CN117500858A - 用于以无氟方式整理织物片材的氨基甲酸酯化合物 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及含有至少一个结构单元(A)的氨基甲酸酯化合物，所述结构单元(A)是具有至少三个R1基团的聚甘油结构单元，所述R1基团各自独立地选自任选地含有除氟原子之外的杂原子的C3‑C39烃基；制备一种或多种上述氨基甲酸酯化合物的方法；含有一种或多种上述氨基甲酸酯化合物的组合物；使用一种或多种上述氨基甲酸酯化合物浸渍织物片材从而使其防水和/或防油的方法；以及可根据上述方法获得的织物片材。
Description
本发明涉及用于无氟整理纺织品的活性物质。
许多用于整理织物的活性物质是已知的。其中，全氟化和聚氟化的烷基化合物(全氟烷基和聚氟烷基物质，PFAS)的类别特别重要，因为它们可以赋予织物特别良好的防水性和额外的防油性。因此，PFAS经常用于整理织物，例如运动和休闲服、园艺装置，并且也用于技术和军事应用。其他领域的用途尤其包括疏水膜和纸产品。这些氟化整理的缺点是它们会导致寿命很长的PFAS进入环境。这些持久性化合物在生物体内积累，且可能对环境和人类造成相当大的危害。例如，经由织物整理进入环境的全氟辛酸(PFOA)与肝脏损伤、生殖毒性和致癌特性有关。含有PFAS的整理的另一个缺点是，疏水作用在一定时间后会减弱，且必须经由热处理重新活化。基于PFAS的组合物的上述缺点导致迫切需要不含PFAS的活性物质。
作为含氟整理的替代方案，已知基于简单蜡的整理。这些蜡基本上由长烷基链组成。它们的缺点是它们在织物上赋予蜡质的质地，这种感觉(也称为“触感”)受到许多潜在用户的反对。此外，这种结构相对简单的化合物在用商业洗涤剂洗涤期间，很容易从织物中浸出，这导致疏水作用的损失。
可以通过将具有长烷基链的蜡质组分与三聚氰胺衍生物交联以形成更高分子量的聚合物来实现改进。例如，DE 1017133 B描述了通过将由六羟甲基三聚氰胺六甲醚、硬脂酸、硬脂酸二甘油酯(甘油二硬脂酸酯)和三乙醇胺形成的缩合产物与石蜡混合来制造的疏水剂。然而，这种基于三聚氰胺的组合物的缺点是对高活性物质的要求以及三聚氰胺活性物质赋予织物的硬度。
防水整理的另一个受欢迎的主题是长烷基链与聚氨酯的组合。例如，WO 2018/146016A1描述了包含或由以下所组成的共聚物：具有至少一个缩二脲或异氰脲酸酯子结构的组分a)、选自聚硅氧烷和聚合烃的组分b)、以及组分c)，所述组分c)含有与组分b)不同且具有至少6个碳原子和至多3个选自N、O、S的杂原子的烃，其中组分b)通过至少两个位置与两个不同或相同的组分a)连接。这些共聚物作为用于织物的疏油性和疏水性整理的活性物质。本文公开的长烷基链仅作为组分c)的成分。具体地，所公开的具有长烷基链的共聚物是基于异硬脂醇、硬脂醇和肉豆蔻醇的那些共聚物。这些醇直接与异氰酸酯的异氰酸酯基团反应。对于组分b)的连接还需要异氰酸酯的异氰酸酯基团。因此，共聚物每个反应的异氰酸酯基团具有少于一个长烷基链。结果，活性物质中烷基链的数量以及因此质量比例非常低。然而，基于来自WO 2018/146016 A1的活性物质的整理的疏水作用并非最佳。发明人现已发现，相对高数量的并且因此相对高质量比例的相对长的烃基对于防水性是优选的。
长烷基链与聚氨酯的组合也在WO 2016/049278 A1中公开。该文献描述用于织物的整理的无氟水性组合物的制备和用途，这些水性组合物含有由聚异氰酸酯和烷基取代的糖醇制备的聚氨酯化合物作为疏水性化合物。所描述的烷基取代的糖醇的实例为烷基取代的柠檬酸、脱水山梨醇和季戊四醇化合物。除糖醇之外，可以使用的其他羟基官能化组分是同样可带有烷基链的单-或聚甘油化合物。例如，该文献描述疏水性化合物可含有式(IVb)R15-(OCH2CH(OR16)CH2)z-OR17的连接基(键联)，其中R15、R16和R17独立地为-H、-C(O)NH-、-R18或-C(O)R18，前提条件是至少一个R15、R16或R17为-C(O)NH-，且其中R18独立地为具有5至29个碳原子的直链或支链烷基基团，且z为从1至15的数字。没有描述z≥2且具有至少三个R18基团的式(IVb)的键联/连接基。该文献进一步公开上述式(IVb)的键联可以通过使活性异氰酸酯基团与式(VIb)R3-(OCH2CH(OR3)CH2)z-OR3的异氰酸酯反应性化合物反应而获得，其中R3独立地选自-H、-R18或-C(O)R18，其中z和R18如上所定义，并且其中该前提条件适用，即至少一个R3是-H。所描述的式(VIb)的化合物的具体实例是三甘油单硬脂酸酯、三甘油二硬脂酸酯、六甘油单硬脂酸酯、六甘油二硬脂酸酯、十甘油单(辛酸酯/癸酸酯)、十甘油二(辛酸酯/癸酸酯)、十甘油、聚甘油-3、和C18甘油二酯，诸如例如甘油二硬脂酸酯。然而，其未公开式(VIb)的化合物，其中z≥2且其中至少三个R3基团选自-R18或-C(O)R18，且其中该前提条件进一步适用，即至少一个R3是-H。然而，发明人现已发现，在疏水性氨基甲酸酯化合物的合成中，使用不具有至少三个C3-C39烃基的聚甘油酯会导致反应混合物的凝胶化，结果是不可能进一步配制反应产物以得到适合整理织物的组合物。发明人已进一步发现，虽然式(VIb)化合物，其中z＝1且其中三个R3基团中的两个选自-R18或-C(O)R18并且剩余的R3基团是-H，诸如例如甘油二硬脂酸酯，可配制成适合整理织物的组合物，但其防水性不是最佳的。发明人已进一步发现，基于糖的氨基甲酸酯化合物在加热时具有变色的倾向，类似于焦糖化。然而，加热是织物处理中的必要步骤。
CN 107059405 A和CN 106049069 A中另外公开了基于异氰酸酯、有机聚硅氧烷和具有长烷基链的甘油酯的不含氟的防水活性物质。作为甘油酯，仅描述了单甘油酯，且具体地在CN 107059405 A中描述了单硬脂酸甘油酯，在CN 106049069 A中描述了单硬脂酸甘油酯、双硬脂酸甘油酯、十六烷酸甘油酯或辛酸甘油酯。因此没有描述聚甘油化合物。然而，如已经解释的，基于单甘油酯的活性物质，诸如例如甘油二硬脂酸酯，导致相对低的防水性。
因此，仍然需要比现有技术具有优势的不含氟的防水活性物质。特别是，这些活性物质应该得到相对高的防水性和/或更容易配制。
出乎意料地，已发现该问题通过含有至少一个结构单元(A)的氨基甲酸酯化合物解决，其中结构单元(A)是具有至少三个R1基团的聚甘油结构单元，所述R1基团各自独立地选自任选地含有除氟原子之外的杂原子的C3-C39烃基。
因此，本发明首先提供含有至少一个结构单元(A)的氨基甲酸酯化合物，其中结构单元(A)是具有至少三个R1基团的聚甘油结构单元，所述R1基团各自独立地选自任选地含有除氟原子之外的杂原子的C3-C39烃基。
本发明进一步提供制备一种或多种上述氨基甲酸酯化合物的方法，其中首先制备具有至少一个结构单元(A)和至少一个结构单元(B)、但没有结构单元(C)的中间体，然后将该中间体转化以得到氨基甲酸酯化合物。
本发明还进一步提供含有一种或多种上述氨基甲酸酯化合物的组合物，其任选地可通过上述方法获得。
本发明还进一步提供使用一种或多种上述氨基甲酸酯化合物(任选地可通过上述方法获得)，或使用上述组合物对纺织品进行防水和/或防油浸渍的方法。
本发明还进一步提供可通过上述用于防水和/或防油浸渍的方法获得的纺织品。
可以从权利要求、实施例和说明书中推断出本发明主题的有利配置。此外，明确地指出，与本发明的主题相关的公开内容包括此处或本发明随后的说明及权利要求各技术特征的组合。更具体地，本发明的一个主题的实施方案也可比照适用于本发明的其他主题的实施方案。
本发明的一个优点是根据本发明的活性物质导致相对高的防水性和/或更容易配制。
本发明的另一个优点是根据本发明的氨基甲酸酯化合物不是可在生物体中积累并对环境和人类造成危害的持久性化合物。
本发明的另一个优点是在制备和使用活性物质时都减少废水污染。
本发明的另一个优点是根据本发明的氨基甲酸酯化合物在织物上表现出良好的机械稳定性。
本发明的另一个优点是用根据本发明的氨基甲酸酯化合物整理的织物具有高透气性。
本发明的优点还在于，用根据本发明的氨基甲酸酯化合物整理的织物，即使在多次洗涤之后，也具有高的效果水平，而无需任何进一步的热处理。
