CN117280278A - 液晶取向剂、液晶取向膜、液晶显示元件、二胺以及聚合物 - Google Patents
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Abstract
本发明提供一种液晶取向剂、由该液晶取向剂得到的液晶取向膜以及具有该液晶取向膜的液晶显示元件，所述液晶取向剂形成具有高折射率并且不具有着色性因此具有高透光率的液晶取向膜。一种液晶取向剂，其特征在于，含有聚合物(P)，该聚合物(P)选自由使用包含如下二胺(0)的二胺成分得到的聚酰亚胺前体和作为该聚酰亚胺前体的酰亚胺化物的聚酰亚胺构成的组中的至少一种，所述二胺(0)具有下述式(DT)所示的部分结构。(R表示氢原子、羟基、氰基、卤素原子或碳原子数1～4的一价有机基团。*表示键合键。与*键合的苯环的任意氢原子任选地被一价基团取代。L1和L2各自独立地表示单键、－(CH2)n－(n为1～6的整数)、－NR’－、－(CH2)n－NR’－(n为1～6的整数)、－O－、－S－、－O－CO－或－CO－O－，R’表示氢原子或一价有机基团。)
Description
技术领域
本发明涉及一种液晶取向剂、由该液晶取向剂得到的液晶取向膜以及具备该液晶取向膜的液晶显示元件、以及适合于它们的新型的二胺和聚合物。
背景技术
液晶显示元件在从便携式电话用、智能手机用等小型用途至电视用、显示器用等较大型的用途中广泛使用。液晶显示元件通常将一对电极基板以隔开规定间隙(几μm)相互对置的方式配置并且在电极基板之间封入液晶而构成。并且，设为通过对电极基板的构成各电极的透明导电膜间施加电压，进行液晶显示元件中的显示。这些液晶显示元件具有为了控制液晶分子的排列状态而不可或缺的液晶取向膜。在专利文献1中公开了使用包含三嗪环的特定结构的二胺化合物得到的聚酰亚胺取向膜作为容易调节液晶分子的预倾角的液晶取向膜。
另一方面，作为液晶显示元件，开发了电极结构、使用的液晶分子的物性等不同的各种驱动方式。例如，已知TN(Twisted Nematic：扭曲向列)方式、STN(Super TwistedNematic：超扭曲向列)方式、VA(Vertical Alignment：垂直取向)方式、IPS(In－PlaneSwitching：面内转换)方式、FFS(Fringe Field Switching：边缘场开关)方式等各种模式。
VA(垂直取向)方式的液晶显示元件的视野角宽，响应速度快，对比度大，此外，生产工艺上也可以无需摩擦处理，因此特别是以大型化的需求高的电视用、显示器用为中心广泛使用(专利文献2～3)。
现有技术文献
专利文献
专利文献1：日本特表2006－511696号公报
专利文献2：日本特开2008－76950号公报
专利文献3：国际公开第2008/117615号
发明内容
发明所要解决的问题
液晶显示元件中的上述的透明导电膜通常由以氧化铟为主要成分，向其中掺杂了几％的氧化锡而成的组合物(ITO)形成，其折射率与液晶取向膜的折射率不同，具有高的值。因此，在欲使来自显示光源的光透射电极基板的情况下，光在各电极基板中的透明导电膜与液晶取向膜的边界面被反射。其结果是，无法充分得到电极基板的透光率，导致显示亮度降低这样的不良状况。
特别是，近年来开发了4K、8K这样的超高清的面板，在这些面板中，黑矩阵(BM：Black Matrix)、TFT等的占有率变大，面板的开口率降低，因此重视显示部的透射率提高。
因此，本发明人等从若减小透明导电膜的折射率与液晶取向膜的折射率之差，则能消除上述不良状况这样的观点考虑，为了提高液晶取向膜的折射率，针对其形成材料进行了各种研究。需要说明的是，作为液晶取向膜的形成材料，聚酰胺酸或作为其衍生物之一的聚酰亚胺是广为人知的。并且，使用原料的二胺成分具有三嗪骨架的二胺作为聚酰亚胺液晶取向膜例如在专利文献1中提出。
然而，本发明人等进行了研究，结果可知，专利文献1中具体公开的、使用具有长链烷基、胆固醇等多环结构，并且具有三嗪骨架的二胺的方法，在提高折射率的观点考虑，存在改善的余地。
具体而言，为了提高液晶取向膜的折射率，对形成液晶取向膜的液晶取向剂所含有的聚合物的种类进行了各种探索。
其结果是，通过选择特定的聚合物，能得到具有与透明导电膜折射率近似的折射率的液晶取向膜，但另一方面，明显可知在形成具有高折射率的液晶取向膜的聚合物多的情况下，具有着色性。由含有具有着色性的聚合物的液晶取向剂形成的液晶取向膜的光的透射率低，导致显示亮度的降低，作为结果无法实现上述目的。
本发明鉴于上述情况，其目的在于，提供一种液晶取向剂、由该液晶取向剂得到的液晶取向膜以及具有该液晶取向膜的液晶显示元件，所述液晶取向剂形成具有高折射率并且不具有着色性因此具有高透光率的液晶取向膜。
用于解决问题的方案
本发明人为了实现上述问题进行了深入研究，结果发现，含有具有特定结构的一部分新型聚合物的液晶取向剂对实现上述目的是有效的，从而完成了本发明。
本发明是一种液晶取向剂、由该液晶取向剂得到的液晶取向膜以及具有该液晶取向膜的液晶显示元件，所述液晶取向剂的特征在于，含有聚合物(P)，该聚合物(P)选自由使用包含如下二胺(0)的二胺成分得到的聚酰亚胺前体和作为该聚酰亚胺前体的酰亚胺化物的聚酰亚胺构成的组中的至少一种，所述二胺(0)具有下述式(DT)所示的部分结构。
(式中，R表示氢原子、羟基、氰基、卤素原子或碳原子数1～4的一价有机基团，*表示键合键，与*键合的苯环的任意氢原子任选地被一价基团取代，L1和L2各自独立地表示单键、－(CH2)n－(n为1～6的整数)、－NR’－、－(CH2)n－NR’－(n为1～6的整数)、－O－、－S－、－O－CO－或－CO－O－，R’表示氢原子或一价有机基团。)
需要说明的是，在本说明书整体中，作为卤素原子，可列举出：氟原子、氯原子、溴原子、碘原子等，*表示键合键。
发明效果
根据本发明，能得到一种液晶取向剂，其形成具有高折射率并且不具有着色性因此具有高透光率的液晶取向膜。上述的液晶取向剂所形成的液晶取向膜具有高折射率，因此能减小液晶显示元件中的透明导电膜的折射率与液晶取向膜的折射率之差，此外，不具有着色性，因此能得到光的透射率高并且显示亮度高的液晶显示元件。
具体实施方式
本发明的液晶取向剂如上所述，其特征在于，含有聚合物(P)，该聚合物(P)选自由使用包含如下二胺(0)(以下也称为特定二胺)的二胺成分得到的聚酰亚胺前体和作为该聚酰亚胺前体的酰亚胺化物的聚酰亚胺构成的组中的至少一种，所述二胺(0)具有下述式(DT)所示的部分结构。
在上述式(DT)中，R、L1以及L2各自如上述所定义的那样。
作为上述式(DT)中的R的碳原子数1～4的一价有机基团，例如可列举出：碳原子数1～4的烃基、该烃基的碳－碳键间或末端中的至少一处包含含杂原子的基团(－O－、－S－、－C(＝O)－、－C(＝O)－O－、－O－C(＝O)－、－NR”－、－NR”－C(＝O)－等)的一价有机基团(E)，上述一价有机基团(E)经由该含杂原子的基团或烃基所具有的碳原子与三嗪环键合。在此，R”表示氢原子或甲基等一价有机基团。作为上述碳原子数1～4的烃基的具体例子，可列举出：甲基、乙基、丙基、丁基等碳原子数1～4的烷基；乙烯基、丙烯基等碳原子数2～4的烯基；乙炔基等碳原子数2～4的炔基。上述碳原子数1～4的烃基或一价有机基团(E)所具有的氢原子的一部分任选地被取代基取代，作为该取代基，可列举出：卤素原子、羟基、氰基等。需要说明的是，R中的卤素原子也可列举出与上述同样的结构。
上述式(DT)中的*表示键合键，与*键合的苯环的任意氢原子任选地被一价基团取代，作为上述一价基团的具体例子，可列举出：甲基、乙基、甲氧基等。
从提高折射率的观点考虑，上述式(DT)中的R的碳原子数1～4的一价有机基团优选具有选自由卤素原子、氧原子、氮原子以及硫原子构成的组中的至少一种。
作为上述式(DT)中的R的更优选的具体例子，可列举出：氟原子、氯原子、甲氧基、乙氧基、甲硫基、乙硫基、三氟甲硫基、二甲基氨基、甲基、乙基、乙烯基、烯丙基、甲氧基甲基、2－甲氧基乙氧基甲基、乙酰基、羟基。
