CN117624052B - 一种用于捕集二氧化碳的离子液体及其制备方法 - Google Patents

一种用于捕集二氧化碳的离子液体及其制备方法 Download PDF

Info

Publication number
CN117624052B
CN117624052B CN202410107254.7A CN202410107254A CN117624052B CN 117624052 B CN117624052 B CN 117624052B CN 202410107254 A CN202410107254 A CN 202410107254A CN 117624052 B CN117624052 B CN 117624052B
Authority
CN
China
Prior art keywords
phohr
imidazole
ionic liquid
carbon dioxide
amino acid
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Active
Application number
CN202410107254.7A
Other languages
English (en)
Other versions
CN117624052A (zh
Inventor
汪志和
汪俊熙
张明俊
杨平
林山植
李敏
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Sichuan Yineng Kangsheng Environmental Protection Technology Co ltd
Original Assignee
Sichuan Yineng Kangsheng Environmental Protection Technology Co ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Sichuan Yineng Kangsheng Environmental Protection Technology Co ltd filed Critical Sichuan Yineng Kangsheng Environmental Protection Technology Co ltd
Priority to CN202410107254.7A priority Critical patent/CN117624052B/zh
Publication of CN117624052A publication Critical patent/CN117624052A/zh
Application granted granted Critical
Publication of CN117624052B publication Critical patent/CN117624052B/zh
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D233/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
    • C07D233/54—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D233/56—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms, attached to ring carbon atoms
    • C07D233/60—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms, attached to ring carbon atoms with hydrocarbon radicals, substituted by oxygen or sulfur atoms, attached to ring nitrogen atoms
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01D—SEPARATION
    • B01D53/00—Separation of gases or vapours; Recovering vapours of volatile solvents from gases; Chemical or biological purification of waste gases, e.g. engine exhaust gases, smoke, fumes, flue gases, aerosols
    • B01D53/14—Separation of gases or vapours; Recovering vapours of volatile solvents from gases; Chemical or biological purification of waste gases, e.g. engine exhaust gases, smoke, fumes, flue gases, aerosols by absorption
    • B01D53/1456—Removing acid components
    • B01D53/1475—Removing carbon dioxide
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01D—SEPARATION
    • B01D53/00—Separation of gases or vapours; Recovering vapours of volatile solvents from gases; Chemical or biological purification of waste gases, e.g. engine exhaust gases, smoke, fumes, flue gases, aerosols
    • B01D53/14—Separation of gases or vapours; Recovering vapours of volatile solvents from gases; Chemical or biological purification of waste gases, e.g. engine exhaust gases, smoke, fumes, flue gases, aerosols by absorption
    • B01D53/1493—Selection of liquid materials for use as absorbents
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C227/00—Preparation of compounds containing amino and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton
    • C07C227/14—Preparation of compounds containing amino and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton from compounds containing already amino and carboxyl groups or derivatives thereof
    • C07C227/18—Preparation of compounds containing amino and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton from compounds containing already amino and carboxyl groups or derivatives thereof by reactions involving amino or carboxyl groups, e.g. hydrolysis of esters or amides, by formation of halides, salts or esters
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C277/00—Preparation of guanidine or its derivatives, i.e. compounds containing the group, the singly-bound nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C277/08—Preparation of guanidine or its derivatives, i.e. compounds containing the group, the singly-bound nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups of substituted guanidines
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01D—SEPARATION
    • B01D2252/00—Absorbents, i.e. solvents and liquid materials for gas absorption
    • B01D2252/30—Ionic liquids and zwitter-ions
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
    • Y02C—CAPTURE, STORAGE, SEQUESTRATION OR DISPOSAL OF GREENHOUSE GASES [GHG]
    • Y02C20/00—Capture or disposal of greenhouse gases
    • Y02C20/40—Capture or disposal of greenhouse gases of CO2

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Analytical Chemistry (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Abstract

本发明属于气体捕集液的技术领域，具体涉及一种用于捕集二氧化碳的离子液体及其制备方法。首先采用烷基酚在一定的反应条件下与咪唑发生反应，在氯仿和氢化钠催化剂的条件下，咪唑上的NH与烷基发生取代反应，形成苯酚通过烷基链与咪唑侨联的化合物，再将该化合物与氨基酸结合形成离子液体，其中，引入酚羟基、烷基链、氨基可以降低咪唑型离子液体的粘度，从而提高了传质效率，提高对二氧化碳的选择性以及溶解度，可作为二氧化碳的吸收剂，提高对二氧化碳的捕集效率，其水溶液对二氧化碳的吸收浓度高达2.3 mol CO2/mol IL以上，制备成水溶液可以降低成本，为进一步工业化应用提供了可能。