因此，本发明的另一个优点也是浸渍的良好耐洗涤性。
本发明的另一个优点同样是浸渍的良好耐磨性。
本发明的另一个优点是，整理的织物因此具有良好的触觉特性并提供令人愉悦的穿着舒适性。
本发明的又一个优点是可广泛应用于天然纤维和合成纤维。
因此，本发明的另一个优点是，各种织物的优异疏水化。
本发明的另一个优点是，通过使用相对少量的活性物质，特别是与助促进剂(booster)组合使用，进行有效的疏水化。
本发明的另一个优点是用活性物质整理的织物的良好感官特性。
本发明的另一个优点是，可以部分地使用基于生物和/或可生物降解的原料制备活性物质。
本发明的另一个优点是纯活性物质和水性配制物的良好储存稳定性/保质期。
本发明的另一个优点是，由于浸渍，织物很少变色或甚至没有变色，即使在加热时。
本发明的另一个优点是，基于模块化合成策略，活性物质的稳健且简单的合成。由于该模块化合成策略，可以非常容易地以定制的方式使活性物质适应不同的应用和不同的纺织品。
下文以举例方式描述了本发明的主题及其优选实施方案，但无意将本发明局限于这些示例性实施方案。在下文指明范围、通式或化合物类别时，这些不仅包括明确提及的相应范围或化合物组，还包括通过去除单个值(范围)或化合物可以得到的所有子范围和化合物子组。通过范围/子范围和/或组/子组的组合可以得到的每个实施方案完全属于本发明的公开内容，并被视为明确、直接和毫无疑义地公开。
在下文中报告平均值时，除非另有说明，否则这些值是数值平均值。在下文中报告测量值或材料特性时，除非另有说明，否则这些是在25℃并且优选地在101325Pa(标准压力)的压力下测量的测量值或材料特性。
在下文中以“从X至Y”或“X至Y”的形式报告数值范围时，其中X和Y是数值范围的界限，除非另有说明，这相当于陈述“从至少X到Y，包括Y”。因此，除非另有说明，否则该范围包括范围极限X和Y。
只要分子/分子片段具有一个或多个立体中心，或可由于对称性而分化为异构体，或由于其他效应例如受限旋转而可以分化为异构体，所有可能的异构体都包含在本发明中。
术语片段“聚”包含由至少两个单体单元构成的化合物。
根据本发明的氨基甲酸酯化合物在本发明的上下文中也称为活性物质。
以下通式描述化合物或结构单元，它们又可以由重复单元例如重复片段、嵌段或单体单元构成，且可具有摩尔质量分布。这些重复单元的频率由下标表示。除非另有说明，否则对应的下标是所有重复单元的数值平均值(数均值)。因此，除非另有说明，否则这些单元的通式中使用的下标应视为统计平均值(数值平均值)。除非另有说明，否则使用的下标以及报告下标的值范围因此被理解为实际存在的结构和/或其混合物的可能的统计分布的平均值。以下通式中的重复单元可具有任何所需的分布。由重复单元构成的结构可具有任意数量的嵌段和任意序列的嵌段结构，或者它们可以随机分布；它们也可以具有交替的结构或沿链形成梯度(如果有的话)；特别地，它们也可以形成任何混合形式，其中不同分布的组可任选地彼此跟随。
作为实施方案的结果，特定实施方案可能导致统计分布受到限制。对所有不受限制影响的区域，统计分布不变。
如已解释的，根据本发明的氨基甲酸酯化合物含有至少一个结构单元(A)，其中结构单元(A)是具有至少三个R1基团的聚甘油结构单元，所述R1基团各自独立地选自任选地含有除氟原子之外的杂原子的C3-C39烃基。
氨基甲酸酯化合物优选为聚氨酯化合物，即具有两个或更多个氨基甲酸酯基团的化合物。
优选地，结构单元(A)经由至少一个，优选一个或两个，特别是恰好一个氨基甲酸酯基团与氨基甲酸酯化合物的其余部分键合。
同样优选地，氨基甲酸酯化合物中的至少一个结构单元(A)，优选地所有结构单元(A)是一价基团。
因此，优选地，至少一个结构单元(A)，优选地所有结构单元(A)在氨基甲酸酯化合物的末端位置。
结构单元(A)是聚甘油结构单元。其是基于聚甘油。聚甘油结构单元可理解为其中羟基的氢原子被部分或完全取代的聚甘油。聚甘油本身是一种化合物，其可通过两个或更多个甘油分子的反应得到，脱去水，即通过两个或更多个甘油分子的缩合反应而获得，脱去水。在该方法中，甘油分子成为聚甘油分子中的甘油结构单元。因此，聚甘油分子具有两个或更多个甘油结构单元。因此，结构单元(A)可例如具有2、3、4、5、6、7、8、9、10、11、12、13、14、15、16、17、18、19、20个等甘油结构单元。优选地，结构单元(A)具有2至14个，优选地2至10个，尤其是3至6个甘油结构单元。特别优选地，结构单元(A)具有三个甘油结构单元。
结构单元(A)具有至少三个R1基团。在此结构单元(A)可进一步具有至少一个羟基。在此优选地，结构单元(A)具有比羟基更多的R1基团。特别优选地，结构单元(A)不具有羟基。
进一步优选地，基于氨基甲酸酯化合物的总质量，所有结构单元(A)的R1基团的质量比例是10％至90％，优选20％至80％，尤其是30％至70％。
R1基团可以以多种方式引入甘油结构单元中。例如，通过聚甘油的羟基与醇、羧酸、异氰酸酯、环氧化物、酯、酸酐，或带有至少一个可与羟基反应的基团的另一种化合物反应。合适的酯的实例包括烷基化烯酮二聚物(烷基烯酮二聚物，AKD)。可选择的酸酐的实例包括烯基琥珀酸酐。使用的异氰酸酯可例如是硬脂基异氰酸酯。合适的环氧化物的实例包括环氧化植物油。可选择的羧酸的实例包括脂肪酸。合适的醇的实例包括脂肪醇。优选地，通过聚甘油与醇R1OH和/或与羧酸R1COOH，尤其是与羧酸R1COOH反应，脱去水，将R1基团引入甘油结构单元中。
优选地，结构单元(A)由至少两个单元[C3H5O3/2]和至少四个单元[O1/2R2]组成，其中R2各自独立地选自Z、H、R1、C(O)R1，优选地选自Z、H、C(O)R1，尤其是选自Z和C(O)R1，其中Z是与氨基甲酸酯化合物的其余部分的共价键。
在此，[C3H5O3/2]是
当然，前提条件在此也适用，即结构单元(A)具有至少三个R1基团。
在此，结构单元(A)由单元[C3H5O3/2]和[O1/2R2]组成，使得每个O1/2与另一个O1/2一起形成O。因此，O1/2只能成对出现。
更优选地，结构单元(A)为通式(I)的单元，
[C3H5O3/2]m[O1/2R2]n (I)
其中
m＝2至14，优选为2至10，尤其是3至6，并且
n＝4至30，优选为4至22，尤其是4至14。
在此，m和n是结构单元(A)中相应单元的数量和/或每个结构单元(A)中相应单元的数量，作为所有结构单元(A)的数值平均值(算术平均值)(例如在根据本发明的组合物中)，优选为后者，即每个结构单元(A)中相应单元的数量作为所有结构单元(A)的数值平均值(算术平均值)。
例如，如果有50个结构单元[C3H5O3/2]2[O1/2R2]4和50个结构单元[C3H5O3/2]3[O1/ 2R2]5，这相当于100个结构单元[C3H5O3/2]2.5[O1/2R2]4.5作为算术平均。20个结构单元[C3H5O3/2]2[O1/2R2]4和80个结构单元[C3H5O3/2]3[O1/2R2]5相当于100个结构单元[C3H5O3/2]2.8[O1/2R2]4.8作为算术平均。
由两个单元[C3H5O3/2]和四个单元[O1/2R2]形成的结构单元，因此[C3H5O3/2]2[O1/ 2R2]4，可以例如是以下三种结构之一：
进一步优选地，结构单元(A)由至少两个甘油结构单元组成，甘油结构单元选自AM＝[C3H5(OR2)2O1/2]、AD＝[C3H5(OR2)1O2/2]和AT＝[C3H5O3/2]，其中R2各自独立地选自Z、H、R1、C(O)R1，优选地选自Z、H、C(O)R1，尤其是选自Z和C(O)R1，其中Z是与氨基甲酸酯化合物的其余部分的共价键。
进一步优选地，结构单元(A)的恰好一个R2是Z，且所有其他R2选自H、R1、C(O)R1，优选地选自R1、C(O)R1，且尤其是C(O)R1。
特别优选地，结构单元(A)的恰好一个R2为Z，且所有其他R2为C(O)R1，其中所有R1各自独立地选自C4-C39烃基，优选选自C7-C29烃基，尤其是选自C15-C23烃基。
甘油结构单元AM、AD和AT在此具有以下含义：
AM，或[C3H5(OR2)2O1/2]，是
和/或/>
AD，或[C3H5(OR2)1O2/2]，是
和/或/>
AT，或[C3H5O3/2]，是
当然，前提条件也适用，即结构单元(A)具有至少三个R1基团。
