CN108299151B - 一种由1,2-二氯叔丁烷制备2-甲基烯丙基氯的方法 - Google Patents
一种由1,2-二氯叔丁烷制备2-甲基烯丙基氯的方法 Download PDFInfo
- Publication number
- CN108299151B CN108299151B CN201810134166.0A CN201810134166A CN108299151B CN 108299151 B CN108299151 B CN 108299151B CN 201810134166 A CN201810134166 A CN 201810134166A CN 108299151 B CN108299151 B CN 108299151B
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- column
- tower
- plate
- sodium hydroxide
- butyl alkane
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 13
- OHXAOPZTJOUYKM-UHFFFAOYSA-N 3-Chloro-2-methylpropene Chemical compound CC(=C)CCl OHXAOPZTJOUYKM-UHFFFAOYSA-N 0.000 title abstract description 21
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims abstract description 60
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 claims abstract description 17
- -1 -tert-butyl alkane Chemical class 0.000 claims abstract description 13
- 238000010992 reflux Methods 0.000 claims abstract description 12
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims abstract description 10
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 5
- 229910000041 hydrogen chloride Inorganic materials 0.000 claims abstract description 5
- IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N hydrogen chloride Substances Cl.Cl IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 5
- 239000002994 raw material Substances 0.000 claims abstract description 4
- 239000000243 solution Substances 0.000 claims abstract description 3
- 238000012856 packing Methods 0.000 claims description 7
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 238000004821 distillation Methods 0.000 claims description 5
- 238000001816 cooling Methods 0.000 claims description 3
- 238000000066 reactive distillation Methods 0.000 abstract description 4
- 239000012074 organic phase Substances 0.000 description 8
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 6
- 238000003379 elimination reaction Methods 0.000 description 6
- 239000000047 product Substances 0.000 description 6
- 239000012267 brine Substances 0.000 description 5
- HPALAKNZSZLMCH-UHFFFAOYSA-M sodium;chloride;hydrate Chemical group O.[Na+].[Cl-] HPALAKNZSZLMCH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 5
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 5
- VQTUBCCKSQIDNK-UHFFFAOYSA-N Isobutene Chemical compound CC(C)=C VQTUBCCKSQIDNK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000005660 chlorination reaction Methods 0.000 description 4
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 4
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 3
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 3