Description

一种用于捕集二氧化碳的离子液体及其制备方法
技术领域
本发明属于气体捕集液的技术领域，具体涉及一种用于捕集二氧化碳的离子液体及其制备方法。
背景技术
目前，国内外研究机构及企业已经在从能源系统捕集二氧化碳上进行了大量研究与实践，这些研究与实践主要集中在二氧化碳分离工艺和系统集成上。近年来，中国在发展CCS技术方面取得了显著进步，目前，已经成功地建立了多个工业规模的二氧化碳捕集示范项目。电力行业CCS技术研究主要集中在燃煤电厂，有关燃气电厂二氧化碳捕集分离方法的研究相对较少。
火力发电厂二氧化碳捕集分离方法主要包括燃烧后捕集、燃烧前捕集以及富氧燃烧。燃烧前二氧化碳捕集技术由于需要引进额外的转化工艺，从而导致采用燃烧前捕集的系统热效率将下降7~10%。这很大程度上限制了燃烧前捕集技术在电力生产过程中的广泛使用。富氧燃烧二氧化碳捕集技术将使用纯氧作为氧化剂，因此在烟道气中的二氧化碳浓度将高达85％。虽然高浓度的二氧化碳能耗较低，但是从空气中分离氧气的过程却能耗较大，综合考虑，采用富氧燃烧二氧化碳捕集技术的系统热效率将下降10个百分点。目前，从技术经济可行性综合分析，普遍认为燃烧后二氧化碳捕集是最为可行的方法，因为燃烧后二氧化碳捕集属于一种烟气后处理技术，所以该方法对现有电厂改造较少，与火力发电厂具有很好的契合性，成本较低，应用广泛。
燃烧后二氧化碳捕集技术主要分为三类：吸收、吸附及膜法。其中化学吸收工艺是商业应用最为广泛的电厂燃烧后捕集技术之一，主要原因包括：化学吸收工艺适于分离低浓度二氧化碳，可在常压下进行，对电厂现有设备改造较少，对负荷变化适应性较强，技术成熟等。同时，针对燃气电厂烟气二氧化碳含量与燃煤电厂烟气相比相对较低的特点，化学吸收法是目前比较适用于燃气电厂二氧化碳捕集的技术。
发明内容
针对上述问题，本发明的目的在于提供一种用于捕集二氧化碳的离子液体及其制备方法。
本发明的技术内容如下：
本发明提供了一种捕集二氧化碳的离子液体的制备方法，包括如下步骤：
1）在氮气氛围下，取烷基酚溶于有机溶液中，在搅拌下加入氯仿和咪唑，机械搅拌下，在70~80℃下恒温油浴加热，回流10~15h，反应完成后进行减压旋蒸，除去有机溶液，之后冷却至室温，用乙酸乙酯洗涤，真空干燥之后得到粉末，得到羟基苯-烷基-咪唑；
所述有机溶液包括有机醇溶液，包括甲醇、乙醇、丙醇、异丙醇、正丁醇、异丁醇、叔丁醇、正戊醇、异戊醇、正己醇的一种以上，不限于此；
所述烷基酚和咪唑的用量摩尔比为1:（1~1.5）；
所述烷基酚包括如下通式结构：
、/>、/>；
其中，R1、R2、R3分别为C≥4的烷基链，优选C5~C8；
所述羟基苯-烷基-咪唑包括如下结构：
、/>、；
分别命名为PhOHR1Im、PhOHR2Im、PhOHR3Im；
其中，R1、R2、R3分别为C≥4的烷基链，优选C5~C8；
2）将氨基酸溶于水中，在剧烈搅拌下加入上述羟基苯-烷基-咪唑，在室温下磁力搅拌反应45~50h，之后进行减压旋蒸至恒重，得到[咪唑]+[氨基酸]-离子液体；
所述氨基酸和咪唑粉末的用量摩尔比为（1~1.5）:1；
所述氨基酸包括精氨酸、赖氨酸、甘氨酸的一种；
所述[咪唑]+[氨基酸]-离子液体包括[PhOHR1Im][Arg]、[PhOHR1Im][Gly]、[PhOHR1Im][Lys]、[PhOHR2Im][Arg]、[PhOHR2Im][Gly]、[PhOHR2Im][Lys]、[PhOHR3Im][Arg]、[PhOHR3Im][Gly]、[PhOHR3Im][Lys]，其结构分别如下：
、、、、、、、、。
本发明还提供了一种用于捕集二氧化碳的离子液体，包括如上所述的[PhOHR1Im][Arg]、[PhOHR1Im][Gly]、[PhOHR1Im][Lys]、[PhOHR2Im][Arg]、[PhOHR2Im][Gly]、[PhOHR2Im][Lys]、[PhOHR3Im][Arg]、[PhOHR3Im][Gly]、[PhOHR3Im][Lys]，其结构分别如上所示，其中，R1、R2、R3分别为C≥4的烷基链，优选C5~C8。
本发明的有益效果如下：