在此，结构单元(A)由选自AM、AD和AT的甘油结构单元组成，使得每个O1/2与另一个O1/2一起形成一个O。因此，O1/2只能成对出现。
更优选地，结构单元(A)是通式(II)的单元，
AM x AD y AT z (II)
其中
x＝0至10，优选为2至3，尤其是2；
y＝0至10，优选为0至5，尤其是1至3；
z＝0至3，优选为0至1，尤其是0；
前提条件是：
x+y+z＝2至14，优选为2至10，尤其是3至6。
在此，x、y和z是结构单元(A)中相应单元的数量和/或每个结构单元(A)中相应单元的数量，作为所有结构单元(A)的数值平均值(算术平均值)(例如在根据本发明的组合物中)，优选为后者，即每个结构单元(A)中相应单元的数量作为所有结构单元(A)的数值平均值(算术平均值)。
更优选地，结构单元(A)为通式(III)的单元，
其中
k＝0至10；
l＝0至10；
前提条件是：
k+l＝2至14，优选为2至10，尤其是3至6。
在此，k和l是结构单元(A)中相应单元的数量和/或每个结构单元(A)中相应单元的数量，作为所有结构单元(A)的数值平均值(算术平均值)(例如在根据本发明的组合物中)，优选为后者，即每个结构单元(A)中相应单元的数量作为所有结构单元(A)的数值平均值(算术平均值)。这些单元可以以任何方式排列。
根据本发明的氨基甲酸酯化合物的结构单元(A)含有至少三个R1基团。任何两个选定的R1基团可以是相同或不同的。R1基团可因此为全部相同、全部不同的，或它们中的一些可以是相同的/它们中的一些可以是不同的。优选地，所有R1基团是相同的。
R1基团可以例如是直链或支链的、环状或无环的、芳族或脂族、饱和或不饱和的，且在可能的情况下也可以是它们的混合形式。
优选地，R1基团各自独立地选自C3-C39，优选为C7-C29，尤其是C15-C23烃基。
因此，例如优选地，R1基团各自独立地选自C4-C39、C5-C39或C6-C39烃基。
因此，例如优选地，R1基团各自独立地选自C3、C4、C5、C6、C7、C8、C9、C10、C11、C12、C13、C14、C15、C16、C17、C18、C19、C20、C21、C22、C23、C24、C25、C26、C27、C28、C29、C30、C31、C32、C33、C34、C35、C36、C37、C38和C39烃基。
R1基团可含有除氟原子之外的杂原子。杂原子优选地选自N、O、S。优选地，R1基团不含多于3个杂原子。然而，更优选地，R1基团各自独立地选自那些不含任何杂原子的烃基。因此优选地，R1基团各自独立地选自不含任何杂原子的C3-C39，优选地C7-C29，尤其是C15-C23烃基。因此，例如优选地，R1基团各自独立地选自不含任何杂原子的C4-C39、C5-C39或C6-C39烃基。
R1基团优选为任选地经除氟原子以外的杂原子取代的烷基基团。然而，更优选地，R1基团各自独立地选自那些不含任何杂原子的烷基基团。进一步优选地，R1基团各自独立地选自C3-C39，优选地C7-C29，尤其是C15-C23烷基基团。因此特别优选地，R1基团各自独立地选自不含任何杂原子的C3-C39，优选地C7-C29，尤其是C15-C23烷基基团。因此，例如优选地，R1基团各自独立地选自C4-C39、C5-C39或C6-C39烷基基团。因此例如进一步优选地，R1基团各自独立地选自不含任何杂原子的C4-C39、C5-C39、C6-C39烷基基团。
R1基团例如是存在于式R1-COOH的脂肪酸中的那些，前提条件是脂肪酸具有4至40个碳原子。式R1-COOH的脂肪酸可以是饱和或不饱和的；它们优选为饱和的。式R1-COOH的合适的脂肪酸的实例为丁酸(butyric acid，丁酸(butanoic acid))、己酸(caproic acid，己酸(hexanoic acid))、辛酸(caprylic acid，辛酸(octanoic acid))、癸酸(capric acid，癸酸(decanoic acid))、月桂酸(lauric acid，十二酸(dodecanoic acid))、肉豆蔻酸(十四酸)、棕榈酸(十六酸)、硬脂酸(十八酸)、花生酸(二十酸)、山萮酸(二十二酸)、二十四酸(lignoceric acid，二十四酸(tetracosanoic acid))、棕榈油酸((Z)-9-十六烯酸)、油酸((Z)-9-十六烯酸)、反油酸((E)-9-十八烯酸)、顺式异油酸((Z)-11-十八烯酸)、亚油酸((9Z,12Z)-9,12-十八碳二烯酸)、α-亚麻酸((9Z,12Z,15Z)-9,12,15-十八碳三烯酸)、γ-亚麻酸((6Z,9Z,12Z)-6,9,12-十八碳三烯酸)、二-高-γ-亚麻酸(di-homo-gamma-linolenic acid，(8Z,11Z,14Z)-8,11,14-二十碳三烯酸)、花生四烯酸((5Z,8Z,11Z,14Z)-5,8,11,14-二十碳四烯酸)、芥酸((Z)-13-二十二烯酸)、神经酸((Z)-15-二十四烯酸)、蓖麻油酸、羟基硬脂酸和十一烯酸，以及它们的混合物，例如菜籽油酸、大豆脂肪酸、葵花脂肪酸、花生脂肪酸和妥尔油脂肪酸。特别优选地，R1基团是山萮基和/或硬脂基。
合适的脂肪酸或脂肪酸酯，特别是甘油酯的来源可以是植物或动物脂肪、油或蜡。例如，可以使用：猪油、牛油、鹅油、鸭油、鸡油、马油、鲸油、鱼油、棕榈油、橄榄油、鳄梨油、籽仁油(seed kernel oil)、椰子油、棕榈仁油、可可脂、棉籽油、南瓜籽油、玉米仁油、葵花油、小麦胚芽油、葡萄籽油、芝麻油、亚麻籽油、大豆油、花生油、羽扇豆油、菜籽油、芥子油、蓖麻油、麻疯树油、核桃油、荷荷巴油、卵磷脂，例如基于大豆、油菜籽或向日葵、骨油、牛脚油、琉璃苣油、羊毛脂、鸸鹋油、鹿脂(deer tallow)、土拨鼠油、貂油、红花油、大麻油、南瓜油、月见草油、妥尔油，且也可以使用巴西棕榈蜡、蜂蜡、小烛树蜡、小冠椰子蜡、甘蔗蜡、retamo蜡、棕榈蜡(caranday wax)、酒椰蜡(raffia wax)、西班牙草蜡(esparto wax)、苜蓿蜡(alfalfa wax)、竹蜡、大麻蜡(hemp wax)、花旗松蜡(Douglas fir wax)、软木蜡、剑麻蜡、亚麻蜡、棉蜡、达玛蜡(dammar wax)、茶蜡、咖啡蜡、米蜡、夹竹桃蜡(oleander wax)或羊毛蜡。
氨基甲酸酯化合物可进一步包含除结构单元(A)之外的其他结构单元。
优选地，氨基甲酸酯化合物包含至少一个结构单元(B)，该结构单元(B)具有至少一个缩二脲或异氰脲酸酯结构单元。
氨基甲酸酯化合物优选地包含具有至少一个缩二脲结构单元的结构单元(B)，或具有至少一个异氰脲酸酯结构单元的结构单元(B)，尤其是后者，即具有至少一个异氰脲酸酯结构单元的结构单元(B)。优选地，氨基甲酸酯化合物因此具有至少一个缩二脲结构单元或至少一个异氰脲酸酯结构单元，尤其是至少一个异氰脲酸酯结构单元。
因此特别优选地，至少一个结构单元(B)具有至少一个异氰脲酸酯结构单元。
优选地，至少一个结构单元(B)各自独立地选自式(IV)的三价基团和式(V)的三价基团，
其中L是二价C2-C20烃基，其任选地含有除氟原子之外的杂原子。
特别优选地，至少一个结构单元(B)各自独立地选自式(V)的三价基团。
优选地，二价基团L衍生自式L(NCO)2的二异氰酸酯，选自甲苯2,4-/2,6-二异氰酸酯(TDI)、二苯甲烷4,4'-二异氰酸酯(MDI)、萘基1,5-二异氰酸酯(NDI)、二环己基甲烷4,4'-二异氰酸酯、3-异氰酸基甲基-3,3,5-三甲基环己基异氰酸酯(异佛尔酮二异氰酸酯＝IPDI))、丁烷1,4-二异氰酸酯、己烷1,6-二异氰酸酯(HDI)、2-甲基戊烷1,5-二异氰酸酯、2,2,4-三甲基己烷1,6-二异氰酸酯(TMDI)、十二烷1,12-二异氰酸酯、环己烷1,4-二异氰酸酯、3,3'-二甲基二环己基甲烷4,4'-二异氰酸酯、二环己基丙烷-(2,2)-4,4'-二异氰酸酯、3-异氰酸基甲基-1-甲基-1-异氰酸基环己烷(MCI)、2-甲基环己烷1,3-二异氰酸酯，尤其是3-异氰酸基甲基-3,3,5-三甲基环己基异氰酸酯(异佛尔酮二异氰酸酯＝IPDI)。