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 3
- 238000004587 chromatography analysis Methods 0.000 description 3
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 3
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 2
- 238000007033 dehydrochlorination reaction Methods 0.000 description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 2
- 239000012071 phase Substances 0.000 description 2
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 2
- 239000002699 waste material Substances 0.000 description 2
- BYDRTKVGBRTTIT-UHFFFAOYSA-N 2-methylprop-2-en-1-ol Chemical compound CC(=C)CO BYDRTKVGBRTTIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical group [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000012295 chemical reaction liquid Substances 0.000 description 1
- 238000010586 diagram Methods 0.000 description 1
- 229940079593 drug Drugs 0.000 description 1
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 1
- 238000006266 etherification reaction Methods 0.000 description 1
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 description 1
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 1
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 1
- 239000002304 perfume Substances 0.000 description 1
- 239000000575 pesticide Substances 0.000 description 1
- 239000002861 polymer material Substances 0.000 description 1
- 239000000376 reactant Substances 0.000 description 1
- 238000011160 research Methods 0.000 description 1
- 238000007086 side reaction Methods 0.000 description 1
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 1
- NBRKLOOSMBRFMH-UHFFFAOYSA-N tert-butyl chloride Chemical compound CC(C)(C)Cl NBRKLOOSMBRFMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Images
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C17/00—Preparation of halogenated hydrocarbons
- C07C17/25—Preparation of halogenated hydrocarbons by splitting-off hydrogen halides from halogenated hydrocarbons
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C17/00—Preparation of halogenated hydrocarbons
- C07C17/38—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
- C07C17/383—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives by distillation
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C17/00—Preparation of halogenated hydrocarbons
- C07C17/38—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
- C07C17/383—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives by distillation
- C07C17/386—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives by distillation with auxiliary compounds
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/10—Process efficiency
