CN1179446A - 染合纤用单偶氮红色复合染料 - Google Patents

染合纤用单偶氮红色复合染料 Download PDF

Info

Publication number
CN1179446A
CN1179446A CN97120243A CN97120243A CN1179446A CN 1179446 A CN1179446 A CN 1179446A CN 97120243 A CN97120243 A CN 97120243A CN 97120243 A CN97120243 A CN 97120243A CN 1179446 A CN1179446 A CN 1179446A
Authority
CN
China
Prior art keywords
dyestuff
monoazo
dyes
composite
structural formula
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
CN97120243A
Other languages
English (en)
Other versions
CN1055100C (zh
Inventor
高昆玉
张雪莉
周迎娣
王纯
马星华
张燕深
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Beijing dyestuff factory
CHEMICAL ENGINEERING COLLEGE DALIAN UNIV OF SCIENCE AND ENGINEERING
Original Assignee
Beijing dyestuff factory
CHEMICAL ENGINEERING COLLEGE DALIAN UNIV OF SCIENCE AND ENGINEERING
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Beijing dyestuff factory, CHEMICAL ENGINEERING COLLEGE DALIAN UNIV OF SCIENCE AND ENGINEERING filed Critical Beijing dyestuff factory
Priority to CN97120243A priority Critical patent/CN1055100C/zh
Publication of CN1179446A publication Critical patent/CN1179446A/zh
Application granted granted Critical
Publication of CN1055100C publication Critical patent/CN1055100C/zh
Anticipated expiration legal-status Critical
Expired - Fee Related legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B67/00Influencing the physical, e.g. the dyeing or printing properties of dyestuffs without chemical reactions, e.g. by treating with solvents grinding or grinding assistants, coating of pigments or dyes; Process features in the making of dyestuff preparations; Dyestuff preparations of a special physical nature, e.g. tablets, films
    • C09B67/0033Blends of pigments; Mixtured crystals; Solid solutions
    • C09B67/0046Mixtures of two or more azo dyes
    • DTEXTILES; PAPER
    • D06TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D06PDYEING OR PRINTING TEXTILES; DYEING LEATHER, FURS OR SOLID MACROMOLECULAR SUBSTANCES IN ANY FORM
    • D06P1/00General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed
    • D06P1/16General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed using dispersed, e.g. acetate, dyestuffs
    • D06P1/18Azo dyes
    • DTEXTILES; PAPER
    • D06TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D06PDYEING OR PRINTING TEXTILES; DYEING LEATHER, FURS OR SOLID MACROMOLECULAR SUBSTANCES IN ANY FORM
    • D06P1/00General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed
    • D06P1/44General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed using insoluble pigments or auxiliary substances, e.g. binders
    • D06P1/673Inorganic compounds
    • D06P1/67316Acids
    • DTEXTILES; PAPER
    • D06TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D06PDYEING OR PRINTING TEXTILES; DYEING LEATHER, FURS OR SOLID MACROMOLECULAR SUBSTANCES IN ANY FORM
    • D06P3/00Special processes of dyeing or printing textiles, or dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the material treated
    • D06P3/34Material containing ester groups
    • D06P3/52Polyesters
    • D06P3/54Polyesters using dispersed dyestuffs

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Textile Engineering (AREA)
  • Dispersion Chemistry (AREA)
  • Inorganic Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Coloring (AREA)

Abstract

本发明属于复合染料领域。为得到性能优良的鲜艳大红色分散染料,本发明提供一种染合纤用单偶氮红色复合染料。它是由一种或两种单偶氮型吡啶酮系染料Ⅰ与一种或两种单偶氮含氰基染料Ⅱ复配而成,其中染料Ⅰ的含量5—50%(重量),染料Ⅱ的含量95—50%(重量)。该复合染料具有优良的染色性能,色泽比较鲜艳,匀染性及提升力好、竭染率高。除用于常规细度的涤纶纤维染色外,在超细纤维上使用也可获得较好的效果,还可用于快速染色。