从适当地得到本发明的效果的观点考虑，上述式(DT)中的L1和L2各自独立地优选为单键、－(CH2)n－(n为1～6的整数)、－NR’－、－(CH2)n－NR’－(n为1～6的整数)、－S－或－O－，更优选为－S－、－NH－或－O－，特别优选为－S－。R’表示氢原子或一价有机基团，作为该一价有机基团，可列举出：甲基、叔丁氧基羰基、乙基、丙基。作为R’，优选为氢原子、甲基或叔丁氧基羰基。
从适当地得到本发明的效果的观点考虑，优选的是，上述式(DT)中的、选自由与构成与L1键合的苯环的碳原子邻接的碳原子和与构成与L2键合的苯环的碳原子邻接的碳原子构成的组中的至少一者键合有与三嗪环的氮原子能进行氢键键合的基团。作为上述能进行氢键键合的基团，优选氢原子。若以上述能进行氢键键合的基团为氢原子的情况为例子，则能形成如下述式(M)那样的键合，得到堆积效果，因此对高折射率化更有效。
作为上述式(DT)所示的部分结构的优选的例子，可列举出下述式(dT－1)～(dT－3)。
(上述式(dT－1)～(dT－3)中，R和*各自与上述式(DT)的R和*含义相同。)
作为上述二胺(0)的优选的具体例子，可列举出具有下述式(d0)的结构的二胺。
在具有上述式(d0)的结构的二胺中，X表示上述式(DT)所示的结构，Ar和Ar’各自独立地表示二价芳香族环基。作为二价芳香族环基的芳香族环的具体例子，可列举出：苯环、萘环、蒽环、吡啶环、嘧啶环、吡嗪环、哒嗪环、三嗪环、吡咯环、咪唑环、吡唑环、喹啉环、异喹啉环、咔唑环、苯并咪唑环、吲哚环、喹喔啉环、吖啶环。芳香族环的氢原子任选地被一价基团取代。作为一价基团的具体的例子，可列举出在上述式(DT)中的一价基团中举例示出的结构等。
上述式(d0)中，Ld和Ld’各自独立地表示单键、－(CH2)n－(n为1～6的整数)、－NR’－、－(CH2)n－NR’－(n为1～6的整数)、－O－、－S－、－O－CO－或－CO－O－，R’表示氢原子或一价有机基团。
从适当地得到本发明的效果的观点考虑，Ar和Ar’各自独立地优选为苯环、萘环、蒽环、吡啶环、嘧啶环、吡嗪环、哒嗪环、三嗪环或咔唑环，更优选为苯环、萘环、蒽环或三嗪环。
Ld、Ld’各自独立地优选为－NR’－、－O－、－S－、－O－CO－或－CO－O－，进一步优选为－NR’－、－O－或－S－。作为R’，优选为氢原子、甲基或叔丁氧基羰基。
此外，m和m’各自独立地为0～2的整数，优选为0或1。
在存在多个Ar、Ar’、Ld以及Ld’的情况下，多个Ar、Ar’、Ld以及Ld’任选地相同或不同。
作为具有上述式(d0)的结构的二胺，例如可列举出具有下述式(DTS)所示的结构的二胺。
(式(DTS)中，R表示氢原子、羟基、氰基、卤素原子或碳原子数1～4的一价有机基团。与氨基键合的苯环的任意氢原子任选地被一价基团取代。)
作为上述式(d0)的优选的具体例子，可列举出下述式(d0－1)～(d0－9)所示的二胺，其中从适当地得到本发明的效果的观点考虑，更优选式(d0－3)、(d0－6)以及(d0－9)所示的二胺。
(上述式中，R与上述式(DT)的R含义相同。)
(聚合物(P)的制造)
本发明的液晶取向剂所含有的聚合物(P)为选自由使用含有上述二胺(0)的二胺成分得到的聚酰亚胺前体和作为该聚酰亚胺前体的酰亚胺化物的聚酰亚胺构成的组中的至少一种聚合物。在此，聚酰亚胺前体是聚酰胺酸、聚酰胺酸酯等能通过酰亚胺化而得到聚酰亚胺的聚合物。
作为上述聚合物(P)的聚酰亚胺前体的聚酰胺酸(P’)可以通过含有上述二胺(0)的二胺成分与四羧酸成分的聚合反应而得到。上述二胺(0)可以单独使用一种，也可以组合使用两种以上。
在该情况下，二胺(0)的使用量相对于全部二胺成分优选为5摩尔％以上，更优选为10摩尔％以上，进一步优选为20摩尔％以上。
用于制造上述聚酰胺酸(P’)的二胺成分也可以包含二胺(0)以外的二胺(以下也称为其他二胺)。在除了上述二胺(0)以外还并用其他二胺的情况下，二胺(0)相对于二胺成分的使用量优选为90摩尔％以下，更优选为80摩尔％以下。以下列举出其他二胺的例子，但本发明不限定于此。上述其他二胺可以单独使用一种，也可以组合使用两种以上。
下述式(d1)或式(d2)所示的二胺、对苯二胺、间苯二胺、4－(2－(甲基氨基)乙基)苯胺、2，4－二氨基苯甲酸、2，5－二氨基苯甲酸、3，5－二氨基苯甲酸以及下述式(3b－1)～(3b－4)所示的二胺化合物等具有羧基的二胺、下述式(g－1)～(g－6)所示的二胺等具有光取向性基团的二胺、4，4’－二氨基二苯基甲烷、3，3’－二氨基二苯基甲烷、4，4’－二氨基二苯基醚、3，3’－二氨基二苯基醚、1，2－双(4－氨基苯基)乙烷、1，3－双(4－氨基苯基)丙烷、1，4－双(4－氨基苯基)丁烷、1，4－双(4－氨基苯氧基)苯、1，3－双(4－氨基苯氧基)苯、1，2－双(4－氨基苯氧基)乙烷、1，2－双(4－氨基－2－甲基苯氧基)乙烷、1，3－双(4－氨基苯氧基)丙烷、1，4－双(4－氨基苯氧基)丁烷、1，5－双(4－氨基苯氧基)戊烷、1，6－双(4－氨基苯氧基)己烷、4－(2－(4－氨基苯氧基)乙氧基)－3－氟苯胺、双(2－(4－氨基苯氧基)乙基)醚、4－氨基－4’－(2－(4－氨基苯氧基)乙氧基)联苯、2，2’－二甲基－4，4’－二氨基联苯、3，3’－二甲基－4，4’－二氨基联苯、4，4’－二氨基－2，2’－双(三氟甲基)联苯、1，4－二氨基萘、1，5－二氨基萘、2，6－二氨基萘、2，7－二氨基萘、2，2－双[4－(4－氨基苯氧基)苯基]丙烷、2，2－双[4－(4－氨基苯氧基)苯基]六氟丙烷、2，2－双(4－氨基苯基)丙烷、下述式(nh－1)～(nh－8)所示的二胺、十二烷氧基－2，4－二氨基苯、十四烷氧基－2，4－二氨基苯、十五烷氧基－2，4－二氨基苯、十六烷氧基－2，4－二氨基苯、十八烷氧基－2，4－二氨基苯、十二烷氧基－2，5－二氨基苯、十四烷氧基－2，5－二氨基苯、十五烷氧基－2，5－二氨基苯、十六烷氧基－2，5－二氨基苯、十八烷氧基－2，5－二氨基苯、1－(4－氨基苯基)－1，3，3－三甲基－1H－茚满－5－胺、1－(4－氨基苯基)－2，3－二氢－1，3，3－三甲基－1H－茚－6－胺、1，3－双(4－氨基苯乙基)脲、下述式(4b－1)～(4b－7)等末端具有光聚合性基团的二胺、下述式(R1)～(R5)等具有自由基引发功能的二胺、4，4’－二氨基二苯甲酮、3，3’－二氨基二苯甲酮、9，9－双(4－氨基苯基)芴等具有通过光照射而示出敏化作用的光敏功能的二胺、2，6－二氨基吡啶、3，4－二氨基吡啶、2，4－二氨基嘧啶、3，6－二氨基咔唑、9－甲基－3，6－二氨基咔唑、9－乙基－3，6－二氨基咔唑以及9－苯基－3，6－二氨基咔唑、下述式(z－1)～(z－13)等具有杂环的二胺、下述式(Dp－1)～(Dp－9)等具有二苯胺骨架的二胺、下述式(5－1)～(5－13)等具有基团“－N(D)－”(D表示通过加热而脱离，取代为氢原子的保护基团。D优选为叔丁氧基羰基)或基团“*－L－O－D”(*表示与氮原子的键合键。L表示碳原子数1～5的亚烷基。D表示通过加热而脱离，取代为氢原子的保护基团。D优选为叔丁氧基羰基)的二胺、1，3－双(3－氨基丙基)－四甲基二硅氧烷、下述式(Ds－1)所示的二胺等具有硅氧烷键的二胺、下述式(Ox－1)～(Ox－2)等具有噁唑啉结构的二胺、1，1－间苯二甲胺、1，3－丙烷二胺、四亚甲基二胺、五亚甲基二胺、六亚甲基二胺等脂肪族二胺；1，4－二氨基环己烷、4，4’－亚甲基双(环己胺)、1，3－双(氨基甲基)环己烷等脂环式二胺等二胺。
(上述式(d2)中，X表示单键、－O－、－C(CH3)2－、－NH－、－CO－、－(CH2)m－、－SO2－、－O－(CH2)m－O－、－O－C(CH3)2－、－CO－(CH2)m－、－NH－(CH2)m－、－SO2－(CH2)m－、－CONH－(CH2)m－、－CONH－(CH2)m－NHCO－或－COO－(CH2)m－OCO－，m为1～8的整数。上述式(d1)或式(d2)中，Y表示下述式(S1)～(S2)中的任意式所示的结构。在上述式(d2)中，两个Y彼此任选地相同或不同。)