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)
Abstract
本发明涉及一种由1,2‑二氯叔丁烷制备2‑甲基烯丙基氯的方法，是以1,2‑二氯叔丁烷和氢氧化钠水溶液为原料，在组合式精馏塔中通过反应精馏消除氯化氢得到2‑甲基烯丙基氯。组合式精馏塔下部为板式塔，上部为填料塔，顶部有内回流冷凝器。氢氧化钠水溶液从板式塔的第1块板加入，1,2‑二氯叔丁烷从板式塔中部加入。本发明的优点是原料1,2‑二氯叔丁烷转化充分，2‑甲基烯丙基氯选择性高。
Description
技术领域
本发明涉及有机物的脱氯化氢反应，属于有机合成反应领域，特别是涉及一种由1,2-二氯叔丁烷脱氯化氢制备2-甲基烯丙基氯的方法。
背景技术
2-甲基烯丙基氯是一种重要的有机合成中间体，广泛应用于医药、农药、香料单体、高分子材料等领域。
2-甲基烯丙基氯通常由异丁烯与氯气进行气相氯化反应得到。如DE3402446、CN1030407、CN1288119、CN101182279、CN202044960均采用异丁烯气相氯化反应制备2-甲基烯丙基氯。
在氯化反应过程中会发生各种副反应，反应产物中除主产物2-甲基烯丙基氯外，通常还含有一定量的氯代叔丁烷、异丁烯基氯、1,2-二氯叔丁烷、3,3’-二氯异丁烯等副产物。其中1,2-二氯叔丁烷、3,3’-二氯异丁烯是多氯化副产物，没有直接的应用领域，需要作为有害废弃物进行处理。在氯化反应液的分离过程中，多氯化物一般作为高沸点组分从多塔连续精馏最后一个塔的塔釜中排出。
最简单的分离流程是二塔连续精馏，从第一塔塔顶分离出低沸物，从第二塔塔釜分离掉高沸物(“年产1000吨甲代烯丙基氯工业化生产技术”，南京梅山化工总厂，1995)。
CN1288119则采用五塔流程，从第五塔塔釜排出高沸物。
已有文献都没有提及高沸物的有效利用问题。
发明内容
针对高沸物的有效利用问题，本发明的发明人提出了将高沸物中1,2-二氯叔丁烷分离后，将1,2-二氯叔丁烷与氢氧化钠水溶液反应制备2-甲基3-氯-烯丙基的方法，该方法不仅可以实现废物利用，且反应选择性高。
一种由1,2-二氯叔丁烷制备2-甲基3-氯-烯丙基的方法，以1,2-二氯叔丁烷和氢氧化钠水溶液为原料，在精馏塔内反应消除氯化氢，从精馏塔塔顶精馏出产物2-甲基3-氯-烯丙基。
所述氢氧化钠水溶液的浓度为10-20％；氢氧化钠水溶液与1,2-二氯叔丁烷的质量比为1.6-3.5:1。
所述精馏塔塔顶为2-甲基3-氯-烯丙基与水的共沸物，经冷却分层得到2-甲基3-氯-烯丙基。
所述精馏塔是组合式精馏塔，该组合式精馏塔下部为板式塔，上部为填料塔，塔顶设置内回流冷凝器，底部设置再沸器提供热源。
所述组合式精馏塔下部板式塔的板数为10-20；上部填料塔具有10-20块理论板。
所述板式塔的塔板是筛板塔板、泡罩塔板或浮阀塔板；所述填料塔是规整填料或乱堆填料。
所述氢氧化钠水溶液从组合式精馏塔下部板式塔的第1块板加入，1,2-氯代叔丁烷从组合式精馏塔下部板式塔的中部第5到第15块板加入。
所述塔顶内回流的回流比控制在1-5。
本发明的发明人研究发现，在碱的存在下，1,2-二氯叔丁烷叔碳上的氯比1-位上的氯容易发生消除反应，消除的氯化氢与氢氧化钠反应生成氯化钠，反应产物为2-甲基3-氯-烯丙基(即2-甲基烯丙基氯)；但所形成的2-甲基烯丙基氯如果不及时脱离碱性反应体系，就会继续进行水解、醚化反应形成2-甲基烯丙醇和2-甲基烯丙基醚，从而降低反应选择性。为此，本发明提出采用反应精馏方法(在精馏塔内反应)进行该消除反应，利用产物沸点比反应物低约30℃，并且可以和水形成二元共沸的特点，将产物2-甲基烯丙基氯及时从反应体系中移除，从而大幅提高消除反应的选择性，而二元共沸物冷却后分层有机相为产物2-甲基3-氯-烯丙基。研究还发现，该消除反应需要一定的停留时间，为此，本发明采用板式塔作为消除反应的反应器。
发明效果
本发明采用反应精馏将1,2-二氯叔丁烷与氢氧化钠水溶液通过氯化氢消除反应得到2-甲基烯丙基氯，反应选择性高，可有效将副产物1,2-二氯叔丁烷转化为产物2-甲基烯丙基氯。
附图说明
图1是本发明组合反应精馏装置及其反应工艺流程示意图。
具体实施方式
下面结合实施例，对本发明的技术方案做进一步说明。
本发明所需1,2-二氯叔丁烷原料的分离过程如下：
在具有20块理论板的连续精馏塔中部连续加入高沸物(1,2-二氯叔丁烷约80％、3,3’-二氯异丁烯约20％)，控制塔顶回流比约为1.0，从塔顶采出占进料量79.8％的1,2-二氯叔丁烷，其含量为99.8％以上；从塔釜得到3,3’-二氯异丁烯，含量约99％。
如图1所示，本发明的组合式精馏塔，底部设置再沸器提供蒸汽热源，下部为板式塔，氢氧化钠水溶液从组合式精馏塔下部板式塔的第1块板加入，1,2-氯代叔丁烷从组合式精馏塔下部板式塔的中部第5到第15块板加入；上部为填料塔，塔顶设置有回流冷凝器，以水为冷源，组合式塔顶精馏出来的2-甲基烯丙基氯与水的共沸物经冷凝器冷却后导入分层器，有机相为2-甲基3-氯-烯丙基，组合式精馏塔塔釜底部排除盐水。
实施例1
在如图1所示的组合式精馏塔(该塔下部有20块筛板塔板，上部有理论板数为10的乱堆填料)下部第1块板连续加入浓度为20％的氢氧化钠水溶液，第15块板连续加入1,2-二氯叔丁烷，氢氧化钠水溶液与1,2-二氯叔丁烷的质量比为1.6，控制塔顶回流比为5，从塔顶出来的蒸汽冷凝后经分层器分层，上层有机相的量为进料1,2-二氯叔丁烷量的71.2％，气相色谱分析表明，有机相中2-甲基烯丙基氯的含量为99.3％，收率为99.2％。从塔釜排出的是盐水，其中有机物的含量小于0.04％。
实施例2
在如图1所示的组合精馏塔(该塔下部有10块浮阀塔板，上部有理论板数为20的规整填料)下部第1块板连续加入浓度为10％的氢氧化钠水溶液，第5块板连续加入1,2-二氯叔丁烷，氢氧化钠水溶液与1,2-二氯叔丁烷的质量比为3.5，控制塔顶回流比为1，从塔顶出来的蒸汽冷凝后经分层器分层，上层有机相的量为进料1,2-二氯叔丁烷量的71.1％，气相色谱分析表明，有机相中2-甲基烯丙基氯的含量为99.2％，收率为99.0％。从塔釜排出的是盐水，其中有机物的含量小于0.05％。
实施例3