Description

染合纤用单偶氮红色复合染料
本发明属于复合染料领域,特别是涉及单偶氮红色复合染料的配方及其制备工艺。
据文献记载,由两个在吡啶酮环氮原子上带有不同碳原子个数(如CH3及C2H5)的染料复配使用于染色和印花时,可提高上染率(见Ger.Offen 4,331,008);添加第三组份后可得到需要的色调(见中国专利申请CN1125240A)。但未曾见有用结构式为I的吡啶酮衍生物复配大红色分散染料的报导。
为了得到性能明显优于单偶氮型吡啶酮系染料I及单偶氮含氰基染料II单独使用效果的而且是鲜艳的大红色分散染料,本发明提供了一种染合纤用单偶氮红色复合染料。
本发明的染合纤用单偶氮红色复合染料是由一种或两种单偶氮型吡啶酮系染料I(以下简称染料I)与一种或两种单偶氮含氰基染料II(以下简称染料II)复配而成,其中染料I的含量为5-50%(重量),染料II的含量为95-50%,染料I与染料II的结构式如下:
Figure A9712024300031
式中,R1及R2分别包含NO2、Cl及OCH3;R3包含C1-C4的烷基;X包含Cl、Br及CN;Y包含SO2CH3及COCH3;R4及R5分别包含C2H5、C3H7及C3H5
在本发明的染合纤用单偶氮红色复合染料中,染料I的结构式中的R1包含有OCH3及Cl,R2包含有NO2,R3包含有C2H5及C4H9;染料II的结构式中的X包含有CN,Y包含有COCH3,R4及R5包含有C2H5、C3H7及C3H5,R4与R5可相同或不相同。
在本发明的染合纤用单偶氮红色复合染料中,染料I的结构式中的R1包含有OCH3及Cl,R2包含有NO2,R3包含有C2H5及C4H9;染料II的结构式中的X包含有CN,Y包含有SO2CH3,R4及R5包含有C2H5、C3H7及C3H5,R4与R5可相同或不相同。
在本发明的染合纤用单偶氮红色复合染料中,染料I的结构式中的R1包含有NO2,R2包含有OCH3及Cl,R3包含有C2H5及C4H9;染料II的结构式中的X包含有CN,Y包含有COCH3,R4及R5包含有C2H5、C3H7及C3H5,R4与R5可相同或不相同。
在本发明的染合纤用单偶氮红色复合染料中,染料I的结构式中的R1包含有NO2,R2包含有OCH3及Cl,R3包含有C2H5及C4H9;染料II的结构式中的X包含有CN,Y包含有SO2CH3,R4及R5包含有C2H5、C3H7及C3H5,R4与R5可相同或不相同。
在本发明的染合纤用单偶氮红色复合染料中,染料I及染料II的制备方法可以分别用两个不同的重氮组分与一种结构的吡啶酮衍生物或间取代氨基-N,N-二烷基苯胺偶合制得;同样可以用一种重氮组分和两种不同取代基的相应衍生物合成得到。对于染料I来说,硝基的位置对染料色光影响较大,对于染料II而言,N-取代基的性质对染料II的λmax及染色性能有明显影响。本发明的染合纤用单偶氮红色复合染料的制备方法是用单一染料在研磨之前按比例进行复配,或者将单一染料在研磨之后进行湿拼喷干均可得到商品化染料。后一种方法对染料II更为适宜。
在本发明的染合纤用单偶氮红色复合染料中,染料I的含量为5-50%(重量),染料II的含量为50-95%。所用的分散剂主要是阴离子型扩散剂,如木质素磺酸的碱金属盐、烷基取代(或未取代)萘磺酸甲醛缩合物、取代或未取代苯酚和甲醛及亚硫酸盐等的缩合物。扩散剂的磺化度及分子量大小直接影响染料研磨的难易程度及其高温分散稳定性。
染料在研磨之前要先进行预处理,该处理过程可以与研磨结合进行。预处理的介质为水或有机溶剂,温度为70-120℃,以90℃以上为宜,介质中添加0.2-3%的非离子型表面活性剂或扩散剂,在高温下搅拌4-10小时,然后进行过滤、洗涤。原染料干品和扩散剂的比例是:染料25-60%(重量),扩散剂40-75%(重量),由于扩散剂的用量不同可制成力份为100-200份的商品。
