CN117296450A - 电子器件密封用组合物、电子器件密封膜形成方法以及电子器件密封膜 - Google Patents
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Abstract
本发明的电子器件密封用组合物是含有光固化性单体(A)和光聚合引发剂(B)的电子器件密封用组合物，上述光固化性单体(A)至少含有链状的(甲基)丙烯酸酯单体(A1)和链状的(甲基)丙烯酸酯单体(A2)，上述链状的(甲基)丙烯酸酯单体(A2)具有苯基、杂环基或环烷基中的至少一个，上述电子器件密封用组合物进一步含有含金属化合物(C)，上述含金属化合物(C)含有金属醇盐、金属螯合物、硅烷系化合物、硅氮烷系化合物和金属卤化物中的至少一种。
Description
技术领域
本发明涉及一种电子器件密封用组合物、电子器件密封膜形成方法和电子器件密封膜，特别是涉及喷墨的喷出性良好，弯曲耐性优异，且防止水分透过而密封性能优异，其结果，发光效率优异的电子器件密封用组合物等。
背景技术
对于电子器件、特别是有机电致发光器件(以下，也称为“有机EL器件”或“有机EL元件”)，为了防止所使用的有机材料、电极因水分而劣化，提出了利用密封层覆盖有机EL元件的表面。
作为密封有机EL元件的技术，例如在专利文献1所记载的技术中，公开了一种显示装置，其通过蒸镀或喷墨等方法将包含不具有芳香族烃基的单体和具有芳香族烃基的单体且具有芳香族烃基的单体包含两个以上的苯基和杂原子以及单(甲基)丙烯酸酯和二(甲基)丙烯酸酯的组合物在有机EL元件的表面上形成有机保护膜。
然而，在上述专利文献1所记载的显示器装置中，由于有机保护膜的扩散系数充分低，因此在85℃、85％RH、100小时以上这样的高温高湿下的严酷的条件时水分透过成为问题，密封性能差，对发光效率的降低造成影响。进而，有机保护膜与邻接的层的应力差、粘接力不足、弯曲时的弯曲耐性也成为问题。
另外，公开了一种通过添加(甲基)丙烯酸低聚物、低分子(甲基)丙烯酸酯和吸湿剂而提高了弯曲性、密封性能和树脂粘度的电子器件密封用固化性树脂组合物(例如参照专利文献2)。
然而，在上述专利文献2所公开的技术中，由于分子量大的低聚物的影响，在通过喷墨而喷出时，存在发生喷嘴堵塞的问题。另外，由于低聚物的影响，交联密度降低，在薄膜区域中残留有水分透过的问题。
进而，公开了一种树脂组合物，通过含有具有芳香族烃骨架的(甲基)丙烯酸酯化合物(A)、选自由该化合物(A)以外的具有芳香族烃骨架的(甲基)丙烯酸酯化合物、具有脂环式烃骨架的(甲基)丙烯酸酯化合物、具有杂环骨架的(甲基)丙烯酸酯化合物中的至少1种(甲基)丙烯酸酯化合物(B)以及聚合引发剂(C)，从而提高了密封性能、固化性和可见光透射率和固化收缩率(例如参照专利文献3)
然而，在上述专利文献3所公开的技术中，在85℃、85％RH、100小时以上这样的高温高湿下的严酷的条件时，水分透过也成为问题，另外，弯曲时的弯曲耐性也成为问题。
现有技术文献
专利文献
专利文献1：日本特表2018－504735号公报
专利文献2：日本专利第5901808号公报
专利文献3：日本特开2014－193970号公报
发明内容
本发明是鉴于上述问题·状况而作出的，其解决课题在于提供一种电子器件密封用组合物、电子器件密封膜形成方法以及电子器件密封膜，上述电子器件密封用组合物的喷墨的喷出性良好，弯曲耐性优异，且防止水分透过而密封性能优异，其结果，发光效率优异。
本发明人为了解决上述课题，在对上述问题的原因等进行研究的过程中发现，通过除了含金属化合物(C)之外，还含有链状的(甲基)丙烯酸酯单体(A1)和具有特定结构的链状的(甲基)丙烯酸酯单体(A2)作为光固化性单体(A)，能够提供喷墨喷出性、弯曲耐性和密封性能优异的电子器件密封用组合物等，从而完成了本发明。
即，本发明的上述课题可通过以下的手段得以解决。
1.一种电子器件密封用组合物，是含有光固化性单体(A)和光聚合引发剂(B)的电子器件密封用组合物，
上述光固化性单体(A)至少含有链状的(甲基)丙烯酸酯单体(A1)和链状的(甲基)丙烯酸酯单体(A2)，
上述链状的(甲基)丙烯酸酯单体(A2)具有苯基、杂环基或环烷基中的至少一个，
上述电子器件密封用组合物进一步含有含金属化合物(C)，
上述含金属化合物(C)含有金属醇盐、金属螯合物、硅烷系化合物、硅氮烷系化合物和金属卤化物中的至少一种。
2.根据第一项所述的电子器件密封用组合物，其中，上述链状的(甲基)丙烯酸酯单体(A1)、上述链状的(甲基)丙烯酸酯单体(A2)中的至少一者的分子量在100～1000的范围内。
3.根据第一项或第二项所述的电子器件密封用组合物，其中，上述链状的(甲基)丙烯酸酯单体(A1)具有亚烷基骨架或环氧乙烷骨架。
4.根据第一项～第三项中任一项所述的电子器件密封用组合物，其中，上述含金属化合物(C)中，构成上述金属醇盐、上述金属螯合物以及上述金属卤化物的金属选自Ti、Si、Al和Zr。
5.根据第一项～第四项中任一项所述的电子器件密封用组合物，其中，上述链状的(甲基)丙烯酸酯单体(A1)相对于电子器件密封用组合物整体的含量在55～95质量％的范围内。
6.根据第一项～第五项中任一项所述的电子器件密封用组合物，其中，上述链状的(甲基)丙烯酸酯单体(A2)相对于电子器件密封用组合物整体的含量在5～45质量％的范围内。
7.一种电子器件密封膜形成方法，是使用第一项～第六项中任一项所述的电子器件密封用组合物形成密封膜的方法，具备：
通过气相法在电子器件上形成第一密封层的工序，以及
通过在上述第一密封层上涂布上述电子器件密封用组合物而形成第二密封层的工序。
8.根据第七项所述的电子器件密封膜形成方法，其中，具备通过气相法在上述第二密封层上形成第三密封层的工序。
9.根据第七项或第八项所述的电子器件密封膜形成方法，其中，形成上述第二密封层的工序使用喷墨法。
10.一种电子器件密封膜，是将电子器件密封的电子器件密封膜，具有：
含有氮化硅、氧化硅或氮氧化硅的第一密封层，以及
使用了第一项～第六项中任一项所述的电子器件密封用组合物的第二密封层。
11.根据第10项所述的电子器件密封膜，其中，在上述第二密封层上具有第三密封层，上述第三密封层含有氮化硅、氧化硅或氮氧化硅。
根据本发明的上述方法，能够提供一种电子器件密封用组合物、电子器件密封膜形成方法以及电子器件密封膜，上述电子器件密封用组合物的喷墨的喷出性良好，弯曲耐性优异，且防止水分透过而密封性能优异，其结果，发光效率优异。
对于本发明的效果的发现机制或作用机制，尚不明确，但推测如下。
(喷墨喷出性)
通过将链状的(甲基)丙烯酸酯单体(A1)以及链状的(甲基)丙烯酸酯单体(A2)组合使用，由此发挥理想的分子间力，因此表面张力被调整为喷墨喷出性的最佳范围。其结果，能够进行使连续喷出性和开放时间(从喷出到下一次喷出的空闲时间)较宽的设计。
(水分透过)
通过含金属化合物(C)中包含的金属和配体与水发生反应，抑制水的移动而防止扩散，从而能够抑制水分透过。
另外，通过将链状的(甲基)丙烯酸酯单体(A1)和(A2)组合而使用，从而含金属化合物(C)的分散性提高，因此能够均匀地表现出含金属化合物(C)的水分捕捉功能。其结果，能够抑制水分透过，密封性能优异。
(弯曲耐性)
通过含有含金属化合物(C)，从而与邻接的层的相互作用变强。例如通过将含金属化合物(C)添加于第二密封层，从而与邻接于该第二密封层的第一密封层和第三密封层的相互作用变强，密合性上升。其结果，对折弯产生的层间的应力的耐性上升，弯曲耐性良好。
另外，含金属化合物(C)由于防止水的扩散，因此即使是薄膜也能够担保可靠性，如果为薄膜，则弯曲时的应力变低，层间剥离减少。从这一点出发，弯曲耐性也变得良好。
进而，由于链状的(甲基)丙烯酸酯单体(A1)和(A2)具有适度的柔软性，因此能够对含有该链状的(甲基)丙烯酸酯单体(A1)和(A2)的密封层赋予弯曲耐性。