本发明的用于捕集二氧化碳的离子液体，首先采用烷基酚在一定的反应条件下与咪唑发生反应，在氯仿和氢化钠催化剂的条件下，咪唑上的NH与烷基发生取代反应，形成苯酚通过烷基链与咪唑侨联的化合物，再将该化合物与氨基酸结合形成离子液体，其中，引入酚羟基、烷基链、氨基可以降低咪唑型离子液体的粘度，从而提高了传质效率，提高对二氧化碳的选择性以及溶解度，可作为二氧化碳的吸收剂，提高对二氧化碳的捕集效率，其水溶液对二氧化碳的吸收浓度高达2.3 mol CO2/mol IL以上，制备成水溶液可以降低成本，为进一步工业化应用提供了可能。
附图说明
图1为实施例1-4所制备的离子液体的红外光谱结果图；
图2为实施例1-8所制备的离子液体的密度随温度变化图；
图3为实施例1-8所制备的离子液体的粘度随温度变化图。
具体实施方式
以下通过具体的实施案例以及附图说明对本发明作进一步详细的描述，应理解这些实施例仅用于说明本发明而不用于限制本发明的保护范围，在阅读了本发明之后，本领域技术人员对本发明的各种等价形式的修改均落于本申请所附权利要求所限定。
若无特殊说明，本发明的所有原料和试剂均为常规市场的原料、试剂。
实施例1，一种用于捕集二氧化碳的离子液体
1）在氮气氛围下，取3-戊基苯酚（8.2g，50mmol）溶于50mL正丁醇中，在搅拌下加入20mL氯仿、氢化钠（1.2g，120mmol）咪唑（3.5g，51.5mmol），机械搅拌下，在75℃下恒温油浴加热，回流12h，反应完成后进行减压旋蒸，除去有机溶液，之后冷却至室温，用乙酸乙酯洗涤，60℃真空干燥之后得到粉末，得到3-（3-羟基苯-1-戊基）咪唑，结构为；
所述有机溶剂包括有机醇溶液，包括甲醇、乙醇、丙醇、异丙醇、正丁醇、异丁醇、叔丁醇、正戊醇、异戊醇、正己醇的一种以上，不限于此；
2）将精氨酸（9.57g，60mmol）溶于60mL水中，在剧烈搅拌下加入上述粉末（12.95g，50mmol），在室温下磁力搅拌反应48h，之后进行55℃下减压旋蒸至恒重，得到[PhOHR2Im][Arg]离子液体，结构为，其中R2为戊烷基直链。
将实施例1的[PhOHR2Im][Arg]离子液体分别进行红外光谱测试，如图1所示，分析如下：3580cm-1为酚羟基振动峰，1598cm-1为苯环骨架振动峰，2900cm-1附近为烷基链上的烷基振动峰，3221 cm-1为咪唑环上的NH+振动峰，1562cm-1为咪唑环上的C=C振动峰，1455cm-1为咪唑环上的C=N振动峰，1544cm-1为咪唑环骨架振动峰，1668cm-1、1374cm-1分别为精氨酸中COO-的不对称振动峰和对称振动峰，1589cm-1为精氨酸N-H的弯曲振动峰，由上分析可知，实施例1的[PhOHR2Im][Arg]结构中含有酚羟基、苯环、烷基、咪唑环以及精氨酸结构。
实施例2，一种用于捕集二氧化碳的离子液体
1）在氮气氛围下，取2-辛基苯酚（10.3g，50mmol）溶于60mL乙醇中，在搅拌下加入20mL氯仿、氢化钠（1.2g，120mmol）咪唑（3.5g，51.5mmol），机械搅拌下，在80℃下恒温油浴加热，回流10h，反应完成后进行减压旋蒸，除去有机溶液，之后冷却至室温，用乙酸乙酯洗涤，60℃真空干燥之后得到粉末，得到3-（2-羟基苯-1-辛基）咪唑，结构；
2）将甘氨酸（5.63g，75mmol）溶于60mL水中，在剧烈搅拌下加入上述粉末（13.65g，50mmol），在室温下磁力搅拌反应48h，之后进行55℃下减压旋蒸至恒重，得到[PhOHR1Im][Gly]离子液体，结构为：，其中R1为辛烷基直链。
将实施例2的[PhOHR1Im][Gly]离子液体分别进行红外光谱测试，如图1所示，分析如下：3620cm-1为酚羟基振动峰，1613cm-1为苯环骨架振动峰，2900cm-1附近为烷基链上的烷基振动峰，3230 cm-1为咪唑环上的NH+振动峰，1558cm-1为咪唑环上的C=C振动峰，1441cm-1为咪唑环上的C=N振动峰，1550cm-1为咪唑环骨架振动峰，1411cm-1分别为甘氨酸中COO-的对称振动峰，1590cm-1为甘氨酸N-H的弯曲振动峰，由上分析可知，实施例2的[PhOHR1Im][Gly]结构中含有酚羟基、苯环、烷基、咪唑环以及甘氨酸结构。
实施例3，一种用于捕集二氧化碳的离子液体