此外，更优选地，氨基甲酸酯化合物包含至少一个选自聚硅氧烷、聚醚、聚(甲基)丙烯酸酯、聚烯烃、聚丁二烯、聚酯和聚酰胺结构单元的结构单元(C)，优选地选自聚硅氧烷、聚丁二烯和聚醚结构单元，尤其是聚硅氧烷结构单元。
优选地，至少一个结构单元(C)各自独立地选自式(VI)的结构单元：
M1 a1M2 a2D1 b1D2 b2TcQd(VI)
其中
M1＝[R3 3SiO1/2]；
M2＝[R4R3 2SiO1/2]；
D1＝[R3 2SiO2/2]；
D2＝[R3R4SiO2/2]；
T＝[R3SiO3/2]；
Q＝[SiO4/2]；
a1＝0至20，优选为1至10，尤其是2至5；
a2＝0至20，优选为1至10，尤其是2至5；
b1＝1至1000，优选为5至500，尤其是10至200；
b2＝0至20，优选为0至10，尤其是0至5；
c＝0至10，优选为0直至5，尤其是0；
d＝0至50，优选为0至10，尤其是0；
前提条件是：a2+b2≥2；
其中
R3是一价C1-C30烃基，其任选地含有除氟原子之外的杂原子；
R4是二价C1-C30烃基，其任选地含有除氟原子之外的杂原子，且与氨基甲酸酯化合物的其余部分键合，优选为经由氨基甲酸酯基或脲基与所述结构单元(B)键合。
在此，a1、a2、b1、b2、c和d是结构单元(C)中相应单元的数量和/或每个结构单元(C)中相应单元的数量，作为所有结构单元(C)的数值平均值(例如在根据本发明的组合物中)，优选为后者，即每个结构单元(C)中相应单元的数量作为所有结构单元(C)的数值平均值。
优选地，R3选自甲基、乙基、丙基和苯基，且特别是甲基。
优选地，R4是-(CH2)6-和/或-(CH2)3-O-(CH2)2-，其中在该表示中-(CH2)3-O-(CH2)2-键合至结构单元(C)的硅原子左侧。
因此，除了至少一个结构单元(A)之外，氨基甲酸酯化合物可包含至少一个结构单元(B)和/或(C)。
优选地，结构单元(A)与结构单元(B)经由氨基甲酸酯基团连接。特别优选地，每个结构单元(A)经由氨基甲酸酯基团与恰好一个结构单元(B)连接。在此优选地，氨基甲酸酯基团经由氮原子与结构单元(B)键合。因此，结构单元(B)和结构单元(A)之间的键联可由式(VII)表示：
优选地，结构单元(C)经由氨基甲酸酯和/或脲基团与结构单元(B)连接。特别优选地，每个结构单元(C)经由氨基甲酸酯和/或脲基团与两个结构单元(B)连接。在此优选地，氨基甲酸酯基团经由氮原子与结构单元(B)键合。结构单元(B)和结构单元(C)之间的键联可由式(VIII)表示：
其中：
R5各自独立地为H(氢)或可被杂原子间隔的经取代或未经取代的C1-C30烷基基团，优选地各自独立地为H或经取代或未经取代的C1-C30烷基基团，更优选地各自独立地为H或C1-C5烷基基团，特别优选为H。
式(VII)和(VIII)中的NH基团可能与另外的异氰酸酯基团反应，以产生脲基甲酸酯和/或(另外的)缩二脲结构。当然，这也包括当式(VIII)中的R5为H时产生的NH基团。
优选地，结构单元(C)仅与结构单元(B)键合，特别优选地经由氨基甲酸酯基或脲基键合。
此外，优选地，结构单元(A)仅与结构单元(B)键合，特别优选地经由氨基甲酸酯基团键合。
优选地，氨基甲酸酯化合物具有四个结构单元(A)、两个结构单元(B)和一个结构单元(C)。
优选地，氨基甲酸酯化合物包含至少一个结构单元(D)，所述结构单元(D)(优选为可逆地)键合至结构单元(B)，优选地经由氨基甲酸酯基、酰胺基、酯基、脲基或巯基氨基甲酸酯(thiolurethane)基键合。
结构单元(D)优选地衍生自异氰酸酯的封端剂，该封端剂进而(优选为可逆地)键合至异氰酸酯基团，该异氰酸酯基团进而连接至结构单元(B)，或已与这些异氰酸酯基团反应。
异氰酸酯的封端剂是本领域技术人员已知的。异氰酸酯的合适的封端剂是例如乙酰乙酸、酯(例如丙二酸酯，尤其是丙二酸二乙酯)、吡唑(例如3,5-二甲基吡唑)、肟(例如丁酮肟)、仲胺或叔胺、内酰胺(例如ε-己内酰胺)、酚(例如腰果酚)和醇。
结构单元(D)也可衍生自(甲基)丙烯酸酯(例如甘油二甲基丙烯酸酯)、酸、酯、环氧化物或铵化合物(例如已知的“季铵盐(quats)”)，或可与织物共价或经由离子交互作用键合的其他结构单元。
综上所述，可以说，因此，除了至少一个结构单元(A)和任选存在的至少一个结构单元(B)和/或(C)之外，氨基甲酸酯化合物任选地还包含至少一个结构单元(D)。在这种情况下，结构单元(B)不同于结构单元(A)，结构单元(C)不同于结构单元(B)和(A)，且结构单元(D)不同于结构单元(C)、(B)和(A)。
优选地，氨基甲酸酯化合物不含氟原子，特别是不含卤素原子。
优选地，氨基甲酸酯化合物的异氰酸酯数量少于1％，优选为少于0.5％，尤其是少于0.1％。优选如实施例中所述测定异氰酸酯的数量。特别优选地，氨基甲酸酯化合物基本上不含异氰酸酯基团。
更优选地，在氨基甲酸酯化合物中
-结构单元(A)的数量为2至6，优选为3至5，尤其是4，和/或
-结构单元(B)的数量为1至3，优选为2至3，尤其是2，和/或
-结构单元(C)的数量为1至3，优选为1至2，尤其是1。
结构单元(A)可代替包含全氟化或聚氟化烷基基团的结构单元，如通常用于纺织品疏水化的氨基甲酸酯化合物中的结构单元。因此，氨基甲酸酯化合物优选地适用于纺织品(textile fabrics)或纺织品的疏水化、尤其是织物(textiles)的疏水化。因此，根据本发明的氨基甲酸酯化合物优选为用于纺织品或纺织品的、尤其是织物的疏水化的氨基甲酸酯化合物。
氨基甲酸酯化合物可通过包含结构单元(A)、(B)、(C)或(D)的化合物的反应制备。作为具有至少一个结构单元(B)的化合物，在此优选地使用具有至少一个、优选为两个或三个与结构单元(B)键合的异氰酸酯基团的那些化合物。作为包含至少一个结构单元(A)、(C)或(D)的化合物，进而使用具有至少一个、两个或三个与相应结构单元键合的异氰酸酯反应性基团的那些化合物。异氰酸酯反应性基团是可与异氰酸酯反应的那些基团，诸如例如氨基、巯基、环氧基、羧基或羟基。
根据本发明的氨基甲酸酯化合物可通过现有技术方法制备。然而，优选一种方法，其中首先制备具有结构单元(A)和(B)以及任选存在的(D)，但不具有(C)的中间体，然后将中间体转化以得到根据本发明的氨基甲酸酯化合物。这可以降低凝胶化的风险。在根据本发明的氨基甲酸酯化合物的制备中，因此证明了当一种或多种具有至少一个结构单元(A)的化合物首先与一种或多种具有至少一个结构单元(B)的化合物反应时是有利的，且所获得的中间体随后与一种或多种具有至少一个结构单元(C)的化合物和/或与一种或多种具有至少一个结构单元(D)的化合物反应。
因此，本发明进一步提供制备一种或多种根据本发明的氨基甲酸酯化合物的方法，其中首先制备具有至少一个结构单元(A)和至少一个结构单元(B)、但没有结构单元(C)的中间体，然后将该中间体转化以得到氨基甲酸酯化合物。
中间体可额外具有至少一个结构单元(D)。
优选地，在制备中间体期间(方法步骤1)，在含有至少一个结构单元(A)的化合物的羟基和含有至少一个结构单元(B)的化合物的异氰酸酯基团之间发生反应。这导致形成根据式(VII)的氨基甲酸酯基团。优选地，一半至四分之三的异氰酸酯基团被转化。
优选地，在中间体的进一步转化期间(方法步骤2)，在中间体的异氰酸酯基团和含有至少一个结构单元(C)的化合物的异氰酸酯反应性基团和/或含有至少一个结构单元(D)的化合物的异氰酸酯反应性基团之间发生反应。这优选地导致形成根据式(VIII)的氨基甲酸酯基或脲基。
两个方法步骤可以作为一锅反应进行，作为间接或直接连续的方式单独进行的方法步骤进行，或以计量控制的方式进行。反应可以以分批法、半分批法或连续法进行。
根据本发明的方法可以在存在或不存在溶剂的情况下进行。使用的合适的惰性有机溶剂优选为无水脂族和脂环族烃，例如己烷、庚烷、环己烷；和醚，例如二乙醚、乙二醇二甲醚、二甘醇二甲醚、二异丙基醚；酯，例如乙酸乙酯、乙酸正丙酯、乙酸异丙酯、乙酸正丁酯、乙酸异丁酯、乙酸戊酯；酮，例如丙酮、甲基乙基酮、甲基异丁基酮；以及它们的混合物。
优选地，基于反应混合物的总质量，所有溶剂的质量比例为0％至95％，优选为10％至85％，尤其是30％至70％。
优选地，在10℃至240℃，优选在30℃至200℃，尤其是在50℃至175℃的温度下进行根据本发明的方法。