染料的研磨可在10-80℃之间进行,以室温较为适宜。染料的颗粒必须研磨到一定的细度,一般在0.2-0.5μm,以0.3μm左右较为适宜。粒度<0.2μm的染料用于染超细纤维,其上染率略有提高。
与现有技术相比,本发明具有如下的优点:本发明的复合染料以结构式为I的吡啶酮衍生物进行复配制备大红色分散染料的研制成功扩大了鲜艳大红色染料的品种;并且本发明的染合纤用单偶氮红色复合染料具有优良的染色性能,上染率在90%左右色泽比较鲜艳,匀染性及提升力好、竭染率高;除可用于常规细度的涤纶纤维染色外,在超细纤维上使用也可以获得较好的效果,还可以用于快速染色。
下面是本发明的实施例,用于不加限制地进一步说明本发明的染合纤用单偶氮红色复合染料。
实施例1:单偶氮红色复合染料由40份染料I及60份染料II组成(重量),具体组成如下:复合染料的λmax为497nm。
染料I-1a及I-1b是由对-氯(对-甲氧基)邻硝基苯胺在盐酸介质中重氮化后与N-丙基-吡啶酮在近中性介质中偶合得到,产品过滤后洗到中性,滤饼用0.5%非离子型表面活性剂溶液升温到85℃以上热处理4-6小时,过滤后用热水洗涤之。
染料II-2a及II-2b系用对甲基-2,6-二溴苯胺在亚硝酰硫酸溶液中重氮化后与相应的N,N-二乙基-及N,N-二丙基-间乙酰氨基苯胺偶合后,再用氰化亚铜进行氰化制得。
合成染料40份,Reax 85A 30份,扩散剂MF30份,和水120-150份一同进行研磨到粒度接近0.2μm,进行喷雾干燥。
取0.25g染料分散在250ml水中,吸取20ml染液和60ml水混合,加入少量匀染剂后用磷酸或醋酸调染浴到pH=5,放入1g 0.5d涤纶微纤维进行染色,于3.0min内由70℃升温到130℃保温1h,用残液法测定染料的上染率~90%,染色布样为大红色,各项牢度均好。
实施例2-6:由染料I-1及II-1按不同比例复配,可以得到不同色调的红色染料,其染色性能与实施例1中的染料结构类同。其各种红色染料的取代基及重量复配比例见表1:
实施例2-6中各种不同色调红色染料的取代基及重量复配比例    表1
 实施例号 染料品种   R1  R2     X     R4   R5   重量比
    2.3.4.5.6.   I-1I-1II-1I-1I-1II-1I-1I-1II-1I-1I-1II-1II-1I-1I-1II-1   ClOCH3ClOCH3ClOCH3ClOCH3ClOCH3  C2H5C2H5C4H9C4H9C2H5C4H9C4H9C4H9C3H7C3H7 BrCNCNCNCNCN C2H5C2H5C2H5C2H5C3H7C2H5 C2H5C3H7CH2CH=CH2C2H5C3H7C3H7     515803010602510653010253525570
实施例7:由染料I-2及染料II-2复配得到鲜艳的红色分散染料,后处理方法同实施例1。染料的结构及组成如下:
Figure A9712024300071
实施例8-12:由染料I-2和染料II-1及按表2中不同比例复配得到的红色分散染料,色泽鲜艳,染色性能良好。其各染料中的不同取代基见表2:
Figure A9712024300072
                   实施例8-12各染料中的不同取代基          表2
  实施例号  染料品种   R1     R2     X     R4     R5   重量比
    8.9.10.11.12.   I-2II-1I-2II-1I-2II-1II-1I-2II-1I-2II-1   OCH3ClOCH3OCH3Cl     C2H5C4H9C4H9C3H7C4H9 BrCNCNCNCNCN C3H7  C3H7C2H5  C2H5C2H5  C2H5C3H7  C3H7CH2CH=CH2C3H7  C3H7    109059535254020801090
本发明的染合纤用单偶氮红色复合染料可广泛用于常规细度的涤纶纤维的染色,在超细纤维上使用也可以获得较好的效果,还可以用于快速染色。