1）在氮气氛围下，取4-庚基苯酚（9.6g，50mmol）溶于60mL丙醇中，在搅拌下加入20mL氯仿、氢化钠（1.2g，120mmol）咪唑（3.5g，51.5mmol），机械搅拌下，在80℃下恒温油浴加热，回流10h，反应完成后进行减压旋蒸，除去有机溶液，之后冷却至室温，用乙酸乙酯洗涤，60℃真空干燥之后得到粉末，得到3-（4-羟基苯-1-庚基）咪唑，结构为；
2）将甘氨酸（4.5g，60mmol）溶于60mL水中，在剧烈搅拌下加入上述粉末（12.95g，50mmol），在室温下磁力搅拌反应48h，之后进行55℃下减压旋蒸至恒重，得到[PhOHR3Im][Gly]离子液体，结构为：，其中R3为庚烷基直链。
将实施例3的[PhOHR3Im][Gly]离子液体进行红外光谱测试，如图1所示，分析如下：3340cm-1为酚羟基振动峰，1620cm-1为苯环骨架振动峰，2900cm-1附近为烷基链上的烷基振动峰，3204 cm-1为咪唑环上的NH+振动峰，1581cm-1为咪唑环上的C=C振动峰，1463cm-1为咪唑环上的C=N振动峰，1578cm-1为咪唑环骨架振动峰，1423cm-1分别为甘氨酸中COO-的对称振动峰，1594cm-1为甘氨酸N-H的弯曲振动峰，由上分析可知，实施例3的[PhOHR3Im][Gly]结构中含有酚羟基、苯环、烷基、咪唑环以及甘氨酸结构。
实施例4，一种用于捕集二氧化碳的离子液体
1）在氮气氛围下，取4-己基苯酚（8.9g，50mmol）溶于60mL乙醇中，在搅拌下加入20mL氯仿、氢化钠（1.2g，120mmol）咪唑（3.5g，51.5mmol），机械搅拌下，在80℃下恒温油浴加热，回流10h，反应完成后进行减压旋蒸，除去有机溶液，之后冷却至室温，用乙酸乙酯洗涤，60℃真空干燥之后得到粉末，得到3-（4-羟基苯-1-己基）咪唑，结构为；
2）将赖氨酸（8.76g，60mmol）溶于60mL水中，在剧烈搅拌下加入上述粉末（12.25g，50mmol），在室温下磁力搅拌反应48h，之后进行55℃下减压旋蒸至恒重，得到[PhOHR3Im][Lys]离子液体，结构为
，其中R3为己烷基直链。
将实施例4的[PhOHR3Im][Lys]离子液体进行红外光谱测试，如图1所示，分析如下：3375cm-1为酚羟基振动峰，1641cm-1为苯环骨架振动峰，2900cm-1附近为烷基链上的烷基振动峰，3224 cm-1为咪唑环上的NH+振动峰，1573cm-1为咪唑环上的C=C振动峰，1485cm-1为咪唑环上的C=N振动峰，1590cm-1为咪唑环骨架振动峰，1584cm-1分别为赖氨酸中COO-的不对称振动峰，1420cm-1为赖氨酸N-H的对称振动峰，由上分析可知，实施例4的[PhOHR3Im][Lys]结构中含有酚羟基、苯环、烷基、咪唑环以及赖氨酸结构。
实施例5，一种用于捕集二氧化碳的离子液体
1）在氮气氛围下，取2-壬基苯酚（11g，50mmol）溶于60mL正丁醇中，在搅拌下加入20mL氯仿、氢化钠（1.2g，120mmol）咪唑（3.5g，51.5mmol），机械搅拌下，在70℃下恒温油浴加热，回流15h，反应完成后进行减压旋蒸，除去有机溶液，之后冷却至室温，用乙酸乙酯洗涤，60℃真空干燥之后得到粉末，得到3-（2-羟基苯-1-壬基）咪唑，结构为
；
2）将精氨酸（10.44g，60mmol）溶于60mL水中，在剧烈搅拌下加入上述粉末（13.65g，50mmol），在室温下磁力搅拌反应48h，之后进行55℃下减压旋蒸至恒重，得到[PhOHR1Im][Arg]离子液体，结构为：，其中R1为壬烷基直链。
实施例6，一种用于捕集二氧化碳的离子液体
1）在氮气氛围下，取2-己基苯酚（8.9g，50mmol）溶于60mL乙醇中，在搅拌下加入20mL氯仿、氢化钠（1.2g，120mmol）咪唑（3.5g，51.5mmol），机械搅拌下，在75℃下恒温油浴加热，回流12h，反应完成后进行减压旋蒸，除去有机溶液，之后冷却至室温，用乙酸乙酯洗涤，60℃真空干燥之后得到粉末，得到3-（2-羟基苯-1-己基）咪唑，结构为；