具体实施方式
本发明的电子器件密封用组合物是含有光固化性单体(A)和光聚合引发剂(B)的电子器件密封用组合物，上述光固化性单体(A)至少含有链状的(甲基)丙烯酸酯单体(A1)和链状的(甲基)丙烯酸酯单体(A2)，上述链状的(甲基)丙烯酸酯单体(A2)具有苯基、杂环基或环烷基中的至少一个，上述电子器件密封用组合物进一步含有含金属化合物(C)，上述含金属化合物(C)含有金属醇盐、金属螯合物、硅烷系化合物、硅氮烷系化合物以及金属卤化物中的至少一种。
该特征是与下述各实施方式共用或对应的技术特征。
作为本发明的实施方式，优选上述链状的(甲基)丙烯酸酯单体(A1)、上述链状的(甲基)丙烯酸酯单体(A2)中的至少一者的分子量为100～1000的范围内。由此，喷墨的喷出性优异，另外，通过为分子量是100～1000的范围内的低分子，能够形成交联性高的高密度的网络，密封性能提高。
从喷墨喷出性和弯曲耐性的方面出发，优选上述链状的(甲基)丙烯酸酯单体(A1)具有亚烷基骨架或环氧乙烷骨架。
上述含金属化合物(C)中，从抑制水的移动，抑制水分透过，密封性能优异的方面出发，优选构成上述金属醇盐、上述金属螯合物以及上述金属卤化物的金属选自Ti、Si、Al以及Zr。
从喷墨喷出性、水分透过性和弯曲耐性的方面出发，优选上述链状的(甲基)丙烯酸酯单体(A1)相对于电子器件密封用组合物整体的含量在55～95质量％的范围内。
另外，从喷墨喷出性、水分透过性以及弯曲耐性的的方面出发，优选上述链状的(甲基)丙烯酸酯单体(A2)相对于电子器件密封用组合物整体的含量在5～45质量％的范围内。
本发明的电子器件密封膜形成方法是使用上述电子器件密封用组合物形成密封膜的方法，具备通过气相法在电子器件上形成第一密封层的工序以及在上述第一密封层上涂布上述电子器件密封用组合物而形成第二密封层的工序。由此，喷墨的喷出性良好，弯曲耐性优异，且防止水分透过而密封性能优异，其结果，能够提供一种发光效率优异的电子器件密封膜形成方法。
另外，从密封性能更优异的方面出发，优选具备通过气相法在上述第二密封层上形成第三密封层的工序。
进而，从能够高精度地形成层的方面出发，优选形成上述第二密封层的工序使用喷墨法。
本发明的电子器件密封膜是将电子器件密封的电子器件密封膜，具有含有氮化硅、氧化硅或氮氧化硅的第一密封层以及使用上述电子器件密封用组合物的第二密封层。由此，喷墨的喷出性良好，弯曲耐性优异，且防止水分透过而密封性能优异，其结果，能够提供一种发光效率优异的电子器件密封膜。
另外，从密封性能优异的方面出发，优选在上述第二密封层上具有含有氮化硅、氧化硅或氮氧化硅的第三密封层。
以下，对本发明和其构成要素以及用于实施本发明的形态·方式进行说明。应予说明，在本申请中，“～”以包含其前后所记载的数值作为下限值和上限值的含义使用。
[电子器件密封用组合物]
本发明的电子器件密封用组合物(以下，也简称为“密封用组合物”)中，上述光固化性单体(A)至少含有链状的(甲基)丙烯酸酯单体(A1)和链状的(甲基)丙烯酸酯单体(A2)，上述链状的(甲基)丙烯酸酯单体(A2)具有苯基、杂环基或环烷基中的至少一个，上述电子器件密封用组合物进一步含有含金属化合物(C)，上述含金属化合物(C)含有金属醇盐、金属螯合物、硅烷系化合物、硅氮烷系化合物以及金属卤化物中的至少一种。
在本说明书中，“(甲基)丙烯酸酯”是指丙烯酸酯和甲基丙烯酸酯中的至少一者。
另外，本发明中的“电子器件”是指利用电子所具有的动能、势能等而进行电信号的产生、放大、转换或控制等的元件。例如可举出发光二极管元件、有机电致发光元件、光电转换元件以及晶体管等有源元件。另外，本发明中，相对于来自其他的作用，“电阻”“蓄积”等进行被动工作的无源元件，例如电阻器·电容器等也包含在电子器件中。
因此，本发明的密封用组合物是为了形成用于将上述的电子器件密封的密封膜而使用的。
＜光固化性单体(A)＞
上述光固化性单体(A)是指通过光聚合引发剂进行固化反应的光固化性单体。
作为上述光固化性单体，可以使用不包含硅(Si)的非硅系单体。例如可以为仅由选自C、H、O、N或S中的元素构成的单体，但并不限定于此。光固化性单体可以通过通常的合成方法进行合成而使用，也可以购入商业上销售的产品而使用。
上述光固化性单体(A)至少含有链状的(甲基)丙烯酸酯单体(A1)和链状的(甲基)丙烯酸酯单体(A2)。
(链状的(甲基)丙烯酸酯单体(A1))
在本发明中，“链状的(甲基)丙烯酸酯单体(A1)”在着眼于在分子内碳原子最长地连续而连接时，是包含两个以上的碳原子连接成一列的直链结构和分支结构的单体，也称为链式(或非环式)单体，不包含环状结构。应予说明，也可以在链状的骨架中包含选自O、N或S中的原子。例如，可以在链状的骨架中包含醚键、硫醚键等。
作为这样的本发明的链状的(甲基)丙烯酸酯单体(A1)，可举出具有取代或非取代的C2～C20(碳原子数2～20)的烷基、取代或非取代的C2～C20的烷基甲硅烷基、取代或非取代的C2～C20的亚烷基、胺基、环氧乙烷基等的单(甲基)丙烯酸酯、二(甲基)丙烯酸酯、三(甲基)丙烯酸酯、四(甲基)丙烯酸酯等。
特别是，从喷墨喷出性和弯曲耐性的方面出发，优选链状的(甲基)丙烯酸酯单体(A1)具有亚烷基骨架或环氧乙烷骨架。
应予说明，上述环氧乙烷骨架是指两个碳链和一个氧的单元，可以具有环，也可以开环。
具体而言，作为链状的(甲基)丙烯酸酯单体(A1)，可举出包含(甲基)丙烯酸甲酯、(甲基)丙烯酸乙酯、(甲基)丙烯酸丁酯、(甲基)丙烯酸2－羟基乙酯、(甲基)丙烯酸2－羟基丁酯、(甲基)丙烯酸己酯、(甲基)丙烯酸辛酯、(甲基)丙烯酸壬酯、(甲基)丙烯酸癸酯、(甲基)丙烯酸十一烷基酯、(甲基)丙烯酸十二烷基酯等(甲基)丙烯酸酸酯的不饱和羧酸酯；(甲基)丙烯酸2－氨基乙酯、(甲基)丙烯酸2－二甲基氨基乙酯等不饱和羧酸氨基烷基酯；乙酸乙烯酯等饱和或不饱和羧酸乙烯酯；(甲基)丙烯腈等氰化乙烯基化合物；(甲基)丙烯酸酰胺等不饱和酰胺化合物；乙二醇二(甲基)丙烯酸酯、三乙二醇二(甲基)丙烯酸酯、三丙二醇二丙烯酸酯、四乙二醇二(甲基)丙烯酸酯、五乙二醇二(甲基)丙烯酸酯、六乙二醇二(甲基)丙烯酸酯、三羟甲基丙烷三(甲基)丙烯酸酯、1,4－丁二醇二(甲基)丙烯酸酯、1,6－己二醇二(甲基)丙烯酸酯、1,10－癸二醇二丙烯酸酯、1,12－十二烷二醇二甲基丙烯酸酯、辛二醇二(甲基)丙烯酸酯、壬二醇二(甲基)丙烯酸酯、癸二醇二(甲基)丙烯酸酯、十一烷二醇二(甲基)丙烯酸酯、十二烷二醇二(甲基)丙烯酸酯、新戊二醇二(甲基)丙烯酸酯、季戊四醇二(甲基)丙烯酸酯、季戊四醇三(甲基)丙烯酸酯、季戊四醇四(甲基)丙烯酸酯、二季戊四醇二(甲基)丙烯酸酯、二季戊四醇三(甲基)丙烯酸酯、二季戊四醇四(甲基)丙烯酸酯、二季戊四醇五(甲基)丙烯酸酯、二季戊四醇六(甲基)丙烯酸酯、二丙烯酸己酯、二丙烯酸癸酯、二甲基丙烯酸十二烷基酯或它们的混合物，但并不限定于此。
除了如上所述的(甲基)丙烯酸酯单体以外，还可举出环氧(甲基)丙烯酸酯。
上述链状(甲基)丙烯酸酯单体(A1)相对于上述密封用组合物整体的含量优选在55～95质量％的范围内，更优选在60～90质量％的范围内。
(链状的(甲基)丙烯酸酯单体(A2))
在本发明中，“链状的(甲基)丙烯酸酯单体(A2)”在着眼于在分子内碳原子最长地连续而连接时，是包含两个以上的碳原子连接成一列的直链结构和分支结构的单体，在直链结构或分支结构的一部分中具有苯基、杂环基或环烷基中的至少一种。
应予说明，在具有苯基的情况下，具有一个苯基，不包含具有两个以上的苯基的情况。另外，也可以在链状的骨架中包含选自O、N或S中的原子。例如，可以在链状的骨架中包含醚键、硫醚键等。
另外，上述杂环基可以为具有芳香族性的杂环基，也可以为不具有芳香族性的杂环基(例如，在环烷基骨架内具有杂原子)。