(上述式(S1)中，X1表示单键、－(CH2)a－(a为1～15的整数)、－CONH－、－NHCO－、－CO－N(CH3)－、－NH－、－O－、－COO－、－OCO－或－((CH2)a1－A1)m1－(a1为1～15的整数，A1表示氧原子或－COO－，m1为1～2的整数。在m1为2的情况下，多个a1和A1各自独立地具有上述定义)。
G1表示选自碳原子数6～12的二价芳香族烃基和碳原子数4～8的二价脂环式烃基中的二价环状基团。所述环状基团上的任意氢原子任选地被碳原子数1～3的烷基、碳原子数1～3的烷氧基、碳原子数1～3的含氟烷基、碳原子数1～3的含氟烷氧基或氟原子取代。
m为1～4的整数。在m为2以上的情况下，多个X1、G1各自独立地具有上述定义。
R1表示氟原子、碳原子数1～10的含氟烷基、碳原子数1～10的含氟烷氧基、碳原子数3～10的烷基、碳原子数3～10的烷氧基或碳原子数3～10的烷氧基烷基。)
*——X2—G1 (S2)
(上述式(S2)中，X2表示－CONH－、－NHCO－、－O－、－CH2O－、－OCH2－、－COO－或－OCO－。G2表示具有甾体骨架的结构。所述具有甾体骨架的结构所具有的氢原子的至少一个任选地被选自由卤素原子、含卤素的烷基、含卤素的烷氧基、碳原子数3～10的烷基、碳原子数3～10的烷氧基、碳原子数3～10的烯基、以及上述含卤素的烷基、含卤素的烷氧基、碳原子数3～10的烷基、碳原子数3～10的烷氧基以及碳原子数3～10的烯基所具有的任意碳－碳键被氧原子中断而成的含杂原子的基团构成的组中的取代基取代。)
(上述(3b－1)中，A1表示单键、－CH2－、－C2H4－、－C(CH3)2－、－CF2－、－C(CF3)2－、－O－、－CO－、－NH－、－N(CH3)－、－CONH－、－NHCO－、－CH2O－、－OCH2－、－COO－、－OCO－、－CO－N(CH3)－或－N(CH3)－CO－，m1和m2各自独立地表示0～4的整数，并且m1+m2表示1～4的整数。式(3b－2)中，m3和m4各自独立地表示1～5的整数。式(3b－3)中，A2表示碳原子数1～5的直链或支链烷基，m5表示1～5的整数。式(3b－4)中，A3和A4各自独立地表示单键、－CH2－、－C2H4－、－C(CH3)2－、－CF2－、－C(CF3)2－、－O－、－CO－、－NH－、－N(CH3)－、－CONH－、－NHCO－、－CH2O－、－OCH2－、－COO－、－OCO－、－CO－N(CH3)－或－N(CH3)－CO－，m6表示1～4的整数。)
(在上述式(g－6)中，L表示单键。碳原子数1～15的亚烷基、或该亚烷基所具有的碳－碳键之间和该亚烷基的末端中的至少一处插入有－O－、－COO－、－NH－、－NHCO－或－CON(CH3)－而成的二价有机基团(其中，上述二价有机基团与邻接于L的酯键所具有的氧原子通过碳原子键合)，X1、G1以及R1与上述式(S1)含义相同。m为0～4的整数。在m为2以上的情况下，多个X1和G1各自独立地具有上述定义。此外，苯环上的氢原子任选地被碳原子数1～3的烷基、碳原子数1～3的烷氧基、碳原子数1～3的含氟烷基、碳原子数1～3的含氟烷氧基或氟原子取代。)
(在上述式(4b－1)～式(4b－6)中，n1为2～12的整数。)
(在上述式(R3)～式(R5)中，n为1～6的整数。)
/>
/>
(在上述式(5－1)～式(5－13)中，Boc表示叔丁氧基羰基。)
在上述式(S1)中，作为G1中的二价环状基团，例如可列举出：环亚丙基、环亚己基、亚苯基。这些环状基团上的任意氢原子任选地被碳原子数1～3的烷基、碳原子数1～3的烷氧基、碳原子数1～3的含氟烷基、碳原子数1～3的含氟烷氧基或氟原子取代。
在上述式(S2)中，作为G2中的具有甾体骨架的结构，优选包含胆甾烷基、胆甾醇基或羊毛甾烷基的结构。
作为上述式(d1)所示的二胺的优选的例子，可列举出下述式(d1－1)～(d1－6)。作为上述式(d2)所示的二胺的优选的例子，可列举出下述式(d2－1)～(d2－6)。
(上述式中，Xv1～Xv4、Xp1～Xp8各自独立地表示－(CH2)a－(a为1～15的整数)、－CONH－、－NHCO－、－CON(CH3)－、－NH－、－O－、－CH2O－、－CH2－OCO－、－COO－或－OCO－，XV5～XV6、Xs1～Xs4各自独立地表示－O－、－CH2O－、－COO－或－OCO－。Xa～Xf表示单键、－O－、－NH－或－O－(CH2)m－O－(m表示1～8的整数)，Rv1～Rv4、R1a～R1h各自独立地表示－CnH2n+1(n表示3～10的整数)或－O－CnH2n+1(n表示3～10的整数)。)
作为其他二胺，从适当地得到本发明的效果的观点考虑，优选式(d1)或式(d2)所示的二胺、对苯二胺、3，5－二氨基苯甲酸、4，4’－二氨基二苯基甲烷、4，4’－二氨基二苯甲酮、2，2’－二甲基－4，4’－二氨基联苯、4，4’－二氨基－2，2’－双(三氟甲基)联苯、上述具有光取向性基团的二胺、具有自由基引发功能的二胺、末端具有光聚合性基团的二胺、上述式(z－1)～(z－13)所示的二胺、上述式(5－1)～(5－13)所示的二胺、上述式(Ox－1)～(Ox－2)所示的二胺。
在除了使用上述二胺(0)以外还使用其他二胺的情况下，上述其他二胺的使用量相对于用于制造聚合物(P)的全部二胺成分优选为10～90摩尔％，更优选为20～80摩尔％。
(四羧酸成分)
在制造上述聚酰胺酸(P’)的情况下，与二胺成分反应的四羧酸成分不仅可以使用四羧酸二酐，还可以使用四羧酸、四羧酸二卤化物、四羧酸二烷基酯或四羧酸二烷基酯二卤化物等四羧酸二酐的衍生物。
上述四羧酸二酐或其衍生物可列举出：非环式脂肪族四羧酸二酐或其衍生物、脂环式四羧酸二酐或其衍生物或者芳香族四羧酸二酐或其衍生物。其中，更优选包含具有选自由苯环、环丁烷环结构、环戊烷环结构以及环己烷环结构构成的组中的至少一种部分结构的四羧酸二酐或它们的衍生物。作为能用于合成聚酰亚胺前体的四羧酸成分，优选为下述式(T)所示的四羧酸二酐或其衍生物。作为上述四羧酸二酐的衍生物，可列举出：四羧酸二卤化物、四羧酸二烷基酯或四羧酸二烷基酯二卤化物。上述四羧酸二酐或其衍生物可以单独使用一种，也可以组合使用两种以上。
(上述式(T)中，X表示选自下述式(x－1)～(x－13)中的任意式的结构。)
(上述式(x－1)中，R1～R4各自独立地表示氢原子、卤素原子、碳原子数1～6的烷基、碳原子数2～6的烯基、碳原子数2～6的炔基、含有氟原子的碳原子数1～6的一价有机基团、或苯基。上述式(x－7)中，R5和R6各自独立地表示氢原子或甲基。上述式(x－12)和(x－13)中，j和k为0或1的整数，A1和A2各自独立地表示单键、－O－、－CO－、－COO－、亚苯基、磺酰基或酰胺基。上述式(x－1)～(x－13)中，＊1为与一方的酸酐基键合的键合键，＊2为与另一方的酸酐基键合的键合键。在上述式(x－13)中，两个A2彼此任选地相同或不同。)
作为上述式(x－1)的优选的具体例子，可列举出下述式(X1－1)～(X1－6)。
作为上述式(x－12)～(x－13)的优选的具体例子，可列举出下述式(x－14)～(x－29)。
作为上述式(T)所示的四羧酸二酐或其衍生物的优选的例子，可列举出：X为上述式(x－1)～(x－7)、(x－11)～(x－13)的式(T)所示的四羧酸二酐或其衍生物，更优选X为(x－1)～(x－6)的式(T)所示的四羧酸二酐或其衍生物。
上述式(T)所示的四羧酸二酐或其衍生物的使用比例相对于所使用的全部四羧酸成分1摩尔优选为10摩尔％以上，更优选为20摩尔％以上，进一步优选为50摩尔％以上。用于制造聚酰胺酸(P’)的四羧酸二酐和其衍生物也可以含有上述式(T)以外的四羧酸二酐或其衍生物。
(聚酰胺酸的合成)