2）将赖氨酸（4.13g，55mmol）溶于60mL水中，在剧烈搅拌下加入上述粉末（12.25g，50mmol），在室温下磁力搅拌反应48h，之后进行55℃下减压旋蒸至恒重，得到[PhOHR1Im][Lys]离子液体，结构为：，其中R1为己烷基直链。
实施例7，一种用于捕集二氧化碳的离子液体
1）在氮气氛围下，取3-壬基苯酚（11g，50mmol）溶于60mL正戊醇中，在搅拌下加入20mL氯仿、氢化钠（1.2g，120mmol）咪唑（3.5g，51.5mmol），机械搅拌下，在70℃下恒温油浴加热，回流15h，反应完成后进行减压旋蒸，除去有机溶液，之后冷却至室温，用乙酸乙酯洗涤，60℃真空干燥之后得到粉末，得到3-（3-羟基苯-1-壬基）咪唑，结构为
；
2）将甘氨酸（4.5g，60mmol）溶于60mL水中，在剧烈搅拌下加入上述粉末（14.35g，50mmol），在室温下磁力搅拌反应48h，之后进行55℃下减压旋蒸至恒重，得到[PhOHR2Im][Gly]离子液体，结构为：，其中R2为壬烷基直链。
实施例8，一种用于捕集二氧化碳的离子液体
1）在氮气氛围下，取4-辛基苯酚（10.3g，50mmol）溶于60mL异戊醇中，在搅拌下加入20mL氯仿、氢化钠（1.2g，120mmol）咪唑（3.5g，51.5mmol），机械搅拌下，在80℃下恒温油浴加热，回流10h，反应完成后进行减压旋蒸，除去有机溶液，之后冷却至室温，用乙酸乙酯洗涤，60℃真空干燥之后得到粉末，得到3-（4-羟基苯-1-辛基）咪唑，结构为
；
2）将精氨酸（10.44g，60mmol）溶于60mL水中，在剧烈搅拌下加入上述粉末（13.65g，50mmol），在室温下磁力搅拌反应48h，之后进行55℃下减压旋蒸至恒重，得到[PhOHR3Im][Arg]离子液体，结构为
，其中R3为辛烷基直链。
将以上实施例1~8所制备的离子液体进行物理测试，包括密度和粘度。如图2所示，8种离子液体的密度随温度的升高而减小，其作用机理为内部分子在受热的时候，平均动能增加，同时分子间的相互作用力变弱，使得平均距离增加，从而导致单位体积内的分子密度降低，由图2可见，离子液体的分子质量越大，密度越大，而在阳离子分子量相近的情况下，阴离子的分子量越大，离子液体的密度越大。以及对8种离子液体进行了热重分析，均显示分解温度＞125℃，而在温度低于125℃时，离子液体的质量损失≤8%。
如图3所示，8种离子液体的粘度随温度的升高而减小，由于一般的咪唑类离子液体存在粘度高的问题，而本发明通过引入酚羟基、烷基链以及添加氨基酸阴离子，有图3可见，30℃的时候粘度在80~90cp范围内，粘度有所降低，更加提高了本发明所制备的咪唑类离子液体对二氧化碳的溶解度和选择性。
将实施例1~8所制备的离子液体进行脱碳模拟试验，在常压、45℃、模拟烟气流量为80mL/min的试验条件下测定了离子液体在3h内对二氧化碳的吸收能力，并将8种离子液体制备成质量分数为20~50%的水溶液，结果如表1所示，制备成水溶液对二氧化碳的溶解性更强，吸收效果更好。
表1 不同质量分数的离子液体对二氧化碳的吸收浓度
吸收浓度（mol CO2/mol IL） 100% 50% 40% 30% 20%
实施例1 0.75 1.48 1.52 1.51 1.32
实施例2 0.71 1.13 1.15 1.15 1.1
实施例3 0.72 1.13 1.15 1.16 1.12
实施例4 0.81 2.1 2.37 2.39 2.23
实施例5 0.78 1.65 1.68 1.67 1.44
实施例6 0.83 2.13 2.37 2.38 2.09
实施例7 0.77 1.12 1.11 1.12 1.10
实施例8 0.77 1.2 1.26 1.33 1.15
由表1可见，所有离子液体在质量分数为30%和40%的时候对二氧化碳的吸收效果较好，其中实施例4的[PhOHR3Im][Lys]和实施例6的[PhOHR1Im][Lys]对二氧化碳的吸收浓度高达2.3 mol CO2/mol IL以上，其原因可能是因为赖氨酸阴离子含有两个氨基，以及在酚羟基以及烷基链的协同作用下，大大提高了咪唑类离子液体对二氧化碳的选择性以及溶解度，并且制备成水溶液可以降低成本，为进一步工业化应用提供了可能。