上述链状的(甲基)丙烯酸酯单体(A2)中的具有环烷基的(甲基)丙烯酸酯单体可举出具有取代或非取代的C3～C20的环烷基的单(甲基)丙烯酸酯、二(甲基)丙烯酸酯、三(甲基)丙烯酸酯、四(甲基)丙烯酸酯等，是指骨架中具有环戊烷骨架、环己烷骨架、环庚烷骨架、二环癸烷结构、三环癸烷环、金刚烷环、异冰片基环的单体。
具体而言，可举出(甲基)丙烯酸异冰片酯、(甲基)丙烯酸二环戊基酯、(甲基)丙烯酸二环戊烯酯、(甲基)丙烯酸二环戊烯氧基乙酯、(甲基)丙烯酸环己酯等脂环式(甲基)丙烯酸酯、1,3－金刚烷二醇二(甲基)丙烯酸酯、1,3－金刚烷二甲醇二(甲基)丙烯酸酯、(甲基)丙烯酸2－甲基－2－金刚烷基酯、(甲基)丙烯酸2－乙基－2－金刚烷基酯、(甲基)丙烯酸3－羟基－1－金刚烷基酯、(甲基)丙烯酸1－金刚烷基酯等。作为二官能以上的多官能(甲基)丙烯酸酯化合物，也可以包含三环癸烷二甲醇(甲基)丙烯酸酯等脂环式(甲基)丙烯酸酯或它们的混合物，但并不限定于此。
另外，作为上述链状的(甲基)丙烯酸酯单体(A2)中的具有杂环基的(甲基)丙烯酸酯单体，是指骨架中具有杂环的单体。
作为杂环骨架，作为可具体使用的骨架，可举出二烷结构、三/>烷结构、异氰脲酸酯结构等。
具体而言，具有杂环基的(甲基)丙烯酸酯单体可以包含(甲基)丙烯酸四氢糠基酯、丙烯酸烷氧基化四氢糠基酯己内酯改性(甲基)丙烯酸四氢糠基酯、吗啉(甲基)丙烯酸酯、异氰脲酸EEO改性二丙烯酸酯(M－215)、ε－己内酯改性三(丙烯酰氧基乙基)异氰脲酸酯(M－327)、异氰脲酸EO改性二和三丙烯酸酯(M－313或M－315)、羟基新戊醛改性三羟甲基丙烷二丙烯酸酯(R－604)、甲基丙烯酸五甲基哌啶基酯(FA－711)、甲基丙烯酸四甲基哌啶基酯(FA－712HM)、环状三羟甲基丙烷正丙烯酸酯(SR531)或它们的混合物，但并不限定于此。
另外，作为上述链状的(甲基)丙烯酸酯单体(A2)中的具有一个苯基的(甲基)丙烯酸酯单体，可以包含(甲基)丙烯酸苄酯、乙氧基改性甲酚(甲基)丙烯酸酯、丙氧基改性甲酚(甲基)丙烯酸酯、新戊二醇苯甲酸酯(甲基)丙烯酸酯、(甲基)丙烯酸苯氧基乙酯、苯氧基二乙二醇(甲基)丙烯酸酯、苯氧基－聚乙二醇(甲基)丙烯酸酯、(甲基)丙烯酸2－羟基－3－苯氧基丙酯、邻苯二甲酸2－丙烯酰氧基乙酯、新戊二醇－丙烯酸－苯甲酸酯、壬基苯酚环氧乙烷丙烯酸酯、壬基苯酚环氧丙烷丙烯酸酯或它们的混合物，但并不限定于此。
上述链状(甲基)丙烯酸酯单体(A2)相对于上述密封用组合物整体的含量优选在5～45质量％的范围内，更优选在10～40质量％的范围内。
另外，优选上述链状的(甲基)丙烯酸酯单体(A1)和上述链状的(甲基)丙烯酸酯单体(A2)中的至少一者在分子量100～1000的范围内，从喷墨喷出性和水分透过性的方面出发，更优选在100～500的范围内。
＜含金属化合物(C)＞
在本发明中，“含金属化合物”的术语作为含有金属的无机化合物和有机化合物的统称使用。本发明中，特别优选使用含有金属的有机化合物，例如优选有机金属化合物和有机金属络合物。
进而，在这些化合物中，作为本发明中使用的上述含金属化合物(C)，选自金属醇盐、金属螯合物(也称为“(金属)螯合络合物”)、硅烷系化合物、硅氮烷系化合物以及金属卤化物。
作为构成含金属化合物(C)的金属M，例如可举出Ti、Si、Al、Zr、硅、铋、锶、钙、铜、钠、锂。另外，可举出铯、镁、钡、钒、铌、铬、钽、钨、铬、铟、铁等。特别是优选为Ti、Si、Al和Zr中的至少任一种。
以下，示出含金属化合物(C)的具体例，但并不限定于此。
例如可举出四氯硅烷、甲基三氯硅烷、二甲基二氯硅烷、三甲基氯硅烷、苯基三氯硅烷、甲基三甲氧基硅烷、二甲基二甲氧基硅烷、苯基三甲氧基硅烷、四乙氧基硅烷、甲基三乙氧基硅烷、二甲基二乙氧基硅烷、苯基三乙氧基硅烷、正丙基三甲氧基硅烷、正丙基三乙氧基硅烷、己基三甲氧基硅烷、己基三乙氧基硅烷、癸基三甲氧基硅烷、癸基三甲氧基硅烷、三氟丙基三甲氧基硅烷、六甲基二硅氮烷、全氢聚硅氮烷、甲基聚硅氮烷、乙烯基三甲氧基硅烷、乙烯基三乙氧基硅烷、2－(3,4－环氧环己基)乙基三甲氧基硅烷、3－环氧丙氧基丙基甲基二甲氧基硅烷、3－环氧丙氧基丙基三甲氧基硅烷、3－环氧丙氧基丙基甲基二乙氧基硅烷、3－环氧丙氧基丙基三乙氧基硅烷、对苯乙烯基三甲氧基硅烷、3－甲基丙烯酰氧基丙基甲基二甲氧基硅烷、3－甲基丙烯酰氧基丙基三甲氧基硅烷、3－甲基丙烯酰氧基丙基甲基二乙氧基硅烷、3－甲基丙烯酰氧基丙基三乙氧基硅烷、3－丙烯酰氧基丙基三甲氧基硅烷、N－2－(氨基乙基)－3－氨基丙基甲基二甲氧基硅烷、N－2－(氨基乙基)－3－氨基丙基三甲氧基硅烷、N－2－(氨基乙基)－3－氨基丙基三乙氧基硅烷、3－氨基丙基三甲氧基硅烷、3－氨基丙基三乙氧基硅烷、N－苯基－3－氨基丙基三甲氧基硅烷、3－脲丙基三乙氧基硅烷、3－氯丙基三甲氧基硅烷、3－巯基丙基甲基二甲氧基硅烷、3－巯基丙基三甲氧基硅烷、双(三乙氧基甲硅烷基丙基)四硫醚、3－异氰酸酯丙基三乙氧基硅烷、四异氰酸酯硅烷、甲基三异氰酸酯硅烷等硅烷系化合物等。
或者，可举出具有下述的通式(II)～(IV)表示的结构的有机钛化合物等。下述通式中，R表示烷基。
另外，可举出四－2－乙基己醇钛、二异丙氧基双(乙酰丙酮)钛、四乙酰丙酮钛、二辛氧基双(辛二醇)钛、二异丙氧基双(乙基乙酰乙酸)钛、二异丙氧基双(三乙醇胺)钛、乳酸钛铵盐、乳酸钛、乳酸钛、多羟基硬脂酸钛、(2－羟基异丁酸甲基)钛、(顺式－2－丁烯－1,4－二醇)钛等这样的有机钛化合物。
或者，可举出具有下述的通式(V)～(VII)表示的结构的有机锆化合物等。下述通式中，R表示烷基。
或者，可举出具有下述的通式(VIII)～(X)表示的结构的有机铝化合物等。下述通式中，R表示烷基。
另外，可举出四正丙醇锆、四正丁醇锆、四乙酰丙酮锆、三丁氧基单乙酰丙酮锆、单丁氧基乙酰丙酮双(乙基乙酰乙酸)锆、二丁氧基双(乙基乙酰乙酸)锆、四乙酰丙酮锆、三丁氧基单硬脂酸锆、(2－羟基异丁酸甲酯)锆、(顺式－2－丁烯－1,4－二醇)锆等这样的有机锆化合物。
另外，可举出仲丁醇铝、异丙醇铝、单仲丁氧基二异丙醇铝、乙醇铝、乙基乙酰乙酸二异丙醇铝、乙酰丙酮铝(III)、单乙酰丙酮双(乙基乙酰乙酸)铝、二正丁氧基单乙基乙酰乙酸铝、二异丙氧基单甲基乙酰乙酸铝、乙基乙酰乙酸二异丙醇铝、三(乙基乙酰乙酸)铝、烷基乙酰乙酸二异丙醇铝、单乙酰丙酮双(乙基乙酰乙酸)铝、三(乙酰丙酮)铝、环状氧化铝异丙醇盐、(2－羟基异丁酸甲酯)铝、(顺式－2－丁烯－1,4－二醇)铝等这样的有机铝化合物等。
进而，可举出二氯化钛、三氯化钛、四氯化钛、氟化钛、氯化锆、氟化锆、氯化铝、氟化铝等这样的金属卤化物等。
作为上述含金属化合物(C)的市售品，可优选使用钛酸四(2－乙基己基)酯(产品名TA30、Matsumoto精细化工s公司制)、仲丁醇铝(川研精细化工公司制)、环状氧化铝异丙酸盐(川研精细化工公司制)、三(乙基乙酰乙酸)铝(产品名ALCH－TR，川研精细化工公司制)、烷基乙酰乙酸二异丙醇铝(产品名铝螯合物M，川研精细化工公司制)，单乙酰丙酮双(乙基乙酰乙酸)铝(产品名铝螯合物D，川研精细化工公司制)、三(乙酰丙酮)铝(产品名铝螯合物A，川研精细化工公司制)、辛二醇钛螯合物(产品名TC201，Matsumoto精细化工s公司制)、二异丙氧基双(乙基乙酰乙酸)钛(产品名TC750、Matsumoto精细化工s公司制)、锆酸正丁酯(产品名ZA65，Matsumoto精细化工s公司制)、四乙酰丙酮锆(产品名ZC150，Matsumoto精细化工s公司制)、全氢聚硅氮烷(产品名NN120，AZ公司制)、甲基聚硅氮烷(产品名Aquamica LExp MHPS－20DB，AZ公司制)、3－氨基丙基三甲氧基硅烷(产品名KBM－903，信越化学工业公司制)。
上述含金属化合物(C)相对于上述密封用组合物整体的含量只要维持密封用组合物光固化的功能，就没有限定，优选在0.1～15质量％的范围内，更优选在5～10质量％的范围内。