根据本发明的方法可以在惰性条件下(氮气、氩气)或在氧气和/或空气气氛下进行，优选在氮气气氛下进行。
优选地在方法步骤1中使用的含有缩二脲和/或异氰脲酸酯的聚异氰酸酯优选为二异氰酸酯的三聚物、四聚物、五聚物、六聚物和七聚物，优选为上述所列的L(NCO)2的二异氰酸酯。含有缩二脲和/或异氰脲酸酯的聚异氰酸酯可单独使用或作为混合物使用。它们可以是相同或不同的聚异氰酸酯。
可以使用催化剂以加速方法步骤1和/或方法步骤2中的反应。合适的催化剂是本领域技术人员已知的。优选地，催化剂选自锡、铋、钛、锌、铁、铝和胺化合物，诸如月桂酸二丁基锡、二酮酸二辛基锡、二月桂酸二丁基锡、二月桂酸二辛基锡、二乙酰丙酮酸二丁基锡、二乙酸二丁基锡、二辛酸二丁基锡、二乙酰丙酮酸二辛基锡、催化剂、氧化铋、羧酸铋、甲磺酸铋、硝酸铋、氯化铋、三苯基铋、硫化铋、钛酸盐，例如异丙氧基钛(IV)、铁(III)化合物，例如乙酰丙酮铁(III)、三异丙氧基铝、三-仲丁醇铝(aluminium tri-sec-butoxide)和其他烷醇铝(aluminium alkoxides)、乙酰丙酮铝、辛酸锌、乙酰丙酮锌和2-乙基己酸锌、四烷基铵化合物，诸如N,N,N-三甲基-N-2-羟丙基氢氧化铵、N,N,N-三甲基-N-2-羟丙基2-乙基己酸铵或2-乙基己酸胆碱。催化剂特别优选为新癸酸铋。
催化剂优选以5ppm至5000ppm的浓度使用。使用的催化剂的量可能会显著影响最终产品的组成。因此，对于不同的催化剂，建议选择不同的使用浓度。例如，有机锡催化剂优选地以5ppm至150ppm的浓度使用，且羧酸铋优选地以300ppm至2000ppm的浓度使用。浓度数字基于存在的共反应物的对应的总和，忽略其他非反应性成分，例如溶剂。
作为制备根据本发明的氨基甲酸酯化合物的另一组成步骤，转化产物的后续蒸馏/纯化可能是有利的。优选地，蒸馏/纯化在20℃至250℃，优选为40℃至180℃，且尤其是50℃至150℃的温度下进行。进一步优选地，此处的压力为0.0001巴至0.75巴，优选为0.001巴至0.2巴，且尤其是0.01巴至0.1巴。蒸馏/后处理(workup)可能特别有利于去除溶剂。
本发明还进一步提供含有一种或多种根据本发明的氨基甲酸酯化合物的组合物，所述氨基甲酸酯化合物任选地可通过根据本发明的方法获得。
在此优选地，结构单元(A)具有至少3个，优选为3至7个，尤其是3至5个R1基团，取组合物中存在的所有结构单元(A)的数值平均值。
优选地，作为组合物中存在的所有结构单元(A)的数值平均值，所有R2的至多50％、优选为至多40％、尤其是至多25％选自Z和H。因此，在这种情况下，选自Z和H的所有R2的数量除以组合物中所有R2的数量为所有R2的至多50％，优选为至多40％，尤其是至多25％。
优选地，作为组合物中存在的所有结构单元(A)的数值平均值，所有R2的至少50％、优选为至少60％、尤其是至少75％选自R1和C(O)R1，优选为C(O)R1。因此在这种情况下，选自R1、C(O)R1的所有R2的数量除以组合物中所有R2的数量为至少50％，优选为至少60％，尤其是至少75％。
进一步优选的是，作为组合物中存在的所有结构单元(A)的数值平均值，所有R2的至少50％，优选为至少60％，尤其是至少75％选自C(O)R1。因此在这种情况下，选自C(O)R1的所有R2的数量除以组合物中所有R2的数量为至少50％，优选为至少60％，尤其是至少75％。
特别优选的是，作为组合物中存在的所有结构单元(A)的数值平均值，所有R2的至少75％选自C(O)R1。因此在这种情况下，选自C(O)R1的所有R2的数量除以组合物中所有R2的数量特别优选为至少75％。
进一步优选地，
-结构单元(A)的质量比例为10％至95％，优选为25％至95％，尤其是35％至85％，和/或
-结构单元(B)的质量比例为0％至50％，优选为5％至30％，尤其是10％至20％，和/或
-结构单元(C)的质量比例为0％至50％，优选为5％至50％，尤其是5％至25％，
在每种情况下，基于组合物中所有氨基甲酸酯化合物的整体。
进一步优选地，作为组合物中所有氨基甲酸酯化合物的数值平均值，
-结构单元(A)的数量除以结构单元(B)的数量为1至5，优选为1.5至3.5，尤其是2.0至2.5，和/或
-结构单元(B)的数量除以结构单元(C)的数量为1至10，优选为1.5至5，尤其是1.6至2.2。
进一步优选地，作为组合物中所有氨基甲酸酯化合物的数值平均值，
-结构单元(A)的数量大于2.0，优选为3.0至10.0，尤其是3.4至8.0，和/或
-结构单元(B)的数量为1.0至3.0，优选为1.5至2.5，尤其是1.6至2.2，和/或
-结构单元(C)的数量为0.0至10.0，优选为0.5至1.5，尤其是1.0至1.2。
优选地，组合物的异氰酸酯数量少于1％，优选为少于0.5％，尤其是少于0.1％。异氰酸酯数量优选地如实施例中描述测定。特别优选地，所述组合物基本上不含异氰酸酯基团。
优选使用水性分散体整理纺织品。因此优选地，根据本发明的组合物是水性分散体。
优选地，根据本发明的组合物包含选自以下的添加剂：助促进剂、织物柔软剂、乳化剂、溶剂、香料、香料载体、染料、粘度调节剂、消泡剂、防腐剂、活性抗微生物成分、杀菌剂、杀真菌剂、抗氧化剂、硅油、界面活性剂、增效剂(builders)、漂白剂、漂白活化剂、酶、荧光剂、泡沫抑制剂、抗再沉积剂、荧光增白剂、灰化抑制剂(greying inhibitor)、抗收缩剂、防皱缩剂、染料转移抑制剂、腐蚀抑制剂、抗静电剂、苦味物质、熨烫助剂、排斥性赋予和浸渍剂(repellency-imparting and impregnating agent)、抗溶胀(antiswell)和防滑剂、中性填料盐和紫外线吸收剂。一类物质也可能属于另一类物质。
使用所谓的助促进剂可以增强根据本发明的氨基甲酸酯化合物的疏水作用。合适的助促进剂是本领域技术人员已知的。人们认为助促进剂能够以交联的方式与根据本发明的氨基甲酸酯化合物的羟基和/或氨基基团反应以及与纺织品反应。在此，聚碳二亚胺已被证实是特别合适的助促进剂。因此优选地，根据本发明的组合物含有至少一种聚碳二亚胺。
优选地，根据本发明的组合物，在每种情况下，基于组合物的总质量，含有以下成分：
-一种或多种根据本发明的氨基甲酸酯化合物，其总质量比例为10％至100％，优选为15％至80％，尤其是20％至70％，
-一种或多种添加剂，其总质量比例为0％至30％，优选为0％至25％，尤其是0％至20％，
-水的质量比例使得所有成分的质量比例的总和为100％。
在一个优选的实施方案中，根据本发明的组合物是水性分散体，尤其是水性悬浮液。
在可选的优选实施方案中，根据本发明的组合物是浓缩物，基于组合物的总质量，其含有质量比例为90％至99.99％的根据本发明的氨基甲酸酯化合物或根据本发明的方法产物。这些浓缩物优选不是水性混合物。
在另一个可选的优选实施方案中，根据本发明的组合物是化合物或分散体浓缩物，基于组合物的总质量，其含有质量比例为40％至90％，优选为50％至80％的根据本发明的氨基甲酸酯化合物或根据本发明的方法产物。这些组合物的其他成分是例如水和/或溶剂，优选地选自二醇、醇和烷基醚，以及任选存在的一种或多种非离子乳化剂。化合物和分散体浓缩物通常是水溶性的或自乳化的(self-emulsifiable)。
用水稀释根据本发明的浓缩物或分散体浓缩物可获得特别适合用于处理纺织品的组合物。
根据本发明的水性分散体，尤其是水性悬浮液，包含基于水性分散体或水性悬浮液的总质量，质量比例为0.1％至10％，优选为0.3％至5％，尤其是0.5％至3％的根据本发明的氨基甲酸酯化合物或根据本发明的方法产物。
优选地，根据本发明的组合物是水性分散体，尤其是水性悬浮液，以用于织物的临时或永久整理。然而，根据本发明的氨基甲酸酯化合物或组合物也可用于处理其他片状结构。片状结构可以是刚性的或弹性的。优选地，片状结构选自织物、成环针织物(loop-formed knits)、拉环针织物(loop-drawn knits)、无纺布、薄纸、纸、纸板、皮革、兽皮(hide)和木材。片状结构优选地由天然纤维或合成纤维或它们的混合物制造。所述纤维优选地选自基于棉、聚酯、聚酰胺、粘胶、纤维素和木质素的纤维。