聚酰胺酸的合成通过使包含上述二胺的二胺成分与包含上述四羧酸二酐或其衍生物的四羧酸成分在有机溶剂中反应来进行。就供于聚酰胺酸的合成反应的四羧酸二酐与二胺的使用比例而言，四羧酸二酐的酸酐基相对于二胺的氨基1当量优选成为0.5～2当量的比例，进一步优选成为0.8～1.2当量的比例。与通常的缩聚反应同样，该四羧酸二酐的酸酐基的当量越接近1当量，生成的聚酰胺酸的分子量越大。
聚酰胺酸的合成反应中的反应温度优选为－20～150℃，更优选为0～100℃。此外，反应时间优选为0.1～24小时，更优选为0.5～12小时。
聚酰胺酸的合成反应可以以任意浓度进行，反应液中的聚酰胺酸的浓度优选为1～50质量％，更优选为5～30质量％。也可以反应初期以高浓度进行，然后追加溶剂。
作为上述有机溶剂的具体例子，可列举出：环己酮、环戊酮、N－甲基－2－吡咯烷酮、N－乙基－2－吡咯烷酮、γ－丁内酯、N，N－二甲基甲酰胺、N，N－二甲基乙酰胺、二甲基亚砜、1，3－二甲基－2－咪唑啉酮。此外，在聚合物的溶剂溶解性高的情况下，可以使用：甲基乙基酮、环己酮、环戊酮、4－羟基－4－甲基－2－戊酮、或下述的式[D－1]～式[D－3]所示的溶剂。
(式[D－1]中，D1表示碳原子数1～3的烷基，式[D－2]中，D2表示碳原子数1～3的烷基，式[D－3]中，D3表示碳原子数1～4的烷基。)
作为上述式[D－1]～[D－3]所示的溶剂的具体例子，可列举出：丙二醇单甲基醚、乙二醇单甲基醚、乙二醇单乙基醚、乙二醇单丙基醚、二乙二醇单甲基醚、二乙二醇单乙基醚等。
(聚酰胺酸酯的合成)
聚酰胺酸酯例如可以通过如下已知的方法得到：[I]使通过上述的方法得到的聚酰胺酸与酯化剂反应的方法、[II]使四羧酸二酯与二胺反应的方法、[III]使四羧酸二酯二卤化物与二胺反应的方法等。
(聚酰亚胺的合成)
此外，可以通过使上述聚酰胺酸或聚酰胺酸酯等聚酰亚胺前体闭环(酰亚胺化)来得到聚酰亚胺。需要说明的是，本说明书中所说的酰亚胺化率是指酰亚胺基在源自四羧酸二酐或其衍生物的酰亚胺基和羧基(或其衍生物)的合计量中所占的比例。酰亚胺化率不一定必须为100％，可以根据用途、目的来任意调整。
作为使聚酰亚胺前体酰亚胺化的方法，可列举出：将聚酰亚胺前体的溶液保持该状态加热的热酰亚胺化、或在聚酰亚胺前体的溶液中添加催化剂的催化酰亚胺化。
使聚酰亚胺前体在溶液中进行热酰亚胺化的情况下的温度优选为100～400℃，更优选为120～250℃，优选一边将由酰亚胺化反应生成的水去除至体系外一边进行。
聚酰亚胺前体的催化酰亚胺化可以通过如下方式进行：向聚酰亚胺前体的溶液中添加碱性催化剂和酸酐，在－20～250℃，优选在0～180℃下搅拌。碱性催化剂的量为酰胺酸基的0.5～30摩尔倍，优选为2～20摩尔倍，酸酐的量为酰胺酸基的1～50摩尔倍，优选为3～30摩尔倍。作为碱性催化剂，可列举出：吡啶、三乙胺、三甲胺、三丁胺或三辛胺等，其中，吡啶具有为了使反应进展的适度的碱性，因此优选。作为酸酐，可列举出：乙酸酐、偏苯三酸酐或均苯四酸酐等，其中，当使用乙酸酐时，反应结束后的纯化变得容易，因此优选。基于催化酰亚胺化的酰亚胺化率可以通过调节催化剂量和反应温度、反应时间来控制。
在从聚酰亚胺前体或聚酰亚胺的反应溶液中回收生成的聚酰亚胺前体或聚酰亚胺的情况下，只要将反应溶液投入至溶剂中使其沉淀即可。作为用于沉淀的溶剂，可列举出：甲醇、乙醇、异丙醇、丙酮、己烷、丁基溶纤剂、庚烷、甲基乙基酮、甲基异丁基酮、甲苯、苯、水等。投入至溶剂中而沉淀出的聚合物可以在过滤而回收后，在常压或减压下常温或者加热来干燥。此外，当对沉淀回收到的聚合物反复进行2～10次再溶解于有机溶剂、再沉淀回收的操作时，能减少聚合物中的杂质。作为此时的溶剂，例如可列举出：醇类、酮类或烃等，当使用选自这些中的三种以上溶剂时，纯化的效率进一步提高，因此优选。
＜封端剂＞
合成本发明中的聚酰亚胺前体、聚酰亚胺时，也可以与包含四羧酸二酐或其衍生物的四羧酸成分和包含上述二胺的二胺成分一并使用适当的封端剂来合成封端型的聚合物。封端型的聚合物具有提高由涂膜得到的取向膜的膜硬度、提高密封剂与取向膜的密合特性的效果。
作为本发明中的聚酰亚胺前体、聚酰亚胺的末端的例子，可列举出：氨基、羧基、酸酐基或源自后述的封端剂的基团。氨基、羧基、酸酐基可以通过通常的缩合反应来得到，或通过使用以下的封端剂封端来得到。
作为封端剂，例如可列举出：乙酸酐、马来酸酐、纳迪克酸酐、苯二甲酸酐、衣康酸酐、环己烷二羧酸酐、3－羟基苯二甲酸酐、偏苯三酸酐、3－(3－三甲氧基甲硅烷基)丙基－3，4－二氢呋喃－2，5－二酮、4，5，6，7－四氟异苯并呋喃－1，3－二酮、4－乙炔基苯二甲酸酐等酸酐；二碳酸二叔丁酯、二碳酸二烯丙酯等二碳酸二酯化合物；丙烯酰氯、甲基丙烯酰氯、烟酰氯等氯羰基化合物；苯胺、2－氨基苯酚、3－氨基苯酚、4－氨基水杨酸、5－氨基水杨酸、6－氨基水杨酸、2－氨基苯甲酸、3－氨基苯甲酸、4－氨基苯甲酸、环己胺、正丁胺、正戊胺、正己胺、正庚胺、正辛胺等单胺化合物；异氰酸乙酯、异氰酸苯酯、异氰酸萘酯、或异氰酸2－丙烯酰氧基乙酯以及异氰酸2－甲基丙烯酰氧基乙酯等具有不饱和键的异氰酸酯等。
封端剂的使用比例相对于使用的二胺成分的合计100摩尔份优选设为0.01～20摩尔份，更优选设为0.01～10摩尔份。
＜聚酰亚胺前体和聚酰亚胺的分子量和分子量分布＞
聚酰亚胺前体和聚酰亚胺的通过凝胶渗透色谱法(GPC)测定出的聚苯乙烯换算的重均分子量(Mw)优选为1000～500000，更优选为2000～300000。此外，上述Mw与通过GPC测定出的聚苯乙烯换算的数均分子量(Mn)之比所表示的分子量分布(Mw/Mn)优选为15以下，更优选为10以下。通过处于该分子量范围，能确保液晶显示元件的良好的取向性。
(液晶取向剂)
本发明的液晶取向剂是聚合物(P)以及根据需要使用的其他成分优选分散或溶解于适当的溶剂中而成的液态的组合物。
本发明的液晶取向剂也可以含有聚合物(P)以外的其他聚合物。当列举出其他聚合物的具体例子时，可列举出选自由如下物质构成的组中的聚合物等：选自由上述聚合物(P)以外的聚酰亚胺前体和作为该聚酰亚胺前体的酰亚胺化物的聚酰亚胺构成的组中的至少一种聚合物、聚硅氧烷、聚酯、聚酰胺、聚脲、聚有机硅氧烷、纤维素衍生物、聚缩醛、聚苯乙烯衍生物、聚(苯乙烯－马来酸酐)共聚物、聚(异丁烯－马来酸酐)共聚物、聚(乙烯基醚－马来酸酐)共聚物、聚(苯乙烯－苯基马来酰亚胺)衍生物、聚(甲基)丙烯酸酯。作为聚(苯乙烯－马来酸酐)共聚物的具体例子，可列举出：SMA1000、SMA2000、SMA3000(CrayValley公司制)、GSM301(Gifu Shellac Manufacturing公司制)等，作为聚(异丁烯－马来酸酐)共聚物的具体例子，可列举出ISOBAM－600(Kuraray公司制)，作为聚(乙烯基醚－马来酸酐)共聚物的具体例子，可列举出Gantrez AN－139(甲基乙烯基醚马来酸酐树脂，Ashland公司制)。作为其他聚合物，从提高垂直取向性的观点考虑，优选选自由使用含有上述式(d1)或(d2)所示的二胺的二胺成分得到的聚酰亚胺前体和作为该聚酰亚胺前体的酰亚胺化物的聚酰亚胺构成的组中的至少一种聚合物。
其他聚合物可以单独使用一种，此外也可以组合使用两种以上。其他聚合物的含有比例相对于液晶取向剂中所含的聚合物的合计100质量份优选为90质量份以下，更优选为10～90质量份，进一步优选为20～80质量份。
此外，本发明的液晶取向剂也可以根据需要含有上述以外的成分。作为所述成分，例如可列举出：选自由具有如下取代基的交联性化合物和具有聚合性不饱和基团的交联性化合物构成的组中的至少一种化合物；官能性硅烷化合物；金属螯合化合物；固化促进剂；表面活性剂；抗氧化剂；增感剂；防腐剂；用于调整液晶取向膜的介电常数、电阻的化合物等，所述取代基选自乙氧基、异氰酸酯基、氧杂环丁烷基、环碳酸酯基、封端异氰酸酯基、羟基以及烷氧基中的至少一种。