在如图1所示的组合精馏塔(该塔下部有15块泡罩塔板，上部有理论板数为15的规整填料)下部第1块板连续加入浓度为15％的氢氧化钠水溶液，第10块板连续加入1,2-二氯叔丁烷，氢氧化钠水溶液与1,2-二氯叔丁烷的质量比为2.6，控制塔顶回流比为3，从塔顶出来的蒸汽冷凝后经分层器分层，上层有机相的量约为进料1,2-二氯叔丁烷量的71.3％，气相色谱分析表明，有机相中2-甲基烯丙基氯的含量为99.6％，收率为99.6％。从塔釜排出的是盐水，其中有机物的含量小于0.03％。
Claims (5)
1.一种由1,2-二氯叔丁烷制备2-甲基3-氯-烯丙基的方法，以1,2-二氯叔丁烷和氢氧化钠水溶液为原料，在精馏塔内反应消除氯化氢，从精馏塔塔顶精馏出产物2-甲基3-氯-烯丙基；所述氢氧化钠水溶液的浓度为10-20％；氢氧化钠水溶液与1,2-二氯叔丁烷的质量比为1.6-3.5:1；所述塔顶内回流的回流比控制在1-5；
所述精馏塔塔顶为2-甲基3-氯-烯丙基与水的共沸物，经冷却分层得到2-甲基3-氯-烯丙基。
2.根据权利要求1所述的方法，所述精馏塔是组合式精馏塔，该组合式精馏塔下部为板式塔，上部为填料塔，塔顶设置内回流冷凝器，底部设置再沸器提供热源。
3.根据权利要求2所述的方法，所述组合式精馏塔下部板式塔的板数为10-20；上部填料塔具有10-20块理论板。
4.根据权利要求3所述的方法，所述板式塔的塔板是筛板塔板、泡罩塔板或浮阀塔板；所述填料塔是规整填料或乱堆填料。
5.根据权利要求3所述的方法，所述氢氧化钠水溶液从组合式精馏塔下部板式塔的第1块板加入，1,2-氯代叔丁烷从组合式精馏塔下部板式塔的中部第5到第15块板加入。
Priority Applications (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN201810134166.0A CN108299151B (zh) | 2018-02-09 | 2018-02-09 | 一种由1,2-二氯叔丁烷制备2-甲基烯丙基氯的方法 |
| US16/759,860 US11319267B2 (en) | 2018-02-09 | 2018-10-10 | Method for preparing 2-methylallyl chloride from 1,2-dichloroisobutane |
| JP2020542830A JP7029739B2 (ja) | 2018-02-09 | 2018-10-10 | １，２－ジクロロ－ｔ－ブタンから２－メチルアリルクロリドを製造する方法 |
| PCT/CN2018/109598 WO2019153774A1 (zh) | 2018-02-09 | 2018-10-10 | 一种由1,2-二氯叔丁烷制备2-甲基烯丙基氯的方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN201810134166.0A CN108299151B (zh) | 2018-02-09 | 2018-02-09 | 一种由1,2-二氯叔丁烷制备2-甲基烯丙基氯的方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CN108299151A CN108299151A (zh) | 2018-07-20 |
| CN108299151B true CN108299151B (zh) | 2020-03-10 |
Family
ID=62865148
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CN201810134166.0A Active CN108299151B (zh) | 2018-02-09 | 2018-02-09 | 一种由1,2-二氯叔丁烷制备2-甲基烯丙基氯的方法 |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US11319267B2 (zh) |
| JP (1) | JP7029739B2 (zh) |
| CN (1) | CN108299151B (zh) |
| WO (1) | WO2019153774A1 (zh) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN108299151B (zh) | 2018-02-09 | 2020-03-10 | 浙江大学 | 一种由1,2-二氯叔丁烷制备2-甲基烯丙基氯的方法 |
| CN109180419A (zh) * | 2018-09-12 | 2019-01-11 | 海门瑞医药科技有限公司 | 5-溴-1-戊烯的制备工艺 |
Family Cites Families (12)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| BE448885A (zh) * | 1942-01-02 | |||
| DE3402446A1 (de) | 1984-01-25 | 1985-07-25 | Chemische Werke Hüls AG, 4370 Marl | Verfahren zur herstellung von methallylchlorid |
| JPS61286339A (ja) * | 1985-06-12 | 1986-12-16 | Osaka Soda Co Ltd | ３−クロルプロペンの製法 |
| DE3721472A1 (de) | 1987-06-30 | 1989-02-02 | Huels Chemische Werke Ag | Verfahren zur herstellung von methallylchlorid |
| JPH089558B2 (ja) * | 1990-12-25 | 1996-01-31 | 株式会社トクヤマ | アリルクロライドの製造方法 |
| CN1288119A (zh) | 1999-09-09 | 2001-03-21 | 吴大乐 | Wb型双支点摆线减速机 |