Claims (5)

1.一种单偶氮红色染料,其特征在于,它是由一种或两种单偶氮型吡啶酮系染料I(以下简称染料I)与一种或两种单偶氮含氰基染料II(以下简称染料II)复配而成,其中染料I的含量为5-50%(重量),染料II的含量为50-95%,染料I与染料II的结构式如下:
Figure A9712024300021
式中,R1及R2分别包含NO2、Cl及OCH3;R3包含C1-C4的烷基;X包含Cl、Br及CN;Y包含SO2CH3及COCH3,R4及R5分别包含C2H5、C3H7及C3H5
2.按权利要求1所述的单偶氮红色复合染料,其特征在于,所述的染料I的结构式中的R1包含有OCH3及Cl,R2包含有NO2,R3包含有C2H5及C4H9;染料II的结构式中的X包含有CN,Y包含有COCH3,R4及R5包含有C2H5、C3H7及C3H5
3.按权利要求1所述的单偶氮红色复合染料,其特征在于,所述的染料I的结构式中的R1包含有OCH3及Cl,R2包含有NO2,R3包含有C2H5及C4H9;染料II的结构式中的X包含有CN,Y包含有SO2CH3,R4及R5包含有C2H5、C3H7及C3H5
4.按权利要求1所述的单偶氮红色复合染料,其特征在于,所述的染料I的结构式中的R1包含有NO2,R2包含有OCH3及Cl,R3包含有C2H5及C4H9;染料II的结构式中的X包含有CN,Y包含有COCH3,R4及R5包含有C2H5、C3H7及C3H5
5.按权利要求1所述的单偶氮红色复合染料,其特征在于,所述的染料I的结构式中的R1包含有NO2,R2包含有OCH3及Cl,R3包含有C2H5及C4H9;染料II的结构式中的X包含有CN,Y包含有SO2CH3,R4及R5包含有C2H5、C3H7及C3H5
CN97120243A 1997-11-06 1997-11-06 染合纤用单偶氮红色复合染料 Expired - Fee Related CN1055100C (zh)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN97120243A CN1055100C (zh) 1997-11-06 1997-11-06 染合纤用单偶氮红色复合染料

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN97120243A CN1055100C (zh) 1997-11-06 1997-11-06 染合纤用单偶氮红色复合染料

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CN1179446A true CN1179446A (zh) 1998-04-22
CN1055100C CN1055100C (zh) 2000-08-02

Family

ID=5175832

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN97120243A Expired - Fee Related CN1055100C (zh) 1997-11-06 1997-11-06 染合纤用单偶氮红色复合染料

Country Status (1)

Country Link
CN (1) CN1055100C (zh)

Cited By (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN102127316A (zh) * 2011-01-27 2011-07-20 浙江昱泰染化科技有限公司 一种分散大红染料组合物
CN102372932A (zh) * 2011-10-31 2012-03-14 浙江龙盛集团股份有限公司 一种分散红染料组合物
CN102652155A (zh) * 2009-12-16 2012-08-29 亨斯迈先进材料(瑞士)有限公司 分散偶氮染料、其制备方法及其用途
WO2014172922A1 (en) * 2013-04-27 2014-10-30 Dow Global Technologies Llc Azo dye used for color filter of a lcd
CN104194381A (zh) * 2014-08-13 2014-12-10 东华大学 一种可交联活性分散染料化合物及其制备和应用
CN104231660A (zh) * 2014-08-01 2014-12-24 浙江昱泰染化科技有限公司 一种单偶氮化合物、制品与应用
CN106317957A (zh) * 2016-08-16 2017-01-11 上海贝通色彩科技有限公司 一种用于三醋纤的分散染料组合物
CN107163621A (zh) * 2017-05-31 2017-09-15 浙江山川科技股份有限公司 一种用于涤纶织物的着色剂及其生产工艺
CN108410209A (zh) * 2018-02-05 2018-08-17 浙江山峪科技股份有限公司 一种环保型高牢度黄棕分散染料组合物、染料制品及应用

Family Cites Families (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR970007419B1 (ko) * 1993-12-30 1997-05-08 한솔제지 주식회사 승화형 열전사 기록용 색소