作为交联性化合物的优选的具体例子，可列举出下述式(CL－1)～(CL－11)所示的化合物。需要说明的是，下述式(CL－1)～(CL－11)所示的化合物为交联性化合物的一个例子，不限定于此。此外，在本发明的液晶取向剂中使用的交联性化合物可以为一种，也可以组合两种以上。
本发明的液晶取向剂中的交联性化合物的含量相对于全部聚合物成分100质量份优选为0.1～50质量份，更优选为1～50质量份，进一步优选为1～30质量份。
作为用于调整液晶取向膜的介电常数、电阻的化合物，可列举出3－氨甲基吡啶等具有含氮的芳香族杂环的单胺。
作为在本发明的液晶取向剂中使用的有机溶剂，例如可列举出：N－甲基－2－吡咯烷酮、1，3－二甲基－2－咪唑啉酮、N－乙基－2－吡咯烷酮、N－正丙基－2－吡咯烷酮、N－异丙基－2－吡咯烷酮、N－正丁基－2－吡咯烷酮、N－叔丁基－2－吡咯烷酮、N－正戊基－2－吡咯烷酮、N－甲氧基丙基－2－吡咯烷酮、N－乙氧基乙基－2－吡咯烷酮、N－甲氧基丁基－2－吡咯烷酮、N－环己基－2－吡咯烷酮、3－甲氧基－N，N－二甲基丙酰胺、3－丁氧基－N，N－二甲基丙酰胺、γ－丁内酯、γ－丁内酰胺、N，N－二甲基甲酰胺、N，N－二甲基乙酰胺、4－羟基－4－甲基－2－戊酮、乙二醇单甲基醚、乳酸丁酯、乙酸丁酯、3－甲氧基丙酸甲酯、3－乙氧基丙酸乙酯、3－甲氧基丙酸乙酯、3－甲氧基丙酸丙酯、3－甲氧基丙酸丁酯、乙二醇单甲基醚、乙二醇单乙基醚、乙二醇正丙基醚、乙二醇异丙基醚、乙二醇单丁基醚(丁基溶纤剂)、乙二醇二甲基醚、乙二醇单丁基醚乙酸酯、丙二醇单甲基醚、丙二醇单丁基醚、丙二醇二乙酸酯、二乙二醇二甲基醚、二乙二醇二乙基醚、二乙二醇单甲基醚、二乙二醇单乙基醚、二乙二醇单甲基醚乙酸酯、二乙二醇单乙基醚乙酸酯、二丙二醇单甲基醚、二丙二醇二甲基醚、二异丁基甲醇(2，6－二甲基－4－庚醇)、二异丁基酮、丙酸异戊酯、异丁酸异戊酯、二异戊基醚、碳酸亚乙酯、碳酸亚丙酯等。它们可以混合使用两种以上。
液晶取向剂中的固体成分浓度(液晶取向剂的溶剂以外的成分的合计质量在液晶取向剂的总质量中所占的比例)考虑粘性、挥发性等来适当选择，优选为1～10质量％的范围。从形成均匀且无缺陷的涂膜的方面考虑，优选为1质量％以上，从溶液的保存稳定性的方面考虑，优选为10质量％以下。特别优选的聚合物的浓度为2～8质量％。
＜液晶取向膜＞
本发明的液晶取向膜由上述液晶取向剂得到。本发明的液晶取向膜可以用于水平取向型或垂直取向型的液晶取向膜，其中是优选用于VA方式或PSA(Polymer SustainedAlignment：聚合物稳定取向)模式等垂直取向型的液晶显示元件的液晶取向膜。
＜液晶显示元件＞
本发明的液晶显示元件具备上述液晶取向膜。本发明的液晶取向剂也优选用于经过如下工序而制造的液晶显示元件：在具备电极的一对基板之间具有液晶层，在一对基板之间配置包含通过活性能量射线和热中的至少一种而聚合的聚合性化合物的液晶组合物，对电极间施加电压并且通过照射活性能量射线和加热中的至少一种，使聚合性化合物聚合。
本发明的液晶显示元件例如可以通过依次进行以下的工序(1)～(3)或工序(1)～(4)的方法来制造。
(1)将液晶取向剂涂布于具有导电膜的一对基板的至少一方的基板上，形成涂膜的工序
例如通过辊涂机法、旋涂法、印刷法、喷墨法等适当的涂布方法，将本发明的液晶取向剂涂布于设有经图案化的透明导电膜的基板一对基板的至少一方的基板的一面，制作涂膜。在此，作为基板，只要是透明性高的基板就没有特别限定，也可以与玻璃基板、氮化硅基板一并使用丙烯酸基板、聚碳酸酯基板等塑料基板等。此外，在反射型的液晶显示元件中，若为仅单侧的基板，则也可以使用硅晶片等不透明的物体，该情况下的电极也可以使用铝等反射光的材料。
(2)对涂膜进行烧成的工序
涂布液晶取向剂后，出于防止已涂布的取向剂的液体流挂等目的，对上述涂膜进行烧成。优选首先实施预加热(预烘)。预烘温度优选为30～200℃，更优选为40～150℃，特别优选为40～100℃。预烘时间优选为0.25～10分钟，更优选为0.5～5分钟。而且，优选实施加热(后烘)工序。该后烘温度优选为80～300℃，更优选为120～250℃。后烘时间优选为5～200分钟，更优选为10～100分钟。如此形成的膜的膜厚优选为5～300nm，更优选为10～200nm。
可以将在上述工序(1)和(2)中形成的涂膜保持该状态用作液晶取向膜，也可以对该涂膜实施取向能力赋予处理。作为取向能力赋予处理，例如可列举出：利用将由尼龙、人造丝、棉等纤维构成的布卷绕而成的卷对涂膜向一定方向进行磨擦的摩擦处理；对涂膜照射偏振或非偏振的放射线的光取向处理等。
在光取向处理中，作为对涂膜照射的放射线，例如可以使用包含波长150～800nm的光的紫外线和可见光线。在放射线为偏振的情况下，可以为直线偏振，也可以为部分偏振。此外，在使用的放射线为直线偏振或部分偏振的情况下，照射可以从与基板表面垂直的方向进行，也可以从倾斜方向进行，或也可以将它们组合进行。在照射非偏振的放射线的情况下，照射的方向设为倾斜方向。
(3)在上述一对基板之间形成液晶层，制作液晶盒的工序
(3－1)制造VA方式的液晶显示元件的情况
如上所述地准备两张在两张基板中的至少一方形成有本发明的液晶取向膜的基板，在对置配置的两张基板间配置液晶。具体而言可列举出以下的两种方法。第一方法是以往已知的方法。首先，以各自的液晶取向膜对置的方式隔开间隙(盒间隙)对置配置两张基板。接着，在两张基板的周边部涂布密封剂使其贴合，向由基板表面和密封剂划分出的盒间隙内注入填充液晶组合物，与膜面接触后，密封注入孔。
此外，第二方法是被称为ODF(One Drop Fill：液晶滴注)方式的方法。例如将紫外光固化性的密封剂涂布于形成有液晶取向膜的两张基板中的一方的基板上的规定的部位，进一步向液晶取向膜面上的规定的几处滴加液晶组合物。然后，以液晶取向膜对置的方式贴合另一方的基板，将液晶组合物推展至基板整面，与膜面接触。接着，对基板整面照射紫外光，使密封剂固化。
无论在利用哪种方法的情况下，均理想的是，进一步加热至使用的液晶组合物成为各向同性相的温度后，缓慢冷却至室温，由此去除液晶填充时的流动取向。
作为上述液晶组合物，没有特别限制，可以使用包含至少一种液晶化合物(液晶分子)且介电常数各向异性为正或负的各种液晶组合物。需要说明的是，以下，也将介电常数各向异性为正的液晶组合物称为正型液晶，也将介电常数各向异性为负的液晶组合物称为负型液晶。
上述液晶组合物可以包含具有氟原子、羟基、氨基、含氟原子的基团(例如三氟甲基)、氰基、烷基、烷氧基、烯基、异硫氰酸酯基、杂环、环烷烃、环烯烃、甾体骨架、苯环或萘环的液晶化合物，也可以包含分子内具有两个以上体现液晶性的刚性的部位(介晶骨架)的化合物(例如，刚性的两个联苯结构或三联苯结构通过烷基连结而成的双介晶化合物)。液晶组合物可以为呈向列相的液晶组合物、呈近晶相的液晶组合物或呈胆甾相的液晶组合物。
此外，从提高液晶取向性的观点考虑，上述液晶组合物也可以进一步添加添加物。这样的添加物可列举出：下述具有聚合性基团的化合物等光聚合性单体；光学活性的化合物(例：MERCK(株)公司制的S－811等)；抗氧化剂；紫外线吸收剂；色素；消泡剂；聚合引发剂；或聚合抑制剂等。
作为正型液晶，可列举出：MERCK公司制的ZLI－2293、ZLI－4792、MLC－2003、MLC－2041或MLC－7081等。
作为负型液晶，例如可列举出：MERCK公司制的MLC－6608、MLC－6609、MLC－6610或MLC－7026－100等。
此外，在PSA模式中，作为含有具有聚合性基团的化合物的液晶，可列举出MERCK公司制的MLC－3023。
(3－2)制造PSA方式的液晶显示元件的情况
注入或滴加含有具有聚合性基团的化合物的液晶组合物，除此方面以外，与上述(3－1)同样。作为具有聚合性基团的化合物，例如可列举出下述式(M－1)～(M－6)等具有聚合性基团的化合物。
(3－3)使用包含具有聚合性基团的化合物的液晶取向剂，在基板上形成了涂膜的情况