另外，含金属化合物(C)的一部分可以变质为具有金属M的氧化物或氢氧化物。从透明性的观点出发，这些金属M的氧化物或氢氧化物以相对于含金属化合物(C)的摩尔分率计优选在0.01～0.1[mol/mol]的范围内。
＜光聚合引发剂(B)＞
上述光聚合引发剂(B)只要是能够进行光固化性反应的通常的光聚合引发剂就没有特别限定。
作为光聚合引发剂(B)，例如可以包含三嗪系、苯乙酮系、二苯甲酮系、噻吨酮系、苯偶姻系、磷系、肟系或它们的混合物。
三嗪系引发剂可以为2,4,6－三氯均三嗪、2－苯基－4,6－双(三氯甲基)－均三嗪、2－(3’,4’－二甲氧基苯乙烯基)－4,6－双(三氯甲基)－均三嗪、2－(4’－甲氧基萘基)－4,6－双(三氯甲基)－均三嗪、2－(对甲氧基苯基)－4,6－双(三氯甲基)－均三嗪、2－(对甲苯基)－4,6－双(三氯甲基)－均三嗪、2－联苯基－4,6－双(三氯甲基)－均三嗪、双(三氯甲基)－6－苯乙烯基－均三嗪、2－(萘－1－基)－4,6－双(三氯甲基)－均三嗪、2－(4－甲氧基萘－1－基)－4,6－双(三氯甲基)－均三嗪、2,4－三氯甲基(胡椒基)－6－三嗪、2,4－(三氯甲基(4’－甲氧基苯乙烯基)－6－三嗪或它们的混合物。
苯乙酮系引发剂可以为2,2’－二乙氧基苯乙酮、2,2’－二丁氧基苯乙酮、2－羟基－2－甲基苯丙酮、对叔丁基三氯苯乙酮、对叔丁基二氯苯乙酮、4－氯苯乙酮、2,2’－二氯－4－苯氧基苯乙酮、2－甲基－1－(4－(甲硫基)苯基)－2－吗啉代丙烷－1－酮、2－苄基－2－二甲基氨基－1－(4－吗啉代苯基)－丁烷－1－酮以及它们的混合物。
二苯甲酮系引发剂可以为二苯甲酮、苯甲酰基苯甲酸、苯甲酰基苯甲酸甲酯、4－苯基二苯甲酮、羟基二苯甲酮、丙烯酸化二苯甲酮、4,4’－双(二甲基氨基)二苯甲酮、4,4’－二氯二苯甲酮、3,3’－二甲基－2－甲氧基二苯甲酮或它们的混合物。
噻吨酮系引发剂可以为噻吨酮、2－甲基噻吨酮、异丙基噻吨酮、2,4－二乙基噻吨酮、2,4－二异丙基噻吨酮、2－氯噻吨酮或它们的混合物。
苯偶姻系引发剂可以为苯偶姻、苯偶姻甲醚、苯偶姻乙醚、苯偶姻异丙醚、苯偶姻异丁醚、苯偶酰二甲基缩酮或它们的混合物。
磷系引发剂可以为双苯甲酰基苯基氧化膦、苯甲酰基二苯基氧化膦或它们的混合物。
肟系可以为1－[4－(苯硫基)苯基]－1,2－辛烷二酮－2－(邻苯甲酰肟)和1－[9－乙基－6－(2－甲基苯甲酰基)－9H－咔唑－3－基]乙酮－1－(邻乙酰肟)或它们的混合物。
在本发明的密封用组合物中，优选相对于上述光固化性单体(A)(链状(甲基)丙烯酸酯单体(A1)和(A2))和光聚合引发剂(B)的合计100质量份在约0.1～20质量份的范围内包含上述光聚合引发剂(B)。通过为上述范围内，在曝光时充分地发生光聚合，能够防止在光聚合后因残留的未反应引发剂而透射率降低。
具体而言，优选在1～8质量份的范围内，更具体地在0.5～10质量份含有上述光聚合引发剂。
另外，在本发明的密封用组合物中，优选以固体成分为基准在0.1～10质量％的范围内含有上述光聚合引发剂，更优选在0.1～8质量％的范围内。通过为上述范围内，充分地发生光聚合，能够防止因残留的未反应引发剂而透射率降低。
另外，也可以使用咔唑系、二酮类、锍系、碘系、重氮系、联咪唑系等光酸产生剂或光聚合引发剂来代替上述光聚合引发剂。
＜其它添加剂＞
在可得到本发明的效果的范围内，本发明的密封用组合物也可以进一步含有包含抗氧化剂、热稳定剂、光敏剂、分散剂、热交联剂以及表面活性剂的其它成分。这些成分在本发明的密封用组合物中可以仅包含一种，也可以包含二种以上。
上述抗氧化剂能够提高密封层的热稳定性。抗氧化剂可以包含选自酚系、醌系、胺系和亚磷酸酯系中的1种以上，但并不限定于这些。例如，作为抗氧化剂，可举出四[亚甲基(3,5－二叔丁基－4－羟基氢化肉桂酸酯)]甲烷、亚磷酸三(2,4－二－叔丁基苯基)酯等。
在上述密封用组合物中，优选相对于上述光固化性单体和上述光聚合引发剂的合计100质量份在0.01～3质量份的范围内，更优选在0.01～1质量份的范围内含有上述抗氧化剂。通过为上述范围内，能够显示优异的热稳定性。
上述热稳定剂包含在密封用组合物中，抑制该密封用组合物在常温下的粘度变化，可以没有限制地使用通常的热稳定剂。
例如，作为热稳定剂，可以使用具有空间位阻的(sterically hindered)酚性热稳定剂，具体而言，可以包含聚(二环戊二烯－共－对甲酚)、十八烷基－3－(3,5－二叔丁基－4－羟基苯基)丙酸酯、2,6－二叔丁基－4－甲基苯酚、2,2’－亚甲基-双(4－甲基－6－叔丁基苯酚)、6,6’－二叔丁基－2,2’－硫代二对甲酚、三(4－叔丁基－3－羟基－2,6－二甲基苄基)异氰脲酸酯、三乙二醇－双(3－叔丁基－4－羟基－5－甲基苯基)、4,4’－硫代双(6－叔丁基－间甲酚)、3,3’－双(3,5－二叔丁基－4－羟基苯基)－N,N’－六亚甲基－二丙酰胺、季戊四醇四(3－(3,5－二叔丁基－4－羟基苯基)丙酸酯)、硬脂基－3,5－二叔丁基－4－羟基苯基丙酸酯、季戊四醇四1,3,5－三(2,6－二甲基－3－羟基－4－叔丁基－苄基)异氰脲酸酯、1,3,5－三(3,5－二叔丁基－4－羟基苄基)异氰脲酸酯、1,3,5－三(2－羟基乙基)异氰脲酸酯－三(3,5－二－叔丁基羟基苯基丙酸酯)中的至少一种，但并不限于此。
在上述密封用组合物中，优选以固体成分为基准相对于上述光固化性单体和上述光聚合引发剂的合计含有2000ppm以下，优选在0.01～2000ppm的范围内，更优选在100～1000ppm的范围内含有上述热稳定剂。通过为上述范围内，热稳定剂能够使密封用组合物的液状状态的储藏稳定性和工序性进一步良好。
上述光敏剂是如下化合物，即，由于具有使吸收的光能能量转移至光聚合引发剂的作用，因此，即使所使用的光聚合引发剂没有与来自光源的光对应的吸收，也能够使其具有原本的光聚合性引发剂功能的化合物。
作为光敏剂，例如可举出9,10－二丁氧基蒽等蒽衍生物；苯偶姻、苯偶姻甲醚、苯偶姻乙醚、苯偶姻异丙醚、苯偶姻异丁醚等苯偶姻衍生物；
二苯甲酮、邻苯甲酰基苯甲酸甲酯、4－苯基二苯甲酮、4－苯甲酰基－4’－甲基－二苯硫醚、3,3’,4,4’－四(叔丁基过氧羰基)二苯甲酮、2,4,6－三甲基二苯甲酮、4－苯甲酰基－N,N－二甲基－N－[2－(1－氧代－2－丙烯氧基)乙基]苯甲基溴化铵、(4－苯甲酰基苄基)三甲基氯化铵等二苯甲酮衍生物；
2－异丙基噻吨酮、4－异丙基噻吨酮、2,4－二乙基噻吨酮、2,4－二氯噻吨酮、1－氯－4－丙氧基噻吨酮、2－(3－二甲基氨基－2－羟基)－3,4－二甲基－9H噻吨酮－9－酮内消旋氯化物等噻吨酮衍生物等化合物。其中，优选使用蒽衍生物、苯偶姻衍生物、二苯甲酮衍生物、蒽醌衍生物、噻吨酮衍生物。
＜紫外线固化＞
本发明的密封用组合物优选将紫外线在10～500mW/cm2的范围内照射1～100秒而进行固化，但并不限定于此。
作为紫外线，从防止电子器件的劣化的观点考虑，优选使用395nm的LED。
＜物性＞
从进一步提高从喷墨头的喷出性的观点考虑，本发明的密封用组合物的粘度优选在3～20mPa·s的范围内。从进一步提高从喷墨头的喷出性的观点考虑，表面张力优选为15mN/m以上且小于45mN/m。
本发明的密封用组合物的粘度例如可以通过利用各种流变仪测定密封用组合物的动态粘弹性的温度变化而求出。
在本发明中，这些粘度是通过以下的方法而得到的值。将本发明的密封用组合物设置于应力控制型流变仪Physica MCR300(锥板的直径：75mm，锥角：1.0°)，Anton Paar公司制。接着，将上述密封用组合物加热至100℃，在降温速度0.1℃/s、应变5％、角频率10radian/s的条件下将上述密封用组合物冷却至20℃，得到动态粘弹性的温度变化曲线。