| CN1298687C (zh) * | 2004-09-30 | 2007-02-07 | 南京博臣农化有限公司 | 一种2,3－二氯丙烯的制备工艺 |
| CN101182279B (zh) | 2007-01-22 | 2010-09-29 | 丁凌 | 3-氯-2-甲基-1-丙烯的制备方法 |
| ES2667482T3 (es) | 2010-02-19 | 2018-05-11 | Daikin Industries, Ltd. | Procedimiento para producir 2-cloro-3,3,3-trifluoropropeno |
| CN202044960U (zh) | 2011-04-12 | 2011-11-23 | 宁波锦莱化工有限公司 | 一种扁形氯化反应装置 |
| CN105669359A (zh) * | 2016-02-03 | 2016-06-15 | 扬州大学 | 一种1-氯丙烯的制备方法 |
| CN108299151B (zh) * | 2018-02-09 | 2020-03-10 | 浙江大学 | 一种由1,2-二氯叔丁烷制备2-甲基烯丙基氯的方法 |
-
2018
- 2018-02-09 CN CN201810134166.0A patent/CN108299151B/zh active Active
- 2018-10-10 US US16/759,860 patent/US11319267B2/en active Active
- 2018-10-10 JP JP2020542830A patent/JP7029739B2/ja active Active
- 2018-10-10 WO PCT/CN2018/109598 patent/WO2019153774A1/zh active Application Filing
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| US11319267B2 (en) | 2022-05-03 |
| JP2021513537A (ja) | 2021-05-27 |
| US20210363076A1 (en) | 2021-11-25 |
| CN108299151A (zh) | 2018-07-20 |
| WO2019153774A1 (zh) | 2019-08-15 |
| JP7029739B2 (ja) | 2022-03-04 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| EP1663924B1 (en) | Method of preparing dichloropropanols from glycerine | |
| US7985867B2 (en) | Process for producing epoxides | |
| CN101391975B (zh) | N-乙烯基吡咯烷酮的分离提纯方法 | |
| JP2012531475A5 (zh) | ||
| GB2173496A (en) | Method for producing epichlorohydrin | |
| JP5200024B2 (ja) | モルホリン（ｍｏ）、モノアミノジグリコール（ａｄｇ）、アンモニア及び水を含有する混合物を連続的に蒸留により分離するための方法 | |
| CN108299151B (zh) | 一种由1,2-二氯叔丁烷制备2-甲基烯丙基氯的方法 | |
| CN108164388B (zh) | 一种高含量2-甲基烯丙基氯的制备方法 | |
| JP2007523855A (ja) | アルキルアリールエーテル及びジアリールカーボネートの製造方法及び装置 | |
| JP5200023B2 (ja) | モルホリン（ｍｏ）、モノアミノジグリコール（ａｄｇ）、アンモニア及び水を含有する混合物を連続的に蒸留により分離するための方法 | |
| CN106892798B (zh) | 制备二氯丙醇的方法 | |
| CN101125795A (zh) | 一种甲酸的制备方法 | |
| CN109694309A (zh) | 由氯化反应副产物氯化氢制备氯乙烷的方法 | |
| CN1045952C (zh) | 生产双(氟代甲基)醚以及二氟甲烷的方法 | |
| RU2391331C2 (ru) | Способ получения монохлоруксусной кислоты | |
| CN108774100A (zh) | 一种叔丁醇和甲醇制备甲基叔丁基醚和异丁烯的联合方法 | |
| CN112569620B (zh) | 一种利用隔壁反应精馏塔制备环戊基甲醚的工艺系统 | |
| CN112457230B (zh) | 一种乙烯亚胺的分离提纯方法 | |
| KR101140055B1 (ko) | 부식의 회피방법 | |
| CN114163332B (zh) | 一种从近共沸浓度碳酸二甲酯-甲醇混合物中除去甲醇制取碳酸二甲酯的工艺 | |
| US4268447A (en) | Process for producing tetrahydrofuran and 1,4-butanediol | |
| CN220633052U (zh) | 一种2,6-二甲苯酚的提纯系统 | |
| CN220714838U (zh) | 一种哌啶的纯化设备 | |
| RU2041188C1 (ru) | Жидкофазный способ получения метилхлорида | |
| CN208471945U (zh) | 二甲基甲酰胺制备装置 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PB01 | Publication | ||
| PB01 | Publication | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| GR01 | Patent grant | ||
| GR01 | Patent grant |