也可以采用与上述(3－1)同样地进行后，经过后述的照射紫外线的工序制造液晶显示元件的方法。根据该方法，与制造上述PSA方式的液晶显示元件的情况同样，能得到在少的光照射量下响应速度优异的液晶显示元件。具有聚合性基团的化合物可以是如上述式(M－1)～(M－6)所示的在分子内具有一个以上丙烯酸酯基、甲基丙烯酸酯基等聚合性不饱和基团的化合物，其含量相对于全部聚合物成分100质量份优选为0.1～30质量份，更优选为1～20质量份。此外，上述聚合性基团也可以在用于液晶取向剂的聚合物中具有，作为这样的聚合物，例如可列举出将包含在末端具有上述光聚合性基团的二胺的二胺成分用于反应而得到的聚合物。
(4)对液晶盒照射光的工序
在对上述(3－2)或(3－3)中得到的一对基板所具有的导电膜间施加电压的状态下，对液晶盒进行光照射。在此施加的电压例如可以设为5～50V的直流或交流。此外，作为照射的光，例如可以使用包含波长150～800nm的光的紫外线和可见光线，优选包含波长300～400nm的光的紫外线。作为照射光的光源，例如可以使用低压汞灯、高压汞灯、氘灯、金属卤化物灯、氩共振灯、氙灯、准分子激光器等。作为光的照射量，优选为1000～200000J/m2，更优选为1000～100000J/m2。
并且，可以通过将偏振板贴合于液晶盒的外侧表面来得到液晶显示元件。作为贴合于液晶盒的外侧表面的偏振板，可列举出：利用乙酸纤维素保护膜夹着被称为“H膜”的偏振膜而成的偏振板；或由H膜其本身构成的偏振板，所述H膜是一边使聚乙烯醇延伸取向一边吸收碘而成的。
本发明的液晶显示元件能有效应用于各种装置，例如能用于时钟、便携式游戏机、文字处理机、笔记本型电脑、汽车导航系统、便携式摄像机(camcorder)、PDA(PersonalDigital Assistant：掌上电脑)、数码相机、便携式电话、智能手机、各种监控器、液晶电视、信息显示器等各种显示装置。此外，上述液晶取向剂所含的聚合物组合物也能用于相位差膜用的液晶取向膜；扫描天线、液晶阵列天线用的液晶取向膜或透射散射型的液晶调光元件用的液晶取向膜，或也能用于它们以外的用途，例如滤色器的保护膜、柔性显示器的栅极绝缘膜、基板材料。
实施例
以下，列举实施例，对本发明具体地进行说明，但本发明不限定解释为这些实施例。化合物的简称和各特性的测定方法如下所述。
(四羧酸二酐)
(DC－1)～(DC－2)：分别为下述式(DC－1)～(DC－2)所示的化合物。
(二胺)
(DA－1)～(DA－10)：分别为下述式(DA－1)～(DA－10)所示的化合物。
(溶剂)
THF：四氢呋喃。
NMP：N－甲基－2－吡咯烷酮。
BCS：丁基溶纤剂。
[粘度]
使用E型粘度计TVE－22H(东机产业公司制)，样品量1.1mL(毫升)、锥形转子TE－1(1°34’，R24)，在温度25℃下进行了测定。
[分子量的测定]
聚酰亚胺前体和聚酰亚胺等的分子量(数均分子量)使用常温凝胶渗透色谱(GPC)装置(GPC－101)(昭和电工公司制)、色谱柱(GPC KD－803、GPC KD－805串联)(昭和电工公司制)，在以下的条件下进行了测定。
色谱柱温度：50℃。
洗脱液：N，N－二甲基甲酰胺(作为添加剂，溴化锂一水合物(LiBr·H2O)为30mmol/L(升)，磷酸·无水晶体(o－磷酸)为30mmol/L，四氢呋喃(THF)为10mL/L)。
流速：1.0mL/分钟。
校准曲线制作用标准样品：TSK标准聚环氧乙烷(分子量；约900000、150000、100000以及30000)(TOSOH公司制)以及聚乙二醇(分子量；约12000、4000以及1000)(Polymer Laboratory公司制)。
＜基于分子轨道计算的折射率的评价＞
对于以下的分子(A)～(G)，通过进行分子轨道计算评价了折射率。
在此，折射率可以根据将通过对于对象分子的分子轨道计算而得到的结构最优化时的极化率，通过下述的计算式(1)(Lorentz－Lorenz式：洛伦兹－洛伦茨式)来求出。需要说明的是，在进行结构最优化的分子轨道计算中，将B3LYP用作泛函数，将6－31G*用作基底函数。此外，折射率计算550nm下的值，但此时，将TD－B3LYP用作泛函数，将6－31G*用作基底函数，进行UV光谱的计算。在进行结构最优化的分子轨道计算中，作为分子轨道计算用软件，例如可以利用美国Gaussian公司制的Gaussian09(RevisionC.01，M.J.Frisch，etal，Gaussian，Inc.，2010.)。不过，进行分子轨道计算的方法不限定于此。
(n2－1)/(n2+2)＝4πα/3V……(1)
(在上述计算式(1)中，n表示折射率，α表示极化率，V表示每个单体的体积。V可以通过下述的计算式(2)来求出。)
V＝Vvdw/Kp……(2)
(在上述计算式(2)中，Vvdw表示单体的分子体积，Kp表示填充系数(0.681)。)
将计算结果示于表1。如表1所示，源自特定二胺(DA-1)～(DA-3)的分子(A)～(C)与不具有三嗪环的分子(D)～(E)和与三嗪环键合的侧链基团为长链烷基、胆固醇等多环结构的分子(F)～(G)相比示出高折射率。
[表1]
| 分子 | 折射率 | 二胺的种类 |
| A | 1.61 | 特定二胺(DA-1) |
| B | 1.76 | 特定二胺(DA-2) |
| C | 1.66 | 特定二胺(DA-3) |
| D | 1.59 | 二胺(DA-5) |
| E | 1.59 | 二胺(DA-4) |
| F | 1.55 | 二胺(DA-10) |
| G | 1.55 | 二胺(DA-9) |
[特定二胺(DA-1)～(DA-3)的合成]
以下对式(DA-1)～(DA-3)所示的化合物的合成法进行详述。需要说明的是，式(DA-1)所示的化合物和式(DA-3)所示的化合物为文献等未公开的新型化合物。
<1H-NMR的测定>
装置：傅立叶变换型超导核磁共振装置(FT-NMR)“AVANCE III”(BRUKER制)500MHz。
溶剂：氘代二甲基亚砜([D6]-DMSO，标准物质：四甲基硅烷)、氘代氯仿(CDCl3，标准物质：四甲基硅烷)。
<单体合成例1：(DA-1)的合成>
按照下述示出的路径，合成了二胺(DA-1)。
在氮气氛下，向加入2，4－二氯－6－甲氧基－1，3，5－三嗪(8.97g，49.8mmol)和丙酮(179g)并在冰浴中冷却至0℃的溶液中，滴加在另一容器中加入4－硝基苯酚(17.3g，124mmol)、丙酮(138g)以及氢氧化钠20％水溶液(25.0g)制成均匀溶液并冷却至0℃的溶液。搅拌1小时后，升温至50℃，实施17小时搅拌后，加入碳酸钠2％水溶液(400g)，其结果是析出了晶体。滤出析出的晶体，依次用饱和碳酸氢钠水溶液(45g)进行两次滤饼清洗，用水(45g)进行两次滤饼清洗，以及用甲醇(27g)进行两次滤饼清洗后，在60℃下进行真空干燥，由此得到了DA－1－1(16.7g，43.3mmol，产率87.0％，白色固体)。
向DA－1－1(15.7g，40.8mmol)中加入THF(314g)和5％钯碳(N.E.CHEMCAT公司制，50质量％含水品，1.57g)，在氢气氛下、室温下进行了硝基还原。反应后，通过过滤对钯碳进行过滤，用异丙醇(96.0g)对将滤液浓缩而得到的粗品进行重结晶，由此得到了DA－1(10.1g，31.0mmol，产率76.1％，白色固体)。
根据以下示出的1H－NMR的结果，确认了该固体为二胺(DA－1)。
1H－NMR(500MHz，CDCl3)：δ(ppm)＝6.94(d，4H，J＝8.8Hz)，6.65(d，4H，J＝8.8Hz)，3.92(s，3H)，3.65(br，4H)。
＜单体合成例2：(DA－2)的合成＞
按照下述示出的路径，合成了二胺(DA－2)。