Claims (2)

1.一种捕集二氧化碳的离子液体的制备方法，其特征在于，包括如下步骤：
1）在氮气氛围下，取烷基酚溶于有机溶液中，在搅拌下加入氯仿和咪唑，机械搅拌下，在70~80℃下恒温油浴加热，回流10~15h，反应完成后进行减压旋蒸，除去有机溶液，之后冷却至室温，用乙酸乙酯洗涤，真空干燥之后得到粉末，得到羟基苯-烷基-咪唑；
所述烷基酚和咪唑的用量摩尔比为1:（1~1.5）；
所述烷基酚具有如下通式结构：
、/>或/>；
所述有机溶液为有机醇溶液，包括甲醇、乙醇、丙醇、异丙醇、正丁醇、异丁醇、叔丁醇、正戊醇、异戊醇、正己醇的一种以上；
所述羟基苯-烷基-咪唑具有如下结构：
、/>或；
分别命名为PhOHR1Im、PhOHR2Im、PhOHR3Im；
2）将氨基酸溶于水中，在剧烈搅拌下加入上述羟基苯-烷基-咪唑，在室温下磁力搅拌反应45~50h，之后进行减压旋蒸至恒重，得到[咪唑]+[氨基酸]-离子液体；
所述氨基酸为精氨酸、赖氨酸、甘氨酸中的一种；
所述氨基酸和咪唑粉末的用量摩尔比为（1~1.5）:1；
所述[咪唑]+[氨基酸]-离子液体为[PhOHR1Im][Arg]、[PhOHR1Im][Gly]或[PhOHR1Im][Lys]，其结构分别如下：
、、；
所述[咪唑]+[氨基酸]-离子液体还为[PhOHR2Im][Arg]、[PhOHR2Im][Gly]或[PhOHR2Im][Lys]，其结构分别如下：
、、；
所述[咪唑]+[氨基酸]-离子液体还为[PhOHR3Im][Arg]、[PhOHR3Im][Gly]或[PhOHR3Im][Lys]，其结构分别如下：
、
、
；
所述R1、R2、R3分别为C5~C8的烷基链。
2.一种权利要求1所述制备方法得到的用于捕集二氧化碳的离子液体，其特征在于，所述离子液体为权利要求1所述的[PhOHR1Im][Arg]、[PhOHR1Im][Gly]、[PhOHR1Im][Lys]、[PhOHR2Im][Arg]、[PhOHR2Im][Gly]、[PhOHR2Im][Lys]、[PhOHR3Im][Arg]、[PhOHR3Im][Gly]或[PhOHR3Im][Lys]；
其中，R1、R2、R3与权利要求1所述化合物的结构式相适应；
所述离子液体制备成质量分数为20~50%的水溶液用于吸收烟气中的二氧化碳。
CN202410107254.7A 2024-01-26 2024-01-26 一种用于捕集二氧化碳的离子液体及其制备方法 Active CN117624052B (zh)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN202410107254.7A CN117624052B (zh) 2024-01-26 2024-01-26 一种用于捕集二氧化碳的离子液体及其制备方法