本发明的密封用组合物可以包含颜料粒子。对于颜料粒子，从进一步提高从喷墨头的喷出性的观点出发，本发明的密封用组合物含有颜料时的颜料粒子的平均粒径优选在0.08～0.5μm的范围内，最大粒径优选在0.3～10μm的范围内。
本发明中的颜料粒子的平均粒径是指使用Zetasizer Nano ZSP、Malvern公司制通过动态光散射法而求出的值。应予说明，包含着色材料的密封用组合物的浓度高，在该测定仪器中光不透过，因此将密封用组合物稀释200倍后进行测定。测定温度为常温(25℃)。
另外，对于本发明的密封用组合物，从喷墨的喷出性、油墨飞行时的液滴稳定化的观点出发，优选由其密度ρ、上述密封用组合物的表面张力σ、上述密封用组合物的粘度μ、喷嘴直径D0构成的下述式1所示的奥内佐格数(Oh)在0.1～1的范围内。
优选制备本发明的密封用组合物，提供在聚合后的膜中具有80℃或高于80℃的Tg(玻璃化转变温度)的固化聚合物。从确保电子器件的形成工艺、驱动温度、可靠性试验中的稳定性的观点考虑，聚合后的膜的Tg优选为80℃以上。
[电子器件密封膜形成方法]
本发明的电子器件密封膜形成方法是使用上述的本发明的电子器件密封用组合物形成密封膜的方法，具备：通过气相法在电子器件上形成第一密封层的工序，以及通过在上述第一密封层上涂布上述电子器件密封用组合物而形成第二密封层的工序。
另外，从能够进一步提高电子器件的密封性能的方面出发，优选具备通过气相法在上述第二密封层上形成第三密封层的工序。
＜第一密封层形成工序＞
第一密封层形成工序通过气相法在电子器件上形成第一密封层。
作为气相法，可举出溅射法(例如，包括磁控阴极溅射、平板磁控溅射、二极AC平板磁控溅射、二极AC旋转磁控溅射等反应性溅射法)、蒸镀法(例如，电阻加热蒸镀、电子束蒸镀、离子束蒸镀、等离子体辅助蒸镀等)、热CVD法、催化化学气相沉积法(Cat－CVD)、电容耦合等离子体CVD法(CCP－CVD)、光CVD法、等离子体CVD法(PE－CVD)、外延生长法、原子层沉积法(ALD)等化学蒸镀法等。其中，优选通过ALD法、CVD法形成。
第一密封层含有氮化硅(SiN)、氧化硅(一氧化硅、二氧化硅等)或氮氧化硅。
第一密封层的厚度例如优选在10～1000nm的范围内，更优选在100～500nm的范围内。
＜第二密封层形成工序＞
第二密封层形成工序通过在上述第一密封层上涂布上述的本发明的密封用组合物而形成第二密封层。
具体而言，可以具有如下工序：在上述第一密封层上涂布上述密封用组合物(涂布工序)，在氮气氛下对得到的涂布膜进行真空紫外线照射而进行改质处理。
(涂布工序)
作为密封用组合物的涂布方法，可以采用任意的适当的方法，例如可举出旋涂法、辊涂法、流涂法、喷墨法、喷涂法、印刷法、浸涂法、流延成膜法、棒涂法、凹版印刷法等。其中，从能够根据需要进行将有机EL元件等电子器件密封时所要求的微细的图案化的方面出发，优选使用喷墨法。
作为喷墨方式，可以使用公知的方法。
喷墨方式大致分为按需喷墨方式和连续方式这两种，均可以使用。作为按需喷墨方式，有电－机械转换方式(例如，单腔型、双腔型、弯曲型、活塞型、共享模块型、共享壁型等)、电－热转换方式(例如热喷墨型、BUBBLEJET(注册商标)型等)、静电吸引方式(例如电场控制型、狭缝喷射型等)以及放电方式(例如电火花喷射型等)等。从喷墨头的成本、生产率的观点考虑，优选使用电－机械转换方式或电－热转换方式的喷墨头。应予说明，有时根据喷墨方式将使液滴(例如，涂布液)滴下的方法称为“喷墨法”。
涂布上述密封用组合物时，优选在氮气氛下进行。
(改质处理工序)
上述改质处理工序中，可以具有如下工序：在涂布工序后，在氮气氛下对得到的涂布膜进行真空紫外线照射而进行改质处理的工序。
改质处理是指聚硅氮烷向氧化硅或氮氧化硅的转化反应。改质处理也同样地在手套箱内这样的氮气氛下、减压下进行。
本发明的改质处理可以选择基于聚硅氮烷的转化反应的公知的方法。本发明中，优选使用能够在低温下进行转化反应的等离子体、臭氧、紫外线的转化反应。等离子体、臭氧可以使用以往公知的方法。在本发明中，优选通过设置上述涂布膜，并照射波长200nm以下的真空紫外光(也称为VUV)进行改质处理而形成本发明的第二密封层。
第二密封层的厚度优选在0.5～20μm的范围内，更优选在3～10μm的范围内。
该第二密封层中，也可以为层整体被改质的层，改质处理后的改质层的厚度优选在1～50nm的范围内，进一步优选在1～30nm的范围内。
在照射上述真空紫外线而进行改质处理的工序中，涂布膜受到的涂布膜面的该真空紫外线的照度优选在30～200mW/cm2的范围内，更优选在50～160mW/cm2的范围内。通过使真空紫外线的照度为30mW/cm2以上，能够充分地提高改质效率，在200mW/cm2以下时，能够极度抑制涂布膜的损伤产生率，另外，还减少对基材的损伤，因此优选。
真空紫外线的照射中，涂布膜面的真空紫外线的照射能量优选在1～10J/cm2的范围内，从用于维持除湿功能的阻隔性和湿热耐性的观点考虑，更优选在3～7J/cm2的范围内。
应予说明，作为真空紫外线的光源，优选使用稀有气体准分子灯。真空紫外光由于存在基于氧的吸收，因此真空紫外线照射工序中的效率容易降低，因此真空紫外光的照射优选尽可能在氧浓度低的状态下进行。即，真空紫外光照射时的氧浓度优选在10～10000ppm的范围内，更优选在50～5000ppm的范围内，进一步优选在80～4500ppm的范围内，最优选在100～1000ppm的范围内。
改质处理也可以与加热处理组合进行。通过并用作为加热条件优选为50～300℃的范围内、更优选为60～150℃的范围内的温度且优选为1秒～60分钟，更优选为10秒～10分钟的加热处理，能够促进改质时的脱水缩合反应，更有效地形成改质体。
作为加热处理，例如可举出使基材与加热块等发热体接触并通过热传导来加热涂膜的方法、利用基于电阻线等的外部加热器来加热气氛的方法、使用IR加热器这样的红外区域的光的方法等，没有特别限定。另外，可以适当地选择能够维持含有硅化合物的涂膜的平滑性的方法。
＜第三密封层形成工序＞
第三密封层形成工序通过气相法在上述第二密封层上形成第三密封层。
作为气相法，与第一密封层形成工序中使用的气相法同样地，可举出溅射法(例如，包括磁控阴极溅射、平板磁控溅射、二极AC平板磁控溅射、二极AC旋转磁控溅射等反应性溅射法)、蒸镀法(例如电阻加热蒸镀、电子束蒸镀、离子束蒸镀、等离子体辅助蒸镀等)、热CVD法、催化化学气相沉积法(Cat－CVD)、电容耦合等离子体CVD法(CCP－CVD)、光CVD法、等离子体CVD法(PE－CVD)、外延生长法、原子层沉积法(ALD)等化学蒸镀法等。其中，优选利用ALD法、CVD法形成。
第三密封层含有氮化硅(SiN)、氧化硅(一氧化硅、二氧化硅等)或氮氧化硅。
第三密封层的厚度例如优选在10～1000nm的范围内，更优选在100～500nm的范围内。
应予说明，如上所述形成密封膜后，可以进一步形成触控传感器用的导电膜。
上述导电膜例如除了ITO(氧化铟锡，Indium Tin Oxide)、IZO(氧化铟锌，IndiumZinc Oxide)等金属化合物膜之外，还可以由柔性优异的石墨烯膜、金属纳米线膜(例如，包含银纳米线或铜纳米线的膜)、金属纳米粒子膜(例如，包含银纳米粒子或铜纳米粒子的膜)构成。另外，例如可以由Al膜/Ti膜/Al膜这样的多个金属的层叠膜构成。
[电子器件密封膜]
本发明的电子器件密封膜是用于将电子器件密封的电子器件密封膜，具有含有氮化硅、氧化硅或氮氧化硅的第一密封层以及使用上述的本发明的电子器件密封用组合物的第二密封层。
本发明的电子器件密封膜通过上述电子器件密封膜形成方而法形成。即，使用上述的本发明的电子器件密封用组合物形成第二密封层。
另外，本发明的电子器件密封膜优选在上述第二密封层上进一步具有含有氮化硅、氧化硅或氮氧化硅的第三密封层。
＜第一密封层＞
第一密封层是通过上述的气相法在电子器件上形成的层。具体而言，含有氮化硅(SiN)、氧化硅(一氧化硅、二氧化硅等)或氮氧化硅。
