物与异丁烯基氯和2-甲基烯丙基氯混合物的质量比，其相对挥发度增加幅度很小，因此优选的多卤代物与异丁烯基氯和2-甲基烯丙基氯混合物的质量比为1-3：1。虽然1,1,2-三氯乙烷、1,1,1,2-四氯乙烷、1,2-二氯丁烷也能增加相对挥发度，但会增加分离流程的复杂性，因此，优选的多卤代物为1,2-二氯叔丁烷、3,3’-二氯异丁烯或其任意比例的混合物。
发明效果
采用萃取精馏分离沸点差很小的异丁烯基氯和2-甲基烯丙基氯，所需回流比大幅下降，理论板数明显减少，可以显著降低能耗和设备投资。采用蒸馏原料中所含的1,2-二氯叔丁烷和3,3’-二氯异丁烯混合物作为萃取剂，可以简化分离流程，且可以循环使用。
附图说明
图1是本发明的三塔连续精馏流程示意图，
H1-H3:再沸器，L1-L3:冷凝器，T1：氯代叔丁烷分离塔，T2：异丁烯基氯分离塔，T3：2-甲基烯丙基氯分离塔。
具体实施方式
下面结合实施例，对本发明的技术方案做进一步说明。
图1为本发明的三塔连续精馏流程示意图，三塔底分别由再沸器H1、H2、H3提供热源。氯化反应液加入第一塔氯代叔丁烷分离塔T1，塔顶分离组分经冷凝器L1得到副产物氯代叔丁烷，第一塔塔釜液进入第二塔异丁烯基氯分离塔T2，同时在中部加入萃取剂，第二塔塔顶分离得到组分经冷凝器L2得到副产物异丁烯基氯，第二塔塔釜液进入第三塔异丁烯基氯分离塔T3，第三塔塔顶分离得到组分经冷凝器L3得到主产物2-甲基烯丙基氯，第三塔塔釜液为高沸点混合物，主要为萃取剂组分，可循环用于第二塔。
实施例1
在如图1所示的三塔连续精馏装置的第一个精馏塔(理论板总数为20块)的中部连续加入氯化反应液(质量含量为：2-甲基烯丙基氯为89.6％，氯代叔丁烷2.3％，异丁烯基氯1.3％，1,2-二氯叔丁烷5.6％，3,3’-二氯异丁烯1.2％)，调节回流比为50，从塔顶以总进料量2.3％的比例得到含量为99％以上的氯代叔丁烷；第一塔塔釜液连续进入第二个精馏塔(理论板总数为60块)的中下部，同时在精馏塔的中上部加入1,2-二氯叔丁烷和3,3’-二氯异丁烯的混合物(质量比为82:18)，1,2-二氯叔丁烷和3,3’-二氯异丁烯的混合物与进料质量比控制在2:1，塔顶回流比控制在230，从塔顶以第一塔进料量1.3％的比例得到含量为99％以上的异丁烯基氯；第二塔塔釜液连续进入第三塔(理论板总数为20块)的中部，控制回流比为2.5，从塔顶以第一塔进料量89.7％的比例得到含量为99.8％以上的2-甲基烯丙基氯，塔釜得到1,2-二氯叔丁烷和3,3’-二氯异丁烯的混合物(质量比为82:18)，塔釜液大部分作为第二塔的萃取剂，多余部分(占第一塔进料量6.7％的比例)作为高沸物采出。
实施例2