花费40分钟向使对苯二胺(86.5g，800mmol)在加热至60℃的甲醇(396g)中溶解而成的溶液中，滴加使2，4－二氯－6－甲氧基－1，3，5－三嗪(18.0g，100mmol)在乙腈(216g)中溶解而成的溶液。滴加结束后在60℃下搅拌1小时后，加入三乙胺(25.3g，250mmol)搅拌10分钟后，蒸馏去除溶剂。向蒸馏去除溶剂后的溶液(234g)中加入50℃的水(306g)，其结果是析出固体。冷却至室温后，对将滤出析出的固体而得到的固体用分别加温至50℃的水(72.0g)与甲醇(72.0g)的混合溶剂进行三次滤饼清洗。向清洗后的固体中加入乙腈(404g)，在回流条件下使固体溶解，通过过滤去除不溶的成分。向将所得到的滤液浓缩而得到的粗品中加入甲醇(100g)，在60℃加热条件下搅拌1小时。然后冷却至室温，通过过滤回收析出的固体，在40℃下进行真空干燥，由此得到了DA－2(14.9g，46.2mmol，产率46.2％，粉色固体)。
根据以下示出的1H－NMR的结果，确认了该固体为二胺(DA－2)。
1H－NMR(500MHz，[D6]－DMSO)：δ(ppm)＝9.13－9.10(m，2H)，7.28(s，4H)，6.48(s，4H)，4.80(s，4H)，3.81(s，3H)。
＜单体合成例3：(DA－3)的合成＞
按照下述示出的路径，合成了二胺(DA－3)。
向2，4－二氯－6－甲氧基－1，3，5－三嗪(12.5g，69.6mmol)中加入丙酮(125g)并冷却至0℃而成的溶液中，滴加在另一容器中加入4－氨基苯硫酚(19.2g，153mmol)、丙酮(115g)以及氢氧化钠20质量％水溶液(30.6g)制成均匀溶液并冷却至0℃而成的溶液。在0℃下搅拌3小时后一边通过倾析操作去除副产的氯化钠一边回收反应溶液，将所得到的溶液浓缩而得到了粗品。向所得到的粗品中加入乙酸乙酯(269g)和水(168g)进行分液清洗，将所得到的有机层加热至78℃后通过过滤去除不溶的副产物后，将乙酸乙酯溶液浓缩。向所得到的浆料状浓缩物中加入乙酸乙酯(134g)，在室温下进行了1小时浆料搅拌后通过过滤回收目标物，在40℃下进行真空干燥，由此得到了DA－3(11.3g，31.6mmol，产率45.4％，淡灰色固体)。
根据以下示出的1H－NMR的结果，确认了该固体为二胺(DA－3)。
1H－NMR(500MHz，[D6]－DMSO)：δ(ppm)＝7.12(d，4H，J＝8.6Hz)，6.58(d，4H，J＝8.6Hz)，5.54(br，4H)，3.69(s，3H)。
[聚酰胺酸的合成]
＜合成例1＞
向带有搅拌装置的50mL四口烧瓶中量取作为二胺成分的1.46g(4.50mmol)的DA－1和2.08g(10.5mmol)的DA－5，加入24.8g的NMP，搅拌使其溶解。一边搅拌该二胺溶液一边添加作为四羧酸二酐成分的2.82g(14.4mmol)的DC－1，进一步加入11.3g的NMP，在室温下搅拌15小时，得到了聚酰胺酸(A－1)(粘度：638mPa·s，数均分子量：14085)的溶液。
＜合成例2～5＞
将二胺成分和四羧酸二酐成分变更为下述表2中示出的物质，除此以外，与合成例1同样地实施，由此得到了下述表2中示出的聚酰胺酸(A－2)～(A－5)的溶液。所得到的聚酰胺酸的粘度、分子量示于下述表2。
[表2]
[液晶取向剂的制备]
＜实施例1＞
向上述中得到的聚酰胺酸(A－1)的溶液(4.8g)中加入NMP(6.0g)和BCS(7.2g)，在室温下搅拌10小时，得到了聚酰胺酸(A－1)在液晶取向剂中所占的浓度为4质量％、溶剂组成比为NMP∶BCS＝56∶40(质量比)的液晶取向剂(PAA－1)。
＜实施例2～3和比较例1～2＞
将聚酰胺酸溶液变更为下述表3中示出的物质，除此以外，与实施例1同样地实施，由此得到了下述表3中示出的液晶取向剂(PAA－2)～(PAA－5)。需要说明的是，表中“固体成分浓度”是指，表示液晶取向剂所含的溶剂成分以外相对于液晶取向剂整体的比例。
[表3]
＜实施例4～6和比较例3＞
将实施例1中得到的液晶取向剂(PAA－1)与比较例2中得到的液晶取向剂(PAA－5)以各自的质量比成为3∶7(PAA－5∶PAA－1)的方式混合，在室温下搅拌3小时，制备出实施例4的液晶取向剂(PAA－b－1)。
此外，将使用的液晶取向剂的组合变更为下述表4中示出的物质，除此以外，与实施例4同样地实施，由此分别制备出下述表4中示出的实施例5～6和比较例3的液晶取向剂(PAA－b－2)～(PAA－b－4)。
[表4]
[液晶取向膜的折射率的测定]
将上述实施例1～3和比较例1中制备出的液晶取向剂旋涂于硅片，在70℃的加热板上干燥90秒后，在230℃的热风循环式烘箱中进行20分钟烧成，形成了膜厚100nm的液晶取向膜。接着，使用光谱椭偏仪M－2000(J.A.Woollam公司制)，进行基于CAUCHY模型的拟合，测定出波长250～800nm下的折射率。将结果示于表5。在表5中记述了波长550nm下的折射率。作为评价基准，将折射率为1.630以上的情况设为“优良”，将小于1.630的情况设为“不合格”。
[液晶取向膜的透射率的测定]
使用两张石英基板制作出测定盒。将上述实施例1～3和比较例1中制备出的液晶取向剂旋涂于石英基板，在70℃的加热板上干燥90秒后，在230℃的热风循环式烘箱中进行20分钟烧成，形成了膜厚100nm的液晶取向膜。
将形成有液晶取向膜一侧的面设为内侧，贴合了未形成液晶取向膜的石英基板。向其间使用滴液吸移管(spuit)插入折射液(Shimadzu Device Corporation公司制，接触液)，制作出测定盒。折射液从1.60～1.70的0.01刻度11种中根据各自的折射率来使用。使用紫外可见分光光度计(岛津制作所公司制UV－2600)，对制作出的测定盒测定出波长380～800nm下的透射率。
将结果示于表5。在表5中记述了波长380～800nm下的透射率的平均值。作为评价基准，将透射率大于99.90％的情况评价为“优良”，将透射率为99.90％以下且大于99.0％的情况评价为“合格”，将透射率为99.0％以下的情况评价为“不合格”。
[表5]
如表5所示，由使用了特定二胺(DA－1)～(DA－3)的液晶取向剂得到的液晶取向膜与由不含特定二胺的二胺成分构成的液晶取向剂得到的液晶取向膜相比示出高折射率。此外，由使用了特定二胺(DA－1)～(DA－3)的液晶取向剂得到的液晶取向膜示出高透光率。
[液晶取向膜和液晶盒的制作]
使用上述实施例4～6和比较例3中制备出的液晶取向剂，如下所述地制作出液晶盒。
将各液晶取向剂旋涂于形成有像素尺寸为100μm×300μm且线宽/线距(line/space)分别为5μm的ITO电极图案的ITO电极基板的ITO面，在70℃的加热板上干燥90秒后，在230℃的热风循环式烘箱中进行30分钟烧成，形成了膜厚100nm的液晶取向膜。
此外，将液晶取向剂旋涂于未形成电极图案的ITO面，在70℃的加热板上干燥90秒后，在230℃的热风循环式烘箱中进行20分钟烧成，形成了膜厚100nm的液晶取向膜。
对于上述的两张基板，在一方的基板的液晶取向膜上散布了4μm的珠状间隔物后，从其上方印刷了密封剂(三井化学公司制XN－1500T)。接着，将另一方的基板的形成有液晶取向膜一侧的面设为内侧，与之前的基板贴合后，使密封剂热固化，制作出空盒。通过减压注入法向该空盒中注入含PSA用聚合性化合物的液晶(MLC－3023，MERCK公司制，负型液晶)，制作出液晶盒。
然后，在对该液晶盒施加15V的直流电压的状态下，从该液晶盒的外侧照射10J/cm2的通过了截断325nm以下的波长的滤光器的紫外线。需要说明的是，紫外线的照度使用ORC公司制UV－MO3A进行了测定。然后，出于使残留于液晶盒中的未反应的聚合性化合物失活的目的，在未施加电压的状态下使用UV－FL照射装置(TOSHIBA LIGHTING&TECHNOLOGY公司制)照射30分钟紫外线(UV灯：FLR40SUV32/A－1)。
[垂直取向性的评价]
将如上所述地制作出的各液晶盒的垂直取向性的评价示于表6。评价方法如下所述。在利用正交偏光镜的偏振板夹着各液晶盒，从后部照射背光的状态下，使液晶盒旋转，利用目视，通过明暗的变化对液晶是否垂直取向进行了观察。就评价基准而言，将液晶垂直取向的情况设为“〇”，将液晶未垂直取向的情况设为“×”。将结果示于表6。