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN202410107254.7A CN117624052B (zh) 2024-01-26 2024-01-26 一种用于捕集二氧化碳的离子液体及其制备方法

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CN117624052A CN117624052A (zh) 2024-03-01
CN117624052B true CN117624052B (zh) 2024-04-12

Family

ID=90016701

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN202410107254.7A Active CN117624052B (zh) 2024-01-26 2024-01-26 一种用于捕集二氧化碳的离子液体及其制备方法

Country Status (1)

Country Link
CN (1) CN117624052B (zh)

Citations (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4448781A (en) * 1979-01-19 1984-05-15 Pfizer Inc. N-Benzyl-imidazoles as selective inhibitors of the thromboxane synthetase enzyme
CN1223653A (zh) * 1996-07-19 1999-07-21 武田药品工业株式会社 杂环化合物、其制备和用途
CN1331694A (zh) * 1998-12-19 2002-01-16 詹森药业有限公司 抗组胺的螺环化合物
CN101037388A (zh) * 2007-04-17 2007-09-19 华东师范大学 复合功能离子液体体系、制备及其应用
CN103153452A (zh) * 2011-01-31 2013-06-12 三菱瓦斯化学株式会社 吸氧剂及其保存方法
CN106977676A (zh) * 2017-03-14 2017-07-25 华东师范大学 一种含氮功能化介孔聚合物的合成及其应用
DE102016204931A1 (de) * 2016-03-24 2017-09-28 Evonik Degussa Gmbh Verfahren, Absorptionsmedien zur Absorption von CO2 aus Gasmischungen
CN109174181A (zh) * 2018-08-10 2019-01-11 华东师范大学 一种负载双功能离子液体介孔聚合物的制备及其应用
CN111072669A (zh) * 2019-12-03 2020-04-28 山东大学 一种苯基咪唑并吡嗪酮类化合物及制备方法与应用
CN116196980A (zh) * 2022-09-09 2023-06-02 天津市职业大学 离子液体改性环氧树脂基固载金属盐催化剂及其制备方法和应用

Family Cites Families (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US10456736B2 (en) * 2015-10-19 2019-10-29 Paloza Llc Method and apparatus for purification and treatment of air

Patent Citations (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4448781A (en) * 1979-01-19 1984-05-15 Pfizer Inc. N-Benzyl-imidazoles as selective inhibitors of the thromboxane synthetase enzyme
CN1223653A (zh) * 1996-07-19 1999-07-21 武田药品工业株式会社 杂环化合物、其制备和用途
CN1331694A (zh) * 1998-12-19 2002-01-16 詹森药业有限公司 抗组胺的螺环化合物
CN101037388A (zh) * 2007-04-17 2007-09-19 华东师范大学 复合功能离子液体体系、制备及其应用
CN103153452A (zh) * 2011-01-31 2013-06-12 三菱瓦斯化学株式会社 吸氧剂及其保存方法
DE102016204931A1 (de) * 2016-03-24 2017-09-28 Evonik Degussa Gmbh Verfahren, Absorptionsmedien zur Absorption von CO2 aus Gasmischungen
CN106977676A (zh) * 2017-03-14 2017-07-25 华东师范大学 一种含氮功能化介孔聚合物的合成及其应用
CN109174181A (zh) * 2018-08-10 2019-01-11 华东师范大学 一种负载双功能离子液体介孔聚合物的制备及其应用
CN111072669A (zh) * 2019-12-03 2020-04-28 山东大学 一种苯基咪唑并吡嗪酮类化合物及制备方法与应用
CN116196980A (zh) * 2022-09-09 2023-06-02 天津市职业大学 离子液体改性环氧树脂基固载金属盐催化剂及其制备方法和应用