在如图1所示的三塔连续精馏装置的第一个精馏塔(理论板总数为20块)的中部连续加入氯化反应液(质量含量为：2-甲基烯丙基氯为88.7％，氯代叔丁烷2.1％，异丁烯基氯1.5％，1,2-二氯叔丁烷6.0％，3,3’-二氯异丁烯1.5％)，调节回流比为56，从塔顶以总进料量2.1％的比例得到含量为99％以上的氯代叔丁烷；第一塔塔釜液连续进入第二个精馏塔(理论板总数为55块)的中下部，同时在精馏塔的中上部加入1,2-二氯叔丁烷和3,3’-二氯异丁烯的混合物(质量比为80:20)，1,2-二氯叔丁烷和3,3’-二氯异丁烯的混合物与进料质量比控制在3:1，塔顶回流比控制在180，从塔顶以第一塔进料量1.5％的比例得到含量为99％以上的异丁烯基氯；第二塔塔釜液连续进入第三塔(理论板总数为20块)的中部，控制回流比为3.0，从塔顶以第一塔进料量88.8％的比例得到含量为99.8％以上的2-甲基烯丙基氯，塔釜得到1,2-二氯叔丁烷和3,3’-二氯异丁烯的混合物(质量比为80:20)，塔釜液大部分作为第二塔的萃取剂，多余部分(占第一塔进料量7.4％的比例)作为高沸物采出。
实施例3
在如图1所示的三塔连续精馏装置的第一个精馏塔(理论板总数为20块)的中部连续加入氯化反应液(质量含量为：2-甲基烯丙基氯为85.2％，氯代异丁烷3.2％，异丁烯基氯3.6％，1,2-二氯叔丁烷6.1％，3,3’-二氯异丁烯1.9％)，调节回流比为37，从塔顶以总进料量3.2％的比例得到含量为99％以上的氯代叔丁烷；第一塔塔釜液连续进入第二个精馏塔(理论板总数为55块)的中下部，同时在精馏塔的中上部加入1,2-二氯叔丁烷和3,3’-二氯异丁烯的混合物(质量比为80:20)，1,2-二氯叔丁烷和3,3’-二氯异丁烯的混合物与进料质量比控制在1:1，塔顶回流比控制在110，从塔顶以第一塔进料量3.6％的比例得到含量为99％以上的异丁烯基氯；第二塔塔釜液连续进入第三塔(理论板总数为20块)的中部，控制回流比为1.4，从塔顶以第一塔进料量85.3％的比例得到含量为99.8％以上的2-甲基烯丙基氯，塔釜得到1,2-二氯叔丁烷和3,3’-二氯异丁烯的混合物(质量比为76:24)，塔釜液大部分作为第二塔的萃取剂，多余部分(占第一塔进料量7.9％的比例)作为高沸物采出。
比较例1
在如图1所示的三塔连续精馏装置的第一个精馏塔(理论板总数为20块)的中部连续加入氯化反应液(质量含量为：2-甲基烯丙基氯为89.6％，氯代叔丁烷2.3％，异丁烯基氯1.3％，1,2-二氯异丁烷5.6％，3,3’-二氯异丁烯1.2％)，调节回流比为50，从塔顶以总进料量2.3％的比例得到含量为99％以上的氯代叔丁烷；第一塔塔釜液连续进入第二个精馏塔(理论板总数为160块)的中下部，不加入萃取剂，塔顶回流比控制在760，从塔顶以第一塔进料量1.3％的比例得到含量为98％以上的异丁烯基氯；第二塔塔釜液连续进入第三塔(理论板总数为20块)的中部，控制回流比为0.5，从塔顶以第一塔进料量89.7％的比例得到含量为99.5％以上的2-甲基烯丙基氯，塔釜得到1,2-二氯叔丁烷和3,3’-二氯异丁烯的混合物(质量比为82:18)，塔釜液大部分作为第二塔的萃取剂，多余部分(占第一塔进料量6.7％的比例)作为高沸物采出。
从实施例1与比较例1可以看出，不采用萃取精馏分离异丁烯基氯所需精馏塔理论板数和回流比远远高于萃取精馏，且产物2-甲基烯丙基氯含量也更低，因此，要达到同样的分离目的，投资和能耗更大。