因此，本发明还进一步提供使用一种或多种根据本发明的氨基甲酸酯化合物或使用根据本发明的组合物对纺织品进行防水和/或防油浸渍的方法，所述氨基甲酸酯化合物任选地可通过根据本发明的方法获得。
用于浸渍纺织品的方法是本领域技术人员已知的。根据本发明的氨基甲酸酯化合物和根据本发明的组合物原则上可以以本领域技术人员已知的方式应用。
因此，本发明还进一步提供可通过根据本发明的用于防水和/或防油浸渍的方法获得的纺织品。
附图说明
图1：用于合成根据本发明的氨基甲酸酯化合物的途径的示例(根据实施例12)，其中，在第一步骤中，基于异佛尔酮二异氰酸酯的异氰尿酸酯(具有结构单元(B)的化合物)与羟基官能的聚甘油酯(具有结构单元(A)的化合物)反应，得到带有异氰酸酯基团的中间体，且该中间体在第二步骤中与氨基官能的聚硅氧烷(具有结构单元(C)的化合物)反应，得到根据本发明的氨基甲酸酯化合物。
实施例
下文中引用的实施例仅用于向本领域技术人员阐明本发明的实施。它们绝不代表对所要求保护的主题的限制。
一般方法
异氰酸酯数量(NCO数量、NCO值)
异氰酸酯的数量表示异氰酸酯的含量，以异氰酸酯基团的质量比例计，以％为单位，且根据ISO 11909:2007测定。称取约1.5克研究中的聚合物，精确至1毫克，放入500毫升锥形瓶中，并溶解在25毫升的甲苯中，必要时轻轻加热。冷却至室温后，使用量液移液管加入20毫升的二丁胺溶液(甲苯中约0.2摩尔/升)。将烧瓶密封并使溶液反应30分钟。然后将溶液用150毫升的乙醇稀释，加入几滴溴酚蓝溶液后，用盐酸(0.1摩尔/升)滴定至颜色变为黄色。如果在滴定过程中可以观察到分层，则应加入额外的乙醇。
凝胶渗透色谱法(GPC)
用于测定多分散性(Mw/Mn)、重均摩尔质量(Mw)和数均摩尔质量(Mn)的GPC测量在以下测量条件下进行：柱组合SDV (每种情况下的长度为25cm，3cm前置柱)，温度为35℃，THF作为流动相，流速为0.35毫升/分钟，样品浓度为10g/l，RI检测器，相对于聚苯乙烯标准物(162-2520000g/mol)评估根据本发明的聚合物。
酸值的测定(AN)
根据DIN EN ISO 2114通过滴定法测定酸值。报告的AN单位为毫克KOH/克聚合物。
羟基数量(OH值，OHN)
OHN根据标准方法DGF C-V17a来测定，通过在吡啶中用过量的乙酸酐对醇官能团进行乙酰化，并用KOH溶液进行反滴定。OHN的单位为毫克KOH/克聚合物。
材料
化学品和原料：
-山萮酸(BEA)：KLK Emmerich GmbH(AN＝199)
-山萮醇：Lanette 22，BASF
-300：2-丙醇中的二椰油二甲基氯化铵，Evonik Operations GmbH
-ε-己内酰胺：Sigma Aldrich
-乙酸乙酯：纯度：99.5重量％，Sigma-Aldrich
-甘油：Bernd Kraft GmbH(OHN＝1791)
-NISSO PB G-3000：α,ω-羟基官能聚丁二烯(OHN＝32)，NIPPON SODA CO.,LTD.
-NX-2026：腰果酚(OHN＝188)，Cardolite Corporation
-聚甘油-3(PG-3)：Spiga Nord S.p.A.(OHN＝1110)
-硬脂酸(STA)：KLK Emmerich GmbH(AN＝199)
-H-Si 2315：羟基官能的有机改性的聚二甲基硅氧烷(OHN＝51.0)，Evonik Operations GmbH
-H-Si 2515：羟基官能的有机改性的聚二甲基硅氧烷(OHN＝32.0)，Evonik Operations GmbH
-SML 20：聚氧乙烯脱水山梨醇脂肪酸酯，Evonik Operations GmbH/>
-TIB Kat 716LA：新癸酸铋，Bi含量为15.0-16.5重量％，TIB Chemicals AG
-65：脱水山梨醇三硬脂酸酯(OHN＝79)，Sigma-Aldrich
-1-7：乙氧基化直链醇，Evonik Operations GmbH
-T 1890/100：基于异佛尔酮二异氰酸酯的聚异氰酸酯，NCO值为17.2％，其含有异氰脲酸酯结构，且平均NCO官能度在3和4之间，Evonik Operations GmbH
-GDMA：甘油二甲基丙烯酸酯，Evonik Operations GmbH
-2000L：α,ω-羟基-官能丙二醇(OHN＝56)，DOW
-柠檬酸：Sigma Aldrich
织物：
-聚酯织物(PES)：单位面积重量为95g/m2，厚度：190μm，imbut GmbH(Zeulenrodaer Str.42，07973Greiz)
-聚酯/棉混纺织物(PES/Co)：65重量％的聚酯和35重量％的棉，单位面积重量170g/m2，厚度：410μm，WFK-Testgewebe GmbH(Christenfeld 10，41379Brüggen)。
合成
组分(A)
柠檬酸三山萮酯(Tribehenyl citrate)
将35.1克的柠檬酸和175克的山萮醇在140℃搅拌8小时，同时将氮气通过反应混合物，并蒸馏掉水。冷却后，获得AN为10的白色固体。未测定OHN。假定柠檬酸三山萮酯的理想分子量为1104g/mol，以用于进一步的反应。
甘油二硬脂酸酯
在氮气气氛下，将56.4克的甘油和338克的硬脂酸加热至240℃，并蒸馏掉过程中形成的水。5小时后，停止输入热量并使产物冷却。OHN为88且AN为1.7。
聚甘油酯
所使用的反应物和重量见表1。首先加入聚甘油、催化剂和羧酸，并在氮气下缓慢加热至240℃。小心地蒸馏掉形成的水，注意确保没有水回流和突然蒸发。定期采样并测定酸值。一旦酸值降到5以下，反应结束。
表1：聚甘油酯的合成；重量以克计；OHN和AN以毫克KOH/克计
[1]设置为1.00当量OH
氨基甲酸酯化合物(活性物质)
实施例1至8
按照以下方法，使用表2和表3中所示量的原材料，在氮气环境下进行合成：
首先加入具有17.3％ NCO的异氰脲酸酯T 1890/100(组分(B))，向其中加入乙酸乙酯(溶剂)，并将温度升至60℃。将1000ppm的催化剂TIB Kat 716LA加入至溶液中。然后加入蜡质组分(A)(2.3当量的OH，基于组分(B)的3.5当量的NCO)，作为固体(实施例1和5)或作为预先在80℃下熔化的液体蜡(剩余实施例)。将混合物回流5小时。如果所有异氰酸酯基团中65.7％±3％的理论预期量此时尚未反应，则相应地计量地加入更多组分(A)并进一步回流反应，直到反应混合物已达到所需要的NCO值(对应于所有NCO基团的65.7％±3％的转化率)。在已达到目标NCO值后，一起加入组分(C)/>H-Si 2515(1.2当量的OH，基于组分(B)的3.5当量的NCO)和500ppm的催化剂TIB Kat 716LA。将反应混合物进一步回流直至所有NCO基团完全转化，以最终获得活性物质的溶液，其在冷却时凝固。所获得的活性物质的重均摩尔质量(MW)见表2。
表2：实施例1至8，含量以克为单位计，OHN以毫克KOH/克计，当量酸与当量OH的比例以百分比计，重均摩尔质量(MW)以kDa计。
实施例9至11
实施例9至11的合成在氮气气氛下按照以下方法进行，并使用表3中所列的原料的量：
首先加入具有17.3％ NCO的异氰脲酸酯T 1890/100(组分(B))，向其中加入乙酸乙酯(溶剂)并将温度升至60℃。将1000ppm的催化剂TIB Kat 716LA加入至溶液中。加入组分(D)(0.5当量的OH或NH，基于组分(B)的3.5当量的NCO)，并且将反应回流直至NCO数量表明组分(D)的完全转化(实施例9和11)，或加入组分(A)立即继续该程序(实施例10)。然后将PG-3，85％ STA (OHN＝34，1.8当量的OH，基于组分(B)的3.5当量的NCO)作为组分(A)以80℃的热液体蜡加入。将混合物回流4小时至5小时。如果此时理论预期含量的异氰酸酯尚未反应，则相应地计量加入更多组分(A)并进一步回流反应，直到反应混合物已达到所需要的NCO值。在已达到目标NCO值后(对应于组分(B)的所有NCO基团的65.7％±3％的转化率)，一起加入/>H-Si 2515作为组分(C)(1.2当量的OH，基于组分(B)的3.5当量的NCO)和500ppm的催化剂TIB Kat 716LA。将反应混合物进一步回流直至所有NCO基团完全转化，以最终获得活性物质的溶液，其在冷却时凝固。所获得的活性物质的重均摩尔质量(MW)见表3。