Non-Patent Citations (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
CO2捕集分离的功能离子液体及材料研究进展;曾少娟，等;化学学报.;20230630;第81卷(第06期);627-645 *
P Cozzi，等.Ethyl 2-([5,6-dihydro-7-(1H-imidazol-1-yl)-2-naphthalenyl]oxy)- 2-methylpropanoate as a new potent oxyisobutyrate hypolipidaemic with unusual features.Farmaco Sci . .1987,第42卷(第03期),205-218. *
Solvent properties of the 1-butyl-3-methylimidazolium hexafluorophosphate ionic liquid;S Carda-Broch，等;Anal Bioanal Chem.;20030131;第375卷(第02期);191-199 *
功能离子液体复合体系中钯催化的Heck偶联反应;刘晔;李敏;路勇;吴海虹;高国华;;高等学校化学学报;20070410(第04期);135-138 *
基于离子液体的两亲分子自组装;鲁飞;郑利强;;科学通报;20170228(第06期);98-114 *
江洪,等.邻-[(5(6)-取代苯并咪唑)-2-基]-苯氧乙酸乙酯的合成与表征.华中农业大学学报..2002,第03卷298-300. *
烟碱离子液体的制备及在催化合成苯基环碳酸酯中的应用;梁栋;朱娜;陈小平;杨艳辉;;烟草科技;20170215(第02期);47-52+67 *
离子液体对CO_2捕集及电转化的研究;成丽苹;郝永超;李敏;王秀玲;赵哲;马晓刚;王月;;山东化工;20180608(第11期);20-22 *
肖九高,汪志和.烟道气脱除和回收二氧化碳技术.第九届全国有色金属工业冶炼烟气治理专利技术推广及三废无害化处置研发技术研讨会论文集.2012,55-57. *
脯氨酸离子液体催化合成尼泊金甲酯;尹大伟;孙嘉希;刘玉婷;李洁;;中国食品添加剂(第10期);63-67 *

Also Published As

Publication number Publication date
CN117624052A (zh) 2024-03-01

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN102211017B (zh) 一种偕胺肟基提铀吸附剂及制备方法
CN101816925B (zh) 一种用于co2吸附的有机无机杂化材料及其制备方法
CN110732308A (zh) 一种MOFs基固体酸氨气吸附剂的制备方法
CN104779400A (zh) 一种用于质子交换膜的改性碳纳米管的制备方法
CN108822269A (zh) 一种腐殖酸苯乙烯磺酸钠接枝共聚物水煤浆分散剂及其制备方法
CN117624052B (zh) 一种用于捕集二氧化碳的离子液体及其制备方法
CN111215067B (zh) 一种镥钆改性δ-氧化锰复合物负载铂催化剂的制备方法和应用
CN103752137A (zh) 一种含醚基吡啶类离子液体捕集酸性气体的方法
CN114146688A (zh) 一种抗水性MOFs基材料的制备方法及其应用
CN101537300B (zh) 一种可循环的二氧化硫气体吸收剂及其制备方法
CN110563608B (zh) 氰基取代的聚乙烯亚胺类化合物及其应用
CN109336107B (zh) 一种碱木质素多孔碳电极材料的制备方法
CN103357248A (zh) 基于膜接触器捕获烟气二氧化碳的复配吸收剂及使用方法
CN114272726B (zh) 一种基于离子液体混合基质膜高效分离含氨气体的方法
CN103113947A (zh) 一种沼气分离净化装置及其碱法吸收co2净化沼气的方法
CN115253714B (zh) 一种掺杂二硫化钼纳米片改性材料的混合基质膜及其制备方法和应用
CN111298604A (zh) 一种烟气中二氧化碳的捕集系统和方法
CN103230783A (zh) 复合型二氧化碳吸附剂
CN112980187B (zh) 一种长侧链交联型聚砜阴离子交换膜及其制备方法
CN115282948A (zh) 一种离子液体介导低聚壳聚糖衍生IL-Cu/Al@NC微球的制备方法及应用
CN114225963A (zh) 一种酮烯胺共价有机框架光催化剂及其制备方法和应用
CN113694895A (zh) 有机胺改性层状双氢氧化物/sba-15复合材料作为co2吸附剂的制备方法和应用
CN110833819B (zh) 一种双毛刷结构有机硅纳米材料co2吸附剂及其制备方法
Chen et al. High adsorption capacity by creating a hydrophobic/hydrophilic layer on the surface of silicalite-1
CN113713571B (zh) 一种含Cr的单原子流体增强二氧化碳解吸的方法

Legal Events

Date Code Title Description
PB01 Publication
PB01 Publication
SE01 Entry into force of request for substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
GR01 Patent grant
GR01 Patent grant