Cited By (16)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN102652155A (zh) * 2009-12-16 2012-08-29 亨斯迈先进材料(瑞士)有限公司 分散偶氮染料、其制备方法及其用途
CN102652155B (zh) * 2009-12-16 2014-11-05 亨斯迈先进材料(瑞士)有限公司 分散偶氮染料、其制备方法及其用途
CN102127316B (zh) * 2011-01-27 2013-07-10 浙江昱泰染化科技有限公司 一种分散大红染料组合物
CN102127316A (zh) * 2011-01-27 2011-07-20 浙江昱泰染化科技有限公司 一种分散大红染料组合物
CN102372932A (zh) * 2011-10-31 2012-03-14 浙江龙盛集团股份有限公司 一种分散红染料组合物
CN102372932B (zh) * 2011-10-31 2014-04-09 浙江龙盛集团股份有限公司 一种分散红染料组合物
CN105121557A (zh) * 2013-04-27 2015-12-02 陶氏环球技术有限责任公司 用于lcd的滤色片的偶氮染料
WO2014172922A1 (en) * 2013-04-27 2014-10-30 Dow Global Technologies Llc Azo dye used for color filter of a lcd
JP2016526055A (ja) * 2013-04-27 2016-09-01 ダウ グローバル テクノロジーズ エルエルシー Lcdのカラーフィルタに使用されるアゾ染料
CN104231660A (zh) * 2014-08-01 2014-12-24 浙江昱泰染化科技有限公司 一种单偶氮化合物、制品与应用
CN104194381A (zh) * 2014-08-13 2014-12-10 东华大学 一种可交联活性分散染料化合物及其制备和应用
CN106317957A (zh) * 2016-08-16 2017-01-11 上海贝通色彩科技有限公司 一种用于三醋纤的分散染料组合物
CN106317957B (zh) * 2016-08-16 2017-10-03 上海贝通色彩科技有限公司 一种用于三醋纤的分散染料组合物
CN107163621A (zh) * 2017-05-31 2017-09-15 浙江山川科技股份有限公司 一种用于涤纶织物的着色剂及其生产工艺
CN108410209A (zh) * 2018-02-05 2018-08-17 浙江山峪科技股份有限公司 一种环保型高牢度黄棕分散染料组合物、染料制品及应用
CN108410209B (zh) * 2018-02-05 2019-11-12 浙江山峪科技股份有限公司 一种环保型高牢度黄棕分散染料组合物、染料制品及应用

Also Published As

Publication number Publication date
CN1055100C (zh) 2000-08-02

Similar Documents

Publication Publication Date Title
EP2516727B1 (en) Disperse azo dyes
CN1055100C (zh) 染合纤用单偶氮红色复合染料
CN101081838B (zh) 一种苯并异噻唑类化合物、制备与应用及分散染料组合物
CN1049674C (zh) 单偶氮型吡啶酮系复合染料
KR100347978B1 (ko) 모노아조염료
CN113583468A (zh) 分散棕及其制备方法
CN101215245B (zh) 一种含双酯的单偶氮化合物、制备与应用及染料组合物
US4111648A (en) Reactive dyeing systems using dyes with carboxylic acid groups
DE4419622A1 (de) Monoazofarbstoffe, ihre Herstellung und Verwendung
US4642339A (en) Thiazoleazophenylaminoethyl carbonyloxy-C8 -C10 -alkyl compounds useful as dyes for polyester fibers
CN1995026A (zh) 一种苯并异噻唑类化合物、制备与应用及分散染料组合物
EP0014451B1 (de) Verfahren zum Färben und Bedrucken von hydrophoben, synthetischen, organischen Fasermaterialien mit wasserunlöslichen Azofarbstoffen
CN105111104B (zh) 一种分散染料单体化合物、分散染料制剂及其应用
CA1042000A (en) Azo dyes
US5174791A (en) Process for dyeing and printing blend fabrics of polyester and natural fibre materials with disperse dye and polyether-polyester to inhibit soilins with disperse dye
CN110564177B (zh) 一种印花用紫色分散染料组合物
CN109054429B (zh) 一种含乙酰胺基团的偶氮染料化合物及其制备方法和应用
JP2516785B2 (ja) ポリエステル繊維の染色法
US4171954A (en) Reactive dyeing systems using dyes with carboxylic acid groups on polyvinyl alcohol
KR100245195B1 (ko) 아조분산염료, 그의 제조방법 및 염색방법
JPS5996167A (ja) 合成繊維用アゾ染料
CN114430766A (zh) N-[4-(5-氟-2,4-二硝基-苯基偶氮)-苯基]-胺衍生物和n-[4-(4-硝基-苯基偶氮)-苯基]-胺衍生物的高湿牢度分散染料混合物
CN114402039A (zh) N-[4-(5-硫氰基-2,4-二硝基-苯偶氮)-苯基]-胺衍生物和n-[4-(4-硝基-苯偶氮)-苯基]-胺衍生物的高湿牢度分散染料混合物
CN112608621A (zh) 一种分散染料组合物
JPH0124179B2 (zh)

Legal Events

Date Code Title Description
C10 Entry into substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
C06 Publication
PB01 Publication
C14 Grant of patent or utility model
GR01 Patent grant
C19 Lapse of patent right due to non-payment of the annual fee
CF01 Termination of patent right due to non-payment of annual fee