＜第二密封层＞
第二密封层与上述第一密封层邻接而设置，通过在上述第一密封层上涂布上述密封用组合物而形成。
因此，第二密封层至少含有由链状的(甲基)丙烯酸酯单体(A1)和链状的(甲基)丙烯酸酯单体(A2)构成的聚合体、以及含金属化合物(C)。
作为检测上述第二密封层含有上述聚合物和上述含金属化合物(C)的方法，可以使用以往公知的各种分析法，例如色谱、红外线分光法、紫外·可见分光法、核磁共振分析、X射线衍射法以及质谱、X射线光电子分光法等。
上述第二密封层的上述聚合物的含量优选在85～99.9质量％的范围内，更优选在90～95质量％的范围内。
上述第二密封层中的上述含金属化合物(C)的含量优选在0.1～15质量％的范围内，更优选在5～10质量％的范围内。
另外，第二密封层中的含金属化合物(C)的一部分可以变质为具有金属M的氧化物或氢氧化物。从透明性的观点考虑，这些金属M的氧化物或氢氧化物以相对于含金属化合物(C)的摩尔分率计优选在0.01～0.1[mol/mol]的范围内。
＜第三密封层＞
第三密封层是与上述第二密封层相邻而设置，通过上述的气相法形成的层。具体而言，与第一密封层同样地含有氮化硅(SiN)、氧化硅(一氧化硅、二氧化硅等)或氮氧化硅。
[电子器件]
在本发明的电子器件密封膜形成方法和电子器件密封膜中，作为被密封的电子器件，例如可举出有机EL元件、LED元件、液晶显示元件(LCD)、薄膜晶体管、触控面板、电子纸张、太阳能电池(PV)等。从更有效地得到本发明的效果的观点出发，优选为有机EL元件、太阳能电池或LED元件，特别优选为有机EL元件。
＜有机EL元件＞
作为本发明的电子器件而采用的有机EL元件，可以为底部发光型、即从透明基材侧提取光的有机EL元件。
具体而言，底部发光型通过在透明基材上依次层叠作为阴极的透明电极、发光功能层、作为阳极的对置电极而构成。
另外，本发明的有机EL元件也可以为顶部发光型、即从与基材相反的作为阴极的透明电极侧提取光的有机EL元件。
具体而言，顶部发光型为在基材侧设置作为阳极的对置电极并在其表面依次层叠发光功能层、作为阴极的透明电极而成的构成。
以下，示出有机EL元件的构成的代表例。
(i)阳极/空穴注入传输层/发光层/电子注入传输层/阴极
(ii)阳极/空穴注入传输层/发光层/空穴阻挡层/电子注入传输层/阴极
(iii)阳极/空穴注入传输层/电子阻挡层/发光层/空穴阻挡层/电子注入传输层/阴极
(iv)阳极/空穴注入层/空穴传输层/发光层/电子传输层/电子注入层/阴极
(v)阳极/空穴注入层/空穴传输层/发光层/空穴阻挡层/电子传输层/电子注入层/阴极
(vi)阳极/空穴注入层/空穴传输层/电子阻挡层/发光层/空穴阻挡层/电子传输层/电子注入层/阴极
进而，有机EL元件也可以具有非发光性的中间层。中间层可以为电荷产生层，也可以为多光子单元构成。
关于能够应用于本发明的有机EL元件的概要，例如可举出日本特开2013－157634号公报、日本特开2013－168552号公报、日本特开2013－177361号公报、日本特开2013－187211号公报、日本特开2013－191644号公报、日本特开2013－191804号公报、日本特开2013－225678号公报、日本特开2013－235994号公报、日本特开2013－243234号公报、日本特开2013－243236号公报、日本特开2013－242366号公报、日本特开2013－243371号公报、日本特开2013－245179号公报、日本特开2014－003249号公报、日本特开2014－003299号公报、日本特开2014－013910号公报、日本特开2014－017493号公报、日本特开2014－017494号公报等中记载的构成。
＜基材＞
作为能够用于上述有机EL元件的基材(以下，也称为支撑基板、基体、基板、支承体等)，具体而言，优选应用玻璃或树脂膜，在要求柔性的情况下，优选为树脂膜。
另外，可以是透明的，也可以是不透明的。在从基材侧提取光的所谓的底部发光型的情况下，基材优选是透明的。
作为优选的树脂，可举出包含聚酯树脂、甲基丙烯树脂、甲基丙烯酸－马来酸共聚物、聚苯乙烯树脂、透明氟树脂、聚酰亚胺、氟化聚酰亚胺树脂、聚酰胺树脂、聚酰胺酰亚胺树脂、聚醚酰亚胺树脂、纤维素酰化物树脂、聚氨酯树脂、聚醚醚酮树脂、聚碳酸酯树脂、脂环式聚烯烃树脂、聚芳酯树脂、聚醚砜树脂、聚砜树脂、环烯烃共聚物、芴环改性聚碳酸酯树脂、脂环改性聚碳酸酯树脂、芴环改性聚酯树脂、丙烯酰基化合物等热塑性树脂的基材。该树脂可以单独使用或者组合使用2种以上。
基材优选由具有耐热性的材料构成。具体而言，使用线膨胀系数为15ppm/K～100ppm/K，且玻璃化转变温度(Tg)为100℃～300℃的基材。
该基材满足电子部件用途、作为显示器用层叠膜的必要条件。即，在这些用途中使用本发明的密封膜的情况下，基材有时暴露于150℃以上的工序。在该情况下，如果基材的线膨胀系数超过100ppm/K，则在如上所述的温度的工序中流过时基板尺寸不稳定，伴随热膨胀和收缩，容易产生隔绝性性能劣化的不良情况、或者无法耐受热工序的不良情况。小于15ppm/K时，有时膜如玻璃那样破裂，柔性劣化。
基材的Tg、线膨胀系数可以通过添加剂等进行调整。
作为能够用作基材的热塑性树脂的更优选的具体例，例如可举出聚对苯二甲酸乙二醇酯(PET：70℃)、聚萘二甲酸乙二醇酯(PEN：120℃)、聚碳酸酯(PC：140℃)、脂环式聚烯烃(例如日本瑞翁株式会社制，ZEONOR(注册商标)1600：160℃)、聚芳酯化合物(PAr：210℃)、聚醚砜(PES：220℃)、聚砜(PSF：190℃)、环烯烃共聚物(COC：日本特开2001－150584号公报中记载的化合物：162℃)、聚酰亚胺(例如三菱瓦斯化学株式会社制，Neopulim(注册商标)：260℃)、芴环改性聚碳酸酯(BCF－PC：日本特开2000－227603号公报中记载的化合物：225℃)、脂环改性聚碳酸酯(IP－PC：日本特开2000－227603号公报中记载的化合物：205℃)、丙烯酰基化合物(日本特开2002－80616号公报中记载的化合物：300℃以上)等(括号内温度表示Tg)。
本发明的电子器件为有机EL元件等电子器件，因此基材优选是透明的。即，光线透射率通常为80％以上，优选为85％以上，进一步优选为90％以上。光线透射率可以使用JISK7105：1981中记载的方法、即积分球式光线透射率测定装置测定总光线透射率和散射光量，从总光线透射率减去扩散透射率而算出。
另外，上述举出的基材可以为未拉伸膜，也可以为拉伸膜。该基材可以通过以往公知的一般方法来制造。关于这些基材的制造方法，可以适当采用国际公开第2013/002026号的第“0051”段～第“0055”段中记载的事项。
基材的表面可以进行用于提高密合性的公知的各种处理、例如电晕放电处理、火焰处理、氧化处理或等离子体处理等，也可以根据需要组合进行上述处理。另外，也可以对基材进行易粘接处理。
该基材可以为单层，也可以为2层以上的层叠结构。在该基材为2层以上的层叠结构的情况下，各基材可以为相同种类，也可以为不同种类。
本发明的基材的厚度(在2层以上的层叠结构的情况下为其总厚)优选为10～200μm，更优选为20～150μm。
另外，在膜基材的情况下，优选为带气体阻隔层的膜基材。
上述膜基材用的气体阻隔层可以在膜基材的表面形成无机物、有机物的被膜或这两者的混合被膜，优选利用依据JIS K 7129－1992的方法测定的水蒸气透过率(25±0.5℃，相对湿度(90±2)％RH)为0.01g/m2·24h以下的阻隔性膜，进一步优选为利用依据JISK 7126－1987的方法测定的透氧率为1×10－3mL/m2·24h·atm以下、水蒸气透过率为1×10－3g/m2·24h以下的高气体阻隔性膜。