Claims (4)

1.一种高含量2-甲基烯丙基氯的制备方法，以异丁烯和氯气反应制得2-甲基烯丙基氯,其特征是：以最终的氯化反应液为原料，依次经氯代叔丁烷分离塔、异丁烯基氯分离塔、2-甲基烯丙基氯分离塔三塔连续精馏，从2-甲基烯丙基氯分离塔塔顶得到高含量2-甲基烯丙基氯；其中氯化反应液中含有主产物2-甲基烯丙基氯，和少量副产物氯代叔丁烷、异丁烯基氯、1,2-二氯叔丁烷、3,3’-二氯异丁烯；
所述异丁烯基氯分离塔采用萃取精馏方法，其中萃取剂为1,2-二氯叔丁烷和/或3,3’-二氯异丁烯；
所述萃取剂与异丁烯基氯分离塔的进料质量比为(1-3):1。
2.根据权利要求1所述的制备方法，所述萃取剂为1,2-二氯叔丁烷和3,3’-二氯异丁烯的混合物，两者质量比为(2-7):1。
3.根据权利要求2所述的制备方法，所述1,2-二氯叔丁烷和3,3’-二氯异丁烯的质量比为(4-5)：1。
4.根据权利要求1－3任一所述的制备方法，所述2-甲基烯丙基氯分离塔塔釜中高沸点液体循环用作异丁烯基氯分离塔的萃取剂。
CN201810134168.XA 2018-02-09 2018-02-09 一种高含量2-甲基烯丙基氯的制备方法 Active CN108164388B (zh)

Priority Applications (4)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201810134168.XA CN108164388B (zh) 2018-02-09 2018-02-09 一种高含量2-甲基烯丙基氯的制备方法
JP2020542000A JP7016474B2 (ja) 2018-02-09 2018-10-10 高含有量の２－メチルアリルクロリドの製造方法
KR1020207010734A KR102364284B1 (ko) 2018-02-09 2018-10-10 고함량 2-메틸알릴 클로라이드의 제조 방법
PCT/CN2018/109597 WO2019153773A1 (zh) 2018-02-09 2018-10-10 一种高含量2-甲基烯丙基氯的制备方法

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201810134168.XA CN108164388B (zh) 2018-02-09 2018-02-09 一种高含量2-甲基烯丙基氯的制备方法

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CN108164388A CN108164388A (zh) 2018-06-15
CN108164388B true CN108164388B (zh) 2020-07-10

Family

ID=62513441

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN201810134168.XA Active CN108164388B (zh) 2018-02-09 2018-02-09 一种高含量2-甲基烯丙基氯的制备方法

Country Status (4)

Country Link
JP (1) JP7016474B2 (zh)
KR (1) KR102364284B1 (zh)
CN (1) CN108164388B (zh)
WO (1) WO2019153773A1 (zh)

Families Citing this family (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN108164389B (zh) 2018-01-29 2020-07-10 浙江大学 一种高选择性2-甲基烯丙基氯的合成方法及合成反应器
CN110818558B (zh) * 2019-12-17 2023-09-08 山东民基新材料科技有限公司 利用微通道连续制备氯代特戊酰氯的方法及其装置
CN112174775B (zh) * 2020-09-29 2023-03-17 浙江皇马科技股份有限公司 一种高氯含量有机混合物的脱色方法
CN115073260B (zh) * 2022-06-30 2023-08-08 浙江皇马科技股份有限公司 一种3-氯-2-氯甲基丙烯的制备方法

Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2604439A (en) * 1952-07-22 Distillation of
GB684577A (en) * 1949-11-26 1952-12-17 Bataafsche Petroleum Process for separating alkenyl halide mixtures by distillation
CN101182279A (zh) * 2007-01-22 2008-05-21 连云港翔燕化工有限公司 3-氯-2-甲基-1-丙烯的制备方法
CN107652163A (zh) * 2017-09-27 2018-02-02 荆楚理工学院 一种高纯甲基丙烯醇生产方法