表3：实施例1至9，含量以克为单位计，重均摩尔质量(MW)以kDa计
实施例12至14：
实施例12、13和14的合成类似实施例1至8，但使用表4中所列的组分(C)代替1.2当量的H-Si 2515。
表4：实施例1至9，含量以克为单位计，OHN以毫克KOH/克计，重均摩尔质量(MW)以kDa计；当量(eq)基于相对于组分(B)中3.5当量的异氰酸酯的羟基或胺基基团的数量。
实施例15
α,ω-羟基-官能的聚丙二醇(2000L)作为组分(C)：
在氮气气氛下进行合成。首先加入11.5克的具有17.3％ NCO的异氰脲酸酯T 1890/100(组分(B))。加入157克的乙酸乙酯并将温度升至60℃。将1000ppm的催化剂TIB Kat 716LA加入至溶液中。然后加入76.9克的PG-3 90％ STA (OHN＝22.6，2.3当量的OH，基于3.5当量的NCO)作为组分(A)。将混合物回流7小时，6小时后额外加入500ppm的TIB Kat716LA。NCO值表明7小时后异氰酸酯转化率为63％。然后，在60℃下加入16.3克的2000L(OHN：55.5，1.2当量的OH，基于组分(B)的3.5当量的NCO)和500ppm的催化剂TIB Kat 716LA。将反应混合物回流3小时，直至所有NCO基团完全转化，以最终在60℃下获得混浊混合物，其在冷却至室温时凝固。
实施例16
α,ω-羟基-官能化聚丁二烯(NISSO PB G-3000)作为组分(C)：
在氮气气氛下进行合成：首先加入8.99克的具有17.3％ NCO的异氰脲酸酯T 1890/100(组分(B))。加入126克的乙酸乙酯并将温度升至78℃。将1000ppm的催化剂TIB Kat 716LA加入至溶液中。然后加入54.5克的PG-3，90％ STA(OHN＝26.0，2.3当量的OH，基于组分(B)的3.5当量的NCO)作为组分(A)。将混合物回流5小时。NCO值表明5小时后异氰酸酯转化率为69％。然后，在78℃下加入22.2克的NISSO PB G-3000(OHN：32，1.2当量的OH，基于组分(B)的3.5当量的NCO)和500ppm的催化剂TIB Kat 716LA。将反应混合物进一步回流3小时，直至所有NCO基团完全转化，以最终在60℃下获得活性物质的轻微混浊溶液。
对比例1
柠檬酸三山萮酯作为组分(A)：
在氮气气氛下进行合成。首先加入15.4克的具有17.3％ NCO的异氰脲酸酯T 1890/100(组分(B))。加入150克的乙酸乙酯并将温度升至60℃。将1000ppm的催化剂TIB Kat 716LA加入至溶液中。然后加入46.0克的柠檬酸三山萮酯(2.3当量的OH，基于组分(B)的3.5当量的NCO)作为组分(A)。将混合物回流8小时。然后一起加入38.1克的H-Si 2515(1.2当量的OH，基于组分(B)的3.5当量的NCO)作为组分(C)，和500ppm的催化剂TIB Kat 716LA。将反应混合物进一步回流11小时，直至所有NCO基团完全转化，以最终在60℃下获得活性物质的溶液。如下所述，使用超声制造配制物得到凝胶化的分散体，并因此不再适合应用于织物。/>
对比例2
脱水山梨醇三硬脂酸酯(65)作为组分(A)：
在氮气气氛下进行合成：首先加入21.2克的具有17.3％ NCO的异氰脲酸酯T 1890/100(组分(B))。加入172克的乙酸乙酯并将温度升至60℃。将1000ppm的催化剂TIB Kat 716LA加入至溶液中。然后加入40.8克的/>65(OHN＝79，来自SigmaAldrich的脱水山梨醇硬脂酸酯(sorbitan stearate ester)，2.3当量的OH，基于组分(B)的3.5当量的NCO)作为组分(A)。将混合物回流4.5小时。NCO值表明该时间之后的异氰酸酯转化率为68％。然后一起加入52.6克的/>H-Si 2515(1.2当量的OH，基于组分(B)的3.5当量的NCO)作为组分(C)，和500ppm的催化剂TIB Kat716LA。将反应混合物进一步回流3小时，直至所有NCO基团完全转化。获得胶状物质，其不能配制成合适的分散体。
对比例3
二硬脂酸单甘油酯作为组分(A)：
在氮气气氛下进行合成。首先加入22.8克的具有17.3％ NCO的异氰脲酸酯T 1890/100(组分(B))。加入178克的乙酸乙酯并将温度升至60℃。将1000ppm的催化剂TIB Kat 716LA加入至溶液中。然后加入39.4克的甘油二硬脂酸酯(OHN＝88，2.3当量的OH，基于组分(B)的3.5当量的NCO)作为组分(A)。将混合物回流5小时。NCO值表明该时间之后的异氰酸酯转化率为55％。然后计量加入额外的7.98克的甘油二硬脂酸酯，并将混合物进一步回流2小时。NCO值表明该时间之后的异氰酸酯转化率为64％。然后一起加入56.5克的/>H-Si 2515(1.2当量的OH，基于组分(B)的3.5当量的NCO)作为组分(C)，和500ppm的催化剂TIB Kat 716LA。将反应混合物进一步回流4小时，直至所有NCO基团完全转化，以最终在60℃下获得活性物质的澄清、淡黄色溶液。在冷却至室温后，形成沉淀并获得悬浮液。如下所述的配制物制造提供了一种稠的糊状物，很难用水稀释。因此，施加至纺织品非常困难，且在工业上是不可能的。
对比例4
低酯化聚甘油组分作为组分(A)：
在氮气气氛下进行合成。首先加入34.0克的具有17.3％ NCO的异氰脲酸酯T 1890/100(组分(B))。加入199克的乙酸乙酯并将温度升至60℃。将1000ppm的催化剂TIB Kat 716LA加入至溶液中。然后加入14.8克的聚甘油硬脂酸酯(OHN＝348，2.3当量的OH，基于组分(B)的3.5当量的NCO)作为组分(A)。将混合物回流5小时。NCO值表明该时间之后的异氰酸酯转化率为63％。在烧瓶的内边缘形成了几块凝胶。然后一起加入84.2克的/>H-Si 2515(1.2当量的OH，基于组分(B)的3.5当量的NCO)作为组分(C)，和500ppm的催化剂TIB Kat 716LA。在回流条件下27分钟后，反应混合物已完全凝胶化，因此不再可能进行进一步的配制。
性能测试：
配制物的制造：
分别称取初始进料(50克的活性物质和75克的有机溶剂(乙酸乙酯))和额外的组分(1.33克的300，3克的/>1-7，1.5克的/>SML 20和128克的水)。初始进料和额外的组分在干燥箱中在60℃下加热，直到它们澄清并具有低粘度。然后将额外的组分加入至初始进料中并搅拌混合物。在搅拌期间，用超声(Bandelin SonopulsHD 3400超声均质机；最大功率，约3分钟)对混合物进行超声处理。然后在旋转蒸发器(浴温：60℃至70℃)上蒸馏掉溶剂，直到获得可以用水稀释的白色均匀配制物。替代此方法，也可使用槽式均质机(slot homogenizer)或其他分散工具以本领域技术人员已知的方式乳化活性物质。
通过轧染法(padding method，HVF模型，Mathis AG)施加活性物质：
为了测试各配制物，通过含有稀释形式的相应配制物的液体将这些配制物施加于聚酯织物(PES)和聚酯/棉混纺织物(PES/Co)，挤压成约40重量％至90重量％(基于施加前织物的干重)的液体吸收量并干燥。采用的压力和速度的值见表5。轧染应用在室温下进行。
表5：轧染法中使用的压力和辊速
| 名称 | 压力[巴] | 速度[m/min] |
| 聚酯织物(PES) | 2.4 | 2 |
| PES/Co混纺织物 | 3 | 2 |
可选地，活性物质也可通过竭染法(exhaust method)或喷雾法施加。
干燥法(LTE Lab干燥机，Mathis AG，通风机速度1800rpm)：
在105℃(加上滞留时间，即纺织品的加热时间)下干燥织物2分钟，然后在150℃至180℃(无滞留时间)下加热0.5分钟至3分钟以固定整理。
整理的测试
根据AATCC-22的喷雾测试：