[表6]
| 液晶取向剂 | 垂直取向性 | |
| 实施例4 | PAA-b-1 | ○ |
| 实施例5 | PAA-b-2 | ○ |
| 实施例6 | PAA-b-3 | ○ |
| 比较例3 | PAA-b-4 | ○ |
如表6所示，由使用了特定二胺(DA-1)～(DA-3)的液晶取向剂得到的液晶取向膜示出良好的垂直取向性。
需要说明的是，将2021年3月10日申请的日本专利申请2021—37989号的说明书、权利要求书以及摘要的全部内容援引于此，作为本发明的说明书的公开而引入。
Claims (16)
1.一种液晶取向剂，其特征在于，
含有聚合物P，该聚合物P是选自由使用包含如下二胺0的二胺成分得到的聚酰亚胺前体和作为该聚酰亚胺前体的酰亚胺化物的聚酰亚胺构成的组中的至少一种，所述二胺0具有下述式(DT)所示的部分结构，
式中，R表示氢原子、羟基、氰基、卤素原子或碳原子数1～4的一价有机基团，*表示键合键，与*键合的苯环的任意氢原子任选地被一价基团取代，
L1和L2各自独立地表示单键、－(CH2)n－、－NR’－、－(CH2)n－NR’－、－O－、－S－、－O－CO－或－CO－O－，R’表示氢原子或一价有机基团，所述－(CH2)n－中，n为1～6的整数，所述－(CH2)n－NR’－中，n为1～6的整数。
2.根据权利要求1所述的液晶取向剂，其中，
所述式(DT)所示的部分结构为下述式(dT－1)～(dT－3)中的任意式，
式中，R和*各自与所述式(DT)的R和*含义相同。
3.根据权利要求1或2所述的液晶取向剂，其中，
所述二胺0为下述式(d0)所示的二胺，
式(d0)中，X表示所述式(DT)所示的结构，Ar和Ar’各自独立地表示二价芳香族环基，所述芳香族环的氢原子任选地被一价基团取代，
Ld和Ld’各自独立地表示单键、－(CH2)n－、－NR’－、－(CH2)n－NR’－、－O－、－S－、－O－CO－或－CO－O－，R’表示氢原子或一价有机基团，所述－(CH2)n－中，n为1～6的整数，所述－(CH2)n－NR’－中，n为1～6的整数，
m和m’各自独立地为0～2的整数，
在存在多个Ar、Ar’、Ld以及Ld’的情况下，多个Ar、Ar’、Ld以及Ld’任选地相同或不同。
4.根据权利要求1～3中任一项所述的液晶取向剂，其中，
所述二胺0为选自由下述式(d0－1)～(d0－9)构成的组中的任意种二胺，
式中，R与所述式(DT)的R含义相同。
5.根据权利要求1～4中任一项所述的液晶取向剂，其中，
所述聚合物P通过所述二胺成分与含有下述式(T)所示的四羧酸二酐的四羧酸成分的聚合反应而得到，
式(T)中，X表示选自下述式(x－1)～(x－13)中的任意式的结构，
式中，R1～R4各自独立地表示氢原子、卤素原子、碳原子数1～6的烷基、碳原子数2～6的烯基、碳原子数2～6的炔基、含有氟原子的碳原子数1～6的一价有机基团、或苯基，R5和R6各自独立地表示氢原子或甲基，j和k为0或1的整数，A1和A2各自独立地表示单键、－O－、－CO－、－COO－、亚苯基、磺酰基或酰胺基，＊1为与一方的酸酐基键合的键合键，＊2为与另一方的酸酐基键合的键合键，在所述式(x－13)中，两个A2彼此任选地相同或不同。
6.根据权利要求1～5中任一项所述的液晶取向剂，其中，
所述二胺0的使用量相对于全部二胺成分为5摩尔％以上。
7.根据权利要求1～6中任一项所述的液晶取向剂，其中，
所述液晶取向剂进一步含有选自由使用含有如下二胺作为其他二胺的二胺成分得到的聚酰亚胺前体和作为该聚酰亚胺前体的酰亚胺化物的聚酰亚胺构成的组中的至少一种聚合物：下述式(d1)或(d2)所示的二胺、对苯二胺、3，5－二氨基苯甲酸、4，4’－二氨基二苯基甲烷、4，4’－二氨基二苯甲酮、2，2’－二甲基－4，4’－二氨基联苯、4，4’－二氨基－2，2’－双(三氟甲基)联苯、具有光取向性基团的二胺、具有自由基引发功能的二胺、末端具有光聚合性基团的二胺、下述式(z－1)～(z－13)所示的二胺、下述式(5－1)～(5－13)所示的二胺、下述式(Ox－1)～(Ox－2)所示的二胺，
式中，X表示单键、－O－、－C(CH3)2－、－NH－、－CO－、－(CH2)m－、－SO2－、－O－(CH2)m－O－、－O－C(CH3)2－、－CO－(CH2)m－、－NH－(CH2)m－、－SO2－(CH2)m－、－CONH－(CH2)m－、－CONH－(CH2)m－NHCO－或－COO－(CH2)m－OCO－，m为1～8的整数，Y表示下述式(S1)～(S2)中的任意式所示的结构，在所述式(d2)中，两个Y彼此任选地相同或不同，
式(S1)中，X1表示单键、－(CH2)a－、－CONH－、－NHCO－、－CO－N(CH3)－、－NH－、－O－、－COO－、－OCO－或－((CH2)a1－A1)m1－，所述－(CH2)a－中，a为1～15的整数，所述－((CH2)a1－A1)m1－中，a1为1～15的整数，A1表示氧原子或－COO－，m1为1～2的整数；在m1为2的情况下，多个a1和A1各自独立地具有所述定义，
G1表示选自碳原子数6～12的二价芳香族烃基和碳原子数4～8的二价脂环式烃基中的二价环状基团，所述环状基团上的任意氢原子任选地被碳原子数1～3的烷基、碳原子数1～3的烷氧基、碳原子数1～3的含氟烷基、碳原子数1～3的含氟烷氧基或氟原子取代，
m为1～4的整数，在m为2以上的情况下，多个X1、G1各自独立地具有所述定义，
R1表示氟原子，碳原子数1～10的含氟原子的烷基、碳原子数1～10的含氟原子的烷氧基、碳原子数3～10的烷基、碳原子数3～10的烷氧基或碳原子数3～10的烷氧基烷基，*表示键合键，
*——X2—G2 (S2)
式(S2)中，X2表示－CONH－、－NHCO－、－O－、－CH2O－、－OCH2－、－COO－或－OCO－，G2表示具有甾体骨架的结构，所述具有甾体骨架的结构所具有的氢原子的至少一个被选自由卤素原子、含卤素原子的烷基、含卤素原子的烷氧基、碳原子数3～10的烷基、碳原子数3～10的烷氧基、碳原子数3～10的烯基、以及所述含卤素原子的烷基、含卤素原子的烷氧基、碳原子数3～10的烷基、碳原子数3～10的烷氧基以及碳原子数3～10的烯基所具有的任意碳－碳键被氧原子中断而成的含杂原子的基团构成的组中的取代基取代，*表示键合键，
8.根据权利要求7所述的液晶取向剂，其中，
所述其他二胺为所述式(d1)或(d2)所示的二胺。
9.一种液晶取向膜，其由如权利要求1～8中任一项所述的液晶取向剂得到。
10.一种液晶显示元件，其具备如权利要求9所述的液晶取向膜。
11.一种液晶显示元件的制造方法，其中，依次进行以下的工序1～3，
工序1：将如权利要求1～8中任一项所述的液晶取向剂涂布于具有导电膜的一对基板的至少一方的基板上，形成涂膜的工序；
工序2：对所述涂膜进行烧成的工序；
工序3：在所述一对基板之间形成液晶层，制作液晶盒的工序。
12.根据权利要求11所述的液晶显示元件的制造方法，其中，
在工序1～3之后，进一步进行以下的工序4，
工序4：对所述液晶盒照射光的工序。
13.一种二胺，其由下述式(DTS)所示的结构构成，
式(DTS)中，R表示氢原子、羟基、氰基、卤素原子或碳原子数1～4的一价有机基团，与氨基键合的苯环的任意氢原子任选地被一价基团取代。
14.根据权利要求13所述的二胺，其中，
式(DTS)所示的结构为下述式(d0－3)、(d0－6)以及(d0－9)中的任意式所示的结构，
式中，R与所述式(DTS)的R含义相同。
15.一种聚合物，其由包含如权利要求13或14所述的二胺的二胺成分得到。
16.一种聚酰亚胺前体或作为其酰亚胺化物的聚酰亚胺，其通过包含如权利要求14或15所述的二胺的二胺成分与四羧酸成分的缩聚反应而得到。
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