Family Cites Families (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS53124202A (en) * 1977-04-05 1978-10-30 Toagosei Chem Ind Co Ltd Continuous preparation of methallyl chloride
CN1288119C (zh) * 2003-05-14 2006-12-06 刘德全 甲代烯丙基氯的合成工艺及设备
CN200995994Y (zh) * 2007-01-22 2007-12-26 丁凌 由氯和异丁烯制备3－氯－2－甲基－1－丙烯的氯化反应装置
CN106608811B (zh) * 2015-10-27 2019-09-17 江西天宇化工有限公司 一种采用微通道反应器制备氯丙烷的方法
CN108164389B (zh) * 2018-01-29 2020-07-10 浙江大学 一种高选择性2-甲基烯丙基氯的合成方法及合成反应器

Patent Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2604439A (en) * 1952-07-22 Distillation of
GB684577A (en) * 1949-11-26 1952-12-17 Bataafsche Petroleum Process for separating alkenyl halide mixtures by distillation
CN101182279A (zh) * 2007-01-22 2008-05-21 连云港翔燕化工有限公司 3-氯-2-甲基-1-丙烯的制备方法
CN107652163A (zh) * 2017-09-27 2018-02-02 荆楚理工学院 一种高纯甲基丙烯醇生产方法

Also Published As

Publication number Publication date
WO2019153773A1 (zh) 2019-08-15
JP7016474B2 (ja) 2022-02-07
CN108164388A (zh) 2018-06-15
JP2021512128A (ja) 2021-05-13
KR102364284B1 (ko) 2022-02-17
KR20200049863A (ko) 2020-05-08

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN108164388B (zh) 一种高含量2-甲基烯丙基氯的制备方法
KR101143244B1 (ko) 알킬 아릴 에테르 및 디아릴 카보네이트의 제조 방법 및장치
CN106588589A (zh) 聚甲醛二甲基醚的提纯方法
SE445110B (sv) Forfarande for samtidig framstellning av ren metyl-t-butyleter och en c?714-kolveteblandning med en isobutenhalt under 0,25 vikt-%
US20190276419A1 (en) Integrated process for making propene and propene oxide from propane
CN104529763A (zh) 反应精馏隔壁塔合成甲酸乙酯的工艺及其设备
CN102188831B (zh) 反应蒸馏的方法
EP0031097B1 (en) Method for distilling ethyl alcohol
WO2006025478A1 (ja) 高純度ジアリールカーボネートの工業的製造方法
CN106892798B (zh) 制备二氯丙醇的方法
CN105753649A (zh) 一种从巯基乙酸异辛酯生产过程的废溶剂中回收异辛醇的方法
CA2991702C (en) Process for making hydroxyethyl piperazine compounds
CN108299151B (zh) 一种由1,2-二氯叔丁烷制备2-甲基烯丙基氯的方法
CN105503499A (zh) C9芳烃混合物萃取精馏间、对甲乙苯的分离方法
CN107473932B (zh) 一种丁醇和乙酸丁酯的分离方法
CN106588597A (zh) 提纯聚甲醛二甲基醚的方法
US11655229B2 (en) Process for preparing dioxolane
CN111072495A (zh) 一种提纯2-甲基-1,2-丙二胺的方法
US2947777A (en) Purification of acrylonitrile
CN109970790A (zh) 甲基二氯化膦的萃取分离方法及精馏装置
CN220633052U (zh) 一种2,6-二甲苯酚的提纯系统
CN115850073B (zh) 一种制备甲基丙烯酸甲酯的方法及装置
CN109134174A (zh) 一种用于甲苯/醋酐/2-氧杂-1,4-丁二醇二乙酯的分离方法及设备
CN208471945U (zh) 二甲基甲酰胺制备装置
US4670105A (en) Dehydration of propanoic acid by extractive distillation

Legal Events

Date Code Title Description
PB01 Publication
SE01 Entry into force of request for substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
GR01 Patent grant
GR01 Patent grant