作为形成上述气体阻隔层的材料，只要是具有抑制水分、氧等导致元件劣化的物质浸入的功能的材料即可，例如可以使用一氧化硅、二氧化硅、氮化硅、氮氧化硅、碳化硅、碳氧化硅等。
该气体阻隔层没有特别限定，例如在一氧化硅、二氧化硅、氮化硅、氮氧化硅、碳化硅、碳氧化硅等无机气体阻隔层的情况下，优选将无机材料利用溅射法(例如，磁控阴极溅射、平板磁控溅射、二极AC平板磁控溅射、二极AC旋转磁控溅射等)、蒸镀法(例如，电阻加热蒸镀、电子束蒸镀、离子束蒸镀、等离子体辅助蒸镀等)、热CVD法、催化化学气相沉积法(Cat－CVD)、电容耦合等离子体CVD法(CCP－CVD)、光CVD法、等离子体CVD法(PE－CVD)、外延生长法、原子层生长(ALD)法、反应性溅射法等化学蒸镀法等形成层。
进而，还可以通过将包含聚硅氮烷、原硅酸四乙酯(TEOS)等无机前体的涂布液涂布在支承体上后利用真空紫外光的照射等进行改质处理而形成无机气体阻隔层的方法；对树脂基材镀覆金属；使金属箔与树脂基材粘接等膜金属化技术等来形成无机气体阻隔层。
另外，无机气体阻隔层可以包含含有有机聚合物的有机层。即，无机气体阻隔层可以为包含无机材料的无机层与有机层的层叠体。
有机层例如可以通过将有机单体或有机低聚物涂布于树脂基材，形成层，接着，使用例如电子束装置、UV光源、放电装置或其它适当的装置进行聚合和根据需要进行交联而形成。另外，例如也可以通过在蒸镀能够闪蒸和放射线交联的有机单体或有机低聚物后，由有机单体或有机低聚物形成聚合物而形成。涂布效率可以通过冷却树脂基材来改善。
作为有机单体或有机低聚物的涂布方法，例如，可举出辊涂(例如，凹版辊涂)、喷涂(例如，静电喷涂)等。另外，作为无机层与有机层的层叠体的例子，例如，可举出国际公开第2012/003198号、国际公开第2011/013341号中记载的层叠体等。
在无机层与有机层的层叠体的情况下，各层的厚度可以相同，也可以不同。无机层的厚度优选在3～1000nm的范围内，更优选在10～300nm的范围内。有机层的厚度优选在100nm～100μm的范围内，更优选在1～50μm的范围内。
实施例
以下，举出实施例对本发明具体地进行说明，但本发明并不限定于此。应予说明，在下述实施例中，只要没有特别说明，则操作在室温(25℃)下进行。另外，只要没有特别说明，“％”和“份”分别是指“质量％”和“质量份”。
[密封用组合物1～66、101～132和201～209的制备]
将单体(A1)、单体(A2)和其它单体以成为下述表I～表VI所示的种类和质量份的方式在氮气氛下称量。
进而，将作为光聚合引发剂的磷系引发剂(BASF公司制，IRGACURE TPO)5质量份、作为敏化剂的2－异丙基噻吨酮(Merck公司制)0.5质量份、作为稳定剂的IRGASTAB UV10(BASF公司制)0.1质量份放入褐色瓶中，在65℃的加热板上搅拌3小时。
进而，以成为下述表I～表VI所示的种类和质量份的方式加入含金属化合物(C)并搅拌1小时，得到各密封用组合物1～66、101～132和201～209。
＜单体(A1)＞
a1：三乙二醇二丙烯酸酯(SR272，SARTOMER公司制)
a2：三乙二醇二甲基丙烯酸酯(SR205，SARTOMER公司制)
a3：三丙二醇二丙烯酸酯(APG200，新中村工业公司制)
a4：二丙烯酸己酯(AHDN，新中村工业公司制)
a5：二丙烯酸癸酯(ADODN，新中村工业公司制)
a6：二甲基丙烯酸十二烷基酯(DDD，新中村工业公司制)
＜单体(A2)＞
a11：丙烯酸2－苯氧基乙酯(POA，共荣社化学公司制)
a12：壬基苯酚EO改性丙烯酸酯(M－111，东亚合成公司制)
a13：丙烯酸苄酯(BZA，东京化成工业公司制)
a14：丙烯酸异冰片酯(IBA，共荣社化学公司制)
a15：三环癸烷二甲醇二丙烯酸酯(A－DCP，共荣社化学公司制)
a16：二烷二醇二丙烯酸酯(A－DOG，新中村工业公司制)
＜其它的单体＞
a21：乙氧基化邻苯基苯酚丙烯酸酯(A－LEN10，新中村工业公司制)
a22：轻质丙烯酸酯(POB－A，共荣社化学公司制)
a23：两末端羟基氢化聚丁二烯(G1－1000，日本曹达公司制，数均分子量1500)
a24：羟基末端氢化聚烯烃(HLBH－P2000，Cray Valley公司制，数均分子量2100)
＜含金属化合物(C)＞
c1：Al螯合物(ALCH－TR，川研精细化工公司制)
c2：Al螯合物(ALCH，川研精细化工公司制)
c3：Al螯合物(铝螯合物A，川研精细化工公司制)
c4：Al螯合物(铝螯合物D，川研精细化工公司制)
c5：Al螯合物(铝螯合物M，川研精细化工公司制)
c6：Al醇盐(ASBD，川研精细化工公司制)
c7：Al醇盐(Algomer B1，川研精细化工公司制)
c8：Al醇盐(OrepAOO，Hope制药公司制)
c9：Al醇盐(OrepAOS，Hope制药公司制)
c10：Al醇盐(KERONEP EB－2，Hope制药公司制)
c11：Al醇盐(KERONEP EP－12，Hope制药公司制)
c12：Ti螯合物(TC1350，松本精细化工公司制)
c13：Ti螯合物(TC800，松本精细化工公司制)
c14：Ti螯合物(TC810，松本精细化工公司制)
c15：Ti醇盐(TA30，松本精细化工公司制)
c16：Ti醇盐(T－2899R，松本精细化工公司制)
c17：Zr螯合物(ZC150，松本精细化工公司制)
c18：Zr醇盐(ZA65，松本精细化工公司制)
c19：全氢聚硅氮烷(产品名NN120，AZ公司制)
c20：甲基聚硅氮烷(产品名Aquamica LExp MHPS－20DB，AZ公司制)
c21：3－氨基丙基三甲氧基硅烷(产品名KBM－903，信越化学工业公司制)
c22：四氯化钛(和光纯药株式会社制)
＜有机EL元件1的制作＞
(1)基板的准备
作为膜基板，准备15μm的聚酰亚胺膜。进而，在该聚酰亚胺膜上，通过等离子体CVD法形成膜基材用的气体阻隔层(SiO2膜：250nm/SiNx膜：50nm/SiO2膜：500nm(上层/中间层/下层))。
(2)第一电极的形成
在上述基板的一个面优以下述条件形成Al膜作为第一电极(金属层)。所形成的第一电极的厚度为150nm。应予说明，第一电极的厚度是利用接触式表面形状测定器(DECTAK)测定的值。
Al膜是使用真空蒸镀装置减压至真空度1×10－4Pa后，使用钨制的电阻加热用坩埚而形成的。
(3)有机EL层的形成
首先，在真空蒸镀装置内的各蒸镀用坩埚中，以最适于制作各元件的量填充构成有机功能层的各层的下述所示的材料。蒸镀用坩埚使用由钼制或钨制的电阻加热用材料制作的坩埚。
(3－1)空穴注入层的形成
减压至真空度1×10－4Pa后，对放入有下述化合物A－1的蒸镀用坩埚进行通电而加热，以蒸镀速度0.1nm/秒蒸镀在第一电极(金属层侧)上，形成厚度10nm的空穴注入层。
(3－2)空穴传输层的形成
接下来，对放入有下述化合物M－2的蒸镀用坩埚进行通电而加热，以蒸镀速度0.1nm/秒蒸镀在空穴注入层上，形成厚度30nm的空穴传输层。
(3－3)发光层的形成
接下来，将下述化合物BD－1和下述化合物H－1以化合物BD－1成为7质量％的浓度的方式以蒸镀速度0.1nm/秒进行共蒸镀，形成了厚度15nm的呈现蓝色发光的发光层(荧光发光层)。
接下来，将下述化合物GD－1、下述化合物RD－1以及下述化合物H－2以化合物GD－1为20质量％、RD－1为0.5质量％的浓度的方式以蒸镀速度0.1nm/秒进行共蒸镀，形成厚度15nm的呈现黄色的发光层(磷光发光层)。
(3－4)电子传输层的形成
然后，对放入有作为电子输送材料的下述化合物T－1的加热舟进行通电，在发光层上形成由Alq3(三(8－羟基喹啉))构成的电子传输层。此时，使蒸镀速度在0.1～0.2nm/秒的范围内，使厚度为30nm。
(3－5)电子注入层(金属亲和性层)的形成