为了评估防水性，将经处理的测试织物分别夹在圆形框架(直径155±5毫米)中并喷洒水。小心确保织物既不松弛也不太紧。具有出水口的漏斗悬挂在材料上方15cm处，后者呈45°角。将250毫升的去矿质水加入漏斗中，并用其喷洒材料。在流动时间结束时，目测评估附着水的外观，如表6所示。
表6：喷雾测试评价表
| 100分 | 不润湿表面 |
| 90分 | 非常轻微的表面润湿 |
| 80分 | 在液滴撞击部位的表面润湿 |
| 70分 | 整个表面的部分润湿 |
| 50分 | 整个表面的整体润湿 |
| 0分 | 试件上下表面的整体润湿 |
为了更好地区分，引入了额外的中间等级，如表7所示。
表7：扩大的喷雾测试评价表
| 95分 | 优于90，差于100 |
| 85分 | 优于80，差于90 |
| 75分 | 优于70，差于80 |
吸水率：
吸水率表示在喷洒时织物吸收了多少水。这种特性对于户外织物尤其重要。吸水率的值在喷雾测试后以重量法测定，并以％报告。这表示在喷雾测试中由于喷洒而导致织物重量的相对增加。
洗涤测试：
根据AATCC专著6-2016、表I和IIC和专著M7，通过在洗衣机(SDL Atlas VortexM6)中洗涤纺织品来测定耐洗性。为此，使用不含荧光增白剂的AATCC 1993标准洗涤剂。此外，将棉织物作为压载物(ballast)加入到洗涤中，以最终达到2.7千克的洗涤负荷。程序：标准“永久性压烫-热(permanent press–hot)”洗涤(44℃+/-4℃)，66克洗涤剂，洗涤时间：38分钟。
干燥：
用干燥机(SDL Atlas Vortex M6D)干燥纺织品。程序：“自动永久性压烫/针织品程序-少干燥(Automatic Permanent Press/Knits cycle–Less Dry)”，干燥程序的期间：1小时45分钟。
性能测试的结果：
表8：不同浓度下聚酯的喷雾测试和吸水率结果。将配制物稀释至指定的液体浓度，然后通过轧染法施加。然后将材料在105℃下干燥2分钟并在180℃下固定1分钟。
表8显示，在PES织物的情况下，根据本发明的实施例在喷雾测试和吸水率方面都优于对比例。这也可以在洗涤后观察到。该特性与浓度无关。
表9：不同浓度下PES/Co混纺织物的喷雾测试和吸水率结果。将配制物稀释至指定的液体浓度，然后通过轧染法施加。然后将材料在105℃下干燥2分钟并在180℃下固定1分钟。
| 组分(A) | 液体浓度 | 喷雾测试分数 | 吸水率 |
| 对照 | 0.00％ | 0 | 42.9％ |
| 实施例1 | 0.80％ | 85 | 3.8％ |
| 实施例2 | 0.80％ | 80 | 4.5％ |
| 实施例3 | 0.80％ | 50 | 12.9％ |
| 实施例4 | 0.80％ | 50 | 13.7％ |
| 实施例5 | 0.80％ | 70 | 7.7％ |
| 实施例10 | 0.80％ | 75 | 6.1％ |
| 对比例3 | 0.80％ | 0 | 27.3％ |
| 实施例1 | 1.60％ | 85 | 3.0％ |
| 实施例2 | 1.60％ | 85 | 3.2％ |
| 实施例3 | 1.60％ | 60 | 10.7％ |
| 实施例4 | 1.60％ | 70 | 8.4％ |
| 实施例5 | 1.60％ | 80 | 4.4％ |
| 实施例10 | 1.60％ | 80 | 4.3％ |
| 对比例3 | 1.60％ | 0 | 25.9％ |
表9显示，同样在PES/Co混纺织物的情况下，根据本发明的实施例在喷雾测试和吸水率方面都优于对比例。该特性与浓度无关。
Claims (17)
1.含有至少一个结构单元(A)的氨基甲酸酯化合物，其中所述结构单元(A)是具有至少三个R1基团的聚甘油结构单元，所述R1基团各自独立地选自任选地含有除氟原子之外的杂原子的C3-C39烃基。
2.根据权利要求1所述的氨基甲酸酯化合物，其特征在于，所述结构单元(A)是经由至少一个，优选一个或两个，特别是恰好一个氨基甲酸酯基团与所述氨基甲酸酯化合物的其余部分键合。
3.根据权利要求1或2所述的氨基甲酸酯化合物，其特征在于，所述结构单元(A)由至少两个甘油结构单元组成，所述甘油结构单元选自AM＝[C3H5(OR2)2O1/2]、AD＝[C3H5(OR2)1O2/2]和AT＝[C3H5O3/2]，其中R2各自独立地选自Z、H、R1、C(O)R1，优选地选自Z、H、C(O)R1，尤其是选自Z和C(O)R1，其中Z是与所述氨基甲酸酯化合物的其余部分的共价键。
4.根据权利要求3所述的氨基甲酸酯化合物，其特征在于，所述结构单元(A)的恰好一个R2是Z，且所有其他R2选自H、R1、C(O)R1，优选地选自R1、C(O)R1，且尤其是C(O)R1。
5.根据权利要求4所述的氨基甲酸酯化合物，其特征在于，所述结构单元(A)的恰好一个R2是Z，且所有其他R2是C(O)R1，其中所有R1各自独立地选自C4-C39烃基，优选选自C7-C29烃基，尤其是选自C15-C23烃基。
6.根据权利要求1至5中任一项所述的氨基甲酸酯化合物，其特征在于，其包含至少一个结构单元(B)，该结构单元(B)具有至少一个缩二脲或异氰脲酸酯结构单元。
7.根据权利要求6所述的氨基甲酸酯化合物，其特征在于，所述至少一个结构单元(B)具有至少一个异氰脲酸酯结构单元。
8.根据权利要求6或7所述的氨基甲酸酯化合物，其特征在于，所述至少一个结构单元(B)各自独立地选自式(IV)的三价基团和式(V)的三价基团，
其中L是二价C2-C20烃基，其任选地含有除氟原子之外的杂原子。
9.根据权利要求1至8中任一项所述的氨基甲酸酯化合物，其特征在于，其包含至少一个选自聚硅氧烷、聚醚、聚(甲基)丙烯酸酯、聚烯烃、聚二烯、聚酯、聚酰胺结构单元的结构单元(C)，优选地选自聚硅氧烷、聚乙烯、聚丁二烯和聚醚结构单元，尤其是聚硅氧烷结构单元。
10.根据权利要求9所述的氨基甲酸酯化合物，其特征在于，所述至少一个结构单元(C)各自独立地选自式(VI)的结构单元：
M1 a1M2 a2D1 b1D2 b2TcQd(VI)
其中
M1＝[R3 3SiO1/2]；
M2＝[R4R3 2SiO1/2]；
D1＝[R3 2SiO2/2]；
D2＝[R3R4SiO2/2]；
T＝[R3SiO3/2]；
Q＝[SiO4/2]；
a1＝0至20，优选为1至10，尤其是2至5；
a2＝0至20，优选为1至10，尤其是2至5；
b1＝1至1000，优选为5至500，尤其是10至200；
b2＝0至20，优选为0至10，尤其是0至5；
c＝0至10，优选为0直至5，尤其是0；
d＝0至50，优选为0至10，尤其是0；
前提条件是：a2+b2≥2；
其中
R3是一价C1-C30烃基，其任选地含有除氟原子之外的杂原子；
R4是二价C1-C30烃基，其任选地含有除氟原子之外的杂原子，且与所述氨基甲酸酯化合物的其余部分键合，优选为经由氨基甲酸酯基或脲基与所述结构单元(B)键合。
11.根据权利要求1至10中任一项所述的氨基甲酸酯化合物，其特征在于，其不含氟原子，特别是不含卤素原子。
12.制备一种或多种根据权利要求1至11中任一项所述的氨基甲酸酯化合物的方法，其中首先制备具有至少一个结构单元(A)和至少一个结构单元(B)、但没有结构单元(C)的中间体，然后将该中间体转化以得到所述氨基甲酸酯化合物。
13.组合物，其含有根据权利要求1至11中任一项所述的至少一种氨基甲酸酯化合物或含有可通过根据权利要求12所述的方法获得的至少一种氨基甲酸酯化合物，或由根据权利要求1至11中任一项所述的至少一种氨基甲酸酯化合物组成，或由可通过根据权利要求12所述的方法获得的至少一种氨基甲酸酯化合物组成。
14.根据权利要求13所述的组合物，其特征在于，所述结构单元(A)具有至少3个，优选为3至7个，尤其是3至5个R1基团，取所述组合物中存在的所有结构单元(A)的数值平均值。
15.根据权利要求13和14中任一项所述的组合物，其特征在于，其为水性分散体。
16.使用根据权利要求13至15中任一项所述的组合物对纺织品进行防水和/或防油浸渍的方法。
17.可通过根据权利要求16所述的方法获得的纺织品。
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