接下来，对放入有作为电子注入材料的下述化合物I－1的加热舟进行通电而加热，在电子传输层上形成由Liq构成的电子注入层。此时，使蒸镀速度在0.01～0.02nm/秒的范围内，使厚度为2nm。应予说明，该电子注入层发挥金属亲和性层的功能。
通过以上的操作，形成发出白色光的有机EL层。
(4)第二电极的形成
进而，以厚度10nm蒸镀Mg/Ag混合物(Mg：Ag＝1：9(vol比))而形成该提取电极作为第二电极。
(5)覆盖层的形成
然后，移送到原本的真空槽内，在第二电极上，将α－NPD(4，4’－双〔N－(1－萘基)－N－苯基氨基〕联苯)在蒸镀速度0.1～0.2nm/秒的范围内蒸镀直到厚度成为40nm，形成以改良光提取为目的的覆盖层。
(6)第一密封层的形成
接下来，作为覆盖上述制作的有机EL元件的发光部的第一密封层，通过等离子体CVD法形成厚度500nm的氮化硅(SiN，维氏硬度HV900)。
(7)第二密封层的形成
接下来，在氮环境下，向喷墨装置的盒一体型喷头中填充上述制作的密封用组合物1。然后，在氮环境下使用喷墨法在形成至上述第一密封层的有机EL元件涂布密封用组合物1。然后，利用395nm的空冷LED(Phoseon technology公司制)仅以1J/cm2的累计能量照射UV，形成第二密封层。第二密封层通过调整喷墨的涂布次数来设定厚度，形成以下的两种厚度的第二密封层。
·3μm(1次涂布)
·10μm(3次涂布)
(8)第三密封层的形成
接下来，在第二密封层上，通过等离子体CVD法形成厚度500nm的氮化硅(SiN，维氏硬度HV900)作为第三密封层，得到形成有第一～第三密封层的评价用的有机EL元件1。
＜有机EL元件2～66、101～132以及201～209的制作＞
在上述有机EL元件1的制作中，如下述表示分别变更上述第二密封层的形成中的密封用组合物1，除此以外，同样地制作评价用的有机EL元件2～66、101～132以及201～209。
[表1]
[表2]
[表3]
[表4]
[表5]
[表6]
[评价]
＜密封性能(阻隔性)＞
将评价用的各有机EL元件放置于高温高湿下(温度85℃、相对湿度85％)的恒温恒湿槽，进行加速劣化试验。每隔一定时间从恒温恒湿槽取出各有机EL元件，在室温下使其发光，确认85℃85％下的加速劣化时的黑点(DS)的有无。将发光区域内的黑点面积比率达到0.5％为止的时间定义为寿命，对寿命进行评价。寿命越长，表示密封性能越高。将下述评价基准的◎、〇以及△设为合格。
(评价基准)
××：寿命小于50小时
×：寿命50小时以上且小于100小时
△：寿命100小时以上且小于300小时
〇：寿命300小时以上且小于500小时
◎：寿命500小时以上
＜弯曲耐性＞
将各有机EL元件卷绕于直径10mm的金属制辊的周围，放置于高温高湿下(温度60℃、相对湿度90％)的恒温恒湿槽，进行加速劣化试验。此时，作为膜基板的聚酰亚胺膜以与金属制辊接触接的方式卷绕。1500小时后从恒温恒湿槽中取出各有机EL元件，在室温下进行显微镜确认以及发光状态(黑点面积比率)的确认。将下述评价基准的◎、〇以及△设为合格。
(评价基准)
××：密封层的剥离或非发光
×：黑点面积比率为1％以上
△：黑点面积比率为0.5％以上且小于1％
〇：黑点面积比率为0.1％以上且小于0.5％
◎：黑点面积比率小于0.1％
＜发光特性＞
通过比较与比较用的有机EL元件的发光效率来评价发光特性。
比较用的有机EL元件使用无碱玻璃代替上述制作的有机EL元件中的膜基板而准备。
另外，在氮气氛下利用添加了氧化钡的玻璃制的密封罐进行密封代替形成第一密封层、第二密封层以及第三密封层。密封罐与有机EL元件的基板的粘接使用紫外线固化型的粘接剂，通过照射紫外线而将两者粘接，制作密封元件(比较用的有机EL元件)。
对于得到的比较用的有机EL元件和上述制作的有机EL元件1～66、101～132以及201～209，测定施加2.5mA/cm2的恒定电流时的正面发光光谱，评价发光效率(lm/W)。
应予说明，测定使用分光放射亮度计CS－1000(柯尼卡美能达公司制)。按照下述评价基准评价上述有机EL元件1～1～66，101～132以及201～209的发光效率相对于比较用的有机EL元件的发光效率之比。将下述的◎、〇以及△设为合格。
(评价基准)
××：发光效率为90％以下
×：大于90％且100％以下
△：大于100％且110％以下
〇：大于110％且120％以下
◎：大于120％
＜喷墨喷出性＞
评价在氮环境下使用喷墨法涂布密封用组合物时的喷出性。将下述的◎、〇以及△设为合格。
××：喷嘴缺陷比例为整体喷嘴数的50％以上
×：喷嘴缺陷比例为整体喷嘴数的10％以上且小于50％
△：喷嘴缺陷比例为整体喷嘴数的1％以上且小于10％
〇：喷嘴缺陷比例为整体喷嘴数的0.1％以上且小于1％
◎：喷嘴缺陷比例小于整体喷嘴数0.1％
[表7]
/>
[表8]
[表9]
[表10]
[表11]
[表12]
如上述结果所示，确认了与比较例的有机EL元件相比，形成有本发明的密封用组合物的密封层的有机EL元件的密封性能高，弯曲耐性良好，进而发光效率和喷墨喷出性优异。
产业上的可利用性
本发明能够用于电子器件密封用组合物、电子器件密封膜形成方法以及电子器件密封膜，上述电子器件密封用组合物的喷墨的喷出性良好，弯曲耐性优异，且防止水分透过而密封性能优异，其结果，发光效率优异。
Claims (11)
1.一种电子器件密封用组合物，是含有光固化性单体(A)和光聚合引发剂(B)的电子器件密封用组合物，
所述光固化性单体(A)至少含有链状的(甲基)丙烯酸酯单体(A1)和链状的(甲基)丙烯酸酯单体(A2)，
所述链状的(甲基)丙烯酸酯单体(A2)具有苯基、杂环基或环烷基中的至少一个，
所述电子器件密封用组合物进一步含有含金属化合物(C)，
所述含金属化合物(C)含有金属醇盐、金属螯合物、硅烷系化合物、硅氮烷系化合物和金属卤化物中的至少一种。
2.根据权利要求1所述的电子器件密封用组合物，其中，所述链状的(甲基)丙烯酸酯单体(A1)、所述链状的(甲基)丙烯酸酯单体(A2)中的至少一者为分子量100～1000的范围内。
3.根据权利要求1或2所述的电子器件密封用组合物，其中，所述链状的(甲基)丙烯酸酯单体(A1)具有亚烷基骨架或环氧乙烷骨架。
4.根据权利要求1～3中任一项所述的电子器件密封用组合物，其中，所述含金属化合物(C)中，构成所述金属醇盐、所述金属螯合物和所述金属卤化物的金属选自Ti、Si、Al和Zr。
5.根据权利要求1～4中任一项所述的电子器件密封用组合物，其中，所述链状的(甲基)丙烯酸酯单体(A1)相对于电子器件密封用组合物整体的含量在55～95质量％的范围内。
6.根据权利要求1～5中任一项所述的电子器件密封用组合物，其中，所述链状的(甲基)丙烯酸酯单体(A2)相对于电子器件密封用组合物整体的含量在5～45质量％的范围内。
7.一种电子器件密封膜形成方法，是使用权利要求1～6中任一项所述的电子器件密封用组合物形成密封膜的方法，具备：
通过气相法在电子器件上形成第一密封层的工序，以及
通过在所述第一密封层上涂布所述电子器件密封用组合物而形成第二密封层的工序。
8.根据权利要求7所述的电子器件密封膜形成方法，其中，具备通过气相法在所述第二密封层上形成第三密封层的工序。
9.根据权利要求7或8所述的电子器件密封膜形成方法，其中，形成所述第二密封层的工序使用喷墨法。
10.一种电子器件密封膜，是将电子器件密封的电子器件密封膜，具有：
含有氮化硅、氧化硅或氮氧化硅的第一密封层，以及
使用了权利要求1～6中任一项所述的电子器件密封用组合物的第二密封层。
11.根据权利要求10所述的电子器件密封膜，其中，在所述第二密封层上具有第三密封层，所述第三密封层含有氮化硅、氧化硅或氮氧化硅。
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